JPS6140273A - 置換されたフエニルスルホニルウレア類 - Google Patents

置換されたフエニルスルホニルウレア類

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JPS6140273A
JPS6140273A JP11683885A JP11683885A JPS6140273A JP S6140273 A JPS6140273 A JP S6140273A JP 11683885 A JP11683885 A JP 11683885A JP 11683885 A JP11683885 A JP 11683885A JP S6140273 A JPS6140273 A JP S6140273A
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イエルク・シユテツター
ハインツ‐ユルゲン・ブロブロウスキ
ロベルト・アール・シユミツト
ハンス―ヨアヒム・ザンテル
ゲルト・ヘンスラー
クラウス・リユルセン
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    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたフェニルスルホニルウレア類
、その数種の製造方法並びに植物処理剤として、殊に除
草剤、植物生長調節剤及び殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉ
ｃｉｄｅｓ）としてのその用途に関する。
ある種の置換されたフェニルスルホニルウレア類、例え
ばＮ−（２−シアノメトキシ−フェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−ウ
レアは除草剤及び植物生長調節剤特性を有することがす
でに公知である〔例えばＥＰ−Ｏ８（ヨーロッパ特許出
願公開明細書〕第８５．０２８号参照〕。しかしながら
、これらのすでに公知の置換されたフェニルスルホニル
ウレア類の除草剤及び植物生長調節剤特性は全ての使用
分野において、殊に少量及び低濃度を用１．％た場合、
必ずしも十分に満足できるものではなＩ／Ａ０現在まで
、このタイプのスルホニルウレア類の殺菌・殺カビ剤作
用に関してはなんら知られてｌ／）ない。
本発明により、一般式（１） 式中、Ｒは水素、ノ１０ゲン、アルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルキルマタハ二トロを表わし、 Ｙｄ酸素または硫黄を表わし、 Ｈｅｔは式 の複素環式基を表わし、 Ｅは窒素またはＣＨ基を表わし、Ｒ１及びＢｔ扛相互に
独立して、各々アルキル、アルコキシまた社アルコキシ
アルキルを表わし、そして Ｔは基−Ｘ−ＣＨ、−８ｉ　（ＣＨ，）　、またはＸ／ −Ｘ−ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ’の１つを表わし、Ｘは各
々の場合に酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルホニ
ル基を表わし、 Ｘ′は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキルまたは随時置換されていてもよ
いアラルキルを表わし、 そして更番こ、Ｈｅｔが式 の複素環構造式、但、Ｌ、”’及びＲ２は上記の意味を
有する、を表わす場合、基 ０−ＣＨ、−ＣＮまたは一〇−ＣＨ，−ＣＯ−ＣＨ，の
１つを表わす、 の新規な置換されたフェニルスルホニルウレア類が見出
された。
更化、式（Ｉ）の新規な置換されたフェニルスルホニル
ウレア類は、（ａ）式（ｎ） Ｈｅｔ−ＮＨ，（［） 式中、Ｈｅｔは上記の意味′を有する、の複素環式アミ
ノ化合物を、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ
適当ならば塩基性触媒の存在下において、式１） 式中、Ｒ，Ｙ及びＴは上記の意味を有する、のフェニル
スルホニルイソ（チオ）シアネート類と反応させるか、
或いは ０）式（ＩＶ） 式中、Ｒ及びＴは上記の意味を有する、のフェニルスル
ホンアミド類を、適当ならば希釈剤の存在下において、
且つ適当ならば酸結合剤の存在下において、弐Ｍ Ｒ’−０−Ｃ−ＮＨ−Ｈｅ　ｔ　　　　　ｆｆ）式中、
Ｙ及びＨｅｔは上記の意味を有し、そして Ｒ６はアルキルまたはアリールを表わす、の（チオ）−
カルバメート類と反応させる場合に得られることが見出
された。
最後に、式（１）の新規な置換されたフェニルスルホニ
ルウレア類紘除草剤特性、殊に選択的除草剤、植物生長
調節特性及び殺菌・殺カビ剤特性を有することが見出さ
れた。従って本化合物は植物処理剤として用いることが
できる。驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な置換された
フェニルスルホニルウレア類祉、当該分野において公知
の化合物、例えば化学的及びその作用の見地から類似の
化合物であるＮ−（２−シアノメトキシフェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−
イル）−ウレアと比較して、雑草に対して実質的に改善
された除草剤作用を示すのみならず、また作物植物に関
して実質的に改善された選択性を示し、そして更に、価
値ある植物生長調節活性及び殺菌・殺カビ剤活性を示す
ことが見出された。
式（Ｉ）は本発明による置換されたフェニルスルホニル
ウレア類の一般的な定義を示している。式（１）の好ま
しい化合物は、 Ｒが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ或いは
各々直鎖状または分枝鎖状であり、且つ炭素原子４個ま
でを有し、そして適当ならば同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子９個までを有するアルキル、ハロゲノアルキル
またはアルコキシを表わし、Ｙが酸素才たは硫黄を表わ
し、 Ｈｅｔが式 の複素環式基を表わし、 Ｅが窒１ｇ談たはＣＨ基を表わし、１１及びＲ１は相互
に独立して、各々個々のアルキル部分に炭素原子６個ま
でを有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シまたはアルコキシアルキルを表わし、そして Ｔが基−Ｘ−ＯＨ，−８ｉ　（ＣＨ８）ｓまたはＸ／ −Ｘ−ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ３を表わし、Ｘか各々の場
合に、酸素、硫黄、スルフィニル基また社スルホニル基
を表わし、 Ｘ′が水素或いは炭素原子１〜４個を有する直鎖状また
は分枝鎖状のアルキルを表わし、 Ｒ３が水素、または各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり
、且つ個々のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
部分に炭素原子６個までを有し、そして適当ならば同一
もしくけ相異なるハロゲン原子９個までを有スルアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルキルもしくはハロゲ
ノアルケニルを表わすか、或いはアルキル部分に炭素原
子４個まで、そしてアリール部分に炭素原子６〜１０個
を有し、且つアリール部分に同一もしくは相異なる置換
基で随時−置換または多置換されていてもよい直鎖状ま
たは分校鎖状のアラルキルを表わし、適当な該置換基は
ハロゲン、シアノ、ニトロ及び各々直鎖状また社分枝鎖
状であ−、且つ炭素原子４個まで、そして適当ならば同
一もしくは相異なるハロゲン原子９個までを有するアル
キル、アルコキシまたはハロゲノアルキルであり、そし
て 更に、Ｈａｔが式 の複素環構造式、但し、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有
する、を表わす場合、基 −０−ＣＭ、−ＣＮ　マタｕ−０−ＣＨ，−Ｃｏ−ＣＨ
，ｃ。
１つを表わす 化合物である。
式（■）の殊に好ましい化合物は リフルオロメチル、メトキシまたはエトキシを表わし、 Ｙが酸素才た唸硫黄を表わし、 Ｈｅｔが式 の複素環式基を表わし、 Ｅが窒素またｑＣＨ基を表わし、ＲＩ及びＲ２は相互に
独立して、各々メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチルまた
はエトキシエチルを表わし、 Ｔが基−０−ＣＨ，−８ｉ　（ＯＨ，）　、　、−８−
ＣＨ，−８ｉ（ＣＨ，）い−８Ｏ，−ＣＨ，−８ｉ　（
ＣＨ，）いＯＲ”の１つを表わし、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイングロビ
ル、ｎ−、イン−１８−もしくはｔ−ブチル、アリル、
ジクロロアリル、ブテニル、グロバルギル、メトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメ
チル、メチルチオエチルまたはエチルチオエチルを表わ
