PL108903B1 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
PL108903B1
PL108903B1 PL1978205555A PL20555578A PL108903B1 PL 108903 B1 PL108903 B1 PL 108903B1 PL 1978205555 A PL1978205555 A PL 1978205555A PL 20555578 A PL20555578 A PL 20555578A PL 108903 B1 PL108903 B1 PL 108903B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
active substances
agent
compound
agent according
Prior art date
Application number
PL1978205555A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL205555A1 (en
Inventor
Antoine Casanova
Original Assignee
Lilly Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilly Industries Ltd filed Critical Lilly Industries Ltd
Publication of PL205555A1 publication Critical patent/PL205555A1/en
Publication of PL108903B1 publication Critical patent/PL108903B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy do ochrony upraw przed zakazeniem grzy¬ bowym.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawie¬ ra substancje czynne w polaczeniu z jednym lub kilkoma obojetnymi i niefitotoksycznymi nosnika¬ mi. Srodek zawiera jako jedna substancje czyn¬ na grzybobójczo pochodna pirymidyny o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorku lub fluoru a jako druga substancje czynna grzybobójczo za¬ wiera ester metylowy kwasu benzimidazolo-2-kar- baminowego o wzorze 2.Oba wymienione zwiazki sa znane i mozna je otrzymac metodami opisanymi w literaturze. O- kreslone polaczenie substancji czynnych wchodza¬ cych w sklad srodka wedlug wynalazku jest no¬ we i, jak stwierdzono, dziala niespodziewanie sku¬ tecznie przy ograniczeniu lub zwalczaniu zaka¬ zen upraw grzybami. Srodek zawierajacy jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1 i zwiazek o wzorze 2 jest szczególnie uzyteczny przy zwal¬ czaniu chorób zbóz, takich jak plesn proszkowa, zgnilizna korzeniowa i inne choroby lisci i klo¬ sów atakujace rosliny zbozowe w stadium dojrze¬ wania.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie przeciw zakazeniom grzybowym na rosliny, zwlaszcza na zboza i winorosle, w ilosci skutecznej grzybobój¬ czo. Srodek stosuje sie korzystnie na liscie w do¬ wolnym czasie, poczawszy od wykielkowania ros¬ liny do czasu zbioru. Ilosc i czestotliwosc stoso¬ wania srodka zalezy od stwierdzonego lub spo¬ dziewanego stopnia zaatakowania roslin zakaze¬ niem grzybowym. Jednakze cecha srodka wedlug , wynalazku jest to, ze szczególnie dobre dzialanie wykazuje on przy ograniczonej czestotliwosci sto¬ sowania. Przykladowo, w celu panowania nad za¬ kazeniami winorosli plesnia, srodek stosuje sie skutecznie tylko raz na 2—3 tygodni, dzieki cze- lf mu ogranicza sie koszty robocizny.Korzystna substancja czynna srodka wedlug wy¬ nalazku przeznaczonego do stosowania na wino¬ rosle jest pirymidyna o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, natomiast korzystna sub- u stancja srodka przeznaczonego do stosowania na zboza jest pirymidyna o wzorze 1, w którym X oznacza atom fluoru.Skladniki srodka wedlug wynalazku mozna sto¬ sowac na rosliny kolejno lub jednoczesnie, przy n czym bardziej zalecane jest stosowanie ich razem.Zwiazek o wzorze 1 stosuje sie korzystnie w iles* ci 10—100 g/ha, a najkorzystniej, przy stosowa¬ niu na winorosle, w ilosci 10—30 g/ha. Zwiazki o wzorze 2 stosuje sie korzystnie w ilosci 100—3000 21 g/ha. Tak wiec stosunek wagowy zwiazków o wzorze 1 do zwiazków o wzorze 2 wchodzacych