EP0975221A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents
Fungizide wirkstoffkombinationenInfo
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- EP0975221A1 EP0975221A1 EP98922648A EP98922648A EP0975221A1 EP 0975221 A1 EP0975221 A1 EP 0975221A1 EP 98922648 A EP98922648 A EP 98922648A EP 98922648 A EP98922648 A EP 98922648A EP 0975221 A1 EP0975221 A1 EP 0975221A1
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- European Patent Office
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Definitions
- the triticale is sown with 2 x 100 seeds 1 cm deep in a standard soil and cultivated in a greenhouse at a temperature of approx. 10 ° C and a relative humidity of approx. 95% in seed boxes that are exposed to light for 15 hours a day.
Abstract
Die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Halogen-benzimidazol der formel (I), in welcher Z für Chlor oder Brom steht, und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffgruppen (1 bis 25) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.
Description
Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Halogen-benzimidazolen einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-brom-6,6-difluor- [l,3]-dioxolo-[4,5fj-benzimidazol und l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor- 6,6-di£luor-[l,3]-dioxolo-[4,5f]-benzimidazol fungizide Eigenschaften besitzen (vgl.
WO 97-06171). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Ferner ist schon bekannt, daß zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarb- oximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, EP-A 0 382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Schließlich ist auch bekannt, daß l-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazo- lidinimin zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, wie Insekten, verwendbar ist (vgl. Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seite 491). Fungizide Eigenschaften dieses Stoffes wurden aber bisher noch nicht beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen WirkstofEkombinationen aus einem Halogen- benzimidazol der Formel
in welcher
für Chlor oder Brom steht,
und
(1) einem Triazol-Derivat der Formel
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht, und
— C— — CH-
II I
Y für ° oder 0H steht,
und/oder
(2) dem Triazol-Derivat der Formel
nazol)
und/oder
(3) einem Anilin-Derivat der Formel
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
und/oder
(4) N-[ 1 -(4-Chlor-ρhenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3 -methyl-cyclopropan-car- bonsäureamid der Formel
und/oder
(5) dem Zink-propylen- 1 ,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
CH, S
I I
— [Zn— S— C— NH— CH2 — CH— NH— C-S] —
(VI) n > = (Propineb)
und/oder
(6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel
Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn
und/oder
(7) dem Anilin-Derivat der Formel
(Fenhexamid)
und/oder
(8) der Verbindung der Formel
und/oder
(9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel
und/oder
(10) dem 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-l,4-dioxaspiro[5,4]- decan der Formel
(Spiroxamin)
und/oder
(11) der Verbindung der Formel
und/oder
(12) der Verbindung der Formel
und/oder
(13) der Verbindung der Formel
und/oder
(14) dem Cyanoxim-Derivat der Formel
O O CN
II II I
CH— CH— H— C-NH-C-C=NOCH3 (XV)
(Cymoxanil)
und/oder
(15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel
in welcher
R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht,
und/oder
(16) dem Anilin-Derivat der Formel
und/oder
(17) dem Morpholin-Derivat der Formel
(XVIII)
und/oder
(18) dem Phthalimid-Derivat der Formel
und/oder
(19) der Phosphor- Verbindung der Formel
und/oder
(20) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
und/oder
(21 ) dem 1 -[(6-Chlor-3 -pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
und/oder
(22) dem Oxazolidindion der Formel
(XXIII)
(Famoxadone)
und/oder
(23) dem Benzamid-Derivat der Formel
und/oder
(24) einem Guanidin-Derivat der Formel
3 R3
R3— N— (CH2)8-[N— (CH2)8]-N-H (XXV) π x (2 + m) CH3COOH
in welcher
m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
R3 für Wasserstoff (17 bis 23 %) oder den Rest der Formel
-C=NH | (77 bis 83 %)
NH.
steht.
und/oder
(25) dem Triazol-Derivat der Formel
sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirk- stofl-kombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Formel (I) umfaßt
das l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-brom-6,6-difluor-[l,3]-dioxok)- [4,5fj-benzimidazol der Formel
und
das l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[l,3]-dioxolo- [4,5f]-benzimidazol der Formel
Die Halogen-benzimidazole der Formeln (la) und (Ib) sind bekannt (vgl. WO 97-
06171).
