JPS6259262A - ３，５−ジ置換４−ピリドン類 - Google Patents
３，５−ジ置換４−ピリドン類Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な３，５−ジ置換４−ピリドン類、それら
の製造方法止びに除草剤（ｂｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）、特
に選択的除草剤及び植物成長調節物質（ｐｌａｎｔ ｇ
ｒ。
の製造方法止びに除草剤（ｂｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）、特
に選択的除草剤及び植物成長調節物質（ｐｌａｎｔ ｇ
ｒ。
ｕ＋ｔｌ＋ ｒｅｇｕｌａｔｏｒｓ）としての使用に関
する。
する。
多くの３，５〜ノ置換４−ピリドン類、例えば１−メチ
ル−３−フェニル−５−（３−）リフルオロメチルフェ
ニル）−４−ピリドンが除草剤として、特に綿の雑草の
選択的防除（ｓｅｌｅｃｔｉｖｅｌｙ ｃｏａ＋ｂａｔ
ｉｎｇｗｅｅｄｓ）としても使用できることは既に開示
されている（西ドイツ公開公報第２，５３７゜７５３号
を参照）。しかしながら損害が生じる可能性があるので
種々の他の作物への選択的使用は限られた範囲にのみ可
能である。
ル−３−フェニル−５−（３−）リフルオロメチルフェ
ニル）−４−ピリドンが除草剤として、特に綿の雑草の
選択的防除（ｓｅｌｅｃｔｉｖｅｌｙ ｃｏａ＋ｂａｔ
ｉｎｇｗｅｅｄｓ）としても使用できることは既に開示
されている（西ドイツ公開公報第２，５３７゜７５３号
を参照）。しかしながら損害が生じる可能性があるので
種々の他の作物への選択的使用は限られた範囲にのみ可
能である。
これに関連し、植物成長調節物質としての活性について
は何等知られていない。
は何等知られていない。
一般式（Ｉ）
式中、
Ｒ１はヒドロキシル、アルキル、ハロデフアルキル、ア
ルクニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル又はジアルキルアミ７を表し、 Ｒ２は随時置換されたトリアゾリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリル又はフェニルを表し、 Ｔ＜ ３はハロゲノアルキル又はハロデフアルを表し、
そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 の新規な３．５−ジ置換４−ピリドン類が見出だされた
。
ルクニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル又はジアルキルアミ７を表し、 Ｒ２は随時置換されたトリアゾリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリル又はフェニルを表し、 Ｔ＜ ３はハロゲノアルキル又はハロデフアルを表し、
そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 の新規な３．５−ジ置換４−ピリドン類が見出だされた
。
更に、式（Ｉ）の３，５−ジ置換４−ピリドン類が、式
（ＩＩ） Ｒコ 式中、 ［＜２、ｒり３及びＸは前記の意味を有する、のケトン
類を塩基の存在下及び希釈剤の存在下でホルミル化剤と
まず反応させ、次いで同じ希釈剤の存在下で式（ＩＩＩ
） 一８＝ Ｒ’−ＮＩＩ２ （ＩＩＩ）式中、 Ｒ’は前記の意味を有する、 のアミン類の塩の水溶液を慣用の方法で加え、次いで式
（ＩＶａ ）及び式（ｌＶｂ ）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び
Ｘは前記の意味を有する、 の形成した２種のエナミン混合物を単離せずに同じ反応
条件の下に同じホルミル化剤及び同じアミン塩を用いて
同じ反応系列で反応させる方法によって得られることが
見出だされた。
（ＩＩ） Ｒコ 式中、 ［＜２、ｒり３及びＸは前記の意味を有する、のケトン
類を塩基の存在下及び希釈剤の存在下でホルミル化剤と
まず反応させ、次いで同じ希釈剤の存在下で式（ＩＩＩ
） 一８＝ Ｒ’−ＮＩＩ２ （ＩＩＩ）式中、 Ｒ’は前記の意味を有する、 のアミン類の塩の水溶液を慣用の方法で加え、次いで式
（ＩＶａ ）及び式（ｌＶｂ ）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び
Ｘは前記の意味を有する、 の形成した２種のエナミン混合物を単離せずに同じ反応
条件の下に同じホルミル化剤及び同じアミン塩を用いて
同じ反応系列で反応させる方法によって得られることが
見出だされた。
更に、新規な式（Ｉ）の３，５−ジ置換４−ピリドン類
が良好な除草性、特に選択的除草性及び植物成長調節性
を有することが見出だされた。
が良好な除草性、特に選択的除草性及び植物成長調節性
を有することが見出だされた。
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の３，５−ジ置換４−ピ
リドン類は化学的にも作用の面からも密接な関連がある
先行技術から公知の３，５−ジ置換４−ピリドン類、例
えば１−メチル−３−フェニル−５−（３−）リフルオ
ロメチルフェニル）−４−ピリドンに比べ雑草に対し明
らかにより強力な除草活性を示すとともに、更に、重要
作物、例えば綿に対しがなり改良された選択性をも示す
。
リドン類は化学的にも作用の面からも密接な関連がある
先行技術から公知の３，５−ジ置換４−ピリドン類、例
えば１−メチル−３−フェニル−５−（３−）リフルオ
ロメチルフェニル）−４−ピリドンに比べ雑草に対し明
らかにより強力な除草活性を示すとともに、更に、重要
作物、例えば綿に対しがなり改良された選択性をも示す
。
更に、驚くべ外ことに本発明に従う式（Ｉ）の化合物は
強力な植物成長調節作用を示す。
強力な植物成長調節作用を示す。
式（Ｉ）は本発明に従う３，５−ジ置換４−ピリドン類
の一般的な定義を与える。
の一般的な定義を与える。
式（Ｉ）の好ましい化合物は式（Ｉ）においてＲ１はヒ
ドロキシル、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素
原子１〜４個及び同−又は異なる弗素及び塩素原子１〜
９個を有するハロデノアルキルを表すが、又は炭素原子
３又は４個を有するアルケニル又はアルキニルを表すか
、又は各のアルキル部分にそれぞれ炭素原子１〜４個を
有するアルコキシ、アルフキジアルキル又はジアルキル
アミノを表し、 Ｒ２は同−又は異なる置換基で随時モノ置換又はポリ置
換されたトリアゾリル、イミダゾリル又はピラゾリルを
表し、ここでそれぞれの場合可能な置換基はハロゲン並
びに炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキシ
であり、 Ｒ３は炭素原子１〜８個を有し、塩素及び弗素を含む群
から選ばれた同−又は異なる置換基によってモノ−、シ
ー、トリー、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−
又はオクタ置換されたアルキルを表すか、又は弗素によ
ってモノ−、シー、トリー、テトラ−又はペンタ置換さ
れたフェニルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 化合物である。
ドロキシル、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素
原子１〜４個及び同−又は異なる弗素及び塩素原子１〜
９個を有するハロデノアルキルを表すが、又は炭素原子
３又は４個を有するアルケニル又はアルキニルを表すか
、又は各のアルキル部分にそれぞれ炭素原子１〜４個を
有するアルコキシ、アルフキジアルキル又はジアルキル
アミノを表し、 Ｒ２は同−又は異なる置換基で随時モノ置換又はポリ置
換されたトリアゾリル、イミダゾリル又はピラゾリルを
表し、ここでそれぞれの場合可能な置換基はハロゲン並
びに炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキシ
であり、 Ｒ３は炭素原子１〜８個を有し、塩素及び弗素を含む群
から選ばれた同−又は異なる置換基によってモノ−、シ
ー、トリー、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−
又はオクタ置換されたアルキルを表すか、又は弗素によ
ってモノ−、シー、トリー、テトラ−又はペンタ置換さ
れたフェニルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 化合物である。
同様に好ましい式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ）において
Ｒ１はヒドロキシル、炭素原子１〜４個を有する°？ル
キル、炭素原子１〜４個及び同−又は異なる弗素及び塩
素原子１〜９個を有するハロデノアルキルを表すが、又
は炭素原子３又は４個を有するアルケニル又はアルキニ
ルを表すが、又は各のアルキル部分にそれぞれ炭素原子
１〜４個を有するアルコキシ、アルコキシアルキル又は
ジアルキルアミノを表し、 Ｒ２は同−又は異なる置換基で随時モノ置換又はポリ置
換されたフェニルを表し、ここで選ばれた置換基はハロ
ゲン、それぞれ炭素原子１〜４個を有するアルキル、ア
ルコキシ及びアルキルチオ並びに炭素原子１又は２個及
び同−又は異なるハロゲン原子、好ましくは弗素及び塩
素１〜５個を有するハロデノアルキルであり、Ｒ３は炭
素原子１〜８個を有し、塩素及び弗素を含む群から選ば
れた同−又は異なる置換基によってモノ−、シー、トリ
ー、テトラ−、ペンター、ヘキサ−１へブタ−又はオク
タ置換されたアルキルを表すか、又は弗素によってモノ
−、シー、トリー、テトラ−又はペンタ置換されたフェ
ニルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 化合物である。
キル、炭素原子１〜４個及び同−又は異なる弗素及び塩
素原子１〜９個を有するハロデノアルキルを表すが、又
は炭素原子３又は４個を有するアルケニル又はアルキニ
ルを表すが、又は各のアルキル部分にそれぞれ炭素原子
１〜４個を有するアルコキシ、アルコキシアルキル又は
ジアルキルアミノを表し、 Ｒ２は同−又は異なる置換基で随時モノ置換又はポリ置
換されたフェニルを表し、ここで選ばれた置換基はハロ
