JPS6117572A - 置換カルボン酸アニリド - Google Patents

置換カルボン酸アニリド

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JPS6117572A
JPS6117572A JP60128398A JP12839885A JPS6117572A JP S6117572 A JPS6117572 A JP S6117572A JP 60128398 A JP60128398 A JP 60128398A JP 12839885 A JP12839885 A JP 12839885A JP S6117572 A JPS6117572 A JP S6117572A
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carbon atoms
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alkyl
chlorine
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クラウス・ザツセ
ルウトウイツヒ・オイエ
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換カルボン酸アニリド、いくつかの
その製造法及びその除草剤としての使用法に関する。
ある種のカルボン酸アニリドが除草性を有することはす
でに公知である（参照アール・ウニグラ　。
−（Ｒ、Ｗｅｇｌｅｒ　）　、　ｇヘミ−、デフ”７’
；ｔンツエンシュッッー・ラント・シェードリングスペ
ケ７７７グスミッｆル（Ｃｈｇｍｔｅ　ｄｅｒ　Ｐｆ　
ｌａｎｚｇｎ−ｓ　ｃｈａｔ　ｚ−ｕｎｄ　Ｓ　ｃｈａ
ｄｌ　ｉｎｇｓ　ｂ　ｅｋ＆ｍ−ｐｆｗｎｇｓｔｎｉ　
ｔ　ｔ　ｅ　ｌ　）’。
第２巻、３１１〜３１４頁、スプリンガーーファ７　ラ
ｒ　（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ　）　、ベルリ
ｙ　（Ｂｇｒ１４ｓ）。
１９７０）。即ち例えばゾロピオン酸３，４−ジクロル
アニリドは雑草の防除に使用できる。この化合物の作用
は良好であるが、いくつかの雑草には少量で適用した時
必ずしも完全には満足されない。更に、いくつかの場合
には選択性に改良すべき余地が残されている。
多くのピリミジン−２−イルエーテル及びチオエーテル
が除草剤として適当であることも公知である（参照、特
願昭５３−９４７４号、米国特許第３．１２４２７１号
及び米国特許第１■へ７７５号）。例えば雑草の駆除に
は２−フェノキシ−４９，６−シメチルーピリミジン及
び２−（４−クロルベンジルメルカプト）−４，ｓ−ジ
メチル−ピリミジンが用いられる。しかしながら、これ
らの物質の除草能力は必ずしも適当でない。
４−ピリシロキシ−（又はチオ）アニリンの低級アシル
誘導体が除草性を有することも公知である（参照、独国
公開特許第２，５０１，６４８号、特願昭５５−１２２
，７６３号及び特願昭５６−１２：％９７０号）。更に
、ピリミジル基の５位がハ日ｒン又はトリフルオルメチ
ルで置換されているが、４及び６位に置換基を有さない
４−ピリミジロキシーアニリンの除草活性なアシル誘導
体も公知である（％願昭５６−０２９．５７６号）。
今回式 〔式中、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 ＲＩは水素、ハロケ°ン、炭素数１〜６のアルキル、ト
リーフルオルメチル、随時置換されたフェニル、炭素数
１〜６のアルコキシ、又は炭素数１〜６のアルキルメル
カプトを表わし、 Ｒ２はハロゲン又はメチルを表わし、 ｎは０，１又は２を表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン、炭素数１〜６の随時置換された
アルキル、随時置換されたアリール、随時置換されたア
ラルキル、或いは基−０Ｒ６又は−ＳＯ洛−Ｒ６を表わ
し、但しＲ６は炭素数１〜６の随時置換されたアルキル
又は随時置換されたアリールを表わし、そして 常は０，１又は２を表わし、そして Ｒ４及びＲ１′は互いに独立にハロゲン又は炭素数１〜
６の随時置換されたアルキルを表わし、或いは Ｒ４及びＲｓは隣る炭素原子と一緒になって環炭素数が
３〜８の随時置換された飽和又は不飽和の炭素環式環を
表わす〕 の新規な置換カルボン酸アニリドが発見された。
更に式（Ｉ）の置換カルボン酸アニリドは、α）　式゛ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上述の意味を有する〕 のアニリン誘導体を、 α）　適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸結
合剤の存在下に、式 〔式中、Ｒ８，Ｒ４及びＲ１１は上述の意味を有し、そ
して Ｙはハロゲンを表わす〕 の酸ハシイドと反応させ、或いは β）　適当ならば希釈剤の存在下に式 〔式中、Ｒ”、Ｒ４及びＲｓは上述の意味を有する〕 の対称カルボン酸無水物と反応させ、或いはγ）　適箔
ならば希釈剤の存在下に式 〔式中、Ｒａ、Ｒ’及びＲＩは上述の意味を有し、そし
て Ｒは炭素数１〜４のアルキル又はフェニルを表わす〕 の非対称酸無水物と反応させ、或いは δ）　適当ならば希釈剤の存在下に式 〔式中、Ｒ”、Ｒ４及びＲＩは上述の意味を有する〕 の化合物と反応させる、もしくは ｂ）式 〔式中、Ｒ１は上述の意味を有し、そしてＨａ’ｌはハ
ロゲンを表わす〕 のピリミジン誘導体を、酸結合剤の存在下に及び適当な
らば希釈剤の存在下に式 〔式中、Ｒ”　　、Ｒ”　　、Ｒ４、ＲＨ、Ｘ及び竹は
上述の意味を有する〕 のアシルアニリン誘導体と反応させる、方法によって製
造されることが発見された。
最後に式（Ｉ）の新規な置換カルボ／酸アニリドが際だ
った除草活性が特色であることも発見された。
驚くことに本発明の式（Ｉ）の置換カルボン酸アニリド
は、すでに公知てあシ且つ構造的に最も類似している物
質よシも実質的に良好な除草性を有する。即ち本発明の
式（Ｉ）のカルボン酸アニリドは、すでに公知であり且
つ構造的に類似しておシ且つ同一種の作用を有する２−
フェノキシ−４，６−シメチルビリミジンよりも雑草の
防除にかなシ良好に使用できる。
式（りは本発明による置換カルボン酸アニリドの一般的
な定義を与える。この式において、Ｘは酸素又は硫黄を
表わす。基Ｒ′は好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素
、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、トリフルオ
ルメチル、随時塩素、トリフルオルメチル及び／又はメ
チルで置換されていてよいフェニル、炭素数１〜４のア
ルコキシ、或いは炭素数１〜４のアルキルメルカプトを
表わす。Ｒ２は好ましくは塩素、臭素又はメチルを表わ
す。外は好ましくはＯ又は１を表わす。
Ｒｓは好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、炭素数数１
〜４を有し且つ随時弗素、塩素及び／又は臭素で置換さ
れたアルキル、随時弗素、塩素、臭素、トリクロルメチ
ル、メトキシ及び／又はメチルで置換されたフェニル、
随時弗素、塩素、臭素、トリフルオルメチル、メトキシ
及び／又はメチルで置換されたベンジル、或いは基−０
Ｒ６又は−５０ｍＲ６を表わし、但しＲ６は好ましくは
炭素数１〜４を有し且つ随時弗素、塩素及び／又は臭素
で置換されたアルキルを表わし或いは随時弗素、塩素、
臭素及び／又は炭素数１〜４のアルキルで置換されたフ
ェニルを表わし、またｍは０．１又は２を表わす。Ｒ４
及びＲ６は互いに独立に好ましくは弗素、塩素、臭素、
或いは炭素数１〜４を有し且つ随時弗素、塩素、及び／
又は臭素で置換されたアルキルを表わす。更にＲ４及び
Ｒ６は隣る炭素原子と一緒になって好ましくは環炭素原
子数３〜７を有し且つ随時弗素、塩素及び／又は炭素数
１〜４のアルキルで置換された飽和又は不飽和炭素環式
環を表わす。
本発明による物質の特に好適な群は、 Ｘが酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ１が水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４の
