HU207648B - Herbicide and plant growth controlling composition containing 3-substituted salicylic acid alkyl-esterderivatives of phenoxy-sulfonyl-urea as active components and process for producing the active components - Google Patents
Herbicide and plant growth controlling composition containing 3-substituted salicylic acid alkyl-esterderivatives of phenoxy-sulfonyl-urea as active components and process for producing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU207648B HU207648B HU901567A HU156790A HU207648B HU 207648 B HU207648 B HU 207648B HU 901567 A HU901567 A HU 901567A HU 156790 A HU156790 A HU 156790A HU 207648 B HU207648 B HU 207648B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- och
- methyl
- formula
- ethyl
- methoxy
- Prior art date
Links
- -1 3-substituted salicylic acid alkyl-esterderivatives of phenoxy-sulfonyl-urea Chemical class 0.000 title claims description 103
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 67
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 45
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- UIDYDOWLTCYXAL-UHFFFAOYSA-N phenyl n-carbamoylsulfamate Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UIDYDOWLTCYXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 9
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 6
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-2-[4-[5-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]phenyl]-5-methoxy-2-oxopyridin-1-yl]butanoyl]amino]-2-fluorobenzamide Chemical compound CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)C1=C(C=CC(Cl)=C1)N1C=C(N=N1)C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(F)=C(C=C1)C(N)=O XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRGLQUMAHASUTG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-9-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CCC(C)N2C(=O)C(C(=O)OCC)=CN=C21 IRGLQUMAHASUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- NPTGVVKPLWFPPX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 NPTGVVKPLWFPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000006578 abscission Effects 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HHCAGODVKWUZKO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyloxy]-3-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(Cl)=N1 HHCAGODVKWUZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRCJLJJIXYLNV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1O BWRCJLJJIXYLNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- GKWCCSUCDFFLBP-UHFFFAOYSA-N oxirane Chemical compound C1CO1.C1CO1 GKWCCSUCDFFLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BFKZWJPWBGAKLZ-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(oxomethylidene)sulfamate Chemical class O=C=NS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 BFKZWJPWBGAKLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) KIVONAT
A találmány szerinti herbicid és növényi növekedésszabályozó készítmények hatóanyagként egy vagy több (Ί) általános képletű fenoxi-szulfonil-karbamid-származékot vagy azok sóit - az (Ί) általános képletben.
R1 jelentése 1^4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése halogénatom, metoxi-, vagy etilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
E jelentése CH vagy N és
R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport és szokásos inért formálási segédanyagokat tartalmaznak.
Az (I) általános képletű fenoxi-szulfonil-karbamid-származékokat és sóikat úgy állítják elő, hogy valamely (Π) általános képletű vegyületet valamely (ΙΠ) általános képletű vegyülettel reagáltatnak, és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben sójává alakítják.
NH-C-N XO/E (II)
R*
N—<
hnXQe r3 N R4
I) (!!!)
HU 207 648 B
A leírás terjedelme: 14 oldal (ezen belül 3 lap ábra)
HU 207 648 Β
A találmány tárgya hatóanyagként fenoxi-szulfonilkarbamid 3-szubsztituált szalicilsav-alkil-észter-származékait tartalmazó herbicid és növényi növekedésszabályozó készítmények, és eljárás a hatóanyagok előállítására.
Ismeretes, hogy heterociklusos csoporttal helyettesített fenoxi-szulfonil-karbamidok herbicid és növényi növekedésszabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek [EP-A-4 163, DE-A-31 51 450, DE-A-37 25 939 (EPA-0303114, ZA-88/5725), P-38 16 704.2 számú német szabadalmi bejelentés (EP-A-0342569, ZA-89/3643)].
így az EP-A-4 163. számú európai nyilvánosságrahozatali iratban leírják többek között a herbicid hatású 2-metoxi-fenoxi-, 2-klór-fenoxi-, és 2-alkil-fenoxi-, valamint [2-(metoxi-karbonil)-fenoxi]-szulfonil-karbamidokat.
Meglepő módon azt tapasztaljuk, hogy a metoxikarbonil helyettesítőnek a nevezett csoportokkal való, mindenkor eltérő kombinációja a herbicid tulajdonság jelentékeny növekedéséhez vezet.
Az EP-A-0342569 számú európai szabadalmi leírásban ismertetik az (A) általános képletű heterociklusos 2-alkoxi-fenoxi-szulfonil-karbamid-származékokat, a képletben R1 jelentése etil-, propil- vagy izopropilcsoport, azaz az -OR1 maradék étercsoportot jelent, míg a találmány szerinti vegyületekben az ennek megfelelő molekularész -COOR1 csoportot, azaz karbonsavészter maradékot jelent.
Az EP-A-0303114 számú európai szabadalmi leírásban ismertetett heterociklusos szubsztituált szulfonamidsav-fenil-észterek (B) általános képletében R1 jelentése szubsztituált alkil-, adott esetben szubsztituált alkenil- vagy adott esetben szubsztituált alkinilcsoport, míg a találmány szerinti vegyületekben az ennek megfelelő R1 szubsztituálatlan 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek tehát legalább R1 jelentésében eltérnek a fenti két szabadalmi leírásban ismertetett vegyületektől.
Ezenkívül a találmány szerinti vegyületek lényegesen jobb herbicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert, szerkezetileg leginkább rokon vegyületek (lásd az összehasonlító példát.)
A találmány tárgya hatóanyagként (I) általános képletű 3-szubsztituált szalicilsav-alkil-észter-származékait tartalmazó fenoxi-szulfonil-karbamid-származékokat vagy azok sóit tartalmazó herbicid és növényi növekedésszabályozó készítmények. Az (I) általános képletben
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése halogénatom, metoxi-, vagy etilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
E jelentése CH vagy N és
R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos elkoxicsoport.
Halogénatomon fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomot, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot, különösen előnyösen fluor- vagy klóratomot értünk.
Az 1-4 szénatomos alkilcsoportnak és az alkilcsoportot tartalmazó csoportok ennek megfelelő alkilcsoportjának, mint az alkoxicsoportnak a jelentése metil-, etil-, η-propil-, i-propil-, η-butil-, i-butil, t-butil- vagy 2-butil-csoport.
Az (I) általános képletű vegyületek olyan sókat képezhetnek, amelyekben az -SO2-NH-csoport hidrogénjét mezőgazdasági célra alkalmas kation helyettesíti. Ezek a sok általában fém-, különösen alkálifémvagy alkáliföldfémsók, adott esetben szervetlen vagy szerves ammóniumsók.
Előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek és sóik, amelyekben R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, E jelentése CH, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül klór-, brómatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, miközben a nevezett alkilcsoportot tartalmazó csoportok egyszeresen vagy többszörösen fluor- vagy klóratommal lehetnek helyettesítve.
Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek és sóik, amelyekben R1 jelentése metilvagy etilcsoport, E jelentése CH, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül klóratom, 1-2 szénatomos alkilvagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport, miközben a nevezett alkilcsoportot tartalmazó csoportok egyszeresen vagy többszörösen fluor- vagy klóratommal lehetnek helyettesítve.
A találmány további tárgya eljárás (I) általános képletű 3-szubsztituált szalicílsav-alkil-észter-származékait tartalmazó fenoxi-szulfonil-karbamid-származékok és sóik előállítására oly módon, hogy valamely (Π) általános képletű vegyületet valamely (ΠΙ) általános képletű vegyülettel reagáltatunk és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben sójává alakítjuk.
