DE2129199C3 - Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben - Google Patents

Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben

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DE2129199C3 DE2129199A DE2129199A DE2129199C3 DE 2129199 C3 DE2129199 C3 DE 2129199C3 DE 2129199 A DE2129199 A DE 2129199A DE 2129199 A DE2129199 A DE 2129199A DE 2129199 C3 DE2129199 C3 DE 2129199C3
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    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

CH2
(I)
10
15
und einem Imidazolidin-2-on-l-carbonsäure-alkylamid, dadurch gekennzeichnet, daß es
b) Imidazolidin-2-on-1 -carbonsäure-isobutylamid der Formel
HN N—CO—NH-CH2-CH(CH3J2
(H)
enthält.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Imidazolidin-2-on-l-carbonsäureisobutylamidi tu dem B-Cyclohexyl-S.e-trimethylen-uracil zwischen 1,5 zu 1 und 9 zu 1 liegt.
Die Erfindung betrifft neue Wtrkstoffkombinationen, die aus dem bereits bekannten Imidazolidin-2-on-l-carbonsäureisobutylamid einerseits und einem bereits bekannten herbiziden Uracil andererseits bestehen und eine besonders hohe selektive herbizide Wirkung bei der Unkrautbekämpfung in Rüben aufweiten.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man das S-Cyclohexyl-S.o-trimethylen-uracil als Herbizid verwenden kann (vgl. US-Patentschrift 32 35 360). Es ist weiterhin bereits bekanntgeworden, daß man Imidaazolidin-2-on-l-carbonsäureisobutylamid als Herbizid verwenden kann (vgl. belgisches Patent 7 37 449). Sowohl das Uracil als auch das Imidazolidinon-Derivat haben als selektive Herbizide in Rüben den Nachteil, daß sie bei der Vielzahl der in Rüben auftretenden Unkräuter diese nicht alle hinreichend vernichten. Die nicht bekämpfbaren Unkräuter breiten sich dann, da sie ohne weitere Unkrautkonkurrenz wachsen, ungewöhnlich schnell aus und machen den anfänglichen Erfolg einer Herbizidbehandlung zunichte.
Aus dem belgischen Patent 7 52 516 ist außerdem bekannt, daß WirkstofTkombinationen, enthaltend Imidazolidin - 2 -> on * 1 - carbonsäure - isopropylamid, 1 - Methyl - 3 - (2 - benzthiazolyl) - harnstoff und/oder S-Cyclohexyl-S.o-trimethylen-uracil, als Rübenherbizidc verwendet werden können.
Es wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen, bestehend aus
a) S-Cyclohexyl-S^-trimethylen-uracil der Formel
CH2
(I)
30 und
b) Imidazolidin-2-on-1 -carbonsäure-isobutylamid der Formel
J5
HN N—CO—NH—CH2—CH(CH3)2
eine besonders breite und selektive herbizide Wirkung in Rüben aufweisen. Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfin dungsgemäßen WirkstofTkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Dieser synergistische Effekt zeigt
4s sich besonders stark bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind vorbekannten Wirkstoffen zur Unkrautbekämpfung in Rüben überlegen; insbesondere weisen sie gegenüber den (aus dem belgischen Pb.ίent 7 52 516) bekannten WirkstofTkombinationen, enthaltend Imidazolidin - 2 - on - 1 - carbonsäure - isopropylamid I - Methyl - 3 - (2 - benzothiazolyl) - harnstoff und/oder S-Cyclohexyl-S.o-trimethylen-uracil, eine besonders breite und gemäß Gewächshaustest eine besonders gute selektive herbizide Wirkung in Rüben auf. Die WirkstofTkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Unkrautbekämpfungsmittel in Rüben dar.
Das Imidazolidin-2-on-J-carbonsäure-isobutylamid und das S'Cyclohexyl-S.o-trimethylen-uracil sind bekannt.
In der Wirkstoffkombination aus Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-isobutylamid und 3-Cyclohexyl- 5,6-trimethylen-uracil liegt das Gewichtsverhältnis der beiden Wirkstoffe (II) und (I) zueinander im allgemeinen zwischen 1,5 zu 1 und 9 zu 1, vorzugsweise zwischen 3 zu 1 und 5 zu I.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter, ohne die Rüben zu schädigen.
Unter Unkräuter im weitesten Sinne sind all« Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Rüben, z.B. Futterrüben und Zuckerrüben, auftreten.
Als Unkräuter, die durch die erfindungiigemäß zu verwendenden Kombinationen vernichtet werden und in Rüben oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dicotyledoneae, wie Floh-Knöterich (Polyr gonum persicaria), Taubnessel (Lamium spec), Vogelmiere (Stellaria media), Weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Franzosenkraut (Galinsoga spec.), Erdrauch (Fumaria officinalis) und Efeu-Ehrenpreis (Veronica hederifolia), und Monocotyledoneae, wie einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen TrägerstofTen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungs- jo mittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Bc1-^oI, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzolc, Paraffine, wie ErdölfHktionen, Alkohole, wie Methanol und BuianoL stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Din.ethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtiogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen - Fettsäure - Ester, Polyoxyäthylen - Fettalkoholäther, z. B. Alkylaryl-polygiykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderem bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Herbiziden und Fungiziden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombi- so nation, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffkombination können in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie Gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Sprühen, Spritzen, Gießen, Stäuben, Streuen.
