JPH01157961A - (6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体 - Google Patents
(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体Info
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- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
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- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
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- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナ
フタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカルボン誘導
体、それらの製造のだめの方法及び新規な中間体、そし
て除草剤としてのそれらの使用に関する。
フタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカルボン誘導
体、それらの製造のだめの方法及び新規な中間体、そし
て除草剤としてのそれらの使用に関する。
ある種のジオキシ−ベンゼン誘導体、例えば、メチル−
α−(4−(2.4−ジクロロ−7エノキシ)−フェノ
キシ)−プロピオネート(ジクロ7オツプ(diclo
fop)−メチル)が除草活性を有することは既に開示
されている(DE−OS (ドイツ公開特許明細書)2
、223.894参照)。しかしながら、雑草に対する
これらの公知の化合物の作用及び作物植物によるそれら
の耐性は常に満足であるというわけではない。
α−(4−(2.4−ジクロロ−7エノキシ)−フェノ
キシ)−プロピオネート(ジクロ7オツプ(diclo
fop)−メチル)が除草活性を有することは既に開示
されている(DE−OS (ドイツ公開特許明細書)2
、223.894参照)。しかしながら、雑草に対する
これらの公知の化合物の作用及び作物植物によるそれら
の耐性は常に満足であるというわけではない。
一般式(I)
式中、
R1は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表R4は水素またはハロゲンヲ表シ、 Xは窒素または基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンヲ表し、 Aは随時分岐されたアルカンジイルを表し、そして Zはシアノまたは基−Co−Yを表し、ここで、 Yはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノシアンアミン、ジアルキルアミノ、ジアルケニル
アミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニ
ルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒド
ラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールスル
ホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、アラ
ルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオし、 ここで、 R魯は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
オキシアルキル、アリールチオアルキル、アリールアル
コキシアルキル、アリールアルキルチオアルキル、トリ
アルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミ
ノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−アリール−
アミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアル
キル及びアルキリデンアミノのシリーズからの、随時ハ
ロゲン置換された基を表すか、あるいはアンモニウム、
アルキルアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土
金属の当量を表すか、あるいは基 R7Q R11 −CH−P \ Rう を表し、 ここで、 R7は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 R8はアルキルまたはアルコキシを表し、R9はアルコ
キシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(CH2)、−R”を表し、 ここで、 RIGは、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラ
ヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベル
ヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジア
ゾリル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オキソ
ベルヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルの
シリーズからの、随時ハロゲン及び/またはアルキル置
換された複素環式の基を表し、そして nは数0、lまたは2を表す、 の新規な(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン
−2−イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体が、
ここに見い出された。
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表R4は水素またはハロゲンヲ表シ、 Xは窒素または基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンヲ表し、 Aは随時分岐されたアルカンジイルを表し、そして Zはシアノまたは基−Co−Yを表し、ここで、 Yはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノシアンアミン、ジアルキルアミノ、ジアルケニル
アミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニ
ルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒド
ラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールスル
ホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、アラ
ルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオし、 ここで、 R魯は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
オキシアルキル、アリールチオアルキル、アリールアル
コキシアルキル、アリールアルキルチオアルキル、トリ
アルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミ
ノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−アリール−
アミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアル
キル及びアルキリデンアミノのシリーズからの、随時ハ
ロゲン置換された基を表すか、あるいはアンモニウム、
アルキルアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土
金属の当量を表すか、あるいは基 R7Q R11 −CH−P \ Rう を表し、 ここで、 R7は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 R8はアルキルまたはアルコキシを表し、R9はアルコ
キシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(CH2)、−R”を表し、 ここで、 RIGは、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラ
ヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベル
ヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジア
ゾリル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オキソ
ベルヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルの
シリーズからの、随時ハロゲン及び/またはアルキル置
換された複素環式の基を表し、そして nは数0、lまたは2を表す、 の新規な(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン
−2−イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体が、
ここに見い出された。
これらの新規な(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフ
タレン−2−イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導
体が不斉炭素原子を含む場合には、本発明は、可能な個
々の異性体及びこれらの異性体の混合物の両方に関する
。
タレン−2−イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導
体が不斉炭素原子を含む場合には、本発明は、可能な個
々の異性体及びこれらの異性体の混合物の両方に関する
。
さらにまた、式(I)の新規な(6−(ヘテロ)アリー
ルオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカン
カルボン酸誘導体は、 (a)一般式(It) すH 式中、 R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有する、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−す7トールを、
もし適当ならば酸受容体の存在下でそしてもし適当なら
ば希釈剤の存在下で、一般式(I[I)Z’−A−Z
(III)式中、 A及びZは上述の意味を有し、そして zlは求核残基(leaving group)を表
す1のカルボン酸誘導体と反応させるか、あるいは(b
)一般式(IV) 式中、 R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有し、そ
して z2はハロゲンを表す、 ノハロゲノー(ヘテロ)アリール化合物を、もし適当な
らば酸受容体の存在下でそしてもし適当ならば希釈剤の
存在下で、一般式(V) 式中、 A及びZは上述の意味を有する、 の(6−ヒドロキシ−ナフタレンー2−イル−オキシ)
〜アルカンカルボン酸誘導体と反応させるか、あるいは (c)式(1)において、 Zは基−C○−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R”、R3、R′及びXは上述の意味有する
、の場合には、 式(1) 式中、 Zはシアノを表すかまたは基−C〇−Yを表し、ここで
Yはメトキシまたはエトキシを表し、そして A、R’、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、 の化合物を、有機溶媒の存在下でアルカリ金属水酸化物
と反応させ、もし適当ならば反応混合物を濃縮し、そし
て次に鉱酸で酸性化するか、あるいは (d)式(I)において、 Zは基−co−yを表し、ここでYはハロゲンを表し、
そして A%R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基=C〇−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして ASR’、R2、R3、R′及びXは上述の意味を存す
る、 の化合物を、もし適当ならば希釈剤の存在下でそしても
し適当ならば触媒の存在下で、ハロゲン化剤と反応させ
るか、あるいは (e)式(I)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYはハロゲンを除いて
上で与えられた意味を有し、そして ASR’、R”、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基−Go−Yを表し、ここでYはハロゲンを表し、
そして A、R’、R2、R3、R6及びXは上述の意味を有す
る、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、一般式%式%() 式中、 Yはハロゲンを除いて上で与えられた意味を有する、 の化合物と反応させるか、あるいは (f)式(1)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYは基−〇−R’を表
し、ここでR6はアンモニウム、アルキルアンモニウム
、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上述の意味
を有し、そして A、R’、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(1) 式中、 2は基−Co−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R’、R3、R4及びxは上述の意味を有す
る、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、一般式%式%() 式中、 R6−1は、アンモニウム、アルキルアンモニウム、ア
ルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて、R6について
上で与えられた意味を有し、そして 23はハロゲンを表す、 の化合物と反応させるか、あるいは (g)式(I)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYは基−〇−R@を表
し、ここでR6はアンモニウム、アルキルアンモニウム
、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上述の意味
を有し、そして A、R’、R2、R3、R6及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 式(I) 式中、 Zはシアノを表し、そして AXR’、R2、R3及びR4は上述の意味を有する、 の化合物を、鉱酸の存在下でそしてもし適当ならば希釈
剤の存在下で、一般式(■) oHR6−2(■) 式中、 R6−2はC、−C、−アルキル、C、−C、−アルケ
ニル、Cm−C4−アルキニル、C、−C、−アルコキ
シ−C、−C、−アルキル、C、−C、−アルキルチオ
−C、−C、−アルキル、フェノキシ−CどC1−アル
キル、フェニルチオ−C、−C、−アルキル、ベンジル
オキシ−C、−C、−アルキル、ベンジルチオ−C、−
C、−アルキル及びC1−C4−アルコキシーカルポニ
ルC、−C2−アルキルを表す、 のヒドロキシル化合物と反応させると得られることが見
い出された。
ルオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカン
カルボン酸誘導体は、 (a)一般式(It) すH 式中、 R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有する、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−す7トールを、
もし適当ならば酸受容体の存在下でそしてもし適当なら
ば希釈剤の存在下で、一般式(I[I)Z’−A−Z
(III)式中、 A及びZは上述の意味を有し、そして zlは求核残基(leaving group)を表
す1のカルボン酸誘導体と反応させるか、あるいは(b
)一般式(IV) 式中、 R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有し、そ
して z2はハロゲンを表す、 ノハロゲノー(ヘテロ)アリール化合物を、もし適当な
らば酸受容体の存在下でそしてもし適当ならば希釈剤の
存在下で、一般式(V) 式中、 A及びZは上述の意味を有する、 の(6−ヒドロキシ−ナフタレンー2−イル−オキシ)
〜アルカンカルボン酸誘導体と反応させるか、あるいは (c)式(1)において、 Zは基−C○−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R”、R3、R′及びXは上述の意味有する
、の場合には、 式(1) 式中、 Zはシアノを表すかまたは基−C〇−Yを表し、ここで
Yはメトキシまたはエトキシを表し、そして A、R’、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、 の化合物を、有機溶媒の存在下でアルカリ金属水酸化物
と反応させ、もし適当ならば反応混合物を濃縮し、そし
て次に鉱酸で酸性化するか、あるいは (d)式(I)において、 Zは基−co−yを表し、ここでYはハロゲンを表し、
そして A%R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基=C〇−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして ASR’、R2、R3、R′及びXは上述の意味を存す
る、 の化合物を、もし適当ならば希釈剤の存在下でそしても
し適当ならば触媒の存在下で、ハロゲン化剤と反応させ
るか、あるいは (e)式(I)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYはハロゲンを除いて
上で与えられた意味を有し、そして ASR’、R”、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基−Go−Yを表し、ここでYはハロゲンを表し、
そして A、R’、R2、R3、R6及びXは上述の意味を有す
る、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、一般式%式%() 式中、 Yはハロゲンを除いて上で与えられた意味を有する、 の化合物と反応させるか、あるいは (f)式(1)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYは基−〇−R’を表
し、ここでR6はアンモニウム、アルキルアンモニウム
、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上述の意味
を有し、そして A、R’、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(1) 式中、 2は基−Co−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R’、R3、R4及びxは上述の意味を有す
る、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、一般式%式%() 式中、 R6−1は、アンモニウム、アルキルアンモニウム、ア
ルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて、R6について
上で与えられた意味を有し、そして 23はハロゲンを表す、 の化合物と反応させるか、あるいは (g)式(I)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYは基−〇−R@を表
し、ここでR6はアンモニウム、アルキルアンモニウム
、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上述の意味
を有し、そして A、R’、R2、R3、R6及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 式(I) 式中、 Zはシアノを表し、そして AXR’、R2、R3及びR4は上述の意味を有する、 の化合物を、鉱酸の存在下でそしてもし適当ならば希釈
剤の存在下で、一般式(■) oHR6−2(■) 式中、 R6−2はC、−C、−アルキル、C、−C、−アルケ
ニル、Cm−C4−アルキニル、C、−C、−アルコキ
シ−C、−C、−アルキル、C、−C、−アルキルチオ
−C、−C、−アルキル、フェノキシ−CどC1−アル
キル、フェニルチオ−C、−C、−アルキル、ベンジル
オキシ−C、−C、−アルキル、ベンジルチオ−C、−
C、−アルキル及びC1−C4−アルコキシーカルポニ
ルC、−C2−アルキルを表す、 のヒドロキシル化合物と反応させると得られることが見
い出された。
最後に、一般式(I)の新規な(6−(ヘテロ)アリー
ルオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカン
カルボン酸誘導体は、強力な除草性質を示すことが見い
出された。
ルオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカン
カルボン酸誘導体は、強力な除草性質を示すことが見い
出された。
驚くべきことに、式(I)の、本発明による、(6−(
ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキ
シ)−アルカンカルボン酸誘導体は、重要な作物植物に
よってよく耐えられながら、同じタイプの作用の構造的
に同様な以前に公知の活性化合物であるメチルα−(4
−(2,4−ジクロロフェノキシ)=フェノキシ)−プ
ロピオネートよりも、問題のある雑草に対してかなり優
れた作用を示す。
ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキ
シ)−アルカンカルボン酸誘導体は、重要な作物植物に
よってよく耐えられながら、同じタイプの作用の構造的
に同様な以前に公知の活性化合物であるメチルα−(4
−(2,4−ジクロロフェノキシ)=フェノキシ)−プ
ロピオネートよりも、問題のある雑草に対してかなり優
れた作用を示す。
好ましくは、本発明は、式(I)
式中、
R1は水素、フッ素、塩素、臭素、シアンまたはトリフ
ルオロメチルを表し、 R2は水素、フッ素または塩素を表し、R3はフッ素、
塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチル
スルホニルを表し、 R1は水素、フッ素まt;は塩素を表し、Xは窒素また
は基C−R’を表し、 ここで、 R6は水素、フッ素、塩素または臭素を表し、Aは随時
分岐されたC I−C4−アルカンジイルを表し、そし
て Zはシアノまたは基−CO−Yを表し、ここで、 Yは塩素、ヒドロキシル、アミノ、Cr−Ca−アルキ
ルアミノ、C,−C,−アルケニルアミノ、C3−C4
−アルキニルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ
、C,−C,−アルコキシカルボニル−C、−C2−ア
ルキルアミノ、シアンアミノ、ジー(CI−C4−アル
キル)−アミノ、ジー(Cs−C4−アルケニル)−ア
ミノ、C、−C、−アルキルスルホニルアミノ、フェニ
ルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、ヒドロ
キシアミノ、C,−C8−アルコキシアミノ、ヒドラジ
ノ、C,−C,−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェ
ニルスルホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジ
ノ、C,−C,−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジ
ルチオ、C+ −Ci−アルコキシ−カルボニル−ルキ
ルチオを表すか、あるいは基−0−R6を表し、 ここで、 R@は、C 1− C s−アルキル、C 、−C 、
−アルケニル、C 、−C 、−アルキニル、C 、−
C 、−アルコキシ−C 、−C 4−アルキル、C,
−C4−アルキルチオ−C 、−C 4−アルキル、C
、−C 、−アルキルスルフィニル−C I− C
4−アルキル、C 、−C 、−アルキルスルホニル−
C 、−C 、−アルキル、フェノキシ−C 、−C
、−アルキル、トリメチルシリルメチル、フェニルチオ
−C 、−C 、−アルキル、ベンジルオキシ−C 、
−C 、−アルキル、ベンジルチオ−C 、−C 、−
アルキル、CI−C4−アルコキシ−カルボニル−C,
−C2−アルキル、C.−C.−アルキルアミノ−カル
ボニル−CビC2−アルキル、フェニルアミノカルボニ
ル−C 、−C 4−アルキル、N− ( c + −
C 4−アルキル)−N−フェニル−アミノカルボニ
ル−C 、−C 、−アルキル、ベンジル、ピラゾリル
−C 、−C 、−アルキル及びC 、−C 、−アル
キリデンアミノから成るシリーズからの、随時フッ素及
び/または塩素置換された基を表すか、あるいはアンモ
ニウム、C,−C4−アルキルアンモニウム、ナトリウ
ム、カリウムまたはカルシウムの当量を表すか、あるい
は基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7ハ水素、Cl−C4−アルキル、フエニノ呟フリル
、チエニルまたはピリジルを表し、R8はC、−C4−
アルキルまたはCl−C4−7ルコキシを表し、 R9はC+ −C4−アルコキシを表し、そしてQは酸
素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(CH、)、 −R10を表し、 ここで、 nは数O11または2を表し、そして RIGは、フリL、テトラヒドロフリAl、オキソテト
ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベ
ルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジ
アゾリル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オキ
ソベルヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニル
のシリーズからの、随時フッ素、塩素、臭素及び/また
はC、−C、−アルキル置換された複素環式の基を表す
、 の化合物に、及びそれらの光学活性異性体に関する。
ルオロメチルを表し、 R2は水素、フッ素または塩素を表し、R3はフッ素、
塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチル
スルホニルを表し、 R1は水素、フッ素まt;は塩素を表し、Xは窒素また
は基C−R’を表し、 ここで、 R6は水素、フッ素、塩素または臭素を表し、Aは随時
分岐されたC I−C4−アルカンジイルを表し、そし
て Zはシアノまたは基−CO−Yを表し、ここで、 Yは塩素、ヒドロキシル、アミノ、Cr−Ca−アルキ
ルアミノ、C,−C,−アルケニルアミノ、C3−C4
−アルキニルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ
、C,−C,−アルコキシカルボニル−C、−C2−ア
ルキルアミノ、シアンアミノ、ジー(CI−C4−アル
キル)−アミノ、ジー(Cs−C4−アルケニル)−ア
ミノ、C、−C、−アルキルスルホニルアミノ、フェニ
ルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、ヒドロ
キシアミノ、C,−C8−アルコキシアミノ、ヒドラジ
ノ、C,−C,−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェ
ニルスルホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジ
ノ、C,−C,−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジ
ルチオ、C+ −Ci−アルコキシ−カルボニル−ルキ
ルチオを表すか、あるいは基−0−R6を表し、 ここで、 R@は、C 1− C s−アルキル、C 、−C 、
−アルケニル、C 、−C 、−アルキニル、C 、−
C 、−アルコキシ−C 、−C 4−アルキル、C,
