DE2303757A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

Info

Publication number
DE2303757A1
DE2303757A1 DE2303757A DE2303757A DE2303757A1 DE 2303757 A1 DE2303757 A1 DE 2303757A1 DE 2303757 A DE2303757 A DE 2303757A DE 2303757 A DE2303757 A DE 2303757A DE 2303757 A1 DE2303757 A1 DE 2303757A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fungicidal
melting
active ingredient
wettable powders
low
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2303757A
Other languages
English (en)
Inventor
Konrad Dr Albrecht
Heinz Dr Fremscj
Kurt Dr Haertel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE2303757A priority Critical patent/DE2303757A1/de
Priority to DD180054A priority patent/DD112891A5/xx
Priority to BE146941A priority patent/BE818086A/xx
Publication of DE2303757A1 publication Critical patent/DE2303757A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Fungizide Mittel Die Verwendung von benetzbaren Pulvern neben Emulsionskonzentraten als Spritzmittel im Pflanzenschutz ist bekannt.
  • Diese Mittel werden vor der Ausbringung mit Wasser versetzt-und in Form einer wäßrigen Suspension oder Emulsion angewendet. Spritzpulver und Emulsionskonzentrate enthalten im allgemeinen Dispergier- und/oder Netzmittel. Der besseren Haftwirkung wegen setzt man ihnen oft Haftmittel zu. Zur Stabilisierung der Formulierungen sind bisweilen Zusätze von Stabilisatoren erforderlich. Bei Wirkstoffen mit niedrigem Schmelzpunkt oder.mittelharter Konsistenz müssen vor der Mahlung im allgemeinen Mahlliilfsmittel zugemischt werden, damit das Produkt mahl fähig bleibt und nicht infolge Sinterung oder Schmelzens die Mühlen verstopft.
  • Es ist bekannt, daß man die Wirkung von Fungizid-Spritzpulvern verbessern kann, wenn man den Spritzpulver-Suspensionen vor der Anwendung Öle oder emulgierfähige Konzentrate mit Ölen als Trägerstoff zusetzt. So wurde über die Wirkungssteigerung von Kupfer-, Zink- und Mangan-Fungiziden durch Zusatz von Öl ("Fungicides" Bd. I, Seiten 7 und 49) sowie von Fungiziden allgemein durch Zufügung oberflächenaktiver Stoffe ("Fungicides" Bd. I, S. 174) berichtet.
  • In der Praxis führt ein solches Vorgehen jedoch meist zu Komplikationen, da Ölemulsionen in den meisten Fällen die feinen festen Spritzpulverteilchen agglomerieren und als Schlamm ausfällen, wodurch die beabsichtigte Wirkungssteigerung mangels ausreichender Verteilung des Wirkstoffes verloren geht. Eine erhöhte Zugabe oberflächenaktiver Mittel zur Vermeidung der Agglomerierung aber führt im allgemeinen zu starker Schaumentwicklung, so daß sich schon aus diesen Gründen ihre Anwendung verbietet. Erhöhte Mengen oberflächenaktiver Stoffe und/oder Emulgatoren führen zudem häufig zu einer merklichen Verschlechterung der Pflanzenverträglichkeit der Mittel.
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile vermeidet, wenn man bei der Herstellung der Spritzpulver ausgeht von adsorptionsfähigen Trägerstoffen, die eine gewisse Menge an einem Eindringmittel adsorbiert enthalten, und auf den Zusatz emulgierender Substanzen verzichtet.
  • Gegenstand der Erfindung sind fungizide benetzbare Pulver -mit einem Gehalt an einer Verbindung-der Formel worin R (c - C Alkyl bedeutet, als Wirkstoff neben üblichen Haft-, Netz-, Dispergier- und ggf. Mahlhilfsmitteln, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein an einen adsorptionsfähigen Trägerstoff adsorbiertes flüssiges oder niedrigschmelzendes Eindringmittel in Abwesenheit emulgierender Substanzen enthalten, wobei das Verhältnis von Eindringmittel zu Wirkstoff zwischen 5:100 und 50:100, vorzugsweise 10:100 und 30:100 beträgt.
