JPS6396177A - スルフアモイル尿素誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本出願は、出願中の米国出願！１ｋ１６６７５１３号（
１９８４年１１月１日出願）の部分′ｍ続出願である。

本発明は、除草活性を有するスルファモイル尿素誘導体
について、その除草製剤およびそれの使用（雑草のよう
な有害植物の生育抑制）に関する。

（発明の要旨） 本発明は弐Ｉで示されるスルファモイル尿素誘導体に関
する。

■。

ここで。

ＺはＮまたはＣＩ＋。

ＲＩおよびＲ２は、同一または相異なり、ハロゲンまた
はＣ３〜Ｃ６のアルキル基、置換されたアルキル基また
はアルコキシ基； Ｒ３およびＲ４は、同一または相異なり、ハロゲン。

Ｃ５〜Ｃ４のアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロ
アルキル基、またはＣ３までのアルケニル基またはアル
キニル基； Ｒ５は水素、ハロゲンまたは０１〜Ｃ４のアルキル基ま
たはハロアルキル基；そして Ｒ６はメチル基またはエチル基である。

本発明の範囲内においてより好ましい化合物は。

Ｚが窒素　Ｒ’が低級アルキル基３例えばメチル基；Ｒ
２が低級アルコキシ基１例えばメトキシ基；Ｒ３゜Ｒ４
およびＲ５が水素；そしてＲ６がメチル基である化合物
である。　　　一 式Ｉ化合物は、２段階反応で都合よく調製され得る。こ
の反応では、第１段階において１式■の適当に置換され
たアミノピリミジンまたはアミノトリアジンと、　式０
ＣＮ−ＳＯ□−Ｈａｌのハロスルホニルイソシアネート
（Ｈａｌはハロゲン、例えば、塩素。

フッ素または臭素である）とを反応させて、弐■の対応
するハロスルホニル尿素が形成される。

（以下余白） ここでｌ　Ｒ’ｌ　Ｒ”ｌ　Ｒ３１およびＺは前記定義
と同じである。

■。

第２段階では９式■化合物が、好ましくは、酸受容体（
例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、弐■に示す
ような適当に置換されたアミンの少な（とも化学量論量
との反応に供され９本発明の式Ｉ化合物が形成される。

■。

ここで　Ｃ４，Ｒ５およびＲ６は前記定義と同じである
。

本発明は、以下の実施例によりさらに例示される。この
実施例は９本発明のある化合物の調製を記述している。

以下の実施例は９本発明のある好ましい化合物の調製を
例示する。

遍ｌ土 クロロスルホニルイソシアネート０．０１モルヲ基塩化
メチレン中て、水浴により０〜５℃に保ちつつ、激しく
かき混ぜた溶液に対し、２−アミノ−４−メチル−６−
メトキシ−Ｌ　　３，５−トリアジン１．４ｇ　（０，
０１モル）を加えた。２時間の反応時間後、０−アミノ
アセトフェノン１．３５ｇ　（０，０１モル）およびト
リエチルアミン１．０　ｇ　（０，０１モル）を含む塩
化メチレン溶液を滴下により加える。この反応混合物を
、水浴中に入れて激しく攪拌した後、水浴をはずし、室
温まで暖めた。−昼夜放置した後、この反応混合物を炭
酸ナトリウム水溶液に注いだ。水相をクロロホルムで１
回洗浄し、濾過した。希塩酸で酸性化したところ、白色
の沈澱物が得られた。この沈澱物は、吸引濾過および真
空乾燥後に、　　２．４ｇの物質となった。この物質は
。

ＮＭＲ分析により所望物質と確認された。

尖ＪＵ州ｌ 水浴により０〜５℃に保たれた塩化メチレン７５ｍ１に
対し、４−メチル−６−メトキシ−２−アミノ−１，３
，５−トリアジン１．４ｇおよびクロロスルホニルイソ
シアネート１．５５　ｇを加えた。水浴の温度にて２時
間激しく攪拌した後、トリエチルアミン１．０ｇおよび
５−フルオロ−２−アミノ−アセトフェノン１．５３　
ｇを含む塩化メチレン溶液を滴下により加えた。この激
しく攪拌した反応混合物を室温まで暖め２次いで、２％
塩酸で１回、水で２回振とうした。溶媒を除去し、少量
のジエチルエーテルで洗浄したところ、結晶性の固体が
得られた。吸引乾燥により、淡い黄褐色の結晶が得られ
た。この結晶は、ＮＭＲ分析により、所望生成物と同定
された。