−C4−アルキルチオ−C 、−C 4−アルキル、C
、−C 、−アルキルスルフィニル−C I− C
4−アルキル、C 、−C 、−アルキルスルホニル−
C 、−C 、−アルキル、フェノキシ−C 、−C
、−アルキル、トリメチルシリルメチル、フェニルチオ
−C 、−C 、−アルキル、ベンジルオキシ−C 、
−C 、−アルキル、ベンジルチオ−C 、−C 、−
アルキル、CI−C4−アルコキシ−カルボニル−C,
−C2−アルキル、C.−C.−アルキルアミノ−カル
ボニル−CビC2−アルキル、フェニルアミノカルボニ
ル−C 、−C 4−アルキル、N− ( c + −
C 4−アルキル)−N−フェニル−アミノカルボニ
ル−C 、−C 、−アルキル、ベンジル、ピラゾリル
−C 、−C 、−アルキル及びC 、−C 、−アル
キリデンアミノから成るシリーズからの、随時フッ素及
び/または塩素置換された基を表すか、あるいはアンモ
ニウム、C,−C4−アルキルアンモニウム、ナトリウ
ム、カリウムまたはカルシウムの当量を表すか、あるい
は基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7ハ水素、Cl−C4−アルキル、フエニノ呟フリル
、チエニルまたはピリジルを表し、R8はC、−C4−
アルキルまたはCl−C4−7ルコキシを表し、 R9はC+ −C4−アルコキシを表し、そしてQは酸
素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(CH、)、 −R10を表し、 ここで、 nは数O11または2を表し、そして RIGは、フリL、テトラヒドロフリAl、オキソテト
ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベ
ルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジ
アゾリル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オキ
ソベルヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニル
のシリーズからの、随時フッ素、塩素、臭素及び/また
はC、−C、−アルキル置換された複素環式の基を表す
、 の化合物に、及びそれらの光学活性異性体に関する。
特に好ましくは、本発明は、式(I)
式中、
R1はシアノ、フッ素または塩素を表し、R2は水素、
フッ素または塩素を表し、R3は塩素またはトリフルオ
ロメチルを表し、R4は水素、フッ素または塩素を表し
、Xは窒素または基C−R’を表し、 ここで、 R6は水素、フッ素または塩素を表し、Aはメチレン(
−CH2−)、ジメチレン(CH2CH2)、トリメチ
レン(−CH。
フッ素または塩素を表し、R3は塩素またはトリフルオ
ロメチルを表し、R4は水素、フッ素または塩素を表し
、Xは窒素または基C−R’を表し、 ここで、 R6は水素、フッ素または塩素を表し、Aはメチレン(
−CH2−)、ジメチレン(CH2CH2)、トリメチ
レン(−CH。
−)、またはエチリデン(CH−)を表わし、CH。
そして
Zはシアンまたは基−Co−Yを表し、ここで、
Yは塩素、ヒドロキシアミノミノ、CI−C4−アルキ
ルアミノ、フェニルアミノ、C,−C4−アルコキシカ
ルボニル−C、−C、−アルキルアミノ、ジー(CI−
C3−アルキル)−アミノ、ジアリルアミノ、C,−C
,−アルキルスルボニルアミノ、フェニルスルホニルア
ミノ、ヒドロキシアミノ、シアンアミノ、C,−C,−
アルコキシアミノ、ヒドラジノ、cl−04−アルキル
スルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジノ
、C,−C,−アルキルチオまたはcl−C4−アルコ
キシ−カルボニル−C、−C、−アルキルチオを表すか
、あるいは基−0−R’を表し、 ここで、 R6は、Cl−C4−アルキル、Cl−02−アルコキ
シ−C、−C、−アルキル、C、−C2−アルキルチオ
−C、−C2−アルキル、C□−02−アルキルスルフ
ィニル−C、−C、−アルキル、Cl−Cx−アルキル
スルホニル−C、−C、−アルキル、ベンジルオキシ−
C、−C、−アルキル、ベンジルチオ−C、−C、−ア
ルキル、C、−C4−アルコキシ−カルボニル−C、−
C2−アルキル、CI−Ca−アルキルアミノ−カルボ
ニル−C、−C2−アルキル、ベンジル及びトリメチル
シリルメチルを表すか、あるいはアンモニウム、C、−
C、−アルキルアンモニウム、ナトリウムまたはカリウ
ムの当量を表すか、あるいは基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルまた
はピリジルを表し、 Rδはメトキシまたはエトキシを表し、R8はメトキシ
またはエトキシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(CHz)a−R”を表し、 ここで、 nは数0、lまたは2を表し、モして R17+は、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、
ベルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル及びジ
オキソラニルのシリーズからの、随時塩素及び/または
メチル置換された複素環式の基を表す、 の化合物に、及びそれらの光学異性体に関する。
ルアミノ、フェニルアミノ、C,−C4−アルコキシカ
ルボニル−C、−C、−アルキルアミノ、ジー(CI−
C3−アルキル)−アミノ、ジアリルアミノ、C,−C
,−アルキルスルボニルアミノ、フェニルスルホニルア
ミノ、ヒドロキシアミノ、シアンアミノ、C,−C,−
アルコキシアミノ、ヒドラジノ、cl−04−アルキル
スルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジノ
、C,−C,−アルキルチオまたはcl−C4−アルコ
キシ−カルボニル−C、−C、−アルキルチオを表すか
、あるいは基−0−R’を表し、 ここで、 R6は、Cl−C4−アルキル、Cl−02−アルコキ
シ−C、−C、−アルキル、C、−C2−アルキルチオ
−C、−C2−アルキル、C□−02−アルキルスルフ
ィニル−C、−C、−アルキル、Cl−Cx−アルキル
スルホニル−C、−C、−アルキル、ベンジルオキシ−
C、−C、−アルキル、ベンジルチオ−C、−C、−ア
ルキル、C、−C4−アルコキシ−カルボニル−C、−
C2−アルキル、CI−Ca−アルキルアミノ−カルボ
ニル−C、−C2−アルキル、ベンジル及びトリメチル
シリルメチルを表すか、あるいはアンモニウム、C、−
C、−アルキルアンモニウム、ナトリウムまたはカリウ
ムの当量を表すか、あるいは基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルまた
はピリジルを表し、 Rδはメトキシまたはエトキシを表し、R8はメトキシ
またはエトキシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(CHz)a−R”を表し、 ここで、 nは数0、lまたは2を表し、モして R17+は、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、
ベルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル及びジ
オキソラニルのシリーズからの、随時塩素及び/または
メチル置換された複素環式の基を表す、 の化合物に、及びそれらの光学異性体に関する。
式(I)の化合物が光学的に活性な中心を含む場合には
、可能な異性体のR鏡像体が殊に好ましい。
、可能な異性体のR鏡像体が殊に好ましい。
もし、例えば、6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2
−イル−オキシ)−2−ナフトール及びエチルα−プロ
モープロピオネートが、本発明による方法(a)のだめ
の出発物質として使用されるならば、反応の過程は、以
下の式によって表すことができる:HBr もし、例えば、3,4.5−トリクロローペンゾトリフ
ルオリド及びブチル(6−ヒドロキシ−ナフタレンー2
−イル−オキシ)−アセテートが、本発明による方法(
b)のための出発物質として使用されるならば、反応の
過程は、以下の式によって表すことができる: もし、例えば、メチルβ−(6−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェノキシ)−ナフタレン−2−イル
−オキシ)−プロピオネート及び水酸化ナトリウム溶液
が、本発明による方法(C)のための出発物質として使
用されるならば、反応の過程は、以下の式によって表す
ことができる: もし、例えば、a−(6−(2,6−ジクロロ−3−フ
ルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−す7
タレンー2−イル−オキシ)−プロピオン酸及びチオニ
ルクロリドが、本発明による方法(d)のための出発物
質として使用されるならば、反応の過程は、以下の式に
よって表すことができる: リーLFi−に(Jに1 もし、例えば、σ−(6−(2−クロロ−6−フルオロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ナフタレン
−2−イル−オキシ)−プロピオン酸クロリド及びメチ
ルメルカプトアセテートが、本発明による方法(e)の
だめの出発物質として使用されるならば、反応の過程は
、以下の式によって表すことができる:I もし、例えば、(6−(2,3,6−)ジクロロ−4−
トリフルオロメチル−フェノキシ)−す7タレンー2−
イル−オキシ)−酢酸及びトリメチルシリルメチルクロ
リドが、本発明による方法(f)のだめの出発物質とし
て使用されるならば、反応の過程は、以下の式によって
表すことができる: ρ1 HCI もし、例えば、(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4
−トリフルオロメチルフェノキシ)−ナフタレン−2−
イル−オキシ)−アセトニトリル及びメタノールが、本
発明による方法(g)のだめの出発物質として使用され
るならば、反応の過程は、以下の式によって表すことが
できるニ ーHN、H3O4 式(n)は、本発明による方法(a)において式(1)
の化合物の製造のための出発物質として使用される6−
(ヘテロ)アリールオキシ−2−す7トールの一般的な
定義を与える。
−イル−オキシ)−2−ナフトール及びエチルα−プロ
モープロピオネートが、本発明による方法(a)のだめ
の出発物質として使用されるならば、反応の過程は、以
下の式によって表すことができる:HBr もし、例えば、3,4.5−トリクロローペンゾトリフ
ルオリド及びブチル(6−ヒドロキシ−ナフタレンー2
−イル−オキシ)−アセテートが、本発明による方法(
b)のための出発物質として使用されるならば、反応の
過程は、以下の式によって表すことができる: もし、例えば、メチルβ−(6−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェノキシ)−ナフタレン−2−イル
−オキシ)−プロピオネート及び水酸化ナトリウム溶液
が、本発明による方法(C)のための出発物質として使
用されるならば、反応の過程は、以下の式によって表す
ことができる: もし、例えば、a−(6−(2,6−ジクロロ−3−フ
ルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−す7
タレンー2−イル−オキシ)−プロピオン酸及びチオニ
ルクロリドが、本発明による方法(d)のための出発物
質として使用されるならば、反応の過程は、以下の式に
よって表すことができる: リーLFi−に(Jに1 もし、例えば、σ−(6−(2−クロロ−6−フルオロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ナフタレン
−2−イル−オキシ)−プロピオン酸クロリド及びメチ
ルメルカプトアセテートが、本発明による方法(e)の
だめの出発物質として使用されるならば、反応の過程は
、以下の式によって表すことができる:I もし、例えば、(6−(2,3,6−)ジクロロ−4−
トリフルオロメチル−フェノキシ)−す7タレンー2−
イル−オキシ)−酢酸及びトリメチルシリルメチルクロ
リドが、本発明による方法(f)のだめの出発物質とし
て使用されるならば、反応の過程は、以下の式によって
表すことができる: ρ1 HCI もし、例えば、(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4
−トリフルオロメチルフェノキシ)−ナフタレン−2−
イル−オキシ)−アセトニトリル及びメタノールが、本
発明による方法(g)のだめの出発物質として使用され
るならば、反応の過程は、以下の式によって表すことが
できるニ ーHN、H3O4 式(n)は、本発明による方法(a)において式(1)
の化合物の製造のための出発物質として使用される6−
(ヘテロ)アリールオキシ−2−す7トールの一般的な
定義を与える。
式(II)において、R1、R2、R3、R4及びXは
、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明による
式(1)の化合物の説明に関連して、R1、R2、R3
、R4及びXについて好ましい、あるいは特に好ましい
として上ですでに示された意味を宵する。
、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明による
式(1)の化合物の説明に関連して、R1、R2、R3
、R4及びXについて好ましい、あるいは特に好ましい
として上ですでに示された意味を宵する。
述べられてよい式(If)の出発物質の例は以下の通り
である: 6−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−2−ナフトール、6−(2−クロロ−4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−2−す7トール、6−(2
,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−2−ナフトール、6−(2−クロロ−6−フルオロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ナフト
ール、6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−2−ナフトール、6
−(2,3,6−ドリクロロー4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−2−ナフトール及び6−(3,5−ジ
クロロピリジン−2−イル−オキシ)=2−す7トール
。
である: 6−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−2−ナフトール、6−(2−クロロ−4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−2−す7トール、6−(2
,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−2−ナフトール、6−(2−クロロ−6−フルオロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ナフト
ール、6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−2−ナフトール、6
−(2,3,6−ドリクロロー4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−2−ナフトール及び6−(3,5−ジ
クロロピリジン−2−イル−オキシ)=2−す7トール
。
式(I[)の出発物質は、これまでのところ、文献から
公知ではない。式(II)の化合物は、一般式(TV) 式中、 R1、R2、R1、R4、X及びZ2は上述の意味を有
する、 の対応するハロゲノ(ヘテロ)アリール化合物を、酸受
容体、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの
存在下で、そして希釈剤、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホンまたはN−メチル−ピロリドンの存
在下で、20℃と150°0の間の温度で、2.6−シ
ヒドロキシナフタレンと反応させ、そして反応生成物を
通常の方法で後処理すると、得られる。
公知ではない。式(II)の化合物は、一般式(TV) 式中、 R1、R2、R1、R4、X及びZ2は上述の意味を有
する、 の対応するハロゲノ(ヘテロ)アリール化合物を、酸受
容体、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの
存在下で、そして希釈剤、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホンまたはN−メチル−ピロリドンの存
在下で、20℃と150°0の間の温度で、2.6−シ
ヒドロキシナフタレンと反応させ、そして反応生成物を
通常の方法で後処理すると、得られる。
式(IV)は、ハロゲノ(ヘテロ)アリール化合物の一
般的な定義を与える。式(IV)において、R1、R1
、R”、R’及びXは、好ましくは、あるいは特に好ま
しくは、本発明による式(I)の化合物の説明に関連し
て、R1、R21R3、R4及びXについて好ましい、
あるいは特に好ましいとしてすでに述べられた意味を有
し、そして22は、好ましくは塩素またはフッ素を表す
。
般的な定義を与える。式(IV)において、R1、R1
、R”、R’及びXは、好ましくは、あるいは特に好ま
しくは、本発明による式(I)の化合物の説明に関連し
て、R1、R21R3、R4及びXについて好ましい、
あるいは特に好ましいとしてすでに述べられた意味を有
し、そして22は、好ましくは塩素またはフッ素を表す
。
述べられてよい式(IV)のハロゲノ(ヘテロ)アリー
ル化合物の例は以下の通りである=4−クロローペンゾ
トリフルオリド、3,4−ジクロローベンゾトリフルオ
リド、3.4.5−トリクロローベンゾトリプルオリド
、3,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾトリフルオリ
ド、2.3.4.5−テトラクロローベンゾトリフルオ
リト、3.5−シクロロー2.4−シフルオローペンゾ
トリフルオリド、3−クロロ−4,5−ジフルオローペ
ンゾトリフルオリド、3−クロロ−4,5−ジフルオロ
ーペンゾトリフルオリド及び2.3.5− トリクロロ
−ピリジン。
ル化合物の例は以下の通りである=4−クロローペンゾ
トリフルオリド、3,4−ジクロローベンゾトリフルオ
リド、3.4.5−トリクロローベンゾトリプルオリド
、3,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾトリフルオリ
ド、2.3.4.5−テトラクロローベンゾトリフルオ
リト、3.5−シクロロー2.4−シフルオローペンゾ
トリフルオリド、3−クロロ−4,5−ジフルオローペ
ンゾトリフルオリド、3−クロロ−4,5−ジフルオロ
ーペンゾトリフルオリド及び2.3.5− トリクロロ
−ピリジン。
式(IV)の化合物は、公知であるか及び/またはそれ
自体公知の方法によって製造することができる(ジェイ
、ケム、ソス、 (J、Chem、Soc、) 196
9.211−217;上記引用文献中1971.154
7−1549 ; EP−A 34.402 ; US
−P 4,424,396 ; EP−A I45.3
14 i FR−A 2.538.380 (ケミカル
アブストラクト 102(1985)、61914x
)参照)。
自体公知の方法によって製造することができる(ジェイ
、ケム、ソス、 (J、Chem、Soc、) 196
9.211−217;上記引用文献中1971.154
7−1549 ; EP−A 34.402 ; US
−P 4,424,396 ; EP−A I45.3
14 i FR−A 2.538.380 (ケミカル
アブストラクト 102(1985)、61914x
)参照)。
式(I[[)は、本発明による方法(a)において出発
物質としてさらに使用されるカルボン酸誘導体の一般的
な定義を与える。式(I[[)において、A及びZは、
好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明による式
(I)の化合物の説明に関連して、好ましい、あるいは
特に好ましいとして上ですでに述べられた意味を有し、
そして21は、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、随時フ
ッ素または塩素置換されたC 、−C、−アルキルスル
ホニルオキシ、あるいは随時フッ素、塩素、臭素または
メチル置換されたフェニルスルホニルオキシラ、特に好
ましくは塩素、臭素、メチルスルホニルオキシ、フェニ
ルスルホニルオキシまたは4−メチルフェニルスルホニ
ルオキシラ表ス。
物質としてさらに使用されるカルボン酸誘導体の一般的
な定義を与える。式(I[[)において、A及びZは、
好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明による式
(I)の化合物の説明に関連して、好ましい、あるいは
特に好ましいとして上ですでに述べられた意味を有し、
そして21は、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、随時フ
ッ素または塩素置換されたC 、−C、−アルキルスル
ホニルオキシ、あるいは随時フッ素、塩素、臭素または
メチル置換されたフェニルスルホニルオキシラ、特に好
ましくは塩素、臭素、メチルスルホニルオキシ、フェニ
ルスルホニルオキシまたは4−メチルフェニルスルホニ
ルオキシラ表ス。
述べられてよい式(III)の化合物の例は以下の通り
である:クロロアセトニトリル、ブロモアセトニトリル
、β−プロモープロピオニトリル、β−クロロ−プロピ
オニトリル、σ−クロロプロピオン酸、σ−ブロモプロ
ピオン酸及びα−ヨードプロピオン酸のメチルエステル
、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエ
ステル、ブチルエステル、イソブチルエステル及び5e
a−ブチルエステル、β−クロロプロピオン酸、β−ブ
ロモプロピオン酸及びβ−ヨードプロピオン酸のメチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプ
ロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル
及び5ec−7’チルエステル、クロロ酢酸、ブロモ酢
酸及びヨード酢酸のメチルエステル、エチルエステル、
プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエス
テル、イソブチルエステル及び5ec−ブチルエステル
、α−メチルスルホニルオキシプロピオン酸、α−エチ
ルスルホニルオキシプロピオン酸、σ−プロピルスルホ
ニルオキシプロビオン酸、α−ブチルスルホニルオキシ
プロピオン酸、σ−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シプロピオン酸、α−フェニルスルホニルオキシプロピ
オン酸及びa−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ
)−プロピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、
フロビルエステル、ブチルエステル、イソプロピルエス
テル、イソブチルエステル及び5ec−ブチルエステル
。
である:クロロアセトニトリル、ブロモアセトニトリル
、β−プロモープロピオニトリル、β−クロロ−プロピ
オニトリル、σ−クロロプロピオン酸、σ−ブロモプロ
ピオン酸及びα−ヨードプロピオン酸のメチルエステル
、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエ
ステル、ブチルエステル、イソブチルエステル及び5e
a−ブチルエステル、β−クロロプロピオン酸、β−ブ
ロモプロピオン酸及びβ−ヨードプロピオン酸のメチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプ
ロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル
及び5ec−7’チルエステル、クロロ酢酸、ブロモ酢
酸及びヨード酢酸のメチルエステル、エチルエステル、
プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエス
テル、イソブチルエステル及び5ec−ブチルエステル
、α−メチルスルホニルオキシプロピオン酸、α−エチ
ルスルホニルオキシプロピオン酸、σ−プロピルスルホ
ニルオキシプロビオン酸、α−ブチルスルホニルオキシ
プロピオン酸、σ−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シプロピオン酸、α−フェニルスルホニルオキシプロピ
オン酸及びa−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ
)−プロピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、
フロビルエステル、ブチルエステル、イソプロピルエス
テル、イソブチルエステル及び5ec−ブチルエステル
。
式(nI)の化合物は、公知であるか及び/またはそれ
自体公知の方法によって製造することがで#6 (DE
−O5(ドイツ公開特許明細書) 2,758゜002
、DE−O3(ドイツ公開特許明細書’) 2,854
゜542参照)。
自体公知の方法によって製造することがで#6 (DE
−O5(ドイツ公開特許明細書) 2,758゜002
、DE−O3(ドイツ公開特許明細書’) 2,854
゜542参照)。
式(I)の新規な化合物の製造のための本発明による方
法(a)は、好ましくは希釈剤を使用して実施される。
法(a)は、好ましくは希釈剤を使用して実施される。
この方法における適当な希釈剤は、実質的にすべての不
活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、随時ハロ
ゲン化された、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン、ナフサ、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び0−ジクロロベンゼン、エ
ーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル、例
えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチ
ル−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドを含む。
活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、随時ハロ
ゲン化された、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン、ナフサ、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び0−ジクロロベンゼン、エ
ーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル、例
えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチ
ル−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドを含む。
本発明による方法(a)において使用することができる
酸受容体は、このような反応のために通常使用すること
ができるすべての酸結合剤である。
酸受容体は、このような反応のために通常使用すること
ができるすべての酸結合剤である。
好ましくは、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物、
例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアル
カリ金属アルコラード、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ナトリウムtert、−ブチラード及びカリウ
ムtert、−ブチラード、さらにまた脂肪族、芳香族
または複素環式アミン、例えばトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルア
ミンジン、1,5−ジアザ−ビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン(DBN) 、1.8−ジアザ−ビシクロ
[5.4.O]ラウンク−7ーエン(DBU)及び1.