ゲン、それぞれ炭素原子１〜４個を有するアルキル、ア
ルコキシ及びアルキルチオ並びに炭素原子１又は２個及
び同−又は異なるハロゲン原子、好ましくは弗素及び塩
素１〜５個を有するハロデノアルキルであり、Ｒ３は炭
素原子１〜８個を有し、塩素及び弗素を含む群から選ば
れた同−又は異なる置換基によってモノ−、シー、トリ
ー、テトラ−、ペンター、ヘキサ−１へブタ−又はオク
タ置換されたアルキルを表すか、又は弗素によってモノ
−、シー、トリー、テトラ−又はペンタ置換されたフェ
ニルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 化合物である。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は式（Ｉ）において
Ｒ１はヒドロキシル、メチル、エチル、ｉ−プロピル、
１．１．１−トーノフルオロブロビル−２（Ｌｌ、１−
ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐ−２−ｙｌ）、２，２．２
−）リフルオロエチル（２，２゜２−ｔｒｉｆｌｕｏｒ
ｏ−ｅｔｈ−１−ｙｌ）、ト１Ｊフルオロメチル、アリ
ル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル又はジメチルアミ
ノを表し、 Ｒ２は同−又は異なる置換基によって随時モノ置換又は
ジ置換された１、２．４−トリアゾリル、イミダゾリル
又はビラゾリルを表し、ここでそれぞれの場合における
１す能な置換基はメチル、メトキシ、弗素及び塩素であ
り、 Ｙ＜３は炭素原子１〜６個を有し、弗素によってモ／−
、ノー、トリー、テトラ−、ペンター又はへキサ１６換
されたアルキルを表すか、又は弗素によってモノ−、シ
ー、トリー、テトラ−又１土ペンタ１ａ換されたフェニ
ルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 化合物である。
１．１．１−トーノフルオロブロビル−２（Ｌｌ、１−
ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐ−２−ｙｌ）、２，２．２
−）リフルオロエチル（２，２゜２−ｔｒｉｆｌｕｏｒ
ｏ−ｅｔｈ−１−ｙｌ）、ト１Ｊフルオロメチル、アリ
ル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル又はジメチルアミ
ノを表し、 Ｒ２は同−又は異なる置換基によって随時モノ置換又は
ジ置換された１、２．４−トリアゾリル、イミダゾリル
又はビラゾリルを表し、ここでそれぞれの場合における
１す能な置換基はメチル、メトキシ、弗素及び塩素であ
り、 Ｙ＜３は炭素原子１〜６個を有し、弗素によってモ／−
、ノー、トリー、テトラ−、ペンター又はへキサ１６換
されたアルキルを表すか、又は弗素によってモノ−、シ
ー、トリー、テトラ−又１土ペンタ１ａ換されたフェニ
ルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 化合物である。
同様に特に好ま１７い式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ）にお
いて Ｒ’はヒドロキシル、メチル、エチル、１−プロピル、
トリフルオロメチル、１゜１．１−ト１７ フルオロプ
ロピル−２（Ｉ，１゜］−Ｌｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐ
−２−ｙｌ）、２，２．２−）１７ フルオＣ７エチル
（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ−ｅｔｂ−１−ｙｌ
）、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、メト
キシメチル、ニドキシメチル、エトキシエチル又はジメ
チルアミノを表し、 Ｒ２は同一・又は異なる置換基によって随時モノ−又は
ジ置換されたフェニルを表し、ここ嘉選ぼれた置換基は
弗素、塩素、曳索、メチル、エチル、ｉ−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、Ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｉ−プロピルチオ及びトリフルオロメチルであ
り、 Ｒ３は炭素原子１〜６個を有し、弗素によって七７−、
ノー、トリー、テトラ−、ペンター又はへキサ置換され
たアルキルを表すか、又は弗素によって七７−、ノー、
トリー、テトラ−又はペンタ置換されたフェニルを表し
、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 化合物である。
いて Ｒ’はヒドロキシル、メチル、エチル、１−プロピル、
トリフルオロメチル、１゜１．１−ト１７ フルオロプ
ロピル−２（Ｉ，１゜］−Ｌｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐ
−２−ｙｌ）、２，２．２−）１７ フルオＣ７エチル
（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ−ｅｔｂ−１−ｙｌ
）、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、メト
キシメチル、ニドキシメチル、エトキシエチル又はジメ
チルアミノを表し、 Ｒ２は同一・又は異なる置換基によって随時モノ−又は
ジ置換されたフェニルを表し、ここ嘉選ぼれた置換基は
弗素、塩素、曳索、メチル、エチル、ｉ−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、Ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｉ−プロピルチオ及びトリフルオロメチルであ
り、 Ｒ３は炭素原子１〜６個を有し、弗素によって七７−、
ノー、トリー、テトラ−、ペンター又はへキサ置換され
たアルキルを表すか、又は弗素によって七７−、ノー、
トリー、テトラ−又はペンタ置換されたフェニルを表し
、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 化合物である。
仮に、例えば１＝（３−トリアルオロメトキシフェニル
）−３−（４−クロロピラゾール−１−イル）−プロパ
ン−２−オンを出発物質としで使用し７、ギ酸エチルを
ホルミル化剤として使用し、メチルアミン塩酸塩をアミ
ン成分として使用すると本発明に従う方法の反応経路は
次の反応式で表すことがでトる： 丁 式（Ｉ１）は本発明に従う反応の出発物質として使用さ
れるケ）ン類の一般的な定義を与える。この式中、Ｒ２
、Ｒ３及びＸは好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質
の説明のところで好ましい置換基として既に挙げた基を
表す。
）−３−（４−クロロピラゾール−１−イル）−プロパ
ン−２−オンを出発物質としで使用し７、ギ酸エチルを
ホルミル化剤として使用し、メチルアミン塩酸塩をアミ
ン成分として使用すると本発明に従う方法の反応経路は
次の反応式で表すことがでトる： 丁 式（Ｉ１）は本発明に従う反応の出発物質として使用さ
れるケ）ン類の一般的な定義を与える。この式中、Ｒ２
、Ｒ３及びＸは好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質
の説明のところで好ましい置換基として既に挙げた基を
表す。
式（ＩＩ）のケトン類は公知であるか又は公知の方法、
例えば、式（Ｖ） 式中、 Ｒ３及びＸはＡｔｉ記の意味を有する、のシアン化ベン
ジルを式（■） ＲＯＣ（’） ＣＨ２−Ｒ２（Ｖｌ ）式中、 Ｒは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そして Ｒ２は前記の意味を有する、 の酢酸エステル誘導体と、例えばナトリウムメチラート
の如か塩基の存在下及び例えばエタノールの如ｂ４・活
性な有機溶剤の存在下で、好ましくは用いた溶剤の沸点
において反応させ、次いで反応物を硫酸／水系で加水分
解炉る方法（！ｉ！逍例も参照されたい）によって得る
ことができる。
例えば、式（Ｖ） 式中、 Ｒ３及びＸはＡｔｉ記の意味を有する、のシアン化ベン
ジルを式（■） ＲＯＣ（’） ＣＨ２−Ｒ２（Ｖｌ ）式中、 Ｒは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そして Ｒ２は前記の意味を有する、 の酢酸エステル誘導体と、例えばナトリウムメチラート
の如か塩基の存在下及び例えばエタノールの如ｂ４・活
性な有機溶剤の存在下で、好ましくは用いた溶剤の沸点
において反応させ、次いで反応物を硫酸／水系で加水分
解炉る方法（！ｉ！逍例も参照されたい）によって得る
ことができる。
式（Ｖ）のシアン化ベンノル及び式（Ｖｌ）の酢酸エス
テル誘導体は有機化学で一般に知られている化合物であ
り、類似の方法で公知方法によって製造できる。
テル誘導体は有機化学で一般に知られている化合物であ
り、類似の方法で公知方法によって製造できる。
本発明に従う反応に使用で終るホルミル化剤としては慣
用的に使用でｂる総でのホルミル化剤が挙げられる。こ
れらには好ましくはギ酸エステル、例えばギ酸メチル及
びエチルが含まれる。
用的に使用でｂる総でのホルミル化剤が挙げられる。こ
れらには好ましくはギ酸エステル、例えばギ酸メチル及
びエチルが含まれる。
式（ＩＩＩ）は本発明に従う反応の出発物質として更に
要求されるアミン類の一般的な定義を与える。
要求されるアミン類の一般的な定義を与える。
この式中、Ｒ１は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物
質の説明のところで好ましい置換基として既に挙げた基
を表す。式（ＩＩＩ）のアミン類は好ましくは塩の形態
、例えばハイドロハライド又はハイドロサルフェートと
して使用される。
質の説明のところで好ましい置換基として既に挙げた基
を表す。式（ＩＩＩ）のアミン類は好ましくは塩の形態
、例えばハイドロハライド又はハイドロサルフェートと
して使用される。
式（Ｉｌｌ）のアミン類は有機化学で一般に知られでい
る化合物である。
る化合物である。
本発明に従う反応は塩基の存在下で実施される。
ここで、通常使用し得る有機及び無機塩基は総て使用で