A (II) és (III) általános képletű vegyületeket előnyösen inért, aprotikus oldószerben, mint például acetonitrilben, diklór-metánban, toluolban, klór-benzolban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban reagáltatjuk, 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.
A (II) általános képletű fenoxi-szulfonil-izocianátokat elvben ismert eljárások szerint, egyszerűen elő lehet állítani a megfelelő (IV) általános képletű szalicilsav-észterekből és klór-szulfonil-izocianátból [G. Lohaus, Chem. Bér. 105, 2791 (1972)].
A (IU) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy elvben ismert eljárások szerint előállíthatok, például a megfelelő guanidinszármazékok megfelelően szubsztituált 1,3-diketonokkal végzett ciklizálásával, v. ö. például „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, XVI. kötet (1962) és Supplement I. (1970), vagy cianur-kloridból kiindulva, vö. például „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, L. Rapaport: „s-Triazines and Derivatives” (1959).
Az (I) általános képletű vegyületek sóit előnyösen inért oldószerben, mint például vízben, metanolban vagy acetonban állítjuk elő, 0-100 °C hőmérsékleten. A találmány szerinti sók előállítására alkalmas bázisok például az alkálifém-karbonátok, mint a kálium-karbonát, az alkáli- és alkáliföldfém-hidroxidok, az ammónia vagy az etanol-amin.
HU 207 648 Β
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek kiváló herbicid hatással rendelkeznek a gazdasági szempontból fontos egy- és kétszikű gyomnövények széles körével szemben. A hatóanyagok még a rizómákból, gyökérdarabokból vagy más télálló szervekből és kihajtó, nehezen irtható évelő gyomokat is elpusztítják. Emellett közömbös, hogy az anyagot vetés előtt, kikelés előtt vagy kikelés után juttatjuk ki. Példaként megnevezzük az egy- és kétszikű gyomnövények azon képviselőit, amelyeket a találmány szerinti vegyületekkel el lehet pusztítani, anélkül, hogy a megnevezés bizonyos fajtákra való korlátozást jelentene.
Az egyszikű gyomnövények közül jó eredménnyel irthatok például az Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Cyperusfélék, az évelő fajok közül az Agropyron, Cynodon, Imperata, valamint Sorghum stb. és az évelő Cyperusfélék is.
A kétszikű gyomok esetében a hatásspektrum kiterjed az egynyári gyomnövények közül a Galium-ra, Violá-ra, Veronica-ra, Lamium-ra, Stellaria-ra, Amaranthus-ra, Sinapis-ra, Ipomoea-ra, Matricaria-ra, Abutilon-ra, Sida-ra stb. valamint az évelő gyomnövényeknél a Convolvulus-ra, Cirsium-ra, Rumex-re, Artemisia-ra stb.
A rizs specifikus termesztési körülményei között előforduló gyomokat, mint pl. a Sagittariát, Alismát, Eleocharist, Scirpust, Cyperust stb. a találmány szerinti hatóanyagok szintén kitűnően irtják.
Amennyiben a találmány szerinti vegyületeket csírázás előtt juttatjuk a talaj felszínére, akkor ezzel vagy megakadályozzuk teljesen .a csíra kikelését, vagy a gyomok csíraleveles állapotig növekednek, de növekedésük megáll és végül három-négy hét múlva teljesen elszáradnak.
Amennyiben a hatóanyagot kikelés után juttatjuk a zöld növényi részekre, a kezelés után a növekedés szintén nagyon gyorsan abbamarad és a gyomok a kezelés időpontjának megfelelő növekedési stádiumban maradnak vagy bizonyos idő múlva többé-kevésbé elszáradnak. Ily módon a kultúrnövényzetre káros gyomok az új, találmány szerinti szerrel nagyon korán és tartósan elpusztíthatok.
Bár a találmány szerinti vegyületek kiváló herbicid hatást mutatnak az egy- és kétszikű gyomnövényekkel szemben, a gazdaságilag jelentősebb haszonnövényeket, mint a búzák árpát, rozsot, rizst, kukoricát, cukorrépát, gyapotot és szóját csak kevéssé vagy egyáltalán nem károsítják. Emiatt a találmány szerinti vegyületek igen alkalmasak arra, hogy szelektív módon megakadályozzák a mezőgazdaságilag hasznos növényzetben a nem kívánt növények növekedését.
Ebből következik, hogy a találmány szerinti vegyületek növényi növekedésszabályozó tulajdonságokat mutatnak a kultúrnövényeknél. Szabályozzák a növényi anyagcserét és ezzel megkönnyíthetik - például deszikkáció, abszcisszió és növekedéscsökkenés kiváltása útján - a betakarítást. Ennek következtében alkalmasak a nem kívánatos vegetatív növekedés általános szabályozására és gátlására anélkül, hogy a növényeket elpusztítanák. A vegetatív növekedés gátlása nagy szerepet játszik sok egy- és kétszikű növénynél, mert így a tárolás lecsökkenthető vagy teljesen megszüntethető.
Az (I) általános képletű vegyületeket különféleképpen formálhatjuk, attól függően, hogy milyenek a biológiai és/vagy a fizikai-kémiai tényezők. Például· a következő formálási megoldások jöhetnek szóba: nedvesíthető porok (WP), emulgeálható koncentrátumok (EC), vizes oldatok (CL); emulziók, permetezhető oldatok, olaj- vagy vízalapú diszperziók (SC), szuszpoemulziók, porozószerek (DP), csávázószerek, granulátumok (GR) mint talaj- ill. szórható granulátumok (FG) vagy vízben diszpergálható granulátumok (WG), ULVkészítmények, mikrokapszulák vagy viaszok.
A készítményfonnák egyes típusai elvben ismertek és például az alábbi helyeken ismertetik azokat: Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie”, Bánd 7.,
C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falenkenberg, „Pesticides Formulations” Marcel Dekker N. Y. 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, „Spray Drying Handbook” 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
A szükséges formálási segédanyagok, mint az inért anyagok, a tenzidek, az oldószerek és a többi adalékanyag szintén ismertek és például az alábbi irodalmi helyeken írják le azokat: Watkins, „Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers” 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; Marschen, „Solvents Guide”; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon’s „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. I; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Activ Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie”, Bánd 7., C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
A nedvesíthető porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag mellett adott esetben hígító- vagy inért anyagokon kívül még nedvesítőszereket, például polioxetilezett alkil-fenolokat, polioxetilezett zsíralkoholokat és zsíraminokat, alkánszulfonátokat vagy alkil-aril-szulfonátokat, mint pl. alkil-benzolszulfonátokat vagy diszpergálószereket, pl. ligninszulfonsav-nátriumsót, 2,2’-dinaftil-metán-6,6’diszulfonsav-nátriumsót, dibutil-naftalinszulfonsavnátriumsót vagy oleoil-metil-taurinsav-nátriumsót is tartalmaznak. Az előállítás szokásos módon történik, például a komponensek őrlésével és összekeverésével.
