JPS59222439A - 光学活性なフエノキシプロピオン酸誘導体 - Google Patents
光学活性なフエノキシプロピオン酸誘導体Info
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- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェノキシプロピオン酸誘導体の新規なRエナ
ンチオマー(本明細薔にお−ては、Rエナンチオマーと
はプロピオン酸単位の不斉的に置換された炭素原子でR
立体配装置を有する光学的活件化合物を怠娠するものと
して理解されたい)、その数種の製造方法及び除草剤と
してのその用途に関する。
ンチオマー(本明細薔にお−ては、Rエナンチオマーと
はプロピオン酸単位の不斉的に置換された炭素原子でR
立体配装置を有する光学的活件化合物を怠娠するものと
して理解されたい)、その数種の製造方法及び除草剤と
してのその用途に関する。
多数のフェノキシプロピオン酸誘導体が除草剤特性を有
することは公知である〔DE−O8(ドイツ国特許出願
公卵明M11誉)鵬ス805,981号参照〕。かくて
・夕1jえば、2− Ca −(2s 6−ジクロロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシヨ
ープロピオン酸エチルのラセミ体は雑草を防除するため
に使用することができる。
することは公知である〔DE−O8(ドイツ国特許出願
公卵明M11誉)鵬ス805,981号参照〕。かくて
・夕1jえば、2− Ca −(2s 6−ジクロロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシヨ
ープロピオン酸エチルのラセミ体は雑草を防除するため
に使用することができる。
この物質の作用は良好であるが、しかしこれを少量で用
いた場合、成る種の雑4Ltよ必ずしも完全に防除され
ない。
いた場合、成る種の雑4Ltよ必ずしも完全に防除され
ない。
本発明により式
式中、Xは水素またはハロゲンを表わし、そして
Rはヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲンまたは式
%式%
R1及びR2は相互に独立して、水素またはメチルを表
わし、 nけ0. 1または2を表わし、 Yはトリメチルシリル、または窒素を介して結合した随
時置換されていてもよいアゾリル’It 表b スvj
λ、或いはアルコキシ、アルコキシカルボニルまたは式 %式% Qは酸素、硫黄、SOまたはSOlを表わし、そして Bs及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲン、炭素
原子1〜4個を有するアルキル、炭素原子1〜4個を有
するアルコキシ、炭素原子1〜4個を有するアルキルチ
オ、ニトロ、シアノlたはアルコキシ基に炭素原子1〜
4個を有するアルコキシカルボニルを表わす、のフエノ
キシデロビオン敵誘導体の新規なRエナンチオマーを見
出した。
わし、 nけ0. 1または2を表わし、 Yはトリメチルシリル、または窒素を介して結合した随
時置換されていてもよいアゾリル’It 表b スvj
λ、或いはアルコキシ、アルコキシカルボニルまたは式 %式% Qは酸素、硫黄、SOまたはSOlを表わし、そして Bs及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲン、炭素
原子1〜4個を有するアルキル、炭素原子1〜4個を有
するアルコキシ、炭素原子1〜4個を有するアルキルチ
オ、ニトロ、シアノlたはアルコキシ基に炭素原子1〜
4個を有するアルコキシカルボニルを表わす、のフエノ
キシデロビオン敵誘導体の新規なRエナンチオマーを見
出した。
更に式(1)のフェノキシプロピオン酸の新規なRエナ
ンチオマーは、 α)式 %式% 式中、Xは上記の麓味を有する、 のジフェニルエーテル誌導体を適当ならばば受容体の存
在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において式 %式%) 式中、Zはトシレートまたはメシレートを表わし、そし
て RI′はアルキルまたは式 %式% R1、R2及びnは上記の意味を有し、そしてYはトリ
メチルシリル、窒素を介して結合する随時ICi 挨さ
れていてもよいアゾリル、アルコキシ、アルコキシカル
ボニル捷たハ式%式% R3、R4及びQlrl上記の意味を有する、のプロピ
オン酸誘導体のSエナンチオマーと反応させ、次に必要
に応じて、該生成物を希釈剤の存在下において加水分解
し、そして必要に応じて生ずる式 式中、Xは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸誘導体のSエナンチオマーを
ハロダン化によって対応する酸−ハライドに転化するか
、 b)式 式中、Xは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸す導体のSエナンチオマーを
、各々の場合に適当ならは酸結合剤の存在下において且
つ適当ならば希釈剤の存在下において、 (ロ)式 R1 2 式中、RIJt2及びnは上記の意味を有する、のシリ
ルクロライドと、または (ロ)弐 RI B r−C(C)i、’)、−Coo−A’6
(V )2 式中、 R’、R”及びnは上記の意味大府し、そして R6けアルキルを表わす、 の化合物と反応させるが、或いは C)式 式中、Xu上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン殻−クロライドのSエナンチオ
マーを、ifl癌ならば酸受容体の存在下において且つ
逸機ならば希釈剤の存在下において式8式%) 式中、R7はアルキルまたは式 1 2 の基を表わし、ここに Hx、B*、Y及びnは上記の意味を有する、のヒドロ
キシ化合物と反応させる ことによって得られることを見出した。
ンチオマーは、 α)式 %式% 式中、Xは上記の麓味を有する、 のジフェニルエーテル誌導体を適当ならばば受容体の存
在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において式 %式%) 式中、Zはトシレートまたはメシレートを表わし、そし
て RI′はアルキルまたは式 %式% R1、R2及びnは上記の意味を有し、そしてYはトリ
メチルシリル、窒素を介して結合する随時ICi 挨さ
れていてもよいアゾリル、アルコキシ、アルコキシカル
ボニル捷たハ式%式% R3、R4及びQlrl上記の意味を有する、のプロピ
オン酸誘導体のSエナンチオマーと反応させ、次に必要
に応じて、該生成物を希釈剤の存在下において加水分解
し、そして必要に応じて生ずる式 式中、Xは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸誘導体のSエナンチオマーを
ハロダン化によって対応する酸−ハライドに転化するか
、 b)式 式中、Xは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸す導体のSエナンチオマーを
、各々の場合に適当ならは酸結合剤の存在下において且
つ適当ならば希釈剤の存在下において、 (ロ)式 R1 2 式中、RIJt2及びnは上記の意味を有する、のシリ
ルクロライドと、または (ロ)弐 RI B r−C(C)i、’)、−Coo−A’6
(V )2 式中、 R’、R”及びnは上記の意味大府し、そして R6けアルキルを表わす、 の化合物と反応させるが、或いは C)式 式中、Xu上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン殻−クロライドのSエナンチオ
マーを、ifl癌ならば酸受容体の存在下において且つ
逸機ならば希釈剤の存在下において式8式%) 式中、R7はアルキルまたは式 1 2 の基を表わし、ここに Hx、B*、Y及びnは上記の意味を有する、のヒドロ
キシ化合物と反応させる ことによって得られることを見出した。
最後に、式(りのフェノキシプロピオン酸誘導体の新規
なSエナンチオマーはすぐれた除草剤活性に特色のある
ことが見出された。
なSエナンチオマーはすぐれた除草剤活性に特色のある
ことが見出された。
驚くべきことに、本発明による式(1)のフェノキシプ
ロピオン酸のSエナンチオマーはこれらの物質のラセミ
体よりも実質的に良好な除草剤特性を有している。かく
て例えば、2−C3−C2゜6−フクロロー4−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシクープロピオ
ンぽエチルのSエナンチオマーは、当該分野において温
度に有効な除草剤として公知の対応するラセミ体に対し
て、すぐれた除草剤活性を有する。
ロピオン酸のSエナンチオマーはこれらの物質のラセミ
体よりも実質的に良好な除草剤特性を有している。かく
て例えば、2−C3−C2゜6−フクロロー4−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシクープロピオ
ンぽエチルのSエナンチオマーは、当該分野において温
度に有効な除草剤として公知の対応するラセミ体に対し
て、すぐれた除草剤活性を有する。
式(1)は本発明によるフェノキシプロピオン酸物導体
のSエナンチオマーの一般的な定義を示している。不斉
的に置換された炭素原子を(*)で印したこの式にお込
て、X/ri好1しくは水素または塩素を表わす。Rは
好ましくはヒドロキシル、塩素、臭素、炭素原子1〜4
個を有するアルコキシまたは式 %式% R1及びR2は相互に独立して、水素才たはメチルを表
わし、 nは0.1または2を表わし、セして Yは好ましくはトリメチルシリル、または環窒素原子を
介して結合したピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4
−トリアゾリル、l。
のSエナンチオマーの一般的な定義を示している。不斉
的に置換された炭素原子を(*)で印したこの式にお込
て、X/ri好1しくは水素または塩素を表わす。Rは
好ましくはヒドロキシル、塩素、臭素、炭素原子1〜4
個を有するアルコキシまたは式 %式% R1及びR2は相互に独立して、水素才たはメチルを表
わし、 nは0.1または2を表わし、セして Yは好ましくはトリメチルシリル、または環窒素原子を
介して結合したピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4
−トリアゾリル、l。
2.3−トリアゾリルもしくは1,3.4−トリアゾリ
ル基を表わし、これらの各アゾリル基はなかでもフッ素
、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子1〜4個を有するアル
キル、炭素原子1〜4個を有するアルコキシ及びフェニ
ルからなる同一もしくは相異なる1α換基で一置換また
は多置換されていてもよく、史にYは好ましくは炭素原
子1〜4個を有するアルコキシ、アルコキシ部分に炭素
原子1〜4個ヲ有するアルコキシカルボニルまたは式%
式% Qは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、そして R”及びR4は相互に独立して、好捷しくけ水素、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ業、炭素原子1個または2個ケ有
するアルキル、炭素原子1個または2個を有するアルキ
ルチオ、炭素原子1個または2個を有するアルコキシ、
ニトロ、シアノまたはアルコキシ基に炭素原子1個また
は2(H,+を有するアルコキシカルボニルを表わす。
ル基を表わし、これらの各アゾリル基はなかでもフッ素
、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子1〜4個を有するアル
キル、炭素原子1〜4個を有するアルコキシ及びフェニ
ルからなる同一もしくは相異なる1α換基で一置換また
は多置換されていてもよく、史にYは好ましくは炭素原
子1〜4個を有するアルコキシ、アルコキシ部分に炭素
原子1〜4個ヲ有するアルコキシカルボニルまたは式%
式% Qは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、そして R”及びR4は相互に独立して、好捷しくけ水素、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ業、炭素原子1個または2個ケ有