w sklad srodka zawiera sie w zakresie 5:1 do 1:300.Korzystny stosunek wagowy zwiazku o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 wynosi 1:1 do 1:25. W M przeliczeniu na jedna substancje czynna, zwiazek 108 903108 903 o wzorze 1 stosuje sie w ilosci 20—100 g/ha, a zwiazek o wzorze 2 w ilosci 100—500 g/ha.W celu uproszczenia produkcji, magazynowania i transportu srodek przygotowuje sie zwykle w postaci koncentratu przeznaczonego do rozciencza¬ nia woda w takim stopniu, -który pozwala na lat¬ we stosowanie omawianych poprzednio dawek sub- staeji czynnych. Koncentraty takie moga zawie¬ rac 6,5—90°/o, a korzystnie 5—90*/o wagowych sub¬ stancji czynnych w polaczeniu z jednym lub kil¬ koma obojetnymi, niefitotoksycznymi nosnikami.Srodek taki ma zwykle postac zwilzalnego prosz¬ ku, pylu lub zawiesiny wodnej. Srodek w postaci koncentratów przeznaczony jest do rozcienczania woda przed uzyciem. Zawiesiny wodne przygoto¬ wuje sie z koncentratów w zwyklych, nadajacych sie do tego celu zbiornikach.Zwilzalne proszki lub pyly zawieraja doklad¬ nie zmieszane substancje czynne i jeden lub kil¬ ka obojetnych nosników oraz odpowiednie srod¬ ki powierzchniowo czynne. Obojetny nosnik moze byc dobrany z glin atapulgitowych, glin montmo- rylonitowych, ziem okrzemkowych, kaolinów, miki, talków i oczyszczanych krzemianów. Odpowiednie srodki powierzchniowe czynne wybiera sie sposród sulfonowych lignin, naftalenosulfonianów i kon- densowanych naftalenosulfonianów, bursztynianów alkilowych, sulfonianów alkilobenzenu, sulfonia¬ nów alkilowych i niejonowych srodków powierz¬ chniowo czynnych, takich jak addukty tlenku ety¬ lenu i fenolu. Przykladowymi zwilzalnymi prosz¬ kami wedlug wynalazku sa preparaty o nastepu¬ jacym skladzie: Zwilzalneproszki °/l wagowy Zwiazek o wzorze 1 0,25—10 Zwiazek o wzorze2 10—80 Srodek lub srodki powierzchniowo czynne 0—10 Srodek dyspergujacy 0—10 Srodek zapobiegajacy zbrylaniu 0—10 Obojetny nosnik lub nosniki do 100 Zawiesiny wodne i roztwory zawieraja substan¬ cje czynne zawieszone lub rozpuszczone w wodzie lub odpowiednich rozpuszczalnikach oraz dowol¬ ne srodki powierzchniowo czynne, srodki zgeszcza- jace, srodki przeciw zamarzaniu lub srodki kon¬ serwujace. Odpowiednie srodki powierzchniowo czynne mozna wybrac sposród wymienionych po¬ przednio w odniesieniu do zwilzalnych proszków.Srodki zgeszczajace, jezeli sie je stosuje, wybie¬ ra sie z nadajacych sie do tego celu materialów celulozowych i zywic naturalnych. Glikole sto¬ suje sie zwykle jako srodek przeciw zamarzaniu o ile jest potrzebny. Srodki konserwujace mozna wybrac z wielu róznych substancji tego typu, ta¬ kich jak rózne parabenowe substancje przeciwbak- teryjne fenol, 0-chlorokrezol, azotan fenylorteci i formaldehyd. Typowymi zawiesinami wodnymi sa wedlug wynalazku preparaty o nastepujacym skla¬ dzie: Zawiesiny wodne /plynne/ % wagowy Zwiazek o wzorze 1 0,1—8 Zwiazek o wzorze 2 20—52 Srodek lub srodki powierzchniowo czynne 0—15 Srodek zgeszczajacy 0—3 lt 15 25 15 Srodek przeciw zamarzaniu 0—20 Srodek konserwujacy 0—1 Srodek przeciwpienny 0—0,5 Woda do 100 Mimo, ze podane wyzej ogólne sklady prepara¬ tów srodka odpowiednio ilustruja fachowcom ty¬ py stosowanych zestawów, w celu dokladniejsze¬ go zilustrowania wynalazku we wszystkich jego aspektach przytoczone sa nastepujace przyklady: W przykladach a^/2-chlorofenylo/-a-/4-chlorofe- nylo/-5-pirymidynometanol /„CCPM"/ oznacza zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, a a-/2-chlorofenylo/- -pirymidynometanol /„CFPM"/ oznacza zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom fluoru, a ester metylowy kwasu 2-benzimidazolokarbomino- wego zwiazek o wzorze 2 oznaczony jest symbo¬ lem literowym „MBC".Przyklad I i II. Przygotowano zwilzalne proszki o nastepujacym skladzie: I •/• wagowy a-/2-chlorofenylo/-a-/4-chlorofenylo/-5- -pirymidynometanol /CCPM/ 5,0 ester metylowy kwasu 2-benzimidazolo- karbaminowego /MBC/ 50,0 Dwuoktylosulfobursztynian sodu 4,0 Ligninosulfoniansodu 1,5 Stracana krzemionka 2,5 Atapulgit do 100,0 II c/.-/2-chlorofenylo/-a-/4-fluorofenylo/- -5-pirymidynometanol /CEPM/ 3,0 ester metylowy kwasu 2-benzimidazolo- karbaminowego /MBC/ 45,0 Alkilonaftalenosulfonian sodu 8,0 ziemia okrzemkowa 6,0 Montmorylonit do 100,0 W obu przykladach substancje czynne staran¬ nie mieszane z odpowiednimi rozczynnikami w zwyklym mieszalniku. Mieszanke mielono nastep¬ nie w mlynie hydraulicznym do uziarnienia rzedu 1—10 mikronów, korygowano sklad mieszanki i odpowietrzono ja przed zapakowaniem.Przykladylll i IV. Przygotowano zawie¬ siny wodne o nastepujacym skladzie: III °/t wagowy a-/2-chlorofenylo/-a-/4-fluorofenylo/- -5-pirymidynometanol /CFPM/ 4,0 ester metylowy kwasu 2-benzimidazolo- karbaminowego /MBC/ 40,0 Polioksyetylenowo-polioksypropylenowy kopolimer blokowy 2,0 Zywica ksantanowa 0,4 Silikonowy srodek przeciwpienny 0,1 Woda do 100,0 IV •/• wagowy 0H/2-chlorofenylo/-a-/4-chlorofenylo/- -5-pirymidynometanol /CCPM/ 5,0 ester metylowy kwasu 2-benzimidazolo- karbaminowego /MBC/ 40,0 Etoksylowany nonylofenol 4,0 Hydroksymetyloceluloza 2,0 Silikonowy srodek przeciwpienny 0,15 Glikol propylenowy 6,0 woda do 100,05 108 903 S Oba skladniki czynne zmielone w zwykly spo¬ sób w razie potrzeby dyspergowano w wodzie za¬ wierajacej srodki powierzchniowo czynne, konser¬ wujace i czesc srodka zgeszczajacego. Uziarnienie obu substancji czynnych zmniejszono dalej przez mielenie cieczy i dodawano pozostala ilosc srodka zgeszczajacego. Pozostawiono zawiesine do uwod¬ nienia i produkt rozcienczano woda do odpowied¬ niej objetosci.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne i jeden lub kilka obojetnych, niefitotok- 10 1S sycznych nosników, znamienny tym, ze jako jed¬ na substancje czynna grzybobójczo zawiera po¬ chodna pirymidyny o wzorze 1, w którym X ozna¬ cza atom chloru lub fluoru, a jako druga sub¬ stancje czynna grzybobójczo zawiera ester mety¬ lowy kwasu 2-benzimidazolokarbaminowego o wzo¬ rze 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym* ze zawiera 0,5—90V« wagowych substancji czynnych, a reszte stanowi jeden lub kilka obojetnych, nie- fitotoksycznych nosników. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako jedna z substancji czynnych zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru. o t-NH-C-OCH Wtór 2 PL PL PL The subject of the invention is a fungicide for protecting crops against fungal infections. The fungicide according to the invention contains active substances in combination with one or more neutral and non-phytotoxic carriers. The agent contains as one fungicidally active substance a pyrimidine derivative of the formula 1, in which known and can be obtained by methods described in the literature. The specific combination of active substances