DD253565A5 - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neuartige, verbesserte herbizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff neue Sulfamoylharnstoffderivate enthalten. Als Beispiel fuer diese Wirkstoffe seien 1-/2-(1,1-Dimethoxyethyl)phenylsulfamoyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2yl)harnstoff oder 1-/2-(1,3-Dioxolan-2yl-methyl)phenylsulfamoyl/-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2yl)harnstoff genannt.
Description
Die Erfindung betrifft eine neue herbizide Zusammensetzung sowie die Verwendung des in der Zusammensetzung enthaltenen Wirkstoffes als Herbizid.
Es sind bereits zahlreiche herbizide Zusammensetzungen bekannt, auch solche, die als Wirkstoff bestimmte Harnstoffderivate enthalten. Trotzdem besteht nach wie vor ein großer Bedarf an verbesserten Zusammensetzungen dieser Art, um die mit deren Einsatz verbundenen Umweltbelastungen und Schädigungen der Nutzpflanzen immer kleiner zu halten.
Ziel der Erfindung ist es daher, eine verbesserte herbizide Zusammensetzung bereitzustellen.
Erfindungsgemäß enthält die herbizide Zusammensetzung neben einem agronomisch annehmbaren Trägerverdünnungsmittel oder Lösungsmittel in Sulfamoylhamstoffderivat der allgemeinen Formel I,
τ,1
"··_ W R3 O ,/ \\ i w
Z /W-C-
R2
worin: Z Moder CH ist:
R1 und R2 gleich oder unterschiedlich sind und Halogen oder CrC4-Alkyl oder Alkoxy darstellen; R3 und R4 gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, CrC^AIkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, oder bis zu C3-Alkenyl oder Aikynyl darstellen;
R5 ist;
R6 Wasserstoff oder Halogen ist; R7ist:
R Q 11 1 O
r" 0 - Ry R^ „0 - CH - RXiL
-C oder C (CH2)n
0 - R10 O - 6h - R13 f
worin: R8d-C3-Alkyl ist;
R9undR10CrC6-Alkylsind;
R11 CrC3-Alkyl ist;
R12 und R13 Wasserstoff oder CrC3-Alkyl sind, und
nO, 1 oder 2 ist.
Es versteht sich natürlich, daß sich agronomisch geeignete kationische Salze von Verbindungen der Formel I innerhalb des Geltungsbereiches der Erfindung befinden.
Die Verbindungen der Formel I können in passender Weise hergestellt werden, indem ein in geeigneter Form substituiertes Aminopyridin oder Aminotriazin der Formel II:
II.
— N
worin R1, R2, R3 und Z der vorstehenden Definition entsprechen, mit einem Halogensulfonylisocyanat der Formel DCN-SO2-HaI, worin Hai Halogen, z. B. Chlor, Fluor oder Brom, ist, umgesetzt wird, um den entsprechenden Halogensulfonylharnstoff der Formel III herzustellen:
R3 0
— N - C - NH - SO0 - Hai
Die Verbindung der Formel III wird dann in Anwesenheit eines säureakzeptierenden Mittels mit mindestens einer stöchiometrischen Menge eines in geeigneter Form substituierten Amins der Formel IV:
η - n:
R5 I
worin R4 und R5 der vorstehenden Definition entsprechen, umgesetzt, um eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel I herzustellen.
Bevorzugte Verbindungen sind solche, worin R3, R4 und R6 Wasserstoff sind und Z N ist. Die Herstellung besonders bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen soll durch die nachstehenden Ausführungsbeispiele näher veranschaulicht werden.
a) In einen Kolben wurden 6,0g Orthonitroacetophenon, 6,0g Trimethylorthoformiat, 0,25g p-Toluensulfonsäure und 50ml Methanol eingetragen. Das gerührte Gemisch wurde anschließend unter einer Stickstoff hülle auf 60°C erwärmt. Nach etwa 3 Tagen bei 600C zeigte Hochleistungs-Flüssigkeitschromatografie, daß die Reaktion zu mehr als 90% abgeschlossen war. Das Gemisch wurde gekühlt, in wäßrige Natriumcarbonatlösung gegossen, Lösungsmittel wurde daraus entfernt, und es wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Schicht wurde über Natriumcarbonat getrocknet, und wieder wurde Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wurde in einer wäßrigen Methanollösung mit einem Gehalt von 0,5g Natriumcarbonat gelöst, in ein -Parr-Schüttelgefäß übertragen und über 5% Palladium auf Holzkohle reduziert. Das hydrierte Gemisch wurde danach zur Entfernung des Katalysators filtriert. Der größte Teil des Methanols wurde verdampft, und der Rückstand wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Nach der Phasentrennung wurde die organische Schicht über wasserfreiem Natriumcarbonat getrocknet, und Lösungsmittel wurde entfernt, wobei ein klares Öl entstand, welches durch NMR-Analyse als2-(1,1-DimethoxyethyOanilin nachgewiesen wurde.
