EP0975221A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents
Fungizide wirkstoffkombinationenInfo
- Publication number
- EP0975221A1 EP0975221A1 EP98922648A EP98922648A EP0975221A1 EP 0975221 A1 EP0975221 A1 EP 0975221A1 EP 98922648 A EP98922648 A EP 98922648A EP 98922648 A EP98922648 A EP 98922648A EP 0975221 A1 EP0975221 A1 EP 0975221A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- group
- derivative
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 7
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 4
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HJEVQOSZWIDFQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-triazol-4-yl)ethanol Chemical class OCCC1=CNN=N1 HJEVQOSZWIDFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims description 2
- CIIBXKOZNOARPC-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-n-ethyl-7-methyl-n-propyl-6,9-dioxaspiro[4.5]decan-7-amine Chemical compound O1C(N(CC)CCC)(C)COCC11CC(C(C)(C)C)CC1 CIIBXKOZNOARPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims description 2
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 claims description 2
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 claims description 2
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims description 2
- COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N oxazolidinedione Chemical compound O=C1COC(=O)N1 COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AZDXCLHYVNMJCT-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene;zinc Chemical group [Zn].CC=C AZDXCLHYVNMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims 1
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 claims 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 17
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 16
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 16
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 16
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001385948 Pythium sp. Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Definitions
- the triticale is sown with 2 x 100 seeds 1 cm deep in a standard soil and cultivated in a greenhouse at a temperature of approx. 10 ° C and a relative humidity of approx. 95% in seed boxes that are exposed to light for 15 hours a day.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Halogen-benzimidazol der formel (I), in welcher Z für Chlor oder Brom steht, und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffgruppen (1 bis 25) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.
Description
Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Halogen-benzimidazolen einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-brom-6,6-difluor- [l,3]-dioxolo-[4,5fj-benzimidazol und l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor- 6,6-di£luor-[l,3]-dioxolo-[4,5f]-benzimidazol fungizide Eigenschaften besitzen (vgl.
WO 97-06171). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Ferner ist schon bekannt, daß zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarb- oximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, EP-A 0 382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Schließlich ist auch bekannt, daß l-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazo- lidinimin zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, wie Insekten, verwendbar ist (vgl. Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seite 491). Fungizide Eigenschaften dieses Stoffes wurden aber bisher noch nicht beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen WirkstofEkombinationen aus einem Halogen- benzimidazol der Formel
in welcher
für Chlor oder Brom steht,
und
(1) einem Triazol-Derivat der Formel
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht, und
— C— — CH-
II I
Y für ° oder 0H steht,
und/oder
(2) dem Triazol-Derivat der Formel
nazol)
und/oder
(3) einem Anilin-Derivat der Formel
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
und/oder
(4) N-[ 1 -(4-Chlor-ρhenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3 -methyl-cyclopropan-car- bonsäureamid der Formel
und/oder
(5) dem Zink-propylen- 1 ,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
CH, S
I I
— [Zn— S— C— NH— CH2 — CH— NH— C-S] —
(VI) n > = (Propineb)
und/oder
(6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel
Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn
und/oder
(7) dem Anilin-Derivat der Formel
(Fenhexamid)
und/oder
(8) der Verbindung der Formel
und/oder
(9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel
und/oder
(10) dem 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-l,4-dioxaspiro[5,4]- decan der Formel
(Spiroxamin)
und/oder
(11) der Verbindung der Formel
und/oder
(12) der Verbindung der Formel
und/oder
(13) der Verbindung der Formel
und/oder
(14) dem Cyanoxim-Derivat der Formel
O O CN
II II I
CH— CH— H— C-NH-C-C=NOCH3 (XV)
(Cymoxanil)
und/oder
(15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel
in welcher
R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht,
und/oder
(16) dem Anilin-Derivat der Formel
und/oder
(17) dem Morpholin-Derivat der Formel
(XVIII)
und/oder
(18) dem Phthalimid-Derivat der Formel
und/oder
(19) der Phosphor- Verbindung der Formel
und/oder
(20) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
und/oder
(21 ) dem 1 -[(6-Chlor-3 -pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
und/oder
(22) dem Oxazolidindion der Formel
(XXIII)
(Famoxadone)
und/oder
(23) dem Benzamid-Derivat der Formel
und/oder
(24) einem Guanidin-Derivat der Formel
3 R3
R3— N— (CH2)8-[N— (CH2)8]-N-H (XXV) π x (2 + m) CH3COOH
in welcher
m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
R3 für Wasserstoff (17 bis 23 %) oder den Rest der Formel
-C=NH | (77 bis 83 %)
NH.