4−ジアザ−ビシクロ[2。
リウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物、
例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアル
カリ金属アルコラード、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ナトリウムtert、−ブチラード及びカリウ
ムtert、−ブチラード、さらにまた脂肪族、芳香族
または複素環式アミン、例えばトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルア
ミンジン、1,5−ジアザ−ビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン(DBN) 、1.8−ジアザ−ビシクロ
[5.4.O]ラウンク−7ーエン(DBU)及び1.
4−ジアザ−ビシクロ[2。
2、2]オクタン(DABCO)が適当である。
本発明による方法(a)を実施する時には、反応温度は
比較的広い範囲内で変えることができる。
比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は、0°Cと150°Cの間の温度で、
好ましくは20°Cと100°Cの間の温度で実施され
る。
好ましくは20°Cと100°Cの間の温度で実施され
る。
本発明による方法(a)は、一般に、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
本発明による方法(a)を実施するためには、式(I[
)の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトールの
1モルあたり、0.5ないし1.2モル、好ましくは0
.7ないし1.0モルの式(I[I)のカルボン酸誘導
体が一般に使用される。一般に、これらの反応成分は、
室温でまたは少し冷却しながら一緒に混合され、そして
次にこの混合物は、もし所望ならば、増加された温度で
、反応が完了するまで撹拌される。
)の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトールの
1モルあたり、0.5ないし1.2モル、好ましくは0
.7ないし1.0モルの式(I[I)のカルボン酸誘導
体が一般に使用される。一般に、これらの反応成分は、
室温でまたは少し冷却しながら一緒に混合され、そして
次にこの混合物は、もし所望ならば、増加された温度で
、反応が完了するまで撹拌される。
後処理は、通常の方法で実施することができる。
例えば、反応混合物を、酸、例えば塩酸または硫酸及び
水とともに、そして実質的に水と混ざらない有機溶媒、
例えばジクロロメタンまたはトルエンとともに撹拌しま
たは振り、有機相を、分離し、水で洗浄し、乾燥しそし
て濾過する。濾液を濃縮し、そして残金中に残る式(I
)の生成物を、通常の方法で、例えばカラムクロマトグ
ラフィーによって精製することができる。
水とともに、そして実質的に水と混ざらない有機溶媒、
例えばジクロロメタンまたはトルエンとともに撹拌しま
たは振り、有機相を、分離し、水で洗浄し、乾燥しそし
て濾過する。濾液を濃縮し、そして残金中に残る式(I
)の生成物を、通常の方法で、例えばカラムクロマトグ
ラフィーによって精製することができる。
本発明による方法(b)において出発物質として使用さ
れるハロゲノヘテロアリール化合物は、既に上で述べら
れた。
れるハロゲノヘテロアリール化合物は、既に上で述べら
れた。
式(V)は、本発明による方法(b)において出発物質
としてさらに使用される(6−ビトロキシ−ナフタレン
−2ーイル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体の一
般的な定義を与える。式(V)において、A及びZは、
好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明による式
(I)の化合物の説明に関連して、好ましい、あるいは
特に好ましいとして上ですでに述べられた意味を有する
。
としてさらに使用される(6−ビトロキシ−ナフタレン
−2ーイル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体の一
般的な定義を与える。式(V)において、A及びZは、
好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明による式
(I)の化合物の説明に関連して、好ましい、あるいは
特に好ましいとして上ですでに述べられた意味を有する
。
述べられてよい式(V)の出発物質の例は以下の通りで
ある:α−(6−ヒドロキシ−ナフタレンー2−イル−
オキシ)−プロピオン酸のニトリル、メチルエステル、
エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエス
テル、ブチルエステル、イソブチルエステル及び5eC
−ブチルエステル、β−(6−ビトロキシ−ナフタレン
−2−イル−オキシ)−プロピオン酸のニトリル、メチ
ルエステル、エチルエステル、フロビルエステル、イソ
プロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステ
ル及び5ee−ブチルエステル、及ヒ(6−ヒドロキシ
−ナフタレンー2−イル−オキシ)−酢酸のニトリル、
メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、
イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエ
ステルRU 5ec−7’チルエステル。
ある:α−(6−ヒドロキシ−ナフタレンー2−イル−
オキシ)−プロピオン酸のニトリル、メチルエステル、
エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエス
テル、ブチルエステル、イソブチルエステル及び5eC
−ブチルエステル、β−(6−ビトロキシ−ナフタレン
−2−イル−オキシ)−プロピオン酸のニトリル、メチ
ルエステル、エチルエステル、フロビルエステル、イソ
プロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステ
ル及び5ee−ブチルエステル、及ヒ(6−ヒドロキシ
−ナフタレンー2−イル−オキシ)−酢酸のニトリル、
メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、
イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエ
ステルRU 5ec−7’チルエステル。
式(V)の出発物質は、公知であるか及び/またはそれ
自体公知の方法によって製造することができる(US−
P 3,740.437参照)。
自体公知の方法によって製造することができる(US−
P 3,740.437参照)。
方法(b)は、好ましくは希釈剤を使用して実施される
。適当な希釈剤は、主に、本発明による方法(a)の説
明において既に述べられたものである。特に好ましい溶
媒は、非プロトン性極性有機溶媒、例えばアセトン、ア
セトニトリル、メチルエチルケトン、プロピオニトリル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン及びN−メチルピロリド
ンである。
。適当な希釈剤は、主に、本発明による方法(a)の説
明において既に述べられたものである。特に好ましい溶
媒は、非プロトン性極性有機溶媒、例えばアセトン、ア
セトニトリル、メチルエチルケトン、プロピオニトリル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン及びN−メチルピロリド
ンである。
方法(b)は、好ましくは酸受容体の存在下で実施され
る。適当な酸受容体は、主に、本発明による方法(a)
の説明において既に述べられたものである。
る。適当な酸受容体は、主に、本発明による方法(a)
の説明において既に述べられたものである。
本発明による方法(b)を実施する時には、反応温度は
比較的広い範囲内で変えることができる。
比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は、0℃と200℃の間の温度で、好ま
しくは20°0と150°Cの間の温度で実施される。
しくは20°0と150°Cの間の温度で実施される。
本発明による方法(b)は、一般に、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
本発明による方法(b)を実施するためには、式CIt
/)のハロゲノ−(ヘテロ)アリール化金物の1モルあ
たり、0.5ないし2モル、好ましくは0.7ないし1
.5モルの式(V)の(6−ビトロキシ−ナフタレン−
2−イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体が一般
に使用される。
/)のハロゲノ−(ヘテロ)アリール化金物の1モルあ
たり、0.5ないし2モル、好ましくは0.7ないし1
.5モルの式(V)の(6−ビトロキシ−ナフタレン−
2−イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体が一般
に使用される。
反応及び後処理は、方法(a)について上で述べられた
ように実施することができる。
ように実施することができる。
式(1)は、Zがシアノまたは基−co−yを表し、こ
こでYがメトキシまたはエトキシを表すという条件の下
で、本発明による方法(C)において出発物質として使
用される化合物の一般的な定義を与える。この場合に、
A、R’、R2、R3、R4及びXは、好ましくは、あ
るいは特に好ましくは、本発明による式(I)の化合物
の説明の文脈において、好ましい、あるいは特に好まし
いとして上ですでに述べられた意味を有する。
こでYがメトキシまたはエトキシを表すという条件の下
で、本発明による方法(C)において出発物質として使
用される化合物の一般的な定義を与える。この場合に、
A、R’、R2、R3、R4及びXは、好ましくは、あ
るいは特に好ましくは、本発明による式(I)の化合物
の説明の文脈において、好ましい、あるいは特に好まし
いとして上ですでに述べられた意味を有する。
述べられてよい方法(C)のための出発物質の例は以下
の通りである:α−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−1α−(6−(4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−1α−(6−(2−クロロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1σ−(6
−(2,6−ジクロロ−4−トリプルオロメチルーフェ
ノキシ)−1σ−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1α−(6−
(2,3,6−ドリクロロー4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−及びα−(6−(2゜6−ジクロロ−3
−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
ナフタレン−2−イル−オキシ)−プロピオン酸のニト
リル、メチルエステル及びエチルエステル;β−(6−
(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−
1β−(6−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−1β−(6−(2−クロロ−4−トリプルオロメチル
=7エノキシ)−1β−(6−(2,6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(
:l’−クロロ−6−フルオロ−4−トリフルオロメチ
ル−7エノキシ)−1β−(6−(2,3,6−ドリク
ロロー4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−及びβ
−(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−4−トリ
フルオロメチル−フェノキシ)−す7タレンー2−イル
−オキシ)−プロピオン酸のニトリル、メチルエステル
及びエチルエステル; (6−(3,5−ジクロロ−ピ
リジン−2−イル−オキシ)−1(6−(4−トリプル
オロメチルーフェノキシ)−1(6−(2−クロロ−4
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2,
6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−1(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−1(6−(2,3,6−、
)ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
及び(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−ナフタレン−2−イ
ル−オキシ)−酢酸のニトリル、メチルエステル及びエ
チルエステル。
の通りである:α−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−1α−(6−(4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−1α−(6−(2−クロロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1σ−(6
−(2,6−ジクロロ−4−トリプルオロメチルーフェ
ノキシ)−1σ−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1α−(6−
(2,3,6−ドリクロロー4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−及びα−(6−(2゜6−ジクロロ−3
−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
ナフタレン−2−イル−オキシ)−プロピオン酸のニト
リル、メチルエステル及びエチルエステル;β−(6−
(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−
1β−(6−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−1β−(6−(2−クロロ−4−トリプルオロメチル
=7エノキシ)−1β−(6−(2,6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(
:l’−クロロ−6−フルオロ−4−トリフルオロメチ
ル−7エノキシ)−1β−(6−(2,3,6−ドリク
ロロー4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−及びβ
−(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−4−トリ
フルオロメチル−フェノキシ)−す7タレンー2−イル
−オキシ)−プロピオン酸のニトリル、メチルエステル
及びエチルエステル; (6−(3,5−ジクロロ−ピ
リジン−2−イル−オキシ)−1(6−(4−トリプル
オロメチルーフェノキシ)−1(6−(2−クロロ−4
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2,
6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−1(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−1(6−(2,3,6−、
)ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
及び(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−ナフタレン−2−イ
ル−オキシ)−酢酸のニトリル、メチルエステル及びエ
チルエステル。
方法(c)のための式(1)の上述の出発物質は、本発
明による新規な化合物である;それらは、本発明による
方法(a)または(b)によって製造することができる
。
明による新規な化合物である;それらは、本発明による
方法(a)または(b)によって製造することができる
。
方法(C)は、アルカリ金属水酸化物を用いて実施され
る。この点について述べられてよいMは、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムである。好ま
しくは、水酸化ナトリウムが使用される。
る。この点について述べられてよいMは、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムである。好ま
しくは、水酸化ナトリウムが使用される。
方法(C)は、水の存在下でそしてもし適当ならば有機
溶媒の存在下で実施される。好ましく用いられる有機溶
媒は、アルコール、例えばメタノールまたはエタノール
である。
溶媒の存在下で実施される。好ましく用いられる有機溶
媒は、アルコール、例えばメタノールまたはエタノール
である。
酸性化するためには、通常の鉱酸、例えば塩酸または硫
酸が、方法(C)において使用される。
酸が、方法(C)において使用される。
本発明による方法(C)を実施する時には、反応温度は
比較的広い範囲内で変えることができる。
比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は、10°Cと150°Cの間の温度で
、好ましくは20°Cと100℃の間の温度で実施され
る。
、好ましくは20°Cと100℃の間の温度で実施され
る。
本発明による方法(c)は、一般に、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
方法(C)を実施するためには、式(I)の出発化合物
の1モルあたり、0,1ないし10モル、好ましくは0
.5ないし2モルのアルカリ金属水酸化物が一般に使用
される。一般に、これらの反応成分は、室温で一緒に混
合され、そして反応混合物は、もし適当ならば増加され
た温度で、反応が完了するまで撹拌される。もし必要な
らば、反応混合物を、濃縮し、冷却しそして酸性化し、
そして結晶の形である反応生成物を吸引濾過によって単
離することができる。
の1モルあたり、0,1ないし10モル、好ましくは0
.5ないし2モルのアルカリ金属水酸化物が一般に使用
される。一般に、これらの反応成分は、室温で一緒に混
合され、そして反応混合物は、もし適当ならば増加され
た温度で、反応が完了するまで撹拌される。もし必要な
らば、反応混合物を、濃縮し、冷却しそして酸性化し、
そして結晶の形である反応生成物を吸引濾過によって単
離することができる。
式(I)は、2が基−Co−Yを表し、ここでYがヒド
ロキシルを表すという条件の下で、本発明Iこよる方法
(d)において出発物質として使用される化合物の一般
的な定義を与える。この場合に、A、R’、R2、Rコ
、R4及びXは、好ましくは、あるいは特に好ましくは
、本発明による式(1)の化合物の説明の文脈において
、好ましい、あるいは特に好ましいとして上ですでに述
べられた意味を有する。
ロキシルを表すという条件の下で、本発明Iこよる方法
(d)において出発物質として使用される化合物の一般
的な定義を与える。この場合に、A、R’、R2、Rコ
、R4及びXは、好ましくは、あるいは特に好ましくは
、本発明による式(1)の化合物の説明の文脈において
、好ましい、あるいは特に好ましいとして上ですでに述
べられた意味を有する。
述べられてよい方法(d)における出発物質の例は以下
の通りである:σ−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−1σ−(6−(4−トリフル
オロメチル−7エノキシ)−1α−(6−(2−クロロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1σ−(6
−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ)−1α−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2α−(6−
(2,3,6−トリクロロ−4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−及びα−(6−(2゜6−ジクロロ−3
−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
ナフタレン−2−イル−オキシ)−プロピオン酸;β−
(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキ
シ)−1β−(6−(4−トリフルオロメチル−フェノ
キシ)−1β−(6−(2−クロロ−4−トリフルオロ
メチル−フェノキシ)−1β−(6−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(
6−(2−クロロ−6−フルオロ−4〜トリフルオロメ
チル−フェノキシ)−1β−(6−(2,3,6−トリ
クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−及び
β−(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−す7タレンー2−イ
ル−オキシ)−プロピオン酸; (6−(3,5−ジク
ロロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−1(6−(4−
トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2−ク
ロロ−4〜トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6
−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ)−1(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4−
トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2,3
,6−トリクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキ
シ)−及び(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ナフタレン−
2−イル−オキシ)−酢酸。
の通りである:σ−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−1σ−(6−(4−トリフル
オロメチル−7エノキシ)−1α−(6−(2−クロロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1σ−(6
−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ)−1α−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2α−(6−
(2,3,6−トリクロロ−4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−及びα−(6−(2゜6−ジクロロ−3
−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
ナフタレン−2−イル−オキシ)−プロピオン酸;β−
(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキ
シ)−1β−(6−(4−トリフルオロメチル−フェノ
キシ)−1β−(6−(2−クロロ−4−トリフルオロ
メチル−フェノキシ)−1β−(6−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(
6−(2−クロロ−6−フルオロ−4〜トリフルオロメ
チル−フェノキシ)−1β−(6−(2,3,6−トリ
クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−及び
β−(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−す7タレンー2−イ
ル−オキシ)−プロピオン酸; (6−(3,5−ジク
ロロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−1(6−(4−
トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2−ク
ロロ−4〜トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6
−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ)−1(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4−
トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2,3
,6−トリクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキ
シ)−及び(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ナフタレン−
2−イル−オキシ)−酢酸。
方法(d)のための式(I)の上述の出発物質は、本発
明による新規な化合物である:それらは、本発明による
方法(C)によって製造することができる。
明による新規な化合物である:それらは、本発明による
方法(C)によって製造することができる。
方法(d)は、ハロゲン化剤を用いて実施される。カル
ボン酸をカルボン酸ハロゲン化物に転換するだめの通常
の薬剤を用いることが可能である。
ボン酸をカルボン酸ハロゲン化物に転換するだめの通常
の薬剤を用いることが可能である。
この点について、述べられてよい例は、ホスゲン、チオ
ニルクロリド、ホスホリルクロリド及びベンゾトリクロ
リドである。好ましくは、チオニルクロリドがハロゲン
化剤として使用される。
ニルクロリド、ホスホリルクロリド及びベンゾトリクロ
リドである。好ましくは、チオニルクロリドがハロゲン
化剤として使用される。
もし必要ならば、方法(d)は、触媒の存在下で実施さ
れる。酸から酸クロリドを製造するための通常の触媒、
例えばピリジンまたはジメチルホルムアミドを使用する
ことが可能である。
れる。酸から酸クロリドを製造するための通常の触媒、
例えばピリジンまたはジメチルホルムアミドを使用する
ことが可能である。
方法(d)は、随時希釈剤の存在下で実施される。考え
られる好ましい溶媒は、ハロゲン化された炭化水素のシ
リーズからの不活性有機溶媒、例えばジクロロメタン、
クロロホルム、テトラクロロメタンまたは1.2−ジク
ロロエタンである。
られる好ましい溶媒は、ハロゲン化された炭化水素のシ
リーズからの不活性有機溶媒、例えばジクロロメタン、
クロロホルム、テトラクロロメタンまたは1.2−ジク
ロロエタンである。
本発明による方法(d)を実施する時には、反応温度は
比較的広い範囲内で変えることができる。
比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は、0℃と100℃の間の温度で、好ま
しくけlOoCと90℃の間の温度で実施される。
しくけlOoCと90℃の間の温度で実施される。
方法(d)は、一般に、大気圧下で実施される。
方法(d)を実施するためには、式(I)の出発物質の
1モルあたり、1ないし100モル、好ましくは2ない
し50モルのハロゲン化剤が一般に使用される。一般に
、これらの反応成分は、室温で一緒に混合され、そして
反応混合物は、もし適当ならば増加された温度で、反応
が完了するまで撹拌される。揮発成分を減圧下で留去し
、そして残存する反応生成物を通常の方法で精製するこ
とができるが、特に精製することなく次の反応に用いる
こともできる。
1モルあたり、1ないし100モル、好ましくは2ない
し50モルのハロゲン化剤が一般に使用される。一般に
、これらの反応成分は、室温で一緒に混合され、そして
反応混合物は、もし適当ならば増加された温度で、反応
が完了するまで撹拌される。揮発成分を減圧下で留去し
、そして残存する反応生成物を通常の方法で精製するこ
とができるが、特に精製することなく次の反応に用いる
こともできる。
式(I)は、Zが基−Go−Yを表し、ここでYがハロ
