JPH0688983B2 - スルフアモイル尿素誘導体 - Google Patents

スルフアモイル尿素誘導体

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JPH0688983B2
JPH0688983B2 JP61241195A JP24119586A JPH0688983B2 JP H0688983 B2 JPH0688983 B2 JP H0688983B2 JP 61241195 A JP61241195 A JP 61241195A JP 24119586 A JP24119586 A JP 24119586A JP H0688983 B2 JPH0688983 B2 JP H0688983B2
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本出願は，出願中の米国出願NO.667513号（1984年11月
１日出願）の部分継続出願である。
本発明は，除草活性を有するスルファモイル尿素誘導体
について，その除草製剤およびそれの使用（雑草のよう
な有害植物の生育抑制）に関する。
（発明の要旨） 本発明は式Ｉで示されるスルファモイル尿素誘導体に関
する。
ここで， ＺはＮまたはCH; R1およびR2は，同一または相異なり，ハロゲンまたはC1
〜C6のアルキル基，置換されたアルキル基またはアルコ
キシ基； R3およびR4は，同一または相異なり，水素，C1〜C4のア
ルキル基，アルコキシアルキル基，ハロアルキル基，ま
たはC3までのアルケニル基またはアルキニル基； R5は水素，ハロゲンまたはC1〜C4のアルキル基またはハ
ロアルキル基；そして R6はメチル基またはエチル基である。
本発明の範囲内においてより好ましい化合物は,Zが窒
素，R1が低級アルキル基，例えばメチル基；R2が低級ア
ルコキシ基，例えばメトキシ基；R3，R4およびR5が水
素；そしてR6がメチル基である化合物である。
式Ｉ化合物は,2段階反応で都合よく調製され得る。この
反応では，第１段階において，式IIの適当に置換された
アミノピリミジンまたはアミノトリアジンと，式OCN-SO
2-Halのハロスルホニルイソシアネート（Halはハロゲ
ン，例えば，塩素，フッ素または臭素である）とを反応
させて，式IIIの対応するハロスルホニル尿素が形成さ
れる。
ここで，R1，R2，R3，およびＺは前記定義と同じであ
る。
第２段階では，式III化合物が，好ましくは，酸受容体
（例えば，トリエチルアミン）の存在下にて，式IVに示
すような適当に置換されたアミンの少なくとも化学量論
量との反応に供され，本発明の式Ｉ化合物が形成され
る。
ここで，R4，R5およびR6は前記定義と同じである。
本発明は，以下の実施例によりさらに例示される。この
実施例は，本発明のある化合物の調製を記述している。
以下の実施例は，本発明のある好ましい化合物の調製を
例示する。
実施例Ｉ １−（２−メチルカルボニルフェニルスルファモイル）
−３−（４−メチル−６−メトキシ−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）尿素の調製： クロロスルホニルイソシアネート0.01モルを塩化メチレ
ン中にて，氷浴により０〜５℃に保ちつつ，激しくかき
混ぜた溶液に対し,2−アミノ−４−メチル−６−メトキ
シ−1,3,5−トリアジン1.4g（0.01モル）を加えた。２
時間の反応時間後,o−アミノアセトフェノン1.35g（0.0
1モル）およびトリエチルアミン1.0g（0.01モル）を含
む塩化メチレン溶液を滴下により加える。この反応混合
物を，氷浴中に入れて激しく攪拌した後，氷浴をはず
し，室温まで暖めた。一昼夜放置した後，この反応混合
物を炭酸ナトリウム水溶液に注いだ。水相をクロロホル
ムで１回洗浄し，濾過した。希塩酸で酸性化したとこ
ろ，白色の沈澱物が得られた。この沈澱物は，吸引濾過
および真空乾燥後に,2.4gの物質となった。この物質は,
NMR分析により所望物質と確認された。
実施例II １−（２−メチルカルボニル−４−フルオロフェニルス
ルファモイル）−３−（４−メチル−６−メトキシ−1,
3,5−トリアジン−２−イル）尿素の調製： 氷浴により０〜５℃に保たれた塩化メチレン75mlに対
し,4−メチル−６−メトキシ−２−アミノ−1,3,5−ト
リアジン1.4gおよびクロロスルホニルイソシアネート1.
