CH629363A5 - Fungicidal composition and process for the fungicidal treatment of crops - Google Patents
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Description
La présente invention concerne une composition fongicide ainsi qu'un procédé de traitement fongicide à l'aide de ladite composition. The present invention relates to a fungicidal composition and a method of fungicidal treatment using said composition.
La présente invention concerne plus particulièrement une composition fongicide contenant comme constituants un composé de triazole ou de pyrimidine de formule: The present invention relates more particularly to a fungicidal composition containing as constituents a triazole or pyrimidine compound of formula:
I (a) I (a)
dans laquelle X représente le chlore ou le fluor, ainsi qu'un second constituant à activité fongicide sous la forme d'un benzimidazole ou d'un sel d'aluminium de formule: in which X represents chlorine or fluorine, as well as a second constituent with fungicidal activity in the form of a benzimidazole or an aluminum salt of formula:
O II O II
NH-C-OCH. NH-C-OCH.
N" NOT"
Cl Cl
0-CH-C0-C(CH ) 3 t> 0-CH-C0-C (CH) 3 t>
55 55
OH OH
ii w en association avec un ou plusieurs supports ou diluants inertes non phytotoxiques. ii w in combination with one or more inert non-phytotoxic carriers or diluents.
I(b) I (b)
3 3
629 363 629,363
dans laquelle X représente le chlore ou le fluor, ainsi qu'une benzimidazole ou un sel d'aluminium de formule: in which X represents chlorine or fluorine, as well as a benzimidazole or an aluminum salt of formula:
NH-C-OCH^ NH-C-OCH ^
II (a) II (a)
10 10
ou or
H H
1 (-) 1 (-)
C_H_0-P-0 J C_H_0-P-0 J
2 5.11 _ 0 2 5.11 _ 0
II (b) II (b)
20 20
en association avec un ou plusieurs supports ou diluants inertes non phytotoxiques. in combination with one or more inert non-phytotoxic carriers or diluents.
Les composés mentionnés ci-dessus sont connus à titre individuel et peuvent être préparés par des procédés décrits avec précision dans 25 la littérature chimique. Cependant, la combinaison de ces constituants actifs permet d'obtenir une composition qui est nouvelle et qui présente une efficacité remarquablement surprenante pour agir ou combattre les infections fongiques des plantes cultivées, la combinaison d'un composé de formule I (a) ou I (b) avec un composé II (b) 30 étant particulièrement utile pour agir sur les infections du mildiou de la vigne tandis que la combinaison du composé de formule I (a) ou I (b) avec le composé de formule II (a) est apparue particulièrement utile pour le traitement des maladies des céréales telles que l'oïdium poudreux, le piétin et d'autres affections foliaires ou de l'épi affectant 35 les céréales au moment du mûrissement. The above-mentioned compounds are known on an individual basis and can be prepared by methods described precisely in the chemical literature. However, the combination of these active constituents makes it possible to obtain a composition which is new and which has a remarkably surprising effectiveness in acting or combating fungal infections of cultivated plants, the combination of a compound of formula I (a) or I ( b) with a compound II (b) being particularly useful for acting on downy mildew infections while the combination of the compound of formula I (a) or I (b) with the compound of formula II (a) is appeared particularly useful for the treatment of cereal diseases such as powdery powdery mildew, foot rot and other leaf diseases or of the ear affecting cereals at the time of ripening.
Sous l'un de ces aspects, la présente invention concerne également un procédé pour le traitement des infections fongiques des plantes, en particulier des céréales et de la vigne, qui comporte l'application à celles-ci d'une quantité fongicide efficace de la composition indiquée 40 ci-dessus. Dans ledit procédé, la composition est de préférence appliquée sous la forme d'une application foliaire à n'importe quel moment après l'émergence et jusqu'à la récolte, la quantité et la fréquence de cette application dépendant de l'importance ou de l'importance prévue de l'atteinte fongique. Cepandant, une caracté- 45 ristique importante de l'invention et un avantage spécifique découlant de l'utilisation des combinaisons précipitées consistent en une fréquence plus réduite du traitement, par exemple seulement une fois toutes les deux à trois semaines, pour agir sur les infections du mildiou de la vigne, ce qui entraîne une réduction importante des 50 coûts de main-d'œuvre. In one of these aspects, the present invention also relates to a method for the treatment of fungal infections of plants, in particular of cereals and of the vine, which comprises the application to them of an effective fungicidal amount of the composition indicated above 40. In said process, the composition is preferably applied in the form of a foliar application at any time after emergence and until harvest, the quantity and frequency of this application depending on the importance or the expected extent of the fungal attack. However, an important feature of the invention and a specific advantage flowing from the use of precipitated combinations is a reduced frequency of treatment, for example only once every two to three weeks, to act on infections downy mildew, which results in a significant reduction in labor costs.
