JPH02279677A - ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ペテロ環状置換基を有するフェノキシスルホニル尿素が
除草性および植物生長調整性を有することは、よく知ら
れている〔ヨーロッパ特許出願公開筒４，１６３号、ド
イツ特許出願公開筒３，１５１，４５０号、ドイツ特許
出願筒３，７２５，９３９号（ＺＡ−８８１５７２５）
およびドイツ特許比＠Ｐ−３，８１６，７０４，２（ヨ
ーロッパ特許出願公開筒３４２．５６９号およびＺＡ−
８９／３４６３）参照〕。

すなわち、ヨーロッパ特許出願公開筒４，１６３号には
、なかんずく、除草作用を有する２−メトキシフェノキ
シ−１２−クロロフェノキシ−および２−アルキルフェ
ノキシ−ならびに２−カルボメトキシフエキシスルホニ
ル尿素が記載されている。

驚くべきことには２本発明者らは、カルボメトキシ置換
基とそれぞれの場合に上記の他の基の一つとの組合せが
除草作用にかなりの改善をもたらすことを見出した。

従って１本発明は。

式（Ｉ） （上式中。

Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり。

Ｒ２はハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
り。

Ｒ３は水素またはメチルであり。

ＥはＣＨ＋またはＮであり、そして Ｒ４および、Ｒ５は互いに独立的にハロゲン、　（ＣＨ
−Ｃ４，）アルキル、　（ＣＨ−Ｃ４）　７　）Ｌｉ’
：Ｊキシまたは（ＣＨ−Ｃ４）アルキルチオであり、上
記のアルキル基を有する基は、未置換であるかまたは１
個またはそれ以上のハロゲン原子または１種またはそれ
以上の（ＣＨ−Ｃ４）アルコキシまたは（ＣＨ−Ｃ４）
アルキルチオ基により置換されている）で表わされる化
合物またはその塩に関する。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
、好ましくはフッｔ、塩素および／または臭素、特にフ
ッ素または塩素である。

（ＣＨ−Ｃａ）アルキルおよびアルコキシまたはアルキ
ルチオのようなアルキル基を有する基中の対応するアル
キル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピルｉ−プロピル
１ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルまたは２−ブチ
ルである。

式ｌで表わされる化合物は、その中の−ＳＯ□−ＮＨ基
の水素が農業用に適した陽イオンによって置換されてい
る塩を形成しうる。これらの塩は、一般に、金属塩、特
にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩であり、そ
してもし適当であれば無機または有機のアンモニウム塩
である。

弐■で表わされる好ましい化合物またはそれらの塩はｔ
Ｒ’がメチルまたはエチルであり、Ｅが弐ＣＨの基であ
り、そしてＲ４およびＲ５が互いに独立的に塩素、臭素
、　（Ｃ，−Ｃ４，）アルキルまたは（ＣＨ−０４）ア
ルコキシであり１上記のアルキル基を有する基が１個ま
たはそれ以上のフッ素または塩素原子によって置換され
ていてもよい化合物またはそれらの塩である。

式Ｔで表わされる特に好ましい化合物またはそれらの塩
は　Ｒ１がメチルまたはエチルであり、Ｅが式（Ｈの基
でありそしてＲ４およびＲｓが互いに独立的に塩素、　
（Ｃｉ−ｃ２）　’ｙ’ルキルまたは（ＣＨ−Ｃり　７
／ｌ／コヰシであり、上記のアルキルを有する基が１個
またはそれ以上のフッ素または塩素原子によって置換さ
れていてもよい化合物またはそれらの塩である。

更に４本発明は、一般弐■で表わされる化合物またはそ
れらの塩を製造すべく。

ａ）弐（ｒｌ） で表わされる化合物と反応せしめるか、またはｂ）弐＜
　ＸＶ　＞ で表わされる化合物を式（Ｖ） ｓ で表わされるクロロスルホニル尿素と反応せしめるか、
または Ｃ）式（Ｖｌ） で表わされる化合物を式（ＩＩＩ） Ｓ で表わされる化合物を弐（■） （上式中、Ｚはフェニルまたは（Ｃｔ”Ｃｈ）アルキル
である） で表わされるカーバメートと反応せしめ、そして場合に
よっては得ら耗た化合物をその塩に変換することを特徴
とする上記式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩の
製造方法に関する。

式（Ｉ［）および（ＩＩＩ）の化合物の反応は、好まし
くは１例えばアセトニトリル、塩化メチレン１トルエン
、クロロベンゼン、テトラヒドロフランまたはジオキサ
ンのような不活性の非プロトン溶媒中で、０℃と上記溶
媒の沸点との間の温度において行われる。

式（ｎ）のフェノキシスルホニルイソシアネートは１式
（ｒＶ）の対応するサリチル酸エステルとクロロスルホ
ニルイソシアネートから原理的に知られた方法によって
簡単に製造されうる〔ロバウス、ヘミッシエ・ベリヒテ
第１０５巻第２７９１頁（Ｉ９７２年）（Ｇ、ｌ、ｏｈ
ａｕｓ、　ＣｈｅＩＩｌ、　Ｂｅｒ、　１０５．２７９
１（Ｉ９７２）参照〕。