b) Zu 50ml, mit Hilfe eines Eisbades bei 0 bis 5°C gehaltenem Methylenchlorid wurden 1,38g 4-Methyl-6-methoxy-2-amino-1,3,5-triazin und 1,60g Chlorsulfonylisocyanat hinzugegeben. Das Gemisch wurde etwa 3 Stunden lang bei Eistemperatur gerührt, und danach wurde eine Methylenchloridlösung mit einem Gehalt von 1,1 Og Triethylamin und 1,7Og des in Teil a) dieses Beispiels hergestellten Amins zugesetzt. Man ließ das Gemisch Umgebungstemperatur annehmen/und es wurde mit drei Portionen eiskaltem Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Filtration mit anschließender Verdampfung des Lösungsmittels ergab eine pastenartige Substanz, die in 80 ml Diethylether gelöst wurde. Der ethernnlösliche Rückstand wurde verworfen, und der Äther wurde verdampft, wobei ein harzartiger Feststoff entstand, welcher in Pentan aufgenommen und filtriert wurde. Durch Vakuumtrocknung entstand 1,3g gelber kristalliner Feststoff, der durch NMR-Analyse als das gewünschte Produkt, 1-/2-(1,1-Dimethoxyethyl)phenylsulfamoyl/-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff, nachgewiesen wurde.
a) In einem Rundkolben wurden 10g Orthonitroacetophenon, 40ml Ethylenglycol und 0,5g p-Toluensulfonsäure eingetragen. Das gerührte Gemisch wurde dann auf 14O0C erwärmt, wobei eine Spülung mit Stickstoff zur Abspaltung von Wasser durchgeführt wurde. Nach etwa 36 Stunden zeigte Hochleistungs-Flüssigkeitschromatografie, daß die Reaktion zu über 90% abgeschlossen war. Das Gemisch wurde gekühlt und Saugfiltration unterzogen, und das feste Produkt wurde mit wäßriger Natriumcarbonatlösung gewaschen und sauggetrocknet, wobei 8 g weißer kristalliner Feststoff entstanden. Der Feststoff wurde in einer Lösung von Methanol und wäßrigem Natriumcarbonat aufgenommen, in ein Parr-Schüttelgefäß übertragen und 0,5g Palladium auf Holzkohle wurden zugesetzt." Das Gemisch wurde 2 Stunden bei 50psi (1 psi = 7,03M0~2kp/cm2) hydriert. Zu diesem Zeitpunkt war die Wasserstoffaufnahme abgeschlossen. Das hydrierte Gemisch wurde danach zur Entfernung von Katalysator filtriert, und auf einem Drehverdampfer wurde das Lösungsmittel entzogen. Der Rückstand wurde anschließend mit einem Gemisch aus Wasser und Methylenchlorid extrahiert. Nach der Phasentrennung wurde die organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und auf einem Drehverdampfer ausgedämpft, wobei 7,0 g klares Öl entstanden (das sich beim Stehen verfestigte), welches durch NMR-Analyse als 2-(1,3-Dioxolan-2'yl-methyl)anilin nachgewiesen wurde.