ゲンを表すという条件の下で、本発明による方法(e)
において出発物質として使用される化合物の一般的な定
義を与える。この場合に、A、R”、R2、R3、R′
及びXは、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発
明による式(I)の化合物の説明の文脈において、好ま
しい、あるいは特に好ましいとして上ですでに述べられ
た意味を有し、そしてYは、好ましくはフッ素、塩素ま
たは臭素を、特に好ましくは塩素を表す。
ゲンを表すという条件の下で、本発明による方法(e)
において出発物質として使用される化合物の一般的な定
義を与える。この場合に、A、R”、R2、R3、R′
及びXは、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発
明による式(I)の化合物の説明の文脈において、好ま
しい、あるいは特に好ましいとして上ですでに述べられ
た意味を有し、そしてYは、好ましくはフッ素、塩素ま
たは臭素を、特に好ましくは塩素を表す。
述べられてよい方法(e)における出発物質の例は以下
の通りである:α−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−1α−(6−(4−トリフル
オロメチル=フェノキシ)−1σ−(6−(2−り四ロ
ー4−トリフルオロメチルーフェノキシ)−1a −(
6−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ)−1σ−(6−(2−クロロ−6−フルオロ
−4−トリフルオロメチル−7エノキシ)−1α−(6
−(2,3,6−)ジクロロ−4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−及びσ−(6−(2゜6〜ジクロロ−
3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−す7タレンー2−イル−オキシ)〜プロピオン酸クロ
リド;β−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−
イル−オキシ)−1β−(6−(4−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ)−5β−(6−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(2,
6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−1β−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4−トリ
フルオロメチル−フェノキシ)−5β−(6−(2,3
,6−1−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−7エノ
キシ)−及びβ−(6−(2,6−ジクロロ−3−フル
オロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ナフタ
レン−2−イル−オキシ)−プロピオン酸クロリド:
(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキ
シ)−1(6−(4−)リフルオロメチル−フェノキシ
)−1(6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−1(6−(2,6−ジクロロ−4−トリ
フルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2−クロロ
−6−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−1(6−(2,3,6〜トリクロロ−4〜トリフル
オロメチル−フェノキシ)−及び(6−(2,6−ジク
ロロ−3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノ
キシ)−す7タレンー2−イル−オキシ)−酢酸りロリ
ド。
の通りである:α−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−1α−(6−(4−トリフル
オロメチル=フェノキシ)−1σ−(6−(2−り四ロ
ー4−トリフルオロメチルーフェノキシ)−1a −(
6−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ)−1σ−(6−(2−クロロ−6−フルオロ
−4−トリフルオロメチル−7エノキシ)−1α−(6
−(2,3,6−)ジクロロ−4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−及びσ−(6−(2゜6〜ジクロロ−
3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−す7タレンー2−イル−オキシ)〜プロピオン酸クロ
リド;β−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−
イル−オキシ)−1β−(6−(4−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ)−5β−(6−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(2,
6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−1β−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4−トリ
フルオロメチル−フェノキシ)−5β−(6−(2,3
,6−1−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−7エノ
キシ)−及びβ−(6−(2,6−ジクロロ−3−フル
オロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ナフタ
レン−2−イル−オキシ)−プロピオン酸クロリド:
(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキ
シ)−1(6−(4−)リフルオロメチル−フェノキシ
)−1(6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−1(6−(2,6−ジクロロ−4−トリ
フルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2−クロロ
−6−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−1(6−(2,3,6〜トリクロロ−4〜トリフル
オロメチル−フェノキシ)−及び(6−(2,6−ジク
ロロ−3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノ
キシ)−す7タレンー2−イル−オキシ)−酢酸りロリ
ド。
方法(e)のための式(I)の上述の出発物質は、本発
明による新規な化合物である;それらは、本発明による
方法(d)によって製造することができる。
明による新規な化合物である;それらは、本発明による
方法(d)によって製造することができる。
式(VT)は、本発明による方法(e)において出発物
質としてさらに使用される化合物の一般的な定義を与え
る。式(Vl)において、Yは、好ましくは、あるいは
特に好ましくは、ハロゲンを除外して、本発明による式
(I)の化合物の説明に関連して、好ましい、あるいは
特に好ましいとして上ですでに述べられた意味を有する
。
質としてさらに使用される化合物の一般的な定義を与え
る。式(Vl)において、Yは、好ましくは、あるいは
特に好ましくは、ハロゲンを除外して、本発明による式
(I)の化合物の説明に関連して、好ましい、あるいは
特に好ましいとして上ですでに述べられた意味を有する
。
述べられてよい式(VI)の出発物質の例は以下の通り
である:メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン
、インプロピルアミン、アニリン、シアナミド、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ヒドロキシルアミン、0−
メチルヒドロキシルアミン、ヒドラジン、メチルスルホ
ニルヒドラジン、メタノール、エタノール、プロパツー
ル、インプロパツール、ブタノール、イソブタノール、
5ec−ブタノール、2−メトキシ−エタノール、2−
エトキシ−エタノール、2−メチルチオ−エタノール、
2−エチルチオ−エタノール、2−ベンジルオキシ−エ
タノール、3−ベンジルオキシーブロバノール、2−ベ
ンジルチオ−エタノール、ジエチル及びジメチルヒドロ
キシメタンホスホネート、ジメチル及びジエチルl−ヒ
ドロキシ−エタン−ホスホネート、ジメチル及びジエチ
ルl−ヒドロキシ−1−フェニル−メタンホスホネート
、アセトンオキシム、3−ヒドロキシフラン、フル7リ
ルアルコール リルアルコール そしてメチル及びエチルグリコールレート。
である:メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン
、インプロピルアミン、アニリン、シアナミド、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ヒドロキシルアミン、0−
メチルヒドロキシルアミン、ヒドラジン、メチルスルホ
ニルヒドラジン、メタノール、エタノール、プロパツー
ル、インプロパツール、ブタノール、イソブタノール、
5ec−ブタノール、2−メトキシ−エタノール、2−
エトキシ−エタノール、2−メチルチオ−エタノール、
2−エチルチオ−エタノール、2−ベンジルオキシ−エ
タノール、3−ベンジルオキシーブロバノール、2−ベ
ンジルチオ−エタノール、ジエチル及びジメチルヒドロ
キシメタンホスホネート、ジメチル及びジエチルl−ヒ
ドロキシ−エタン−ホスホネート、ジメチル及びジエチ
ルl−ヒドロキシ−1−フェニル−メタンホスホネート
、アセトンオキシム、3−ヒドロキシフラン、フル7リ
ルアルコール リルアルコール そしてメチル及びエチルグリコールレート。
これらの化合物は、合成のための公知の化学品である。
方法(e)は、好ましくは希釈剤を使用して実施される
。適当な希釈剤は、主に、本発明による方法(a)の説
明において既に述べられたものである。
。適当な希釈剤は、主に、本発明による方法(a)の説
明において既に述べられたものである。
方法(e)は、好ましくは酸受容体の存在下で実施され
る。適当な酸受容体は、主に、本発明による方法(a)
の説明において既に述べられたものである。
る。適当な酸受容体は、主に、本発明による方法(a)
の説明において既に述べられたものである。
方法(e)を実施する時には、反応温度は比較的広い範
囲内で変えることができる。一般に、本方法は、−20
℃と+100℃の間の温度で、好ましくは0°Cと50
°Cの間の温度で実施される。
囲内で変えることができる。一般に、本方法は、−20
℃と+100℃の間の温度で、好ましくは0°Cと50
°Cの間の温度で実施される。
本発明による方法(e)は、一般に、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
本発明による方法(e)を実施するためには、各々の場
合において要求される出発物質は、一般に、大体当モル
量で使用される。しかしながら、各々の場合において使
用される二つの成分の一つを比較的大過剰に使用するこ
とも可能である。反応は、一般に、酸受容体の存在下で
適当な希釈剤中で実施され、そして反応混合物は、特に
要求される温度で数時間撹拌される。
合において要求される出発物質は、一般に、大体当モル
量で使用される。しかしながら、各々の場合において使
用される二つの成分の一つを比較的大過剰に使用するこ
とも可能である。反応は、一般に、酸受容体の存在下で
適当な希釈剤中で実施され、そして反応混合物は、特に
要求される温度で数時間撹拌される。
本発明による方法(e)においては、後処理は通常の方
法によって実施される。例えば、反応混合物を、もし必
要ならば、濃縮し、そして水で希釈し、そして所望の反
応生成物を実質的に水と混ざらない有機溶媒、例えばジ
クロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、トル
エンまたはキシレジを用いて抽出する。有機抽出溶液を
、水で洗い、通常の乾燥剤、例えば硫酸ナトリウムで乾
燥しそして濾過する。濾液を濃縮し、そして式(I)の
化合物を粗製の生成物として得る。これは、通常の方法
で、例えばクロマトグラフィーによって及び/または再
結晶によって精製することができる。
法によって実施される。例えば、反応混合物を、もし必
要ならば、濃縮し、そして水で希釈し、そして所望の反
応生成物を実質的に水と混ざらない有機溶媒、例えばジ
クロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、トル
エンまたはキシレジを用いて抽出する。有機抽出溶液を
、水で洗い、通常の乾燥剤、例えば硫酸ナトリウムで乾
燥しそして濾過する。濾液を濃縮し、そして式(I)の
化合物を粗製の生成物として得る。これは、通常の方法
で、例えばクロマトグラフィーによって及び/または再
結晶によって精製することができる。
式(I)は、2が基−co−yを表し、ここでYがヒド
ロキシルを表すという条件の下で、本発明による方法(
f)において出発物質として使用される化合物の一般的
な定義を与える。この場合に、A%R1、R2、R3、
R4及びXは、好ましくは、あるいは特に好ましくは、
本発明による式(I)の化合物の説明の文脈において、
好ましい、あるいは特に好ましいとして上ですでに述べ
られた意味を有する。
ロキシルを表すという条件の下で、本発明による方法(
f)において出発物質として使用される化合物の一般的
な定義を与える。この場合に、A%R1、R2、R3、
R4及びXは、好ましくは、あるいは特に好ましくは、
本発明による式(I)の化合物の説明の文脈において、
好ましい、あるいは特に好ましいとして上ですでに述べ
られた意味を有する。
述べられてよい方法(f)のための出発物質の例は以下
の通りである:α−(6−(3.5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−、tt −(6−(4− ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−、α−(6−(2−
クロロ−4〜トリフルオロメチル−フェノキシ)−、α
−(6−(2.6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−、α−(6−(2−クロロ−6−フル
オロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−、α−
(6−(2.3.6− トリクロロ−4−トリフルオロ
メチル−フェノキシ)−及びα−(6−(2。
の通りである:α−(6−(3.5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−、tt −(6−(4− ト
リフルオロメチル−フェノキシ)−、α−(6−(2−
クロロ−4〜トリフルオロメチル−フェノキシ)−、α
−(6−(2.6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−、α−(6−(2−クロロ−6−フル
オロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−、α−
(6−(2.3.6− トリクロロ−4−トリフルオロ
メチル−フェノキシ)−及びα−(6−(2。
6−ジクロロ−3−フルオロ−4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−ナフタレン−2−イル−オキシ)−プ
ロピオン酸;β−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン
−2−イル−オキシ)−1β−(6−(4−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(2−クロロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−
(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノ
キシ)−1β−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(
2,3,6−1−リクロロー4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−及びβ−(6−(2,6−ジクロロ−3
−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
ナフタレン−2−イル−オキシ)−プロピオン酸; (
6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキシ
)−1(6−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−1(6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ)−1(6−(2,6−ジクロロ−4−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2−クロロ−
6−フルオロ−4−トリフルオロメチル−7エノキシ)
−1(6−(2,3,6−トリクロロ−4−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ)−及び(fr(2,6−シクロ
ロー3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキ
シ)−ナフタレン−2−イル−オキシ)−酢酸。
−フェノキシ)−ナフタレン−2−イル−オキシ)−プ
ロピオン酸;β−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン
−2−イル−オキシ)−1β−(6−(4−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(2−クロロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−
(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノ
キシ)−1β−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(
2,3,6−1−リクロロー4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−及びβ−(6−(2,6−ジクロロ−3
−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
ナフタレン−2−イル−オキシ)−プロピオン酸; (
6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキシ
)−1(6−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−1(6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ)−1(6−(2,6−ジクロロ−4−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ)−1(6−(2−クロロ−
6−フルオロ−4−トリフルオロメチル−7エノキシ)
−1(6−(2,3,6−トリクロロ−4−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ)−及び(fr(2,6−シクロ
ロー3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキ
シ)−ナフタレン−2−イル−オキシ)−酢酸。
方法(f)のための式(I)の上述の出発物質は、本発
明による新規な化合物である;それらは、本発明による
方法(C)によって製造することができる。
明による新規な化合物である;それらは、本発明による
方法(C)によって製造することができる。
式(■)は、本発明による方法(f)において出発物質
としてさらに使用される化合物の一般的な定義を与える
。式(■)において Ri−1は、好ましくは、C、−
C、−アルキル、C、−C、−アルケニル、C、−C、
−アルキニル、C、−C、−アルコキシ−C、−C、−
アルキル、C、−C、−アルキルチオ−C,−04−ア
ルキル、フェノキシ−C、−C、−アルキル、トリメチ
ルシリルメチル、フェニルチオ−C、−C。
としてさらに使用される化合物の一般的な定義を与える
。式(■)において Ri−1は、好ましくは、C、−
C、−アルキル、C、−C、−アルケニル、C、−C、
−アルキニル、C、−C、−アルコキシ−C、−C、−
アルキル、C、−C、−アルキルチオ−C,−04−ア
ルキル、フェノキシ−C、−C、−アルキル、トリメチ
ルシリルメチル、フェニルチオ−C、−C。
−アルキル、ベンジルオキシ−C、−C3−アルキル、
ベンジルチオ−C、−C、−アルキル及びC、−C、−
アルコキシ−カルボニル−C、−C、−アルキルを表し
、モしてZ3は好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表
す。
ベンジルチオ−C、−C、−アルキル及びC、−C、−
アルコキシ−カルボニル−C、−C、−アルキルを表し
、モしてZ3は好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表
す。
方法(f)のための式(■)の特に好ましい出発化合物
はトリメチルシリルメチルクロリドである。
はトリメチルシリルメチルクロリドである。
式(■)の出発物質は、合成のための公知の化学品であ
る。
る。
方゛法(f)は、好ましくは希釈剤を使用して実施され
る。適当な希釈剤は、主に、本発明による方法(a)の
説明において既に述べられたものである。特に好ましい
希釈剤は、アセトン、アセトニトリル及びジメチルホル
ムアミドである。
る。適当な希釈剤は、主に、本発明による方法(a)の
説明において既に述べられたものである。特に好ましい
希釈剤は、アセトン、アセトニトリル及びジメチルホル
ムアミドである。
方法(f)は、好ましくは酸受容体の存在下で実施され
る。適当な酸受容体は、主に、本発明による方法(a)
の説明において既に述べられたものである。特に好まし
い酸受容体は、1.8−ジアザ−ビシクロ[5,4,0
1ウンデク−7−エン(D B U)である。
る。適当な酸受容体は、主に、本発明による方法(a)
の説明において既に述べられたものである。特に好まし
い酸受容体は、1.8−ジアザ−ビシクロ[5,4,0
1ウンデク−7−エン(D B U)である。
本発明による方法<’t)*実施する時には、反応温度
は比較的広い範囲内で変えるどとができる。
は比較的広い範囲内で変えるどとができる。
一般に、本方法は、0°Cと150℃の間の温度で、好
ましくは20℃と100℃の間の温度で実施される。
ましくは20℃と100℃の間の温度で実施される。
本発明による方法(f)は、一般に、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
れる。しかしながら、本方法を加圧または減圧下で実施
することも可能である。
方法(f)を実施するためには、式(I)の出発化合物
の1モルあたり、lないし3モル、好ましくは1.1な
いし2.5モルの式(■)の出発物質が一般に使用され
る。
の1モルあたり、lないし3モル、好ましくは1.1な
いし2.5モルの式(■)の出発物質が一般に使用され
る。
反応及び後処理は、方法(a)について上で述べられた
ように実施することができる。
ように実施することができる。
式(I)は、Zがシアノを表すという条件の下で、本発
明による方法(g)において出発物質として使用される
化合物の一般的な定義を与える。
明による方法(g)において出発物質として使用される
化合物の一般的な定義を与える。
、=(7) 場合ニ、A、R’、R”、R3、R6及び
Xは、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明に
よる式(I)の化合物の説明の文脈において、好ましい
、あるいは特に好ましいとして上ですでに述べられた意
味を有する。
Xは、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明に
よる式(I)の化合物の説明の文脈において、好ましい
、あるいは特に好ましいとして上ですでに述べられた意
味を有する。
述べられてよい方法(g)のための出発物質の例は以下
の通りである:α−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−1α−(6−(4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−1α−(6−(2−クロロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1α−(6
−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−7エ
ノキシ)−1σ−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1α−(6−
(2,3,6−トリクロロ−4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−及びα−(6−(2゜6−ジクロロ−3
−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
ナフタレン−2−イル−オキシ)−プロピオニトリル:
β−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−
オキシ)−1β−(6−(4−1−リフルオロメチル−
フェノキシ)−1β−(6−(2−クロロ−4−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(2,6−
ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1
β−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(2,3,6
−トリクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−及びβ−(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−す7タレンー
2−イル−オキシ)−プロピオニトリル; (6−(3
,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−1(
6−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6
−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−1(6−(2,6−シクロロー4−トリフルオロメ
チル−フェノキシ)−1(6−(2−クロロ−6−フル
オロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6
−(2,3,6−トリクロロ−4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−及び(6−(2,6−ジクロロ−3−
フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ナ
フタレン−2−イル−オキシ)−アセトニトリル。
の通りである:α−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジ
ン−2−イル−オキシ)−1α−(6−(4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−1α−(6−(2−クロロ
−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1α−(6
−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−7エ
ノキシ)−1σ−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1α−(6−
(2,3,6−トリクロロ−4−トリフルオロメチル−
フェノキシ)−及びα−(6−(2゜6−ジクロロ−3
−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