するアルキル、炭素原子1個または2個を有するアルキ
ルチオ、炭素原子1個または2個を有するアルコキシ、
ニトロ、シアノまたはアルコキシ基に炭素原子1個また
は2(H,+を有するアルコキシカルボニルを表わす。
R1がメチルを表わし、セしてR2が水素を表わす式(
1)のSエナンチオマーはエステル単位内に第二の不斉
中心全含んでいる。従ってこの物質は次の型で生じる: 第−不斉中心 第二不斉中心 RR B S RRlS (ラセミ体) 本発明には第二不斉中心にR捷たはS立体配置を有する
化合物、並びに対応するラセミ体が包含される。
1)のSエナンチオマーはエステル単位内に第二の不斉
中心全含んでいる。従ってこの物質は次の型で生じる: 第−不斉中心 第二不斉中心 RR B S RRlS (ラセミ体) 本発明には第二不斉中心にR捷たはS立体配置を有する
化合物、並びに対応するラセミ体が包含される。
出発物質として2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメ
チル−3′−ヒドロキシジフェニルエーテル及び2−ト
シルオキシ−プロピオン酸(エトキシカルボニル)メチ
ルのSエナンチオマーを用いる場合、本発明による方法
(α)の工程は次の反応式によって表わすことができる
: 出発物質として2−[3−(2−クロロ−4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−フェノキシフ−プロピオン
酸のSエナンチオマー及びクロロメチルトリメチル−シ
ランを用いる場合、本発明による方法(bX震法α)の
工程は次の反応式によMCI + Cl −C1i2−8 i (CM、 )、−一一
一→塩基 出発物質として2−C3−C2,6−ジクロロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシフ−プロ
ピオン酸のSエナンチオマー及びブロモ酢酸エチルを用
いる場合、本発明による方法(bXy法β)の工程は次
の反応式によって示すことができる: t 塩基 C;を 出発物質として2−(3−(2,6−ジクロロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−7エノキシ〕−プロ
ピオン戚−クロライドのSエナンチオマー及び2−(ビ
ラグルー1−イル)−エタノールを用いる坏払本発明に
よる方法(c)の工程は次の反応式によって示すことが
できる:H3 ■ 式(II)は本発明による方法(a)を行う際に出発物
質として必要なジフェニルエーテル誘導体の定義を示し
ている。この式において、Xは好ましくは水素または塩
素を表わす。
チル−3′−ヒドロキシジフェニルエーテル及び2−ト
シルオキシ−プロピオン酸(エトキシカルボニル)メチ
ルのSエナンチオマーを用いる場合、本発明による方法
(α)の工程は次の反応式によって表わすことができる
: 出発物質として2−[3−(2−クロロ−4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−フェノキシフ−プロピオン
酸のSエナンチオマー及びクロロメチルトリメチル−シ
ランを用いる場合、本発明による方法(bX震法α)の
工程は次の反応式によMCI + Cl −C1i2−8 i (CM、 )、−一一
一→塩基 出発物質として2−C3−C2,6−ジクロロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシフ−プロ
ピオン酸のSエナンチオマー及びブロモ酢酸エチルを用
いる場合、本発明による方法(bXy法β)の工程は次
の反応式によって示すことができる: t 塩基 C;を 出発物質として2−(3−(2,6−ジクロロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−7エノキシ〕−プロ
ピオン戚−クロライドのSエナンチオマー及び2−(ビ
ラグルー1−イル)−エタノールを用いる坏払本発明に
よる方法(c)の工程は次の反応式によって示すことが
できる:H3 ■ 式(II)は本発明による方法(a)を行う際に出発物
質として必要なジフェニルエーテル誘導体の定義を示し
ている。この式において、Xは好ましくは水素または塩
素を表わす。
式(II)のジフェニルエーテル誘導体は公知のもので
ある〔DE−O8(ドイツ国特許出願公開明細:%))
第2,805,981号参照〕。
ある〔DE−O8(ドイツ国特許出願公開明細:%))
第2,805,981号参照〕。
式(m)は本発明による方法(α)における出発物質と
して更に必要なプロピオン酸訪導体のSエナンチオマー
の定義を示している。この式において、シレー) (−
0−Pro、−C1i、 )を表わす。R5は好ましく
は要素原子1〜4個を有するアルキルまたは弐 R1 ■ −C−(CE、)frY ■ 1 の基を表わし、ここにR1及びR2は相互に独立して水
素またはメチルを表わし、n、は0、lまたは2を表わ
し、セしてYはトリメチルシリル、またけ環窒素原子を
介して結付したピラゾリル、イミダゾリル、i 、21
4− トリアゾリル、ls2゜3−トリアゾリルもしく
は113 z 4− )リアゾリル基を表わし、これら
の各アゾリル基はなかでも、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭素j成子1
〜4個を有するアルコキシ及びフェニルからなる同一も
しくは、1目異なる置換基で一置換または多置換されて
いてもよい。更に、Yは炭素原子1〜4個を有するアル
コキシ、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有スルアル
コキシカルボニルまたは式 の基を表わし、ここにQは酸素、硫黄、5o−4たはS
o、、p辰わし、そしてRB及びR4は相互に独立して
、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素
原子1個まfcは2個を有するアルキル、炭素原子1個
まfcは2個を有するアルコキシ、炭素原子1個または
2個を有するアルキルチオ、ニトロ、シアノ或いはアル
コキシ基に炭素原子1個または2個を有するアルコキシ
力ルゴニルヲ表わす。
して更に必要なプロピオン酸訪導体のSエナンチオマー
の定義を示している。この式において、シレー) (−
0−Pro、−C1i、 )を表わす。R5は好ましく
は要素原子1〜4個を有するアルキルまたは弐 R1 ■ −C−(CE、)frY ■ 1 の基を表わし、ここにR1及びR2は相互に独立して水
素またはメチルを表わし、n、は0、lまたは2を表わ
し、セしてYはトリメチルシリル、またけ環窒素原子を
介して結付したピラゾリル、イミダゾリル、i 、21
4− トリアゾリル、ls2゜3−トリアゾリルもしく
は113 z 4− )リアゾリル基を表わし、これら
の各アゾリル基はなかでも、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭素j成子1
〜4個を有するアルコキシ及びフェニルからなる同一も
しくは、1目異なる置換基で一置換または多置換されて
いてもよい。更に、Yは炭素原子1〜4個を有するアル
コキシ、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有スルアル
コキシカルボニルまたは式 の基を表わし、ここにQは酸素、硫黄、5o−4たはS
o、、p辰わし、そしてRB及びR4は相互に独立して
、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素
原子1個まfcは2個を有するアルキル、炭素原子1個
まfcは2個を有するアルコキシ、炭素原子1個または
2個を有するアルキルチオ、ニトロ、シアノ或いはアル
コキシ基に炭素原子1個または2個を有するアルコキシ
力ルゴニルヲ表わす。
H3
R5が基−C1i−(CM、 ) −Yを表わす式(I
ll’)のル 物質はエステル部分に、l?′またはS立体配置を有す
ることができる第二の不斉中心を含んでいる。
ll’)のル 物質はエステル部分に、l?′またはS立体配置を有す
ることができる第二の不斉中心を含んでいる。
対応するラセミ体においては、エステル部分における不
斉的に置換された炭素原子は式(ill)のプロピオン
酸誘導体のSエナンチオマーの光学的活性の一因となら
ない。
斉的に置換された炭素原子は式(ill)のプロピオン
酸誘導体のSエナンチオマーの光学的活性の一因となら
ない。
式(III)のプロピオン酸誘導体のSエナンチオマー
は公知のものであるか、或いは普通の方法による簡単な
方法で製造することができる。かくて、式(II)のプ
ロピオン酸誘導体のSエナンチオマーは式 %式%) 式中、Zは上記の意味を有する1 のゾロピオニルクロライドのSエナンチオマーを適当な
らば殻受容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の
存在下に2いて式 %式%() 式中、R5は上記の意味を有する、 のヒドロキシ化合物と反応させることによって得られる
。
は公知のものであるか、或いは普通の方法による簡単な
方法で製造することができる。かくて、式(II)のプ
ロピオン酸誘導体のSエナンチオマーは式 %式%) 式中、Zは上記の意味を有する1 のゾロピオニルクロライドのSエナンチオマーを適当な
らば殻受容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の
存在下に2いて式 %式%() 式中、R5は上記の意味を有する、 のヒドロキシ化合物と反応させることによって得られる
。
式(II)のプロピオン酸64体のSエナンチオマー全
製造する際に出発物躍として必要な式(■)のプロピオ
ニルクロライドのS−エナンチオマーは公知のものであ
るか、或い社公知の方法によって製造することができる
。また同様に、式(III)のプロピオンV’fi%導
体のSエナンチオマーの合成反応に出発物質として必要
な式(■)のヒドロキシ化合物は公知のものであるか、
或いは公知の方法による簡単な方法で製造することがで
きる。
製造する際に出発物躍として必要な式(■)のプロピオ
ニルクロライドのS−エナンチオマーは公知のものであ
るか、或い社公知の方法によって製造することができる
。また同様に、式(III)のプロピオンV’fi%導
体のSエナンチオマーの合成反応に出発物質として必要
な式(■)のヒドロキシ化合物は公知のものであるか、
或いは公知の方法による簡単な方法で製造することがで
きる。
式(IIl)のプロピオン酸誘導体のSエナンチオマー
の製造方法において、反応条件は本発明による方法(、
Z)の条件に対応する(下記参照)。
の製造方法において、反応条件は本発明による方法(、
Z)の条件に対応する(下記参照)。
式(III)のフェノキシプロピオン酸訪導体のSエナ
ンチオマーを本発明による方法(α)にイ史用しなけれ
ばならす、その理由は反応過程において、プロピオフ1
℃単位の不斉的に置換された炭系原子でウオールデン(
Waldgn)転化を起こすためである。
ンチオマーを本発明による方法(α)にイ史用しなけれ
ばならす、その理由は反応過程において、プロピオフ1
℃単位の不斉的に置換された炭系原子でウオールデン(
Waldgn)転化を起こすためである。
本発明による方法(α)においで酸受容体として、この
タイプの反応に通常便用し得る全ての酸結合剤を用いる
ことができる。好ましくは化合物はアルカリ金属水散化
物、アルカリ土金属水酸化物及び酸化物、例えば水献化
ナトリウム及び水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び
酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸地及びアルコレート
、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウム
メチレート、カリウムメチレート、ナトリウムメチレー
ト及びカリウムメチレート、並びにまた脂肪族、芳香族
または複素機成アミン、例えばトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ツメチルアニリン、ジメチルベンツルー
アミン、l、5−ジアザビシクロ〔4,ふ0〕ノン−5
−エン(DBN)、1゜8−ジアザビシクロ[: 5.
