DE1912543C2 - Thiadiazole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Herbizide - Google Patents

Thiadiazole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Herbizide

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DE1912543C2 DE1912543A DE1912543A DE1912543C2 DE 1912543 C2 DE1912543 C2 DE 1912543C2 DE 1912543 A DE1912543 A DE 1912543A DE 1912543 A DE1912543 A DE 1912543A DE 1912543 C2 DE1912543 C2 DE 1912543C2
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

in welcher Ri für ein verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen steht.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1 die obige Bedeutung hat, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein in 5-Stellung substituiertes 2-Melhylamino-l,3,4-thiadiazol der allgemeinen Formel (II) oder die entsprechende Iminoverbindung (III)
N-
-N
NH
R1—C C-NHCH3
^o' (Π)
R1-C C=NCH3
(m)
mit Methylisocyanat umsetzt.
3. Herbizid, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1, sowie inerte Träger- und Hilfsstoffe.
Die Erfindung ist durch die obigen Ansprüche definiert.
Die neuen Verbindungen können in üblicher Weise als Vor- und Nachlaufherbizide angewendet werden.
Die neuen Herbizide können in Abhängigkeit des Ortes der Anwendung und der gewünschten Vegetationsbekämpfung formuliert werden.
Die neuen Verbindungen können als Lösungen in einem geeigneten Lösungsmittel, in welchem sie bei der gewünschten Konzentration vollständig löslich sind, Anwendung finden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Wasser, Alkohole, Aceton, wäßriger Alkohol bzw. Aceton und andeie organische Lösungsmittel. Zu diesen Lösungen können übliche oberflächenaktive Mittel, Emulgatoren oder Dispergiermittel, Farbstoffe, Geruchstoffe, Antischaummittel bzw. andere Herbizide zugegeben werden.
Außerdem sind auch alle weiteren (nicht genannten) Hilfsmittel verwendbar, die die Anwendung der neuen Herbizide erleichtern bzw. verbessern.
Die neuen Verbindungen können auch in anderen üblichen Formulierungen angewendet werden, z. B. als Körner relativ großer Teilchengröße, als pulverige Staube, benetzbare Pulver oder emulgierbare Konzentrate. Solche Formulierungen enthalten die üblicherweise verwendeten Hilfsmittel und Träger zur leichteren Dispergierung der aktiven Bestandteile. Diese Formulierungen können von 0,25 Gew.-96 bis 95 Gew.-96 aktiver Verbindung enthalten.
Staubförmige Formulierungen werden hergestellt durch Mischen des aktiven Bestandteiles mit fein zerteilten Feststoffen, die als Dispergierungsmittel und Träger bei der Verwendung am Ort der gewünschten Vegetationsbekämpfung dienen. Typische Feststoffe zur Herstellung solcher Formulierungen sind Talkum, Kieselgur, fein zerteilter Ton, Fullers-Erde oder andere, übliche organische oder anorganische Feststoffe. Die Feststoffe werden dabei gewöhnlich in einer Teilchengröße von 50 μίτι oder weniger verwendet. Der aktive Bestandteil in diesen staubförmigen Formulierungen beträgt gewöhnlich 0,25-30 Gew.-96, bezogen auf das Gesamtpräparat.
Granuläre Formulierungen werden hergestellt durch Imprägnieren oder Adsorbieren des Wirkstoffes auf oder in relativ groben Teilchen inerter Feststoffe, wie Sand, Attapulgit-Ton, Gips oder andere anorganische oder organische Feststoffe. Der aktive Bestandteil beträgt in diesen granulären Formulierungen gewöhnlich zwischen 1,0-20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtpräparat.
Benetzbare Pulverformulierungen sind feste Präparate, in welchen der Wirkstoff in oder auf einem aufnahmefähigen Träger, wie fein zerteilter Ton, Talkum, Gips, Kalk, Holzmehl, Fullers-Erde oder Kieselgur, adsorbiert ist. Diese Formulierungen enthalten vorzugsweise 50-8096 aktiven Bestandteil. Die benetzbaren Pulverformulierungen enthalten gewöhnlich eine geringe Menge eines Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmittel zur leichteren Dispergierung in Wasser oder anderen flüssigen Trägern, die bei der Verteilung des Wirkstoffes am Ort der gewünschten Vegetationsbekämpfung verwendet werden.
Emsilgierbare Konzentrate sind homogene flüssige oder pastenförmige Präparate des Wirkstoffs, dl-?, sich zur leichteren Anwendung am Ort der gewünschten Vegetationsbekämpfung in Wasser oder anderen flüssigen Trägern dispergieren lassen. Diese Formulierungen können nur den Wirkstoff mit einem flüssigen oder festen Emulgator oder andere, relativ nichtflüssige organische Lösungsmittel, wie Isophoron, Dioxan, schwere aromatische Naphthas, Xylol oder Dimethylformamid, enthalten. Der aktive Bestandteil der Formulierungen beträgt gewöhnlich 10-70 Gew>96 des Gesamtpräparates.