La pyrimidine préférée pour être utilisée dans le traitement de la vigne est celle dans laquelle X représente le chlore, tandis que le composé de formule I (b) dans laquelle X représente le fluor est préféré pour les traitements fongiques des céréales. 55 The preferred pyrimidine for use in the treatment of the vine is that in which X represents chlorine, while the compound of formula I (b) in which X represents fluorine is preferred for fungal treatments of cereals. 55
Les composés de la composition de l'invention peuvent être appliqués successivement ou simultanément à la plante à traiter. Le composé de formule I (a) est de préférence appliqué à raison de 10 à 500 g/ha, et le composé de formule I (b) est de préférence appliqué à raison de 10 à 100 g, tout particulièrement 10 à 30 g/ha pour le 60 traitement des vignes, tandis que les composés de formule II (b) sont de préférence appliquée à raison de 100 à 300 g/ha. Par conséquent, le rapport des composés de formule I aux composés de formule II, The compounds of the composition of the invention can be applied successively or simultaneously to the plant to be treated. The compound of formula I (a) is preferably applied at a rate of 10 to 500 g / ha, and the compound of formula I (b) is preferably applied at a rate of 10 to 100 g, very particularly 10 to 30 g / ha for the treatment of vines, while the compounds of formula II (b) are preferably applied at a rate of 100 to 300 g / ha. Therefore, the ratio of the compounds of formula I to the compounds of formula II,
dans les compositions de l'invention, peut varier de 5/1 à 1/300, les rapports étant exprimés en poids. De préférence, le rapport du 65 in the compositions of the invention, can vary from 5/1 to 1/300, the ratios being expressed by weight. Preferably, the report of 65
composé de formule I (a) au composé de formule II (a) varie entre 2/1 et 1/25 20 à 200 g/ha du composé de formule I (a) étant appliqué, tandis que le rapport du composé de formule I (b) au composé de formule II (a) varie de préférence entre 1/1 et 1/25 20 à 100 g/ha du composé de formule I (b) étant appliqués et 100 à 500 g/ha du composé de formule II (a) étant utilisés. De préférence, le rapport du composé de formule I (a) à celui de formule II (b) est compris dans une plage de 1/5 à 1/100 auquel cas 20 à 200/ha du composé de formule I (a) sont à nouveau utilisés, et le rapport du composé de formule I (b) au composé de formule II (b) est compris dans une plage de 1/10 à 1/110 20 à 100 g/ha du composé de formule I (b) étant utilisé avec 1000 à 2000 g/ha du composé de formule II (b). L'application des composés est de préférence simultanée. compound of formula I (a) to the compound of formula II (a) varies between 2/1 and 1/25 20 to 200 g / ha of the compound of formula I (a) being applied, while the ratio of the compound of formula I (b) to the compound of formula II (a) preferably varies between 1/1 and 1/25 20 to 100 g / ha of the compound of formula I (b) being applied and 100 to 500 g / ha of the compound of formula II (a) being used. Preferably, the ratio of the compound of formula I (a) to that of formula II (b) is within a range of 1/5 to 1/100 in which case 20 to 200 / ha of the compound of formula I (a) are used again, and the ratio of the compound of formula I (b) to the compound of formula II (b) is in the range of 1/10 to 1/110 20 to 100 g / ha of the compound of formula I (b) being used with 1000 to 2000 g / ha of the compound of formula II (b). The application of the compounds is preferably simultaneous.
Le composé de formule II (b), à savoir le sel d'aluminium de l'éthylphosphite (AEP), est de préférence utilisé en combinaison avec un autre fongicide, par exemple le mancozèbe et éventuellement folpet, le 2-[(trichlorométhyl)-thio]-lH-iso-indole-l,3 (2H)-dione [voir «Phytiarie Phytopharmacie», 1 (1977)]. Lorsqu'on l'utilise silmultanément avec un autre fongicide, le rapport du composé AEP audit fongicide peut être compris dans un rapport de l'ordre de 3/1 à 1/2 exprimé en poids. The compound of formula II (b), namely the aluminum salt of ethylphosphite (EPA), is preferably used in combination with another fungicide, for example mancozeb and optionally folpet, 2 - [(trichloromethyl) -thio] -lH-iso-indole-1,3 (2H) -dione [see “Phytiarie Phytopharmacie”, 1 (1977)]. When used simultaneously with another fungicide, the ratio of the compound AEP to said fungicide can be included in a ratio of the order of 3/1 to 1/2 expressed by weight.
