WO2002069715A2 - Beizmittel - Google Patents

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WO2002069715A2
WO2002069715A2 PCT/EP2002/001825 EP0201825W WO02069715A2 WO 2002069715 A2 WO2002069715 A2 WO 2002069715A2 EP 0201825 W EP0201825 W EP 0201825W WO 02069715 A2 WO02069715 A2 WO 02069715A2
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active
och
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PCT/EP2002/001825
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Inventor
Astrid Mauler-Machnik
John Seidel
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
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Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to new active ingredient combinations which consist of known gibberellins on the one hand and known fungicidal active ingredients on the other hand and are very well suited for dressing seeds.
  • the new active compound combinations comprise at least one gibberellin of the formula
  • R represents a hydrogen atom or a hydroxy group
  • X represents chlorine or phenyl
  • R 2 and R 3 together -OCH 2 CH (CH 3 ) O- (DIFENOCONAZOLE)
  • R 3 CN (FENBUCONAZOLE)
  • R 4 represents hydrogen (17 to 23%) or the rest of the formula
  • Seed dressing is much better tolerated by plants than the most similar, previously known mixtures.
  • seed which has been treated with combinations of active compounds according to the invention has a significantly more favorable emergence behavior than that which was treated with the fungicidally active components or with a gibberellin of the formula (I) alone.
  • the effect of the combinations according to the invention is therefore higher than the sum of the effects of the individual active substances. So there is an unforeseeable, synergistic effect and not just an addition.
  • Formula (I) comprises the gibberellins of the formulas given below.
  • the gibberellins of the formula (I) are known (cf. R. Wegler “Chemistry of Plant Protection Products and Pest Control", Volume 2, Springer Verlag,
  • the formula (Tf) comprises the compounds l- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-l- (l, 2,4-triazol-l-yl) butan-2-ol of the formula
  • the guanidine derivative of the formula (XI) is a mixture of substances with the common name guazatine.
  • the fungicidal components also present in the active compound combinations according to the invention are also known.
  • the active substances are described in detail in the following publications:
  • the active compound combinations according to the invention contain at least one gibberellin of the formula (I) and one active compound from the compounds of groups (1) to (10). They can also contain other fungicidal or insecticidal active components. If active substances are present in the active substance combinations according to the invention in certain weight ratios, the synergistic effect is particularly evident. However, the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within a relatively wide range. In general, 1 part by weight of gibberellin of the formula (I)
  • the active compound combinations according to the invention have a very good fungicidal activity and can be used for dressing seeds against attack by phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes etc.
  • the active compound combinations according to the invention are particularly suitable for combating cereal diseases, such as Erysiphe, Cochliobolus, Septoria, Pyrenophora and Leptosphaeria, and against fungal attack on soybeans, cotton, rapeseed, corn, sorghum, peas, beans and tobacco.
  • cereal diseases such as Erysiphe, Cochliobolus, Septoria, Pyrenophora and Leptosphaeria
  • they can be used to control Fusarium spp., Mirodochium nivale, Tilletia spp., Ustilago spp., Puccinia spp., Rhizoctonia spp. and Alternaria spp ..
  • the active compound combinations according to the invention can thus be used particularly advantageously for dressing wheat, barley, rye, sorghum, peas, beans, corn,
  • the active compound combinations according to the invention can be converted into the customary formulations which can be used for dressing seeds, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, gels and coating compositions for
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and or solid carriers, if appropriate using surface-active agents. thus emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents and or solid carriers, if appropriate using surface-active agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • Aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphfhaline.
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or parraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers or esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or parraffins, for example petroleum fractions
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers or esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone,
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • the following are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Possible emulsifying and / or foam-generating agents are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient combination, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can in the formulations in
  • the active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, soluble powders and gels.
  • active compound 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
  • the active ingredients are used as dry mordants. They are prepared by stripping the respective active ingredient or the respective active ingredient combination with rock flour to form a fine powder mixture that ensures an even distribution on the seed surface.
