WO1998047370A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

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WO1998047370A1
WO1998047370A1 PCT/EP1998/001987 EP9801987W WO9847370A1 WO 1998047370 A1 WO1998047370 A1 WO 1998047370A1 EP 9801987 W EP9801987 W EP 9801987W WO 9847370 A1 WO9847370 A1 WO 9847370A1
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WO
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active ingredient
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derivative
compound
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PCT/EP1998/001987
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Klaus Stenzel
Stefan Dutzmann
Astrid Mauler-Machnik
Lutz Assmann
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Bayer Aktiengesellschaft
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to new combinations of active ingredients which consist of known halogen-benzimidazoles on the one hand and other known fungicidal active ingredients on the other hand and which are very suitable for combating phytopathogenic fungi.
  • X represents chlorine or phenyl
  • R 1 represents hydrogen or methyl
  • Me Zn or Mn or mixture of Zn and Mn
  • R 2 represents methyl or cyclopropyl
  • n stands for integers from 0 to 5 and
  • R 3 represents hydrogen (17 to 23%) or the rest of the formula
  • the fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is considerably higher than the sum of the actions of the individual active compounds. So there is an unforeseeable, real synergistic effect and not just an addition.
  • Formula (I) includes
  • halogen benzimidazoles of the formulas (Ia) and (Ib) are known (cf. WO 97-
  • Formula (II) includes the compounds
  • Formula (IV) comprises the aniline derivatives of the formulas
  • the compound has three asymmetrically substituted carbon atoms.
  • the product can therefore be a mixture of different isomers or in the form of a single one
  • the compounds are particularly preferred N- (R) - [1 - (4-chlorophenyl) ethyl] - (1 S) -2,2-dichloro-1-ethyl-3t-methyl-1 r-cyclopropanecarboxamide of the formula
  • Formula (VII) includes the compounds
  • Formula (XVI) includes the compounds
  • the guanidine derivative of the formula (XXV) is a mixture of substances with the common name guazatine.
  • the active ingredient combinations according to the invention contain at least one active ingredient from the compounds of groups (1) to (25). They can also contain other fungicidal admixing components.
  • the active compounds are present in the active compound combinations according to the invention in certain weight ratios, the synergistic effect is particularly evident.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within a relatively wide range. In general, 1 part by weight of active compound of the formula (I)
  • the active compound combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be used to control phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc.
  • the active compound combinations according to the invention are particularly suitable for combating cereal diseases, such as Erysiphe, Puccinia and Fusarium, and for combating diseases in viticulture, such as Uncinula, Plasmopara and Botrytis, and also in dicotyledon crops for combating real and
  • the active compound combinations according to the invention can be used for foliar application or as a mordant.
  • the active compound combinations according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders,
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients or combinations of active ingredients with extenders, ie liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • extenders ie liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions
  • alcohols such as butanol or Glycol and their ethers and esters
  • ketones such as
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. Aerosol propellants such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Possible solid carriers are: e.g. natural rock meals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • granules e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Possible emulsifying and / or foaming agents are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ether,
  • Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyanin blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyanin blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compounds, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can be present in the formulations in a mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides and herbicides, and also in mixtures with fertilizers or
  • the active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling or incrusting.
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the type of application.
  • the application rates of active compound combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the amount of active ingredient combination used is generally between 0.001 and 50 g per kilo grams of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active compound combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the good fungicidal activity of the active compound combinations according to the invention can be seen from the examples below. While the individual active ingredients have weaknesses in their fungicidal action, the combinations show an action that goes beyond a simple summation of action.
  • Fungicides always have a synergistic effect if the fungicidal activity of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • X means the efficiency when using the active ingredient A in an application rate of m g / ha
  • Y means the efficiency when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha and
  • E means the efficiency when using active ingredients A and B in application rates of m and n g / ha
  • the efficiency is determined in%. It means 0% an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • the combination of the combination is superadditive, i.e. there is a synergistic effect.
  • the actually observed efficiency must be greater than the value for the expected efficiency (E) calculated from the above formula.
  • Emulsifier 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound or combination of active compounds 1 part by weight of active compound or combination of active compounds is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration, or a commercial formulation of active compound or combination of active compounds is diluted with water to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 3 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • the active ingredients are used as dry mordants. They are prepared by stripping the respective active ingredient or the combination of active impacts with stone powder to form a fine powder mixture which ensures an even distribution on the seed surface.
  • the infected seed is shaken with the dressing in a sealed glass bottle for 3 minutes.
  • the triticale is sown with 2 x 100 seeds 1 cm deep in a standard soil and cultivated in a greenhouse at a temperature of approx. 10 ° C and a relative humidity of approx. 95% in seed boxes that are exposed to light for 15 hours a day.
  • 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • the active ingredients are used as dry mordants. They are prepared by stripping the respective active ingredient or combination of active ingredients with rock flour to form a fine powder mixture which ensures an even distribution on the seed surface.
  • the infected seed is shaken with the dressing in a sealed glass bottle for 3 minutes.
  • the seeds are sown with 2 x 50 seeds 2 cm deep in a Pythium sp. naturally infected compost and cultivate it in the greenhouse at a temperature of around 20 ° C in seed boxes that are exposed to the light for 15 hours a day.
  • the evaluation is carried out after 14 days. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.

Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Halogen-benzimidazol der formel (I), in welcher Z für Chlor oder Brom steht, und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffgruppen (1 bis 25) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.

Description

Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Halogen-benzimidazolen einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-brom-6,6-difluor- [l,3]-dioxolo-[4,5fj-benzimidazol und l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor- 6,6-di£luor-[l,3]-dioxolo-[4,5f]-benzimidazol fungizide Eigenschaften besitzen (vgl.
WO 97-06171). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Ferner ist schon bekannt, daß zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarb- oximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, EP-A 0 382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Schließlich ist auch bekannt, daß l-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazo- lidinimin zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, wie Insekten, verwendbar ist (vgl. Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seite 491). Fungizide Eigenschaften dieses Stoffes wurden aber bisher noch nicht beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen WirkstofEkombinationen aus einem Halogen- benzimidazol der Formel
Figure imgf000004_0001
in welcher
für Chlor oder Brom steht,
und
(1) einem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000004_0002
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht, und
— C— — CH-
II I
Y für ° oder 0H steht,
und/oder
(2) dem Triazol-Derivat der Formel nazol)
Figure imgf000005_0001
und/oder
(3) einem Anilin-Derivat der Formel
Figure imgf000005_0002
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
und/oder
(4) N-[ 1 -(4-Chlor-ρhenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3 -methyl-cyclopropan-car- bonsäureamid der Formel
Figure imgf000005_0003
und/oder
(5) dem Zink-propylen- 1 ,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel CH, S
I I
— [Zn— S— C— NH— CH2 — CH— NH— C-S] —
(VI) n > = (Propineb)
und/oder
(6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel
Figure imgf000006_0001
Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn
und/oder
(7) dem Anilin-Derivat der Formel
Figure imgf000006_0002
(Fenhexamid)
und/oder
(8) der Verbindung der Formel
Figure imgf000006_0003
und/oder
(9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel
Figure imgf000007_0001
und/oder
(10) dem 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-l,4-dioxaspiro[5,4]- decan der Formel
Figure imgf000007_0002
(Spiroxamin)
und/oder
(11) der Verbindung der Formel
Figure imgf000007_0003
und/oder (12) der Verbindung der Formel
Figure imgf000008_0001
und/oder
(13) der Verbindung der Formel
Figure imgf000008_0002
und/oder
(14) dem Cyanoxim-Derivat der Formel
O O CN
II II I
CH— CH— H— C-NH-C-C=NOCH3 (XV)
(Cymoxanil)
und/oder
(15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel
Figure imgf000009_0001
in welcher
R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht,
und/oder
(16) dem Anilin-Derivat der Formel
Figure imgf000009_0002
und/oder
(17) dem Morpholin-Derivat der Formel
(XVIII)
Figure imgf000009_0003
und/oder (18) dem Phthalimid-Derivat der Formel
Figure imgf000010_0001
und/oder
(19) der Phosphor- Verbindung der Formel
Figure imgf000010_0002
und/oder
(20) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000010_0003
und/oder
(21 ) dem 1 -[(6-Chlor-3 -pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
Figure imgf000011_0001
und/oder
(22) dem Oxazolidindion der Formel
(XXIII)
(Famoxadone)
Figure imgf000011_0002
und/oder
(23) dem Benzamid-Derivat der Formel
Figure imgf000011_0003
und/oder
(24) einem Guanidin-Derivat der Formel
3 R3
R3— N— (CH2)8-[N— (CH2)8]-N-H (XXV) π x (2 + m) CH3COOH
in welcher m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
R3 für Wasserstoff (17 bis 23 %) oder den Rest der Formel
-C=NH | (77 bis 83 %)
NH.
steht.
und/oder
(25) dem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000012_0001
sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirk- stofl-kombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Formel (I) umfaßt
das l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-brom-6,6-difluor-[l,3]-dioxok)- [4,5fj-benzimidazol der Formel
Figure imgf000013_0001
und
das l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[l,3]-dioxolo- [4,5f]-benzimidazol der Formel
Figure imgf000013_0002
Die Halogen-benzimidazole der Formeln (la) und (Ib) sind bekannt (vgl. WO 97-
06171).
Die Formel (II) umfaßt die Verbindungen
l-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on der Formel
Figure imgf000013_0003
1 -(4-Chlor-phenoxy)-3 ,3 -dimethyl- 1 -( 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-ol der Formel
Figure imgf000014_0001
und
1 -(4-Phenyl-phenoxy)-3 , 3 -dimethyl- 1 -( 1 , 2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-ol der Formel
Figure imgf000014_0002
Die Formel (IV) umfaßt die Anilin-Derivate der Formeln
Figure imgf000014_0003
und
Figure imgf000014_0004
Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (V) ist ersichtlich, daß die Verbindung drei asymmetrisch substituierte Kohlenstofifatome aufweist. Das Produkt kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen
Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen N-(R)-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-( 1 S)-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3t-methyl- 1 r-cyclopropan- carbonsäureamid der Formel
Figure imgf000015_0001
(S) (R)
und
N-(R)-[l-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(lR)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyl-lr-cycloρropan- carbonsäureamid der Formel
Figure imgf000015_0002
Die Formel (VII) umfaßt die Verbindungen
(Vlla) Me = Zn (Zineb),
(Vllb) Me = Mn (Maneb) und
(VIIc) Mischung aus (Vlla) und (Vllb) (Mancozeb).
Die Formel (XVI) umfaßt die Verbindungen
(XVIa) R2 = CH3 (Pyrimethanil) und
(XVIb) R2 = (Cyprodinyl) Das Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel (XXI) kann in der „Thiono"-Form der Formel
Figure imgf000016_0001
oder in der tautomeren „Mercapto"-Form der Formel
Figure imgf000016_0002
vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die „Thiono"-Form aufgeführt.
Bei dem Guanidin-Derivat der Formel (XXV) handelt es sich um ein Substanzgemisch mit dem Common Name Guazatine.
Die in den erfindungsgemäßen WirkstofEkombinationen neben einem Halogen-benz- imidazol der Formel (I) vorhandenen Komponenten sind ebenfalls bekannt. Im einzelnen werden die Wirkstoffe in den folgenden Publikationen beschrieben:
(1) Verbindungen der Formel (II)
DE-A 22 01 063 DE-A 23 24 010 (2) Verbindung der Formel (III) EP-A 0 040 345
(3) Verbindungen der Formel (IV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 249 und 827