式（ＩＩＩ）の出発物質は、公知であるかまたは原則的
に知られた方法により１例えば２対応するグアニジン誘
導体を対応して置換された１、３−ジケトンで環化する
ことにより（例えば、　“複素環化合物の化学（Ｔｈｅ
　Ｃｈｅｏ＋１ｓＬｒｙ　ｏｆ　Ｉｌｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）　”　、第ＸＶＩ巻（Ｉ９
Ａ２．年）および補遺Ｉ（Ｓｕｐｐｌｅｓ＋ｅｎｔ　　
Ｉ　）　（Ｉ９７０年）参照〕、または塩化シアヌール
の誘導体化により〔例えば、　“複素環化合物の化学（
Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｉｌｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）　”　、ラバボート＝
　Ｓ−トリアジンおよび誘導体、　　（Ｉ９５９年）（
Ｌ、　Ｒａｐａｐｏｒｔ、　　：　　５−Ｔｒｉａｚｉ
ｎｅｓａｎｄ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ″（Ｉ９５９）
参照〕製造されうる。

弐（ＴＶ）の化合物と式（Ｖ）のクロロスルホニル尿素
との反応は、好ましくは１例えば塩化メチレン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンまたはジメトキシエタンのよ
うな不活性溶剤中で−ＩＯ℃ないし８０℃の温度におい
てＨＣｌ−結合剤−としての塩基の存在下に行われる。

使用されうる塩基は、アルカリ金属の炭酸塩または重炭
酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩または重炭酸塩１
例えば。

にＩＣＯ３＋　Ｎａ［１Ｃ０１およびＮａｔＣＯｚまた
は第三アミン。

例えばピリジンまたはトリエチルアミンである。

弐（ＩＶ）のサリチル酸エステルは１文献から公知であ
るかまたは文献から知られている方法によって製造され
うる。式（Ｖ）のクロロスルホニル尿素は１式（ＩＩＩ
）のアミンおよびクロロスルホニルイソシアネートから
得られる（ヨーロッパ特許第１４１　、１９９号参照）
。

式（Ｖｌ）の化合物と式（■）のへテロ環状カーバメー
トとの反応は、好ましくは５例えば、　１．８−ジアザ
ビシクロ−［５，４，０）−ウンデセン−（７）（ＤＢ
Ｕ）のような第三級有機塩基の存在下に、アセトニトリ
ルまたはジオキサンのような不活性溶媒中で、　２０℃
と上記溶媒の沸点との間の温度において実施される（ヨ
ーロッパ特許出願第４４，８０７号と類似の方法）。

この反応に必要とされる弐（■）のカーバメートは２文
献から公知であるかまたは公知方法によって製造される
（ヨーロッパ特許出願公開第７０．８０４号参照）。式
（Ｖｌ）のスルフアメ〒トは２それらの基礎となってい
るサリチル酸エステルから公知の方法によって製造され
る〔例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　１９
７８．３５７；ツアイトシュリフト・デア・ヘミ−（ｚ
、ｃｈｅｍ、）　１５．２７０（Ｉ９７５）；およびヘ
ミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）１０５．２
７９１（Ｉ９７２）参照〕。

式（Ｉ）の化合物の塩は、好ましくは１例えば水、メタ
ノールまたはアセトンのような不活性溶媒中で、　０〜
１００℃の温度において製造される。

本発明による塩の製造に適した塩基の例は、アルカリ金
属炭酸塩９例えば炭酸カリウム、アルカリ金属およびア
ルカリ土類金属の水酸化物、アンモニアまたはエタノー
ルアミンである。

本発明による式Ｉの化合物は、広範囲にわたる経済的に
重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した
除草作用を有する。防除することの困難な、そして根茎
、根Ｊ断片またはその他の永続的な器官から発芽する多
年生の雑草さえも。

本発明による有効化合物によって容易に影響を受ける。

この場合１作用物質が播種前９発芽前または発芽後処理
法のいずれによって適用されたかということは無関係で
ある。本発明による化合物によって防除されうる単子葉
および双子葉の雑草植物群の若干の代表例は２例えば一
定の種への限定を意味する表を使用することなく挙げる
ことができる。

単子葉の雑草種の場合において、容易に作用を受けるも
のの例には、−年生種の群よりカラスムギ（八ｖｅｎａ
）　＋ドクムギ（Ｌｏｌｉｕａ＋）、スズメノテッポウ
（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）　＋　　フサヨシ（Ｐｈａ
ｌａｒｉｓ）　＋　　ヒエ（Ｈｃｈ　１ｎｏｃｈ　１ｏ
ａ）　ｌメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　＋エノコロ
グサ（Ｓｅｔａｒｉａ）その他ならびに一年生種よりの
カヤツリグサの類（Ｃｙｐｅｒｕｓ）があり、そして多
年生種よりのカモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ギ
ョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　＋チガヤ（ｆｌｐｅｒ
ａ　ｔａ）およびモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）その他な
らびにまた多年生種のカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
がある。

双子葉の雑草種の場合には１作用対象の範囲はヤエムグ
ラ（Ｇａｌｉｕｎ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、イヌノフ
グリ（Ｖｅｒｏｎ　１ｃａ）　＋　オドリコソウ（Ｌａ
ｍｉｕｍ）　、　Ａコベ（Ｓｔｅｌ　１ａｒｉａ）　＋
ヒエ（Ａｍａｒａｎ　ｔｈｕｓ）　＋　カラシ（Ｓｉｎ
ａｐｉｓ）　ｌヒルガオ（Ｉｐｏａ＋ｏｅａ）　＋カミ
ルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　＋　アブチロン（Ａｂ
ｕｔｉｌｏｎ）　＋　キンゴジカ（Ｓｉｄａ）その他の
植物種、およびコンポルブルス（Ｃｏｒ＋ｖｏｌνｕｌ
ｕｓ）、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉ＋ｊ＋ｓ）、スイバ（Ｒ
ｕｍｅｘ）　、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）その他の
多年生の雑草にも及ぶ。