  • the seeds are sown with 2 x 100 seeds in sterile quartz sand and covered with a 4 cm thick layer of clay granulate.
  • the cultivation takes place in the greenhouse at a temperature of approx. 18 ° C in seed boxes that are exposed to the light for 15 hours a day.
  • the number of emerged plants is counted and evaluated as a measure of the driving force under the influence of the respective active ingredient or combination of active ingredients. The more plants have emerged, the less the driving force is affected by the influence of the preparations.
  • the efficiency of the preparations is expressed in percent. 100% means an efficiency which corresponds to that of the fungicidal active ingredient when administered alone. Values above 100% indicate higher efficiency, while values below 100% characterize reduced efficiency.

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Abstract

Die Wirkstoffkombinationen aus mindestens einem Gibberellin der Formel (I): in welcher R für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe steht und die gestrichelte Linie andeutet, dass an der Stelle des Ringes entweder eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C-Doppelbindung enthalten ist, und einem Wirkstoff aus den in der Beschreibung aufgeführten Gruppen (1) bis (10) eignen sich sehr gut zur Beizung von Saatgut gegen Befall durch phytopathogene Pilze.

Description

Beizmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Gibberellinen einerseits und bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Beizung von Saatgut geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass Gibberelline als Pflanzenhormone wirken und das Wachstum von Pflanzen fördern (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Springer Verlag, Berlin 1970, S. 401 - 412).
Weiterhin ist schon bekannt, dass zahlreiche Stickstoff-Heterocyclen und Guanidin- Derivate fungizide Eigenschaften besitzen und zur Beizung von Saatgut eingesetzt werden können (vgl. DE-A 23 24 010, EP-A 0 040 345, "The Pesticide Manual" l lth. Ed. (1997), Seiten 566, 651, 691, 1000 und 1258). Die Wirksamkeit dieser
Stoffe ist gut. Bei hohen Dosierungen treten allerdings in manchen Fällen Auflaufverzögerungen auf.
Schließlich ist schon beschrieben worden, dass Mischungen aus bestimmten 1 -(1,2,4- Triazol-l-yl)-l-phenyloxy-alkanonen und Gibberellinen zur Bekämpfung von phyto- pafhogenen Pilzen verwendbar sind (vgl. DE-A 25 35 332). Die Wirksamkeit dieser Zubereitungen ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Es wurde nun gefunden, dass die neuen Wirkstoffkombinationen aus mindestens einem Gibberellin der Formel
Figure imgf000002_0001
in welcher
R für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe steht und
die gestrichelte Linie andeutet, dass an der Stelle des Ringes entweder eine C-C-Ein- fachbindung oder eine C=C-Doppelbindung enthalten ist,
und
(1) einem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000003_0001
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht,
oder
(2) einem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000003_0002
in welcher die Reste die folgenden Bedeutungen haben:
Figure imgf000004_0001
(TEBUCONAZOLE)
(πi-2) Rl = -OCH2CH(n-C3H7)O-
Figure imgf000004_0002
(PROPICONAZOLE)
Figure imgf000004_0003
R2 und R3 gemeinsam = -OCH2CH(CH3)O- (DIFENOCONAZOLE)
Figure imgf000004_0004
(CYPROCONAZOLE)
Figure imgf000004_0005
(FLUTRIAFOL)
(πi-6) R1 = -OH
Figure imgf000004_0006
(HEXACONAZOLE) 011-7^= CI ' R2= -(CH2)3CH3, R3 = CN
(MYCLOBUTANIL)
(IH-8) R1 H
Figure imgf000005_0001
(PENCONAZOLE)
(III-9) R1 H2-
Figure imgf000005_0002
(ETACONAZOLE)
(III-IO)R1 CH2-
Figure imgf000005_0003
(BROMUCONAZOLE)
Figure imgf000005_0004
R2 und R3 gemeinsam =
Figure imgf000005_0005
(EPOXICONAZOLE)
Figure imgf000006_0001
R3 = CN (FENBUCONAZOLE)
(III-13)R1 = H
Figure imgf000006_0002
(TETRACONAZOLE) oder
(3) dem Azol-Derivat der Formel
Figure imgf000006_0003
(DΓNICONAZOLE) oder
(4) dem Azol-Derivat der Formel
Figure imgf000006_0004
(TRITICONAZOLE) oder
(5) dem Imidazol-Derivat der Formel
Figure imgf000007_0001
(IMAZALIL) oder
(6) dem Azol-Derivat der Formel
Figure imgf000007_0002
(PROCHLORAZ)
oder
(7) dem Azol-Derivat der Formel
Figure imgf000007_0003
(FLUQUΓNCONAZOLE) oder
(8) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000008_0001
oder
(9) dem Pyrrol-Derivat der Formel
Figure imgf000008_0002
(FLUDIOXONIL) oder
(10) einem Guanidin-Derivat der Formel
Figure imgf000008_0003
x (2 + m) CH3COOH in welcher m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
R4 für Wasserstoff (17 bis 23 %) oder den Rest der Formel
-C=NH
I NH.