4.0 :]ウンデク−7−エン(DBU)及びピリジ
ンである。
タイプの反応に通常便用し得る全ての酸結合剤を用いる
ことができる。好ましくは化合物はアルカリ金属水散化
物、アルカリ土金属水酸化物及び酸化物、例えば水献化
ナトリウム及び水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び
酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸地及びアルコレート
、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウム
メチレート、カリウムメチレート、ナトリウムメチレー
ト及びカリウムメチレート、並びにまた脂肪族、芳香族
または複素機成アミン、例えばトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ツメチルアニリン、ジメチルベンツルー
アミン、l、5−ジアザビシクロ〔4,ふ0〕ノン−5
−エン(DBN)、1゜8−ジアザビシクロ[: 5.
4.0 :]ウンデク−7−エン(DBU)及びピリジ
ンである。
本発明による方法(α)を行う際に、適当な希釈剤は全
ての不活性有様溶媒である。使用し得る好ましい化合物
は脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい
炭化水紫、例えばペンタン1ヘギサン、ヘプタン、シク
ロヘキ・サン、石油エーテル、ベンノン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及
C):o−Vクロロベンゼン、エーテル類、例工ばジエ
チルエーテル及びツブチルエーテル、グリコールヅメチ
ルエーテル及ヒジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソゾロビルケトン及
びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリ
ル及びプロピオニトリル、アミド類、例えばツメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロ
リドン、並ヒにヅメチルスルホキシド、テトラメチレン
スルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドである。
ての不活性有様溶媒である。使用し得る好ましい化合物
は脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい
炭化水紫、例えばペンタン1ヘギサン、ヘプタン、シク
ロヘキ・サン、石油エーテル、ベンノン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及
C):o−Vクロロベンゼン、エーテル類、例工ばジエ
チルエーテル及びツブチルエーテル、グリコールヅメチ
ルエーテル及ヒジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソゾロビルケトン及
びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリ
ル及びプロピオニトリル、アミド類、例えばツメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロ
リドン、並ヒにヅメチルスルホキシド、テトラメチレン
スルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドである。
本発明による方法(、lZ)による反応において、反応
温度は比較的広範囲に変えることができる。一般にこの
反応は一20℃乃至+160℃間、好ましくは0℃乃至
+140℃間で行われる。
温度は比較的広範囲に変えることができる。一般にこの
反応は一20℃乃至+160℃間、好ましくは0℃乃至
+140℃間で行われる。
本発明による方法(α)は一般に大気圧下で行われる。
しかしながら、またこの反応を昇圧下または減圧下で行
うこともできる。
うこともできる。
本発明による方法(α)を行う隊に、式(n)及びCI
[l)の出発物質を一般にほぼ等モル量で用いる。
[l)の出発物質を一般にほぼ等モル量で用いる。
しかしながらまた、各々の場合に用いる2成分の一方を
比較的大過剰址で用いることもできる。一般にこの反応
は酸受容体の存在下において適当な希釈剤中で行われ、
反応混合物を特定の必要な温度で数時間攪拌する。各々
の場合に処理は普通の方法によって行われる。
比較的大過剰址で用いることもできる。一般にこの反応
は酸受容体の存在下において適当な希釈剤中で行われ、
反応混合物を特定の必要な温度で数時間攪拌する。各々
の場合に処理は普通の方法によって行われる。
Rがヒドロキシルを表わす式CI)の化合物の製造を意
図する場合、本発明による方法(α)で製造したエステ
ルCR=アルコキシ〕を有利には普通の方法で加水分解
する。加水分解試薬としてアルカリ金属水酸化物水溶液
、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液を
用いることが好ましい。
図する場合、本発明による方法(α)で製造したエステ
ルCR=アルコキシ〕を有利には普通の方法で加水分解
する。加水分解試薬としてアルカリ金属水酸化物水溶液
、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液を
用いることが好ましい。
エステル加水分解は一般に希釈剤の存在下において行わ
れる。好ましい希釈剤は芳香族炭化水垢、例えばトルエ
ンまたはキシレン、アルコール類、例えばメタノールま
たidエタノール、エーテル類、例えばジオキサン、及
びニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに有機溶媒
及び水の混合物である。
れる。好ましい希釈剤は芳香族炭化水垢、例えばトルエ
ンまたはキシレン、アルコール類、例えばメタノールま
たidエタノール、エーテル類、例えばジオキサン、及
びニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに有機溶媒
及び水の混合物である。
エステル刃口水分解を行う際に、温度は比較的広範囲に
変えることができる。一般に反応は0℃乃至160°C
l1lf11好ましくは20℃乃至140℃間の温度で
行われる。
変えることができる。一般に反応は0℃乃至160°C
l1lf11好ましくは20℃乃至140℃間の温度で
行われる。
エステル加水分解を行う除に、一般に式(1)のエステ
ルを所望の特定の温度で希釈剤や存在下において塩基の
当斌または過剰量で処理する。処理は普通の方法で行わ
れる。一般に処理方法は次の通りである:反応混合物を
減圧下で溶媒をストリッピングさせることによって蒸発
させ、残渣を水に採シ入れ、この溶tLを無機酸例えば
塩酸で酸性にし1そして分離した式(夏)の酸を単離す
る。
ルを所望の特定の温度で希釈剤や存在下において塩基の
当斌または過剰量で処理する。処理は普通の方法で行わ
れる。一般に処理方法は次の通りである:反応混合物を
減圧下で溶媒をストリッピングさせることによって蒸発
させ、残渣を水に採シ入れ、この溶tLを無機酸例えば
塩酸で酸性にし1そして分離した式(夏)の酸を単離す
る。
Rがハロゲノを表わす式(1)の化合物の製造全意図す
る場合、その方法は有利には次の通ルである:本発明に
よる方法(a)で製造した酸CR=ヒドロキシル)を、
適轟ならば触媒例えばジメチルホルムアミドの存在下に
おいて且つ不活性希釈剤例えば塩化メチレンまたは1,
2−−/クロロエタンの存在下において10’C乃至1
00oC間の温度で、ハロゲン化剤例えば塩化チオニル
、臭化チオニルまたは三臭化リンと反応させる。処理は
普通の方法で行われる。
る場合、その方法は有利には次の通ルである:本発明に
よる方法(a)で製造した酸CR=ヒドロキシル)を、
適轟ならば触媒例えばジメチルホルムアミドの存在下に
おいて且つ不活性希釈剤例えば塩化メチレンまたは1,
2−−/クロロエタンの存在下において10’C乃至1
00oC間の温度で、ハロゲン化剤例えば塩化チオニル
、臭化チオニルまたは三臭化リンと反応させる。処理は
普通の方法で行われる。
式(■α)は本発明による方法Cb)において出発物質
として必要なフェノキシプロピオン酸訪導体のSエナン
チオマーの定義を示している。この式において、Xは好
1しくけ水素または塩素である。
として必要なフェノキシプロピオン酸訪導体のSエナン
チオマーの定義を示している。この式において、Xは好
1しくけ水素または塩素である。
式(Iα)の化合etrIri上記の方法において加水
分解によJ)、Rがアルコキシ?表わす本発明による式
(I)のエステルから製造することができる。
分解によJ)、Rがアルコキシ?表わす本発明による式
(I)のエステルから製造することができる。
式(IV)Fi本発明による方法Cb、変法α)におい
て更に出発物質として必要なシリルクロライドの定義を
示している。この式において、R’、R”及びnは好ま
しくは、これらの糸及び指数ルに対して好ましいものと
して本発明による式(1)の物質の記述に関連してすで
に述べた意味を有する。
て更に出発物質として必要なシリルクロライドの定義を
示している。この式において、R’、R”及びnは好ま
しくは、これらの糸及び指数ルに対して好ましいものと
して本発明による式(1)の物質の記述に関連してすで
に述べた意味を有する。
式(■)のシリルクロライドは公知のものであるか、或
いは公知の方法による簡単な方法で製造することができ
る。
いは公知の方法による簡単な方法で製造することができ
る。
式(V )ld本棚明による方法(b、変法β)におい
て更に出発物質として必要な化合物の定義を示している
。この式において、R1、R2及びnは好ましくに、こ
れらの基及び指数ルに対して好ましいものとして本発明
による式(1,)のUm質の記述に関連してすでに述べ
た意味を有する。R6は好1しくは炭素原子1〜4個を
有するアルキルを表わす。
て更に出発物質として必要な化合物の定義を示している
。この式において、R1、R2及びnは好ましくに、こ
れらの基及び指数ルに対して好ましいものとして本発明
による式(1,)のUm質の記述に関連してすでに述べ
た意味を有する。R6は好1しくは炭素原子1〜4個を
有するアルキルを表わす。
R1がメチルを表わし、セしてR”75稔(素を表わす
式(■)の物質はラセミ体として或いはRまたはSエナ
ンチオマーとして生じる。式(’lの化合物の17エナ
ンチオマーを本発明による方法11、変法β)に用する
場合、第二不斉中心でS立体配置を有する本発明による
物質が生じ、その理由は反応過程においてウオールデン
転化を起こすためである。対応して、式(V)の化合物
のSエナンチオマーは第二不斉中心でS立体配置を有す
る本発明による物質を生じる。式(V)の化合物の一ラ
セミ体を用いる場合、得られる本発明による物質は、エ
ステル部分における不斉的に置換された炭素原子が目的
生成物の光学的活性の一因とならぬ物質である。
式(■)の物質はラセミ体として或いはRまたはSエナ
