JPS59222443A - 光学活性なジフエニルエ−テル誘導体 - Google Patents

光学活性なジフエニルエ−テル誘導体

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JPS59222443A
JPS59222443A JP59102752A JP10275284A JPS59222443A JP S59222443 A JPS59222443 A JP S59222443A JP 59102752 A JP59102752 A JP 59102752A JP 10275284 A JP10275284 A JP 10275284A JP S59222443 A JPS59222443 A JP S59222443A
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ether derivative
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ウベ・プリ−スニツツ
ハンス−ヨツヘム・リ−ベル
ルウトウイツヒ・オイエ
ロベルト・ア−ル・シユミツト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジフェニルエーテル誘導体のＲエナンチオマー
＊）　（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒ）その種々の製造方法及
び除草剤としてのその使用に関するものである。
多数のジフェニルエーテル誘導体今除草特性を有してい
ることは公知である〔ドイツ国特許出願公開（ＤＥ−Ｏ
８）第２．２２３．８９４号参照〕。
かくして、例えば２−１：４−（２，４−ジクロロ−フ
ェノキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸メチルのラセ
ミ体を雑草の駆除に用いることができる。この物質の作
用は良好であるが、少ない量を用いた場合、ある種の雑
草は常に完全に駆除されるとは限らない。
＊）本発明の場合において、Ｒエナンチオマーは側鎖に
おける不斉炭素原子にてＲ立体配置を有する光学的に活
性な化合物の意味として理解されよう。
新規な式 式中、Ｘは水素またはノーロゲンを表わし、Ｘｌは酸素
または硫黄を表わし、 Ｒ１及びＲｔは相互に独立して水素またはメチルを表わ
し、 ｎは０．１または２を表わし、そして Ｙはトリメチルシリル、窒素を介して結合する随時置換
されたアゾリル、アルコキシカルボニル、シアンまたは
式 ％式％ Ｑは酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ□を表わし、そして Ｒ１及びＲ４は相互に独立して水素、ノ・ロゲン、炭素
原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有
するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチ
オ、ニトロ、シアンまたはアルコキシ基に炭素原子ｉ〜
４個を有するアルコキシカルボニルを表わす、 のジフェニルエーテル誘導体のＲエナンチオマーが見い
出された。
式中、Ｘは上記の意味を有する、 のフェノール誘導体を適当ならば酸受容体の存在下にて
、且つ適当ならば希釈剤の存在下にて弐式中、Ｒ’　、
Ｒ”　、Ｙ、Ｘ’及びｎは上記の意味を有し、そして ２はトシレートまたはメシレートを表わす、のプロピオ
ン酸誘導体のＳエナンチオマーと反応させるか、 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸誘導体のＲエナンチオマーを
各々の場合に適当ならば酸受容体の存在下にて、且つ適
当ならば希釈剤の存在下にて（ロ）式 式中、Ｒ’、Ｒ”及びｎは上記の意味を有する、 のシリル塩化物と、または （ロ）式 Ｒ１ 式中、Ｒ１、Ｒ２及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ５はアルキルを表わす、 の化合物と反応させるか、または 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸塩化物のＲエナンチオマーを
適当ならば酸受容体の存在下にて、且つ適当ならば希釈
剤の存在下にて式 式中、Ｒ’　、Ｒ２、Ｘ’　、Ｙ及びｎは上記の意味を
有する、 の化合物と反応させる場合に、新規な式（１）のジフェ
ニルエーテル誘導体のＲエナンチオマーが得うれること
が見い出された。
最後に、新規な式（１）のジフェニルエーテル誘導体の
Ｒエナンチオマーは顕著外除草活性に特徴があることが
見い出された。
驚くべきことに、本発明による式（Ｄのジフェニルエー
テル誘導体のＲエナンチオマーは、従来当該分野で公知
であり且つ同様の作用形態を有する高度に有効な物質で
ある２−［４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−フ
ェノキシフ−プロピオン酸メチルのラセミ体より、実質
的に良好な除草特性を有している。
式（Ｉ）は本発明によるジフェニルエーテル誘導体のＲ
エナンチオマーの一般的定義を与える。
不斉的に置換された炭素原子を←）で標識したこの式に
おいて、Ｘは好ましくは水素、フッ素、塩素または臭素
を表わす。Ｘｌは酸素または硫黄を表わし、Ｒ１及びＲ
２は相互に独立して水素またはメチルを表わし、そして
数ｎは０．１または２を表わす。基Ｙは好ましくはトリ
メチルシリル、または環窒素原子を介して結合するピラ
ゾリル、イミダゾリル、ｌ、２．４−トリアゾリル、１
゜２．３−トリアゾリルもしくは１，３．４−）リアゾ
リル基を表わし、その際に該アゾリル基の各々はフッ素
、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有するアル
キル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ及びフェニ
ルの中からの同一もしくは相異なる置換基で一置換また
は多置換されることができる。更にＹはアルコキシ部分