イネの特定の栽培条件下において発生する１例えば、オ
モダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、　”ラオモダカ（Ａ
ｌｔ３ｎａ）、　ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ）　ｌ
　ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　＋カモツリ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）その他の雑草もまた本発明による有効物質によ
って極めて効果的に防除されうる。

本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草は、胚芽の段階まで生育するが、そこでその生長
が停止し、そして結局３ないし４ｉ！１間後に植物は完
全に枯死する。

発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を施
用した場合には、同様に処理復権めて急速に生長が停止
し、そして雑草植物は、処理の時点における生長の段階
に留まるかあるいは一定の時間の後に多かれ少かれ急速
に枯死し、従ってこのようにして栽培植物に対して有害
な雑草の競生が本発明による新規な剤を使用することに
よって。

掻めて初期にしかも持続的に排除される。

本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが２例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ１ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極めて
軽微にしかあるいは全く損傷を受けない。本発明による
化合物は、これらの理由から大農場的作物栽培における
望ましくない植物の生長に選択的に防除するために極め
て適している。

更に１本発明による化合物は、１１培植物において生長
調整性を示す。それらは、植物の物質代謝に調整作用を
及ぼし、かくして例えば乾燥、器官脱離および短小化を
生ぜしめることによって収穫を容易にするために使用さ
れうる。更に、それらはまた植物を同時に枯死せしめる
ことなく、望ましくない植物生長を一般的に調節しそし
て抑制するのに適している。植物生長の抑制は、多くの
単子葉および双子葉の作物の栽培において重要な役割を
果す。何故ならばこの手段によって倒臥が減少するかま
たは完全に防止されうるからである。

式（Ｉ）の化合物は５生物学的および／または化学的物
理的パラメーターによって決定される各種の方法で調合
されうる。好適な調合の例は水和剤（圓Ｐ）、乳剤（Ｅ
Ｃ）および水溶液（Ｓｔ、）、乳剤噴霧用溶液、油性ま
たは水性の分散剤（ＳＣ）、サスポエマルジョン、粉剤
（ＤＰ）、種子処理剤、土壌粒剤または撒布用粒剤（Ｆ
Ｇ）または水分散性粒剤（ＷＧ）のような粒剤（ＧＲ）
、　ＵＬＶ　ｉｌ１合物、マイクロカプセルまたはワッ
クスである。

これらの個々の調合物は、原理的に知られており、そし
て例えば下記の文献に記載されている：ウイナッカー〜
キュヒラ−７ヘミンシェ・テクノロギー７第７巻第４版
１９８６（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−にｕｃｈｌｅｒ。

Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、　ｃ
、　Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｎｃｈｅｎ）　：
　ヴアン・ファルケンベルグ、″農薬調合物”、第２版
１９７２−７３（ｖａｎ　Ｐａｌｋｅｎｂｅｒｇ。

Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｐｏｒｌｌｕｌａｔｉｏｎｓ　
＋　Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙユ＋２ｎｄ　
Ｅｄ、　１９７２−７３）：マルテンス、　′噴霧乾燥
ハンドブック″１　第３版、　１９７９年（Ｌ　Ｍａｒ
ｔｅｎｓ、　”ＳｐｒａｙＤｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｋｏ
ｏｋ”＋　３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９＋　Ｇ、　Ｇｏｏ
ｄｗｉｎＬｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤の
ような、必要な調合助剤は、同様に企知であり、そして
例えば１以下の文献に記載されている：　“殺虫剤用粉
末希釈剤便覧”、第２版（”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　
Ｉｎ５ｅｅｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　ＤｉｌｕｅｎｔＳ
ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ　＋　２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｄａ
ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ　Ｃａｌｄｗｅｌ！Ｎ、　Ｊ、
　）　ｉオルフェン、“粘土コロイド化学入門″、　第
２版（Ｈ，Ｖ、０Ｉｐｈｅｎ、’１ｎｔｒｏｄｕｃｔｉ
ｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙＣｏｌｌｏｉｄ　Ｃｈｅａ＋１ｓ
ｔｒｙ’、　２ｎｄ　Ｅｄ、＋　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆
　５ｏｎｓ＋Ｎ、Ｙ、）Ｈマージエン、“溶剤ガイド”
、第２版（Ｍａｒｓｃｈｅｎ、”５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇ
ｕｉｄｅ”、２ｎｄ　Ｅｄ。

Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ。１０５０）　：
　マククチェオン編“洗剤および乳化剤年Ｎ”　、ＭＣ
出版社（ＭｃＣｕｔｃｈｅ′ｏｎ’ｓ、　　”口ｅＬｅ
ｒｇｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡ
ｎｎｕａｌ”、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉ
ｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、Ｊ、）Ｈシスレーおよびウッド編
、“界面活性剤百科事典”。

（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ＋　”Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａ
ｇｅｎｔｓ”、　Ｃｈｅｉ、　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　Ｉ
ｎｃ、、　Ｎ、Ｙ。