steht.
und/oder
(25) dem Triazol-Derivat der Formel
sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirk- stofl-kombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Formel (I) umfaßt
das l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-brom-6,6-difluor-[l,3]-dioxok)- [4,5fj-benzimidazol der Formel
und
das l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[l,3]-dioxolo- [4,5f]-benzimidazol der Formel
Die Halogen-benzimidazole der Formeln (la) und (Ib) sind bekannt (vgl. WO 97-
06171).
Die Formel (II) umfaßt die Verbindungen
l-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on der Formel
1 -(4-Chlor-phenoxy)-3 ,3 -dimethyl- 1 -( 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-ol der Formel
und
1 -(4-Phenyl-phenoxy)-3 , 3 -dimethyl- 1 -( 1 , 2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-ol der Formel
Die Formel (IV) umfaßt die Anilin-Derivate der Formeln
und
Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (V) ist ersichtlich, daß die Verbindung drei asymmetrisch substituierte Kohlenstofifatome aufweist. Das Produkt kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen
Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
N-(R)-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-( 1 S)-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3t-methyl- 1 r-cyclopropan- carbonsäureamid der Formel
(S) (R)
und
N-(R)-[l-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(lR)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyl-lr-cycloρropan- carbonsäureamid der Formel
Die Formel (VII) umfaßt die Verbindungen
(Vlla) Me = Zn (Zineb),
(Vllb) Me = Mn (Maneb) und
(VIIc) Mischung aus (Vlla) und (Vllb) (Mancozeb).
Die Formel (XVI) umfaßt die Verbindungen
(XVIa) R2 = CH3 (Pyrimethanil) und
(XVIb) R2 = (Cyprodinyl)
Das Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel (XXI) kann in der „Thiono"-Form der Formel
oder in der tautomeren „Mercapto"-Form der Formel
vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die „Thiono"-Form aufgeführt.
Bei dem Guanidin-Derivat der Formel (XXV) handelt es sich um ein Substanzgemisch mit dem Common Name Guazatine.
Die in den erfindungsgemäßen WirkstofEkombinationen neben einem Halogen-benz- imidazol der Formel (I) vorhandenen Komponenten sind ebenfalls bekannt. Im einzelnen werden die Wirkstoffe in den folgenden Publikationen beschrieben:
(1) Verbindungen der Formel (II)
DE-A 22 01 063 DE-A 23 24 010
(2) Verbindung der Formel (III) EP-A 0 040 345
(3) Verbindungen der Formel (IV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 249 und 827
(4) Verbindung der Formel (V) und deren einzelne Derivate
EP-A 0 341 475
(5) Verbindung der Formel (VI)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 726
(6) Verbindungen der Formel (VII) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 529, 531 und 866
(7) Verbindung der Formel (VIII)
EP-A 0 339 418
(8) Verbindung der Formel (IX)
EP-A 0 472 996
(9) Verbindung der Formel (X)
EP-A 0 313 512
( 10) Verbindung der Formel (XI)
EP-A 0 281 842
(11) Verbindung der Formel (XII) EP-A 0 382 375
(12) Verbindung der Formel (XIII)
EP-A 0 515 901
(13) Verbindung der Formel (XIV)
DE-A 196 02 095
( 14) Verbindung der Formel (XV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 206
(15) Verbindungen der Formel (XVI) EP-A 0 270 111
EP-A 0 310 550
( 16) Verbindung der Formel (XVΗ)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 554
(17) Verbindung der Formel (XN )
EP-A 0 219 756
(18) Verbindung der Formel (XIX) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 431
(19) Verbindung der Formel (XX)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 443
(20) Verbindung der Formel (XXI)
WO 96-16048
(21 ) Verbindung der Formel (XXII)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 491
(22) Verbindung der Formel (XXm) EP-A 0 393 911
(23) Verbindung der Formel (XXIV)
EP-A 0 600 629
(24) Substanz der Formel (XXV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 461
(25) Verbindung der Formel (XXVI)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 654
Die erfindungsgemäßen WirkstofEkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (1) bis (25). Sie können darüberhinaus auch weitere füngizid wirksame Zumischkomponen- ten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (1),
0, 1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (2),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (3),
0, 1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (4),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (5),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (6),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der
Gruppe (7),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (8)
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0, 1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (9),
