DE2648705C2

DE2648705C2 -

Info

Publication number: DE2648705C2
Application number: DE2648705A
Authority: DE
Inventors: Leonardo Florenz/Firenze It Calvani
Original assignee: Lilly Industries Ltd
Current assignee: Lilly Industries Ltd
Priority date: 1975-10-29
Filing date: 1976-10-27
Publication date: 1989-11-09
Also published as: DD126593A5; DK152661C; ZA766244B; IE43954B1; CS189039B2; JPS5254029A; NZ182331A; PL106521B1; BG27522A3; CH602002A5; IE43954L; FR2329200B1; AT353544B; ATA797476A; AU1885876A; AU506064B2; SU730269A3; IL50688A0; SE430118B; GR61690B

Description

Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel und Verfahren zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Pflanzen.

In der GB-PS 12 18 623 werden u. a. verschiedene Pyrimidinmethanole beschrieben, die zur Bekämpfung von Pflanzen angreifenden Fungi geeignet sind. In der US-PS 38 87 708 werden α, α-disubstituierte 5-Pyrimidinmethanole zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Pflanzen beschrieben, die unter Verwendung von grenzflächenaktiven Stoffen in Pflanzenschutzmitteln eingearbeitet werden können. Die Verwendung grenzflächenaktiver Stoffe im Pflanzenschutz ist auch aus Chem. Techn. 16. Jg., Heft 4, 1967, Seiten 219-222 bekannt.

Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines fungiziden Mittels mit verbesserter Wirkung bei der Behandlung von Pilzinfektionen bei Pflanzen.

Diese Aufgabe kann durch ein fungizides Mittel gelöst werden, das als Wirkstoff ein Pyrimidinmethanol neben einem oder mehreren nicht-phytotoxischen Trägern enthält, und das dadurch gekennzeichnet ist, daß es enthält:

(a) ein Pyrimidinmethanol der allgemeinen Formel worin X ein Chlor- oder Fluoratom bedeutet, oder ein nichtphytotoxisches Säureadditionssalz davon,
(b) einen Co-Bestandteil aus der Gruppe n-Dodecylguanidin (Dodin), cis-N-[(Trichlormethyl)thio]-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid (Captan), Polyoxyethylen (2) cocosamin (Mazeen C-2), Polyoxyethylen- (2)soyaamin (Mazeen S-2), Stearamidopropyl-dimethyl-β-hydroxyethyl- ammoniumnitrat, Diisobutyl-cresoxyethoxyethyl-dimethylbenzyl- ammoniumchlorid, Di- oder Trimethyl-C_{₁₂-₁₆}-alkylbenzyl- ammoniumchlorid und Methyldodecyl-xylylen-bis-trimethyl- ammoniumchlorid.

Im Rahmen der Erfindung hat es gezeigt, daß zwei der bekannten Pyrimidinmethanole, nämlich α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin methanol und α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol aktiv sind bei der Kontrolle von Fungi, die gegenüber Früchten, wie Äpfeln, pathogen sind. Es wurde jetzt überraschenderweise gefunden, daß diese Pyrimidinmethanole, wenn sie zusammen mit den vorstehenden Co-Bestandteilen verwendet werden, besonders aktiv gegen die Organismen Uromyces phaseoli var. typica, Venturia inaequalis und Puccinia recondita sind. Die erfindungsgemäßen Kombinationsgemische zeigen eine synergistische Wirkung bei der Kontrolle dieser Organismen, d. h. die fungizide Wirkung des Gemisches ist größer als es der additiven Wirkung der Komponenten entspricht, was unter Verwendung der gut bekannten "Colby-equation" gezeigt werden kann [vergl. Weeds, 15, 20-22 (1967)]. Die erfindungsgemäßen Kombinationen besitzen weiterhin einen besonderen Wert bei der Kontrolle von pulverförmigem Mehltau (Podosphaera leucotricha).