アルコキシ又はトリフルオルメチルを表わし、 Ｒ２が塩素、臭素又はメチルを表わし、ｎが０又は１を
表わし、 Ｒｓが水素、弗素、塩素、臭素、炭素数１〜４を有し且
つ随時弗素及び／又は塩素で置換されたアルキル、随時
弗素、塩素及び／又はメチルで置換されたフェニル、随
時弗素、塩素及び／又はメチルで置換されたベンジル、
或いは基−０Ｒ６又は−５０ｍＲ６を表わし、但し Ｒ６は炭素数１〜４を有し且つ随時弗素及び／又は塩素
で置換されたアルキル或いは随時弗素、塩素及び／又は
炭素数１〜４のアルキルで置換されたフェニルを表わし
、また 情は０．１又は２を表わし、そして Ｒ４及びＲ５は互いに独立に弗素、塩素、或いは炭素数
１〜４を有し且つ随時弗素及び／又は塩素で置換された
アルキルを表わし、或いはＲ４及びＲ５は隣る炭素原子
と一緒になって環炭素原子数３〜７を有し且つ随時弗素
、塩素、メチル、エチル、ｓ−７’ロビル、インゾロビ
ル、答−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル及び／又
はｔａｒｔ−ブチルで置換された飽和又は不飽和炭素環
式環を表わす、 式（Ｉ）の置換カルボン酸アニリドである。
下表！に示す物質は式（Ｉ）の置換カルボン酸アニリド
の例として言及しうる。
４−（４，６−ジメチル−ピリミドー２−イロキシ）−
アニリン及びビバリルクロライドを出発物質として用い
る場合、本発明による方法（”＋態様α）の過程は次の
方程式で表わすことができる： ４−（４−メチル−ピリミド−２−イルメルカプト）−
アニリン及びイソ酪酸無水物を出発物質として用いる場
合、本発明による方法（α、態様β）の過程は次の方程
式で表わすことができる：゛Ｂｓも （ＣＢ、　）、ＣＨ−ＣＯＯＨ ４−（４，６−ジメチル−ピリミドー２−イルメルカプ
ト）−アニリン及びα−メトキシ−イソ酪酸−炭酸エー
テルエステル無水物を出発物質として用いる場合、本発
明による方法（α、態様ｒ）の過程は次の方程式で表わ
すことができる：＋　Ｃ，ＨｓＯＨ ４−（４，６−ジメチル−ピリミドー２−イロキシ）−
アニリン及びＯ−ピバリロキシージシクロへキシル−イ
ソ尿素を出発物質として用いる場合、本発明による方法
（α、態様δ）の過程は次の方程式で宍わすことができ
る： ２−クロル−４，６−シメチルーピリミジン及び４−ビ
バリルアミノーフェノールを出発物質として用いる場合
、本発明による方法（ｂ）は次の方程式で表わすことが
できる： 式（Ｉ）は本発明の方法（α）において出発物質として
必要とされるアニリン誘導体の一般的な定義を与える。
この式において、ＲＩ　　、Ｒ１、Ｘ及びｎはとれらの
基及び記号に対する式（Ｉ）の物質の記述と関連して好
適なものとしてすでに言及した意味を有する。
式（Ｉ）のアニリン誘導体のいくつかは公知である。そ
れらは、 Ｃ）　酸結合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在
下に式 〔式中、ＲＩ及びＭａｌは上述の意味を有する〕 のぜリミジン誘導体を式 〔式中、７？ｔ、Ｘ及び外は上述の意味を有する〕 の４−アミノ−（チオ）−フェノールと反応させ、或い
は ｄ）式 〔式中、Ｒ’　　、Ｒ”　　、Ｘ及びｎは上述の意味を
有する〕 の２−（４−ニトロ−（チオ）−フェノキシ）−ビリミ
ジン誘導体を、適当ならば希釈剤の存在下に常法で還元
する、 方法によって製造することができる。
式（ｌは上記方法（Ｃ’　）の出発物質として必要とさ
れるピリミジン誘導体の定義を与える。この式において
、Ｒ１は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述
と関連し、これらの基に対して好適なものとしてすでに
言及した意味を有する。
Ｍａｌは梧ましくけ弗素、塩素又は臭素を表わす。
式（ｌのピリミジン誘導体に対して言及しうる例は、 ２−クロル−４−メチルーーリミジン、２−ブロム−４
−メチル−ピリミジン、２．４−ジクロル−６−メチル
−ピリミジン、２−クロル−４−メトキシ−６−メチル
−ピリミジン、 ２−クロル−４−メチルメルカプト−６−メチルーーリ
ミジン、 ２−クロル−４，６−シメチルーピリミジン、２−フル
オル−４，６−シメチルービリミジン、２−クロル−４
−メチル−６−プロピル−ピリミジン、 ２−クロル−４−メチル−６−インゾロビルーピリミジ
ン、 ２−クロル−４−メチル−６−ドリフルオルメ。
チル−ピリミジン、 ２−クロル−４−メチル−６−フエニルーヒリミジン、 ２−クロル−４−メチル−６−（４−クロル−フェニル
）−ピリミジン、 ２−クロル−４−メチル−６−（４−メチルーフェニル
）−ピリミジン、 ２−クロル−４−メチル−６−（３−）リフルオルメチ
ルーフェニル）−ピリミジン である。
式（ＩＩ／）のピリミジン誘導体は公知であり、或いは
それらは本質的に公知の方法により簡単な方法で製造で
きる。即ち、例えば２−ヒドロキシ−ピリミジン誘導体
（ジヒドロ−ピリミド−２−オン誘導体）を無機酸ハラ
イド例えばオキシ塩化燐又は五塩化燐と反応させること
によシ、或いは対応する２−アミノピリミジン誘導体を
ハロゲン化水素酸の存在下に亜硝酸と反応させることに
より得られる。
式（ｌは方法（’）における出発物質として更に必要と
される４−アミノ−（チオ）−フェノールの定義を提供
する。この式において、Ｒ２。
Ｘ及び外は好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質の記述と
関連してこれらの基及び記号に対し好適なものとしてす
でに言及した意味を有する。
式（Ｖｌ）の４−アミノ−（チオ）−フェノールの言及
しうる例は、 ４−アミンフェノール、 ２−クロル−４−アミンフェノール、 ３−り四ルー４−アミノフェノール、 ２．５−ジクロル−４−アミノフェノール、２．６−ジ
クロル−４−アミンフェノール、２−メチル−４−アミ
ンフェノール、 ３−メチル−４−アミノフェノール、 ２−クロル−５−メチル−４−アミノフェノ−乞 ４−アミノ−チオフェノール、 ２−クロル−４−アミノ−チオフェノール、３−クロル
−４−アミノ−チオフェノール、２−メチル−４−アミ
ノ−チオフェノール、及び ３−メチル−４−アミノ−チオフェノールである。
式（ｌの４−アミノ−（チオ）−フェノールは公知であ
ム或いは本質的に公知の方法により簡単な方法で製造す
ることができる。
方法（Ｃ）を行なう際に使用することのできる酸結合剤
は、そのよう表反応゛に対して普通使用することのでき
るすべての酸受体でおる。好適に使用しうる試剤はアル
カリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び
炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化カルシウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、そし
て更にアルカリ土類金属のアルコレート、アミド及びヒ
ドリド、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムメチ
レート、カリウムｔａｒｔ−ブチレート、ナトリウムア
ミド及びナトリウムヒドリドである。
方法（Ｃ）を行なう際に使用しうる希釈剤は、すべての
普通の不活性な有機溶媒である。好適に使用しうる溶媒
は、炭化水素例えばベンジン、トルエン及びキシレン、
及び更にエーテル例えＩｄジオキサン、グリコールジメ
チルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、及び
更にニトリル例えばアセトニ）　ＩＪル、また強極性溶
媒例えばジメチルスルホキシド、スルホラン及びジメチ
ルホルムアミドである。
反応温度は、方法（Ｃ）を行なう場合実質的な範囲内で
変えることができる。一般に反応は０〜２００℃、好ま
しくは５０〜１５０℃の温度で行なわれる。
方法（Ｃ）による反応は一般に常圧で行なわれる。
式（ｗ）〜（Ｖｌ）の出発物質は一般に方法（ｊ）を行
なうために凡そ等モル量で反応せしめられる。
しかしながら成分の１方又は他方を大過剰で用いること
も可能である。処理は常法で行なわれる。
式（■）は方法（ｄ）における出発物質として必要とさ
れる２−（４−ニトロ−（チオ）−フェノキシ）−ピリ
