JPS63166865A - 置換されたフエノキシピリジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたフェノキンビリノン、その製
造方法、除草剤及び植物生長調節剤としてのその用途並
びにまたその製造に対する新規な中間体に関する。

ある種の置換されたフェノキシベンゼン（Ｉジフェニル
エーテル」）、例えば３−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−６−二トロ安息香酸メチルは除草剤的に活性であ
ることがすでに開示されている（例えば米国特許第３，
６５２，６４５号及び同第３゜７７６．７１５号参照）
、シかしながら、公知の化合物の活性は必しも満足でき
ない。

式（Ｉ） 式中、Ｒ’は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは随
時ハロゲンで置換されでいてもよい一連のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びア
ルキルスルホニルからの基を表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは随時ハロ
ゲンで置換されていてもよい一連のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、フルキルスルフィニル及びアルキル
スルホニルからの基を表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ５は水素またはハロゲンを表わし、 条件として、置換基Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも３個は水素
と異なるものであり、そして基Ｒ１〜Ｒ′の少なくとも
１個は水素及びハロゲンと異なるものであるものとし、
更に、 Ｒ１は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキシル
、カルバモイルまたはアルコキシカルボニルを表わし、
そして Ｒ７は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒ
ドロキシル、トリアルキルシリルオキシ、アルキルアミ
７カルポニルオキシ、ノアルコキシ（チオ）ホスホリル
オキシまたは一〇〇ＭΦを表わし、ここに ＭΦはアンモニウムイオン、アルキルアンモニウムイオ
ン、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオン
当量を表わし、或いはＲ７は随時ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、カルボキシル、カルバモイル、アミノ、フェニル
、アルキルカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、フルキルチオ、アル
キルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル及び／ま
たはアルコキシカルボニルアルコキシで置換されていて
もよい一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキ
ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、フルキルス
ルフィニル及びアルキルスルホニルからの基を表わすか
、Ｋ″ Ｒ８は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ４は水素
、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アリール７ミノ、フルキルカルボニルアミノ、
アリールカルボニル７ミノ、アルキルスルホニルアミノ
、随時アリール部分がアルキルで置換されていでもよい
アリールスルホニル７ミノ、シアノ、アルキル、アルコ
キシ、ハロデノアルキル、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニル、アリールカルボニル ニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアミノカル
ボニル、アルコキシカルボニルアルキル、ア？ルキル、
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、または随時
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハ
ロデノアルキル及び／もしくはハロデノアルコキシで置
換されていてもよいアリールを表わすか、 ［１０ Ｒ７は基−０　−ＣＩ　−Ｃｏ−Ｒ目を表わし、ここに
、Ｒ”は水素またはフルキルを表わし、そしてＲ目はハ
ロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、シア
ナミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ
、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アル
コキシアミノ、ヒドラツノ、アルキルスルホニルヒドラ
ジノ、アリールスルホニルヒドラツノまたは基−Ｑ　　
Ｒ＋２を表わし、ここに、Ｑは酸素または硫黄を表わし
、モして Ｒ”は随時ハロゲンで置換されていてもよい一連のアル
キル、アルコキシアルキル、フルキルチオアルキル、ア
ルキルスルフィニルフルキル、アルキルスルホニルアル
キル、アリールオキシアルキル、トリアルキルシリルア
ルキル、アリールチオアルキを、アラルコキシアルキル
、アルコキンカルボニルアルキル、アルキル７ミ７カル
ポニルアルキル、アラルキルチオアルキル、アラルキル
及びアゾリルアルキルからの基を表わすか、またはアン
モニウム、アルキル７ンモニウム、アルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属の１当量を表わすか、 １（Ｉｓ ここに、 Ｒ”は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ’３は水素、アルキル、７リール、７リル、チェニル
またはピリノルを表わし、 Ｒ目はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ”はアル
コキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、 Ｒ＋７ こに、 Ｒｌｏは水素またはフルキルを表わし、Ｒ１１は水素ま
たはアルキルを表わし、そしてＲ１？はアルキルまたは
アリールを表わすか、Ｒ７は基−５（０）ｎ−Ｙを表わ
し、ここに、ｎは０．１または２を表わし、 Ｙはアルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、７ラル
コキシ、７リールオキシまたは７ミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アラルキルア
ミノ、アリールアミノ、ジアルキルアミノ、シアナミノ
、グアニジノ、ヒ・ドロキシアミノ、７ルコキシアミノ
、ヒドラジノ、アルキルヒドラジノ、アリールヒドラツ
ノ、アルキルカルボニルヒドラジノ、アルコキシカルボ
ニルヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノもしく
はアリールスルホニルヒドラジノを表わすか、２つの基
Ｒ”は、独立に、アルキルを表わすか、または−緒にな
って、アルカンジイル（「アルキレン」）を表わすか、 １（７は基−（０）ｐ−（＾）ｑ−Ｃ＝Ｎ−Ｒ２０を表
わし、ユニに、 Ａはアルカンジイル（アルキレン）を表わし、ｐ及びｑ
は０または１を表わし、 Ｒ”は水素、アルキル、アルコキシまたはアルキルアミ
ノを表わし、そして Ｒ”０は水素、アルキル、７リール、ヒドロキシル、随
時アルコキシカルボニルで置換されでいてもよいアルコ
キシ、またはアルケニルオキシ、アルキニルオキシもし
くはアラルコキシを表わすか、 Ｒ”はアルキルまたはアルコキシを表わし、そして Ｒ２２はアルコキシを表わすか、或いはＲ７は基−（Ｃ
Ｈ２）−−Ｚまたは基 ＩＧ −０−Ｃ１〜ＣＯＯ−（ＣＨ２）髄−Ｚを表わし、ここ
に、 −は０．１または２を表わし、 ＲＩＧは水素またはアルキルを表わし、そしてＺは随時
ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていてもよい
一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒド
ロフリル、チェニル、テトラヒドロチェニル、パーヒド
ロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリ
ル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパー
ヒドロピロリル、ピリジニル、ピリミジニル及びピリダ
ジニルからの複素環式基を表わす、 の新規な置換されたフェノキシピリジンが見出された。

式（Ｉ）の新規な置換されたフェノキシピリノンは不斉
炭素原子を有する置換基を含むために、本発明は分離可
能な異性体及ゾまだこれらの異性体混合物の双方に関す
る。

Ｒ５の定義における条件はすでに公知の化合物により導
入されている（ヨーロッパ特許出Ｈ第７２．５２９号及
び同第１．０９．７５１号、米国特許第３，５７６，６
１６号及び同第４，４９３，７３０号参照）。

更に、式（Ｉ）の置換されたフェノキシピリジンは、 （ａ）　　式（Ｉ［） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及（／Ｒ’は上記の意味
を有する、 のフェノールｌｌまたは式（■）の７エノール類のアル
カリ金属塩を、随時酸受容体及び希釈剤の存在下におい
て、式（Ｉ） Ｘはハロゲンを表わす、 のハロゲノピリジンと反応させ、 そして場合によっては更に、上記置換基の定義によって
すでに示した＠囲における誘導を、かくして得られる式
（Ｉ）の化合物について、普通の方法及び下記方法偽）
〜Ｇ）に従って行うことによって得られることが見出さ
れた： かくして、式（Ｉ）の化合物は、 （ｂ）Ｒ’がヒドロキシを表わし、モしてＲ１−Ｒ６が
上記の意味を有する場合、式（Ｉ）、但し、Ｒ７はアミ
ノを表わし、そして基Ｒ’−Ｒ’は上記の意味を有する
、の化合物を水性鉱酸の存在下においてアルカリ金属亜
硝塩と反応させるか、又は（ｃ）　　Ｒ’がエルボキシ
アルコキシ（−０−ＣＨＲ”　−ＣＯＯＨ）を表わし、
そして基ＲＩ　４　Ｒｌが上記の意味を有する場合、式
（Ｉ）、但し　Ｒ７はアルコキシカルボニルフルコキシ
を表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ１は上記の意味を有する、
の化合物を水の存在下において且つ、随時有機溶媒の存
在下において、アルカリ金属水酸化物と反応させ、次に
随時蒸発させた後、鉱酸で酸性にするか、又は （ｄ）Ｒ’がクロロカルボニルアルコキシを表わし、そ
して基Ｒ１〜Ｒ６が上記の意味を有する場合、式（Ｉ）
、但し　Ｒ？はカルボキシフルコキシを表わし、そしで
基Ｒ１〜Ｒ′は上記の意味を有する、の化合物を、随時
希釈剤の存在下において、へロデン化剤と反応させるか
、又は ■ （ｅ）Ｒ’が基−０−ＣトＣｏ−Ｒ１１、ｌ５ Ｒ１フ 式中、Ｒ１０％　Ｒ１’、ＲＩ３、Ｒ口、Ｒ■５、Ｒ＋
ｓ、Ｒｌ７、Ｚ、Ｑ及び論は上記の意味を有する、を表
わし、更に基Ｒ１〜Ｒ＠が上記の意味を有する場合、式
（Ｉ）、但し、Ｒ７はクロロカルボニルアルコキシを表
わし、そして基Ｒｌ　＋　Ｒ＠は上記の意味を有し、こ
の場合に、該クロロカルボニルアルコキシは基 ＩＯ ■ −０−ＣＩ　−Ｃｏ　−ＣＩ を表わす、の化合物を、随時酸受容体及び希釈剤の存在
下において、式）（＋　ＲＩ　１、ＲＩ％ Ｒ１・ 式＋１Ｏ−Ｎ＝Ｃ 式中、Ｒ目、Ｒｅ３、Ｒ１’、ＲＩｓ％　Ｒ１’、Ｒ１
７、Ｚ、Ｑ及び論は上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、又は （ｆ）　　Ｒ’が基 式中、Ｒ８は上記の意味を有し、そしてＲｅはアルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、アリールアミ７カルボニル、アルキルスルホニル
またはアリールスルホニルを表わす、を表わし、そして
基Ｒ’−Ｒ１が上記の意味を有する場合、式（Ｉ）、但
し、Ｒ７は式−ＮＨ−Ｒｅの基を表わし、ここに、Ｒ６
は上記の意味を有する、そして基Ｒ１〜Ｒ６は上記の意
味を有する、の化合物を、随時酸受容体及び希釈剤の存
在下において、アルコキシカルボニル、アルキルカルボ
ニル、７リールカルボニル、アリールオキシカルボニル
、フルキルスルホニルもしくはアリールスルホニルハラ
イド（特にクロライド）または対応する無水物またはア
ルキルもしくは７リールイソシアネートと反応させるか
、又は ω）　Ｒ７がフルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニルを表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ６が上記の意味を有
する場合、式（Ｉ）、但し、Ｒ７はアルキルチオを表わ
し、そして基Ｒ１〜Ｒ６は上記の意味を有する、の化合
物を、随時触媒及１希釈剤の存在下において、酸化剤と
反応させるか、又は（ｈ）Ｒ’がアルコキシを表わし、
そして基Ｒ１〜Ｒａが上記の意味を有する場合、式（＋
）、但し、Ｒ７はハロゲンを表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ
６は上記の意味を有する、の化合物をフルカノール及び
／またはフルカノールのアルカリ金属塩と反応させるか
、又は （ｉ）Ｒ’がハロゲンを表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ＠が
上記の意味を有する場合、式（Ｉ）、但し、Ｒ７はアミ
ノを表わし、そして基Ｒ’−Ｒ”は上記の意味を有する
、の化合物を酸の存在下においで、随時触媒及び希釈剤
の存在下において、アルカリ金属亜硝酸塩及び水素また
は金属ハライドもしくは金属ハライド錯体と反応させる
か、或いは（Ｄ　　Ｒ’が基 ■ −０−ＣＩ　−ＣＯＯＲ＋　２ 式中、Ｒ１Ｇは水素またはアルキルを表わし、そして Ｒ１２はシリアルキルシ、リルアルキルを表わす、を表
わし、そして基Ｒｌ　＃　Ｒ＠が上記の意味を有する場
合、式（Ｉ）、但し、Ｒ７は基 一０−Ｃ１〜ＣＯＯＨ 式中、Ｒ”は上記の意味を有する、 を表わす、の化合物を、随時酸受容体及び希釈剤の存在
下においてトリアルキルシリルアルキルハライドと反応
させる ことによって得られる。

最初に、式（Ｉ）の新規な置換されたフェノキシピリノ
ンはすぐれた除草剤または植物生長調節特性を示す。

驚（ベトことに、本発明による式（Ｉ）の置換されたフ
ェノキシピリジンはいくつかの重要な雑草に対して実質
的により活性であり、′そして同等の作用を有する構造
的に同様なすでに公知の活性物質である３−（２，４−
ジクロロフェノキシ）−６−二トロ安息香酸メチルより
も実質的に良好な選択特性を示す。