Bevorzugte Beispiele für die erfindungsgemäß als Co-Bestandteil verwendeten Di- oder Trimethyl-C_12-16-alkylbenzyl-ammoniumchloride sind Methyl-dodecylbenzyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Methyldodecyl-xylylen- bis-(trimethyl-ammoniumchlorid) und N-C_{12, 14, 16}-Alkyl-dimethylbenzyl- ammoniumchlorid.

Die oben beschriebenen Materialien sind alle gut bekannte Verbindungen, die in der Literatur beschrieben werden, vergl. z. B. Detergents and Emulsifiers 1975 Annual, publiziert von McCutcheon's Division, MC Publishing Company, USA. n-Dodecylguanidin und seine Salze und cis-N- (Tri chlormethyl)thio-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid sind gute bekannte Fungizide, die zur Behandlung von Pilzinfektionen bei einer Reihe von Nahrungsmittelnutzpflanzen einschließlich Äpfeln verwendet werden, vergl. z. B. US-PS 25 53 770, 25 53 771, 25 53 776 und 28 67 562.

Die Verwendung von n-Dodecylguanidin als Co-Bestandteil ist bevorzugt, insbesondere in Form eines Acetats. Cis-N-[(Trichlormethyl)thio]-4- cyclohexen-1,2-dicarboximid ist ein besonders nützlicher Co-Bestandteil, insbesondere vermischt mit α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)- 5-pyrimidinmethanol.

Erfindungsgemäß werden die zu behandelnden Nutzpflanzen im allgemeinen so behandelt, daß 1 bis 80, bevorzugt 10 bis 80 g/ha des Pyrimidinmethanols und 20 bis 1200 g/ha an Co-Bestandteil auf die Nutzpflanzenfläche angewendet werden. Die genaue, angewendete Menge an aktivem Bestandteil wird innerhalb großer Bereiche variieren. Sie hängt von Variablen, wie der Dichte der Kultivation, der Art der Nutzpflanzen und der Virulenz des Potentials oder der vorhandenen, zu behandelnden Infektionen ab.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Behandlung von Pilzinfektionen ist besonders für die Behandlung von Apfelbäumen für die Verhinderung oder Verminderung des Auftretens von Schorf (Venturia inaequalis) geeignet. In diesem Fall ist es bevorzugt, Dodinacetat als besonders wirksamen Co-Bestandteil zu verwenden. Bei einer solchen Behandlung beträgt die verwendete Menge an Pyrimidinmethanol bevorzugt 20 bis 80 g/ha, und die Menge an Co-Bestandteil beträgt bevorzugt 400 bis 1200 g/ha.

Das Pyrimidinmethanol und der Co-Bestandteil können gemeinsam auf Apfelbäume angewendet werden, und die Behandlungen werden im allgemeinen in Intervallen von 5 bis 20 Tagen wiederholt. Man beginnt mit der Behandlung, wenn die Knospen aufbrechen oder später, und führt die Behandlung bis zur Erntezeit oder länger fort. Die tatsächliche Frequenz und Dauer der Behandlung wird durch die Stärke des tatsächlichen oder erwarteten Befalls bestimmt. Es kann weiterhin geeignet sein, die Behandlung der "schlafenden" Bäume während des Winters fortzuführen, insbesondere dann, wenn starke Infektionen vorgelegen haben.

Wenn die Pflanzen, die behandelt werden müssen, gleichzeitig mit Pyrimidinmethanol und dem Co-Bestandteil behandelt werden, kann diese gemeinsame Behandlung durchgeführt werden, indem man die beiden aktiven Bestandteile in einem Sprühtank gerade vor der Verwendung vermischt. Bevorzugt werden jedoch die beiden aktiven Bestandteile zusammen in den gewünschten Verhältnissen formuliert, und diese Formulierung wird vor der Verwendung nur verdünnt.