ミジン誘導体の定義を提供する。
この式において、ＲＩ　　、Ｒ”　　、Ｘ及びｎは好ま
しくは本発明の式（Ｉ）の物質の記述に関し、この基及
び記号に対して好適なものとしてすでに言及した意味を
有する。
式（■）の化合物は公知であシ、或いはそれらは本質的
に公知の方法によシ、簡単な方法で製造することができ
る。即ち式（■）の化合物は、例えば式 〔式中、Ｒ１は上述の意味を有する〕 のピリミジン誘導体を、酸結合剤の存在下に及び希釈剤
の存在下に、式 〔式中、Ｒ２、Ｘ及びｎは上述の意味を有する〕 の４−ニトロ−（チオ）−フェノールと０〜２００℃、
好ましくは５０〜１５０℃の温度で反応させる方法によ
って製造される。可能な酸結合剤及び希釈剤は、好まし
くは方法（ｊ）と関連して好適に使用できる酸受体及び
溶媒としてすでに言及した物質である。方法（ｄ）にお
ける可能な還元剤は芳香族ニトロ化合物の還元に普通使
用されるすべての物質でおる。元素状金属例えば鉄、−
亜鉛及びスズ、そして更に低原子価状態の金属化合物例
えば鉄（Ｉ）塩及びスズ（夏）塩、また低原子価状態の
非金属元素例えば硫化水素の塩、アルカリ金属亜硫酸水
素塩及びアルカリ金属ジチオナイトは好適に使用される
。更に還元は、触媒例えばラネーニッケルの存在下に水
素で接触還元することによっても行なうことができる。
方法（ｄ）の可能な希釈剤はそのような還元に適当であ
るすべての普通の有機溶媒である。反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。それらは同様の反応に対
して使用される温度に相当する。
方法（ｄ）による還元を行ない、その反応混合物は、常
法によ多処理する。
式（■α）は本発明の方法（（Ｚ、態様α）における反
応成分として必要とされる酸ハライドの定義を与える。
この式において、Ｒ”、Ｒ４及びＲ１１は好ましくは本
発明の式（Ｉ）の物質の記述と関連し、これらの基に対
して好適なものとしてすでに言及した意味を有する。Ｙ
は好ましくは弗素、塩素又は臭素を表わす。
式（ｍα）の酸ノ・ライドの言及しうる例は次の酸のク
ロライドであるニ トリクロル酢酸、 トリフルオル酢酸、 α、α−ジクロルプロピオン酸、 イソ酪酸、 α−クロル−イソ酪酸、 α−ブロム−イソ酪酸、 α・−メトキシ−イソ酪酸、 α−フェノキシ−イソ酪酸、 α−（４−クロルフェノキシ）−イソ酪酸、゛　α−（
２−）ｆルー４−クロル−フェノキシ）−イソ酪酸、 α−メチルメルカゾトーイソ酪酸、 α−メチルスルホニルーイｌｒｌ＆Ｗ１、α−メチル酪
酸、 ピバリン酸、 β−フルオル−ピバリン酸、 β−クロル−ピバリン酸、 β、βＬジフルオルーピＩリン酸、 β、βＬジクロルー２バリン酸、 β、β′、β“−トリフルオル−ピノ（リン酸、β、β
′、β“−トリクロル−ピノ（リン酸、α、α−ジメチ
ルー吉草酸、 α−メチル−α−エチル−酪酸、 α、α−ジメチルーフェニル酢酸、 α、α−ジメチル−（４−クロルフェニル）−酢酸、 α、α−ジメチル−（３，４−ジクロルフェニル）−酢
酸、 α、α−ジメチルー（３−）リフルオルメチルーフェニ
ル）−酢酸、 α−ベンジル−イソ酪酸、 α−（４−クロルベンジル）１７酪酸、α−（４−メト
キシベンジル）−イソ酪酸、シフ自プロノぐンカルボン
酸、 １−メチルーシクロプロノオンーカルポン酸、２．３−
ジクロル−１−メチル−シクロプロパン−カルボン酸、 ゛シクロペンタンカルボン酸、 ！−メチルー７クロペンタ′／−カルボン酸、シクロヘ
キサン−カルボン酸、 １−メチル−７クロヘキサンーカルポン酸、及び １−メチル−４−インプロビルーシクロヘキサンーカル
ボン酸。
式（Ｕ＋α）の酸ハライドは公知であシ、或いは”本質
的に公知である方法によシ簡単な方法で製造することが
できる。
本発明の方法（ａ、態様α）の反応において可能な酸結
合剤は、普通用いることのできるすべての酸受体である
。好適に使用゛しうる試剤は、第三級アミン例えばトリ
エチルアミン、ピリジン及びＮ、Ｎ−ジメチル−アニリ
ン、及び更にアルカリ土類金属酸化物例えば酸化マグネ
シウム及び酸化カルシウム、またアルカリ金属炭酸塩及
びアルカリ土類金属炭酸塩例えば炭酸す）　ＩＪウム、
炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。式（Ｉ）の特
別なアニリン誘導体を酸結合剤として同時に用いること
も可能でおる。この場合問題のアニリン化合物は、発生
するノ・ログン化水素が結合できるような量で少くとも
存在しなければならない。
本発明の方法（α、態様α）で使用できる希釈剤は酸ハ
ライドに対して不活性であるすべての溶媒である。好適
に使用できる溶媒は、炭化水素例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン及びテトラリン、及び更にハロ
ゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロルベンゼン及びＯ−ジクロルベンゼン、及
ヒ更ニケトン例えばアセトン及びメチルイソプロ２ルケ
トン、及び更にエーテル例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン及びジオキサ／、及び更にカルボン酸エ
ステル例えば酢酸エチル、そして強極性の溶媒例えばジ
メチルスルホキシド及びスルホランである。
反応温度は本発明の方法（α、態様α）を行なう場合、
実質的な範囲内で変えることができる。
反応を溶媒又は酸結合剤、なしに行なう場合には、一般
に先ず成分を一２０〜＋２０℃の温度で反応させ、次い
でこの反応混合物を７０〜２００℃の温度まで加熱する
。反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下に行々う場合には
、反応温度は一般に一２０〜＋１００℃、好ましくは０
〜５０℃である。
本発明の方法（α、態様α）は一般に常圧下に行なわれ
る。
式（ｎ）及び（ＩＩｌα）の出発物質は本発明の方法（
α、態様α）を行なう場合、一般に凡そ等モル量で使用
される。しかしながら、成分の一方又は他方を大過剰で
用いることも可能である。続く処理は常法で行なわれる
。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物を希
釈剤の除去によって濃縮する。反応を水又は水と混和し
うる溶媒の存在下に行なう場合には、反応混合物を水で
希釈し、得られた混合物を吸引濾過し又は水との混和性
の低い有機溶媒で抽出し、有機相を洗浄し且つ濃縮し、
残った残渣を適尚ならば通常の精製工程に供してもよい
。
式（ｍ６）は本発明の方法（α、態様β）において反応
成分として必要とされる対称カルボン酸無水物の明確な
定義である。この式において、Ｒ１゜Ｒ４及びＲ１′は
好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の定義と関連し
、これらの基に対して好適なものとしてすでに言及した
意味を有する。
式（ｍ６）の対称カルボン酸無水物は公知でらシ或いは
本質的に公知の方法によシ簡単に製造することができる
。
本発明の方法（α、態様β）を行なうのに使用すること
のできる希釈剤は、好ましくは方法（α。
態様α）でも使用できる希釈剤である。更に式（璽ｂ）
のカルボン酸無水物は過剰に用いる場合、同時に希釈剤
としても機能する。
反応温度は本発明の方法（α、態様β）において実質的
な範囲内で変えることができる。一般に反応は一２０〜
＋１５０℃、好ましくは０〜１００℃の温度で行なわれ
る。
本発明の方法（α、態様β）は一般に常圧下に行なわれ
る。
式（Ｉ）及び（Ｉｂ）の出発物質は、′一般に本発明の
方法（α、態様β）を行なう場合、凡そ等モル量で使用
される。しかしながら、カルボン酸無水物を大過剰で用
いることも可能である。処理は常法で行なわれる。
一般に、希釈剤及び過剰量で存在するカルボン酸無水物
、並びに生成するカルボン酸は蒸留によって或い紘有機
溶媒又は水での洗浄によって除去される。
式（ｍＣ）は本発明の方法（α、態様γ）における反応
成分として必要とされる非対称酸無水物の明確な定義を
与える。この式において、Ｒｓ。
Ｒ４及びＲ５は好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質の記