b) Zu 150ml Methylenchlorid, das mit Hilfe eines Eisbades bei 0 bis 50C gehalten wurde, wurden 1,41g (0,01 Mol) 4-Methyl-6-methoxy-2-amino-1,3,5-triazin und 1,54g Chlorsulfonylisocyanat hinzugegeben. Das Gemisch wurde bei Eistemperatur gerührt, bis sich der gesamte Feststoff aufgelöst hatte, und eine weitere halbe Stunde, wonach eine Methylenchloridlösung mit einem Gehalt von 0,01 Mol Triethylamin und 0,01 Mol des in Teil a) dieses Beispiels hergestellten Amins tropfenweise zugesetzt wurde, wobei das Gemisch während der Zugabe bei Eistemperatur gehalten wurde. Man ließ das Gemisch Umgebungstemperatur annehmen, dann wurde es im Eisbad wieder gekühlt und in eiskalte 2%ige wäßrige Salzsäure gegossen, wo es geschüttelt und schnell abgeschieden wurde. Die organische Phase wurde mit drei Portionen eiskaltem Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Verdampfung des Lösungsmittels ergab ein pastenartiges Material, das beim Zusatz einer kleinen Menge Diethylether auskristallisierte. Saugfiltration lieferte 2,6g Material, das durch NMR-Analyse als das gewünschte Produkt, 1-/2-(1,3-Dioxolan-2yl-methyl)phenylsulfamoyl/-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff nachgewiesen wurde.
Zwar wurde die Erfindung durch die vorstehenden Beispiele mit Bezug auf die Herstellung spezifischer, im Geltungsbereich von Formel I liegender Verbindungen beschrieben, es versteht sich aber, daß andere Verbindungen im Geltungsbereich von Formel I von'Fachleuten leicht hergestellt werden können, indem einfach die Wahl der Ausgangsstoffe variiert und die gleichen oder ähnliche Methoden angewendet werden.
Die erfindungsgemäße Unkrautbekämpfung erfolgt durch Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung auf die Erde vor dem Auflaufen der Unkräuter oder auf die Pflanzenoberflächen nach dem Auflaufen. Es versteht sich natürlich, daß der Begriff „erfindungsgemäße Verbindung" auch Gemische solcher Verbindungen oder eine Formulierung, die eine erfindungsgemäße Verbindung oder ein Gemisch erfindungsgemäßer Verbindungen enthält, einschließt.
Der Begriff „herbizid wirksame Menge" bedeutet die Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung, die erforderlich ist, um Unkräuter so zu schwächen oder zu schädigen, daß sie sich nach der Anwendung nicht wieder erholen können, während einer Nutzkultur, zwischen der die Unkräuter möglicherweise wachsen, kein nennenswerter Schaden zugefügt wird. Die zur Erzielung einer solchen befriedigenden herbiziden Wirkung angewendete Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung kann über einen breiten Bereich variieren und ist von zahlreichen Faktoren, wie zum Beispiel der Widerstandsfähigkeit einer bestimmten Unkrautart, dem Ausmaß der Verunkrautung, klimatischer Bedingungen, Bodenbedingungen, der Anwendungsmethode usw., abhängig. Normalerweise kann erwartet werden, daß ein oder weniger als ein Pound (453,6g) einer erfindungsgemäßen Verbindung pro Morgen eine befriedigende Unkrautbekämpfung erbringt, wenngleich in einigen Fällen Anwendungsmengen über einem Pound pro Morgen, z. B. bis zu 5 oder mehr Pound pro Morgen erforderlich sein können. Natürlich läßt sich die Wirksamkeit einer bestimmten Verbindung gegen eine bestimmte Unkrautart leicht durch Routinetests im Labor oder Freiland nach einer im Fachgebiet bekannten Methode ermitteln. Es wird angenommen, daß eine zufriedenstellende Unkrautbekämpfung mit einer Anwendungsmenge zwischen 0,01 und 2,0 Pound pro Mögen erreicht werden kann.
Selbstverständlich kann eine erfindungsgemäße Verbindung nach Routinemethoden mit beliebigen von verschiedenen bekannten und gemeinsam verwendeten herbiziden Verdünnungsmitteln, Adjuvanzien und Trägermitteln formuliert werden. Die Formulierungen können flüssige Trägermittel und Adjuvanzien wie organische Lösungsmittel sowie Emulgiermittel, Stabilisierungsmittel, Dispergiermittel, Suspendiermittel, Verteilungsmittel, Eindringungsmittel, Benetzungsmittel etc. enthalten. Typische, in trockenen Formulierungen verwendete Trägermittel umfassen Ton, Talkum, Diatomeenerde, Silica usw. Bevorzugte Formulierungen sind solche in Form von Spritzpulvern, fließfähigen Mitteln, dispergierbaren Granulaten oder wäßrigen emulgierbaren Konzentraten, die am Einsatzort mit Wasser verdünnt werden können. Trockene Formulierungen wie Granalien, Stäube usw. können ebenfalls verwendet werden.
