DE2858350C2

DE2858350C2 -

Info

Publication number: DE2858350C2
Application number: DE2858350A
Authority: DE
Inventors: Antoine Versailles Fr Casanova
Original assignee: Lilly Industries Ltd
Current assignee: Lilly Industries Ltd
Priority date: 1977-03-28
Filing date: 1978-03-21
Publication date: 1988-06-16
Also published as: AR227124A1; SE7803184L; FR2390099A1; IE780588L; PL112286B1; ATA203678A; HU179506B; HU188701B; CS198292B2; SE8703224D0; DD135031A5; BR7801746A; DK149442C; IL54318A0; BG30165A4; CS198290B2; SE8703223L; FR2390098A1; NO821513L; NL7803064A

Description

Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel, das als Wirkstoff ein Gemisch von fungizid wirksamen Verbindungen, ggf. zusammen mit einem oder mehreren inerten, nicht-phytotoxischen Trägern enthält, sowie die Verwendung dieses fungiziden Mittels zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen.

Aus der DE-OS 24 56 627 sind fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen bekannt, die neben einem inerten Trägermaterial und üblichen Hilfsstoffen als Wirkstoff eine wirksame Menge mindestens eines Alkylphosphits enthalten. Bei der praktischen Anwendung dieser fungiziden Mittel hat sich jedoch gezeigt, daß die damit erzielbaren Effekte bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen, insbesondere Getreidepflanzen und Rebstöcken, begrenzt sind und einer weiteren Verbesserung bedürfen.

In der DE-OS 23 54 467 und der DE-OS 23 03 757 werden fungizide Mittel beschrieben, die ein Benzimidazol der nachstehenden Formel IIa enthalten. In der GB-PS 12 18 623, der US-PS 38 69 456 und der US-PS 38 68 244 werden fungizid wirksame Pyrimidin-Methanole der nachstehenden Formel Ib beschrieben.

Aufgabe der Erfindung war es, ein fungizides Mittel zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen bereitzustellen, das eine verbesserte Wirksamkeit aufweist.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe erfindungsgemäß gelöst werden kann mit einem fungiziden Mittel der eingangs genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoffgemisch eine Pyrimidinverbindung der Formel

worin X für Chlor oder Fluor steht, und ein Benzimidazol der Formel

in einem Gewichtsverhältnis von Verbindung der Formel (Ib) zu Verbindung der Formel (IIa) von 1 : 1 bis 1 : 25 enthält.

Mit dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffgemisch werden Effekte bei der Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Kultur- bzw. Nutzpflanzen, insbesondere bei der Behandlung oder Prophylaxe von Flaummehltau an Rebstöcken, sowie bei der Behandlung oder Prophylaxe von Pilzinfektionen bei Getreidepflanzen erzielt, die über die Summe der fungiziden Wirksamkeiten der Einzelkomponenten des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches weit hinausgehen und auch den bekannten Wirkstoffgemischen eindeutig überlegen sind.

Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden erfindungsgemäß erzielt mit einem fungiziden Mittel, das 0,5 bis 90 Gew.-% der Wirkstoffkombination und als Rest einen oder mehrere inerte, nicht-phytotoxische Träger enthält.

Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung enthält das fungizide Mittel eine Verbindung der Formel (Ib), in der X für Chlor steht.

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung des vorstehend beschriebenen fungiziden Mittels zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen, insbesondere zur Behandlung oder Prophylaxe von Flaummehltau an Rebstöcken, sowie zur Behandlung oder Prophylaxe von Pilzinfektionen bei Getreidepflanzen.

Alle vorgenannten Verbindungen sind bekannte Verbindungen und sie können nach in der Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Zur Behandlung oder Prophylaxe von Pilzinfektionen bei Getreidepflanzen werden die Getreidepflanzen vorzugsweise mit einer wäßrigen Dispersion eines fungiziden Mittels gemäß der weiter oben angegebenen Definition gespritzt, das ein Pyrimidin der Formel (Ib), worin X für Fluor steht, und das Benzimidazol der Formel (IIa) enthält.