Emulgeálható koncentrátumokat úgy állíthatunk például elő, hogy a hatóanyagot inért, szerves oldószerben pl. butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú aromás oldószerben vagy szénhidrogénben, egy vagy több emulgeátor hozzáadása mellett feloldjuk. Folyékony halmazállapotú hatóanyagok esetében az oldószer részben vagy teljesen elhagyható. Emulgeálószerként alkalmazhatók például: alkil-aril-szulfonsav-kalciumsó, mint kalcium-dodecil-benzol-szulfonát vagy nem ionos emulgeátorok, mint.zsírsav-poliglikol-észter, alkilaril-poliglikol-éter, zsíralkohol-poliglikol-éter, propi3
HU 207 648 Β lén-oxid-etilén-oxid kondenzációs terméke, zsíralkohol-propilén-oxid-etilén-oxid kondenzációs terméke, alkil-poliglikol-éter, szorbitán-zsfrsav-észter, polioxetilén-szorbitán-zsírsav-észter vagy polioxetilén-szorbitészter.
Porozószereket úgy nyerhetünk, hogy a hatóanyagot finoman eloszlatott, szilárd anyagokkal pl. talkummal, természetes agyaggal, mint pl. kaolinnal, bentonittal, pirofillittel vagy diatomafölddel összeőrölünk.
Granulátumokat úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagot adszorpcióképes, granulált inért anyagra porlasztók vagy a hatóanyag koncentrátumát kötőanyag pl. poli(vinil-alkohol), poliakrilsav-nátriumsó vagy ásványi olaj segítségével felvisszük a hordozóanyagok pl. homok, kaolinit vagy granulált inért anyag felületére. Az arra alkalmas hatóanyagokat a trágyagranulátumok előállításakor szokásos eljárás szerint, kívánt esetben a trágyával összekeverve granulálhatjuk.
Az agrokémiai készítmények rendszerint 0,1-95 tömeg%, különösen 2-95 tömeg% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyag koncentrációja a formálás típusától függően különböző lehet.
Nedvesíthető porokban a hatóanyag koncentrációja például mintegy 10-90 tömeg%, a 100 tömeg%-ot kitevő maradék a szokásos formálási alkotókból áll. Emulgeálható koncentrátumok esetében a hatóanyag koncentrációja 5-80 tömeg% lehet. A porok többnyire 5-20 tömeg%, a permetezhető oldatok kb. 2-20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Granulátumok esetében a hatóanyag-tartalom részben attól függ, hogy a hatásos vegyület folyadék vagy szilárd halmazállapotú-e és hogy milyen granulálási segédanyagot, töltőanyagot stb. alkalmazunk.
A fenti hatóanyagformák emellett adott esetben a mindenkor szokásos tapadást elősegítő anyagokat, nedvesítő-, diszpergáló-, emulgeáló-, penetrációs oldószereket, töltő- vagy hordozóanyagokat vagy ezek keverékét tartalmazzák.
A találmány tárgya herbicid és növényi növekedésszabályozó készítmények is, amelyekre jellemző, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet vagy sóját és szokásos, a tárolás körülményei között inért formálási segédanyagokat tartalmaznak.
Az alkalmazáshoz a kereskedelemben kapható koncentrátumokat, adott esetben szokásos módon hígítjuk pl. nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, diszperziók és részben mikrogranulátumok esetében is vízzel hígítjuk. Porokat és granulátumokat, valamint permetezhető oldatokat alkalmazás előtt szokásos módon csupán inért anyagokkal hígítjuk.
A külső feltételekkel pl. a hőmérséklettel, nedvességtartalommal stb. változik az alkalmazáshoz szükséges mennyiség. Az aktív anyag széles határok, pl. 0,005 és 10,0 kg/ha vagy több között mozoghat, előnyösen azonban 0,01 és 5,0 kg/ha között van.
Adott esetben keverékek vagy más hatóanyagokkal pl. inszekcidekkel, akaricidekkel, herbicidekkel, trágyákkal, növényi növekedésszabályozókkal vagy fungicidekkel keverékformák készíthetők.
Az alábbiakban példák segítségével szemléltetjük közelebbről a találmányt.
Formálási példák
A. Porozószer tömegrész hatóanyagot 90 tömegrész talkummal vagy hasonló inért anyaggal összekeverünk és verőléces malomban aprítunk.
B. Nedvesíthető por
Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port úgy kapunk, hogy 25 tömegrész hatóanyagot, 64 tömegrész kaolintartalmú kvarcot, mint inért anyagot, 10 tömegrész ligninszulfon-sav-káliumsót és nedvesítő- és diszpergálószerként 1 tömegrész oleoil-metil-taurinsav-nátriumsót összekeverünk és csapos malomban megőrülünk.
C. Diszpergálható koncentrátum
Vízben könnyen diszpergálható koncentrátumot úgy kapunk, hogy 20 tömegrész hatóanyagot, 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikol-éterrel (ÍR)Triton X 207), 3 tömegrész izotrídekanol-poliglikol-éterrel (8 EO) és 71 tömegrész paraffinozott ásványi olajjal (forrási tartomány pl. kb. 255-től 377 °C feletti hó'mérsékletig) összekeverünk és golyósmalomban 5 mikron alatti finomságúra megőrölünk.
D. Emulgeálható koncentrátum
Emulgeálható koncentrátumot kapunk 15 tömegrész hatóanyagból, 75 tömegrész ciklohexanon oldószerből és 10 tömegrész oxetilezett nonil-fenol (10 EO) emulgeátorból.
E. Diszpergálható granulátum
Vízben diszpergálható granulátumot úgy kapunk, hogy 75 tömegrész valamely (I) általános képletű vegyületet, 10 tömegrész ligninszulfonsav-kalciumsót, tömegrész nátrium-lauril-szulfátot, tömegrész polivini 1-alkoholt és tömegrész kaolint összekeverünk és csaposmalomban megőrölünk és örvény ágyas eljárással granulálunk úgy, hogy a port vízzel, mint granuláló folyadékkal porlasztjuk.
F. Diszpergálható granulátum
Vízben diszpergálható granulátumot úgy kapunk, hogy 25 tömegrész valamely (I) általános képletű vegyületet, 5 tömegrész 2,2’-dinaftil-metil-6,6’-diszulfonsav-nátriumsót, tömegrész oleoil-metil-taurinsav-nátriumsót, tömegrész polivinil-alkoholt, tömegrész kalcium-karbonátot és tömegrész vizet kolloidmalomban homogenizálunk és előaprítunk, majd gyöngymalomban megórolünk és az így kapott szuszpenziót permetező toronyban egyalkotós fúvóka segítségével szétporlasztunk és szárítunk.
G. Extrudált granulátum
HU 207648 Β
Extrudált granulátumot úgy kapunk, hogy tömegrész hatóanyagot, tömegrész lignitszulfonsav-nátriumsót, tömegrész karboxi-metil-cellulózt és tömegrész kaolint összekeverünk, megőrölünk és vízzel nedvesítünk. Ezt a keveréket extrudáljuk és végül levegőáramban megszárítjuk.