個々の基、例えばアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルコキシカルボニル、アルケニルまたはハロデフア
ルキルにおける炭化水素鎖は直鎖状または分枝鎖状であ
る。各々の場合に、置換は一置換または多置換であるこ
とができ、そして同一もしくは相異なる置換基を含むこ
とができる６本発明は好ましくは式（Ｉ）、但し、 Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ或い
は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
一連のＣ３〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−フルコキシ
、Ｃ３〜０２−アルキルチオ、Ｃｌ−０２−アルキルス
ルフィニル及びＣ，−Ｃ２−−アルキルスルホニルから
の基を表わし、 Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素またはＣＩ〜Ｃ２−ア
ルキルを表わし、 Ｒ３は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ或い
は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
一連のＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ＜−フルコキシ
、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ１−フルエルス
ルフィニル及びＣ３〜Ｃ１−アルキルスルホニルからの
基を表わし、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、 Ｒ５は水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、条件と
して、置換基Ｒ’−Ｒ’の少なくとも３個は水素と異な
るものであり、そして基Ｒｌ　＋　Ｒ５の少なくとも１
個は水素、フッ素、塩素及び臭素と異なるものであるも
のとし、更に、 Ｒ６は水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、カ
ルボキシル、カルバモイルまたは０１″″Ｃ４−フルコ
キシ力ルボニルを表わし、そして Ｒ７は水素、７７素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホ
ルミル、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキル７ミ７カルポニルオキシ、シー（０１
〜Ｃ４−フルコキシ−（チオ）−ホスホリルオキシまた
は一〇θＭのを表わし、ここに ＭΦはアンモニウムイオン、０１〜Ｃ１−アルキルアン
モニウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンま
たはカルシウムイオンの１当量を表わすか、 Ｒ７は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、カルバモイル、７ミノ、フェニル％Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルカルボニル、０１〜Ｃ１−アルキルアミノ
、シー（Ｃ＋〜Ｃ２−アルキル）−７ミノ、ヒドロキシ
ル、ＣＩ〜Ｃ４−フルコキシ％　Ｃ１〜Ｃ１−アルキル
チオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル％Ｃ１〜
Ｃ４−フルコキシ力ルボニル及び／またはＣ，〜０４−
フルコキシ力ルボニルーＣ２〜Ｃ４−フルフキシで置換
されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル；随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモ
イル及Ｖ／またはＣＩ”’　Ｃ４−アルキルスルホニル
で置換されていてもよい０２〜Ｃ，−フルケニル；随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニルで置換されていてもよい０２〜Ｃｍ
　−アルキニル；随時フッ素、塩素、シアノ、ノー（Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル）−７ミノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−フルコキシ及
び／またはＣ３〜Ｃ４−アルキルチオで置換されていて
もよいＣ，−Ｃ，−フルコキシ；随時フッ素、塩素、シ
アノ及び／またはＣ，−Ｃ，−フルコキシ力ルボニルで
置換されていてもよい０２〜Ｃ，−”ｒルケニルオキシ
；随時７ツ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ２〜
Ｃ１−フルコキシ力ルボニルで置換されていでもよい０
２〜Ｃ１−アルキニルオキシ：随時フッ素、塩素、臭素
、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ４−
フルコキシ％　Ｃ１〜Ｃ１−アルキルチオ及ゾ／または
Ｃ１〜Ｃ２−フルコキシ力ルボニルで置換されていても
よいＣ３〜Ｃ，−アルキルチオ；随時フッ素、塩素及び
／または臭素で置換されていてもよい０２〜Ｃ１−アル
キルチオ；或いは各々フッ素、塩素及び／または臭素で
置換されていてもよい０２〜Ｃ１−アルキルチオ、０１
〜Ｃ，−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ２−アル
キルスルホニルを表わすか、Ｋ″ Ｒ１は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、そし
て Ｒ９は水素、ヒドロキシル、アミノ、ＣＩ〜Ｃ６−アル
キルアミノ、ツメチルアミノ、７エ二ルアミノ、Ｃｌ−
Ｃ１−アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル
アミノ％Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスルホニルアミノ、７エ
二ルスルホニル７ミノ、４−メチルフェニルスルホニル
アミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ１−アルキル、０１〜Ｃ１−
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−フルオロフルキル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ−−アルキルカル
ボニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル％ＣＩ〜０
４−アルキル７ミ７カルボニル、フェニルアミノカルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ１−フェノキシカルボニルーＣ２〜Ｃ２
−アルキル、ベンジル％ｃ＋〜Ｃ１−アルキルスルホニ
ル、フェニルスルホニル、或いは随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜ｃ
、−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−ハロゲノアルキル及び／
またはＣ１〜Ｃ１−ハロゲノアルキルで置換されていて
もよいフェニルを表わすか、Ｈｌ。

■ Ｒフは基−０−ＣＩｌ−ＣＯ−Ｒ”を表わし、ここに、
ＲＩ６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ１１は
塩素、ヒドロキシル、アミノ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキル７
ミノ、シアナミ／、ノー（Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル）−７
ミノ、Ｃ，″−Ｃ４−アルキルスルホニル７ミ／、フェ
ニルスルホニルアミ／、ヒドロキシアミ／、Ｃ１〜Ｃ，
−アルコキシアミノ、ヒドラツノ％Ｃ１〜Ｃ，−アルキ
ルスルホニルヒドラツノ、フェニルスルホニルヒドラジ
／または基−Ｑ　　１（Ｉ２を表わし、ここに、 Ｑｌ！酸素または硫黄を表わし、そしてＲ＋２は随時７
ツ索及び／または塩素で置換されていてもよい一連のＣ
，−Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜
Ｃ２−アルキル、０１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ，−Ｃ
，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニル−Ｃ
。

〜Ｃ１−アルキル、Ｃｌ−０４−アルキルスルホニル−
Ｃ，−Ｃ，−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ＜　−ア
ルキル、トリメチルシリル−０１〜Ｃ，−アルキル、フ
ェニルチｔ−Ｃｔ〜Ｃ７−アルキル、ベンジルオキシ−
Ｃ，−Ｃ。

−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシカルボニル−Ｃ１
〜Ｃ１−アルキル、Ｃ５〜Ｃ４−アルキルアミ７カルボ
ニルーＣ９〜Ｃ１−７ルキルベンジルチオ−Ｃ　Ｉ＝　
Ｃ　４−アルキル、ベンジル、７エネチル、ピラゾリル
−０１〜Ｃ．−アルキル、イミグゾリルーＣ１〜Ｃ，−
アルキル及びＦＩＪ７ゾリルーｃ，−Ｃ．−アルキルか
らの基を表わすか、またはアンモニウム、０１〜Ｃ，−
アルキルアンモニウム、ナトリウム、カリウムもしくは
カルシウムの１当量を表わすか、 ３１％ ここに、 Ｒｌｏは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、 Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、フェニル、フリ
ル、チェニルまたはピリジルを表わし、Ｒ１’は０１〜
Ｃ，−アルキルまたはＣ１〜Ｃ．−アルコキシを表わし
、 Ｒ”はＣ，−Ｃ．−アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、 Ｒ＋７ こに、 Ｒ　１０は水素またはＣ１〜Ｃ，−Ｃルールを表わし、 ＲＩ′は水素またはＣ１〜Ｃ，−Ｃルールを表わし、そ
して ＲＩ７はＣ，−Ｃ４−アルキルまたはフェニルを表わす
か、 Ｒ７は基−Ｓ（０）ｎ−Ｙを表わし、ここに、ｎは０．
１または２を表わし、そして ＹはＣ，−Ｃ，−フルコキシ、０２〜Ｃ１−アルケノキ
シ、Ｃ２〜Ｃ６−フルキラキン、ベンジルオキシ、フェ
ノキシ、または７ミノ、０１〜ＣＧ−アルキルアミ／、
０２〜Ｃ６−フルケニルアミ７％Ｃ２〜Ｃ６−フルキニ
ルアミノ、ベンノル７ミノ、フェニルアミノ、ノー（Ｃ
ｔ〜Ｃ４−アルキル）−７ミノ、シアナミノ、グ７ニノ
ノ、ヒドロキシアミノ、０１〜Ｃ６−フェニルアミノ、
ヒドラツノ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルヒドラゾ／、フェニ
ルヒドラジノ、Ｃ９〜Ｃ１−アルキルカルボニルヒト２
ツノ、０１〜Ｃ１−アルキルスルホニルヒドラジノ、Ｃ
３〜Ｃ，−アルキルスルホニルヒドラジノもしくはフェ
ニルスルホニルヒドラノアを表わすか、 ２つの基Ｒ”は、独立に、Ｃ７〜Ｃ４−アルキルを表わ
すか、または−緒になって、０２〜Ｃ１−フルカンジイ
ルを表わすか、 Ｒ＋３ Ｒ７は基−（０）ｐ−（＾）ｑ−Ｃ＝Ｈ−Ｒｚｏを表わ
し、ここに、 Ｒ”は水素、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−フル
コキシまたは０１〜Ｃ＜フルキルアミ／を表わし、 Ｒ”は水素、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロ
キシル、随時Ｃ４〜Ｃ４−フルコキシ力ルボニルで置換
されていてもよい０１〜Ｃ，−フルフキシ；または７リ
ルオキシ、プロパルギルオキシもしくはベンノルオキシ
を表わし、Ａは０１〜Ｃ４−フルカンジイルを表わし、
そして ｐ及びｑは０または１を表わすか、 Ｒ” Ｒ２１はＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ，−Ｃ４−アル
コ斗シを表わし、そして Ｒ２２はＣ２〜Ｃ１−フルコキシを表わすか、或いは Ｒ７は基−（ＣＬ　）ｓ−Ｚ　＊　＊　ｌ！　ＪＩＨ＋
。

−０−Ｃ，Ｈ−ＣＯＯ−（ＣＨｚ）ｍ−２を表わし、こ
こに、 輸は０，１または２を表わし、 Ｚは随時フッ素、塩素、臭素及び／または０１〜Ｃ，−
”アルキルで置換されていでもよい一連の７リル、テト
ラヒドロフリル、オキシテトラヒドロ７リル、チェニル
、テトラヒドロチェニル、パーヒドロピラニル、オキサ
シリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル
、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロピロリル、ピ
リノニル、ピリミジニル及びピリミジニルからの複素環
式基を表わす、そして Ｒ１０は水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを表わす、 の化合物に関する。

本発明は殊に式（Ｉ）、但し、 Ｒ１は水素、フッ素、塩素、シア７またはトリフルオロ
メチルを表わし、 Ｒ２は水素、フッ素、または塩素を表わし、Ｒ３はフッ
素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ
プロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、メチルチオ、シリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、）＋７フルオロメチルチオ、ト１ノフルオ
ａメチルスルフィニルまたはトリプルオロメチルスルホ
ニルを表わし、 Ｒ４は水素、フッ素、または塩素を表わし、そして Ｒ５は水素、フッ素または塩素を表わし、条件として、
置換基Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも３個は水素と異なるもの
であり、そして基１（Ｉ〜Ｒ５の少なくとも１個は水素
、フッ素及び塩素と異なるものであるものとし、更に、
Ｒ６は水素、シアノ、ニトロまたは塩素を表わし、そし
て Ｒ７は水素、塩素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ノ
ー（Ｃ＋〜Ｃ２−フルコキシ）−（チオ）ホスホリルオ
キシまたはまたは一０ｅＨΦを表わし、ここに ＭΦは７ンモニウムイオン、Ｃ１〜０３−アルキルアン
モニウムイオン、ナトリウムイオンまたはカリウムイオ
ンを表わすか、 Ｒ７は随Ｑフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、カル
バモイル、アセチル、フェニル、７ミ／、Ｃ３〜Ｃ１−
アルキルアミノ、ノー（Ｃ＋〜Ｃ３−アルキル）−７ミ
ノ、ヒドロキシル、０１〜Ｃ１−フルコキシ、０１〜Ｃ
ｊ−アルキルチオ％ＣＩ〜０３−アルコキシカルボニル
及び／またはｃ、−Ｃ，−アルコキンカルボニル−０１
〜Ｃ１−フルコキシで置換されていてもよい０１〜Ｃ，
−アルキル；随時７ツ素、塩素、シアノ、シー（Ｃ，−
Ｃ，−アルキル）−７ミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３
−アルキルカルボニル％Ｃ１〜Ｃ１−フルコキシ及び／
またはＣ１〜Ｃ３−アルキルチオで置換されていてもよ
いＣ３〜Ｃ５−アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ１−フルケニルオ
キン、０３〜Ｃ，−アルキニルオキシ；随時フッ素、塩
素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、０１〜Ｃコ
ーフルコキシ、０１〜Ｃ３−アルキルチオまたはＣ，−
Ｃ，−アルコキンカルボニルで置換されていてもよい０
１〜Ｃ５−アルキルチオ；或いは各々の場合に随時フッ
素及び／または塩素で置換されていテモヨいＣｔ−Ｃ１
−アルキルスルフィニルもしくは０１〜０３−アルキル
スルホニル、ヒドラジノ、フェニルヒドラツノまたはメ
トキシカルボニルヒドラツノを表わすか、 Ｒ１１は水素またはＣ１〜Ｃｌフルキルを表わし、そし
て Ｒ＠は水素、ヒドロキシル、７ミ／、ツメチル７ミノ、
フェニル７ミ／、アセチルアミ／、ベンゾイルアミ／、
メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、
シアノ、０１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−フルコキ
シ、Ｃ＋〜Ｃ１−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃコー
アルキルカルポニル、ベンゾイル、フェノキンカルボニ
ル、Ｃｌ−Ｃ１−アルキルアミノカルボニル、フェニル
アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキンカルボニル
−ｃ、−Ｃ２−アルキル、ベンジル％Ｃ１〜Ｃ１−アル
キルスルホニル、フェニルスルホニル、または随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、
トリフルオロメチル及び／もしくはトＩＪフルオロメト
キシで置換されていでもよいフェニルを表わすか、 Ｒフは基−０−ＣＩｌ−ＣＯ−Ｒ”を表わし、ここに、
Ｒ”は水素またはメチルを表わし、そしてＲ目は塩素、
ヒドロキシル、アミノ、ＣＩ〜Ｃ１−アルキルアミノ、
シアナミノ、ノー（ａｔ〜Ｃ５−アルキル）−７ミノ、
Ｃ５〜Ｃ，−アルキルスルホニルアミノ、フェニルスル
ホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、Ｃ＋〜Ｃ３−アルコ
キシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル入ルホ
ニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジ／または
基−Ｑ　　ｆｌ１２を表わし、ここに、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、セして Ｒ１２はＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２−アルコキ
ンエチル、Ｃ３〜Ｃ２−アルキルチオエチル、トリノチ
ルシリルメチル、ペンシルオキシエチル、Ｃｌ−０３−
アルコルジカルボニル−０１〜Ｃ２−アルキル、ベンジ
ルチオエチル、ペンシル、ピラゾール−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル、またはアンモニウムイオン％Ｃ１〜Ｃ３−アル
キルアンモニウムイオン、ナトリウム当量もしくはカリ
ウム当量、またはＣ４〜Ｃ２−アルキルアミ７カルボニ
ルーＣ１〜Ｃ２−アルキルを表わすか、 Ｉ８ ここに、 ＲＩｏは水素またはメチルを表わし、 Ｒ１）は水素、メチル、フェニル、フリル、チェニルま
たはピリジルを表わし、 Ｒ１４は０１〜Ｃ２−アルコキシを表わし、ＲＩ５はＣ
２〜Ｃ２−アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、 Ｒ′は基−５（０）ｎ−Ｙを表わし、ここに、ｎは０．
１または２を表わし、そして ＹはＣ３〜Ｃ４−アルキル、ＣＩ”　Ｃ２−フルコキシ
力ルボニルーＣ３〜Ｃ２−アルキルまたはベンノルを表
わすか、 Ｒ’は基−（ＣＨ２）ｍ　−Ｚ　＊　タハ基−０−Ｃ■
−ＣＯＯ−（ＣＬ）ｍ−Ｚを表わし、ここに −は０．１または２を表わし、 Ｚは随時塩素及び／またはメチルで置換されていてもよ
い一連のフリル、テトラヒ′ドロフリル、チェニル、パ
ーヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル及びノオ
キソフニルからの複素環式基を表わし、そして Ｒ１０は水素またはメチルを表わすか、或いはＲ７は基
−０−ＣＨ２−Ｃ＝Ｎ−Ｒ”を表わし、ここにＲ１９は
水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ”は水素、ヒドロキシル、メチル、エチルまたはＣｌ
−０２−フルコキシ力ルボニルーＣ１〜Ｃ２−アルキル
を表わす、 の化合物に関する。