ナフタレン−2−イル−オキシ)−プロピオニトリル:
β−(6−(3,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−
オキシ)−1β−(6−(4−1−リフルオロメチル−
フェノキシ)−1β−(6−(2−クロロ−4−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(2,6−
ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1
β−(6−(2−クロロ−6−フルオロ−4−トリフル
オロメチル−フェノキシ)−1β−(6−(2,3,6
−トリクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)
−及びβ−(6−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−
4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−す7タレンー
2−イル−オキシ)−プロピオニトリル; (6−(3
,5−ジクロロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−1(
6−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6
−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−1(6−(2,6−シクロロー4−トリフルオロメ
チル−フェノキシ)−1(6−(2−クロロ−6−フル
オロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1(6
−(2,3,6−トリクロロ−4−トリフルオロメチル
−フェノキシ)−及び(6−(2,6−ジクロロ−3−
フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ナ
フタレン−2−イル−オキシ)−アセトニトリル。
方法(g)のための式(I)の上述の出発物質は、本発
明による新規な化合物である;それらは、本発明による
方法(a)または(b)によって製造することができる
。
明による新規な化合物である;それらは、本発明による
方法(a)または(b)によって製造することができる
。
式(■)は、本発明による方法(g)において出発物質
としてさらに使用される化合物の一般的な定義を与える
。式(■)において、R61は、好ましくは、Cl−C
s−アルキル、C、−C、−アルケニル、C、−C4−
アルキニル、C,−C,−アルコキシ−C、−C、−ア
ルキル、C、−C4−アルキルチオ−C□−C1−アル
キル、フェノキシ−C、−C、−アルキル、フェニルチ
オ−C、−C、−アルキル、ベンジルオキシ−C、−C
、−アルキル、ベンジルチオ−C、−C、−アルキル及
びC、−C、−アルコキシ−カルボニルC1−C2−ア
ルキルを表す。
としてさらに使用される化合物の一般的な定義を与える
。式(■)において、R61は、好ましくは、Cl−C
s−アルキル、C、−C、−アルケニル、C、−C4−
アルキニル、C,−C,−アルコキシ−C、−C、−ア
ルキル、C、−C4−アルキルチオ−C□−C1−アル
キル、フェノキシ−C、−C、−アルキル、フェニルチ
オ−C、−C、−アルキル、ベンジルオキシ−C、−C
、−アルキル、ベンジルチオ−C、−C、−アルキル及
びC、−C、−アルコキシ−カルボニルC1−C2−ア
ルキルを表す。
式(■)において、R′−2は、特に好ましくは、Ca
−Ca−アルキル、CI−C、−アルコキシ−〇 、−
C。
−Ca−アルキル、CI−C、−アルコキシ−〇 、−
C。
−アルキル、C、−C、−アルキルチオ−C、−C、−
アルキル、ベンジルオキシ−Cr−〇 s−アルキル及
びベンジルチオ−〇 、−C3−アルキルを表す。
アルキル、ベンジルオキシ−Cr−〇 s−アルキル及
びベンジルチオ−〇 、−C3−アルキルを表す。
述べられてよい式(■)の出発物質の例は以下の通りで
ある:メタノール、エタノール、プロパツール、インプ
ロパツール、ブタノール、インブタノール、5ec−ブ
タノール、2−メトキシ−エタノール、2−エトキシ−
エタノール、2−メチルチオ−エタノール、2−エチル
チオ−エタノール、2−ベンジルオキシ−エタノール、
3−ベンジルオキシ−プロパノール及ヒ2−ベンジルチ
オ−エタノール。
ある:メタノール、エタノール、プロパツール、インプ
ロパツール、ブタノール、インブタノール、5ec−ブ
タノール、2−メトキシ−エタノール、2−エトキシ−
エタノール、2−メチルチオ−エタノール、2−エチル
チオ−エタノール、2−ベンジルオキシ−エタノール、
3−ベンジルオキシ−プロパノール及ヒ2−ベンジルチ
オ−エタノール。
式(■)の出発物質は、合成のための公知の化学品であ
る。
る。
方法(g)は、好ましくは希釈剤を使用して実施される
。適当な希釈剤は、主に、本発明による方法(a)の説
明において既に述べられたものである。
。適当な希釈剤は、主に、本発明による方法(a)の説
明において既に述べられたものである。
方法(g)は、鉱酸の存在下で実施される。適当な鉱酸
は、好ましくは塩酸または硫酸である。
は、好ましくは塩酸または硫酸である。
本発明による方法(g)を実施する時には、反応温度は
比較的広い範囲内で変えることができる。
比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は、0℃と150℃の間の温度で、好ま
しくは20°Cと120°Cの間の温度で実施される。
しくは20°Cと120°Cの間の温度で実施される。
本発明による方法(g)は、一般に、大気圧下で実施さ
れる。
れる。
方法(g)を実施するためには、式(I)の出発物質の
1モルあたり、■ないし10モル、好ましくは1.1な
いし4モルの、式(■)の出発化合物及び鉱酸が一般に
使用される。一般に、これらの反応成分は、室温でまた
は少し冷却しながら一緒に混合され、そして次にそれら
は、もし適当ならば増加された温度で、反応が完了する
まで撹拌される。
1モルあたり、■ないし10モル、好ましくは1.1な
いし4モルの、式(■)の出発化合物及び鉱酸が一般に
使用される。一般に、これらの反応成分は、室温でまた
は少し冷却しながら一緒に混合され、そして次にそれら
は、もし適当ならば増加された温度で、反応が完了する
まで撹拌される。
後処理は、通常の方法で実施することができる。
例えば、反応混合物を、水の上に注ぎそして撹拌しまた
は実質的に水と混ざらない有機溶媒、例えばジクロロメ
タンまたはトルエンで抽出し、そして有機相を分離し、
水で洗い、乾燥しそして濾過する。濾液を蒸発し、そし
て残査中に残る生成物を通常の方法で精製することがで
きる。
は実質的に水と混ざらない有機溶媒、例えばジクロロメ
タンまたはトルエンで抽出し、そして有機相を分離し、
水で洗い、乾燥しそして濾過する。濾液を蒸発し、そし
て残査中に残る生成物を通常の方法で精製することがで
きる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる。
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる。
雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成
長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完
全または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質
的にその使用量に依存する。
長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完
全または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質
的にその使用量に依存する。
本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる: 次の属の双子葉植物:カラシ属(Sinapis)、マ
メグンバイナズナ属(Lepidium) 、ヤエムグ
ラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria
) 、シカギク属(Matricaria) 、カミツ
レモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Ga
linsoga) 、アカザ属(Chenopodiu
m) Nイラクサ属(Urtica) 、キオン属(S
enecio) 、ヒエ属(Amaranthus)
、スベリヒエ属(Portulaca) 、オナモミ属
(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvu
lus) 、サツマイモ属(Ipomoea) 、タデ
属(Polygonum) %セスバニア属(Sesb
ania) 、オナモミ属(Ambrosia) 、ア
ザミ属(C1rs ium) 、ヒレアザミ属(Car
duus) 、ノゲシ属(Sonchus) 、ナス属
(Solanum) 、イヌガラシ属(Rorippa
) 、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Li
ndarnia) 、ラミラム属(Lamium)、ク
ワガタソウ属(Veron 1ca)、イチビ属(Ab
ut i ton)、エメクス属(1:mex) 、チ
ョウセンアサガオ属(Datura) 、スミレ属(V
iola) 、チシマオドリコ属(Galeopsis
) 、ケシ属(Papaver)及びケンタウレア属(
Cantaurea)。
用できる: 次の属の双子葉植物:カラシ属(Sinapis)、マ
メグンバイナズナ属(Lepidium) 、ヤエムグ
ラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria
) 、シカギク属(Matricaria) 、カミツ
レモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Ga
linsoga) 、アカザ属(Chenopodiu
m) Nイラクサ属(Urtica) 、キオン属(S
enecio) 、ヒエ属(Amaranthus)
、スベリヒエ属(Portulaca) 、オナモミ属
(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvu
lus) 、サツマイモ属(Ipomoea) 、タデ
属(Polygonum) %セスバニア属(Sesb
ania) 、オナモミ属(Ambrosia) 、ア
ザミ属(C1rs ium) 、ヒレアザミ属(Car
duus) 、ノゲシ属(Sonchus) 、ナス属
(Solanum) 、イヌガラシ属(Rorippa
) 、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Li
ndarnia) 、ラミラム属(Lamium)、ク
ワガタソウ属(Veron 1ca)、イチビ属(Ab
ut i ton)、エメクス属(1:mex) 、チ
ョウセンアサガオ属(Datura) 、スミレ属(V
iola) 、チシマオドリコ属(Galeopsis
) 、ケシ属(Papaver)及びケンタウレア属(
Cantaurea)。
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypium
)、ダイズ属(Glycine) 、フダンソウ属(B
eta)、ニンジン属(Daucus) 、インゲンマ
メ属(Phaseolus) 、エントウ属(Pisu
m) 、ナス属(Solanum) 、アマ属(Lin
um) 、サツマイモ属(Ipomoea) 、ソラマ
メ属(Vicia) 、タバコ属(Nicc)tian
a)、トマト属(Lycopersicon) 、ラッ
カセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Bras
s 1ca)、アキノノゲシ属(Lactuca) 、
キュウリ属(Cucumis)及びウリ属(Cucur
bita)。
)、ダイズ属(Glycine) 、フダンソウ属(B
eta)、ニンジン属(Daucus) 、インゲンマ
メ属(Phaseolus) 、エントウ属(Pisu
m) 、ナス属(Solanum) 、アマ属(Lin
um) 、サツマイモ属(Ipomoea) 、ソラマ
メ属(Vicia) 、タバコ属(Nicc)tian
a)、トマト属(Lycopersicon) 、ラッ
カセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Bras
s 1ca)、アキノノゲシ属(Lactuca) 、
キュウリ属(Cucumis)及びウリ属(Cucur
bita)。
次の属の単子葉植物:ヒエ属(Ech 1noch 1
oa)、エノコログサ属(Setaria) 、キビ属
(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria
) 、アワガリエ属(Phleum) 、スズメノカタ
ビラ属(Poa) 、ウシノケグサ属(Festuca
) 、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア
属(Brachiaria)、ドクムギ属(Loliu
m) 、スズメノチャヒキ属(Bromus)、カラス
ムギ属(Avena) 、カヤツリグサ属(Cyper
us) 、モロコシ属(Sorghum) 、カモジグ
サ属(Agropyron) 、ジノトン属(Cyno
don) 、ミズアオイ属(Monochoria)
、テンツキ属(1”1llbisty1+s) 、オモ
ダカ属(Sagittaria) 、ハリイ属(Ele
ocharis) %ホタルイ属(Scirpus)
、パスパルム属(Paspalum) 、カモノハシ属
(Ischaemum) 、スペックレア属(Spen
oclea) 、ダクチロクテニウム属(Dactyl
octenium) 、ヌカボ属(Agrostis)
% スズメノテツボウ属(A 1opecurus)
及びアペラ属(Apera)。
oa)、エノコログサ属(Setaria) 、キビ属
(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria
) 、アワガリエ属(Phleum) 、スズメノカタ
ビラ属(Poa) 、ウシノケグサ属(Festuca
) 、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア
属(Brachiaria)、ドクムギ属(Loliu
m) 、スズメノチャヒキ属(Bromus)、カラス
ムギ属(Avena) 、カヤツリグサ属(Cyper
us) 、モロコシ属(Sorghum) 、カモジグ
サ属(Agropyron) 、ジノトン属(Cyno
don) 、ミズアオイ属(Monochoria)
、テンツキ属(1”1llbisty1+s) 、オモ
ダカ属(Sagittaria) 、ハリイ属(Ele
ocharis) %ホタルイ属(Scirpus)
、パスパルム属(Paspalum) 、カモノハシ属
(Ischaemum) 、スペックレア属(Spen
oclea) 、ダクチロクテニウム属(Dactyl
octenium) 、ヌカボ属(Agrostis)
% スズメノテツボウ属(A 1opecurus)
及びアペラ属(Apera)。
トウモロコシ属(Zea) 、コムギ属(Tritic
um)、オオムギ属(Hordeum) 、カラスムギ
属(Avena)、ライムギ属(Secale) 、モ
ロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum
) 、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス
属(Ananas) 、クサスギカズラ属(Aspar
agus)及びネギ属(Allium)。
um)、オオムギ属(Hordeum) 、カラスムギ
属(Avena)、ライムギ属(Secale) 、モ
ロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum
) 、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス
属(Ananas) 、クサスギカズラ属(Aspar
agus)及びネギ属(Allium)。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物にも同じ方法で使
用できる。
の属にまったく限定されず、他の植物にも同じ方法で使
用できる。
濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルジの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培圃の中の雑草の駆除に、及び−
平生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる
。
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルジの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培圃の中の雑草の駆除に、及び−
平生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる
。
本発明による活性化合物は、特に発芽後法によって、双
子葉雑草を選択的に駆除するために特に適当である。
子葉雑草を選択的に駆除するために特に適当である。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
和性粉剤、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、可溶性粉剤
、顆粒、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた
天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。
和性粉剤、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、可溶性粉剤
、顆粒、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた
天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。
これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒、及び/または固体の担体
と混合して、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または
分散剤及び/または発泡剤を使用して、製造される。伸
展剤として水を用いる場合、例えば有機溶媒を補助溶媒
として用いることもできる。液体溶媒としては、主に芳
香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族及び塩素化された脂肪族炭
化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサ
ンもしくはパラフィン例えば石油留分、鉱物及び植物油
、アルコール、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
合物を伸展剤、即ち液体溶媒、及び/または固体の担体
と混合して、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または
分散剤及び/または発泡剤を使用して、製造される。伸
展剤として水を用いる場合、例えば有機溶媒を補助溶媒
として用いることもできる。液体溶媒としては、主に芳
香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族及び塩素化された脂肪族炭
化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサ
ンもしくはパラフィン例えば石油留分、鉱物及び植物油
、アルコール、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
固体の担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕し
た天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルシアイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散されたケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している
;顆粒に対する固体の担体としては、例えば、粉砕しか
つ分別した天然岩例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石、並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒、
並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/
または発泡剤としては、例えば、非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ート並びにアルブミン加水分解生成物が適している;分
散剤としては、例えばリグニンスルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。
た天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルシアイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散されたケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している
;顆粒に対する固体の担体としては、例えば、粉砕しか
つ分別した天然岩例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石、並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒、
並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/
または発泡剤としては、例えば、非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ート並びにアルブミン加水分解生成物が適している;分
散剤としては、例えばリグニンスルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状
、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト、並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレクチン
、並びに合成リン脂質を組成物に用いることができる。
、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト、並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレクチン
、並びに合成リン脂質を組成物に用いることができる。
他の添加物は鉱油及び植物油であり得る。
着色剤、例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシャンブルー、並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属7りロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシャンブルー、並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属7りロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に0.1ないし95重量%、好ましくは0
.5ないし90重量%の活性化合物を含有する。
.5ないし90重量%の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物はまた、そのまま、あるいはそ
れらの調製物の形態で、公知の除草剤との混合物として
、雑草を駆除するために用いることができ、調製情調製
物またはタンク混合が可能である。
れらの調製物の形態で、公知の除草剤との混合物として
、雑草を駆除するために用いることができ、調製情調製
物またはタンク混合が可能である。
混合物として可能な成分は、公知の除草剤、例えば、穀
物中の雑草を駆除するための1−アミノ−6−ニチルチ
オー3− (2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5
−トリアジン−2,4(IH,3H)−ジオン(ame
thydione)またはN−(2−ベンゾチアゾリル
) −N、N’−ジメチル尿素(matabenzth
iazuron) ;サトウダイコン中の雑草を駆除す
るための4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,
2,4−トリアジン−5(4H)−オン(metami
tron)、及び大豆中の雑草を駆除するための4−ア
ミノ−6−(1,1−ジメチルエチル)−3−メチルチ
オ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(me
tribuzin) ;そしてさらにまた、2,4−ジ
クロロフェノキシ酢酸(2,4=D);4−(2,4−
ジクロロフェノキシ)−酪酸(2,4−DB) ; 2
,4−ジクロロフェノキシプロピオン酸(2,4−DP
) ; 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イツプロ
ビルアミノー1゜3.5− トリアジン(ATRAZI
NE) ; 3−イソプロピル−2,1゜3−ベンゾチ
アジアジン−4−オン−2,2−ジオキシド(BENT
AZONE) 、メチル−5−(2,4−ジクロロフェ
ノキシ)=2−二トロペンゾエート(BIFENOX)
; 3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリ
ル(BROIJOXYNIL) 、 2−クロロ−N−
([(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリア
ジン−2−イル)−アミノコ−力ルボニル)−ベンゼン
スルホンアミド(CHLORSULFURON) 、
N、N−ジメチル−N′−(3−クロロ−4−メチルフ
ェニル)−尿素(CHLORTOLU!?ON) 、
2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(3−シアノプロ
ピルアミン)−1,3,5−トリアジン(CYANAZ
INE) ;3.6−ジクロロ−2−ピリジン−カルボ
ン酸(CLOPYRAL ID);4−アミノ−6−t
−ブチル−3−エチルチオ−1,2,4−ト’J 7
’; 7−5(4H)−:t 7 (ETHIOZIN
) ; 2−(4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾ
リル)−オキシ1−フェノキシ)−プロパン酸(pro
panoic acid)、そのメチルまたはそのエチ
ルエステル(FENOXAPROP) ; (トリメチ
ルシリルメチル)2−[4−(3,5−ジクロロビリジ
−2−イルオキシ)−フェノキシ〕−プロピオネート;
メチル−2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(
1−メチルエチル)−5−オキソ−IH−イミダゾルー
2−イル]−4(5)−メチルベンゾエート(IMAZ
AMETHABENZ) ;3,5−ショート−4−ヒ
ドロキシベンゾニトリ4(IOXYN[L) ; N、
N−ジメチル−N’−(4−イソプロピルフェニル)−
尿素(ISOPROTURON) ; (2−メチル
−4−クロロフェノキシ)−酢酸(MCPA); (
4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸(M
CPP) ; N−メチル−2−(1,3−ベンズチア
ゾルー2−イル−オキシ)−アセトアニリド(MEFE
NACET); 2−([[((4−メトキシ−6−メ
チル−1,3,5−1−リアジン−2−イル)−アミノ
)−カルボニル]−アミノ]−スルホニル)−安息香酸
またはそのメチルエステル(METSULFURON)
