JPS61229890A

JPS61229890A - リン含有官能性酢酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤

Info

Publication number: JPS61229890A
Application number: JP61067422A
Authority: JP
Inventors: ハインツ・ヨーゼフ・レーエル; クラウス・バウエル; ヘルマン・ビーリンゲル
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1985-03-28
Filing date: 1986-03-27
Publication date: 1986-10-14
Also published as: DE3663666D1; KR860007274A; EP0196026A1; HUT42296A; SU1494852A3; AU5555586A; ZA862314B; US4776875A; EP0196026B1; DD246698A5; IL78265A0

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】式（ＨＯ）２Ｆ（０）ＯＨ（ＮＨ２））で表わされるフ
ォスフォノグリ、シンは、特願昭５４−８９０２７号の
明細書に除草性を有する化合物として記載されている。

更に、ドイツ特許出願公開第５．２５Ｂ、９６８号公報
から、ジメチルホスフィノイルヒドロキシ酢酸（ＣＨ３
）２Ｆ（０）ＯＨ（０Ｈ）ＯＯＯＨオｘ　ヒ類縁化合物
の多数の誘導体が公知となっている。

この度、本発明者らは、酢酸のリンを含有するその他の
多数の官能基誘導体が卓越した除草および植物生長作用
を有することを見出した。

従って、本発明の対象は、一般式Ｉ（上式中、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して（ｃ、−Ｃ４）−アル
キル、ＯＨ％ＣＦ３またはシアノエチルを意味し；Ａは基−ＱＯ−１−Ｃ）ＩＣＨ３−ＣＨ０Ｒ６、−ＣＨ
ｏＣＯＮＲ７Ｒ８、−０ＨＮＨ馬、または−ｃＨｏｃｏ
ｕ、。を意味し；Ｒ３はＸ０Ｒ１１ＲＩ２°ＸＲ１３・
−Ｘ（０１５−０１１１）−ア′キ′・−Ｘ（Ｃ１−０
１，）　−７Ａ／　キ／ｌ／　力／ｌ／ボニｋ　−（Ｃ
Ｆ、−０１，）−フルキル、ニトロベンジルオキシ、式
で表わされる残基、ならびにＡ　ニー　０ＨＯＣｊＯＲ
１゜である場合には−ＣＨ３−ＢＥ　；（Ｃ１−”；□）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シク
ロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、　
（Ｃ，−０６）−フルキルアミノ、フェノキシまたはベ
ンジルオキシ、（その際これらの基はＯＨ１ハロゲン、
ＣＦ３、（Ｃ，−０４）−アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ４
）−アルコキシによって置換されていてもよい）；（ｃ、−Ｃ６）−アルキルチオ、（ｃ、−Ｃ８）−シク
ロアルキルチオｓ　　（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルチオ
、　　（Ｃ，−Ｃ６）−アルキニルチオ、フェニルチオ
またはベンジルチオ、（その際上記の基はハロゲン、Ｃ
Ｆ、、（ｃ、−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ４）
−アルコキシで置換されていてもよい）；アミノ、ヒドロキシアミノ；（ａ、−Ｃ４）−アルキルアミノ、ｏ　−（Ｃ１７Ｃ４
）−アルキルヒドロキシルアミノ、ジー（Ｃ，−０４）
−アルキルアミノ、アニリノ、フェニル−（ａ、−Ｃ４
）−フルキルアミノ、ジフェニル−（ａ、−Ｃ４）−ア
ルキルアミノ、Ｎ−フェニル−ｍ−（ｃ、−Ｃ４）−ア
ルキルアミノ、Ｎ−フェニルーＮ　−（Ｃ５−Ｃ６）　
−アルケニルアミノまたはＮ−フェニル−Ｎ　−（０，
−０６）−アルキニルアミノ、（その際上記の基はＣＨ
３ハロゲン、（Ｃ１−０４）−アルキルまたは（Ｃ５−
０４）−アルコキシによって置換されていても番　　　
　　　よい）；ヒト２ジノ、β−＜ｃｌ−Ｃ４）−アルキルヒドラジノ
、β、β−ジー（ｃ、−Ｃ４）−アルキルヒドラジノ、
ピペリジノ、ピロリジノ、モルフォリノ、２，６−ジメ
チルモルフォリノまたは式で表わされる残基を意味し、Ｒ４はＨ，ＣＨ３８Ｈ、ハロゲン、（ｃｌ−Ｃ４）−ア
ルキル、（Ｏ，−Ｃ４）−アルコキシ、アリルオキシ、
クロパルギルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ホ
ルミル、ＯＦ５、Ｎｏ２、ジー（ａ。

