JPS59225169A - 除草及び植物生長調節作用を有するピリミジン誘導体、その製法、並びに該化合物を含む組成物及び使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草作用及び植物の生長を調節する作用を有す
る新規なＮ−ピリミジン−４−イルＮ／−スルホニル尿
素、該化合物の製造方法、有効成分として該化合物を含
む組成物及びとくに有用植物の作物において雑草を抑制
するため又は植物の生長を調節及び抑制するためのこれ
らの使用方法に関するものである。

本発明のＮ−ピリミジン−４−イルーＮ′−スルホニル
尿素は次式Ｉ： （式中、 Ｑはハロゲン原子、炭素原子＠１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子ｄｉないし４のハ
ロアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子叔工な
いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジ
アルキルアミノ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基、ホルミル基。

炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原
子数１ないし４の１ルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルスルフィニル基、炭素原子ｖｉｆ！いし４
のアルキルスルホニル基、炭素原子＾、（１ないし４の
アルケニル基又Ｑよ’ｉ’＜　索原子故１７ｉ：いし４
のアルケニル基（（を表わし、几１は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基又は−Ｃ（〇−炭素原子７攻１ないし
４のアルキル）２６ ａｊｉ　　　　　　　ＣＲｓＡＥ　　、　　　　　５Ｏ
２ＮＲ７，Ｒ６ＡＫ　　又　Ｐ＝Ｊ：　　　　　ｃｏｉ
ｔ、−１ 基又は−（Ｙ）　ｍ　−Ｒ１ｏ７ｉ与を表；１フし。

Ｒ１□及び■ｔ３は互いに独立して、それぞれ水系原子
、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
、炭素原子数２．ないし４のアルコキシアルキル基、炭
素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、アミン
基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原
子数１ないし４のジアルキルアミノ基、又はンクロプロ
ビル基を表わし、そしてＱ及び馬は一緒になって、場合
により酸素原子又は硫黄原子又はＮ−Ｒ５基によシ中断
される２ないし４の員数の炭素原子の鎖を形成すること
もでき、 Ｒ４は水素原子、・・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、メトキシ基、ニトロ基又はトリフルオ
ロメチル基を表わし、 馬は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基又
は炭素原子数６ないし４のアルケニル基を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ，基、−Ｃ＝Ｎ−基、
−ＣＨ−Ｃ−基又は環状に結合した１ 馬 フェニル環を表わし、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 馬は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルギル基、炭
素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子数３
ないし乙のンクロアルキル基、炭素原子数４ないし７の
ンクロアルキルアルキル基、又は炭素原子数２ないし４
のアルコキンアルキル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルギル基、
炭素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基
又はエトキン基′！ｉｌ−表わし、■稲は馬と同一の怠
味を表わずか、又−１、Ｊし及びＲ８は、それらが結合
している窒素原子と一緒になって、場合によりＯ４員と
１〜で酸素原子又は硫黄原子を含む５ないしるの員数の
飽和複素環を形成し、 民は炭素原子数１ないし４のアルコキン基、炭素原子数
６ないし乙のアルキニルオキシ基、炭素原子数３カいし
乙のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のノ・
ロアルコキン基、炭素原子数１ないし４の７アノアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数５ないし４のアルケニルチオ基、炭素原子数５な
いし４のアルキニルチオ基、炭素原子数５ないし乙のン
クロアルコキシ基、炭素原子数４ないし７のシクロアル
キルアルコキソ基、−ＮＲ，、Ｒ，基又は炭素原子数２
ないし乙のアルコキシアルコキシ基を表わし、 Ｒｌｏは未置換、又は・・ロゲン原子、シアノ基、メト
キシ基、エトキン基、ニトロ基、炭素原子数１ないし２
のアルキル−３（０）ｎ基、炭素原子数１ないし２のハ
ロアルキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキルチ
オ基、−ＣＯＲ，基１−ＣＯＢ、基、又は−５０２Ｎ馬
Ｒ８基により１置換又は多置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わすか、又は未置換、又はノーロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ
基又は炭素原子数１ないし２のアルキル−５（Ｏ）ｎ基
によシ１置換又は多置換された炭素原子数２ないし４の
アルケニル基金表わすか、又は炭素原子数２ないし４の
アルキニル基を表わし、ｍは零又は１を表わし、 ｎは零、１又は２を表わし、 Ｗは酸素原子又は−Ｎ−０−Ｒ，ｊ、ｊｊを表わし、そ
して、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、−８〇−基又は−５Ｏ２−基
を表わすが、 ただし、ｍが１のとき、Ｒ１基の−（Ｙ　）ｒｌｌ　Ｒ
＋。

基においてＲｌｏは炭素原子数３ないし４のアルキニル
基のみを表わす。）で表わされる。

本発明はこれらのスルホニル尿素の塩もまた含む。

除草作用を有し、ピリミジン環の５の位置が未置換のＮ
−ピリミジン−４−イルーＮ′−スルホニル尿素は公知
で、例えば欧州特許公開公報第１４８５号、第１３，４
８０号及び第４４，２１２号に記載されている。

除草作用を有し、５の位置が置換されているＮ−ピリミ
ジン−２−イルーＮ’−スルホニル尿素はアメリカ合衆
国特許明細舎弟４，３４２，５８９号により公知である
。

そして除草作用を有し、５の位置が置換されているＮ−
ピリミジン−４−イル−Ｎ−アルキルスルホニル尿素は
更に欧州特許出願第６１，６６１号に記載されている。

ピリミジン環の５の位置がＱ基により置換されている本
発明のＮ−ピリミジン−４−イル−スルホニル尿素は新
規である。それらは優れた除草作用、選択的除草作用及
び植物生長調節作用を特徴とし、ヘククール当りＩ　Ｋ
ｆ以下の施用量で望ましい効果が得られる。

川ないし札、の定義においてアルキル 鎖又は分枝鎖、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ブチル基の４異性体、ｎ−アミ
ル基、ｉ−アミル基、２−アミル基又は５−アミル基で
あるが；しかしながらアルキル基は直鎖が好せしい。

定義においてアルコキシ基はメトキシ基、工トキシ基、
ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基及びプチ
ルオキン基の４異性体ヲ意味し、とくにメトキシ基又は
エトキシ基が好ましい。

アルキルチオ基の例はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基及びｎ−ブチル
チオ基で、好寸しくにメチルチオ基及びエチルチオ基で
ある。

アルケニル基の例はビニル基、アリル基、インプロペニ
ル基、１−フロベニル基、１−ブチ：＝　ル基、２−　
フニル基、６−ブテニル基、１−インブテニル基、２−
イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基
、６−ペンテニル基及び４−ペンテニル基で、好しくは
ビニル基、アリル基及び４−ペンテニル基である。

アルキニル基は例えばエチニル基、グロパルギル基、１
−プロピニル基、ブチニル基の５異性体並びに４−ペン
チニル基で好丼しくにグロパルギル基である。

上記の定餞及びハロアルキル基においてもハロゲン原子
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子全意
味し、フッ素原子そしてとくに塩素が好ましい。

定餞において、シクロアルキル基は例えば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロベンチル基又はシクロ
ヘキシル基で、好ましくはシクロプロピル基、７クロペ
ンチル基又はシクロヘキＡである。

本発明は、式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属塩基及
びアルカリ土類金属塩基又は４級アンモニウム塩基で形
成することができる塩も同様に含む。

塩形成剤として強調されるアルカリ金属水酸化物及びア
ルカリ土類金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸化物で、１、
好捷しくけナトリウム及びカリウムの水酸化物である。

塩形成のだめの適当なアミンの例は１級、２級及び３級
脂肪族及び芳香族アミンで、例えばメチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン１４ソプロビルアミン、ブチ
ルアミンの４異性体、ジメチルアミン、ジメチルアミン
、ジェタノールアミン、ジメチルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリ
ジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、キナクリジン、ピリジン、キ
ノリン及びインキノリンであり、好壕しくけエチル、プ
ロピルジエチル又はトリエチルアミンであり、とくに好
ましくハイシクロビルアミン及びジェタノールアミンで
ある。

４級アンモニウム塩基の例ハ、一般にノ・ロアンモニウ
ム塩の陽イオンで、例えばテトラメチルアンモニウム陽
イオン、トリメチルベンジルアンモニウム陽イオン、ト
リエチルベンジルアンモニウム陽イオン、テトラエチル
アンモニウム陽イオン、トリメチルエチルアンモニウム
陽イオン、及びまたアンモニウム陽イオンである。

次式Ｉａ： ｌも （式中、Ｑ、　Ｒ，、及び１（２が前記で定翰された意
味を表わし、ルが炭素原子数１ないし２のアルキル基、
炭素原子数１ないし２の７・ロアルキル基、シクロプロ
ピル基、炭素原子数１ないし６のアルコキン基、炭素原
子数１ないし２の７・ロアルコキシ基、メチルチオ基又
はジフルオロメチルチオ基を表わす。）で表わされる化
合物から最も良好な結果が得られている。

