KR960012198B1 - 치환된 트리아졸리논 - Google Patents

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KR960012198B1
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린디크 마리쿠스
잔텔 한스-요아힘
아르. 슈미트 로베르트
뤼르 센 클라우스
스트랭 해리
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바이엘 아크티엔게젤샤프트
귄터 슈마허, 요아힘 그렘
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Abstract

내용없음

Description

치환된 트리아졸리논
본 발명은 신규한 치환된 트리아졸리논, 이의 제조방법 및 제초제 및 식물성장 조절제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
특정한 질소-헤테로사이클릭[예 : 이미다졸리딘-2-온-1-카복실산 이소부틸아미드{참조문헌 : K.H.B
Figure kpo00001
chel Pflanzenschutz und Sch
Figure kpo00002
lingsbek
Figure kpo00003
mpfung(Plant Protection Pest Control) page 170, Thieme Verlag Stuttgart, 1977} 또는 1-페닐-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸퍼하이드로피리미딘-2-온{참조 문헌 : 유럽특허 제58,868호 또는 독일연방공화국 공개특허 공보 제3,237,479호}]은 제초 특성이 있는 것으로 알려져 있다.
그러나, 이미 공지된 화합물의 중요한 농작물에 대한 내성과 같은 문제시되는 잡초에 대한 제초활성이 모든 용도분야에서 항상 완전히 만족스럽지는 않다.
그외에, 특정한 치환된 트리아졸리논[예 : 1-(N, N-디메틸카바모일)-3-이소프로필티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-티온, 1-(N, N-디메틸카바모일)-3-에틸티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-티온, 1-(N, N-디메틸카바모일)-3-이소프로필티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-온, 1-(N, N-디메틸카바모일)-3-에틸티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-온, 1-((N, N-디메틸카바모일)-3-메틸티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-온, 1-(N, N-디메틸카바모일)-3-프로필티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-티온, 1-(N, N-디메틸카바모일)-3-알릴티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-티온 및 1-(N, N-디메틸카바모일)-3-메틸티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-티온]은 문헌(참조 : 독일연방공화국 공개특허공보 제2,707,801호]에 공지되어 있다. 이처럼 이미 공지된 트리아졸리논의 제초제 또는 식물성장 조절제로서의 활성은 아직 공지되어 있지 않다.
다음 일반식(I)의 신규한 치환된 트리아졸리논이 밝혀졌다.
Figure kpo00004
상기 식에서, R1은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐, 알콕시알킬, 알콕시, 사이클로알킬알킬 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 아르알킬 또는 아릴을 나타내고, R2는 라디칼
Figure kpo00005
을 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R7을 나타내며, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬아미노알킬, 알콜시카보닐알킬 또는 알콕시카보닐알케닐을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알케닐 또는 사이클로알케닐알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 헤테로사이클릴알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 아르알킬, 아로일 또는 아릴을 나타내거나, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 아르알킬옥시 또는 아릴옥시를 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, Y는 산소 또는 황을 나타내고, R5및 R6은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐, 알콕시알킬, 알콕시, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬 알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴, 아르알킬 또는 헤테로아릴을 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내며, R7은 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 임의로 치환된 아르알킬 또는 아릴을 나타내고, n은 0, 1 또는 2를 나타내며, 단, R3및 R4가 동시에 메틸을 나타내지 않는 경우, R2는 라디칼 -S(O)n-R7만을 나타낸다.
그외에 (a) 다음 일반식(Ⅱ)의 1-클로로-(티오)-카보닐트리아졸리논을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에, 다음 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시키거나, (b) R3이 수소를 나타내는 경우, 1-위치가 비치환된 다음 일반식(Ⅳ)의 트리아졸리논을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에, 다음 일반식(V)의 이소(티오)시아네이트와 반응시켜 다음 일반식(I)의 신규한 치환된 트리아졸리논을 수득하는 것으로 밝혀졌다.
Figure kpo00006
R4-N=C=Y (V)
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, X 및 Y는 상기에서 언급한 바와 같다.
최종적으로, 일반식(I)의 신규한 치환된 트리아졸리논은 제초 및 성장-조절특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
놀랍게도, 본 발명에 따르는 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논은, 예를 들면, 화학적으로 및 이의 작용의 관점으로부터 밀접하게 연관있는 화합물인 이미다졸린-2-온-1-카복실산 이소부틸아미도 또는 1-페닐-3-(3-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸-퍼하이드로피리미딘-2-온과 같이 선행기술로부터 공지된 질소-헤테로사이클릭보다 문제시되는 잡초에 대하여 제초능이 상당히 높으며 또한 성장 조절 특성도 갖는다.
일반식(I)은 본 발명에 따르는 치환된 트리아졸리논의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식(I)의 바람직한 화합물은, R1이 수소를 나타내거나 ; 각각의 경우에 C1-C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C2-C8의 알케닐, C2-C8의 알키닐, 탄소수가 1 내지 8이고 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 17인 할로게노알킬, 탄소수가 2 내지 8이고 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 15인 할로게노알케닐, 탄소수가 2 내지 8이고 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 13인 할로게노알키닐, 또는 각각의 경우에 각각의 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 알콕시알킬 또는 알콕시를 나타내거나 ; 각각의 경우에 사이클로알킬부분중의 탄소수가 3 내지 7이고 경우에 따라 직쇄 또는 측쇄 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 사이클로알킬알킬 또는 사이클로알킬을 나타내거나 ; 각각의 경우에 할로겐, 시아노, 니트로, 및 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 및 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 9인 할로겐노알킬티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 아릴부분에서 임의로 일치환 또는 다치환된, 각각의 경우에 아릴부분중의 탄소수가 6 내지 10이고 경우에 따라 직쇄 또는 측쇄 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 아르알킬 또는 아릴을 나타내고, R2는 라디칼
Figure kpo00007
을 나타내거나 ; 라디칼 -S(O)n-R7을 나타내며, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소를 나타내거나 ; 각각의 경우에 C1-C18의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C2-C8의 알케닐, C2-C8의 알키닐, 탄소수가 1 내지 8이고 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 17인 할로게노알킬, 각각의 경우에 탄소수가 2 내지 8이고 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 15 또는 13인 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐, C1-C8의 시아노알킬, 탄소수가 1 내지 8이고 하이드록실그룹수가 1 내지 6인 하이드록시알킬, 각각의 경우에 각각의 알킬 또는 알케닐부분중의 탄소수가 6이하인 알콕시알킬, 알콕시카보닐알킬 또는 알콕시카보닐알케닐, 또는 각각의 경우에 각각의 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬을 나타내거나 ; 각각의 경우에 할로겐, 시아노 및 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자 수가 1 내지 9인 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 할로게노알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되고, 각각의 경우에 각각의 탄소수가 4이하인 2가 알칸디일 또는 알켄디일을 갖는, 각각의 경우에 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐부분중의 탄소수가 3 내지 8이고 경우에 따라 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알케닐 또는 사이클로알케닐알킬을 나타내거나 ; 직쇄 또는 측쇄 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6이고, 헤테로사이클릴부분중의 탄소수가 1 내지 9이며 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황원자수가 1 내지 3이고, 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 및 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 및 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 5이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 9인 알콕시카보닐이다)에 의해 헤테로사이클릴부분에서 임의로 일치환 또는 다치환된 헤테로사이클릴알킬을 나타내거나 ; 각각의 