Előállítási példák
1. példa (közbenső termék)
2-(izocianáto-szulfonil-oxi)-3-metoxi-benzoesavmetil-észter
3,6 g (0,02 mól) 3-metoxi-szalicilsav-metil-észter 20 ml xilollal készített oldatához 25 °C-on 3,4 g (0,024 mól) klór-szulfonil-izocianátot csepegtetünk. A csepegtetés befejezése után a hőmérsékletet lassan 140 °C-ra emeljük. Az elegyet reflux alatt 2,5 órán át forraljuk, majd lehűtjük és az oldószert, valamint a í klór-szulfonil-izocianát feleslegét rotációs bepárló segítségével eltávolítjuk. A visszamaradó sárga olajat (5,4 g = az elméleti 100 %-a) további tisztítás nélkül felhasználjuk.
r
2. példa
2-[3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-ureido-szulfonil
-oxi]-3-metoxi-benzoesav-metil-észter
Az (I) általános képletű R1 = -CH3, R2 = -OCH3,
R3 = H, R4 =-OCH3, R5 =-OCH3, E = CH) í ml diklór-metánhoz adott 3,1 g (0,02 mól) 2amino-4,6-dimetoxi-pirimidinhez 0 °C-on 5,4 g
l.tái (0,02 mól) 1. példa szerinti termék 10 ml diklór-metánnal készített oldatát csepegtetjük. Ezután 25 °C-on 24 órán át keverjük, 50 ml diklór-metánnal hígítjuk és a szerves fázist kétszer 50-50 ml 2 n sósavval és egyszer 50 ml vízzel mossuk. Nátrium-szulfáttal szárítjuk, az oldószert rotációs bepárló segítségével eltávolítjuk. A visszamaradó olajos terméket dietil-éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 6,8 g (az elméleti 77%-a) 169-170 °C olvadáspontú 2-[3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il(-ureido-szulfonil-oxi]-3-metoxi-benzoesav-metil-észtert kapunk.
3. példa
2-[3-(4-klór-6-metil-pirimidin-2-il)-ureido-szulfonil-oxi]-3-metoxi-benzoesav-metil-észter
Az (I) általános képletben R1 = -CH3, R2 = -OCH3, R3 = H, R4 = Cl, R5 = -0CH3, E = CH) ml diklór-metánhoz adott 2,9 g (0,02 mól) 2amino-4-klór-6-metil-pirimidinhez 0 °C-on 5,4 g (0,02 mól) 1. példa szerinti tennék 10 ml diklór-metánnal készített oldatát csepegtetjük. Ezután 25 °C-on 24 órán át keverjük, 50 ml diklór-metánnal hígítjuk és a szerves fázist kétszer 50-50 ml 2 n sósavval és egyszer 50 ml vízzel mossuk. Nátrium-szulfáttal szárítjuk, az oldószert rotációs bepárló segítségével eltávolítjuk. A visszamaradó olajos terméket diizopropil-éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 7,8 g (az elméleti 91%-a) 140143 °C olvadáspontú 2-[3-(4-klór-6-metil-pirimidin-2il)-ureido-szulfonil-oxi]-3-metoxi-benzoesav-metilésztert kapunk.
A következő 1. táblázatban felsorolt vegyületeket az 1-3. példában leírtak szerint lehet előállítani.
| Előállítási példaszám | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | E Olvadáspont [°C] |
| 4 | metil | metoxi | H | -ch3 | -ch3 | CH 144-145 |
| 5 | metil | metoxi | H | -och3 | -ch3 | CH 147-149 |
| 6 | metil | metoxi | H | -ch3 | -ch3 | N |
| 7 | metil | metoxi | H | -och3 | -ch3 | N160-161 |
| 8 | metil | metoxi | H | -och3 | -och3 | N |
| 9 | metil | metoxi | H | -och3 | Cl | CH 130-133 |
| 10 | metil | metoxi | H | -ocf2h | -ch3 | CH |
| 11 | metil | metoxi | H | -ocf2h | -ocf2h | CH |
| 12 | metil | metoxi | H | -och3 | Br | CH |
| 13 | metil | metoxi | H | -och3 | -OC2H5 | CH |
| 15 | metil | metoxi | H | -och3 | -oc2h5 | N |
| 16 | metil | metoxi | H | -och3 | -oc3h7 | CH |
| 17 | metil | metoxi | H | -och3 | Cl | N |
| 18 | metil | metoxi | H | Cl | -oc2h5 | CH |
| 19 | metil | metoxi | H | -OC2H5 | -oc2h5 | CH |
| 20 | metil | metoxi | H | -c2h5 | -och3 | CH |
| 21 | metil | metoxi | H | -cf3 | -och3 | CH |
| 22 | metil | metoxi | H | -och2cf3 | -ch3 | CH |
| 23 | metil | metoxi | H | -och2cf3 | -och3 | CH |
HU 207 648 Β
| Előállítási példaszám | R’ | R2 | R3 | R4 | R5 | E Olvadáspont [°C] |
| 24 | metil | metoxi | H | -OCH2CF3 | mich3ck | CH |
| 25 | metil | metoxi | H | -och2cf3 | OCHj | N143-144 |
| 27 | metil | metoxi | H | -och3 | -CH(OCH3)2 | CH |
| 28 | etil | metoxi | H | -och3 | -och3 | CH |
| 29 | etil | metoxi | H | -och3 | -ch3 | CH |
| 30 | etil | metoxi | H | -ch3 | -ch3 | CH |
| 31 | etil | metoxi | H | -och3 | Cl | CH |
| 32 | etil | metoxi | H | -och3 | -OCIfo | N |
| 33 | etil | metoxi | H | -och3 | -ch3 | N |
| 34 | propil | metoxi | H | -och3 | -och3 | CH |
| 35 | propil | metoxi | H | -och3 | -ch3 | CH |
| 36 | propil | metoxi | H | -och3 | -ch3 | N |
| 37 | butil | metoxi | H | -och3 | -och3 | CH 129 |
| 38 | butil | metoxi | H | -och3 | -ch3 | CH 118-119 |
| 39 | butil | metoxi | H | -och3 | -ch3 | N |
| 40 | metil | metoxi | metil | -och3 | -och3 | CH 144-145 |
| 41. | meti! | metoxi | metil | -och3 | -ch3 | CH |
| 42 | metil | metoxi | metil | M)CH3 | -ch3 | N100-103 |
| 43 | metil | metoxi | metil | -och3 | Cl | CH |
| 44 | metil | metoxi | metil | -ocf2h | -OCF2H | CH |
| 45 | metil | metoxi | metil | -ch3 | -ch3 | CH |
| 46 | etil | metoxi | metil | -och3 | -och3 | CH |
| 47 | etil | metoxi | metil | -och3 | -ch3 | CH |
| 48 | metil | Cl | H | -ch3 | -ch3 | CH |
| 49 | metil | Cl | H | -och3 | -ch3 | CH 92-95 (bomlik) |
| 50 | metil | Cl | H | -ch3 | -ch3 | N |
| 51 | metil | Cl | H | -och3 | -ch3 | N |
| 52 | metil | Cl | H | -och3 | -OCH3 | N |
| 53 | metil | Cl | H | -och3 | Cl | CH |
| 54 | metil | Cl | H | -ocf2h | -ch3 | CH |
| 55 | metil | Cl | H | -ocf2h | -ocf2h | CH |
| 56 | metil | Cl | H | -och3 | Br | CH |
| ' 57 | metil | Cl | H | -och3 | -OC2H5 | CH |
| 59 | metil | Cl | H | -och3 | -oc2h5 | N |
| 60 | metil | Cl | H | -OCHJ | -oc3h7 | CH |
| 61 | metil | Cl | H | -OCH3 | Cl | N |
| 62 | metil | Cl | H | Cl | -oc2h5 | CH |
| 63 | metil | Cl | H | -oc2h5 | -oc2h5 | CH |
| 64 | metil | Cl | H | -C2H5 | -och3 | CH |
| 65 | metil | Cl | H | -cf3 | -och3 | CH |
| 66 | metil | Cl | H | -och2cf3 | -ch3 | CH |
| 67 | metil | Cl | H | -och2cu | -OCU3 | CH |