(4) Verbindung der Formel (V) und deren einzelne Derivate
EP-A 0 341 475
(5) Verbindung der Formel (VI)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 726
(6) Verbindungen der Formel (VII) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 529, 531 und 866
(7) Verbindung der Formel (VIII)
EP-A 0 339 418
(8) Verbindung der Formel (IX)
EP-A 0 472 996
(9) Verbindung der Formel (X)
EP-A 0 313 512
( 10) Verbindung der Formel (XI)
EP-A 0 281 842
(11) Verbindung der Formel (XII) EP-A 0 382 375
(12) Verbindung der Formel (XIII) EP-A 0 515 901
(13) Verbindung der Formel (XIV)
DE-A 196 02 095
( 14) Verbindung der Formel (XV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 206
(15) Verbindungen der Formel (XVI) EP-A 0 270 111
EP-A 0 310 550
( 16) Verbindung der Formel (XVΗ)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 554
(17) Verbindung der Formel (XN )
EP-A 0 219 756
(18) Verbindung der Formel (XIX) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 431
(19) Verbindung der Formel (XX)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 443
(20) Verbindung der Formel (XXI)
WO 96-16048
(21 ) Verbindung der Formel (XXII)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 491
(22) Verbindung der Formel (XXm) EP-A 0 393 911 (23) Verbindung der Formel (XXIV)
EP-A 0 600 629
(24) Substanz der Formel (XXV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 461
(25) Verbindung der Formel (XXVI)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 654
Die erfindungsgemäßen WirkstofEkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (1) bis (25). Sie können darüberhinaus auch weitere füngizid wirksame Zumischkomponen- ten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (1),
0, 1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (2),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (3), 0, 1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (4),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (5),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (6),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der
Gruppe (7),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (8)
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0, 1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (9),
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (10),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (11),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (12),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (13), 0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (14),
0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (15),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (16),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (17),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (18),
0, 1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (19),
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (20),
0,05 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0, 1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (21),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (22),
0, 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (23), 0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,04 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (24) und/oder
0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (25).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy- cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Puccinia und Fusarium, sowie zur Bekämpfung von Krankheiten im Weinbau, wie Uncinula, Plasmopara und Botrytis, und außerdem in dikotylen Kulturen zur Bekämpfung von Echten und
Falschen Mehltaupilzen sowie Blattfleckenerregern.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behand- lung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie- rungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermi- sehen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktio- nen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett- säureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycol-ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür- liehe und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Fer- rocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 % .
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektizi- den, Akariziden und Herbiziden, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder
Pflanzenwachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmen- gen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilo- gramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds J_5 (1967), 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
dann ist X - Y
E = X + Y -
100
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben ange- führten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Beispiel 1
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der WirkstoflEzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle 1
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000028_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000029_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000030_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000031_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000032_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000033_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000034_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000035_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000036_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000037_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000038_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000039_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000040_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000041_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Figure imgf000042_0001
ber. = nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel 2
Fusarium nivale-Test (Triticale) / Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiügen Wirkstoffes oder der Wirkstoßkombination mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Den Triticale sät man mit 2 x 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 95 % in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle 2
Fusarium nivale-Test (Triticale) / Saatgutbehandlung
Figure imgf000044_0001
Beispiel 3
Pythium sp.-Test (Erbse) / Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der Wirkstofßombination mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Das Saatgut sät man mit 2 x 50 Korn 2 cm tief in eine mit Pythium sp. natürlich infizierte Komposterde und kultiviert es im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Nach 14 Tagen erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle 3
Pythium sp.-Test (Erbse) / Saatgutbehandlung
Figure imgf000046_0001