き、好ましくはアルコラード、例えばナトリウムメチラ
ート又はエチラート又はカリウムｔｅｒｔ、−ブチラー
ド、又は水素化物、例えば水素化ナトリウム又は水素化
カリウムが使用される。
き、好ましくはアルコラード、例えばナトリウムメチラ
ート又はエチラート又はカリウムｔｅｒｔ、−ブチラー
ド、又は水素化物、例えば水素化ナトリウム又は水素化
カリウムが使用される。
本発明に従う反応に好ましい可能な希釈剤は水に混和す
る有機溶媒である。これらには好ましくはエーテル類、
特にテトラヒドロフラン又はジオキサンが含まれる。
る有機溶媒である。これらには好ましくはエーテル類、
特にテトラヒドロフラン又はジオキサンが含まれる。
本発明に従う方法を実施する際、反応温度はある一定の
範囲内で変えることがでトる。反応は一般に一２０〜＋
６０℃、好ましくは一１０〜＋４０°Ｃの温度で実施さ
れる。
範囲内で変えることがでトる。反応は一般に一２０〜＋
６０℃、好ましくは一１０〜＋４０°Ｃの温度で実施さ
れる。
本発明に従う方法を実施する際、過剰のホルミル化剤、
特に２〜３倍量、過剰の塩基、特に２〜３倍量及び過剰
の式（Ｉ■）のアミン、特に同様に２〜３倍量が式（Ｔ
Ｉ）のケトン１モルに対してまず使用される。同じ過剰
量のホルミル化剤、塩基及びアミンが本発明に従う反応
系列を繰り返し行うのに使用される（環化反応）。式（
Ｉ）の最終生成物を作り−１−げ（ｗｏｒｋ ｕｐ）、
一般に慣用の方法で単離する。
特に２〜３倍量、過剰の塩基、特に２〜３倍量及び過剰
の式（Ｉ■）のアミン、特に同様に２〜３倍量が式（Ｔ
Ｉ）のケトン１モルに対してまず使用される。同じ過剰
量のホルミル化剤、塩基及びアミンが本発明に従う反応
系列を繰り返し行うのに使用される（環化反応）。式（
Ｉ）の最終生成物を作り−１−げ（ｗｏｒｋ ｕｐ）、
一般に慣用の方法で単離する。
本発明に従う活性化合物は植物の成長に影響を及ぼし、
従って落葉剤（ｄｅｆｏｌ １ａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄ
ｅｓｉｃｃａｎｔｓ）、広葉植物駆除剤（ａｇｅｎｔｓ
ｆｏｒ ｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ ｂｒｏａｄ−ｌｅａ
ｖｅｄ ｐｌａｎｔｓ）、発芽抑制剤（ｇｅｒＬＩｌｉ
ｎａＬｉｏｎｓ １ｎｂｉｂｉｔｏｒｓ）及び、特に殺
雑草剤（ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒｓ）として使用できる
。最も広い意味では雑草とは望ましくない場所に生える
総ての植物のことであると解釈できる。本発明に従う物
質が完全除草剤として作用するか又は選択的除草剤とし
て作用するかは本質的には使用される量に依存する。
従って落葉剤（ｄｅｆｏｌ １ａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄ
ｅｓｉｃｃａｎｔｓ）、広葉植物駆除剤（ａｇｅｎｔｓ
ｆｏｒ ｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ ｂｒｏａｄ−ｌｅａ
ｖｅｄ ｐｌａｎｔｓ）、発芽抑制剤（ｇｅｒＬＩｌｉ
ｎａＬｉｏｎｓ １ｎｂｉｂｉｔｏｒｓ）及び、特に殺
雑草剤（ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒｓ）として使用できる
。最も広い意味では雑草とは望ましくない場所に生える
総ての植物のことであると解釈できる。本発明に従う物
質が完全除草剤として作用するか又は選択的除草剤とし
て作用するかは本質的には使用される量に依存する。
本発明に従う活性化合物は、例えば次の植物にイ史月１
できる： １（７３−！！４％沢子−＝Ｉ雅卑：カラシ属（Ｓ １
ｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｉｐｉｄ
ｉｕａ）、ヤエムグラ属（ＧａｌｉｕＩｏ）、ハコベ属
（Ｓ ｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ１ｔｈｅ＋ａｉｓ）
、〃りンソガ属（（ｉ ａ Ｉ １ｎｓｏＦｉａ ）、
アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ＋ｎ）、イラクサ属（
ＩＪｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ
属（Ａ ｍａｒａｎｔｌ＋ｕｓ）、スベリヒュＪ１４（
ＰｏｒＬｕｌａｃａ）、オナモミ属（ＸａｎＬｈｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｔ ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（ＰｏｌｙｇｏｎＬ
圃）、セスバニア属（Ｓｅｓｔ＋ａ旧ａ）、オナモミ属
（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、
ヒレアザミ属（（二ａ ｒ ｄ １１１１８ ）、７デ
シ属（ＳｏｎｃｈｕＳ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｕｕ＋ｎ
）、イヌブラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（
ｒ＜ｏｌ、ａｌａ）、アゼナ属（Ｉ，１ｎｄｅｒｎｉａ
）、ラミラム属（Ｉ−、ａＩＯ■ｌ１ｌ）、クワガタソ
ウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａ ｂｕｌ、１
ｌｏｎ）、エメクス属（ト：ｍｅｘ）、チョウセンｒす
〃オ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（Ｇ ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖｅｒ ）およびセンタウレア属（（、’、 ｅ
ｎ ｔ ａ ａ ｒ ｅ ａ ）。
できる： １（７３−！！４％沢子−＝Ｉ雅卑：カラシ属（Ｓ １
ｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｉｐｉｄ
ｉｕａ）、ヤエムグラ属（ＧａｌｉｕＩｏ）、ハコベ属
（Ｓ ｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ１ｔｈｅ＋ａｉｓ）
、〃りンソガ属（（ｉ ａ Ｉ １ｎｓｏＦｉａ ）、
アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ＋ｎ）、イラクサ属（
ＩＪｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ
属（Ａ ｍａｒａｎｔｌ＋ｕｓ）、スベリヒュＪ１４（
ＰｏｒＬｕｌａｃａ）、オナモミ属（ＸａｎＬｈｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｔ ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（ＰｏｌｙｇｏｎＬ
圃）、セスバニア属（Ｓｅｓｔ＋ａ旧ａ）、オナモミ属
（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、
ヒレアザミ属（（二ａ ｒ ｄ １１１１８ ）、７デ
シ属（ＳｏｎｃｈｕＳ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｕｕ＋ｎ
）、イヌブラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（
ｒ＜ｏｌ、ａｌａ）、アゼナ属（Ｉ，１ｎｄｅｒｎｉａ
）、ラミラム属（Ｉ−、ａＩＯ■ｌ１ｌ）、クワガタソ
ウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａ ｂｕｌ、１
ｌｏｎ）、エメクス属（ト：ｍｅｘ）、チョウセンｒす
〃オ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（Ｇ ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖｅｒ ）およびセンタウレア属（（、’、 ｅ
ｎ ｔ ａ ａ ｒ ｅ ａ ）。
次の域のス子采栽Ｊ音稙物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
＋Ω）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、７グンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンノン属（Ｄ ａｕｃｕｓ）、インデン
マメ属（Ｐ ｈａｓｅｏ ｌ ｕｓ ）、エントウ属（
Ｆ’ｉｓｕ＋ｎ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｖ）、アマ
属（Ｌ ｉｎｕ＋ｎ）、サツマイモ属（Ｔ ｐｏ＋ｏｏ
ｅａ）、ソラマメ属（Ｖ １ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ
１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｉ，、ｙｃｏｐｅｒｓ
ｉ ｃｏｎ ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｌ＋ｉｓ）
、アブラナ属（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ）、アキ／７デシ属
（Ｉ，、ａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ
）およびウリ属（（： ｕｃｕｒｌ」１ｔａ）。
＋Ω）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、７グンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンノン属（Ｄ ａｕｃｕｓ）、インデン
マメ属（Ｐ ｈａｓｅｏ ｌ ｕｓ ）、エントウ属（
Ｆ’ｉｓｕ＋ｎ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｖ）、アマ