| 68 | metil | Cl | H | -och2cf3 | -och3cf3 | CH |
| 69 | metil | Cl | H | ^)CH2CF3 | -och3 | N |
| 71 | etil | Cl | H | -och3 | -OCIlj | CH |
| 72 | etil | Cl | H | -och3 | -ch3 | CH |
| 73 | etil | Cl | H | -ch3 | -ch3 | CH |
| 74 | etil | Cl | H | -och3 | Cl | CH |
HU 207 648 Β
| Előállítási példaszám | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | E Olvadáspont [°C] |
| 75 | etil | Cl | H | -och3 | -och3 | N |
| 76 | etil | Cl | H | -och3 | -ch3 | N |
| 77 | propil | Cl | H | -och3 | -och3 | CH |
| 78 | propil | Cl | H | -och3 | -ch3 | CH |
| 79 | propil | Cl | H | -och3 | -ch3 | N |
| 80 | butil | Cl | H | -och3 | -och3 | CH |
| 81 | butil | Cl | H | -och3 | -ch3 | CH |
| 82 | butil | Cl | H | -och3 | -ch3 | N |
| 83 | metil | Cl | metil | -och3 | -och3 | CH |
| 84 | metil | Cl | metil | -och3 | -ch3 | CH |
| 85 | metil | Cl | metil | -och3 | -ch3 | N |
| 86 | metil | Cl | metil | -och3 | Cl | CH |
| 87 | metil | Cl | metil | -ocf2h | -ocf2h | CH |
| 88 | metil | Cl | metil | -ch3 | -ch3 | CH |
| 89 | etil | Cl | metil | -och3 | -och3 | CH |
| 90 | etil | Cl | metil | -och3 | -ch3 | CH |
| 91 | metil | Cl | H | -och3 | -och3 | CH 134-135 |
| 92 | metil | Cl | H | -ch3 | Cl | CH |
| 93 | metil | etil | H | -ch3 | -ch3 | CH |
| 94 | metil | etil | H | -och3 | -ch3 | CH 140-141 |
| 95 | metil | etil | H | -ch3 | -ch3 | N |
| 96 | metil | etil | H | -och3 | -ch3 | N |
| 97 | metil | etil | H | -och3 | -och3 | N |
| 98 | metil | etil | H | -och3 | Cl | CH |
| 99 | metil | etil | H | -ocf2h | -ch3 | CH |
| 100 | metil | etil | H | -ocf2h | -ocf2h | CH |
| 101 | metil | etil | H | -och3 | Br | CH |
| 102 | metil | etil | H | -och3 | -oc2h5 | CH |
| 104 | metil | etil | H | -och3 | -oc2h5 | N |
| 105 | metil | etil | H | -och3 | -oc3h7 | CH |
| 106 | metil | etil | H | -och3 | Cl | N |
| 107 | metil | etil | H | Cl | -OC2H5 | CH |
| 108 | metil | etil | H | -OC2H5 | -oc2h5 | CH |
| 109 | metil | etil | H | -c2h5 | -och3 | CH |
| 110 | metil | etil | H | -cf3 | -och3 | CH |
| 111 | metil | etil | H | -och2cf3 | -ch3 | CH |
| 112 | metil | etil | H | -och2cf3 | -och3 | CH |
| 113 | metil | etil | H | -och2cf3 | -och3cf3 | CH |
| 114 | metil | etil | H | -och2cf3 | -och3 | N |
| 116 | etil | etil | H | -och3 | -och3 | CH |
| 117 | etil | etil | H | -och3 | -ch3 | CH |
| 118 | etil | etil | H | -ch3 | -ch3 | CH |
| 119 | etil | etil | H | -och3 | Cl | CH |
| 120 | etil | etil | H | -och3 | -OCH3 | N |
| 121 | etil | etil | H | -och3 | -ch3 | N |
| 122 | propil | etil | H | -och3 | -och3 | CH |
| 123 | propil | etil | H | -OCH3 k | -ch3 | CH |
| 124 | propil | etil | H | -och3 | -ch3 | N |
HU 207 648 Β
| Előállítási példaszám | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | E Olvadáspont [°C] |
| 125 | butil | etil | H | -OCH3 | -och3 | CH |
| 126 | butil | etil | H | -och3 | -ch3 | CH |
| 127 | butil | etil | H | -och3 | -ch3 | N |
| 128 | metil | etil | metil | -och3 | -och3 | CH |
| 129 | metil | etil | metil | ^ch3 | -ch3 | CH |
| 130 | metil | etil | metil | -och3 | -ch3 | N |
| 131 | metil | etil | metil | -och3 | Cl | CH |
| 132 | metil | etil | metil | -ocf2h | -ocf2h | CH |
| 133 | metil | etil | metil | -ch3 | -ch3 | CH |
| 134 | etil | etil | metil | -och3 | -och3 | CH |
| 135 | etil | etil | metil | -och3 | -ch3 | CH |
| 136 | metil | etil | H | -och3 | -och3 | CH 137-138 |
| 137 | metil | etil | H | -ch3 | Cl | CH |
Biológiai példák
A gyomnövények károsodását ill. a kultúrnövényekkel való összeférhetőséget olyan kulcs segítségével értékeltük, amely szerint a hatásosságot 0 és 5 közötti szám fejezi ki az alábbiaknak megfelelően:
= hatástalan = 0-20%-os hatás ill. károsodás = 20—40%-os hatás ill. károsodás = 40-60%-os hatás ill. károsodás = 60-80%-os hatás ill. károsodás = 80-100%-os hatás ill. károsodás
1. Kikelés előtti gyomirtó hatás
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait ill. rizómadarabjait műanyag cserepekbe homokos agyagföldbe ültettük és földdel beborítottuk. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó nedvesíthető porból vagy emulgeálható koncentrátumból készített vizes szuszpenziót ill. emulziót átszámítva 600-800 1/ha vízmennyiséggel különböző dózisokban juttattuk a fedőföld felszínére.
A kezelés után a cserepeket üvegházba helyeztük és a gyomnövények számára kedvező növekedési körülmények között tartottuk. A növények ill. a kikelés károsodását a kísérleti növények kikelését követő 3-4 hetes kísérleti idő letelte után szemrevételezéssel értékeltük a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva. A 2. táblázat értékei mutatják, hogy a találmány szerinti vegyületek jó kikelés előtti herbicid hatással rendelkeznek a gyomnövények széles spektrumával szemben.
2. Kikelés utáni gyomirtó hatás
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait ill. rizómadarabjait műanyag cserepekbe homokos agyagföldbe ültettük és földdel beborítottuk és kedvező növekedési körülményeket biztosítva üvegházba helyeztük. A kísérleti növényeket három héttel az ültetés után háromleveles állapotban kezeltük.
A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó nedvesíthető port ill. emulgeálható koncentrátumot különböző dózisokban, átszámítva 600-8001/ha vízmennyiséggel a zöld növényi részekre permeteztük, majd a növényeket optimális növekedési feltételek mellett 3-4 hétig üvegházban tartottuk. Ezt követően a készítmények hatását szemrevételezéssel értékeltük a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
A találmány szerinti készítmények jó kikelés utáni herbicid hatással rendelkeznek a gazdaságilag fontos gyomnövények széles spektrumával szemben.