に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、シ
アンＲ％ 式中、Ｑは酸素、硫黄、ｓｏまｆＣはＳＯ２を表わし、
そして Ｒ３及びＲ４は相互に独立して水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素
原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜２個を
有するアルキルチオ、ニトロ、シアンまたはアルコキシ
基に炭素原子１もしくは２個を有スるアルコキシ力ルボ
ニルヲ表わす、の基を表わすことが好ましい。
Ｒ１がメチルを表わし、そしてＲ２が水素を表わす式（
１）のジフェニルエーテル誘導体のＲエナンチオマーは
エステル単位に第二の不斉中心を含有する。従ってこの
物質は次の形態で生じる：ＲＲ ＲＳ ＲＲ／Ｓ　（ラセミ体） 本発明は第二の不斉中心にてＲまたはＳ立体配置を有す
る化合物、並びに対応するラセミ体を包含する。
出発物質として４−（４−クロロ−２−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−７エノール及ヒ２−トシルオキシ
−プロピオン酸（エトキシカルボニル）−メチルのＳエ
ナンチオマーを用いる場合、本発明による工程（ａ）の
径路は次式で表わすことができる： 出発物質として２−［４−（４−クロロ−２−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−フェノキシ〕−プロビオン
酸のＲエナンチオマー及びクロロメチル−トリメチルシ
ランを用いる場合、本発明による工程（ｂ、方法α）の
径路は次式で表わすことができる： 出発物質として２−（４−（４−クロロ−２＝トリフル
オロメチル−フェノキシ）−フェノキシシープロピオン
酸のＲエナンチオマー及びブロモ酢酸エチルを用いる場
合、本発明による工程（ｂ。
出発物質として塩化２−［４−（４−クロｏ　−２−１
１フルオロメチル−フェノキシ）−フェノキシシープロ
ピオン酸のＲエナンチオマー及び２−（ピラゾル−１−
イル）−エタノールを用いる場合、本発明による工程（
ｃ）の径路は次式で表わすことができる： 式（Ｉ［）は本発明による工程（ａ）における出発物質
として必要とされるフェノール誘導体の定義を与える。
この式において、Ｘは好ましくは水素、フッ素、塩素及
び臭素を表わす。
式Ｕｌ）　ｏ　ｙ　ｘノール銹導体の中で、４−（４−
りロロー２−）リフルオロメチル−フェノキシ）−フェ
ノールのみが今日公知である（ドイツ国特許出願公開第
２．５３８．０１６号参照）。
式中、ｘｌは水素、フッ素または臭素を表わす、 の物質は新規である。これらのものは式式中、Ｘ′は上
記の意味を有し、そしてＨａ＋は塩素または臭素を表わ
す、 のトリフルオロメチルベンゼン誘導体を酸受容体例えば
水酸化カルシウムの存在下にて、且つ極性希釈剤例えば
アセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチル
スルホキシドの存在下にて２０乃至２００℃間、好まし
くは５０乃至１４０℃間の温度でノ・イドロキノンと反
応させることによシ調製できる。
式（Ｉ［）は本発明による工程（ａ）における出発物質
として更に必要とされるプロピオン酸誘導体のＳエナン
チオマーの定義を与える。この式において２メシレー）
（０８０２ＣＨ３）を表わす。基Ｘ１は酸素または硫黄
を表わす。
基Ｒ′及びＲ２は相互に独立して水素またはメチルを表
わし、数ｎは０．１または２を表わし、そしてＹは好ま
しくはトリメチルシリルまだは環窒素原子を介して結合
するピラゾリル、イミダゾリル、１，２．４−１−リア
ゾリル１，１，２．３−トリアゾリルもしくは１，３．
４−トリアゾリル基を表わし、その際に該アゾリル基の
各々は塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シ及びフェニルの中からの同一もしくは相異なる置換基
で一置換または多置換されることができる。
更に、Ｙは好ましくはアルコキシ部分に炭素原子１〜４
　個ヲ有するアルコキシカルボニル、シアンまたは式 式中、Ｑは酸素、硫黄、ＳＯまたばＳ　０２を表わし、
そして Ｒ３及びＲ４は相互に独立して好ましくは水素、フッ素
、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子ｌもしくは２個を有す
るアルキル、炭素原子１もしくは２個を有するアルコキ
シ、炭素原子１もしくは２個を有するアルキルチオ、ニ
トロ、シアノまたはアルコキシ基に炭素原子１もしくは
２個を有するアルコキシオルボニルを表わす、 の基を表わす。
Ｒ２が水素を表わす式（１）の物質はＲまたはＳ立体配
置を有し得る第二の不斉中心をエステル部分に含有する
。対応するラセミ体においては、エステル部分における
不斉的に置換された炭素原子は式（Ｉ）のプロピオン酸
誘導体のＳエナンチオマーの光学活性に何ら寄与してい
ない。
式（Ｉ）のプロピオン酸誘導体のＳエナンチオマーは公
知であるか、または常法により簡単に調製することかで
きる。かくして、式（１）のプロピオン酸誘導体のＳエ
ナンチオマーは式 ％式％（） 式中、２は上記の意味を有する、 のｔｊｕｌ、プロピオニルのＳエナンチオマーを適当な
らば酸受容体の存在下にて、且つ適当ならば布状剤の存
在下にて式 式中、Ｘ’　、Ｙ、　Ｒ’　、Ｒ”及びｎは上記の意味
を有する、 と反応させることにより得られる。
式（Ｉ）のプロピオン酸誘導体のＳエナンチオマーの調
製における出発物質として必要である式（１）の塩化プ
ロピオニルめＳエナンチオマーは公知であるか、または
公知の方法によりｘ＋、ｊＨすることができる。式（Ｍ
）のプロピオン酸誘導体のＳエナンチオマーの合成のだ
めの反応に対する反応体としても必要とされる式（Ｖｉ
ｌ　）の化合物は同様に公知であるか、または公知の方
法により簡単にｍＭ　ｉｉ’Ｊすることこの式（Ｉ）の
プロピオン酸誘導体のＳエナンチオマーの製造方法にお
いて、反応粂件は本発明による工程（ａ）に対応する（
下記参照）。
反応の過程においてプロピオン酸単位の不斉的に置換さ
れた炭素原子にてワルデン反転が起こるため、本発明に
よＺ、　工程（ａ）において式（１）のフェノキシプロ