１９６４）　ｉシエーンフエルト、“界面活性エチレン
オキシド付加物”（Ｓｃｈｏｎｆｅｌｃｌ　ｔ、“Ｇｒ
ｅｎｚｆｌｈｃｈｅｎａｋｔｉｖｅＡｔｈｙｌｅｎｏｘ
ｉｄａｄｄｕｋｔｅ”、　Ｗｉｓｓ、νｅｒ１．ａｇｓ
ｇｅｓｅｉ１．。

Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７６ｈウイナツカーーキユヒ
ラー“化学技術”、第７巻、第４版、　１９８６年０Ｈ
ｎｎａｃｋｅｒ−に’ｕｃｈｌｅｒ、　”Ｃｈｅｍｉｓ
ｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”Ｃ，）ｌａｕｓｅｒ
　　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍ［１ｎｃｈｅｎ）　　。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共にまた湿潤剤９例えばポリオキシエチル化ア
ルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール
、アルキルスルホネートまたはアルキルフェニルスルホ
ソートおよび分散剤例えばりゲニンスルホン酸ナトリウ
ム、２，２°−ジナフチルメタン−６，６°−ジスルホ
ン酸ナトリウム。

ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、あるいはま
たオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムならびに適宜
希釈剤または不活性物質をも含有する。

乳剤は８例えば有効物質を不活性有機溶剤１例えばブタ
ノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キ
シレンあるいはまた高沸点の芳香態化合物または炭化水
素中に１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解す
るごとによって製造されうる。使用されうる乳化剤には
１例えば下記のものがある：アルキルアリールスルホン
酸のカルシウム塩５例えばドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウムまたは非イオン性乳化剤２例えば脂肪酸ポリ
グリコールエステル、アルキルアリールポリグリコール
エーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プ
ロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アル
キルポリエーテル、ソルヒタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキ
シエチレンソルビットエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質。

例えばタルクまたは天然産粘土１例えばカオリン。

ベントナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕
することによって得られる。

粒剤は有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧する
かあるいは有効物質濃縮物を付着剤例えばポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいはまた鉱油
によって砂、カオリナイトのような担体物質または粒状
不活性物質の表面上に塗布することによって製造されう
る。適当な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通常の
方法によって製造することもできる。

本発明による農薬調合物は２通常１式（Ｉ）で表わされ
る有効物質０．１ないし９９重世％、特に２ないし９５
重量％を含有する。有効物質の′濃度は調合物の種類に
応じて変動しうる。

水和剤中の有効物質の濃度は１例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は９通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は。

大抵５ないし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶
液は、約２ないし２０重量％の有効物質を含有する。粒
剤の場合には、有効物質含量は、ある程度まで有効物質
が液体で存在するかまたは固体で存在するか、そしてま
たいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用されるとい
うことによって左右される。

更に、を動物質の上記の調合物は、場合によっては２そ
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤９分散剤。

乳化剤、滲透剤１溶剤、充填剤または担体物質を含有す
る。

かくして３本発明はまた。式（Ｉ）で表わされる化合物
またはそれらの塩および貯蔵条件において不活性である
通常の調合助剤を含有する除草剤および植物生長調整剤
に関する。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され。

例えば水和剤、乳剤１分散物の場合には水で、そしであ
る場合にはマイクロ粒剤もまた水で希釈される。粉剤お
よび粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前に通常もはやそ
れ以上不活性物質で希釈されない。

必要な使用量は温度、湿度およびその他のような外的条
件によって変動する。それは、比較的広い範囲内で１例
えばｏ、ｏｏｓないし１．Ｏ，Ｏｋｇ／ｈａまたはそれ
以上の範囲内で変動しろるが、好ましくは０．０１ない
し５ｋｇ／ｈａである。

他の有効化合物９例えば、殺虫剤、殺ダニ剤。

除草剤、肥料、生長調整剤または殺菌剤との混合物また
は混合調合物もまた場合によっては可能である。

以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。

Ａ、調合例 Ａ、　有効化合物１０重量部およびタルクまたは同様な
不活性物質９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉
砕することによって粉剤が得られる。

Ｂ、　有効化合物２５重量部、不活性物質としてのカオ
リン含有石英６４重置部、リグニンスルホン酸カリウム
１０重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイ
ルメチルタウリン酸ナトリウム１ｉ！量部を混合しそし
てビンディスクミルで粉砕することによって、水中で容
易に分散されうる水和剤が得られる。

Ｃ５有効化合物２０重量部を、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル〔トリトン　　（Ｔｒｉｔ。

ｎ）　ｘ２０７　）　６重量部、イソトリデカノールポ
リグリコールエーテル（エチレンオキシド８モル）３重
量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば、約２５
５ないし３７７℃以上）７１重量部を混合しそしてボー
ルミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによ
って水中に容易に分散されうる分散濃４、Ｒ！が得られ
る。

Ｄ、有効化合物１５重量部、′ｆＪ剤としてシクロへキ
サノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノ
ニルフェノール（エチレンオキシド１０モル）　１０重
量部から乳剤が製造される。

６１式（Ｉ）の化合物７５重量部、リグニンスルホン酸
カルシウム１０重量部、ナトリウムラウリルサルフェー
ト５重量部、ポリビニルアルコール３重量部、およびカ
オリン７重量部を混合しこの混合物をビンディスクミル
で粉砕し１そして粉末を流動床内で粒状化液体としての
水を噴霧することによって粒状化することによって水分
敵性の粒剤が得られる。