included in the composition according to the invention is new and has been found to be surprisingly effective in limiting or combating fungal infections of crops. The agent containing as active substances a compound of the formula 1 and a compound of the formula 2 is particularly useful in combating cereal diseases such as powdery mildew, root rot and other leaf and ear diseases attacking cereal plants in the ripening stage. The agent according to The invention is used against fungal infections of plants, especially cereals and vines, in a fungicidally effective amount. The agent is preferably applied to the foliage at any time, from the time of plant germination until harvest. The amount and frequency of application of the agent depend on the observed or expected degree of fungal infection of the plants. However, the feature of the agent according to the invention is that it works particularly well with a limited frequency of use. For example, in order to control mold infections in grapevines, the agent is effectively applied only once every 2-3 weeks, thereby reducing labor costs. The preferred active substance of the agent according to the invention intended for use on grapevines is pyrimidine of formula 1, in which X is a chlorine atom, while the preferred substance of the agent intended for use on cereals is pyrimidine of formula 1, in which , and it is more recommended to use them together. The compound of formula 1 is preferably used in an amount of 10-100 g/ha, and most preferably, when applied to vines, in an amount of 10-30 g/ha. Compounds of formula 2 are preferably used in amounts of 100-3000 g/ha. Thus, the weight ratio of the compounds of formula 1 to the compounds of formula 2 contained in the composition is in the range of 5:1 to 1:300. A preferred weight ratio of the compound of formula 1 to the compound of formula 2 is 1:1 to 1:25. In M terms per one active substance, the compound 108 903108 903 of formula 1 is used in an amount of 20-100 g/ha, and the compound of formula 2 in an amount of 100-500 g/ha. In order to simplify production, storage and transport, the agent is prepared usually in the form of a concentrate intended to be diluted with water to an extent that allows easy use of the previously discussed doses of active substances. Such concentrates may contain 6.5-90%, and preferably 5-90% by weight of active substances in combination with one or more inert, non-phytotoxic carriers. Such an agent is usually in the form of a wettable powder. , dust or water suspension. The product in the form of concentrates is intended to be diluted with water before use. Aqueous suspensions are prepared from concentrates in ordinary tanks suitable for this purpose. Wettable powders or dusts contain thoroughly mixed active substances and one or more inert carriers and appropriate surfactants. The inert carrier may be selected from attapulgite clays, montmorillonite clays, diatomaceous earths, kaolins, mica, talcs and purified silicates. Suitable surfactants are selected from sulfonate lignins, naphthalene sulfonates and condensed naphthalene sulfonates, alkyl succinates, alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfonates and non-ionic surfactants such as ethylene oxide-phenol adducts. Examples of wettable powders according to the invention are preparations with the following composition: Wettable powders °/l by weight Compound of formula 1 0.25-10 Compound of formula 2 10-80 Surfactant or surfactants 0-10 Dispersant 0-10 Preventive agent caking 0-10 Inert carrier or carriers up to 100 Aqueous suspensions and solutions contain active substances suspended or dissolved in water or appropriate solvents and any surfactants, thickeners, antifreezes or preservatives. Suitable surfactants may be selected from those previously mentioned for wettable powders. Thickening agents, if used, are selected from suitable cellulosic materials and natural gums. Glycol is usually used as an antifreeze when needed. Preservatives can be selected from a wide variety of substances of this type, such as the various paraben antibacterial substances phenol, 0-chlorocresol, phenylmercury nitrate and formaldehyde. Typical aqueous suspensions according to the invention are preparations with the following composition: Aqueous suspensions (liquid) % by weight Compound of formula 1 0.1-8 Compound of formula 2 20-52 Surface-active agent or agents 0-15 Thickening agent 0-3 lt 15 25 15 Antifreeze 0-20 Preservative 0-1 Antifoam 0-0.5 Water to 100 Although the general compositions of the agent preparations given above adequately illustrate to those skilled in the art the types of kits used, in order to illustrate more precisely the invention in all its aspects, the following examples are set forth: In the examples, α-(2-chlorophenyl)-α-(4-chlorophenyl)-5-pyrimidinemethanol ("CCPM") means a compound of formula 1, wherein X is a chlorine atom , and α-(2-chlorophenyl)-pyrimidinomethanol ("CFPM"/) means a compound of formula 1, in which MBC".Example I and II. Wettable powders with the following composition were prepared: -benzimidazole-carbamic acid /MBC/ 50.0 Sodium dioctylsulfosuccinate 4.0 Sodium lignin sulfonates 1.5 Lost silica 2.5 Attapulgite up to 100.0 II c/.-/2-chlorophenyl/-a-/4-fluorophenyl/- -5 -pyrimidinomethanol /CEPM/ 3.0 2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester /MBC/ 45.0 Sodium alkylnaphthalenesulfonate 8.0 diatomaceous earth 6.0 Montmorillonite up to 100.0 In both examples, the active substances were carefully mixed with the appropriate excipients in a regular mixer. The mixture was then ground in a hydraulic mill to a grain size of 1-10 microns, the composition of the mixture was adjusted and it was deaerated before packaging. Examples III and IV. Aqueous suspensions with the following composition were prepared: III°/t by weight α-(2-chlorophenyl)-α-(4-fluorophenyl)-5-pyrimidinemethanol (CFPM) 2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester 4.0 (MBC) / 40.0 Polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer 2.0 Xanthan gum 0.4 Silicone antifoam 0.1 Water to 100.0 IV •/• by weight 0H/2-chlorophenyl/-a-/4-chlorophenyl/- -5 -pyrimidinomethanol /CCPM/ 5.0 2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester /MBC/ 40.0 Ethoxylated nonylphenol 4.0 Hydroxymethylcellulose 2.0 Silicone antifoam agent 0.15 Propylene glycol 6.0 water to 100.05 108 903 S Both active ingredients, ground in a conventional manner, were, if necessary, dispersed in water containing surfactants, preservatives and part of the thickener. The particle size of both active substances was further reduced by grinding the liquid and the remaining amount of thickening agent was added. The suspension was left to hydrate and the product was diluted with water to the appropriate volume. Patent claims 1. A fungicide containing active substances and one or more inert, non-phytotoxic carriers, characterized in that it contains as one fungicide active substance a pyrimidine derivative of formula 1, in which X is a chlorine or fluorine atom, and the second fungicidal active substance contains 2-benzimidazolecarbamic acid methyl ester of formula 2. 