DE2912491A1 - Fungizides mittel und dessen verwendung - Google Patents

Fungizides mittel und dessen verwendung

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DE2912491A1
DE2912491A1 DE19792912491 DE2912491A DE2912491A1 DE 2912491 A1 DE2912491 A1 DE 2912491A1 DE 19792912491 DE19792912491 DE 19792912491 DE 2912491 A DE2912491 A DE 2912491A DE 2912491 A1 DE2912491 A1 DE 2912491A1
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Description

T 51 812 J
Anmelder: Lilly Industries Limited
Henrietta House, Henrietta Place
London W. 1/ England
Fungizides Mittel und dessen Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf ein fungizides. Mittel so wie dessen Verwendung bei der Durchführung eines Verfahrens zur Behandlung von Pilzinfektionen von Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein fungizides Mittel , das gekennzeichnet ist durch den Gehalt an einem ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triazols oder Pyrimidins der Formel
N Π
Cl. ff \ O-CH-CO-C<CH,)
oder
Ia)
«00041/0748
worin X Chlor oder fluor bedeutet,
und an einem zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in Form einer Verbindung der Formel
OQ oder C0H1-NHCNHCCCN
25 J]
worin R den Fur-2-yl-Rest oder den Rest -CH2OCH3 bedeutet ,und gege benenfalls an einem oder mehreren inerten, nicht-phytötoxischen, damit assoziierten Trägern.
Sämtliche vorgenannten Verbindungen sind bekannt und können nach in der Literatur genau beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Triazole der Formel Ia) werden in der OS-PS 3 912 752, die Pyrimidine der Formel Ib) in der GB-PS .1 218 623, die Alanin-Derivate der Formel Ha) in der GB-PS 1 448 810 und der BE-PS 827 671 und der Harnstoff der Formel lib) in der GB-PS 1 470 740 beschrieben.
Die Kombinationen von aktiven Bestandteilen, die in der obigen Zubereitung definiert wurden, sind neu. Es wurde gefunden, daß sie bei der Kontrolle oder Bekämpfung von Pilzinfektionen von Kulturpflanzen überraschend wirksam sind. So sind sie bei der Behandlung eines weiten Bereichs von angebauten Feldfrüchten, die gegen Pilzangriff anfällig sind, von Wert, wie z. B. bei Körnerfrüchten bzw. Getreidepflanzen und Bohnen. Von besonderem Wert ist die erfindungsgemäße Zubereitung auch bei Kulturpflanzen, die anfällig gegen "Pulverschimmel" und "Flaumschimmel11 wie auch gegen die •tepäte Trockenfäule" sind, wobei es sich z. B. um Früchte, wie Weintrauben, Kürbis und Tabak,handeln kann, die gegen den Angriff von Mikroorganismen der Species Domycestes und
909Ö41/0748
*■*
und Erysiphales anfällig sind.
Des weiteren schlägt die Erfindung ein Verfahren zur Behandlung von Pilzinfektionen von Pflanzen, insbesondere von Weintrauben, vor, wonach auf die genannten Pflanzen eine fungizid wirksame Menge der vorstehend definierten fungiziden Zubereitung aufgebracht wird.
Bei dem oben genannten Verfahren kann die Zubereitung entweder durch Blattauftrag oder durch Bodenbehandlung bzw. -benetzung, in Abhängigkeit von der jeweils zu behandelnden Frucht, aufgebracht werden, was zu jeder beliebigen Zeit zwischen dem Entstehen der Frucht bis zur eigentlichen Ernte stattfinden kann. Die Menge und die Häufigkeit der Anwendung wird in Abhängigkeit von der Schwere oder der zu erwartenden Schwere der Pilzerkrankung und, was dem Fachmann geläufig ist, durch das Alter und den Zustand der Frucht festgelegt. Jedoch stellt es ein Kennzeichen der Erfindung dar, und des weiteren insbesondere einen damit erzielbaren Vorteil, daß eine herabgesetzte Behandlungshäufigkeit, z. B. lediglich einmal alle zwei bis drei Wochen, zur Bekämpfung der Weintraubenschimmelinfektion in wirksamer Weise angewandt werden kann, wodurch eine wertvolle Verminderung von Betriebskosten erreicht wird.
Das bevorzugte Pyrimidin zur Verwendung bei der Anwendung auf Blättern, z. B. bei der Weintraubenbehandlung, ist dasjenige, in dem X Chlor darstellt. Wenn jedoch die erfindungsgemäße Zubereitung wirksam mittels der Bodenbehandlung eingesetzt wird, zeigt es sich, daß das Pyrimidin der Formel Ib) ,in der X Fluor ist, besondere Wirksamkeit aufweist.