とくに好ましいと証明されている式Ｉａの化合物は 式（ａにおいて Ｑがハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、ニトロ基、アミ７基、ホルミル基、メチルチオ基、メ
チルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表わし、 民がハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ない
し４のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のプルキルス
ルホニル基又はジメチルスルファモイル基を表わし、 馬がハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、アミ
ノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基又はジフルオ
ロメチルチオ基を表わし、 馬が炭素原子数１ないし２のアルキル基・炭１１３Ｖ子
数１ないし２０ノ・ロアルキル基、シクロプロピル基、
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし２のノ・ロアルコキシ基、メチルチオ基又はジフル
オロメトキシ基を表わす化合物であり； 特に好ましい化合物は 式Ｉａにおいて Ｑが前記と同じ意味を表わし、 山が・・ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基又はジ
メチルスルファモイル基を表わし、 ルがハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基
、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし２のノ・ロアルコキシ基、メチルアミン基又はジ
メチルアミン基を表わし、そして 馬が炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、トリフルオ
ロエトキシ基又はジフルオロメトキシ基を表わす化合物
でβる。

次の個々の化合物は、良好な作用を特徴とする： Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）　
−Ｎ’−（’２　、　６−シメトキシー５−メチルピリ
ミジン−４−イル）尿素；そしてＮ−（２−ジンルオロ
メトキシフェニルスルホニル）　−Ｎ’　−（２”、　
　６−ジフトキン−５−メチルピリミジン−４−イル）
尿素。

式■の化合物は不活性有機溶媒中で、公知の方法により
製造される。

第１の方法にしたがって、式Ｉの化合物は、式■： Ｒ。

（式中、Ｒ１、Ｒ４及び又は前記と同じ意味を表ワス。

）で表わされるスルホンアミドを塩基の存在下で式■： （式中、Ｑ、　＆、１１．．及び馬は式■で定義された
意味を表わす。）で表わされるピリミジン−４−イル−
カーバメートと反応させること、そして場合によっては
得られた生成物を塩に変えることにより製造される。

第２の方法にしたがって、式Ｉの化合物は式■　： （式中、ル、１ｌ（４及びＸは前記と同じ意味を表ワス
。）で表わされるフェニルスルホニルインゾアネ−１１
−１場合により塩基の存在下で、式（式中、Ｑ、Ｉ（２
，Ｒ，及びＲ６は上記と同じ意味を表わす。）で表わさ
れるアミンと反応さぜること、そして場合により得られ
た生成物を塩に変えることにより得られる。

別の方法にしたがって、瓜が水素原子で必る式Ｉの化合
物は上記式■のスルホンアミドを、場合によって塩基の
存在下で弐■・ ｌら （式中、Ｑ、　１１２及び馬は前記と同じ意味を表わす
。）で表わされるインンアネートと反応させること、そ
して場合によって得られた生成物を塩に変えることによ
シ製造される。

最後に、式■の化合物は式■ 几。

（式中、ル、曳及びＸは前記と同じ意味を表ワス。）で
表わさ扛るＮ−フェニルスルホニルカーバメーＩｆ上記
式■のアミンと反応させること、そして場合によっては
得られた生成物を塩に変えることによっても得ることが
できる０式Ｉの生成した尿素は、必要ならばアミン、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は４
級アンモニウム塩基により塩基付力ロ塩に変えることが
できる。これは、例えば等モル量の塩基と反応させ、そ
して蒸発させて溶媒を除去することにより成し遂げられ
る。このような反応は公知であり、そして例えばアメ１
）六合衆国特許明細舎弟２．３　ｓ　４，７５７号及び
第３．４１０，８８７号に記載されている０式■ないし
■■の出発物質は部分的に公知であり、そして一般的に
知られた方法により製造することができる。

したがって、式Ｈのスルホンアミドはジアゾ化し、そし
てスルホニルクロライドを形成する方法によシ〔有機化
字詰（Ｊ、　Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　２５゜１８２４、
（１９／）０）　　参照〕酢酸中で塩化銅（ＩＩ）のよ
うな触媒の存在下でジアゾ基を二酸硫黄に変える、そし
て続いて生成したスルホニルクロライドを水酸化アンモ
ニウム溶液と反応させることによυ相当するアミンから
得ることができる。

弐■のスルホニルイソンアイ・−トは式Ｈのスルホンア
ミドをホスゲンとプチルイソンアネートの存在下で溶媒
として塩素化炭化水素中で還流温度で反応させることに
より得ることができる〔　”ニューワー　メソッド　オ
プ　プリバラティプ　オガニック　ケミストリー（Ｎｅ
ｗｅｒＭｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ
　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”、■巻、２
２３−２４１、アカデミツク　プレス（Ａｃａｄｅｍｉ
ｃ　Ｐｒｅｓｓ　）、ニューヨーク及びロンドン参照〕
。

式■のアミンは公知でアシ、そしてそのいくつかは商業
的じ得られ、又はそれらは公知の方法により製造するこ
とができる。〔′ザ　ケミストリー　オプ　ヘテロサイ
クリック　カンノぐウンズ（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ　ｏｆ　ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ　）　”、ｘ■巻十増刊１巻、インターサイエフ、に
出版（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ
　）　ニューヨーク及びロンドン参照〕 弐■のイソシアネートハｆ；媒として塩素イし炭化水素
中で式■のアミンヲ、］二スゲン又はオキサリルクロシ
イドと反応させることによシ製造することができる０ 式■のスルホニル力−ノくメートは塩基の存在下で式■
のスルホンアミドをジフェニルカーノくメートと反応さ
せることによシ得られる（日本国特許明細書筒６１，１
６９号参照）Ｏ式■のカーバメートは類似の方法に上り
式■のアミンから得られる。

これらの反応は、メチレンクロライド、テトラヒドロフ
ラン、アセトニトリル、ジオキサン又はトルエンのよう
な非プロトン性不活性溶媒中で有利に行われる。

反応温度は一２０℃と＋１２０℃の間が好ましい。

反応は一般に少し発熱的に進行し、そして室温で行うこ
とができる。反応時間を短縮する又は反応を開始するた
めに、反応混合物の沸点捷で短時間加熱を適用すること
は有利である。反応時間は必要ならば反応触媒として２
・６滴の塩基又はイソシアネートの添加により短縮され
る。

最終生成物は蒸発による濃縮により及び／又は溶媒を蒸
発させることにより単庁することができ、そしてエーテ
ル、芳香族炭化水素又は塩素化炭化水素のような生成物
が容易に溶解しない溶媒中で固体残査の再結晶又は粉砕
により精製することができる。

式Ｉの有効成分は安全な化合物で、そしてそれらの取り
扱いは特別な注惹ヲ必要としない。

式Ｉの化合物は栽培植物の作物例えば小麦、とうもろこ
し及び大豆に使用するのに非常に適している良好な選択
的除草特性を特徴としている。いくつかの場合、現在す
べての除草剤の施用によってのみ防除することができた
雑草を枯らすことも可能である。

これらの除草剤の作用の形式は通常と異なシ、移動可能
であり、すなわち、植物に吸収ネれ、そして他の位置に
移され、そこで望ましい効果が現われる。通常と異った
特性は除草剤が根から葉へ木質部の維管束を通る栄養物
の道を取ることだけでなく、葉から根へじん皮の部分の
師管を通って移動することもできる。したがって、例え
ば多年性雑草の表面を処理することによシ根で枯すこと
も可能である。式Ｉの新規な化合物は他の除草剤を使用
して同じ効果を得るに必要なｉｒｌに比べて非常に夕闇
の施用で効果がある。

式■の化合物はまた４１α物の生長を調節する優れた性
質、すなわち栽培植物又は収穫作物の収量の増加を意味
することができる効果を有している０式■の多くの化合
物は更に使用した濃度に依存しである程度他物の生長を
抑制する作用を示す。単子葉植物及び双子葉植物双方の
生長が妨げられる。したがって、例えば熱帯地域の農業
で間作としてしばしば栽培嘔れる豆科植物の生長を式Ｉ
の化合物により選択的に抑制することができる。その結
果、間作が生栽培棺物と競争することができることをと
もなわずに、栽培植物の間の土壌流出が防がれる。

植物の生長の抑制により多くの栽培植物の場合、作物密
度を増加きせることかでき、そのため同一面積の土地で
旨い収穫量が達成されることができる。

生長抑制剤の使用４で収量の増加に貢献する付加的な要
因は、花及び果実の形成が栄養物質から大いに恩恵を受
けることであり、この理由は植物の生長が制限されるか
らである。

単子葉植物例えば草又は穀物のような栽培植物の場合、
植物の生長の抑制はときどき好ましくそして有利である
。この種類の生長の抑制は、と９わけ、観賞庭園、公園
、及び運動場又は高速道路の縁の草を刈る頻度を減らす
ことが可能であることから草に関して経済的な興味があ
る。

道端及び高架線路（０ｖｅｒｈｅａｄ　ｔｒａｎｓｍｉ
ｓｓｉｏｎｌｉｎｅｓ　）わき、又は一般的に激しい生
長の好ましくない地域の草木及び木質他物の生長の抑制
もまた重要である。