述と関連し、これらの基に対して好適なものとしてすで
に言及した意味を有する。Ｒは好まシくハ炭素数１又は
２のアルキル或いはフェニルである。
式（ｍＣ）の非対称酸無水物は公知であり或いは本質的
に公知の方法によって簡単に製造することができる。即
ち式（ｎｌｃ）の化合物は式ＯＲ” 〔式中、Ｒ”、Ｒ４及びＲ５は上述の意味を有する〕 のカルボン酸を、希釈剤例えば塩化メチレンの存在下に
及び酸結合剤例えばトリエチルアミンの存在下に、式 ％式％（） 〔式中、Ｒは上述の意味を有する〕 の炭酸エステル−クロライドと、−２０〜＋１００℃、
好ましくは０〜５０℃の温度で反応させる方法によって
製造される。式（ｌｌＣ）の非対称酸無水物は一般には
純粋形で分離しないで、適当ならば希釈剤及び／又は塩
を予じめ除去した後に得られた形で更に使用する。
本発明による方法（α、態様ｒ）を行なう場合に使用で
きる希釈剤は１．好ましくは方法（α、態様α）にも好
適に使用される希釈剤である。更に式（ｌｌｃ）の酸無
水物は過剰量で使用する場合、同時に希釈剤としても機
能する。
反応温度は本発明の方法（α、態様γ）の場合にも実質
的な範囲内で変えることができる。反応は一般に一２０
〜＋１５０℃、好ましくは０〜１００℃の温度で行なわ
れる。
゛・・１、 本発明による方法（４１％態様γ）は一般に常圧下に行
なわれる。
式（Ｉｆ）及び（Ｉ［［ｃ）の出発物質は、本発明によ
る方法（ａｘ態様γ）を行う場合一般に凡そ等量で用い
られる。しかしながら、酸無水物を大過剰で用いること
もできる。処理は常法で行なわれる。
式（Ｉ［［ｄ）は本発明による方法（ａ、態様δ）の反
応成分として必要とされる化合物の明確な定義を与える
。この式においてＲ’％　Ｒ４％及びＲ５は好ましくは
本発明の式（Ｉ）の物質の記述と関連し、これらの基に
対して好適なものとしてすでに言及した意味を有する。
式（Ｉｄ）の化合物は公知であり、或いは本質的に公知
の方法によって簡単に製造することができる。即ち、式
（Ｉ［ｄ）の化合物は、式ＨＯ−Ｃ−Ｃ−Ｒ’　　　　
　　（Ｉ［［）〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上述の意
味を有する〕 のカルボン酸を式 のジシクロへキシルカルボジイミドと反応させる方法に
よって製造される。
本発明による方法（ａ、態様δ）を行なう際に使用しう
る希釈剤は、好ましくは方法（ａ、態様ａ）にも使用で
きる希釈剤である。
反応温度は、本発明の方法（ａ、態様δ）の場合実質的
な範囲内で変えることができる。反応は一般に一２０〜
＋１５０℃、好ましくは０〜１００℃の温度でおこなわ
れる。
本発明による方法（ａｓ態様δ）は一般に常圧下に行な
われる。
式（ＩＩ）及び（Ｉ［［ｄ）の出発物質は、本発明の方
法（ａＳｆｉ様δ）を行なう場合一般に凡そ等量で使用
される。処理は常法で行なうことができる。
本発明の方法（ｂ）において出発物質として必要とされ
るピリミジン誘導体は、方法（ｃ）の記述と関連してす
でに取り扱った。
式（ｖ）は本発明の方法（ｂ）における出発物質として
更に必要とされるアシルアニリン誘導体の明確な定義を
与える。この式において％　Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，
Ｘ及びｎは好ましくは式（Ｉ）の物質の記述と関連し、
これらの基及び記号に対して好適なものとしてすでに言
及した意味を有する。
弐ｈ）の化合物は公知であり或いはそれらは本質的に公
知の方法で簡単に製造することができる。
即ち、式（ｖ）の７シル７ニリン誘導体は、例えば式 〔式中、Ｒ２、Ｘ及びｎは上述の意味を有する〕４−ア
ミノ−（チオ）−７エノールを、適当ならば希釈剤の存
在下に及び適当ならば酸結合剤の存在下に式 ％式％ 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＹは上述の意味を有する
〕 の酸ハライドと反応させる方法によって得られる。
反応条件は方法（ａ、態様ａ）を行なう際に用いる条件
を対応する。
本発明の方法（ｂ）を行なう場合に使用できる酸結合剤
はすべての通常の酸受体である。好適に使用できる試剤
は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸
化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、また更にアル
カリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及びヒドリド例
えばナトリウムアミド、ナトリウムヒドリド及びカルシ
ウムヒドリド、そして更にアルカリ金属アルコレート例
えばナトリウムメチレート、ナトリウムメチレート及び
カリウムｔｅｒｔ−ブチレート、である。
本発明による方法（ｂ）で使用しうる希釈剤は、すべて
の通常の不活性な有機溶媒である。好適に使用しうる溶
媒は、炭化水素例えばトルエン及びキシレン、そして更
にエーテル例えばジプチルエ　〜。
−チル、テトラヒドロ７ラン、ノオキサン、グリ　′コ
ールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテ
ル、またニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニ
トリル、そして更に極性の溶媒例えばニトロベンゼン、
ジメチルスルホキシド、スルホ２ン、ジメチルホルムア
ミド及びＮ−メチルピロリドンである。
反応温度は本発明の方法（ｂ）を行なう場合、実質的な
範囲内で変えることがで各る。一般に反応はθ〜２００
．’Ｃ１好ましくは５０〜１５０℃の温度で行なわれる
。
本発明による方法（ｂ）は一般に常圧下に行なわれる。
本発明の方法（ｂ）を行なう場合、式ＨＶ）及び（Ｖ）
の反応成分は一般に凡そ等モル量で用いられる。しかし
ながら、成分の一方又は他方を過剰に用いることも可能
である。更に一般に等モル量の酸結合剤が使用される。
しかし酸結合剤を１モルまでの過剰量で添加することも
有利である。特に一般に酸結合剤を、適当な希釈剤中反
応成分の混合物に添加する。しかし最初に式（Ｖ）の７
シルアニリン誘導体及び酸結合剤から塩を製造し、次い
でこれを式（ＩＶ）のピリミジン誘導体と反応させても
よい。更に、最初に式（Ｖ）のアシルアニリン誘導体と
酸結合剤とから別々に塩を製造し、次いでこの塩を分離
し、続いてこれを適当な希釈剤の存在下に、更に酸結合
剤を添加しないで式（Ｒ’）のピリミジン誘導体と反応
させることも可能である。
各の場合、処理は常法で什なわれる。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破
壊剤および、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所
に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質
は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的
除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関して使用
することができる： ｍ子ｍ：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、マメグンバイ
ナズナＸ（Ｌ　ｅｔ＋ｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇ
ａｌｉｕ狛）、ハコベＪＫ（Ｓ　ｔｅｌｌａｒｉａ）、
シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ
属（Ａ　ｎｔｈｅｌＩＩｉｓ）、〃リンツガ属（Ｇ　ａ
ｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
）−イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ）、キオン１Ｌ（Ｓｅ
ｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ス
ベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘ
ａｎｔｈｉｕｎ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕ
ｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐ
ｏｌｙｇｏｎｕＩ６）、セスバニア属（Ｓ　ｅｓｂａｎ
ｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（
Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、ノ
デシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナスｌｌ＆（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）、イヌ〃ラシ属（Ｒｏｒｉｐｐ＆）、キカシグサ
属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナＭ（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ
）、ラミラム属（Ｌ　ａＩＯｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖ　ｅｒｏｎ　ｉｃａ　）、イチビＪｌ（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｎｅｘ）、チョウセンアサガ
オ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、
チシマオドリコ１（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐ
　ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｅａ）。
゛の　の　　　培　　：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕｎ
＋）、ダイズ属（Ｇ　Ｉｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジンＪ［（Ｄｅｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉｓ
ｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏ１４ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　
ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマ
メ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎ
ａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッ
カセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、７プラナ属（Ｂ　ｒａ
ｓｓｉｃａ）、アキツノデシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キ
ュウリ属（ＣｕｃｕｌＩ＋ｉｓ＞及びウリ属（Ｃｕｃｕ
ｒｂｉｔａ）。
ｌす１五皇１１１：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、工／ロログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビＩＬ（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ
）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、ス゛ズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサＪ％（Ｆｅｓｔ。
ｕｃａ　）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラ
キアリア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギＪＩ
Ｇ（Ｌｏｌｉｕａ＋）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍ
ｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、
カモジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、ジノトン属
（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒ
ｉａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｉｓｔｙｌ　ｉｓ）、
オモダカＩＮ（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（
Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐ
ｕｓ）、バスパルム属（Ｐａ３ｐａｌｕｍ）、カモノ／
％シ属（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（
Ｓ　ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、グクチロクテニウム（Ｄ　
ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボＩＬ（Ａｇｒｏ
ｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）や ゛の　子゛　　　　：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ）、
オオムギ属（Ｗ　ｏｒｄｅｕ＋ｏ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属
（Ｓ　ｏｒｇｈｕｓ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
トｔキビ属（Ｓ　ａｃｃｈｒｕｍ）、アナナス属（Ａ　
ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
）及びネギ属（Ａ　１ｌｉｕ＋ａ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付けおよびホップの栽培植物の中ｃノ雑草の防除に、そ
して１年生栽培植物の選択的防除に使用することができ
る。
本発明による活性化合物は、単子葉栽培物例えばトウモ
ロコシ及びａｊＩｌ中の単子葉及び双子葉の雑草の選択
的な防除に特に適当でるある。
本発明による活性化合物は強力な殺菌作用も示し、望ま
しからぬ微生物を駆除するために実際に使用することが
できる。本活性化合物は植物保護。
剤として用いるのに適当である。
植物保護における殺菌剤は、プラスモクオ７オロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏＢｃｅｔｅｓ）、
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚ
ｙｇｏ曽ｙｃｅｔｅｓ）、素子“菌類（Ａ／’ｓｃｏｍ
ｙｅｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、及・び不完全菌ｊｌ［（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性がある、ρめに、植物の地上
部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
本発明による活性化合物は、イネのビリキュラリア・オ
リザエ（Ｐ　ｙｒｉｅｕｌａｒｉａ　Ｏｒｙｚａｅ）の
駆除に、ボトリチスに対して、及びマメのサビ病を駆除
するために、特に有利に使用することがで終る。
本発明による物質は更に殺虫性活性も特色である。それ
は良好な根糸への活性を有する。