ンチオマーとして生じる。式(’lの化合物の17エナ
ンチオマーを本発明による方法11、変法β)に用する
場合、第二不斉中心でS立体配置を有する本発明による
物質が生じ、その理由は反応過程においてウオールデン
転化を起こすためである。対応して、式(V)の化合物
のSエナンチオマーは第二不斉中心でS立体配置を有す
る本発明による物質を生じる。式(V)の化合物の一ラ
セミ体を用いる場合、得られる本発明による物質は、エ
ステル部分における不斉的に置換された炭素原子が目的
生成物の光学的活性の一因とならぬ物質である。
式(v)の化合物は公知のものであるか、或いは公知の
方法による簡単な方法で製造することができる。
方法による簡単な方法で製造することができる。
本発明による方法(b)を行う際に、変法α及び変法β
の双方は好ましくは散受谷体及び希釈剤の存在下におい
て行われる。好捷しい酸結合剤及び希釈剤は、本発明に
よる方法(α)の場合に関連して好ましいものとしてす
でに述べた全ての物質である。
の双方は好ましくは散受谷体及び希釈剤の存在下におい
て行われる。好捷しい酸結合剤及び希釈剤は、本発明に
よる方法(α)の場合に関連して好ましいものとしてす
でに述べた全ての物質である。
本発明による方法(b)、変法α及び変法βの双方にお
いて、反応温度はまた比較的広範囲に変えることができ
る。一般にこの反応は各々の場合に−20℃乃至+16
0℃間、好ましくho℃乃至+140℃間の温度で行わ
れる。
いて、反応温度はまた比較的広範囲に変えることができ
る。一般にこの反応は各々の場合に−20℃乃至+16
0℃間、好ましくho℃乃至+140℃間の温度で行わ
れる。
方法(e)は、変法α及び変法βの双方において、一般
に大気圧下で行われる。しかしながら、また昇圧或いは
減圧を用いることもできる。
に大気圧下で行われる。しかしながら、また昇圧或いは
減圧を用いることもできる。
本発明による方法(b、変法α及び変法β)を行うため
に、一般に式(Ia)及び(r/’ifたば(V’lの
出発物質をほぼ噌:モル量で用いる。
に、一般に式(Ia)及び(r/’ifたば(V’lの
出発物質をほぼ噌:モル量で用いる。
しかしながら、1だ各々の場合に用いる2取分の一方を
比較的大過剰量で用いることもできる。
比較的大過剰量で用いることもできる。
この反応は一般に適当々名釈剤中で酸受容体の存在下に
おいて行われ、反応混合物を特定の必要なfiA要で数
時間攪拌する。処理は各々の場合に普通の方法で行われ
る。
おいて行われ、反応混合物を特定の必要なfiA要で数
時間攪拌する。処理は各々の場合に普通の方法で行われ
る。
式(Ib)は本発明による方法(C)において出発物・
ヌとして必要なフェノキシプロピオン級のRエナンチオ
マーの定義を示している。この式において、Xは水素廿
たは塩素を表わす。式<sb)の化合物は本発明による
方法((Z)によって製造することができる(上記参照
)。
ヌとして必要なフェノキシプロピオン級のRエナンチオ
マーの定義を示している。この式において、Xは水素廿
たは塩素を表わす。式<sb)の化合物は本発明による
方法((Z)によって製造することができる(上記参照
)。
式(■)は本発明による方法(C)において更に出発物
質として必要なヒドロキシ化合物の定晩を示している。
質として必要なヒドロキシ化合物の定晩を示している。
この式において、R71j好1しくは炭素原子1〜4個
を有するアルキルまたは式%式% R1及びR2は相互に独立して、水素またはメチルを表
わし、 nは0.1または2を表わし、そして Yはトリメチルシリル、または環窒素原子を介して結合
したピラゾリル、イミダゾリル、1,2゜4−トリアゾ
リル、1,2.3−)リアゾリルもしくは1,3.4−
トリアゾリル基を表わし、これらの各アゾリル基はなか
でもフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子1〜4個を
有するアルキル、炭素原子1〜4個を有するアルコキシ
及びフェニルからなる同一もしくは相異なる置換基で一
置換または多置換されていてもよい。そして更に、Yは
好寸しくtよ炭素原子1〜4 @riを有するアルコキ
シ、アルコキシ部分に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシカルづ?ニルまfc ld: 式0式% Qは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、そして R3及びR4は相互に独立して、好ましくは水素、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子1個または2個を有
するアルキル、炭素原子1個または2個を有するアルキ
ルチオ、炭素原子1個または2(1hl’e有するアル
コキシ、ニトロ、シアノまたはアルコキシ基に炭素原子
1個または2個を有するアルコキシカル?ニルk Hワ
ス。
を有するアルキルまたは式%式% R1及びR2は相互に独立して、水素またはメチルを表
わし、 nは0.1または2を表わし、そして Yはトリメチルシリル、または環窒素原子を介して結合
したピラゾリル、イミダゾリル、1,2゜4−トリアゾ
リル、1,2.3−)リアゾリルもしくは1,3.4−
トリアゾリル基を表わし、これらの各アゾリル基はなか
でもフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子1〜4個を
有するアルキル、炭素原子1〜4個を有するアルコキシ
及びフェニルからなる同一もしくは相異なる置換基で一
置換または多置換されていてもよい。そして更に、Yは
好寸しくtよ炭素原子1〜4 @riを有するアルコキ
シ、アルコキシ部分に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシカルづ?ニルまfc ld: 式0式% Qは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、そして R3及びR4は相互に独立して、好ましくは水素、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子1個または2個を有
するアルキル、炭素原子1個または2個を有するアルキ
ルチオ、炭素原子1個または2(1hl’e有するアル
コキシ、ニトロ、シアノまたはアルコキシ基に炭素原子
1個または2個を有するアルコキシカル?ニルk Hワ
ス。
式(VI)のヒドロキシ化合物は公知のものであるか、
或いは公知の方法による簡単な方法で製造することがで
きる。
或いは公知の方法による簡単な方法で製造することがで
きる。
本発明による方法(c)を行う際に、一般、にこの反応
は希釈剤の存在下において且つ酸結合剤の存在下におい
て行われる。好ましい希釈剤及び酸受容体は本発明によ
る方法(a)の場合に関連して好ましいものとしてすで
に述べた全ての物質である。
は希釈剤の存在下において且つ酸結合剤の存在下におい
て行われる。好ましい希釈剤及び酸受容体は本発明によ
る方法(a)の場合に関連して好ましいものとしてすで
に述べた全ての物質である。
本発明による方法(c)において、反応温度は比較的広
範囲に変えることができる。一般にこの反応は一20℃
乃至+160℃間、好ましくは0℃乃至+140℃間の
温度で行われる。
範囲に変えることができる。一般にこの反応は一20℃
乃至+160℃間、好ましくは0℃乃至+140℃間の
温度で行われる。
本発明による方法(C)は一般に大気圧下で行われる。
しかしながら、また昇圧或いは減圧を用いることもで外
る。
る。
本発明による方法(c)を行うために、式(Ib)及び
(VI)の出発物質を一般にほぼ等モル量を用いる。
(VI)の出発物質を一般にほぼ等モル量を用いる。
しカルながら、また2成分の一方を比較的大過剰量で用
いることもできる。比較的大過剰量のしドロキシ化合物
を用いる場合、成る場合には希釈剤を加える必要がない
。処理は普通の方法で行なわれる。
いることもできる。比較的大過剰量のしドロキシ化合物
を用いる場合、成る場合には希釈剤を加える必要がない
。処理は普通の方法で行なわれる。
本発明における活性化合物は落葉剤、乾燥剤(cles
iccants)、広葉植物の破壊剤及び特に殺雑草剤
として用いることができる。雑草とは、広い意味におい
て、雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味
する。本発明による物質は、本質的に使用量に応じて完
全除草剤または選択的除草剤として作用する。
iccants)、広葉植物の破壊剤及び特に殺雑草剤
として用いることができる。雑草とは、広い意味におい
て、雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味
する。本発明による物質は、本質的に使用量に応じて完
全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる: 汰り漏り双子葉植肋:カラシ属(S 1nal〕is)
、マメグンバイナズナ属(Lepiclium)、ヤエ
ムグラ属(Galium)、ハコベ属(S tel 1
aria)、シカギク属(Matricaria)、カ
ミツレモドキ属(Antl+emis)、ガリンソガ属
(Gal insoga)、アカザ属(Cbenopo
d−ium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属
(Senecio)、ヒエ属(A+narantl+u
s)、スベリヒエ属(PorLulaca)、オナモミ
R(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolv
uius)、サツマイモ属(I pomoea)、タデ
属(Polygon−u+n)、セスバゝニア属(Se
sl〕a++ia)、オナモミ属(A mbrosia
)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Ca
rduus)、7デシ属(S oncl+us)、ナス
属(Sola−11u Ill )、イヌガラシ属(R
orippa)、キカシグサ属(RoLala)、アゼ
ナ属(L i ndern ia )、ラミラム属(L
a+niu+n)、クワカ゛タソウ属(Veronic
a)、イチビ属(Abutilon)、二メクス属(E
+nex)、チョウセンアサガオ(Datura)、ス
ミレ属(V 1ola)、チシマオドリフ属(Gale
opsis)、ケシ属(Papaver)及びケンタウ
レア属(Centaurea)。
用できる: 汰り漏り双子葉植肋:カラシ属(S 1nal〕is)
、マメグンバイナズナ属(Lepiclium)、ヤエ
ムグラ属(Galium)、ハコベ属(S tel 1
aria)、シカギク属(Matricaria)、カ
ミツレモドキ属(Antl+emis)、ガリンソガ属
(Gal insoga)、アカザ属(Cbenopo
d−ium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属
(Senecio)、ヒエ属(A+narantl+u
s)、スベリヒエ属(PorLulaca)、オナモミ