경우에 C1-C8의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C2-C8의 알케닐옥시 또는 C2-C8의 알키닐옥시를 나타내거나 ; 최종적으로 각각의 경우에 아릴부분중의 탄소수가 6 내지 10이고 경우에 따라 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6이며, 각각의 경우에 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 및 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 6이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 9인 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설피닐, 할로게노알릴설포닐, 알카노일 및 알콕시카보닐, C3-C6의 사이클로알킬 및 페녹시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 아릴부분에서 임의로 일치환 또는 다치환되며 할로겐 또는 시아노에 의해 알킬부분에서 임의로 일치환 또는 다치환된 아르알킬, 아르알킬옥시, 아릴옥시, 아로일 또는 아릴을 나타내거나, R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 1 또는 2개의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황원자 뿐만아니라 1 또는 2개의 옥소 또는 티오노 그룹을 추가로 함유하고 할로겐, 및 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자가 1 내지 9인 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 할로게노알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 5원 내지 10원환 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, Y는 산소 또는 황을 나타내고, R5및 R6은 각각 독립적으로 각각의 경우에 C1-C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C2-C8의 알케닐, C2-C8의 알키닐, 탄소수가 1 내지 8이고 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 17인 할로게노알킬, 각각의 경우에 탄소수가 2 내지 8이고 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 15 또는 13인 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐, 또는 각각의 경우에 각각의 알킬부분중에 탄소수가 1 내지 6인 알콕시알킬 또는 알콕시를 나타내거나 ; C3-C7의 사이클로알킬을 나타내거나 ; 사이클로알킬부부중의 탄소수가 3 내지 7이고 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 사이클로알킬알킬을 나타내거나 : 할로겐, 시아노, 니트로, 및 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 9인 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 각각의 경우에 임의로 일치환 또는 다치환된, 아릴부분중의 탄소수가 6 내지 10이고 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 아르알킬, C6-C10의 아릴 또는 탄소수가 2 내지 9이고 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황원자수가 1 내지 3인 헤테로아릴을 나타내거나, R5및 R6은 이들이 결합된 질소원자와 함께 임의로 1 또는 2개의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황원자 뿐만아니라 1 또는 2개의 옥소 또는 티오노 그룹을 추가로 함유하고 할로겐, 및 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 9인 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 할로게노알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 5원 내지 10원환 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내며, R7은 각각의 경우에 C1-C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C2-C8의 알케닐 또는 C2-C8의 알키닐을 나타내거나 ; C3-C7의 사이클로알킬을 나타내거나 ; 사이클로알킬부분중의 탄소수가 3 내지 7이고 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 사이클로알킬알킬을 나타내거나 ; 할로겐, 시아노, 니트로, 및 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 9인 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 및 할로게노알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 아릴부분에서 임의로 일치환 또는 다치환된, 아릴부분중의 탄소수가 6 내지 10이고 알킬부분 중의 탄소수가 1 내지 6인 아르알킬 또는 C6-C10의 아릴을 나타내며, n은 0, 1 또는 2를 나타내고, 단, R3및 R4가 동시에 메틸이 아닌 경우, R2는 라디칼 -SO(O)n-R7만을 나타내는 화합물이다.
일반식(I)의 특히 바람직한 화합물은 R1이 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n- 또는 i-펜틸, n- 또는 i-헥실, 알킬, 프로파르길, 메톡시, 에톡시 또는 메톡시메틸을 나타내거나 ; 탄소수가 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수, 특히 불소, 염소 또는 브롬원자수가 1 내지 9인 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내거나 ; 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로헥실메틸 또는 사이클로헥실에틸을 나타내거나 ; 각각의 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R2는 라디칼
Figure kpo00008
을 나타내거나 ; 라디칼 -S(O)n-R7을 나타내며, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n- 또는 i-펜틸, n- 또는 i-헥실, n- 또는 i-헵틸, n- 또는 i-옥틸, n- 또는 i-노닐, n- 또는 i-데실, n- 또는 i-도데실, 알릴, n- 또는 i-부테닐, n- 또는 i-부티닐, n- 또는 i-헥세닐, 프로파르길, n- 또는 i-부티닐, n- 또는 i-펜티닐, 또는 n- 또는 i-헥시닐을 나타내거나 ; 탄소수가 1 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐원자수, 특히 불소, 염소 또는 브롬원자수가 1 내지 9인 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내거나 ; 각각의 경우에 탄소수가 3 내지 5이고 할로겐원자수, 특히 불소 또는 염소원자가 1 내지 3개인 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐을 나타내거나 ; 각각의 경우에 알킬부분중의 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 시아노 알킬, 탄소수가 1 내지 6이고 하이드록실그룹수가 1 내지 3인 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시카보닐알킬 또는 알콕시카보닐알케닐, 또는 각각의 경우에 각각의 알킬 및 알케닐부분중의 탄소수가 4이하인 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬을 나타내거나 ; 각각의 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 시아노, 메탄디일, 에탄디일, 부탄디일 및 부타디엔디일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸, 사이클로헥세닐 또는 사이클로헥세닐메틸을 나타내거나 ; 헤테로사이클릭 부위가 동일하거나 상이한 치환체 1 내지 3개로 임의 치환되는 다음의 헤테로사이클릭 라디칼을 갖는 헤테로사이클릴메틸, 헤테로사이클릴프로필 또는 헤테로사이클릴에틸을 나타내거나 ;
Figure kpo00009
[여기서, Z는 각각의 경우에 산소 또는 황이고, 가능한 치환체는, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오를 나타낸다]
C3-C6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C3-C6의 알케닐옥시 또는 C3-C6의 알키닐옥시를 나타내거나 ; 각각의 경우에 불소, 염소, 브롬, 하이드록시, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 사이클로헥실 및 페녹시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환체에 의해 페닐부분에서 임의로 치환된 임의의 직쇄 또는 측쇄 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 페닐부틸, 페닐펜틸, 페닐헥실, 페닐헵틸, 페닐시아노메틸, 페닐시아노에틸, 페닐시아노프로필, 벤질옥시, 페닐에틸옥시, 페녹시, 벤조일, 페닐 또는 타프틸을 나타내며, R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 염소 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 다음의 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내고,
Figure kpo00010
Figure kpo00011
X는 산소 또는 황을 나타내며, Y는 산소 또는 황을 나타내고, R5및 R6은 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n- 또는 i-펜틸, 알릴 또는 프로파르길을 나타내거나 ; 각각의 경우에 동일하거나 상이한 할로겐원자수가 1 내지 9이고 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소수가 3 내지 6인 할로게노알케닐 또는 탄소수가 3 내지 6인 할로게노알키닐을 나타내거나 ; 메톡시메틸, 메톡시에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나 ; 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥시에틸 또는 사이클로펜틸메틸을 나타내거나, 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오이다)에 의해 임의로 치환된 벤질, 펜에틸 또는 페닐을 나타내거나, R5및 R6은, 이들이 결합된 질소원자와 함께, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 염소 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 다음의 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내며,
Figure kpo00012
R7은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파르길, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸 또는 사이클로헥실에틸을 나타내거나 ; 각각의 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 벤질 또는 페닐을 나타내고, n은 0, 1 또는 2를 나타내며, 단, R3및 R4가 동시에 메틸이 아닌 경우, R2는 라디칼 -S(O)n-R7만을 나타내는 화합물이다.
제조실시예에서 언급하는 화합물을 상세히 설명할 수 있다.
