SU1494852A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью - Google Patents
Способ борьбы с нежелательной растительностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1494852A3 SU1494852A3 SU864027167A SU4027167A SU1494852A3 SU 1494852 A3 SU1494852 A3 SU 1494852A3 SU 864027167 A SU864027167 A SU 864027167A SU 4027167 A SU4027167 A SU 4027167A SU 1494852 A3 SU1494852 A3 SU 1494852A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzyloxy
- oil
- nitrobenzyloxy
- ethyloxy
- ethoxycarbonyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 7
- -1 4-nitrobenzyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- YQBWUBYXEXTSGU-UHFFFAOYSA-N [PH2](OCC(=O)O)=O Chemical class [PH2](OCC(=O)O)=O YQBWUBYXEXTSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 10
- UTDPHALOLFEIHB-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylphosphoryl-2-hydroxyacetic acid Chemical compound CP(C)(=O)C(O)C(O)=O UTDPHALOLFEIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 abstract 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 abstract 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 abstract 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 abstract 1
- 240000000103 Potentilla erecta Species 0.000 abstract 1
- 235000016551 Potentilla erecta Nutrition 0.000 abstract 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6533—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Сущность изобретени заключаетс в уничтожении сорных растений с помощью способа, основанного на использовании производного фосфиноилоксиуксусной кислоты общей формулы (CH3)2P(O)CH(OH)C(O)R, где R - 4-нитробензилокси или группа OCH2C(O)R1, в которой R1 - фенил, 4-бромфенил, гидроксил, метилокси, этилокси, н-пропилокси, трет-бутилокси, изоамилокси, н-гексилокси, н-децилокси, н-додецилокси, н-октодецилокси, 2-метилциклогексилокси, 2-бромэтилокси, 3-бромпропилокси, олеилокси, пропаргилокси, бензилокси, 4-нитробензилокси, 2,4-дихлорбензилокси, 3-феноксибензилокси, 1-(этоксикарбонил) этилокси, α - (этилоксикарбонил) бензилокси, α - (бензилоксикарбонил) бензилокси, этилтио, н-гексилтио, бензилтио, бензиламино, фениламино, 2,6-дихлорфениламино, диэтиламино. Данное соединение в дозе 0,15-2,5 кг/га эффективно поражает такие сорн ки как горчица, хризантема, жовник, плевел и превосходит по воздействию на эти растени известные гербициды - аналоги - бутиловый и гексиловый эфиры 2-диметилфосфиноил-2-оксиуксусной кислоты. 3 табл.
Description
1
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Цель изобретени - усиление герби- цидиого действи способа борьбы с нежелательной растительностью,основан- иого на использовании производных фосфиноилоксиуксусной кислоты.
Способ получени активных веществ, их перечень и примеры, иллюстрирующие эффективность способа согласно изобретению .
Пример 1. Получение бензоил- метилового эфира 2-диметш1фосфиноил- 2-оксиуксусной кислоты (соединение 1) . Смесь 6,38 г (0,1 моль) фторида кали , 9,95 г (0,06 моль) о(-бромацетог фенона и 7,6 г (0,05 моль) 2-диметил- фосфиноил-2-оксиуксусной кислоты растйЪр ют в 250 мл диметилформамида и перемешивают 4 ч при . После этого отгон ют диметилформамид, остаток перемешивают с хлористым метиленом и получают кристаллическое ве14
щество. Выход 8,5 г (63%), т.пл.
иУс.
В услови х примера 1 получают и другие активные вещества, перечень которых представлен в табл..1.
П р и м е р 2. Определение герби- цидного действи . Семена опытных растений или корневища сорных трав высевают в песчаный суглинок в специальные сосуды и в услови х теплицы выра щивают в течение 3-5 нед. После этого опытные растени обрабатывают препаративными формами активных веществ и через 3 нед. после обработки определ ют гербицидпый эффект по шкале от О до 5: О - отсутствие эффекта; 5 - полна гибель растений; -1-4 - промежуточные значени .
Контролем служат необработанные растени . Дл сравнени используют известные гербициды-аналоги: бутиловый (А) и гексиловый (В) эфиры 2-ди- метилфосфино 1л-2-оксиуксусной кислоты .