式（Ｉ）、但し、 Ｒ１は塩素を表わし、 Ｒ２は水素または７ツ索を表わし、 Ｒ３はトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リプルオロメチルスルホニルまたはトリフルオロメチル
チオを表わし、 Ｒ４は水素を表わし、 Ｒ５は塩素を表わし、 Ｒ６はニトロを表わし、そして （Ａ）　　Ｒ’は水素、塩素、シアノ、ヒドロキシル；
随時塩素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、０１
〜Ｃ３−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ１−アキルチオ及びまた
はＣ１〜Ｃ１−アルコキシカルボニルで置換されていて
もよいＣ１〜Ｃ１−アルキル；随時フッ素、塩素、シア
ノ、メチルカルボニルまたはエチルカルボニルで置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ２−アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ７−
アルケニルオキシ、Ｃ５〜Ｃ１−アルケニルオキシ：随
時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル
１、Ｃ２〜Ｃ７−アルコキシ、０１〜Ｃ２−アルキルチ
オまたは０１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルで置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ；随時フッ素及
び／または塩素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ２−ア
ルキルスルフィニル或いはＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニ
ルを表わすか、Ｒ３は水素、メチルまたはエチルを表わ
し、そして Ｒ１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル
−Ｃ６〜Ｃ２−アルキル、フェニルまたはベンジルを表
わすか、 （Ｃ）　　Ｒ’は基　　　Ｒ１０ −０−ＣＨ−Ｃｏ−Ｒ”、 Ｒ” 基　　　　Ｒ” ■ ＯＣＨＣＯＯ（ＣＨ２）ＩＩ　　Ｚを表わし、ここに、 Ｒ”は水素またはメチルを表わし、 Ｒ′１は塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、アミノ
、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホ
ニルアミノまたは基−Ｑ−Ｒ目を表わし、ここに、 Ｒ目はＣ１〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃｌ２−アルコキ
シエチル、０１〜Ｃ７−アルキルチオエチル、トリメチ
ルシリルメチル、ベンジルオキシエチル、Ｃ１〜Ｃ２−
アルコキシカルボニル−０１〜Ｃ２−アルキル、０１〜
Ｃ３−アルキルアミノカルボニル−ＣＩ〜Ｃ２−アルキ
ル、ベンジルチオエチル、ベンジルまたはピラゾリルメ
チルを表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 ＲＩコは水素、メチル、フェニルまたはピリジルを表わ
し、 Ｒ１はメトキシまたはエトキシを表わし、Ｒ”はメトキ
シまたはエトキシを表わし、ｍは１または２を表わし、
そして Ｚはフリル、テトラヒドロフリル、チェニル、パーヒド
ロピラニル、チアゾリルまたはジオキソラニルを表わす
か、或いは （Ｄ＞　　Ｒ’は基　　　　　　　Ｒ′！−０−ＣＨ，
−Ｃ＝Ｎ−Ｒ２’を 表わし、ここに、 Ｒ”は水素またはメチルを表わし、そしてＲ”は水素、
ヒドロキシル、メチル、エチルまたはメトキシカルボニ
ルメチルを表わす、の化合物が殊に極めて好ましい。

例えば本発明による方法（ａ）において出発物質として
、２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノー
ル及び２−（６−クロロ−３−二トロビリジン−２−イ
ルオキシ）−プロピオン酸メチルを用いる場合、本発明
による方法の過程は次の反応式によって表わすことがで
きる：しＩ 例えば本発明による方法（ｂ）において出発物質として
、２−アミノ−３−ニトロ−６−（２−クロロ−６−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジ
ンを用い、そしてまた反応成分として亜硝酸カリウム及
び硫酸を用いる場合、本発明による方法の過程は次の反
応式によって表わすことかできる： 例えば本発明による方法（ｃ）において出発物質として
、２−メトキシカルボニルメトキシ−３−二トロー６−
　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ノキシ）−ピリジンを用い、そして反応成分として水性
水酸化カリウムを用いる場合、反応過程は次の反応式に
よって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｄ）において出発物質として
、２−カルボキシメトキシ−３−二トロー６−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−
ピリジンを用い、そして反応成分としてチオニルクロラ
イドを用いる場合、反応過程は次の反応式によって表わ
すことができる：例えば本発明による方法（ｅ）におい
て出発物質として、２−クロロカルボニルメトキシ−３
−シアノ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−ピリジン及びヒドロキシメチルホ
スホン酸ジメチルを用いる場合、反応過程は次の反応式
によって表わすことができる：例えば本発明による方法
（ｆ）において出発物質として、２−アミノ−３−ニト
ロ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−ピリジン及びメタンスルホニルクロライ
ドを用いる場合、反応過程は次の反応式によって表わす
ことができる： 例えば本発明による方法（ｇ）において出発物質として
、２−メチルチオ−３−フルオロ−６−（２，６−ジク
ロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−ピリジン及び過酸化水素を用いる場合、反応過程
は次の反応式によって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｈ）において出発物質として
、２．３−ジクロロ−６−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン及びメタノー
ルを用いる場合、反応過程は次の反応式によって表わす
ことができる：例えば本発明による方法（ｉ）において
出発物質として、２−アミノ−３−ニトロ−６−（２，
６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−ピリジン及び臭化水素を用いる場合、反
応過程は次の反応式によって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｊ）において出発物質として
、２−カルボキシメトキシ−３−シアノ−６−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピ
リジン及びトリメチルシリルクロライドを用いる場合、
反応過程は次の反応式によって表わすことができる。

本発明による方法（ａ）において、式（Ｉ）の化合物を
製造するために出発物質として用いるフェノールは式（
ＩＩ）によって定義される。

式（ｎ）において、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１，Ｒ４及びＲ５
は好ましくはまたは殊に好ましくは或いは殊に極めて好
ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、好ましいまたは殊に好ましい或いは殊に極めて好ま
しいものとしてそれぞれすでに示した同一の意味を有す
る。

挙げ得る式（…）の出発物質の例は次のものである＝２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノール、
２，３．６−ドリクロロー４−トリフルオロメチルフェ
ノール、２．６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノール、２−クロロ−６−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェノール、２．６−ジクロロ
−４−トリフルオロメトキシフェノール、２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルチオフェノール、２．６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルスルフィニルフェ
ノール、２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルス
ルホニルフェノール、２．６−ジクロロ−４−ジフルオ
ロメトキシフェノール、２゜６−ジクロロ−４−クロロ
ジフルオロメトキシフェノール、２．４−ジクロロ−６
−トリフルオロメチルフェノール、２，６−ジプロモー
４−トリフルオロメチルフェノール、２．３．５．６−
テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール、
２．３．５−）リフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノール、３．４．５−　トリフルオロ−２−トリフル
オロメチルフェノール、２−フルオロ−５−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノール、３．５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルフェノール、２．３−ジフル
オロ−４−トリフルオロメチルフェノール、２，６−ジ
クロロ−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェノール、２−クロロ−３−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェノール、２，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェノール及び２−クロロ−３゜５、ロ
ートリフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール。

式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／または公
知の方法によって製造することができる［例えばドイツ
国特許出願公開明ｍ嘗第２，０１６，６２４号、ヨーロ
ッパ特許出願第６３．８７３号こ米国特許第４．２５９
，５３２号、ケミカル・アブストラクツ（Ｃｈｅｗ、＾
ｂｓｔｒａｃｔｓ）　６０　（Ｉ９６４）、９１７０ｃ
、及び式（ＩＩａ）の化合物の製造に対して示した方法
参照］。

式（Ｉ［ａ） ｇ中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’及びＲ’４．１相互ニ独
立して、水素、フッ素または塩素を表わし、これらの置
換基の少なくとも１個が水素を表わす場合、少なくとも
他の置換基はフッ素を表わし、そしてまたこれらの置換
基の少なくとも第３はフッ素または塩素を表わす、の化
合物は新規なものである。

挙げ得る式（ＩＩ）の新規化合物の例は次のちのである
＝２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェノール、２−クロロ−６−フルオロ−４−ト
リフルオロメチルフェノール、２．３．５−）リフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノール、２−フルオロ
−５−クロロトリフルオロメチルフェノール、３．５−
ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール、２．
３−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール、
２−クロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノール及び２．５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェノール。

２．６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェノールが殊に好ましい。

式（ＩＩａ）の新規な出発物質は式（ＩＶ）式中、Ｒ１
，Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は式（Ｉ［ａ＞の新規化合物に対
して上に示した意味を有し、そして 又はフッ素または塩素を表わす、 の対応するハロゲノベンゼン誘導体を随時相関移動触媒
、例えば臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジル
−トリエチルアンモニウム、塩化メチル−トリオクチル
アンモニウム、または臭化ヘキサデシル−トリブチルホ
スホニウムの存在下において、そして希釈剤、例えばメ
タノール、エタノール、プロパツール、イソプロパツー
ル、ブタノール、イソブタノール、Ｓ−ブタノール、１
−ブタノール、エチレングリコール、メトキシエタノー
ル、エトキシエタノール、グリセリン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホン及び／または水、好ましくはｔ−ブタ
ノール／水、１−ブタノール／ピリジン／水またはｔ−
ブタノール／ジメチルスルホキシド／水の存在下におい
て、２０℃乃至１００℃間、好ましくは３０℃乃至７０
℃間の温度で、アルカリ金属水酸化物及び／またはアル
カリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸
化セシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムま
たは水酸化バリウム、好ましくは水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び／または水酸化カルシウムと反応させ
、そして生成物を普通の方法で処理した場合に得られる
。

式（ｆ％’）は中間体として用いるハロゲノベンゼン誘
導体の一般的な定義を与えるものである。式（ＩＶ）に
おいて、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は水素、フッ
素及び／または塩素を表わし、これらの置換基の少なく
とも１個が水素を表わす場合、これらの置換基の少なく
とも他はフッ素を表わし、そしてまたこれらの置換基の
少なくとも第３はフッ素または塩素を表わす。

挙げ得る式（ＩＶ）の化合物の例は次のものである：３
．５−ジクロロー２．４−ジフルオロペンシトリフルオ
ライド、２．３．４．６−チトラフルオロペンゾトリフ
ルオライド、３−クロロ−４，５−ジフルオロペンゾト
リフルオライド、２−クロロ−４，５−ジフルオロペン
シトリフルオライド、２．４．６−　）リフルオロペン
シトリフルオライド、２．３．４−　トリフルオロペン
シトリフルオライド、３−クロロ−２，４−ジフルオロ
ペンシトリフルオライド及び２．４．５−）リフルオロ
ペンシトリフルオライド。

式ＮＶ）の化合物は公知のものであり、そして／または
公知の方法によって製造することができる［ジャーナル
・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティ（Ｊ、　Ｃｈｅｌｌ
、　Ｓｏｃ、）　１９６９．２１１〜２１７゜同上、１
９７１．１５４７〜１５４９．ヨーロッパ特許出願第３
４．４０２号：米国特許第４．４２４．３９６号；ヨー
ロッパ特許出願第１４５．３１４号；　フランス国特許
出願第２，５３８，３８０号；ケミカルアブストラクト
１０２　（Ｉ９８５）、６１９１４ｘ参照］。

本発明による方法（ａ）において出発物質として追加的
に用いるハロゲノピリジンは式（ＩＩＩ）によって定義
される１式（ＩＩＩ）において、基Ｒ６及びＲ７は好ま
しくはまたは殊に好ましくは或いは殊に極めて好ましく
は本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、好
ましいまたは殊に好ましい或いは殊に極めて好ましいも
のとしてそれぞれすでに同一の意味を有し、そしてＸは
好ましい範囲において塩素を表わす。

挙げ得る式（ＩＩＩ）の出発物質の例は次のものである
＝２−クロロ−５−ニトロピリジン、２．６−ジクロロ
−５−二トロピリジン、２−クロロ−６−メチル−５−
ニトロピリジン、２−クロロ−６−ジアツー５−二トロ
ピリジン、６−アミノ−２−クロロ−５−ニトロピリジ
ン、２−クロロ−６−ヒドロキシ−５−二トロビリジン
、２−クロロ−６−メドキシー５−ニトロピリジン、２
−クロロ−６−ニトキシー５−ニトロピリジン、２−ク
ロロ−６−メチルチオ−５−二トロピリジン。

２−クロロ−６−エチルチオ−５ニトロロピリジン、２
−クロロ−６−メチルアミノ−５−ニトロピリジン、２
−クロロ−６−エチルアミノ−５−ニトロピリジン、２
−クロロ−６−シメチルアミノー５−ニトロピリジン、
２−クロロ−６−メドキシアミノー５−二トロビリジン
、２−クロロー６−ニトキシアミノー５−二トロビリジ
ン、２−クロロ−６−（メトキシカルボニルメチルチオ
）＝５−二トロビリジン、２−クロロ−６−（エトキシ
カルボニルメチルチオ）−５−二トロビリジン、２−ク
ロロ−６−（２−メトキシカルボニルエチルチオ）−５
−二トロビリジン、２−クロロ−６−（Ｉ−エトキシカ
ルボニルエチルチオ）−５−二トロビリジン、２−クロ
ロ−６−メドキシカルボニルメチルアミノー５−二トロ
ビリジン、２−クロロ−６−ニドキシカルボニルメチル
アミノー５−ニトロピリジン、２−クロロ−６−アセチ
ルアミノ−５−ニトロピリジン、（２−クロロ−５−二
トロピリジン−６−イルオキシ）−酢酸メチル及びエチ
ル、２−（２−クロロ−５−ニトロピリジン−６−イル
オキシ）−スロピオン酸メチル及びエチル。

式（ＩＩＩ）の出発物質は公知のものであり、そして／
または公知の方法によって製造することができ［例えば
ヘミカーパソアイトウング（Ｃｈｅｓｉｋｅｒ−Ｚｅｉ
ｔｕｎｇ）、１０３．３８７〜３９９（Ｉ９７９）；ジ
ャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（
Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｗ、）、２１．
６７３〜６７９　（Ｉ９８４）：ヨーロッパ特許出願第
１０９．７５１号；米国特許第４．４９３．７３０号及
びヨーロッパ特許出願第１６２，７７６号参照コ。

式（Ｉ）の置換されたフェノキシピリジンの製造に対す
る本発明による方法（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて
行われる。使用可能な希釈剤は、なかでも、有極性有機
溶媒、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニト
リル、プロピオニトリル、塩化メチレン、クロロホルム
、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１．２
−ジメトキシエタン、１，２−ジクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸イソプロピル及び酢酸イソブチル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド並びにテトラメチレンスルホン
である。

本発明による方法（ａ）において酸受容体として、この
タイプの反応に対して通常用いられる全ての酸結合剤を
用いることができる。脂肪族、芳香族または複素環式ア
ミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、
１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン
（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウ
ンテクー７−エン（ＤＢＵ）及び１．４−ジアザビシク
ロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）に加えて、ア
ルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化
カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウ
ム及び炭酸カリウム、アルカリ金属アルコレート、例え
ばナトリウム及びカリウムメチレートまたはエチレート
が好ましい。

本発明による方法（ａ　）　ｃ：ｆおいて、反応温度は
比較的広い範囲に変えることができる。一般に、０℃乃
至２００℃間、好ましくは１０℃乃至１５０℃間の温度
を用いる。

一般に、本発明による方法（ａ）は常圧下で行われる。

しかしながら、また昇圧下または減圧下で行うこともで
きる。

本発明による方法（ａ）を行うために、一般に、各場合
に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。

しかしながら、また用いる２成分の一方を比較的多量に
用いることができる。この反応は一般に酸受容体の存在
下において適当な希釈剤中で行われ、反応混合物を必要
な温度で数時間撹拌する。