Bei diesem Verfahren wird das Mittel vorzugsweise auf das Laub zu einer beliebigen Zeit nach dem Erscheinen der Nutzpflanze bis zur Ernte aufgebracht. Die aufgebrachte Menge und die Aufbringungshäufigkeit hängen von der Schwere oder der erwarteten Schwere der Pflanzenerkrankung ab. Es ist jedoch ein Merkmal dieser Erfindung und ein besonderer Vorteil, der durch die Verwendung der oben definierten Wirkstoffkombination erhalten wird, daß eine verminderte Behandlungshäufigkeit, beispielsweise nur einmal alle 2 bis 3 Wochen, zur Kontrolle von Rebstock-Mehltauinfektionen wirksam angewendet werden kann, wodurch eine Verminderung der Arbeitskosten erzielt wird.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel wird die Verbindung der Formel (Ib) vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 100 g, insbesondere von 10 bis 30 g pro Hektar bei der Behandlung von Rebstöcken aufgebracht. Die Verbindung der Formel (IIa) wird vorzugsweise in Mengen von 100 bis 3000 g pro Hektar aufgebracht. Das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der Formel (Ib) zu Verbindungen der Formel (IIa) in den erfindungsgemäßen Mitteln kann 1 : 1 bis 1 : 25 betragen, wobei 20 bis 100 g Verbindung der Formel (Ib) pro Hektar aufgebracht werden können, während 100 bis 500 g Verbindung der Formel (IIa) pro Hektar verwendet werden können.

Um die Herstellung, die Lagerung und den Transport zu vereinfachen, werden die Kombinationen der Verbindungen der Formeln (Ib) und (IIa) normalerweise in Konzentratform hergestellt, welche zur Verdünnung mit Wasser im notwendigen Ausmaß vorgesehen ist. Dies geschieht deswegen, damit die obengenannten Aufbringungsmengen leicht erhalten werden können. Solche konzentrierten Zubereitungen können 0,5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 90 Gew.-%, Wirkstoffe zusammen mit einem oder mehreren inerten, nicht-phytotoxischen Trägern enthalten. Solche Zubereitungen liegen gewöhnlich in Form eines befeuchtbaren Pulvers oder Staubs oder einer wäßrigen Lösung vor. Die konzentrierten Zubereitungen sind für die entsprechende Verdünnung mit Wasser vor dem Verbrauch vorgesehen. Die Bildung einer wäßrigen Dispersion kann in herkömmlichen Spritztanks, die für diesen Zweck geeignet sind, durchgeführt werden.

Befeuchtbare Pulver oder Stäube enthalten ein inniges Gemisch der Wirkstoffe, eines oder mehrerer inerter Träger und entsprechender Netzmittel. Der inerte Träger kann aus der Gruppe der Attapulgittone, Montmorillonittone, Diatomeenerden, Kaoline, Glimmer, Talke und gereinigte Silikate ausgewählt werden. Wirksame Netzmittel finden sich z. B. unter den sulfonierten Ligninen, den Naphthalinsulfonaten und den kondensierten Naphthalinsulfonaten, den Alkylsuccinaten, den Alkylbenzolsulfonaten, den Alkylsulfaten und den nicht-ionogenen Netzmitteln, wie Äthylenoxidaddukte von Phenol. Beispiele für befeuchtbare Pulver gemäß der Erfindung sind solche der folgenden Zusammensetzung:

Befeuchtbare PulverGew.-% Verbindung der Formel (Ib)0,25 bis 10 Verbindung der Formel (IIa)10 bis 80 Netzmittel0 bis 10 Dispergierungsmittel0 bis 10 Anti-Zusammenballungsmittel0 bis 10 Inerter Trägerbis 100

Wäßrige Suspensionen und Lösungen enthalten die Wirkstoffe suspendiert oder gelöst in Wasser oder geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls mit Netzmitteln, Verdickungsmitteln, Gefrierschutzmitteln oder Konservierungsmitteln. Geeignete Netzmittel können aus den Produkten ausgewählt werden, die oben im Zusammenhang mit befeuchtbaren Pulvern genannt werden. Verdickungsmittel, wenn solche eingesetzt werden, werden normalerweise aus geeigneten Zellulosematerialien und Naturgummis ausgewählt, während Glykole im allgemeinen verwendet werden, wenn ein Gefrierschutzmittel notwendig ist. Konservierungsmittel können aus einem weiten Bereich von Materialien ausgewählt werden. Beispiele hierfür sind die verschiedenen Paraben-Bakterizide, Phenol, o-Chlorcresol, Phenylquecksilber(II)nitrat und Formaldehyd. Typische Beispiele für wäßrige Suspensionen gemäß der Erfindung sind folgende:

Wäßrige Suspensionen (fließfähig)Gew.-% Verbindung der Formel (Ib)0,1 bis 8 Verbindung der Formel (IIa)20 bis 52 Netzmittel0 bis 15 Verdickungsmittel0 bis 3 Gefrierschutzmittel0 bis 20 Konservierungsmittel0 bis 1 Antischaummittel0 bis 0,5 Wasser, ad100

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert. In diesen Beispielen stehen die Abkürzungen "CCPM" und "CFPM" für Verbindungen der Formel (Ib), worin X = Cl bzw. X = F. Die Verbindung der Formel (IIa) wird durch das Symbol "MBC" angegeben.

