DE3736651A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents
Fungizide wirkstoffkombinationenInfo
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Wirkstoffkombinationen,
die aus dem bekannten 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-
dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol
einerseits und den ebenfalls bekannten Wirkstoffen
1-[3-(4-tert.-Butyl-phenyl)-2-methyl-propyl]-piperidin
und 4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-methylpropyl]-2,6-
dimethyl-morpholin andererseits bestehen und sehr gut
zur Bekämpfung von Pilzen geeignet sind.
Es bereits bekannt, daß 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-
dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol fungizide
Eigenschaften besitzt (vgl. EP-OS 00 40 345). Die
Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut; sie läßt jedoch bei
niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen
übrig.
Ferner ist schon bekannt, daß 1-[3-(4-tert.-Butyl-
phenyl)-2-methyl-propyl]-piperidin und 4-[3-(4-
tert.-Butylphenyl)-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin
zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können
(vgl. DE-OS 27 52 135). Die Wirkung dieser Stoffe ist
aber bei niedrigen Aufwandmengen ebenfalls nicht immer
befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen
von
- a) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1- yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel bzw. dessen Säureadditions-Salzen und
- b) 1-[3-(4-tert.-Butyl-phenyl)-2-methyl-propyl]-piperidin der Formel bzw. dessen Säureadditions-Salzen und/oder
- c) 4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-
dimethyl-morpholin der Formel
bzw. dessen Säureadditions-Salzen
sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als
die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es
liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer
Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthaltenen
Wirkstoffe der Formeln (I), (II) und (III)
können in Form ihrer Säureadditions-Salze vorliegen. Bevorzugt
sind dabei jeweils Additions-Salze mit Halogenwasserstoffsäuren,
wie Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure,
ferner Phosphorsäure, Salpetersäure,
Schwefelsäure, mono-, bi- und trifunktionelle Carbonsäuren
und Hydroxycarbonsäuren, wie Essigsäure, Maleinsäure,
Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure,
Salicylsäure, Sorbinsäure und Milchsäure, und
außerdem Sulfonsäuren, wie Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure
und Naphthalin-1,5-di-sulfonsäure, sowie
Saccharin und Thiosaccharin.
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
enthaltenen Wirkstoffe und deren Säureadditions-Salze
sind bereits bekannt (vgl. EP-OS 00 40 345 und DE-OS
27 52 135).
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden
sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders
deutlich. Jedoch können die Gewichstverhältnisse
der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem
relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen
entfallen auf 1 Gew.-Teil an Wirkstoff der Formel (I)
0,5 bis 7 Gew.-Teile, vorzugsweise 1 bis 6 Gew.-Teile
an Wirkstoff der Formel (II). Ferner entfallen auf
1 Gewichtsteil an Wirkstoff oder Formel (I) im allgemeinen
0,1 bis 7 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,5 bis 6 Gew.-Teile
an Wirkstoff der Formel (III). Für Säureadditions-Salze
der Wirkstoffe kommen die entsprechenden
Mengenverhältnisse in Frage.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen
sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur
Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes,
Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich
besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten wie
Erysiphe graminis.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen
in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von
oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut,
und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in
die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume,
Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in
polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit
Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol,
Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder
chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder
Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und
Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche
Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur
und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase,
wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan,
Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe
kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,
Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche
Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem
Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolen und
Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester,
Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel
kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen,
Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet
werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in
den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide,
Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit
Düngemitteln.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form
ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare
Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver,
lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch
Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen,
Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen
oder Inkrustieren.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem
größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen
zwischen 1 und 0,000001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen
0,5 und 0,0001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgmeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut,
vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen
von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis
0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
geht aus dem nachfolgenden Beispiel
hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden
Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen
eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung
hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer
dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen
größer ist als die Summe der Wirkungen der
einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination
zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S. R., "Calculating
synergistic an antagonistic responses of herbicide
combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie
folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Konzentration von m ppm,
Y den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Konzentration von n ppm und
E den erwarteten Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Konzentrationen von m und n ppm bedeutet,
dann ist
Wenn
X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Konzentration von m ppm,
Y den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Konzentration von n ppm und
E den erwarteten Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Konzentrationen von m und n ppm bedeutet,
dann ist
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als
berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung
überadditiv, d. h., es liegt ein synergistischer Effekt
vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete
Befall geringer sein als der aus der oben angeführten
Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E).
Aus den Tabellen der folgenden Beispiele geht eindeutig
hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombinationen größer ist als die berechnete,
d. h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination
mit den angegebenen Mengen an Lösungsmittel
und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf
die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge
Pflanzen mit der jeweiligen Wirkstoffzubereitung
(einzelne Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen)
taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei
bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur
von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
werden handelübliche Wirkstoff-Formulierungen mit Wasser
auf die jeweils gewünschte Konzentration verdünnt.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man
junge Pflanzen mit der jeweiligen Wirkstoffzubereitung
(einzelne Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen) taufeucht.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei
bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer
Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Claims (5)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einer Wirkstoffkombination von
- a) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1- yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel bzw. dessen Säureadditions-Salzen und
- b) 1-[3-(4-tert.-Butyl-phenyl)-2-methyl-propyl]-piperidin der Formel bzw. dessen Säureadditions-Salzen und/oder
- c) 4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-methylpropyl]-2,6- dimethyl-morpholin der Formel bzw. dessen Säureadditions-Salzen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis
von Wirkstoff der Formel (I) zur Wirkstoff
der Formel (II) zwischen 1 : 0,5 und 1 : 7
liegt und das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der
Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (III) zwischen
1 : 0,1 und 1 : 7 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet,
daß man Wirkstoffkombinationen gemäß
Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Lebensraum
ausbringt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch
1 zur Bekämpfung von Pilzen.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen
gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873736651 DE3736651C2 (de) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873736651 DE3736651C2 (de) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3736651A1 true DE3736651A1 (de) | 1989-05-11 |
DE3736651C2 DE3736651C2 (de) | 1995-11-23 |
Family
ID=6339340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19873736651 Expired - Lifetime DE3736651C2 (de) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3736651C2 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0425857A1 (de) * | 1989-10-21 | 1991-05-08 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischung |
WO1995016349A1 (de) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mittel |
EP0683980A3 (de) * | 1990-11-02 | 1996-05-01 | Ciba Geigy Ag | Fungizide Mittel. |
WO1997039865A1 (de) * | 1996-04-19 | 1997-10-30 | Dr. Wolman Gmbh | Verfahren zur behandlung von holz gegen den befall durch holzschädigende pilze |
WO2010043389A1 (en) | 2008-10-15 | 2010-04-22 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal mixture, containing fenpropidin and penconazole |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0040345A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-25 | Bayer Ag | 1-Hydroxyethyl-azol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide |
-
1987
- 1987-10-29 DE DE19873736651 patent/DE3736651C2/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0040345A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-25 | Bayer Ag | 1-Hydroxyethyl-azol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide |
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WO1995016349A1 (de) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mittel |
WO1997039865A1 (de) * | 1996-04-19 | 1997-10-30 | Dr. Wolman Gmbh | Verfahren zur behandlung von holz gegen den befall durch holzschädigende pilze |
WO2010043389A1 (en) | 2008-10-15 | 2010-04-22 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal mixture, containing fenpropidin and penconazole |
EP2334184B1 (de) * | 2008-10-15 | 2016-01-13 | Syngenta Participations AG | Fungizide mischung, fenpropidin und penconazol enthaltend |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3736651C2 (de) | 1995-11-23 |
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Legal Events
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