R(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolv
uius)、サツマイモ属(I pomoea)、タデ
属(Polygon−u+n)、セスバゝニア属(Se
sl〕a++ia)、オナモミ属(A mbrosia
)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Ca
rduus)、7デシ属(S oncl+us)、ナス
属(Sola−11u Ill )、イヌガラシ属(R
orippa)、キカシグサ属(RoLala)、アゼ
ナ属(L i ndern ia )、ラミラム属(L
a+niu+n)、クワカ゛タソウ属(Veronic
a)、イチビ属(Abutilon)、二メクス属(E
+nex)、チョウセンアサガオ(Datura)、ス
ミレ属(V 1ola)、チシマオドリフ属(Gale
opsis)、ケシ属(Papaver)及びケンタウ
レア属(Centaurea)。
−次1回AのJUL葉あびゴ植1Gワタ属(Gossy
piu+n)、グイズ属(Glycine)、7ダンソ
ウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、イン
ゲンマメ属(Phaseolus)、エントウ属(Pi
sum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Lin
uIIl)Xサツマイモ属(I I〕oIlloea)
、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属(N 1cot
iana)、トマト属(Ly−copersicon)
、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Br
assica)、アキノ7ヶ゛シ属(Lactuca)
、キュウリ属(Cucu+n1s)及び1ンリ属(Cu
curbiLa)。
piu+n)、グイズ属(Glycine)、7ダンソ
ウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、イン
ゲンマメ属(Phaseolus)、エントウ属(Pi
sum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Lin
uIIl)Xサツマイモ属(I I〕oIlloea)
、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属(N 1cot
iana)、トマト属(Ly−copersicon)
、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Br
assica)、アキノ7ヶ゛シ属(Lactuca)
、キュウリ属(Cucu+n1s)及び1ンリ属(Cu
curbiLa)。
、犬lΣ属fI証り距稙聯:ヒエ属(Ecl+1noc
旧Oa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属
(Panicum)、メヒシバ属(D 1Hit、ar
ia)、アワガリエ属(PI+1euh+)、ススパメ
7カタビラ属(Poa)、ウシ7ケグサ属(Festu
ca)、オヒシバ・属(Eleus市、。)、フ゛′ラ
キアリア属(Brachiaria)、ドクムギス%(
Lol 1tun)、スズ′メ7チャヒキ属(B i”
011ILls )、カラスムギ属(Ave−118)
、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(S
orgI+u+n)、カモジグサ属(A8ropyro
n)、シアトン属(Cynodon)、ミズアオイ属(
Monocl+aria)、テンツキ属(F imbi
styl is)、オモタ゛力属(Sagitt、−a
ria)、ハリイ属(E 1eocl+aris)、ホ
タルイ属(Sc−irpus)、バスパルレム属(Pa
spalum)、カモノハシ属(r 5chae+nu
+n)、スペックレア属(Spenoclea)、グク
チロクテニウム(Dactyloctenit:m)、
ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(
A 1opecuru−6)及びアペラ属(Apera
)。
旧Oa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属
(Panicum)、メヒシバ属(D 1Hit、ar
ia)、アワガリエ属(PI+1euh+)、ススパメ
7カタビラ属(Poa)、ウシ7ケグサ属(Festu
ca)、オヒシバ・属(Eleus市、。)、フ゛′ラ
キアリア属(Brachiaria)、ドクムギス%(
Lol 1tun)、スズ′メ7チャヒキ属(B i”
011ILls )、カラスムギ属(Ave−118)
、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(S
orgI+u+n)、カモジグサ属(A8ropyro
n)、シアトン属(Cynodon)、ミズアオイ属(
Monocl+aria)、テンツキ属(F imbi
styl is)、オモタ゛力属(Sagitt、−a
ria)、ハリイ属(E 1eocl+aris)、ホ
タルイ属(Sc−irpus)、バスパルレム属(Pa
spalum)、カモノハシ属(r 5chae+nu
+n)、スペックレア属(Spenoclea)、グク
チロクテニウム(Dactyloctenit:m)、
ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(
A 1opecuru−6)及びアペラ属(Apera
)。
−次!1帽グ巣Jジ靴栽培植聯:イネ属(Oryza)
、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(TriLic
un+)、オオムギ属(Horcleu+n)、カラス
ムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、
モロコシ属(SorBl+un+)、キビg(Pani
cum)、サトウキビ属(Saccl+arum)、ア
ナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(A 5
lla rag−us)及び゛ネギ属(A l l i
um)。
、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(TriLic
un+)、オオムギ属(Horcleu+n)、カラス
ムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、
モロコシ属(SorBl+un+)、キビg(Pani
cum)、サトウキビ属(Saccl+arum)、ア
ナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(A 5
lla rag−us)及び゛ネギ属(A l l i
um)。
しかしなから、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
濃度に依存して、本化合物は、例えば゛工業地域及び鉄
道線路上、樹木か存在するかまたは存在しない道路及び
四角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。同
算に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾千
に1本、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミ
の果梧1園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林
、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフ
トフルーツの植林及びホップ栽培圃の中の雑草の完全な
駆除に、並びに−年生作物中の雑草の選択的駆除に使用
することができる。
道線路上、樹木か存在するかまたは存在しない道路及び
四角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。同
算に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾千
に1本、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミ
の果梧1園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林
、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフ
トフルーツの植林及びホップ栽培圃の中の雑草の完全な
駆除に、並びに−年生作物中の雑草の選択的駆除に使用
することができる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、湿潤
性水和剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤、水利剤、顆粒、懸濁
−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物
質、並びに重合物質中の極く細かいカプセル組成物に変
えることができる。
性水和剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤、水利剤、顆粒、懸濁
−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物
質、並びに重合物質中の極く細かいカプセル組成物に変
えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる重合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン
、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、
アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びに
そのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が適し
ている。
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン
、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、
アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びに
そのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が適し
ている。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している;粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無(幾及び有機のひきわり合成顆粒及び有(幾物。