Ｆ、　式（Ｉ）の化合物２５重量部、ナトリウム２，２
ジナフチルメタン−６，６″−ジスルホネート５重量部
、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポ
リビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量
部および水５０重量部をコロイドミルで均一化しそして
予備粉砕し２次にビーズミルで粉砕し、そしてこのよう
にして得られた懸濁物を噴霧塔内で一成分ジエツトによ
って噴霧化し、そして乾燥することによっても水分散性
粒剤が得られる。

有効化合物２０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム
３重量部１　カルボキシメチルセルロース１重量部およ
びカオリン７６重量部を混合し、この混合物を粉砕しそ
してそれを水で湿潤せしめる。

この混合物を押出し１そして次に空気流中で乾燥せしめ
ることによって押出し粒剤が得られる。

製造例 例１（前駆物質） メチル−２−イソシアナートスルホニルオキシ−３メト
キシ−ベンゾエート キシレン２ＯＮｉ中１３−メトキシ−サリチル酸メチル
３．６ｇ　（０，０２モル）のン容液にイソシアン酸ク
ロロスルホニル３．４ｇ（０，０２４モル）を２５℃に
おいて満願する。この満願の終了時に、温度を徐々に１
４０　”Ｃまで上昇せしめ、そして混合物を還流下に２
．５時間加熱する。それを冷却し、そして溶媒および過
剰のイソシアン酸クロロスルホニルを回転式蒸発基で除
去する。残留する黄色油状物（５，４ｇ・理論量の１０
０％）を更に精製することなく使用する。

例２ ２−　（３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−ウレイド−スルホニルオキシフ−３−メトキシ−
安息香酸メチル（Ｒ’＝ＣＨ３，Ｒ’＝ＯＣＨ３，Ｒ３
＊Ｈ，Ｒ’・ＯＣＲ，。

Ｒ６・０ＣＨ，およびＥ＝ＣＨ！である弐Ｉの化合物）
塩化メチレン５〇−中の２−アミノ−４，６−ジメトキ
シ−ピリミジン３．１ｇ　（０，０２モル）に塩化メチ
レン１０ｄ中の例１の生成物５．４ｇ　（０，０２モル
）の溶液を０℃において満願する。次に、この混合物を
２５℃において２４時間攪拌しそして塩化メチレン５０
−で希釈しそして有機相をそれぞれ２Ｎの塩酸５０−で
２回洗滌しそして水５０−で１回洗滌する。硫酸ナトリ
ウムで乾燥しそして溶媒を回転式蒸発器で除去した後、
油状の生成物が残留し１　このものはジエチルエーテル
と共に磨砕すると結晶化する。融点１６９〜１７０℃の
２〜（３−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル
）−ウレイド−スルホニルオキシ〕−３メトキシー安息
香酸メチル６．８ｇ　（理論量の７７％）が得られる。

例３ ２−　（３−（４−クロロ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−ウレイド−スルホニルオキシ〕−３−メトキ
シ安息香酸メチル（Ｒ１＝ＣＨ１３．　Ｒ”＝ＯＣ！Ｉ
ｚ、　Ｒ３・Ｉｔ、Ｒ’・Ｃ１゜Ｒ’＝Ｃｔｂ　＋　シ
”’ＣＢ＝ＣＨテアルＫ　Ｉ　（７）化合物）塩化メチ
レン５０−中の２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピ
リミジン２．９ｇ　（０，０２モル）に５塩化メチレン
１０ｄ中例１よりの生成物５．４ｇ　（０，０２モル）
の溶液を０℃において満願する０次にこの混合物を２５
℃において２４時間撹拌しそして塩化メチレン５〇−で
希釈しそして有機相を２Ｎの塩酸５〇−宛２回そして水
で１回洗滌する。硫酸ナトリウムを用いて乾燥しそして
溶媒を回転式蒸発器で除去した後油状生成物が残留し、
このものは、ジイソプロピルエーテルと共に磨砕すると
結晶化する。融点１４（）〜１４３℃の２〜（３−（４
−クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−ウレイ
ド−スルホニルオキシ〕−３−メトキシ−安息香酸メチ
ル７．８ｇ　（理論量の９１％）が得られる。

例１〜３に記載された方法で第１表に記載の化合物が製
造されうる。

Ｃｌｌ３ ００口。

Ｃ１ｂ ｃｌｌｓ ＯＣＨ。

Ｉ ＯＣ，ｌｌ。

Ｊｓ ＣＦ。

０ＣＨｌｙＣｈ ＣＨＩＣｈ ＯＣＨ＊ＣＦｓ ｏｃｔ＋、ｃｐ。

０ＣＨユ ０ＣＨ゜ ＯＣＨＩ。

０ＣＨ＋。

ＱＣＬ Ｓ ＣｘＨＳ ＳＣＨＩ□ ＯＣ，Ｈ。

ＱＣ，ＩＩ。

Ｉ ＯＣ，１１゜ ＯＣ，１ｌＳ ＱＣＨ＊ Ｃ１ｈ ＣＨ＋。

ＯＣＨコ ＱＣ）Ｉｔｃｈｓ ＯＣＨ＠ Ｃｌ１（ＱＣＬ）翼 ０ＣＨ＋ １ｌｊ ＣＨ゜ Ｉ ＣＨ３ 耐重（℃） 第１表 ＣＨｚ ＣＨ゜ ＯＣＨ＊ ＣＨ゜ ＣＨ３ ０ＣＨ＋２ Ｃｌｌ５ ＣＦＪ ＯＣＦ！＋１ Ｃｌｌ５ Ｃｔ　ＩＩ　ａ Ｃ，Ｈ。