Auf Wunsch kann eine erfindungsgemäße Verbindung in Kombination mit anderen herbiziden Mitteln mit dem Ziel, eine noch breitere Unkrautbekämpfung zu erreichen, eingesetzt werden. Typische Herbizide, die gut mit einer Verbindung der Formel I kombiniert werden können, umfassen Atrazin, Hexazinon, Metribuzin, Ametryn, Cyanazin, Cyprazin, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Terbutryn, Propham, Alachlor, Acifluorfen, Bentazon, Metolachlor und Ν,Ν-Dialkylthiocarbamate wie EPTC (Ethyldipropylthiocarbamat), Butylat oder Vernolat. Diese sowie andere, zum Beispiel im Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America beschriebene Herbizide können inKombination mit einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden. Solche Formulierungen enthalten normalerweise von etwa 5 bis etwa 95Gew.-% einer erfindungsgemäßen Verbindung, obgleich andere herkömmliche Wirkstoff-Trägermittel-Verhältnisse, wie sie zum Beispiel für andere Herbizide, die in Dispersionen oder als Spritzpulver eingesetzt werden, Anwendung finden, ebenfalls möglich sind. Die hier in Betracht gezogenen herbiziden Formulierungen können nach jeder beliebigen von verschiedenen im Fachgebiet bekannten Methoden aufgebracht werden. Im allgemeinen wird die Formulierung als wäßriges Sprühmittel auf die Oberfläche aufgebracht. Eine solche Anwendung kann durch herkömmliche bodengebundene Geräte erfolgen, oder, auf Wunsch, können die Sprühmittel aus der Luft aufgebracht werden. Das Eindringen solcher auf die Erdoberfläche aufgebrachter Herbizide in den Boden wird durch natürliche Durchsickerung bewirkt und selbstverständlich durch natürliche Regenfälle und schmelzenden Schnee erleichtert. Auf Wunsch können die Herbizide jedoch mit herkömmlichen Bodenbearbeitungsgeräten in den Boden eingearbeitet werden.
Es wird angenommen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen für die Vorauflauf- und Nachaüflaufbekämpfung einer großen Zahl breitblättriger und grasartiger Unkräuter wirksam sind. Typische Vertreter der verschiedenen Pflanzenarten, deren Wachstum eingedämmt, bekämpft oder beseitigt werden kann, sind beispielsweise einjährige Pflanzen wie Gänsefuß, Gemeiner Gänsefuß, Fennichgras, Bluthirse; Wilder Senf, Ackerpfennigkraut, Raigras, Klebkraut, Vogelmiere, Wildhafer, Wolliges Honiggras, Portulak, Hühnerhirse (Barnyard grass), Wasserpfeffer, Knöterich, Spitzklette, Kochie, Schneckenklee, Jakobskreuzkraut, Hanfnessel, Spörgel, Laichkraut, Weichkraut, Winde, Wasserlinse, Roggentrespe, Hühnerhirse (fall panicum), Gemeiner Stechapfel, Haarrispige Hirse, Nordamer, Paspalum, Rapsdotter und ähnliche einjährige Gräser und Unkräuter. Zweijährige Pflanzen, die bekämpft werden können, umfassen Wildgerste, Feuernelke, Klette, Gemeine Kratzdistel, rundblättrige Malve, Purpursterndistel usw. Durch die-erfindungsgemäßen Verbindungen werden auch perennierende Pflanzen wie Gemeine Quecke, Johnsongras, Ackerkratzdistel, Krauser Ampfer, Ackerhornkraut, Löwenzahn, Flockenblume (Russian knapweed aster), Schachtelhalm, Nordamer, Eisenkraut, Sesbania, Rohrkolben, Barbarakraut, Nachtschattengewächs, Zypergras, Wolfsmilch, Kanadische Gänsekresse usw. bekämpft.