55gを加えた。氷浴の温度にて２時間激しく攪拌した
後，トリエチルアミン1.0gおよび５−フルオロ−２−ア
ミノ−アセトフェノン1.53gを含む塩化メチレン溶液を
滴下により加えた。この激しく攪拌した反応混合物を室
温まで暖め，次いで,2％塩酸で１回，水で２回振とうし
た。溶媒を除去し，少量のジエチルエーテルで洗浄した
ところ，結晶性の固体が得られた。吸引乾燥により，淡
い黄褐色の結晶が得られた。この結晶は,NMR分析によ
り，所望生成物と同定された。
実施例III １−（２−メチルカルボニル）−４−クロロフェニルス
ルファモイル）−３−（４−メチル−６−メトキシ−1,
3,5−トリアジン−２−イル）尿素の調製： 氷浴により０〜５℃に保たれた塩化メチレン75mlに対
し,4−メチル−６−メトキシ−２−アミノ−1,3,5−ト
リアジン1.4gおよびクロロスルホニルイソシアネート1.
55gを加えた。氷浴の温度にて２時間激しく攪拌した
後，トリエチルアミン1.0gおよび５−クロロ−２−アミ
ノ−アセトフェノン1.7gを含む塩化メチレン溶液を滴下
により加えた。この激しく攪拌された反応混合物を室温
まで暖め，次いで冷えた希塩酸とともに振とうした。相
分離の後，有機相を取り除き，水洗して蒸留し，褐色の
ペースト状残留物を得た。この残留物を5mlの塩化メチ
レンに溶解した。ジエチルエーテルを加え，フラスコを
かき取ることにより沈澱を開始させた。この結晶性の沈
澱物を濾過により単離し，ジエチルエーテルで洗浄して
吸引乾燥したところ,2.8gの白色結晶が得られた。この
結晶はNMR分析により所望生成物と確認された。
本発明は，式Ｉの範囲内にある化合物の調製に関して，
前記実施例によれ説明されるけれども，式Ｉの範囲内に
ある他の化合物も，同様あるいは類似の方法を用い，そ
して出発物質を変えることにより，当業者により容易に
調製されうることは明らかである。
本発明による雑草の抑制は，雑草の発生前の土壌または
雑草の発生後の植物表面に対して，本発明の化合物の除
草効果量を適用することにより，効果的になされる。も
ちろん，「本発明の化合物」という用語が，このような
化合物の混合物，あるいは本発明の化合物またはその混
合物を含有する製剤，を含んでいることは明らかであ
る。
「除草効果量」とは，雑草がそれ以後の適応力を回復で
きないほど損傷を受けるのに要する本発明の化合物の量
をさすのであって，雑草の生育しうるある有用な穀物に
対して，実質的な損傷を引き起こす本発明の化合物の量
をさすのではない。このような所望の除草効果を与える
ために適用される本発明の化合物の量は，広範囲にわた
って変化できかつ様々な要因に依存している。この要因
には，例えば，特定の雑草種の優位，雑草のはびこる範
囲，気候条件，土壌状態，適用方法などがある。本発明
の化合物の適用割合は，場合によっては，エーカーあた
り１ポンドより過剰量（例えばエーカーあたり５ポンド
まであるいはそれ以上）必要とする。しかしながら，代
表的には，この割合は，エーカーあたり１ポンドあるい
はそれより少ない量で，所望の雑草抑制が行われる。も
ちろん，特定の雑草種に対する特定の化合物の有効性
は，当該技術分野に既知の方法を用いた一般の実験ある
いはフィールドテストにより，容易に決定されうる。適
用割合は，エーカーあたり0.1から2.0ポンドで所望の雑
草抑制がなされうると思われる。
もちろん，本発明の化合物は，様々な既知のあるいは通
常の除草希釈剤，補助剤および担体を用いて，一般の方
法により製剤されうる。製剤により得られた本発明の除
草効果剤は，農学的に許容されうる担体と,I式で示され
る化合物または該化合物の混合物とを含有する。この製
剤は，液体担体，補助剤および担体を含有し得る。この
製剤には，乳化剤，安定剤，分散剤，沈澱防止剤，展着
剤，浸透剤および湿潤剤などと同様に，有機溶媒のよう
な液体担体および補助剤も含み得る。乾燥製剤に利用さ
れる代表的な担体には，粘土，タルク，ケイソウ土，シ
リカなどがある。好適な製剤には，湿潤パウダーの形を
した製剤および流動性，分散性，粒状性もしくは水で乳
化性の濃縮物（これは適用の際に水で希釈可能である）
がある。粒剤，粉剤のような乾燥製剤も用いられ得る。
本発明の化合物は，かなり広範囲にわたって生長抑制を
達成するために，必要に応じて，他の除草剤と合わせて