−０４）−アルコキシメチル、ジー（０，−（：’４）
−アルキルチオメチルまたは（Ｃ，−Ｃ４）−アルコキ
シカルボニルを意味し、 ”ｓは”Ｌ”ロゲン、（０１−０４）−アルコキシまた
はＮｏ２を意味し、Ｒ６は（ＣＩ−’１２　’）−アルキル、ベンジル、フ
ェニル、ハロゲンベンジル、ハロゲンフェニル、アリル
、フロパルギル、　ＯＦ、またはテトラヒドロピラ二ル
を意味し、Ｒ７およびＲ６は互いに独立して■；　（ＣＩ−Ｃ１２
）−アルキル、（ｃ、−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ
５−Ｃ６）−アルケニル（０，−ｃ、）−アルキニル、
フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシスルホニ
ル、（’１−　’１２　”−アルキルスルホニルｓ　（
ＣＢ−０６）−アルケニルスルホニルまタハフェニルス
ルホニルを意＋！ｌ、（（その際これらの基は〕−ロゲ
ン、ＣＩＰ、、ＯＮ、（ａ、−、Ｃ４’）−アルコキシ
または（ｃ、−Ｃ４）　−アルコキシカルボニルによっ
て置換されていてもよい）；Ｒ９は水素、（”、−０６）　−７／Ｌ／＊Ａ／、（ａ
、−Ｃ６）−アルケニル、（ｃ、−Ｃ６）−アルキニル
、（ｃ、−Ｃ４）−アシル、ハロゲン−（ｃ、−Ｃ４）
−アシルまたはベンゾイルを意味し、Ｒ４゜は（Ｃ１−０１８）−アルキル、（ｃ、−ｃ、）
−シクロアルキル、アリル、フロパルギル、フェニル、
ベンジル、モノ−ま７’ｃハシハロゲンベンジル、アミ
ノメチルを意味し・Ｒ４，およびＲ９は互いに独立してＨｌ（Ｃ，−，０４
）−アルキル、（ｃ、−Ｃ４）−アルコキシ、フェニル
またはベンジルを意味し、Ｒ４３はＯＨ％８Ｈ；（ＣＩ−０１８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シク
ロアルコキシｓ　（Ｃｓ−Ｃ１ａ）−アルケニルオキシ
、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキニルオキシ、フェノキシまた
はベンジルオキシを意味し、（その際これらの基はＣＨ
３ハロゲン、ＯＩＰ、　、　Ｎｏ２、（Ｇ１−０４）−
アルキル（ｃ、−Ｃ４）−アルコキシまたはフェノキシ
によって置換されていてもよい）；（ｃ、−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（ｃ、−Ｃ４
）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニ
ル−ベンジルオキシ、ベンジルオキシカルボニル−ベン
ジルオキシ；メチルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
メチルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メチ
ルスルホニル−（ａ、−Ｃ４）−アルキル’　（’１−
０１８）−フルキルチオｓ　（Ｃ５−”１）−シクロア
ルキルチオ、（ＣＢ−０１６）−アルケニルチオ、（ｃ
、−ｃ、）　−アルキニルチオ、フェニルチオまたハペ
ンジルチオ、（その際これらの基はハロゲン、　ＣＦ３
、（０，−Ｃ４）−アルキルまたは（ｃ、−Ｃ４）−ア
ルコキシによって置換されていてもよい）；アミＪ１ヒ
ドロキシアミノ；（ａ、−Ｃ４）−アルキルアミノ、ｏ　−（ｃ、−Ｃ４
）−アルキルヒドラジアミノ、ジー（Ｃ１−０１０）−
アルキルアミノ、アニリノ、フェニル−（Ｃ１−ＣＡ）
−アルキルアミノ、ジ（フェニル−（ｃ、−Ｃ４）−ア
ルキルコアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ　−（０，−１ｍ！
４）−アルキルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ　−（Ｃ，−
０６）　−アルケニルアミノまたはＮ−フェニル−Ｎ　
−（０，−０６）　−アルキニルアミノ、（その際これ
らの基は０Ｈ１−・ロゲン、（ａｌ−Ｃ４）−アルキル
または（ｃ。

−Ｃ４）−アルコキシによって置換されていてもよい）
；、　　　　　ヒドラジノ、β−（Ｃ，−０４）−アルキ
ル−ヒドラジノ、β、β−ジー（Ｃ，−Ｃ４）−アルキ
ルヒドラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、モルフォリノ
、２，６−ジメチルチオモルフォリノまたは式で表わされる残基を意味し、そしてＸは０またはＳを意味する）で表わされる化合物ならびにそれらの塩基または酸との
塩である。