属（Ｌ ｉｎｕ＋ｎ）、サツマイモ属（Ｔ ｐｏ＋ｏｏ
ｅａ）、ソラマメ属（Ｖ １ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ
１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｉ，、ｙｃｏｐｅｒｓ
ｉ ｃｏｎ ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｌ＋ｉｓ）
、アブラナ属（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ）、アキ／７デシ属
（Ｉ，、ａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ
）およびウリ属（（： ｕｃｕｒｌ」１ｔａ）。
人の一鴇の一朋−千采雑？： ：ヒエ属（Ｆ： ｃｈｉ
ｎｏｃｌ＋１ｏａ）、工７コログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉ
ａ）、キビ属（Ｐａ旧ｃｕ＋ｎ）、メヒシバ属（＋）ｉ
ｇｉｔａｒｉａ）、アワ〃リエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、ス
ズメ７カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆ ｅ
ｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｆ： １ｅｕｓｉｎｅ）、
プラキアリア属（ｌｌｒａｃ！旨ａｒｉａ）、ドクムギ
属（Ｌｏｉｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｗｕ
ｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（ＳｏｒｇＩ＋ｕＷ）、
カモノグサ属（Ａ ５ｒｏｐｙｒｏｎ ）、ジノトンＭ
４（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ ｏｎｏｃｂ
ｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｔ’ ｉ １ｌｌｂ口３ｔｙ
ｌ ｉｓ）、オモグカ属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ）、
ハワイ属（Ｉ・二１ｅｏｃｌ＋ａｒｉｓ）、ホタルイ属
（Ｓ ｃｉｒｐｕｓ）、バスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕ
Ｉｌ］）、カモツノ）シ属（Ｉ ５ｃｈａｅｌＩｌｕＩ
Ｌ１）、スフ五７クレア属（Ｓ ｐｌ＋ｅｎｏｃ ｌ
ｅａ ）、グクチロクテニウム属（Ｉ’） ａｃＬｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ ｇｒｏｓＬｉｓ）
、スズメノテツボ１ン属（Ａ １ｏｐｅｃｕｒｕｓ）＝
２３− 及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
ｎｏｃｌ＋１ｏａ）、工７コログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉ
ａ）、キビ属（Ｐａ旧ｃｕ＋ｎ）、メヒシバ属（＋）ｉ
ｇｉｔａｒｉａ）、アワ〃リエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、ス
ズメ７カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆ ｅ
ｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｆ： １ｅｕｓｉｎｅ）、
プラキアリア属（ｌｌｒａｃ！旨ａｒｉａ）、ドクムギ
属（Ｌｏｉｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｗｕ
ｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（ＳｏｒｇＩ＋ｕＷ）、
カモノグサ属（Ａ ５ｒｏｐｙｒｏｎ ）、ジノトンＭ
４（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ ｏｎｏｃｂ
ｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｔ’ ｉ １ｌｌｂ口３ｔｙ
ｌ ｉｓ）、オモグカ属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ）、
ハワイ属（Ｉ・二１ｅｏｃｌ＋ａｒｉｓ）、ホタルイ属
（Ｓ ｃｉｒｐｕｓ）、バスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕ
Ｉｌ］）、カモツノ）シ属（Ｉ ５ｃｈａｅｌＩｌｕＩ
Ｌ１）、スフ五７クレア属（Ｓ ｐｌ＋ｅｎｏｃ ｌ
ｅａ ）、グクチロクテニウム属（Ｉ’） ａｃＬｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ ｇｒｏｓＬｉｓ）
、スズメノテツボ１ン属（Ａ １ｏｐｅｃｕｒｕｓ）＝
２３− 及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次のノド子−采−＠培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、ト
ウモロコシ属（７，ｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオム￥属（Ｈｏｒｄｅｕ＋ａ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ ｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ１
１＋）、サトウキビ属（Ｓ ａｃｃｌ＋ａｒｕｍ）、ア
ナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ ｓ
ｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ １ｌｉｕａ＋）。
ウモロコシ属（７，ｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオム￥属（Ｈｏｒｄｅｕ＋ａ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ ｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ１
１＋）、サトウキビ属（Ｓ ａｃｃｌ＋ａｒｕｍ）、ア
ナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ ｓ
ｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ １ｌｉｕａ＋）。
しかしながら本発明に従う活性化合物の使用は少しもこ
れらの属に制限されることはなく、同様にして他の植物
にも及」ζ。
れらの属に制限されることはなく、同様にして他の植物
にも及」ζ。
本化合物はその濃度に従い、例えば工業地域及び線路、
木が植え付けである又は植え付けてない道路及び広場の
雑９′の完全防除に適しでいる。同様に、本化合物は多
年生植物の栽培、例えば植林、装飾的な木の植え付け、
果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナラ） （ｎｕｔ
）果樹園、バナナ栽培圃、コーヒー栽培圃、茶の栽培圃
、ゴムの栽培圃、油ヤシ栽培園、ココア栽培圃、小果樹
栽培園及びホップ栽培圃における雑争：の防除、及び−
早生植物の＝２４− 栽培にもける雑修の選択的防除に使用することができる
。
木が植え付けである又は植え付けてない道路及び広場の
雑９′の完全防除に適しでいる。同様に、本化合物は多
年生植物の栽培、例えば植林、装飾的な木の植え付け、
果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナラ） （ｎｕｔ
）果樹園、バナナ栽培圃、コーヒー栽培圃、茶の栽培圃
、ゴムの栽培圃、油ヤシ栽培園、ココア栽培圃、小果樹
栽培園及びホップ栽培圃における雑争：の防除、及び−
早生植物の＝２４− 栽培にもける雑修の選択的防除に使用することができる
。
従って、本発明に従う活性化合物は単子葉及び双子葉作
物、特に錦における単子葉及び双子菓雑仲の選択的防除
に特に首尾よく使用で外る。
物、特に錦における単子葉及び双子菓雑仲の選択的防除
に特に首尾よく使用で外る。
本発明に従う活性化合物は植物の代謝に携わり、従って
成員調節物質として使用できる。このようにして本発明
に従う活性化合物は、例えば綿の栗の脱落及び乾燥に使
用できる。
成員調節物質として使用できる。このようにして本発明
に従う活性化合物は、例えば綿の栗の脱落及び乾燥に使
用できる。
柚物成艮調節物質の作用様式についてのこれまでのに＃
、験によると活性化合物は幾つかの異なった作用を植物
に及びすこともできる。本化合物の作用は本質的には、
植物の成長段階に関連する使用時期、植物又はその生活
圏に適用される活性化合物の量及び化合物の適用方法に
依存する。すべての場合において成長調節物質は望まし
い特殊な方法で作物に影響を与えることを意［に１して
使用される。
、験によると活性化合物は幾つかの異なった作用を植物
に及びすこともできる。本化合物の作用は本質的には、
植物の成長段階に関連する使用時期、植物又はその生活
圏に適用される活性化合物の量及び化合物の適用方法に
依存する。すべての場合において成長調節物質は望まし
い特殊な方法で作物に影響を与えることを意［に１して
使用される。
稙物成艮調節化合物は、例えば植物の栄養成長（ｖｅＨ
ｅｔａｌ、ｉｖｅ ｇｒｏｗｔｈ）を抑制するのに使用
できる。
ｅｔａｌ、ｉｖｅ ｇｒｏｗｔｈ）を抑制するのに使用
できる。
このような成長の抑制はそれが草（ｇｒａｓｓｅｓ ）
の場合には中でも経済的に重要である。というのは装飾
的な庭、公園及びスポーツ場、道端、空港又は果樹園、
の草を刈る回数を減らすことがそれによって可能だから
である。道端及びパイプライン又はオーバーランドライ
ン（ｏｖｅｒｌａｎｄ １ｉｎｅｓ）の近辺、あるいは
全く一般的に植物が激しくそして更に成長することが望