  • Die Verbindungen der Formel I und ihre Verwendung als Pflanzenfungizide ist bekannt, vgl. z.B. GB-PS 1 190 614.
  • In dieser Patentschrift wird beschrieben, daß man eine Reihe bekannter Dispergier- und Netzmittel sowie Emulgatoren, ferner Öle, Xylol, Alkohole, chlorierte Kohlenwasserstoffe, alkylier--te Naphthaline, Enzyme und andereiin größeren Mengen zugesetzt als sogn. "Penetrants" für Alkyl-2-benzimidazolcarbamate der Formel I einzusetzen. Es werden jedoch keine konkreten Angaben über-die Herstellung von Spritzpulvern unter Verwendung von "Penetrants" gemacht. Wie in den Beispielen gezeigt wird, sind lagerstabile, den internationalen Normen hinsichtlich der Suspendierbarkeit entsprechende und nebelfähige Spritzpulverformulierungen mit flüssigen Penetrants nach der allgem. Lehre des britischen Patentes jedoch nicht zu erhalten.
  • Als adsorptionsfähige Trägerstoffe gemäß der.Erfindung sind Diatomeenerde, Kieselgur, Sepiolite, Bentonit, Kaoline, Kohlepulver oder ihre Mischungen sowie vorzugsweise synthetische saugfähige Kieselsäure geeignet.
  • Eindringmittel sind Substanzen, die dem Wirkstoff den Eintritt durch die Pflanzenoberfläche ins Pflanzeninnere erleichtern oder ermöglichen. Erfindungsgemäß sind darunter folgende Substanzen zu verstehen: 1) C6-C18-Alkohole, wie Hexanol, Heptanol, Octanol, Nonanol, Decanol, Undecanol, vorzugsweise Dodecylalkohol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, oder Gemische von geradkettigen C6-C18-Alkoholen ("Alfol zu "-Typen), 2) Flüssige Ester mit 8 bis 18-C-Atomen von aliphatischen geradkettigen oder verzweigten Alkoholen oder aromatischen Alkoholen, insbesondere des Benzylalkohols, mit aliphatischen und aromatischen Mono- oder Dicarbonsäuren, insbesondere der Benzoesäure, der Toluylsäure, der Salicylsäure, wie Benzylacetat, Capronsäureäthylester,-Pelargonsäureäthylester, Benzoesäuremethylester, -äthyiester, Salicylsäuremethylester, -propylester, -butylester, vor allem aber Diester der Phthalsäure mit aliphatischen Alkoholen mit 4 - 12 C-Atomen, oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 5 bis 8 C-Atomen wie Phthalsäure-dimethylester, -dibutylester, -didodecylester, -dioctodecylester, -dicyclopentylester, -dicyclohexylester, -dicyclooctylester, besonders bevorzugt ist der Phthalsäure diisooctylester, 3) Flüssige oder unterhalb 50°C schmelzende aliphatische oder aromatisch-aliphatische Äther mit wenigstens 7 C-Atomen, wie Diisoamyläther, Dioctyläther, Diheptyläther, Dihexyläther, Didecyläther, Dibentyläther, vorzugsweise Äther des Laurylalkohols und des Phenols mit aliphatischen C1-C12-Alkoholen, wie Dodecyläther oder Anisol, sowie Laurylglycidäther, 4) Geradkettige oder verzweigte C8 - C25-Paraffine mit Siedepunkten über 140 C, wie Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, vorzugsweise über 2600C wie Pentadecan, Hexadecan oder deren Gemische mit höhersiedenden Homologen oder deren Gemische mit entsprechenden verzweigtkettigen (c8-c25 ) -Paraffinen, 5) Flüssige Triglyceride, r. fl. Rapsöl, Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Kokosöl, 6) N-(C1-C4)-Alkyl-Pyrrolidone, vorzugsweise N-Methyl-Pyrrolidon, 7) (C1-C4)-Alkyl-formamide, vorzugsweise Dibutylformamid, 8) Lecithin oder bis 50°C schmelzende Wachse, vor allem pflanzliche und tierische Wachse, vorzugsweise Lanolin- und Bienenwachs, 9) Niedrigschmelzende Salze von natürlichen Naphthensäuren, vor allem Calcium-naphthenat ("Soligen#").