尖１冊１ ｌ−（２−メチルカルボニル）−４−クロロホルムによ
り０〜５℃に保たれた塩化メチレン７５ｍ１に対し、４
−メチル−６−メトキシ−２−アミノ−１，３，５−）
リアジン１．４ｇおよびクロロスルホニルイソシアネー
ト１．５５　ｇを加えた。水浴の温度にて２時間激しく
攪拌した後、トリエチルアミン１．０ｇおよび５−クロ
ロ−２−アミノアセトフェノン１．７ｇを含む塩化メチ
レン溶液を滴下により加えた。この激しく攪拌された反
応混合物を室温まで暖め２次いで冷えた希塩酸とともに
振とうした。相分離の後、有機相を取り除き、水洗して
蒸留し、褐色のペースト状残留物を得た。この残留物を
５　ｍｌの塩化メチレンに溶解した。ジエチルエーテル
を加え、フラスコをかき取ることにより沈澱を開始させ
た。この結晶性の沈澱物を濾過により単離し、ジエチル
エーテルで洗浄して吸引乾燥したところ、　　２．８ｇ
の白色結晶が得られた。

この結晶はＮＭＲ分析により所望生成物と確認された。

本発明は９式Ｉの範囲内にある化合物の調製に関して、
前記実施例により説明されるけれども。

式Ｉの範囲内にある他の化合物も、同様あるいは類似の
方法を用い、そして出発物質を変えることにより、当業
者により容易に調製されうろことは明らかである。

本発明による雑草の抑制は、雑草の発生前の土壌または
雑草の発生後の植物表面に対して２本発明の化合物の除
草効果量を適用することにより。

効果的になされる。もちろん、「本発明の化合物」とい
う用語が、このような化合物の混合物、あるいは本発明
の化合物またはその混合物を含有する製剤、を含んでい
ることは明らかである。

「除草効果量」とは、雑草がそれ以後の適応力を回復で
きないほど損傷を受けるのに要する本発明の化合物の量
をさすのであって、雑草の生育しうるある有用な穀物に
対して、実質的な損傷を引き起こす本発明の化合物の量
をさすのではない。

このような所望の除草効果を与えるために適用される本
発明の化合物の量は、広範囲にわたって変化できかつ様
々な要因に依存している。この要因には２例えば、特定
の雑草種の優位、雑草のはびこる範囲、気候条件、土壌
状態、適用方法などがある。本発明の化合物の適用割合
は、場合によっては、ニーカーあたり１ポンドより過剰
量（例えばニーカーあたり５ポンドまであるいはそれ以
上）必要とする。しかしながら２代表的には、この割合
は、ニーカーあたり１ポンドあるいはそれより少ない量
で、所望の雑草抑制が行われる。もちろん、特定の雑草
種に対する特定の化合物の有効性は、当該技術分野に既
知の方法を用いた一般の実験あるいはフィールドテスト
により、容易に決定されうる。適用割合は、ニーカーあ
たり０．１から２．０ポンドで所望の雑草抑制がなされ
うると思われる。

もちろん９本発明の化合物は、様々な既知のあるいは通
常の除草希釈剤、補助剤および担体を用いて、一般の方
法により製剤されうる。製剤により得られた本発明の除
草効果剤は、農学的に許容されうる担体と、１式で示さ
れる化合物または該化合物の混合物とを含有する。この
製剤は、液体担体、補助剤および担体を含有し得る。こ
の製剤には、乳化剤、安定剤９分散剤、沈澱防止剤、展
着剤、浸透剤および湿潤剤などと同様に、有機溶媒のよ
うな液体担体および補助剤も含み得る。乾燥製剤に利用
される代表的な担体には、粘土、タルク、ケイソウ土、
シリカなどがある。好適な製剤には、湿潤パウダーの形
をした製剤および流動性１分散性９粒状性もしくは水で
乳化性の濃縮物（これは適用の際に水で希釈可能である
）がある。

粒剤、粉剤のような乾燥製剤も用いられ得る。

本発明の化合物は、かなり広範囲にわたって生育抑制を
達成するために、必要に応じて、他の除草剤と合わせて
適用可能である。式■化合物と好適に組み合わされ得る
除草剤は、アトラジン、ヘキサジノン、メトリブジン、
アメトリン、シアナジン、シプラジン、プロメトン、プ
ロメトリン。