ピオン酸誘導体のＳエナンチオマーを用いなければなら
ない。
本発明による工程（ａ）における酸受容体としてこのタ
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤を用いる
ことができる。好適な化合物にはアルカリ金属水１ｊ）
、化物、アルカリ土類金属水酸化物及び酸化物、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
及び酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルコラ
ード、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウ
ムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート及びカリウムエチラート、並びにまた脂肪族、芳香
族または複素環式アミン、例えはトリエチルアミン、ト
リメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジル
−アミン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ
−５−二ン（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ［：５
．４０〕ウンデカ−７−二ン（ＤＢＵ）及びピリジンが
ある。
すべての不活性有機溶媒が本発明による工程（ａ）を行
う際の適当な希釈剤である。好適に使用し得る化合物は
脂肪族及び芳香族、場合によってはハロゲン化された炭
化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リフロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び。
−ジクロロベンゼン、エーテル例エバジエチルエーテル
、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及び
ジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニト
リル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミ
ド例えはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸
トリアミドである。
本発明の工程（ａ）による反応において、反応温度は比
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は
一２０℃乃至＋１６０℃間、好ましくは０℃乃至＋１４
０℃間の温度で行われる。
本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行われる。
しかしながら、昇圧または減圧も用いることができる。
本発明による工程（ａ）を行う際に、式（ｎ）及び（Ｎ
Ｏの出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。
しかしながら、各々の場合に用いる２つの成分の１つを
比較的大過剰で用いることもできる。反応は一般に酸受
容体の存在下にて適当な溶媒中で行われ、そして反応混
合物は必要とされる特定の温度で数時間攪拌する。各々
の場合に処理は常法によシ行う。
式■は本発明による工程（ｂ）における出発物質として
必要とされるフェノキシプロピオン酸誘導体のＲエナン
チオマーの定義を与える。この式においてＸは好ましく
は水素、フッ素、塩素及び臭素を表わす。
式（Ｖ）の化合物は式 式中、Ｘは上記の意味を有し、そして Ｒはアルキル、殊に炭素原子１〜４個を有するアルキル
を表わす、 のＲエナンチオマーから常法のケン化によシ調製するこ
とができる。加水分解試薬としてアルカリ金属水酸化物
水溶液例えば水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリウ
ム溶液を用いることが好ましい。
エステル加水分解は一般に希釈剤の存在下にて行われる
。好適な化合物は芳香族炭化水素例えばトルエンまたは
キシレン、アルコール例、ｔ　ハメタノールまたはエタ
ノール、エーテル例えばジオキサン、及びニトリル例え
ばアセトリトリル、並びに有機溶媒及び水の混合物であ
る。
エステル加水分解を行う際に、温度は比較的広い範囲内
で変えることができる。一般的に、反応は０℃乃至１６
０℃間、好ましくは２０℃乃至１４０℃間の温度で行わ
れる。
エステル加水分解を行う際に、一般的に操作は次のよう
である：式（ＸＩ）のエステルを希釈剤の存在下にて当
量または過剰の塩基を用いて特に望ましい温度で処理す
る。常法によシ後処理を行う。
一般的に、操作は次のようである：反応混合物を減圧下
で溶媒を除去することによシ蒸発させ、残シの残液を水
中に取シ出し、この溶液を例えば塩酸の如き鉱酸で酸性
にし、そして分別した式（ＩＶ）の酸を単離する。
式（ト）は本発明による工程（ｂ１方法α）において出
発物質として更に必要とされる塩化シリルの定義を与え
る。この式において、Ｒ１、Ｒ２及びｎは本発明による
式（Ｉ）の物質の記述に関連してこれらの基または数ｎ
に対して既に挙げられた意味を有する。
式（ロ）の塩化シリルは公知であるか、または公知の方
法によシ簡単に調製することができる。
式（ロ）は本発明による工程（ｂ、方法β）において出
発物質として更に必要とされる化合物の定義を与える。
この式において、Ｒ１、Ｒ２及びｎはまた本発明による
式（１）の物質の記述に関連してこれらの基または数ｎ
に対して既に挙げられた意味を有する。Ｒ５は好ましく
は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わす。
Ｒ１がメチルを表わし、そしてＲ２が水素を表わす式（
ロ）の物質は２セミ体としてか、またはＲもしくはＳエ
ナンチオマーとしてのいずれかで生じ得る。これらの式
（ロ）の化合物のＲエナンチオマー−紘明による工程（
ｂｓ方法β）に用いる場合、反応の過程においてワルデ
ン反転が起こるため、第二の不斉中心でｉ立体配置を有