上記の記載において、ＩＩ　Ｈａｔ″または１ハロゲン
”とは、好ましくは塩素または臭素を意味する。Ｒ４３
について挙げられた脂肪族基が置換されている場合、そ
れらは、好ましくはヒドロキシ、　（Ｃ，−Ｃ４）−ア
ルコキシまたはハロゲン、特に塩素によってモノ置換さ
れている。芳香族基は、好ましくはハロゲン、特に塩素
、ＯＦ、、（０，−０２）−アルキルまたは（０，−０
２）−アルコキシによって、モノ−な−しトリ置換され
ていてもよい。

基Ｒ１＃　Ｒ２またはＲｓｓのうちの一つが一〇Ｈを意
味するかまたはＲ１５が−８１を意味する場合には。

式Ｉで表わされる化合物は、また無機および有機の塩基
と塩を形成しつる。塩基の陽イオンとしては１例えばＮ
ａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、Ｃａ２＋　１ＭＷ”、Ｚｎ　　
、Ｏｕ　　％Ｆ８　　、Ｎｉ　　、（Ｃ１−０４）−フ
ルキル−ＨＨ：、ジー（ａ、−Ｃ４）−アルキル−ＮＨ
２＋、トリー（ｃ、−Ｃ４）−フルキル−ＩＪＨ”　、
または（ＨＯＣＪＩＩ２０Ｈ，）、ＮＨ＋が適当である
。

基ＡおよびＲ１中に１個またはそれ以上の非対称炭素原
子を有するかまたは非対称リン原子を有する一般式Ｉの
化合物は、エナンチオマーまたはジアステレオマー形で
存在する。一般に、本発明による化合物は、セラミ化合
物としてまたはジアステレオマーの混合物として得られ
る◎所望の場合には、この混合物の分離のための通例の
技術は、立体的に、均一な成分が使用されうる。立体的
に均一な出発物質を用いることによって、光学的異性体
の純粋な状態での製造が可能である。

好ましくは、Ｒ１およびＲ２がＣＨ３または０２Ｈ５で
あシ：　Ａ　：　ＣＨＯＨまたはＣＨＯＯＯＲ，。そし
てＲ，＝＝　０ＯＨ２００Ｒ，、、−ＱＣ！Ｈ（ＯＨ３
）　ＯＯＲ，３またはニトロベンジルオキシを意味しモ
してＲ４３は与えられた意味を有する。

特に好ましいものは、Ｒ１およびＲ２＝　ｃＨ，、Ａ：
＝：ＣＨＯＩＩＩ　、　Ｒｓ：０（Ｈ２００Ｒ，、、０
ＯＴｉ（ＣＨ３）ＯＯＲ，！４タハニトロベンジルオキ
シであシ、そしてＲｌｓ　＝　（ＣＩ　’１Ｂ　）−ア
ルコキシ、アリルオキシ、プロピニルオキシ、　　（Ｃ
４−Ｃ４）−ハロゲンアルコキシ、（ｃ、−Ｃ４）−ア
ルコキシカルボニル−（Ｃ１−０４）−アルコキシ、ベ
ンジルオキシ、（ｃ、−Ｃ４）アルコキシカルポニルー
ペンジルオ牛シ、（Ｃ１−０４）アルキルチオ、（ａ、
−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−フルキルア
ミノ、アニリノ、ベンジルアミノである化合物である。

Ｒ３＝　−ＸＯＲ，、Ｒ，２Ｃ！ＸＲ１，テする式Ｉの
化合物は、一般式■ で表わされる化合物を式ＩＨａｌＣＲｌ、Ｒ７２０ＸＲ４，１で表わされるハロゲン（チオ）−カルボン酸または一エ
ステルとまたは弐■ ＢＸＣＲｌ、　Ｒ，２０ＸＲ１３１Ｖで表わされるヒドロキシ（チオ）−カルボン酸（エステ
ル）またはメルカプト（チオ）−カルボン酸（エステル
）と反応させることによって得られる。

更ニ、Ｒ，：Ｘ〜アルキル、Ｘ−アルキルカルボニル−
アルキル、ｘ−フェニルカルボニルアルキルまたはニト
ロベンゾイルオキシであるその他の化合物は、ドイツ特
許出願公開用５．２３８，９５８号の化合物と類似の方
法で製造される。

そのようにして得られた式Ｉで表わされる化合物は、場
合によっては、アルキル化、ハロゲン化、ベンジル化、
酸化、アクリル化、アミン化または水素化によって式Ｉ
で表わされる他の化合物に変換されうる。場合によって
は、Ｒ４５−位に存在するアルコキシ基は、ケン化され
るかまたに酸をその塩に変換される。

反応は、２０〜１００℃の温度において溶剤を用いまた
は用いずに実施されうる：溶剤としては場合によっては
ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジ
メトキシエタン、ジクロルメタン、トルエンまたはジメ
チルホルムアミドのような不活性の溶媒が適当である。