プロパジン、シマジン、チルブトリン、プロファン、ア
ラクロール、アシフルオルファン、ペンタシン、メトラ
クロールおよびＮ、Ｎ−ジアルキルチオカルバメート類
（例えば、ＥＰＴＣ，ブチレートまたはベルレート）を
含んでいる。これらは。

例えば’Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　１ｌａｎｄｂｏｏｋ　ｏ
ｆ　ｔｈｅ　Ｗｅｅｄ　５ｃｉｅｎｃｅ針虱！妊」封旦
９」に述べられている他の除草剤と同様に２本発明の単
一もしくは複数の化合物と組み合わせて使用されうる。

代表的にはこのような製剤は１本発明の化合物を約５〜
９５重世％含む。

ここで考えられる除草製剤は、当該技術分野に既知の様
々な方法により適用可能である。一般的には、この製剤
は水溶液の噴霧の形で雑草表面に適用される。このよう
な適用は、地上に置かれた通常の装置により実行可能で
ある。もし望むなら。

空中散布も可能である。雑草表面に適用された上記除草
剤は、自然の浸出により、土壌に混合される。その土壌
への混合は降雨や融雪によって促進される。しかしなが
ら望ましくは、除草剤は１通常の耕作手段により土壌中
に混合されうる。

本発明の化合物は９葉の広いおよび草の多い広範囲の種
類の雑草について、その発生前または後の抑制に対し効
果的であると思われる。

本発明の雑草の生長抑制方法は、除草剤の除草効果量が
、（１）雑草の発生前の生長培地、または（２）生長培
地から発生した雑草、に対して適用される雑草の生長抑
制方法であって、１式で示される化合物または該化合物
の混合物が除草剤として使用されることを包含する。抑
制され、除去されうる植物生長種の代表的な例としては
２次のような１年生植物がある：アカザ、シロアカザ、
エノコロ′グサ、ヒメシバ、ノハラガラシ、グンバイナ
ズナ。

ライグラス、ヤエムグラ属、ハコベ、野生のカラスムギ
、ベルベットリーフ、スベリヒュ、イヌビエ、タデ属の
スマートウィードおよびメソトウイード。オナモミ、コ
チア、ウマゴヤシ、ブタクサ。

チシマオドリコソウ、オオツメクサ、ヒルムシ口。

クルマバザクロソウ、アサガオ属、ヒルガオ属。

ダックサラソド、カラスノチャヒキ、フォールバニカム
、シロバナ洋種チョウセンアサガオ、ウィソチグラス、
ミズクサ、野生のカブおよび同類の１竿体植物がある。

抑制されうる２竿体植物は次のとおりである：野生のオ
オムギ、チャンピオン。

ゴボウ、プルシソスル、九葉のゼニアオイ属、紫星のア
ザミなど。同様に本発明の化合物によって抑制されうる
多年生植物は次のとおりである：シバムギ、ヒメモロコ
シ、セイバンモロコ乞エゾキッネアザミ１巻き毛のギシ
ギシ、セイヨウミミナグサ、タンボボ、ロシア産ヤグル
マギクアスター、トクサ、ヤナギアザミ、セスバニア、
ガマ。

フユガラシ、ホースネントル、ナンッセッジ、タカトウ
ダイ属、シソクレバッドなど。

実施例に記述したように調製した化合物は、光。

温度および湿度を制御された実験条件下で２葉の広いお
よび葉の多い様々のありふれた雑草種に対して、除草効
果に対し個々に選別された。該化合物の溶液が９種々の
雑草種を含む平面を試験するべく、雑草の発生前および
発生後の両方について適用された。除草効果は、化合物
を適用後に２周期的な目視検査により決定した。除草効
果は、数表示の損傷割合（Ｎｕｍｅｒｉｃａｌ　Ｉｎｊ
ｕｒｙ　Ｒａｔｉｎｇ、　ＮｒＲ）が、０（損傷なし）
から１０（植物が全部死滅する）までの度合で決定され
た。ＮＩＲが７から９までの割合は、ひどい損傷を示す
、　　ＮＩＲが４から６までの割合は、穏やかな損傷、
すなわち、理想の環境下においてのみ正常な生育が期待
される範囲にまで、植物の生育が減少すること、を示す
、　　ＮＩＲが１から３までの割合は、わずかな損傷を
示す。

例えば１葉の広い（ＢＬ）および葉の多い（ＧＲ）雑草
種に対し、実施例Ｉ〜■に記述のように調製された各化
合物を通用したときの、雑草の発生前および／または発
生後において決定された平均のＮＩＲを以下の表に示す
。各化合物は、ニーカーあたりのポンド数で示された適
用割合で適用された。