適用可能である。式Ｉ化合物と好適に組み合わされ得る
除草剤は，アトラジン，ヘキサジノン，メトリブジン，
アメトリン，シアナジン，シプラジン，プロメトン，プ
ロメトリン，プロパジン，シマジン，テルブトリン，プ
ロファン，アラクロール，アシフルオルファン，ベンタ
ゾン，メトラクロールおよびN,N−ジアルキルチオカル
バメート類（例えば,EPTC,ブチレートまたはベノレー
ト）を含んでいる。これらは，例えば『Herbicide Hand
book of the Weed Science Society of America』に述
べられている他の除草剤と同様に，本発明の単一もしく
は複数の化合物と組み合わせて使用されうる。代表的に
はこのような製剤は，本発明の化合物を約５〜95重量％
含む。
ここで考えられる除草製剤は，当該技術分野に既知の様
々な方法により適用可能である。一般的には，この製剤
は水溶液の噴霧の形で雑草表面に適用される。このよう
な適用は，地上に置かれた通常の装置により実行可能で
ある。もし望むなら，空中散布も可能である。雑草表面
に適用された上記除草剤は，自然の浸出により，土壌に
混合される。その土壌への混合は降雨や融雪によって促
進される。しかしながら望ましくは，除草剤は，通常の
耕作手段により土壌中に混合されうる。
本発明の化合物は，葉の広いおよび草の多い広範囲の種
類の雑草について，その発生前または後の抑制に対し効
果的であると思われる。
本発明の雑草の生長抑制方法は，除草剤の除草効果量
が，（１）雑草の発生前の生長培地，または（２）生長
培地から発生した雑草，に対して適用される雑草の生長
抑制方法であって,I式で示される化合物または該化合物
の混合物が除草剤として使用されることを包含する。抑
制され，除去されうる植物生長種の代表的な例として
は，次のような１年生植物がある：アカザ，シロアカ
ザ，エノコログサ，ヒメシバ，ノハラガラシ，グンバイ
ナズナ，ライグラス，ヤエムグラ属，ハコベ，野生のカ
ラスムギ，ベルベットリーフ，スベリヒユ，イヌビエ，
タデ属のスマートウィードおよびノットウィード，オナ
モミ，コチア，ウマゴヤシ，ブタクサ，チシマオドリコ
ソウ，オオツメクサ，ヒルムシロ，クルマバザクロソ
ウ，アサガオ属，ヒルガオ属，ダックサラッド，カラス
ノチャヒキ，フォールパニカム，シロバナ洋種チョウセ
ンアサガオ，ウィッチグラス，ミズクサ，野生のカブお
よび同類の１年生植物がある。抑制されうる２年生植物
は次のとおりである：野生のオオムギ，チャンピオン，
ゴボウ，ブルシッスル，丸葉のゼニアオイ属，紫星のア
ザミなど。同様に本発明の化合物によって抑制されうる
多年生植物は次のとおりである：シバムギ，ヒメモロコ
シ，セイバンモロコシ，エゾキツネアザミ，巻き毛のギ
シギシ，セイヨウミミナグサ，タンポポ，ロシア産ヤグ
ルマギクアスター，トクサ，ヤナギアザミ，セスバニ
ア，ガマ，フユガラシ，ホースネットル，ナッツセッ
ジ，タカトウダイ属，シックレパッドなど。
実施例に記述したように調製した化合物は，光，温度お
よび湿度を制御された実験条件下で，葉の広いおよび葉
の多い様々のありふれた雑草種に対して，除草効果に対
し個々に選別された。該化合物の溶液が，種々の雑草種
を含む平面を試験するべく，雑草の発生前および発生後
の両方について適用された。除草効果は，化合物を適用
後に，周期的な目視検査により決定した。除草効果は，
数表示の損傷割合（Numerical Injury Rating,NIR）が,
0（損傷なし）から10（植物が全部死滅する）までの度
合で決定された。NIRが７から９までの割合は，ひどい
損傷を示す;NIRが４から６までの割合は，穏やかな損
傷，すなわち，理想の環境下においてのみ正常な生育が
期待される範囲にまで，植物の生育が減少すること，を
示す;NIRが１から３までの割合は，わずかな損傷を示
す。
例えば，葉の広い（BL）および葉の多い（GR）雑草種に
対し，実施例Ｉ〜IIIに記述のように調製された各化合
物を適用したときの，雑草の発生前および／または発生
後において決定された平均のNIRを以下の表に示す。各
化合物は，エーカーあたりのポンド数で示された適用割
合で適用された。このNIRは適用後３週間たって決定さ
れた。