多くの場合に、反応を塩基の添加によシ促進するのが時
宜にかなっている。そのようなものとしてＮａＯＨ％Ｋ
ＯＨまたはＨｈＣ）Ｃ！Ｈｓ　−Ｋ−第三ブチレートの
ようなアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコ
レートまたはトリエチルアミンま九はメチルジイソプロ
ピルアミンのような第三窒素塩基、そしてまたＫＦ、　
ＯｓＦまたはＮａＦのような７ツ化物が適当である。

式■およびＶの出発物質は、例えば、ドイツ特許出願公
開用５．２３８．９５８号に記載された方法に従って得
られる。式Ｉ、■および■の出発物質は、文献公知であ
るか、または文献公知の方法に従って製造されつる。

本発明による化合物は、広範凹に亘る一年生ならびに多
年生のイネ科植物および道路端、工場装置または鉄道施
設における雑草に対する卓越したそして巾広い除草作用
を有する。従って、本発明の対象は、また式！で表わさ
れる化合物を含有する除草剤および望ましくない植物生
長を防除するための使用である。

これらの有効物質は、農業における使用ならびにその他
の雑草防除に好適である。適用の種類および／または栽
培植物の変更によって栽培植物がその影響を受は易い緑
色部分に損害を受けない限シにおいて、−年生または多
年生農作物において使用することができる。そのような
使用可能性の例としては、農場、樹木の栽培地、果樹園
等である。

これらの新規な化合物の有用作物の発芽前においては、
害を与えないかまたは僅かしか損害を与えないので、そ
れらは雑草に対して種子の発芽前、または播種の前ある
いは収穫の後にも使用することができる。

本発明による化合物は、収穫の際に邪魔になる有用植物
（例えば木綿、バレイショ）の邪魔になる植物の生長自
体に対しても使用されうる。

使用される配量に依存して、新規な化合物を用いること
によって典型的な植物生長調整効果もまた得られる。か
くして、例えば植物の生長に影ｑ！ｉを与えるが所望の
植物内容物に対しては影響を与えないことができる。そ
れによってこれらの化合物は、例えば禾穀類、トウモロ
コシ、サトウキビ、タバコ、イネおよびツルガムのよう
な有用な植物の作物における適当な生長調整剤として適
している。他方、植物、例えば栽培芝生、の植物状態を
調節し、人道および道路の端における植物環境および観
賞用植物の植物状態を調整することができる。

本発明による化合物を用いることによって、多数の単子
葉および双子葉植物における植物生長を抑制し、そして
その結果として植物またはそれらの果実中の炭水化物含
量を増加せしめる。

そしてその結果は、多くの場合にタンパク質または含水
炭素（デンプンまたは砂Ｍ）のような所望の植物成分の
含量に有利な影響を与えるということである。

例えは、サトウキビおよび丈トウダイコンの場合に、シ
ュクロースの含量が、そして果実およびブドウの場合に
果糖の含量が増加し、バレイショ、トウモロコシ、ツル
ガム類および緑餌（クロバーおよびルーサン）のような
その他の植物の場合にはデンプンの含量が増加する。そ
れによって得られる利点は、明白であ）説明を要しない
。

適用は、収穫の約１週間ないし５ケ月前に行なわれる。

この期間の経過後に、これらの有効物質によって惹起さ
れた完熟度そして従って炭水化物の含量もまた最大に達
する。一般に、生長速度および生育期間がかな）の範囲
内で変動しうるように留意すべきである。例えば、サト
ウキビは、その栽培地および気候に応じて収穫するに到
るまでに熟するまでに１〜３年を要する。同様に、適用
時点もまた変動しなければならない。サトウキビの場合
には、これは例えば収穫前１ないし１３週間であシうる
。

本発明による剤は、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
調剤形態で使用されつる。

水利剤は、水中に均一に分散されつる調合物であシ、有
効物質に加えて場合によっては希釈剤または不活性物質
の外になお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化脂肪アル
コール、アルキル−またはアルキルフエ、ニルスルホネ
ートおヨヒ分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウ
ム、２．２′−シナ７チルメタンー６．６′−ジスルホ
ン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリ
ウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有
する。製造は、通常の方法で、例えば各成分の粉砕およ
び混合によって行なわれる。

乳剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンまたは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中
に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解する
ことによって製造されうる。液体の有効物質の場合には
、溶剤の部分は、全部または一部省略されつる。

乳化剤としては１例えば、他のものが使用されうる：ア
ルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウムまた４非イオン乳化剤、
例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリー
ルホリクリコールエーテル、脂肪アルコール、ｊ−”　
＋７　／　リコールエーテル、プロピレンオキシド−エ
チレンオキシド−縮合生成物、脂肪アルコール−プロピ
レンオキシド−エチレンオキシド−縮合生成物、アルキ
ルポリグリコールエーテル、ソルピタ／脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたは
ポリオキシエチレンソルビットエステル粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質１例えば
メルク、天然産粘度、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケインウ土と共に粉砕することによって
得られる。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質の
上に噴霧するかあるいは有効物質の濃縮物を結合剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
または鉱油を用いて。