3. A kultúrnövényekre gyakorolt hatás
A további üvegházi kísérletekben kultúrnövények és gyomnövények magvait nagyobb számban homokos agyagtalajba ültettük és földdel fedtük be.
A cserepek egy részét azonnal az 1. pontban leírtak szerint kezeltük, a többit üvegházba helyeztük és 2-3 valódi leveles állapot elérése után a találmány szerinti anyagokkal, különböző dózisokban, a 2. pont szerint leírtak szerint kezeltük.
A kezelés és az üvegházi növekedési idő letelte után 4-5 héttel optikai értékelés segítségével megállapítottuk, hogy a találmány szerinti vegyületek nem károsítják a kétszikű kultúrákat, pl. szóját, gyapotot, repcét, cukorrépát és burgonyát kikelés előtt és kikelés után, még nagyobb hatóanyagdózisok esetében sem. Néhány anyag megkímélte a pázsitfűféléket is, pl. árpát, búzát, kölest, kukoricát vagy rizst. Az (I) általános képletű vegyületek tehát jó szelektivitást mutatnak a nemkívánatos növényi növekedés elleni alkalmazáskor a mezőgazdasági kultúrákban.
2. táblázat
Kikelés előtti gyomirtó hatás
| Előállítási példaszám | Dózis kg h.a./ha | Herbicid hatás | |||
| SIAL | CRSE | LOMU | ECCR | ||
| 2 | 0,3 | 5 | 5 | 2 | 5 |
| 3 | 0,3 | 5 | 5 . | 5 | 5 |
| 4 | 0,3 | 5 | 5 | 5 . | 5 |
HU 207 648 Β
| Előállítási példaszám | Dózis kg h.a./ha | Herbicid hatás | |||
| SIAL | CRSE | LOMU | ECCR | ||
| 5 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 7 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 9 | 0,3 | 5 | 5 | 2 | 4 |
| 42 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 136 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | 5 |
| 94 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 91 | 0,3 | 5 | 5 | 2 | 5 |
| 49 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 37 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | - |
| 38 | 0,3 | 5 | 5 | 4 | - |
| 40 | 0,3 | 5 | 5 | 2 | 4 |
3. táblázat
Kikelés utáni gyomirtó hatás
| Előállítási példaszám | Dózis kg h.a./ha | Herbicid hatás | |||
| SIAL | CRSE | LOMU | ECCR | ||
| 2 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | 5 |
| 3 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 4 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 5 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 7 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | 1 |
| 9 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | 2 |
| 25 | 0,3 | 5 | 2 | 2 | 1 |
| 42 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | 4 |
| 136 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | 4 |
| 94 | 0,3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 91 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | 5 |
| 49 | 0,3 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 37 | 0,3 | 5 | 5 | 3 | 3 |
| 38 | 0,3 | 5 | 5 | 2 | 3 |
| 40 | 0,3 | 5 | 5 | 1 | 2 |
Rövidítések:
SIAL = Sinapis alba
CRSE = Chrysanthemum segetum
LOMU = Lolium multiflorum
ECCR = Echinochloa crus-galli h.a. = hatóanyag
4. Összehasonlító példa
Az (1), (4) és (6) képletű találmány szerinti vegyületek (2., 136. és 91. példa szerinti vegyület) herbicid hatását az ismert (2), (3), (5), (7) és (8) képletű vegyületekével (EP-A-03033114 számú európai szabadalmi leírás 235., 468., 462., 207. és 455. példája szerinti vegyület) mint szerkezetileg leginkább rokon vegyületekkel hasonlítjuk össze, az alábbiak szerint.
A vegyületeket 3 csoportba (a, b és c) osztottuk, hogy a szerkezetileg leginkább hasonló vegyületek összehasonlíthatók legyenek; a vegyületek kikelés előtti és kikelés utáni gyomirtó hatását az 1. és 2. biológiai példában fent ismertetett módon vizsgáltuk Stellaria média (STME), Amaranthus retroflexus (AMRE), Galium aparine (GAAP) és Datura stramonium (DAST) ellen.
Az eredményeket a 4-6. táblázatban foglaltuk öszsze. Az eredmények világosan mutatják, hogy a találmány szerinti 2., 136. és 91. számú vegyületek - különösen alacsony hatóanyagdózisok esetében - nagyobb hatást fejtenek ki, mint a technika állásából ismert vegyületek.
4. táblázat
Kikelés előtti gyomirtó hatás
| Előállítási példa száma | Dózis kg h.a./ha | Herbicid hatás (%) | |||
| STME | AMRE | GAAP | DAST | ||
| a) 2. | 0,6 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (1) képletű | 0,15 | 99 | 98 | 100 | 95 |
| 0,04 | 98 | 95 | 94 | 87 | |
| 235. | 0,6 | 98 | 99 | 99 | - |
| (EP-A-0303114) | 0,15 | 92 | 98 | 98 | 80 |
| (2) képletű | 0,04 | 80 | 90 | 80 | 60 |
| b) 136. | 0,08 | 100 | 90 | 100 | 90 |
| (4) képletű | 0,02 | 99 | 85 | 98 | 90 |
| 462. | 0,08 | 40 | 55 | 40 | 70 |
| (EP-A-0303114) | 0,02 | 7 | 15 | 0 | 35 |
| (5) képletű | |||||
| c) 91. | 0,6 | 100 | 99 | 100 | - |
| (6) képletű | 0,3 | 100 | 95 | 100 | - |
| 0,15 | 100 | 95 | 100 | 80 | |
| 0,08 | 100 | 95 | 100 | 80 | |
| 0,04 | 99 | 93 | 99 | 80 | |
| 0,02 | 99 | 90 | 99 | 80 | |
| 207. | 0,6 | 97 | 97 | 98 | 70 |
| (EP-A-0303114) | 0,3 | 96 | 95 | 98 | 70 |
| (7) képletű | 0,15 | 95 | 93 | 98 | 70 |
| 0,08 | 82 | 85 | 56 | 45 | |
| 0,04 | 70 | 77 | 15 | 20 | |
| 455. | 0,6 | 80 | 60 | 90 | - |
| (EP-A-0303114) | 0,3 | 70 | 52 | 85 | - |
| (8) képletű | 0,15 | 55 | 45 | 80 | - |
| 0,08 | 48 | 40 | 60 | - | |
| 0,04 | 40 | 35 | 40 | - |
HU 207 648 Β
A fenti 4. táblázat adataiból kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületek különösen alacsonyabb dózisokban fejtenek ki nagyobb hatást, mint az ismert vegyületek,
a) Az összehasonlítás különösen kis dózisoknál mutat jelentős különbséget, így az STME már 0,02 kg hatóanyag/ha dózissal hatásosan pusztítható; hasonló hatást az EP-A-0303114 számú európai szabadalmi leírás 235. példája szerinti vegyülettel csak 0,6 kg/ha dózissal érhető el. A DAST esetében is van különbség, itt a 2. példa szerinti vegyület 87%os herbicid hatásával szemben a 235. példa szerinti vegyület csak 60%-os hatást mutat.
b) A megadott számadatok nem igényelnek magyarázatot; a 136. példa szerinti vegyület hatása nyilvánvalóan felülmúlja az EP-A-0303114 számú európai szabadalmi leírás 462. példája szerinti vegyület hatását.
c) Itt is látható a találmány szerinti 91. példa szerinti vegyület jobb herbicid hatása. A 91. példa szerinti vegyület már 0,04 kg hatóanyag/ha dózisban 99%os hatást mutat GAAP ellen, míg az EP-A-0303114 számú európai szabadalmi leírás 207. példája szerinti vegyület csak 15%-os, és 455. példája szerinti vegyület csak 40%-os hatást fejt ki. Jobb herbicid hatást mutat a találmány szerinti 91. vegyület az STME, AMRE és DAST ellen is, mint a vizsgált ismert vegyületek.
