FR2466952A1 - Fungicide preparation for agricultural and horticultural use - contg. N-propyl-N-2-tri:chlorophenoxy ethyl:carbamoyl imidazole and carbendazim - Google Patents
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Abstract
Description
L'invention concerne des compositions fongicides et plus précisément des compositions fongicides contenant le composé fongicide prochloraz. Le prochloraz, l-/N-propyl-N2-(2,4,6-trichlorophénoxy)éthylcarbamoyl/imidazole, possède une vaste gamme d'activités fongicides, tel que décrit dans les brevets US 3 991 071 et 4 080 462. The invention relates to fungicidal compositions and more specifically fungicidal compositions containing the prochloraz fungicidal compound. Prochloraz, 1- / N-propyl-N2- (2,4,6-trichlorophenoxy) ethylcarbamoyl / imidazole, has a wide range of fungicidal activities, as described in US Patents 3,991,071 and 4,080,462.
On a maintenant trouvé que le prochloras peut être mélangé avec le carbendazim (benzimidazol-2-yl carbamate de méthyle) pour fournir une composition ayant une activité fongicide particulièrement intéressante. It has now been found that prochloras can be mixed with carbendazim (methyl benzimidazol-2-yl carbamate) to provide a composition having particularly interesting fungicidal activity.
L'invention a donc pour objet une composition fongicide contenant du prochloraz et du carbendazim. The subject of the invention is therefore a fungicidal composition containing prochloraz and carbendazim.
Le rapport de la quantié de prochloraz à la quantité de carbendazim dans les compositions selon l'invention est compris de manière appropriée entre 1:4 et 25:1 et de préférence entre 1:1 et 10:1. The ratio of the quantity of prochloraz to the quantity of carbendazim in the compositions according to the invention is suitably between 1: 4 and 25: 1 and preferably between 1: 1 and 10: 1.
Les compositions de prochloraz et de carbendazim ont une activité fongicide et l'invention a également pour objet un procédé de lutte contre un champignon phytopathogène sur une culture en cours de développement qui consiste à appliquer sur la culture ou son habitat une composition selon l'invention. The compositions of prochloraz and of carbendazim have a fungicidal activity and the invention also relates to a process for combating a phytopathogenic fungus on a culture under development which consists in applying to the culture or its habitat a composition according to the invention .
Lorsqu'elles sont appliquées sur une céréale, les compositions selon l'invention permettent @@ lutter contre plusieurs maladies dues à des champignons, telles que le blanc des graminées (Erysiphe graminis) sur le blé, l'orge, l'avoine et le seigle et contre d'autres maladies foliaires telles que la septoriose du blé (Septoria nodorum), la maladie des feuilles (Rhynocsporium sesalis0 et la cercosporellose (Cercosporella herpotrich@ides), et contre les maladies des épis telles que les espèces Alternaria, Fnsarium et Cladosporium.Les compositions peuvent être égaleme@ appliquées sur le riz pour lutter @ontre la piriculatiose (Fyricularia oryzae), sur les pommes pour lutter contre la tavelure du pommier (Venturia inaequalis) et le mildiou (Podosphaera leu cotricha), sur les roses pour lutter contre l'oïdium du rosier < Sphaerothega pannosa) et les taches noires des feuilles (Diplocarpon rosae), sur les courges pour lutter contre le blanc des cucurbitacées (Erysiphe cichoracearum) ou sur les tomates pour lutter contre les taches brunes (Alternaria solani). When applied to a cereal, the compositions according to the invention make it possible to combat several diseases due to fungi, such as the white of grasses (Erysiphe graminis) on wheat, barley, oats and rye and against other leaf diseases such as wheat septoria (Septoria nodorum), leaf disease (Rhynocsporium sesalis0 and cercosporellosis (Cercosporella herpotrich @ ides), and against diseases of the ears such as Alternaria, Fnsarium and Cladosporium. The compositions can also be applied to rice to fight against piriculatiosis (Fyricularia oryzae), to apples to fight against apple scab (Venturia inaequalis) and downy mildew (Podosphaera leu cotricha), to roses for fight against rose powdery mildew (Sphaerothega pannosa) and black leaf spots (Diplocarpon rosae), on squash to fight against the white of cucurbits (Erysiphe cichoracearum) or on tomatoes to combat brown spots (Alternaria solani).