穀物の丈の生長を抑制するために生長調節剤の施用も、
茎を短かくすることが収穫前の側寄のおそれを減少又は
完全に除くので重要である。

更に、生長調節剤は穀物の植物体の茎を強くすることか
でき、更にこのことは植物の茎を折ることを防止するた
めに作用する。

更に式■で表わされる化合物は貯蔵じゃがいもの発芽を
防ぐのに適している。冬期の貯蔵の間、じゃがいもはし
ばしば発芽し、その結果縮少、重量損失及び腐敗を起す
。

有効成分子ｃ制比率で施用する場合には、総ての試験植
物がその生長に大きな損傷を受ける。

本発明はまた式■で表わされる新規な有効成分を含む除
草及び生長調節剤組成物、並びに発芽前及び発芽後の雑
草の防除、及び単子葉植物及び双子葉植物とくに牧草、
熱帯間作及び煙草植物の若枝の生長抑制の方法にもまた
関するものである。

式Ｉの化合物はそのままの形態で、又は好ましくは製剤
技術で慣用の補助剤とともに組成物として使用され、公
知の方法によシ乳濁液濃厚物、直接噴霧可能な又は希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤又は粒剤
、そして例えばポリマー物質によるカプセル化剤にも製
剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、散水又は注水
のような施用法は、目的とする対象及び使用環境に依存
して選ばれる。

製剤、すなわち式Ｉの有効成分及び適当な場合には固体
又は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、
例えば有効成分を溶媒、固体担体及び適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合及び／又は粉砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のようなものである：芳香族炭化水素、
好ましくは炭素原子がイ８ないし１２の部分、例えばキ
シレン混合物又は置換ナフタレン；ジプチルフタレート
又はジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロ
ヘキサン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコールモノメチル又ハモノエチル
エーテルのようなアルコール及びグリコール並びにそれ
らのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのような
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシド又はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；
並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油のようなエポ
キシ化植物油；又は水。

例えは粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状吸収性担体は
多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオラ
イト又はベントナイトであり；そして適当な非吸収性担
体は方解石又は砂のような物質である。また非常に多（
の予備粒状化した無機質及び有機質の物質、とくにドロ
マイト又は粉状化植物残骸、も使用４できる。

製剤化すべき式■の有効成分の性質による力よ、適当な
表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有
する非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン性界面
活性剤である。″界面活性剤″の用語は界面活性剤の混
合物をも意味するものと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性層ケン及び水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当々石齢は高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２□）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非道、換又は置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリンし、
又は例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。脂肪酸メ
チルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、とくに脂肪ス
ルホネート、脂肪サルフェート、ヌルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、が
更に頻繁に使用される０脂肪スルホイ・−ト又はサルフ
ェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は
非置換又は置換のアンモニウム塩の形態にあり、セして
アシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２
２のアルキル基を含み、例えばリクニンスルホン酸、ド
テンル硫酸エステル又は天然脂肪酸から得られる脂肪族
アルコールサルフェートの混合物のナトリウム又はカル
シウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの塩
及び脂肪族アルコールエチレンオキシド付加物のスルポ
ン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾールｋ
Ｎ体は・好ましく幌二つのスルホン酸基と８ないし２２
個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキル
アリールスルホネートの例は、ドデシルヘンセンスルホ
７ｅＣＳシフ゛チルナフタレンスルントン酸又ハナフタ
レンスルホン師−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリ
ウム、カルシウム又はトリエタノールアミン壌である。

対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシドｋ　含ｂ　ｐ−ノニルフェノール伺加物
のリン酔エステルの塩及びリン脂質もまた適当である。

適する非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は
脂環式アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノ、−ルのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり、該ん）導体は乙ないし３０個のグリコール　エー
テル基、（脂肪族）炭化水素ｆ’；ｌ＜分に８ないし２
０個の炭素原子１そしてアルキルフェノールのアルキル
部分に６ないし１８個の炭素原子ケ含む。

史にＪ１勘当な非イオン性界面１１１！口！ＩＥｆ、］
］は、ポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミン
ポリプロピレン　グリコール及びアルキル鎖中に１７、
、　イし１０１１＾１の炭素原子を含むアルキルポリプ
ロピレン　グリコールとの水溶仙二ポリエチレンオキシ
ド刊加物てあり、その旬加物は２０７ｉ：いＬ２５０個
のエチレン　クリコール　エーテル基及び１０ないし１
００個のプロピレン　グリコール　エーテル基を含む。

これらの化合物は通常プロピレン　グリコール単位当り
１ないし５個のエチレンクリコール単位を含む。

挙げてもよい非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ホリ
グリコール　エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
　オキ７ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシ
エタノール、ポリエチレン　グリコール及びオクチルフ
ェノギシエトキシエタノールでるる。ポリオキシエチレ
ン　ンルピタン　トリオレートのようなポリオキシエチ
レンンルビクンの脂肪酸エステルもまた適当である。

カチオン性界面活性剤の場合、それらは、好ましくはＮ
−置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２
２のアルキル基、そして更に置換基として低級場合によ
りノ・ロゲン化したアルキル基、ベンジル基又は低級ヒ
ドロキシアルキル基を含む第四アンモニウム塩である。

該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチ
ル硫酸塩の形態であり、例えばステアリルトリメチルア
ンモニウム　クロリド又ハペンジル　ジー（２−クロロ
エチル）エチルアンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：・・マクカソチャンズデタージェンツ　
アンド　エマルジファイア〜ズ　アニュアル（Ｍｅ　Ｃ
ｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”　、　マｙり
出版召：、リンクウッド、ニューシャーシー州、１９８
１年；エム、　及ヒシｚ−，７ツ７ユ（Ｍ、　ａｎｄ　
ｊ、Ａｓｈ）。

″エンサイクロペディア　オブ　サーファクタンツ（Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　８ｕｒｆａｃｔａｎｔ
ｓ　）”　　、第１−１１巻、ケミカル出版社、ニュー
ヨーク。

１９８０〜１９８１年；バー、シュクツヒエ（■−ｉ。

５ｔａｃｈｅ　）　、　”テンジノドータツシェンフ゛
−フ（Ｔｅｎ５ｉｄ　−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ　）”、
第２版、シ、　ハンサー　フェアーラーグ（Ｃ，Ｈａｎ
ｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）。

ミュンヘンおよびウィーン、　　１９”８１年。

農薬組成物は通常、式■の有効成分０１ないし９５％、
好ましくはＯｌｌないし８０％、固体又は液体補助剤１
ないし９９９％、及び界面活性剤０彦いし２５％、好ま
しくは０．１ないし２５％を含む。

好ましい製剤としてはとくに下記の成分よシなるものが
挙げられる（％は重ｈ４百分率を示１）：乳濁液濃厚物 有効成分°　１０ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ 界面活性剤：　　５ないし６０％、好ましくは１０ない
し２０％ 液体担体：　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％ 粉　　　剤 有効成分二０．１ないし１０％、好ましくは０．１ない
し１％ 固体担体：　　９９．９ないし９０％、好ましくは９９
９ないし９９％ 懸濁液濃厚物 イづ効成分：　５ないし７５％、好１しくけ１０ないし
５０％ 水　　：　９４ないし２５％、好ましくは９０ないし６
０％ 界面活性剤：　１ないし４０％、好丑しくに２ないし６
０％ 永　　和　　剤 有効成分：　０５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤：　　０５ないし２０％、好ましくはフない
し１５％ 固体担体：　５ないし９０％、好壕しくに１５ないし９
０％ 粒　　　　剤 有効成分＝　０５ないし３０％、奸才しくは３ないし１
５％ 固体担体：９９５ないし７０％、好ましくは９７々いし
８５％ 市販品は儂厚組成物の形態が好廿しいが、消費者は通常
その組成物を希釈して使用する。製剤は施用のために有
効成分０．００１％濃度に希釈することができる。施用
比率は通孔０．００１ないし１０に７有効成分／ｈａ、
好ましくは００２５ないし５にり有効成分／ｈａ′ｔ′
ある。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤及び粘九伺与剤並びに肥料又は、性別な
効果を得るために他の有効成分を含イラしてもよい。

下記の実施例において、部及びパーセントは重量による
、そして圧力は、＝　１，１バール（ｍｂ　）による（
１ｍｂ＝１００パスカル）。

実１４例１　、Ｎ　−（２〜メトキンカルボニルフェニ
ルスルホニル）　−Ｎ’−（２，６−シメトキンー５−
メチルーピリミジン−４−イル）−尿Ｃ００ＣＨ３リし
ｌ′１３ ２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルイノンアイ
、−ト２，４１ｆ？及び４−アミノ−２，６−シメトキ
シー５−メチル−ピリミジン１７？を無水ジオキザン４
０ｍ１！中で８０ないし８５℃で２時間Ｊ−ｚ′−１拌
する；そして形成した懸濁液を続いて蒸発によシ十分に
濃縮する。次いでアセトン及びエーテルの混合物から再
結晶することにより残査からＮ−（２−カルボキシメチ
ルフェニルスルホニル）　−Ｎ’−（２，６−シメトキ
シー５−メチル−ピリミジン−４−イル）−尿素３．４
９が得られる。融点１９５−１９／１℃中間体として必
要な４−アミノ−２，６−ンメトキ／−５−メチルピリ
ミジンに次のようにして得られる。