Wie es oben bereits gesagt wurde, werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen entweder auf die Blätter aufgebracht oder es erfolgt eine Bodenbehandlung. Bei Bodenbehandlungen werden die Verbindungen der Formel Ia)
90964.1/0748
und Ib) vorzugsweise in einer Menge von 50 bis 500 g pro Hektar aufgebracht, wohingegen die Verbindungen, die der Formel Ha) zuzuordnen sind, vorzugsweise in Mengen von 500 bis 3 000 g pro Hektar angewandt werden. Somit kann das Verhältnis der Verbindungen der Formel I zu denjenigen der Formel Ha) vorzugsweise in dem Bereich von 1 : 1 bis 1 : 60 (bezogen auf das Gewicht) liegen.
Wenn die Blattbehandlung gewählt wird, wird die Verbindung der Formel Ia) vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 500 g pro Hektar angewandt, wohingegen die Verbindungen der Formel Ib) vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 100 g pro Hektar eingesetzt werden. Die Verbindung der Formel Ha) wird vorzugsweise in einer Menge von 100 bis 2 500 g pro Hektar eingesetzt. Unter derartigen Verhältnissen wird die Verbindung der Formel lib) vorzugsweise in einer Menge von 50 bis 500 g pro Hektar zur Anwendung gebracht. Demzufolge ist das Verhältnis der Verbindungen der Formel I zu denjenigen der Formel II in den Zubereitungen, die bei der Blattbehandlung angewandt werden, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 250 (bezogen auf das Gewicht).
Die Verbindung der Formel lib) wird vorzugsweise in Kombination mit einem weiteren Fungizid verwendet, wie z. B. Zineb (Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat) oder Mancozeb, die in der GB-PS 1 470 740 beschrieben werden.
Es ist festzuhalten, daß derartige weitere Fungizide in etwa der Hälfte ihrer normalen Menge verwendet werden und daß die Verbindung der Formel lib) mit Verbindungen, die die Alkalität erhöhen, nicht verträglich ist.
Uni die Herstellung, die Lagerung und den Transport zu vereinfachen, werden die Kombinationen der Verbindungen der Formel I und II normalerweise in konzentrierter Form hergestellt, um sie dann auf das nötige Maß mit Wasser zu verdünnen und um auf diese Weise die oben genannten Anwendungs-
90384.1/0748
mengen leicht herstellen zu können. Derartige konzentrierte Zubereitungen enthalten 0,5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 90 Gew.-%, an aktiven Bestandteilen, die mit einem oder mehreren inerten nicht-phytotoxischen Trägern assoziiert sind. Derartige Zubereitungen liegen gewöhnlich in Form eines benetzbaren Pulvers oder Staubs, einer wässrigen Suspension, eines emulierbaren Konzentrats oder Granalien vor. Die konzentrierten Zubereitungen sind dafür vorgesehen, vor dem Verbrauch in geeigneter Weise mit Wasser verdünnt zu werden. Die Bildung einer wässrigen Dispersion kann in einem herkömmlichen, für diesen Zweck geeigneten Sprühtank durchgeführt werden. Es soll hier ausdrücklich darauf hingewiesen werden, daß die derartig hergestellten verdünnten Zubereitungen der Erfindung zügeordnet werden sollen, wobei einer oder alle inerten nichtphytotoxischen Träger Wasser sind.
Benetzbare Pulver oder Staub sind aus einer innigen Mischung der aktiven Bestandteile, eines oder mehrerer inerter Träger und geeigneter grenzflächenaktiver Stoffe aufgebaut. Der inerte Träger kann unter folgenden chemischen Substanzen ausgewählt werden:Ättapulgit- und Montmorillonittone, Kieselgur, Kaoline, Glimmermineralien, Talkmineralien und gereinigte Silikate. Wirksame grenzflächenaktive Mittel können z. B. unter folgenden Verbindungen ausgewählt werden: Sulfonierte Lignine,Naphthalinsulfonate und kondensierte Naphthalinsulfonate,Älkylsuccinate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, wie Äthylenoxid-Addukte des Phenols.Benetzbare Pulver, die in den Rahmen der Erfindung fallen, können durch eine Zubereitung der nachfolgend wiedergegebenen Zusammensetzung erläutert werden:
80884.1/0748
40
Benetzbare Pulver:
Gew.-%
Verbindung der Formel I 1 bis 10
Verbindung der Formel II 5 bis 60
Grenzflächenaktiveis) . Mittel 0 bis 10
Dispergiermittel 0 bis 10
Antibackmittel 0 bis 15
Inerte(r) Träger bis auf 100
Die folgenden, nicht beschränkenden Beispiele sollen die Erfindung noch näher erläutern.