  • Diese Eindringmittel können erfindungsgemäß, sofern sie wasserunlöslich sind, ohne Emulgatorzusatz in den Spritzpulvern verarbeitet werden, wobei unter "Emulgatoren" solche Verbindungen zu verstehen sind, die die beanspruchten wasser--unlöslichen Eindringmittel zu emulgieren vermögen. Bei wasserlöslichen Eindringmitteln (z.B. N-Methyl-pyrrolidon) erübrigt sich naturgemäß der Zusatz von Emulgatoren von vornherein.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel kann man entweder a) die genannten Eindringmittel mit dem Trägerstoffe innig vermischt, wobei ein trockenes Pulver entsteht, und dieses Pulver zusammen mit dem Wirkstoff unter Zusatz weiterer Formulierungshilfsmittel, jedoch in Abwesenheit von emulgierenden Substanzen auf die gewünschte Teilchengröße vermahlt, oder b) zunächst den Wirkstoff unter Zusatz von Formulierungshilfsmitteln, jedoch in Abwesenheit emulgierender Substanzen zu einem Konzentrat fein vermahlt und diesem pulverförmige Adsorbate der beanspruchten Eindringmittel auf saugfähigen Trägerstoffen in geeigneten Mischvorrichtungen, beispielsweise im Schneilmischer oder auf langsam laufenden Mühlen zumischt.
  • Die Eindringmittel werden zur Adsorption an dem Trägerstoff auf Temperaturen über 50 C, vorzugsweise 600 - 800C erwärmt-.
  • Im allgemeinen genügt hierfür die sich bei der Mahlung einstellende Temperatur.
  • In den erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvern liegt das Gewichtsverhältnis Eindringmittel:Wirkstoff im Bereich von 5:100 und 50:100, vorzugsweise 10:100 und 30:100. Höhere Anteile an Eindringmittel sind zwar möglich, führen aber bisweilen zu Verschmierungen beim Mahlvorgang. Die für die Adsorption des Eindringmittels erforderliche Menge Trägerstoff ist abhängig von dessen Adsorptionsfähigkeit; für die folgende Reihe gilt: Kaolinit sepiolit <Bentonit <Kieselgur DiatomeenerdeX synthetische Kieselsäure Es muß mindestens soviel Adsorptionsmittel vorhanden sein, daß das Eindringmittel auch während des Mahlvorgangs gebunden bleibt.
  • Im allgemeinen verwendet man die 1- bis tO-fache Menge Adsorptionsmittel, bezogen auf Eindringmittel, vorzugsweise das 1 1/2 - 5-fache. Bei Verwendung der sehr saugfähigen, teuren synthetischen Kieselsäure kann man das Verhältnis Adsõrptionsmittel:Eindringmittel von 1:1 auch unterschreiten, doch bringt dies je nach Lagerbedingungen die Gefahr eines Zusammenbacken des Spritzpulvers mit sich, auch kann die Mahlfähigkeit darunter leiden. Ein Überschuß an Adsorptionsmittel ist unschädlich.
  • -Neben dem Eindringmittel und dem Adsorptionsmittel enthalten die erfindungsgemäßen Spritzpulver die üblichen Formulierungshilfsmittel wie Netz-, Dispergier-, Haft- und ggf. Mahlhilfsmittel.
  • Netzmittel werden in diesen Spritzpulvern in üblicher Weise in Mengen von etwa 0,1 bis 5 Gew.%, Dispergiermittel in Mengen von 2 bis 12 Ges.%, Haftmittel in Mengen von 1 bis 5 Gew.% eingesetzt.