예를들어, 1-클로로카보닐-3-디메틸아미노-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-온 및 알릴아민을 출발물질로서 사용하는 경우, 본 발명에 따르는 방법(a)에서의 반응 과정은 다음 도식으로 나타낼 수 있다 :
Figure kpo00013
예를들어, 3-디메틸아미노-4-메틸-1-H, 1, 2, 4-트리아졸린-5-온 및 이소프로필 이소시아네이트를 출발물질로서 사용하는 경우, 본 발명에 따르는 방법(b)에서의 반응과정은 다음 도식으로 나타낼 수 있다 :
Figure kpo00014
일반식(Ⅱ)는 본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하기 위해 출발물질로서 필요한 클로로(티오)카보닐 트리아졸리논의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식(Ⅱ)에서, R1, R2, X 및 Y는 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식(I) 물질의 설명과 연관하여 치환체로서 바람직하다고 이미 언급한 라디칼을 나타낸다.
일반식(Ⅱ)의 클로로(티오)카보닐 트리아졸리논은 아직 공지되지 않았다.
상기 일반식(Ⅱ)의 화합물은, 1-위치가 비치환된 다음 일반식(Ⅳ)의 트리아졸리논을, 경우에 따라 희석제(예 : 톨루엔 또는 아세토니트릴의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제(예 : 트리에틸아민)의 존재하에 +20 내지 +150℃의 온도에서 2배 몰과량의 다음 일반식(Ⅵ)의 (티오)포스겐과 반응시키는 방법으로 수득하고, 달리는 다음 일반식(Ⅱa)의 클로로(티오)카보닐 화합물은, 다음 일반식(Ⅶ)의 아미노구아니디늄 하이드로클로라이드를, 경우에 따라 희석제(예 : 톨루엔 또는 아세토니트릴)의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에 +20 내지 +150℃의 온도에서 다음 일반식(Ⅵ)의 (티오)포스겐과 반응시키는 방법으로 수득한다.
Figure kpo00015
상기 식에서, R1, R2, R5, R6, X 및 Y는 상기에서 정의한 바와 같다.
다음 일반식(Ⅶ)의 아미노구아니디늄 하이드로클로라이드는 공지된 방법과 유사한 방법으로, 예를 들면, 제1단계에서 다음 일반식(Ⅷ)의 일반식으로 공지된 우레아를, 경우에 따라 희석제(예 : 톨루엔 또는 아세토니트릴)의 존재하에 +10 내지 +150℃의 온도에서 다음 일반식(Ⅵ)의 (티오)포스겐과 반응시켜 다음 일반식(Ⅸ)의 포름아미딘 하이드로클로라이드를 수득한 다음, 제2단계에서, 이것을, 경우에 따라 희석제(예 : 이소프로판올 또는 메틸렌 클로라이드)의 존재하에 -10 내지 +60℃의 온도에서 하이드라진 하이드레이트와 반응시키는 방법으로 수득한다[참조 문헌 : J. Org. Chem. 19, 1807(1954) ; Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1649 ; 및 미합중국 특히 제2,845,458호].
Figure kpo00016
상기식에서, R1, R5, R6및 Y는 상기에서 정의한 바와 같다.
일반식(Ⅷ)의 우레아, 및 일반식(Ⅵ)의 포스겐 및 티오포스겐은 일반적으로 유기화학의 공지된 화합물이다.
일반식(Ⅲ)은 본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하기 위한 출발물질로서 더 필요한 아민의 일반적으로 정의를 제공한다. 일반식(Ⅲ)에서, R3및 R4는 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식(I)의 물질의 설명과 연관하여 치환체로서 바람직하다고 이미 언급한 라디칼을 나타낸다.
일반식(Ⅲ)의 아민은 일반적으로 유기화학의 공지된 화합물이다.
일반식(Ⅳ)는 1-위치가 비치환된 트리아졸리논의 일반적인 정의된 제공하며, 본 발명에 따르는 방법(b)를 수행하고 일반식(Ⅱ)의 전구체를 합성하기 위한 출발물질로서 필요하다. 일반식(Ⅳ)에서, R1, R2및 X는 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식(I)의 물질의 설명과 연관하여 치환체로서 바람직하다고 이미 언급한 라디칼을 나타낸다.
1-위치가 비치환된 일반식(Ⅳ)의 트리아졸리논은 몇몇의 문헌[참조 : Chem. Ber. 102, 735[1969] ; Chem. Ber. 107, 454[1974] ; Arch. Pharm. 307, 509[1974] ; Helv. Chim. Acta 63, 841[1980] ; 미합중국 특허 제4,098,896호 ; 미합중국 특허 제4,110,332호 ; 미합중국 특허 제4,530,898호 ; 독일연방공화국 공개특허 공보 제2,250,572호 ; J. chem. Soc. C. 1967, 746 ; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1059[1982] ; Arznei-mittel Forsch. 27, 343[1977] ; Compt. Rend. 253, 1974[1961] ; Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 144 ; 및 프랑스공화국 특허(RF M) 제1,559호(1962. 12. 3)]에 공지되어 있다. 일반식(Ⅳ)의 공지 및 비공지된 화합물은 공지된 방법과 유사한 방법으로 수득한다[참조 문헌 : J. Org. Chem. 51, 1719(1986) ; 미합중국 특허 제4,098,896호의 제조실시예]. 1-위치가 비치환된 다음 일반식(Ⅳa)의 트리아졸리논은 다음 일반식(Ⅳb)의 상응하는 화합물로부터 일반식으로 공지된 방법으로 통상의 산화제를 사용하여, 예를 들면, 경우에 따라 희석제(예 : 메틸렌 클로라이드 또는 아세토니트릴)의 존재하 및 촉매(예 : 암모늄 몰리브데이트)의 존재하에 0 내지 40℃의 온도에서 3-클로로퍼벤조산과 반응시켜 수득한다.
Figure kpo00017
상기 식에서, R1, R7및 X는 상기에서 정의한 바와 같고, m은 1 또는 2를 나타낸다.
일반식(V)는 본 발명에 따르는 방법(b)를 수행하기 위한 출발물질로서 추가로 필요한 이소(티오)시아네이트의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식(V)에서, R4및 Y는 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식(I) 물질의 설명과 연관되는 치환체들에 대하여 이미 바람직하다고 언급한 라디칼을 나타낸다.
일반적으로, 이소(티오)시아네이트는 유기화학의 공지된 화합물이다[참조 : Saul Patai, The Chemistry of Cyanates their Thio derivatives J. Wiley Sons, N. Y. 1977].
본 발명에 따르는 방법(a)를 수행할 수 있는 희석제는 불활성 유기용매이다.
이러한 희석제는, 특히 지방족, 지환족 또는 방향족, 임의로 할로겐화된 탄화수소(예 : 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 석유 에테르, 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸렌 클로라이드, 클로로포르 및 4염화탄소), 에테르(예 : 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 또는 디에틸 에테르), 케톤(예 : 아세톤 또는 부타논), 니트릴(예 : 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴), 아미드(예 : 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포르산 트리아미드), 에스테르(예 : 에틸 아세테이트) 또는 염기(예 : 피리딘)를 포함한다.
경우에 따라, 본 발명에 따르는 방법(a)는 적합한 산결합제의 존재하에 수행한다.
가능한 산 결합제는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이러한 산 결합제는, 예를 들면, 알칼리 금속 수산화물(예 : 수산화나트륨 또는 수산화칼륨), 알칼리 금속 탄산염(예 : 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 중탄산나트륨), 및 3급 아민(예 : 디에틸아민), N,N-디메틸아닐린, 피리딘, N, N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)을 포함한다.