• I
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen als Nachlaufmittel herbizide Wirksamkeit in Form von Sprühsuspensionen gegen Gänsefuß, Borstengras, Sudangras, Purpurwinde, Tomaten, Hafer, Weizen, Gurken, roten Feuerbohnen und Baumwolle.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch als Sprühsuspensionen als Vorlaufherbizide, z. B. gegen Gänsefuß, Borstengras, Sudangras, Purpurwinde, Tomaten, Hafer und Baumwolle, wirksam.
Die neuen Herbizide werden insbesondere dort verwendet, wo überhaupt keine Vegetation erwünscht wird, z. B. auf Parkplätzen oder Eisenbahngleisen.
Beispiel {nachgereicht)
214g (1,25 Mol) 2-Methylamino-5-i-butyl-l,3,4-thiadiazol und 98g (!,25MoI) Methylisocyanat wurden in 21 wasserfreiem Benzol 3 Stunden unter heftigem Rühren der Reaktionsmischung zum Rückfluß erhitzt. Dann wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und der erhaltene Feststoff (F = 59-61° C) abfiltriert und mit Benzol gewaschen. So wurde l-Methyl-3-(5-isobutyl-l,3,4-thiadiazo!-2-yI)harnstoff in guter Ausbeute erhalten.
Aktivitäten der neuen Verbindungen
Herbizide Vorlauf-Aktivität
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden an verschiedenen Pflanzen, wie Fuchsschwanz, Borstenhirse, Johnson Gras, Purpurwinde, Tomaten, Hafer und Baumwolle getestet.
Kästen von etwa 27,5 χ 32,5 cm der zu testenden Pflanzen wurden auf eine Tiefe von etwa 3,75 cm gepflanzt, und zwar in demselben Muster, wobei in jedem Fall dieselbe kontrollierte Erdmenge verwendet wurde.
Die Testchemikalien wurden nach üblichen Streckverfahren als Sprühsuspensionen der gewünschten Stärke hergestellt und der Spray in der der gewünschten Dosis entsprechenden Menge über die Kästen verteilt. Unmittelbar nach der Anwendung wurden die Kästen in ein Treibhaus übergeführt und 3 Tage bedeckt, so daß kein weiteres Gießen notwendig war, bis die Pflanzen in den entsprechenden Kästen über dem Erdniveau zu erscheinen begannen.
Als sicher war, daß das gesamte Sprossen erfolgt war, wurde die Phytotoxizität festgestellt, die das Maß an Phytotoxizität gegenüber der gesetzten Pflanzen anzeigt. Die Phytotoxizitätsdaten wurden von O bis 10 bewertet, wobei 0 keine Schädigung und 10 eine vollständige Abtötung der Pflanze anzeigen. Diese Daten sind in der folgenden Tabelle aufgeführt, wobei die folgenden Abkürzungen verwendet wurden:
25 30
Y = Vergilbung Menge M Cg Gf F Vergleichsversuche Sa Pw Z
P.R. kg/ha
M = phytotoxische Bewertung 1,1 0 3 7 3 8 4 6
F = Mais 2,3 0 3 7 4 8 5 5
Pw = Fuchsschwanz 4,5 2 7 10 8 10 9 10
Cg = Purpunvinde 9 3 8 10 8 10 9 10
Gf = großes Crabgras 1,1 0 . 0 0 0 2 3 2
Sa = Gänsefuß 2,3 2 0 0 2 2 3 2
Z = Stechapfel 4,5 2 2 4 3 5 4 3
= Zinnie 9 2 4 6 5 6 8 9,5
Verbindung 1,1 0 7 10 6 10 0 8
2,3 3 9.5 10 IO 10 9 10
R1=I-CjH, 4,5 10 9,5 10 9 10 9.8 10
9 8 9,5 10 9.8 10 10 10
R1=S-C4H,
Ri=^-C4H,
4U 45 50
In den Versuchen wird die erfindungsgemäß verwendete Verbindung N-[5-(l,l-Dimethylethy!)-l,3,4-thiadiazol-2-yI]-N,N'dimethylharnstoff (Verbindung »A«) mit den bekannten Herbiziden Diuron, Bromacll und Atrazine verglichen.
