DE2354467C3 - Fungicidal dispersions based on benzimidazole methyl carbamate - Google Patents
Fungicidal dispersions based on benzimidazole methyl carbamateInfo
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Description
NH-COOCH3 NH-COOCH 3
b) 60 bis 85 Gew.-°/o technische, überwiegend geradkettige aliphatische und/oder alicyclische Mineralöle mit Flammpunkten von 65 bis 180° C und Viskositäten zwischen 1,5 und 30 cp bei 20° C,b) 60 to 85% by weight technical, predominantly straight-chain aliphatic and / or alicyclic Mineral oils with flash points from 65 to 180 ° C and viscosities between 1.5 and 30 cp 20 ° C,
c) 6 bis 15 Gew.-% eines Dispergatorgemisches, enthaltend (Cs-Ci2)-Monoalkylphenolpolygiykoläther undc) 6 to 15 wt .-% of a dispersant mixture containing (Cs- Ci2) -Monoalkylphenolpolygiykoläther and
d) 0,1 bis 3 Gew.-% (C8-Ci5)-Monoalkylbenzolsulfonat, d) 0.1 to 3% by weight (C 8 -Ci 5 ) -monoalkylbenzenesulfonate,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als (C8-Ci5)-Monoalkylbenzolsulfonat das Calciumsalz und als Dispergatorgemisch eine Kombination des (Cs-Ci2)-Monoalkylphenolpolyglykoläthers mit Triisobutylphenolpolyglykoläther enthält.characterized in that it contains the calcium salt as the (C 8 -Ci5) -monoalkylbenzenesulfonate and a combination of the (Cs-Ci2) -monoalkylphenol polyglycol ether with triisobutylphenol polyglycol ether as the dispersant mixture.
2. Fungizide Öldispersion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als (Cs-C^)-Monoalkylphenolpolyglykoläther den Oktylphenolpolyglykoläther enthält.2. Fungicidal oil dispersion according to claim 1, characterized in that it is used as (Cs-C ^) - monoalkylphenol polyglycol ether contains the octylphenol polyglycol ether.
3. Fungizide öldispersion nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Monoalkylbenzolsulfonat Calciumdodecylbenzolsulfonat enthält. 3. Fungicidal oil dispersion according to Claims 1 and 2, characterized in that it is used as a monoalkylbenzenesulfonate Contains calcium dodecylbenzenesulfonate.
b) 60 bis 85 Gew.-% technische, überwiegend geradkettige aliphatische und/oder alicyclische
Mineralöle mit Flammpunkten von 65 bis 180° C und Viskositäten zwischen 1,5 und 30 cp bei 20° C,
c) 6 bis 15 Gew.-% eines Dispergatorgemisches, enthaltend (C8-Ci2)-Monoalkylphenolpolyglykolätherund
b) 60 to 85% by weight of technical, predominantly straight-chain aliphatic and / or alicyclic mineral oils with flash points of 65 to 180 ° C and viscosities between 1.5 and 30 cp at 20 ° C,
c) 6 to 15% by weight of a dispersant mixture containing (C 8 -Ci2) -monoalkylphenol polyglycol ether and
d) 0,1 bis 3 Gew.-°/o (C8-C]5)-Monoalkylbenzolsulfonat, d) 0.1 to 3% by weight of (C 8 -C ] 5 ) monoalkylbenzenesulfonate,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als C8-Cis-Monoalkylbenzolsulfonat das Calciumsalz und als Dispergatorgemisch eine Kombination des (C8-C^-Monoalkylphenolpolyglykoläthers mit Triisobutylphenolpolyglykoläther enthält.characterized in that it contains, as C 8 -cis-monoalkylbenzene the calcium salt and dispersant mixture as a combination of the (C 8 -C -Monoalkylphenolpolyglykoläthers with Triisobutylphenolpolyglykoläther.