또한, 반응 파트너로서 사용하는 일반식(Ⅲ)의 아민도 동시에 산 결합제로서 적합한 과량으로 사용할 수 있다.
반응온도는 본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하는 실질적인 범위내에서 변화시킬 수 있다. 반응은 일반적으로 0 내지 +150℃, 바람직하게는 +10 내지 +80℃의 온도에서 수행한다.
본 발명에 따르는 방법(a)는 통상적으로 상압하에 수행한다. 그러나, 또한 방법(a)를 승압하에서 수행할 수도 있다.
본 발명에 따르는 방법(a)를 수행하기 위하여, 일반적으로는 일반식(Ⅱ)의 1-클로로-(티오)카보닐-트리아졸리논 1몰당 1.0 내지 5.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.5몰의 일반식(Ⅲ)의 아민과 경우에 따라 1.0 내지 2.5몰의 산 결합제를 사용한다. 반응을 수행하고, 일반적으로 공지된 방법들과 유사한 방법으로 반응생성물을 후처리한 다음, 분리한다.
본 발명에 따르는 방법(b)를 수행할 수 있는 희석제는 유사한 불활성 유기용매이다. 방법(a)에 대하여 언급한 희석제가 바람직하게 사용한다.
경우에 따라, 본 발명에 따르는 방법(b)는 염기성 반응 보조제의 존재하에 수행할 수 있다. 가능한 반응 보조제는 통상적인 모든 무기 및 유기염기이다. 바람직하게 사용되는 염기는 3급 아민[예 : 트리에틸아민, N, N -디메틸아닐린, 피리딘, N, N-디메틸아미노피리딘, 디아지비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노덴(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)]이다.
그러나, 이러한 촉매를 가하는 것이 반드시 필수적이지는 않다.
반응온도는 본 발명에 따르는 방법(b)을 수행하는 실제적인 범위내에서 변화시킬 수 있다. 반응을 일반적으로는 0 내지 +150℃, 바람직하게는 +40 내지 +120℃의 온도에서 수행한다.
본 발명에 따르는 방법(b)는 통상적으로 상압하에 수행한다. 그러나, 특히 기체상 출발 화합물의 경우, 방법(b)는 승압하에 수행할 수도 있다.
본 발명에 따르는 방법(b)를 수행하기 위하여, 일반적으로는 1-위치가 비치환된 일반식(Ⅳ)의 트리아졸리논 1몰당 1.0 내지 5.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.5몰의 일반식(V)의 이소(티오)시아네이트와, 경우에 따라 1.0 내지 2.5몰의 반응 보조제를 사용한다. 반응을 수행하고, 일반적으로 공지된 방법과 유사한 방법으로 반응 생성물을 후처리하고, 분리한다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은 고사제, 건조제, 광엽식물 구제, 특히 제초제로서 사용할 수 있다. 잡초란 광범위한 의미에서, 바람직하지 못한 장소에서 성장하는 모든 식물의 의미한다. 본 발명에 따르는 물질은 필수적으로 사용한 양에 따라 온전하거나 선택적인 제초제로서 작용한다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은, 예를 들면, 다음 식물들과 연관하여 사용할 수 있다 :
쌍자엽 잡초속 : 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리라(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chemopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고놈(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두우스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로립파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라뮴(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver) 및 센타우레아(Centaurea).
쌍자엽 재배속 : 고시품(Gossypium), 글라이신(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세울루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 라이코페르시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
단자엽 잡초속 : 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우시네(Eleusine), 브라키아리아(Brachiaria), 롤륨(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 사이페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로파이론(Agropyron), 사이노돈(Cynodon), 모노코리아(Mono-choria), 펌브리스틸리스(fimbristrylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 스시르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalium), 아새뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥타일로테늄(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus)및 아페라(Apera).
단자엽 재배속 : 오리재(Oryzae), 제아(Zea), 트리타쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알륨(Allium).
그러나, 본 발명에 따르는 활성 화합물의 용도는 결코 이러한 속으로만 제한되지 않고, 동일한 방식으로 기타의 식물로 확장된다.
화합물은, 예를 들면, 농도에 따라 공업지대 및 선로, 및 가로수가 존재 또는 부재하는 보도 및 광장에서 모든 잡초를 퇴치하는데 적합하다. 또한, 화합물은 다년생 경작지(예 : 조립, 장식수 조립, 과수, 포도원, 밀감숲, 견과수, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 오일야자 농장, 코코아 농장, 연과 농장 등 호프밭)에서 잡초를 퇴치하는데 사용할 수 있으며, 일년생 경작지에서 잡초를 선택적으로 퇴치하는데 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은 특히 단자엽 농작물에서 단자엽 및 쌍자엽 잡초를 퇴치하는데 특히 상공적으로 사용할 수 있다.
더우기, 본 발명에 따르는 활성 화합물은 식물의 대사에 관계되며, 따라서 성장 조절제로서 사용할 수 있다.
식물 성장 조절제의 작용 양태에 관한 경험 자료는 활성화합물이 식물에 대해서도 몇몇은 상이하게 작용할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 화합물의 작용은 식물 성장 단계와 관련하여 사용 시점, 및 식물 또는 이의 환경에 살포하는 활성 화합물의 양 및 화합물의 살포 방법에 필수적으로 좌우된다.
식물에 대한 잎의 양은 성장 조절제의 영향하에 조절할 수 있으므로, 목적하는 시점에서의 식물의 낙엽기를 달성한다. 이러한 낙엽기는 목화의 기계적 수확에서 상당히 중요하지만, 또한 기타의 농작물(예 : 포도재배)에서의 편리한 수확에 관한 관심거리이기도 한다. 또한, 식물의 낙엽기는 식물을 옮겨심기 이전에 식물의 김내기를 감소시켜 수행한다.
적절한 양으로 살포하는 경우, 본 발명에 따르는 활성 화합물은 또한 살충, 살균 및 살진균 활성을 나타내기도 하며, 예를 들면, 저장물의 위생 및 해충을 퇴치하거나, 예를 들면, 곡류 원인균[에리시페 그라미니스(Erysiphe gaminis)]의 백분병 또는 벼 반점병 원인균[파이리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae)]에 대하여 곡류 및 벼-성장에서 진균병해를 퇴치하는데 사용할 수 있다. 이러한 용도 분야에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 우수한 보호 특성 이외에 계통 특성도 나타낸다.
활성 화합물의 특별한 물리적 및/또는 화학적 특성에 따라, 활성 화합물은 통상적인 제형(예 : 액제, 유제, 현탁제, 산제, 포말제, 페이스트, 입제, 에어로졸, 활성 화합물로 함침딘천연 및 합성 물질, 중합 물질 및 종자용 피복 조성물중의 미세캅셀제) 및 그외에 연소 장치(예 : 분무 약포, 분무캔, 훈증 코일등)는 물론 ULV 냉연무 및 온연무제형으로 전환시킬 수 있다.