Versuch 1:
Die Verbindungen wurden jeweils als Vorlauf- bzw. Nachlauf-Herbizide getestet und zwar in einer Menge von
1,1 bis 8,8 kg/ha. Die Wirksamkeit der Herbizide wird durch die Vernichtung der jeweiligen Pflanzen gekennzeichnet, wobei 5 eine vollständige Vernichtung anzeigt. Aus einem Vergleich der Werte kann man ersehen, daß die neue Verbindung »A« wirksamer ist als die anderen Verbindungen, insbesondere bei der Verwendung als Vorlauf-Herbizid bzw. bei einer Verwendung nach Nachlauf-Herbizid bei Anwendung von 1,1 kg/ha.
Versuch 2:
Dieser Versuch zeigt einen Vergleich der Wirksamkeit von »A« mit Atrazine bei der Bekämpfung von Sorghum. Den Daten kann ohne weiteres entnommen werden, daß »A« wesentlich wirksamer ist a!s das bekannte 1« Herbizid. So wird nach etwa 1 Monat mit 0,55 kg/ha eine beträchtlich bessere Vernichtung des Unkrauts erreicht als mit 2,2 kg/ha Atrazine. Diese Überlegenheit wächst mit der Länge der Einwirkungsdauer. So ist die Vernichtung des Unkrauts nach etwa 6 Wochen mit 0,28 kg/ha »A« genauso groß wie diejenige mit 2,2 kg/ha Atrazine.
i> Versuch 3:
Hier werden ähnlich wie in Versuch 2 »A« und Diuron gegenübergestellt. Bei der Bekämpfung von Sorghum ist »A« dem bekannten Herbizid eindeutig überlegen.
M Versuch 4:
In diesen Versuchen wird >>A« und Bromacil verglichen und auch diesen Tests kann entnommen werden, daß »A« in niedrigeren Konzentrationen wesentlich wirksamer ist als das bekannte Herbizid und daß auch die Wirksamkeit wesentlich länger anhält (auch besonders bei den geringeren Dosen) als beim bekannten Herbizid.
Versuch 5:
In diesen Versuchen werden »A«, Phenuron und Diuron verglichen, wobei der Wert 10 eine 100%ige Ab-
tötung der Pflanzen bedeutet. Die Beobachtungen bezüglich der Abtötung erfolgen 3, 5 bzw. 9 Wochen nach der
3" Behandlung. Auch hier zeigt sich, daß die neue Verbindung wesentlich länger wirksam ist als die bekannten Verbindungen und daß bereits mit geringen Dosen eine wesentlich bessere Abtötung erreicht wird als bei den bekannten Herbiziden.
Versuch 6:
Dieser Versuch zeigt die Toxizität von »A« ausgedrückt als LD50 bei Ratten aufgrund einer einzigen, oral verabreichten Dosis. Den Werten kann entnommen werden, daß die neue Verbindung zwar toxischer ist als Diuron, Atrazine und Bromacil, daß sie aber gegenüber zahlreichen anderen Handelsprodukten weniger toxisch ist. Hier muß bezüglich der drei eben genannten Herbizide - gemäß den vorgelegten Vergleichsversuchen -
■*" berücksichtigt werden, daß die neue Verbindung in wesentlich geringeren Dosen den bekannten Herbiziden überlegen ist. Man wird daher bezüglich der drei genannten Herbizide sagen können, daß das neue Mittel ihnen mindestens gleichwertig ist.
Dazu darf bemerkt werden, daß auf dem Gebiet der Herbizide von Wissenschaftlern und Praktikern angenommen wird, daß alle Herbizide mit einer LD50 von 100 mg/kg und mehr grundsätzlich akzeptabel und verwertbar sind.