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している;粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無(幾及び有機のひきわり合成顆粒及び有(幾物。
質の顆粒例えばおがくず、やしが呟 トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または発泡剤
として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス
ルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加
水分解生成物が適している:分散剤として、例えばリク
ニンスル7アイ)l及びメチルセルロースが適している
。
及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または発泡剤
として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス
ルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加
水分解生成物が適している:分散剤として、例えばリク
ニンスル7アイ)l及びメチルセルロースが適している
。
伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることがで終る。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることがで終る。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量%、好まし
くは0.5〜90重量%を含有する。
くは0.5〜90重量%を含有する。
本発明における活性化合物は、そのまま或(1はその組
成物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除
に用いることができ、最終組成物のタンク混合が可能で
ある。
成物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除
に用いることができ、最終組成物のタンク混合が可能で
ある。
混合に適する公知の除草剤は例えば穀物中の雑草を駆除
するためには1−アミノ−6−エチルチオー3−(2,
2−ジメチルプロピル)−1,3,5−)リアジン−2
,4(IH,3H)−ジオンまたはN−(2−ベンゾチ
アゾリル)−N、N’−ジメチルウレア;てんさい中の
雑草を駆除するためには4−アミノ−3−メチル−6−
フェニル−1,2,4−)リアジン−5(4H)−オン
、そして大豆中の雑草を駆除するためには4−アミノ−
6−(1,1−ジメチルエチル)−3−メチルチオ−1
,2,4−)リアジン−5(4H)−オンである。驚く
べきことに、また成る混合物は相剰効果を示す。
するためには1−アミノ−6−エチルチオー3−(2,
2−ジメチルプロピル)−1,3,5−)リアジン−2
,4(IH,3H)−ジオンまたはN−(2−ベンゾチ
アゾリル)−N、N’−ジメチルウレア;てんさい中の
雑草を駆除するためには4−アミノ−3−メチル−6−
フェニル−1,2,4−)リアジン−5(4H)−オン
、そして大豆中の雑草を駆除するためには4−アミノ−
6−(1,1−ジメチルエチル)−3−メチルチオ−1
,2,4−)リアジン−5(4H)−オンである。驚く
べきことに、また成る混合物は相剰効果を示す。
また他の公知の°活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(
fungicides)、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合も可
能である。
fungicides)、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合も可
能である。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製済溶液(ready−to−usesolutio
n)、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で
用いることかでトる。この形態のものは普通の方法、例
えば液剤散布、液剤噴霧、アトマイジング(ato+n
ising)または粒剤散布によって用いられる。
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製済溶液(ready−to−usesolutio
n)、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で
用いることかでトる。この形態のものは普通の方法、例
えば液剤散布、液剤噴霧、アトマイジング(ato+n
ising)または粒剤散布によって用いられる。
本発明における活性化合物は植物の発芽前または発芽後
に施用することができる。
に施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に配合することも
で終る。
で終る。
使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は所望の効果の性質に依存する。一般
に使用量は土壌面積1ヘクタール当り活性化合物0.0
1乃至15kg、好ましくは0.05乃至10kg間で
ある。
ができる。この量は所望の効果の性質に依存する。一般
に使用量は土壌面積1ヘクタール当り活性化合物0.0
1乃至15kg、好ましくは0.05乃至10kg間で
ある。
本発明における活性化合物の製造及び用途は以下の実施
例から明らかである。
例から明らかである。
製造実施例
実施例I
C1i。
■
アセトニトリル800d中の2,6−ジクロロ−4−ト
リフルオロメチル−3′−ヒドロキシソフェニルエーテ
ル96.9 F (0,3モル)、2−トシルオキシ−
プロピオン酸エチルのSエナンチオマー81.71(0
:3モル)及び炭酸カリウム82.8?(0,6モル)
の混合物を還流下で3時間加熱した。その後、反応混合
物を吸引濾過し、炉液を蒸発させ、残液を塩化メチレン
に溶解し、生じた溶液を水で1回洗浄し、これを乾燥し
、次にとのものを減圧下で蒸発させることによって処理
を行つた。残渣を高真空下で適度に加熱することによシ
、揮発性成分の残シを除去した。この方法において2−
(3−(2,6−フクロロー4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−フェノキ/〕−プロピオンfllエチル
のRエナンチオマーが理1tJtノ97%の収率で得ら
れた。
リフルオロメチル−3′−ヒドロキシソフェニルエーテ
ル96.9 F (0,3モル)、2−トシルオキシ−
プロピオン酸エチルのSエナンチオマー81.71(0
:3モル)及び炭酸カリウム82.8?(0,6モル)
の混合物を還流下で3時間加熱した。その後、反応混合
物を吸引濾過し、炉液を蒸発させ、残液を塩化メチレン
に溶解し、生じた溶液を水で1回洗浄し、これを乾燥し
、次にとのものを減圧下で蒸発させることによって処理
を行つた。残渣を高真空下で適度に加熱することによシ
、揮発性成分の残シを除去した。この方法において2−
(3−(2,6−フクロロー4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−フェノキ/〕−プロピオンfllエチル
のRエナンチオマーが理1tJtノ97%の収率で得ら
れた。
回転角:〔α〕3=+ts° (クロロホルム中の1阜
/I/溶液;セル長さ10ぼ)。
/I/溶液;セル長さ10ぼ)。
実施例2
H3
■
エタノール95−中の2−(3−(21;6−ノクoq
゛−4−) リフルオロメチル−フェノキシ)−フェノ
キシクープロピオン酸エチルのRエナンチオマー51.
42(0,124モル)の溶液を水145−中の水酸化
ナトリウム5.9 t (0,14sモル)の攪拌され
た溶液に0℃で滴下した。この期間中、反応混合物は、
エステル溶液の86を加えた後、残りのエステル溶液を
加える前に反応混合物に更にエタノール10rnlを導
入し力ければならない程度に発泡した。攪拌を氷で冷却
しながら更に16時間続け、次に混合物を塩酸で敵性に
し、生じた混合物を塩化メチレンで抽出し、抽出液を乾
燥し、そして蒸発させることによって処理を行った。残
渣を石油エーテルと共に沸騰させ、この熱混合物を吸引
濾過した。この方法において融点120°Cの固体物質
として2−〔a−(2,s−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ)−フェノキシクープローオン酸
のRエナンチオマー47.ep(理論量の97.1%)
が得られた。
゛−4−) リフルオロメチル−フェノキシ)−フェノ
キシクープロピオン酸エチルのRエナンチオマー51.
42(0,124モル)の溶液を水145−中の水酸化
ナトリウム5.9 t (0,14sモル)の攪拌され
た溶液に0℃で滴下した。この期間中、反応混合物は、
エステル溶液の86を加えた後、残りのエステル溶液を
加える前に反応混合物に更にエタノール10rnlを導
入し力ければならない程度に発泡した。攪拌を氷で冷却
しながら更に16時間続け、次に混合物を塩酸で敵性に
し、生じた混合物を塩化メチレンで抽出し、抽出液を乾
燥し、そして蒸発させることによって処理を行った。残
渣を石油エーテルと共に沸騰させ、この熱混合物を吸引
濾過した。この方法において融点120°Cの固体物質
として2−〔a−(2,s−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ)−フェノキシクープローオン酸
のRエナンチオマー47.ep(理論量の97.1%)
が得られた。
回転角:〔α”2= 1.9° (クロロホルム中の
1モル溶液;セル長さ10mへ 実施例3 CH。
1モル溶液;セル長さ10mへ 実施例3 CH。
)
アセトニトリル104m1中の2〜(:3−(2゜6−
フクロロー4−トソフルオロメチルーフエノキシ)−7
エノキシ〕−プロピオン酸のRエナンチオマー41.
Of (0,104モルフ、炭酸カリウム15−81’
(0,114モル)及びブロモ酢酸エチル17.4
F (0,104モルフの混合物を還流下で1時間加熱
した。その後、反応混合物を吸引沖過し、ろ液を蒸発さ
せ、残渣を塩化メチレンに採)入れ、この溶液を1回水
で洗浄し、乾燥し、次に蒸発させることによって処理を
行った。残渣を高真空下で適度に加熱することにより、
揮発性成分の”Ahを除去した。この方法において、屈
折率n男−1,5190を有する液状の2−(3−(λ
6−ソクロロー4−トリソルオロメチルーフェノキシ)
−フェノキシ」−プロピオン酸(エトキシ力3−))’
=ル)−メチルのRエナンチオマー34.92(理論量
の70%)が得られた。
フクロロー4−トソフルオロメチルーフエノキシ)−7
エノキシ〕−プロピオン酸のRエナンチオマー41.