する本発明による物質が生じる。これに対応して、式（
ｖＤの化合物のＳエナンチオマーは第二の不斉中心にＲ
立体配置を有する本発明による物質を与える。式（ＶＤ
の化合物のラセミ体を用いる場合、得られる本発明によ
る物質はエステル部分において不斉的に置換された炭素
原子が目的生成物の光学活性に何ら寄与しないものであ
る。
式（ｖｌ）の化合物は公知であるか、または公知の方法
により簡単に調製することができる。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、方法α及び方法β
の両方とも酸受容体及び希釈剤の存在下で行うことが好
ましい。好適な酸結合剤及び希釈剤には好適なものとし
て本発明による工程（ａ）の場合に関連して既に挙げら
れたすべての物質がある。
本発明による工程（ｂ）の方法α及び方法βの両方にお
いて、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般的に、反応は各々の場合−２０℃乃至＋１６０
℃間、好ましくは０℃乃至＋１４０℃間の温度で行われ
る。
本発明による工程（ｂ）の方法α及び方法βは両方とも
一般に大気圧下で行われる。しかしながら、昇圧または
減圧を用いることもできる。
本発明による工程（ｂ、方法α及びβ）を行う際に、式
（ＩＶ）及び（ト）または（Ｖｉ）の出発物質は一般に
ほぼ等モル量で用いる。
しかしながら、各々の場合に用いる２つの成分の１つを
比較的大過剰で用いることもできる。反応は一般に酸受
容体の存在下にて適当な希釈剤中で行われ、そして反応
混合物は必要とされる特定の温度で数時間攪拌する。各
々の場合に通常の方法によ逆処理を行う。
弐■は本発明による工程（Ｃ）において出発物質として
必要とされるフェノキシプロピオン酸塩化物のＲエナン
チオマーの定義を与える。この式において、Ｘは好１し
くは水紫、フッ素、塩素また臭素を表わす。
式６１Ｄのフェノキシプロピン酸塩化物のＲエナンチオ
マーｉｄ式θＶ）のフェノキシプロピオン酸ｓ導体のＲ
エナンチオマーを適当ならば触媒例えばツメチルホルム
アミドを用い、適当ならば希釈剤例えば１，２−ジクロ
ロエタンまたは塩化メチレンの存在下にて１０℃乃至１
００℃間の温度で塩素化剤例えは塩化チオニルと反応さ
せることによシ調製することができる。常法によ逆処理
を行う。一般に、揮発成分は減圧下で留去する。
式（■）は本発明による工程（ｅ）において出発物質と
して更に必要とされる化合物の定義を与える。
この式において、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｘｌ、Ｙ及びｎはこ
れらの基またはこの数に対して好適なものとして本発明
による弐〇）の化合物の記述に関連して既に挙げられた
意味を有することが好ましい。
式（■）の化合物は公知であるか、または公知の方法に
よシ簡単に調製することができる。
本発明による工程（ｃ）は好ましくは酸受容体及び希釈
剤の存在下にて行われる。好適な酸結合剤及び希釈剤に
は好適なものとして本発明による工程（ａ）の場合に関
連して既に挙げられたすべての物質がある。
本発明による工程（ｅ）の場合、反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般に、反応は一２０℃
乃至＋１６０℃間、好ましくは０℃乃至＋１４０℃間の
温度で行われる。
本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行われる。
しかしながら、昇圧または減圧を用いることもできる。
本発明による工程（Ｃ）を行う際に、式（イ）及び（■
）の出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしな
がら、２つの成分の１つを比較的大過剰で用いることも
できる。反応は一般に酸受容体の存在下にて適当な希釈
剤中で行われ、そして反応混合物は必要ときれる特定の
温度下で数時間攪拌する。
常法によ多処理を行う。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤（ｄｅｓｉｃ
ｃａｎｔｓ）、広葉植物の破壊剤及び特に殺雑草剤とし
て用いることができる。雑草とは、広い意味において、
雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味する
。
本発明による物質は、本質的に使用量に応じて完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａ　ｌ　ｉ　ｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒ　１ｃａｒ　ｉａ）　
、カミツレモドキ属（Ａｎ　ｔｈｅｍｉ　ｓ　）、ガリ
ンンガ属（Ｑａｌ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（’［Ｊｒｔｉｃａ）
、キオン属（Ｓｅｎｅｃ　ｉｏ）　、ヒエ属（Ａｍａｒ
ａｎ　ｔｈｕｓ　）、スベリヒエ属（ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ）、オナモミ属（Ｘａｎ　ｔ　ｈ　ｉ　ｕｍ）、ヒル
ガオ属（Ｃｏｎｖｏ−１ｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ属
（工ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、
セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎ　ｉａ）、オナモミ属（Ａ
ｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（（：：ｉｒｓｉｕｍ）、
ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（ｓｏｎｃ
ｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｒｎ）、イヌガラシ属
（Ｒｏｒ　１ｐｐａ）、キカシグサｌｆＥ　（Ｒｏ　ｔ