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
einem Halogen-benzimidazol der Formel
Figure imgf000047_0001
in welcher
Z für Chlor oder Brom steht,
und
(1) einem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000047_0002
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht, und — C— — CH-
II I
Y für ° oder OH steht,
und/oder
(2) dem Triazol-Derivat der Formel
nazol)
Figure imgf000048_0001
und/oder
(3) einem Anilin-Derivat der Formel
Figure imgf000048_0002
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
und/oder
(4) N-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3-methyl-cyclo- propan-carbonsäureamid der Formel
Figure imgf000049_0001
und/oder
(5) dem Zink-propylen- 1 ,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
-[Zn— S— C— NH— CH2 — CH — NH — C-S]—
(VI) n > = 1 (Propineb)
und/oder
(6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel
Figure imgf000049_0002
Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn
und/oder
(7) dem Anilin-Derivat der Formel
Figure imgf000050_0001
(Fenhexamid)
und/oder
(8) der Verbindung der Formel
Figure imgf000050_0002
und/oder
(9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel
Figure imgf000050_0003
und/oder
(10) dem 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-l,4-dioxaspiro- [5,4]-decan der Formel
Figure imgf000050_0004
(Spiroxamin) und/oder
(11) der Verbindung der Formel
Figure imgf000051_0001
und/oder
(12) der Verbindung der Formel
Figure imgf000051_0002
und/oder
(13) der Verbindung der Formel
Figure imgf000051_0003
und/oder ( 14) dem Cyanoxim-Derivat der Formel
0 o CN
II II I
CH— CH— NH— C-NH-C-C=NOCH3 (XV)
(Cymoxanil)
und/oder
(15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel
Figure imgf000052_0001
in welcher
R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht,
und/oder
(16) dem Anilin-Derivat der Formel
Figure imgf000052_0002
und/oder (17) dem Morpholin-Derivat der Formel
(XVIII)
Figure imgf000053_0001
und/oder
(18) dem Phthalimid-Derivat der Formel
Figure imgf000053_0002
und/oder
( 19) der Phosphor- Verbindung der Formel
Figure imgf000053_0003
und/oder
(20) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000054_0001
und/oder
(21) dem l-[(6-CWor-3-pyridinyl)-methyl]-N-mtro-2-irddazolidinimin der Formel
Cl N N-N°2 (Imidacloprid)
und/oder
(22) dem Oxazolidindion der Formel
(XXIII)
(Famoxadone)
Figure imgf000054_0002
und/oder
(23) dem Benzamid-Derivat der Formel
Figure imgf000055_0001
und/oder
(24) einem Guanidin-Derivat der Formel
3 R3
R— N— (CH2)8-[N— (CH2)Θ]-N-H (XXV) π x (2 + m) CH3COOH in welcher
m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
R3 für Wasserstoff ( 17 bis 23 %) oder den Rest der Formel
-C=NH | (77 bis 83 %)
NH,
steht,
und/oder
(25) dem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000056_0001
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoflf- kombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu
Wirkstoff der Gruppe (1) zwischen 1:0,1 und 1:20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (2) zwischen 1 :0,1 und 1:20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (3) zwischen 1 : 1 und 1: 150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (4) zwischen 1:0,1 und 1:10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (5) zwischen 1 : 1 und 1:150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (6) zwischen 1 : 1 und 1:150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (7) zwischen 1:0,1 und 1 :50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (8) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (9) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (10) zwischen 1:0,1 und 1:20 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (11) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt, • Wirkstoff der Gruppe (12) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (13) zwischen 1:0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (14) zwischen 1:0,1 und 1:50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (15) zwischen 1 :0,2 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (16) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (17) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (18) zwischen 1 : 1 und 1: 150 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (19) zwischen 1:0,1 und 1 :150 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (20) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (21) zwischen 1 :0,05 und 1:20 liegt,
■ Wirkstoff der Gruppe (22) zwischen 1 :0,1 und 1 :50 liegt, - Wirkstoff der Gruppe (23) zwischen 1 :0,1 und 1:50 liegt,
- Wirkstoff der Gruppe (24) zwischen 1 :0,02 und 1 :50 liegt und
- Wirkstoff der Gruppe (25) zwischen 1:0,2 und 1:50 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man WirkstofEkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.
4. Verwendung von Wirkstofl-kombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man WirkstofEkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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IL13190198A IL131901A0 (en) 1997-04-18 1998-04-06 Fungicidal active compound combinations
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WO (1) WO1998047370A1 (de)
ZA (1) ZA983235B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002049438A2 (de) * 2000-12-18 2002-06-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von carbamaten
WO2002054870A2 (de) * 2001-01-16 2002-07-18 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von imidazolderivaten
WO2002054871A1 (de) * 2001-01-16 2002-07-18 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen aus imidazolderivate und dithiocarbamate
WO2002056690A1 (de) * 2001-01-22 2002-07-25 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
WO2003090538A1 (de) * 2002-03-21 2003-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
CN1177533C (zh) * 1998-06-10 2004-12-01 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
DE19956098A1 (de) * 1999-11-22 2001-05-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1365654A1 (de) * 2001-01-18 2003-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen aus benzophenonen und imidazolderivaten
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
CN103875690A (zh) * 2014-03-14 2014-06-25 曹荣成 一种丙森锌·精甲霜灵复配杀菌组合物
CN105475394A (zh) * 2015-12-27 2016-04-13 胡凡营 一种含丙森锌、精甲霜灵的生物杀菌剂