  • Als Mahlhilfsmittel dient im allgemeinen der Trägerstoff selbst; daneben können übliche Inertmaterialien verwendet werden, wie Kreidepulver, kaolinithaltiges Quarzmehl ("SillitinQ natürliche Silikate, Clays sowie Salze wie Natriumbicarbonat, Natriumsulfat, Natriumthiosulfat; Natriumcarbonat und Natriumpolyphosphate.
  • Als Netzmittel setzt man bevorzugt ein: Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate ("Leonil DB#"), Natriumsalze von Sulfobernsteinsäureestern ("Deceresol O o"), Fettalkoholsulfate ("Levapon OL ), das Natriumsalz des N-Methyltaurids ("Hostapon T#"), wasserlösliche Polyäthylen- sowie Polypropylenglykole.
  • Als Dispergiermittel werden im allgemeinen verwendet: Salze von Ligninsulfonaten ("Reax#"-, "Vanisperse#"- und "Marasperse"-Typen), Dinaphthylmethan-disulfonate ("Tamol NNO'), Polyvinylsulfonate ("Darvan II und III'), Natriumsalze der Polykondensationsprodukte der Oxynaphthalinsulfosäure mit Formaldehyd und Metakresol ("Dispergiermittel SS") sowie Natriumsulfit.
  • Als Haftmittel werden allgemein verwendet: natürliche oder synthetische Harze, Polyvinylalkohole, pflanzliche und tierische Wachse, Albumine, Dextrin, Gummiarabicum.
  • Die erfindungsgemäßen Spritzpulverformulierungen bieten gegenüber herkömmlichen Mitteln eine Reihe von Vorteilen.
  • Da die Wirksamkeit eines Fungizids von seiner Verteilung, d.h. von der Korngröße abhängt (vgl. "Fungicides", Bd. I, S. 167 - 171 und k95 - 502), ist es im allgemeinen wünschenswert, die fungiziden Wirkstoffe möglichst fein auszumahlen.
  • In der GB-PS 1 190 614 wird z.B. die Herstellung von Benzimidazolcarbamat-Zubereitungen mit einer Teilchengröße der Wirkstoffe von <5 P sowie die Vorteile derartiger Zubereitungen ausführlich beschrieben. Solche Feinheiten können aber in der Regel nur durch wiederholtes Mahlen, insbesondere durch Naßmahlung, erhalten werden, wodurch sich die Herstellung verteuert. Der verbesserten fungiziden Wirksamkeit kleiner Teilchengrößen stehen außerdem anwendungstechnischne Nachteile gegenüber: die Suspendierfähigkeit der Trockenpulver nimmt infolge erhöhter van der Waals'scher Anziehungskröfte stark ab, sodaß es zu Agglomeratbildungen bei der Zubereitung von Spritzbrühen kommt.
  • Bei den erfindungsgemäßen Spritzpulvern ist eine Feinstvermahlung auf Korngrößen unter 5 /u nicht notwendig, es genügen vielmehr mittlere Kornfeinheiten zwischen 5 und 30 wie sie mit üblichen zur Feinzerkleinerung verwendeten Mühlen (Stift-, Gebläse-, Luftstrahl- sowie schnellaufenden Hammermühlen) zu erzielen sind. Bei diesen Reinheitsgraden weisen die erfindungsgemäßen Spritzpulver signifikant bessere systemische und kurative Eigenschaften auf als bekannte Spritz pulverformulierungen von 2-Benzimidazolcarbamaten.
  • Ein weiterer Vorteil ist die Abwesenheit von Emulgatoren, wodurch die Gefahr phytotoxischer Nebenwirkungen vermindert wird. Trotz fehlender Emulgatoren tritt bei der Herstellung von Spritzbrühen aus den erfindungsgcinäßen Spritzpulvern keine Ausflockung ein, während herkömmliche Spritzpulver von Benzimidazolcarbamaten ohne Zusatz von Emulgatoren ausflocken.