すか、或いは各々フェニル部分にフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
及びトリフルオロメチルからの同一もしくは相異なる置
換基で随時−置換乃至三置換されていてもよいベンジル
またはフェニルエチルを表わし、そして更に、Ｈｅｔが
の複素環式基、但し、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有す
る、を表わす場合、基 −０−ＣＨ，−ＣＮまたは−０−ＣＨｔ−ＣＯ−ＣＨ。
を表わす 化合物である。
製造実施例に述べた化合物に加えて、次の式（１）の置
換すれたフェニルスルホニルウレア類を個々に挙げるこ
とができる： 〕 第１表 Ｈ（ＣＨ，）、５ｉ−ＣＨ，−０−ＯＡＨ（ＣＨ，）、
５ｉ−ＣＨ，−０−ＯＣＨ（ＣＨ，）、８ｉ−ＣＨ，−
〇−ＯＤＨ（ＣＨ，）、５ｔ−ＣＨ，−０−ＯＥＨ（Ｃ
Ｈ，）、８ｉ−ＣＨ，−０−０ＡＨ（ＣＨ，）８Ｓｉ−
ＣＨ，−０−Ｓ　　　　ＢＨ（ＣＨ３）、　８１−ＣＨ
，−０−Ｓ　　　　ＣＨ（ＣＨ，）、Ｓｉ　−ＣＨ，−
０−Ｓ　　　　ＥＨ（ＣＭ、）、Ｓｉ　−ＣＨ，−Ｃ）
−Ｓ　　　　ＤＨ（ＣＨ，）、５ｔ−ＣＨ，−０−ＯＦ
Ｈ（ＣＨａ）ｓｓＩ　　ＣＨｔ−０−８ＦＨ（ＣＨ，）
３Ｓｉ−ＣＨ，−８−ＯＡＨ（ＯＨ，’）、８ｉ−ＣＨ
，−８−ＯＢＲ’　　　　　　　ｉ’　　　　　　　　
　　　　　Ｙ　　　ＨｅｔＨ（ＣＨ，）、Ｓ　ｉ　−Ｃ
Ｈ，−８−０、０Ｈ（ＣＨ，）、５ｉ−ＣＨ，−８−Ｏ
ＤＨ（ＣＨｓ）ｓｓｉ−ＣＨ，−８−ＯＢＨ（ＯＨ，）
、Ｓｉ　−ＣＨｒ−８−ＯＦＨ、（ＯＨ，）、５ｉ−Ｃ
Ｈ，−８０，−ＯＡＨ（ＣＨ，）、８ｉ　−ＣＨ，−８
０，−ＯＢＨ（ＣＨ，）、　Ｓ　ｉ　−ＣＨ，−８０，
−ＯＣＨ（ＣＨ，）、８ｉ−ＣＨ，−８ｏ、−ＯＤＨ（
ＣＨｓ）ｓｓｉ　−ＣＨｒ−８ｏｚ−’　　　　ＯＥＨ
（ＣＨ，）、８ｉ　−ＣＨ，−８ｏ、−ＯＦＨＣＨ３０
−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−０−ＯＣＨＣＨｓＯ−Ｎ＝ＣＨ−
ＣＨ，−０−ＯＤＨＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−０−
ＯＲＨＣＨ，０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ−０−ＯＡＣＨ。
ＨＣＨ，０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ−０−ＯＢＣＨ。
ＨＣＨ，０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ−０−ＯＣＣＨ。
Ｒ’　　　　　　　Ｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｙ
　　　ＨｅｔＣＨ。
ＨＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ−０−ＯＥＣＨ。
ＨＣＨ，０−＆ＣＨ−ＣＨ−０−　　　　　　　ＯＦＣ
Ｈ。
ＨＣＨ３０Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−８−ＯＡＨＣＨ，０Ｎ＝
ＣＨ−ＣＨ，−８−ＯＢＨＣＨ，０Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−
８−ＯＣＨＣＨ，０Ｎ−ＣＨ−ＣＨ，−８−ＯＤＨＣＨ
，０Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−８−ＯＥＣＨ８ ＨＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ−８−ＯＡＣＨ。
■ ＨＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ−８−ＯＣＨＣＨρ−Ｎ；
ＣＨ−ＣＨ，−８ｏ、−ＯＡＨＣＨ，０−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ，−８０，−ＯＢＲ’　　　　　　　Ｔ　　　　　　
　　　　　　　　Ｙ　　　ＨｅｔＨＣＨ３０−Ｎ−ＣＨ
−ＣＨ，−８０，−ＯＣＨＣＨρ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−
８０，−ＯＤＨＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−８０，−
ＯＢＨＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−８ｏ、−ＯＥＣＨ
８ ＨＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ−８ｏ、　−ＯＢＣＨ。
■ ＨＣＨ３０−Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−８０，−ＯＣＣＨ。
ＨＣＨ，０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ−８０，−ＯＤＨＣＨ，０
−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ２−０−Ｓ　　　　ＡＨＣＨ３０−Ｎ
＝ＣＨ−ＣＨ，−０−Ｓ　　　　ＢＨＣＨ，０−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ，−〇−８ＣＨＣ，Ｈ，０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，
−０−ＯＢＨＣ，Ｈ，０−Ｎ＝Ｃ）１−ＣＨ，−０−Ｓ
　　　　ＢＨＣ，Ｈ，０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−０−ＯＡ
ＨＣ，Ｈ，０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−０−ＯＢＲ’　　　
　　　　　　Ｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｙ　
　ＨｅｔＨＣＨ３−Ｃ０−ＣＨ，−０−８Ｆ ＨＮＣ−ＣＨ，−０−８Ｆ ＨＣＨ，（ＣＨ２）、−０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−０−Ｏ
ＡＨＣＨ５（ＣＨ，）２−０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−０−
ＯＢＨＣＨ，（ＣＨ，）、−０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，−０
−ＯＣＨＣＨ８（ＣＨ，）、−０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ２−
０−ＯＢＨＣＨ３（ＣＨ，）、−０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，
−Ｑ−８ＢＨＣＨ，（ＣＨ，）、−０−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ
，−０−ＯＥＨＣＨ３（ＣＨ２）２０　Ｎ＝ＣＨＣＨ２
０Ｓ　　　ＤＨＣＨ，＝ＣＨイ冴、−０−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ，−０−ＯＤＲ’　　　　　　　　Ｔ　　　　　　　
　　　　　　　　Ｙ　　Ｈｅｔ例えば出発物質として、
２−シアノメトキシフェニルスルホニルイソシアネート
及び３−アミノ−５−メトキシ−１−メチル−１，２，
４−）リアゾールを用いる場合、本発明による方法（ａ
）の反応過程は次の反応式によって表わすことができる
：例えば出発物質として、２−ＣＣ２−メトキシイミノ
）−エトキシツーフェニルスルホンアミド及びＮ−（４
−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−力
ルバミン＃ｋＯ−フェニルを用いる場合、本発明による
方法（ｂ）の反応過程線次の反応式によって表わすこと
ができる： 式（Ｉｒ）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物
質として必要な複素環式アミノ化合物の一般的な定義を
示すものである。この式（Ｉｔ）において、Ｈｅｔは好
ましくはこれらの置換基に対して好ましいものとして本
発明による式（１）の物質の記述においてすでに述べた
基を表わす。
弐〇）の複素環式化合物は公知のものである（例えばヨ
ーロッパ特許第７３，６２７号、同第７３．５６２号、
同第８５．０２８号及び米国特許第４，１２７、４０５
号参照〕。
式（１）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物質
トシて更に必要なフェニルスルホニルイソ（チオ）シア
ネートの一般的な定義を示すものである。この式（１）
において、Ｒ，Ｙ及びＴは静音しくはこれらの置換基に
対して好ましいものとして本発明ｉこよる式（Ｔ）の物
質の記述においてすでに述べた基を表わす。