砂、カオリナイトのような担体物質あるいは粒状化され
た不活性物質の表面上に塗布することによって製造され
うる。適鮨な有効物質をまた粒状肥料の製造に通常の方
法で、所望ならば肥料と混合して粒状化することもでき
る。

水利剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量％であ）、１００重量重量での残部は、通
常の調剤用成分よシなる。

乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約１０ないし８０
重量％である。粉状の調合物は、大抵５ないし２０重量
％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２０
重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有効物
質の含量は、一部は有効物質が液状でまたは固体状で存
在するか否かそしてまたいかなる粒状化助剤、充填剤そ
の他類似物が使用されるか否かということに左右される
。

更に、上記の有効物質調合物は、場合によっては通常の
付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填
剤または担体物質を含有する。

施用に当っては、市販される通例の形態で存在する濃縮
物を、場合によっては通常の方法で希釈し、例えば水和
剤、乳剤、分散物そして−部はまたマイクロ粒剤の場合
には水で希釈する。

粉剤および粒剤の形態の調合物ならびに噴霧用溶液は、
通常使用前に更に他の不活性物質で希釈されることはな
い。

他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、植物生長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調
製物もまた場合によっては可能である。特に殺菌剤との
混合物の場合には、効果の相乗的増大もまた達成されつ
る。

使用濃度は、使用の目的および施用時期に応じて広い鉦
囲内において変動されつる。例えば、除草剤として使用
するためには、０．５ないし１０穆／ｈａ、好ましくは
０．５ないし３権／ｈａの濃度が適轟である。生長調整
剤として使用する場合には、使用濃度は、当然よシ低く
、そして約０．１〜２に４／／ｈａであシ、その際それ
ぞれの植物の種類に応じて必要な濃度をかな）変えるこ
とができる。

本発明を以下の実施例によって例示する二Ａ、製造例例１７ツ化カリウム６．５８　Ｊ　（０，１モル）、λ−ブ
ロモアセトフェノン９．９５１　（ｏ、ｏ　６モル）お
よび２−ジメチルホスフィニル−２−ヒドロキシ酢酸７
．６９　（０，０５モル）ヲジメテルホルムアミド２５
０ｄ中に溶解し、そして６５℃において４時間撹拌する
。ＤＭＩＦを留去しそして残渣をＣＨ２Ｃｌ２と一緒に
撹拌して反応を完了せしめる。収量ａ、ｓ、ｙ（ｓ３＊
）、融点１４７℃。

類似の方法で下記の化合物が得られる１：Ｂ、調合例（ａ）　　粉剤の１例は、有効物質１０重量部およびタ
ルクまたは不活性物質９０重量部を混合しそしてハンマ
ーミルで粉砕することによって得られる。

（ｔ＋１　　水に容゛易に分散しうる水和剤の１例は、
有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有
石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量
部および湿潤および分散剤としてのオレイルメチルタウ
リン酸ナトリウム１重量部を混合し、そして混合物をピ
ンディスクミルで粉砕することによって得られる。

（ｃ）　　水に容易に分散されうる分散剤濃縮物の１例
は、有効物質２０重量部をアルキルフェノールポリグリ
コールエーテル（トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）　Ｘ　２　
Ｑ　７　）６重量部、イントリデカノールホリクリコー
ルエーテル（ＫＯ８単位）３重量部およびパラフィン系
鉱油（沸騰範囲１例えば約２５５から３７７℃以上まで
）７１重量部を混合し、そして混合物をボールミルで５
ミクロン以下の微細度となるまで粉砕することによって
得られる。

（ｄ）　　乳剤の１例は、有効物質１５重量部、溶剤と
してのシクロヘキサノン７５重量部そして乳化剤として
のオキシエチル化ノニルフェノール（ＫＯ１０単位）１
０重量部とから得られる。

例　　１イネ科の雑草およびその他の雑草の種子および根茎の断
片を、プラスチック鉢（直径９ｃｍ）中の砂の多いロー
ム土に播種しそして温室内の良好な生育条件下で３〜５
週間栽培した。次に、水利剤または水溶液として調合さ
れ九本発明による化合物を、それぞれ水性懸濁液または
噴霧用溶液として植物の地上部分く噴霧した。その際、
使用され九本の量は、６００〜８００１１／すａに相当
した。