Um ein Beispiel zu geben, wurden insbesondere die in den Ausführungsbeispielen hergestellten Verbindungen jeweils auf ihre herbizide Vorauflauf- und Nachauflaufwirksamkeit getestet, indem eine Lösungsmittellösung derselben unter kontrollierten Laborbedingungen von Licht, Temperatur und Feuchtigkeit auf eine Vielzahl gemeiner breitblättriger und grasartiger Unkrautarten gesprüht wurde. Das Ausmaß der herbiziden Schädigung wurde periodisch nach der Anwendung eingeschätzt, und es erfolgte eine zahlenmäßige Bewertung der Schädigung (Numerical Injury Rating — NIR) nach einer von 0 (keine Schädigung) bis 10 (alle Pflanzen tot) reichenden Skala. In der folgenden Tabelle sind die NIR-Bewertungen aufgeführt, die jeder Unkrautart (mit dem Trivialnamen bezeichnet) 21 Tage nach der Vorauflauf- und Nachauflaufanwendung der Verbindung von Beispiel I in einer Menge von 0,5 Pound pro Morgen gegeben wurden.
| Unkrautart | vorauflauf- | Nachauflauf |
| anwendung | anwendung | |
| Teaweed | 9 | CJl |
| Gemeiner Stechapfel | 9 | 10 |
| WilderSenf | 9 | 10 |
| Zypergras (Yellow nutsedge) | 10 | 6 |
| Gilbfennich | 10 | δ |
| Große Bluthirse | 9 | — |
| Johnsongras | 9 | δ |
| Krauser Ampfer | 9 | δ |
| Wolliges Honiggras | 9 | δ |
| Hohe Winde (Tall morningglory) | 9 | 3 |
| Wildhafer | δ | 3 |
| Hühnerhirse | 9 | 4 |
In derfolgenden Tabelle sind die NIR-Bewertungen aufgeführt, die jeder Unkrautart (mit dem Trivialnamen bezeichnet) 22 Tage nach der Vorlauf- und Nachauflaufanwendung der Verbindung von Beispiel Il in Mengen von 0,5 und 1,0 Pound pro Morgen gegeben wurden.
| Unkrautart | Vorauflauf- | 1,0 | Nachauflauf | 1,0 |
| anwendung | 6 | anwendung | CJl | |
| 0,5 | 6 | 0,5 | 8 | |
| Teaweed | 6 | 8 | CJl | 10 |
| Gemeiner Stechapfel | CJl | 10 | 8 | 7 |
| WilderSenf | 3 | 8 | δ | 7 |
| Zypergras (Yellow nutsedge) | 10 | 8 | 6 | |
| Gilbfennich | 7 | 8 | 6 | 6 |
| Große Bluthirse | 7 | 6 | — | 6 |
| Johnsongras | 7 | CJl | 6 | 8 |
| KrauserAmpfer | 3 | CJl | 6 | 6 |
| Wolliges Honiggras | CJl | 7 | 8 | 1 |
| Hohe Winde (Tall morningglory) | 4 | 8 | CJI | 5 |
| Wildhafer | 3 | 2 | ||
| Hühnerhirse | 8 | 3 |
Obwohl die Erfindung durch die vorstehenden Ausführungen ziemlich detailliert beschrieben worden ist, versteht es sich, daß von Fachleuten viele Veränderungen durchgeführt werden können, ohne vom Wesen und Umfang der Erfindung gemäß Beschreibung in den anhängigen Patentansprüchen abzuweichen.
Claims (4)
- Patentansprüche:1. Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung, die dargestellt wird durch die Formel:N-C- NHSO2-Nworin Z N oder CH ist;R1 und R2 gleich oder unterschiedlich sind und Halogen oder C1-C4-AIRyI oder Alkoxydarstellen;
R3 und R4 gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, C1-C4-AIRyI, Alkoxyalkyl,Halogenalkyl oder bis zu C3-Alkenyl oder Alkynyl darstellen; R5ist:worin:worin:R6 Wasserstoff oder Halogen ist; R7ist:0 -oder0 - R10R8 C1-C3-AIRyIiSt;0 - -CH - R(CH2)n I0 - CH- R12R9undR10CrC6-Alkylsind; R11-C1-C3-AIkYl istR12 und R13 Wasserstoff oder CrC3-Alkyl sind; und η 0,1 oder 2 ist,zusammen mit einem agronomisch annehmbaren Trägerverdünnungsmittel oder Lösungsmittel enthält. - 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß Z N ist und R3, R4 und R6 Wasserstoff sind.
- 3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, daß es sich um 1-/2-(1,1-Dimethoxyethyl)phenylsulfamoyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2yl)harnstoff oder 1-/2-( 1,3-Dioxolan-2yl-methyl)phenylsulfamoyl/-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2yl)harnstoff handelt.
- 4. Verwendung der wirksamen Verbindung der Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sie als Herbizid verwendet.
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