Verdünnte, wäßrige Formulierungen, die die beiden aktiven Bestandteile enthalten, enthalten 0,00005 bis 0,007 Gew.-%, bevorzugt 0,0005 bis 0,004 Gew.-% und am meisten bevorzugt 0,001 bis 0,004 Gew.-%, Pyrimidinmethanol und 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 0,06 Gew.-% und am meisten bevorzugt 0,03 bis 0,06 Gew.-%, an Co-Bestandteil, Spuren irgendwelcher oberflächenaktiver Mittel und inerte Träger, die in Konzentraten, die zur Herstellung der verdünnten Formulierungen verwendet werden, vorhanden sind, und Wasser bis zu 100 Gew.-% enthalten. Bevorzugt werden im Falle von Pyrimidinmethanol/n-Dodecylguanidin- Gemischen die verdünnten Formulierungen von 0,001 bis 0,005 Gew.-% der ersteren und 0,005 bis 0,05 Gew.-% der letzteren enthalten.

Obgleich die zu behandelnden Pflanzen mit den erfindungsgemäßen fungiziden Mitteln nach irgendwelchen Verfahren behandelt werden können, wie durch Sprühen, Zerstäuben, Eintauchen oder Bewässern, ist es bevorzugt, die Pflanzen durch Versprühen der obigen wäßrigen Dispersion auf die Pflanzen zu behandeln. Bei dieser Art der Behandlung reicht es im allgemeinen aus, die infizierten oder verdächtigen Oberflächen gut mit der verwendeten, flüssigen Dispersion zu befeuchten.

Wie oben angegeben, können die verdünnten erfindungsgemäßen Formulierungen durch Vermischen der aktiven Bestandteile gerade vor der Verwendung oder durch Verdünnung einer vorgefertigten Co-Formulierung der obigen beiden Bestandteile hergestellt werden. In jedem Fall werden die aktiven Bestandteile üblicherweise in Form von Konzentrat-Zusammensetzungen oder Konzentraten vorliegen, die so formuliert sind, daß sie leicht mit Wasser dispergiert oder verdünnt werden können.

Werden die aktiven Bestandteile getrennt formuliert, so können die n-Dodecylguanidin- oder cis-N-[(Trichlormethyl)thio]-4-cyclohexen-1,2- dicarboximid-Komponenten in ihren üblicherweise im Handel erhältlichen Formen verwendet werden. Beispielsweise kann n-Dodecylguanidin in Form eines 65- oder 80%igen benetzbaren Pulvers oder in Form einer 20%igen oder 25%igen wäßrigen Suspension verwendet werden, wohingegen cis-N- [(Trichlormethyl)thio]-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid in Form eines 50- oder 83%igen benetzbaren Pulvers verwendet werden kann. Ähnlich kann die Pyrimidinmethanol-Komponente formuliert werden, z. B. als 4- oder 10%iges benetzbares Pulver oder als 5%iges emulgierbares Konzentrat. Im allgemeinen kann irgendeine geeignete Konzentrat-Zusammensetzung verwendet werden, und diese kann etwa 1 bis 90 Gew.-% der individuellen aktiven Bestandteile enthalten.

Die aktiven Bestandteile können zusammen in einem Konzentrat formuliert werden. Solche Konzentrate können insgesamt 5 bis 90 Gew.-% aktive Bestandteile enthalten, wobei die letzteren bevorzugt in einem Verhältnis von Co-Bestandteil zu Pyrimidinmethanol von 2 : 1 bis 25 : 1 vorhanden sind. Wenn ein n-Dodecylguanidin/Pyrimidinmethanol-Konzentrat verwendet wird, beträgt das bevorzugte Verhältnis 5 : 1 bis 10 :1. In jedem Fall ist das Pyrimidinmethanol am meisten bevorzugt in einer Menge von 1 bis 15 Gew.-%.

Die erfindungsgemäß hergestellten Konzentrate enthalten üblicherweise die aktiven Bestandteile in den oben angegebenen Mengen, einen oder mehrere inerte Träger und gegebenenfalls ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Gefrierschutzmittel und Konservierungsmittel. Die Konzentrate können Feststelle sein, die üblicherweise als benetzbare Pulver bekannt sind, oder wäßrige Suspensionen. Wenn als Co-Bestandteil eine andere Verbindung außer n-Dodecylguanidin oder cis-N-(Trichlormethyl)thio-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid verwendet wird, liegen die Co-Formulierungen bevorzugt in Form emulgierbarer Konzentrate vor.