; N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル
−2,6−ジー1− ドロア 二’J 7 (PEND
IMETHALIN) ; O−(6−クロロ−3−フ
ェニル−ピリデシン−4−イル)−S−、t−クチルー
チオカーボネート(PYRIDATE) ; 4−エチ
ルアミノ−2−t−ブチルアミノ−6−メチルチオ−S
−トリアジン(TERBUTRYNE) ;メチル[3
−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−アミノ]−カルボニル]−ア
ミノ]−スルホニル]−チオフェンー2−カーボネート
(THrAMETURON)及び3.5.6− トリク
ロロ−2−ピリジルオキシ酢酸(TRICLOPYR)
。驚くべきことに、二三の混合物は相乗作用をも示す。
物中の雑草を駆除するための1−アミノ−6−ニチルチ
オー3− (2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5
−トリアジン−2,4(IH,3H)−ジオン(ame
thydione)またはN−(2−ベンゾチアゾリル
) −N、N’−ジメチル尿素(matabenzth
iazuron) ;サトウダイコン中の雑草を駆除す
るための4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,
2,4−トリアジン−5(4H)−オン(metami
tron)、及び大豆中の雑草を駆除するための4−ア
ミノ−6−(1,1−ジメチルエチル)−3−メチルチ
オ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(me
tribuzin) ;そしてさらにまた、2,4−ジ
クロロフェノキシ酢酸(2,4=D);4−(2,4−
ジクロロフェノキシ)−酪酸(2,4−DB) ; 2
,4−ジクロロフェノキシプロピオン酸(2,4−DP
) ; 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イツプロ
ビルアミノー1゜3.5− トリアジン(ATRAZI
NE) ; 3−イソプロピル−2,1゜3−ベンゾチ
アジアジン−4−オン−2,2−ジオキシド(BENT
AZONE) 、メチル−5−(2,4−ジクロロフェ
ノキシ)=2−二トロペンゾエート(BIFENOX)
; 3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリ
ル(BROIJOXYNIL) 、 2−クロロ−N−
([(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリア
ジン−2−イル)−アミノコ−力ルボニル)−ベンゼン
スルホンアミド(CHLORSULFURON) 、
N、N−ジメチル−N′−(3−クロロ−4−メチルフ
ェニル)−尿素(CHLORTOLU!?ON) 、
2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(3−シアノプロ
ピルアミン)−1,3,5−トリアジン(CYANAZ
INE) ;3.6−ジクロロ−2−ピリジン−カルボ
ン酸(CLOPYRAL ID);4−アミノ−6−t
−ブチル−3−エチルチオ−1,2,4−ト’J 7
’; 7−5(4H)−:t 7 (ETHIOZIN
) ; 2−(4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾ
リル)−オキシ1−フェノキシ)−プロパン酸(pro
panoic acid)、そのメチルまたはそのエチ
ルエステル(FENOXAPROP) ; (トリメチ
ルシリルメチル)2−[4−(3,5−ジクロロビリジ
−2−イルオキシ)−フェノキシ〕−プロピオネート;
メチル−2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(
1−メチルエチル)−5−オキソ−IH−イミダゾルー
2−イル]−4(5)−メチルベンゾエート(IMAZ
AMETHABENZ) ;3,5−ショート−4−ヒ
ドロキシベンゾニトリ4(IOXYN[L) ; N、
N−ジメチル−N’−(4−イソプロピルフェニル)−
尿素(ISOPROTURON) ; (2−メチル
−4−クロロフェノキシ)−酢酸(MCPA); (
4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸(M
CPP) ; N−メチル−2−(1,3−ベンズチア
ゾルー2−イル−オキシ)−アセトアニリド(MEFE
NACET); 2−([[((4−メトキシ−6−メ
チル−1,3,5−1−リアジン−2−イル)−アミノ
)−カルボニル]−アミノ]−スルホニル)−安息香酸
またはそのメチルエステル(METSULFURON)
; N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル
−2,6−ジー1− ドロア 二’J 7 (PEND
IMETHALIN) ; O−(6−クロロ−3−フ
ェニル−ピリデシン−4−イル)−S−、t−クチルー
チオカーボネート(PYRIDATE) ; 4−エチ
ルアミノ−2−t−ブチルアミノ−6−メチルチオ−S
−トリアジン(TERBUTRYNE) ;メチル[3
−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−アミノ]−カルボニル]−ア
ミノ]−スルホニル]−チオフェンー2−カーボネート
(THrAMETURON)及び3.5.6− トリク
ロロ−2−ピリジルオキシ酢酸(TRICLOPYR)
。驚くべきことに、二三の混合物は相乗作用をも示す。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fun
gicides) 、殺虫剤、殺ダニ剤(acaric
ides)、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土
壌改良剤との混合物もまた可能である。
gicides) 、殺虫剤、殺ダニ剤(acaric
ides)、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土
壌改良剤との混合物もまた可能である。
本活性化合物は、そのまま、あるいはそれらの調製物の
形態で、またはそれらからさらに希釈によって調合され
た使用の形態で、例えば調製法液剤、懸濁剤、乳液、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることができる。これ
らのものは、普通の方法で、例えば液剤散布(wate
ring) 、スプレー、アトマイジング(atomi
zing)または散布によって用いられる。
形態で、またはそれらからさらに希釈によって調合され
た使用の形態で、例えば調製法液剤、懸濁剤、乳液、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることができる。これ
らのものは、普通の方法で、例えば液剤散布(wate
ring) 、スプレー、アトマイジング(atomi
zing)または散布によって用いられる。
本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。
れかに施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。
きる。
使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、用いられる量は、土壌表面1ヘクタールあ
たり活性化合物0.01ないし10kg、好ましくは、
0.05ないし5kgである。
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、用いられる量は、土壌表面1ヘクタールあ
たり活性化合物0.01ないし10kg、好ましくは、
0.05ないし5kgである。
本発明による活性化合物の製造及び使用は以下の実施例
から明らかになるであろう。
から明らかになるであろう。
製造実施例
実施例1
CH。
16.8g(0,045モル)の6−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ナフ
トール、13.6g(0,050モル)のエチル(S)
−α−(4−メチル−フェニル−スルホニルオキシ)−
プロピオネート、6.3gの炭酸カリウム及び150m
1のアセトニトリルから成る混合物を20時間還流する
。反応混合物を約20℃に冷却し、水で大体2倍の容積
に希釈し、IN塩酸で酸性化し、そしてトルエンで抽出
する。有機相を分離し、水で洗い、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして濾過する。溶媒を、水ポンプ真空で注意
深く濾液から留去する。
ロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ナフ
トール、13.6g(0,050モル)のエチル(S)
−α−(4−メチル−フェニル−スルホニルオキシ)−
プロピオネート、6.3gの炭酸カリウム及び150m
1のアセトニトリルから成る混合物を20時間還流する
。反応混合物を約20℃に冷却し、水で大体2倍の容積
に希釈し、IN塩酸で酸性化し、そしてトルエンで抽出
する。有機相を分離し、水で洗い、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして濾過する。溶媒を、水ポンプ真空で注意
深く濾液から留去する。
5.9g(理論の28%)のエチル(R)−α−(6−
(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノ
キシ)−す7タレンー2−イル−オキシ)−プロピオネ
ートが得られる。
(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェノ
キシ)−す7タレンー2−イル−オキシ)−プロピオネ
ートが得られる。
融点:118℃−120°C0
実施例1と同様にしてそして本発明による製造方法の一
般的説明に従って、以下の表1に表示されt;式(I)
の化合物を製造することができる:9 CI
HCF3 HC−C110CIHCI
HN 11 CIHCI HN12
CI HCF3 HC−C113CI
HCI HN 14 CI HCF、 HC−C
115CI HCF3 HC−C116CI
HCF、 HC−C117CI HC
F、 HC−C118CI CI C
F、 HC−C119CI F
CF3 HC−C1−CH−C0OH CH。
般的説明に従って、以下の表1に表示されt;式(I)
の化合物を製造することができる:9 CI
HCF3 HC−C110CIHCI
HN 11 CIHCI HN12
CI HCF3 HC−C113CI
HCI HN 14 CI HCF、 HC−C
115CI HCF3 HC−C116CI
HCF、 HC−C117CI HC
F、 HC−C118CI CI C
F、 HC−C119CI F
CF3 HC−C1−CH−C0OH CH。
−CH2−C00H
−CH−C0OH
CH。
−CH2−C00H
CHC00C!Hs
CH3
−CH−COCI
藏
CH。
−CH−Coo−CH2−C00C4HtCH。
CH,CH。
CH2C00CHCOOC2Hs
CH。
−CH2−C03C,H5
CHCOCH2C00CHs
CH。
20CIHCHN
21 CI HCF3 HCC12
2CI HCF3 HC−C123CI
HCF3HC−Cl 24 CIHCI HN25 引
HCI HN 26 CI HCF、 HC−C12
7CIHCI HN 28 CI HCF3 HC−C
129CI HCF、 HC−C130CI
CI CF3 HC−C131CI
F CF3HC−C1CH2CH2C0
NHC2Hs −CH,−COCl −CH2CH2−COCl −CH,CH2−C00H CH2CH2C00H CHC00CH2CH20CH3 醤 CH。
2CI HCF3 HC−C123CI
HCF3HC−Cl 24 CIHCI HN25 引
HCI HN 26 CI HCF、 HC−C12
7CIHCI HN 28 CI HCF3 HC−C
129CI HCF、 HC−C130CI
CI CF3 HC−C131CI
F CF3HC−C1CH2CH2C0
NHC2Hs −CH,−COCl −CH2CH2−COCl −CH,CH2−C00H CH2CH2C00H CHC00CH2CH20CH3 醤 CH。
−CH−C00CH2CH2SC2H5■
CH3
−CH,−O
■
COOCH2P(OC2H5)2
膳
CHz−C00CHP(OCH3)2
C,H。
CH2CH2CON HCH(CHs )xCH!
CON (C2Hs ) 232
CI HCF3 HC−F1a
CIHCI HN34 CI
HCF3 HC−C135CI CI
CF3 HC−C136CN HCF3
CH37CIHCI HN 38 CI HCF、HC−C139
CI HCF3HC−C1 40CI HCF3 HC−Cl41
CIHCIHN 42 CI CI CF、
HC−C143CI F CF、
HC−C144CI HCF3 HC−F45
CI CI CF3 HC
−C1−CH2C0NHOCHs −CH2CH,−Co−NH−OC,H6CHC0NH
CH2C00CzHs CH3 −CH2C0NHNH3OICHs −CH2−COOCH2S i(CH3)3CH2CN −CH,CH,−CN −CH2−CN CH2CN CH2CN CH2CN −CH−C00C2H。
CON (C2Hs ) 232
CI HCF3 HC−F1a
CIHCI HN34 CI
HCF3 HC−C135CI CI
CF3 HC−C136CN HCF3
CH37CIHCI HN 38 CI HCF、HC−C139
CI HCF3HC−C1 40CI HCF3 HC−Cl41
CIHCIHN 42 CI CI CF、
HC−C143CI F CF、
HC−C144CI HCF3 HC−F45
CI CI CF3 HC
−C1−CH2C0NHOCHs −CH2CH,−Co−NH−OC,H6CHC0NH
CH2C00CzHs CH3 −CH2C0NHNH3OICHs −CH2−COOCH2S i(CH3)3CH2CN −CH,CH,−CN −CH2−CN CH2CN CH2CN CH2CN −CH−C00C2H。
CH3
46CI HCF、 HC−Cl47
CI HCF、 HC−Cl48
F F CF3 F
C−F49 CI HCF3
HC−F2OCI HCF、 HC−F
51 CI HCF、 HC−F
52 CI HCF、 HC−C
153CI HCF、 HC−C154CI
HCF3 HC−C155CI HC
F3 HC−C156CI HCF3 H
C−C1CHC00CHs ■ CH。
CI HCF、 HC−Cl48
F F CF3 F
C−F49 CI HCF3
HC−F2OCI HCF、 HC−F
51 CI HCF、 HC−F
52 CI HCF、 HC−C
153CI HCF、 HC−C154CI
HCF3 HC−C155CI HC
F3 HC−C156CI HCF3 H
C−C1CHC00CHs ■ CH。
−CH2CH2−C00C,H。
−CHC00C!Hs
CH。
−CH−C0OH
CH。
CHC00CHzSi(CHs)s
CH。
CHC00CHzSi(CH3)s
CH。
−CHCOOCH2CH! OCz Hs■
CH。
CHz Co NH2−CH2Co
N(C3H7)2 57 CI HCF3 HC−C
158CI HCF3 HC−C159CI
HCF3 HC−C160CI HC
F、 HC−Cl61 F F
CF、 F C−F62
CI HCF3 F C−C163
CI HCF、 HC−C164CI
HCF3HN 65 HHCF3HN 66 CI HCF3 HCH−
CH2−co−N (CH2CH= CH! ) 2(
CH2)3 C00CzH5−CHCOO
C2Hs 2H5 CH,CH3 CHCOOC2Hs C,H。
N(C3H7)2 57 CI HCF3 HC−C
158CI HCF3 HC−C159CI
HCF3 HC−C160CI HC
F、 HC−Cl61 F F
CF、 F C−F62
CI HCF3 F C−C163
CI HCF、 HC−C164CI
HCF3HN 65 HHCF3HN 66 CI HCF3 HCH−
CH2−co−N (CH2CH= CH! ) 2(
CH2)3 C00CzH5−CHCOO
C2Hs 2H5 CH,CH3 CHCOOC2Hs C,H。
−CH−C0OH
CH。
−CH2−C00H
CHCOOCHs
CH。
式(n)の出発物質
実施例(If−1)
46.8g(0,19モル)の3.4.5−トリクロロ
ーペンゾトリフルオリドを、56.8g(0,36モル
)の2,6−シヒドロキシーナフタレン、14.3g(
0,36モル)の粉末の水酸化ナトリウム及び170m
1のジメチルスルホキシドから成りそして120°Cに
加熱された混合物に、ゆっくりとかつ撹拌しながら添加
し、そして次に反応混合物を、120°Cで大体3時間
そしてさらに20°Cで大体15時間撹拌する。
ーペンゾトリフルオリドを、56.8g(0,36モル
)の2,6−シヒドロキシーナフタレン、14.3g(
0,36モル)の粉末の水酸化ナトリウム及び170m
1のジメチルスルホキシドから成りそして120°Cに
加熱された混合物に、ゆっくりとかつ撹拌しながら添加
し、そして次に反応混合物を、120°Cで大体3時間
そしてさらに20°Cで大体15時間撹拌する。
次に反応混合物を、水で2倍の容積に希釈し、そしてI
N@酸で酸性化する。得られる沈澱物を分離しそしてト
ルエンで抽出し、そして有機相を分離し、水で洗い、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過する。溶媒を、水
ポンプ真空で濾液から留去する。残査をエタノールから
再結晶する。
N@酸で酸性化する。得られる沈澱物を分離しそしてト
ルエンで抽出し、そして有機相を分離し、水で洗い、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過する。溶媒を、水
ポンプ真空で濾液から留去する。残査をエタノールから
再結晶する。
融点158°Cの6−(2,6−ジクロロ−4−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ)−2−す7トールの52g
(理論の74)が得られる。
ルオロメチル−フェノキシ)−2−す7トールの52g
(理論の74)が得られる。
実施例(II−1)と同様にして、以下の表2に一示さ
れた式(I[)の出発物質を製造することができる。
れた式(I[)の出発物質を製造することができる。
使用実施例
以下の使用実施例において、以下に示された化合物を比
較物質として使用する: I / メチルα−(4−(2,4−、;クロロ−フェノキシ)
−フェノキシ)−プロピオネート(DE−O5(ドイツ
公開特許明細書)2,223,894/実施例86で開
示された)。
較物質として使用する: I / メチルα−(4−(2,4−、;クロロ−フェノキシ)
−フェノキシ)−プロピオネート(DE−O5(ドイツ
公開特許明細書)2,223,894/実施例86で開
示された)。
実施例
発芽後試験
溶 媒:アセトン5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。
5−15cmの高さを有する試験植物に、単位面積あた
り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活
性化合物の調製物をスプレーする。スプレー液の濃度は
、所望の活性化合物の特定の量が1ヘクタールあたり2
.0001の水中に施用されるように選ばれる。3週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、%損傷として評価する。数字は次を意味す
る二〇%=作用なしく未処理対照と同様) 100%=全破壊 この試験において、例えば、製造実施例(1)、(2)
及び(3)の化合物は、問題の雑草、例えばイチビ、ア
カザ、ガリンソガ、スベリヒュ及びスミレに対して、比
較物質(A)よりもかなり優れた作用を示し、一方向時
にトウモロコシ及びコムギにおける高い選択性を示す。
り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活
性化合物の調製物をスプレーする。スプレー液の濃度は
、所望の活性化合物の特定の量が1ヘクタールあたり2
.0001の水中に施用されるように選ばれる。3週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、%損傷として評価する。数字は次を意味す
る二〇%=作用なしく未処理対照と同様) 100%=全破壊 この試験において、例えば、製造実施例(1)、(2)
及び(3)の化合物は、問題の雑草、例えばイチビ、ア
カザ、ガリンソガ、スベリヒュ及びスミレに対して、比
較物質(A)よりもかなり優れた作用を示し、一方向時
にトウモロコシ及びコムギにおける高い選択性を示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1、式(1)
式中、
R1は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表し、 R4は水素またはハロゲンを表し、 Xは窒素または基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンを表し、 Aは随時分岐されたアルカンジイルを表し、そして Zはシアノまたは基−Co−Yを表し、ここで、 Yはハロゲン、ヒドロキシル、アミン、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ ジアルケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリ
ールスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシ
アミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、
アリールスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリー
ルチオ、アラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキ
ルチオを表すか、あるいは基−0−R’を表し、 ここで、 R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
オキンアルキル、アリールチオアルキル、アリールアル
コキシアルキル、アリールアルキルチオアルキル、トリ
アルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミ
ノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−アリール−
アミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアル
キル及びアルキリデンアミノのシリーズからの、随時ハ
ロゲン置換された基を表すか、あるいはアンモニウム、
アルキルアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土
金属の当量を表すか、あるいは基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 R8はアルキルまたはアルコキシを表しR′はアルコキ
シを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(CH、)、 −R10を表し、 ここで、 RIGは、フリル、テトラヒドロフリノ呟オキソテトラ
ヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベル
ヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアシア
シリJlz、ジオキソラニノペベルヒドロピロリJv。
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表し、 R4は水素またはハロゲンを表し、 Xは窒素または基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンを表し、 Aは随時分岐されたアルカンジイルを表し、そして Zはシアノまたは基−Co−Yを表し、ここで、 Yはハロゲン、ヒドロキシル、アミン、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ ジアルケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリ
ールスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシ
アミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、
アリールスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリー
ルチオ、アラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキ
ルチオを表すか、あるいは基−0−R’を表し、 ここで、 R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
オキンアルキル、アリールチオアルキル、アリールアル
コキシアルキル、アリールアルキルチオアルキル、トリ
アルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミ
ノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−アリール−
アミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアル
キル及びアルキリデンアミノのシリーズからの、随時ハ
ロゲン置換された基を表すか、あるいはアンモニウム、
アルキルアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土
金属の当量を表すか、あるいは基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 R8はアルキルまたはアルコキシを表しR′はアルコキ
シを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(CH、)、 −R10を表し、 ここで、 RIGは、フリル、テトラヒドロフリノ呟オキソテトラ
ヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベル
ヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアシア
シリJlz、ジオキソラニノペベルヒドロピロリJv。
オキソペルヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジ
ニルのシリーズからの、随時ハロゲン及び/またはアル
キル置換された複素環式の基を表し、そして nは数OS 1または2を表す、 の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−
イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体及びそれら
の光学活性異性体。
ニルのシリーズからの、随時ハロゲン及び/またはアル
キル置換された複素環式の基を表し、そして nは数OS 1または2を表す、 の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−
イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体及びそれら
の光学活性異性体。
2、式中、
R1は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノマタはトリフ
ルオロメチルを表し、 R2は水素、フッ素または塩素を表し、R3はフッ素、
塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチル
スルホニルを表し、 R1は水素、フッ素または塩素を表し、Xは窒素または
基C−R5を表し、 ここで、 R6は水素、フッ素、塩素または臭素を表し、 Aは随時分岐されたC 、−C、−アルカンジイルを表
し、そして Zはシアンまたは基−Co−Yを表し、ここで、 Yは塩素、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキ
ルアミノ、C,−C4−アルケニルアミノ、C,−C,
−アルキニルアミノニルアミノ、ベンジルアミノ、c.