Die Formel (II) umfaßt die Verbindungen
l-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on der Formel
1 -(4-Chlor-phenoxy)-3 ,3 -dimethyl- 1 -( 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-ol der Formel
und
1 -(4-Phenyl-phenoxy)-3 , 3 -dimethyl- 1 -( 1 , 2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-ol der Formel
Die Formel (IV) umfaßt die Anilin-Derivate der Formeln
und
Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (V) ist ersichtlich, daß die Verbindung drei asymmetrisch substituierte Kohlenstofifatome aufweist. Das Produkt kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen
Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
N-(R)-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-( 1 S)-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3t-methyl- 1 r-cyclopropan- carbonsäureamid der Formel
(S) (R)
und
N-(R)-[l-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(lR)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyl-lr-cycloρropan- carbonsäureamid der Formel
Die Formel (VII) umfaßt die Verbindungen
(Vlla) Me = Zn (Zineb),
(Vllb) Me = Mn (Maneb) und
(VIIc) Mischung aus (Vlla) und (Vllb) (Mancozeb).
Die Formel (XVI) umfaßt die Verbindungen
(XVIa) R2 = CH3 (Pyrimethanil) und
(XVIb) R2 = (Cyprodinyl)
Das Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel (XXI) kann in der „Thiono"-Form der Formel
oder in der tautomeren „Mercapto"-Form der Formel
vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die „Thiono"-Form aufgeführt.
Bei dem Guanidin-Derivat der Formel (XXV) handelt es sich um ein Substanzgemisch mit dem Common Name Guazatine.
Die in den erfindungsgemäßen WirkstofEkombinationen neben einem Halogen-benz- imidazol der Formel (I) vorhandenen Komponenten sind ebenfalls bekannt. Im einzelnen werden die Wirkstoffe in den folgenden Publikationen beschrieben:
(1) Verbindungen der Formel (II)
DE-A 22 01 063 DE-A 23 24 010
(2) Verbindung der Formel (III) EP-A 0 040 345
(3) Verbindungen der Formel (IV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 249 und 827
(4) Verbindung der Formel (V) und deren einzelne Derivate
EP-A 0 341 475
(5) Verbindung der Formel (VI)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 726
(6) Verbindungen der Formel (VII) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 529, 531 und 866
(7) Verbindung der Formel (VIII)
EP-A 0 339 418
(8) Verbindung der Formel (IX)
EP-A 0 472 996
(9) Verbindung der Formel (X)
EP-A 0 313 512
( 10) Verbindung der Formel (XI)
EP-A 0 281 842
(11) Verbindung der Formel (XII) EP-A 0 382 375
(12) Verbindung der Formel (XIII)
EP-A 0 515 901
(13) Verbindung der Formel (XIV)
DE-A 196 02 095
( 14) Verbindung der Formel (XV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 206
(15) Verbindungen der Formel (XVI) EP-A 0 270 111
EP-A 0 310 550
( 16) Verbindung der Formel (XVΗ)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 554
(17) Verbindung der Formel (XN )
EP-A 0 219 756
(18) Verbindung der Formel (XIX) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 431
(19) Verbindung der Formel (XX)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 443
(20) Verbindung der Formel (XXI)
WO 96-16048
(21 ) Verbindung der Formel (XXII)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 491
(22) Verbindung der Formel (XXm) EP-A 0 393 911
(23) Verbindung der Formel (XXIV)
EP-A 0 600 629
(24) Substanz der Formel (XXV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 461
(25) Verbindung der Formel (XXVI)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 654
Die erfindungsgemäßen WirkstofEkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (1) bis (25). Sie können darüberhinaus auch weitere füngizid wirksame Zumischkomponen- ten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (1),
0, 1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (2),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (3),
0, 1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (4),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (5),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (6),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der
Gruppe (7),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (8)
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0, 1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (9),
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (10),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (11),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (12),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (13),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (14),
0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (15),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (16),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (17),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (18),
0, 1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (19),
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (20),
0,05 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0, 1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (21),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (22),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (23),
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,04 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (24) und/oder
0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (25).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy- cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Puccinia und Fusarium, sowie zur Bekämpfung von Krankheiten im Weinbau, wie Uncinula, Plasmopara und Botrytis, und außerdem in dikotylen Kulturen zur Bekämpfung von Echten und
Falschen Mehltaupilzen sowie Blattfleckenerregern.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behand- lung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie- rungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermi- sehen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also
flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktio- nen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett- säureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycol-ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür- liehe und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Fer- rocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 % .