La concentration des ingrédients actifs dans la composition â appliquer sur une culture en cours de développement est comprise normalement entre 0,0005 et 10 % en poids de la composition, de préférence entre 0,001 et 5 So en poids. La quantité de composition appliquée sur la culture, par exemple par pulvérisation, est de préférence la quantité qui permet d'appliquer sur une céréale une quantité de substance active combinée comprise entre î00 et 2 000 g/ha, de préférence entre 200 et 1 000 g/ha, et sur une culture horticole une quantité de substance active combinée comprise entre 5 et 1 000 g/ha, de préférence entre 10 et 500 g/ha. The concentration of the active ingredients in the composition to be applied to a culture under development is normally between 0.0005 and 10% by weight of the composition, preferably between 0.001 and 5 So by weight. The quantity of composition applied to the crop, for example by spraying, is preferably the quantity which makes it possible to apply to a cereal a quantity of combined active substance of between 100 and 2000 g / ha, preferably between 200 and 1000 g / ha, and on a horticultural crop a quantity of combined active substance of between 5 and 1000 g / ha, preferably between 10 and 500 g / ha.
Les compositions selon invention peuvent Autre utilisées sous diverses formes et sont souvent préparées de façon la plus appropriée sous une forme aqueuse immédiatement avant l'emploi. Un procédé de préparation d'une telle composition est appelé le "mélange en cuve", dans lequel le fermier mélange ge ensemble deux ou plusieurs ingrédients fongicides sous leur forme commercialisée avec une certaine quantité d'eau pour une application directe. The compositions according to the invention can also be used in various forms and are often most suitably prepared in an aqueous form immediately before use. One process for preparing such a composition is called "tank mixing", in which the farmer mixes two or more fungicidal ingredients together in their marketed form with a certain amount of water for direct application.
En plus du mélange en cuve immédiatement avant l'emploi, les compositions contenant du prochloraz et du carbendazim peuvent être formulées en une composition primaire plus concentrée qui est ensuite diluée avec de l'eau ou un autre diluant avant ltemploi, de façon à fournir une préparation applicable sur la culture par pulvérisation. Ces compositions peuvent comprendre un agent tensioactif en plus des ingrédients actifs, et comme exemples typiques on peut citer un concentré émulsifiable, une poudre dispersable ou un produit pulvérulent. Dans une composition primaire concentrée, la concentration des ingrédients actifs peut varier énormément et peut par exemple être comprise entre 5 et 95 % en poids de la composition.La composition primaire est diluée pour donner des compositions applicables sur une culture en cours de développement, dans laquelle la quantité d'ingrédient actif appliquée sur la culture est telle que spécifiée ci-dessus. In addition to tank mixing immediately before use, compositions containing prochloraz and carbendazim can be formulated into a more concentrated primary composition which is then diluted with water or other diluent before use, so as to provide preparation applicable to spray culture. These compositions can comprise a surfactant in addition to the active ingredients, and as typical examples there may be mentioned an emulsifiable concentrate, a dispersible powder or a pulverulent product. In a concentrated primary composition, the concentration of the active ingredients can vary enormously and can, for example, be between 5 and 95% by weight of the composition. The primary composition is diluted to give compositions which can be applied to a culture under development, in which the amount of active ingredient applied to the culture is as specified above.
Un concentré émulsifiable, également connu comme | quide miscible", comprend une solution des ingrédients actifs dans un solvant non-aqueux, associé à un ou plusieurs émulai fiants. On forme une émulsion en mélangeant le concentré émulsifiable avec de l'eau. An emulsifiable concentrate, also known as | which is miscible ", comprises a solution of the active ingredients in a non-aqueous solvent, combined with one or more emulsifiers. An emulsion is formed by mixing the emulsifiable concentrate with water.
Une poudre dispersable comprend les ingrédients actifs sous une forme finement divisée, en association avec un ou plusieurs agents dispersants de façon à former une dispersion aqueuse stable des ingrédients actifs en mélangeant la poudre avec de l'eau. Un diluant solide, inerte, finement divisé, tel que le kaolin ou la terre de diatomée, vendue sous la marque déposée Celite, est généralement incorporé dans la poudre dispersable. A dispersible powder comprises the active ingredients in a finely divided form, in combination with one or more dispersing agents so as to form a stable aqueous dispersion of the active ingredients by mixing the powder with water. A solid, inert, finely divided diluent, such as kaolin or diatomaceous earth, sold under the trademark Celite, is generally incorporated into the dispersible powder.
Un produit pulvérulent comprend les ingrédients actifs intimement mélangés avec un diluant pulvérulent solide, par exemple le kaolin. A pulverulent product comprises the active ingredients intimately mixed with a solid pulverulent diluent, for example kaolin.