本発明による方法（ａ＞における処理は普通の方法によ
って行われる０例えば反応混合物を、場合によっては蒸
発させた後、水で希釈し、所望の反応生成物を水と実際
に混和せぬ有機溶媒、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、ジエチルエーテル、トルエンまたはキシレンで抽出
する。有機抽出液を水で洗浄し、普通の乾燥剤、例えば
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。Ｐ液を蒸発
させた後、粗製の生成物として式（Ｉ）の化合物が得ら
れ、このものを普通の方法、例えばクロマトグラフィー
及び／または再結晶によって精製することができる。

式（Ｉ）は本発明による方法（ｂ）において出発物質と
して用いる化合物、但し条件としてＲ７はアミノを表わ
す、の一般的な定義を与えるものである。この場合、基
Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｒ４、Ｒｓ及びＲ＠は好ましくはま
たは殊に好ましくは或いは殊に極めて好ましくは本発明
による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、好ましいま
たは殊に好ましい或いは殊に極めて好ましいものとして
それぞれすでに述べた同一の意味を有する。

方法（ｂ）に対する出発物質の例として次のものを挙げ
ることができる： ２−アミノ−３−ニトロ−６−（２，６−ジクロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン、２−アミ
ノ−３−ニトロ−６−（２，３，６−ドリクロロー４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン、２−アミ
ノ−３−ニトロ−６−（２゜６−ジクロロ−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン、
２−アミノ−３−ニトロ−６−（２−クロロ−６−フル
オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン
、２−アミノ−３−ニトロ−６−（２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノ°　キシ
）−ピリジン、２−アミノ−３−ニトロ−６−（２，３
，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−ピリジン、２−アミノ−３−ニトロ−６−（２−
フルオロ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−ピリジン、２−アミノ−３−ニトロ−６−（３
，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−ピリジン、２−アミノ−３−ニトロ−６−（２，３
−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
ピリジン、２−アミノ−３−ニトロ−６−（２，６−ジ
クロロ−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−ピリジン、２−アミノ−３−ニトロ−６
−（２−クロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−ピリジン、２−アミノ−３−ニトロ−
６−（２゜５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−ピリジン及び２−アミノ−３−ニトロ−６
−（２−クロロ−３，５，６−）リフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−ピリジン。

方法（ｂ）に対して上に述べた式（Ｉ）の出発物質は本
発明による新規な化合物である；これらの化合物は本発
明による方法（ａ）によって製造することができる。

方法（ｂ）はアルカリ金属亜硝酸塩を用いて行われる。

その例として、亜硝酸ナトリウム及び亜硝酸カリウムを
挙げることができる。好ましくは、亜硝酸ナトリウムを
用いる。

方法（ｂ）は水性鉱酸の存在下において行われる。その
例として、必要に応じて水で希釈した硫酸、塩酸、硝酸
及びリン酸を挙げることができる。

好ましくは、希硫酸を用いる。

本発明による方法（ｂ）において、反応温度は比較的広
い範囲に変えることができる。一般に一１０℃乃至＋２
０℃間、好ましくは一５℃乃至＋１０℃間の温度を用い
る。

一般に、本発明による方法（ｂ）は常圧下で行われる。

方法（ｂ＞を行う際に、式（ｒ）の出発化合物１モル当
り鉱酸１０乃至１０００モル間、好ましくは５０乃至２
００モル間及びアルカリ金属亜硝酸塩１乃至５モル間、
好ましくは１．１乃至１．５モル間が一般に用いられる
。一般に、式（Ｉ）の出発化合物をまず水性鉱酸中に導
入し、この水溶液に冷却しながら、アルカリ金属亜硝酸
塩を加える０反応終了後、処理を方法（ａ）に対して上
に述べた如くして行うことができる。

式（Ｉ）は本発明による方法（ｃ）において出発物質と
して用いる化合物、但し、条件としてＲ７はアルコキシ
カルボニルアルコキシを表わす、の一般的な定義を与え
るものである。この場合、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒｓ及びＲ６は好ましくハマたは殊には或いは殊に極め
て好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関
連して、好ましいまたは殊に好ましい或いは殊に極めて
好ましいものとしてそれぞれすでに述べた同一の意味を
有し、そしてＲ７は好ましくは０１〜Ｃ２−アルコキシ
−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表わす。

方法（ｃ）に対する出発物質挙げ得る例は次のものであ
る： ２−メトキシカルボニルメトキシ−及び２−エトキシカ
ルボニルメトキシ−３−二トロー６−　（２゜６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン
、２−メトキシカルボニルメトキシ−及び２−エトキシ
カルボニルメトキシ−３−二ｌ・ロー６−（２，６−ジ
クロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−ピリジン、２−メトキシカルボニルメトキシ−
及び２−エトキシカルボニルメトキシ−３−ニトロ−６
−（２，３，６−）ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−ピリジン、２−（Ｉ−メトキシカルボニ
ルエトキシ）−及び２−（Ｉ−エトキシカルボニルエト
キシ）−３−二トロー６−　（２゜６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン、２−（Ｉ
−メトキシカルボニルエトキシ）−及び２−（Ｉ−エト
キシカルボニルエトキシ）−３−二トロー６−（２，６
−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−ピリジン並びにまた２−（Ｉ−メトキシカ
ルボニルエトキシ）−及び２−（Ｉ−エトキシカルボニ
ルエトキシ）−３−二トロー６−　（２゜３．６−）リ
フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリ
ジン。

方法（Ｃ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による
新規な化合物である；これらの化合物は本発明による方
法（ａ）に従って製造することができる。

方法（Ｃ）はアルカリ金属水酸化物を用いて行われる。

その例として、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを
挙げることができる。好ましくは、水酸化ナトリウムを
用いる。

方法（ｃ）は水の存在下において、そして場合によって
は有機溶媒の存在下において行われる。

有機溶媒としてアルコール、好ましくは、例えばメタノ
ールまたはエタノールを用いる。

方法（ｃ）における酸性化のために、普通の鉱酸、例え
ば塩酸またはまたは硫酸を用いる。

本発明による方法（Ｃ）において、反応温度は比較的広
い範囲に変えることができる。一般に一１０℃乃至１５
０℃間、好ましくは２０℃乃至１００℃間の温度を用い
る。

一般に、本発明による方法（ｃ）は大気圧下で行われる
。しかしながら、また昇圧下または減圧下で行うことも
できる。

方法（ｃ）を行う際に、式（Ｉ）の出発化合物１モル当
り一般にアルカリ金属水酸化物０．１乃至１０モル間、
好ましくは０．５乃至２モル間を用いる。一般に、反応
成分を一緒に室温で加え、場合によっては昇温下で反応
混合物を反応が終了するまで撹拌する。随時蒸発、冷却
及び酸性化した後、沈澱した結晶性反応生成物を吸引濾
過によって単離することができる。

式（Ｉ　）は本発明による方法（ｄ）において出発物質
として用いる化合物、Ｒ７はカルボキシアルコキシを表
わす、の一般的な定義を与えるものである。この場合、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は好ましくは
または殊に或いは殊に極めて好ましくは、本発明による
式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ好ましい
または殊に或いは殊に極めて好ましいものとしてすでに
述べた同一の意味を有し、Ｒ７は好ましくはカルボキシ
Ｃ＋〜Ｃ１−アルコキシを表わす。

方法（ｄ）に対する出発物質の例として次のものを挙げ
ることができる： ２−カルボキシメトキシ−及び２−（Ｉ−カルボキシエ
トキシ）−３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン、２−カル
ボキシメトキシ−及び２−（Ｉ−カルボキシメトキシ）
−３−二トロー６−（２゜６−ジクロロ−３−フルオロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン並び
に２−カルボキシメトキシ−及び２−（Ｉ−カルボキシ
メトキシ）−３−二トロー６−　（２，３，６−）ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−とリジン
。

方法（ｄ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による
新規な化合物である；これらの化合物は本発明による方
法（Ｃ）によって製造することができる。

方法（ｄ）はハロゲン化剤を用いて行われる。

カルボン酸をカルボン酸ハライドに添加するための普通
の試薬を用いることができる。その例としてホスゲン、
チオニルクロライド、ホスホリルクロライド及びペンシ
トリクロライドを挙げることができる。好ましくは、ハ
ロゲン化剤としてチオニルクロライドを用いる。

方法（ｄ）は随時希釈剤の存在下において行われる。好
ましくは、一連のハロゲン化された炭化水素、例えば塩
化メチレン、２０ロホルム、テトラクロロメタンまたは
１，２−ジクロロエタンからの不活性有機溶媒が考えら
れる。

本発明による方法（ｄ）において反応温度は比較的広い
範囲に変えることができる。一般に０℃乃至１００℃間
、好ましくは１０℃乃至９０℃間の温度を用いる。

方法（ｄ）は一般に常圧下で行われる。

方法（ｄ）を行う際（こ、式（Ｉ）の出発化合物１モル
当り一般にハロゲン化剤１乃至１００モル間、好ましく
は２乃至５０モル間を用いる。一般に、反応成分を共に
室温で加え、反応混合物を、随時昇温下で、反応終了時
まで撹拌する。減圧下で揮発性成分を留去した後に残っ
た反応生成物を再結晶によって精製し得るか、或いはま
た更に精製せずに次の反応に用いることもできる６式（
Ｉ）は本発明による方法（ｅ）において出発物質として
用いる化合物、但し、Ｒ７はクロロカルボニルアルコキ
シ（−０−ＣＨ（Ｒ’°）−Ｃｏ−ＣＩ）を表わす、の
一般的な定義を与えるものである。

この場合、基Ｒ１，Ｒ２、Ｒ′３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６
は好ましくはまたは殊に或いは殊に極めて好ましくは、
本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それ
ぞれ好ましいまたは殊に或いは殊に極めて好ましいもの
としてすでに述べた同一の意味を有し、そしてＲ７は好
ましくはタロロ力ルボニルーＣ５〜Ｃ２−アルコキシを
表わす。

方法（ｅ）に対する出発物質の例として次のらのを挙げ
ることができる： ２−クロロカルボニルメトキシ−及び２−（Ｉ−クロロ
カルボニルエトキシ）−３−二トロー６−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジ
ン、２−クロロカルボニルメトキシ−及び２−（ｌ−ク
ロロカルボニルエトキシ）−３−二トロー６−（２，６
−ジクロロ−３＝フルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−ビリジン並びに２−クロロカルボニルメト
キシ−及び２−（Ｉ−クロロカルボニルエトキシ）−３
−二トロー６−　（２，３，６−ドリクロロー４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−ピリジン。

方法（ｅ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による
新規な化合物である；これらの化合物は本発明による方
法（ｄ）によって製造することができる。

加えて、方法（ｅ）に対する出発物質として用いる化合
物において、ｍ、Ｑ、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ
”、Ｒ１？及びＺは好ましくはまたは殊に或いは殊に極
めて好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述
に関連して、それぞれ好ましいまたは殊に或いは極めて
好ましいものとしてすでに述べた同一の意味を有する。

方法（ｅ）に対するこれらの出発物質の例として次のも
のを挙げることができる： メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、シアナミド、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ヒドロキシルアミン、〇−メチルヒドロキシル
アミン、ヒドラジン、メチルスルホニルヒドラジン、メ
タノール、エタノール、プロパツール、イソプロパツー
ル、ブタノール、イソブタノール、Ｓｅｅ　、−ブタノ
ール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノー
ル、２−メチルチオエタノール、２−エチルチオエタノ
ール、２−ベンジルオキシエタノール、２−ベンジルチ
オエタノール、ヒドロキシメタンホスホン酸ジエチル及
びジメチル、１−ヒドロキシエタンホスホン酸ジメチル
及びジエチル、１−ヒドロキシ−１−フェニルメタンホ
スホン酸ジメチル及びジエチル、アセトンオキシム、３
−ヒドロキシフラン、フルフリルアルコール、パーヒド
ロフルフリルアルコール、乳酸メチル及びエチル並びに
グリコール酸メチル及びエチル。

上記の化合物は公知の合成薬品である。

本発明による方法（ｅ）は好ましくは酸受容体を用いて
行われる。殊に、本発明による方法（ａ）の記述に関連
して上に既に述べた酸結合剤を考えることができる。

本発明による方法（ｅ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。希釈剤として殊に全ての不活性有機溶媒を考え
ることができる。これらの溶媒には好ましくは脂肪族及
び芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ
ロホルム、テトラクロロメタン、クロロベンゼン及び０
−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチル及びジ
ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオ
キサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケト
ン、エステル、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニト
リル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド及びＮ−メチルピロリドン並びにまたジメチルスル
ホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリ
ン酸トリアミドが含まれる。

本発明による方法（ｅ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、０℃乃至１００
℃間、好ましくは１０℃乃至５０℃間の温度が用いられ
る。

一般に、本発明による方法（ｅ）は大気圧下で行われる
。しかしながら、また昇圧下または減圧下で行うことも
できる。

方法（ｅ）を行う際に、一般に出発物質をほぼ等モル量
で用いる。範囲で及び処理は本発明による方法（ａ）に
対して上に述べた如くして行うことができる。

式（Ｉ）は本発明による方法（ｆ）において出発物質と
して用いる化合物、但し、Ｒ７は基−ＮＨ−Ｒ’を表わ
す、の一般な定義を与えるものである。この場合、基Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ、Ｒ６及びＲ１は好ましく
はまたは殊に或いは殊に極めて好ましくは、本発明によ
る式（（）の化合物の記述に関連して、それぞれ好まし
いまたは殊に或いは殊に極めて好ましいものとしてすで
に述べた同一の意味を有する。

これらの出発物質の例は本発明による方法（ｂ）に対す
る出発物質の記述において詳細に述べた。

方法（ｆ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による
化合物である；これらの化合物は本発明による方法（ａ
）に従って製造することができる。

方法（ｆ）はアルコキシ力ルボニウル、アルキルスルホ
ニル、アリールカルボニウル、アリールオキシ力ルボニ
ウル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルハ
ライド或いは対応する無水物またはアルキルもしくはア
リールイソシアネートを用いて行われる。

その挙げ得る例は次のものである： クロロギ酸メチル、エチル及びプロピル、アセチルクロ
ライド、無水酢酸、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、バレリル及びイソバレリルクロライド、ベンゾイ
ルクロライド、フェニルクロロホルメート、メタンスル
ホニルクロライド、ベンゼンスルホニルクロライド、メ
チル、エチル、プロピル及びブチルイソシアネート並び
にフェニルイソシアネート。

これらの出発物質は公知の合成薬品である。

方法（ｆ）は随時酸受容体の存在下において行われる。

好ましくは本発明による方法（ａ）の記述に関連して上
にすでに述べた酸結合剤が考えられる。

方法（ｆ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。殊に
、本発明による方法（ｅ）の記述に関連して上にすでに
述べた希釈剤が考えられる。酸無水物との反応の場合、
また希釈剤として対応する酸を用いることもできる。

本発明による方法（ｆ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、０℃乃至１００
℃間、好ましくは１０℃乃至８０℃間の温度が用いられ
る。