Die benetzbaren Pulver enthalten ein inniges Gemisch der obigen Bestandteile, einen oder mehrere inerte Träger und geeignete oberflächenaktive Mittel. Die inerten Träger können ausgewählt werden unter Attapulgittonen, Montmorillonittonen, Kieselgur, Kaolinen, Glimmer, Talk und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel sind beispielsweise sulfonierte Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierte Naphthalinsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Äthylenoxidaddukte von Phenol. Beispiele benetzbarer Pulverformulierungen, die Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind bzw. deren Verfahren Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind, enthalten


Gew.-%
(a) Pyrimidinmethanol\|1 bis 15
Co-Bestandteil	10 bis 75
oberflächenaktive Mittel	1 bis 10
inerte Träger	bis 100

Wäßrige Suspensionen enthalten die aktiven Bestandteile suspendiert oder gelöst in Wasser zusammen mit irgendwelchen bevorzugten oberflächenaktiven Mitteln, Verdickungsmitteln, Antigefriermitteln oder Konservierungsmitteln. Geeignete oberflächenaktive Mittel können aus den oben bei den benetzbaren Pulvern aufgeführten oberflächenaktiven Mitteln ausgewählt werden. Verdickungsmittel sind, sofern sie verwendet werden, beispielsweise geeignete Cellulosematerialien und natürliche Gummis. Glykole werden im allgemeinen verwendet, wenn ein Gefrierschutzmittel verwendet wird. Es steht eine große Zahl von Konservierungsmaterialien zur Verfügung, die verwendet werden können, wie verschiedene parabenantibakterielle Mittel, Phenol, o-Chlorcresol, Phenyl quecksilber(II)-nitrat und Formaldehyd. Beispiele von wäßrigen Suspensionen, die Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind bzw. deren Herstellung Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, enthalten


Gew.-%/Vol.
Pyrimidinmethanol\|1 bis 15
Co-Bestandteil	10 bis 75
oberflächenaktive(s) Mittel	0,5 bis 25
Verdickungsmittel	0 bis 3
Gefrierschutzmittel	0 bis 20
Konservierungsstoffe	0 bis 1
Wasser	bis 100

In den folgenden Beispielen wird das Pyrimidinmethanol der Formel I worin X=Cl als CCPM und das worin X=F als CFPM abgekürzt.

Die Beispiele 1 bis 5 erläutern die Herstellung benetzbarer Pulver, die die erfindungsgemäßen Gemische enthalten.

Beispiel 1

Gew.-%
CCPM
6
n-Dodecylguanidin-acetat	30
Natriumalkylsuccinat	2
Natriumligninsulfonat	3
Siliciumdioxid	8
Ton	bis 100

Beispiel 2

Gew.-%
CCPM
6
n-Dodecylguanidin-acetat	45
Natriumlaurylsulfat	4
Natriumligninsulfonat	2
Kaolin	bis 100

Beispiel 3

Gew.-%
CFPM
4
n-Dodecylguanidin-acetat	40
Natriumalkylsuccinat	8
Glimmer	5
Ton	bis 100

Beispiel 4

Gew.-%
CFPM
3
cis-N-[(Trichlormethyl)thio]-4-cyclohexen-1,2-Dicarboximid	60
Natriumligninsulfonat	4
Natriumalkylsuccinat	2
Ton	bis 100

Beispiel 5

Gew.-%
CCPM
4
n-Dodecylguanidin-acetat	35
Alkarylpolyätheralkohol	3
Siliciumdioxid	3
Porzellanton	bis 100

Benetzbare Pulver werden hergestellt, die die obige Zusammensetzung besitzen. In jedem Fall werden die aktiven Bestandteile vermahlen und dann mit den angegebenen Trägerstoffen in an sich bekannten Mischvorrichtungen vermischt. Das Gemisch wird dann in einer Fluid-Energiemühle auf eine Größe im Bereich von 1 bis 10 µm weitervermahlen, und schließlich wird das Gemisch, bevor es verpackt wird, aus der Mischvorrichtung entnommen und entlüftet.