Ｃａ１ｌ＊ ２１Ｉｓ ０ＣＨコ １１’ ＱＣＨ。

ＱＣＬ ＱＣＬ ＱＣＬ ＱＣ）Ｉｓ ＯＣＲ。

ＱＣ）１２ ＱＣＬ ＯＣＨＩ３ ＣＨｓ ＣＲｓ ＣＦ２１１ １ｌｓ ＯＣＨＩ。

ＱＣ）Ｉｓ ＣＨ３ ０ＣＲ。

Ｃｌｌ３ ０ＣＨ。

耐重 ｆ℃） １００−１．０３ ９２−９５（分解） ０ＣＨｂ Ｃｌ５ ｏｃｐ＊ｔｉ ｏｃｐ、Ｉ ＤＣ鴎。

ＯＣＨ＋。

ＯＣＲ。

ＱＣＨ　５ ＯＣＨ＋。

ＯＣＨｚ ＣＪｓ ＣＨ）Ｉｌｌ Ｆ２ ０ＣＨ！ｇｃＦ３ ０ＣＨ（ｔｃＦ３ ０ＣＨ□ＣＦ。

０ＣｌｌｎＣｈ ＯＣＴ。

Ｒ″ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ。

ＣＦＪ ｒ ＱＣ，Ｉｔｓ ＯＣＨｚ ＯＣ＊１Ｉｓ ＯＣ，１１゜ ０Ｃ，ｌｌ。

ＣＪｓ ｃｏｓ ｃｔｔｉ ｂ ＣＨ２ ０ＣＬＣＰ＋ Ｃｌｌ５ ｆＪ（ＯＣＨｚ）寞 占（℃） Ｃａ）ｌａ Ｃ８１１、 ０ＣＨ！３ ０ＣＨＩ。

Ｌ ＣＨｌコ ＣＨ３ ＣＨ゜ （ＩｃＩＩ。

ＣＨａ ＯＣＨｚ ＯＣＦオＨ ＯＣＦ、Ｈ ＣＵ３ Ｃｌｌ５ ＣＨｉ ＯＣＴ。

ＣＬ ＣＨＩ　ｓ ＣＨ ＣＪｓ Ｃ８゜ ＤＣ）Ｉ　ｓ ＣＨ ＣＨ。

ｌ１１ ＣＨ゜ Ｃｌｌ５ ＣＨ Ｃ８゜ ＯＣＦよＨ ｒ ＯＣ，ｌ１％ ＯＣＨｚ ＣＨＨｓ ＯＣ，ｌｌ。

ＣＨ Ｃｚｌｌｓ Ｃｌｌｌ５ （℃１ ＣＨ　１１　％ ａＨｑ Ｃ，Ｈｌ ＣＨ゜ Ｃ，Ｈ。

ＣＨｊ ＱＣＨコ Ｌ ｃｎｔ ＯＣＴ。

ＯＣＨ工 ＯＣＨｚ ＱＣＨ　ｓ ＯＣＨ１ Ｃ１ｈ ＯＣＨｓ ＣＨ３ ＱＣＨ　５ Ｃｌ１ｉ３ Ｃｌｌ５ ＯＣＴ。

Ｃｈｌｌ ｌｌａ ＣＬ ＯＣＨＩコ ＣＨ、１ ＣＨ゜ ｌ ｃｕｔ ＣＨ。

Ｃｌｌ５ ＣＨ゜ Ｃ１）。

Ｃ１３ ＣＨ（３ ＣＨ３ ＣＨコ Ｈｓ ＣＨ ＣＦＪ ＣＨ３ ＣＨ３ 耐重（℃） Ｉｌｌ ｌｌｓ Ｊｓ Ｊｑ Ｃａｆ。

ＣＨ　１１　％ Ｃ、＋１　。

ｈ ＯＣＨ（ｔｃＦｓ ＯＣＨＩｇＣＦ３ ０ＣＨ，ＣＦ、ｌ ＣＨｚＣｈ ＯＣＨＳ ＯＣＨｓ ＯＣＨｚ ｌ１２ ＯＣＨｚ ｃｕｓ Ｃｌ１ｉ ＣＨＩ ｃｕｔ ＯＣＨ。

ＣＲ１ Ｃｌｌ５ Ｃｌｌ３ Ｒ′ ０ＣＨ゜ Ｃ１ｈ ＣＨ２ ０ＣＨＩ富Ｃｈ ｃｕｉ ＣＨ　（ＯＣｌｂ）　＊ ＣＨＩ Ｃ）１３ ＣＴ。

０１ｂ ＣＨ＋。

Ｃｌｌ１ ＣＨ゜ ｎ５ ＯＣＨ１゜ ＣＨｌコ Ｃ）１３ 耐重 （℃） ＣＪｓ Ｃｍ）ｌａ Ｃｌフ ［１４ ＱＣＨ　ｆｆ ＱＣＨ　ａ ＯＣＨＩ３ ＣＨ２ ｃｐｔｔｔ ＣＨｌ ＯＣＨｓ ｃｎｓ Ｃｌｌ５ ＣＨ２ ０ＣＨ。