活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳ｗｌ
ｉ液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、グスチング剤、ペー
スト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、活性化合
物を含浸させた天然および合成の物質及び重合体物質中
の非常に細かいカプセル剤に変えることができる。
これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒お上り／＊た
は固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、
乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を
使用して、混合することにより調製することができる。
増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒とし
て有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のもの
が主として適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族
炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、クロ
ロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪
族または複素環族の炭化水素、たとえば、シクロヘキサ
ンまたはパラフィン系留分、たとえば、石油留分、無機
油および植物性油、アルコール、たとえば、ブタノール
またはグリコールならびにそのエーテルおよびエステル
、ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルインブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強く極
性の有極溶媒、たとえば、ジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスルホキシドならびに水。
固体の担体として、次のものが適する：たとえば、アン
モニツム塩および粉砕天然鉱物、たとえばカオリン、ク
レイ、タルク、チ５−り、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土および粉砕合成鉱物
、たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナお工びケ
イ酸塩；粒剤のための固体の担体として、次のものが適
する：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石、
大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機
および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、たとえ
ば、おが（ず、やしがら、トウモロコシの穂軸およびタ
バコの茎；乳化剤および／または発泡剤として、次のも
のが適する：たとえば、非イオン性および陰イオン性の
乳化剤、たとえば、ポリオキレエチレン−脂肪酸アルコ
ールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフ
ェート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水
分解生成物、分散剤として、次のものが適する：たとえ
ば、リグニン−サルファイド廃液および゛　　メチルセ
ルロース。
接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂
質、たとえば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加剤
は鉱油および植物油であることができる。
着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属アクぴン７
ニン染料、およびｆＩＩｔ量栄養素、たとえば、鉄、マ
ンγン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛
の塩類を、使用することが可能である。
配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、その＊まであるいはそれらの配
合物の形態で、雑草を防除するために、既知の除草剤と
の混合物として使用することもでき、仕上げた配合物ま
たは槽混合物が可能である。
この混合物の考えられる成分は、既知の除草剤であり、
たとえば、次の通りである：Ｎ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−尿素、３−（３−クロル−
４−メチルフェニル）−１，、１−ツメチル尿素、３−
（４−イソプロピルフェニル）−１，１７メチル尿素、
４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチル−エチル）−３−
メチルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オ
ン、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチル−エチル）−
３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オン、１−アミノ−６−エチルチオー３−（２，２−
ジメチルプロピル）−１，３，５−）リアノン−２，４
−（ＩＨ，３Ｈ）−ノオン、４−７ミノー３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−）リアノン−５（４Ｈ）−
オン、２−クロル−４−エチルアミノ−６−インプロピ
ル−アミノー１．３．５−）リアジン、（トリメチルシ
リル）−メチル２−（４−（３，５−ジクロルピリノン
−２−オキシ）−７二／キシ〕−プロピオネートのＲ対
掌体、（２−ベンジロキシ）−エチル２−（４−（３，
５−シクａルビ１ツノルー２−オ、キシ）−７エ“ノキ
シ〕！ブａビオネート、２，４−ツクミルフェノキシ酢
酸、２−（２，４−ジクロル７エ／キシ）−プロピオン
酸、４−クロル−２−メチル−フェノキシ−酢酸、２−
（２−メチル−４−クロル−フェノキシ）−プロピオン
酸、３゜５−ショート−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリ
ル、３゜５−ジブロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリ
ル及びジフェニルエーテル及びフェニルビリタシン例え
ばピリデート。驚くことにいくつかの混合物は相乗作用
も示す。
他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合
物を考えることもできる。
活性化合物は、そのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から希釈により調製した適用形態、た
とえば、１１阪済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５
ｏｌｕｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペーストおよ
び粒剤の形態で使用できる。それらは、普通の方法で、
たとえば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧、アト
マイシング（ａｔｏｍｉｓｉｎｓ）又は粉剤散布（ｓｃ
ａｔｔｅ−ｒｉｎｇ）で使用される。
本発明による活性化合物を除草剤して用いる場合には、
それは植物の発芽前又は後のいずれかにおいで施用しう
る。それらは播種前に土壌中に混入することもできる。
本発明の物質を除草剤して用いる場合に適用される活性
化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