Die Anwendung der Wirkstoffkombinationen kann nach denn Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden, wird alber vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen.
Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Sie hängen ab von der Zusammensetzung der Wirkstoffkombinationen und den Unkräutern in den Rüben. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen I und 6 kg/ha, vorzugsweise zwischen 3 und 5 kg/ha.
Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei selektiven Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination auf die Unkräuter gleich groß oder größer ist als die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes auf die Unkräuter und gleichzeitig die herbizide Wirksamkeit der Wirkstoffkombination auf die Kulturpflanze geringer ist als die herbizide Wirksamkeit derjenigen Einzelkomponente auf die Kulturpflanze, die von der Kulturpflanze am besten vertragen wird. In diesen Fällen wird also die Selektivität und damit der pestizide Index eindeutig erhöht. Zu erwarten ist bei Wirkstoffkombinationen ohne synergistischen Effekt lediglich eine Verbreiterung des Wirkstoffspektrums, nicht aber eine Erhöhung der Selektivität.
Aus der Tabelle des Beispiels geht eindeutig hervor, daß die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination einen echten synergistischen Effekt zeigt. Die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination liegt stets mindestens so hoch wie die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes, während gleichzeitig die Rüben weniger geschädigt werden oder gefährdet sind.
Beispiel A
Pre-emergence-Test .
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton,
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spiel keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schaden oder Wachstumsverzögerung.
2 = Deutliche Schäden oder Wachstumshemmung.
3 = Schwere Schaden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle O CH3 O \~n2
CH2 		(bekannt) 21 29 199 Stellaria
media 		Fumaria
offici
nal is		 6 Cheno-
podiiim
album 		Poa
annua
5 Dre-emergence-Test I I Il /
HN N-C- NH- CH
\ / \
C CH,
Μ 		λ , O N CH2
H		 Mischung aus (I) und (4)
Gewichtsverhältnis 3 :1
(bekannt)
Wirkstoff Il
O		 Mischung aus (3) und (4)
Gewichtsverhältnis 3: ί
(erfindungsgemäß)		 3,5
2,5		 4,5
3		 5
4		 5
4
(bekannt) Mischung aus (3) und (4)
Gewichtsverhältnis 5:1
(crfmdungsgemiiß)		 Aufwand
menge
in kg/ha 		Rüben Galin-
soga
spec.
1) S °
f Y Y-NH-C-NH-CH3 6
4		 1,5
O		 5
4
(bekannt) 5
4		 3,5
3		 4,5
3,5		 5
4
Mischung aus (I) und (2)
Gewichtsverhältnis 2:1
(bekannt)
■2) 0 CH, 5
4		 4,5
3		 5
4		 5
4
I I Il /
HN N-C-NH-CH2-CH
C CH3 		6
4		 0,5
0		 5
4
O 3,5
2,5		 4,5
3,5		 4,5
4		 5
4
(bekannt) VO Tt 1,5
0		 5
4
(3)
6
4		 0
0		 Ul Tt
5
4,5		 5
4		 5
4		 5
4,5
(4)
1,5
I		 2
1		 5
4		 5
3,5		 Ul «1 5
4		 5
4
5
4,5 		5
4 		5
4 		5
4,5
5
4,5		 5
4,5		 5
4		 5
4,5
Ul Ul 1,5
0		 5
4,5
5
3 		0
0 		5
5
5
3		 0
0		 Ui Ui
Beispiel B
Pre-emergence-Test/Freiland/Spritzpulver
Inertes Trägermaterial:
Schutzkolloid: Dispergierhilfsmittel:
0,25 Gewichtsteile Kaolin + Kieselsäure (3:1),
0,02 Gewichtsteile Lignin*Sulfat,
0,15 Gewichtsteile Oxyalkylsulfonsä ure- Formaldehydkondensat. to
Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstofT-zubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Kurz nach dem Aussäen der lestpfianzen im rreiland wurden die einzelnen Parzellen mit einer solchen Menge der WirkstofTzubereitung gespritzt, wie Tür
Tabelle
Pre-emergence-Test/Freiland/Spritzpulver r>
20
eine gleichmäßige Benetzung der Bodenfläche erforderlich war. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt dabei keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit.
Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 - Keine Wirkung.
1 = Leichte Schäden oder Wachstumsverzöge-
ning.
= Deutliche Schaden
oder Wachstumshem
mung.
3 = Schwere Schaden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen teilweise nach der Keimung ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder niclv
aufgelaufen.
Wirkstoff, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Wirkstoff
CH3
(1) HN N—C—NH-CH
C CHj
Auf-
wand-
mcuge		 Rüben Stel-
jria
medi..		 Veroni
ca ar-
vensis		 C'hcno-
podium
album		 Sinapis
arvensis		 Thlaspi
arvense		 Capsella
htirsn-
pasloris
in
kg/ha
6
4		 1,8
0		 3,5
2,5		 3,8
3		 5
4		 3,5
3		 4
3		 3.5
3
O (bekannt)
CH3
1,5 1 5 3 5 4,5 5 5
I 0 4,5 2 4 4 4 4
(3) HN N-C-NH-CH2-CH 6 O 3,5 4,5 4.5 4 4,5 4,5
\ / \ 4 O 2,5 3 3,8 3 3 3,5
C CH3
Il ο
(bekannt)
(bekannt)
Mischung aus (1) und (4) Gewichtsverhältnis 3:1 (bekannt)
Mischung aus (3) und (4) Gewichtsverhältnis 3:1 (erfindungsgemäß)
Mischung aus (3) und (4) Gewichtsverhältnis 5:1 (erfindungsgemäß)
5
3		 1.5
O		 5
4		 3,5
2,5		 5
4		 4
3,5		 4,5
3,5		 4
3,5
Ul Ui O
O		 5
4,5		 4,5
3,5		 5
4,5		 4,8
4		 5
4		 5
4
5
3		 O
O		 5
4,5		 4,5
34 		5
4,3		 4,5
4		 5
4		 5
4

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben mit einem Gehalt an einer Mischung bestehend aus
a) 3 - Cyclohexyl - 5,6 - trimethylen - uracil der Formel
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