Geeignete Mineralöle sind z. B. entsprechende aliphatische und/oder alicyclische Kohlenwasserstoffe oder ihre Gemische, insbesondere technische, überwiegend geradkettige und/oder alicyclische Mineralöle, wie sie z. B. unter den Bezeichnungen Essobayol 90® bzw. Shellsol K® im Handel sind.Suitable mineral oils are z. B. corresponding aliphatic and / or alicyclic hydrocarbons or their mixtures, in particular technical, predominantly straight-chain and / or alicyclic mineral oils, such as she z. B. under the names Essobayol 90® or Shellsol K® are on the market.
Als Dispergiermittel aus der Reihe der Monoalkylphenol-polyglykoläther kommen insbesondere solche mit 8 oder 9 C-Atomen im Alkylrest und unterschiedli-As a dispersant from the range of monoalkylphenol polyglycol ethers come in particular those with 8 or 9 carbon atoms in the alkyl radical and different
¥> chem Äthoxylierungsgrad, vorzugsweise 8 bis 12 Äthylenoxid (AeO)-Einheiten, in Frage, beispielsweise die unter der Bezeichnung »Triton®« im Handel befindlichen Typen, (z. B. Triton X-45, X-114, X-207). Ihr Anteil an der Gesamtformulierung beträgt vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-°/o. Die außerdem erforderlichen Triisobutylphenol-polyglykoläther sind unter der Bezeichnung »Sapogenat®« im Handel erhältlich (z. B. Sapogenat T 100, T 110 oder T 150); in ihnen hat der Polyglykol-Anteil einen Polymerisationsgrad von 8 bis 15, vorzugsweise 10 bis 11. Ihr Anteil beträgt vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%. ¥> chemical degree of ethoxylation, preferably 8 to 12 ethylene oxide (AeO) units, for example the types commercially available under the name “Triton®” (e.g. Triton X-45, X-114, X-207 ). Their proportion in the total formulation is preferably 5 to 10% by weight. The triisobutylphenol polyglycol ethers that are also required are commercially available under the name “Sapogenat®” (e.g. Sapogenat T 100, T 110 or T 150); in them the polyglycol fraction has a degree of polymerization of 8 to 15, preferably 10 to 11. Their fraction is preferably 1 to 5% by weight.
Die Ca-Salze der höheren Monoalkylbenzolsulfonsäuren eignen sich wegen ihrer öllöslichkeit als Dispergierzusätze. Besonders bevorzugt sind die Ca-Salze der (Cio—Ci2)-Monoalkylbenzolsulfonsäuren, vor allem der Dodecylbenzolsulfonsäure. Die Ca-Alkylbenzolsulfonate können in fester Form oder vorzugsweise in alkoholischer Lösung, z. B. in i-Propanol oder i-Butanol, zugegeben werden.The Ca salts of the higher monoalkylbenzenesulfonic acids are suitable as dispersing additives because of their oil solubility. The Ca salts are particularly preferred the (Cio-Ci2) -Monoalkylbenzenesulfonsäuren before especially dodecylbenzenesulfonic acid. The Ca alkylbenzenesulfonates can be in solid form or preferably in alcoholic solution, e.g. B. in i-propanol or i-butanol, may be added.
Die Herstellung der öldispersionen erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise in Reibkugelmühlen durch Vermahlung mit Quarzperlen von 1 bis 2 mm Durchmesser. In den fertigen Dispersionen liegt der Wirkstoff in einer Teilchengröße von weniger als 10, vorzugsweise weniger als 5 Mikron vor.The oil dispersions are produced in and of themselves in a known manner, for example in attrition ball mills by grinding with quartz beads of 1 to 2 mm Diameter. The active ingredient in the finished dispersions has a particle size of less than 10, preferably less than 5 microns.