Test 1
Menge Mais Gr. Crab Gänse Fuchs- Wilde Purpur- Zinnie
kg/ha gras fuß schwanz Malve winde
Vorlauf 8,8 3 5 5 5 5 5 5
Nachlauf 1,1 3 4 5 5 5 4 5
2,2 4 5 5 5 4 4 5
4,4 5 5 5 5 5 5 5
Diuron
ω Vorlauf 8,8 5 5 5 5 5 4 5
Nachlauf 1,1 3 5 5 5 5 4 5
2,2 4 5 5 5 5 4 5
4,4 3 5 5 5 S 4 5
Bromacil
Vorlauf 8,8 4 5 5 5 5 5 5
Nachlauf 1,1 3 5 5 4 5 5 5
2,2 3 4 5 5 5 4 5
4.4 5 5 5 5 5 4 5
Fortsetzung
Menge kg/ha
Mais
Gr. Crab Giinse Fuchs- Wilde Purpur- Z
gras TuB sehwunz M al ve windc
5 5 4 5 5 5
4 5 4 4 4 4
5 5 5 5 5 5
4 5 4 5 5 5
Zinnie
Atrazine
Vorlauf
Nachlauf
2.2
4,4
Test 2; Pflanze: Sorghum Beobachtungsdatum: 13. Juli 1976 Behandlungsdatum: 18. Juli 1976
Verbindung Dosis; kg/ha % Bekämpfung
»A« 0,28 43,7
»A« 0.55 66,2
»A<c 1,1 82,5
»A« 2,2 98,2
Atrazine 0,55 12,5
Atrazine 1,1 28,7
Atrazine 2,2 50,0
Beobachtungsdatum: 4. August 1976
Behandlungsdatum 18. Juni 1976
»A« 0,28 25,0
»A« 0,55 42,5
»A« 1,1 68,7
»A« 2,2 97,7
Atrazine 0,55 10,0
Atrazine 1,1 7,5
Atrazine 2,2 26,2
Test 3; Pflanze: Sorghum Behandlungsdatum: jeweils 18. Juni 1976 Beobachtungsdatum: 13. Juli 1976
Verbindung Dosis; kg/ha % Bekämpfung
»A« 0,28 11,2
»A« 0,55 55,0
»A« 1,1 80,0
»A« 2,2 91,7
Diuron 0,55 32,5
Diuron 1,1 27,5
Diuron 2,2 30,0
Beobachtungsdatum: 4. August 1976
»A« 0,28 12,5
»A« 0,55 35,0
»A« 1,1 63,7
»A« 2,2 86,4
Diuron 0,55 23,7
Diuron 1,1 12,5
Diuron 2,2 2,5
Test 4 Fortsetzung; Pflanzen: Gesamtvegetation Behandlungsdatum: 3. Juni 1977 Beobachtungsdatum: 9. Juni 1978
Verbindung Dosis; kg/ha '\> Bekämpfung
»A« 1,1 1,6
»A« 2,2 21,6
»A« 4,4 70,0
Bromacil U 0,0
Bromacil 2,2 0,0
Bromacil 4,4 1,6
Beobachtungsdatum: 22. August 1978
»A« !,1 3,6
»A« 2,2 6,6
»A« 4,0 16,6
Bromacil 1,1 5,0
Bromacil 2,2 0,0
Bromacil 4,4 3,3
Test 4; Pflanzen: andere Gräser Behandlungsdatum: 3. Juni 1977 Beobachtungsdatum: 11. Juli 1977
Verbindung Dosis; kg/ha % Bekämpfung
»A« 1,1 80,0
»A« 2,2 86,6
»A« 4,4 96,6
Bromacil 1,1 31,6
Bromacil 2,2 80,0
Bromacil 4,4 95,9
Beobachtungsdatum: 10. August 1977
»A« 1,1 80,0
»A« 2,2 79,3
»A« 4,4 96,6
Bromacil U 23,3
Bromacil 2,2 75,0
Bromacil 4,4 97,9
Beobachtungsdatum; 15. September 1977
»A« 1,1 66,6
»A« 2,2 85,0
»A« 4,4 95,6
Bromacil 1,1 5,0
Bromacil 2.2 35,0
Bromacil 4,4 78,3
Test 5; Pflanze: Mesquitbaum Behandlungsdatum: 31. März 1977
Verbindung Dosis; Bekämpfung*) B C
kg/ha A 9,5 10
»A« 1,1 8 10 10
»A« 2,2 9,5 10 10
»A« 4,4 9,5 3 4
Phenuron 1,1 5 9 9
Phcnuron 2,2 9 9,5 9,8
Phenuron 4,4 9 0 0,5
Diuron 1,1 0 1 . 7
Diuron 2,2 1 9,8 10
Diuron 4,4 6
*) Bewertung: Skala von 0 bis 10, dabei ist: 0 = keine Bekämpfung 10= 100% Abtötung
A = Beobachtungsdaium: 20. April 1977 B = Beobachtungsdatum: 5. Mai 1977 C = Beobachtungsdaium: 2. Juni 1977
Test 6 Toxizität; LD50 in mg/kg
»A« 644
»A« 3400
Diuron 3080
Atrazine 5200
Bromacil 395
Diallate 334
Cyanazine 190
Bromoxynil 700
MCPB 485
Terbumeton 600 Barban

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Thiadiazole der allgemeinen Formel (1) N N
N—CO—N-CH3 CH3 H
(D
DE1912543A 1968-03-13 1969-03-12 Thiadiazole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Herbizide Expired DE1912543C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US71258568A 1968-03-13 1968-03-13
US76260468A 1968-09-25 1968-09-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1912543A1 DE1912543A1 (de) 1969-12-18
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ID=27108852

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1912543A Expired DE1912543C2 (de) 1968-03-13 1969-03-12 Thiadiazole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Herbizide

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