ａ）５−メチルバルビッル酸の製造 ナトリウム４６ｐ（２モル）全５リツトルのフラスコ中
のフ緻水エタノール１す、メトル中に溶解する。この溶
液にメチルマロン酸メチ、ルエステル５４８ｙ＜２モル
）’を第一に加える：そして次いで無水エタノール１リ
ツトル中に溶かした尿素１２０ｊｉ’　（２モル）の溶
液を７０℃で攪拌しながら約５分以内で滴下する。薄い
懸濁液が形成するが、６５リツトルのエタノールで希−
釈し、１６時間還流し、そしてその後冷却する。続いて
２リツトルの水を加え、そして精製のため、ろ過補助剤
（ＨｉｐＩｏ　）を加え、そしてこの懸濁液をろ過する
。次いで濃塩酸ヲコンゴーブルーの色を示すまで加え、
そしてこの混合物を冷所に数時間放置する。

細かい白色結晶沈澱が形成する、そしてそれをろ過し、
乾燥する。母液を蒸発により濃縮し、水で希釈し、そし
て沈ｍｋ同様ろ過し、乾燥する。柑製収伍は２６６２で
、融点は２００−２１５℃である。水から再結晶後、１
４４２の白色結晶が得られ、融点は２０３−２０４℃で
あるＯ ｂ）　　５−メチル−２，４，６−ドリクロロピリミジ
ンの製造 オキシ塩化燐４５０７７Ｊ（２，９４モル）を２リツト
ルンラスコに入れ、市販のＮ２Ｎ−ジメチルアニリン４
９．５ｒｔｔｌ　（０，３９モル）を冷却及び攪拌しな
がらゆっくり加える。次いでメチルバルビッル酸１４２
ｒ（１モル）を２０分以内で少しずつ加える。これは発
熱反応である。反応混合物の温度が上昇するにまかせ、
最後に、ガスの発生が止まるまで５時間還流する。続い
て懸濁液を水に、温度を２５−５０℃に維持するように
注意しながらゆっくり注ぐ。この水性懸濁液を吸収ろ溝
し、そしてろ過残有をジクロロメタン２５０罰中に溶解
する；この溶液をきれいになるまでろ過する。各回２５
０ｍ１の氷水で２回抽出する。次いで有機層全乾燥し、
蒸発によシ濃縮し、セしてｆｊ’ｊ品形を生じた残有を
真空乾燥する。収量は１２６．７２で結晶性の５−メチ
ル−２，４，６−）ジクロロピリミジンを得、融点は６
７−６８℃（収率二理論値の６４２％）。

５−メチル−２，４，６−トリクロロピリミジン３９．
５ｆ（１２モル）をジメトキシエタン２５呵中に居解し
、次いでアンモニアガスを溶液が飽和されるまで室温で
導入すム白い懸濁液が形成し、室温で１２時間攪拌する
；続いてロータリーエバポレーターで濃縮し、そして２
００ｄの水を残有に加える。形成した懸濁液をろ過し、
その沈澱全乾燥する。母液を半量まで濃縮し、濾過し、
沈澱を乾燥するＯこのようにして２６４２の粗製生成物
が得られ、アセトニドリス／水（５：１）から再結晶す
る；融点１９３−１９４℃（収量＝理論値の７５％　） 至逝： 計算値：　　　Ｃ３３，７４％　Ｈ２，８３％　　Ｎ　
２３６１％Ｃ１３９，８３％ 実測値：　　　Ｃ３３，８０％　Ｈ２，８７％　Ｎ　　
２３．４４％ＣＩ　　３９．５１％ ５−メチル−４−アミノ−２，６−ジクロピリミジン１
０７り（０，０６ｍ）、メタノール１００罰及び６０％
ナトリウムメチラート２２ｊｉ’（０，１２２モル）の
混合物をオートクレーブ中で１２０℃で２０時間反応さ
せる。冷却後、灰色の反応混合物を減圧濃縮する；この
残有ｆ　７０　ｍｌの水に取り、攪拌し、次いでろ過す
る。この残有を水で洗浄し、乾煙しそして四塩化炭素か
ら再結晶する。乾燥後白色結晶として４−アミノ−５−
メチル−２，６−ジクロピリミジン６１２を得る、融点
は６０℃である。（収率＝理論値の６０％） 分析： 計算値：　　　Ｃ４９，７０％　Ｈ６，５５％　Ｎ２４
．８４％Ｑ１Ｂ、９１％ 実測値：　　　Ｃ４９，４５％　Ｈ６４２％　Ｎ　　２
４．５９％０１９．８４％ 下記の化合物はこの実施例と類似の方法で製剤例 実施例２： ａ）水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効成分　　　　　　　　２０％　６０％　０５％リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　　　５％　　　５％　　　
５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３裂　　−−
ジインブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　−６ｑ６　６チ
オクチルフエノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル）　　　　　　　　−２％　　２％高
分散ケイ散　　　　　　　５チ　２７係　２７係カオリ
ン　　　　　　　　　６７係　−−塩化ナトリウム　　
　　　　−−５２５％２５％有効成剤とともに十分に島
台した後、該混合物を適当なミルで粉砕する。水で希釈
゛して所望の濃度の懸濁液を得ることのできろ水和剤が
得られる。

ｂ）乳濁液濃厚物 ａ）　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　１０チ　　１チカルシウ
ム　　　　　　　　　　　　　　３チ　　　３チシクロ
ヘキサノン　　　　　　　６０襲　１０％キシレン混合
物　　　　　　　５０％　７９チこの乳濁液濃厚物を水
で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを得
ることができる。

Ｃ）粉剤 ａ）　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　　０．１％　１％タルク
　　　　　　　　　　　　９９９％　−カオリン　　　
　　　　　　　　−　　９９％有効成分を担体とともに
混合し、適当なミル中でこの混合物を粉砕することによ
り、そのまま使用することのできる粉末を得る。

ｄ）押出し粒剤 ａ）　　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　１０チ　　１チリゲニンス
ルホン酸ナトリウム　　　２乃　　　２チカルボギシメ
チルセルロース　　　　１％　　　１裂カオリン　　　
　　　　　　　８７幅　　９６％有効成分を助剤ととも
に混合し、そして次いでこの混合物を粉砕し、水で湿め
らす。混合物を押出しそして続いて空気流中で乾供させ
る。

ｅ）被色粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　３条 カオリン　　　　　　　　　　　９４％細か、く粉砕し
た有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコール
で湿めらせプζカオリンに均一に施用する。この方法に
より非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ｆ）懸濁液濃厚物 ａ）　　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　４０係　　　５％エチレン
グリコール　　　　　　１０％　　１０％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　１ｏ％　　　　　５％カルボキ
ンメチルセルロース　　　　　１％　　　　１チ３７％
ホルムアルデヒド水溶液　　　　０．２％　　　　０．
２％７５　％水＋４エマルジョン形シリコーン　０８％
　　　０８襲オイル 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％　　　
　７７％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に
混合する。水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液
を得ることのできる懸濁液濃厚物が得られる。

ｇ）塩の溶液 有効成分　　　　　　　　　　　５％ イソプロピルアミン　　　　　　１チ キシド７８モル） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１　条実
施例６二 発芽前の除草作用の検証 プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度：　ｏ
１３５　ｇ／ｃｆｆｔ、水吸収容量：　０．５６５　ｄ
／４）で満たす。７０．８　ｐｐｍの濃度で有効成分を
含む脱イオン水中の水性有効成分乳剤により非吸毒性バ
ーミキーライトを飽７＋］させた後、下記、随物の種子
をその表面に播く：ナスツルチウム　オフィシナリス（
Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、ア
グロスチステヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ
）、ステラリアメディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄ
ｉａ）及びジギタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）。次いで試験容器を２
０℃、照射約２０ルクスおよび相対湿度７０チの気候室
中に保持する。４日ないし５日の発芽期の間、局部的な
湿度を；’Ｍ　ｊＪＩＩさせるために光透過性材料でお
２い、そして脱イオン水で面木する。５白目の後、市販
の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚ　ｉｔ　”’　）のｏ、　５
　％−ｆこの水に加える。’ＡＭ　１３後１２日目に試
験結果を評価し、そして試験植物に対する作用を下記の
等級に従って評価する−１：植物が発芽しないか１プヒ
は全く枯れる２〜３：非常（Ｃ著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８二作用なしく未処理の対照植物と同等）。

有効成分乳剤の濃度ニア０，８ｐｐｒｎ続き 絖さ 植物の種を温室のフラワーポット（直径１２ないし１５
ｃＩｒＬ）にまく。その後、直ちに土壌の表面を流動性
粉末又は水和剤粉末から得られる有効成分を含む水性分
散液又は水溶液で処理する。ヘクタール当り有効成分の
所定の量に相当する種々の濃度が用いられる。次いでポ
ットを温度２２女いし２５℃、相対湿度５０ないし７０
％の温室に保持する。３週間後、表１ないし４の試験化
合物はへクタール当９０．０３ないし１ｋｇの濃度で良
好り作用を示す。

植物の発芽後における除草作用の検証（接触作用） 多くの雑草及び栽培植物、すなわち単子葉植物及び双子
葉植物の両者を発芽後、４ないし６葉期に水性の有効成
分を含む分散剤を投与量を変えて噴霧する、そして次い
で２４ないし２６℃、相対湿匿４０ないし６０チで保持
する。表１ないし４の試験化合物は処理の後１５日目に
良好な除草作用を示す。