ましくない地域、においで草本及び木本の成長を抑制す
ることも重要である。
の場合には中でも経済的に重要である。というのは装飾
的な庭、公園及びスポーツ場、道端、空港又は果樹園、
の草を刈る回数を減らすことがそれによって可能だから
である。道端及びパイプライン又はオーバーランドライ
ン（ｏｖｅｒｌａｎｄ １ｉｎｅｓ）の近辺、あるいは
全く一般的に植物が激しくそして更に成長することが望
ましくない地域、においで草本及び木本の成長を抑制す
ることも重要である。
穀物の丈の成長を抑制するのに成長調節物質を使用する
ことも重要である。それによって収穫前に植物が曲がる
（倒れること（“ｌｏｄｇｉＢ”″））危険性が減少し
、あるいは完全に除去される。更に、成長調節物質は穀
物の茎を強化することができ、これもまた倒れることを
無くすことができる。茎の短縮及び強化用に成長調節物
質を使用すると穀物のロッジングの危険性が無く、更に
多量の肥料を適用することかでト、収穫量を増加するこ
とがでトる。
ことも重要である。それによって収穫前に植物が曲がる
（倒れること（“ｌｏｄｇｉＢ”″））危険性が減少し
、あるいは完全に除去される。更に、成長調節物質は穀
物の茎を強化することができ、これもまた倒れることを
無くすことができる。茎の短縮及び強化用に成長調節物
質を使用すると穀物のロッジングの危険性が無く、更に
多量の肥料を適用することかでト、収穫量を増加するこ
とがでトる。
多くの作物の場合、栄養成長を抑制すると密な横え込み
がｕ’ｌ能となり、その結果土地の単位面積当たりの収
穫量を増加できる。穀物をより容易につくり、収穫する
ことがで詐るということもこのようにして生産されたよ
り小さな植物の有利な点である。
がｕ’ｌ能となり、その結果土地の単位面積当たりの収
穫量を増加できる。穀物をより容易につくり、収穫する
ことがで詐るということもこのようにして生産されたよ
り小さな植物の有利な点である。
植物の栄養成長を抑制すると収穫が増加【、うる。
何故なら栄養素及び同化物は植物の栄養部分に利するよ
りも開花や果実の形成により多く利するからである。
りも開花や果実の形成により多く利するからである。
しばしば成長調節物質を用いて栄養成長を促進すること
もでトる。これは、もし収穫されるのが植物の栄１１部
分であるならば非常に有用である。
もでトる。これは、もし収穫されるのが植物の栄１１部
分であるならば非常に有用である。
しかしながら栄養成長を促進させるとより多くの同化物
が形成されるので同時に生殖成長（ｇｅｎｅｒａｔ１ν
ｅ ｇｒｏｉｕｔｈ）を促進させることもで外、その結
果より多くの果実、あるいはより大きな果実が得られる
。
が形成されるので同時に生殖成長（ｇｅｎｅｒａｔ１ν
ｅ ｇｒｏｉｕｔｈ）を促進させることもで外、その結
果より多くの果実、あるいはより大きな果実が得られる
。
植物の代謝に影響を与えことによって、栄養成長を顕者
に変化させることなく収穫量を増加させることがで外る
場合がある。更に、成長調節物質を用いて植物の成分を
変えることができ、これによって今度はより良い品質の
収穫物を得ることができる。このようにして、例えばテ
ンサイ（ｓＢａｒｂｅｅｔ）、サトウキビ（ｓｕｇａｒ
ｃａｎｅ）、パイナツプル及び柑橘類の果実中の糖含
有量を増加させ、大Ｖ又は穀物中のタンパク質含有量を
増加させることが可能である。成長調節物質を使用すれ
ば、例えば望ましい成分、例えば収穫前後のテンサイ又
はサトウキビ中の糖、の分解を抑制することも可能であ
る。二次植物成分（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｐｌａｎｔ
ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ）の生成又は流出に有利に影
響を与えることもでトる。パラゴムツキ（ｒｕｂｂｅｒ
ｔｒｅｅｓ）のラテックス流出の刺激が例として挙げ
られる。
に変化させることなく収穫量を増加させることがで外る
場合がある。更に、成長調節物質を用いて植物の成分を
変えることができ、これによって今度はより良い品質の
収穫物を得ることができる。このようにして、例えばテ
ンサイ（ｓＢａｒｂｅｅｔ）、サトウキビ（ｓｕｇａｒ
ｃａｎｅ）、パイナツプル及び柑橘類の果実中の糖含
有量を増加させ、大Ｖ又は穀物中のタンパク質含有量を
増加させることが可能である。成長調節物質を使用すれ
ば、例えば望ましい成分、例えば収穫前後のテンサイ又
はサトウキビ中の糖、の分解を抑制することも可能であ
る。二次植物成分（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｐｌａｎｔ
ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ）の生成又は流出に有利に影
響を与えることもでトる。パラゴムツキ（ｒｕｂｂｅｒ
ｔｒｅｅｓ）のラテックス流出の刺激が例として挙げ
られる。
単為結実の果実は成長調節物質の影響下で形成で鯵る。
更に、花の性（ｔｈｅ ｇｅｎｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ
ｆｌｏｗｅｒｓ）に影響を及ぼすことができる。ハイブ
リッド種（ｈｙｂｒｉｄ ５ｅｅｄ）の育種及び製造に
非常に重要な不稔性の花粉をつくることもで終る。
ｆｌｏｗｅｒｓ）に影響を及ぼすことができる。ハイブ
リッド種（ｈｙｂｒｉｄ ５ｅｅｄ）の育種及び製造に
非常に重要な不稔性の花粉をつくることもで終る。
成長調節物質を用いて植物の枝分かれを制御することが
できる。一方において、頂芽優勢を破ることによって側
芽の成長を促進することかでト、このことは成長の抑制
とも関連し、特に装飾用樹木の栽培に大変望ましい。し
かしながら他方において、側芽の成長を抑制することも
可能である。
できる。一方において、頂芽優勢を破ることによって側
芽の成長を促進することかでト、このことは成長の抑制
とも関連し、特に装飾用樹木の栽培に大変望ましい。し
かしながら他方において、側芽の成長を抑制することも
可能である。
この作用に関しては、例えばタバコの栽培やトマトの栽
培に非常に重要である。
培に非常に重要である。
植物の葉の量は成長調節物質の影響の下で制御できる。
従って望む時期に植物の落葉が達成される。このような
落葉は綿を機械で収穫する場合に大変重要であるが、そ
の他の作物、例えばＪｒどう栽培において収穫を容易に
するのにも重要である。
落葉は綿を機械で収穫する場合に大変重要であるが、そ
の他の作物、例えばＪｒどう栽培において収穫を容易に
するのにも重要である。
植物の落葉は移植する前に植物の蒸散を低減するために
実施することもで終る。
実施することもで終る。
成長調節物質を用いて落果（ｓｌ＋ｅｄｄｉｎｇ ｏｆ
ｆｒｕｉｔ）を制御することもできる。一方において
は早期落果を妨げることができ、しかしながら他方にお
いては交替（ａｌｔｅｒｎａｎｃｅ）を妨げるために落
果あるいは落花でさえもある程度まで促進することがで
きる（間引！＆（“ｔｈｉｎｎｉｎｇ ｏｕｔ″））。
ｆｒｕｉｔ）を制御することもできる。一方において
は早期落果を妨げることができ、しかしながら他方にお
いては交替（ａｌｔｅｒｎａｎｃｅ）を妨げるために落
果あるいは落花でさえもある程度まで促進することがで
きる（間引！＆（“ｔｈｉｎｎｉｎｇ ｏｕｔ″））。
交替とは内因性に起因して毎年非常に異なる収穫量を与
える若千の果実種の特性のことである。ｆｉｆ＆に、成
長調節物質を使用する、：とによっで数種時の果実分離
に要する力を軽減です、機械による数種あるいは人手に
よる容易な数構が可能となる。
える若千の果実種の特性のことである。ｆｉｆ＆に、成
長調節物質を使用する、：とによっで数種時の果実分離
に要する力を軽減です、機械による数種あるいは人手に
よる容易な数構が可能となる。
更に、成長調節物質を使用することによって収檜前ある
いは後の成熟を促進又は抑制することができる。これに
よって市場の要求に最適な適応ができるのでこのことは
特に有益である。更に、成長調節物質は時として果実の
色合いを改良することができる。更に、成長調節物質を
用いれば成熟をある一定の期間以内に集中させることも
できる。
いは後の成熟を促進又は抑制することができる。これに
よって市場の要求に最適な適応ができるのでこのことは
特に有益である。更に、成長調節物質は時として果実の
色合いを改良することができる。更に、成長調節物質を
用いれば成熟をある一定の期間以内に集中させることも
できる。
これは、例えばタバコ、トマト又はコーヒーの場合に完
全に機械による又は人手による数種をたった一度で達成
できるための必須条件である。
全に機械による又は人手による数種をたった一度で達成
できるための必須条件である。
成長調節物質を使用することによって、更に植物の種子
や芽の潜伏期間に影Ｗｔ与えることができる。その結果
、例えばパイナツプル又は１１樹園の装飾用樹木の如き
植物は普通、容易には起こらない時期に発芽（ｇｅｒａ
＋１ｎａｔｅ、ｓｔ＋ｏｏ１．）又は開花する。
や芽の潜伏期間に影Ｗｔ与えることができる。その結果
、例えばパイナツプル又は１１樹園の装飾用樹木の如き
植物は普通、容易には起こらない時期に発芽（ｇｅｒａ
＋１ｎａｔｅ、ｓｔ＋ｏｏ１．）又は開花する。
成長調節物質で芽の発芽又は種子の発芽を抑制すること
は猫が危険なものであるような地域において遅ｆａ（Ｉ
ａｔｅ ｆｒｏｓｔｓ）の被害を避けるのに望ましいこ
とであり得る。
は猫が危険なものであるような地域において遅ｆａ（Ｉ
ａｔｅ ｆｒｏｓｔｓ）の被害を避けるのに望ましいこ
とであり得る。
最後に、成長調節物質を用いると植物は霜、乾燥又は土
壌中の高塩分量に月して耐性になり得る。
壌中の高塩分量に月して耐性になり得る。
これによって通常その目的には不適格な地域での植物の
栽培が可能となる。
栽培が可能となる。
本活性化合物は慣用の調合剤、例えば溶液剤、乳剤、水
利剤、懸濁剤、パウダー（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤、パ
スタ剤、溶解性パウダー（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｉｕｄ
ｅｒｓ）、粉剤、乳濁濃厚物、活性化合物の含浸した天
然及び合成物質並びに重合体物質中の非常に微細なカプ
セル、に変換でトる。
利剤、懸濁剤、パウダー（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤、パ