ＣＨ゜ ＯＣＨ。

ＯＣＨｓ ＣＨ３ ＣＦｔＨ ｃｐｔｕ ＯＣＲ。

８％ Ｃｌｌ３ ＣＨ゜ ＣＨ゜ Ｃｌ ０ＣＦ　を謁 Ｃｌｌ５ ＣＨ゜ Ｃｈ Ｉ ＣＨｌ ＣＨｌ ＣＨｌ ＣＨ。

ＯＣＨ！。

Ｉ ＣＨコ ＣＦＪ ｒ Ｃｌｌ５ ＯＣＨＩ。

０ＣＨＩ。

０ＣＨ゜ ＯＣＲ。

Ｉ ＯＣ，）ｌ。

ＣＪｓ ＣＦ。

ＯＣＲ，ＣＦ。

ＯＣＨｍＣＦｓ ＯＣＨＩ、ＣＦ。

０Ｃ１ｂＣＦ３ ＱＣＨａ ＱＣ）Ｉｓ ＯＣＨＩ　５ ＣＨ゜ ＣＨ２ Ｃｌｌ３ ｓ ＣｔＨｉ ｅｔｌｓ ＯＣ＊Ｉｓ ＯＣＨＩ ０Ｃ１゜ Ｃｓ１ｌｉ Ｃｌｌ５ ＣＲ５ ＣＨｌ。

ＯＣＨｓ ＱＣＨｓＣＦｓ ＣＨ２ ＣＨ（ＯＣＨｓ）ｔ ＯＣＨり ＩＩ ｌｂ Ｃｌ ０ＣＨＩコ 耐重 ℃〕 ＲＩ　　　　Ｒａ　　　　Ｒ３ Ｃａ　ＩＩ　ｌｌＣｚ　１１　、ＩＩ ＣＪｗ　　　　　　　１１ ■ ■ Ｃ、１１９８ ＣＨ３ＣＨｘ ＣＨ゜ ＣＨ゜ ＣＨｌ ＣＨ゜ ＣＨ゜ Ｃ，ｌ１％　　　　　Ｃｌ１゜ ＣＨ゜ ＣＨ３１１ ＣＲ５ ０ＣＨＩ！ ＯＣＨｓ ｃｕｔ Ｃｌｌ３ Ｃｌ５ ＯＣＨ。

０ＣＨＩ。

ＱＣ）１３ Ｃｌｌ５ ＣＬ ＯＣＦ　ｔ　Ｈ ＣＨ３ ＣＨｉ ＣＨｎ Ｃｌｌ３ ＣＨ３ ＣＨ゜ ＱＣＨ　ｓ ｌｓ ＩＩｓ ＣＨ３ ＣＴ。

ＣＨ３ Ｃｌｌ５ ＣＨ゜ ｔｈ Ｃｌ ０ＣＦ、Ｈ １ｌｘ Ｏ（Ｊ１３ Ｌ ＣＨ３ Ｉ 生物試験例 雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容度
を、下記のような作用の程度をθ〜５の数値で表わした
評価点に従って評価を行なった二〇　効果なし ｌ　０〜２０％の効果または損傷度 ２　２０〜４０９／６の効果または損傷度３４０〜６０
％の効果または損傷度 ４　６０〜８０％の効果または損傷度 ５８０〜１００％の効果または損傷度 １、発芽前処理法による除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム賞の土の中
に植付けそして土で覆った。次に。

水和剤または乳剤として調合された本発明による化合物
を、６００ないし８００β／ｈａに相当する水使用量の
水性懸濁液または乳濁液の形で種々の施用量において覆
土の表面に施用した。

処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
条件下に保った。植物の損傷または発芽の損傷の視覚に
よる評価？試験植物の発芽後３〜４週間の試験期間の後
に、未処理の対照と比較して実施した。第２表の評価値
が示すように５本発明による化合物は、広範囲にわたる
イネ科の雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽
前除草効果を示す。

２、発芽後処理法による除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の３週間後に。

三葉期の段階にある試験植物を処理した。

水和剤または乳剤として調合された本発明による化合物
を、６００ないし８００１　／ｈａに相当する水使用量
において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧し、そし
て試験植物を温室内で最適の生長条件下に約３〜４週装
置いた後に、結果を未処理の対照植物と比較して視覚的
に評価した。

本発明による剤は５発芽後処理においても広範囲にわた
る経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対
してすぐれた除草効果を示す（第３表参照）。

３、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆った。

一部の鉢は、上記の１．において記載したように直ちに
処理し、そして残りのものは、植物が二三枚の木葉が生
えるまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を
上記２゜において記載したように種々の施用量において
噴霧した。

施用しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物１例えば、ダイズ、ワタ、ナタネ、
テンサイおよびバレイショに対して１発芽前および発芽
後の画処理法を使用した場合に高い有効物質施用量にお
いてさえ、損傷を与えないことが立証された。更に、若
干の物質は、オオムギ、コムギ、ライムギ、ツルガム類
１トウモロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に
対しても害を与えなかった。農作物における望ましくな
い植物の生長の防除に使用した場合に高い選択性を示す
。