Of (0,104モルフ、炭酸カリウム15−81’
(0,114モル)及びブロモ酢酸エチル17.4
F (0,104モルフの混合物を還流下で1時間加熱
した。その後、反応混合物を吸引沖過し、ろ液を蒸発さ
せ、残渣を塩化メチレンに採)入れ、この溶液を1回水
で洗浄し、乾燥し、次に蒸発させることによって処理を
行った。残渣を高真空下で適度に加熱することにより、
揮発性成分の”Ahを除去した。この方法において、屈
折率n男−1,5190を有する液状の2−(3−(λ
6−ソクロロー4−トリソルオロメチルーフェノキシ)
−フェノキシ」−プロピオン酸(エトキシ力3−))’
=ル)−メチルのRエナンチオマー34.92(理論量
の70%)が得られた。
回転角:〔α) 7) =+ 468° (クロロホル
ム中の1モ)L/溶液:セル長さ10α)。
ム中の1モ)L/溶液:セル長さ10α)。
実施例4
2.6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−37−ヒ
トロキシージフエニルエーテル1612(o、 o s
モル)、炭酸カリウム8.2F(0,06モル)、式 %式%() のトシレート17.2r(o、osモル)及びアセトニ
トリル100mgの混合物を還流下で10時間加熱した
。その後、反応混合物を冷却し、水200ゴを加えた。
トロキシージフエニルエーテル1612(o、 o s
モル)、炭酸カリウム8.2F(0,06モル)、式 %式%() のトシレート17.2r(o、osモル)及びアセトニ
トリル100mgの混合物を還流下で10時間加熱した
。その後、反応混合物を冷却し、水200ゴを加えた。
生じた混合物を塩化メチレンio。
mlで2回抽出し、合液した有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、次に浴媒を減圧下でストリッピングすること
によって蒸発させた。残液を高真空下で適度に加熱する
ことにより、揮発性成分の残りを除去した。この方法に
おいて式(I−4)の化合物17v(理論量の68%)
が得られた。
で乾燥し、次に浴媒を減圧下でストリッピングすること
によって蒸発させた。残液を高真空下で適度に加熱する
ことにより、揮発性成分の残りを除去した。この方法に
おいて式(I−4)の化合物17v(理論量の68%)
が得られた。
n ii 1・5292
回転角;〔α〕’j:、 =5.2° (クロロホルム
中の1モル溶液、セル長さ10 crrL)。
中の1モル溶液、セル長さ10 crrL)。
実施例5
0M30
11
塩化チオニル1sy(o、x2sそル)を20℃でトル
エン100m1中の2−(3−(2,6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシシー
プロピオン酸のSエナンチオマー19.7f(0,05
モル)の攪拌された溶液に滴下した。この混合物を10
0℃に2時間加熱した。
エン100m1中の2−(3−(2,6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシシー
プロピオン酸のSエナンチオマー19.7f(0,05
モル)の攪拌された溶液に滴下した。この混合物を10
0℃に2時間加熱した。
その後、反応混合物を、減圧下で揮発性成分をストリッ
ピングすることによって、蒸発させた。この方法におい
て、油状の生成物として2−(3−(2,6−ジクロロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシ
フ−プロピオン酸−クロライドのRエナンチオマーが得
られ、このものを次の反応に用いた。
ピングすることによって、蒸発させた。この方法におい
て、油状の生成物として2−(3−(2,6−ジクロロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシ
フ−プロピオン酸−クロライドのRエナンチオマーが得
られ、このものを次の反応に用いた。
上記の方法で製造した2−(3−(2,6−ジクロロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシフ
−プロピオン酸−クロライドの17エナンチオマーをト
ルエン5o−に溶解し、この溶液をトルエン10〇−中
のトリエチルアミンs、5r(o、os5モル)及び乳
酸エチルのSエナンチオマー11.8 rの混合物に滴
下した。攪拌を20℃で10時間続け、次に反応混合物
を7J9100−で2回洗浄し、減圧下で溶媒をストリ
ッピングして蒸発させることによって処理したみ残渣を
高真空下で短時間加熱することによシ、揮発性成分の残
りを除去した。この方法において、式(I−4)の化合
物151(理論量の60%)が得られた。
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシフ
−プロピオン酸−クロライドの17エナンチオマーをト
ルエン5o−に溶解し、この溶液をトルエン10〇−中
のトリエチルアミンs、5r(o、os5モル)及び乳
酸エチルのSエナンチオマー11.8 rの混合物に滴
下した。攪拌を20℃で10時間続け、次に反応混合物
を7J9100−で2回洗浄し、減圧下で溶媒をストリ
ッピングして蒸発させることによって処理したみ残渣を
高真空下で短時間加熱することによシ、揮発性成分の残
りを除去した。この方法において、式(I−4)の化合
物151(理論量の60%)が得られた。
回転角:〔α)53−s、 3° (クロロホルム中の
1モル溶液;セル長さ10の)。
1モル溶液;セル長さ10の)。
実施例1〜5に示した方法を用いて、また以下の実施例
に示した物質を製造した。
に示した物質を製造した。
実施例6
CH。
収率:理論量の77%
回転角:〔α〕ガ= + 6.72゜
実施例7
CH3
収率:理論量の54%
屈折率:TLか=1.5171
回転角:〔α〕ガー+3.65°。
実施例8
収率:理論量の67%
回転角:〔α〕ガ=+0.16°。
実施例9
CH30
(I−9)
収率:理論量の89%
屈折率二nガ= 1.5380
回転角:〔α〕カー0.89°。
実施例10
収率:理論量の65%
屈折率: 53=Ls 415
回転角:〔α〕ガ= + 1.1°。
実施例11
収率:理論量の77%
屈折率:s:=1.5554
回転角:〔α〕ガー+2.0°。
実施例12
収率:理論量の45%
屈折率”、 n ”h =L 5065回転角:〔α〕
ガーL6°。
ガーL6°。
実施例13
0M3
収率:理論量の68%
回転角:〔α〕ガー+4.3°。
実施例14
0M3
収率:理論量の65%
回転角:〔α〕ガ=+1.7°。
実施例15
CM。
収率:理論量の86%
回転角:〔α〕ガ=+1.52゜
実施例16
Ms
収率:理論量の90タイ
屈折率:九ガー1.5298
回転角:しα〕ガ== + 0.37゜実施例17
CH。
1
収率:理論量の74%
回転角:〔α〕ガー+3.45゜
実施例18
式
%式%)
の出発物質の製造:
トシルオキシラクトニルクロライドのSエナンチオマー
5.259(0,02モル)をグリコールモノベンジル
エーテル&32f(0,02モル)、トリエチルアミン
2F(0,02モル)及ヒドルエン50艷の攪拌された
混合物に20℃に加えた。この混合物を70℃に更に1
4時間攪拌し、次に反応混合物を、水IQO−を加え、
この混合物をトルエンで数回抽出し、合液した有機相を
乾燥し、減圧下で溶媒をストリッピング゛゛して蒸発さ
せることによって処理した。この方法において、2−ト
シルオキシーグロピオン酸(′2−ベンジルオキシ)−
エチルのSエナンチオマー6.32(理論量の80.5
%)が得られた。
5.259(0,02モル)をグリコールモノベンジル
エーテル&32f(0,02モル)、トリエチルアミン
2F(0,02モル)及ヒドルエン50艷の攪拌された
混合物に20℃に加えた。この混合物を70℃に更に1
4時間攪拌し、次に反応混合物を、水IQO−を加え、
この混合物をトルエンで数回抽出し、合液した有機相を
乾燥し、減圧下で溶媒をストリッピング゛゛して蒸発さ
せることによって処理した。この方法において、2−ト
シルオキシーグロピオン酸(′2−ベンジルオキシ)−
エチルのSエナンチオマー6.32(理論量の80.5
%)が得られた。
回転角:〔α)z=−10,2° (クロロホルム中の
1モル溶液;セル長さ10儂ン。
1モル溶液;セル長さ10儂ン。
実施例18に示した方法を用いて、また次の表に式とし
て示した如き式(illの出発物質を製造した。
て示した如き式(illの出発物質を製造した。
句 co 句 句
句 旬
勢o o o
o o
o 。
句 旬
勢o o o
o o
o 。
hhhh )−I E−
IE−1へ ^ ^ ^ ^
ロ −ク co トoo
e+ −?−II
N G 寸 の ψ
ト ■cq cV30J
cq oa
% %実施例A 発芽前試験 溶 媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記tの乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
IE−1へ ^ ^ ^ ^
ロ −ク co トoo
e+ −?−II
N G 寸 の ψ
ト ■cq cV30J
cq oa
% %実施例A 発芽前試験 溶 媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記tの乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を普通の土壌中にまき、24時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当シ水の量
を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要ではなく、単位面積当シ施用する活性
化合物の量のみが決めてとなる。3週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の生長と比較して%損傷にお
いて評価した。数字は次の意味を表わす: 0%−作用なしく未処理対照と同様) 100%=全部撲滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草剤活性を示した。
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当シ水の量
を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要ではなく、単位面積当シ施用する活性
化合物の量のみが決めてとなる。3週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の生長と比較して%損傷にお
いて評価した。数字は次の意味を表わす: 0%−作用なしく未処理対照と同様) 100%=全部撲滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草剤活性を示した。
実施例B
発芽後試験
溶 媒:アセトン5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ5〜15σを有する試験植物に、単位面積当シ所望
の活性化合物の特定の量が施用される様に、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物
の特定の量が水2oooI!/ヘクタールにおいて施用
されるように選んだ。
の活性化合物の特定の量が施用される様に、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物
の特定の量が水2oooI!/ヘクタールにおいて施用
されるように選んだ。
3週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の生長
と比較して%損傷において評価した。数字は次の意味を
表わす: θ%=作用なしく未処理対照と同様) 100%−全部撲滅 この試験において、実施例7,9,10.11及び14
による活性化合物はからす麦及び小麦中のヤエムグラ属
、ヒエ属及びスペリヒュ属を撲滅するために極めて有効
であった。その結果を第3表に示す。
と比較して%損傷において評価した。数字は次の意味を
表わす: θ%=作用なしく未処理対照と同様) 100%−全部撲滅 この試験において、実施例7,9,10.11及び14
による活性化合物はからす麦及び小麦中のヤエムグラ属
、ヒエ属及びスペリヒュ属を撲滅するために極めて有効
であった。その結果を第3表に示す。
実施例C
綿の葉の落葉及び乾燥
溶 媒ニジメチルホルムアミド30重量部乳化剤:ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート1重量部 活性化合物の適轟な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
オキシエチレンソルビタンモノラウレート1重量部 活性化合物の適轟な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
綿植物を温床中にて5番目の第二葉が完全に開くまで生
育させた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしだ
たシ落る程度にぬれるまで噴霧した。1週間後、葉の落
葉及び葉の乾燥を対照植物と比較して、次の尺度で評価
した: 0は葉の乾燥なし、落葉なしを表わす 十は葉のやや乾燥、やや落葉を表わす 十十は葉のきびしい乾燥、きびしい落葉を表わす+十+