Die Eigenschaften der Formulierung hängen entscheidend von der Zusammensetzung des Emulgators ab. Langwierige Vergleichsversuche ergeben z. B., daß so gebräuchliche Emulgatoren wie ölsäure-, Stearinsäure- oder Palmitinsäurepolyglykolester, Polyglykolester, von Dodecylmercaptanen, von Oleylaminen oder Stearylaminen, BCM nicht zu dispergieren vermögen, bzw. keine lagerstabilen Dispersionen bilden. LetzteresThe properties of the formulation depend largely on the composition of the emulsifier away. Lengthy comparative tests result in z. B. that common emulsifiers such as oleic acid, stearic acid or palmitic acid polyglycol esters, polyglycol esters, of dodecyl mercaptans, of oleylamines or Stearylamines, BCM are unable to disperse or do not form dispersions that are stable in storage. The latter
gilt auch für Oleyl-, Stearyl-, Rizinusöl- und technischen Kokosfetulkohol-Polyglykoläther und Dodecylalkofaolpolyglykoläther verschiedenen Polymerisationsgrades. Nicht zum Ziel führten auch Versuche mit Emulgatoren vorn Typ des Polyoxyäthylensorbitans verschiedenen Polymerisationsgrades. Auch Alkylphenolpolygiykoläther allein ergeben keine befriedigenden Ergebnisse.Also applies to oleyl, stearyl, castor oil and technical Coconut alcohol polyglycol ether and dodecyl alcohol polyglycol ether different degrees of polymerization. Tests with emulsifiers did not lead to the goal either from the type of polyoxyethylene sorbitan different degrees of polymerization. Also alkylphenol polyglycol ethers alone do not give satisfactory results.
Überraschenderweise zeichnen sich demgegenüber die erfindungsgemäßen Dispersionen durch hervorragende Aktivität und hohe Lagerstabilität aus. Sie übertreffen in dieser Hinsicht die aus GB-PS 11 90 614, Beispiel 5, bekannte Dispersionen erheblich und sind auch bekannten Spritzpulverformulierungen vor; Benomyl an Wirksamkeit überlegen, wie die nachfolgenden Beispiele zeigen.In contrast, the dispersions according to the invention are surprisingly distinguished by outstanding properties Activity and high storage stability. In this respect they surpass those from GB-PS 11 90 614, Example 5, known dispersions significantly and are also known wettable powder formulations before; Benomyl superior in effectiveness, as the following examples show.
Beispiel 1
(Vergleichsmittel 1)example 1
(Comparison means 1)
Gemäß Beispiel 5 der GB-PS 11 90 614 wurde eine Dispersion folgender Zusammensetzung hergestellt:According to example 5 of GB-PS 11 90 614 a dispersion of the following composition was prepared:
26,0 Gew.-o/o BCM26.0% by weight BCM
38,57 Gew.-% Indenharz (Piccolyte resin S-IO)38.57% by weight indene resin (Piccolyte resin S-IO)
26,43 Gew.-% niedrigsiedendes Isoparaffinöl (Soltrol26.43% by weight of low-boiling isoparaffin oil (Soltrol
130®)
9,0 Gew.-% Laurylalkohol-polyglykoläther130®)
9.0% by weight of lauryl alcohol polyglycol ether
Dazu wurden 115,71 g (38,57%) Piccolyte resin S-10 in 793 g (26,43%) Soltrol 130 gelöst, in den Rührwerksbehälter einer Reibkugelmühle gegeben und nach Zugabe von 78 g (26%) BCM und 27 g (9%) Laurylalkoholpolyglykoläther mit einem Polymerisationsgrad von 10 sowie 500 g 1-mm-Quarzperlen 6 Stunden vermählen. Hiernach hatte das BCM eine Kornfeinheit von unter 5 Mikron. Die Trennung von den Quarzperlen erfolgte durch Absiebung.To this end, 115.71 g (38.57%) Piccolyte resin S-10 in 793 g (26.43%) Soltrol 130 dissolved in the agitator tank given a friction ball mill and after adding 78 g (26%) BCM and 27 g (9%) lauryl alcohol polyglycol ether with a degree of polymerization of 10 and 500 g of 1 mm quartz beads for 6 hours. According to this, the BCM had a grain fineness of less than 5 microns. The separation from the quartz beads took place by screening.