温室内で最適の生育条件下で５週間放置し友後ＶＣ１除
草作用を肉眼で判定した。

本発明による新規な化合物を用いて行なった試験の結果
を第２表に示す。

その際１次の判定規準を用いた；０＝効果なし１＝Ｏ−２０％の効果２＝２０−４０％の効果５＝４０−６０％の効果４＝６０−８０％の効果５−８０−１００％の効果第２表に示された数値は１．広範囲に亘る経済的に重要
な雑草に対する本発明による新規化合物の極゛めてすぐ
れた除草効果を明らかに立証するものである。

第２表中の略語ＳＩＡ　＝カラシナ（Ｓｉｎａｐｌａ　ａｒｖｅｎｌｌ
ｉｓ）ＣＲ１３＝キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕ
ｍ　ａｅｇｏｔｕｍ）１０Ｇ　＝イヌビエ（ｍｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕａ　　ｇａｌｌｉ）’ＬＯＭ＝ラ
イグラス　（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕａ＋
）ａ、ｉ、＝有効物質第　　２　　表本発明による化合物の発芽後法における除草効果２　　
　　２．５　　　　５　　　５　　　　４　　　５１　
　　　　　２．５　　　　　５　　　　５　　　　４　
　　　５５　　　　　２．５　　　　５　　　４　　　
　５　　　５８　　　　　　２．５　　　　　５　　　
　５　　　　　５　　　　５？　　　　　　２．５　　
　　　５　　　　４　　　　５　　　　５１０　　　　
　２．５　　　　　５　　　　４　　　　４　　　　５
１１　　　　　２．５　　　　５　　　５　　　　５　
　　５１２　　　　　２．５　　　　５　　　５　　　
　５　　　５１４　　　　　２．５　　　　５　　　５
　　　　５　　　５１５　　　　　２．５　　　　５　
　　３　　　　３　　　４１５　　　　２．５　　　　
５　　　４　　　　４　　　５１７　　　　　２．５　
　　　　５　　　　５　　　　２　　　　４１８　　　
　　２．５　　　　　５　　　　５　　　　５　　　　
５第２表　（続き）１？　　　　２．５　　　５　　５　　４　　５２０　
　　２．５　　　４　　１　　１　　１２１　　　２．
５　　　５　　４　　４　　５２２　　　２．５　　　
３　　１　　１　　１２５　　　２．５　　　５　　５
　　４　　５２４　　　２．５　　　５　　４　　４　
　５２５　　　２．５　　　５　　４　　５　　５２６
　　　２．５　　　４　　１　　１　　１２７　　　２
．５　　　５　　５　　５　　５２８　　　２．５　　
　５　　４　　４　　５２９　　　２．５　　　５　　
４　　３　　５３０　　　２．５　　　５　　５　　５
　　５３１　　　２．５　　　４　　４　　４　　５５
４　　　２．５　　　５　　４　　２　　５５７　　　
２．５　　　５　　１　　１　　１５Ｂ　　　　２．５
　　　５　　５　　２　　２第２表（続き）