(77 bis 83 %) steht,
sehr gut zur Beizung von Saatgut gegen Befall durch phytopathogene Pilze geeignet sind.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei der
Beizung von Saatgut eine wesentlich bessere Pflanzenverträglichkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Mischungen. Außerdem besitzt mit erfmdungsge- mäßen Wirkstoffkombinationen gebeiztes Saatgut ein deutlich günstigeres Auflaufverhalten als solches, das mit den fungizid wirksamen Komponenten oder mit einem Gibberellin der Formel (I) allein behandelt wurde. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen ist damit höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, synergistischer Effekt und nicht nur eine Wirkungsergänzung vor.
Die Formel (I) umfasst die Gibberelline der nachstehend angegebenen Formeln.
Figure imgf000009_0001
Gibberellin A
(i-i)
Figure imgf000010_0001
Gibberellin A3 (=Gibberellinsäure)
(1-2)
Figure imgf000010_0002
Gibberellin A4
(1-3) und
Figure imgf000010_0003
Gibberellin A7
(1-4)
Besonders bevorzugt ist die Gibberellinsäure der Formel (1-2).
Die Gibberelline der Formel (I) sind bekannt (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Springer Verlag,
Berlin-Heidelberg-New York, 1970, Seiten 401 - 412).
Die Formel (Tf) umfasst die Verbindungen l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l- (l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol der Formel
Figure imgf000011_0001
(Triadimenol) und
l-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l ,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol der Formel
Figure imgf000011_0002
(Bitertanol)
Das Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel (DO. kann in der "Thiono"-Form der
Formel
Figure imgf000011_0003
oder in der tautomeren "Mercapto"-Form der Formel
Figure imgf000012_0001
vorliegen. Da spektroskopische Untersuchungen ergaben, dass die Substanz überwiegend in der "Thiono"-Form vorkommt, wird im vorliegenden Fall der Einfachheit halber jeweils nur diese "Thiono"-Form aufgeführt.
Bei dem Guanidin-Derivat der Formel (XI) handelt es sich um ein Substanzgemisch mit dem Common Name Guazatine.