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (10),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (11),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (12),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (13),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (14),
0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (15),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (16),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (17),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (18),
0, 1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (19),
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (20),
0,05 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0, 1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (21),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (22),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (23),
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,04 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (24) und/oder
0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (25).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy- cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Puccinia und Fusarium, sowie zur Bekämpfung von Krankheiten im Weinbau, wie Uncinula, Plasmopara und Botrytis, und außerdem in dikotylen Kulturen zur Bekämpfung von Echten und
Falschen Mehltaupilzen sowie Blattfleckenerregern.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behand- lung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie- rungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermi- sehen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also
flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktio- nen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett- säureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycol-ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür- liehe und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Fer- rocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 % .
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektizi- den, Akariziden und Herbiziden, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder
Pflanzenwachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmen- gen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilo-
gramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds J_5 (1967), 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
dann ist
X - Y
E = X + Y -
100
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben ange- führten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Beispiel 1
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der WirkstoflEzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle 1
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
ber. = nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel 2
Fusarium nivale-Test (Triticale) / Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiügen Wirkstoffes oder der Wirkstoßkombination mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Den Triticale sät man mit 2 x 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 95 % in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle 2
Fusarium nivale-Test (Triticale) / Saatgutbehandlung
Beispiel 3
Pythium sp.-Test (Erbse) / Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der Wirkstofßombination mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Das Saatgut sät man mit 2 x 50 Korn 2 cm tief in eine mit Pythium sp. natürlich infizierte Komposterde und kultiviert es im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Nach 14 Tagen erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle 3
Pythium sp.-Test (Erbse) / Saatgutbehandlung
Claims
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
einem Halogen-benzimidazol der Formel
in welcher
Z für Chlor oder Brom steht,
und
(1) einem Triazol-Derivat der Formel
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht, und
— C— — CH-
II I
Y für ° oder OH steht,
und/oder
(2) dem Triazol-Derivat der Formel
nazol)
und/oder
(3) einem Anilin-Derivat der Formel
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
und/oder
(4) N-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3-methyl-cyclo- propan-carbonsäureamid der Formel
und/oder
(5) dem Zink-propylen- 1 ,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
-[Zn— S— C— NH— CH2 — CH — NH — C-S]—
(VI) n > = 1 (Propineb)
und/oder
(6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel
Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn
und/oder
(7) dem Anilin-Derivat der Formel
(Fenhexamid)
und/oder
(8) der Verbindung der Formel
und/oder
(9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel
und/oder
(10) dem 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-l,4-dioxaspiro- [5,4]-decan der Formel
(Spiroxamin)
und/oder
(11) der Verbindung der Formel
und/oder
(12) der Verbindung der Formel
und/oder
(13) der Verbindung der Formel