2. The agent according to claim 1. 1, characterized in that it contains 0.5 - 90 V of active substances by weight, and the rest is one or several neutral, non-phytotoxic carriers. 3. The agent according to claim 1 or 2, characterized in that as one of the active substances it contains a compound of formula 1, in which X is a chlorine atom. o t-NH-C-OCH Repeat 2 PL PL PL

Claims (3)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne i jeden lub kilka obojetnych, niefitotok- 10 1S sycznych nosników, znamienny tym, ze jako jed¬ na substancje czynna grzybobójczo zawiera po¬ chodna pirymidyny o wzorze 1, w którym X ozna¬ cza atom chloru lub fluoru, a jako druga sub¬ stancje czynna grzybobójczo zawiera ester mety¬ lowy kwasu 2-benzimidazolokarbaminowego o wzo¬ rze 2.1. Patent claims 1. A fungicide containing active substances and one or more neutral, non-phytotoxic carriers, characterized in that the only fungicidally active substance is a pyrimidine derivative of formula 1, wherein X is a chlorine or fluorine atom, and as a second fungicidally active substance it contains 2-benzimidazolecarbamic acid methyl ester of formula 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym* ze zawiera 0,5—90V« wagowych substancji czynnych, a reszte stanowi jeden lub kilka obojetnych, nie- fitotoksycznych nosników.2. The agent according to claim 1, characterized in that it contains 0.5 - 90 V of active substances by weight, and the rest is one or several neutral, non-phytotoxic carriers. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako jedna z substancji czynnych zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru. o t-NH-C-OCH Wtór 2 PL PL PL3. The agent according to claim 1 or 2, characterized in that as one of the active substances it contains a compound of formula 1, in which X is a chlorine atom. o t-NH-C-OCH Repeat 2 PL PL PL
PL1978205555A 1977-03-28 1978-03-24 Fungicide PL108903B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB12972/77A GB1596380A (en) 1977-03-28 1977-03-28 Fungicidal combinations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL205555A1 PL205555A1 (en) 1978-12-04
PL108903B1 true PL108903B1 (en) 1980-05-31

Family

ID=10014480

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978205555A PL108903B1 (en) 1977-03-28 1978-03-24 Fungicide
PL1978216610A PL112146B1 (en) 1977-03-28 1978-03-24 Fungicide
PL1978216611A PL112622B1 (en) 1977-03-28 1978-03-24 Fungicide
PL1978216612A PL112286B1 (en) 1977-03-28 1978-03-24 Fungicide

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978216610A PL112146B1 (en) 1977-03-28 1978-03-24 Fungicide
PL1978216611A PL112622B1 (en) 1977-03-28 1978-03-24 Fungicide
PL1978216612A PL112286B1 (en) 1977-03-28 1978-03-24 Fungicide

Country Status (34)

Country Link
JP (1) JPS53121932A (en)
AR (2) AR227124A1 (en)
AT (1) AT362195B (en)
AU (1) AU515204B2 (en)
BE (1) BE865215A (en)
BG (4) BG30167A4 (en)
BR (1) BR7801746A (en)