　ａ　ｌ　ａ　）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅ−ｒｎｉａ）
、ラミラム属（［、ａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、−
ｃメク、ｘ、ｆ４　（Ｅｍｅｘ）　、チョウセンアサガ
オｘ（Ｄａ−ｔｕｒａ）、スミレｇ（Ｖｉｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（Ｑａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａ
ｐａｖｅｒ）及びケンタウレア属（（’ｅｎｔａｕｒｅ
ａ）。
：次の属の双子葉栽培植物二ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉ　
−ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ　１ｎｅ）、フダンソウ
属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲ
ンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ　）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　）、
ト？ト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ−ＣＯｎ）、ラッカセイ
属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ　１ｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｉ、ａｃｔｕｃａ）、キュウリ
属（（：：ｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（ｃｕｃｕｒｂｉ
−ｔａ）。
エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎ　
ｉ　−ｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉ　ｔａｒ　ｉａ
）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ１（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅｌｅ−ｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈ　ｉａｒ　１ａ）１．、ドクムギ属（Ｌｏ　ｌ
　ｉ　ｕｍ）　、スズメノチャヒキ属（１３ｒｏｍｕｓ
）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモ
ジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（ｌｖｉｏｒｌｏｃｈａｒ
　ｉ　ａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌ　ｉｓ）
、オモタカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒ　ｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ
）、パスパルム属（ｐａｓ−ｐａｌｕｍ）、カモノハシ
属（工ｓｃｈａｅｍｕｍ）、　スペックレア属（Ｓｐｈ
ｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓ−ｔｉｓ）
、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びア
ベラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ　
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎ　ｉ　ｃ　
ｕｍ）、サトウキビ属（ｓａｃｃｈａｒｕｍ）。
アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓ
ｐａ−ｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌ　１　ｉ　ｕｍ）
。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び広
場上の雑草の完全除草剤として使用できる。同等に、本
化合物は多年生栽培植物、例えは造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林
及びホップ栽培圃の中の雑草の完全な駆除に、及び−年
生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。
本活性化合物は普通の組成物例えば溶液、乳液、水和剤
、懸濁剤、粉剤、撒布剤、ペースト、水利性粉剤、顆粒
、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質、並びに高分子物質中の極めて微細なカプセル
に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造することができる。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えはキシレン、トルエンモジくはア
ルキルナフタレン、塩素化すれた芳香族もしくは塩素化
された脂肪族炭化水素例Ａ、　ハクロロベンゼン、クロ
ロエチレン４Ｌ＜Ｈ・塩化メチレン、脂環式炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分
、鉱油及ヒ植物油、アルコール例えばブタノールもしく
はグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性
溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド並びに水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ士並びに合成鉱物例えば高度に分散したケイ
酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわシ合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している；乳化剤及び／または発泡剤として、非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリ・オキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例、ｔばアルキルアリ−レボリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート
、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成
物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルリコール及ヒポリビニルアセテー
トを組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
組成物は一般に活性化合物０．１〜９５重量係、好まし
くは０．５〜９０重量係を含有する。
本発明における活性化合物は、そのまま或いはその組成
物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除に
用いることができ、最終組成分のタンク混合が可能であ
る。
混合に適する公知の除草剤は例えば穀物中の雑草を駆除
するためには１−アミノ−６−エチルチオー３−（２，
２−ジメチルプロピル）−１，３゜５−トリアジン−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル）　−Ｎ　、　Ｎ’−ジメチルウレア：てんさ
い中の雑草を駆除するためには４−アミノ−３−メチル
−６−フェニル−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン、そして大豆中の雑草を駆除するためには４−ア
ミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチ
オ−１，２，４−１リアジン−５（４Ｈ）−オンである
。驚くべきことに、ある種の混合物は協同作用も示す。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えは
調製済溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏ
ｎ）、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で
用いることができる。この形態のものは普通の方法、例
えば液剤散布、液剤噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｓｉｎｇ）または粒剤散布によって用いられる。
本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。
使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に用いる量はｌｈａ当ｐ活性化合物０．１乃至
１５．に９、好ましくは０．０５乃至１０ｋｇ間である
。
本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例か
ら明らかである。
製造実施例 実施例１ アセトニトリル１００　ａｔ中の４−（４−クロロ−２
−トリフルオロメチル−フェノキシ）−７エノール１４
．４．！７（０，０５モル）、炭酸カリウム８Ｆ（０，
０６モル）及び２−トシルオキシ−プロピオン酸３−　
（ベンジルオキシ）−ｎ−プロピルのＳエナ７チ：ｔマ
ー　１９．７ｊ；ｌ　（０，０５％ル）ノ混合物を還流
下で１２時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を水
２５０ｍ中に注いだ。生じた混合物をトルエン１ｏｏｙ
で２回抽出し、そして−緒にした有機相を溶媒を除去す
ることにょシ蒸発させた。高真空中で短時間加熱するこ
とにより残りの揮発成分を残渣から除去した。この方法
で、２−（４−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−フェノキシシープロピオン酸３−（ベ
ンジルオキシ）−ｎ−プロピル１４．９（ｉ論値の５５
係）が得られた。
屈折率：ｎせ＝　１．５５７６ 旋光角度：〔α）甘＝＋３．５°（クロロホルム中の１
モル溶液；セル長１０ｃＩｎ）。
実施例１で示でれる方法を用いるか、または本発明によ
る他の方法を用い、下記の実施例に示した物質を製造し
た。各々の部会にクロロホルム中の１モル溶液に対して
旋光角度を測定した。各々の場合にセル長は１０口であ
った。
実施例２ （６）　　　　　　　（Ｉ−２） 旋光角度：〔α）ｙ＝＋ｓ、ｓ。
屈折率：ｎせ＝　１．５１８３ 実施例３ ■　　　　　　（Ｉ−３） 屈折率：　ｎ２０＝　１．５４　ａ　。
旋光角度：〔α〕２背＝＋３．０゜ 実施例４ 旋光角度：〔α）２４＝＋１０．９゜ 実施例５ （Ｉ−５） 収　　率：理論値の５５係 屈折率：ｎ賃＝　１．５５７６ 旋光角度：〔α〕甘せ　＋　３．５゜ 実施例６ （１−６） 収　　率：理論値の５３％ 旋光角度：〔α）Ｈ＜＝＋ｚ、３゜ 屈折率：ｎせ＝　１．５４１２ 実施例７ （Ｉ−７） 収　　率：理論値の２５係 旋光角度：〔α）ｐ＝＋ａ２゜ 実施例８ 式 の出発物質の製造。
塩化トキシルオキシラクトイルのＳエナンチオマー５．
２５　ｇ（０，０２モル）をグリコールモノ−ベンジル
エーテル３．３２　ｇ（０，０２モル）、トリエチルア
ーミン２ｇ（０，０２モル）及ヒドルエン５Ｑｍの攪拌
した混合物に２０℃で加えた。攪拌を７０℃で更に１４
時間続け、次にこの反応混合物に水１００ｄを加え、次
にこの混合物をトルエンで数回抽出し、−緒にした有機
相を乾燥し、そして減圧下で溶媒を除去して蒸発させる
ことにより処理を行った。この方法で、２−トシルオキ