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen außerdem vorhandenen fungiziden Komponenten sind ebenfalls bekannt. Im einzelnen werden die Wirkstoffe in folgenden Publikationen beschrieben:
( 1 ) Verbindungen der Formel (II) DE-A 23 24010
(2) Verbindungen der Formel (III) EP-A 0 040345
DE-A 2 551 560 EP-A 0 047 594
DE-A 2 735 872
"The Pesticide Manual", llth. Ed. (1997), Seiten 152, 317, 389, 466, 508, 607, 609, 674, 854, 933 und 1174 (3) Verbindung der Formel (IV) DE-A 28 38 847
(4) Verbindung der Formel (V) "The Pesticide Manual", 1 lth. Ed. (1997), Seitel258
(5) Verbindung der Formel (VI)
"The Pesticide Manual", llth. Ed. (1997), Seite 691
(6) Verbindung der Formel (VII)
"The Pesticide Manual," 1 lth. Ed. (1997), Seite 1000
(7) Verbindung der Formel (VIII)
EP-A 0 183 458
(8) Verbindung der Formel (IX) WO 96-16 048
(9) Verbindung der Formel (X) "The Pesticide Manual", 1 lth. Ed. (1997), Seite 566
(10) Substanz der Formel (XI)
"The Pesticide Manual", l lth. Ed. (1997), Seite 651
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten mindestens ein Gibberellin der Formel (I) sowie einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (1) bis (10). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid oder insektizid wirksame Zumischkomponenten enthalten. Wenn Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt, besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Gibberellin der Formel (I)
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der Gruppe (1),
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der
Gruppe (2),
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der Gruppe (3),
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der Gruppe (4),
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der Gruppe (5),
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der Gruppe (6),
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der
Gruppe (7),
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der Gruppe (8), 0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der Gruppe (9) oder
0,1 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff der Gruppe (10).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen eine sehr gute fungizide Wirksamkeit und lassen sich zur Beizung von Saatgut gegen Befall durch phytopathogene Pilze, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Cochliobolus, Septoria, Pyrenophora und Leptosphaeria, und gegen Pilzbefall an Soja, Baumwolle, Raps, Mais, Sorghum, Erbsen, Bohnen und Tabak. Sie lassen sich zum Beispiel verwenden zur Bekämpfung von Fusarium spp., Mirodochium nivale, Tilletia spp., Ustilago spp., Puccinia spp., Rhizoctonia spp. und Alternaria spp..
Somit lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besonders vorteil- haft zur Beizung von Weizen, Gerste, Roggen, Sorghum, Erbsen, Bohnen, Mais,
Raps und Sojabohnen sowie von Baumwoll- und Tabaksaatgut verwenden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen, zur Beizung von Saatgut verwendbaren Formulierungen überfuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Gele und Hüllmassen für
Saatgut.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frag:. Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphfhaline. chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Parraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether oder Ester, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln. Als Emulgier- und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulga- toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in
Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide und Akarizide, sowie Mischungen mit Düngemitteln oder Pflanzenwachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgier- bare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, lösliche Pulver und Gele, angewendet werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Saatgutbehandlung mit erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vor- zugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe hinsichtlich des Auflaufverhaltens der Pflanzen Schwächen aufweisen, geht aus den folgenden Beispielen eindeutig hervor, dass die gefundene Wirkung der erfindungs- gemäßen Wirkstoffkombinationen besser ist als die Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe bei separater Anwendung.
Beispiel 1
Pflanzenverträglichkeitstest / Saatgutbehandlung / Weizen
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der jeweiligen Wirkstoffkombination mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Das Saatgut sät man mit 2 x 100 Korn in sterilen Quarzsand und deckt es mit einer 4 cm starken Tongranulatschicht ab. Die Kultivierung erfolgt im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 18°C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
6 Tage nach der Aussaat wird die Zahl der aufgelaufenen Pflanzen gezählt und als Maß für die Triebkraft unter dem Einfluss des jeweilige Wirkstoffes bzw. der jeweiligen Wirkstoffkombination gewertet. Je mehr Pflanzen aufgelaufen sind, desto weniger wird die Triebkraft durch den Einfluss der Präparate beeinträchtigt.