und/oder
( 14) dem Cyanoxim-Derivat der Formel
0 o CN
II II I
CH— CH— NH— C-NH-C-C=NOCH3 (XV)
(Cymoxanil)
und/oder
(15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel
in welcher
R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht,
und/oder
(16) dem Anilin-Derivat der Formel
und/oder
(17) dem Morpholin-Derivat der Formel
(XVIII)
und/oder
(18) dem Phthalimid-Derivat der Formel
und/oder
( 19) der Phosphor- Verbindung der Formel
und/oder
(20) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
und/oder
(21) dem l-[(6-CWor-3-pyridinyl)-methyl]-N-mtro-2-irddazolidinimin der Formel
Cl N N-N°2 (Imidacloprid)
und/oder
(22) dem Oxazolidindion der Formel
(XXIII)
(Famoxadone)
und/oder
(23) dem Benzamid-Derivat der Formel
und/oder
(24) einem Guanidin-Derivat der Formel
3 R3
R— N— (CH2)8-[N— (CH2)Θ]-N-H (XXV) π x (2 + m) CH3COOH in welcher
m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
R3 für Wasserstoff ( 17 bis 23 %) oder den Rest der Formel
-C=NH | (77 bis 83 %)
NH,
steht,
und/oder
(25) dem Triazol-Derivat der Formel
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoflf- kombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu
Wirkstoff der Gruppe (1) zwischen 1:0,1 und 1:20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (2) zwischen 1 :0,1 und 1:20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (3) zwischen 1 : 1 und 1: 150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (4) zwischen 1:0,1 und 1:10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (5) zwischen 1 : 1 und 1:150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (6) zwischen 1 : 1 und 1:150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (7) zwischen 1:0,1 und 1 :50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (8) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (9) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (10) zwischen 1:0,1 und 1:20 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (11) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt, • Wirkstoff der Gruppe (12) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (13) zwischen 1:0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (14) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (15) zwischen 1 :0,2 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (16) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (17) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (18) zwischen 1 : 1 und 1: 150 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (19) zwischen 1:0,1 und 1 :150 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (20) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (21) zwischen 1 :0,05 und 1:20 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (22) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (23) zwischen 1 :0,1 und 1:50 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (24) zwischen 1 :0,02 und 1 :50 liegt und
- Wirkstoff der Gruppe (25) zwischen 1:0,2 und 1:50 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man WirkstofEkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.
4. Verwendung von Wirkstofl-kombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man WirkstofEkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19716256 | 1997-04-18 | ||
| DE19716256A DE19716256A1 (de) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PCT/EP1998/001987 WO1998047370A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-04-06 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP0975221A1 true EP0975221A1 (de) | 2000-02-02 |
Family
ID=7826915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP98922648A Withdrawn EP0975221A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-04-06 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0975221A1 (de) |
| JP (1) | JP2001505924A (de) |
| KR (1) | KR20010006064A (de) |
| CN (1) | CN1252692A (de) |
| AU (1) | AU727180B2 (de) |
| BG (1) | BG103789A (de) |
| BR (1) | BR9809763A (de) |
| CA (1) | CA2286849A1 (de) |
| CO (1) | CO5040019A1 (de) |
| DE (1) | DE19716256A1 (de) |
| HU (1) | HUP0002361A3 (de) |
| ID (1) | ID24677A (de) |
| IL (1) | IL131901A0 (de) |
| NZ (1) | NZ500368A (de) |
| PL (1) | PL336225A1 (de) |
| TR (1) | TR199902450T2 (de) |
| TW (1) | TW385232B (de) |
| WO (1) | WO1998047370A1 (de) |
| ZA (1) | ZA983235B (de) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| TR200102836T2 (tr) * | 1998-06-10 | 2002-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler. |
| DE19956098A1 (de) * | 1999-11-22 | 2001-05-23 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10063046A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| MXPA03005635A (es) * | 2001-01-16 | 2003-10-06 | Basf Ag | Mezclas fungicidas. |
| WO2002054870A2 (de) * | 2001-01-16 | 2002-07-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von imidazolderivaten |