れは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用い
る量は土壌表面ｈａ当り活性化合物０．０１〜１０ｋｇ
、好ましくは０．０５〜５ｋｇである。
また本発明における物質を殺菌剤としで用いる場合、施
用量は施用方法に応じて実質的な範囲内で変えることが
できる。かくして、特に植物の部分を処理する際には、
施用形態における活性化合物濃度は一般に１乃至０．０
００１重量％間、好ましくは０．５乃至０．００１重量
％間である０種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ
当り活性化合物ｏ、ｏｏｉ〜５０、、好ましくは０．０
１〜１０ＦＫの量を必要とする。
土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０
，１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％
の活性化合物濃度を必要とする。
活性化合物の製造例及び使用例は以下の例によって知る
ことができる。
製造例 実施例１ （方法α） ２−　（４−７ミノフエノキシ）−４，６−ジメチルピ
リミジン２１．５ｇ　（Ｉ１モル）をナト２ヒドロフラ
ン１５０ゴに溶解した。トリエチルアミン１０．Ｉｎ（
０，１モル）を添加し、次いでピパリルクロライド１２
ｇ　（０１モル）を攪拌しながら１０〜１５℃の温度で
滴々に添加し−ｆｃａ続いて混合物を室温で２時間攪拌
した。次いで沈殿した固体生成物を吸引戸別し、ν液を
減圧下に蒸発させることによって処理した。２−　（４
−ピパロイルアミノ−フェノキシ）−４，６−ジメチル
−ピリミジン２７．５ｇ　（理論量の９２％）が固体生
成物の形で残った。
融点：１９０〜１９１℃（酢酸エチルから再結晶後）。
実施例２ α−メトキシ−イン酪酸１１．８ｇ（（Ｌ１モル）をテ
トラヒドロ７ラン’＋５（）＃Ｉ／に啓解し、トリエチ
ルアミン１０．１ｇ　（０，１モル）を添加した。炭酸
エチルエステル−クロライド１０．８５９　　（０，１
モル）を攪拌しながら１０〜１５℃で滴々に添加した。
続いて混合物を室温で２時間攪拌し、２−（４−アミノ
フェニルメルカプト）−４，６−シメチルピリミジン２
３．１ｇ　（０，１モル）を一部ずつ添加した。続いて
この混合物を室温で１時間攪拌し、更に２時間還流下に
沸とうさせた。反応混合物を冷却し、次いで塩酸で僅か
に酸性にした水１を中へ混入した。沈殿した結晶を吸引
戸別し、水洗し、そして風乾した。２−（４−（α−メ
トキシ−イン１チリルアミノ）−フェニルメルカプ））
−４，／）−ジメチル−ピリミジン２７．４　ａ（理論
値の８５チ）、を得た。
融点：１２３〜１２５℃（洗濯用ナフサから再結晶）。
実施例３ （方法ｂ） ３−クロル−４−ピパロイルアミノ−フェノール２２．
８ｇ　（０，１モル）をジメチルスルホキシド１５０ｄ
に溶解した。粉末の水酸化カリウム５．６ｇ　　（０，
１モル）を攪拌しながら室温で一部ずつ添加した。次い
で混合物を室温で５０分間攪拌し、２−クロル−４，６
−シメチルーピリミジン１４゜２５ｇ　（０，１モル）
を一部ずつ添加した。混合物を１時間に亘って１２０℃
まで加熱し、続いてこの温度で更に５時間攪拌した。次
いで混合物を冷却し、水１を中へ注いだ。結晶を吸引戸
別し、風乾ｔ、７ｔ。２−Ｃ５−クロル−４−ピパロイ
ルアミノ−フェノキシ）−４，６−ジメチルビリミジン
２ｓ、ｓｇ　（理論値の７６．５チ）を得た。
融点＝８５〜８５℃。
下表に示す式（夏）の物質も−こ記実施例及び本明細書
に記述した方法によって製造した： 第２表 出発物質の製造 実施例７５ （方法ｄ） ２−　（４−ニトロ−フェノキシ）−４，６−ジメチル
−ピリミジン２４．５ｇ（０，１モル）をジオキサン１
５０ゴに溶解し、ラネーニッケルの存在下及び５０パー
ルの圧力下に２０〜５０℃の温度において水素添加に供
した。次いで触媒を吸引戸別し、Ｆ液を減圧下に蒸発さ
せた。２−　（４−アミノ−フェノキシ）−４，６−シ
メチルビリミジン２０．４９（理論量の９５％）を固体
物質の形で得た。
融点＝１７０〜１７１℃（酢酸エチルから再結晶後）。
次の実施例に示す式（ＩＩ）の物質も実施例７５に記述
した方法で製造した。
実施例７６ 融点：１７０−１７２℃（酢酸エチルから再結晶後） 実施例７７ 融点：１３４−１３５℃（トルエンから再結晶後）実施
例７８ （方法Ｃ） ４−アミノ−フェノール１０９ｇ（Ｉモル）をジメチル
スルホキシド５００ｒｎＩ２に溶解した。粉末水酸化ナ
トリウム５６ｃｔ　（Ｉモル）の添加後、混合物を室温
で６０分間攪拌し、次いで２−クロル−４，６−シメチ
ルーピリミジン１４３ｇ（Ｉモル）を一部ずつ添加した
。
この混合物を１００℃に５時間暖め、冷却し、次いで水
５を中へ混入した。結晶を吸引戸別し、数回水洗し、乾
燥した。２−　（４−アミノ−フェノキシ）−４，６−
シメチルーピリミジン１１９ｇ　（理論量の５５．３チ
）を得た。
ＭＬａ：１７ｏ〜１７１℃（エタノールかむ再結晶後）
。
次の実施例に示す式（ＩＩ）の物質も実施例７８に記述
した方法で製造した。
実施例７９ 融点：　２２６−２２８℃（エタノールから再結晶後） 実施例８０ 実施例８０ 融点：１６７−１６８℃（トルエンから再結晶後）実施
例８１ 融点ニア３−７４℃（四塩化炭素から再結晶後）実施例
８２ ４−ニトロフェノール２７．８ｇ　（０，２モル）′を
ジメチルスルホキシド１００　ｍ（！に酵解した。粉末
水酸化カリウム１１．２ｇ　（０，２モル）の添加後、
混付物を室温で３０分間攪拌し、次いで２−クロル−４
，６−ジメチル−２リミジン２８．５ｇ　（０゜２モル
）（を添加した。この混合物を１２０℃に６時間加熱し
、次いで冷却し、水１ｔと共に攪拌し、吸引炉別した。
この吸引戸別した結晶を風乾した。
２−　（４−ニトロフェノキシ）−４，６−シメチルー
ピリミジン３８ｇ（ｆｉ！、論量の７７．５％）を得た
。
融点：１［１８〜１１０°ｃ。
実施例８３ ４−７ミノフエノールＩＤ９Ｑ（Ｉモル）及びトリエチ
ルアミン１０１ｇをテトラヒドロンランフ００ｍに溶解
し穴。ピパリルクロライド１２０゜５ｇ　（Ｉモル）を
攪拌しながら１０〜１５℃で温潤に添加した。次いで混
合物を室温で２時間攪拌し、次いで水６１中に注いだ。
沈殿した結晶を吸引戸別し、風乾した。４−ピバロイル
アミノ−フェノール１６５ｇ　（理論量の８５．５％）
を得た。
融点：１６８〜１７０℃。
次の実施例に示す式（Ｖ）の物質も実施例８３に記述し
た方法で製造した。
実施例８４ 融点：１２２−１２４℃（四塩化炭素から再結晶後） 実施例８５ 融点：１Ｂ２−１８４℃（トルエンで再結晶後）実施例
８６ 融点：１５０−１５２℃（トルエンで再結晶後）融点：
１２７−１２８℃。
使用例 次の使用例において下記の化合物を対照物質として用い
た： （２−フェノキシ−４，６−シメチルビリきジン）（米
国特許第３，１２６，２７１号から公知）。
実験例Ａ 発芽後試験 痔　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
高さ５〜１５ｃ＋＋＋の試験植物に、活性化合物の調製
物を、単位面積当シ所望の量の活性化合物が施用される
ように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合
物が水２，０００１７ｈαで施用されるように選択した
。５週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生
育と比較し、被害チとして評価した。数値は次の意味を
示す：０チ＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００
チ＝全体が死滅 この試験において、実施例４５の化合物は、ガリンソガ
、ガリウム、シナビス、ステラリア、イヌビエ、キビ及
びスズメノカタビラの、コムギ及びモロコシ中での選択
的防除において、対照物質（Ａ）よシもかなり良好な除
草活性を示した：実験例Ｂ 限界濃度試験／根系への作用 試験昆虫：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚ％８ｐｏｒｃｉ