式（１）のフェニルスルホニルイソ（チオ）シアネート
のあるものは公知である〔例えばＥＰ−Ｏ８（ヨーロッ
パ特許出願公開明細書）第８５．０２８号参照〕。これ
らのものは、式（ＩＶ）式中、Ｒ及びＴは上記の意味を
有する、の置換されたスルホンアミド類を、適当ならば
希釈剤、例えばクロロホルムまたはクロロベンゼンの存
在下において、且つ適当ならば酸結合剤、例えばトリエ
チルアミンの存在下において、−３０℃乃至＋１５０℃
間の温度で、ホスゲンまたはチオホスゲンと、或いは式
（Ｖｌ） ＣＩ　−８０−Ｎ＝Ｃ＝０　　　　　（Ｖｌ）のクロロ
スルホニルイソシアネートと反応させた際に得られる。
式（ＩＶ）は本発明による方法（ｂ）を行う際及び式ｌ
の前駆物質を製造する際に出発物質として必要なフェニ
ルスルホンアミド類の一般的な定義を示スものである。
この式（■）において、Ｒ及びＴは好ましくはこれらの
基に対して好才しいものとして本発明による式（Ｄの物
質の記述においてすでに述べた置換基を表わす。
式（Ｐｉ’）のフェニルスルホンアミド類のあるものは
同様に公知である（例えばヨーロッパ特許第８５、０２
８号参照）。これらのものは、例えば弐式中、Ｒは上記
の意味を有し、そして Ｘ　ｔｔ　Ｂ酸素または硫黄を表わす、の２−ヒドロキ
シ−または２−メルカプトフエニルスルホンアミドを、
適当ならば希釈剤、例えばアセトニトリルの存在下にお
いて、且つ適当ならば酸結合剤、例えば炭酸カリウムの
存在下において＋２０℃乃至＋１２０℃間の温度で式（
Ｖｌ）Ｔ’−Ｈａｌ（■） 式中、ＨａｌＦｉハロゲン、殊ｔこ塩素また鉱臭素を表
わし、そして Ｔ／は基−ＣＨ，−８ｉ（ＣＨ，）、、−ＣＨ，−ＣＮ
　。
−ＣＨ，−ＣＯ−ＣＨ，才たは−ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ
３０１つを表わし、 Ｒｓ及びＸ′は好ましくはこれらの置換基に対して好ま
しいものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記述にお
いてすでに述べた基を表わす、 の置換されたハロゲノアルキル化合物と反応させ、そし
て−Ｘ“＝８である場合には一生ずる式（ｌＶａ）式中
、Ｒ及びＴ′鉱上記の意味を有する、Ｏ２−ｊ　シカブ
トフェニルスルホンアミド類を、必要に応じて第２段階
において、一般に普通の方法で、適当ならば希釈剤、例
えばアセトンの存在下において、且つ適当ならば触媒、
例えばモリブデン酸アンモニウムの存在下において一３
０℃乃至＋５０℃間の温度で酸化剤、例えば式（１）［
）％式％（） 式中、Ｒ１′は水素またはアシル基、殊に水素、アセチ
ル、プロピオニル、ベンゾイル、３−クロロベンゾイル
ｔたは４−ニトロベンゾイルを表わす、 の酸化剤で酸化し、式（ｌＶｂ） 式中　Ｔ／は上記の意味を有し、そしてｎは１または２
を表わす、 の対応するスルフィニルまたはスルホニル化合物を生成
させる際に得られる。
式（ＩＶＣ） 式中、ｆＬ社上記の意味を有し、そして構造式を表わす
、 の化合物は、式（Ｘ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−”クロスルホニルフェニルスルホニルフルオライ
ド類を第１段階において、適当ならば希釈剤、例えばト
ルエンの存在下において、且つ適当ならば酸結合剤、例
えばトリエチルアミンの存在下において一２０℃乃至＋
４０℃間の温度で、まず式（′Ａ） Ｈ−Ｔ“　　　　（ＸＩ） 式中、Ｔ“は上記の意味を有する、 の複素環式化合物と反応させ、そして生ずる式（Ｘ［ｌ
）式中、凡及びＴ“は上記の意味を有する、のスルホニ
ルフルオライド類を第２段階において、＋２０℃乃至＋
６０℃間の温度でアンモニアまたは水性水酸化アンモニ
ウムと反応させる場合に得られる。
弐ωは本発明による方法の）を行う際に出発物質として
更に必要な（チオ）カルバメート類の一般的な定義を示
すものである。この弐Ｍにおいて、Ｙ及びＨｅｔは好ま
しくはこれらの基に対して好才しいものとして本発明に
よる式（１）の物質の記述においてすでに述べた置換基
を表わす。Ｒ４は好ましくはメチル、エチルまたはフェ
ニルを表わす。
式（ト）の（チオ）カルバメート類扛公知のものである
か（例えばヨーロッパ特許第７０，８０２号、同第７０
，８０４号、同第７１，９５８号、同第７２゜３４７号
また祉同第７９，６８３号参照）、或いは公知の方法に
よって、簡単な方法で製造することができる。
式（Ｖｌ）のクロロスルホニルインシアネート、式（■
）の２−ヒドロキシフェニルスルホンアミド、式（■）
の置換されたハロゲノアルキル化合物、式（Ｘ）の２−
クロロスルホニルフェニルスルホニルフルオライド及び
式（ＸＩ）の複素環式化合物は有機化学において一般に
公知の化合物であるか、或いは簡単な方法において一般
に公知の方法によって製造することができる。
本発明による方法（ａ）及び（ｂ）を行う際に好ましい
希釈剤は不活性有機溶媒である。
これらの溶媒には、殊に随時ハロゲン化されていて本よ
い脂肪族または芳香族炭化水素、例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは
エチレングリコールジメチルもしく紘ジエチルエーテル
、ケトン類、例えばアセトンオたけブタノン、ニトリル
類、例えばアセトニトリルまた紘プロピオニトリル、ア
ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ
ドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド、エステル類
、例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド類、例えばジ
メチルスルホキシドが含まれる。
本発明ｔこよる方法（ａ）及び（ｂ）は適当ならば塩基
性触媒の存在下に詔いて行うことができる。
適当な触媒は全ての普通の無機または有機塩基である。
これらの触媒には、例えばアルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金
属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
重炭酸ナトリウム、及び第三アミン類、例えばトリエチ
ルアミンＮ。
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアゾビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
本発明による方法（ａ）及びΦ）を行う際に、反応温度
は比較的広範囲に変えることができる。一般化本反応拡
−２０℃乃至＋１２０℃間、好ましくは０℃乃至＋５０
℃間の温度で行われる。
本発明による方法（ａ）を行うために、一般に、式（Ｉ
［）の複素環式アミノ化合物１モル当り式（１）のフェ
ニルスルホニルイソ（チオ）シアネート１．０〜１．５
モル、好ましくは１．０〜１．２モル及び適当ならば塩
基性触媒０．０１〜１．０モル、好ましくは０．１〜１
．０モルを用いる。
本発明による方法（ｂ）を行うために、一般に、式（Ｉ
Ｖ）のフェニルスルホンアミド１モル轟り式Ｍの（チオ
）カルバメート１．０〜１．５モル、好ましくは１．０
〜１．２モル及び適当ならば塩基性触媒０．Ｏ１〜１．
０モル、好ましくは０．１〜１．０モルを用いる。
双方の製造方法（ａ及びｂ）において、処理及び式（１
）の目的生成物の単離は普通の方法において行われる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望才ない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコへ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ７７ガ属（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、
イラクサ属（Ｕｒ−ｔｉｃａ）、キオン属（８ｅｎｅｃ
ｉｏ）、　ヒエ属（Ａｍａ−ｒａｎｔｈｕｓ　）、スベ
リヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナモミ属（Ｘａ
ｎｔｈｉｕｍ）　、ヒルガオ属（Ｃｏｎ　ｖｏ　−１ｖ
ｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスハニア属（Ｓｅｓｂａｎ
ｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（
Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミｆｉ（Ｃａｒｄｕｕｓ）
、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈ−ｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏ−ｒｉｐｐａ、）、キカシ
グサ属（Ｒｏｔａｌａ）、７ゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｆ
ａ　）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ　）　、クワガタ７
つ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉ　ｏｌ　ａ　）　、
ｙ−シマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（
Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒ
ｅａ）６次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ
属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ　）　、イ
ｙゲンマメ属（Ｐｈａ−ｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（
ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ
ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラ７
．＋ｉ属（Ｖｉ　ｃ　ｉ　ａ　）、タバコ属（Ｎｉｃｏ
ｔｉａｎａ）、　トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
）、ラッカセイ属（人ｒａｃｈｉｓ）、７プラナ属（Ｂ
ｒａ−ｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ
）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃ
ｕｒｂｉ　ｔａ）。
次の腕の単子葉雑草：ヒエ属（Ｂｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、ｚ７：＋ｏグサ属（８ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
ａｎ　ｉ　−ｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（ＰＯａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅ−ｕｓ　１ｎｅ）　、プラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒーｔ−属（Ｂｒｏ−ｍｕｓ）、カ
ラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグ
サ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏ−ｎ）ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テン
ツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓ
ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉ−ｒｐｕｓ　）、バスパルム
属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓ　ｃ　
ｈ　ａ　ｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓｐｈｅ−ｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏ
ｃ−ｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、
スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペ
ラ属（Ａｐｅ−ｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ　
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギＪｉｇ（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（８ａｃｃｈａ−ｒｕｍ）、アナナ
ス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスキカスラ属（Ａｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌ　ｌ　ｉ　ｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒー（Ｄｌｆｔ林、！−セー媛→神り茶の植林
、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果
樹の植え付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に
、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用す
ることができる。
本発明による活性化合物線、重要な雑草に対して実質的
に改善されたＰａ剤活性のみならず、また重要な作物植
物による実質的に改善された許容性を示し、従って、例
えば穀物中の選択的殺草剤として使用することができる
。
本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物正こ丈たけその周り
に適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存
する。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で
穀物植物に影響を及ぼすようにする。
植物の生長を調節する化合物線例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港で才たは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及びパイプラインもしく
はオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的に
、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び木
質植物の生長を抑制することは重要なことである。
また穀物のたけの生長を抑制するための生長調節剤の使
用も重要である。これによって収穫前の植物のたおれ（
「１ｏｄｇｉｎｇＪ）の危険が減じられるか、または完
全に除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強くする
ことができ、このことは才たたおれを妨げる。茎を短か
く及び強くする際の生長調節剤の使用は、穀物のたおれ
の危険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を施
用することができる。
多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当りより多量
の収量を得ることができる。またかくして作られた小さ
な植物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫でき
ることである。
才だ植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。
また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を生じ、従って多くの才たけ大きな果実が得られるた
めである。
ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。
かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、或い
は大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。才た生長調節剤を用いて、所望の成分例えばて
んさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前または
後に阻止することができる。また第二の植物成分の生成
または流出物に有利な影響を与えることができる。その
例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙げる
ことができる。
単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性をと影響を与えることができる。丈
だ花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子
の繁殖及び製造において極めて重要である。
植物の枝分れを生長調節剤の使用によって調節すること
ができる。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。