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルキル、ＯＨ、ＣＦ＿３またはシアノエチルを意
味し；Ａは基−ＣＯ−、−ＣＨＯＨ、−ＣＨＯＲ＿６、−ＣＨ
ＯＣＯＮＲ＿７Ｒ＿８、−ＣＨＮＨＲ＿９、または−Ｃ
ＨＯＣＯＲ＿１＿０を意味し；Ｒ＿３はＸＣＲ＿１＿１
Ｒ＿１＿２ＣＸＲ＿１＿３、−Ｘ（Ｃ＿１＿３−Ｃ＿１
＿８）−アルキル、−Ｘ（Ｃ＿１Ｃ＿１＿７）−アルキ
ルカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿７）−アルキル、ニ
トロベンジルオキシ、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基、ならびにＡ＝−ＣＨＯＣＯＲ＿１＿
０である場合には−ＯＨ、−ＳＨ；または、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿
８）−シクロアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケ
ニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルオキシ、
フェノキシまたはベンジルオキシ、（その際これらの基
はＯＨ、ハロゲンＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
キルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつて置
換されていてもよい）；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿８
）−シクロアルキルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケ
ニルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルチオ、フェ
ニルチオまたはベンジルチオ、（その際上記の基はハロ
ゲン、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシで置換されていてもよ
い）；アミノ、ヒドロキシアミノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｏ−（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルヒドロキシルアミノ、ジ−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、アニリノ、フェニル−（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジフェニル−（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｎ−フェニル−
Ｎ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルアミノまたはＮ−
フェニル−Ｎ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルアミノ
、（その際上記の基はＯＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）−アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ
によつて置換されていてもよい）；ヒドラジノ、β−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルヒドラ
ジノ、β，β−ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルヒド
ラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、モルフォリノ、２，６−ジメチルモルフォリノまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、Ｒ＿４はＨ、ＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、アリ
ルオキシ、プロパルギルオキシ、フェノキシ、ベンジル
オキシ、ホルミル、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、ジ−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルコキシメチル、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルキルチオメチルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルコキシカルボニルを意味し、Ｒ＿５はＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シまたはＮＯ＿２を意味し、Ｒ＿６は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル、ベンジル
、フェニル、ハロゲンベンジル、ハロゲンフェニル、アリル、プロパルギル、ＣＦ＿３またはテトラヒド
ロピラニルを意味し、Ｒ＿７およびＲ＿８は互いに独立してＨ；（Ｃ＿１−Ｃ
＿１＿２）−アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロア
ルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）−アルキニル、フェニル、ベンジル、ベンゾイ
ル、フェノキシスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−
アルキルスルホニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル
スルホニルまたはフェニルスルホニルを意味し、（その
際これらの基はハロゲン、ＣＦ＿３、ＣＮ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシカルボニルによつて置換されていてもよい）；Ｒ＿９は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿
３−Ｃ＿６）−アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アル
キニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アシル、ハロゲン−（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アシルまたはベンゾイルを意味し、Ｒ＿１＿０は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）−アルキル、（Ｃ
＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル、アリル、プロパルギ
ル、フェニル、ベンジル、モノ−またはジハロゲンベン
ジル、アミノメチルを意味し、Ｒ＿１＿１はよびＲ＿１＿２は互いに独立してＨ、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシ、フェニルまたはベンジルを意味し、Ｒ＿１＿３はＯＨ、ＳＨ；（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿
８）−シクロアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿８）−ア
ルケニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルオキ
シ、フェノキシまたはベンジルオキシを意味し、その際
これらの基はＯＨ、ハロゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシまたはフェノキシによつて置換されていてもよく；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
キシカルボニル−ベンジルオキシ、ベンジルオキシカル
ボニル−ベンジルオキシ；メチルチオ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、メチルス
ルフィニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、メチルス
ルホニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル；（Ｃ＿１−
Ｃ＿１＿８）−アルキルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シ
クロアルキルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿８）−アルケニ
ルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルチオ、フェニ
ルチオまたはベンジルチオ、（その際これらの基はハロ
ゲン、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつて置換されてい
てもよい）；アミノ、ヒドロキシアミノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｏ−（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルヒドロキシアミノ、ジ−（Ｃ＿１−
Ｃ＿１＿０）−アルキルアミノ、アニリノ、フェニル−
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ〔フェニル−
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル〕アミノ、Ｎ−フェニル
−Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルアミノまた
はＮ−フェニル−Ｎ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニル
アミノ、（その際これらの基はＯＨ、ハロゲン、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルコキシによつて置換されていてもよい）；ヒドラジノ、β−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル−ヒド
ラジノ、β，β−ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルヒ
ドラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、モルフォリノ、２
，６−ジメチルチオモルフォリノまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、そしてＸはＯまたはＳを意
味する）で表わされる化合物ならびにそれらの塩基または酸との
塩。２、Ｒ＿１およびＲ＿２がＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５
を意味し、ＡがＣＨＯＨを意味し、Ｒ＿３が残基−ＯＣ
Ｈ＿２ＣＯＲ＿１＿３またはニトロベンジルオキシを意
味しそしてＲ＿１＿３が特許請求の範囲第１項において
記載された意味を有する特許請求の範囲第１項記載の化
合物。３、Ｒ＿１およびＲ＿２がメチルを意味し、ＡがＣＨＯ
Ｈを意味しそしてＲ＿１＿３が（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）
−アルコキシ、アリルオキシ、プロピニルオキシ、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−ハロゲンアルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルコキシ、ベンジルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシカルボニル−ベンジルオキシ、ベンジルオキシカ