Die Beispiele 6 bis 8 erläutern die Herstellung von wäßrigen Suspensionen, die ein erfindungsgemäßes Gemisch enthalten.

Beispiel 6
Wäßrige Suspensionen

Gew.-%/Vol.
CCPM
10
n-Dodecylguanidin-acetat	50
Natriumnaphthalinsulfonat	8
Natriumlaurylsulfat	4
Gummiarabikum	1
o-Chlorcresol	0,5
Wasser	bis 100

Beispiel 7

Gew.-%/Vol.
CFPM
6
n-Dodecylguanidin-acetat	40
Natriumalkylsuccinat	2
Natriumligninsulfonat	2
Propylenglykol	8
Formaldehyd	0,2
Wasser	bis 100

Beispiel 8

Gew.-%/Vol.
CCPM
2
cis-N-[(Trichlormethyl)thio]-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid	40
Natriumnapthalinsulfonat	5
Natriumligninsulfonat	8
Äthylenglykol	4
Phenol	0,5
Wasser	bis 100

Wäßrige Suspensionen, die die in den Beispielen 6 bis 8 aufgeführten Bestandteile enthalten, werden hergestellt. Beide aktiven Bestandteile werden gegebenenfalls in an sich bekannter Weise verkleinert, dann in Wasser, das das oberflächenaktive System, das Konservierungsmittel und einen Teil des Verdickungsmittels enthält, dispergiert. Die Teilchengröße beider Giftstoffe wird weiter durch flüssiges Vermahlen vermindert; der Rest des Verdickungsmittels wird zugegeben, man läßt hydratisieren, und dann wird das Produkt auf ein Volumen mit Wasser verdünnt.

In den Beispielen 9 und 10 wird die Herstellung emulgierbarer Konzentrate, die die erfindungsgemäßen Gemische enthalten, beschrieben.

Beispiel 9

Gew.-%/Vol.
CCPM
2
Polyoxyethylen-(2)soyaamin	20
Äthylenoxid/Propylenoxid-Block-Copolymer (oberflächenaktives Mittel)	5
Dimethylnaphthalin (Lösungsmittel)	bis 100

Beispiel 10

Gew.-%/Vol.
CFPM
4
Methyldodecyl-xylylen-bis-(trimethylammoniumchlorid) (Co-Bestandteil)	30
Alkylaryl-polyätheralkohol (oberflächenaktives Mittel)	4
2-Äthoxyäthanol (Lösungsmittel)	10
Xylol (Lösungsmittel)	bis 100

Die aktiven Bestandteile werden zu dem bzw. den aktiven Lösungsmittel(n) unter Rühren gegeben. Zur Erleichterung der Solubilisierung der aktiven Materialien wird gegebenenfalls erhitzt. Die oberflächenaktiven Mittel werden dann zugegeben. Nach der Solubilisierung wird die Lösung zur Entfernung unlöslicher Verunreinigungen filtriert.

Beispiel 12

Ähnliche emulgierbare Konzentrate, wie in Beispiel 9 beschrieben, werden unter Verwendung von
Stearamidopropyl-dimethyl-β-hydroxyethyl-ammoniumnitrat
Polyoxyethylen(2)-soyaamin
Diisobutylcresoxyethoxyethyl-dibenzyl-ammoniumchlorid und
N-C_12,14,16-Alkyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid
als Co-Bestandteil hergestellt.

Vergleichsversuch

Der folgende Vergleichsversuch zeigt die synergistische Wirkung, die durch die erfindungsgemäße Kombination aus Pyrimidinmethanol-Derivaten mit verschiedenen Co-Bestandteilen erzielt wird.