ｃａｔｔ） 溶　媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当女調製剤を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の啓媒と混合し、上述量の乳化剤を
添加し、次いで濃縮物を所望の濃度まで水で希釈した。
この活性化合物の調製剤を土壌と良く混合した。
調製剤の活性化合物の濃度は実質的に重要でなく、ｐｐ
ｍ　（＝ｍｐ／ｌ）　で示す土壌の単位容量当りの活性
化合物の濃度だけが重要であった。この処理した土壌を
鉢に満し、これにキャベツ（Ｂｒａａａｉｃαｏ１ａｒ
ａ、ｃｅα）を植えた。活性化合物はこの方法によシ、
植物の根系を通して土壌から吸い上げられ、葉に輸送さ
れた。
根系の作用を示すために、７日後に上述の試験動物を葉
に感染させた。更に２日後に、死亡し九Ｉ！Ｂヤを数え
又は推定することによって評価を行なった。活性化合物
の根系への作用は死亡数から推定できる。それはすべて
の試験動物が死亡した場合に１００％、そして処置して
ない対照の場合と同一数の試験拳物が依然生きている場
合に０チである。
この試駆において、例えば製造例（Ｉ４）、（２０）及
び（５８ンの化合物は非常に良好な活性が特色でおった
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、炭素数１〜６のアルキル、ト
    リフルオルメチル、随時置換さ れたフェニル、炭素数１〜６のアルコキシ、又は炭素数
    １〜６のアルキルメルカプトを 表わし、 Ｒ＾２はハロゲン又はメチルを表わし、 ｎは０、１又は２を表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、炭素数１〜６の随時置換され
    たアルキル、随時置換されたア リール、随時置換されたアラルキル、或い は基−ＯＲ＾６又は−ＳＯｍ−Ｒ＾６を表わし、但しＲ
    ＾６は炭素数１〜６の随時置換されたアルキル又は随時
    置換されたアリールを表わ し、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立にハロゲン又は炭素数１
    〜６の随時置換されたアルキルを 表わし、或いは Ｒ＾４及びＲ＾５は隣る炭素原子と一緒になつて環炭素
    数が３〜８の随時置換された飽和 又は不飽和の炭素環式環を表わす〕 の置換カルボン酸アニリド。 ２、Ｘが酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ＾１が水素、弗素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアル
    キル、トリフルオルメチル、随時塩素、トリフルオルメ
    チル及び／又はメチルで置換されていてよいフェニル、
    炭素数１〜４のアルコキシ、或いは炭素数１〜４のアル
    キルメルカプトを表わし、Ｒ＾２が塩素、臭素又はメチ
    ルを表わし、 ｎが０又は１を表わし、 Ｒ＾５が水素、弗素、塩素、臭素、炭素数１〜４を有し
    且つ随時弗素、塩素及び／又は臭素で置換されたアルキ
    ル、随時弗素、塩素、臭素、トリクロルメチル、メトキ
    シ及び／又はメチルで置換されたフェニル、随時弗素、
    塩素、臭素、トリフルオルメチル、メトキシ及び／又は
    メチルで置換されたベンジル、或いは基−ＯＲ＾６又は
    −ＳＯ＿ｍＲ＾６を表わし、但し Ｒ＾６は炭素数１〜４を有し且つ随時弗素、塩素及び／
    又は臭素で置換されたアルキルを表わし或いは随時弗素
    、塩素、臭素及び／又は炭素数１〜４のアルキルで置換
    されたフェニルを表わし、またｍは０、１又は２を表わ
    し、そして Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立に弗素、塩素、臭素、或
    いは炭素数１〜４を有し且つ随時弗素、塩素、及び／又
    は臭素で置換されたアルキルを表わし、或いは Ｒ＾４及びＲ＾５は隣る炭素原子と一緒になつて環炭素
    原子数３〜７を有し且つ随時弗素、塩素及び／又は炭素
    数１〜４のアルキルで置換された飽和又は不飽和炭素環
    式環を表わす、式（ I ）の置換カルボン酸アニリド。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、炭素数１〜６のアルキル、ト
    リフルオルメチル、随時置換さ れたフェニル、炭素数１〜６のアルコキシ、又は炭素数
    １〜６のアルキルメルカプトを 表わし、 Ｒ＾２はハロゲン又はメチルを表わし、 ｎは０、１又は２を表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、炭素数１〜６の随時置換され
    たアルキル、随時置換されたア リール、随時置換されたアラルキル、或い は基−ＯＲ＾６又は−ＳＯｍ−Ｒ＾６を表わし、但しＲ
    ＾６は炭素数１〜６の随時置換されたアルキル又は随時
    置換されたアリールを表わ し、そして ｍは０、１又は２を表わし、そして Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立にハロゲン又は炭素数１
    〜６の随時置換されたアルキルを 表わし、或いは Ｒ＾４及びＲ＾５は隣る炭素原子と一緒になつて環炭素
    数が３〜８の随時置換された飽和 又は不飽和の炭素環式環を表わす〕 の置換カルボン酸アニリドの製造に際して、ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ及びｎは上述の意味を有す
    る〕 のアニリン誘導体を、 α）適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸結合
    剤の存在下に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上述の意味を有し
    、そしてＹはハロゲンを表わす〕 の酸ハライドと反応させ、或いは β）適当ならば希釈剤の存在下に式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上述の意味を有す
    る〕 の対称カルボン酸無水物と反応させ、或いはγ）適当な
    らば希釈剤の存在下に式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｃ） 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上述の意味を有し
    、そして Ｒは炭素数１〜４のアルキル又はフェニル を表わす〕 の非対称酸無水物と反応させ、或いは δ）適当ならば希釈剤の存在下に式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｄ） 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上述の意味を有す
    る〕 の化合物と反応させる、もしくは ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１は上述の意味を有し、そしてＨａｌはハ
    ロゲンを表わす〕 のピリミジン誘導体を、酸結合剤の存在下に及び適当な
    らば希釈剤の存在下に式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｘ及びｎは
    上述の意味を有する〕 のアシルアニリン誘導体と反応させる、 該式（ I ）の置換カルボン酸アニリドの製造法。 ４、特許請求の範囲第１及び３項記載の式（ I ）の置
    換カルボン酸アニリドを少くとも１種含有する除草剤。 ５、特許請求の範囲第１及び３項記載の式（ I ）の置
    換カルボン酸アニリドを雑草及び／又はその環境に適用
    する雑草の防除法。 ６、特許請求の範囲第１及び３項記載の式（ I ）の置
    換カルボン酸アニリドを雑草の防除に使用すること。 ７、特許請求の範囲第１及び３項記載の式（ I ）の置
    換カルボン酸アニリドを伸展剤及び／又は表面活性物質
    と混合する除草剤の製造法。
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