5. táblázat
Kikelés előtti gyomirtó hatás
| Előállítási példa száma | Dózis kg h. a./ha | Herbicid hatás (%) | |
| STME | DAST | ||
| 2. | 0,3 | 99 | 100 |
| (1) képletű | 0,08 | 99 | 90 |
| 0,02 | 98 | 85 | |
| 468. | 0,3 | 99 | 93 |
| (EP-A-0303114) | 0,08 | 98 | 80 |
| (3) képletű | 0,02 | 98 | 60 |
A fenti 5. táblázat adataiból is látható a 2. példa szerinti vegyület nagyobb herbicid hatása az EP-A0303114 számú európai szabadalmi leírás 468. példája szerinti vegyületéhez képest. Különösen DAST esetén jelentős a különbség, míg STME esetében kisebb.
6. táblázat
Kikelés utáni gyomirtó hatás
| Előállítási példa száma | Dózis kg h. a./ha | Herbicid hatás (%) | |||
| STME | AMRE | GAAP | DAST | ||
| a) 2. | 0,6 | 100 | 100 | 100 | - |
| Előállítási példa száma | Dózis kgh. a./ha | Herbicid hatás (%) | |||
| STME | AMRE | GAAP | DAST | ||
| (1) képletű | 0,3 | 99 | 100 | 100 | - |
| 0,15 | 99 | 100 | 98 | - | |
| 0,08 | 99 | 100 | 97 | 97 | |
| 0,04 | 99 | 100 | 95 | 96 | |
| 0,02 | 99 | 100 | 93 | 95 | |
| 235. | 0,6 | 83 | - | 99 | - |
| (EP-A- 0303114) | 0,3 | 80 | - | 98 | - |
| (2) képletű | 0,15 | 75 | 70 | 98 | 80 |
| 0,08 | 45 | 65 | 89 | 70 | |
| 0,04 | 20 | 60 | 80 | 60 | |
| 0,02 | 20 | 60 | 80 | 60 | |
| 468. | 0,6 | - | - | - | - |
| (EP-A- 0303114) | 0,3 | 50 | 50 | 90 | 95 |
| (3) képletű | 0,15 | 45 | 50 | 89 | 86 |
| 0,08 | 40 | 50 | 87 | 80 | |
| 0,04 | 30 | 42 | 77 | 75 | |
| 0,02 | 20 | 35 | 70 | 70 | |
| b) 136. | 0,3 | 98 | 98 | 97 | 95 |
| (4) képletű | 0,15 | 98 | 98 | 97 | 95 |
| 0,08 | 95 | 97 | 95 | 90 | |
| 0,04 | 82 | 93 | 95 | 90 | |
| 0,02 | 70 | 90 | 95 | 90 | |
| 462. | 0,3 | 57 | 90 | 80 | 88 |
| (EP-A- 0303114) | 0,15 | 40 | 80 | 80 | 85 |
| (5) képletű | 0,08 | 20 | 45 | 55 | 67 |
| 0,04 | 0 | 10 | 25 | 50 | |
| 0,02 | 0 | 10 | 25 | 50 | |
| c)91. | 0,6 | 98 | 99 | 95 | |
| (6) képletű | 0,3 | 98 | 99 | 95 | |
| 0,15 | 98 | 99 | 95 | ||
| 0,08 | 98 | 99 | 95 | ||
| 0,04 | 95 | 80 | 95 | ||
| 0,02 | 90 | 70 | 95 | ||
| 207. | 0,6 | 50 | 80 | 80 | |
| (EP-A- 0303114) | 0,3 | 35 | 70 | 75 | |
| (7) képletű | 0,15 | 20 | 60 | 70 | |
| 0,08 | 10 | 38 | 60 | ||
| 0,04 | 0 | 15 | 50 | ||
| 0,02 | o | 15 | 50 | ||
| 455. | 0,6 | 80 | 60 | 90 | N- |
HU 207 648 Β
| Előállítási példa száma | Dózis kgh. a./ha | Herbicid hatás (%) | |||
| STME | AMRE | GAAP | DAST | ||
| (EP-A- 0303114) | 0,3 | 70 | 52 | 85 | - |
| (8) képletű | 0,15 | 55 | 45 | 80 | - |
| 0,08 | 48 | 40 | 60 | - | |
| 0,04 | 40 | 35 | 40 | - | |
| 0,02 | 40 | 35 | 40 | - |
A fenti 6. táblázat adatai megerősítik a találmány szerinti vegyületek jobb herbicid hatását. A kikelés utáni gyomirtás esetén a különbségek még nagyobbak, mint a kikelés előtti gyomirtás esetében (vesd össze a
4. és 5. táblázat eredményeivel).
a) A 2. példa szerinti vegyület nagyobb herbicid aktivitása különösen alacsony dózisokban mutatkozik meg; 0,02 kg hatóanyag/ha dózisban a 2. példa szerinti vegyület STME illetve AMRE elleni hatása 99, illetve 100%, míg ugyanezen dózisban a 235. példa szerinti ismert vegyület hatása csak 20, illetve 60%, és a 468. példa szerinti ismert vegyületé 20, illetve 35%. Ezenkívül a GAAP és DAST elleni herbicid hatása is lényegesen nagyobb a találmány szerinti vegyületnek, mint az ismert vegyületeké.
b) Itt is különösen alacsony dózisok esetén mutatkozik meg a találmány szerinti vegyület jobb herbicid hatása; így 0,02 kg hatóanyag/ha dózis esetén a GAAP 95%-a, az AMRE 90%-a, és a DAST és az STME 70%-a elpusztul. Ezzel szemben az ismert 462. példa szerinti vegyület herbicid hatása kisebb, és még a legelőnyösebb esetben, a DAST ellen mutatott hatása is csak 50%.
c) Az előzőekhez hasonlóan, a találmány szerinti vegyület már 0,02 kg hatóanyag/ha dózisban jó hatást mutat, míg a 207. és 455. példa szerinti ismert vegyületek lényegesen kisebb hatást mutatnak. STME esetében a különbség 50%, illetve 90%, és az AMRE esetében 35%, illetve 55%.
Claims (7)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Herbicid és növényi növekedésszabályozó készítmények, azzaljellemezve, hogy 0,1-95 tömeg % egy vagy több (I) általános képletű fenoxi-szulfonil-karbamid-származékot vagy azok sóit - az (I) általános képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 jelentése halogénatom, metoxi-, vagy etilcsoport,R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,E jelentése CH vagy N ésR4ésR5 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport és a szokásos inért formálási segédanyagokat tartalmaznak.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű fenoxiszulfonil-karbamid-származékokat vagy azok sóit tartalmazzák, amelyek képletébenR1 jelentése metil- vagy etilcsoport,R2 jelentése fluor-, klóratom, metoxi- vagy etilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,E jelentése CH,R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül klór-, brómatom, vagy adott esetben egy vagy több fluor- vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy 1^1 szénatomos alkoxicsoport.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű fenoxi-szulfonil-karbamid-származékokat vagy azok sóit tartalmazzák, amelyek képletébenR4ésR5 jelentése egymástól függetlenül klóratom, vagy adott esetben egy vagy több fluorvagy klóratommal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy segédanyagként a mindenkor szokásos tapadást elősegítő anyagokat, nedvesítő-, diszpergáló-, emulgeáló-, penetrációs oldószereket, töltő- vagy hordozóanyagokat vagy ezek keverékét tartalmazzák.