이러한 제형은 공지된 방법, 예를 들면, 활성 화합물을 계면활성제(즉, 유화제 및/또는 분산제, 및/또는 포말 형성제)를 임의로 사용하여 증량제(즉, 액체 용매, 가압 액화 가스 및/또는 고체 담체)와 혼합하여 제조한다. 물을 증량제로서 사용하는 경우, 예를 들면, 보조 용매로서 유기 용매도 사용할 수 있다. 액체 용매로서 적합한 것은 주로 방향족(예 : 크실렌, 톨루엔 또는 알킬 나트탈렌), 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소(예 : 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 지방족 탄화수소(예 : 사이클로헥산) 또는 피리딘(예 : 광유 분획), 알콜(예 : 부탄올 또는 글리콜), 이의 에테르 및 에스테르, 케톤(예 : 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸케톤 또는 사이클로헥사논), 강한 극성 용매(예 : 디메틸포름 아미드 및 디메틸설폭사이드) 및 물이고 ; 액화 개스상 증량제 또는 담체는 상온 및 상압하에서 기체인 액체[예 : 에어로졸 추진제(예 : 할로겐화 탄화수소 및 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소)]를 의미하며 ; 고체 담체로서 적합한 것은, 예를 들면, 분쇄된 천연 광물(예 : 고령토, 점토, 활석, 백악, 석영, 애터펄자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토) 및 분쇄된 합성광물(예 : 고도-분산 규산, 알루미나 및 규산염)이고 ; 입체용 고체 담체로서 적합한 것은, 예를 들면, 분쇄 및 분별된 천연암석(예 : 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석)을 물론 무기 및 유기 밀(meal)의 합성 과립, 및 유기 물질(예 : 톱밥, 코코닛, 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기)의 과립이며 ; 유화제 및 또는 포말 형성제로서 적합한 것은, 예를 들면, 바이온성 및 음이온성 유화제[예 : 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방 알콜 에테르(예 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트는 물론 알부민 가수분해 생성물]이고 ; 분산제로서 적합한 것은 예를 들면, 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸 셀룰로오즈이다.
점착제[예 : 카복시메틸셀룰로오즈 및 산제, 입제 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체(예 : 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트)는 물론 천연 인지질(예 : 세팔린 및 레시틴) 및 합성 인지질]를 제형에 사용할 수 있다. 기타의 접착제는 광유 및 식물성유일 수 있다.
착색제[예 : 무기안료(예 : 산화철, 산화티탄 및 프러시안 블루) 및 유기 염료[예 : 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료)] 및 미량 영양소(예 : 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염)를 사용할 수 있다.
제형은 일반적으로 0.1 내지 95%중량, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 활성 화합물을 함유한다.
또한, 본 발명에 따르는 활성 화합물은 그대로 또는 이의 제형의 형태로 공지된 제초제와 혼합하여 가능한 최종제형 또는 탱크(tank)혼합물로서 잡초를 퇴치하는데 사용할 수도 있다.
곡류에서 잡초를 퇴치할 수 있는 혼합물의 성분은 공지된 제초제[예 : 1-아미도-6-에틸티오-3-(2, 2-디메틸프로필)-1, 3, 5-트리아진-2, 4(1H, 3H)디온 또는 N-(2-벤조티아졸릴)-N, N'-디메틸우레아]이고, 사탕무우에서 잡초를 퇴치할 수 있는 것은 4-아미노-3-메틸-6-페닐-1, 2, 4-트라아진-5(4H)온이며, 간장콩에서 잡초를 퇴치할 수 있는 것은 4-아미노-6-(1,1(디메틸에틸)-3-메틸티오-1, 2, 4-트리아진-5(4H)온이다. 또한, N, N-디메틸-N'-(3-클로로-4-메틸페닐)우레아 ; N,N-디메틸-N'-(4-이소프로필페닐)우레아 ; 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-1, 3, 5-트리아진 ; 4-에틸아미노-2-t-부틸아미노-6-메틸티오-S-트라이잔 ; 2-클로로-4-메틸아미노-6-(3-시아노프로필아미노)-1, 3, 5-트리아진 ; 4(아미노-6-t-부틸-3-에틸티오-1, 2, 4-트라아진-5(4H)온 ; N-메틸-2--1, 3-벤조티아졸-2-일옥시)아세트아닐리드 ; S-(2, 3, 3-트리클로로알릴)-N, N-디이소프로필티올카바메이트 ; 2-에틸-6-메틸-N-(1-메틸-2-메톡시에틸)클로로아세트아닐리드 ; 2-클로로-N-(2, 6-디메틸페닐)-N-[(1H)-피라졸-1-알메틸]아세트아미드 ; α-클로로-2'6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드 ; 2-[5-메틸-5-(1-메틸에틸)-4-옥소-2-이미다졸린-2-일]-3-퀴놀린카복실산 ; 메틸-2-[4, 5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-4(5)-메틸벤조에이트 ; 메틸-5-(2,4-디클로로페녹시)-2-니트로벤조에이트 ; 5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-N-메틸설포닐-2-니트로벤즈아미드 ; 2-에톡시-1-메틸-2-옥소에틸-5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로벤조에이트 ; 5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-2-니트로벤조산 ; 2,4-디클로로페녹시아세트산 ; 2, 4-디클로로페녹시프로피온산 ; 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산 ; 4-클로로-2-메틸페녹시프로피온산 ; 3,5-디요오도-4-하이드록시벤조니트릴 ; 3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴 ; 2-클로로-N-{[4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)아미노]카보닐}벤젠설폰아미드 ; 2 -{[[((4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)아미노)카보닐]아미노]설포닐}벤조산 또는 이의 메틸 에스테르 2-{4-[(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐)옥시]페녹시}-프로파노산 또는-프로파노산 에틸 에스테르 ; 트리메틸실릴메틸-2-[4-(3, 5-디클로로피리드-2-일옥시)페녹시]프로피오네이트 ; O-(6-클로로-3-페닐피리다진-4-일)-S-옥틸티오카보네이트 및 3-이소프로필-2, 1, 3-벤조티아디아진-4-온-2, 2-디옥산과의 혼합물도 가능하다. 놀랍게도, 몇몇의 혼합물은 상승 작용을 나타낸다.
또한, 기타의 공지된 활성 화합물(예 : 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류기피제, 식물영양소 및 토양구조증진제)과의 혼합물도 가능하다.
활성 화합물은 그대로, 이의 제형 형태로, 또는 추가로 희석하여 제조한 용도 형태(예 : 즉시 사용할 수 있는 액제, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 입체)로서 사용할 수 있다. 활성 화합물은 통상적인 방법으로, 예를 들면, 산포, 분무 또는 살포로 사용한다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은 식물의 발아전 또는 발아후에 살포할 수 있다.
또한, 활성 화합물은 파종전에 토양에 주입할 수 있다. 사용한 활성 화합물의 양은 실제적인 범위내에서 변화시킬 수 있다. 양은 필수적으로 목적하는 효과의 특성에 좌우된다. 일반적으로, 사용한 양은 토양 표면(ha)에 대하여 0.01 내지 10kg, 바람직하게는 0.05 내지 5kg의 활성 화합물이다.
성장 조절제로서 사용하는 경우, 본 발명에 따르는 활성 화합물은 유사하게는 기타의 공지된 활성 화합물(예 : 살진균제, 살충제, 살비제 및 제초제)과의 혼합물로서 및 비료 및 기타의 성장 조절제와의 혼합물로서 제형중에 존재할 수 있다.
활성 화합물은 그대로, 이의 제형 형태로 또는 이로부터 제조한 용도 형태(예 : 즉시 사용할 수 있는 액제, 유화성 농축액, 유제, 포말제, 현탁제, 습윤성 산제, 페이스트, 가용성 산제, 산포제 및 입제)로서 사용할 수 있다. 활성 화합물은 통상적인 방법으로, 예를 들면, 산포, 분무, 살포, 발포 도포 등으로 사용한다. 더우기, 활성 화합물은 극저용량 방법으로 살포하거나 활성 화합물 제형 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 또한, 식물의 종자를 처리할 수 있다.
살포한 양은 유사하게는 실제적인 범위내에서 변화시킬 수 있다. 성장 조절제로서 사용하는 경우, 일반적으로 토양표면(ha)에 대하여 0.01 내지 50kg, 바람직하게는 0.05 내지 10kg의 활성 화합물을 사용한다.
살포 시기에 대하여, 성장 조절제는 바람직한 시기, 즉 정확하는 기후 및 식물성 환경에 좌우되는 시기내에 살포한다.
제조 실시예
실시예 1
Figure kpo00018
(방법 a)
알릴아민(5.7g, 0.1몰)을 온도가 40℃ 이상으로 상승하지 않도록 교반하면서 아세토니트릴(200ml) 중의 1-클로로카보닐-3-디메틸아미노-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-은(10.25g, 0.05몰)에 적가한다. 부가가 끝날 때, 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반한 다음, 침전한 알릴아민 하이드로클로라이드를 여과 제거하고, 여액을 진공중에 농축시켜 오일상 잔사를 메틸렌 클로라이드(150ml)에 용해시키고, 혼합물은 매번 물(50ml)을 사용하여 3회 세척한 다음, 황산나트륨 상에서 건조시키고 용매를 진공중에 제거한다.
1-알릴아미노카보닐-3-디메틸아미노-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-온(8.8g, 이론치의 79%)을 오일로서 수득한다.
1H NMR(CDCl3/TMS)δ=4.0(2H, CH2) ; 5.8-6.0(1H : CH=) ; 5.1-5.3(2H : =CH2)ppm.
출발 화합물의 제조 :
실시예 Ⅱ-
Figure kpo00019
Figure kpo00020
톨루엔(300ml) 중의 3-디메틸아미노-4-메틸-1H-1,2,4-트리아졸린-5-온(71g, 0.5몰)을 포스겐에 통과시키면서 120℃에서 가열한다. 총 115g의 포스겐 1.15몰을 통과시킨다. 80℃부터 염화수소는 격렬하게 증발한다. 포스겐 도입이 끝날때, 혼합물을 120℃에서 5시간 동안 더 교반시키고, 과량의 포스겐 및 염화수소는 질소를 도입시키므로써 제거시킨 다음, 혼합물을 20℃에서 여과한다. 여액은 사이클로헥산(1
Figure kpo00021
)을 사용하여 교반하고, 침전된 생성물을 흡입 여과후, 사이클로헥산을 사용하여 세척하고 건조시킨다.
융점이 78 내지 80℃인 1-클로로카보닐-3-디메틸아미노-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-온(70g, 이론치의 69%)을 수득한다.
실시예 Ⅳ-
Figure kpo00022
Figure kpo00023
포스켄(150g, 1.5몰)을 80℃에서 2시간에 걸쳐 교반하면서 아세토니트릴(1000ml) 중의 1-아미노-2, 2, 3-트리메틸구아니디늄 하이드로클로라이드(152.5g, 1몰) 현탁액에 통과시키고, 혼합물을 80℃에서 30분동안 계속 교반한 다음 20℃로 냉각시키고, 과량의 포스겐은 질소를 사용하여 도입시킴으로써 제거한 다음, 침전된 생성물을 흡인시켜 여과제거하고 물(1000ml)에 용해시킨 다음, 용액을 진한 수산화나트륨 용액을 사용하여 중화시키고, 진공중에 농축건조시킨다. 오일상 잔사를 아세토니트릴(10000ml)에 용해시키고, 혼합물을 여과시켜 여액을 진공중에 용매로부터 제거한다.
융점이 78 내지 80℃인 3-디메틸아미노-4-메틸-1H-1, 2, 4-트리아졸린-5-온(80g, 이론치의 57%)을 수득한다.
실시예 Ⅶ-1
Figure kpo00024
이소프로판올(250ml)중의 클로로트리메틸포름아미디늄 하이드로클로라이드(78.5g, 0.5몰) 용액을 20 내지 25℃에서 30분에 걸쳐 교반하면서 이소프로판올(300ml)중의 하이드라진 하이드레이트(50g, 1몰)에 적가하고, 부가가 끝날 때 혼합물을 실온에서 30분 동안 더 교반한 다음, 침전된 하이드라진 하이드로클로라이드를 흡인시켜 여과 제거하고 이소프로판올(150ml)을 사용하여 세정하고, 이소프로판올 용액을 진공중에서 농축시킨다.
1-아미노-2, 2, 3-트리메틸구아니디늄 하이드로클로라이드(70.7g, 이론치의 93%)를 수득하고 정제없이 더 반응시킨다.
실시예 Ⅸ-1
Figure kpo00025
포스겐(545g, 5.5몰)을 80℃에서 2.5시간에 걸쳐 교반하면서 N, N, N'-트리메틸우레아(510g, 5몰)와 클로로벤젠(3
Figure kpo00026
)과의 혼합물에 통과시키고, 도입이 끝날 때 이산화탄소의 증발이 끝날때까지 혼합물을 80℃에서 45분 동안 계속 더 교반시킨다. 반응 혼합물을 10℃로 냉각시키고 수-감성 생성물을 질소하에 흡인시켜 여과 제거한 다음, 클로로벤젠(1
Figure kpo00027
)을 사용하여 세척하고 매번 석유 에테르(500ml)를 사용하여 2회 세척한 다음 진공중에 건조시킨다.
융점이 76 내지 78℃인 클로로트리메틸포름아미디늄 하이드로클로라이드(635.3g, 이론치의 81%)를 수득한다.
실시예 2
Figure kpo00028
(방법 b)
이소프로필 이소시아네이트(4.25g, 0.05M)를 톨루엔(100ml)중의 3-디메티아미노-4-메틸-1H-1, 2, 4-트리아졸린-5-온(7.1g, 0.05몰)에 가하고 혼합물을 120℃에서 2시간 동안 교반한다. 냉각된 반응 혼합물을 여과시키고 여액을 진공중에 농축시킨다.
융점이 36 내지 38℃인 1-이소프로필아미노카복실-3-디메틸아미노-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-온(9.8g, 이론치의 87%)을 수득한다.
실시예 3
Figure kpo00029
(방법 b)
트리에틸아민(1g, 0.01몰) 및 사이클로헥실 이소시아네이트(1.3g, 0.01몰)를 디옥산(20ml)중의 3-메틸티오-4-메틸-1H-1, 2, 4-트리아졸린-5-온(1.5g, 0.01몰)[참조 문헌 : 미합중국 특허 명세서 제4,098,896호 및 제4,110,332호]에 가하고, 혼합물을 60℃에서 12시간 동안 교반한 다음 진공중에 농축 건조시키고, 잔사를 메틸렌 클로라이드(50ml)에 용해시킨 다음, 혼합물을 여과하고, 여액은 매번 물(50ml)을 사용하여 2회 세척한 다음, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 진공중에 제거하여 잔사는 에테르를 사용하여 분쇄시킨다.
융점이 136℃인 1-사이클로헥실아미노카보닐-3-메틸티오-4-메틸-1, 2, 4-트리아졸린-5-온(2.2g, 이론치의 81%)을 수득한다.
다음의 일반식(Ⅰ)의 치환된 트리아졸리논을 상응하는 방법으로 및 제조에 관한 일반적인 설명에 따라 수득된다 :
Figure kpo00030
Figure kpo00031
Figure kpo00032
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035
Figure kpo00036
Figure kpo00037
Figure kpo00038
Figure kpo00039
Figure kpo00040
Figure kpo00041
Figure kpo00042
Figure kpo00043
Figure kpo00044
Figure kpo00045
Figure kpo00046
Figure kpo00047
Figure kpo00048
Figure kpo00049
Figure kpo00050
Figure kpo00051
Figure kpo00052
Figure kpo00053
Figure kpo00054
Figure kpo00055
*)1H-NMR : 스펙트럼은 내부 표준으로서 테트라메틸실란(TMS)을 사용하여 CDCl3중에서 기록한다. δ값(ppm)으로서 화학적 쉬프트를 언급한다.
용도 실시예 :
문헌[참조 : K.H.Buchel. Pflanzenschutz and Schadlingsbekampfung (plant protection pest control) p.170. Thieme Verlag Strttgart 1977]으로부터 공지된 다음 화합물(A) 이미다졸리딘-2-온-1-카복실산 이소부틸아미드 및 문헌[참조 : 유럽특허 제58,868호]으로부터 공지된 화합물(B) 1-페닐-3-(3-트리플루오로메탈페닐)-5-메틸퍼하이드로피리딘-2-온을 다음의 용도 실시예에서 대조 물질로서 이용한다 :
Figure kpo00056
실시예 A
발아전 시험
용매 : 5중량부의 아세톤
유화제 : 1중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제형을 제조하기 위하여, 1중량부의 활성 화합물을 지시량의 용매와 혼합하고, 지시량의 유화제를 가한 다음 농축액은 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석시킨다.
시험 식물의 종자를 통상의 토양에 파종하고 24시간 후에 활성 화합물 제제를 살포한다. 단위 면적당 물의 양을 일정하게 유지하는 것은 편리하다. 제제중의 활성 화합물 농도는 중요하지 않지만, 단위 면적당 살포하는 활성 화합물의 양만이 결정적이다. 3주 후, 식물에 대한 손상도를 비처리한 대조군의 성장에 비교하여 손상 백분율로 평가한다. 수치 0%는(비처리 대조군과 동일하게) 작용이 없음을 나타내고, 수치 100%는 전부 퇴치하였음을 나타낸다.
이 실험에서, 예를 들면, 본 발명에 따르는 다음의 화합물[2, 10, 14, 39, 43, 48, 53, 54, 56, 57, 58, 65, 68 및 71]은 선행 분야에 비하여 명백하게 우수한 활성을 나타낸다.
실시예 B
발아후 시험
용매 : 5중량부의 아세톤
유화제 : 1중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제형을 제조하기 위하여, 1중량부의 활성 화합물을 지시량의 용매와 혼합하고, 지시량의 유화제를 가한 다음 농축액은 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석시킨다.
높이가 5 내지 15cm인 시험 식물에 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정양을 살포하는 방법으로 활성 화합물 제제를 분무한다. 분무액의 농도는 2000
Figure kpo00057
의 물/ha에 목적하는 활성 화합물의 특정양을 선택할 정도이다. 3주 후, 식물에 대한 손상도를 비처리한 대조군의 성장에 비교하여 손상 백분율로 평가한다. 수치 0%는(비처리 대조군과 동일하게) 작용이 없음을 나타내고, 수치 100%는 전부 퇴치하였음을 나타낸다.
이 실험에서, 예를 들면, 본 발명에 따르는 다음의 화합물들[1, 2, 10, 14, 17, 32, 34, 36, 37, 39, 43, 50, 53, 54, 56, 57, 58, 65 및 68]은 선행 분야에 비하여 명백하게 우수한 활성을 나타내다.
실시예 C
목화잎의 낙염화 및 건조화
용매 : 30중량부의 디메틸포름아미드
유화제 : 1중량부의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 1중량부의 활성 화합물을 지시량의 용매 및 유화제와 혼합하고 혼합물은 물을 사용하여 목적하는 농도로 제조한다.
목화 식물을 5번째 2차 잎이 완전히 떨어질 때까지 온실에서 생육시킨다. 이 단계에서, 흠뻑 젖을 때까지 활성 화합물 제제를 식물에 분무한다. 1주 후, 대조군 식물에 비교하여 잎의 낙옆화 및 건조화를 평가한다.
평가 수치 0은 잎의 건조화 및 낙옆화가 전혀 없음을 나타내고, +는 잎이 약간 건조해지고 약간 떨어짐을 나타내며, ++는 잎이 심하게 건조해지고 심하게 떨어짐을 나타내고, +++는 잎이 극심하게 건조해지고 극심하게 떨어짐을 나타낸다.
이 시험에서, 예를 들면, 본 발명에 따르는 다음의 화합물들[15, 17, 32, 43, 48, 54, 56, 57 및 58]은 비처리 대조군에 비하여 명백하게 우수한 활성을 나타낸다.

Claims (10)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 치환된 트리아졸리논.
    Figure kpo00058
    상기식에서, R1은 저급알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고 ; R2는 라디칼
    Figure kpo00059
    을 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R7을 나타내며 ; R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C12알킬, 알릴, C2-C6알키닐을 나타내거나, 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자 및 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 알킬 부위에 1 내지 6개 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 시아노알킬, 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 3개 하이드록실 그룹을 갖는 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 또는 각각의 알킬 부위에 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐, 저급 알킬 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개 치환체로 치환되거나 비치환된 C3-C8사이클로알킬 및 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 또는 사이클로헥세닐메틸을 나타내거나, 다음 라디칼
    Figure kpo00060
    를 갖는 헤테로사이클릴메틸, 헤테로사이클릴프로필 또는 헤테로사이클릴에틸[여기서, Z는 산소를 나타낸다]을 나타내거나, 탄소수 3 내지 6의 알케닐옥시를 나타내거나, 각각의 경우, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 사이클로헥실 또는 페녹시를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 페닐 부위가 치환되거나 비치환된 직쇄이거나 측쇄인 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 페닐부틸, 페닐펜틸, 페닐헥실, 페닐헵틸, 페닐시아노메틸, 페닐시아노에틸, 페닐시아노프로필, 벤질옥시, 페닐에틸옥시, 페녹시, 벤조일 또는 페닐을 나타내거나 ; R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 라디칼
    Figure kpo00061
    을 나타내고 ; X는 산소 또는 황을 나타내며 ; Y는 산소 또는 황을 나타내고 ; R5및 R6은 각각 독립적으로 저급알킬, 알릴, 사이클로알킬, 사이클로프로필메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 또는 사이클로펜틸메틸을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 벤질을 나타내거나, R5및 R6은, 이들이 결합된 질소원자와 함께 라디칼
    Figure kpo00062
    을 나타내며 ; R7은 저급알킬, 알릴 또는 벤질을 나타내고 ; n은 0, 1 또는 2를 나타내며 ; 단, R3및 R4가 동시에 메틸을 나타내지 않는 경우, R2는 라디칼 -S(O)n-R|7만을 나타내고, 화합물 5-벤질티오-3-하이드록시-2(H)-페닐카바모일-1, 2, 4-트리아졸, 2(H)-카바모일-3-하이드록시-5-메틸티오-1, 2, 4-트리아졸 및 5-벤질티오-2(H)-카바모일-3-하이드록시-1, 2, 4-트리아졸은 제외된다.
  2. 다음 일반식(Ⅱ)의 1-클로로-(티오)-카보닐 트리아졸리논을 희석제의 존재하 및 산-결합제의 존재하에, 다음 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논을 제조하는 방법.
    Figure kpo00063
    상기식에서, R1은 저급알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고 ; R2는 라디칼
    Figure kpo00064
    을 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R7을 나타내며 ; R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C12알킬, 알릴, C2-C6알키닐을 나타내거나, 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자 및 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 알킬 부위에 1 내지 6개 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 시아노알킬, 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 3개 하이드록실 그룹을 갖는 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 또는 각각의 알킬 부위에 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐, 저급 알킬 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개 치환체로 치환되거나 비치환된 C3-C8사이클로알킬 및 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 또는 사이클로헥세닐메틸을 나타내거나, 다음 라디칼
    Figure kpo00065
    를 갖는 헤테로사이클릴메틸, 헤테로사이클릴프로필 또는 헤테로사이클릴에틸[여기서, Z는 산소를 나타낸다]을 나타내거나, 탄소수 3 내지 6의 알케닐옥시를 나타내거나, 각각의 경우, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 사이클로헥실 또는 페녹시를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 페닐 부위가 치환되거나 비치환된 직쇄이거나 측쇄인 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 페닐부틸, 페닐펜틸, 페닐헥실, 페닐헵틸, 페닐시아노메틸, 페닐시아노에틸, 페닐시아노프로필, 벤질옥시, 페닐에틸옥시, 페녹시, 벤조일 또는 페닐을 나타내거나 ; R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 라디칼
    Figure kpo00066
    을 나타내고 ; X는 산소 또는 황을 나타내며 ; Y는 산소 또는 황을 나타내고 ; R5및 R6은 각각 독립적으로 저급알킬, 아릴, 사이클로알킬, 사이클로프로필메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 또는 사이클로펜틸메틸을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 벤질을 나타내거나, R5및 R6은, 이들이 결합된 질소원자와 함께, 라디칼
    Figure kpo00067
    을 나타내며, R7은 저급알킬, 알릴 또는 벤질을 나타내고 ; n은 0, 1 또는 2를 나타내며 ; 단, R3및 R4가 동시에 메틸을 나타내지 않는 경우, R2는 라디칼 -S(O)n-R|7만을 나타내고, 화합물 5-벤질티오-3-하이드록시-2(H)-페닐카바모일-1, 2, 4-트리아졸,2(H)-카바모일-3-하이드록시-5-메틸티오-1, 2, 4-트리아졸 및 5-벤질티오-2(H) -카바모일-3-하이드록시 -1, 2, 4-트리아졸은 제외된다.
  3. 제1항에 따르는 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 제초제.
  4. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    Figure kpo00068
    상기식에서, R1은 저급알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고 ; R2는 라디칼
    Figure kpo00069
    을 나타내며 ; X는 산소 또는 황을 나타내고 ; Y는 산소 또는 황을 나타내며 ; R5및 R6은 각각 독립적으로 저급알킬, 알릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 라디칼
    Figure kpo00070
    을 나타내고 ; R7은 저급알킬, 알릴 또는 벤질을 나타내고 ; n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  5. 1-위치가 비치환된 다음 일반식(Ⅳ)의 트리아졸리논을, 희석제의 존재하에 일반식(Ⅵ)의 (티오)포스겐과 반응시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00071
    상기식에서, R1은 저급알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고 ; R2는 라디칼
    Figure kpo00072
    을 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R7을 나타내며 ; X는 산소 또는 황을 나타내고 ; Y는 산소 또는 황을 나타내며 ; R5및 R6은 각각 독립적으로 저급알킬, 알릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 라디칼
    Figure kpo00073
    을 나타내고 ; R7은 저급알킬, 알릴 또는 벤질을 나타내며 ; n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  6. 1-위치가 비치환된 일반식(Ⅳ)의 트리아졸리논을 희석제의 존재하에 일반식(V)의 이소(티오)시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 치환된 트리아졸리논을 제조하는 방법.
    Figure kpo00074
    R4-N=C=Y (V)
    상기식에서, R1은 저급알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고 ; R2는 라디칼
    Figure kpo00075
    을 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R7을 나타내며 ; R3는 수소이고 ; R4는 수소, C1-C12알킬, 알릴, C2-C6알키닐을 나타내거나, 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자 및 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 알킬 부위에 1 내지 6개 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 시아노알킬, 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 3개 하이드록실 그룹을 갖는 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 또는 각각의 알킬 부위에 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬아미노알킬 또는 디알킬아미노알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐, 저급 알킬 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 3개 치환체로 치환되거나 비치환된 C3-C8사이클로알킬 및 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 또는 사이클로헥세닐메틸을 나타내거나, 다음 라디칼
    Figure kpo00076
    를 갖는 헤테로사이클릴메틸, 헤테로사이클릴프로필 또는 헤테로사이클릴에틸[여기서, Z는 산소를 나타낸다]을 나타내거나, 탄소수 3 내지 6의 알케닐옥시를 나타내거나, 각각의 경우, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 사이클로헥실 또는 페녹시를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 페닐 부위가 치환되거나 비치환된 직쇄이거나 측쇄인 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 폐닐부틸, 페닐펜틸, 페닐헥실, 페닐헵틸, 페닐시아노메틸, 페닐시아노에틸, 페닐시아노프로필, 벤질옥시, 페닐에틸옥시, 페녹시, 벤조일 또는 페닐을 나타내거나 ; X는 산소 또는 황을 나타내며 ; Y는 산소 또는 황을 나타내고 ; R5및 R6은 각각 독립적으로 저급알킬, 알릴, 사이클로알킬, 사이클로프로필메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 또는 사이클로펜틸메틸을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 벤질을 나타내거나, R5및 R6은, 이들이 결합된 질소원자와 함께, 라디칼
    Figure kpo00077
    을 나타내며, R7은 저급알킬, 알릴 또는 벤질을 나타내고 ; n은 0, 1 또는 2를 나타내며 ; 단, R3및 R4가 동시에 메틸을 나타내지 않는 경우, R2는 라디칼 -S(O)n-R|7만을 나타내고, 화합물 5-벤질티오-3-하이드록시-2(H)-페닐카바모일-1, 2, 4-트리아졸,2(H)-카바모일-3-하이드록시-5-메틸티오-1, 2, 4-트리아졸 및 5-벤질티오-2(H)-카바모일-3-하이드록시-1, 2, 4-트리아졸은 제외된다.
  7. 제6항에 있어서, 반응 보조제의 존재하에 반응을 수행하는 방법.
  8. 일반식(Ⅶ)의 아미노구아니디늄 하이드로클로라이드를 희석제의 존재하에 2배 몰 과량의 일반식(Ⅵ)의 (티오)포스겐과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00078
    상기식에서, R1은 저급알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고 ; R2는 라디칼
    Figure kpo00079
    을 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R7을 나타내며 ; X는 산소 또는 황을 나타내고 ; Y는 산소 또는 황을 나타내며 ; R5및 R6은 각각 독립적으로 저급알킬, 알릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐 및 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 라디칼
    Figure kpo00080
    을 나타내고, R7은 저급알킬, 알릴 또는 벤질을 나타내며 ; n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  9. 제5항에 있어서, 산 결합제의 존재하에 반응을 수행하는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 산 결합제의 존재하에 반응을 수행하는 방법.
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