−c.−yルコキシ力ルポニルーC 、−C 、−アル
キルアミノ ル)−アミノ、ジー(C3−C4−アルケニル)−アミ
ノ、C,−C,−アルキルスルホニルアミノ、フェニル
スルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、ヒドロキ
シアミノ、C+−Cs−アルコキシアミノ、ヒドラジノ
、C.−C4−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニ
ルスルホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジノ
、C I− C 4−アルキルチオ、フェニルチオ、ベ
ンジルチオ、C.−C,−アルコキシ−カルボニル−C
、−C 、−アルキルチオを表すか、あるいは基−0
−R8を表し、ここで、 R6は、C+−Ca−アルキル、C,−C,−アルケニ
ル、C 3−C 4−アルキニル、C 、−C 、+ア
ルコキシーCl−C4−アルキル、C 、−C 、−ア
ルキルチオ−C 、−Cじアルキル、C 、−C 。
ルオロメチルを表し、 R2は水素、フッ素または塩素を表し、R3はフッ素、
塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチル
スルホニルを表し、 R1は水素、フッ素または塩素を表し、Xは窒素または
基C−R5を表し、 ここで、 R6は水素、フッ素、塩素または臭素を表し、 Aは随時分岐されたC 、−C、−アルカンジイルを表
し、そして Zはシアンまたは基−Co−Yを表し、ここで、 Yは塩素、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキ
ルアミノ、C,−C4−アルケニルアミノ、C,−C,
−アルキニルアミノニルアミノ、ベンジルアミノ、c.
−c.−yルコキシ力ルポニルーC 、−C 、−アル
キルアミノ ル)−アミノ、ジー(C3−C4−アルケニル)−アミ
ノ、C,−C,−アルキルスルホニルアミノ、フェニル
スルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、ヒドロキ
シアミノ、C+−Cs−アルコキシアミノ、ヒドラジノ
、C.−C4−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニ
ルスルホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジノ
、C I− C 4−アルキルチオ、フェニルチオ、ベ
ンジルチオ、C.−C,−アルコキシ−カルボニル−C
、−C 、−アルキルチオを表すか、あるいは基−0
−R8を表し、ここで、 R6は、C+−Ca−アルキル、C,−C,−アルケニ
ル、C 3−C 4−アルキニル、C 、−C 、+ア
ルコキシーCl−C4−アルキル、C 、−C 、−ア
ルキルチオ−C 、−Cじアルキル、C 、−C 。
−アルキルスルフィニルーC、−C、−アルキル、C、
−C、−アルキルスルホニル−C、−C、−アルキル、
フェノキシ−C、−C、−アルキル、トリメチルシリル
メチル、フェニルチオ−C、−C3−アルキル、ベンジ
ルオキシ−C,−〇、−アルキル、ベンジルチオ−C、
−C、−アルキル 〇 、−C 、−アルキル、C t−c 、−アルキル
アミノ−カルボニル−C 、−C 2−アルキル、フェ
ニルアミノカルボニル−C 、−C 4−アルキル、N
−(CI−C4−アルキル)−N−7エニルーアミノカ
ルポニルーC 、−C 、−アルキル、ベンジル、ピラ
ゾリル−C 、−C 、−アルキル及びC 、−C 。
−C、−アルキルスルホニル−C、−C、−アルキル、
フェノキシ−C、−C、−アルキル、トリメチルシリル
メチル、フェニルチオ−C、−C3−アルキル、ベンジ
ルオキシ−C,−〇、−アルキル、ベンジルチオ−C、
−C、−アルキル 〇 、−C 、−アルキル、C t−c 、−アルキル
アミノ−カルボニル−C 、−C 2−アルキル、フェ
ニルアミノカルボニル−C 、−C 4−アルキル、N
−(CI−C4−アルキル)−N−7エニルーアミノカ
ルポニルーC 、−C 、−アルキル、ベンジル、ピラ
ゾリル−C 、−C 、−アルキル及びC 、−C 。
−アルキリデンアミノのシリーズからの、随時フッ素及
び/または塩素置換された基を表すか、あるいはアンモ
ニウム、C1−C,−アルキルアンモニウム、ナトリウ
ム、カリウムまたはカルシウムの当量を表すか、あるい
は基 R7 Q Re CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、C 、−C 、−アルキル、フェニル、フ
リル、チエニルまたはピリジルを表し、 R8はC 、−C 、−アルキルまたはC 、−C 、
−アルコキシを表し、 R9はC 、−C 、−アルコキシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(C H 2)、−R 10を表し、ここで、 nは数0、lまたは2を表し、モして R111は、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテト
ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベ
ルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジ
アゾリル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オキ
ソベルヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニル
のシリーズからの、随時フッ素、塩素、臭素及び/また
はCI−C4−アルキル置換された複素環式の基を表す
、上記lに記載の式(I)の(6−(ヘテロ)アリール
オキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカ
ルボン酸誘導体及びそれらの光学活性異性体。
び/または塩素置換された基を表すか、あるいはアンモ
ニウム、C1−C,−アルキルアンモニウム、ナトリウ
ム、カリウムまたはカルシウムの当量を表すか、あるい
は基 R7 Q Re CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、C 、−C 、−アルキル、フェニル、フ
リル、チエニルまたはピリジルを表し、 R8はC 、−C 、−アルキルまたはC 、−C 、
−アルコキシを表し、 R9はC 、−C 、−アルコキシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 −(C H 2)、−R 10を表し、ここで、 nは数0、lまたは2を表し、モして R111は、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテト
ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベ
ルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジ
アゾリル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オキ
ソベルヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニル
のシリーズからの、随時フッ素、塩素、臭素及び/また
はCI−C4−アルキル置換された複素環式の基を表す
、上記lに記載の式(I)の(6−(ヘテロ)アリール
オキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカ
ルボン酸誘導体及びそれらの光学活性異性体。
3、式中、
R1はシアノ、フッ素または塩素を表し、R2は水素、
フッ素または塩素を表し、R3は塩素またはトリフルオ
ロメチルを表し、 R4は水素、フッ素または塩素を表し、Xは窒素または
基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素、フッ素または塩素を表し、Aはメチレン(
CH2 )、ジメチレン( CH2CH2
)、トリメチレン( CH2 )3またはエチリデ
ン(−CH−)■ CH。
フッ素または塩素を表し、R3は塩素またはトリフルオ
ロメチルを表し、 R4は水素、フッ素または塩素を表し、Xは窒素または
基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素、フッ素または塩素を表し、Aはメチレン(
CH2 )、ジメチレン( CH2CH2
)、トリメチレン( CH2 )3またはエチリデ
ン(−CH−)■ CH。
を表し、そして
Zはシアンまたは基−co−yを表し、ここで、
Yは塩素、ヒドロキシル、アミノ、C1−04−アルキ
ルアミノ、フェニルアミノ、C 、−C 、−アルコキ
シカルボニル−C 、−C 、−アルキルアミノ、ジー
(C1−Cs−アルキル)ーアミノ、ジアリルアミノ、
C I−C 4−アルキルスルホニルアミノ、フェニル
スルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、シアンアミノ、
C 、−C 、−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、CI
−C4−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニルスル
ホニルヒドラジノ、C I−C 4−アルキルチオまた
はC 、−C 、−アルコキシ−カルボニル−C 、−
C 2−アルキルチオを表すか、あるいは基−0−R’
を表し、 ここで、 R6は、C、−C、−アルキル、C、−C2−アルコキ
シ−C、−C2−アルキル、C、−C2−アルキルチオ
−C、−C、−アルキル、C、−C、−アルキルスルフ
ィニル−CI−02−アルキル、C、−C2−アルキル
スルホニル−C、−C、−アルキル、ベンジルオキシ−
C、−C、−アルキル、ベンジルチオ−C、−C、−ア
ルキル−C.−アルコキシ−カルボニル−CI−Cm−
アルキル、C,−C4−アルキルアミノ−カルボニル−
C 、−C 2−アルキル、ベンジル及びトリメチルシ
リルメチルを表すか、あるいはアンモニウム、CI−C
,−アルキルアンモニウム、ナトリウムまたはカリウム
の当量を表すか、あるいは基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルまた
はピリジルを表し、 R8はメトキシまたはエトキシを表し、R9はメトキシ
またはエトキシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR”は、さらにまた、基 −(C H 2)、 − R ”を表し、ここで、 nは数0、lまたは2を表し、モして RIGは、フリル、テトラヒドロ7リル、チエニル、ベ
ルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル及びジア
ルケニルのシリーズからの、随時塩素及び/またはメチ
ル置換された複素環式の基を 表す、 上記1に記載の式(I)の(6−(ヘテロ)アリールオ
キシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカル
ボン酸誘導体。
ルアミノ、フェニルアミノ、C 、−C 、−アルコキ
シカルボニル−C 、−C 、−アルキルアミノ、ジー
(C1−Cs−アルキル)ーアミノ、ジアリルアミノ、
C I−C 4−アルキルスルホニルアミノ、フェニル
スルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、シアンアミノ、
C 、−C 、−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、CI
−C4−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニルスル
ホニルヒドラジノ、C I−C 4−アルキルチオまた
はC 、−C 、−アルコキシ−カルボニル−C 、−
C 2−アルキルチオを表すか、あるいは基−0−R’
を表し、 ここで、 R6は、C、−C、−アルキル、C、−C2−アルコキ
シ−C、−C2−アルキル、C、−C2−アルキルチオ
−C、−C、−アルキル、C、−C、−アルキルスルフ
ィニル−CI−02−アルキル、C、−C2−アルキル
スルホニル−C、−C、−アルキル、ベンジルオキシ−
C、−C、−アルキル、ベンジルチオ−C、−C、−ア
ルキル−C.−アルコキシ−カルボニル−CI−Cm−
アルキル、C,−C4−アルキルアミノ−カルボニル−
C 、−C 2−アルキル、ベンジル及びトリメチルシ
リルメチルを表すか、あるいはアンモニウム、CI−C
,−アルキルアンモニウム、ナトリウムまたはカリウム
の当量を表すか、あるいは基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルまた
はピリジルを表し、 R8はメトキシまたはエトキシを表し、R9はメトキシ
またはエトキシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR”は、さらにまた、基 −(C H 2)、 − R ”を表し、ここで、 nは数0、lまたは2を表し、モして RIGは、フリル、テトラヒドロ7リル、チエニル、ベ
ルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル及びジア
ルケニルのシリーズからの、随時塩素及び/またはメチ
ル置換された複素環式の基を 表す、 上記1に記載の式(I)の(6−(ヘテロ)アリールオ
キシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカル
ボン酸誘導体。
4、式(I)
式中、
R1は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表し、 R4は水素またはハロゲンヲ表し、 Xは窒素または基C−R6を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンを表し、 Aは随時分岐されたアルカンジイルを表し、そして Zはシアノまたは基−Co−Yを表し、ここで、 Yはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ、シアンアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
ルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオを表
すか、あるいは基−0−R’を表し、 ここで、 R6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
オキシアルキル、アリールチオアルキル、アリールアル
コキシアルキル、アリールアルキルチオアルキル、トリ
アルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミ
ノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−アリール−
アミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアル
キル及びアルキリデンアミノのシリーズからの、随時ハ
ロゲン置換された基を表すか、あるいはアンモニウム、
アルキルアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土
金属の当量を表すか、あるいは基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 R8はアルキルまたはアルコキシを表し、R9はアルコ
キシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 (CH2)、 R”を表し、 ここで、 RIGは、フリル、テトラヒドロ7リル、オキソテトラ
ヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベル
ヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジア
ゾ1jル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロ1ノル、オ
キソベルヒドロピロリ/l/、 ピリジニルまたはピ
リミジニルのシリーズからの、随時ハロゲン及び/また
はアルキル置換されjこ複素環式の基を表し、そして nは数0、lまたは2を表す、 の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2=
イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体の製造方法
であって、 (a)一般式(II) 式中、 R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有する、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトールを、
もし適当ならば酸受容体の存在下でそしてもし適当なら
ば希釈剤の存在下で、一般式([[)%式%([[) 式中、 A及びZは上述の意味を有し、そして zlは求核残基を表す、 のカルボン酸誘導体と反応させるか、あるいは(b)一
般式(IV) X 式中、 R1,R2、R3、R4及びXは上述の意味を有し、そ
して Z2はハロゲンを表す、 のハロゲノ−(ヘテロ)アリール化合物を、もし適当な
らば酸受容体の存在下でそしてもし適当ならば希釈剤の
存在下で、一般式(V)式中、 A及びZは上述の意味を宵する、 の(6−ヒドロキシ−ナフタレンー2−イル−オキシ)
−アルカンカルポン酸誘導体と反応させるか、あるいは (c)式(I)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R”、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 式(I) 式中、 Zはシアノを表すかまたは基−co−yを表し、ここで
Yはメトキシまたはエトキシを表し、そして ASR’、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、 の化合物を、有機溶媒の存在下でアルカリ金属水酸化物
と反応させ、もし適当ならば反応混合物を濃縮し、そし
て次に鉱酸で酸性化するか、あるいは (d)式(I)において、 2は基−C○−Yを表し、ここでYはハロゲンを表し、
そして A、R’、R2、R3、R1及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基−Go−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R”、R3、R6及びXは上述の意味を有す
る、 の化合物を、もし適当ならば希釈剤の存在下でそしても
し適当ならば触媒の存在下で、ノ10ゲン化剤と反応さ
せるか、あるいは (e)式(I)において、 zは基−co−yを表し、ここでYはハロゲンを除いて
上で与えられた意味を存し、そして A、R東、R2、R3、R1及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基−co−yを表し、ここでYはハロゲンを表し、
そして A、R’、R2、R3、R4及びxは上述の意味を有す
る、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、−般式(VT) H−Y (1式中、 Yはハロゲンを除いて上で与えられた意味を存する、 の化合物と反応させるか、あるいは (f)式(1)において、 2は基−co−yを表し、ここでYは基−0−R’を表
し、ここでR6はアンモニウム、アルキルアンモニウム
、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上述の意味
を有し、そして A、R’、R2、R3、R6及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R2、R3、R6及びXは上述の意味ををす
る、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、−般式(■) z3a6−1(■) 式中、 R6−1は、アンモニウム、アルキルアンモニウム、ア
ルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて、R6について
上で与えられた意味を有し、そして Z3はハロゲンを表す、 の化合物と反応させるか、あるいは (g)式(1)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYは基−0−R6を表
し、ここでR6はアンモニウム、アルキルアンモニウム
、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上述の意味
を有し、そして A、R’、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 式(I) 式中、 Zはシアノを表し、そして A%R1、R2、R3及びR4は上述の意味を有する、 の化合物を、鉱酸の存在下でそしてもし適当ならば希釈
剤の存在下で、一般式(■) ○H−R’−2(■) 式中、 R6−2はC、−C、−アルキル、C3−C、−アルケ
ニル、C3−C、−アルキニル、C、−C、−アルコキ
シ−C、−C、−アルキル、C+−C4−アルキルチオ
−C、−C、−アルキル、フェノキシ−C+−C5−ア
ルキル、フェニルチオ−C、−C、−アルキル、ベンジ
ルオキシ−CI−C3−アルキル、ベンジルチオ−〇
、−c 3−アルキル及びCr−Ca−フルコキシー力
ルポニルCl−C2−アルキルを表す、 のヒドロキシル化合物と反応させることを特徴とする、
方法。
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表し、 R4は水素またはハロゲンヲ表し、 Xは窒素または基C−R6を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンを表し、 Aは随時分岐されたアルカンジイルを表し、そして Zはシアノまたは基−Co−Yを表し、ここで、 Yはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ、シアンアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
ルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオを表
すか、あるいは基−0−R’を表し、 ここで、 R6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
オキシアルキル、アリールチオアルキル、アリールアル
コキシアルキル、アリールアルキルチオアルキル、トリ
アルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミ
ノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−アリール−
アミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアル
キル及びアルキリデンアミノのシリーズからの、随時ハ
ロゲン置換された基を表すか、あるいはアンモニウム、
アルキルアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土
金属の当量を表すか、あるいは基 CH−P \ を表し、 ここで、 R7は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 R8はアルキルまたはアルコキシを表し、R9はアルコ
キシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR6は、さらにまた、基 (CH2)、 R”を表し、 ここで、 RIGは、フリル、テトラヒドロ7リル、オキソテトラ
ヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベル
ヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジア
ゾ1jル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロ1ノル、オ
キソベルヒドロピロリ/l/、 ピリジニルまたはピ
リミジニルのシリーズからの、随時ハロゲン及び/また
はアルキル置換されjこ複素環式の基を表し、そして nは数0、lまたは2を表す、 の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2=
イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体の製造方法
であって、 (a)一般式(II) 式中、 R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有する、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトールを、
もし適当ならば酸受容体の存在下でそしてもし適当なら
ば希釈剤の存在下で、一般式([[)%式%([[) 式中、 A及びZは上述の意味を有し、そして zlは求核残基を表す、 のカルボン酸誘導体と反応させるか、あるいは(b)一
般式(IV) X 式中、 R1,R2、R3、R4及びXは上述の意味を有し、そ
して Z2はハロゲンを表す、 のハロゲノ−(ヘテロ)アリール化合物を、もし適当な
らば酸受容体の存在下でそしてもし適当ならば希釈剤の
存在下で、一般式(V)式中、 A及びZは上述の意味を宵する、 の(6−ヒドロキシ−ナフタレンー2−イル−オキシ)