CA (1) CA1108046A (en)
CH (1) CH629363A5 (en)
CS (4) CS198289B2 (en)
DD (1) DD135031A5 (en)
DE (2) DE2858350C2 (en)
DK (1) DK149442C (en)
ES (1) ES468098A1 (en)
FR (4) FR2390096A1 (en)
GB (1) GB1596380A (en)
GR (1) GR64791B (en)
HU (2) HU179506B (en)
IE (1) IE46690B1 (en)
IL (1) IL54318A (en)
IN (1) IN147690B (en)
IT (1) IT1105157B (en)
LU (1) LU79285A1 (en)
MX (1) MX5640E (en)
NL (1) NL7803064A (en)
NO (4) NO147260C (en)
NZ (1) NZ186757A (en)
PL (4) PL108903B1 (en)
PT (1) PT67801A (en)
RO (4) RO78274A (en)
SE (5) SE447783B (en)
SU (1) SU1409119A3 (en)
TR (1) TR20072A (en)
ZA (1) ZA781700B (en)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2560510C2 (en) * 1975-11-26 1989-02-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
IT1143721B (en) * 1977-12-01 1986-10-22 Sipcam Spa FUNGICIDAL COMPOSITION FOR THE FIGHT AGAINST PLANT DISEASES
DE2846038A1 (en) * 1978-10-23 1980-05-08 Basf Ag 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
DE3208142A1 (en) * 1982-03-06 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen FUNGICIDAL AGENT
FR2524261A1 (en) * 1982-04-01 1983-10-07 Rhone Poulenc Agrochimie FENARIMOL FUNGICIDE POWDER COMPOSITION
GB8629360D0 (en) * 1986-12-09 1987-01-21 Sandoz Ltd Fungicides
JPH01167287U (en) * 1988-05-16 1989-11-24
DE3818903A1 (en) * 1988-06-03 1989-12-14 Stama Maschinenfabrik Gmbh DRILLING AND MILLING PLANT
JPH0274094U (en) * 1988-11-28 1990-06-06
JPH071190Y2 (en) * 1989-03-01 1995-01-18 狭山精密工業株式会社 Spiral control mechanism in pachinko ball lifting device
NZ260462A (en) * 1994-05-05 1996-04-26 Horticulture & Food Res Inst Tree treatment and composition comprising phosphorous acid, a bioprecursor or a salt thereof and a triazole
FR2732191B1 (en) * 1995-03-30 2000-12-29 Rhone Poulenc Agrochimie ANTIFUNGAL TREATMENT OF BANANA TREES
GB0811079D0 (en) * 2008-06-17 2008-07-23 Syngenta Participations Ag Herbicide formulation
CN105028419B (en) * 2012-08-17 2017-06-16 陕西美邦农药有限公司 A kind of bactericidal composition containing Fenarimol

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1569940A (en) * 1967-04-27 1969-06-06
FR2140205B1 (en) 1971-06-04 1977-12-23 Oreal
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US3868244A (en) 1972-03-13 1975-02-25 Lilly Co Eli Plant growth regulation
US3869456A (en) 1972-03-13 1975-03-04 Lilly Co Eli Synthesis of 5-pyrimidinecarbinols
DE2303757A1 (en) * 1973-01-26 1974-08-15 Hoechst Ag Fungicidal wettable powders contg. benzimidazole carbamates - mixed with powdered carrier, penetrating agent, but without emulsifying agents
DE2354467C3 (en) * 1973-10-31 1981-07-30 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Fungicidal dispersions based on benzimidazole methyl carbamate
DE2456627C2 (en) * 1973-12-14 1984-05-10 PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon Fungicidal agents based on phosphonic acid esters
FR2254276B1 (en) * 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
FR2279331A1 (en) * 1974-07-24 1976-02-20 Hoechst Ag Fungicidal wettable powders contg. benzimidazole carbamates - mixed with powdered carrier, penetrating agent, but without emulsifying agents
DE2560510C2 (en) * 1975-11-26 1989-02-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De

Also Published As

Publication number Publication date
FR2390098B1 (en) 1980-07-11
NO148241C (en) 1983-09-07
HU188701B (en) 1986-05-28
NO148622C (en) 1983-11-16