スタ剤、溶解性パウダー（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｉｕｄ
ｅｒｓ）、粉剤、乳濁濃厚物、活性化合物の含浸した天
然及び合成物質並びに重合体物質中の非常に微細なカプ
セル、に変換でトる。
これらの調合剤は公知方法、例えば活性化合物を増量剤
、すなわち液体溶剤及び／又は固体担体、及び随時界面
活性剤、才なけち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡
形成剤とともに混合することによってつくられる。
、すなわち液体溶剤及び／又は固体担体、及び随時界面
活性剤、才なけち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡
形成剤とともに混合することによってつくられる。
増量剤として水を用いる場合、例えば有機溶剤を補助溶
剤として使用することもできる。液体溶剤としては主と
して次ぎのものが適している：芳香族炭化水素、例えば
キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化
芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂
肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、
例えば石油７ラクシａン、鉱油及び植物油、アルコール
類、例えばブタノール又はグリコール及びそれらのエー
テル及びエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メ千ルインブチルケトン又はシクロヘキ
サノン並びに強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド
、ジメナルスルホキシド及び水。
剤として使用することもできる。液体溶剤としては主と
して次ぎのものが適している：芳香族炭化水素、例えば
キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化
芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂
肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、
例えば石油７ラクシａン、鉱油及び植物油、アルコール
類、例えばブタノール又はグリコール及びそれらのエー
テル及びエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メ千ルインブチルケトン又はシクロヘキ
サノン並びに強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド
、ジメナルスルホキシド及び水。
固体担体としては次ぎのものが適している：例えばアン
モニウム塩、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
ー、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリ
オナイト又はケイ藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例え
ば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケート。粒
剤用の固体担体としては次ぎのものが適している：例え
ば圧搾し分別（７た天然岩石、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及びドロマイト、無機及び有機粉末（ｌｅ
ａｔｓ）の合成粒状物、並びに有機物の粒状物、例えば
おがくず、ココナツツの殻、トウモロコシの穂軸、タバ
コの茎。乳化剤及び／又は泡形成剤としては次ぎのもの
が適している：例えば非イオン及びアニオン乳化剤、例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸ニスエル、ポリオキシ
エチレン−脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルア
リールポリクリコールエーテル、アルキルスルホネート
、アルキルサルフェート、アリールスルホネート１１び
にフルブミン氷解物。分散剤としでは次ぎのらのが適し
ている二例えばりゲニン−サル７アイＦ廃Ｍ及びメチル
セルロース。
モニウム塩、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
ー、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリ
オナイト又はケイ藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例え
ば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケート。粒
剤用の固体担体としては次ぎのものが適している：例え
ば圧搾し分別（７た天然岩石、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及びドロマイト、無機及び有機粉末（ｌｅ
ａｔｓ）の合成粒状物、並びに有機物の粒状物、例えば
おがくず、ココナツツの殻、トウモロコシの穂軸、タバ
コの茎。乳化剤及び／又は泡形成剤としては次ぎのもの
が適している：例えば非イオン及びアニオン乳化剤、例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸ニスエル、ポリオキシ
エチレン−脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルア
リールポリクリコールエーテル、アルキルスルホネート
、アルキルサルフェート、アリールスルホネート１１び
にフルブミン氷解物。分散剤としでは次ぎのらのが適し
ている二例えばりゲニン−サル７アイＦ廃Ｍ及びメチル
セルロース。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、パウダー
、粒、ラテックス形態の天然及び合成重合体、例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート、天然に存在するリン脂質、例えばケファリン及
びレシチン、並びに合成リン脂質は調合剤に使用できる
。更なる添加剤としでは鉱油及び植物油を挙げることが
できる。
、粒、ラテックス形態の天然及び合成重合体、例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート、天然に存在するリン脂質、例えばケファリン及
びレシチン、並びに合成リン脂質は調合剤に使用できる
。更なる添加剤としでは鉱油及び植物油を挙げることが
できる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー、有機染料、例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料、並びにｉｔの
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩、を使用できる。
びプルシアンブルー、有機染料、例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料、並びにｉｔの
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩、を使用できる。
一般に調合剤には０．１〜９５重量％、好ましくは（）
、５〜９０重量％の活性化合物が含まれる。
、５〜９０重量％の活性化合物が含まれる。
本発明に従う活性化合物はそのままで又は調合剤の形態
で雑草防除用として公知の除草剤と混ぜて使用すること
もでき、仕上げた調合剤又はタンクミックス（ｔａｎｌ
（ｍ１ｘｅｓ）が可能である。
で雑草防除用として公知の除草剤と混ぜて使用すること
もでき、仕上げた調合剤又はタンクミックス（ｔａｎｌ
（ｍ１ｘｅｓ）が可能である。
公知の除草剤、例えば尿素類、例えばＮ−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−Ｎ’ 、Ｎ’ −ジメチルウ
レア、ニトロアニリン類、例えばＮ。
ルオロメチルフェニル）−Ｎ’ 、Ｎ’ −ジメチルウ
レア、ニトロアニリン類、例えばＮ。
Ｎ−ジー（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー４−ト
ＩＪ フルオロメチルアニリン、クロロアセトアニリド
類、例えば２’ 、６’ −ジエチル−Ｎ−（メトキシ
メチル）−２−クロロアセトアニリド及び２−エチル−
６−メチル−Ｎ−（Ｉ’−メチル−２′−メ）Ｎジエチ
ル）−クロロアセトアニリド、チオールカーバメート類
、例えば２．３．３−Ｆリクロロアリルーノイソプロビ
ルーナオカーバメート、ベンジルエーテル類、例えばエ
キソ−１−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）−２−（
２−メチルフェニルメトキシ）−７−オキサビシクロｌ
２，２，１］ −へブタン、オキシ酢酸アミド類、
例えば２−（２−ベンゾチアシリロキシ＞−Ｈ−メチル
−Ｎ−−フェニルアセシアミド並びに７リール又はヘテ
ロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸類、例えば
２−（４−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジニル）−オキシ１−７ヱノキシ）−プロピオ
ン酸、を混合物として使用でトる。驚くべ外ことに混合
物の中には共力作用を示すものもある。
ＩＪ フルオロメチルアニリン、クロロアセトアニリド
類、例えば２’ 、６’ −ジエチル−Ｎ−（メトキシ
メチル）−２−クロロアセトアニリド及び２−エチル−
６−メチル−Ｎ−（Ｉ’−メチル−２′−メ）Ｎジエチ
ル）−クロロアセトアニリド、チオールカーバメート類
、例えば２．３．３−Ｆリクロロアリルーノイソプロビ
ルーナオカーバメート、ベンジルエーテル類、例えばエ
キソ−１−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）−２−（