Die Verbindung der Formel I, in der X Chlor darstellt, ist als Fenarimol bekannt, während die entsprechende Verbindung,in der X Fluor bedeutet, als Nuarimol bekannt ist. Ähnlich ist die Verbindung der Formel Ia) als Triadimefon bekannt. In den nachfolgenden Beispielen wird die Verbindung der Formel Ha), in der R der Fur-2-yl-Rest ist, durch den Buchstaben "A" wiedergegeben, die Verbindung der Formel IIa)fin der R den Rest -CH3OCH3 darstellt, durch den Buchstaben "B" und die Verbindung der Formel lib) durch den Buchstaben "C".
Beispiele 1 bis TO
Die folgenden benetzbaren Pulver wurden hergestellt:
1) Gew.-%
Verbindung A 25
Fenarimol 5,0
Natriumlaurylsulfat 4,0
Natriumligninsulfonat 3,0
ausgefälltes Siliciumdioxid 8,0
Kaolinton bis auf 100
908841/0748
2) Gew.-%
Verbindung A 50
Nuarimol 2,5
Natriumdioctylsulfo-
succinat 5,0
Sulfoniertes Lignin 2,0
Kieselgur bis auf 100
Gew.-%
Verbindung B 40,0
Fenarimol 4,0
Äthoxyliertes ,Alkylphenol 3,0
Natriumligninsulfonat 5,0
Hydriertes Natrium-
s i1icoaluminat 4,0
Talk bis auf 100
Gew.-%
Nuarimol 2,0
Verbindung B 40,0
Natriumalky lnaph-thalin-
sulfonat 8,0
Siliciumdioxid 3,0
Kaolin bis auf 1 00
Gew.-%
Verbindung C 36,0
Fenarimol 6,0
Natriumalkylathersulfat 4,0 Natriumlign insulfonat 3,0 Siliciumdioxid 7,0
Attapulgit bis auf 100
90984.1/0748
2312491
6) Gew.-%
Verbindung C 1 6,0
Fenarimol 1/0
Zineb 5,0
Natriumsalz kondensierter
Naphthalinsulfonsäuren 3,0
Natriumligninsulfonat 4,0
Hydriertes Natriumsilico-
aluminat 8,0
Montmorillonit bis auf 00
1 Gew.-%
Verbindung C 3,0
Fenarimol 0,5
Mancozeb 36,0
Pulver aus einer Sulfit
ablauge 2,0
Natriumlaurylsulfat 5,0
S i1ic iumdioxid 1 6,0
Kaolin bis auf 00
Gew.-%
Verbindung A 40,0
Triadimefon 10,0
fithoxyliertes Nonylphenol 5,0
Natriumligninsulfonat 2,0
Siliciumdioxid 4,0
Talk bis auf 00
Gew.-%
Verbindung B .50,0
Triadimefon 10,0
Natriumlaurylsulfat .. 2,0
90*04.1/0748
Natriumsalz kondensierter
Naphthalinsulfonsäuren 4,0
ausgefälltes Siliciumdioxid 6,0
Kaolin bis auf 100
10) Gew.-%
l/erbindung C " 30,0
Triadimefon - 10,0 Natriumdioctylsulfosuccinat 3,0 Sulfoniertes Lignin 4,0
Hydriertes Natriumsilicoaluminat 8,0
Attapulgit bis auf 100
Bei jedem der vorgenannten Beispiele wurden die aktiven Bestandteile sorgfältig mit den angegeben Bindemitteln bzw. Trägern in einer herkömmlichen Mischeinrichtung vermischt. Die. Mischung wurde dann des weiteren in einer Strahlmühle auf eine Teilchengröße von 1 bis 10 Mikron gemahlen. Die Mischung wurde schließlich vor dem Verpacken erneut einem Mischprozeß unterzogen und entlüftet.
Die Zubereitungen, die in den Beispielen 1,3 und 5 bis beschrieben werden, sollen für das Blattbesprühen verwendet werden, während die Zubereitungen der Beispiele 2 und für Bodenbehandlungen wertvoll sind.
Beispiel 11
Dieses Beispiel erläutert die typische synergistische Aktivität, die beobachtet werden kann, wenn erfindungsgemäße Kombinationen zur Bekämpfung von Pilzorganismen eingesetzt werden.
Die Lösungen des Fenarimols in Wasser wurden in einer Konzentration von 10 und 20 ppm und die Lösungen der Ver-
00S8V1/O74 9
bindung B in einer Konzentration von 50 und 100 ppm hergestellt. Sie wurden getrennt und zusammen bei 11 Tage alten Pferdebohnenpflanzen angewandt. Eine einzelne Behandlung bestand in dem Besprühen von 3 Topfen, wobei jeder Topf zwei Pflanzen enthielt.