試Ｍ植物〔セントロセマ　プルミニＩＪ（Ｏｅｎ−ｔｒ
ｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ）及びセントロセマ　パ
ベスセンス（Ｏｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎ
ｓ）　）　ｆ十分生育した段階まで栽培、次いで６０Ｃ
ｒｒＬの丈に刈り込む。

７日後、有効成分を水性乳澗液の形で噴霧する。

試験植物を相対湿度７０係、１日に１４時間６０００ル
ツクスの人工光の下、日中２７°Ｃ１夜間２１°Ｃの温
度に保持する。試験結果はその懸濁液を施用した後４週
間目に評価する。対照植物と比較して新しく生じる生長
を評価し、重量をはかシ、そして植物毒性を評価する。

表１ないし４の有効成分で処理された植物は、この試験
植物が損傷を受けることなしに、この試験において新た
な生長におけるはっきりした減少を示す（新しく生じる
生長は未処理対照植物の２０％以下）。

穀物の種類、ホルデウム・プルガレ（Ｈｏｒｄｅ−ｕｍ
　ｖｕｌｇａｒｅ）　（春大麦）及びセカレ（Ｓｅｃａ
ｌｅ）（春ライ麦）を温室の中の殺菌した土壌の入った
ブラヌチックポットに播種し、そして必要により溢水す
る。播種後約２１白目に、式Ｉの有効成分の水性噴霧液
を若い枝に噴霧する。施用量はへクタール当り有効成分
１００ｇまでであり、そして施用後２１日目に穀物の生
長を評価する。

処理した植物は未処理対照植物の新たな生長と比較して
新たな生長の度合の減少を示しく対照植物の新たな生長
の６０ないし９０％）、そしてその植物の菫の直径の増
加も部分的に示す。

はぞむぎ（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、ながは
ぐで（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、うしのけぐさく
Ｆｃ５ｔｕｃａｏｖｉｎａ）、かもがや（Ｄａｃｔｙｌ
ｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）及びぎようぎしば（Ｏｙｎ
ｏｄｏｎ　Ｄａｃｔｙｌｏｎ）草の種子を温室の中の土
デ／泥炭／砂の混合物（６：３：１）の入っているプラ
スチックの皿に１く、そして必要により１１＃水する。

のびた草を週１回４ｃＴＬの高さに刈り込み、そして播
種後約５０白目及び最後の刈り込みの１日後に式Ｉの有
効成分の水性噴彩液を噴霧する。有効成分の量に、換竺
するとヘクタール当り１００ｇまでに相当する。草の生
長を施用後２１日目に評価する。