  • Beispiel 1 In einem Schnellmischer legt man 4 kg Kieselsäure (Wessalon S) vor und gibt bei einer Umdrehungszahl von 100 U/Min.
  • innerhalb 5 Minuten 4 kg Diisooctylphthalat zu und mischt 30 minuten. Anschließend setzt man 5 kg Benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, 0,5 kg dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium (Tamol NNO@), 0,1 kg partiell verseiftes Polyvinylacetat (Mowiol 70-88#), 0,2 kg N-Oleylmethyltauridnatrium (Hostapon T2)) sowie 0,2 kS Polypropylenglykol-Adsorbat (MG ~ 750) auf synthetischer Kieselsäure (Wessalon S#) zu und mischt 10 Minuten lang. Die Gesamtmischung wird auf Stift-oder Gebläsemühlen bei hoher Tourenzahl gemahlen. Die Gesamtschwebefähigkeit der Spritzpulver liegt bei 79 %, nach 14-tägigem Lagertest unter einem Druck von 25 g/cm (CIPAC-Test) und 54°C bei 76 %.
  • Beispiel 2 In einem schnellaufenden Mischer legt man 2 kg Kieselsäure (Wessalon; S) vor, gibt bei einer Drehzahl von 100 Umdrehungen pro Minute 2 kg Diisooctylphthalat innerhalb von 5 Minuten zu und mischt 30 Minuten (Mischung A).
  • Eine Mischung von 5 kg Benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, 1,7 kg Kieselsäure (Wessalon2) S), 0,5 kg dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium (Tamol#NNO), 0,2 kg partiell verseiftes Polyvinylacetat (Mowiol0/88), 0,2 kg Polypropylenglykol mahlt man bei höchster Tourenzahl (Mischung B).
  • Die Feinheit des erhaltenen Pulvers entspricht derjenigen des Pulvers gemäß Beispiel 1.
  • Man vermischt B mit A in einem Schnellmischer oder einer langsam laufenden Schlagkreuzmühle und erhält ein Spritzpulver, das gleiche Suspendierfähigkeiten und Feinheiten wie das nach Beispiel 1 erhaltene besitzt.
  • In den folgenden Beispielen (siehe Tabelle I, Präparat 1 - 15) werden die Spritzpulver analog den Beispiel 1 und 2 hergestellt. Hierbei werden lediglich zähe Flüssigkeiten vor der Adsorption auf etwa 600 - 800C erwärmt und so verflüssigt auf Kieselsäure adsorbiert.
  • Prüfung der biologischen Wirksamkeit Beispiel I Apfelsämlinge wurden im 4-Blattstadium mit Konidien des Apfelschorfs (Fusicladium dendriticum) stark infiziert und in eine Klimakammer gestellt, die eine Temperatur von 20°C und eine relative Luftfeuchte von 100 % hatte. Nach 2 Tagen wurden die infizierten Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht, das auf eine Temperatur von 18°C und eine relative Luftfeuchte von 90 bis 95 % eingestellt war.
  • Nach einer Infektionszeit von 6 Tagen, während der die Konidien keimen und in das Blatt innere der Pflanzen eindrigen konnten, wurden die Pflanzen mit wäßrigen Suspensionen der in Tabelle I aufgeführten Präparate behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen jeweils 400, 200, 100 und 50 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe. Als Vergleichsmittel diente eine Präparat auf Basis Benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester (BCM) in einer normalen Spritzpulverformulierung.
  • Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht und nach einer Inkubationszeit von 21 Tagen auf Befall mit Apfelschorf untersucht. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in O/o befailener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen, und ist in Tabelle II wiedergegeben.
  • Beispiel II Tomatenpflanzen der Sorte Bonner Beste wurden im ausgewachsenen 3-Blattstadium mit Konidien des Erregers der Braunfäule (Cladosporium fulvum) infiziert und anschließend in eine-Klimakammer gestellt, die eine Temperatur von 250C und eine relative Luftfeuchte von 100 % hatte. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht, das eine Temperatur von 250C und eine relative Luftfeuchte von 90 bis 95 % besaß.