En vue de simplifier la production, le stokage et le transport, les compositions des composés de formules I et II seront normalement utilisées sous une forme concentrée, prévue pour une dilution par de l'eau pour l'amener à la teneur nécessaire permettant d'obtenir les taux d'application prémentionnés. Des compositions concentrées de ce type peuvent contenir de 0,5 à 90%, de préférence 5 à 9%, en poids des constituants actifs associés à un ou plusieurs supports ou diluants inertes non phytotoxiques. Ces compositions se présenteront normalement sous forme de poudre ou de poussière mouillable, ou encore d'une suspension aqueuse, bien qu'il convient de noter que les suspensions aqueuses du composé AEP tendent à être instables par suite de la demi-durée de vie relativement courte (approximativement 100 d) de l'AEP en milieu aqueux. Les compositions concentrées sont prévues pour une dilution appropriée par l'eau avant leur usage. La préparation de dispersions aqueuses peut s'effectuer dans des réservoirs de pulvérisation classiques prévus à cet effet. In order to simplify production, storage and transport, the compositions of the compounds of formulas I and II will normally be used in a concentrated form, intended for dilution with water to bring it to the necessary content allowing obtain the application rates mentioned above. Concentrated compositions of this type can contain from 0.5 to 90%, preferably 5 to 9%, by weight of the active constituents associated with one or more inert non-phytotoxic carriers or diluents. These compositions will normally be in the form of a wettable powder or dust, or an aqueous suspension, although it should be noted that the aqueous suspensions of the AEP compound tend to be unstable as a result of the relatively short half-life. short (approximately 100 d) of EPA in an aqueous medium. The concentrated compositions are intended for appropriate dilution with water before their use. The preparation of aqueous dispersions can be carried out in conventional spray tanks provided for this purpose.
Les poudres ou poussières mouillables comportent un mélange intime des constituants actifs, un ou plusieurs supports ou diluants inertes ainsi que des tensioactifs appropriés. Le support ou diluant inerte peut être choisi parmi les argiles d'attapulgite, les argiles de montmorillonite, les terres de diatomées, les kaolins, les micas, les talcs et les sillicates purifiés. Des tensioactifs convenables peuvent être trouvés parmi les lignines sulfonés, les naphtalènesulfonates et les naphtalènesulfonates condensés, les succinates d'alkyle, les alkyl-benzènesulfonates, les sulfates d'alkyle et les tensioactifs non ioniques tels que les produits d'addition d'oxyde d'étylène et de phénol. A titre d'illustration de poudres mouillables relevant du cadre de la présente invention, on peut citer ceux répondant à la composition suivante: The wettable powders or dust comprise an intimate mixture of the active constituents, one or more inert carriers or diluents as well as suitable surfactants. The inert support or diluent can be chosen from attapulgite clays, montmorillonite clays, diatomaceous earths, kaolins, micas, talcs and purified sillicates. Suitable surfactants can be found among sulfonated lignins, condensed naphthalenesulfonates and naphthalenesulfonates, alkyl succinates, alkyl benzenesulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as oxide adducts etylene and phenol. By way of illustration of wettable powders falling within the scope of the present invention, mention may be made of those corresponding to the following composition:
Poudres mouillables Wettable powders
% en poids % in weight
Composé de formule I 0,25 à 10 Compound of formula I 0.25 to 10
Composé de formule II 10 à 80 Compound of formula II 10 to 80
Tensioactif(s) 0 à 10 Surfactant (s) 0 to 10
Agent de dispersion Oà 10 Dispersing agent O to 10
Agent anticoagulant 0 à 10 Anticoagulant agent 0 to 10
Support(s) inerte(s) jusqu'à 100. Inert support (s) up to 100.
Les suspensions et solutions aqueuses contiennent les constituants actifs en suspension ou en dissolution dans de l'eau ou des solvants convenables, respectivement avec des tensioactifs souhaités, des agents épaississants, des agents antigels ou des conservateurs. Les tensioactifs convenables peuvent être choisis parmi ceux cités ci-dessus pour l'utilisation avec des poudres mouillables. Des agents d'épaississement, lorsqu'ils sont utilisés, sont normalement choisis parmi les matières cellulosiques appropriées et les gommes naturelles, tandis que les glycols sont généralement utilisés comme agents antigels, si nécessaire. Les conservateurs peuvent être choisis dans une large gamme de matières telles que les composés antibactériens The aqueous suspensions and solutions contain the active constituents in suspension or in dissolution in water or suitable solvents, respectively with desired surfactants, thickening agents, antifreeze agents or preservatives. Suitable surfactants can be chosen from those mentioned above for use with wettable powders. Thickening agents, when used, are normally selected from suitable cellulosic materials and natural gums, while glycols are generally used as anti-freeze agents, if necessary. Preservatives can be chosen from a wide range of materials such as antibacterial compounds
Al+++ Al +++
629 363 629,363
4 4
du type parabène, le phénol, l'o-chlorocrésol, nitrate de phényle mercuriquè et le formaldéhyde. of the paraben type, phenol, o-chlorocresol, mercuric phenyl nitrate and formaldehyde.