しかしながら一方、側芽の生長を抑制することもできる
。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培に
おいて極めて重要である。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかし才た他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。才た植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。
才た果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。
一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下才たは花の落下を、交替を防止
するために成る程度（まばら）まで促進させることがで
きる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異な
る収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解され
よう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による収量
が容易番こなる。
生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。
このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合に、１回の通過のみで完全ｌこ機械的または手によ
る収穫を行い得る必須条件を与えるものである。
生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険がある地域に望才しいことであ
る。
最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。
本発明における活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃ
ｒｏｂｉｃｉｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ）を示し、適１を
使用する場合、実際に望ましくない微生物を防除するた
めに用いることができる。本活性化合物は植物保穫剤と
しての用途に適している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
７．　（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
　）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、テトリジオミセ
テス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類
（Ｚｙｇｏｍｙ−ｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）　、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）を防除する際に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、本発明による
活性化合物Ｌイネの病気を防除する際、例えばイネ病原
細菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）のいもち
病に対してまたは卵菌類に対して殊に有利に用いること
ができる。本発明による活性化合物はすぐれた保護活性
のみならず、才た極めて良好な全身的作用を示す。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、粉剤、包沫剤、塗布剤、水利剤、顆粒、エア
ロゾル、ｌ！！濁−乳液濃厚剤、種子処理用粉剤、活性
化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物
質中の極〈細かいカプセル及びコーティング組成物、燃
焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、〈
ん類カン及びくん類コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくれシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ鈑、
アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、＃泡石−及び白雲石並びに無機及
び有機のひきゎり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適
している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン鮨肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリー
スルルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている；分散剤として、例えば・リグニンスルファイト
廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキクメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコ−を組成物に用いること
ができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることがで
きる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量−間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
丈た本発明による活性化合物は、その１１或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するためをご用いることもでき、仕上げた配合
物または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の緘草を防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−（２゜２−ジメチルプ
ロピル）−１，３，５−トリアジン−２、４−（ＩＨ、
３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）　
−Ｎ　、　Ｎ／−ジメチルフレア；テンサイ中の雑草を
防除するための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル
−１，２，４−トリアジン−５（ａｎ）−オン及び大豆
中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（１，ｓ−
ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オンを混合物として用いるときが
できる。またＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−）リフル
オロメチルフェニル）−ウレア、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ
’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４−イングロビルフェニル）
−ルア、４−アミノ−６−１−ブチル−３−エチルチオ
−１゜２．４−）リアジン−ｓ　（４Ｈ）−オン、２．
４−ジクロロフェノキシ酢酸、２．４−ジクロロフェノ
キシプロピオン酸、（２−メチル−４−クロロフェノキ
シ）−酢酸、（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）
−プロピオン酸、２　Ｃ４−（３，５−ジクロロピリド
−２−イルオキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸２−
ベンジルオキシエチル、トリメチルシリルメチルもしく
は２．２−ジェトキシエチル、または他のジフェニルエ
ーテル類との混合物が可能である。驚くべきことに、菫
たある混合物は相乗作用を示す。
すた仙の分軸の活桂イ？を給−棚１÷ｌイ胎苗、冶本ビ
剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（
ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉ
ｄｅａ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との
混合物が可能である。