ルボニル−ベンジルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
キルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、アニ
リノまたはベンジルアミノを意味する特許請求の範囲第
２項記載の化合物。４、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルキル、ＯＨ、ＣＦ＿３またはシアノエチルを意
味し；Ａは基−ＣＯ−、−ＣＨＯＨ、−ＣＨＯＨ＿６、−ＣＨ
ＯＣＯＮＲ＿７Ｒ＿８、−ＣＨＮＨＲ＿９、または−Ｃ
ＨＯＣＯＲ＿１＿０を意味し；Ｒ＿３はＸＣＲ＿１＿Ｒ
＿１＿２ＣＸＲ＿１＿３、−Ｘ（（Ｃ＿１＿３−Ｃ＿１
＿８）−アルキル、−Ｘ（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿７）−アル
キルカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿７）−アルキル、
ニトロベンジルオキシ、式−Ｘ（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿７）アルキレン▲数式、化学
式、表等があります▼で表わされる残基、ならびにＡ＝
−ＣＨＯＣＯＲ＿１＿０である場合には−ＯＨ、−ＳＨ
；（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿
８）−シクロアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケ
ニルオキシ（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルオキシ、フ
ェノキシまたはベンジルオキシ、（その際これらの基は
ＯＨ、ハロゲン、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
キルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつて置
換されていてもよい）；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿８
）−シクロアルキルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケ
ニルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルチオ、フェ
ニルチオまたはベンジルチオ、（その際上記の基はハロ
ゲン、ＣＦ＿３（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシで置換されていてもよい
）；アミノ、ヒドロキシアミノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｏ−（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルヒドロキシルアミノ、ジ−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、アニリノ、フェニル−（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジフェニル−（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｎ−フェニル−
Ｎ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルアミノまたはＮ−
フェニル−Ｎ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルアミノ
、（その際上記の基はＯＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）−アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ
によつて置換されていてもよい）；ヒドラジノ、β−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルヒドラ
ジノ、β，β−ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルヒド
ラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、モルフォリノ、２，
６−ジメチルモルフォリノまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、Ｒ＿４はＨ、ＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、アリ
ルオキシ、プロパルギルオキシ、フェノキシ、ベンジル
オキシ、ホルミル、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、ジ−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルコキシメチル、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルキルチオメチルまたは、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルコキシカルボニルを意味し、Ｒ＿５はＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シまたはＮＯ＿２を意味し、Ｒ＿６は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル、ベンジル
、フェニル、ハロゲンベンジル、ハロゲンフェニル、ア
リル、プロパルギル、ＣＦ＿３またはテトラヒドロピラ
ニルを意味し、Ｒ＿７およびＲ＿８は互いに独立してＨ；（Ｃ＿１−Ｃ
＿１＿２）−アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロア
ルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）−アルキニル、フェニル、ベンジル、ベンゾイ
ル、フェノキシスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−
アルキルスルホニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル
スルホニルまたはフェニルスルホニルを意味し、（その
際これらの基はハロゲン、ＣＦ＿３、ＣＮ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシカルボニルによつて置換されていてもよい）；Ｒ＿９は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿
３−Ｃ＿６）−アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アル
キニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アシル、ハロゲン−（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アシルまたはベンゾイルを意味し、Ｒ＿１＿０は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）−アルキル、（Ｃ
＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル、アリル、プロパルギ
ル、フェニル、ベンジル、モノ−またはジハロゲンベン
ジル、アミノメチルを意味し、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１＿２は互いに独立してＨ、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシ、フェニルまたはベンジルを意味し、Ｒ＿１＿３はＯＨ、ＳＨ；（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿
８）−シクロアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿８）−ア
ルケニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニルオキ
シ、フェノキシまたはベンジルオキシを意味し、（その
際これらの基はＯＨ、ハロゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルコキシまたはフェノキシによつて置換されていても
よい）；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
キシカルボニル−ベンジルオキシ、ベンジルオキシカル
ボニル−ベンジルオキシ；メチルチオ−（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）−アルキル、メチルスルフィニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）−アルキル、メチルスルホニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）−アルキルチオ
、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ＿３
−Ｃ＿１＿８）−アルケニルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
−アルキニルチオ、フェニルチオまたはベンジルチオ、
（その際これらの基はハロゲン、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
キシによつて置換されていてもよい）；アミノ、ヒドロキシアミノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｏ−（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルヒドロキシアミノ、ジ−（Ｃ＿１−
Ｃ＿１＿０）−アルキルアミノ、アニリノ、フェニル−
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ〔フェニル−
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル〕アミノ、Ｎ−フェニル
−Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルアミノまた
はＮ−フェニル−Ｎ−（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルキニル
アミノ、（その際これらの基はＯＨ、ハロゲン、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルコキシによつて置換されていてもよい）；ヒドラジノ、β−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル−ヒド
ラジノ、β，β−ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルヒ
ドラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、モルフォリノ、２
，６−ジメチルチオモルフォリノまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、そしてＸはＯまたはＳを意
味する）で表わされる化合物ならびにそれらの塩基または酸との
塩を含有することを特徴とする除草剤または植物生長調
整剤。５、式 I で表わされる化合物の、望ましくない植物の
生長を防除するための有効量を、植物および／または処
理すべき地面に適用する特許請求の範囲第４項記載の除
草剤または植物生長調整剤。６、式 I で表わされる化合物の、有用植物の生長調整
のための有効量を、上記植物上に施用する特許請求の範
囲第４項記載の除草剤または植物生長調整剤。