第２表二発芽前処理除草効果 例　　　　施用量　　　　　除草効果 ｋ　　ａ、ｉ、／ｈａ　　５ＩＡＬ　　ＣＲ９Ｅ　　Ｌ
ＯＭＵ　　ＥＣＣＲ２０，３５５２５ ３０，３５５５５ ４０，３５５５５ ５０，３５５５５ ７０，３５５５５ ９０，３５５２４ ４２０，３５５５５ １３６０，３５５３５ ９４０，３５５５５ ９１０，３５５２５ ４９０，３５５５５ ３７０，３５５３ ３８０，３５５４ ４００，３５５２４ 第３表：発芽後除草効果 例　　　　施用量 ｋ　　　ａ、ｉ、／ｈａ　　　５ＩＡＬ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ ０．３５ 除草効果 ＣＨ？ＳＥ　　ＬＯＭＵ ａｌｈａ） Ｃ、Ｒ５Ｅ−キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｎｉｕｍ
　ｓｅｇｅｔｕｍ）ＬＯＭＵ　＝ライグラスの類（Ｌｏ
ｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｓ）ＦＩＣＣＲ−イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）ａ、ｉ、＝有効成分

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであり、Ｒ＾２は
   ハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであり、 Ｒ＾３は水素またはメチルであり、 ＥはＣＨまたはＮであり、そして Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立的にハロゲン、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオであり、上記の
   アルキル基を有する基は、未置換であるかまたは１個ま
   たはそれ以上のハロゲン原子または１種またはそれ以上
   の（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキルチオ基により置換されている） で表わされる化合物またはその塩。 ２、式（ I ）において、 Ｒ＾１がメチルまたはエチルであり、 Ｒ＾２がフッ素、塩素、メトキシ、エチル、ｎ−プロピ
   ルまたはイソプロピルであり、 Ｒ＾３が水素またはメチルであり、 ＥがＣＨであり、そして Ｒ＾４およびＲ＾５が互いに独立的に塩素、臭素、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシであり、上記のアルキル基を有する基が未置換で
   あるかまたは１個またはそれ以上のフッ素または塩素原
   子により置換されている、 請求項１に記載の化合物。 ３、式（ I ）において、 Ｒ＾４およびＲ＾５が互いに独立的に塩素、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿２）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ
   であり、上記のアルキル基を有する基が未置換であるか
   または１個またはそれ以上のフッ素または塩素原子によ
   り置換されている、 請求項２に記載の化合物。 ４、式（ I ）で表わされる化合物またはその塩を製造
   すべく、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物と反応せしめるか、またはｂ）式（
   IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物を式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるクロロスルホニル尿素と反応せしめるか、
   または ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） で表わされる化合物を式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （上式中、Ｚはフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アル
   キルである） で表わされるカーパメートと反応せしめ、そして場合に
   よっては得られた化合物をその塩に変換することを特徴
   とする、請求項１に記載の式（ I ）で表わされる化合
   物またはその塩の製造方法。 ５、請求項１に記載された式（ I ）で表わされる化合
   物またはその塩および通常の不活性の調合助剤を含有す
   る除草剤。 ６、請求項１に記載された式（ I ）で表わされる化合
   物またはその塩および通常の不活性の調合助剤を含有す
   る植物生長調整剤。 ７、請求項１に記載された式（ I ）で表わされる化合
   物またはその塩の有効量を望ましくない植物またはそれ
   らの栽培地に適用することを特徴とする望ましくない植
   物を防除する方法。 ８、請求項１に記載された式（ I ）で表わされる化合
   物またはその塩の有効量を植物またはそれらの栽培地に
   適用することを特徴とする植物の生長を調整する方法。 ９、Ｒ＾１がメチルであり、Ｒ＾２がメトキシであり、
   Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４がメトキシであり、Ｒ＾５
   がメトキシであり、そしてＥがＣＨである請求項１に記
   載の化合物。 １０、Ｒ＾１がメチルであり、Ｒ＾２がメトキシであり
   、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４が塩素であり、Ｒ＾５が
   メチルでありそしてＥがＣＨである請求項１に記載の化
   合物。 １１、Ｒ＾１がｎ−ブチルであり、Ｒ＾２がメトキシで
   あり、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４およびＲ＾５がメト
   キシであり、そしてＥがＣＨである請求項１に記載の化
   合物。 １２、Ｒ＾１がｎ−ブチルであり、Ｒ＾２がメトキシで
   あり、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４がメトキシであり、
   Ｒ＾５がメチルでありそしてＥがＣＨである請求項１に
   記載の化合物。 １３、Ｒ＾１がメチルであり、Ｒ＾２がメトキシであり
   、Ｒ＾３がメチルであり、Ｒ＾４およびＲ＾５がメトキ
   シでありそしてＥがＣＨである請求項１に記載の化合物
   。 １４、Ｒ＾１がメチルであり、Ｒ＾２がメトキシであり
   、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４がメトキシであり、Ｒ＾
   ５がメチルでありそしてＥがＣＨである請求項１に記載
   の化合物。 １５、Ｒ＾１がメチルであり、Ｒ＾２がメトキシであり
   、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４がメトキシであり、Ｒ＾
   ５が塩素でありそしてＥがＣＨである請求項１に記載の
   化合物。 １６、Ｒ＾１がメチルであり、Ｒ＾２がＣｌであり、Ｒ
   ＾３が水素であり、Ｒ＾４およびＲ＾５がメトキシであ
   りそしてＥがＣＨである請求項１に記載の化合物。 １７、Ｒ＾１がメチルであり、Ｒ＾２がエチルであり、
   Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４およびＲ＾５がメトキシで
   ありそしてＥがＣＨである請求項１に記載の化合物。