Ｉ II III 発生前−BL 9.0 6.3 8.3 発生前−GR 9.0 9.0 8.2 発生後−BL 6.6 7.2 6.7 発生後−GR 8.2 3.0 3.3 適用割合 0.5 2 ２ 選別試験に用いられた葉の広い雑草は，チクニガナ，シ
ロバナチョウセンアサガオ，トールモーニンググローリ
ー，ノハラガラシ，ティウィードおよびベルベットリー
フであった。選別試験に用いられた葉の多い雑草は，イ
ヌビエ，オオヒメシバ，ヒメモロコシ，野性のカラスム
ギおよびイエローフォックステイルであった。上記の観
察された除草活性に加えて，特に発生後の適用の際に，
イエローナッツセッジ（これは抑制が非常に困難であ
る）の抑制に非常に効果的であることがわかった。
本発明は前記のごとくかなり詳細に述べられているけれ
ども，特許請求の範囲により特定された精神と権利範囲
をはずれることなく当業者により多くの変更がなされ得
ることはいうまでもない。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式で示される化合物： ここで、 ＺはＮまたはCH; R1およびR2は、同一または相異なり、ハロゲン、または
    C1〜C6のアルキル基またはアルコキシ基； R3およびR4は、同一または相異なり、水素またはC1〜C4
    のアルキル基； R5は水素、ハロゲンまたはC1〜C4のアルキル基；そして R6はメチル基またはエチル基である。
  2. 【請求項２】Ｚが窒素、R1が低級アルキル基、R2が低級
    アルコキシ基、R3、R4およびR5が水素であり、そしてR6
    がメチル基である特許請求の範囲第１項に記載のスルフ
    ァモイル尿素誘導体の化合物。
  3. 【請求項３】１−（２−メチルカルボニルフェニル）−
    ３−（４−メチル−６−メトキシ−1,3,5−トリアジン
    −２−イル）尿素である特許請求の範囲第２項に記載の
    スルファモイル尿素誘導体の化合物。
  4. 【請求項４】農学的に許容されうる担体と、次式で示さ
    れる化合物または該化合物の混合とを含む除草効果剤： ここで、 ＺはＮまたはCH; R1およびR2は、同一または相異なり、ハロゲン、または
    C1〜C6のアルキル基またはアルコキシ基； R3およびR4は、同一または相異なり、水素またはC1〜C4
    のアルキル基； R5は水素、ハロゲンまたはC1〜C4のアルキル基；そして R6はメチル基またはエチル基である。
  5. 【請求項５】Ｚが窒素、R1が低級アルキル基、R2が低級
    アルコキシ基、R3、R4およびR5が水素であり、そしてR6
    がメチル基である特許請求の範囲第４項に記載のスルフ
    ァモイル尿素誘導体の除草効果剤。
  6. 【請求項６】１−（２−メチルカルボニルフェニル）−
    ３−（４−メチル−６−メトキシ−1,3,5−トリアジン
    −２−イル）尿素である特許請求の範囲第４項に記載の
    スルファモイル尿素誘導体の除草効果剤。
  7. 【請求項７】除草剤の除草効果量が、（１）雑草の発生
    前の生長培地、または（２）生長培地から発生した雑
    草、に対して適用される雑草の生長抑制方法であって、 次式で示される化合物または該化合物の混合物が除草剤
    として使用されることを包含する雑草の生長抑制方法： ここで、 ＺはＮまたはCH; R1およびR2は、同一または相異なり、ハロゲン、または
    C1〜C6のアルキル基またはアルコキシ基； R3およびR4は、同一または相異なり、水素またはC1〜C4
    のアルキル基； R5は水素、ハロゲンまたはC1〜C4のアルキル基；そして R6はメチル基またはエチル基である。
  8. 【請求項８】Ｚが窒素、R1が低級アルキル基、R2が低級
    アルコキシ基、R3、R4およびR5が水素であり、そしてR6
    がメチル基である特許請求の範囲第７項に記載のスルフ
    ァモイル尿素誘導体の生長抑制方法。
  9. 【請求項９】１−（２−メチルカルボニルフェニル）−
    ３−（４−メチル−６−メトキシ−1,3,5−トリアジン
    −２−イル）尿素である特許請求の範囲第７項に記載の
    スルファモイル尿素誘導体の生長抑制方法。
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