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektizi- den, Akariziden und Herbiziden, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder
Pflanzenwachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmen- gen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilo-
gramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds J_5 (1967), 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
dann ist
X - Y
E = X + Y -
100
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben ange- führten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Beispiel 1
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der WirkstoflEzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle 1
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
ber. = nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel 2
Fusarium nivale-Test (Triticale) / Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiügen Wirkstoffes oder der Wirkstoßkombination mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Den Triticale sät man mit 2 x 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 95 % in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle 2
Fusarium nivale-Test (Triticale) / Saatgutbehandlung
Beispiel 3
Pythium sp.-Test (Erbse) / Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der Wirkstofßombination mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Das Saatgut sät man mit 2 x 50 Korn 2 cm tief in eine mit Pythium sp. natürlich infizierte Komposterde und kultiviert es im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Nach 14 Tagen erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle 3
Pythium sp.-Test (Erbse) / Saatgutbehandlung
Claims
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
einem Halogen-benzimidazol der Formel
in welcher
Z für Chlor oder Brom steht,
und
(1) einem Triazol-Derivat der Formel
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht, und
— C— — CH-
II I
Y für ° oder OH steht,
und/oder
(2) dem Triazol-Derivat der Formel
nazol)
und/oder
(3) einem Anilin-Derivat der Formel
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
und/oder
(4) N-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3-methyl-cyclo- propan-carbonsäureamid der Formel
und/oder
(5) dem Zink-propylen- 1 ,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
-[Zn— S— C— NH— CH2 — CH — NH — C-S]—
(VI) n > = 1 (Propineb)
und/oder
(6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel
Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn
und/oder
(7) dem Anilin-Derivat der Formel
(Fenhexamid)
und/oder
(8) der Verbindung der Formel
und/oder
(9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel
und/oder
(10) dem 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-l,4-dioxaspiro- [5,4]-decan der Formel
(Spiroxamin)
und/oder
(11) der Verbindung der Formel
und/oder
(12) der Verbindung der Formel
und/oder
(13) der Verbindung der Formel
und/oder
( 14) dem Cyanoxim-Derivat der Formel
0 o CN
II II I
CH— CH— NH— C-NH-C-C=NOCH3 (XV)
(Cymoxanil)
und/oder
(15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel
in welcher
R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht,
und/oder
(16) dem Anilin-Derivat der Formel
und/oder
(17) dem Morpholin-Derivat der Formel
(XVIII)
und/oder
(18) dem Phthalimid-Derivat der Formel
und/oder
( 19) der Phosphor- Verbindung der Formel
und/oder
(20) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
und/oder
(21) dem l-[(6-CWor-3-pyridinyl)-methyl]-N-mtro-2-irddazolidinimin der Formel
Cl N N-N°2 (Imidacloprid)
und/oder
(22) dem Oxazolidindion der Formel
(XXIII)
(Famoxadone)
und/oder
(23) dem Benzamid-Derivat der Formel
und/oder
(24) einem Guanidin-Derivat der Formel
3 R3
R— N— (CH2)8-[N— (CH2)Θ]-N-H (XXV) π x (2 + m) CH3COOH in welcher
m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
R3 für Wasserstoff ( 17 bis 23 %) oder den Rest der Formel
-C=NH | (77 bis 83 %)
NH,
steht,
und/oder
(25) dem Triazol-Derivat der Formel
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoflf- kombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu
Wirkstoff der Gruppe (1) zwischen 1:0,1 und 1:20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (2) zwischen 1 :0,1 und 1:20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (3) zwischen 1 : 1 und 1: 150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (4) zwischen 1:0,1 und 1:10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (5) zwischen 1 : 1 und 1:150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (6) zwischen 1 : 1 und 1:150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (7) zwischen 1:0,1 und 1 :50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (8) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (9) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (10) zwischen 1:0,1 und 1:20 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (11) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt, • Wirkstoff der Gruppe (12) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (13) zwischen 1:0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (14) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (15) zwischen 1 :0,2 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (16) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (17) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (18) zwischen 1 : 1 und 1: 150 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (19) zwischen 1:0,1 und 1 :150 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (20) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (21) zwischen 1 :0,05 und 1:20 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (22) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (23) zwischen 1 :0,1 und 1:50 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (24) zwischen 1 :0,02 und 1 :50 liegt und
- Wirkstoff der Gruppe (25) zwischen 1:0,2 und 1:50 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man WirkstofEkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.
4. Verwendung von Wirkstofl-kombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man WirkstofEkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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