一般に、本発明による方法（ｆ）は大気圧下で行われる
。しかしながら、また昇圧下または減圧下で行うことも
できる。

本発明による方法（ｆ）を行う際に、各場合に必要な出
発物質を一般にほぼ等モル量で用いる。

しかしながら、また用いる成分の一方を過剰量で用いる
こともできる。

反応及び処理は本発明による方法（ａ）に述べた如くし
て行うことができる。

式（Ｉ）は本発明による方法（ｇ）において出発物質と
して用いる化合物、但し、Ｒ７はアルキルチオを表わす
、の一般的な定義を与えるものである。この場合、基Ｒ
＋、Ｒｚ、Ｒコ、Ｒ４、Ｒ％及びＲ＠は好ましくはまた
は殊に或いは殊に極めて好ましくは、本発明による式（
ｌ）、の化合物の記述に関連して、それぞれ好ましいま
たは殊に或いは殊に極めて好ましいものとして上にすで
に述べた同一の意味を有し、そしてＲは好ましくはＣ１
〜Ｃ１−アルキルチオを表わす。

方法（ｇ）に対する出発物質の例として次のものを挙げ
ることができる。

２−メチルチオ−１２−エチルチオ−及び２−プロピル
チオ−３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−ピリジン、２−メチルチ
オ−１２−エチルチオ−及び２−プロピル千オー３−二
トロー６−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン並びに２−メ
チルチオ−１２−エチルチオ−及び２−プロとルナオー
３−二トロー６−　（２，３，６−トリクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン。

方法（ｇ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による
化合物である；これらの化合物は本発明による方法（ａ
）に従って製造することができる。

本発明による方法（ｇ）は酸化剤を用いて行われる。チ
オエーテルをスルホキシドまたはスルホンに酸化する通
常の試薬を用いることができる［テトラヘドロン（丁ｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ）　４２．５４５９〜５４９５　（
Ｉ９８６）：ホスホラス・アンド・サルファー（Ｐｈｏ
ｓｐｈｏｒｕｓ　ａｎｄ　５ｕｌｆｕｒ）　２２．５〜
１１　（Ｉ９８５）参照］。

挙げ得る適当な酸化剤の例は次のものである二過酸化水
素（Ｈｔ　Ｏｚ　）或いはこれとカルボン酸、例えばギ
酸、酢酸、プロピオン酸または安息香酸によって生成し
た過酸、並びにまた塩素及び次亜塩素酸またはその塩。

方法（ｇ）は随時触媒の存在下において行われる０通常
の相間移動触媒例えば臭化テトラブチルアンモニウム、
塩化ベンジルトリエチルアンモニウム及び塩化メチルト
リオクチルアンモニウム並びに／または酸化反応に対す
る通常の触媒例えばモリブデン酸アンモニウム、タング
ステン酸ナトリウム、バナジン酸ナトリウム、二酸化セ
レンもしくは塩化チタン（ＩＩＩ）を用いることができ
る。

方法（ｇ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。殊に
、本発明による方法（ｅ）の記述において上にすでに述
べた希釈剤を用いることができるが、しかしながら、加
えて、水並びにアルコール、例えばメタノール、エタノ
ール及びイソプロパツールを用いることができる。

本発明による方法（ｇ）において反応温度は比較的広い
範囲で考えることができる。一般に、０℃乃至８０℃間
、好ましくは０℃乃至５０℃間の温度が用いられる。

−ｍに、方法（ｇ）は大気圧下で行われる。

方法（ｇ）を行う際に、式＜１）の出発化合物１モル当
り一般に酸化剤１乃至１０モル間、好ましくは１．１乃
至３．０モル（またはモル当ｆｆ１）を用いる。一般に
、式（Ｉ）の化合物を最初に導入し、そして酸化剤を加
える；次に反応混合物を反応終了まで撹拌する。処理は
方法（ａ）に対して上に述べた如くして行うことができ
る。

式（Ｉ）は本発明による方法（ｇ）において出発物質と
して用いる化合物、但し、Ｒ７はハロゲンを表わす、の
一般的な定義を与えるものである。

この場合、基Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ８
は好ましくはまたは殊に或いは殊に極めて好ましくは、
本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それ
ぞれ好ましいまたは殊に或いは殊に極めて好ましいもの
として上にすでに述べた同一の意味を有し、そしてＲ７
は好ましくは塩素を表わす。

方法（ｈ）に対する出発物質として挙げ得る例は次のも
のである： ２−クロロ−３−二トロー６−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン、２−ク
ロロ−３−二トロー６−（２，６−ジクロロ−３−フル
オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン
及び２−クロロ−３−二トロー６−（２，３，６−ドリ
クロロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジ
ン。

方法（ｈ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による
化合物である；これらの化合物は本発明による方法（ａ
）に従って製造することができる。

本発明による方法（ｈ）はアルカノール及び／またはア
ルカノールのアルカリ金属塩を用いて行われる。好まし
くはＣ９〜Ｃ１−アルカノール及びそのナトリウムまた
はカリウム塩を用いる。挙げ得る例はメタノール、エタ
ノール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール
及びｓｅｃ、−ブタノール、並びにそのナトリウム及び
カリウム塩である。

本発明による方法（ｈ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、０℃乃至８０℃
間、好ましくは１０℃乃至５０℃間の温度が用いられる
。

一般に方法（ｈ）は大気圧下で行われる。

方法（ｈ）を行う際に、−ｍに式（Ｉ）の出発化合物１
モル当りアルカノールのアルカリ金属１乃至３モル間、
好ましくは１．１乃至１．５モル間及び／またはアルカ
ノール１乃至１００モル間、好ましくは１０乃至５０モ
ル間を用いる。一般に反応成分を室温で共に加え、反応
混合物を反応が終了するまで撹拌する。処理は方法（ａ
）に対して上に述べた如くして行うことができる。

式（Ｉ）は本発明による方法（ｉ）に対して出発物質と
して用いる化合物、但し、Ｒ７はアミノを表わす、の一
般的な定義を与えるものである。

この場合、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は
好ましくはまたは殊に或いは殊に極めて好ましくは、本
発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞ
れ好ましいまたは殊に或いは殊に極めて好ましいものと
して上にすでに述べた同一の意味を有する。これらの出
発物質の例は本発明による方法（ｂ）に対する出発物質
の記述において詳細にすでに述べた。

方法（ｉ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による
化合物である；これらの化合物は本発明による方法（ａ
）に従って製造することができる。

方法（ｉ）はアルカリ金属亜硝酸塩を用いて行われる。

挙げ得る例は亜硝酸ナトリウム及び亜硝酸カリウムであ
る。好ましくは亜硝酸ナトリウムを用いる。

方法（ｉ）はハロゲン化水素或いは金属ハライドまたは
金属ハライド錯体を用いて行われる。挙げ得る例は次の
ものである：フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ
化水素、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム及びフッ化
カリウム、塩化リチウム、塩化ナトリウム及び塩化カリ
ウム、臭化リチウム、臭化ナトリウム及び臭化カリウム
、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリウ
ム、並びにまたホウフッ化リチウム、ホウフッ化ナトリ
ウム及びホウフッ化カリウム。

本発明による方法（ｉ）に使用し得る酸は上記のハロゲ
ン化水素、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素及び
ヨウ化水素、しかしながら、更にまた有機酸、例えばギ
酸、酢酸、プロピオン酸またはメタンスルホン酸である
。

方法（Ｌ）は随時触媒の存在下において行われる。好ま
しくは、銅及び銅化合物、例えば塩化銅、臭化銅、ヨウ
化鋼、硝酸銅及び硫酸銅が考えられる。

方法（Ｉ）は希釈剤の存在下において行われる。

水に加えて、希釈剤として、なかでも、有機酸、例えば
ギ酸、酢酸、プロピオン酸及びメタンスルホン酸が考え
られる。

本発明による方法（ｉ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、０℃乃至８０℃
間、好ましくは０℃乃至５０℃間の温度が用いられる。

−ｍに、方法（ｉ）は大気圧下で行われる。

方法（ｉ）を行う際に、式（Ｉ）の出発化合物１モル当
りアルカリ金属亜硝酸塩１乃至３モル、好ましくは１．
１乃至１．５モル、ハロゲン化水素或いは金属ハライド
または金属ハライド錯体１乃至１００モル、好ましくは
２乃至５０モル及び酸のほぼ等モル量を用いる。一般に
、反応成分を共に室温または冷却しながら加え、反応混
合物を反応が終了するまで撹拌する。処理は上記方法（
ａ）に述べた如くして行うことができる。

式（Ｉ）は本発明による方法（ｊ）において出発物質と
して用いる化合物、但し、Ｒ７は基−〇−ＣＨ（Ｒ１０
）−ＣＯＯＨを表わす、の一般的な定義を与えるもので
ある。この場合、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
＠及びＲ１０は好ましくはまたは殊に或いは殊に極めて
好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関
連して、それぞれ好ましいまたは殊に或いは殊に極めて
好ましいものとしてすでに述べた同一の意味を有する。

方法（ｊ）に対する式（Ｉ）の出発物質の挙げ得る例は
次のものである： ２−カルボキシメトキシ−及び２−（Ｉ−カルボキシエ
トキシ）−３−二トロー６−＜２．６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン、２−カル
ボキシメトキシ−及び２−（Ｉ−カルボキシエトキシ）
−３−二トロー６−　（２゜６−ジクロロ−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン並
びにまた２−カルボキシメトキシ−及び２−（Ｉ−力ル
ポキシエトキシ）−３−二トロー６−　（２，３，６−
ドリクロロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピ
リジン。

方法（ｊ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による
化合物である；これらの化合物は本発明による方法（ｃ
）に従って製造することができる。

本発明による（ｊ）はトリアルキルシリルアルキルハラ
イドを用いて行われる。好ましくはトリメチルシリル−
Ｃ３〜Ｃ４−アルキルクロライドまたはブロマイド、殊
にトリメチルシリルメチルクロライドが用いられる。

方法（ｊ）に用いるトリアルキルシリルアルキルハライ
ドは公知の合成薬品である。

方法（ｊ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。なか
でも、本発明による方法（ａ）の記述においてすでに述
べた希釈剤が考えられる。アセトン、アセトニトリル及
びジメチルホルムアミドが殊に好ましい。

方法（ｊ）は好ましくは酸受容体の存在下において行わ
れる。なかでも、本発明による方法（ａ）の記述におい
てすでに述べた酸受容体が考えられる。１．８−ジアザ
ビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ＞
が殊に好ましい。

本発明による方法（ｊ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、０℃乃至１００
℃間、好ましくは２０℃乃至８０℃間の温度が用いられ
る。

一般に、本発明による方法（ｊ）は大気圧下で行われる
。しかしながら、また昇圧下または減圧下で行うことも
できる。

方法（ｊ）を行う際に、式（Ｉ）の出発化合物１モル当
り一般にトリアルキルシリルアルキルハライド１乃至３
モル、好ましくは１．１乃至２．５モルを用いる。

反応及び処理は方法（ａ＞に対して述べた如くして行う
ことができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する０本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： ゛の　の　−葉　　：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｅａｒｉａ＞、カミ
ツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ
ｕ＋＋＋）、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ）　、キオン
ｍ＜　Ｓ　ｅｎｅｃ　ｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｎａｒａｎ
ｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、
オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｓ＋ｏｅ
ａ）、タデ属（ｐｇｌｙｇｏｎｕ＋＋＋）、セスバニア
属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａ＋１ｂｒｏ
ｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属
　　゛（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ
）、ナス属（Ｓｏｆａｎｕｔａ）、イヌガラシ属（Ｒｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ
属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウｒｄ！、（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イ
チビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ　５ｅｘ
）、チョウセンアサガオ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ
属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓ
ｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

久９」ＩＬ（そ１Ｊげ１〔１：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ
属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）　、イ
ンゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（
Ｐ　ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（
Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラ
マメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎ
ａ）、トマト属（Ｌｙｅｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカ
セイ＠（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウ
リ属（Ｃｕａｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）　。

久ｃｙ＞Ｘｌ、ｎ　’−＠ｔ！Ｊ：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉ
ｎｏｅｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）
、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕｓ＋）、メしシバ属（Ｄ　１
ｇ１ｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕ＋＋）、
スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅ
ｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブ
ラキアリア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属
（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕ
ｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｂｕｍ）、
カモジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（
Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉ＋＊ｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）
、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ
　１ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ
）、バスバルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ
属（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓｐ
ｈｅｎ。

ｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ス
ズメノテツボウ属（Ａｌ。

ｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａｐｅｒａ）。

次！Σ単三已湾」（培」（物−：イネ属（Ｏｒｙｚａ）
、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ［Ｋ（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｗ　ｏｒｄｅｕｍ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｅａｌｅ＞、モ
ロコシ１ｉＬ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｅ
ｕｍ）、サトウキビ属（Ｓ　ａａｅｈａｒｕｅｔ）、ア
ナナス属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　
５ｐａｒａＨｕｓ）およびネギ属（Ａ　ｌ　ｌ　ｉｕｍ
）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑中の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１
年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。

本発明による活性化合物は、発芽前及び発芽後施用法に
おいて、単子葉栽培作物の双子葉雑草そ防除するために
殊に用いることができる。

本発明による活性化合物は、発芽後施用法において、単
子葉栽培作物中の双子葉雑草を選択的に抑制するために
殊によく適する。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って成長調節剤として用いることができる
。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に生長調節剤が特定の所望の方法で穀物
植物に脱気用を及ばずようにする。

植物における葉の菫を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。

本活性化合物は、普通の調製物例えば溶液、乳液、水相
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒
剤、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質並びに重合物質中の掻く細かいカプセルに変
えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはク
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モノトモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している；粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並
びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤と
して、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセル
ロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及びｔａｎの
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一最に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−ニチルチオー３−（２゜−ジメチルプロ
ピル）−１，３，５−）リアジン−２，４−（ＩＨ，３
Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ
、Ｎ’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２
，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の雑草
を防除するための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−
５（４Ｈ）−オンと混合物として用いることができ、加
えて、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸；２．４−ジク
ロロフェノキシプロピオン酸、４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−酪酸；（２−メチル−４−クロロフェノ
キシ）−酢酸；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
−プロピオン酸、３，５．６−ドリクロロー２−ピリジ
ルオキシ酢酸；　２−　［４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチル及
びエチルエステル、２−（４−Ｌ（６−クロロ−２−ベ
ンズオキサシリル）−オキシ］−フェノキシ）−プロピ
オン酸、そのメチル及びエチルエステル；２−　［４−
（３，５−ジクロロビリジ−２−イルオキシ）−フェノ
キシ」−プロピオン酸くトリメチルシリル）メチル；３
．６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸：Ｎ−（Ｉ−
エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニト
ロアニリン；５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−二トロ安息香酸メチル；Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（
３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア；Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−ウレ
ア、６．６−シメチルー２，４−ジオキソ−３−［１−
（２−プロペニルオキシアミノ）−ブチリデン］−シク
ロヘキサンカルボン酸メチル；２−［４，５−ジヒドロ
−４−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）−５−オキソ
−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］　−４（５）−メチル
安息香酸メチル；３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベ
ンゾニトリル：３，５−ショート−４−ヒドロキシベン
ツニトリル；Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾチアゾ
ルー２−イルオキシ）−アセトアニリド；２−クロロ−
Ｎ−（Ｉ（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−アミノコ−力ルボニル）−ベン
ゼンスルホンアミド；２−（Ｉ［（（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ）−カルボニル」アミノコ−スルホニル）安息香酸ま
たはそのメチルエステル、３−［［［［（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−
アミノコ−力ルボニル］−アミノー］スルホニルコーチ
オフエン−２−カルボン酸メチル；４−エチルアミノ−
２−ｔｅｒｔ、−ブチルアミノ−６〜メチルチオ−Ｓ−
トリアジン；３−イソプロピル−２゜１．３−ベンゾチ
アジン−４−オン−２，２−ジオキシド並びに〇−（６
−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−イル）−ｓ
−オクチルチオカルボネトとの混合物として用いること
ができる。またある混合物は相乗作用を示す。