Результаты опытов представлены в табл. 3.(номера соединений соответствуют номерам в табл. 1).
Claims (1)
- Формула изобретени зоСпособ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее149А852o5о05производным фосфиноилоксиуксусной кислоты, отличающийс тем, что, .с целью усилени гербицид- ного действи , в качестве производного фосфиноилоксиуксусной кислоты используют соединение общей формулыP-CH-C-RСНч I : О ОН Огде R - 4-нитробензилокси илиOCHiC(0)R -rpynna, в которой фенил, 4-бромфенип, гид- роксил, метилокси, этилокси, н-пропилокси, трет-бутилокси, изоамилокси, н-гексилокси, н-децилокси, н-додецилокси, н-октодецилокси, 2-метилцик- логексилокси, 2-бромэтШ1Окси, 3-бромпропилокси, олеилокси, пропаргилокси, бензилокси, 4-нитробензилокси, 2,4-ди- хлорбензилокси, 3-фепокси- бензилокси, 1-(этоксикарбо- нил)этилокси, У-(этилокси- карбонил)бензилокси, 0(-(бен- зилоксикарбонил)бензилокси, зтилтио, и-гексилтио, бензил- тио, бензкламино, феннламино, 2,6-дихлорфениламино, диэти - амино,в количестве 0,15-2,5 кг/га.Т Соединени общей формулы, /P-CH-C-R CHi II I «о пн оНзоамилоксикарбонилметилоксиМаслотрет-Бутилоксикарбонилметилокси1182-Метилциклогексилоксикарбонилметилокси130-134ПропаргилоксикарбонидметилоксиМасло2-БромэтилоксикарбонилметилоксиМасло3-БромпропилоксикарбонилметилоксиТо же1-(Этоксикарбонил)этилоксикарбо- нилметшюкси- У- (Этоксикарбонил)беизилокси- карбонилметилокси о - (Бензилоксикарбонил) бензююкси- карбонилметилокси- Беизилоксикарбонилметилокси95 4-Нитробензилоксикарбонилметилокси1472,4-ДихлорбензилоксикарбонилметилоксиМасло3-)еноксибензилоксикарбонш1метилокси133Этилтиокарбонилметилокси83-86БензилтиокарбонилметилоксиМаслоБензи/1аминокарбонилметилоксиМаслоФениламинокарбонилметилоксиТо жен-Гексилтиокарбопилметилокси- Диэтиламинокарбонилметилокси104-1062,6-Дихлорфениламинокарбонил- метилокси198оединени , выделенные в виде масла, охарактеизованы ЯМР-спектрами (представлены в табл.2).Продолжение табл.1Гербицидное действиеПродолжение табл.3
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3511198 | 1985-03-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1494852A3 true SU1494852A3 (ru) | 1989-07-15 |
Family
ID=6266531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864027167A SU1494852A3 (ru) | 1985-03-28 | 1986-03-26 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4776875A (ru) |
| EP (1) | EP0196026B1 (ru) |
| JP (1) | JPS61229890A (ru) |
| KR (1) | KR860007274A (ru) |
| AU (1) | AU5555586A (ru) |
| DD (1) | DD246698A5 (ru) |
| DE (1) | DE3663666D1 (ru) |
| HU (1) | HUT42296A (ru) |
| IL (1) | IL78265A0 (ru) |
| SU (1) | SU1494852A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA862314B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051413A (en) * | 1986-02-13 | 1991-09-24 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated amino acids |
| US5175344A (en) * | 1986-02-13 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated amino acids |
| DE59007300D1 (de) * | 1989-04-07 | 1994-11-03 | Ciba Geigy Ag | Ungesättigte Aminodicarbonsäurederivate. |
| US5488140A (en) * | 1989-09-26 | 1996-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | 4-substituted 2-aminoalk-3-enoic |
| US5294734A (en) * | 1989-09-26 | 1994-03-15 | Ciba-Geigy Corp. | 4-substituted 2-aminoalk-3-enoic acids |
| EP0481407A1 (de) * | 1990-10-18 | 1992-04-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Steigerung der Kohlenhydratbildung in Pflanzen |
| DE4241478A1 (de) * | 1992-12-09 | 1994-06-16 | Bayer Ag | Fluorierter Carbonsäureester von Phosphono- und Phosphinocarbonsäuren sowie deren Verwendung |
| FR2829363B1 (fr) | 2001-09-10 | 2005-11-04 | Aventis Cropscience Sa | Utilisations d'inhibiteurs de l'acetohydroxyacide isomeroreductase pour le traitement des maladies fongiques des cultures |