Nach einer Lagerzeit von 3 Monaten bei 5O0C war die Dispersion dickflüssig, sie war im Behälter nicht mehr aufschüttelbar und dispergierte in Wasser sehr schwer.After a storage time of 3 months at 5O 0 C, the dispersion was thick, it was no longer aufschüttelbar in the container and dispersed very hard water.
Als weiteres Vergleichsmittel (Vergleichsmittel 2) wurde handelsübliches Benomyl-Spritzpulver herausgezogen. Commercially available benomyl spray powder was withdrawn as a further comparison agent (comparison agent 2).
Zur Veranschaulichung der biologischen Wirksamkeit wurden folgende Versuche durchgeführt, die auch in Freilandversuchen bestätigt wurden.To illustrate the biological effectiveness, the following tests were carried out, which also have been confirmed in field trials.
2525th
5050
Auf dieselbe Weise wurde eine erfindungsgemäße BCM-Dispersion folgender Zusammensetzung hergestellt: A BCM dispersion according to the invention of the following composition was produced in the same way:
25,00 Gew.-% BCM
l,0OGew.-% Ca-Dodecylbenzolsulfonat (als 70%ige25.00 wt% BCM
1.0o wt .-% calcium dodecylbenzenesulfonate (as 70%
Lösung in i-Butanol)
2,00 Gew.-% Triisobutylphenol-polyglykoläther (»Sa-Solution in i-butanol)
2.00% by weight triisobutylphenol polyglycol ether (»Sa-
pogenatT-100®«)
6,00 Gew.-% Octylphenol-polyglykoläther (»TritonpogenatT-100® «)
6.00% by weight octylphenol polyglycol ether (»Triton
X-207®«)X-207® «)
66,00 Gew.-% paraffinisches Mineralöl (»Essobayol 90®«)66.00% by weight paraffinic mineral oil (»Essobayol 90®«)
5555
Eine andere BCM-Dispersion hatte folgende Zusammensetzung: Another BCM dispersion had the following composition:
20,00 Gew.-% BCM 2,25Gew.-% Ca-Dodecylbenzolsulfonat (als 70%ige20.00% by weight BCM 2.25% by weight Ca-dodecylbenzenesulfonate (as 70%
Lösung in i-Butanol)
3,80 Gew.-% Triisobutylphenol-polyglykoläther (»Sa-Solution in i-butanol)
3.80% by weight triisobutylphenol polyglycol ether (»Sa-
pogenatT-100®«)
8,75Gew.-% Octylphenol-polyglykoläther (»TritonpogenatT-100® «)
8.75% by weight octylphenol polyglycol ether (»Triton
X-207®«)X-207® «)
65,20 Gew.-% paraffinisches Mineralöl (»Essobayol 90®«)65.20% by weight paraffinic mineral oil (»Essobayol 90®«)
Gurkenpflanzen wurden oberhalb der ersten 2 Blätter abgeschnitten. Sobald diese vollständig ausgewachsen waren, wurden auch die darunter befindlichen Kotyledonen entfernt und die Pflanze mit wäßrigen Zubereitungen der in Beispiel 2 und 3 genannten Präparate mittels eines Mikroapplikators nur auf der Blattunterseite bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Auf diese Weise wurde verhindert, daß die Blattoberseite und andere Pflanzenteile sowie die Erde mit Wirkstoff kontaminiert wurden.Cucumber plants were cut above the first 2 leaves. Once this is fully grown were, the cotyledons underneath were removed and the plant with aqueous preparations of the preparations mentioned in Examples 2 and 3 by means of a microapplicator only on the underside of the leaf sprayed until it starts to drip off. In this way, the top of the sheet was prevented and other parts of plants as well as the earth have been contaminated with the active substance.