除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態才たはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔ
ｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎ
ｇ）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前才たは後に施
用することができる。また本化合物は種子をまく前に土
壌中に混入することができる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ベクタール当り活性化合
物０．００１乃至１０ｋｇ間、Ｒ７→　ｌ　　　／　　
し＋　ｎ　　ｎ　　ｅ　Ｍ−系　ｇしｎ　　／　ｈ　ｏ
　Ｒｔｌ　１フ七　Ｚ植物生長調節剤として用いる場合
、本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例
えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との
混合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合
物として調製物中に存在することができる。
本活性化合物はその才まで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈してｌｉ＃シた使用形態、例えば調
製済液剤、乳化可能な濃原物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、
水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使
用することができる。これらのものは普通の方法番こお
いて、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒
剤散布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）、
コーティング等によって施用される。更に、超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の
調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することが
できる。また植物の種子を処理することもできる。
植物生長調節剤として本化合物を用いる場合、施用貴社
実質的な範囲内で変えることができる。
一般に、土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０．００
１〜ｌＯゆ、好ましくは０．０５〜５ｋｇを用いる。
施用時期に関しては、生長調節剤を好才しい時期内に施
用することが原則であり、その正確な定義は天候及び生
育環境に依存する。
本発明による活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる
場合、本化合物は調製物中に、或いは他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａｃ
ｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤、殺ダニ剤、生長因子、
植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物として種々な使用
形態中に存在することができる。
本活性化合物はその才まで、或いはその調製物の形態才
たけ該調製物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤と
して使用することができる。
これらの形態のものは普通の方法において、例えば液ば
液剤散布、浸漬、スプレー、アトマイジング、ミスト施
用（ｍｉ＠ｔ、ｉｎｇ）、気化施用（ｖａｐｏ−ｒｉｓ
ｉｎｇ）、注入、スラリ・フォーミング（ｆｏｒｍｉｎ
ｇ　ａ　５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗り、粉剤散布、粒剤散
布、乾式塗床、半湿式塗床、湿式塗抹、スラリ塗抹また
はインクラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によっ
て施用される。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１ｋｌ？当り０．０
０１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１．０ｇの活性化
合物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．０００（
１〜０．１重量≠、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量−の活性化合物濃度を必要とする。
以下の実施例は更に本発明を説明するものである。
製造実施例 実施例１ （方法ｂ） ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）３．２．９（０，
０２モル）をアセトニトリル１６０１中の２−（２−メ
トキシイミノ−エトキシ）−フェニルスルホンアミドｔ
ｃｌ（０，０２モル）及びＮ−（４−メトキシ−６−メ
チル−ピリミジ／−２−イル）−力ルバミン酸０−フェ
ニルｓ、　２　ｆ！　（０，０２モル）の攪拌された混
合物に加え、攪拌を室温で更に１６時間続けた。反応混
合物を処理するために、このものを水６００―中に注ぎ
、塩酸で酸性にし、酢酸エチル５００ｍで抽出し、合液
した有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
溶媒を真空下で除去した。油状残渣は、酢酸エチルと共
に砕解した後、晶出した。融点１９１℃のＮ−［２−（
２−メトキシイミノエトキシ）−フェニルスルホニル］
−Ｎ’−（ａ−メトキシー６−メチルーピリミジンー２
−イル）−ウレア３ｇ（理論量の３７％）が得られた。
前駆物質の製造。
炭酸カリウム３０．ｌＯ，ｚモル）をアセトニトリル２
０ａｊ中の２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド１８
．ｌＯ，ｘモル）の攪拌された溶液ｔこ導入した。次に
１−クロロ−２−メトキシイミノエタン１１ｇ（０，ｘ
モル）を速かに滴下し、混合物を更に３時間沸点に加熱
した。分離した沈殿物を吸引戸別し、Ｆ液を蒸発させ、
油状残渣を水と共に砕解し、生成物を吸引戸別し、粘土
上で乾燥した。融点１０３〜１０５℃の２−（２−メト
キシイミノエトキシ）−フェニルスルホンアミド１４ｇ
（理論量の５７％）が得られた。
ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）４．８１！（０，
０３モル）をアセトニトリル８〇−中の２−シアノメト
キシベンゼンスルホンアミド６．４ｇ（０，０３モル）
及びＮ−（５−メトキシ−１−メチル−１，２，４−）
リアゾル−３−イル）−力ルバミン酸Ｏ−フェニル７．
５ｇ（０，０３モル）の攪拌された懸濁液に加え、添加
終了後、攪拌を室温で更に２０時間続けた。反応混合物
を処理するために、このものを水に注ぎ、塩酸で酸性に
し、酢酸エチル５００　Ｋｌで抽出し、合液した有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発させた。
油状残渣は酢酸エチルと共番こ砕解した際に晶出した。
融点２０５〜２０７℃のＮ−（２−シアノメトキシフェ
ニルスルホニル）−Ｎ’−（５−メトキシ−１−メチル
−１，２，４−）リアゾル−３−イル）−ウレア７．１
ＮＩＣ理論量の７１チ）が得られた。
クロロアセトニトリル８．Ｓ＋（０，１モル）をアセト
ニトリル２５０−中の２−ヒドロキシベンゼンスルホン
アミド１８ｇ（０，１モル）及び炭酸カリウム１５ｇ（
０，１モル）の攪拌された懸濁液に滴下し、添加終了後
、攪拌を５５℃〜６０℃で更に１６時間続けた。得られ
た反応混合物を吸引戸別し、残渣を蒸発させ、水と共に
砕解した。得られた固体を粘土上で乾燥した。融点１８
４〜１８５℃の２−シアノメトキシフェニルスルホンア
ミド１４ｇ（理論量の６６％）が得られた。
一般式（１）の次の化合物が対応する方法及び一般的製
造データに従って得られた： 使用実施例 以下の使用実施例において、次の化合物を比較物質とし
て用いた： Ｎ−（２−シアノメトキシフェニルスルホニル）−Ｎ’
−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−ウレ
ア（ヨーロッハ特許第８５．０２８号に開示） （ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ，−ｓ）、ｐ＝ｏ　　
　　（Ｂ）チオリン酸Ｓ、Ｓ、８−）リプチル（米国特
許第３，０８９，８０７号に開示） Ｃｌ−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｎ（ＣＨ，）、■Ｃｌ０（Ｃ）
トリメチル−２−クロロエチル−アンモニウムクロライ