Des exemples illustratifs des suspensions aqueuses relevant de l'invention sont repris ci-dessous: Illustrative examples of the aqueous suspensions falling within the scope of the invention are given below:
Suspensions aqueuses (coulant) Aqueous suspensions (flowing)
% en poids % in weight
Composé de formule I Compound of formula I
0,1 à 8 0.1 to 8
Composé de formule II (a) Compound of formula II (a)
20 à 52 20 to 52
Teasioactif(s) Surfactant (s)
0 à 15 0 to 15
Agent épaississant Thickening agent
0à3 0 to 3
Agent antigel Antifreeze agent
0à20 0 to 20
Conservateur Conservative
Oàl Where
Agent antimoussant Antifoaming agent
0à0,5 0 to 0.5
Eau jusqu'à 100. Water up to 100.
Bien que les exemples qui précèdent indiquent de manière suffisante à l'homme de l'art le type de compositions concentrées envisagées pour la présente invention, les exemples non limitatifs qui suivent permettront de mieux illustrer les aspects de préparation de compositions selon la présente invention. Although the above examples sufficiently indicate to those skilled in the art the type of concentrated compositions envisaged for the present invention, the following nonlimiting examples will better illustrate the aspects of preparation of compositions according to the present invention.
Dans ces exemples, l'abréviation CCPM concerne le composé de formule I (b) dans laquelle X représente le chlore, tandis que le composé dans lequel X représente le fluor est représenté par l'abréviation CFPM. De manière similaire, le composé de formule I (a) est représenté par l'abréviation CTDB, le composé de formule II (a) par MBC et le composé de formule II (b) par AEP. In these examples, the abbreviation CCPM relates to the compound of formula I (b) in which X represents chlorine, while the compound in which X represents fluorine is represented by the abbreviation CFPM. Similarly, the compound of formula I (a) is represented by the abbreviation CTDB, the compound of formula II (a) by MBC and the compound of formula II (b) by AEP.
Exemples 1 à 8 Examples 1 to 8
Les poudres mouillables suivantes ont été préparées: The following wettable powders were prepared:
(1) % en poids CCPM 0,5 AEP 50,0 Dioctylsulfosuccinate de sodium 2,0 Nonylphénol éthoxylé 2,0 Lignine sulfonate de sodium 3,0 Silice 6,0 Argile de kaolin jusqu'à 100,0 (1)% by weight CCPM 0.5 AEP 50.0 Sodium dioctylsulfosuccinate 2.0 Ethoxylated nonylphenol 2.0 Sodium lignin sulfonate 3.0 Silica 6.0 Kaolin clay up to 100.0
(2) % en poids CFPM 1,0 AEP 50,0 Laurylsulfate de sodium 3,0 Lignine sulfonée 2,0 Terre de diatomée jusqu'à 100,0 (2)% by weight CFPM 1.0 AEP 50.0 Sodium lauryl sulfate 3.0 Sulfonated lignin 2.0 Diatomaceous earth up to 100.0
(3) % en poids CTDB 0,5 AEP 37,5 Alkyléthersulfate de sodium 5,0 Poudre de lessive de sulfite 3,0 Silice 4,0 Talc jusqu'à 100,0 (3)% by weight CTDB 0.5 AEP 37.5 Sodium alkyl ether sulfate 5.0 Sulfite washing powder 3.0 Silica 4.0 Talc up to 100.0
(4) % en poids CCPM • 5,0 MBC 50,0 Dioctylsulfosuccunate de sodium 4,0 Lignine siîfonate de sodium 1,5 Silice précipitée 2,5 Attapulgite jusqu'à 100,0 (4)% by weight CCPM • 5.0 MBC 50.0 Sodium dioctylsulfosuccunate 4.0 Lignin sodium siifonate 1.5 Precipitated silica 2.5 Attapulgite up to 100.0
(5 ) % en poids (5)% by weight
CFPM 3,0 CFPM 3.0
MBC 45,0 MBC 45.0
Alkylnaphtalènesulfonate de sodium 8,0 Sodium alkylnaphthalenesulfonate 8.0
Terre de diatomée 6,0 Diatomaceous earth 6.0
Montmoriilonite jusqu'à 100,0 Montmoriilonite up to 100.0
(6) % en poids CTDB 12,0 MBC 60,0 Sel de sodium de naphtalène condensé (6)% by weight CTDB 12.0 MBC 60.0 Condensed naphthalene sodium salt