また他の公知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｇＩａｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、′懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらのものは普通
の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔ。

ｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｅａｔｔｅｒｉＢ）
によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。

本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。

１ま夫１匹 実施例　Ｉ ＣＩ。

方法　（ａ） ２−（３−ニトロ−６−クロロピリジニル−２＝オキシ
）−プロピオン酸メチル７．８ｇ（０゜０３ミル）、２
．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノール６
．９ｇ（０，０３モル）及び炭酸カリウム８．３ｇ　（
０，０６モル）をジメチルスルホキシド６０ｍ１中にて
１００℃で２４時間撹拌した。混合物を水５００ｍ１で
希釈し、塩化メチレン各１５０ｍ１で２回抽出した。合
液した塩化メチレン相を水で洗浄し、ｖＬ酸ナナトリウ
ム上乾燥し、枦遇し、そして蒸発させた。残った油をシ
リカゲル上で、溶離剤としてｎ−ヘキサン４部及び酢酸
エチル１部の混合物を用いてクロマトグラフィーにかけ
た。

融点１０８〜１０９℃の無色の結晶として２−［３−二
トロー６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−ビリジルー２−オキシ］プロピオン酸
メチル２．９ｇ（理論量の２１％）が得られた。

実施例　２ し凰 方法　（ａ） ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノール
３．２　ｇ　（０，０１２５モル）、２−エトキシカル
ボニル−メチルアミノ−３−ニトロ−６−クロロピリジ
ン３．２　ｇ　（０，０１２５モル）及び１．４−ジア
ザビシクロし２．２．２］オクタン１．４ｇ　（０，０
１２５モル）をクロロホルム１００ｍ１中にて６０℃で
９時間撹拌した；クロロホルム相を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、Ｖ過し、そして蒸発させた。残っ
た油をリグロインから結晶させ、結晶を吸引枦別し、そ
して乾燥した。

融点１４０〜１４５℃の２−エトキシカルボニル−メチ
ルアミノ−３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン３．６ｇ（理
論量の６３％）が得られた。

実施例　３ し！ 方法　（ａ） ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノール
１７．４ｇ　（０，０７５モル）、２−クロロ−５−ニ
トロピリジン８ｇ（０，０５０モル）及び炭酸カリウム
１０．４ｇ（０，０７５モル）をジメチルスルホキシド
２００ｍ１中にて９０℃で４８時間撹拌した。２０〜３
０℃に冷却した後、混合物を氷上に注ぎ、クロロホルム
各２５０ｍ１で２回抽出した１合液したクロロホルム相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発させた。残渣をシリカゲル上で、溶離剤として
塩化メチレンを用いてクロマトグラフィーにかけた。

溶離剤を蒸発させた後、融点１０２〜１０８°Ｃの３−
ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ピリジン２．４ｇ（理論量の１３％）
が得られた。

実施例　４ 方法　（ａ） ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノール
２．９　ｇ　（０，０１５モル）を炭酸カリウム粉末０
．７　ｇ　（０，０１２５モル）と共にジメチルスルホ
キシド５０ｍ１中にて室温で処理し、この混合物を１時
間撹拌した：次に６−クロロ−３−ニトロ−２−メチル
千オビリジン２．４ｇ（ｏ、６１５モル）を加え、混合
物を９０℃で６時間撹拌した０次にこのものを蒸発させ
、残渣を塩化メチレンに採り入れた。塩化メチレン溶液
をＩＮ水酸化ナトリウム及び水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、濾過し、Ｖ液を蒸発させた。残った油は
エタノールと共に砕解した後、結晶化した。

融点１４２℃の２−メチルチオ−３−二トロー６−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ピリジン１．７ｇ（理論蓋の３７％）が得られた。

実施例　５ 方法　（ａ） ４−トリフルオロメチル−２，６−ジクロロフェノール
１７．４ｇ（０，０７５モル）を無水炭酸カリウム１ｏ
、４ｇ　（０，０７５モル）と共にジメチルスルホキシ
ド２００ｍ１中にて６０〜７０℃で１時間撹拌した。室
温に冷却後、６−クロロ−２−ジメチルアミノ−３−ニ
トロピリジン１０ｇ（０，０５０モル）を加え、混合物
を１２０〜１４０℃で３日間撹拌した。次に混合物を水
２００　ｍ　ｌ中で撹拌し、水相を塩化メチレン各１５
０ｍ１で２回抽出した。合液した塩化メチレン相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さぜな。残
渣をシリカゲルカラムで塩化メチレンを用いてクロマト
グラフィーによって精製した。　融点１０３〜１０６℃
の黄色結晶として２−ジメチルアミノ−３−ニトロ−６
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ピリジン１．８ｇ（理論量の９％）が得られた。

実施例　６ Ｕ厘 方法　（ａ） ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノール
３．２ｇ　（０，０１４モル）、１．４−ジアザビシク
ロ［２，２，２１オクタン１．４ｇ（０，０１２５モル
）及び２−アミノ−３−ニトロ−６−クロロピリジン２
．２　ｇ　（０，０１２５モル）をクロロポルム５０ｍ
１中にて６０℃で３時間撹拌した。クロロホルム溶液を
水各５０ｍ１で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、濾過し、そして蒸発させた。残った油を熱りグロイン
で処理し、混合物をシリカゲルを通して濾過し、炉液を
蒸発させた。油状残渣は冷却した際に結晶化した。

融点１４０℃の２−アミノ−３−ニトロ−６−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリ
ジン１．６６ｇ（理論蓋の３６％）が得られた。

実施例　７ 方法　（ｂ） ２−アミノ−３−ニトロ−６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）ピリジン６．６ｇ（０，０１８
モル）を濃硫酸１５０ｍ１に溶解し、水５０ｍ！加え、
溶液を０℃に冷却した。水１０ｍ１中の亜硝酸ナトリウ
ム２．５ｇ　（０，０３モル）の溶液を撹拌し且つ冷却
しながら滴下した。

反応混合物を一夜放置して室温にし、混合物を水５００
ｍ１で希釈し、水相を塩化メチレン各２００ｍ１で２回
抽出した１合液した塩化メチレン相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。

融点１７７〜１８２℃の２−ヒドロキシ−３−ニトロ−
６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ピリジン６．１ｇ（理論量の９２％）が得られ
た。

実施例　８ Ｃ）Ｉ３ し１ 方法　（ｃ） ２−［ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−ピリジニル−２−オキシ）−
１０ピオン酸メチル１１．４ｇ（０，０５モル）をエタ
ノール１７ｍ１中で撹拌し、水１２ｍ１中の水酸化ナト
リウム１ｇ（０，０２５モル）の溶液を加えた。混合物
を還流下で２時間撹拌し、透明な溶液を生じた。この溶
液をその容量の半分に蒸発させ、塩酸でｐＨ値２に調節
した。沈澱した血漿を吸引炉別し、洗浄して中性にし、
デシケータ−中で乾燥した。

融点１７０〜１７６℃の２−［３−ニトロ−６−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
ピリジニル−２−オキシ］プロピオン酸１０．６ｇ（理
論量の９６％）が得られた。

実施例　９ Ｃ１１゜ 方法　（ｄ） ２−［３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−ピリジニル−２−オキシ
コプロピオン酸８ｇ （０，０１７４ミリモル）をチオニルクロライド５５ｍ
１中にて還流下で３時間沸騰させた。次に溶液を減圧下
で蒸発させ、残渣を石油エーテル２０ｍ１で結晶させ、
石油エーテルで洗浄し、デシケータ−中で乾燥しな。

融点９４〜９８℃の２−［３−二トロー６−（２，６−
ジクロロ−４−トルフルオロメチルフェノキシ）−ピリ
ジニル−２−オキシ］プロピオニルクロライド５．５ｇ
（理論量の６９％）が得られた。

実施例１０ ＣＨ８ ゝＣ１ 方法（ｅ） ２−［３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−ピリジニル−２−オキシ
］プロピオニルクロライド２．３ｇ（０，００５モル）
を塩化メチレン２０ｍＭに溶解し、ジエチルアミン０．
５２ｍＱ（０，００５モル）及びトリエチルアミン０．
７　ｍ（＋（０，００５モル）を加え、この溶液を２０
〜３０°Ｃで３時間撹拌した。塩化メチレン相を水容５
０ｍＱで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過
し、そして蒸発させた。油状残渣を石油エーテルを用い
て結晶させ、結晶を吸引濾別し、石油エーテルで洗浄し
、風乾した。

融点９０〜９３℃の黄色結晶として２−［３−ニトロ−
６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−ピリジニル−２−オキシ］　プロピオオン酸
ジエチルアミド２　、１　ｇ（理論量の８５％）が得ら
れた。

実施例１１ ｒ＋＋− ゝＣ１ 方法（ｅ） ２−［３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−ピリジニル−２−オキシ
］プロピオニルクロライド２．３ｇ（０，００５モル）
を塩化メチレン２０ｎ＋Ｑに溶解し、３−ベンジルオキ
シ−プロパン−１−オール０．８ｇ（０，００５モル）
を加え、次に塩化メチレン５ｍＱに溶解したトリエチル
アミン０．７ｍα（０，００５モル）を滴下した。

反応混合物を４０℃で４時間撹拌し、ＩＮ水酸化ナトリ
ウムで、次に水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濾過し、そして蒸発させた。残った油をシリカゲルカラ
ムで、溶離剤として塩化メチレンを用いてクロマトグラ
フィーによって精製しｔこ。

溶離液の蒸発後、融点８６〜８７℃の２−［３−二）　
’−６−（２，６−ジクロロ−４−トリプルオロメチル
フエノキシ）−ピリジニル−２−オキシ］プロピオン酸
−ベンジルオキシ−１−プロピル０．４４ｇ（理論量の
１５％）が残った。

次の第１表に示した式（Ｉ）の化合物を実施例１〜１１
と同様にして、そして製造における一般的な方法に従っ
て得ることができたニ ーｌ　ｃＱＣ’Ｊ寸へトロトーＣ叩 き−！−の口■ロロへロ ー＋＋１−＋−１＋ｍ−−＋−＋−ヘ エ 平干閃：ｅ工工工工工工＝ 、：′ ＝工＋Ｅ＋　Ｅ＋　：ｅ＋エーエ；−＝偶　　　　　　
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　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（カ　　　Ｕ
つ−ロー　トート 工 ＋！：：ｌ：！工工閃　＝工士 開国−工工　−工； 実施例１〜１１に加えて、更に本発明にはいくつかの製
造方法を例として以下に述べる：実施例５０として前記
した化合物の製造方法（ｆ） ２−アミノ−３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４
〜トリフルオロメチルフエノキシ）ビリノン（実施例６
参照）１．８ｇ（０，００５モル）、無水酢ｆｌｌＯ，
９５ｇ（０，０１モル）、酢酸１５−ｌ及び濃硫酸数滴
の混合物を６０℃で４時間攪拌した。冷却後、混合物を
炭酸水素ナトリウムを用いて中和し、塩化メチレンで抽
出した。塩化メチレン相を炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、そして濾過
した。炉液から水流ポンプによる真空下で溶媒を留去し
た。

融点１５３℃の結晶性残渣として２−７セチルアミノー
３−ニトロ−６−（２，６−シクａロー４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ビリノン１．７ｇ（理論量の８３
％）が得られた。

実施例２３として前記した化合物の製造し轟 方法（ｇ） ２−メチルチオ−３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ
−４−）リフルオロメチルフェノキン）ピリジン（実施
例４参照）２．Ｏｇ（０，００５モル）、ギ酸０．６ｇ
（０，０１３モル）、３５％パーヒトロール１．Ｏｇ（
Ｈ，０２０，０１モルに相当）、塩化メチレン３０曽ｌ
及びモリブデン酸アンモニウムスパチュラ１杯の混合物
を２０℃で２日間攪拌した０次に混合物を亜硫酸水素ナ
リトウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾
燥し、そして濾過した。

炉液から水流ポンプによる真空下で溶媒を留去し、残渣
をエタノールと共砕解して結晶させ、生成物を吸引濾過
によって単離した。

Ｍ点１６７℃の２−メチルスルホニル−３−ニトロ−６
−（２，６−フクロロー４−トリフルオロメチル７−ｃ
／キシ）ｔ”Ｊジン１．６ｇ（埋１ｊｌＦ）７４％）が
得られた。

実施例２６として前記した化合物の製造し１ 方法（ｈ） ２−クロロ−３−二）ｏ−６−（２，６−フクロロー４
−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン（実施例６
参照Ｈ，９ｇ（０，０６５）、４０％メタノール性ナリ
トウムメチレー）　１　、　Ｏｇ（Ｎ　ａｏ　ＣＨ３０
。

００５モルに相当）及びメタノール２０ＩＩｌの混合物
を２０℃で１５時間攪拌した６次にこのものを水で希釈
し、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン相を水で洗
浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、そして濾過し
た。炉液から水流ポンプによる真空下で溶媒を留去し、
残渣をエタノールと共に砕解して結晶させ、生成物を吸
引濾過によって単離した。融点１０１℃の２−メトキシ
−３−二トロー６−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチル７エ／キシ）ピリノン１．Ｏｇ（理論量の５
２％）が得られた。

実施例２０として前記した化合物の製造方法（ｉ） ２−７ミ／−３−ニトロ−６−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリノン（実施例６
参照Ｈ９，Ｏｇ（０，０５０モル）、濃塩酸２００１１
１及び酢酸２００ｉｅｊ２の混合物に２０℃で攪拌しな
がら亜硝陵ナトリウム４．Ｏｇ（０，０５８モル）を加
え、反応混合物を２時間攪拌した。銅６ｇの添加後、攪
拌を１５時ｌ１１１続けた。次に混合物を塩化メチレン
と共に振盪し、有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして濾過した。濾過から水流ポン
プによる真空下で溶媒を留去した。

融点１４２℃の２−クロロ−３−ニトロ−６−（２゜６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノ斗シ）ピリ
ノン８．Ｉｇ（理論量の４２％）が得られた。