Des compositions contenant du prochloraz peuvent titre préparées de façon très appropriée sous forme de concentrés émulsifiables dans lesquelles le prochloraz et un ou plusieurs émulsifiants sont dissous dans un solvant non-aqueux Le carbendazim n'est pas soluble en toute quantité voulue dans les solvants non-aqueux normalement utilisés, et il est alors possible de l'incorporer sous forme de dispersions dans des concentrés émulsifiables de proshloraz. Ces compositions sont les compositions primaires préférées selon l'invention et un autre aspect de l'invention fournit une composition fongicide qui comprend une dispersion de carbendazim dans une solution de prochloraz et d'un ou plusieurs émulsifiants dans un solvant non-aqueux. Compositions containing prochloraz can very conveniently be prepared in the form of emulsifiable concentrates in which prochloraz and one or more emulsifiers are dissolved in a non-aqueous solvent. Carbendazim is not soluble in any desired quantity in non-aqueous solvents. normally used, and it is then possible to incorporate it in the form of dispersions in emulsifiable concentrates of proshloraz. These compositions are the preferred primary compositions according to the invention and another aspect of the invention provides a fungicidal composition which comprises a dispersion of carbendazim in a solution of prochloraz and one or more emulsifiers in a non-aqueous solvent.
Dans les compositions préférées décrites dans le paragraphe précédent, la quantité de prochloraz peut être comprise entre 5 et 70 % en poids, de préférence entre 20 et 60 en poids, et la quantité de carbendazim peut btre comprise entre 1 et 40 %, de préférence entre 5 èt 20 %. In the preferred compositions described in the preceding paragraph, the amount of prochloraz can be between 5 and 70% by weight, preferably between 20 and 60 by weight, and the amount of carbendazim can be between 1 and 40%, preferably between 5 and 20%.
Les émulsifiants utilisés peuvent etre choisis parmi ceux communément utilisés dans la technique et sont de préfé- rence des tensioactifs nonioniques, des tensioactifs anioniques, un mélange de tensioactifs nonioniques et anioniques ou des tensioactifs cationiques. La quantité d'émulsifiant présente peut atteindre Jusqu'S 30 $ de la composition totale. The emulsifiers used can be chosen from those commonly used in the art and are preferably nonionic surfactants, anionic surfactants, a mixture of nonionic and anionic surfactants or cationic surfactants. The amount of emulsifier present can reach Up to $ 30 of the total composition.
Comme exemples de composés nonioniques, on citera des aikyl- phénols éthoxylés tels que les éthoxylats de nonylphénol des alcools aliphatîques éthoxylés ; des esters éthoxylés des arvlphénols ; des alcanolamides éthoxylés ; de polymères/ copolymères séquencés d'oxyde dtéthylène et droxyde de propy lène ; ou des alcanolamides. Comme exemples de composés anio- niques, on citera des sulfonates tels que des alkylaryl sulfonates ou des sulfonates de pétrole ; des sulfates tels que des sulfates d'alcools ou des sulfates d'éthers ; des phosphates, ou des sulfosuccinates.Comme tensioactifs cationiques appropriés, on citera des amines aliphatiques éthoxylées, des acétates ou oléates d'amines aliphatiques primaires ou secondaires et des composés d'ammonium quaternaire.As examples of nonionic compounds, mention will be made of ethoxylated alkyl phenols such as nonylphenol ethoxylates of ethoxylated aliphatic alcohols; ethoxylated esters of arvphenols; ethoxylated alkanolamides; polymers / block copolymers of ethylene oxide and propylene hydroxide; or alkanolamides. Examples of anionic compounds include sulfonates such as alkylaryl sulfonates or petroleum sulfonates; sulfates such as alcohol sulfates or ethers sulfates; phosphates, or sulfosuccinates. As suitable cationic surfactants, mention may be made of ethoxylated aliphatic amines, acetates or oleates of primary or secondary aliphatic amines and quaternary ammonium compounds.