シ−プロピオン酸２−（ベンジルオキシ）−エチルのＳ
エナンチオマー６．３ｇ（理論量の８０．５％）が得ら
れた。
旋光角度：〔α）ｐ＝−１ｏ、２゜ 実施例８に示した方法を用い、下の表中に式として示し
た式０［）の出発物質も製造した。
実施例１９ 式 の出発物質の製造 アセトニトリル１００ｄ中の４−（４−クロロ−２−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−フェノール１４．４
ｇ（０，０５モル）、２−トシルオキシ−プロピオン酸
エチルのＳエナンチオマー１３，６ｇ（０，０５モル）
及び炭ｉカリウム８．９（０，０６モル）の混合物を還
流下で３時間加熱した。その後、この反応混合物を吸引
下でろ過し、ろ液を蒸発させ、残った残渣を塩化メチレ
ンに溶解させ、このものを乾燥し、次に減圧下で蒸発さ
せることによシ処理を行った。高真空中で温和に加熱す
ることによシ残シの揮発成分を残渣から除去した。
この方法で、２−（４−（４−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−フェノキシシープロピオン酸エ
チルのＲエナンチオマー１８．８９（理論量の９６．９
　％　）が得られた。
旋光角度：〔α〕ｙ＝＋ｅ、２゜ 実施例２０ 式 の出発物質の製造 水５０μ中の水酸化ナトリウム８ｇ（０，２モル）をキ
シレン１５〇−中の２−（４−（４−クロロ−２−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−フェノキシシープロピオ
ン酸エチルのＲエナンチオマー　３８．８　ｇ（０，０
１モル）の激しく攪拌した混合物に１１０℃で滴下しな
がら加えた。攪拌を１１０℃で１５分間続け、この反応
混合物を冷却し、そしてこのものに水２００１＋１７を
加えた。
水相を分別し、濃塩酸水溶液で酸性にし、そしてエーテ
ル３００ばて２回抽出した。−緒にしたエーテル抽出液
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に蒸発させた。２−［
４−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−フェノキシクープロピオン酸のＲエナンチオマー
２２．９（理論量の６１ヂ）が得られた。
旋光角度：〔α〕２０＝＋３．６゜ 実施例２１ の出発物質の製造 塩化チオニル１００．＠（０，８４モル）を２−［４−
（４−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−フェノキシクープロピオン酸のＲエナンチオマー２５
２．４　、！ｉ’　（０，７モル）、塩化メチレン５０
０ｄ及びジメチルホルムアミド０．５　Ｋ／の攪拌した
混合物ｉ／ｃ２０℃で滴下しながら加えた。
その後、攪拌を４０℃で更に４時間続け、そして減圧下
で過剰の塩化チオニルと共に溶媒を除去することによシ
混合物を処理した。高真空中で短時間加熱することによ
シ残りの揮発成分を残渣から除去した。この方法で、塩
化２−（４−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−フェノキシクープロピオン酸のＲエナン
チオマー２６２、ｐ（理論量の９８．８　％　）が油状
で得られた。
屈折率：　ｎ　”ｎ　”　１−５３７１実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土塀中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当シの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当シ施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
饅損傷として評価した。数字は次を意味する：θ％＝作
用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全破壊 この試験において、本発明による活性化合物（Ｉ−１）
、（Ｉ−２）及び（１−４）はてんさい及び大豆中のモ
ロコシ属、エノコログサ属、ヒメシバ属及びスズメノテ
ツポウ属を選択的に駆除する際に極めて有効であった。
実流側Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃＩｒＬの試験植物に、単位面積当シ活性
化合物の所望の特定量が施用されるように、活性化合物
の調剤を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物
の特定量が水２０００ｔ／ｈａ　　で施用されるように
選んだ。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植物
の発育と比較して饅損傷として評価した。数字は次のこ
とを表わす：０チー作用皆無（未処理対照と同様） １００％＝全て駆除 この試験において、本発明による活性化合物（１−３）
及び（１−４）はてんさい中のモロコシ属及びヒエ属の
選択的駆除に極めて有効であった。
第８表 発芽後試験／温室 （１−３）　　０．５　　　０　　１００　　　１００
（Ｉ−４）０．５　　　０　　　６０　　　　９５第１
頁の続き １４７１００　　　　　　　　　６６６７−４Ｈ１４９
／３６　　　　　　　　　６６６７−４Ｈ１５３１０７
７１４４−４Ｈ Ｃ０７Ｄ　２３１／１２　　　　　　　　　６７７９−
４ＣＣ０７Ｆ　　７１０８　　　　　　　　　７１１８
−４Ｈ（１−明　者　ウベ・プリースニツツ ドイツ連邦共和国デー５６５０　・ｊ−リンケン１ゼフ
エリンシユトラ ーセ５８ ＠ｌ！　　間者　　ハンスーヨツヘム・リーベルドイツ
連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１インデアベーク９２ ０発　明　者　ルウトウイツヒ・オイエドイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン１パウル−フレ ーーシュトラーセ３６ ＠ｌ！　　間者　　ロベルト・アール・シュミットドイ
ツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシユーグラートバツハ２イ ムバルトビンケル１１０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｘは水素またはハロゲンを表わし、Ｘｌは酸素ま
    たは硫黄を表わし、 Ｒ１及びＲ２は相互に独立して水素まだはメチルを表わ
    し、 ｎは０１１または２を表わし、そして Ｙはトリメチルシリル、窒素を介して結合する随時置換
    されたアゾリル、アルコキシカルボニル、シアノまたは
    式 ％式％ Ｑは酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯｔを表わし、そして Ｒ３及びＲ４は相互に独立して水素、ハロゲン、炭素原
    子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す
    るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
    、ニトロ、シアンまたはアルコキシ基に炭素原子１〜４
    個−に有ｆるアルコキシカルボニルを表わす、 のジフェニルエーテル誘導体のＲエナンチオマー。 ２、　　Ｘが水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、
    ＸＩが酸素または硫黄を表わし、Ｒ１及びＲ２が相互に
    独立して水素またはメチルを表わし、ｎが０、ｌまたは
    ２を表わし、Ｙがトリメチルシリルまたは猿窒原子を介
    して結合するピラゾリル、イミダゾリル、１，２．４−
    トリアゾリル、１゜２．３−１リアゾリルもしくは１，
    ３．４−）リアゾリル基を表わし、その際に該アゾリル
    基の各々はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜
    ４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有すルアル
    コキシ及びフェニルの中からの同一モシくは相異なる置
    換基で一置換または多置換されることができ、そしてＹ
    がアルコキシ部分に炭素原子１〜４　個ヲ有するアルコ
    キシカルボニル、シアンまたは式 （ 式中、Ｑは酸素、硫黄、ＳＯまたはＳ０２を表わし、そ
    して Ｒ８及びＲ４は相互に独立して水素、フッ素、塩素、臭
    素、ヨウ素、炭素原子１もしくは２個を有するアルキル
    、炭素原子１もしくは２個を有するアルキルチオ、炭素
    原子１もしくは２個を有するアルコキシ、ニトロ、シア
    ノまたはアルコキシ基に炭素原子１もしくは２個を有す
    るアルコキシカルボニルを表わす、 の基も表わす、式（Ｉ）の特許請求の範囲第１項記載の
    ジフェニルエーテル誘導体のＲエナンチオマー。 式中、Ｘは水素またはハロゲンを表わす、のフェノール
    誘導体を適当ならば酸受容体の存在下にて、且つ適当な
    らば希釈剤の存在下にて式式中、Ｘｌは酸素または硫黄
    を弄わし、Ｒ′及びＲ２は相互に独立して水素まだはメ
    チルを表わし、 ｎは０，１または２を表わし、 Ｙはトリメチルシリル、窒素を介して結合する随時置換
    されたアゾリル、アルコキシカルボニル、シアノまたハ
    式 ％式％ Ｑは酸素、硫黄、ＳＯまたはＳ　０２を表わし、そして Ｒ３及びＲ′は相互に独立して水素、ノ・ロゲン、炭素
    原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有
    するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチ
    オ、ニトロ、シアノまたはアルコキシ基に炭素原子１〜
    ４個を有するアルコキシカルボニルを表わし、そして ２はトシレートまたはメシレートを表わす、のプロピオ
    ン酸誘導体のＳエナンチオマーと反応させるか、 式中、Ｘは１肥の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸誘導体のＲエナンチオマーを
    各々の場合に適当ならば酸受容体の存在下にて、且つ適
    当ならば希釈剤の存在下にてに）式 Ｒ′ 式中、Ｒ１、Ｒ２及びｎは上記の意味を有する、 のシリル塩化物、または （ロ）式 式中、Ｒ’　、Ｒ”及びｎは上記の意味を有し、そして ＲＩ′はアルキルを表わす、 の化合物と反応させるか、または 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオン酸塩化物のＲエナンチオマーを
    適当ならば酸受容体の存在下にて、且つ適当ならは希釈
    剤の存在下にて式 式中、Ｒ”）Ｒ２、Ｘ’　、Ｙ及びｎは上記の意味を有
    する、 の反応物と反応させることを特徴とする式式中、Ｒ１、
    Ｒ２、Ｙ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のジフェニルエーテル誘導体のＲエナンチオマーの製造
    方法。 ４、少なくとも１つの式（１）のジフェニルエーテル誘
    導体のＲエナンチオマーを含有することを特徴とする除
    草剤。 ５、除草剤としての式（■）のジフェニルエーテル誘導
    体のＲエナンチオマーの使用 ６、式（Ｉ）のジフェニルエーテル誘導体のＲエナンチ
    オマーを雑草及び／またはその生育地上に施用すること
    を特徴とする雑草の駆除方法。 ７、式（Ｉ）のジフェニルエーテル誘導体のＲエナンチ
    オマーを伸展剤及び／′！、たけ表面活性物質と混合す
    ることを特徴とする除草剤の製造方法。 の特許請求の範囲第１項記載のジフェニルエーテル誘導
    体のＲ−エナンチオマー。 ９、式 の特許請求の範囲第１項記載のジフェニルエーテル誘導
    体のＲ−エナンチオマー。 １０、式 の特許請求の範囲第１項記載のジフェニルエーテル誘導
    体のＲ−エナンチオマー。
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