実施例８０として前記した化合物の製造ＣＩ、１ 糎 し１ 方法（ｊ） ２−（Ｉ−カルボキシエトキン）−３−二トロー６−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル７エ／キシ
）ピリジン２．２ｇ（０，００５）モｌし、１，８−ジ
アザビシクロ［５，４，０］ウンデセン（ＤＢＵ）０．
９ｇ（０，００６モル）及びアセトン５０＊ｊｌの混合
物に２０℃で攪拌しなからクロロメチルトリノチルシラ
ン０．８　ｇ（０，００６モル）を加え、反応混合物を
還流下で１５時間沸騰させた０次にこのものを蒸発させ
、残渣を塩化メチレンに採り入れ、２Ｎ塩酸で洗浄し、
硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、そして濾過した。炉
液から水流ポンプによる真空下で溶媒を留去した。

非晶質残渣として２−（Ｉ−）リメチルシリルメトキシ
カルボニルエトキシ）−３−ニトロ−６−（２゜６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチル７エ／キシ）ピリジン
１．３ｇ（理論量の４９％）が得られた。

実施例Ｈ−ｉ ３．５−ジクロロ−２，４−ジフルオロベンゾトリプル
オライド７５ｇ（０，３モル）、ｔｅｒｔ、−ブタ／−
ル４００ｍ１及び水５０ｍ１の混合物に２０℃で攪拌し
ながら、水酸化カリウム粉末５０ｇ（０，９モル）を一
部づづ加えた０反応混合物を５０℃で６時間攪拌し、冷
却し、水６００−βに注ぎ、冷却しながら塩酸で酸性に
した。次に混合物を塩化メチレンで抽出し、塩化メチレ
ン相を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、そして濾過し
た。炉液から回転蒸発磯によって溶媒を留去し、残った
生成物を回転バンドカラムで蒸留して精製した。

沸点７８〜８０℃（Ｉ４ミリバール）及び屈折率ｎｉｉ
’＝１．４８７０の２，４−ツクｏロー３−フルオロ−
６−ドリプルオロメチルフエノール４８ｇ（埋ａｔの６
４％）が得られた。

次の式（ＩＩ）の化合物を実施例■−１と同様にして、
そして製造に対する一般的な支持に従って製造すること
ができた： 次の使用実施例において、下記の化合物を比較４＃質と
して用いた： ３−（２，４−ジクロロフェノキシ）−６−ニトロ安息
香酸メチル （米国特許第３，６５２，６４５号及び同第３，７７６
．７１５号／実施例５から公知）。

実施例　Ａ 発芽前試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な＃焚物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時ｆｉｌｌ後
、活性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの
水の量を一定に保持することが有利である。調製物中の
活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用し
た活性化合物の量のみが決め手となる。３週問後、植物
に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して、％
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす： θ％＝作用無しく米麹装置対照と同様）１００％＝全で
絶滅 この試験において、例えば製Ｒ実施例（Ｉ）、（８）、
（９）及び（Ｉ１）に述べた活性化合物は、比較物質（
Ａ）よりも、雑草、例えばイチビ、〃リンノが、シカギ
ク、カラン、キビ及びエノコログサを防除する際に、明
らかに良好な活性を示した。

その結果を第Ａ表に示す。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な′１４製物を製造するために、活性
化合物１重量部を上記盆の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００１として施用さ
れるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度の未処理対照の発Ｒ
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）、（６）、
（８）及び（９）に述べた活性化合物は、比較物質（Ａ
）よりも、雑草、例えば７す〃オ、チョウセンアサガオ
、〃リンシカ、サツマイモ、スベリヒエ、ヒエ及びエノ
コログサを防除する際に、明らかにすぐれた活性を示し
た。

加えて、製造実施例（２°６）、（２７）、（３３）、
（５８）、（６１）、（６３）、（８３）、（８４）及
び（８９）に述べた活性化合物は、比較物質（Ａ）より
も雑草に対するかなり良好な活性と共に、コムギと良好
な適合性を示した。その結果゛を第８１表及び第８２表
に示す。

実施例Ｃ ワタの葉の落葉及び脱水 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモ／ラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を９１Ｒするために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この
混合物を水で所望の濃度にした。

ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発をさ
せた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。