−アルカンカルポン酸誘導体と反応させるか、あるいは (c)式(I)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R”、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 式(I) 式中、 Zはシアノを表すかまたは基−co−yを表し、ここで
Yはメトキシまたはエトキシを表し、そして ASR’、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、 の化合物を、有機溶媒の存在下でアルカリ金属水酸化物
と反応させ、もし適当ならば反応混合物を濃縮し、そし
て次に鉱酸で酸性化するか、あるいは (d)式(I)において、 2は基−C○−Yを表し、ここでYはハロゲンを表し、
そして A、R’、R2、R3、R1及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基−Go−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R”、R3、R6及びXは上述の意味を有す
る、 の化合物を、もし適当ならば希釈剤の存在下でそしても
し適当ならば触媒の存在下で、ノ10ゲン化剤と反応さ
せるか、あるいは (e)式(I)において、 zは基−co−yを表し、ここでYはハロゲンを除いて
上で与えられた意味を存し、そして A、R東、R2、R3、R1及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基−co−yを表し、ここでYはハロゲンを表し、
そして A、R’、R2、R3、R4及びxは上述の意味を有す
る、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、−般式(VT) H−Y (1式中、 Yはハロゲンを除いて上で与えられた意味を存する、 の化合物と反応させるか、あるいは (f)式(1)において、 2は基−co−yを表し、ここでYは基−0−R’を表
し、ここでR6はアンモニウム、アルキルアンモニウム
、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上述の意味
を有し、そして A、R’、R2、R3、R6及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 一般式(I) 式中、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYはヒドロキシルを表
し、そして A、R’、R2、R3、R6及びXは上述の意味ををす
る、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、−般式(■) z3a6−1(■) 式中、 R6−1は、アンモニウム、アルキルアンモニウム、ア
ルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて、R6について
上で与えられた意味を有し、そして Z3はハロゲンを表す、 の化合物と反応させるか、あるいは (g)式(1)において、 Zは基−Co−Yを表し、ここでYは基−0−R6を表
し、ここでR6はアンモニウム、アルキルアンモニウム
、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上述の意味
を有し、そして A、R’、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有す
る、の場合には、 式(I) 式中、 Zはシアノを表し、そして A%R1、R2、R3及びR4は上述の意味を有する、 の化合物を、鉱酸の存在下でそしてもし適当ならば希釈
剤の存在下で、一般式(■) ○H−R’−2(■) 式中、 R6−2はC、−C、−アルキル、C3−C、−アルケ
ニル、C3−C、−アルキニル、C、−C、−アルコキ
シ−C、−C、−アルキル、C+−C4−アルキルチオ
−C、−C、−アルキル、フェノキシ−C+−C5−ア
ルキル、フェニルチオ−C、−C、−アルキル、ベンジ
ルオキシ−CI−C3−アルキル、ベンジルチオ−〇
、−c 3−アルキル及びCr−Ca−フルコキシー力
ルポニルCl−C2−アルキルを表す、 のヒドロキシル化合物と反応させることを特徴とする、
方法。
5、上記工ないし4に記載の式(I)の(6−(へテロ
)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−
アルカンカルボン酸誘導体を少なくとも一つ含むことを
特徴とする、除草剤。
)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−
アルカンカルボン酸誘導体を少なくとも一つ含むことを
特徴とする、除草剤。
6、上記1ないし4に記載の式(I)の(6−(ヘテロ
)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−
アルカンカルボン酸誘導体を、雑草及び/またはそれら
の環境に作用せしめることを特徴とする、雑草を防除す
る方法。
)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−
アルカンカルボン酸誘導体を、雑草及び/またはそれら
の環境に作用せしめることを特徴とする、雑草を防除す
る方法。
7、雑草を防除するための、□上記lないし4に記載の
式(I)の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレ
ン−2=イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体の
使用。
式(I)の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレ
ン−2=イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体の
使用。
8、上記1ないし4に記載の式(I)の(6−(ヘテロ
)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−
アルカンカルボン酸誘導体を、伸展剤及び/または界面
活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法
。
)アリールオキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−
アルカンカルボン酸誘導体を、伸展剤及び/または界面
活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法
。
9、式(II)
式中、
RJi水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表し、 R4は水素またはハロゲンを表し、モしてXは窒素また
は基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンを表す、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトール。
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表し、 R4は水素またはハロゲンを表し、モしてXは窒素また
は基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンを表す、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトール。
10、式(II)
式中、
R1は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンヲ表シ、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表し、 R4は水素またはハロゲンを表し、そしてXは窒素また
は基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンを表す、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトールの製
造方法であって、 式(IV) R4 式中、 R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有し、そ
して Z2はハロゲンを表す、 のハロゲノ(ヘテロ)−アリール化合物を、酸受容体の
存在下でそして希釈剤の存在下で、2.6−シヒドロキ
シナフタレンと反応させることを特徴とする、方法。
ルを表し、 R2は水素またはハロゲンヲ表シ、 R3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表し、 R4は水素またはハロゲンを表し、そしてXは窒素また
は基C−R’を表し、 ここで、 R5は水素またはハロゲンを表す、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトールの製
造方法であって、 式(IV) R4 式中、 R1、R2、R3、R4及びXは上述の意味を有し、そ
して Z2はハロゲンを表す、 のハロゲノ(ヘテロ)−アリール化合物を、酸受容体の
存在下でそして希釈剤の存在下で、2.6−シヒドロキ
シナフタレンと反応させることを特徴とする、方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
チルを表し、 R^2は水素またはハロゲンを表し、 R^3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
メチルスルホニルを表し、 R^4は水素またはハロゲンを表し、 Xは窒素または基C−R^5を表し、 ここで、 R^5は水素またはハロゲンを表し、 Aは随時分岐されたアルカンジイルを表し、そして Zはシアノまたは基−CO−Yを表し、 ここで、 Yはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、 アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アル キニルアミノ、アリールアミノ、アラルキ ルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル アミノ、シアンアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、アルキルスルホニル アミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒド ロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラ ジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、ア リールスルホニルヒドラジノ、アルキルチ オ、アリールチオ、アラルキルチオ、アル コキシカルボニルアルキルチオを表すか、 あるいは基−O−R^6を表し、 ここで、 R^6は、アルキル、アルケニル、アルキ ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオ アルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルス
ルホニルアルキル、アリールオ キシアルキル、アリールチオアルキル、ア リールアルコキシアルキル、アリールアル キルチオアルキル、トリアルキルシリルア ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、 アルキルアミノカルボニルアルキル、アリ ールアミノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−ア
リール−アミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾ
リルアルキル及びアルキ リデンアミノのシリーズからの、随時ハロ ゲン置換された基を表すか、あるいはアン モニウム、アルキルアンモニウム、アルカ リ金属またはアルカリ土金属の当量を表す か、あるいは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 ここで、 R^7は水素、アルキル、アリール、フリ ル、チエニルまたはピリジルを表し、 R^8はアルキルまたはアルコキシを表し、R^9はア
ルコキシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR^8は、さらにまた、基 −(CH_2)_n−R^1^0を表し、 ここで、 R^1^0は、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテ
トラヒドロフリル、チエニル、テ トラヒドロチエニル、ペルヒドロピラニル、オキサゾリ
ル、チアゾリル、チアジアゾリ ル、ジオキソラニル、ペルヒドロピロリル、オキソペル
ヒドロピロリル、ピリジニルま たはピリミジニルのシリーズからの、随時 ハロゲン及び/またはアルキル置換された 複素環式の基を表し、 そして nは数0、1または2を表す、 の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−
イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体及びそれら
の光学活性異性体。 2、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
チルを表し、 R^2は水素またはハロゲンを表し、 R^3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
メチルスルホニルを表し、 R^4は水素またはハロゲンを表し、 Xは窒素または基C−R^5を表し、 ここで、 R^5は水素またはハロゲンを表し、 Aは随時分岐されたアルカンジイルを表し、そして Zはシアノまたは基−CO−Yを表し、 ここで、 Yはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、 アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アル キニルアミノ、アリールアミノ、アラルキ ルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル アミノ、シアンアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、アルキルスルホニル アミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒド ロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラ ジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、ア リールスルホニルヒドラジノ、アルキルチ オ、アリールチオ、アラルキルチオ、アル コキシカルボニルアルキルチオを表すか、 あるいは基−O−R^6を表し、 ここで、 R^6は、アルキル、アルケニル、アルキ ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオ アルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルス
ルホニルアルキル、アリールオ キシアルキル、アリールチオアルキル、ア リールアルコキシアルキル、アリールアル キルチオアルキル、トリアルキルシリルア ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、 アルキルアミノカルボニルアルキル、アリ ールアミノカルボニルアルキル、N−アルキル−N−ア
リール−アミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾ
リルアルキル及びアルキ リデンアミノのシリーズからの、随時ハロ ゲン置換された基を表すか、あるいはアン モニウム、アルキルアンモニウム、アルカ リ金属またはアルカリ土金属の当量を表す か、あるいは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 ここで、 R^7は水素、アルキル、アリール、フリ ル、チエニルまたはピリジルを表し、 R^8はアルキルまたはアルコキシを表し、R^9はア
ルコキシを表し、そして Qは酸素または硫黄を表すか、 あるいはR^6は、さらにまた、基 −(CH_2)_n−R^1^0を表し、 ここで、 R^1^0は、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテ
トラヒドロフリル、チエニル、 テトラヒドロチエニル、ペルヒドロピラ ニル、オキサゾリル、チアゾリル、チア ジアゾリル、ジオキソラニル、ペルヒド ロピロリル、オキソペルヒドロピロリル、 ピリジニルまたはピリミジニルのシリー ズからの、随時ハロゲン及び/またはア ルキル置換された複素環式の基を表し、 そして nは数0、1または2を表す、 の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−
イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体の製造方法
であって、 (a)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意味を
有する、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトールを、
もし適当ならば酸受容体の存在下でそしてもし適当なら
ば希釈剤の存在下で、一般式(III)Z^1−A−Z(
III) 式中、 A及びZは上述の意味を有し、そして Z^1は求核脱離基を表す、 のカルボン酸誘導体と反応させるか、あるいは(b)一
般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、 R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意味を
有し、そして Z^2はハロゲンを表す、 のハロゲノ−(ヘテロ)アリール化合物を、もし適当な
らば酸受容体の存在下でそしてもし適当ならば希釈剤の
存在下で、一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 式中、 A及びZは上述の意味を有する、 の(6−ヒドロキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)
−アルカンカルボン酸誘導体と反応させるか、あるいは (c)式( I )において、 Zは基−CO−Yを表し、ここでYはヒド ロキシルを表し、そして A、R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、の場合には、 式( I ) 式中、 Zはシアノを表すかまたは基−CO−Yを 表し、ここでYはメトキシまたはエトキシを表し、そし
て A、R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、 の化合物を、有機溶媒の存在下でアルカリ金属水酸化物
と反応させ、もし適当ならば反応混合物を濃縮し、そし
て次に鉱酸で酸性化するか、あるいは (d)式( I )において、 Zは基−CO−Yを表し、ここでYはハロ ゲンを表し、そして A)R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、の場合には、 一般式( I ) 式中、 Zは基−CO−Yを表し、ここでYはヒド ロキシルを表し、そして A、R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、 の化合物を、もし適当ならば希釈剤の存在下でそしても
し適当ならば触媒の存在下で、ハロゲン化剤と反応させ
るか、あるいは (e)式( I )において、 Zは基−CO−Yを表し、ここでYはハロ ゲンを除いて上で与えられた意味を有し、そして A、R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、の場合には、 一般式( I ) 式中、 Zは基−CO−Yを表し、ここでYはハロ ゲンを表し、そして A、R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、一般式(VI) H−Y(VI) 式中、 Yはハロゲンを除いて上で与えられた意味 を有する、 の化合物と反応させるか、あるいは (f)式( I )において、 Zは基−CO−Yを表し、ここでYは基 −O−R^6を表し、ここでR^6はアンモニウム、ア
ルキルアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土金属
を除いて上述の意味を有し、そして A、R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、の場合には、 一般式( I ) 式中、 Zは基−CO−Yを表し、ここでYはヒド ロキシルを表し、そして A、R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、 の化合物を、もし適当ならば酸受容体の存在下でそして
もし適当ならば希釈剤の存在下で、一般式(VII) Z^3−R^6^−^1(VII) 式中、 R^6^−^1は、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて、R^6
について上で与えられた意味を有し、そして Z^3はハロゲンを表す、 の化合物と反応させるか、あるいは (g)式( I )において、 Zは基−CO−Yを表し、ここでYは基 −O−R^6を表し、ここでR^6はアンモニウム、ア
ルキルアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土金属
を除いて上述の意味を有し、そして A、R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意
味を有する、の場合には、 式( I ) 式中、 Zはシアノを表し、そして A、R^1、R^2、R^3及びR^4は上述の意味を
有する、 の化合物を、鉱酸の存在下でそしてもし適当ならば希釈
剤の存在下で、一般式(VIII) OH−R^6^−^2(VIII) 式中、 R^6^−^2はC_1〜C_6−アルキル、C_3〜
C_4−アルケニル、C_3〜C_4−アルキニル、C
_1〜C_4−アルコキシ−C_1〜C_4−アルキル
、C_1〜C_4−アルキルチオ−C_1〜C_4−ア
ルキル、フェノキシ−C_1〜C_3−アルキル、フェ
ニルチオ−C_1〜C_3−アルキル、ベンジルオキシ
−C_1〜C_3−アルキル、ベンジルチオ−C_1〜
C_3−アルキル及びC_1〜C_4−アルコキシ−カ
ルボニル−C_1〜C_2−アルキルを表す、 のヒドロキシル化合物と反応させることを特徴とする、
方法。 3、特許請求の範囲第1項及び第2項記載の式( I )
の(6−(ヘテロ)アリールオキシ−ナフタレン−2−
イル−オキシ)−アルカンカルボン酸誘導体を少なくと
も一つ含むことを特徴とする、除草剤。 4、雑草を駆除するための、特許請求の範囲第1項及び
第2項記載の式( I )の(6−(ヘテロ)アリールオ
キシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−アルカンカル
ボン酸誘導体の使用。 5、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 R^1は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
チルを表し、 R^2は水素またはハロゲンを表し、 R^3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
メチルスルホニルを表し、 R^4は水素またはハロゲンを表し、そしてXは窒素ま
たは基C−R^5を表し、 ここで、 R^5は水素またはハロゲンを表す、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトール。 6、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 R^1は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
チルを表し、 R^2は水素またはハロゲンを表し、 R^3はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
メチルスルホニルを表し、 R^4は水素またはハロゲンを表し、そしてXは窒素ま
たは基C−R^5を表し、 ここで、 R^5は水素またはハロゲンを表す、 の6−(ヘテロ)アリールオキシ−2−ナフトールの製
造方法であって、 式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、 R^1、R^2、R^3、R^4及びXは上述の意味を
有し、そして Z^2はハロゲンを表す、 のハロゲノ(ヘテロ)−アリール化合物を、酸受容体の
存在下でそして希釈剤の存在下で、2,6−ジヒドロキ
シナフタレンと反応させることを特徴とする、方法。
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DE19873737179 DE3737179A1 (de) | 1987-11-03 | 1987-11-03 | (6-(hetero)aryloxy-naphthalin-2-yl-oxy)-alkancarbonsaeure-derivate |
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