Le solvant non-aqueux utilisé est de préférence un solvant immiscible avec lteau, et comme exemples de solvants appropriés on citera des hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques dérivés du pétrole tels que le benzène, des aikyl benzènes tels que le toluène ou le xylène, des naphtas aromatiques lourds et le kérosène ; le naphtalène et des alkyl-naphtalènes ; des hydrocarbures chlorés tels que les chlorobenzènes ; des alkylbenzènes chlorés et des alcanes chlorés tels que le chloroforme, le tétrachlorure de carbone et le 1,1,1trichloroéthane ; des solvants cétoniques tels que l1isopho- rone, la cyclohexanone, la méthyl isobutyl cétone, le diiso butyl cétone ou la N-méthyl pyrrolidone, et des esters tels que le benzoate de butyle, le phtalate de dibutyle ou le phtalate de diméthyle.Mais le solvant non-aqueux peut être miscible à l'eau, et comme solvants miscibles appropriés on citera les éthers de propoxyglycols, le diacétone alcool, le dipropylène glycol, le diméthyl formamide et le diméthyl sulfoxyde. La dimension particulaire du benzimidazole-2-yl carbamate de méthyle est avantageusement comprise entre 0,5 et 20 microns et de préférence est telle que la dimension de plus de 90 5 des particules soit comprise entre 1 et 10 microns. La dimension particulaire peut être réduite à la dimesion particulaire désirée par broyage dans un broyeur à billes, dans un broyeur à perles ou par homogénéisation. The non-aqueous solvent used is preferably a solvent immiscible with water, and as examples of suitable solvents mention will be made of aromatic or aliphatic hydrocarbons derived from petroleum such as benzene, aikyl benzenes such as toluene or xylene, aromatic naphthas heavy and kerosene; naphthalene and alkyl naphthalenes; chlorinated hydrocarbons such as chlorobenzenes; chlorinated alkylbenzenes and chlorinated alkanes such as chloroform, carbon tetrachloride and 1,1,1trichloroethane; ketone solvents such as isophorone, cyclohexanone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone or N-methyl pyrrolidone, and esters such as butyl benzoate, dibutyl phthalate or dimethyl phthalate. non-aqueous solvent can be miscible with water, and as suitable miscible solvents, ethers of propoxyglycols, diacetone alcohol, dipropylene glycol, dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide may be mentioned. The particle size of methyl benzimidazole-2-yl carbamate is advantageously between 0.5 and 20 microns and preferably is such that the size of more than 90 5 of the particles is between 1 and 10 microns. The particle size can be reduced to the desired particle size by milling in a ball mill, in a pearl mill or by homogenization.
Les compositions préférées peuvent être préparées en dissolvant le prochloraz et l'émulsifiant dans le solvant, puis en dispersant le carbendazim dans la solution. Ou bien, on peut également mélanger une solution de prochloraz dans une partie du solvant avec une dispersion du carbendazim dans l'autre partie du solvant ou encore dissoudre le prochloraz dans une dispersion du carbendazim dans le solvant. The preferred compositions can be prepared by dissolving the prochloraz and the emulsifier in the solvent, then dispersing the carbendazim in the solution. Alternatively, it is also possible to mix a solution of prochloraz in one part of the solvent with a dispersion of carbendazim in the other part of the solvent or else to dissolve the prochloraz in a dispersion of carbendazim in the solvent.
Les compositions préférées selon l'invention sont mé langées avec de l'eau pour former une préparation aqueuse qu'on peut appliquer par pulvérisation sur une culture en cours de développement. L'invention concerne également un procédé de traitement des maladies dues aux champignons sur quer sur la culture une telle préparation aqueuse. Les compositions sont avantageusement ajoutées à 10 à 1 000 volumes d'eau et agitées afin d'obtenir la préparation aqueuse à pulvériser. La quantité de la préparation aqueuse appliquée sur la culture est de préférence une qui perment d'appliquer le prochloraz sur la culture à un taux de 150 à l 000 g/ ha et le carbendazim à un taux de 40 à 500 g/ha.On a trouvé qu'il était particulièrement avantageux, lo@ sque la culture à traiter est une céréale, par exemple du bié ou de l'orge, d'appliquer une composition selon l'invention de façon que la quantité de prochloraz appliquée sur la culture soit de 1 t ordre de 300 à 600 g/ha et que la quantité de carbendazim appliquée sur la culture soit de l'ordre de 80 à 200 g/ha. The preferred compositions according to the invention are mixed with water to form an aqueous preparation which can be applied by spraying onto a culture under development. The invention also relates to a method of treating fungal diseases on the culture of such an aqueous preparation. The compositions are advantageously added to 10 to 1000 volumes of water and stirred in order to obtain the aqueous preparation to be sprayed. The amount of the aqueous preparation applied to the crop is preferably one which allows the application of prochloraz to the crop at a rate of 150 to 1000 g / ha and carbendazim to a rate of 40 to 500 g / ha. found that it was particularly advantageous, when the culture to be treated is a cereal, for example beer or barley, to apply a composition according to the invention so that the amount of prochloraz applied to the culture either 1 t in the order of 300 to 600 g / ha and the quantity of carbendazim applied to the crop is in the order of 80 to 200 g / ha.