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19609060A1 (de) * 1995-08-10 1997-02-13 Bayer Ag Halogenbenzimidazole
WO1997006171A1 (de) * 1995-08-10 1997-02-20 Bayer Aktiengesellschaft Halogenbenzimidazole und ihre verwendung als mikrobizide

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19609060A1 (de) * 1995-08-10 1997-02-13 Bayer Ag Halogenbenzimidazole
WO1997006171A1 (de) * 1995-08-10 1997-02-20 Bayer Aktiengesellschaft Halogenbenzimidazole und ihre verwendung als mikrobizide

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7368414B2 (en) 2000-12-18 2008-05-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
WO2002049438A3 (de) * 2000-12-18 2003-08-21 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von carbamaten
AU2002233248B2 (en) * 2000-12-18 2006-12-21 Basf Aktiengesellschaft Carbamate-based fungicidal mixtures
WO2002049438A2 (de) * 2000-12-18 2002-06-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von carbamaten
WO2002054870A2 (de) * 2001-01-16 2002-07-18 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von imidazolderivaten
WO2002054871A1 (de) * 2001-01-16 2002-07-18 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen aus imidazolderivate und dithiocarbamate
WO2002054870A3 (de) * 2001-01-16 2002-12-12 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von imidazolderivaten
WO2002056690A1 (de) * 2001-01-22 2002-07-25 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
US7449195B2 (en) 2001-01-22 2008-11-11 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
CN1310585C (zh) * 2002-03-21 2007-04-18 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
EP1790226A3 (de) * 2002-03-21 2007-09-05 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
EP1790226A2 (de) * 2002-03-21 2007-05-30 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
EA010093B1 (ru) * 2002-03-21 2008-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
WO2003090538A1 (de) * 2002-03-21 2003-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
EP2080433A3 (de) * 2002-03-21 2009-12-09 Basf Se Fungizide Mischungen
AU2003218790B2 (en) * 2002-03-21 2010-03-25 Basf Se Fungicidal mixtures
AU2010202592B2 (en) * 2002-03-21 2013-01-31 Basf Se Fungicidal mixtures

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