表１ないし４の試験化合物は未処理の対照の草の新たな
生長と叱較して新たな生長の減少をもたらす。

出１頭人　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフト
、、’−：！ｒ１１゜ 代理人　弁理士　　萼　　　優　美　　　　・３１．・
（ほか１名） 第１頁の続き ０発　明　者　カール・ホエゲルレ スイス国４０５５バーゼル・バスゲ ンリング９２ ＠発明者　　ルドルフ・シー・トウンメルスイス国２８
９２クールジナイ・ル ート・ダレ４２４ ０発　明　者　ハンス・ドプラー スイス国４１２３アルシュウイル・ バーゼルマットベーク１５７ ０発　明　者　ベアト・ベーナ スイス国４１０２ビニンゲン・ヒユ ーゲルベーク３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式： （式中、 Ｑはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基、ニトロ基、アミン基、炭素原子数１な
   いし４のアルキルアミノ端、炭素原子数１ないし４のジ
   アルキルアミン基、シアン基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数２な
   いし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
   ルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
   ニル基、炭素原子Ｆ１ないし４のアルケニル基又は炭素
   原子数１ないし４のアルキニル基を表わし、 Ｒ，は水素原子、）・ロゲン原子、ニトロ基又は−Ｃ（
   ０−炭素原子数１ないし４のアルキル）２６ 基、−Ｃ−８６基、−５ｏ２Ｎｌ匂Ｉち基、−ＣＯＩ（
   ？基又内 は−（Ｙ）ｍ　−１ＣＢ１基を表わし、馬及びｌ（３は
   互いに独立して、それぞれ水素原子、）・ロゲン原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子＃；
   ！ｉ２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
   ないし４のアルコキシアルコキシ基、アミノ基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭岩原子数１ない
   し４のジアルキルアミノ基、又はシクロプロピル基ｋ　
   Ｎわし、そしてＱ及び馬は一緒になって、場合により酸
   素原子又は硫黄原子又はＮ　−Ｒ５基により中断される
   ２ないし４の員数の炭素原子の釦を形成することもでき
   、１（４は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１すｕ
   ’ｌ、４のアルキル基、メトキシ基、ニトロ基又はｉ・
   リフルオロメチル基を表わし、）（、ｉは水素原子又は
   炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数６な
   いし４のアルケニル基を表わし、 ＆、−ＣＨ−４ニー基又は４秋に結付したフェニル環を
   表わし、 Ｚは酸素原子又は値黄原子ｒ表わし、 ゐは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数６な
   いし乙のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし７のシ
   クロアルキルアルキル基、又は炭素原子数２ないし４の
   アルコキシアルキル基を表わし、 轡は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基又
   はエトキシ基’に＆わし、 １は川と同一の意味を表わすか、又は、馬及び１は、そ
   れらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によ
   Ｖ）環員として酸素原子又は硫黄原子を含む５ないしる
   の員数の飽和複素環全形成し、 鵬は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
   ５ないしるのアルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし
   ６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし６のハロ
   アルコキシ基、炭素）Ｑ　十数１ないし４のシアノアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
   素原子数５ないし４のアルキニルチオ基、炭素原子数６
   ないし４のアルキニルチオ基、炭素原子！！７５ないし
   ６のシクロアルコキシ基、炭素原子数４ないし７のシク
   ロアルキルアルコキシ基、−Ｎ）（、托、基又は炭素原
   子数２ないし６のアルコキシアルコキシ基を表わし、）
   ｔｌｏは未置換、又はハロゲン原子、シアン基、メトキ
   シ基、エトキシ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし２の
   アルキル−Ｓ（す）ｎ基、炭素原子数１ないし２のハロ
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキルチ
   オ基、−Ｃｏｔ（６基、−Ｃ（Ｊ　ｔｔ、基、又は−Ｓ
   　（Ｊ２　Ｎ　ｔ−ｔ７Ｉｔ８基により１置換又は多置
   換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか
   、又は未置換、又はハロゲン原子、二１・ｎ基、シアン
   基、メトキシ基、エトキシ基又は炭素原子数１ないし２
   のアルキル−８（０）　ｎ基によ！ｌ１１置挨又は多置
   換された炭素原子数２ないし４のアルケニル基を表わす
   か、又は炭素原子数２ないし４のアルキニル基？表わし
   、 ｍは零又は１を表わし、 ｎは零、１又は２を表わし、 Ｗは酸素原子又は＝Ｎ−０−Ｒ５基を表わし、そして、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、−８〇−基又は−５Ｏ２−基
   を表わすが、 ただし、ｍが１のとぎ、Ｒ１基の−（Ｙ）　ｍ　−Ｋｔ
   。 基ニオいてＲＩｏは炭素原子数６ないし４のアルキニル
   基のみを表わす。）で表わされるＮ−ピリミジン−４−
   イルーＮ′−スルホニル尿素。 （２）　　次式Ｉａ： （式中、 Ｑ！　Ｋｌ及びｔｔ２は上記で定義された意味を表わし
   、これに対しｌ″ｔ３が炭素原子数１ないし２のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、シクロ
   プロピル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、メチルチオ基
   又はジフルオロメチルチオ基を表わす。）で表わされる
   特許請求の範囲第１項記載のＮ−ピリミジン−４−イル
   ーＮ’−スルホニル尿素。 （３）　　次式ｌａ： （式中、 Ｑがハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、ニトロ基、アミノ基、ホルミル基、メチルチオ基、メ
   チルスルフィニル基又はメチルスルホニル基ｋｆｉわし
   、 １（、がハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキル基、炭素原子数１１、Ｃいし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
   炭素原子数６ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子
   数２ないし４のハロアルケニルオキシ基、炭素ｉ十数１
   ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシカルボニル基、炭素原子ｉ１ないし４のア
   ルキルスルホニル基又はジメチルスルファモイル基を表
   わし、島が・・ロゲン原子、炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし３の
   アルコキシ基、炭素原子ｅｉ、１ないし２のハロアルコ
   キシ基、アミン基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ
   基７表わし、ｌ（３が炭素原子数１ないし２のアルキル
   基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、シクロプ
   ロピル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし２のハロアルコキシ基又はジフルオロメ
   トキシ基’ｋＷわす。）で表わされる特許請求の範囲第
   １項記載のへ一ピリミジンー４−イルーＮ′−スホニル
   尿素。 （４）　　次式ｌａ： （式中、 Ｑがハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、ニトロ基、アミノ基、ポルミル基、メチルチオ基、メ
   チルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表わし、 Ｒ１がハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシカルボニル基又はジメチルスルファ
   モイルＭ　ｋ　ＲワＬ、 馬がハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基
   、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし２のハロアルコキシ基、メチルアミン基又はジメ
   チルアミン基を衣わし、そして ）ｔ３が炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、トリフ
   ルオロエトキシ基又はジフルオロメトキシ基會表わす。 ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−ピリミ
   ジン−４−イルーＮ’−スルホニル尿素。 （５）　　￥ｆ許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−メ
   トキシカルボニルフェニルスルホニル＞、−Ｎｌ−（２
   ，６−シメトキシー５−メチルピリミジン−４−イル）
   −尿素。 （６）　　％許請求の範囲第１項記載のへ−（２−ジフ
   ルオロメトキシフェニルスルホニル）−Ｎ’−（２，６
   −シメトキシー５−メチルピリミジン−４−イル）−尿
   素。 （７）　　次式■： （式中、 Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又基、−Ｃ−
   曳糸、−３０２Ｎｌ（７１（８基又は−ＣＯＲ８−Ｗ 羞又は−（Ｙ）＋η−Ｉ（ｌｏ基奮表わし、Ｒ４は水素
   原子、ハロケン原子、Ｉｘ素原子数１ないし４のアルギ
   ル基、メトキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメチルノ
   みケ嚢わし、Ｘはｉλ系）皇子、硫で１原子、−１＼ｌ
   （、基、−Ｃ＝Ｎ−■（５ ゾル、−ＣＩ−１−Ｃ−〕、（又は環状に結合したフェ
   ニル環？表わし、 曵は水素原子又は炭素原子数１７ぷいし４のアルキル基
   又は炭素原子数６ないし４のアルケニル基ケ表わし、 基、−ＣＨ＝Ｃ−）７５又は環（ツクに結合し／こフェ
   ニル環を表わし、 曵は水系原子、炭素原子数１７．ｃいし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４の）・ロアルキル基、炭素原子
   数６ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし
   ７の７クロアルキルアルキル基、又は炭素原子数２ない
   し４のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メｊ・キシ
   基又はエトキシ基を表わし、 １（、はｌ（、と同一の恩味を表わすか、又は、Ｒ７及
   び１（８は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
   って、場合により環員として酸素原子又は硫黄原子を含
   む５ないしるの＠数の飽和複素環を形成し、 １（９は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
   子数６ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数６な
   いし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし６の
   ノ〜ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシアノア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数６ないし４のアルケニルチオ基、炭素原子数
   ３ないし４のアルキニルチオ基、炭素原子数５ないし６
   のシクロアルコキン基、炭素原子数４ないし７のシクロ
   アルキルアルコキシ基、−Ｎ　Ｒ，Ｒ８基又は炭素原子
   数２ないし６のアルコキシアコキシ基全表わし、■（１
   ｏは未置換、又は・・ロゲン原子、シアノ基、メトキシ
   基、エトキシ基、二１・口基、炭素原子数１ないし２の
   アルキル−８（０）　ｎ　７！ｌ￥、炭素原子数１ない
   し２のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロ
   アルキル基オ基、−Ｃｏｔ（。 基、−ＣＯＲ９基、又は−ＳＯ□Ｎ　Ｒ７１（６Ｍによ
   り１１に換又は多置換された炭素原子数１ないし４のア
   ルギル基を表わすか、又は未直換、又はハロゲン原子、
   ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基又は炭素
   原子数１ないし２のアルキル−８（０）　ｎ基により１
   置換又は多置換された炭素原子数２ないし４のアルケニ
   ル基會衣わすか、又は炭素原子数２ないし４のアルキニ
   ル基を表わし、 ｍは零又は１を表わし、 ｎは零、１又は２を表わし、 Ｗは酸素原子又は−Ｎ−０−Ｒ５基を表わし、そして、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、−８〇−基又は−ＳＯ□−基
   ？：表わすが、 ただし、ｍが１のとき、Ｒ１基の−（Ｙ）　ｍ　−Ｒ，
   θ基にかいて）（ｔｏは炭素原子数３ないし４のアルキ
   ニル基のみを表わす。）で表わされるスルホンアミド全
   塩基の存在下で次式ｍ： （式中、 Ｑはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルギル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基、ニトロ基、アミン基、炭素原子数１な
   いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジ
   アルキルアミノ基、シアン基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数２な
   いし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
   ルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
   ニル基、炭素原子数１ないし４のアルケニル基又は炭素
   原子数１ないし４のアルキニル基ヲ衣わし、 １％及び塊は互いに独立して、それぞれ水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原子１．：′１１ないし４のアルキル基
   、炭素原子１１１ｒいし４のアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル基、炭素原子Ｆ　’＋　７．