Als Vergleichsmittel diente ein gemäß Patent GB 1190 614 hergestelltes Präparat (Vergleichsmittel 1) und ein handelsübliches Spritzpulver auf Basis Benomyl (Vergleichsmittel 2).A preparation produced according to patent GB 1190 614 served as a comparison agent (comparison agent 1) and a commercially available wettable powder based on Benomyl (comparison agent 2).
Die Anwendungskonzentrationen der Prüfpräparate und Vergleichsmittel betrugen jeweils 1000, 500, 250, 125,60 und 30 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe.The application concentrations of the test preparations and comparison agents were 1000, 500, 250, 125.60 and 30 mg of active ingredient per liter of spray mixture.
Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen blattoberseits mit Konidien des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) stark und gleichmäßig infiziert. Anschließend kamen die Pflanzen in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchte von 80 bis 90% und einer Temperatur von 23 bis 25° C. Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Gurkenmehltau untersucht Der Befallsgrad wurde nach dem Augenschein beurteilt und in % befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt.After the coating of active substance had dried on, the upper side of the leaves of the plants was covered with conidia of powdery mildew of cucumber (Erysiphe cichoracearum) strongly and uniformly infected. Then the plants came in Greenhouse with a relative humidity of 80 to 90% and a temperature of 23 to 25 ° C. After a Incubation time of 14 days, the plants were examined for infestation with cucumber powdery mildew. The degree of infestation was assessed visually and in% infected leaf area compared to untreated infected control plants.
Wie aus dem in Tabelle 1 wiedergegebenen Ergebnis hervorgeht, besitzt die gemäß GB 11 90 614 hergestellte Formulierung eine weitaus geringere Wirksamkeit als die gemäß Beispiel 2 und 3 hergestellten erfindungsgemäßen öldispersionen. Letztere sind auch dem Handelspräparat auf Basis Benomyl signifikant überlegen. As can be seen from the result shown in Table 1, the one produced in accordance with GB 11 90 614 has Formulation has a much lower effectiveness than that prepared according to Examples 2 and 3 according to the invention oil dispersions. The latter are also significantly superior to the commercial preparation based on Benomyl.
Apfelsämlinge wurden im 8-Blattstadium bis auf die 4 jüngsten, entfalteten Blätter entblättert und dann mit Konidien des Apfelschorfs (Venturia inaequalis) stark infiziert und tropfnaß in eine Klimakammer gestellt, die bei 100% Luftfeuchtigkeit eine Temperatur von 20° C hatte. Nach 2 Tagen wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht, das auf eine Temperatur von 18° C und eine relative Luftfeuchte von 90 bis 95% eingestellt war.Apple seedlings were grown in the 8-leaf stage except for the 4th youngest, unfolded leaves defoliated and then with conidia of apple scab (Venturia inaequalis) strong infected and placed dripping wet in a climatic chamber at a temperature of 20 ° C with 100% humidity would have. After 2 days the plants were placed in a greenhouse which was heated to a temperature of 18 ° C and a relative humidity of 90 to 95% was set.
Nach einer Infektionszeit von 3 Tagen, während der die Konidien keimen und in das Blattinnere eindringen konnten, wurden die Pflanzen herausgenommen. Sie wurden mit wäßrigen Zubereitungen der gemäß Beispiel 2,3 und 4 hergestellten öldispersionen mit Hilfe einer Mikroapplikationsspritze nur auf der Blattunterseite bis zum beginnenden Abtropfen besprüht, daß die Blattoberseite bzw. der Blattstiel nicht mit den Präparaten kontaminiert wurden.After an infection period of 3 days, during which the conidia germinate and penetrate the inside of the leaf the plants were taken out. They were with aqueous preparations according to Example 2, 3 and 4 prepared oil dispersions with the help a microapplication syringe only sprays on the underside of the leaf until it starts to drip off that the The upper side of the leaf or the petiole were not contaminated with the preparations.