  • Nach einer Infektionszeit von 6 Tagen wurden- die Pflanzen mit wäßrigen Suspensionen der in Tabelle I genannten Präparate und des Vergleichsmittel behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen jeweils 250, 125 und 60 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe.
  • Nach dem Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht. Nach einer Inkubationszeit von 21 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit der Braunfleckenkrankheit untersucht. Die Beurteilung des Befallgrades erfolgte nach dem Augenschein und wurde in % befallener Blatt fläche im Vergleich zu unbehandelten infizierten Pflanzen in Tabelle III wiedergegeben.
  • Beispiel III Gurkenpflanzen wurden im 2-Blatt stadium nach Entfernung der Keimblätter mit wäßrigen Suspensionen der in Tabelle I genannten Präparate und des Vergleichsmittels mit Hilfe eines Mikroapplikators in der Weise behandelt, daß nur die Blattunterseite einen Wirkstoffbelag erhielt. Blattoberseite und Erde wurden mit Filtrierpapier so abgedeckt, daß kein Wirkstoff auf andere Pflanzenteile gelangen konnte. Die Anwendungskonzentrationen betrugen jeweils 500, 250 und 125 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe.
  • Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen blattoberseits mit Konidien des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) stark infiziert und anschließend in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 220 - 23 0C und einer Luftfeuchte von 80 - 90 % gebracht.
  • Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Gurkenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wurde nach dem Augenschein ermittelt und in /o befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Pflanzen ausgedrückt. Tabelle IV gibt das Ergebnis des Versuches wieder. Daraus ist zu ersehen, daß der Wirkstoff BCM in der normalen Spritzpulverformulierung nur sehr langsam und in geringem Maße in das Blatt eindringt und somit den Befall mit Gurkenmehltau, der oberseits einsetzt, praktisch nicht verhindern kann. Die beanspruchten Präparate hingegen zeigen eine sehr gute systemische Wirkung.
  • Herstellung des Vergleichsmittels (BcM) In einer Stiftmühle wird eine Mischung von 60 Gew.% Benzimidazol-carbaminsäure-methylester (BCM), 30 Gew.% Kieselsäure (Wessalon S), Gew. Ligninsulfonatnatrium (Zellpech), 2 Gew.% Leonil DB (dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium), 2 Gew.% Mowiol 70/88 und 1 -Gew.% Polypropylenglykol bei höchster Tourenzahl fein vermahlen. Die Feinheit des erhaltenen Pulvers entspricht derjenigen des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes. Die Gesamtschwebefähiglceit der Formulierung liegt bei über 90 %. Tabelle I / Zusammenstellung der beanspruchten Verbindungen in Gew.%
    Präp. Kiesel- Tamol Leoni Hosta- Mowiol Mowio Polypropylen
    BCM Zusatzstoff
    Nr. säure NNO DB pon T 30/88 70/88 Glykol
    1 50 20 Diisooctylphthalat 21 5 2 - - 1 1
    2 50 10 Diisooctylphthalat 28 5 2 - 2 2 1