   ｃいし４のハロアルキル７ｆ、ｋ素原子数１ないし４の
   アルキルチオ％　、炭素原子数２ないし４のアルコキシ
   アルキル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコ
   キシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルア
   ミノ基、炭素原子数１なぃし４のジアルキルアミノ基、
   又はシクロプロピル基金表わし、そしてＱ及び馬は一緒
   になって、場合により酸素原子又は硫黄原子又はＮ　−
   Ｒ５基によシ中断される２ないし４の員数の炭素原子の
   鎖を形成することもでき、１−１．、は上記と同じ意味
   ケ表わす。）で表わされるピリミジン−４−イルーカー
   バメートト反応させること、そして所望により得られた
   生成物を塩に変えることρ・らなる式１（式中、 Ｑ及びｌｔ、ないし曳は前記で定義された意味ケ表わし
   、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子ケ表わす。）で灰わさ扛るｆ
   Ｎ　−（５−ニトロピリミジニル）−Ｎ’−スルホニル
   尿素の製造方法。 （８）　　次式■： （式中、Ｒ，、Ｈ４及びＸは下記式１で定義される意味
   に同じ。）で表わされるフェニルスルホニルイソシアネ
   ート奮、場合てより塩基の存在下で次式Ｖ。 １（３ （式中、Ｑ、鳩、Ｉ（３及び曵は下記式Ｉで定義される
   意味にＤＩｌじ。）で表わされろアミンを１又応させる
   こと、そして場合によ？では得られた生成！＋５′！９
   ヶ塩に変えること力・らｙ、（、６矢式１（式中、 Ｑはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４の〕・ロアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ７・ロアルコキシ基、ニトロ基、アミン基、炭素原子数
   １ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４
   のジアルキルアミノ基、シアン基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数
   ２ないし４のアルコキシアルギル基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４０アルキ
   ルスルフイニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
   ルホニル基、炭素原子数１ないし４のアルケニル基又は
   炭素原子数１ないし４のアルキニル基ｋｉわし、 Ｒ，は水素原子、ノ・ロゲン原子、ニトロ基又は−ｃ（
   ｏ−次系原子ｕ、１ないし４のアルキル）ｚ曳 基、−Ｃ−）（６基、−８０２Ｎ　Ｒ７Ｒ８基、−ＣＯ
   Ｒ９−基又冑 は−（Ｙ）ｍ　−Ｈ，、ｏ基會表わし、ｌ（２及びＲ３
   は互いに独立して、それぞれ水素原子・パロゲン原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基、炭素原子数１１よいし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数２
   ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし
   ４のアルコキシアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４の
   ジアルキルアミノ基、又はシクロプロピル基金衣わし、
   セしてＱ及び１ちは一緒になって、場合によｆ）酸素原
   子又は介１を黄原子又はＮ　−Ｒ４５基により中断され
   る２ないし４の員数の炭素原子の銀金形成１−ることも
   でき、電は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル奉、メトキシ基、ニトロ基又はトリフル
   オロメチル基金衣わし、曳は水素原子又は炭素原子数１
   ないし４のアルキル基又は炭素原子数６ないし４のアル
   ケニル基金衣わし、 基、−ＣＨ＝Ｃ−基又は環状に結合したフェニル環を表
   わし、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子全光わし、 曳は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４の／・ロアルキル基、炭素原子数６
   ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし７の
   シフ、ロアルキルアルキル基、又は炭素原子数２ないし
   ４のアルコキシアルキル基を表わし、 鵬は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基又
   はエトキシ基金衣わし、 塩は曳と同一の意味を表わすか、又は、川及び電は、そ
   れらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によ
   ！７環員として酸素原子又は硫黄原子を含む５ないし６
   の員数の飽和複素環を形成し、 馬は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭”Ｘ　原
   子数６ないしるのアルケニルオキシ基、炭素原子数５な
   いし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないしるの
   ノ・ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシアノア
   ルコキシ基、炭Ａ原子依１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数６プエいし４のアルケニルチオ基、炭素原子
   数５ないし４のアルキニルチオ基、炭素原子数５ないし
   ６のシクロアルコキシ基、炭素原子数４ないし７のシク
   ロアルキルアルコキシ基、−Ｎ　Ｒ７ｔ−Ｒ８−１ｌ！
   、又は炭素原子数２ないしるのアルコキシアルコキシ基
   金表わし、■賜は未置換、又はハロゲン原子、シアン基
   、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、炭素原子１３ｚ
   　１　ｌＺいし２のアルキル−８（０）ｎ基、炭素原子
   ｆｊｉ１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし２のハロアルキルチオ基、−ＣＯｌ（６基、−〇　
   〇　）ｔ、基、又は−３０２ＮＲ７）Ｒ８蒸によυ１置
   換又は多置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
   金表わすか、又は未置換、又はノ・ロゲン原子、ニトロ
   基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基又は炭素原子数
   １ないし２のアルキル−８（０）　ｎ基により１置換又
   は多置換された炭素原子数２ないし４のアルケニル基を
   衣わずか、又は炭素原子数２ないし４のアルキニル基を
   表わし、 ｍは零又は１を表わし、 ｎは零、１又は２を表わし、 Ｗは酸素原子又は＝Ｎ−０−’ｌ（５基を表わし、そし
   て、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、−８〇−基又は−８０２−基
   ケ弄わすが、 ただし、ｍが１のとぎ、Ｉ（ｌ基の−（Ｙ）ｍ−Ｒｔ。 基においてＲ，ｏは炭素原子数３ないし４のアルキニル
   基のみを聚わす。）で表わされるＮ−ピリミジン−４−
   イル−Ｎ′−スルホニル尿素の製造方法。 （９）　　次式ＩＩ： （式中、）ｔ、、ｌζ及びＸは下記式ｌで定義される意
   味に同じ。）で表わされるスルホンアミド會、場合によ
   り塩基の存在化で次式■：ｔ３ （式中、Ｑ、馬及び」ｔ３は下記式Ｉで定義される意味
   に同じ。）で表わされるイソシアネートと反応させるこ
   と、そして場合によっては得しれた生成物ケ塩に変える
   ことからなる（式中、 Ｑはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基、ニトロ基、アミン基、炭素原子Ｖｉ１
   ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４の
   ジアルキルアミン基、シアン基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数２
   ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   スルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
   ホニル基、炭素原子数１ないし４のアルケニル基又は炭
   素原子数１ないし４のアルキニル基を表わし、 Ｉｔ、は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又は−〇（
   〇−炭素原子数１ないし４のアルキル）２鴫 は−（Ｙ）ｍ−に１ｏ基を表わし、 曵及び山は互いに独立して、それぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
   子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
   ないし４のアルコキシアルコキシ基、アミノ基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子ａ１ない
   し４のジアルキルアミノ基、又はシクロプロピル基を表
   わし、セしてＱ及び」らは−緒になって、場合により酸
   素原子又は硫黄原子又はへ−ＦＬ５基により中貼される
   ２ないし４の員数の炭素原子の鎖ケ形成することもでき
   、鵬は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、メトキシ基、ニトロ基又はトリフルオロ
   メチル基を表わし、曳は水素原子を表わし、 基、−ＣＨ＝Ｃ−基又は環状に結合したフェニル環を表
   わし、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 曳は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のノーロアルキル基、炭素原子数６
   ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし７の
   シクロアルキルアルキル基、又は炭素原子数２ないし４
   のアルコキシアルキル基’に’２ｔｂＬ、馬は水素原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のシアノアルキル基、メトキシ基又はエトキシ基
   ヲ衣わし、 馬は曵と同一の意味に＆わずか、又は、馬及び塩は、そ
   れらが結合している望素原子と一緒になって、場合によ
   り環員として酸素原子又は硫黄原子を含む５ないしるの
   員数の飽和・慢素環を形成し、 ［（９は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
   子数６ないしるのアルケニルオキシ基、炭素原子数６な
   いし６のアルギニルオキシ基、炭素原子数２１工いしる
   のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシアノア
   ルコキシ基、炭素原子０１ないし４のアルギルチオ基、
   炭素原子数６ないし４のアルケニルチオ基、炭素原子数
   ３　ｌＺいし４のアルキニルチオ基、炭素原子数５ブエ
   いしるのンクロアルコキシ基、炭ｆ、原子数４ないし７
   のシクロアルキルアルコキシ基、−Ｎ　Ｒ７Ｉ４８基又
   は炭素原子数２ないし６のアルコキシアルコキシ基ｋ”
   ＆わし、Ｉｔ、ｏは未置換、又はハロゲン原子、シアン
   基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、炭素原子数１
   ないし２のアルキル−８（０）　ｎ基、炭素原子数１な
   いし２のハロアルコキシ基、炭素原子ａ１ｒ、ｃいし２
   のハロアルキルチオ基、−ＣＯＩ′ｉ４基、　Ｃ（ＪＬ
   ＋基、又バー５ｏ２ＮＲ７１Ｌ８基にヨ！ｌ）　１置換
   又は多置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わすか、又は未置換、又はハロゲン原子、ニトロ基、
   シアン基、メトキシ基、エトキシ基又は炭素原子数１な
   いし２のアルキル−８（０）　ｎ基によ、！１ｌ１１置
   換又は多置換された炭素原子数２ないし４のアルケニル
   基を表わずか、又は炭素原子数２ないし４のアルキニル
   基音衣わし、 ｍは零又は１を表わし、 ｎは零、１又は２を表わし、 Ｗは酸素原子又は−Ｎ−〇−川基を表用し、そして、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、−８〇−基又は−５Ｏ２−基
   ケ表わすが・ ただし、ｍが１のとき、Ｒ，基の−（Ｙ）　ｍ　−＋（
   ｔ。 基においてＲ，ｏは炭素原子数６ないし４のアルキニル
   基のみを表わす。）で光わされるＮ−ピリミジン−４−
   イルーＮ’−スルホニル尿素の製造方法。 （ｌｏｔ　　次式■： （式中、Ｒ１−Ｒ４及びＸは下記式■で定義される意味
   に同じ。）で表わされるＮ−フェニルスルホニルカーバ
   メートを次式■：（式中、Ｑ、馬、鳥及びＲ６は下記式
   Ｉで定義される意味に同じ。）で表わされるアミンと反
   応させること、そして場合によっては得られた生成物を
   塩に変えることからなる次式■： ＱＢ。 （式中、 Ｑはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基、ニトロ基、アミン基、炭素原子数１な
   いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジ
   アルキルアミン基、シアノ基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数２な
   いし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
   ルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
   ニル基、炭素原子数１ないし４のアルケニル基又は炭素
   原子数１ないし４のアルキニル基を表わし、 瓜は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又は−Ｃ（〇−
   炭素原子数１ないし４のアルキル）２馬 又は−（Ｙ）　−４脅。基を表わし、 鳥及び鴇は互いに独立して、それぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキル基ｈ　炭素原子数１ないし４のハロアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数
   ２ないし４のアルコキシアルコキシ基、アミン基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１な
   いし４のジアルキルアミノ基、又はシクロプロピル基を
   表わし、そしてＱ及び馬は一緒になって、場合により酸
   素原子又は硫黄原子又はＮ−Ｒ，基により中断される２
   ないし４の員数の炭素原子の鎖を形成することもでき、
   曳は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、メトキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメ
   チル基を表わし、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ない
   し４のアルキル基又は炭素原子数３ないし４のアルケニ
   ル基を表わし、 Ｎ−基、−ＯＨ＝Ｃ−基又は環状に結合したフェニル環