２−メチルフェニルメトキシ）−７−オキサビシクロｌ
２，２，１］ −へブタン、オキシ酢酸アミド類、
例えば２−（２−ベンゾチアシリロキシ＞−Ｈ−メチル
−Ｎ−−フェニルアセシアミド並びに７リール又はヘテ
ロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸類、例えば
２−（４−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジニル）−オキシ１−７ヱノキシ）−プロピオ
ン酸、を混合物として使用でトる。驚くべ外ことに混合
物の中には共力作用を示すものもある。
その他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、烏忌避剤（ｂｉｒｄ ｒｅ
ｐｅｌｌａｎｔｓ）、植物栄養剤（ｐｌａｎｔ ｎｕｔ
ｒｉｅｎＬｓ）及び土壌の構造を改良する薬剤、との混
合物も可能である。
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、烏忌避剤（ｂｉｒｄ ｒｅ
ｐｅｌｌａｎｔｓ）、植物栄養剤（ｐｌａｎｔ ｎｕｔ
ｒｉｅｎＬｓ）及び土壌の構造を改良する薬剤、との混
合物も可能である。
活性化合物はそのままで、調合剤の形態又は該調合剤か
ら更に希釈して１１１ｓｉ！シた使用形態、例えばすぐ
に使える溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、乳剤、パウダー、パスタ剤及び
粒剤の形態で使用できる。それらは慣用の方法、例えば
散水（ｕ＋ａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、噴ｎ（ａｔｏ
ａ＋ｉｚｉｎｇ）又は散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）で
使用される。
ら更に希釈して１１１ｓｉ！シた使用形態、例えばすぐ
に使える溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、乳剤、パウダー、パスタ剤及び
粒剤の形態で使用できる。それらは慣用の方法、例えば
散水（ｕ＋ａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、噴ｎ（ａｔｏ
ａ＋ｉｚｉｎｇ）又は散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）で
使用される。
本発明に従う活性化合物は植物の出芽する前あるいは後
に適用できる。これらは植物の出芽前に適用するのが好
ましく、すなはち出芽前方法（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎ
ｃｅ ａ＋ｅｔｈｏｄ）を適用するのが好ましい。
に適用できる。これらは植物の出芽前に適用するのが好
ましく、すなはち出芽前方法（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎ
ｃｅ ａ＋ｅｔｈｏｄ）を適用するのが好ましい。
これらを播種前の土壌に混合することもできる。
本発明に従う活性化合物を除草剤として使用する時は使
用する活性化合物の１は実質的範囲内で変えることがで
きる。それは本質的には所望効果の性質に依存する。一
般に、使用量は１ヘクタール当たり０．０１〜１０ｋｇ
、好ましくは１ヘクタール当たり０．０５〜５ ｋｇの
活性化合物である。
用する活性化合物の１は実質的範囲内で変えることがで
きる。それは本質的には所望効果の性質に依存する。一
般に、使用量は１ヘクタール当たり０．０１〜１０ｋｇ
、好ましくは１ヘクタール当たり０．０５〜５ ｋｇの
活性化合物である。
３６一
本発明に従う活性化合物を植物成長調節物質として使用
する時にはその適用蓋は同様に実質的範囲内で変えるこ
とがでかる。一般に、土壌表面１ヘクタール当たり０．
０１〜５（Ｉｋｇ、好ましくは０．０５〜１０ｋｇの活
性化合物が使用される。
する時にはその適用蓋は同様に実質的範囲内で変えるこ
とがでかる。一般に、土壌表面１ヘクタール当たり０．
０１〜５（Ｉｋｇ、好ましくは０．０５〜１０ｋｇの活
性化合物が使用される。
本発明に従う活性化合物を植物成長調節物質として使用
する時は好ましい期間内に実施するのが原則であり、そ
の正確な定義は気候及び栄養環境に依存する。
する時は好ましい期間内に実施するのが原則であり、そ
の正確な定義は気候及び栄養環境に依存する。
本発明に従う活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら理解することができる。
ら理解することができる。
製造実施例−
実施例−１−
１（’）９１（０，３４モル）の１−（３−トリ７オロ
メトキシフエニル）−３−（４−クロロピラゾール−１
−イル）−プロパン−２−オンをテトラヒドロ７ラン５
００―中の３７．３７ｇ（（Ｉ，６８モル）のナトリウ
ムメチラートに加える。７０゜８１ωＩ！（０，８５４
モル）のギ酸エチルを１０°Ｃ〜１５°Ｃで３０分間に
わたってこの反応混合物に加える。混合物を１時間攪件
した後、東に５６゜！ｊ ４ｍｇ（０，６８３モル）の
ギ酸エチルを滴下する。反応混合物を室温で一晩攪拌す
る。次いで水１５０舶ｅ中の５６．９ｆＩのメチルアミ
ン堪酸塩溶液を加え、混合物を３０℃で３０分間攪攪件
る。
メトキシフエニル）−３−（４−クロロピラゾール−１
−イル）−プロパン−２−オンをテトラヒドロ７ラン５
００―中の３７．３７ｇ（（Ｉ，６８モル）のナトリウ
ムメチラートに加える。７０゜８１ωＩ！（０，８５４
モル）のギ酸エチルを１０°Ｃ〜１５°Ｃで３０分間に
わたってこの反応混合物に加える。混合物を１時間攪件
した後、東に５６゜！ｊ ４ｍｇ（０，６８３モル）の
ギ酸エチルを滴下する。反応混合物を室温で一晩攪拌す
る。次いで水１５０舶ｅ中の５６．９ｆＩのメチルアミ
ン堪酸塩溶液を加え、混合物を３０℃で３０分間攪攪件
る。
塩化メチレンをこの２相混合物に加え、有機相を分離（
Ｉ、乾燥しそして？ｌ！縮する。残渣を塩化メチレンに
もう一度取り、その混合物を乾燥しそして８１縮する。
Ｉ、乾燥しそして？ｌ！縮する。残渣を塩化メチレンに
もう一度取り、その混合物を乾燥しそして８１縮する。
ここで得られた残渣にエーテルを加え結晶性沈殿物を吸
引濾過する。
引濾過する。
４３ｇ（理論値の３４％）の１−メチル−３−く４−ク
ロロピラゾール−１−イル）−５−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）−ピリド−４−オン（融点１（）９
°Ｃ）が得られる。
ロロピラゾール−１−イル）−５−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）−ピリド−４−オン（融点１（）９
°Ｃ）が得られる。
出発−物質−の製逍
ゝＣ１
１００−の濃硫酸をＩＩ ６０１？（０，４２モル）の
１−シアノ−１−（３−ト’Ｊ フルオロメトキシフェ
ニル）−３−（４−クロロピラゾール−１−イル）−プ
ロパン−２−オン塩酸塩に加えると、温度は８０°Ｃに
１−昇する。次いでＣＯ２の発生が終わるまで（約４５
分）１００〜１１０°Ｃで混合物を攪拌する。
１−シアノ−１−（３−ト’Ｊ フルオロメトキシフェ
ニル）−３−（４−クロロピラゾール−１−イル）−プ
ロパン−２−オン塩酸塩に加えると、温度は８０°Ｃに
１−昇する。次いでＣＯ２の発生が終わるまで（約４５
分）１００〜１１０°Ｃで混合物を攪拌する。
反応混合物を冷却し、５０ＬＩＩＩ！の水で希釈し、４
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液で、Ｈ値を７〜８とし
、混合物をエーテルで抽出し、エーテル相を塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液で、Ｈ値を７〜８とし
、混合物をエーテルで抽出し、エーテル相を塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。
１１７ｙ（理論値の８７％）の１−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）−３−（４−クロロピラゾール−１
−イル）−プロパン−２−オン（融点６０〜６１°Ｃ）
が得られる。
メトキシフェニル）−３−（４−クロロピラゾール−１
−イル）−プロパン−２−オン（融点６０〜６１°Ｃ）
が得られる。
＝３９＝
１００ｇ（０，５３モル）の３−トリフルオロメトキシ
ベンジルシアニド及び１２０ｓ（０，６４モル）のエチ
ル４−クロロピラゾール−１−イル−アセテートの混合
物を調製したばかりのエタノール５００ｍβ中の２４．
６ｇ（Ｉ，０７モル）のナトリウムの溶液に７０°Ｃに
おいて６時間にわたって攪拌しながら滴下し、次いでこ
の混合物を加熱しそして還流下で１２２時間攪する。冷
却後分離した沈殿物を水に溶解しそしてエーテルで抽出
して未反応抽出物を除去する。水相を希塩酸で１１１３
とし、沈殿物を吸引濾過し、炉液をエーテルで抽出し、
抽出物を乾燥しそして濃縮する。沈殿物を一緒にする。
ベンジルシアニド及び１２０ｓ（０，６４モル）のエチ
ル４−クロロピラゾール−１−イル−アセテートの混合
物を調製したばかりのエタノール５００ｍβ中の２４．
６ｇ（Ｉ，０７モル）のナトリウムの溶液に７０°Ｃに
おいて６時間にわたって攪拌しながら滴下し、次いでこ
の混合物を加熱しそして還流下で１２２時間攪する。冷
却後分離した沈殿物を水に溶解しそしてエーテルで抽出
して未反応抽出物を除去する。水相を希塩酸で１１１３
とし、沈殿物を吸引濾過し、炉液をエーテルで抽出し、
抽出物を乾燥しそして濃縮する。沈殿物を一緒にする。
１６９ｙ（理論値の８７％）の１−シア７−１−（３−
トリフルオロメトキシフェニル）−３−（４−クロロピ
ラゾール−１−イル）−プロパン−４０＝ −２−オン（融点１０８℃）が得られる。
トリフルオロメトキシフェニル）−３−（４−クロロピ
ラゾール−１−イル）−プロパン−４０＝ −２−オン（融点１０８℃）が得られる。
一般式（Ｉ）
の次の３，５−ジ置換４−ピリドン類もまた同様に得ら
れる。
れる。
Ｘ ： 。 。 ロ ロ
。
。
悟８に本： 〜 内 寸 −〇
０ η ロ ロ ロ
（’−ｃｏ の −−使−用−実施
例−ニー 下記に示した化合物は次に示す使用実施例において比較