このＮＩＲは適用後３週間たって決定された。

（以下余白） ±　　　↓　　　１ 発生前−ＢＬ　　　　９．０　　　＆、３　　８．３発
生前−ＧＲ９，０９，０８，２ 発生後−Ｂ１　　　６．６　　７．２　　６．７発生後
−ＧＲ８，２３，０３，３ 適用割合　　　　０．５　　２　　　２選別試験に用い
られた葉の広い雑草は、チクニガナ、シロバナチョウセ
ンアサガオ、トールモーニンググローリー、ノハラガラ
シ、ティウィードおよびベルベットリーフであった。選
別試験に用いられた葉の多い雑草は、イヌビエ、オオヒ
メシバ、ヒメモロコシ、野性のカラスムギおよびイエロ
ーフォックステイルであった。上記に観察された除草活
性に加えて、特に発生後の適用の際に。

イエローナッツセフジ（これは抑制が非常に困難である
）の抑制に非常に効果的であることがわかった。

本発明は前記のごと（かなり詳細に述べられているけれ
ども、特許請求の範囲により特定された精神と権利範囲
をはずれることなく当業者により多くの変更がなされ得
ることはいうまでもない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式で示される化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、 ＺはＮまたはＣＨ： Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または相異なり、ハロゲン
   またはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、置換されたアルキ
   ル基またはアルコキシ基； Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一または相異なり、ハロゲン
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、アルコキシアルキル基
   、ハロアルキル基、またはＣ＿３までのアルケニル基ま
   たはアルキニル基； Ｒ＾５は水素、ハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
   ル基またはハロアルキル基；そして Ｒ＾６はメチル基またはエチル基である。 ２、Ｚが窒素、Ｒ＾１が低級アルキル基、Ｒ＾２が低級
   アルコキシ基、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５が水素であ
   り、そしてＲ＾６がメチル基である特許請求の範囲第１
   項に記載のスルファモイル尿素誘導体の化合物。 ３、１−（２−メチルカルボニルフェニル）−３−（４
   −メチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２
   −イル）尿素である特許請求の範囲第２項に記載のスル
   ファモイル尿素誘導体の化合物。 ４、農学的に許容されうる担体と、次式で示される化合
   物または該化合物の混合物とを含む除草効果剤： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、 ＺはＮまたはＣＨ； Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または相異なり、ハロゲン
   またはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、置換されたアルキ
   ル基またはアルコキシ基； Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一または相異なり、ハロゲン
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、アルコキシアルキル基
   、ハロアルキル基、またはＣ＿３までのアルケニル基ま
   たはアルキニル基； Ｒ＾５は水素、ハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
   ル基またはハロアルキル基；そして Ｒ＾６はメチル基またはエチル基である。 ５、Ｚが窒素、Ｒ＾１が低級アルキル基、Ｒ＾２が低級
   アルコキシ基、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５が水素であ
   り、そしてＲ＾６がメチル基である特許請求の範囲第４
   項に記載のスルファモイル尿素誘導体の除草効果剤。 ６、１−（２−メチルカルボニルフェニル）−３−（４
   −メチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２
   −イル）尿素である特許請求の範囲第４項に記載のスル
   ファモイル尿素誘導体の除草効果剤。 ７、除草剤の除草効果量が、（１）雑草の発生前の生長
   培地、または（２）生長培地から発生した雑草、に対し
   て適用される雑草の生長抑制方法であって、次式で示さ
   れる化合物または該化合物の混合物が除草剤として使用
   されることを包含する雑草の生長抑制方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、 ＺはＮまたはＣＨ； Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または相異なり、ハロゲン
   またはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、置換されたアルキ
   ル基またはアルコキシ基； Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一または相異なり、ハロゲン
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、アルコキシアルキル基
   、ハロアルキル基、またはＣ＿３までのアルケニル基ま
   たはアルキニル基； Ｒ＾５は水素、ハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
   ル基またはハロアルキル基；そして Ｒ＾６はメチル基またはエチル基である。 ８、Ｚが窒素、Ｒ＾１が低級アルキル基、Ｒ＾２が低級
   アルコキシ基、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５が水素であ
   り、そしてＲ＾６がメチル基である特許請求の範囲第７
   項に記載のスルファモイル尿素誘導体の生長抑制方法。 ９、１−（２−メチルカルボニルフェニル）−３−（４
   −メチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２
   −イル）尿素である特許請求の範囲第７項に記載のスル
   ファモイル尿素誘導体の生長抑制方法。