Acides sulfoniques 5,0 Sulfonic acids 5.0
Trydécylsulfate de sodium 2,0 Sodium trydecyl sulfate 2.0
Silice 5,0 Silica 5.0
Kaolin jusqu'à 100,0 Kaolin up to 100.0
(7) % en poids CCPM 1,0 AEP 30,0 Folpet 15,0 Laurylsulfate de sodium 2,5 Lignine sulfonate de sodium 4,0 Silice précipitée 8,0 Kaolin jusqu'à 100,0 (7)% by weight CCPM 1.0 AEP 30.0 Folpet 15.0 Sodium lauryl sulfate 2.5 Sodium lignin sulfonate 4.0 Precipitated silica 8.0 Kaolin up to 100.0
(8) % en poids CTDB 2,0 AEP 40,0 Mancozèbe 20,0 Nonylphénol éthoxylé 2,0 Dioctylsulfosuccinate de sodium 2,0 Lignine sulfonate de sodium 3,0 Silicoaluminate de sodium hydraté 7,5 Talc jusqu'à 100,0. (8)% by weight CTDB 2.0 EPA 40.0 Mancozeb 20.0 Ethoxylated nonylphenol 2.0 Sodium dioctylsulfosuccinate 2.0 Sodium lignin sulfonate 3.0 Sodium silicoaluminate hydrate 7.5 Talc up to 100.0 .
Dans chaque exemple, les constituants actifs ont été soigneusement mélangés avec les excipients indiqués dans des installations de mélange classiques. Le mélange subit un broyage à l'aide d'un broyeur à énergie fluidique jusqu'à une plage dimensionnelle de 0 à lOjjt et finalement la préparation est à nouveau mélangée et désaérée avant d'être emballée. In each example, the active constituents were carefully mixed with the excipients indicated in conventional mixing plants. The mixture is ground using a fluid energy mill to a dimensional range of 0 to 10 days and finally the preparation is again mixed and deaerated before being packaged.
Exemples 9 à 11 Examples 9 to 11
On a préparé les suspensions aqueuses suivantes: The following aqueous suspensions were prepared:
(9) % en poids CFPM 4,0 MBC 40,0 Polyoxyéthylènepolyoxypropylène (9)% by weight CFPM 4.0 MBC 40.0 Polyoxyethylene polyoxypropylene
Copolymère à bloc 2,0 Block copolymer 2.0
Gomme de xanthane 0,4 0.4 xanthan gum
Antimoussant de silicone 0,1 Silicone defoamer 0.1
Eau jusqu'à 100,0 Water up to 100.0
(10) % en poids CTDB 2,5 MBC 50,0 Laurylsulfate de sodium 3,0 Bentonite 3,0 Ethylèneglycol 5,0 Formaldéhyde 0,2 Eau jusqu'à 100,0 (10)% by weight CTDB 2.5 MBC 50.0 Sodium lauryl sulfate 3.0 Bentonite 3.0 Ethylene glycol 5.0 Formaldehyde 0.2 Water up to 100.0
(11) % en poids CCPM 5,0 MBC 40,0 Nonylphénol éthoxylé 4,0 Hydroxyméthylcellulose 2,0 Antimoussant de silicone 0,15 Propylèneglycol 6,0 Eau jusqu'à 100,0 (11)% by weight CCPM 5.0 MBC 40.0 Ethoxylated nonylphenol 4.0 Hydroxymethylcellulose 2.0 Silicone defoamer 0.15 Propylene glycol 6.0 Water up to 100.0
Les constituants actifs précités, après réduction dimensionnelle par des moyens classiques, si nécessaire, ont été dipersés dans de l'eau contenant le système de tensioactif, le conservateur et une partie de l'agent épaississant. La dimension des particules des deux constituants actifs a été encore réduite par broyage liquide, le reste de l'agent épaississant a été ajouté, on a permis l'hydratation, et le produit a été dilué à volume par l'eau. The above-mentioned active constituents, after dimensional reduction by conventional means, if necessary, have been dispersed in water containing the surfactant system, the preservative and part of the thickening agent. The particle size of the two active constituents was further reduced by liquid grinding, the remainder of the thickening agent was added, hydration was allowed, and the product was diluted to volume with water.
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
.40 .40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
R R
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