    3 50 5 Diisooctylphthalat 32 5 2 2 2 2 -
    4 50 10 Dibutylphthalat 28,5 5 1 1 1,5 2 1
    5 50 20 C12-C18 n-Alkohole 21 5 - 2 - 1 1
    6 50 10 Paraffinöl 30 5 2 - - 2 1
    7 50 20 Di-n-butylformamid 21 5 - 2 - 1 1
    8 50 14 n-Dodecylbenzol 19 5 2 5 2 2 1
    9 50 14 n-Methylpyrrolidon 19 5 2 5 2 2 1
    10 50 10 Salicylsäuremethylester 23 5 2 5 2 2 1
    11 50 5 Calciumnaphthenat 35 5 - 2 2 - 1
    12 50 14 Lezithin 24 5 2 2 - 2 1
    13 50 7,5 Lezithin 31,5 5 2 2 - 2 1
    14 50 20 Lezithin 21 5 - 2 - 1 1
    15 50 10 Laurylglycidäther 23 5 2 5 2 2 1
    Biologische Wirksamkeit der in Tabelle I genannten Spritzpulver Tabelle II Tabelle III Tabelle IV
    Präp. % von Fusicladium befallene % von Cladosporium befallene % mit Gurkenmehltau
    Nr. Blattfläche bei mg Wirkstoff Blattfläche bei mg Wirkstoff befallene Blattfläche
    pro Liter Spritzbrühe pro Liter Spritzbrühe bei mg Wirkstoff pro
    Ltr. Spritzbrühe
    400 200 100 50 250 125 60 500 250 125
    1 0 0 10 15 0 0 8 0 0 8
    2 0 0 10 18 0 0 12 0 0 10
    3 0 0 5 18 0 0 5 0 0 10
    4 0 0 10 15 0 0 8 0 0 10
    5 0 0 10 15 0 0 10 0 0 10
    6 0 0 8 15 0 0 10 0 0 10
    7 0 0 12 18 0 0 15 0 0 8
    8 0 0 12 18 0 0 10 0 0 10
    9 0 0 15 20 0 0 10 0 0 10
    10 0 0 15 20 0 0 8 0 0 12
    11 0 0 10 15 0 0 8 0 0 10
    12 0 0 5 7 0 0 3 0 0 5
    13 0 0 5 12 0 0 5 0 0 3
    14 0 0 7 10 0 0 5 0 0 8
    15 0 0 8 15 0 0 5 0 0 8
    Vgl.Mittel
    18 25 38 54 5 15 30 35 60 100
    BCM
    unbehand.
    100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
    Pflanzen

Claims (4)

  1. Patentansprüche 0 Fungizide benetzbare Pulver mit einem Gehalt an einer Verbindung der Formel worin R (C1-C4)-Alkyl bedeutet, als Wirkstoff neben üblichen Haft-, Netz-, Dispergier- und gegebenenfalls Mahlhilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein an einen adsorptionsfähigen Trägerstoff adsorbiertes flussiges oder niedrigschmelzendes Eindringmittel in Abwesenheit emulgierender Substanzen enthalten, wobei das Verhältnis von Eindringmittel zu Wirkstoff zwischen 5 : 100 und 50 : 100, vorzugsweise 10 : 100 und 30 : 100,beträgt.
  2. 2. Fungizide benetzbare Pulver nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff 2-Benzimidazol-carbaminsäuremethylester ist.
  3. 3. Fungizide benetzbare Pulver nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Eindringmittel C6-C18-Alkohole, 0 flüssige C8 -C18-Ester, flüssige oder unterhalb 50 C schmelzende aliphatische oder aromatisch-aliphatische Äther mit mindestens 7 C-Atomen, c8 -c -Paraffine mit Siedepunkten oberhalb 140 °C, flüssige Triglyceride, N-(C1-C4)-alkylpyrrolidone, (C1-C4)-Alkyl-formamide, Lecithin, unterhalb 50 °C schmelzende Wachse oder niedrigschmelzende Salze von natürlichen Naphthensäuren enthalten.
  4. 4. Fungizide benetzbare Pulver nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Eindringmittel einen Phthalsäuredi(C4-C12)alkylester oder einen Phthalsäure-di(C5-C8)cycloalkylester enthalten.