| US20040053984A1 (en) * | 2001-01-18 | 2004-03-18 | Ptoc K Arne | Fungicidal mixtures comprising benzophenone and imidazole derivatives |
| SK286121B6 (sk) | 2001-01-22 | 2008-04-07 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicídne zmesi, spôsob ničenia škodlivých húb afungicídne kompozície |
| FR2832031A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-16 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide |
| PT2308300E (pt) * | 2002-03-21 | 2013-01-28 | Basf Se | Misturas fungicidas |
| CN103875690A (zh) * | 2014-03-14 | 2014-06-25 | 曹荣成 | 一种丙森锌·精甲霜灵复配杀菌组合物 |
| CN105475394A (zh) * | 2015-12-27 | 2016-04-13 | 胡凡营 | 一种含丙森锌、精甲霜灵的生物杀菌剂 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19609060A1 (de) * | 1995-08-10 | 1997-02-13 | Bayer Ag | Halogenbenzimidazole |
| BR9609888A (pt) * | 1995-08-10 | 1999-05-25 | Bayer Ag | Halogenobenzimidazóis |
-
1997
- 1997-04-18 DE DE19716256A patent/DE19716256A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-04-03 TW TW087105036A patent/TW385232B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 HU HU0002361A patent/HUP0002361A3/hu unknown
- 1998-04-06 AU AU75221/98A patent/AU727180B2/en not_active Ceased
- 1998-04-06 EP EP98922648A patent/EP0975221A1/de not_active Withdrawn
- 1998-04-06 CN CN98804294A patent/CN1252692A/zh active Pending
- 1998-04-06 NZ NZ500368A patent/NZ500368A/xx unknown
- 1998-04-06 CA CA002286849A patent/CA2286849A1/en not_active Abandoned
- 1998-04-06 BR BR9809763-6A patent/BR9809763A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-04-06 JP JP54492398A patent/JP2001505924A/ja not_active Ceased
- 1998-04-06 WO PCT/EP1998/001987 patent/WO1998047370A1/de not_active Ceased
- 1998-04-06 KR KR1019997009142A patent/KR20010006064A/ko not_active Withdrawn
- 1998-04-06 TR TR1999/02450T patent/TR199902450T2/xx unknown
- 1998-04-06 IL IL13190198A patent/IL131901A0/xx unknown
- 1998-04-06 ID IDW991228A patent/ID24677A/id unknown
- 1998-04-06 PL PL98336225A patent/PL336225A1/xx unknown
- 1998-04-16 CO CO98020958A patent/CO5040019A1/es unknown
- 1998-04-17 ZA ZA983235A patent/ZA983235B/xx unknown
-
1999
- 1999-10-08 BG BG103789A patent/BG103789A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See references of WO9847370A1 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2286849A1 (en) | 1998-10-29 |
| TR199902450T2 (xx) | 2000-01-21 |
| AU7522198A (en) | 1998-11-13 |
| TW385232B (en) | 2000-03-21 |
| KR20010006064A (ko) | 2001-01-15 |
| CO5040019A1 (es) | 2001-05-29 |
| ID24677A (id) | 2000-07-27 |
| NZ500368A (en) | 2000-09-29 |
| WO1998047370A1 (de) | 1998-10-29 |
| CN1252692A (zh) | 2000-05-10 |
| ZA983235B (en) | 1998-10-22 |
| HUP0002361A3 (en) | 2002-02-28 |
| JP2001505924A (ja) | 2001-05-08 |
| IL131901A0 (en) | 2001-03-19 |
| PL336225A1 (en) | 2000-06-19 |
| HUP0002361A2 (hu) | 2000-11-28 |
| DE19716256A1 (de) | 1998-10-22 |
| BG103789A (en) | 2000-06-30 |
| AU727180B2 (en) | 2000-12-07 |
| BR9809763A (pt) | 2000-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0975219B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP1239733B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP0944318B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP0707792B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE10021412A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE10228102A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE10333373A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE10333371A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| EP0135855B1 (de) | Fungizide Mittel | |
| EP0975221A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP1677600B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen enthaltend spiroxamine, prothioconazole und tebuconazole | |
| EP0166463A1 (de) | Fungizide Mittel | |
| EP0437744B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| EP1235484B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP0438712B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| EP0513567B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| EP1202627B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| DE3701715A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP1339287A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| DE3736651A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP0423566A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE3715705A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| DE10352264A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombination | |
| EP0316024A2 (de) | Fungizide Mittel | |
| DE4008867A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 19991118 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FR GB GR IE IT LI NL PT |
|
| 17Q | First examination report despatched |
Effective date: 20010618 |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN |
|
| 18D | Application deemed to be withdrawn |
Effective date: 20011030 |