は葉の極めてきびしい乾燥、極めてきびしい落葉を表わ
す。
育させた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしだ
たシ落る程度にぬれるまで噴霧した。1週間後、葉の落
葉及び葉の乾燥を対照植物と比較して、次の尺度で評価
した: 0は葉の乾燥なし、落葉なしを表わす 十は葉のやや乾燥、やや落葉を表わす 十十は葉のきびしい乾燥、きびしい落葉を表わす+十+
は葉の極めてきびしい乾燥、極めてきびしい落葉を表わ
す。
この試験において、実施例14.15及び17による化
合物は極めて強い活性を示しだ。その結果を第0表に示
す。
合物は極めて強い活性を示しだ。その結果を第0表に示
す。
第0表
(対 照)
(I−14) 0.05
+十+(I−1s) 0.05
++十(I−17) 0.05
++十CO7C79/35
7118−4H121/75
6464−4H1471066667−4
H 147/14 6667−4
H149/36 6667
−4 HC07D 231/12
6779−4CC07F 7108
7118−4H@発 明 者 ベルン
ト・ガレンカンプドイツ連邦共和国デー5600ブツ ペルタール1クラウデイウスベ ーク5 0発 明 者 ウベ・プリースニツツ ドイツ連邦共和国デー5650ゾー リンゲンlゼフエリンシュトラ ーセ58 @発明者 ハンスーヨツヘム・リーベルドイツ連邦共
和国デー5600ブツ ペルタール1インデアベーク92 0発 明 者 ルウトウイツヒ・オイエドイツ連邦共和
国デー5090レー フエルクーゼン1パウルークレ 一一シュトラーセ36 0発 明 者 ロベルト・アール・シュミットドイツ連
邦共和国デー5060ヘル ギツシユーダラートバツハ2イ ムバルトビンケル110
+十+(I−1s) 0.05
++十(I−17) 0.05
++十CO7C79/35
7118−4H121/75
6464−4H1471066667−4
H 147/14 6667−4
H149/36 6667
−4 HC07D 231/12
6779−4CC07F 7108
7118−4H@発 明 者 ベルン
ト・ガレンカンプドイツ連邦共和国デー5600ブツ ペルタール1クラウデイウスベ ーク5 0発 明 者 ウベ・プリースニツツ ドイツ連邦共和国デー5650ゾー リンゲンlゼフエリンシュトラ ーセ58 @発明者 ハンスーヨツヘム・リーベルドイツ連邦共
和国デー5600ブツ ペルタール1インデアベーク92 0発 明 者 ルウトウイツヒ・オイエドイツ連邦共和
国デー5090レー フエルクーゼン1パウルークレ 一一シュトラーセ36 0発 明 者 ロベルト・アール・シュミットドイツ連
邦共和国デー5060ヘル ギツシユーダラートバツハ2イ ムバルトビンケル110
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 式中、Xは水素またはハロゲンを表わし、そして R(4ヒドロキシル、アルコキシ、ハロクンマたは式 %式%) R1及びR2は相互に独立して、水素またにメチルを表
わし、 nは0.1または2を表わし、 Yはトリメチルシリル、または窒素を介して結合した随
時置換されていてもよいアゾリルを表わすか、或いはア
ルコキシ、アルコキシカルボニルまたは式 %式% こ\でQは酸素、硫黄、80貫たけSOlを表わし、そ
して 83及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲン、炭素
原子1〜4個を有するアルキル、炭素原子1〜4個を有
するアルコキシ、炭素原子1〜4個を有するアルキルチ
オ、ニトロ、シアノまたはアルコキシ基に炭素原子1〜
4個を有するアルコキシカルボニルを表ワス、のフェノ
キシプロピオン酸誘導体のRエナンチオマー。 2 式(■)、但し Xが水素または塩素を表わし、そして Rがヒドロキシル、塩素、臭素、炭素原子1〜4個を有
するアルコキシまたは式 %式% R1及びR2が相互に独立して、水素またはメチルを衣
わし、 nが0.1または2を表わし、そして Yがトリメチルシリル、または環窒素原子を介して結合
したピラゾリル、イミダゾリル、1.2.4−トリアゾ
リル、1,2.3−トリアゾリルもしくll″1ls3
p4−トリアゾリル基を表わし、これらの各アゾリル基
はなかでもフッ累、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子1〜
4個を有するアルキル、炭素原子1〜4個を有するアル
コキシ及びフェニルからなる同一もしくは相異なる置換
基で一置換または多置換されていてもよい、そして更に
、Yは炭素原子1〜4個を有するアルコキシ、アルコキ
シ部分に炭素原子1〜4個を有するアルコキシカルボニ
ル−z *#式 %式% Qは酸素、硫黄、SOまたはSOlを表わし、そして R8及びR4は相互に独立して、水素、フッ紫、塩素、
臭素、ヨウ素、炭素原子1個また1l−1:2個を不す
るアルキル、炭素原子1個または2個を有するアルキル
チオ、炭素原子1個または2個を有するアルコキシ、ニ
トロ、シアン或いはアルコキシ基に炭水原子1個または
2個を有するアルコキシカルボニルkHbす、 の特許請求の範囲第1項記載のフェノキシプロピオンW
g4、体のRエナンチオマー。 式中、Xは水素またはハロダンを表わし、そして Rはヒドロキシル、アルコキシ、ハロダンまたは式 %式% R1及びB″は相互に独立して、水素またはメチルを表
わし、 nは0.1または2f表わし、 Yはトリメチルシリル、または菫累を介して結合した随
時置換されていてもよいアゾリルを表わすか、或いはア
ルコキシ、アルコキシ力ルメニル光たは式 %式% こ\でQは酸素、硫黄、SOまたはSO4を表わし、そ
して R3及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲン、炭素
原子1〜4個を有するアルキル、炭素原子1〜4 (f
ft:を有するアルコキシ、炭素原子1〜4(li!1
1を有するアルキルチオ、ニトロ、シアノまたはアルコ
キシ基に炭素原子1〜4個を有するアルコキシカルボニ
ルを表ワス、のフェノキシプロピオン酸誘4にのSエナ
ンチオマーを製造するに当り、 α)式 式中、Xは上記の意味を有する、 のヅフェニルエーテル誘導体を適当ならば酸受容体の存
在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において式 %式%() 式中、Zはトシレートまたはメシレートを表わし、そし
て Bsはアルキルまたは式 %式% Hz、Hz及びルは上記の意味を有し、そしてYはトリ
メチルシリル、窒素を介して結合する随時置換されてい
てもよいアゾリル、アルコキシ、アルコキシカルボニル
または、弐4 の基を表わし、ここに RζR4及びQは上記の意味を有する、のプロピオン畝
誘導体のSエナンチオマーと反応させ、次に必要に応じ
て、該生成物を希釈剤の存在下において加水分解し、そ
して必要に応じて生する式 −をハロダン化によって対応する1−ノ1ライドに転化
するか、 b)式 式中、Xは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸誘導体のSエナンチオマーを
、各々の場合に適当ならば酸結合剤の存在下[おいて且
つ適当ならば希釈剤の存在下において、 (ロ)式 Rt 2 式中、R”、R”及びnは上記の意味を有する、のシリ
ルクロライドと、または (ロ)弐 R1 2 式中、R”、R2及びn汀上記の意味を有し、そして R6はアルギルを表わす、 の化合物と反応させるが、或いは 、)弐 0M。 式中、XはJ:、記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸−クロライドのRエナンチオ
マーを、適当ならば酸受容体の存在下において且つ適当
ならば希釈剤の存在下において式8式%() 式中、R7iアルキルまたは式 R亘 −C−(CH2)、Y 量 z の基を表わし、ここに R”、R,”、Y及びnは上記の意味を有する、のヒド
ロキシ化合物と反応させる ことを特徴とする式(1)のフェノキシプロピオン酸誘
導体のRエナンチオマーの製造方法。 4、特許請求の範囲第1項記載の式(1)のフェノキシ
プロピオンRh導体のRエナンチオマー(1)のフェノ
キシプロピオン酸誘導体のRエナンチオマーの使用。 6、%許請求の範囲第1項記載の式(1)のフェノキシ
プロピオン酸ア尋体のRエナンチオマーを雑草及び/ま
たはその生育場所に施用することからなる雑草を防除す
る方法。 7、特許請求の範囲第1項記載の式(■)のフェノキシ
プロピオン酸誘導体のRエナンチオマーを伸展剤及び/
または表面活性物質と配合することからなる除草剤の製
造方法。 8、式 の特許請求の範囲第五項記載のフェノキシグロビオンe
h導体のRエナンチオマー。 9、式 の特許請求の範囲第1項記載のフェノキジブ日ピオノ酸
@4 体のRエナンチマー。 10、式 の特許請求の範囲第1項記載のフェノキシプロピオン酸
し導体のRエナンチオマー
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE33192901 | 1983-05-27 | ||
DE19833319290 DE3319290A1 (de) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | Optisch aktive phenoxypropionsaeure-derivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59222439A true JPS59222439A (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=6200052
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59102751A Pending JPS59222439A (ja) | 1983-05-27 | 1984-05-23 | 光学活性なフエノキシプロピオン酸誘導体 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0127808A1 (ja) |
JP (1) | JPS59222439A (ja) |
KR (1) | KR850000029A (ja) |
AU (1) | AU2843584A (ja) |
BR (1) | BR8402536A (ja) |
DE (1) | DE3319290A1 (ja) |
DK (1) | DK260284A (ja) |
HU (1) | HUT36665A (ja) |
IL (1) | IL71919A0 (ja) |
ZA (1) | ZA843987B (ja) |
Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
DE4133674A1 (de) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Bayer Ag | Fluorierte phenoxyphenoxycarbonsaeurederivate |
US5708186A (en) * | 1995-12-12 | 1998-01-13 | Merck & Co Inc | Stereoselective process |
US5856519A (en) * | 1996-12-06 | 1999-01-05 | Merck & Co., Inc. | Chiral auxilary for stereoselective alkylations |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4200587A (en) * | 1977-11-28 | 1980-04-29 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2-[P-(p-Substituted phenoxy)phenoxy]propionyl oximes |
DE2805981A1 (de) * | 1978-02-13 | 1979-08-16 | Bayer Ag | Phenoxypropionsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
CA1147348A (en) * | 1978-09-19 | 1983-05-31 | Willem Eveleens | Process for the preparation of optically active 2-phenoxy propionic acids and herbicidal preparations containing such acids |
EP0034120B1 (de) * | 1980-02-12 | 1983-12-14 | Ciba-Geigy Ag | Neue Phenoxy-phenoxy-carbonsäurederivate |
-
1983
- 1983-05-27 DE DE19833319290 patent/DE3319290A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-14 EP EP84105448A patent/EP0127808A1/de not_active Withdrawn
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