Lorsqutelles sont appliquées sur une céréale, les compositions préférées selon l'invention permettent de lutter contre plusieurs maladies dues à des champignons telles que le blanc des graminées (Erysiphe graminis) sur le blé, l'orge, l'avoine et le seigle et d'autres maladies foliaires telles que la septoriose du blé (Septoria nodorum), la maladie des feuilles (Rhyncosporium secalis), la cercosporellose (Cercosporella herpotrichoides) et des maladies des épis telles que les espèces Alternaria, Fusarium et Cladosporium. Les compositions peuvent être egalement appliquées sur le riz pour lutter contre la piriculariose et sur des cultures horticoles telles que les pommes, les roses, les courges et les tomates.When applied to a cereal, the preferred compositions according to the invention make it possible to combat several diseases due to fungi such as the white of grasses (Erysiphe graminis) on wheat, barley, oats and rye and d other leaf diseases such as septoria wheat (Septoria nodorum), leaf disease (Rhyncosporium secalis), cercosporellosis (Cercosporella herpotrichoides) and diseases of the ears such as Alternaria, Fusarium and Cladosporium. The compositions can also be applied to rice to combat piriculariosis and to horticultural crops such as apples, roses, squash and tomatoes.
L'invention est illustrée par l|exemple non-limitatif sui- vant qui décrit la préparation et l'emploi d'une composition selon l'invention. The invention is illustrated by the following nonlimiting example which describes the preparation and the use of a composition according to the invention.
EXEMPLE
On prépare une composition fongicide avec les ingrédients suivants
% poids/volume
prochloraz 30
carbendazim 8
mélange de dodécylbenzène sulfonate
de calcium, de nonylphényl éthoxylat
et dtun alcool linéaire éthoxylé com
mercialisé sous la marque déposée
Emcol N500B 15
condensat de tristyrylphénol et d'oxy
de d'éthylène, commercialisé sous la
marque déposée Soprophor BSU 5
xylène pour complément à 100
On dissout le prochloraz et les tensioactifs dans le xylène et on disperse le carbendazim dans la solution. La composition résultante stavère stable au stockage et est facilement dispersable dans l'eau, mime après une longue période de stockage.EXAMPLE
A fungicidal composition is prepared with the following ingredients
% weight / volume
prochloraz 30
carbendazim 8
mixture of dodecylbenzene sulfonate
calcium, nonylphenyl ethoxylate
and a linear ethoxylated alcohol com
marketed under the trademark
Emcol N500B 15
tristyrylphenol and oxy condensate
ethylene, marketed under the
registered trademark Soprophor BSU 5
xylene to complement 100
The prochloraz and the surfactants are dissolved in xylene and the carbendazim is dispersed in the solution. The resulting composition is stable on storage and is easily dispersible in water, even after a long storage period.
On évalue l'activité fongicide de la composition dans l'expérience suivante
On disperse la composition ci-dessus dans l'eau pour obtenir une préparation aqueuse contenant 10 ppm de prochlo- raz et 2,66 ppm de carbendazim. On pulvérise la préparation sur du blé Maris Ranger en cours dt2 développement, qui en est au stade de la première feuille. 24 heures plus tard, on inocule la plante arec une suspension aqueuse de spores du pathogène Septoria nodorum. On maintiens les plantes dans des conditions humides pendant 7 jours et on évalue visuellement la surface de la feuille affectée par le pathogene. The fungicidal activity of the composition is evaluated in the following experiment
The above composition is dispersed in water to obtain an aqueous preparation containing 10 ppm of prochloraz and 2.66 ppm of carbendazim. The preparation is sprayed on Maris Ranger wheat under development, which is in the first leaf stage. 24 hours later, the plant is inoculated with an aqueous suspension of spores of the pathogen Septoria nodorum. The plants are kept in humid conditions for 7 days and the surface area of the leaf affected by the pathogen is assessed visually.
On trouve que la surface de la feuille affectée par le pathogène est bien inférieure à celle observée avec des plantes qui ne sont pas traitées arec la préparation aqueuse, indiquant ainsi que la préparation aqueuse joue un rôle pro- tecteur contre l'attaque par le pathogène. Lorsqu'on traite d'autres plants de Maris Ranger par une préparation aqueuse contenant 10 ppm de prochloraz ou par une préparation aqueuse contenant 2,66 ppm de carbendazim, dans les conditions dé- crites ci-dessus, on ne constate qu'une action protectrice négligeable. It is found that the surface area of the leaf affected by the pathogen is much smaller than that observed with plants which are not treated with the aqueous preparation, thus indicating that the aqueous preparation plays a protective role against attack by the pathogen. . When treating other Maris Ranger plants with an aqueous preparation containing 10 ppm of prochloraz or with an aqueous preparation containing 2.66 ppm of carbendazim, under the conditions described above, only one action is observed. negligible protective.
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