   を表わし、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数６な
   いし６のシクロアルキル基・炭素原子数４ないし７のシ
   クロアルキルアルキル基、又は炭素原子数２ないし４の
   アルコキシアルキル基を表わし、 馬は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基又
   はエトキシ基を表わし、 Ｒ８は鴇と同一の意味を表わすか、又は、馬及び馬は、
   それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合に
   より環員として酸素原子又は硫黄原子を含む５ないし６
   の員数の飽和複素環を形成し、 鳥は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
   ３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし
   ６のアルキニルオキシ基。 炭素原子数２ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし４のシアノアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニ
   ルチオ基、炭素原子数６ないし４のアルキニルチオ基・
   炭素原子数５ないし乙のシクロアルコキシ基、炭素原子
   数４ないし７のシクロアルキルアルコキシ基、−Ｎ馬Ｒ
   ８基又は炭素原子数２ないし６のアルコキシアルコキシ
   基を表わし、ル。は未置換、又はハロゲン原子、シアノ
   基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、炭素原子数１
   ないし２のアルキル−５（Ｏ）ｎ基、炭素原子数１ない
   し２のハロアルコキシ基、Ｊｊｉ［原子数１々いし２の
   ハロアルキルチオ基、−ＯＯ′Ｒ，基、−０ＯＲ，基、
   又は−３０２Ｎ馬馬基により１置換又は多置換された炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、又は未置
   換、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ
   基、エトキシ基又は炭素原子数１ないし２のアルキル−
   Ｓ　（Ｏ，）ｎ基により１置換又は。 多置換された炭素原子数２ないし４のアルケニル基を表
   わすか、又は炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表
   わし、 ｍは零又は１を表わし、 ｎは零、１又は２を表わし、 Ｗは酸素原子又は−Ｎ−０−鳥基を表わし、そして。 Ｙは酸素原子、硫黄原子、〜Ｓ〇−基又は−５Ｏ２−基
   を表わすが、 ただし、ｍが１のとき、坑井の−（Ｙ）ｍ−Ｒｑ◎基に
   おいて曳。は炭素原子：！１５ないし４のアルキニル基
   のみを表わす。）で表わされるＮ−ピリミジン−４−イ
   ル−イースルボニル尿素の製造方法。 αυ　式■のスルホニル尿素をアミン、水酸化アルカリ
   金属、水酸化アルカリ土類金属又は四級アンモニウム塩
   基と反応させることからなる特許請求の範囲第７項ない
   し１０項のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の塩基付
   加塩の製造方法。 α２　有効成分として１式■： １１！ｌ （式中、 Ｑはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ｈいし４の）−ロアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ２・ロ了ルコキシ基、ニトロ基、アミン基、炭素原子数
   １ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４
   のジアルキルアミノ基、シアノ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数
   ２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
   ルホニル基、炭素原子数１ないし４のアルケニル基又は
   炭素原子数１ないし４のアルキニル基を表わし、 鴇は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又基、−〇−也
   基、−８０，Ｎ現Ｒ，基又は−ＣＯ鳥−基又は−（Ｙ）
   ｍ−）ζ０基を表わし、鳥及び瓜は互いに独立して、そ
   れぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルチオ基、炭素原子数２にいし４のアルコキシア
   ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキ
   シ基、アミン基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
   ノ基、炭素原子数１ないし４のジアルキルアミノ基、又
   はシクロプロピル基を表わし、そしてＱ及び鳥は一緒に
   なって、場合により酸素原子又は硫黄原子又けＮ−几、
   基にょシ中断される２ないし４の員数の炭素原子の鎖を
   形成することもでき、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、ニト
   ロ基又はトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ，は水素原
   子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子
   数３ないし４のアルケニル基を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−Ｎ馬基。 ｉ（＋５ フェニル環を表わし、 ２は酸素原子又は硫黄原子を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数３な
   いし６の７クロアルキル基、炭素原子数４ないし７のシ
   クロアルキルアルキル基、又は炭素原子数２ないし４の
   アルコキシアルキル基を表わ゛し、 馬は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基又
   はエトキシ基を表わし、Ｒ８は鳥と同一の意味を表わす
   か、又は、馬及び鳥は、それらが結合している窒素原子
   と一緒になって、場合によシ環員として酸素原子又は硫
   黄原子を含む５ないし６の員数の飽和複素環を形成し、 Ｒｏは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
   数３ないし６のアルケニルオキ、７．Ｓ、炭−ｉ２原子
   数６ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ない
   し６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のシア
   ノアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
   基、炭素原子数６ないし４のアルケニルチオ基、炭素原
   子数３ないし４のアルキニルチオ基、炭素原子数５ない
   し６のシクロアルコキシ基、炭素原子数４ないし７のシ
   クロアルキルアルコキシ基、−Ｎ−Ｒ，Ｒ，基又は炭素
   原子数２々いし乙のアルコキシアルコキシ基ヲ表わし、 鳥。は未置換、又はハロゲン原子、シアン基、メトキシ
   基、エトキシ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし２のア
   ルキル−３（Ｏ）ｎ基、炭素原子数１ないし２のハロア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキルチオ
   基、−００鳥基、−０ＯＲ，基、又は−３ｏ２ＮＲ７１
   ４基により、１置換又は多置換された炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わすか、又は未置換、又はハロゲ
   ン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基
   又は炭素原子数１ないし２のアルキル−３（０）ｎ基に
   より１置換又は多置換された炭素原子数２ないし４のア
   ルケニル基を表わすか、又は炭素原子数またいし４のア
   ルキニル基を表わし、 ｍは零又は１を表わし、 ｎは零、１又は２を表わし、 Ｗは酸素原子又は＝＝Ｎ−０−４．基を表わし、そして
   。 Ｙは酸素原子、硫黄原子、−８〇−基又は−５Ｏ２−基
   を表わすが、 ただし、ｍが１のとき、ル基の−（Ｙ）ｍ−瓜。基にお
   いて瓜。は炭素原子数３ないし４のアルキニル基のみを
   表わす。）で表わされるＮ−ピリミジン−４−イル−イ
   ースルホニル尿素を担体及び／又は他の添加剤と一緒に
   含む除草剤及び植物生長調節剤又は抑制剤組成物。 （１３１次式Ｉ： （式中、 Ｑはハロゲン原子、炭素原子数１ｊｒいし４のアルキル
   基、炭素原子数１女いし４の〕・ロアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のノ・ロアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし
   ４のジアルキルアミノ基、シアノ基、炭素原子数１々い
   し４のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、炭素原子
   数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数１に
   いし４のアルキルグ・オ基、炭素原子数１ないし４のア
   ルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のアルケニル基
   又は炭素原子数１ないし４のアルキニル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又は−Ｃ（〇
   −炭素原子数１ないし４のアルキル）。 ６ 基、−〇−鳥基、−３０２Ｎｌ料■−基、−０ＯＲ，−
   基１ 又は−（Ｙ）　　−舅。基を表わし、 馬及び■−は互いに独立して、それぞれ水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原子数１々いし４のアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、炭素原子数
   ２ないし４のアルコキシアルコキシ基、アミ７基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１な
   いし４のジアルキルアミノ基、又はシクロプロピル基を
   表わし、そしてＱ及び鳥は一緒になって、場合により酸
   素原子又は硫黄原子又はＮ−馬基により中断される２な
   いし４の員数の炭素原子の鎖を形成することもでき、曳
   は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、メトキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメチ
   ル基を表わし、１−は水素原子又は炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基又は炭素原子数３ないし４のアルケニル
   基を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−Ｎ１１．Ｉ基、−Ｃ＝Ｒ６ Ｎ−基、−０Ｈ＝０−基又は環状に結合したフェニル環
   を表わし、 Ｚは酸素原子又は硫ｉ、′〔原子を表わし、Ｒ６は水素
   原子、Ｌｖ素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数６ないし６
   のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし７のシクロア
   ルキルアルキル基、又は炭素原子数２ないし４のアルコ
   ギシアルキル基を表わし、 馬（は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のシアノアルキル基、メトキシ基
   又はエトキシ基を表わし、 瓜は鳥と同一の、な味を表わすか、又は、馬及びＲ６は
   、それらが７拮合している窒素原子と一緒になって、場
   合により環員として酸素原子又は硫黄原子を含む５ない
   し乙の員数の飽和複素環を形成し、 Ｉ’ｔ、、ｌは炭Ｅ原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数６ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子
   数６ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ない
   し６の〕・ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のン
   アノアルコキシ基。 炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数６
   ないし４０アルク°ニルチオ基、炭素原子数３ないし４
   のアルキニルチオ基、炭素原子数５ないし乙のシクロア
   ルキルアルコキシ基、−ＮＲ，Ｒ８基又は炭素原子数２
   ないし６のアルコキシアルコキシ基を表わし、鴇。は未
   ｊＮ　ｆ！５又はハロゲン原子、シアノ基、メトキシ基
   、エトキシ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし２のアル
   キル−３（０）　基、炭ｔ＜ｑ原子数１ないし２のハロ
   アルコキシ基、炭Ｘ原子数１ないし２のハロアルキルチ
   オ基、−ＣＯ鳥基、−ＣＯａ、基、又は−８０２Ｎ　ｌ
   ’ｂ７Ｒｇ基により１置換又は多置換された炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わすか、又ｉ□：、ｌ：未
   置換、又はハロゲン原子５ニトロ基、シアノ蟇、メトキ
   シ基、エトギゾ基又Ｃ１、炭Ｅ）鱈２う（十数１安いし
   ２のアルキル−５（Ｏ）ｎ基によりＩ　Ｅｔ　換又は多
   置換さえした炭テ：＜、原子数２ないし４のアルケニル
   基を表わずか、又は炭素原子数２ないし４のアルキニル
   基を表わし、 ｍは零又を１１を表わし、 ｎは零、１又は２を表わし、 Ｗは酸、Ｙ原子又は−Ｎ−０−１１，、去を表わし、そ
   して、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、−８〇−基又・は−３０２−
   基を表わすが、 ただし、ｆｆｌが１のとき、賜基の−（ｙ）、ｎＲｔ。 基において”１０は炭水原子、牧６ガいし４のアルキニ
   ル基のみを表わす。）で表わされるＮ−ビリミシン−４
   −イルーｄ−スルホニル尿素又は有効成分として該化合
   物を含む組成物の有効量を・漬物又はその繁殖地に施用
   することからなる好ましくない贈物の生長を抑制するた
   めの方法。 Ｑ４）　　式ＩのＮ−ピリミジン−４−イルーヘースル
   ホニル尿素又は有効成分として該化合物を含む組成物の
   有効量を植物に又はその繁殖地に施用することからなる
   ４寂物の生長を減するだめの特許請求の範囲第１３項記
   載の方法。 （１５）　　式ＩノＮ−ヒｌ）　ミシン−４−イルーＮ
   ’−スルホニル尿素又はイ１効成分として該化合物を含
   む組成物の有効量を＠、物物日−の孝；、培ｊ１に施用
   することからなる栽培植物の作物における雑草を選択的
   に発芽前又は発芽後に抑制するための特許請求の範囲第
   １３項記載の方法。 （１６１式ＩのＮ−ピリミジン−４−イル−に一スルホ
   ニル尿素の有効量で作物又はそれらの栽培地を処理する
   ことからなる有用な植物の作物における雑草を選択的に
   抑制するための特許請求の範囲第１３項起重１２の方法
   。