１週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。

記号は次の意味を表わす： ０＝葉の脱水なし、葉の落葉なし ＋＝葉のわずかの脱水、葉のわずかの落葉＋＋＝葉のき
びしい脱水、葉のきびしい落葉士十＋＝菓の極めてきび
しい脱水、葉の極めてきましい落葉 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）及び（８）
に述べた活性化合物は葉の極めてきびしい脱水及び葉の
極めてきびしい落葉を起こした。その結果を第０表に示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは
   随時ハロゲンで置換されていでもよい一連のアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及び
   アルキルスルホニルからの基を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは随時ハ
   ロゲンで置換されていてもよい一連のアルキル、アルコ
   キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキ
   ルスルホニルからの基を表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表わし、 条件として、置換基Ｒ＾１〜Ｒ＾５の少なくとも３個は
   水素と異なるものであり、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾５の少
   なくとも１個は水素及びハロゲンと異なるものであるも
   のとし、更に、 Ｒ＾６は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキシ
   ル、カルバモイルまたはアルコキシカルボニルを表わし
   、そして Ｒ＾７は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、
   ヒドロキシル、トリアルキルシリルオキシ、アルキルア
   ミノカルボニルオキシ、ジアルコキシ（チオ）ホスホリ
   ルオキシまたは−Ｏ＾■Ｍ＾■を表わし、ここに Ｍ＾■はアンモニウムイオン、アルキルアンモニウムイ
   オン、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオ
   ン当量を表わすか、 Ｒ＾７は随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル
   、カルバモイル、アミノ、フェニル、アルキルカルボニ
   ル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシル
   、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノカルボニ
   ル、アルコキシカルボニル及び／またはアルコキシカル
   ボニルアルコキシで置換されていてもよい一連のアルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
   オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
   チオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル及びアル
   キルスルホニルからの基を表わすか、 Ｒ＾７基は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾８は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾９は
   水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
   キルアミノ、アリールアミノ、アルキルカルボニルアミ
   ノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
   ミノ、随時アリール部分がアルキルで置換されていても
   よいアリールスルホニルアミノ、シアノ、アルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、
   アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオ
   キシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール
   アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、ア
   ラルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
   または随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルキル及び／もしくはハロゲノアル
   コキシで置換されていでもよいアリールを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾
   １＾１はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルア
   ミノ、シアナミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホ
   ニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシア
   ミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホ
   ニルヒドラジノ、アリールスルホニルヒドラジノまたは
   基−Ｑ−Ｒ＾１＾２を表わし、ここに、Ｑは酸素または
   硫黄を表わし、そして Ｒ＾１＾２は随時ハロゲンで置換されていてもよい一連
   のアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
   ル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニ
   ルアルキル、アリールオキシアルキル、トリアルキルシ
   リルアルキル、アリールチオアルキル、アラルコキシア
   ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミ
   ノカルボニルアルキル、アラルキルチオアルキル、アラ
   ルキル及びアゾリルアルキルからの基を表わすか、また
   はアンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ金属
   もしくはアルカリ土類金属の１当量を表わすか、 Ｒ＾７は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 ここに、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾３
   は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルまたは
   ピリジルを表わし、 Ｒ＾１＾４はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾
   １＾５はアルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、こ こに、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾６
   は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾１＾７はア
   ルキルまたはアリールを表わすか、Ｒ＾７は基−Ｓ（Ｏ
   ）＿ｎ−Ｙを表わし、ここに、ｎは０、１または２を表
   わし、 Ｙはアルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、アラル
   コキシ、アリールオキシまたはアミノ、アルキルアミノ
   、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アラルキルア
   ミノ、アリールアミノ、ジアルキルアミノ、シアナミノ
   、グアニジノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、
   ヒドラジノ、アルキルヒドラジノ、アリールヒドラジノ
   、アルキルカルボニルヒドラジノ、アルコキシカルボニ
   ルヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラシノもしくは
   アリールスルホニルヒドラジノを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 ２つの基Ｒ＾１＾８は、独立に、アルキルを表わすか、
   または一緒になって、アルカンジイル（「アルキレン」
   ）を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここ に、 Ａはアルカンジイル（アルキレン）を表わし、ｐ及びｑ
   は０または１を表わし、 Ｒ＾１＾９は水素、アルキル、アルコキシまたはアルキ
   ルアミノを表わし、そして Ｒ＾２＾０は水素、アルキル、アリール、ヒドロキシル
   、随時アルコキシカルボニルで置換されていてもよいア
   ルコキシ、またはアルケニルオキシ、アルキニルオキシ
   もしくはアラルコキシを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾２＾１はアルキルまたはアルコキシを表わし、そし
   て Ｒ＾２＾２はアルコキシを表わすか、或いはＲ＾７は基
   −（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｚまたは基▲数式、化学式、表等
   があります▼ を表わし、ここに、 ｍは０、１または２を表わし、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、そしてＺは
   随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていても
   よい一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラ
   ヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パー
   ヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジア
   ゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソ
   パーヒドロピロリル、ピリジニル、ピリミジニル及びピ
   リダジニルからの複素環式基を表わす、 の置換されたフェノキシピリジン類。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）、但し、Ｒ
   ＾１は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ或い
   は随時フツ素及び／または塩素で置換されていてもよい
   一連のＣ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキルスルフィニル及びＣ＿１〜Ｃ＿２−アル
   キルスルホニルからの基を表わし、 Ｒ＾２は水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ＿１〜Ｃ＿
   ２−アルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ或
   いは随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
   い一連のＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルスルフィニル及びＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルスルホニルからの基を表わし、 Ｒ＾４は水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、 Ｒ＾５は水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、条件
   として、置換基Ｒ＾１〜Ｒ＾５の少なくとも３個は水素
   と異なるものであり、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾５の少なく
   とも１個は水素、フッ素、塩素及び臭素と異なるもので
   あるものとし、更に、 Ｒ＾６は水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、
   カルボキシル、カルバモイルまたは Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニルを表わし、そし
   て Ｒ＾７は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
   ホルミル、ヒドロキシル、トリメチルシリルオキシ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−（チオ）−ホスホリル
   オキシまたは−Ｏ＾■Ｍ＾■を表わし、ここに Ｍ＾■はアンモニウムイオン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルアンモニウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイ
   オンまたはカルシウムイオンの１当量を表わすか、 Ｒ＾７は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カ
   ルボキシル、カルバモイル、アミノ、フェニル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミ
   ノ、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   アミノカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボ
   ニル及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニ
   ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシで置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；随時フッ素、塩素、臭素、
   シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び／ま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニルで置換され
   ていてもよいＣ＿２−Ｃ＿６−アルケニル；随時フッ素
   、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４アル
   コキシカルボニルで置換されていてもよいＣ＿２〜Ｃ＿
   ６−アルキニル；随時フッ素、塩素、シアノ、ジ−（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ、ヒドロキシル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   で置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ；
   随時フッ素、塩素、シアノ及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ＿２
   −Ｃ＿４−アルケニルオキシ；随時フッ素、塩素、臭素
   、シアノ及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカル
   ボニルで置換されていてもよいＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキ
   ニルオキシ；随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
   キシル、カルバモイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ及び／またはＣ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ；随時フッ素、塩素及び／
   または臭素で置換されていてもよいＣ＿２〜Ｃ＿４−ア
   ルケニルチオ；或いは各々フッ素、塩素及び／または臭
   素で置換されていてもよいＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキニル
   チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルを表わすか、Ｒ＾７
   は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここ
   に、 Ｒ＾８は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わし
   、そして Ｒ＾９は水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルアミノ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニルアミノ、フェニル
   カルボニルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、４−メチルフェ
   ニルスルホニルアミノ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   フルオロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル、ベンゾイ
   ル、フェノキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
   ルキル、ベンジル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ル、フェニルスルホニル、或いは随時フッ素、塩素、臭
   素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲノア
   ルキル及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲノアルコキ
   シで置換されていてもよいフェニルを表わすか、Ｒ＾７
   は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここ
   に、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾
   １＾１は塩素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルアミノ、シアナミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル）−アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスル
   ホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ヒドロキシ
   アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ、ヒドラジ
   ノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１−アルキルスルホニルヒドラジノ、
   フェニルスルホニルヒドラジノまたは基−Ｑ−Ｒ＾１＾
   ２を表わし、ここに、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾１＾２は随時フッ素及び／または塩素で置換されて
   いてもよい一連のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、フェノキシ−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル、トリメチルシリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル、フェニルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、
   ベンジルオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ベンシルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル、ベンジル、フェネチル、ピラゾリル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、イミダゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル及びトリアゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルからの基を表わすか、またはアンモニウム、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアンモニウム、ナトリウム、
   カリウムもしくはカルシウムの１当量を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 ここに、 Ｒ＾１＾０は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表
   わし、 Ｒ＾１＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、フェニ
   ル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、Ｒ＾１
   ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシを表わし、 Ｒ＾１＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシを表わし、そ
   して Ｑは酸素または硫黄を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、こ こに、 Ｒ＾１＾０は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表
   わし、 Ｒ＾１＾６は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表
   わし、そして Ｒ＾１＾７はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはフェニル
   を表わすか、 Ｒ＾７は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｙを表わし、ここに、ｎは
   ０、１または２を表わし、そして ＹはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−ア
   ルケノキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキノキシ、ベンジル
   オキシ、フェノキシ、またはアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
   アルキルアミノ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニルアミノ、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニルアミノ、ベンジルアミノ、
   フェニルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−
   アミノ、シアナミノ、グアニジノ、ヒドロキシアミノ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルヒドラジノ、フェニルヒドラジノ
   、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニルヒドラジノ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニルヒドラジノ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルヒドラジノもしくはフェ
   ニルスルホニルヒドラジノを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 ２つの基Ｒ＾１＾８は、独立に、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルを表わすか、または一緒になって、Ｃ＿２〜Ｃ＿３
   −アルカンジイルを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここ に、 Ｒ＾１＾９は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   アミノを表わし、 Ｒ＾２＾０は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、フェニ
   ル、ヒドロキシル、随時Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカ
   ルボニルで置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ；またはアリルオキシ、プロパルギルオキシもし
   くはベンジルオキシを表わし、ＡはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルカンジイルを表わし、そして ｐ及びｑは０または１を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾２＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシを表わし、そして Ｒ＾２＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシを表わすか、
   或いは Ｒ＾７は基−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｚまたは基▲数式、化
   学式、表等があります▼ を表わし、ここに、 ｍは０、１または２を表わし、 Ｚは随時フッ素、塩素、臭素及び／または Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルで置換されていてもよい一連
   のアリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフ
   リル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロピ
   ラニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、
   ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒド
   ロピロリル、ピリジニル、ピリミジニル及びピリダジニ
   ルからの複素環式基を表わす、そして Ｒ＾１＾０は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表
   わす、 の置換されたフェノキシピリジン類。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）、但し、Ｒ
   ＾１は水素、フッ素、塩素、シアノ、またはトリフルオ
   ロメチルを表わし、 Ｒ＾２は水素、フッ素、または塩素を表わし、Ｒ＾３は
   フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくは
   イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
   、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
   ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
   ロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホ
   ニルを表わし、 Ｒ＾４は水素、フッ素、または塩素を表わし、そして Ｒ＾５は水素、フッ素または塩素を表わし、条件として
   、置換基Ｒ＾１〜Ｒ＾５の少なくとも３個は水素と異な
   るものであり、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾５の少なくとも１
   個は水素、フッ素及び塩素と異なるものであるものとし
   、更に、 Ｒ＾５は水素、シアノ、ニトロまたは塩素を表わし、そ
   して Ｒ＾７は水素、塩素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、
   ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ）−（チオ）ホスホ
   リルオキシまたはまたは−Ｏ＾■Ｍ＾■を表わし、ここ
   に Ｍ＾■はアンモニウムイオン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキ
   ルアンモニウムイオン、ナトリウムイオンまたはカリウ
   ムイオンを表わすか、 Ｒ＾７は随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、カ
   ルバモイル、アセチル、フェニル、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキ
   ル）−アミノ、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコ
   キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３
   −アルコキシカルボニル及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿３−
   アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシで
   置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル；随時
   フッ素、塩素、シアノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキ
   ル）−アミノ、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキ
   ルカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ及び／また
   はＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキルチオで置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ；Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アル
   ケニルオキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニルオキシ；随
   時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アル
   キルチオまたはＣ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシカルボニル
   で置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキルチオ
   ；或いは各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置
   換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキルスルフィ
   ニルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキルスルホニル、ヒ
   ドラジノ、フェニルヒドラジノまたはメトキシカルボニ
   ルヒドラジノを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾８は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキルを表わし
   、そして Ｒ＾９は水素、ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ
   、フェニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ
   、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ
   、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３
   −アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシカルボニル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルカルボニル、ベンゾイル、
   フェノキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルアミ
   ノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキ
   ル、ベンジル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルスルホニル、
   フェニルスルホニル、または随時フッ素、塩素、臭素、
   シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ
   ル及び／もしくはトリフルオロメトキシで置換されてい
   てもよいフェニルを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾１＾０は水素またはメチルを表わし、そしてＲ＾１
   ＾１は塩素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−
   アルキルアミノ、シアナミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３−
   アルキル）−アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルスルホ
   ニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ヒドロキシア
   ミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシアミノ、ヒドラジノ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルスルホニルヒドラジノ、フ
   ェニルスルホニルヒドラジノまたは基−Ｑ−Ｒ＾＿１＾
   ２を表わし、ここに、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾１＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２−アルコキシエチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルチオ
   エチル、トリメチルシリルメチル、ベンジルオキシエチ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２−アルキル、ベンジルチオエチル、ベンジル、ピ
   ラゾール−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、またはアンモニ
   ウムイオン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルアンモニウムイ
   オン、ナトリウム当量もしくはカリウム当量、またはＣ
   ＿１〜Ｃ＿２−アルキルアミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキルを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表し、
   ここに、 Ｒ＾１＾０は水素またはメチルを表わし、 Ｒ＾１＾３は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニ
   ルまたはピリジルを表わし、 Ｒ＾１＾４はＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシを表わし、Ｒ
   ＾１＾５はＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシを表わし、そし
   て Ｑは酸素または硫黄を表わすか、 Ｒ＾７は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｙを表わし、ここに、ｎは
   ０、１または２を表わし、そして ＹはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アル
   コキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルまたはベ
   ンジルを表わすか、 Ｒ＾７は基−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｚまたは基▲数式、化
   学式、表等があります▼を表わし、ここに ｍは０、１または２を表わし、 Ｚは随時塩素及び／またはメチルで置換されていてもよ
   い一連のフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、パー
   ヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリル及びジオキ
   ソラニルからの複素環式基を表わし、そして Ｒ＾１＾０は水素またはメチルを表わすか、或いはＲ＾
   ７は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここ
   に Ｒ＾１＾９は水素、メチルまたはエチルを表わし、そし
   て Ｒ＾２＾０は水素、ヒドロキシル、メチル、エチルまた
   はＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキルを表わす、 の置換されたフェノキシピリジン類。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは
   随時ハロゲンで置換されていてもよい一連のアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及び
   アルキルスルホニルからの基を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは随時ハ
   ロゲンで置換されていてもよい一連のアルキル、アルコ
   キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキ
   ルスルホニルからの基を表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表わし、 条件として、置換基Ｒ＾１〜Ｒ＾５の少なくとも３個は
   水素と異なるものであり、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾５の少
   なくとも１個は水素及びハロゲンと異なるものであるも
   のとし、更に、 Ｒ＾６は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキシ
   ル、カルバモイルまたはアルコキシカルボニルを表わし
   、そして Ｒ＾７は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、
   ヒドロキシル、トリアルキルシリルオキシ、アルキルア
   ミノカルボニルオキシ、ジアルコキシ（チオ）ホスホリ
   ルオキシまたは−Ｏ＾■Ｍ＾■を表わし、ここに Ｍ＾■はアンモニウムイオン、アルキルアンモニウムイ
   オン、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオ
   ン当量を表わすか、 Ｒ＾７は随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル
   、カルバモイル、アミノ、フェニル、アルキルカルボニ
   ル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシル
   、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノカルボニ
   ル、アルコキシカルボニル及び／またはアルコキシカル
   ボニルアルコキシで置換されていてもよい一連のアルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
   オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
   チオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル及びアル
   キルスルホニルからの基を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾８は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾９は
   水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
   キルアミノ、アリールアミノ、アルキルカルボニルアミ
   ノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
   ミノ、随時アリール部分がアルキルで置換されていても
   よいアリールスルホニルアミノ、シアノ、アルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、
   アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオ
   キシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリール
   アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、ア
   ラルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
   または随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルキル及び／もしくはハロゲノアル
   コキシで置換されていてもよいアリールを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾
   １＾１はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルア
   ミノ、シアナミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホ
   ニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシア
   ミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホ
   ニルヒドラジノ、アリールスルホニルヒトラジノまたは
   基−Ｑ−Ｒ＾１＾２を表わし、ここに、Ｑは酸素または
   硫黄を表わし、そして Ｒ＾１＾２は随時ハロゲンで置換されていてもよい一連
   のアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
   ル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニ
   ルアルキル、アリールオキシアルキル、トリアルキルシ
   リルアルキル、アリールチオアルキル、アラルコキシア
   ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミ
   ノカルボニルアルキル、アラルキルチオアルキル、アラ
   ルキル及びアゾリルアルキルからの基を表わすか、また
   はアンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ金属
   もしくはアルカリ土類金属の１当量を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、 ここに、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾３
   は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルまたは
   ピリジルを表わし、 Ｒ＾１＾４はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾
   １＾５はアルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、こ こに、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾６
   は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾１＾７はア
   ルキルまたはアリールを表わすか、Ｒ＾７は基−Ｓ（Ｏ
   ）＿ｎ−Ｙを表わし、ここに、ｎは０、１または２を表
   わし、 Ｙはアルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、アラル
   コキシ、アリールオキシまたはアミノ、アルキルアミノ
   、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アラルキルア
   ミノ、アリールアミノ、ジアルキルアミノ、シアナミノ
   、グアニジノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、
   ヒドラジノ、アルキルヒドラジノ、アリールヒドラジノ
   、アルキルカルボニルヒドラジノ、アルコキシカルボニ
   ルヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノもしくは
   アリールスルホニルヒドラジノを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 ２つの基Ｒ＾１＾８は、独立に、アルキルを表わすか、
   または一緒になって、アルカンジイル（「アルキレン」
   ）を表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここ に、 Ａはアルカンジイル（アルキレン）を表わし、ｐ及びｑ
   は０または１を表わし、 Ｒ＾１＾９は水素、アルキル、アルコキシまたはアルキ
   ルアミノを表わし、そして Ｒ＾２＾０は水素、アルキル、アリール、ヒドロキシル
   、随時アルコキシカルボニルで置換されていてもよいア
   ルコキシ、またはアルケニルオキシ、アルキニルオキシ
   もしくはアラルコキシを表わすか、 Ｒ＾７は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに、 Ｒ＾２＾１はアルキルまたはアルコキシを表わし、そし
   て Ｒ＾２＾２はアルコキシを表わすか、或いはＲ＾７は基
   −（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｚまたは基▲数式、化学式、表等
   があります▼ を表わし、ここに、 ｍは０、１または２を表わし、 Ｒ＾１＾０は水素またはアルキルを表わし、そしてＺは
   随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていても
   よい一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラ
   ヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パー
   ヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジア
   ゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソ
   パーヒドロピロリル、ピリジニル、ピリミジニル及びピ
   リダジニルからの複素環式基を表わす、 の置換されたフェノキシピリジン類を製造する方法であ
   って、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上
   記の意味を有する、 のフェノール類または式（II）のフェノール類のアルカ
   リ金属塩を、随時酸受容体及び希釈剤の存在下において
   、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は上記の意味を有し、そしてＸ
   はハロゲンを表わす、 のハロゲノピリジン類と反応させるか、又は（ｂ）Ｒ＾
   ７がヒドロキシを表わし、そしてＲ＾１〜Ｒ＾６が上記
   の意味を有する場合、式（ I ）、但し、Ｒ＾７はアミ
   ノを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記の意味を有
   する、の化合物を水性鉱酸の存在下においてアルカリ金
   属亜硝塩と反応させるか、又は（ｃ）Ｒ＾７がカルボキ
   シアルコキシ（−Ｏ−ＣＨＲ＾１＾０−ＣＯＯＨ）を表
   わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６が上記の意味を有する場
   合、式（ I ）、但し、Ｒ＾７はアルコキシカルボニル
   アルコキシを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記の
   意味を有する、の化合物を水の存在下において且つ、随
   時有機溶媒の存在下において、アルカリ金属水酸化物と
   反応させ、次に随時蒸発させた後、鉱酸で酸性にするか
   、又は （ｄ）Ｒ＾７がクロロカルボニルアルコキシを表わし、
   そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６が上記の意味を有する場合、式
   （ I ）し、Ｒ＾７はカルボキシアルコキシを表わし、
   そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記の意味を有する、の化合
   物を、随時希釈剤の存在下において、ハロゲン化剤と反
   応させるか、又は （ｅ）Ｒ＾７が基▲数式、化学式、表等があります▼、 基▲数式、化学式、表等があります▼、基▲数式、化学
   式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾
   ４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７、Ｚ、Ｑ及び
   ｍは上記の意味を有する、を表わし、更に基Ｒ＾１〜Ｒ
   ＾６が上記の意味を有する場合、式（ I ）、但し、Ｒ
   ＾７はクロロカルボニルアルコキシを表わし、そして基
   Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記の意味を有し、この場合に、該ク
   ロロカルボニルアルコキシは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす、の化合物を、随時酸受容体及び希釈剤の存在
   下において、式Ｈ−Ｒ＾１＾１、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式ＨＯ−（ＣＨ
   ＿２）＿ｍ−Ｚまたは式▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ 式中、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾
   ５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７、Ｚ、Ｑ及びｍは上記の意
   味を有する、 の化合物と反応させるか、又は （ｆ）Ｒ＾７が基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾８は上記の意味を有し、そして Ｒ＾９はアルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、
   アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アル
   キルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ア
   ルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わす、 を表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６が上記の意味を有す
   る場合、式（ I ）、但し、Ｒ＾７は式−ＮＨ−Ｒ＾８
   の基を表わし、ここに、Ｒ＾９は上記の意味を有する、
   そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記の意味を有する、の化合
   物を、随時酸受容体及び希釈剤の存在下において、アル
   コキシカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカル
   ボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルスルホニ
   ルもしくはアリールスルホニルハライド（特にクロライ
   ド）または対応する無水物またはアルキルもしくはアリ
   ールイソシアネートと反応させるか、又は （ｇ）Ｒ＾７がアルキルスルフィニルまたはアルキルス
   ルホニルを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６が上記の意
   味を有する場合、式（ I ）、但し、Ｒ＾７はアルキル
   チオを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記の意味を
   有する、の化合物を、随時触媒及び希釈剤の存在下にお
   いて、酸化剤と反応させるか、又は（ｈ）Ｒ＾７がアル
   コキシを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６が上記の意味
   を有する場合、式（ I ）、但し、Ｒ＾７はハロゲンを
   表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記の意味を有する
   、の化合物をアルカノール及び／またはアルカノールの
   アルカリ金属塩と反応させるか、又は （ｉ）Ｒ＾７がハロゲンを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ
   ＾６が上記の意味を有する場合、式（ I ）、但し、Ｒ
   ＾７はアミノを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記
   の意味を有する、の化合物を酸の存在下において、随時
   触媒及び希釈剤の存在下において、アルカリ金属亜硝酸
   塩及び水素または金属ハライドもしくは金属ハライド錯
   体と反応させるか、或いは （ｊ）Ｒ＾７が基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１＾０水素またはアルキルを表わし、そして Ｒ＾１＾２はトリアルキルシリルアルキルを表わす、を
   表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６が上記の意味を有する
   場合、式（ I ）、但し、Ｒ＾７は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１＾０は上記の意味を有する、 を表わす、の化合物を、随時酸受容体及び希釈剤の存在
   下において、トリアルキルシリルアルキルハライドと反
   応させる ことを特徴とする方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜４項のいず
   れかに記載の式（ I ）の置換されたフェノキシピリジ
   ン類を含有することを特徴とする除草剤及び植物生長調
   節剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の置換されたフェノキシピリジン類を雑草及び／
   またはその生育場所に作用させることを特徴とする雑草
   の抑制方法。 ７、雑草の抑制に対して及び／または植物生長調節とし
   て特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の置換されたフェノキシピリジン類の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の置換されたフェノキシピリジン類を伸展剤及び
   ／または表面活性物質と混合することを特徴とする除草
   剤及び／または植物生長調節剤の製造方法。 ９、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５は相互に独立
   して、水素、フッ素または塩素を表わし、これらの置換
   基の少なくとも１個が水素を表わす場合、少なくとも他
   の置換基はフッ素を表わし、そしてまたこれらの置換基
   の少なくとも第３はフッ素または塩素を表わす、 のフェノール類。 １０、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５は相互に独立
   して、水素、フッ素または塩素を表わし、これらの置換
   基の少なくとも１個が水素を表わす場合、少なくとも他
   の置換基はフッ素を表わし、そしてまたこれらの置換基
   の少なくとも第３はフッ素または塩素を表わし、そして Ｘはフッ素または塩素を表わす、 のハロゲノベンゼン誘導体を、随時相間移動触媒及び希
   釈剤の存在下において、アルカリ金属水酸化物及び／ま
   たはアルカリ土類金属水酸化物と反応させることを特徴
   とする式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味
   を有する、 のフェノール類の製造方法。