BG30167A4 (en) 1981-04-15
GR64791B (en) 1980-06-02
FR2390098A1 (en) 1978-12-08
RO78273A (en) 1982-04-12
SE8602470D0 (en) 1986-05-30
IL54318A (en) 1983-06-15
SE8602470L (en) 1986-05-30
RO73042A (en) 1981-11-24
SE8703224L (en) 1987-08-19
FR2390099A1 (en) 1978-12-08
NO147260C (en) 1983-03-09
IL54318A0 (en) 1978-06-15
NO821512L (en) 1978-09-29
DK149442C (en) 1986-11-17
NZ186757A (en) 1980-11-14
CS198291B2 (en) 1980-05-30
FR2390097B1 (en) 1980-07-11
NO148621B (en) 1983-08-08
JPS6259081B2 (en) 1987-12-09
SE447783B (en) 1986-12-15
DE2858350C2 (en) 1988-06-16
DD135031A5 (en) 1979-04-11
SE8703223L (en) 1987-08-19
SU1409119A3 (en) 1988-07-07
SE8703223D0 (en) 1987-08-19
AU3443078A (en) 1979-09-27
MX5640E (en) 1983-11-23
AR225793A1 (en) 1982-04-30
DK149442B (en) 1986-06-16
NO148241B (en) 1983-05-30
JPS53121932A (en) 1978-10-24
AU515204B2 (en) 1981-03-19
BR7801746A (en) 1978-12-19
GB1596380A (en) 1981-08-26
NO147260B (en) 1982-11-29
IN147690B (en) 1980-05-31
HU179506B (en) 1982-10-28
PL205555A1 (en) 1978-12-04
BE865215A (en) 1978-09-22
CS198289B2 (en) 1980-05-30
PL112286B1 (en) 1980-10-31
AT362195B (en) 1981-04-27
DK127978A (en) 1978-09-29
NL7803064A (en) 1978-10-02
SE7803184L (en) 1978-09-29
FR2390096B1 (en) 1980-06-06
TR20072A (en) 1980-07-08
DE2812287A1 (en) 1978-10-05
CS198290B2 (en) 1980-05-30
PL112622B1 (en) 1980-10-31
FR2390097A1 (en) 1978-12-08
IT7848444A0 (en) 1978-03-15
BG30166A4 (en) 1981-04-15
PL112146B1 (en) 1980-09-30
NO148621C (en) 1983-11-16
SE8301606D0 (en) 1983-03-23
NO821514L (en) 1978-09-29
BG29863A3 (en) 1981-02-16
AR227124A1 (en) 1982-09-30
BG30165A4 (en) 1981-04-15
NO821513L (en) 1978-09-29
FR2390096A1 (en) 1978-12-08
RO78260A (en) 1982-04-12
SE8301606L (en) 1983-03-23
CH629363A5 (en) 1982-04-30
IE780588L (en) 1978-09-28
ES468098A1 (en) 1979-09-01
DE2812287C2 (en) 1986-12-11
LU79285A1 (en) 1978-06-29
ATA203678A (en) 1980-09-15
ZA781700B (en) 1979-03-28
PT67801A (en) 1978-04-01
NO781040L (en) 1978-09-29
SE8703224D0 (en) 1987-08-19
CA1108046A (en) 1981-09-01
IT1105157B (en) 1985-10-28
IE46690B1 (en) 1983-08-24
SE454398B (en) 1988-05-02
CS198292B2 (en) 1980-05-30
NO148622B (en) 1983-08-08
FR2390099B1 (en) 1980-07-11
RO78274A (en) 1982-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL108903B1 (en) Fungicide
HUT62756A (en) Fungicidal and insecticidal composition comprising several active ingredients
EP0002940B1 (en) Synergistic fungicidal combination of triadimefon and chlorothalonil and its use and formulations
US20020045631A1 (en) Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines
CA1089357A (en) Fungicidal formulations
US4552582A (en) Cotton defoliant compositions
CA1076024A (en) Fungicidal compositions
IE47941B1 (en) Fungicidal formulations
CN109287640B (en) Bactericide composition containing benziothiazolinone and isotianil
NO764183L (en)
SU356832A1 (en)
GB2114004A (en) Fungicidal formulations
SE453956B (en) FUNGICID PREPARATION CONTAINING SULFUR AND A PYRIMIDINE AND PROCEDURE FOR THE TREATMENT OF FUNGI INFECTIONS
EP0127945B1 (en) A composition for regulating plant growth
GB1561636A (en) Herbicidal combinations
DK149443B (en) FUNGICID PREPARATION AND PROCEDURES FOR TREATMENT OR PREVENTION OF PLANT FUNGUS INFECTIONS
DK149441B (en) FUNGICID PREPARATION AND PROCEDURES FOR TREATMENT OR PREVENTION OF PLANT FUNGUS INFECTIONS
NL8501448A (en) FUNGICIDE PREPARATIONS.
IE47942B1 (en) Fungicidal formulations