- 5. Eljárás az 1., 2. vagy 3. igénypontok bármelyike szerint definiált (I) általános képletű fenoxi-szulfonilkarbamid-származékok vagy sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (Π) általános képletű vegyületet ahol R1, R2 jelentése a fenti valamely (ül) általános képletű vegyülettel, ahol R3, R4, R5 jelentése a fenti, reagáltatunk, és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben sóvá alakítjuk.
- 6. Eljárás nemkívánt növények irtását vagy növények növekedésének szabályozására, azzal jellemezve, hogy növényekre vagy azok vetésterületére az 1., 2. vagy 3. igénypontok bármelyike szerint definiált (I) általános képletű fenoxi-szulfonil-karbamid-származékokat vagy sóikat juttatjuk 0,005-10 kg/ha dózisban.
- 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a dózis 0,01-5 kg/ha.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3909053A DE3909053A1 (de) | 1989-03-18 | 1989-03-18 | Phenoxysulfonylharnstoffe auf basis von 3-substituierten salicylsaeurealkylestern, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU901567D0 HU901567D0 (en) | 1990-06-28 |
| HUT54286A HUT54286A (en) | 1991-02-28 |
| HU207648B true HU207648B (en) | 1993-05-28 |
Family
ID=6376743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU901567A HU207648B (en) | 1989-03-18 | 1990-03-14 | Herbicide and plant growth controlling composition containing 3-substituted salicylic acid alkyl-esterderivatives of phenoxy-sulfonyl-urea as active components and process for producing the active components |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0388771B1 (hu) |
| JP (1) | JP2997287B2 (hu) |
| KR (1) | KR900014335A (hu) |
| CN (1) | CN1043345C (hu) |
| AU (1) | AU634758B2 (hu) |
| BR (1) | BR9001270A (hu) |
| CA (1) | CA2012415A1 (hu) |
| DD (1) | DD292832A5 (hu) |
| DE (2) | DE3909053A1 (hu) |
| ES (1) | ES2075080T3 (hu) |
| HU (1) | HU207648B (hu) |
| IL (1) | IL93777A (hu) |
| RU (1) | RU1829898C (hu) |
| ZA (1) | ZA902037B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3826230A1 (de) * | 1988-08-02 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclische n-acylsufonamide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als herbizide oder wachstumsregulatoren |
| DE3933543A1 (de) * | 1989-10-07 | 1991-04-11 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
| DK0480306T3 (da) * | 1990-10-08 | 1996-01-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistiske herbicide midler |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4191553A (en) * | 1978-03-02 | 1980-03-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfamates |
| DE3105453A1 (de) * | 1981-02-14 | 1982-10-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Phenyl- bzw. phenoxysulfonyl-pyrimidyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchstumsregulatoren |
| US4391976A (en) * | 1981-10-19 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing arylsulfamates |
| DE3151450A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-07-14 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | N-phenoxysulfonylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| EP0098569A3 (de) * | 1982-07-08 | 1984-12-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft |
| ES2061570T3 (es) * | 1987-08-05 | 1994-12-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonamidatos de fenilo con sustituyentes heterociclicos, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. |
-
1989
- 1989-03-18 DE DE3909053A patent/DE3909053A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-03-14 EP EP90104783A patent/EP0388771B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-14 DE DE59009312T patent/DE59009312D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-14 ES ES90104783T patent/ES2075080T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-14 HU HU901567A patent/HU207648B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-03-16 JP JP2064469A patent/JP2997287B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-16 RU SU904743372A patent/RU1829898C/ru active
- 1990-03-16 DD DD90338828A patent/DD292832A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-16 CA CA002012415A patent/CA2012415A1/en not_active Abandoned
- 1990-03-16 ZA ZA902037A patent/ZA902037B/xx unknown
- 1990-03-16 IL IL9377790A patent/IL93777A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-03-16 AU AU51350/90A patent/AU634758B2/en not_active Ceased
- 1990-03-17 CN CN90101395A patent/CN1043345C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-17 KR KR1019900003591A patent/KR900014335A/ko not_active Withdrawn
- 1990-03-19 BR BR909001270A patent/BR9001270A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL93777A0 (en) | 1990-12-23 |
| HUT54286A (en) | 1991-02-28 |
| ES2075080T3 (es) | 1995-10-01 |
| AU634758B2 (en) | 1993-03-04 |
| BR9001270A (pt) | 1991-03-26 |
| AU5135090A (en) | 1990-09-20 |
| KR900014335A (ko) | 1990-10-23 |
| ZA902037B (en) | 1990-11-28 |
| HU901567D0 (en) | 1990-06-28 |
| CN1045779A (zh) | 1990-10-03 |
| IL93777A (en) | 1994-11-28 |
| EP0388771B1 (de) | 1995-06-28 |
| RU1829898C (ru) | 1993-07-23 |
| CA2012415A1 (en) | 1990-09-18 |
| DE59009312D1 (de) | 1995-08-03 |
| DE3909053A1 (de) | 1990-09-20 |
| DD292832A5 (de) | 1991-08-14 |
| CN1043345C (zh) | 1999-05-12 |
| JP2997287B2 (ja) | 2000-01-11 |
| EP0388771A1 (de) | 1990-09-26 |
| JPH02279677A (ja) | 1990-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4487951A (en) | N-Phenylsulfonylcarbamates | |
| CA1231098A (en) | Pyrimidine derivatives having a herbicidal action and an action regulating plant growth, and the production and use thereof | |
| BG62469B1 (bg) | Синергитичен състав и метод за селективна борба с плевели | |
| US4190432A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPH0625162B2 (ja) | アミノピリジン | |
| BG61517B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| BG61518B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| HU190702B (en) | Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-/phenyl-sulphonyl/-n'-pyrimidinyl-and-triazinyl-carbamide derivatives further process for preparing the active substances | |
| CH649081A5 (de) | Triaza-verbindungen. | |
| CA2073446C (en) | Pyridylsulfonylureas as herbicides and plant growth regulators, processes for their preparation and their use | |
| HU206439B (en) | Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds | |
| US4824475A (en) | Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use | |
| US4231784A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4944793A (en) | N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas | |
| HUT62766A (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising pyridylsulfonylurea salts as active ingrdient and process for producing such compounds | |
| HUT70868A (en) | New phenylsulphonyl ureas, their preparation and their use as herbicides and plant-growth regulators | |
| JPH08501542A (ja) | ヒドロキシルアミノ‐フエニルスルホニル尿素、それらの製造および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 | |
| JPS5841871A (ja) | 複素環式置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| HU212127B (en) | Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them | |
| JP3362142B2 (ja) | 相乗的組成物、及び選択的雑草防除の方法 | |
| AU617205B2 (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| EP0010560B1 (en) | Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof | |
| HU205540B (en) | Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |