JPS61286368A - １−アリ−ル−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピラゾ−ル類 - Google Patents
１−アリ−ル−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピラゾ−ル類Info
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- JPS61286368A JPS61286368A JP61130413A JP13041386A JPS61286368A JP S61286368 A JPS61286368 A JP S61286368A JP 61130413 A JP61130413 A JP 61130413A JP 13041386 A JP13041386 A JP 13041386A JP S61286368 A JPS61286368 A JP S61286368A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な１−アリール−５−アルコキシミノア
ルキルアミノ−ピラゾール、そのいくつかの製造法、及
びその除草剤及び生長調節剤としての使用法に関する。
ルキルアミノ−ピラゾール、そのいくつかの製造法、及
びその除草剤及び生長調節剤としての使用法に関する。
ある種の１−アリール−５−７ミノービラゾール例えば
４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，３，４
−）リクロルフェニル）−ピラゾールが除草性を有する
ことはすでに公知である（Ｉｊ照例えば独国公開特許第
３，２２６．５１３号）。
４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，３，４
−）リクロルフェニル）−ピラゾールが除草性を有する
ことはすでに公知である（Ｉｊ照例えば独国公開特許第
３，２２６．５１３号）。
しかしながら、これらのすでに公知の化合物の雑草に対
する除草活性は、その重要な有用植物に対するＦＦ容性
を含めて、すべての使用分野において必ずしも完全には
満足されない。
する除草活性は、その重要な有用植物に対するＦＦ容性
を含めて、すべての使用分野において必ずしも完全には
満足されない。
すでに公知の化合物については、生長調節剤としての使
用についても何も知られていない。
用についても何も知られていない。
今回一般式（Ｉ）
を式中、Ｒはシア７又はニトロを表わし、或し１は随時
置換された複素環族基を表わし、Ｒ’は水素又はアルキ
ルを表わし、 Ｒ２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換され
たアリールを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル又はアルケニルを表わし、或いは
それぞれ随時置換されたアラルキル又はアリールを表わ
し、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす１ の新規な１−アリール−５−フルコキシミノアルキルア
ミ７〜ピラゾールが発見された。
置換された複素環族基を表わし、Ｒ’は水素又はアルキ
ルを表わし、 Ｒ２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換され
たアリールを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル又はアルケニルを表わし、或いは
それぞれ随時置換されたアラルキル又はアリールを表わ
し、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす１ の新規な１−アリール−５−フルコキシミノアルキルア
ミ７〜ピラゾールが発見された。
更に式（Ｉ）
［式中、Ｒはシアノ又はニトロを表わし、或いは随時置
換された複素環族基を表わし、Ｒ１は水素又はアルキル
を表わし、 Ｒ２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換され
たアリールを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル又はアルケニルを表わし、或いは
それぞれ随時置換されたアラルキル又はアリールを表わ
し、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす１ の新規な１−アリール−５−フルコキシミノアルキルア
ミノービラゾールは、 （ａ） 式（Ｉ１） １式中、Ｒ及びＡｒは上述の意味を有する１の５−７ミ
ノー１−アリール−ピラゾールを、適当ならば希釈剤の
存在下に及び適当ならば酸結合剤の存在下に式（Ｉ［［
） ％式％ ［式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有Ｌ１そｌ
、で ｆｏａｌはハロゲンを表わす１ のアル：？キシミノアルキルハライドと反応させる、或
いは （ｂ） 式（ＩＶ） １式中、Ｒ，Ｒ’ＳＲ２及びＡｒは上述の意味を有し、
そして Ｒ４及びＲ５はアルキルを表わす１ の５−ノアルコキシアルキルアミノーピラゾールを、適
当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸結合剤の存
在下に式（Ｖ） Ｈ，Ｎ−０−Ｒコ （Ｖ）１式中、Ｒ３
は上述の意味を有する１ のヒドロキシルアミン誘導体又はその酸付加塩と反応さ
せる、 方法によって製造される。
換された複素環族基を表わし、Ｒ１は水素又はアルキル
を表わし、 Ｒ２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換され
たアリールを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル又はアルケニルを表わし、或いは
それぞれ随時置換されたアラルキル又はアリールを表わ
し、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす１ の新規な１−アリール−５−フルコキシミノアルキルア
ミノービラゾールは、 （ａ） 式（Ｉ１） １式中、Ｒ及びＡｒは上述の意味を有する１の５−７ミ
ノー１−アリール−ピラゾールを、適当ならば希釈剤の
存在下に及び適当ならば酸結合剤の存在下に式（Ｉ［［
） ％式％ ［式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有Ｌ１そｌ
、で ｆｏａｌはハロゲンを表わす１ のアル：？キシミノアルキルハライドと反応させる、或
いは （ｂ） 式（ＩＶ） １式中、Ｒ，Ｒ’ＳＲ２及びＡｒは上述の意味を有し、
そして Ｒ４及びＲ５はアルキルを表わす１ の５−ノアルコキシアルキルアミノーピラゾールを、適
当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸結合剤の存
在下に式（Ｖ） Ｈ，Ｎ−０−Ｒコ （Ｖ）１式中、Ｒ３
は上述の意味を有する１ のヒドロキシルアミン誘導体又はその酸付加塩と反応さ
せる、 方法によって製造される。
最後に、式（Ｈの新規な１−アリール−５−アルコキシ
ミノアルキルアミノ−ピラゾールは除修性、特に選択的
除草性を有し、及び植物生民調節性を有することが発見
された。
ミノアルキルアミノ−ピラゾールは除修性、特に選択的
除草性を有し、及び植物生民調節性を有することが発見
された。
驚くことに、本発明による一般式（Ｉ）の１−アリール
−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピラゾールは、
化学的に及び作用の観点から非常に関連する化合物であ
る従米の技術から公知の１−アリール−５−アミノ−ピ
ラゾール例えば４−シアノ−５−プロピオンアミｌ／−
１−（２，３，４−トリクロルフェニル）−ピラゾール
と比べて、問題の雑草に対するかなり改良された除ダ活
性の他に、同時に重要な作物植物に対して明らかに高い
活性を示す。また驚くこと１こ、本発明による式（Ｉ）
の化合物は生長調節剤として良好な選択性を示す。
−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピラゾールは、
化学的に及び作用の観点から非常に関連する化合物であ
る従米の技術から公知の１−アリール−５−アミノ−ピ
ラゾール例えば４−シアノ−５−プロピオンアミｌ／−
１−（２，３，４−トリクロルフェニル）−ピラゾール
と比べて、問題の雑草に対するかなり改良された除ダ活
性の他に、同時に重要な作物植物に対して明らかに高い
活性を示す。また驚くこと１こ、本発明による式（Ｉ）
の化合物は生長調節剤として良好な選択性を示す。
一般式（Ｉ）は本発明による１−アリール−５−アルコ
キシミノアルキルアミノ−ピラゾールの一般的な定義を
与える。
キシミノアルキルアミノ−ピラゾールの一般的な定義を
与える。
式（Ｉ）の好適な化合物は、
Ｒがシアノまたはニトロを表わし、或いは随時同一・の
又は異なる置換基でモノ置換又１ｔポリ置換されていて
よく、窒素、酸素及び硫黄を含んでなる群からの１〜３
−〕の同一・の又は異なるヘテロ原子を含有し１１一つ
炭素又は窒素原子を通して結合することができ、但し選
択される置換基がハロゲン、ニトロ及びそれぞれ炭素数
１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ及びアル
キルチオ或いは炭素数１・〜４及び同一の又は異なるハ
ロゲン原子数１・〜９のハロデフアルキルである、飽和
又は小飽和の５貝又は６貝複索環族基を表わ【７、Ｒ１
は水素を表わし、或いは炭素数１〜七（の直鎖又は分岐
鎖アルキルを表わし、 Ｒ２は水素を表わし、或いは炭素数１〜８の１に鎖又は
分岐鎖アルキルを表わし、或いは随時同一の又は異なる
置換基でモノ置換又はポリ置換されていてよいフェニル
を表わｊ７、但しこの選択される置換基はハロゲノ、シ
アノ、二トロ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜
４のｉＭ鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ又はアルコキシカルボニル、或いはそれぞれ炭素数
１〜４及び同一の又はハロゲン原子数１〜９のＩＫ額又
は分岐鎖ハロデフアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハ
ロデフアルキルチオであり、 Ｒ３が水素を表わし、或いは炭素数１〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、或いは炭素数３〜８の直鎖又は
分岐鎖アルケニルを表ｂ Ｌ、或いはそれぞれハロゲン
、シアノ、ニトロ及びそれぞれ炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖アルキル、アルコキシ及びアルキルチオ及び炭素
数１〜４及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の
ハロデフアルキルを含んでなる群からの同一の又は異な
る置換基でモノ置換又はポリ置換されていてよいベンノ
ル又はフェニルを表わし、そして Ａｒはそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ置換又は
ポリ置換されていてよいフェニル、〜２０− ンービリノル、１号−ビリ；ノル又は４−ビリジ゛ルを
表わ【７、但（７選択される置換基がシア７、ニトロ、
ハロゲン、それぞ＃′Ｉ各アルキル部分のｔＸ素数が１
〜４の１ｈ釘１又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はア
ルコキシカルボニル、それぞれ炭素数１〜４及び同一・
の又は異なるハロゲン原子数１〜５〕の直Ｍ又は分岐鎖
ハロデフアルキル又はハロゲノアルコキシ、或いは基−
８（（））ｎ＝Ｒ’であり、なおｌ＜ ６が７ミノを表
わし、或いはそれぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜４
の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルキルアミノ又はジアル
キルアミノ、或いは炭素数１〜４及び同一の及び異なる
ハロゲン原子数１〜９のハロデフアルキルを表わし、そ
して １１が数０，１又は２を表わす、 ものである。
又は異なる置換基でモノ置換又１ｔポリ置換されていて
よく、窒素、酸素及び硫黄を含んでなる群からの１〜３
−〕の同一・の又は異なるヘテロ原子を含有し１１一つ
炭素又は窒素原子を通して結合することができ、但し選
択される置換基がハロゲン、ニトロ及びそれぞれ炭素数
１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ及びアル
キルチオ或いは炭素数１・〜４及び同一の又は異なるハ
ロゲン原子数１・〜９のハロデフアルキルである、飽和
又は小飽和の５貝又は６貝複索環族基を表わ【７、Ｒ１
は水素を表わし、或いは炭素数１〜七（の直鎖又は分岐
鎖アルキルを表わし、 Ｒ２は水素を表わし、或いは炭素数１〜８の１に鎖又は
分岐鎖アルキルを表わし、或いは随時同一の又は異なる
置換基でモノ置換又はポリ置換されていてよいフェニル
を表わｊ７、但しこの選択される置換基はハロゲノ、シ
アノ、二トロ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜
４のｉＭ鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ又はアルコキシカルボニル、或いはそれぞれ炭素数
１〜４及び同一の又はハロゲン原子数１〜９のＩＫ額又
は分岐鎖ハロデフアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハ
ロデフアルキルチオであり、 Ｒ３が水素を表わし、或いは炭素数１〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、或いは炭素数３〜８の直鎖又は
分岐鎖アルケニルを表ｂ Ｌ、或いはそれぞれハロゲン
、シアノ、ニトロ及びそれぞれ炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖アルキル、アルコキシ及びアルキルチオ及び炭素
数１〜４及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の
ハロデフアルキルを含んでなる群からの同一の又は異な
る置換基でモノ置換又はポリ置換されていてよいベンノ
ル又はフェニルを表わし、そして Ａｒはそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ置換又は
ポリ置換されていてよいフェニル、〜２０− ンービリノル、１号−ビリ；ノル又は４−ビリジ゛ルを
表わ【７、但（７選択される置換基がシア７、ニトロ、
ハロゲン、それぞ＃′Ｉ各アルキル部分のｔＸ素数が１
〜４の１ｈ釘１又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はア
ルコキシカルボニル、それぞれ炭素数１〜４及び同一・
の又は異なるハロゲン原子数１〜５〕の直Ｍ又は分岐鎖
ハロデフアルキル又はハロゲノアルコキシ、或いは基−
８（（））ｎ＝Ｒ’であり、なおｌ＜ ６が７ミノを表
わし、或いはそれぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜４
の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルキルアミノ又はジアル
キルアミノ、或いは炭素数１〜４及び同一の及び異なる
ハロゲン原子数１〜９のハロデフアルキルを表わし、そ
して １１が数０，１又は２を表わす、 ものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物は、
Ｉ（がシアノ又はニトロを表わし、或いは随時弗素、塩
素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポ斗シ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ及
びトリフルオルメチルを含んでなる群からの同一の又は
異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されていてよい式 の複素環族基を表わし、 Ｙがそれぞれ酸素、硫黄又は炭素数１〜４のＮ−アルキ
ル基を表わし、 １（’が水素、メチル、エチル、１１−又は１−プロピ
ル、或いはｎ−１ｌ−１Ｓ−又はｔ−ブチルであり、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、■−又はｉ−プロピル或
いはｎ−１ｉ−１ｓ−又はｔ−ブチルを表わ１７、或い
は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、エチルチオ、エチルチオ、
メトキシ１） ／Ｌ、 ＋ｌｆニル、エトキシカルボニ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエトキシ及びト
リプルオルメチルチオを含んでなる群からの同一の又１
よ異なる置換基でモノ、シ又はトリ置換されているフェ
ニルを表わし、 Ｒ３が水素、メチル、エチル、１−又はｉ−プロピル、
１ｌ−１ｉ−１Ｓ−又はＬ−ブチル、アリル、２−ブテ
ニル又は２−メチル−２−ブテニルを表わし、或いはそ
れぞれ同一の又は異なる置換基でモノ、ノ又はトリ置換
されたべンノル又はフェニルを表わし、但しそれぞれに
選択される置換基が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
エチルチオ又はトリフルオルメチルであり、そして Ａ「がそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ
、トリ、テトラ又はペンタ置換されていでよいフェニル
、２−ピリジル又は４−ピリジルを表わし、但し選択さ
れる置換基がシアノ、゛ニトロ、弗゛索、塩素、臭素、
ヨウ素、メチル、□エチル、■＝及びｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−９８−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
メトキシカルボニル、エトキシ力ルボユ、、、トリフル
オルンチ、１、トリク。ルシ゛チル、ジクロルフルオル
メチル、シフルオルクロルメチル、クロルメチル、ジク
ロルメチル、シフルオルメチル、ペンタフルオルエチル
、テトラフルオルエチル、）＋７フルオルクロルエチル
、Ｆルア″ルオルエチル、ジフルオ□ルジクロルエチル
、）＋７フルオルノクロルエチル、ペンタクロルエチル
、ｌＪフルオルメトキシ、トリクロルメトキシ、ジクロ
ルフルオルメトキシ、ジフルオルクロルメトキシ、クロ
ルメトキシ、ジクロルメトキシ、シフルオルメトキシ、
ペンタフルオルエトキシ、テトラフルオルエトキシ、ト
リフルオルクロルエトキシ、トリフルオルエトキシ、ジ
フルオルジクロルエトキシ、トリフルオルクロルエトキ
シ、ペンタクロルエトキシ又は基−３（０）ｎＲ６であ
り、なお ｔ＜ ６がアミノ、メチル、エチル、メチルアミノ、エ
チルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオ
ルジクロルメチル、シフルオルメチル、テ□トフフルオ
ルエチル、１１フルオルクＵルエチル又はトリフルオル
メチルを表わし、そして ＋＋が数Ｏ１１又は２を表わす、 のものである。
素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポ斗シ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ及
びトリフルオルメチルを含んでなる群からの同一の又は
異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されていてよい式 の複素環族基を表わし、 Ｙがそれぞれ酸素、硫黄又は炭素数１〜４のＮ−アルキ
ル基を表わし、 １（’が水素、メチル、エチル、１１−又は１−プロピ
ル、或いはｎ−１ｌ−１Ｓ−又はｔ−ブチルであり、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、■−又はｉ−プロピル或
いはｎ−１ｉ−１ｓ−又はｔ−ブチルを表わ１７、或い
は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、エチルチオ、エチルチオ、
メトキシ１） ／Ｌ、 ＋ｌｆニル、エトキシカルボニ
ル、トリフルオルメチル、トリフルオルエトキシ及びト
リプルオルメチルチオを含んでなる群からの同一の又１
よ異なる置換基でモノ、シ又はトリ置換されているフェ
ニルを表わし、 Ｒ３が水素、メチル、エチル、１−又はｉ−プロピル、
１ｌ−１ｉ−１Ｓ−又はＬ−ブチル、アリル、２−ブテ
ニル又は２−メチル−２−ブテニルを表わし、或いはそ
れぞれ同一の又は異なる置換基でモノ、ノ又はトリ置換
されたべンノル又はフェニルを表わし、但しそれぞれに
選択される置換基が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
エチルチオ又はトリフルオルメチルであり、そして Ａ「がそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ
、トリ、テトラ又はペンタ置換されていでよいフェニル
、２−ピリジル又は４−ピリジルを表わし、但し選択さ
れる置換基がシアノ、゛ニトロ、弗゛索、塩素、臭素、
ヨウ素、メチル、□エチル、■＝及びｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−９８−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
メトキシカルボニル、エトキシ力ルボユ、、、トリフル
オルンチ、１、トリク。ルシ゛チル、ジクロルフルオル
メチル、シフルオルクロルメチル、クロルメチル、ジク
ロルメチル、シフルオルメチル、ペンタフルオルエチル
、テトラフルオルエチル、）＋７フルオルクロルエチル
、Ｆルア″ルオルエチル、ジフルオ□ルジクロルエチル
、）＋７フルオルノクロルエチル、ペンタクロルエチル
、ｌＪフルオルメトキシ、トリクロルメトキシ、ジクロ
ルフルオルメトキシ、ジフルオルクロルメトキシ、クロ
ルメトキシ、ジクロルメトキシ、シフルオルメトキシ、
ペンタフルオルエトキシ、テトラフルオルエトキシ、ト
リフルオルクロルエトキシ、トリフルオルエトキシ、ジ
フルオルジクロルエトキシ、トリフルオルクロルエトキ
シ、ペンタクロルエトキシ又は基−３（０）ｎＲ６であ
り、なお ｔ＜ ６がアミノ、メチル、エチル、メチルアミノ、エ
チルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオ
ルジクロルメチル、シフルオルメチル、テ□トフフルオ
ルエチル、１１フルオルクＵルエチル又はトリフルオル
メチルを表わし、そして ＋＋が数Ｏ１１又は２を表わす、 のものである。
次の−・般式（＋ ）の１−アリール−５−フルコキシ
ミノアルキルアミノ＝ピラゾールは、製造例で汀及する
化合物の他に特に言及することがでトる例えば５−アミ
ノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリプ
ルオルメチルフェニル）−ピラゾール及び２−ブロム−
１−メトキシミノ−プロパン出発物質として用いる場合
、本発明による方法の態様（ａ）の反応過程は次の方程
式で表わすことができる： 例えば４−シアノ−３−（３，５−ジクロル−ピリド−
２−イル）−５−（Ｌｌ−ジメトキシプロブ−２−イル
アミノ）−ピラゾール及びＯ−メチルヒドロキンルアミ
ン塩酸塩を出発物質としで用いる場合、本発明による方
法の態様（ｂ）の反応過程は次の方程式で表わすことが
できる：し１ 式（Ｉ１）は本発明による方法の態様（ａ）を打なうた
めの出発物質として必要とされる５−７ミノー１−アリ
ール−ピラゾールの一般的な定義を与える。この式にお
いて、Ｒ及びＡｒは好ましくは本発明による式（夏）の
物質の記述と関連して、これらの置換基に対し好適なも
のとしてすでに記述した基を表わす。
ミノアルキルアミノ＝ピラゾールは、製造例で汀及する
化合物の他に特に言及することがでトる例えば５−アミ
ノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリプ
ルオルメチルフェニル）−ピラゾール及び２−ブロム−
１−メトキシミノ−プロパン出発物質として用いる場合
、本発明による方法の態様（ａ）の反応過程は次の方程
式で表わすことができる： 例えば４−シアノ−３−（３，５−ジクロル−ピリド−
２−イル）−５−（Ｌｌ−ジメトキシプロブ−２−イル
アミノ）−ピラゾール及びＯ−メチルヒドロキンルアミ
ン塩酸塩を出発物質としで用いる場合、本発明による方
法の態様（ｂ）の反応過程は次の方程式で表わすことが
できる：し１ 式（Ｉ１）は本発明による方法の態様（ａ）を打なうた
めの出発物質として必要とされる５−７ミノー１−アリ
ール−ピラゾールの一般的な定義を与える。この式にお
いて、Ｒ及びＡｒは好ましくは本発明による式（夏）の
物質の記述と関連して、これらの置換基に対し好適なも
のとしてすでに記述した基を表わす。
式（Ｉｆ）の５−アミノ−１−アリール−ビラゾールは
いくつかの場合に公知であり（参照例えばヨーロッパ特
許第２６，０３４号、＃５３．６７８号及び第３４，９
４５号；独国公闇特許第３．２２６゜４９６号及び第３
．４０８．７２７号）、またそのいくつかは未だに公開
されていない本生１４会社による特許顧の主題である（
参照、１９８４年１月２４日付は独国特許第３ 、４０
２ 、３０８す、１９８４年６月２２ Ｆｌ付は独国特
許第３，４２３．ｉｎ１号、及び１９８４年６月６Ｕ、
１付は独国特許第３゜４２０．９８５号）。
いくつかの場合に公知であり（参照例えばヨーロッパ特
許第２６，０３４号、＃５３．６７８号及び第３４，９
４５号；独国公闇特許第３．２２６゜４９６号及び第３
．４０８．７２７号）、またそのいくつかは未だに公開
されていない本生１４会社による特許顧の主題である（
参照、１９８４年１月２４日付は独国特許第３ 、４０
２ 、３０８す、１９８４年６月２２ Ｆｌ付は独国特
許第３，４２３．ｉｎ１号、及び１９８４年６月６Ｕ、
１付は独国特許第３゜４２０．９８５号）。
Ｒがシアノを表わす或いは随時置換された複素環族基を
表わす式（ＩＩ）の化合物は、式（ｖｌ）Ａｒ ＮＨ
ＮＨ２（Ｖｌ） Ｅ式中、Ａｒは上述の意味を有する１ のアリールヒドラジンを、適当ならば希釈剤例えば氷酢
酸又はエタノールの存在下に及び適当ならば反応助剤例
えば酢酸す） １７ウムの存在下１こ、式％式％） １式中、ｆ（’はシアノを表わし、或いは随時置換され
た複素環族基を表わし、そして Ｚはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ又はジアルキ
ルアミノを表わす１ のアクリロニトリル誘導体と反応させて式（■）に′ １式中、Ａｒ−及び！＜′は上述の意味を有する１の７
リ一ルヒドラノン誘導体を製造し、そ１．て式（■）の
中間体生成物を、第２ Ｆｉ階においで適当ならば希釈
剤例えばエチレングリコールモノエチルエーテルの存在
下に及び適当ならば酸触媒例えば硫酸又は燐酸の存在１
：に５０〜１５ （Ｉ’Ｃの温度で環化させる、方法に
よって製造しうる。
表わす式（ＩＩ）の化合物は、式（ｖｌ）Ａｒ ＮＨ
ＮＨ２（Ｖｌ） Ｅ式中、Ａｒは上述の意味を有する１ のアリールヒドラジンを、適当ならば希釈剤例えば氷酢
酸又はエタノールの存在下に及び適当ならば反応助剤例
えば酢酸す） １７ウムの存在下１こ、式％式％） １式中、ｆ（’はシアノを表わし、或いは随時置換され
た複素環族基を表わし、そして Ｚはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ又はジアルキ
ルアミノを表わす１ のアクリロニトリル誘導体と反応させて式（■）に′ １式中、Ａｒ−及び！＜′は上述の意味を有する１の７
リ一ルヒドラノン誘導体を製造し、そ１．て式（■）の
中間体生成物を、第２ Ｆｉ階においで適当ならば希釈
剤例えばエチレングリコールモノエチルエーテルの存在
下に及び適当ならば酸触媒例えば硫酸又は燐酸の存在１
：に５０〜１５ （Ｉ’Ｃの温度で環化させる、方法に
よって製造しうる。
この反応は、式（■）の中間体生成物を分離することな
１．に、適当ならば希釈剤例えばエチレングリコールモ
ノエチルエーテル又はエタノールノ存在下に５０〜１５
０℃において、１反応段階でＩＭ接１γなうことができ
る。
１．に、適当ならば希釈剤例えばエチレングリコールモ
ノエチルエーテル又はエタノールノ存在下に５０〜１５
０℃において、１反応段階でＩＭ接１γなうことができ
る。
Ｒがニトロを表わ１式（Ｉ１）の化合物は、式（Ｖｌ）
Ａｒ ＮＩＩ ＮＨ２（■） ［式中、Ａｒはに述の意味を有する１ のアリールヒドラジンを、−１−述の方法に従い２を父
階又は１段階においで式（Ｖｌｆ ｌ＋ ）１式中、Ｈ
ａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を表わす１ の２−ハロデフアクリロニトリルと反応させて、４−位
が未置換の、式（ＩＹ） 八ｒ ［式中、Ａｒは一ヒ述の意味を有する１の５−アミノ−
ピッゾールを製造し、そしてこれを、適当ならば希釈剤
例えば氷酢酸の存在下及び適当ならば反応助剤例えば無
水酢酸の存在下に一２０〜＋５０℃において、ニトロ化
剤例えば硝酸と反応させてピラゾール環の４位をニトロ
化する、方法によって製造される。
Ａｒ ＮＩＩ ＮＨ２（■） ［式中、Ａｒはに述の意味を有する１ のアリールヒドラジンを、−１−述の方法に従い２を父
階又は１段階においで式（Ｖｌｆ ｌ＋ ）１式中、Ｈ
ａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を表わす１ の２−ハロデフアクリロニトリルと反応させて、４−位
が未置換の、式（ＩＹ） 八ｒ ［式中、Ａｒは一ヒ述の意味を有する１の５−アミノ−
ピッゾールを製造し、そしてこれを、適当ならば希釈剤
例えば氷酢酸の存在下及び適当ならば反応助剤例えば無
水酢酸の存在下に一２０〜＋５０℃において、ニトロ化
剤例えば硝酸と反応させてピラゾール環の４位をニトロ
化する、方法によって製造される。
適当ならば、ピラゾール環の５位のアミノ基を例えば保
護基により、例えばアシル化により二１・口化反応から
保護してニトロ化を行なった後に、この保護基を例えば
水性又はアルコール性塩基での加水分解によって除去す
ることが有利である。
護基により、例えばアシル化により二１・口化反応から
保護してニトロ化を行なった後に、この保護基を例えば
水性又はアルコール性塩基での加水分解によって除去す
ることが有利である。
式（Ｉｌｌ）は本発明に上る方法の態様（ａ）を行なう
ための出発物質として必要とされるアルコキシミノアル
キルハライドの一般的な定義をｌｊえる。この式（ＩＩ
Ｉ）において、］＜１、Ｒ２及び１＜４は好ましくは本
発明による式（Ｉ）の物質の記述と関連１７て、これら
の置換基に対し好適なものと］７てすでに記述した基を
表わす。
ための出発物質として必要とされるアルコキシミノアル
キルハライドの一般的な定義をｌｊえる。この式（ＩＩ
Ｉ）において、］＜１、Ｒ２及び１＜４は好ましくは本
発明による式（Ｉ）の物質の記述と関連１７て、これら
の置換基に対し好適なものと］７てすでに記述した基を
表わす。
式（Ｉｌｌ）のアルコキシミノアルキルハライドは公知
であり（参照例えば独国公開特許第２，９２２゜７５９
号又は米国特許第４．３３７，２６８号）、或いはそれ
らは簡単な類似の方法により！！！逍することができる
。
であり（参照例えば独国公開特許第２，９２２゜７５９
号又は米国特許第４．３３７，２６８号）、或いはそれ
らは簡単な類似の方法により！！！逍することができる
。
式（■）の７リールヒドラシンも同様に公知であり１参
照例えば米国特許第４，１２７，５７５号及び米国特許
第３，６０９，１！Ｍ１号；独国公開特許第２ 、５５
８ 、３９９号；及びノエイφケム・ツク・シー（，１
、ＣｈｅＩＩｌ、 Ｓｏｅ、０）、１６７−１７４（Ｉ
９，７１）ｌ、或いはそれらは公知のり、法］参照、例
えば７−ベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ）、
１メト−テンφデア・オル〃ニツシエン等ヘミ−（Ｍｅ
Ｌｂｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃ’ｈｅＩＩｌｉｅ）ｊ、第Ｘ／２巻、２０３頁、シ
ーメ出版＋ｔ：（ＴＩ＋１ｅＩＩｌｅ Ｖｅｒｌａｇ
ｗＳ ｔｕｔｔＨａｒｔ）（Ｉ９６７）］に従い、例え
ば式（Ｘ）Ａｒ ＮＨ２（Ｘ） （Ａｒは上述の意味を有する１ の化合物を酸例えば硫酸の存在下に亜硝酸ナトリウムと
、次いで同様に酸例えば塩酸の存在下に塩化スズ（ＩＩ
）と−２０〜＋８０℃の温度で反応させる、或いは式（
ＸＩ） Ａｒ−Ｈａｌ” （Ｘ Ｉ ）１式中、
Ａｒは−Ｌ述の意味を有し、そしてＨａ ｌ ２はハロ
ゲン、特に弗素、塩素又は臭素を表わす１ の化合物を、適当ならば希釈剤例えばビリノン又はノオ
キサンの存在下にヒジラシン永和物と０〜１５０℃の温
度で反応させることによって製造することができる。
照例えば米国特許第４，１２７，５７５号及び米国特許
第３，６０９，１！Ｍ１号；独国公開特許第２ 、５５
８ 、３９９号；及びノエイφケム・ツク・シー（，１
、ＣｈｅＩＩｌ、 Ｓｏｅ、０）、１６７−１７４（Ｉ
９，７１）ｌ、或いはそれらは公知のり、法］参照、例
えば７−ベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ）、
１メト−テンφデア・オル〃ニツシエン等ヘミ−（Ｍｅ
Ｌｂｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃ’ｈｅＩＩｌｉｅ）ｊ、第Ｘ／２巻、２０３頁、シ
ーメ出版＋ｔ：（ＴＩ＋１ｅＩＩｌｅ Ｖｅｒｌａｇ
ｗＳ ｔｕｔｔＨａｒｔ）（Ｉ９６７）］に従い、例え
ば式（Ｘ）Ａｒ ＮＨ２（Ｘ） （Ａｒは上述の意味を有する１ の化合物を酸例えば硫酸の存在下に亜硝酸ナトリウムと
、次いで同様に酸例えば塩酸の存在下に塩化スズ（ＩＩ
）と−２０〜＋８０℃の温度で反応させる、或いは式（
ＸＩ） Ａｒ−Ｈａｌ” （Ｘ Ｉ ）１式中、
Ａｒは−Ｌ述の意味を有し、そしてＨａ ｌ ２はハロ
ゲン、特に弗素、塩素又は臭素を表わす１ の化合物を、適当ならば希釈剤例えばビリノン又はノオ
キサンの存在下にヒジラシン永和物と０〜１５０℃の温
度で反応させることによって製造することができる。
式（■ａ）のアクリロニトリル誘導体、式（■ｂ）の２
−ハロデフアクリロニトリル、式（Ｘ）の化合物及び式
（ＸＩ）の化合物は一般に有機化学の公知化合物である
。
−ハロデフアクリロニトリル、式（Ｘ）の化合物及び式
（ＸＩ）の化合物は一般に有機化学の公知化合物である
。
式（ＩＶ）は本発明によるｊｊ法の態様（ｂ）を′！ｔ
なうための出発物質として必蒙とされる５−ノアルコキ
シアルキルアミノービラゾールの一般的な定義を与える
。この式（ＩＶ）において、１（、Ｒ’、Ｒ２及びＡｒ
は好ましく本発明による式（Ｉ）の物質の記述と関連し
′乙これらの置換基に肘１７好適なものとしてすでに記
述１７た基を表わす。
なうための出発物質として必蒙とされる５−ノアルコキ
シアルキルアミノービラゾールの一般的な定義を与える
。この式（ＩＶ）において、１（、Ｒ’、Ｒ２及びＡｒ
は好ましく本発明による式（Ｉ）の物質の記述と関連し
′乙これらの置換基に肘１７好適なものとしてすでに記
述１７た基を表わす。
１＜ＪびＲ５は好ましくは炭素数１〜４の１ム鎖又は分
岐鎖アルキル、特にメチル又はエチルを表わす。
岐鎖アルキル、特にメチル又はエチルを表わす。
Ｒがシアノを表ｔ）す式（ＩＶ）の５−ノアルコキシア
ルキルアミノービラゾールは本申請会社による公開され
ていない１９８４年７月１８１１付けの特許顧第））
３４２６４２４号の主題である。
ルキルアミノービラゾールは本申請会社による公開され
ていない１９８４年７月１８１１付けの特許顧第））
３４２６４２４号の主題である。
ｌ＜がニトロを表わ１７或いは随時置換された複素環族
基を表わす５−ジアルコキシアルキルアミ７−ピラゾー
ルは新規であり、式（ＩＶａ）［式中、Ｒ″はニトロを
表わし、或いは随時置換された複素環族基を表わし、 Ｒ１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換され
たアリールを表わし、 Ｒ４はアルキルを表わし、 Ｒ５はアルキルを表わし、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす１ の一般式で表わされる。
基を表わす５−ジアルコキシアルキルアミ７−ピラゾー
ルは新規であり、式（ＩＶａ）［式中、Ｒ″はニトロを
表わし、或いは随時置換された複素環族基を表わし、 Ｒ１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換され
たアリールを表わし、 Ｒ４はアルキルを表わし、 Ｒ５はアルキルを表わし、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす１ の一般式で表わされる。
式（ＩＶａ）において、Ｒ“は好ま１．＜は本発明によ
る式（Ｉ）の物質の記述と関連してこれらの置換基に対
し好適なものとしてすでに言及したＲの、シアノを除く
意味を有し、またｌ（Ｉ％Ｒ”及びＡｒは本発明による
式（Ｉ）の物質の記述と関連してＲ１、Ｒ２及びＡｒに
対し好適なものとしてすでに言及した意味を有する。Ｒ
４及びＲ５は好ましくけ炭素数１・〜４のＩＣＬ鎖又は
分岐鎖アルキル、特にメチル又はエチルを表わす。
る式（Ｉ）の物質の記述と関連してこれらの置換基に対
し好適なものとしてすでに言及したＲの、シアノを除く
意味を有し、またｌ（Ｉ％Ｒ”及びＡｒは本発明による
式（Ｉ）の物質の記述と関連してＲ１、Ｒ２及びＡｒに
対し好適なものとしてすでに言及した意味を有する。Ｒ
４及びＲ５は好ましくけ炭素数１・〜４のＩＣＬ鎖又は
分岐鎖アルキル、特にメチル又はエチルを表わす。
式（■ａ）において、［＜″、４＜１．１＜２及びＡｒ
は特に好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述と
関連してこれらの置換基に対し特に好適なものとしてす
でに言及したＲ（シアノを除＜ＬＲ’、ｌ（２及びＡｒ
の意味を有する。
は特に好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述と
関連してこれらの置換基に対し特に好適なものとしてす
でに言及したＲ（シアノを除＜ＬＲ’、ｌ（２及びＡｒ
の意味を有する。
式（ＩＶａ）の化合物は、式（Ｉｌａ）［式中、Ｉ＜″
及びＡｒは上述の意味を有する１５−アミノ−１−アリ
ール−ピラゾールを、ハロゲン化水素酸の存在下に又は
へロホルム及び触媒酸の存在下に、式（Ｘｌｌ） Ｒ７−０−Ｎ＝０ （ＸＩ）［式中、Ｒ’は
水素、アルカリ金属カチオン又はアルキルを表わす１ のナイトライド化合物により−２０〜＋８（）℃の温度
でジアゾ化し、そしてこのようにして得られる式（ＸＩ
ｌ［） ｌ、 １式中、Ｈ”及びＡｒは一１述の意味を有し、そして Ｘはハロゲン、特に塩素又は臭素を表わす１１式中、Ｒ
１，Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はヒ述の意味を有する１ のジアルコキシアルキルアミンと５０〜２５ （Ｉ”Ｃ
の温度で反応させる、 方法によって製造することができる。
及びＡｒは上述の意味を有する１５−アミノ−１−アリ
ール−ピラゾールを、ハロゲン化水素酸の存在下に又は
へロホルム及び触媒酸の存在下に、式（Ｘｌｌ） Ｒ７−０−Ｎ＝０ （ＸＩ）［式中、Ｒ’は
水素、アルカリ金属カチオン又はアルキルを表わす１ のナイトライド化合物により−２０〜＋８（）℃の温度
でジアゾ化し、そしてこのようにして得られる式（ＸＩ
ｌ［） ｌ、 １式中、Ｈ”及びＡｒは一１述の意味を有し、そして Ｘはハロゲン、特に塩素又は臭素を表わす１１式中、Ｒ
１，Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はヒ述の意味を有する１ のジアルコキシアルキルアミンと５０〜２５ （Ｉ”Ｃ
の温度で反応させる、 方法によって製造することができる。
式（Ｈａ）の化合物のジアゾ化は常法に従って４ｆなわ
れる１参照、］オル〃ニクム（ＯｒＦＩａｎｉｋｕｍ）
−１第１５版、ＶＥＢドイツチャー・７エアラグ・デア
・ピッセンシャ７テン（Ｄ ｅｕｔｃｈｅｒ Ｖ ｅ
ｒｌａｇ ｄｅｒＷｉｓｓｅｎｓｃｌ＋ａｆｔｅｎｅ
Ｂｅｒｌｉｎ）、１９８１．６５２頁以降；及びジ
エイ・ケム・ツク・シー、１２４９（Ｉ９６６）；／＆
びレブ・ラチノアム・タイム（Ｒｅｖ、Ｌ ａｔｉ＋＋
ｏａＬＩ１． Ｑ ｕｉｍ、 ）上−３−、１００
−１０２（Ｉ９８２）ｌ。
れる１参照、］オル〃ニクム（ＯｒＦＩａｎｉｋｕｍ）
−１第１５版、ＶＥＢドイツチャー・７エアラグ・デア
・ピッセンシャ７テン（Ｄ ｅｕｔｃｈｅｒ Ｖ ｅ
ｒｌａｇ ｄｅｒＷｉｓｓｅｎｓｃｌ＋ａｆｔｅｎｅ
Ｂｅｒｌｉｎ）、１９８１．６５２頁以降；及びジ
エイ・ケム・ツク・シー、１２４９（Ｉ９６６）；／＆
びレブ・ラチノアム・タイム（Ｒｅｖ、Ｌ ａｔｉ＋＋
ｏａＬＩ１． Ｑ ｕｉｍ、 ）上−３−、１００
−１０２（Ｉ９８２）ｌ。
式（Ｉｖ）のすべての化合物は、［−述の方法によって
製造できる。
製造できる。
式（ｌｌａ）の５−アミノ−１−アリール−ピラゾール
はいくつかの場合に公知であり［参照例えばヨーロッパ
特′ｆＦ第２６，０３４号、ヨーロッパ特許第５３．６
７８す、或いは独国公開特許第３，４（Ｉ８，７２７号
１、そしてそのいくつがは本申請会社の、過去に公開さ
れてない特許顧の主題である］参照例えば１９８４年１
月２４１１付は独国特許第３ 、４ （Ｉ２、３（Ｉ８
号、１９８４年６月２２「１付は独国特許第３，４２３
．１０１号及び１９８４年６月６日付は独国特許第３，
４２０．９８５号１゜式（ｌｌａ）において、Ｒ”及び
Ａｒは好ましくは又は特に好ましくは本発明による式（
Ｉ）の物質の記述と関連してこれらの置換基に対し好適
なものとして又は特に好適なものとしてすでに言及した
Ｒ（シアノを除く）及びＡｒの意味を有する。
はいくつかの場合に公知であり［参照例えばヨーロッパ
特′ｆＦ第２６，０３４号、ヨーロッパ特許第５３．６
７８す、或いは独国公開特許第３，４（Ｉ８，７２７号
１、そしてそのいくつがは本申請会社の、過去に公開さ
れてない特許顧の主題である］参照例えば１９８４年１
月２４１１付は独国特許第３ 、４ （Ｉ２、３（Ｉ８
号、１９８４年６月２２「１付は独国特許第３，４２３
．１０１号及び１９８４年６月６日付は独国特許第３，
４２０．９８５号１゜式（ｌｌａ）において、Ｒ”及び
Ａｒは好ましくは又は特に好ましくは本発明による式（
Ｉ）の物質の記述と関連してこれらの置換基に対し好適
なものとして又は特に好適なものとしてすでに言及した
Ｒ（シアノを除く）及びＡｒの意味を有する。
式（Ｈａ）の５−７ミノー１−アリール−ビラゾールは
式（ＩＩ）の５−アミノ−１−アリール−ビラゾールの
製造に対して記述したものと同一の方法で製造すること
ができる。
式（ＩＩ）の５−アミノ−１−アリール−ビラゾールの
製造に対して記述したものと同一の方法で製造すること
ができる。
式（Ｘ Ｈ）のナイトライド化合物及び式（ＸＩＶ）の
ジアルコキシアルキルアミンは一般に有機化学の公知化
合物である。中間体生成物として得られる式（Ｘ Ｉｔ
）の４−ハロデフピラゾールは、本発明の申請会社に
よる未だに公開されてない特許顧（参照１９８５年１月
１７日付は特許顧第Ｐ ３ 、５０１．３２３号）の主
題であり、他にそこに記述される製造法によって製造す
ることができる。
ジアルコキシアルキルアミンは一般に有機化学の公知化
合物である。中間体生成物として得られる式（Ｘ Ｉｔ
）の４−ハロデフピラゾールは、本発明の申請会社に
よる未だに公開されてない特許顧（参照１９８５年１月
１７日付は特許顧第Ｐ ３ 、５０１．３２３号）の主
題であり、他にそこに記述される製造法によって製造す
ることができる。
式（Ｖ）は本発明による方法の態様（ｂ）を行なうため
の出発物質として更に必要とされるヒドロキシルアミン
誘導体の一般的な定義を与える。この式（Ｖ）において
、Ｒ３は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述
と関連して、この置換基に対し好適なものとしてすでに
記述した基を表わす。
の出発物質として更に必要とされるヒドロキシルアミン
誘導体の一般的な定義を与える。この式（Ｖ）において
、Ｒ３は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述
と関連して、この置換基に対し好適なものとしてすでに
記述した基を表わす。
式（Ｖ）のヒドロキシルアミン誘導体及びその酸付加塩
は、一般に有機化学の公知化合物である。
は、一般に有機化学の公知化合物である。
本発明による方法の態様を行なうための口ｆ能な希釈剤
は不活性な有機溶媒である。
は不活性な有機溶媒である。
これらは特に脂肪族、脂環族又は芳香族の、随時ハロゲ
ン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム及
び四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン或いはエチレングリコール
ジメチル又はジエチルエーテル、ケトン例えばアセトン
又はブタノン、ニトリル例えばアセトニトリル又はプロ
ピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドン又はへキサメチル燐酸トリアミド、エ
ステル例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジ
メチルスルホキシドである。
ン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム及
び四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン或いはエチレングリコール
ジメチル又はジエチルエーテル、ケトン例えばアセトン
又はブタノン、ニトリル例えばアセトニトリル又はプロ
ピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドン又はへキサメチル燐酸トリアミド、エ
ステル例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジ
メチルスルホキシドである。
本発明による方法の態様（ａ）は適当ならば適当な酸結
合剤の存在下に行なうことができる。
合剤の存在下に行なうことができる。
可能な酸結合剤はすべての通常の無機又は有機塩基であ
る。これらは例えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリ
ウム、及び３級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
／ビリノン、ジアザビシクロオクタン（Ｉ）ＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ｒ） Ｂ Ｎ ）又はジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢｔＪ）を含む。
る。これらは例えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリ
ウム、及び３級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
／ビリノン、ジアザビシクロオクタン（Ｉ）ＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ｒ） Ｂ Ｎ ）又はジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢｔＪ）を含む。
反応温度は方法の態ａ（ａ）をイｆなう場合実質的な範
囲内で変えることができる。反応は一般に（）〜１５０
℃、好ましくは２０〜１２０℃で行なわれる。
囲内で変えることができる。反応は一般に（）〜１５０
℃、好ましくは２０〜１２０℃で行なわれる。
方法の態様（、）を行なう場合には、式（ＴＩ）の５−
アミノ−１−アリール−ピラゾール１モル当り一般に１
．０〜１０．０モル、好ましくは１．０〜５．０モルの
式（Ｉｌ［）のフルコキシミノアルキルハライド及び適
当ならば一般に１．（）〜５．０モル、好ましくは１．
０〜２．５モルの酸結合剤を使用する。そして反応を（
ｒない、式（Ｉ）の反応生成物を−・般的な常法に従−
〕で処理１２、単離する。
アミノ−１−アリール−ピラゾール１モル当り一般に１
．０〜１０．０モル、好ましくは１．０〜５．０モルの
式（Ｉｌ［）のフルコキシミノアルキルハライド及び適
当ならば一般に１．（）〜５．０モル、好ましくは１．
０〜２．５モルの酸結合剤を使用する。そして反応を（
ｒない、式（Ｉ）の反応生成物を−・般的な常法に従−
〕で処理１２、単離する。
本発明によるｈ法の態様（ｌｌ）を行なうための■ｆ能
な希釈剤は同様に不活性な有機溶媒て・ある。
な希釈剤は同様に不活性な有機溶媒て・ある。
方法の態様（ａ’）に列挙した溶媒又はアルコール例え
ばメタノール又はエタノールは好適に使用される。
ばメタノール又はエタノールは好適に使用される。
反応温度はｈ法の態様（ｂ）を９ｆなう場合実質的な範
囲内で変えることがでトる。反応は−・般に（）〜１５
０°Ｃ１好ましくは２０〜１００℃で行なわれる。
囲内で変えることがでトる。反応は−・般に（）〜１５
０°Ｃ１好ましくは２０〜１００℃で行なわれる。
Ｊｊ法の態様（ｂ）を行なう場合には、式（ＩＶ）の５
−ジアルコキシアルキルアミノ−ビラゾール１モル当り
一般に１．（Ｉ〜３．０モル、好ましくは１゜０〜１．
５モルの式（Ｖ）のヒドロキシルアミン誘導体及び適当
ならぽ−・般に１．０〜３．０モル、好ましくは１．０
〜１．５モルの酸結合剤を使用する。
−ジアルコキシアルキルアミノ−ビラゾール１モル当り
一般に１．（Ｉ〜３．０モル、好ましくは１゜０〜１．
５モルの式（Ｖ）のヒドロキシルアミン誘導体及び適当
ならぽ−・般に１．０〜３．０モル、好ましくは１．０
〜１．５モルの酸結合剤を使用する。
そして反応を行ない、式（Ｉ）の反応生成物を−・般的
な常法に従って処理し、単離する。
な常法に従って処理し、単離する。
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべでの植物を意味する。
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべでの植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
却剤または選択的除草剤として作用する。
却剤または選択的除草剤として作用する。
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： ＆Ｑ？）Ａｌｌ−＃栗１１１Ｌ−Ｌ：カラシ属（Ｓ １
ｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉ
ｕＩ＊）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（
Ｓ ｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ ｎｔｈｅｕｉｓ）、
〃リンソＷ Ｊ（（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（
ＣＩＩｅｎｏｐｏｄｉｕ＋＋＋）、イラクサ属（［Ｊｒ
ｔｉｃａ）、キオン属（Ｓ ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（
Ａ ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（’Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘ ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒ
ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ１４
（Ｔ ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｒｉｕ
Ｉｌｌ）、セスバニア属（Ｓ ｅｓｂａ旧ａ）、オナモ
ミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、７デシ属（Ｓｏ
ｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｍ）、イヌ〃ラ
シ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（ＲｏＬａｌａ
）、アゼナ属（Ｔ、、 １ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム
属（ＬａＩＩＩｉｕｎ）、クワガタソウ属（Ｖ ｅｒｏ
旧ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ。
て使用することができる： ＆Ｑ？）Ａｌｌ−＃栗１１１Ｌ−Ｌ：カラシ属（Ｓ １
ｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉ
ｕＩ＊）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（
Ｓ ｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ ｎｔｈｅｕｉｓ）、
〃リンソＷ Ｊ（（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（
ＣＩＩｅｎｏｐｏｄｉｕ＋＋＋）、イラクサ属（［Ｊｒ
ｔｉｃａ）、キオン属（Ｓ ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（
Ａ ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（’Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘ ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒ
ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ１４
（Ｔ ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｒｉｕ
Ｉｌｌ）、セスバニア属（Ｓ ｅｓｂａ旧ａ）、オナモ
ミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、７デシ属（Ｓｏ
ｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｍ）、イヌ〃ラ
シ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（ＲｏＬａｌａ
）、アゼナ属（Ｔ、、 １ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム
属（ＬａＩＩＩｉｕｎ）、クワガタソウ属（Ｖ ｅｒｏ
旧ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ。
ｎ）、エメクス属（Ｅｉａｅｘ）、チョウセンアサがオ
属（ｒ）ａｔ、ｕｒａ）、スミレ属（Ｖ １ｏｌａ）、
ナシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐａｉｓ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖｅｒ ）及びセンタウレア属（（’、 ｅ
ｎ Ｌ ａ ｕ ｒ ｅ ａ ）。
属（ｒ）ａｔ、ｕｒａ）、スミレ属（Ｖ １ｏｌａ）、
ナシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐａｉｓ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖｅｒ ）及びセンタウレア属（（’、 ｅ
ｎ Ｌ ａ ｕ ｒ ｅ ａ ）。
大の鴇Ω■子−采栽培植物−：ワタ属（Ｇ ｏｓｓｙｐ
ｉｕｕ）、ダイズ属（Ｇ １ｙｅｉｎｅ）、７ダンソウ
Ｊｇ（Ｂ’ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐ ｌ＋ａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属
（Ｐ ｉｓｕｍ）、ナス属（８ｏｌａｎｕｍ）、アマ属
（Ｌ ｉ ｎｕ＋ａ ）、サツマイモ属（’Ｉ ｐｏｍ
ｏｅａ）、ソフマメ属（Ｖ １ｅｉａ）、タバコ属（Ｎ
１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｉ−ｙ６０ｐｅｒＳ
１ｃｏｎ ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｂｉｓ＞、ア
ブラナ属（Ｒｒａｓｓｉｃａ）、アキツノデシ属（Ｌ’
ａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕ［ｏｉｓ）及び
ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
ｉｕｕ）、ダイズ属（Ｇ １ｙｅｉｎｅ）、７ダンソウ
Ｊｇ（Ｂ’ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐ ｌ＋ａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属
（Ｐ ｉｓｕｍ）、ナス属（８ｏｌａｎｕｍ）、アマ属
（Ｌ ｉ ｎｕ＋ａ ）、サツマイモ属（’Ｉ ｐｏｍ
ｏｅａ）、ソフマメ属（Ｖ １ｅｉａ）、タバコ属（Ｎ
１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｉ−ｙ６０ｐｅｒＳ
１ｃｏｎ ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｂｉｓ＞、ア
ブラナ属（Ｒｒａｓｓｉｃａ）、アキツノデシ属（Ｌ’
ａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕ［ｏｉｓ）及び
ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
大ｒａの一叩す千３に’ ＃Ｊ ：ヒエ属（Ｅ：ｃｌ＋
１ｎｏｃｈｌｏａ）、 エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒ
ｉａ）、キビ属（ＰａｎｉｃｕＩｌｌ）、メヒシバ属（
Ｉ’） １ｇ１ｔａｒｉａ）、アワ〃リエ属（Ｐｂｌｅ
ｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｄ １ｇ１ｊａｒｉａ）
、（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（）’（４３ｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ １ｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属
（Ｂ ｒａｃｌ＋１ａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｉ−ｏ
１ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カ
ラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ ｏｒＨｌ＋ｕｍ）、カモジ
グサ属（Ａ ｇｒｏｐｙｒｏｎ ）、ジノトン属（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｒｌｏｃｈｏｒｉａ
）、テンツキ属（Ｆ’ ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オ
モグカ属（ＳａＦｌｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌ
ｅｏｃｂａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、
パスパルムＸ（Ｐａｓｐａｌｕ＋ｎ）、カモノハシ属（
Ｔ ｓｃｈａｅｍｕＩｌｌ）、スフェノクレア属（Ｓｐ
ｈｅｎｏｃｌｅａ）、グクチロクテニウム楓（Ｉ’）
ａｅｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ−）、ヌカボ属（Ａ ｇｒｏ
ｓｔｉｓ）、スＸメノテツボウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ ）及びアペフ属（Ａｐｅｒａ）。
１ｎｏｃｈｌｏａ）、 エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒ
ｉａ）、キビ属（ＰａｎｉｃｕＩｌｌ）、メヒシバ属（
Ｉ’） １ｇ１ｔａｒｉａ）、アワ〃リエ属（Ｐｂｌｅ
ｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｄ １ｇ１ｊａｒｉａ）
、（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（）’（４３ｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ １ｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属
（Ｂ ｒａｃｌ＋１ａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｉ−ｏ
１ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カ
ラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ ｏｒＨｌ＋ｕｍ）、カモジ
グサ属（Ａ ｇｒｏｐｙｒｏｎ ）、ジノトン属（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｒｌｏｃｈｏｒｉａ
）、テンツキ属（Ｆ’ ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オ
モグカ属（ＳａＦｌｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌ
ｅｏｃｂａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、
パスパルムＸ（Ｐａｓｐａｌｕ＋ｎ）、カモノハシ属（
Ｔ ｓｃｈａｅｍｕＩｌｌ）、スフェノクレア属（Ｓｐ
ｈｅｎｏｃｌｅａ）、グクチロクテニウム楓（Ｉ’）
ａｅｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ−）、ヌカボ属（Ａ ｇｒｏ
ｓｔｉｓ）、スＸメノテツボウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ ）及びアペフ属（Ａｐｅｒａ）。
人ｃｎ−７４ｎ単イ゛溝−収−ｑ＝ 惣：イネ属（Ｏｒ
ｙｚｉ＋）、トウモロコシ属（７，ｅａ）、コムギ属（
Ｔ ｒｉｔｉｃｕＩａ）、オオムギ１４（Ｈｏｒｄｅｕ
ｔａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ
ｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓ ｏｒＦｌｌ＋ｕｕ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓ ＩＩｃ
ｃｂａｒｕＬｌｌ）、アナナス属（Ａ ｎａｎａｓ）、
クサスギカχう属（Ａ ｓｐａｒａｇｕ８）及びネギ属
（Ａ ｌ ｌ ｉｕｍ）。
ｙｚｉ＋）、トウモロコシ属（７，ｅａ）、コムギ属（
Ｔ ｒｉｔｉｃｕＩａ）、オオムギ１４（Ｈｏｒｄｅｕ
ｔａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ
ｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓ ｏｒＦｌｌ＋ｕｕ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓ ＩＩｃ
ｃｂａｒｕＬｌｌ）、アナナス属（Ａ ｎａｎａｓ）、
クサスギカχう属（Ａ ｓｐａｒａｇｕ８）及びネギ属
（Ａ ｌ ｌ ｉｕｍ）。
１７かしながら、本発明による活性化合物の使用はこれ
らの楓にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及
、１：。
らの楓にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及
、１：。
化合物は、濃度に依存して、例えばＥ業地域及び鉄道線
路」―、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場−Ｌの雑９．の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、がんＦ５−）類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は
及びホップの栽培植物の中の雑隼の防除に、そして１平
生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
路」―、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場−Ｌの雑９．の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、がんＦ５−）類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は
及びホップの栽培植物の中の雑隼の防除に、そして１平
生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、更に単子葉及び
双子葉作物例えばコムギ及びワタ中の単子葉雑学を選択
的に駆除するために特に成功裏に用いることができる。
双子葉作物例えばコムギ及びワタ中の単子葉雑学を選択
的に駆除するために特に成功裏に用いることができる。
式（Ｉ％’）の？Ｉｆ駆体も良好な除９活性を示す。
本発明ｉこ従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作
用に関係し、従って生長調節剤としで用いることができ
る。
用に関係し、従って生長調節剤としで用いることができ
る。
植物生に調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長ｖｉｓａ剤が特定の所望の方法
で穀物植物に影響を及ぼすようにする。
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長ｖｉｓａ剤が特定の所望の方法
で穀物植物に影響を及ぼすようにする。
植物の生長する化合物は例えば植物の生長を抑制するた
めに用いることができる。かかる生長抑制はなかでも草
の場合は経済的な利害関係によるものであり、その理由
はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、境界、
空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じることが
で終るためである。境界及びパイプラインもしくはオー
バーランド・ライン付近内で或いは全く一般的に、植物
の大菫の追加生長が望ましくない場所で草及び木質植物
の生長を抑制することは重要なことである。
めに用いることができる。かかる生長抑制はなかでも草
の場合は経済的な利害関係によるものであり、その理由
はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、境界、
空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じることが
で終るためである。境界及びパイプラインもしくはオー
バーランド・ライン付近内で或いは全く一般的に、植物
の大菫の追加生長が望ましくない場所で草及び木質植物
の生長を抑制することは重要なことである。
また穀物のだけの生長を抑制するための！Ｉ：、反調節
剤の使用も重要である。これによって収穫Ａｆｔの植物
のたおれ（Ｉ ｌｏｄｇｉｎｇＪ）の危険が減じられる
が、または完全に除去される。さらに生長調節剤は穀物
の茎を強くすることができ、このことはまただおれを妨
げる。茎を短かく及び強くする際の生長調節剤の使用は
、穀物のだおれの危険なしに、収量を増加させるために
多量の肥料を施用することができる。
剤の使用も重要である。これによって収穫Ａｆｔの植物
のたおれ（Ｉ ｌｏｄｇｉｎｇＪ）の危険が減じられる
が、または完全に除去される。さらに生長調節剤は穀物
の茎を強くすることができ、このことはまただおれを妨
げる。茎を短かく及び強くする際の生長調節剤の使用は
、穀物のだおれの危険なしに、収量を増加させるために
多量の肥料を施用することができる。
多くの作物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植えず・１けを可能にし、従って土地の面積当りより
多量の収量を得ることがで終る。またかく【７て作られ
た小さな植物の利魚は作物をより容易に処理しそして収
穫できることである。
た植えず・１けを可能にし、従って土地の面積当りより
多量の収量を得ることがで終る。またかく【７て作られ
た小さな植物の利魚は作物をより容易に処理しそして収
穫できることである。
また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。
また植物生成の促進を度々生長調節剤によって？ｔうこ
とができる。この促進が収穫する植物の生長部分である
場合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長
促進は同時に繁殖の促進を６たらし、その理由はより同
化物を生じ、従って多くのまたは天外な果実が得られる
ためである。
とができる。この促進が収穫する植物の生長部分である
場合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長
促進は同時に繁殖の促進を６たらし、その理由はより同
化物を生じ、従って多くのまたは天外な果実が得られる
ためである。
ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。
かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増、・加させるが、
或いは大ｑまたは穀物中の蛋白含量を増加させることが
１詣である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前ま
たは後に阻止することができる。また第二の植物成分の
生成または流出物に有利な影響を与えることができる。
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増、・加させるが、
或いは大ｑまたは穀物中の蛋白含量を増加させることが
１詣である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前ま
たは後に阻止することができる。また第二の植物成分の
生成または流出物に有利な影響を与えることができる。
その例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙
げることがで終る。
げることがで終る。
単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることがでト、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造におい−Ｃ極めて重要である。
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることがでト、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造におい−Ｃ極めて重要である。
植物の枝分れを生長調節剤の使用によって調節すること
ができる。一方、先端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。
ができる。一方、先端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。
しか１７ながら−・方、側芽の生長を抑制することもで
きる。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽
培において極めて重要である。
きる。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽
培において極めて重要である。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が１ｔえる。
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が１ｔえる。
かかる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要である
が、しかしまた他の作物、例えば、１ｒどう栽培におけ
る服役促進に対しても重要である。また植物のｆ＆葉は
植物を移植する前に植物の蒸散を低ドさせるために行う
ことがで終る。
が、しかしまた他の作物、例えば、１ｒどう栽培におけ
る服役促進に対しても重要である。また植物のｆ＆葉は
植物を移植する前に植物の蒸散を低ドさせるために行う
ことがで終る。
また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。
一方、果実の雫期浩丁を防止することが＝５１−
できる。しかしながら一方、果実の落下または花の落下
を、交替を防止するために成る程度（まばら）まで促進
させることができる。交替によって、内因の理由から年
毎に極めて異なる収量を生じるために果実の成る変化の
特色が理解されよう。最後に、生長調節剤を用いること
により、収穫時に果実を摘果するために必要な力を減じ
ることができ、従っで機械的収穫が可能になるか、或い
は手による収穫が容易になる。
を、交替を防止するために成る程度（まばら）まで促進
させることができる。交替によって、内因の理由から年
毎に極めて異なる収量を生じるために果実の成る変化の
特色が理解されよう。最後に、生長調節剤を用いること
により、収穫時に果実を摘果するために必要な力を減じ
ることができ、従っで機械的収穫が可能になるか、或い
は手による収穫が容易になる。
成長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることがでトる。
熟を促進または遅延させることがでトる。
ことことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生Ｉｉ調節剤は時には果
実の色を改善することがでトる。加えてまた、生長調節
剤によって成る−・定期間内に成熟を集中させることが
で終る。このことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒ
ーの場合に、１回の通過のみで完全に機械的または手に
よる収穫を行い得る心頼条件を与えるものであゐ。
るため、殊に有利である。更に生Ｉｉ調節剤は時には果
実の色を改善することがでトる。加えてまた、生長調節
剤によって成る−・定期間内に成熟を集中させることが
で終る。このことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒ
ーの場合に、１回の通過のみで完全に機械的または手に
よる収穫を行い得る心頼条件を与えるものであゐ。
生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは醒床内の装飾用植物が１１：。
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは醒床内の装飾用植物が１１：。
常でない時期はずれに発芽し、枝を出しまたは１回花す
る。生長調節剤による芽の枝出しまたは種子の発芽の遅
延は、晩霜による損害を避けるために、霜の危険がある
地域に望ましいことである。
る。生長調節剤による芽の枝出しまたは種子の発芽の遅
延は、晩霜による損害を避けるために、霜の危険がある
地域に望ましいことである。
最後に、霜、早ばっ或いは土壌中の商度の塩素量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。
本発明における活性化合物は強い殺虫作用（ｉｎｓｅｃ
ｔｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示す。
ｔｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示す。
本活性化合物は通常の処方物例えば溶液、乳化液、Ｍ濁
液、粉剤、泡沫剤、粒剤、エーロゾル、種子用の重合体
物質用の非常に細かいカプセル及びコーティング組成物
、々ＬびＩＩ Ｌ Ｖ組成物に変えることがで外る。
液、粉剤、泡沫剤、粒剤、エーロゾル、種子用の重合体
物質用の非常に細かいカプセル及びコーティング組成物
、々ＬびＩＩ Ｌ Ｖ組成物に変えることがで外る。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時″に１岨活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び
／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時″に１岨活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び
／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。
液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキンレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またパラフィン例
えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタ
ノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い
有極性溶媒例えばツメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展
剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を
意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン
゛、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きニアゾル噴射
゛基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルツヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適しでいる；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し１１つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石及び白實石並びに無機及
び有機のひきゎり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適
している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を適し
ている；分散剤として、例えばりゲニンスルファイト廃
液及びメチルセルロースが適している。
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またパラフィン例
えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタ
ノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い
有極性溶媒例えばツメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展
剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を
意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン
゛、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きニアゾル噴射
゛基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルツヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適しでいる；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し１１つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石及び白實石並びに無機及
び有機のひきゎり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適
している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を適し
ている；分散剤として、例えばりゲニンスルファイト廃
液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース４ｐびに粉状
またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に
添加物は鉱油及び植物油であることがでおる。
またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に
添加物は鉱油及び植物油であることがでおる。
着色剤例えば無機顔料、例゛えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料及び金属７タロシアニン染料、及び微せの栄養剤例え
ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及
び亜鉛の塩を用いることができる。
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料及び金属７タロシアニン染料、及び微せの栄養剤例え
ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及
び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重置屋開、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態においで、公知の除輩削との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
製物の形態においで、公知の除輩削との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−７ミノー６−エチルチオー３−（２，２−ノメチルブ
ロピル）−１，３，５−）リアノン−２，４−（Ｉ Ｈ
，３１１）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル
）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防
除するための４−アミ／ −３−メチル−６−フェニル
−１，２，４−）リアノン−５（４１１）−オン及び火
ｑ中の雑９を防除するための４−アミ／’−６−（Ｉ，
１−ツメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−
）リアジン−５（４Ｈ）−オンを混合物としで用いるこ
とができる。
−７ミノー６−エチルチオー３−（２，２−ノメチルブ
ロピル）−１，３，５−）リアノン−２，４−（Ｉ Ｈ
，３１１）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル
）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防
除するための４−アミ／ −３−メチル−６−フェニル
−１，２，４−）リアノン−５（４１１）−オン及び火
ｑ中の雑９を防除するための４−アミ／’−６−（Ｉ，
１−ツメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−
）リアジン−５（４Ｈ）−オンを混合物としで用いるこ
とができる。
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル
）−ウレア、４−７ミノー６−ｔ−ブナルー３−エチル
チオ−１，２，４−）リアノン−５（４Ｈ）−オン；２
，４−ジクロロフェノキシ酢酸；・２゜４−ジクロロフ
ェノキシプロピオン酸；（２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ）−酢Ｍ；（４−９０ロ 。
）−ウレア、４−７ミノー６−ｔ−ブナルー３−エチル
チオ−１，２，４−）リアノン−５（４Ｈ）−オン；２
，４−ジクロロフェノキシ酢酸；・２゜４−ジクロロフ
ェノキシプロピオン酸；（２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ）−酢Ｍ；（４−９０ロ 。
−２−メチル−フェノキシ）−プロピオン酸；クロル酢
ＭＮ−（メトキシメチル）−２，６−ジエチルアニリド
；２□−エチル−６−メチル−Ｎ−（・１−メチル−２
−メトキシエチル）−クロルアセトアニリド；メチル５
−、（２，４−’ノクロルフェノキシ）−２−ニトロベ
ンゾエート；３１５−ショート−４−ヒドロキシベンゾ
ニトリル；３−インプロピル−２，１，３−ベンゾチア
シアノン−４−オン−２゜２−ジオキシド；２−クロル
−Ｎ−＜１（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
）リアノン−２−イル）−７ミノ１−カルボニル〉−ベ
ンゼンスルホンアミド；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブ
チルアミノ−６−メチルチオ−５−）リアジン：Ｎ−（
Ｉ−エチルプロピル）−３、４−ジメチル−２，６−シ
ニトロアニリン；６−クロル−３−フェニル−ビッグノ
ン−４−イルＳ−オクチルチオヵーボネー）；５−（２
，３，３−）リクロルアリル）Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル
−チオカーバメート；Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベン
ゾチアゾルー２−イロキシ）−７セトアニリド；Ｓ−エ
チルＮ、Ｎ−ジーｎ−プロピルーチオカーバメート；エ
フソー１−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）−２−（
２−メチルフェニルメトキシ）−７−オキサ−ビシクロ
−１２・２・１１−へブタン；２−（４−１１３−クロ
ル−５−（ト１７ フルオルメチル）−２−ビリノニル
１−オキシ１−７エ７キシ）−プロピオン酸又は−プロ
ピオン酸メチルエステル；１（４−アミ／ −：（、５
−シクロル−６−フルオル−２−ピリジニル）−オキシ
１−酢酸又はｍ、酸１−メチルヘプチルエステル；３．
５−ジブロム−４−ヒト０キシ−ベンゾニトリル；メチ
ル２−１４−（２，４−シクロルフェノキシ）−フェノ
キシｌ−プロピオネ−）；４．ｆｉ−ジニトロ−２−（
Ｉ−メチルプロピル）−７エノール；２，６−シ二トロ
ー４−トリアルオルメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリ
ン；及び２−ペンノロキシエチル、トリメチルシリルメ
チル又は２，２−ジェトキシエチル２−１４−（３，５
−ジクロルピリド−２−イロキシ）−フェノキシ１−プ
ロピオ卒−Ｆとの混合物も治りｊならば有利である。
ＭＮ−（メトキシメチル）−２，６−ジエチルアニリド
；２□−エチル−６−メチル−Ｎ−（・１−メチル−２
−メトキシエチル）−クロルアセトアニリド；メチル５
−、（２，４−’ノクロルフェノキシ）−２−ニトロベ
ンゾエート；３１５−ショート−４−ヒドロキシベンゾ
ニトリル；３−インプロピル−２，１，３−ベンゾチア
シアノン−４−オン−２゜２−ジオキシド；２−クロル
−Ｎ−＜１（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
）リアノン−２−イル）−７ミノ１−カルボニル〉−ベ
ンゼンスルホンアミド；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブ
チルアミノ−６−メチルチオ−５−）リアジン：Ｎ−（
Ｉ−エチルプロピル）−３、４−ジメチル−２，６−シ
ニトロアニリン；６−クロル−３−フェニル−ビッグノ
ン−４−イルＳ−オクチルチオヵーボネー）；５−（２
，３，３−）リクロルアリル）Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル
−チオカーバメート；Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベン
ゾチアゾルー２−イロキシ）−７セトアニリド；Ｓ−エ
チルＮ、Ｎ−ジーｎ−プロピルーチオカーバメート；エ
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２−メチルフェニルメトキシ）−７−オキサ−ビシクロ
−１２・２・１１−へブタン；２−（４−１１３−クロ
ル−５−（ト１７ フルオルメチル）−２−ビリノニル
１−オキシ１−７エ７キシ）−プロピオン酸又は−プロ
ピオン酸メチルエステル；１（４−アミ／ −：（、５
−シクロル−６−フルオル−２−ピリジニル）−オキシ
１−酢酸又はｍ、酸１−メチルヘプチルエステル；３．
５−ジブロム−４−ヒト０キシ−ベンゾニトリル；メチ
ル２−１４−（２，４−シクロルフェノキシ）−フェノ
キシｌ−プロピオネ−）；４．ｆｉ−ジニトロ−２−（
Ｉ−メチルプロピル）−７エノール；２，６−シ二トロ
ー４−トリアルオルメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリ
ン；及び２−ペンノロキシエチル、トリメチルシリルメ
チル又は２，２−ジェトキシエチル２−１４−（３，５
−ジクロルピリド−２−イロキシ）−フェノキシ１−プ
ロピオ卒−Ｆとの混合物も治りｊならば有利である。
驚くことにいくつかの混合物は相乗作用もボす。
本発明化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調ｇ１物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調
製酒液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、
水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使
用することができる。これらのものは普通の方法におい
て、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤
散布、粉剤散布、７オーミング（ｆｏａｎｉｎｇ）、コ
ーティング等によって施用される。更に、超低容量法に
従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調
製物または活性化合物自体を土壌中に注入することがで
かる。また植物の子を処理することもできる。
調ｇ１物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調
製酒液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、
水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使
用することができる。これらのものは普通の方法におい
て、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤
散布、粉剤散布、７オーミング（ｆｏａｎｉｎｇ）、コ
ーティング等によって施用される。更に、超低容量法に
従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調
製物または活性化合物自体を土壌中に注入することがで
かる。また植物の子を処理することもできる。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前又は後に施用
量ることができる。
量ることができる。
本化合物は子をまく前に土壌中に混入することができる
。
。
本発明化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０に、間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ ｈａ間である。
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０に、間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ ｈａ間である。
成長調節剤として用いる場合、使用期間は気候や成育環
境に依存する。
境に依存する。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の６０一
実施例から知ることができる。
製羅例
！Ａ−施例−、１−＝
（方法の態様ａ）
アセトニトリル１（）０醜Ｉ中５−アミノ−４−シアノ
−１−（２，６−シクロルー４−トリフルオルメチルフ
ェニル）−ピラゾール１１１．５ｇ（（Ｉ，０３３モル
）、炭酸カリウム９．１ｇ（０，０６６モル）及び２−
ブロム−１−メトキシミノプロパン１２゜７ｇ（０，０
７３モル）を、出発物質が薄層クロマトグラムで最早や
検知できなくまるまで（約２日間）還流下に加熱した。
−１−（２，６−シクロルー４−トリフルオルメチルフ
ェニル）−ピラゾール１１１．５ｇ（（Ｉ，０３３モル
）、炭酸カリウム９．１ｇ（０，０６６モル）及び２−
ブロム−１−メトキシミノプロパン１２゜７ｇ（０，０
７３モル）を、出発物質が薄層クロマトグラムで最早や
検知できなくまるまで（約２日間）還流下に加熱した。
冷却した反応混合物を濾過し、揮発性成分を７０℃の浴
温度で真空下に留去し、油状残漬を石油エーテルで結晶
化させた。
温度で真空下に留去し、油状残漬を石油エーテルで結晶
化させた。
融点１１７〜１１９℃の４−シアノ−５−（Ｉ−メトキ
シミツ−プロプ−２−イルアミノ）−１−（２，６−フ
クロルー４−トリフルオルメチルフェニル）−ピラゾー
ルｉｔ、Ｉｇ（埋１％Ｉ量の８３％）を得た。
シミツ−プロプ−２−イルアミノ）−１−（２，６−フ
クロルー４−トリフルオルメチルフェニル）−ピラゾー
ルｉｔ、Ｉｇ（埋１％Ｉ量の８３％）を得た。
次の一般式（Ｉ）の１−アリール−５−フルキシミノア
ルキルアミノ−ピラゾールを対応するｈ法で及び一般的
な製造法に従って製造したニー８３−゛ ８ ＣＮ ＣＨ３Ｉ ＣＨ。
ルキルアミノ−ピラゾールを対応するｈ法で及び一般的
な製造法に従って製造したニー８３−゛ ８ ＣＮ ＣＨ３Ｉ ＣＨ。
ｃｎＡ−
ＦＩ 曽
イ唆艷Ｊ’ｆｌ−Ｍ、−
下記の化合物を使用例における対照物質として使用した
： ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，３゜４
−トリクロルフェニル）−ピラゾール（独国公開特許＃
Ｓ３，２２６，５１３号から公知）。
： ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，３゜４
−トリクロルフェニル）−ピラゾール（独国公開特許＃
Ｓ３，２２６，５１３号から公知）。
実施例Ａ
発芽前試験
溶 媒ニア七トン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコ〒ルエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記蓋の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記蓋の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまト、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当り水の蓋
を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性
化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％
損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １０（）％＝全破壊 この試験において、対照化合物（Ａ）と比較しで、例え
ば製造実施例（Ｉ）による化合物は明らかにすぐれた活
性並びに作物植物′に対する選択性を示した。
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当り水の蓋
を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性
化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％
損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １０（）％＝全破壊 この試験において、対照化合物（Ａ）と比較しで、例え
ば製造実施例（Ｉ）による化合物は明らかにすぐれた活
性並びに作物植物′に対する選択性を示した。
± ６
＝ ± 、
〒 −
♀
実施例Ｂ
発芽前試験
溶 Ｗ、：アセトン５重祉部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１電域部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１電域部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ、５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の
活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物
の特定の被が１ヘクタール当り水２０００７！とじて施
用されるように選定した。
活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物
の特定の被が１ヘクタール当り水２０００７！とじて施
用されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次を意味を表
わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、対照化合物（Ａ）と比較して、例え
ば製造実施例１による化合物は明らかにすぐれた活性並
びに作物植物に対する選択性を示した。
と比較して％損傷として評価した。数字は次を意味を表
わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、対照化合物（Ａ）と比較して、例え
ば製造実施例１による化合物は明らかにすぐれた活性並
びに作物植物に対する選択性を示した。
実施例Ｃ
ＬＬＬ１２ｆ！ｌ↓１１木
溶 媒ニジメチルホルムアミド３（）電域部乳化剤：ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重皿部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重皿部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で光背さ
せた。この段階でｍ物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。
せた。この段階でｍ物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。
１週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。
した。
記号は次の意味を表わす：
０＝葉の脱水なし、葉の落葉なし
十＝葉のわずかの脱水、葉のわずかの落葉士十＝葉のき
びしい脱水、葉のトびしい落葉＋＋十；葉の撓めで外び
しい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験においで、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び２による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示した。
びしい脱水、葉のトびしい落葉＋＋十；葉の撓めで外び
しい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験においで、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び２による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示した。
Ｋ施例−〇、−：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒはシアノ又はニトロを表わし、或いは随時置
換された複素環族基を表わし、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換さ
れたアリールを表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル又はアルケニルを表わし、或い
はそれぞれ随時置換されたアラルキル又はアリールを表
わし、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす］ の１−アリール−５−アルコキシミノアルキルアミノ−
ピラゾール。 ２、Ｒがシアノまたはニトロを表わし、或いは随時同一
の又は異なる置換基でモノ置換又はポリ置換されていて
よく、窒素、酸素及び硫黄を含んでなる群からの１〜３
つの同一の又は異なるヘテロ原子を含有し且つ炭素又は
窒素原子を通して結合することができ、但し選択される
置換基がハロゲン、ニトロ及びそれぞれ炭素数１〜４の
直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ及びアルキルチオ
或いは炭素数１〜４及び同一の又は異なるハロゲン原子
数１〜９のハロゲノアルキルである、飽和又は不飽和の
５員又は６員複素環族基を表わし、Ｒ＾１は水素を表わ
し、或いは炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキルを表
わし、 Ｒ＾２は水素を表わし、或いは炭素数１〜８の直鎖又は
分岐鎖アルキルを表わし、或いは随時同一の又は異なる
置換基でモノ置換又はポリ置換されていてよいフェニル
を表わし、但しこの選択される置換基はハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜４
の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルチオ
又はアルコキシカルボニル、或いはそれぞれ炭素数１〜
４及び同一の又はハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐
鎖ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノ
アルキルチオであり、 Ｒ＾３が水素を表わし、或いは炭素数１〜８の直鎖又は
分岐鎖アルキルを表わし、或いは炭素数３〜８の直鎖又
は分岐鎖アルケニルを表わし、或いはそれぞれハロゲン
、シアノ、ニトロ及びそれぞれ炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖アルキル、アルコキシ及びアルキルチオ及び炭素
数１〜４及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の
ハロゲノアルキルを含んでなる群からの同一の又は異な
る置換基でモノ置換又はポリ置換されていてよいベンジ
ル又はフェニルを表わし、そして Ａｒはそれぞれ同一の又は異なる置換基でモノ置換又は
ポリ置換されていてよいフェニル、２−ピリジル、３−
ピリジル又は４−ピリジルを表わし、但し選択される置
換基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、それぞれ各アルキル
部分の炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、アル
コキシ又はアルコキシカルボニル、それぞれ炭素数１〜
４及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又
は分岐鎖ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシ、或
いは基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾６であり、なおＲ＾６がア
ミノを表わし、或いはそれぞれ各アルキル部分の炭素数
が１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルキルアミノ又
はジアルキルアミノ、或いは炭素数１〜４及び同一の及
び異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキルを表
わし、そして ｎが数０、１又は２を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１−アリール
−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピラゾール。 ３、Ｒがシアノ又はニトロを表わし、或いは随時弗素、
塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ
、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ
及びトリフルオルメチルを含んでなる群からの同一の又
は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されていてよい
式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式
、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります
▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学
式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等がありま
す▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化
学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があり
ます▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、
化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があ
ります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式
、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等が
あります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数
式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等
があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲
数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表
等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環族基を表わし、 Ｙがそれぞれ酸素、硫黄又は炭素数１〜４のＮ−アルキ
ル基を表わし、 Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
、或いはｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルであり、 Ｒ＾２が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
或いはｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表わし、或い
は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオ
ルメチル、トリフルオルメトキシ及びトリフルオルメチ
ルチオを含んでなる群からの同一の又は異なる置換基で
モノ、ジ又はトリ置換されているフェニルを表わし、 Ｒ＾３が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリル、２−ブテ
ニル又は２−メチル−２−ブテニルを表わし、或いはそ
れぞれ同一の又は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換
されたベンジル又はフェニルを表わし、但しそれぞれに
選択される置換基が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
エチルチオ又はトリフルオルメチルであり、そして Ａｒがそれぞれ随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ
、トリ、テトラ又はペンタ置換されていてよいフェニル
、２−ピリジル又は４−ピリジルを表わし、但し選択さ
れる置換基がシアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオルメチ
ル、トリクロルメチル、ジクロルフルオルメチル、ジフ
ルオルクロルメチル、クロルメチル、ジクロルメチル、
ジフルオルメチル、ペンタフルオルエチル、テトラフル
オルエチル、トリフルオルクロルエチル、トルフルオル
エチル、ジフルオルジクロルエチル、トリフルオルジク
ロルエチル、ペンタクロルエチル、トリフルオルメトキ
シ、トリクロルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、
ジフルオルクロルメトキシ、クロルメトキシ、ジクロル
メトキシ、ジフルオルメトキシ、ペンタフルオルエトキ
シ、テトラフルオルエトキシ、トリフルオルクロルエト
キシ、トリフルオルエトキシ、ジフルオルジクロルエト
キシ、トリフルオルジクロルエトキシ、ペンタクロルエ
トキシ又は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾６であり、なお Ｒ＾６がアミノ、メチル、エチル、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオル
ジクロルメチル、ジフルオルメチル、テトラフルオルエ
チル、トリフルオルクロルエチル又はトリフルオルメチ
ルを表わし、そして ｎが数０、１又は２を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１−アリール
−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピラゾール。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒはシアノ又はニトロを表わし、或いは随時置
換された複素環族基を表わし、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換さ
れたアリールを表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル又はアルケニルを表わし、或い
はそれぞれ随時置換されたアラルキル又はアリールを表
わし、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす］ の１−アリール−５−アルコキシイミノアルキルアミノ
−ピラゾールを製造するに際して、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ及びＡｒは上述の意味を有する］５−アミノ
−１−アリール−ピラゾールを、適当ならば希釈剤の存
在下に及び適当ならば酸結合剤の存在下に式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述の意味を有し
、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のアルコキシミノアルキルハライドと反応させる、或い
は （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＡｒは上述の意味を有
し、そして Ｒ＾４及びＲ＾５はアルキルを表わす］ の５−ジアルコキシアルキルアミノ−ピラゾールを、適
当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸結合剤の存
在下に式（Ｖ） Ｈ＿２Ｎ−Ｏ−Ｒ＾３（Ｖ） ［式中、Ｒ＾３は上述の意味を有する］ のヒドロキシルアミン誘導体又はその酸付加塩と反応さ
せる、 該式（ I ）の１−アリール−５−アルコキシミノアル
キルアミノ−ピラゾールの製造法。 ５、特許請求の範囲第１〜４項記載による式（ I ）の
１−アリール−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピ
ラゾールを少くとも１つ含有する除草剤及び植物成長調
節剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項記載による式（ I ）の
１−アリール−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピ
ラゾールを雑草及び／又はその環境に作用させる雑草の
防除法。 ７、特許請求の範囲第１〜４項記載による式（ I ）の
１−アリール−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピ
ラゾールを雑草の防除に或いは植物成長調節剤として使
用すること。 ８、特許請求の範囲第１〜４項記載による式（ I ）の
１−アリール−５−アルコキシミノアルキルアミノ−ピ
ラゾールを伸展剤及び／又は表面活性剤と混合する除草
剤及び／又は植物成長調節剤の製造法。 ９、式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） ［式中、Ｒ″はニトロを表わし、或いは随時置換された
複素環族基を表わし、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換さ
れたアリールを表わし、 Ｒ＾４はアルキルを表わし、 Ｒ＾５はアルキルを表わし、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす］ の５−ジアルコキシアルキルアミノ−ピラゾール。 １０、式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） ［式中、Ｒ″はニトロを表わし、或いは随時置換された
複素環族基を表わし、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表わし、或いは随時置換さ
れたアリールを表わし、 Ｒ＾４はアルキルを表わし、 Ｒ＾５はアルキルを表わし、そして Ａｒは随時置換されたフェニル又はピリジルを表わす］ の５−ジアルコキシアルキルアミノ−ピラゾールを製造
するに際して、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） ［式中、Ｒ″及びＡｒは上述の意味を有する］５−アミ
ノ−１−アリール−ピラゾールを、ハロゲン化水素酸の
存在下に又はハロホルム及び触媒酸の存在下に、式（Ｘ
II） Ｒ″−Ｏ−Ｎ＝Ｏ（ＸII） ［式中、Ｒ＾７は水素、アルカリ金属カチオン又はアル
キルを表わす］ のナイトライト化合物により−２０〜＋８０℃の温度で
ジアゾ化し、そしてこのようにして得られる式（ＸIII
） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） ［式中、Ｒ″及びＡｒは上述の意味を有し、そして Ｘはハロゲン、特に塩素又は臭素を表わす］の５−ハロ
ゲノピラゾールを、式（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５は上述の意
味を有する］ のジアルコキシアルキルアミンと５０〜２５０℃の温度
で反応させる、 該式（IVａ）の５−ジアルコキシアルキルアミノ−ピラ
ゾールの製造法。
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