Beispiele 1 und 2

Es wurden die folgenden befeuchtbaren Pulver hergestellt:

(1)Gew.-% CCPM 5,0 MBC 50,0 Natriumdioctylsulfosuccinat 4,0 Natriumligninsulfonat 1,5 ausgefälltes Siliziumdioxid 2,5 Attapulgit, ad100,0

(2)Gew.-% CFPM 3,0 MBC 45,0 Natriumalkylnaphthalinsulfonat 8,0 Diatomeenerde 6,0 Montmorillonit, ad100,0

In jedem Beispiel wurden die Wirkstoffe mit den angegebenen Streckmitteln in herkömmlichen Mischeinrichtungen sorgfältig vermengt. Das Gemisch wurde ferner in einer Fluidenergiemühle bis zur Teilchengröße von 1 bis 10 µm weiter vermahlen. Schließlich wurde das Gemisch erneut durchgemischt und vor dem Abpacken entlüftet.

Beispiele 3 und 4

Es wurden die folgenden wäßrigen Suspensionen hergestellt:

(3)Gew.-% CFPM 4,0 MBC 40,0 Polyoxyäthylen-Polyoxypropylen-
Blockcopolymeres 2,0 Xanthangummi 0,4 Silicon-Antischaummittel 0,1 Wasser, ad100,0

(4)Gew.-% CCPM 5,0 MBC 40,0 äthoxiliertes Nonylphenol 4,0 Hydroxymethylcellulose 2,0 Silicon-Antischaummittel 0,15 Propylenglycol 6,0 Wasser, ad100,0

Beide Wirkstoffe, die erforderlichenfalls durch herkömmliche Maßnahmen zerkleinert wurden, wurden in Wasser dispergiert, welches das Netzmittelsystem, das Konservierungsmittel und einen Teil des Verdickungsmittels enthielt. Die Teilchengröße beider Wirkstoffe wurde ferner durch Flüssigkeitsvermahlen herabgesetzt. Dann wurde der Rest des Verdickungsmittels zugegeben und das Wasser wurde eindringen gelassen. Schließlich wurde das Produkt mit Wasser auf das entsprechende Volumen verdünnt.

Vergleichsversuch

Es wurden Kombinationen aus dem Fungizid der Formel Ib, worin X = Cl (CCPM) und dem Fungizid der Formel IIa (MBC) getestet und es wurde dabei gefunden, daß sie eine synergistische Wirkung aufweisen.

Zuerst wurden wäßrige Sprays hergestellt, die 10 und 20 ppm CCPM bzw. 100 ppm MBC enthielten. Diese wurden sowohl allein als auch in Kombination auf Weizenpflanzen aufgebracht. Nachdem die Pflanzen nach der Behandlung getrocknet worden waren, wurden sie mit Uredosporen der Rostpilze Puccinia recondita inokuliert und dann 48 Stunden lang in eine Inkubationskammer gestellt. Als die Inkubation beendet war, wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus überführt, um die Symptome der Erkrankung sich entwickeln zu lassen. Durch Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen wurde der Wert für die Kontrolle (Bekämpfung) der Erkrankung errechnet.

Aus den Werten, die erhalten wurden, wenn die Fungizide einzeln verwendet wurden, war es möglich, den theoretischen Wert für die Bekämpfung bzw. Kontrolle der Erkrankung für das Wirkstoffgemisch zu errechnen durch Anwendung der bekannten Colby-Gleichung ("Weeds" 15, Seiten 20-22 (1967)) und der erfindungsgemäß erzielte Synergismus wurde demonstriert durch die Tatsache, daß der festgestellte Wert für die Kontrolle bzw. Bekämpfung der Erkrankung weit höher war als der theoretisch errechnete Wert.

Claims

1. Fungizides Mittel, das als Wirkstoff ein Gemisch von fungizid wirksamen Verbindungen, ggf. zusammen mit einem oder mehreren inerten, nicht-phytotoxischen Trägern, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoffkombination eine Pyrimidinverbindung der allgemeinen Formel worin X für Chlor oder Fluor steht, und ein Benzimidazol der Formel in einem Gewichtsverhältnis von Verbindung der Formel (Ib) zu Verbindung der Formel (IIa) von 1 : 1 bis 1 : 25 enthält.

2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 90 Gew.-% Wirkstoffkombination und als Rest einen oder mehrere inerte, nicht-phytotoxische Träger enthält.

3. Fungizides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel (Ib) enthält, in der X für Chlor steht.

4. Verwendung des fungiziden Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen.

5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Behandlung oder Prophylaxe von Pilzinfektionen bei Getreidepflanzen die Getreidepflanzen mit einer wäßrigen Dispersion eines fungiziden Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 3 spritzt, das ein Pyrimidin der Formel (Ib), worin X für Fluor steht, enthält.