Der Wirkungsgrad der Zubereitungen wird in Prozent ausgedrückt. Dabei bedeutet 100 % ein Wirkungsgrad, der denjenigen des fungiziden Wirkstoffes bei alleiniger Applikation entspricht. Werte über 100 % kennzeichnen einen höheren Wirkungsgrad, während Werte unter 100 % einen verminderten Wirkungsgrad charakterisieren.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle 1
Pflanzenverträglichkeitstest / Saatgutbehandlung / Weizen
Figure imgf000020_0001

Claims

Patentansprüche
1. Beizmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus mindestens einem Gibberellin der Formel
Figure imgf000021_0001
in welcher
R für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe steht und
die gestrichelte Linie andeutet, dass an der Stelle des Ringes entweder eine C- C-Einfachbindung oder eine C=C-Doppelbindung enthalten ist,
und
(1) einem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000021_0002
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht,
oder (2) einem Triazol-Derivat der Formel
(III-l) -C(CH3)3,
Figure imgf000022_0001
R3 OH,
(TEBUCONAZOLE)
π-2) Rl R2 und R3 gemeinsam
Figure imgf000022_0002
= -OCH2CH(n-C3H7)O-
(PROPICONAZOLE)
Figure imgf000022_0003
R2 und R3 gemeinsam = -OCH2CH(CH3)O-
(DΓFENOCONAZOLE)
Figure imgf000023_0001
(CYPROCONAZOLE)
Figure imgf000023_0002
(FLUTRIAFOL)
(iπ-6) -OH
(HEXACONAZOLE)
(iπ-7) CN
Figure imgf000023_0004
(MYCLOBUTANIL)
(flI-8) R* = -(CH2)2CH3, R3 = H
Figure imgf000023_0005
(PENCONAZOLE) (m-9) R1 ' R2 und R3 gemeinsam
Figure imgf000024_0001
= -OCH2CHCH2-
C2H5
(ETACONAZOLE)
(III-10)R1 = ' R2 und R3 gemeinsam
Figure imgf000024_0002
-OCH2CHCH2-
Br (BROMUCONAZOLE)
Figure imgf000024_0003
R2 und R3 gemeinsam =
Figure imgf000024_0004
(EPOXICONAZOLE)
(Tfl-12)Rl =
Figure imgf000024_0005
R3 = CN (FENBUCONAZOLE) (m-13)R1 = R2 = CH2OCF2CHF2, R3 = H
Figure imgf000025_0001
(TETRACONAZOLE)
oder
(3) dem Azol-Derivat der Formel
Figure imgf000025_0002
(DINICONAZOLE) oder
(4) dem Azol-Derivat der Formel
Figure imgf000025_0003
(TRITICONAZOLE)
oder (5) dem Imidazol-Derivat der Formel
Figure imgf000026_0001
(IMAZALIL) oder
(6) dem Azol-Derivat der Formel
Figure imgf000026_0002
(PROCHLORAZ)
oder
(7) dem Azol-Derivat der Formel
(FLUQUTNCONAZOLE)
oder (8) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000027_0001
oder
(9) dem Pyrrol-Derivat der Formel
Figure imgf000027_0002
(FLUDIOXONIL) oder
(10) einem Guanidin-Derivat der Formel
Figure imgf000027_0003
x (2 + m) CH3COOH in welcher
m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und R4 für Wasserstoff (17 bis 23 %) oder den Rest der Formel
-C=NH
I NH
(77 bis 83 %) steht,
sowie Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Gibberelin der Formel (I) zu
- Wirkstoff der Formel ( 1 ) zwischen 1:0,1 und 1 : 100 liegt,
- Wirkstoff der Formel (2) zwischen 1:0,1 und 1:100 liegt.
- Wirkstoff der Formel (3) zwischen 1 :0,1 und 1 : 100 liegt,
- Wirkstoff der Formel (4) zwischen 1:0,1 und 1 :100 liegt,
- Wirkstoff der Formel (5) zwischen 1:0,1 und 1:100 liegt. - Wirkstoff der Formel (6) zwischen 1:0,1 und 1 : 100 liegt,
- Wirkstoff der Formel (7) zwischen 1:0,1 und 1:100 liegt,
- Wirkstoff der Formel (8) zwischen 1:0,1 und 1:100 liegt.
- Wirkstoff der Formel (9) zwischen 1:0,1 und 1:100 liegt oder
- Wirkstoff der Formel (10) zwischen 1:0,1 und 1:100 liegt.
3. Verfahren zur Beizung von Saatgut, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf das Saatgut aufbringt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Beizung von Saatgut.
5. Verfahren zur Herstellung von Beizmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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