化合物として使用された： 〇Ｈ３ １−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−ピリドン（西ドイツ公開公報第２
，５３７，７５３号から公知）実施例ム− 出芽前試験 溶剤： ア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル−重
量部 活性化合物の適した調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤と混合し、前記量の乳化剤
を加えそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
０ η ロ ロ ロ
（’−ｃｏ の −−使−用−実施
例−ニー 下記に示した化合物は次に示す使用実施例において比較
化合物として使用された： 〇Ｈ３ １−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−ピリドン（西ドイツ公開公報第２
，５３７，７５３号から公知）実施例ム− 出芽前試験 溶剤： ア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル−重
量部 活性化合物の適した調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤と混合し、前記量の乳化剤
を加えそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調製物を散水する。単位体積当たりの水の皺を
一定に保つのが有利である。調製物中の活性化合物の濃
度が重要なのではなく、単位体積当たり適用された活性
化合物の量のみが重要である。３週間後、植物の被害程
度を無処理の対照の成長と比較することによって被害％
（５１ｄａｍａｇｅ）で評価する。その数字は下記の意
味を有する０％＝作用なしく無処理対照と同じ） １００％＝総で破壊 この試験においては、例えば製造実施例１．２及び３に
従う化合物は比較物質（Ａ）に比べ単子葉雑草に対し明
らかにより良好な活性を示し、更に有用植物、特に綿に
対しかなりより良好な許容性を示す。
化合物の調製物を散水する。単位体積当たりの水の皺を
一定に保つのが有利である。調製物中の活性化合物の濃
度が重要なのではなく、単位体積当たり適用された活性
化合物の量のみが重要である。３週間後、植物の被害程
度を無処理の対照の成長と比較することによって被害％
（５１ｄａｍａｇｅ）で評価する。その数字は下記の意
味を有する０％＝作用なしく無処理対照と同じ） １００％＝総で破壊 この試験においては、例えば製造実施例１．２及び３に
従う化合物は比較物質（Ａ）に比べ単子葉雑草に対し明
らかにより良好な活性を示し、更に有用植物、特に綿に
対しかなりより良好な許容性を示す。
大−施例−凪
Ｉの墓−ρ−脱扁−及−ゾ※に一煉−
溶剤＝ ３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
１重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート 活性化合物の適した調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤及び乳化剤と混合し、混合
物を水で希釈して所望の濃度とする。
１重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート 活性化合物の適した調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤及び乳化剤と混合し、混合
物を水で希釈して所望の濃度とする。
５番目の後生菓（５ｔｈ ５ｅｃｏｎｄａｒｙ １ｅａ
ｆ）が完全に開くまで綿植物を温室で育てる。この段階
でしずくがしたたるまで活性化合物の調製物をこの植物
にスプレーする。１週間後、葉の脱落と葉の乾燥を対照
植物との比較で評価する。それぞれの評価値は次のよう
な意味を有する： ０は葉の乾燥、葉の脱落がないことを表す。
ｆ）が完全に開くまで綿植物を温室で育てる。この段階
でしずくがしたたるまで活性化合物の調製物をこの植物
にスプレーする。１週間後、葉の脱落と葉の乾燥を対照
植物との比較で評価する。それぞれの評価値は次のよう
な意味を有する： ０は葉の乾燥、葉の脱落がないことを表す。
士は葉がやや乾燥し、葉がやや脱落することを表す。
十十は葉がひどく乾燥し、葉がひどく脱落することを表
す。
す。
士士士は葉が非常にひどく乾燥し、葉が非常１こひどく
脱落することを表す。
脱落することを表す。
この試験で製造実施例１に従う化合物は未処理の対照と
比較し良好な活性を示す。
比較し良好な活性を示す。
メし旦−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアル
キル又はジアルキルアミノを表し、 Ｒ＾２は随時置換されたトリアゾリル、イミダゾリル、
ピラゾリル又はフェニルを表し、 Ｒ＾３はハロゲノアルキル又はハロゲノフェニルを表し
、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 の３，５−ジ置換４−ピリドン類。 ２、式（ I ）において Ｒ＾１はヒドロキシル、炭素原子１〜４個を有するアル
キル、炭素原子１〜４個及び同一又は異なる弗素及び塩
素原子１〜９個を有するハロゲノアルキルを表すか、又
は炭素原子３又は４個を有するアルケニル又はアルキニ
ルを表すか、又は各のアルキル部分にそれぞれ炭素原子
１〜４個を有するアルコキシ、アルコキシアルキル又は
ジアルキルアミノを表し、 Ｒ＾２は同一又は異なる置換基で随時モノ置換又はポリ
置換されたトリアゾリル、イミダゾリル又はピラゾリル
を表し、ここでそれぞれの場合可能な置換基はハロゲン
並びにそれぞれ炭素原子１〜４個を有するアルキル及び
アルコキシであり、 Ｒ＾３は炭素原子１〜８個を有し、塩素及び弗素を含む
群から選ばれた同一又は異なる置換基によってモノ−、
ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ
−又はオクタ置換されたアルキルを表すか、又は弗素に
よってモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−又はペンタ置換
されたフェニルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジ置換４−ピリド
ン類。 ３、式（ I ）において Ｒ＾１はヒドロキシル、炭素原子１〜４個を有するアル
キル、炭素原子１〜４個及び同一又は異なる弗素及び塩
素原子１〜９個を有するハロゲノアルキルを表すか、又
は炭素原子３又は４個を有するアルケニル又はアルキニ
ルを表すか、又は各のアルキル部分にそれぞれ炭素原子
１〜４個を有するアルコキシ、アルコキシアルキル又は
ジアルキルアミノを表し、 Ｒ＾２は同一又は異なる置換基で随時モノ置換又はポリ
置換されたフェニルを表し、ここで選ばれた置換基はハ
ロゲン、それぞれ炭素原子１〜４個を有するアルキル、
アルコキシ及びアルキルチオ並びに炭素原子１又は２個
及び同一又は異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルキルであり、 Ｒ＾３は炭素原子１〜８個を有し、塩素及び弗素を含む
群から選ばれた同一又は異なる置換基によってモノ−、
ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ
−又はオクタ置換されたアルキルを表すか、又は弗素に
よってモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−又はペンタ置換
されたフェニルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジ置換４−ピリド
ン類。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアル
キル又はジアルキルアミノを表し、 Ｒ＾２は随時置換されたトリアゾリル、イミダゾリル、
ピラゾリル又はフェニルを表し、 Ｒ＾３はハロゲノアルキル又はハロゲノフェニルを表し
、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 の３，５−ジ置換４−ピリドン類の製造方法において、
式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＸは前記の意味を有する、のケトン
類を塩基の存在下及び希釈剤の存在下でホルミル化剤と
まず反応させ、次いで同じ希釈剤の存在下で式（III） Ｒ＾１−ＮＨ＿２（III） 式中、 Ｒ＾１は前記の意味を有する、 のアミン類の塩の水溶液を加え、次いで式（IVａ）及び
式（IVｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ）及び▲数式
、化学式、表等があります▼（IVｂ） Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＸは前記の意味を有する、 の形成した２種のエナミン混合物を単離せずに同じ反応
条件の下に同じホルミル化剤及び同じアミン塩を用いて
同じ反応系列で反応させることを特徴とする方法。 ５、特許請求の範囲第１〜４項記載の式（ I ）の３，
５−ジ置換４−ピリドンを少なくとも一種含有すること
を特徴とする除草剤及び植物成長調節剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項記載の式（ I ）の３，
５−ジ置換４−ピリドン類を雑草及び／又はそれらの生
活圏に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。 ７、雑草の防除及び植物成長調節物質のための特許請求
の範囲第１〜４項記載の式（ I ）の３，５−ジ置換４
−ピリドン類の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項記載の式（ I ）の３，
５−ジ置換４−ピリドン類を増量剤及び／又は界面活性
物質と混合することを特徴とする除草剤及び／又は植物
成長調節剤の製造方法。
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