| CN100375748C (zh) * | 2005-04-26 | 2008-03-19 | 华中师范大学 | 具有杀菌除草活性的取代苯氧乙酰氧基芳杂环基烃基次膦酸酯及其制备 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2111672A1 (de) * | 1971-03-11 | 1972-09-21 | Basf Ag | Phosphono-glyoxylester |
| JPS5489027A (en) * | 1977-12-27 | 1979-07-14 | Nissan Chem Ind Ltd | Organo-phosphorus herbicide |
| DE3238958A1 (de) * | 1982-09-10 | 1984-03-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Phosphorhaltige funktionelle essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende heribizide und wachstumsregulierende mittel |
-
1986
- 1986-03-21 DE DE8686103889T patent/DE3663666D1/de not_active Expired
- 1986-03-21 EP EP86103889A patent/EP0196026B1/de not_active Expired
- 1986-03-25 IL IL78265A patent/IL78265A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 DD DD86288327A patent/DD246698A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 US US06/844,472 patent/US4776875A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-26 HU HU861279A patent/HUT42296A/hu unknown
- 1986-03-26 SU SU864027167A patent/SU1494852A3/ru active
- 1986-03-27 AU AU55555/86A patent/AU5555586A/en not_active Abandoned
- 1986-03-27 JP JP61067422A patent/JPS61229890A/ja active Pending
- 1986-03-27 ZA ZA862314A patent/ZA862314B/xx unknown
- 1986-03-28 KR KR1019860002325A patent/KR860007274A/ko not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент DE № 3238958, кл. С 07 F 9/53, Л 01 N 57/24, 1984. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3663666D1 (en) | 1989-07-06 |
| KR860007274A (ko) | 1986-10-10 |
| EP0196026A1 (de) | 1986-10-01 |
| HUT42296A (en) | 1987-07-28 |
| AU5555586A (en) | 1986-10-02 |
| ZA862314B (en) | 1986-11-26 |
| US4776875A (en) | 1988-10-11 |
| EP0196026B1 (de) | 1989-05-31 |
| DD246698A5 (de) | 1987-06-17 |
| IL78265A0 (en) | 1986-07-31 |
| JPS61229890A (ja) | 1986-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU810066A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| RU1837770C (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| CS207456B1 (en) | herbicide means | |
| SU1494852A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| IL44187A (en) | 5-acetamido-2,4 dimethyltrifluoromethanesulfonanilide and its preparation | |
| US4055661A (en) | Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters | |
| US4070481A (en) | Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides | |
| USRE27347E (en) | Vii. chs | |
| US4013444A (en) | Inhibiting grass growth with 5-acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide | |
| EP0382463B1 (en) | Maleimide compounds and fungicides containing them | |
| EA000109B1 (ru) | Производные триазина | |
| US4729781A (en) | 3,6-dichloro-2-methoxybenzohydroxamic acid derivatives and use as herbicidal agents | |
| CA1224472A (en) | Stannic n-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| US3347850A (en) | Certain 3-dithiophosphorylacetyl-3-aza bicyclo [3, 2, 2] nonane compounds | |
| SU580801A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| SU1584737A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| SU1452460A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| SU1440324A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| US4181741A (en) | Naphthalene miticides | |
| HU184742B (en) | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents | |
| US4859233A (en) | 2,3,6-trichlorobenzohydroxamic acid derivatives | |
| US3690865A (en) | Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields | |
| SU728686A3 (ru) | Способ увеличени растительных пищевых веществ,содержащихс в картофеле | |
| JP2618639B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4387058A (en) | Carbamic acid derivatives |