ド（Ｄ］１ｉｉ−Ａｓ　　（ドイツ国特許出願公告明細
書）第１．２９４．７３４号に開示〕＋　　　　　　　
１　　　　　　　　　　　　　　　（Ｄ）マレイン酸ヒ
ドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａ−ｚｉｄｅ）　　
〔フランス国特許第１．３９７．５２１号；ケミカル・
アブストラクト（Ｃ，Ａ、）　６３．４２１２ａ（１９
６５）に開示〕 亜鉛エチレン−１，２−ビス（ジチオカルバメート）〔
フイトパソロジー（Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏ−１ｏｇｙ）
３３．１１１３（１９４３）に開示〕実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃＩＩＬの試験植物に、単位面積轟り所望
の活性化合物のへ定の量が施用されるように、活性化合
物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合
物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｔとして施
用されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較してチ損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０チ＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例４による化合物は明らかにす
ぐれた活性並びに作物植物に関して明らかにすぐれた選
択性を示した。その結果を第Ａ表に示す。
実施例Ｂ 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発育さ
せた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれる才で噴霧した。
１週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。
記号は次の意味を表わす： ０＝葉の脱水なし、葉の落葉なし ＋＝葉のわずかの脱水、葉のわずかの落葉十十＝葉のき
びしい脱水、葉のきびしい落葉十十十＝葉の極めてきび
しい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験において、当該分野において公知の化金物と比
較して、例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を第３表に示す。
実施例Ｃ オオムギの生長抑制 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
オオムギ植物を２−葉段階まで温床中にて発育させた。
この段階で、植物に活性化合物の調製物をしたたり落る
程度にぬれる才で噴霧した。３週間後、追加の生長を全
ての植物について測定し、対照植物の追加生長の百分率
における生長抑制を計算した。１００チ生長抑制は生長
の止ったことを意味し、そして０％は対照植物の生長に
対応する生長を表わす。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１，４及び７による化合物紘
明らかにすぐれた活性を示した。
その結果を第０表に示す。
実施例り 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエテレンソルビタンモノラウエート１重景部 活性イし金物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この
混合物を水で所望の濃度にした。
草（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　を５ｃＩ
ｒＬの高さに生長するまで温床で発育させた。この段階
で植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれ
るまで噴霧した。３週間後、追加の生長を測定し、対照
植物の追加生長の百分率における生長抑制を計算した。
１００％生長抑制は生長の止ったことを意味し、そして
０チは対照植物の生長に対応する生長を表わす。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び４による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示した。その結果を第り表に示す。
実施例Ｅ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤二アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３　ｘ置部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を
接種した。次に植物を相対湿度１００チ及び２５℃の温
床に置いた。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１．４及び７による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。
その結果を第８表に示す。
ロ　　　　　　　　　　　　　ロ 膿　　　　　　　　　　　　　り Ｎ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ’Ｊロ　　　　　　
　　　　　　ロ ｃ５　　　　　　　　　　　　　　ｄ 実施例Ｆ いもち病試験（イネ）／全身的 溶　媒：アセトン１１５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準土壌を活性化合物の調製物４０ばで液剤散布し
た。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）ノ水性胞子懸濁液を接種した
。その後、植物を、評価するまで、温度２５℃及び相対
湿度１００％で温床中に保持した。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１．２．４及び７による化合
物は明らかにすぐれた活性を示しへその結果を第２表に
示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキル、ア ルコキシ、ハロゲノアルキルまたはニトロ を表わし、 Ｙは酸素または硫黄を表わし、 Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、 Ｅは窒素またはＣＨ基を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾２は相
    互に独立して、各々アルキル、アルコ キシまたはアルコキシアルキルを表わし、 そして Ｔは基−Ｘ−ＣＨ＿２−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３または▲
    数式、化学式、表等があります▼の１つを表わし、 Ｘは各々の場合に酸素、硫黄、スルフイニ ル基またはスルホニル基を表わし、 Ｘ′は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアル ケニル、アルコキシアルキル、アルキルチ オアルキルまたは随時置換されていてもよ いアラルキルを表わし、 そして更に、Ｈｅｔが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環構造式、但し、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味
    を有する、を表わす場合、基 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＮまたは−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｃ
    Ｈ＿３の１つを表わす、 の置換されたフエニルスルホニルウレア類。 ２、Ｒが水素、フツ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ或
    いは各々直鎖状または分枝鎖状で あり、且つ炭素原子４個までを有し、そし て適当ならば同一もしくは相異なるハロゲ ン原子９個までを有するアルキル、ハロゲ ノアルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｙが酸素または硫黄を表わし、 Ｈｅｔが式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、 Ｅが窒素またはＣＨ基を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾２は相
    互に独立して、各々個々のアルキル部 分に炭素原子６個までを有する直鎖状また は分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたは アルコキシアルキルを表わし、そして Ｔが基−Ｘ−ＣＨ＿２−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３または▲
    数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｘが各々の場合に、酸素、硫黄、スルフイ ニル基またはスルホニル基を表わし、 Ｘ′が水素或いは炭素原子１〜４個を有す る直鎖状または分枝鎖状のアルキルを表わ し、 Ｒ＾３が水素、または各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ
    り、且つ個々のアルキル、アル ケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子 ６個までを有し、そして適当ならば同一も しくは相異なるハロゲン原子９個までを有 するアルキル、アルケニル、アルキニル、 アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ ル、ハロゲノアルキルもしくはハロゲノア ルケニルを表わすか、或いはアルキル部分 に炭素原子４個まで、そしてアリール部分 に炭素原子６〜１０個を有し、且つアリー ル部分に同一もしくは相異なる置換基で随 時一置換または多置換されていてもよい直 鎖状または分枝鎖状のアラルキルを表わし、適当な該置
    換基はハロゲン、シアノ、ニト ロ及び各々直鎖状または分枝鎖状であり、 且つ炭素原子４個まで、そして適当ならば 同一もしくは相異なるハロゲン原子９個ま でを有するアルキル、アルコキシまたはハ ロゲノアルキルであり、そして 更に、Ｈｅｔが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環構造式、但し、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味
    を有する、を表わす場合、基 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＮまたは−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｃ
    Ｈ＿３の１つを表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物。 ３、Ｒが水素、フツ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、
    エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメ
    チル、メトキシまたはエトキ シを表わし、 Ｙが酸素または硫黄を表わし、 Ｈｅｔが式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、 Ｅが窒素またはＣＨ基を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾２は相
    互に独立して、各々メチル、エテル、 メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エ トキシメチル、メトキシエテルまたはエト キシエチルを表わし、 Ｔが基−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３、−Ｓ−
    ＣＨ＿２−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３、−ＳＯ＿２−ＣＨ＿
    ２−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３、−Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝Ｎ
    −ＯＲ＾３、▲数式、化学式、表等があります▼Ｎ−Ｏ
    Ｒ＾３、▲数式、化学式、表等があります▼または −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ＾３の１つを表わし、
    Ｒ＾３が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロ
    ピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、アリル、ジクロロアリル、 プテニル、プロパルギル、メトキシメチル、メトキシエ
    テル、エトキシエチル、メチル チオメチル、メチルチオエチルまたはエチ ルチオエチルを表わすか、或いは各々フエ ニル部分にフツ素、塩素、臭素、シアノ、 ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エト キシ及びトリフルオロメチルからの同一も しくは相異なる置換基で随時一置換乃至三 置換されていてもよいベンジルまたはフエ ニルエテルを表わし、そして更に、Ｈｅｔが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環式基、但し、Ｒ＾１びＲ＾２は上記の意味を有
    する、を表わす場合、基 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＮまたは−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｃ
    Ｈ＿３を表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物。 ４、特許請求の範囲第１項による （ａ）Ｎ−〔２−（２−メトキシイミノエトキシ）−フ
    エニルスルホニル〕−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチ
    ル−ピリミジン−２−イル）−ウレア（１）； （ｂ）Ｎ−（２−シアノメトキシ−フエニルスルホニル
    ）−Ｎ′−（５−メトキシ−１−メチル−１，２，４−
    トリアゾル−３−イル）−ウレア（２）；（ｃ）Ｎ−〔
    ２−（２−メトキシイミノエトキシ）−フエニルスルホ
    ニル〕−Ｎ′−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−
    イル）−ウレア（４）及び（ｄ）Ｎ−（２−アセチルメ
    トキシ−フエニルスルホニル）−Ｎ′−（５−メトキシ
    −１−メチル−１，２，４−トリアジン−２−イル）−
    ウレア（７）からなる群より選ばれる置換されたフエニ
    ルスルホニルウレア類。 ５、（ａ）式（II） Ｈｅｔ−ＮＨ＿２（II） 式中、Ｈｅｔは特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
    る、 の複素環式アミノ化合物を、適当ならば希釈剤の存在下
    において、且つ適当ならば塩基性触媒の存在下において
    、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ、Ｙ及びＴは特許請求の範囲第１ 項記載の意味を有する、 のフエニルスルホニルイソ（チオ）シアネート類と反応
    させるか、或いは （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ及びＴは上記の意味を有する、 のフエニルスルホンアミド類を、適当ならば希釈剤の存
    在下において、且つ適当ならば酸結合剤の存在下におい
    て、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｙ及びＨｅｔは上記の意味を有し、そして Ｒ＾４はアルキルまたはアリールを表わす、の（チオ）
    カルバメート類と反応させる ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の一般式（
    I ）の置換されたフエニルウレア類の製造方法。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の一般
    式（ I ）の置換されたフエニルスルホニルウレア類を
    含有することを特徴とする植物処理剤。 ７、植物処理剤として、殊に望ましくない植物の生長を
    防除する際、植物の生長を調節する際及び望ましくない
    微生物を防除する際、各々の場合に適当な濃度または施
    用割合において特許請求の範囲第１項記載の一般式（
    I ）の置換されたフエニルスルホニルウレア類の使用。 ８、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
    されたフエニルスルホニルウレア類を伸展剤及び／また
    は表面活性剤と混合することを特徴とする植物処理剤の
    製造方法。
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