Als Vergleichsmittel wurden ein gemäß GB 11 90 614 hergestelltes Präparat und eine normale Spritzpulverformulierung von Benomyl (VM 2) in gleicher WeiseA comparison agent according to GB 11 90 614 manufactured preparation and a normal wettable powder formulation of Benomyl (VM 2) in the same way
appliziert Die Anwendungskonzentration betrug jeweils iOOO, 500,250,125.60 und 30 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe.applied The application concentration was in each case 10000, 500, 250, 125.60 and 30 mg of active ingredient per liter Spray mixture.
Nach Abtrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen in ihr Gewächshaus zurückgebracht und nach einer Inkubationszeit von 21 Tagen auf Befall mit Apfelschorf nach dem Augenschein untersucht. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in % befallener Blattflä-After the spray coating had dried off, the plants were returned to their greenhouse and after examined for infestation with apple scab after an incubation period of 21 days. Of the Degree of infestation was expressed in% of infested leaf areas
Zusammensetzung des MittelsComposition of the agent
ehe bezogen auf unbeharrdelte infizierte Kontrollpflanzen. before based on uncontrolled infected control plants.
Wie aus dem Versuchsergebnis in Tabelle 2 zu ersehen ist besitzen die erfindungsgemä3en Formulierungen gegenüber der gemäß GB 11 90 614 hergestellten Formulierung eine bessere Wirksamkeit. Die erfindungsgemäßen Formulierungen sind auch dem Präparat auf Basis Benomyl signifikant überlegen.As can be seen from the test result in Table 2, the formulations according to the invention have compared to the formulation prepared according to GB 11 90 614 a better effectiveness. the Formulations according to the invention are also significantly superior to the preparation based on benomyl.
Prozent mit Gurkenmehltau befallene Blaufläche bei mg Wirkstoff/Liter SpritzbrühePercentage of blue area infested with cucumber powdery mildew at mg active ingredient / liter spray mixture
500 250 125500 250 125
6060
BCM-Dispersion 25%ig nach Beispiel 2 BCM-Dispersion 20%ig nach Beispiel 3 Vergleichsmittel 1BCM dispersion 25% according to Example 2 BCM dispersion 20% according to Example 3 Comparison means 1
BCM-Dispersion nach GB-PS 11 90 614 Vergleichsmittel 2BCM dispersion according to GB-PS 11 90 614 comparison agent 2
Handelsübliches Benomyl-Spritzpulver Unbehandelte infizierte Kontrolle *) Deutliche Schäden an den Blättern.Commercially available benomyl wettable powder Untreated infected control *) Significant damage to the leaves.
Zusammensetzung des MittelsComposition of the agent
15*)15 *)
8585
Prozent mit Apfelschorf befallene Blattfläche
bei mg Wirkstoff/Liter SpritzbrühePercent of leaf area infected with apple scab
at mg active ingredient / liter spray liquid
500 250 125500 250 125
6060
BCM-Dispersion nach Beispiel 2 BCM-Dispersion 20%ig nach Beispiel 3 Vergleichsmittel 1BCM dispersion according to example 2 BCM dispersion 20% according to example 3 Comparison means 1
BCM-Dispersion nach GB-PS 11 90 614 Vergleichsmittel 2BCM dispersion according to GB-PS 11 90 614 comparison agent 2
Handelsübliches Benomyl-Spritzpulver Unbehandelte infizierte KontrolleCommercially available benomyl wettable powder Untreated infected control
3*)3 *)
0
1000
100
1010
0
1000
100
100100
4242
15 10015 100
*) Deutliche Verbrennungsschäden an den Blättern.*) Significant burn damage to the leaves.
Claims (1)
a) 5 bis 30 Gew.-% ei^er Verbindung der Formel1. Fungicidal oil dispersion containing
a) 5 to 30% by weight of a compound of the formula
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