A) Untersuchung der Wirkung auf Apfelschorf (Venturia inaequalis) an Apfelsämlingen im Gewächshaus

Die folgende Tabelle gibt die Wirkung von CCPM und n-Dodecylguanidin jeweils allein sowie in Kombination an:

Tabelle 1

B) Untersuchung der Wirkung gegen Blattrost (Puccinia recondita) an Weizenpflanzen im Gewächshaus

Die folgende Tabelle gibt die Wirkung von CCPM und cis-n-[(Trichlor methyl)thio]-4-cyclohexen-1,2-Dicarboximid jeweils allein sowie in Kombination an:

Tabelle 2

C) Untersuchung der Wirkung gegen Weizenblattrost (Puccinia recondita) an Weizenpflanzen im Gewächshaus

Die folgende Tabelle gibt die Wirkung von CFPM sowie cis-n-[(Trichlor methyl)thio]-4-cyclohexen-1,2-Dicarboximid jeweils allein sowie in Kombination an:

Tabelle 3

D) Untersuchung der Wirkung bei der Bekämpfung von Bohnenrost (Uromyces phaseoli var. typica)

Die folgende Tabelle gibt die Wirkung von CCPM und Di-isobutyl-cres oxyethoxyethyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid bzw. N-Alkyl-C₁₂C₁₄C₁₆- Dimethylbenzyl-ammoniumchlorid jeweils allein und in Kombination an:

Tabelle 4

E) Untersuchung der Wirkung gegen Bohnenrost (Uromyces phaseoli var. typica)

Die folgende Tabelle gibt die Wirkung von CCPM sowie von Polyoxyethylen- (2)-cocosamin, Polyoxyethylen-(2)-soyaamin bzw. Stearamidopropyldimethyl- β-hydroxyethylammoniumnitrat jeweils allein und in Kombination an Bohnenpflanzen an:

Tabelle 5

Claims

1. Fungizides Mittel, das als Wirkstoff ein Pyrimidinmethanol enthält sowie einen oder mehrere nicht-phytotoxische Träger, dadurch gekennzeichnet, daß es enthält:

(a) ein Pyrimidinmethanol der allgemeinen Formel worin X ein Chlor- oder Fluoratom bedeutet, oder ein nichtphytotoxisches Säureadditionssalz davon,
(b) einen Co-Bestandteil aus der Gruppe n-Dodecylguanidin (Dodin), cis-N-[(Trichlormethyl)thio]-4-cyclohexan-1,2-dicarboximid (Captan), Polyoxyethylen(2)cocosamin (Mazeen C-2), Polyoxyethylen- (2)soyaamin(Mazeen S-2), Stearamidopropyl-dimethyl-β-hydroxyethyl- ammoniumnitrat, Diisobutyl-cresoxyethoxyethyl-dimethylbenzyl- ammoniumchlorid, Di- oder Trimethyl-C_{₁₂-₁₆}-alkylbenzyl- ammoniumchlorid und Methyldodecyl-xylylen-bis- trimethyl-ammoniumchlorid.

2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das Pyrimidinmethanol der Formel (I) in einer Menge von 0,00005 bis 0,007 Gew.-% und den Co-Bestandteil in einer Menge von 0,001 bis 0,1 Gew.-% enthält.

3. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 bis 90 Gew.-% aktive Bestandteile enthält.

4. Fungizides Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Co- Bestandteil zu Pyrimidinmethanol der Formel (I) 2 : 1 bis 25 : 1 beträgt.

5. Fungizides Mittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines benetzbaren Pulvers vorliegt, das 1 bis 15 Gew.-% Pyrimidinmethanol der Formel (I), 10 bis 75 Gew.-% Co-Bestandteile und 1 bis 10 Gew.-% oberflächenaktives Mittel enthält.

6. Fungizides Mittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrigen Suspension vorliegt, die 1 bis 15 Gew.-% Pyrimidinmethanol der Formel (I), 10 bis 75 Gew.-% Co-Bestandteile und 0,5 bis 25 Gew.-% oberflächenaktives Mittel enthält.

7. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Pyrimidinmethanol der Formel (I), worin X ein Chloratom bedeutet und als Co-Bestandteil n-Dodecylguanidin-acetat enthält.

8. Verfahren zur Behandlung oder Verhinderung von Pilzinfektionen bei Pflanzen, insbesondere solchen, die durch einen oder mehrerer Organismen aus der Gruppe Uromyces phaseoli var. typica, Venturia inaequalis und Puccinia recondita speziell bei Äpfeln hervorgerufen werden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit einem fungiziden Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7 behandelt.