Nach dem Trocknen der Pflanzen wurden diese mit einer Suspension von Sporen des Bohnenblattrostpilzes beimpft und 48 stunden lang in einer kalten feuchten Kammer inkubiert.
Die prozentuale Bekämpfung der Krankheit wurde dann wie folgt festgestellt:
. FENARIMOL (prozentuale
Krankheits
bekämpfung		 VERBINDUNG B (prozentuale
Krankheits
bekämpfung)		 Prozentuale Be
kämpfung durch
Konzentrat
ppm)		 35 (Konzentrat
ppm)		 6 die Kombination
von Fenarimol
und der Ver
bindung B
10 35 50 29 62
10 77 100 6 85
20 77 50 29 95
20 100 96
Wenn die obigen Ergebnisse nach der gut bekannten "Colby-Gleichung" (vgl. Weeds, 15f 20-22 (1967)) analysiert werden, zeigen sie, daß die erfindungsgemäße Mischung unter den Testbedingungen einen synergistischen Effekt liefert.
$09341/0748

Claims (1)

  1. T 51 812
    Anmelder: Lilly Industries Limited
    Henrietta House, Henrietta Place
    London ¥. 1/England
    Patentansprüche
    1. Fungizides. Mittel, . gekennzeichnet durch den Gehalt an einem ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triäzols oder Pyrimidins der Formel:
    / ^ O-CH-CO-i
    oder
    C(CH3)3
    Ia)
    worin X Chlor oder Fluor bedeutet,
    und an einem zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in Form einer Verbindung der Formel
    CH,
    - COOCH,
    0 Q
    oder C2H5NHCNHCCCN
    OCH-
    109841/0748.
    • " " 1912491
    worin R den Fur-2-yl-Rest oder den Rest -CH2OCH, bedeutet, und gegebenenfalls an einem oder mehreren inerten, nicht-phytotoxisehen, damit assoziierten Trägern.
    2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel Ia) und mindestens eine Verbindung der Formel Ha) enthält.
    3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel Ia) und mindestens eine Verbindung der Formel Hb) enthält.
    4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel Ib) und mindestens eine Verbindung der Formel Ha) enthält.
    5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel Ib) und mindestens eine Verbindung der Formel Hb) enthält.
    6. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß der erste und der zweite fungizid wirksame Bestandteil in einem Gewichtsverhältnis von 5 ! 1 bis 1 : 250 vorliegen.
    7. Verfahren zur Behandlung von Pilzinfektionen von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine fungizid wirksame Menge des fungiziden Mittels nach Anspruch 1 bis 6 auf Pflanzen aufgebracht wird.
    8. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß Weintrauben behandelt werden.
    9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die fungizide Zubereitung in Form von Blattspray aufgebracht wird.
    9098A 1 /07A θ
    -3-
    10ο T --»:; es γ en nach e iß
    9, Glastafel- ^e^eraiseichnat, daß die L /er 1O "iis 500 g pro Hektar
    .er Ansprüche 7 bis .g Ia) in einer
    1H 3 ""orf a;:rsn nach eines
    1Oj iaduroi: getsnnzeichnet, Menge Ton *!0 bis 10Og pro Hektar
    der Ansprüche 7
    in einer
    12. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 11, dadurch gekennzeichnet, daß die ¥erbindung der Formel Ha) in einer Menge von 100 bis 2 500 g pro Hektar aufgebracht wird.
    13. !erfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel lib) in einer Menge von 50" bis 500 g pro Hektar aufgebracht wird.
    14. Gemeinsame Verwendung von einem ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triazole oder Pyrimidins der Formel
    oder
    O-CH-CQ-C(CH3)3
    Ia)
    . Ib)
    -4-
    »09841/0748
    vorin X Chlor oder Fluor bedeutet,
    und von einem zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in
    Form einer Verbindung der Formel
    oder
    CO- R
    Ha)
    . 0 0
    II I!
    C9HeNHCN1HCCCN1
    25 il ·. ' NOCH,
    Hb) ,
    worin R den Fur-2-yl-Rest oder den Rest -CH2OCH, bedeutet, in Form einer Mischung oder durch aufeinanderfolgende Aufbringung zur Bekämpfung von Unkraut.
    15. Verwendung gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der erste und der zweite fungizid wirksame Bestandteil
    in einem Gewichtsverhältnis von 5 : 1 bis 1 : 250 aufgebracht werden.
    909641/07^9
DE19792912491 1978-04-01 1979-03-29 Fungizides mittel und dessen verwendung Ceased DE2912491A1 (de)

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