DE2303757A 1973-01-26 1973-01-26 Fungizide mittel Pending DE2303757A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2303757A DE2303757A1 (de) 1973-01-26 1973-01-26 Fungizide mittel
DD180054A DD112891A5 (de) 1973-01-26 1974-07-22
BE146941A BE818086A (fr) 1973-01-26 1974-07-25 Agents fongicides a base de carbamates derivant du benzimidazole et leur leur preparation

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2303757A DE2303757A1 (de) 1973-01-26 1973-01-26 Fungizide mittel
DD180054A DD112891A5 (de) 1973-01-26 1974-07-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2303757A1 true DE2303757A1 (de) 1974-08-15

Family

ID=25747531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2303757A Pending DE2303757A1 (de) 1973-01-26 1973-01-26 Fungizide mittel

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE818086A (de)
DD (1) DD112891A5 (de)
DE (1) DE2303757A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2812287A1 (de) 1977-03-28 1978-10-05 Lilly Industries Ltd Fungizides mittel
EP0579052A2 (de) 1992-07-03 1994-01-19 Jörg Prof. Dr. Schönherr Pflanzenbehandlungsmittel
WO1996022020A1 (en) * 1995-01-19 1996-07-25 Agrevo Uk Limited Pesticidal compositions

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2812287A1 (de) 1977-03-28 1978-10-05 Lilly Industries Ltd Fungizides mittel
DE2858350C2 (de) * 1977-03-28 1988-06-16 Lilly Industries Ltd., London, Gb
EP0579052A2 (de) 1992-07-03 1994-01-19 Jörg Prof. Dr. Schönherr Pflanzenbehandlungsmittel
EP0579052B2 (de) 1992-07-03 2004-03-03 Bayer CropScience AG Pflanzenbehandlungsmittel
WO1996022020A1 (en) * 1995-01-19 1996-07-25 Agrevo Uk Limited Pesticidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DD112891A5 (de) 1975-05-12
BE818086A (fr) 1975-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1742533B1 (de) Verwendung von alkylcarbonsäureamiden als penetrationsförderer
DD213345A5 (de) Fluessige pestizide mittel in form von suspensionskonzentraten
DE4013930A1 (de) Fluessige konzentrierte zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin
EP0702896A1 (de) Thixotrope wässrige Pflanzenschutzmittel-Suspension
EP2683238B1 (de) Zusammensetzungen enthaltend copolymere
EP2002719A1 (de) Adjuvans-Zusammensetzung auf Ölbasis
DE3203737A1 (de) Auf alkali-lignin basierende, die pestizid-toxizitaet fuer pflanzen reduzierende zusammensetzung
EP0789999A2 (de) Herbizide Ölsuspensionskonzentrate
DE69724091T2 (de) Landwirtschaftliche chemische zusammensetzung mit erhöhter regenfestigkeit
EP0601674A1 (de) Wässrige Dispersion mit fungizider und algistatischer Wirkung
DE2716555A1 (de) Fliessfaehige, waessrige schaedlingsbekaempfungsmittelzubereitungen mit verbesserter aktivitaet und verfahren zu ihrer herstellung
DE2303757A1 (de) Fungizide mittel
EP0031454B1 (de) Fungizide Mischungen auf der Basis von Triforin und Carbendazim und Verfahren zu deren Herstellung
AT390167B (de) Fungizide zusammensetzungen auf phosphitbasis
DE60014921T2 (de) Oberflächenaktive hilfsstoffe auf phosphatester-basis und zusammensetzungen davon
DE60014592T2 (de) Granuläre wasserdispergierbare verbindungen und verfahren für ihre herstellung
DE2354467C3 (de) Fungizide Dispersionen auf Basis von Benzimidazolmethylcarbamat
DE2301922C3 (de) Fungizide Dispersionen von 2-Methyl5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid
DE4001117A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
AT338560B (de) Fungizides mittel
DE3503608A1 (de) Leichtkorn-koeder
EP0050228A1 (de) Verwendung von alkoxylierten Verbindungen als nichtionische Emulgatorkomponente in Pflanzenschutzmittelformulierungen
DE1542713A1 (de) Biozide Mittel auf der Basis von Schwermetallpentachlorphenolaten
DE1901652A1 (de) Erbsenmehltaupraeparat
DE2354468C3 (de) Fungizide Dispersionen auf Basis von Benzimidazolmethylcarbamat

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal