JPS5855481A - ヘテロ−置換されたピリド−４−オン誘導体類、それらの製造方法及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規なヘテロ−置換され邂ピリドー４
−オン紡導体類、それらの製造方法及び除草剤としての
、特に選択的除草剤としての、そ扛らの使用に関するも
のである。

３．５−ジ置換されたピリド−４−オン類１例えばｌ−
メチル−３−フェニル−５−（３−）リフルオロ−メチ
ルフェニル＞−ピリド−４−オン。

が除草剤として、特にワタ中の雑草の選択的防除用に、
使用できることはすでに開示さｎている〔ドイツ公開明
細書２，５３７，７５３参照〕。しかしながら、そｎ、
らは種々の他の植物に対する被害も生じうるためこ扛ら
の他の植物中では限らｎた程度にしか選択的に使用でき
ない。

本発明は今、ｉｒｒ規化曾物として、一般式〔式中、Ｒ
１は任意に置換さｎていてもよいフェニル基を表わし、 Ｒ１はアルキル、プルケニル、了ルキニル。

フルコキシ、アルコキシアルキル又はジアルキルアミノ
基を表わし、そして Ｒ１及びＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって任意ＩＣ［置換さ扛ていてもよい複素環式基を表
わす〕 のヘテロ−―換さｎたピリド−４−オン誘導体類を提供
する。

本発明に従うとさらに、一般式 〔式中、　Ｒ１、Ｒ”及びＲ４は上記の意味を有する〕 のケトンを最初に塩基の存在下でそして希釈剤の存在下
でホルミル化剤と反応させ、そしてその後同−希釈剤の
存在下で加えらｎた一般式Ｒ嘗　−ＮＨ，（鳳） 〔式中、Ｒ冨は上記の意味を有する〕 のアミンの塩と反応させ、そして生成した一般式〔式中
、　Ｒ１、Ｒ鵞、Ｒａ及びＲ４μ上記の意味をＭする〕 ０２棟のエナミン類の混合物を単１せずに同じ反応工程
−同一反応条件下での同一ホルミル化剤及び同一アミン
塩との反応−にかけることを特徴とする本発明の化合物
の製造方法も提供する。

式（１）の新規なヘテロ−置換さｎたピリド−４−オン
ｌ導体類は良好な除草□剤性、特に選択的除草剤性、を
有する。従って１本発明による活性化分物は除草剤、特
に雛草の選択的化学的防除剤に利益を与えるものである
。

本発明に従う式（１）の好適々化合物類は。

Ｒ１が任意にハロゲノ、炭素数がそｎぞれｌ〜４のアル
キル、アルコキシもしくはアルキルチオ。

及び炭素数が１もしくＦ′１２でありそして１〜５個の
同一もしくは異なるハロダン原子を有するハロゲノアル
キルから選択さｎた同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換又はポリ置換さｎていてもよいフェニル基を表わ
し。

Ｒ３が炭素数が１〜４のアルキル、そｎぞｎ炭素数が３
〜４のアルケニルもしくはアルキニル基。

各アルキル部分中の炭素数がそｕｒｎ１〜４のアルコキ
シもしくはアルコキシアルチル基又は各アルキル部分中
の炭素数が１〜４のジアルキルアミノ基を表わし、そし
て Ｂｓ及びＲ４がそれらが結合している窒素重子と−Ｎに
なって、任意に炭素数がそれぞれ１〜４のアルキルもし
くけアルコキシ又はハロゲノにより置換さ扛ていてもよ
くそして１〜３悩１の蟹素原子を含有している５員の抱
素壌式基を表わす。

ものである。

本発明に従う式（＋）の特に好適な化合戦１類は。

Ｒ１が任意に弗素、塩素、臭紫、メチル、エチル。

イソプロピル、メトΦシ、エトキシ、インプロポキシ、
メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ及びトリフ
ルオロメチルから選択さｎ　７’ｃ　１１′Ｔノーもし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはジβ゛換さｎ
ていてもよいフェニル基−ｔｉゎし、Ｒ１がメチル、エ
チル、ｉ−プロピル、アリル。

プロノダルギル、メトキシ、エトキシ、メトキシメナル
、エトキシメチル、エトキシエチル又はツメチルアミノ
基を表わし、そして Ｒｓ及びＲ４がそ１．らが結合している￥累り；１子と
一緒になって、任意にメチル、メトキシもしくは塩撒に
よシ醇捩さｎていてもよい、１，２．４−トリ了ゾリル
、イミダゾリル八びピラゾリルから避択さｎた軸素環式
基ケ辰わす。

ものである。

ｆｌＪ、ｔハｔ　−（ａ　−）リフルオロメチルフェニ
ル）−３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
デロノ奢ノンを出発物質として、麺艷酸エチルをポルミ
ル化剤として、そしてメチルアミンｋｉｔｈ　酸に１　
’、ｒアミン成分として使用するなら１本発明に従う反
応過８１工下記の反応式により示さｎる：本発明に従う
７１ｉｉ；用の出発物質として使用さｎる式（１）の好
適なケトン類は’、　Ｒ１、Ｒ”及びＲ３が本蛯明ＶＣ
従う式（りの好適な及び特に好適な化付物の記載に関し
てこ扛らの置換基用にすでに３・けられている４に＆わ
すものでおる。

式（１，）めケ′トンかは公知であるか、又は公知の方
法で例えに、−太Ａ式 ％式％（） 〔式中、Ｒ１は上記のと味をセーする〕のシアン化ベン
ジルを、塩基（例えはナトリウムメチレート）の存在下
でそして不活性’＝−’ｈ浴鯨（例えはエタノール）の
存在下で、使用した浴だ？の沸点において、−１式 ％式％（） 〔式中、　Ｒ１１−１８素数が１〜４のアルキル基をデ
わし、そして Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有する〕 の酢酸エステル、酩尋体と反応させ、そして次に硫酸／
水の系中で加水分解を行なうことにより得られる〔これ
も製造笑施例管参照せよ〕−１式（ｙ）のシアン化ペン
ツル類及び式（すのｖＰｍエステル誘導体類は一般的に
公知の有機化学化せ物であるか、又は一般的方法で製造
できる。

一般的に使用できるいす牡のホルミル化剤も本発明に従
う反応用のホルミル化剤として位相できる。これらには
、好適には、蟻酸エステル類（例えば−酸メチル及び給
酸エチル）が包含さｒする。

本発明に従う反応用の出発物質諸してその他に使紺され
る式（■）の好適なアミン類ｒｌ、Ｒ”が本発明に従う
式０）の好ｊＮな及び特に好適な化付物の記載に関して
こ扛らの置換基用にすでに挙げられている基を表わす本
ので返る。

式（１１）のアミン類はそｎらの驕りの形で１例えｔま
ヒドロハライド類又はヒドロ硫酸塩類として、使用さｎ
る。式（ｉｌｌ）のアミン類は一般的に公知の′４４機
化学化８智でＱる。

本発明に従う反応は塩友の存在）で冥ＭＡされる。

−を的に１虻用できる有機及び無機塩基知１例えばアル
コレートか（劉えばナトリウムメチレートもしくはエチ
レート及びカリウムターシャリーープチレート）％水素
化ナトリウム又は水素化リチウム％をこの目的用に使用
できる。

水混々ｌ性乍後耐媒が本発明に従う反応用の好適な布釈
剤である。こｎらには好適にはエーテルレ。

例えば特にデトラヒドロンラン又はジオキサン。

が包含される。

本発明における方法を行うＮλに１反応湯皺は実質的な
範囲内で変えることができる。一般にこの反応は−２０
乃至＋６０Ｃ間、好ましくは−ｌＯ乃至４０Ｃ間の導度
で行わｎる。

本発明に従う方法を行う際１／（，１モ々の式（１）の
ケトン肖り過剰皆の、特に２〜３倍誌の、ホルミル化剤
、Ａ剰閂の、特に２〜３倍量の、塩基及び過制御の、特
に２〜３倍量の１式（Ｉｌｌ）のアミンを最初に使用す
る。本発明に従う反応順序金縁返すときには（閉環反応
）、同−過制御のホルミル化剤。

−番 塩基及びアミンを使用する。式（１）のｍ終生酸物の処
理及び単ｆＩｒ＃は一般的な普通の方法で行なわｎる。

本発明に従う活性化分物は植物の生長に影＃を及はし、
そｎゆえ落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破壊剤および発芽
抑制剤として、ことに除雑草剤として使用できる。雑草
とは、広い意味において。

雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味する
。本発明による物質は１本餉的に使用椙に応じて完全除
左剤または選択的除草剤として作用する。

本発明による活性化合物は、たとえば１次の植物ケ駆除
するために使用できる： 次の属の幾子葉植ａｐＩＪ：カラシ属（Ｓｉｎαｐｉｓ
　）、マメダンパイナズナＨＡ　（Ｌａｐｉｄｉｕｍ）
、ヤエムグラわ≦（Ｇａｊｉｕｍ）、　　ハ：ｌへｉ　
（Ｓｔｇｌｌａｒｉａ）、’／カギク）ＩＩ＆（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ　）、　　カミツレモドキ属（Ａｎｔｈ
ｔｔｍｉｓ　）、　　ガリンノガ属（Ｇａｌｉ％ｓｏｇ
ａ　）。

アカザ）Ｊ４′（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ愼）、イラクサ
属（Ｕｒｔｉｅａ）、　　キオンＪ１ｇ　（Ｓｓ＋ｎｔ
ｔｃｔｏ）、ヒエ属（Ａｔｎａｒａｎｔｈｕｓ　）、　
スヘリヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｅａ　）。

オナモミｆ４　（Ｘａｎｔｈｉｗｔｎ）、　　ヒルガオ
属（Ｕｏｎｖｏｌｖｓｂｌｕｓ　）　、　　サツマイモ
属（Ｉｐｏｍｏａａ）１１タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
）、セスパニアｈ　（Ｓｅ８ｂ””Ｌオ、ナモを属（Ａ
ｍｂｒｏｓｉａ　）、アザミ＠　（Ｃ４ｒｓｉｗｍ）。

ヒレアザミ稿（ＣＱデｄｕｘｓＪ、、ノグシ属（Ｓｏｎ
ｃｈｕｓ　）、イヌガラシ楓（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカ
シグサ、［６（Ｒｏｔａｌａ）、　　アゼナ％　（Ｌｉ
ｎｄａｒｎｉａ）。

ランラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖａｒ
ｏｎｉａａ　）、　　イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、
−ｃメクス属（Ｅ＊ｔｇｚ）、チョウセンアサガオ槁（
Ｄａｔｔｔｒａ　）。

スミレ属（Ｖ　ｉ　ｏ　Ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ
ａｌｅｏｐａｉａ　）、ケシ属（Ｐａｐａｖｇｒ　）、
ケンタウレア属（Ｃ；ｇｎｔａｕｒａａ）およびナス属
（Ｓｏｌａｎｕｍ）　１および 次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ
　）。

エノコログサ）Ｂ４　（ＳａｔＱｒイα）、キビ属（Ｐ
ａｔｓイｃｕｍ）、）　ヒシａ＋１４　（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ　）、アヮガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スＸ　メ
）　カタピラＩＱ　（ＰＯα）、　　ウンノケグサ属（
Ｆｅａｔｗｅα）、オヒシバ楓（Ｉｌｌａｗａｔ％＃）
、プラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）。

ドクムイ属（Ｌｏｌｔｕｍ）、　　スズメノチャヒキ柄
（Ｂｒｏｍｕａ　）、　　カラスムギ属（Ａｖｇｎａ　
）、カヤツリグサＭ　（ｃｙｐｅｒｗａ　＞、％　Ｅｌ
　：ｆｆ　シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

カモジグサｉｓ　（ＡｇｒｏｐｙｒＯｎ）、ジノトン属
（Ｃｙｎｏｄａｔ））％ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａ
ｒゼα）。

テ：ｙ　７　キｌｓ４　（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉａ　）
、オモダカ和（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　）、　ハリイ属
（Ｅｌｅｏｅｈａｒｉｓ　）。

ホタルイｉｇ　（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ　）　、　Ａスパｈ
ｂ％（Ｐａａｐａｌｕｍ）、　　カモノハシ属（Ｉ　ａ
ｃｈａｅｍｗｍ　）　。

スペックレアＭ　（Ｓｐａｎｏｃｌａａ）、ダクチロク
テニウＡ　（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔａｎｉｕｍ）　、ヌカ
＆１（Ａｃｔゾロａｔｉａ）、　　スズメノテツポウ属
（Ａｌｏｐｇｅｕｒｕａ　）およびアペラ％　（Ａｐａ
ｒａ）。

本発明による活性化付物は、たとえば１次の栽培植物に
おいて選択的除草剤として使用できる：次の祠の双子葉
栽培植物：ワタ属 （Ｇ”ｏａｓｙｐｉｕｍ）　、ダイズｐＡ（Ｇｌｙｃｉ
ｎｅ）、　７ダンソウＭ　（Ｂ　ａ　ｔ　ａ　）　、ニ
ンジンＩｇ４　（Ｄａｕｃｘｓ　）　、　　インｙン”
ｒメ属（ｐｈａｓａｏｔｕａ　）、　工：／　）Ｆつ属
（Ｐｔｓｕｍ）。

ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、　７マ属（Ｌｉｎｗｍ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏａａ）、ソラマメ１１４（Ｖ
ｉｃｉα）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｘａ　）、トマ
ト属（Ｌｙｅｏｐａｒｓｉｅｏｎ　）。

ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｔａ　）、アブラナ属（Ｂｒ
ａａａｉｅａ）１１　　アキツノ？シＪ＠　（Ｌａｃｔ
ｗｃａ）。

キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ　）　　およびウリ属（Ｃ
ｗｃｕｒｂｉｔａ　）　Ｈおよび 次の属の単子葉植物：イネ属（Ｏｒｙｇα）、トウモロ
コシ属（Ｚ＃（り、　コｂギ属（７’ｒイｔｉｃｓｔｎ
）。

オオムギ属（Ｒｏｒｄｔｔｕｔｔｓ　）　１１カラスム
ギ属（Ａｖｇｎａ）。

ライムギ属（Ｓｇｃａｌａ　）、　　モロコシ属（Ｓｏ
ｒｇにｕｔｒＬ）。

キビ属（Ｐｏｎイｃｓｔｎ）、　　サトウキビ属（Ｓａ
ｅｅｈａｒｌＬｍ＞、７ナナス属（Ａｎａｎａａ　）、
　　クサスギカズ２属（Ａａｐａｒαｇｗｓ　）　　お
よびネギ属（Ａｌｌｉｕ濯）。

゛しかしながら１本発明による活性化付物の使用はこｎ
らの属にｉつたく限定さｆ’Ｌｆ、仙の相物をＮ」じ方
法で包含する。

一一に依存して、化付物は、たとえば工木２地域および
鉄で一路上、Ｎ木が存在するかまたは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる
。同等に、化８　”Ｊｔｊは多年生栽培植物、たとえは
造林、装飾帖木、來樹１．ブドウ１、かんきつゆの木立
、クルミの果側凱バナナの稽林、コーヒーの他林、茶の
植林、ゴムの木の稽林、油やしの和か１．カカオの植林
、ンフトフルーツの種層、２よひ；Ｓ−ツブ敢培邑の中
の雑草の防（Ｉ）用並びに−年生駄后物中の斡阜の選択
的防除用に使用できる。

本発明に従う活性化付物は非常に良好な除草剤戸 活性を示すことの他昏′こ、生産用植物により良く耐え
らｎる。従って、Ｗ費な作物植物５例えばワタ。

コムギ、ダイズ及ヒトウモロコシ中の１大なイネ科の雑
草全選択的に防除することができる。

本活性化８物は、晋通の組成物ｔえげ溶液、乳化沿、水
利剤、勢覆液、粉剤、泡沫剤、塗布剤。

可浩性粉閘、顆粒、＊厚鼾濁筒−乳化液、活性化合物を
含浸させた天然及び合成物ａ、並びに″ｉｉ８物賀中の
極＜僚脚な力！セル、に転化できる。

こｎらの組成物は公知の方法において１例えば活性化付
物を伸展剤、すなわち液体または液化した気体の希釈剤
または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤汲び／または発泡剤と混ぜして魯、造することが
できる。また伸展剤として水を用い；ｂｍ８．例Ｉえは
袖想、溶媒としてＭ機溶蝶を用いることもできる。

液体希釈剤または担体、特に陪媒として、王に芳香族炭
化水素ドすえｉキシレン、トルエンもしくはアルキルナ
フタレン、塩素化さｎた芳香族もしくは脂１１７ｉ族Ｌ
ｊ化水業例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化
メチレン、脂Ｔｆｂｂｒもしくは哨澱式炭化水禦例えば
シクロヘキサン、またにパラフィン例えば鉱油留分５ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びＫそ
のエーテル及びエステル、ケトンｂｕえばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、ｗ、いは強い不極性醇媒例えばツメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している。

液化した女体の希釈剤またＶ′ｉ担体とは、常温及び常
圧士は気体である液体を意味し１例えばハロダン化さ扛
た炭化水素並びにブタン、プロパン。

簀累及び二酸化７Ｒ’ｐ１の如きエアロゾル噴射基剤で
りる。

固体の（４体として、粉砕した天然鉱物１例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チョーク！石英、アタノぐルノヤ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合
成鉱物例えば高＃Ｗに分散したケイ＃、アル２す及びシ
リケートを用いることができる。粉剤に対する固体の担
体として、粉砕し且つ分別した天然岩１例えば方解石、
大狸石、軽石。

海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり甘酸精
粒及び有機ｖ／Ｊ質の寝粒例えばおがくず、やしから、
トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができる。

乳化剤及び／′または発泡剤として、非イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えにポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン鞘肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリール４１Ｊ　クリコールエーテル、ア
ルキルスルホ＄−）、フルキルスルフェート、アリール
スルホ４−ト並び＊アルブミン加水分解生成物を用いる
ことができる。

分数剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剤例えばカルがキシメチルセルロース９ｒユびた粉
オら゛粒鎌または格子状の天然及び合成゛φ曾体９ｔｌ
　、ｔ　ハアラビアゴム、ポリビニルアルコール及ヒポ
リビニルアセテートを組成物に用いることができる。

姐色剤かｊえば２１．ＩＧ機顔を１１例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに壱機梁料ト・１え
ば７　リザリン染料、アゾ呆科または金属フタロシアニ
ン果科、及び輯７９の栄養剤例えば鉄、マンガン。

ホウ素、鋼、コ・９ルト、モリブデン及び亜鉛の境を用
いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５！１％。

好ましくは０．５〜９０１ｔ−１！゛％を含有する。

本発明に従う活性化合物類はそのままで又は七ｎらの調
合物の形で、公知の除草剤−１と混甘して。

雑草め防除石に使用でき、完ｈＫシた訓誉物の使用又は
タンク混甘も可能でるる。他の公知の活性化付物知１例
えば殺困剤、殺昆虫剤、殺メ二削、殺綜虫剤、鳥防除剤
、生長要紫、植物養分及び土壌ヴ良剤、との直付物も１
更用できる。

本活性化せ物はそのまま、或いはその配合物の形態ｌｆ
ｔは１！；１Ｆ６ｔ’、合物から試製した施用形態１例
えば１４製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５ｏｌ
ｕｔｉｏｎｓ）。

懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布側及び粒剤の形態で用いるこ
とができる。この形態のものは舊通の方法で、　ｉｙ！
ｌえば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）、　　ｙ、プレ
ー。

アトマイソング（ａｔｏｍｉａｉｎｇ）、粒剤散布、又
は粒剤散布により用いらｎる。

本発明に従う活性化付物は槓もの発芽前又は発芽抜に適
用できる。そ扛らは好適には植物の発芽前に、すなわち
発芽前方法によシ、適用さｎ、る。

七扛らはＳまき前に土壌中に加えることもできる。

活性化合物の使用縁は実質的な＃泊囲内で客化できる。

そｎ−ｈ本質的に希望する効果の性質に依存している。

一般に、使用鍵は０．１−１０　Ｋ９の活性化合物／　
ｈ　ａ　、　　好適には０．１〜５　’Ｋｇ　／　ｈａ
　、である。

本発明はまた。活性成分としての本発明の化付物を情１
体もしくは液化さｎた気体の希釈剤又は担体と混合して
或いは表面ｔ６性剤を含鳴している液体の希釈に１又は
相体と直付して含有しｃ４る除草剤組成物も提供する。

本発明はｌた、雑草又はそｎらの生息地に本発明の化付
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体と混甘して含有している形で、適用する
仁とからなる緒草を駆除する方法も提供するものである
。

本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生育時期中
に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体と直
付して適用しである場所で生ｈ゛させることにより、雑
草による＊＊から保すされた判物も提供する。

本）ｒ明の方法によシ収栴さ扛た作もＪの普通の供給方
法が改良さ１．ることはわかるでろろう。

下記の実施例は本発明を説明するためのものでめる。

製造実施例 笑施世１１ Ｃｔｉ。

１００−のテトラヒドロフラン中の２７ｆの１−（３−
）ＩＪフルオロメチルフェニル）　　−３−（１、２、
４−トリアゾール−１−イル）　−プロパノンを１００
−の無水テトラヒドロフラン中の？、８ｆの８０チ修就
水累化ナトリウムに一５Ｃ〜ＯＣにおいて滴々添加した
。２０．３−の６？エチルをこの反応鹸抽に１６」じ洗
１．殿において添加した。

さらに１時向後に、１ａ５−の蟻酸エチルを再び加えた
。直付物を￥白まで自然にめｆｃため、そして−夜４押
した。その後、５０−の水中の１６，８ｆのメチルアミ
ン琢、Ｖ塩を加えると、温度は３０Ｇに上昇した。反応
混付物をとの温良に３０分間保った。混Ｂ物を冷却しｆ
ｃ後に、２００耐の一化メチレン及び１００−の水をｆ
）コ過さｔ′した温液に加え、そしてイ１゛徴相を分離
し、水で再び洗浄し、快しレナトリウム上で乾燥し、そ
して−縮した。２ｈＩのエナミン類の混＠勧でおる残渣
を再び同じ反応に、ツノ・けた。次に得ら扛ｆｃ残渣に
エーテルを加え。

そして結晶性沈殿を吸引炉別した。８？　（理論値の２
ル１％）の融点１８１〜１８３１ｒの１−メチル−３−
（１，２，４−トリアプール−１−１ル）−５−（Ｆ−
）リフルオロメチルフェニル）　−ピリド−４−オンが
伶らｎた。

１１発物倶の製造 ３２０−の漬硫り及び９４−の水を２６６．３ｆの１−
シアノ−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）　　
−３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）　−プ
ロ／ぐノンｔＭ酸塩に加え、そして直付物を１ｏｏｔ：
’で１゜５時間加熱した。ＧＯ３の滅しい発生が終つ、
た後に、直付物を自然に冷却し、そして９４０−の水全
加えた。θ〜２０Ｃにおける知力・い時間後に、希望す
る最（ｙ生成物の伽酸塩が結晶化した。こｎ４−水中に
Ｌ８濁させ、そして時攬液を炭酸水率ナトリウム溶液金
相いて７〜８のｐＨ値に一１節した。生成した結晶性沈
殿を吸引炉別し。

クロロホルム中に漬解させｂ　ｋ＋ｔｋナトリウム上で
ｖｊ、燥し、そして濃縮した。１３１．３？（理論値の
７２係）の１点８５〜Ｂ７Ｃの１−（３−）リフルオロ
メチルフェニル）　　−ａ−（１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）−プロパノンが得らｎた。

１２８ｆの１．２．４−１りアゾリル自）酸エチル及び
１２３．３ｔＣ／）３−トリフルオロメチルベンジルシ
アニドｉ　３０．６　Ｆのナトリウムの５００ｍ１！の
エタノール中の沸騰溶液に崗々添加し１次に混古甲１會
還ｔＩＣ下で１２時間加熱した。混台拗會冷却り、　ｆ
ｃ恢に外販した沈殿を水中に治解させ、そして溶液をエ
ーテルマニ抽出して未反応の抽出％Ｉを除去した。水引
を布騙酸を用いてｐＨ３にｈ性化し。

沈殿を吸引炉別し、Ｐ液をエーテルで抽出し、抽出物を
乾燥し、そして濃縮した。沈殿を一緒にした。２６６ｆ
のに」点９５〜９８Ｃの１−シアノ−１−’（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−３−（１、２、４−トリア
ゾール−１−イル）−プロノ々ノン塩酸塙が得らｎた。

下表１に挙げられている一般式 の化付物も対応する方法で得らｎｆｃ：本発明の化曾物
の除草剤活性を下台ピの生物試験例によシ峠明する。

との実施例でＦｉ、本発明−に従う化合物は対応するｌ
ｌ３１造夾施例の番号（かっこ内に記載）によりｌｎｌ
定されている。

実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：５１゛童部のア七トン 乳化剤：１ｍ１ｔ部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化付物の適当な調剤を製造するために、１１ｔ′ｒ
ｊ１１部の活性化付物を上記ドのｆＩＳ媒と混甘し、上
記歓の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望
する濃度とした。

試験植物の椅子會普通の土壌中にまき、そして２４時間
彼に活性化付物の調剤を活剤散布した。

単位面積当りの水のｉｌを一定に保つことが簡便であっ
た。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面
積当シの活性化＠物の逼用普だけが重要である。３週間
後に、植物の禎害の程度を未処理の対照物の生長と比較
してのチ被害率で評価した。Ｖ字Ｈ，ｏ％−活性外しく
未処理の対照用と同様）、１００％一完全防除、を示す
。

この試験では、−１えば、化合物（１）は非常に良好な
除草剤活性を示す他に、生産用植物類１例えばトウモロ
コシ、ダイズ、コムギ及びワタ、によシ良く耐えらｎた
。

４１頁の続き １１１００ ２３１１００　） ０発　明　者　ベーター・パブチンスキードイツ連邦共
和国デー５６ｏＯブツ ペルタール１１バーン・シュトラ ーセ８６ ０発　明　者　ルウトウイッヒ・オイエドイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン１パウルークレ 一一シュトラーセ３６ ＠発明者　　ロベルト・シュミット ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシユグラートバツハ２イム、 バルトビンケル１１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ） 〔式中、Ｒ１は任意に置換されていてもよいフェニル、
   １ｈｋｋ表わし。 Ｒ宜はアルキル二アルケニル、アルキニル。 アルコキシ、アルコキシアルキル又はジアルキルアミノ
   基を表わし、そして Ｒ″及び８１は七ｎらが結合している（累原子と一転に
   なって任意に１ｍ＊されていてもよい？Ｊ素環式基を表
   わす〕 のヘテｔ＝−ｗｍされたピリド−４−オンＬ４−　’４
   体類。 ２　Ｒ１が任意にハロゲン、炭素数がそれぞｎ−１〜４
   のアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、及び炭
   水数がｌもしくは２でありそして１〜５個の四−もしく
   は異なるハロダン原子を有するハロｒノアルキルから選
   択さｎた同一もしくは異なる奮換基によシモノｔｉＩ−
   換又にポリ鎗換さｎていてもよいフェニル基を表わし。 Ｒ″が炭素数が１〜４のアルキル、そ扛ぞれ炭素数が３
   〜４のアルケニルもしくはアルキニル基。 各アルキルｈ１・１分中の炭素数がそ扛ぞ−ｒＬｌ〜４
   のアルコキシもしくはアルコキシアルキル基又は各アル
   キル部分中の炭素数がｌ〜４のジアルキルアミノ基を表
   わし、そして Ｂｓ及びＲ６がそｎらが結合している窪素鳳子と一緒に
   なって、任意に炭素数がそｎぞれｌ〜４のアルキルもし
   くはアルコキシ又はハロダンにより輪“換されていても
   よくそして１〜３個の２素原子を含有している５、員の
   抜素猿式基１！−表わす、ことを特徴とする特Ｗｆ稍求
   の範囲第１項記載の化合物。 ｌ　　Ｒ”がｔｌ葱に弗素、塩素、Ｊ＋！：素、メチル
   。 エチル、インプロピル、メトキシ、エトキシ、イソゾロ
   ボキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ及
   びトリフルオロメチルから選択さｎたＭ−もしくは具な
   る置換基によりモノ置換もしくはジｒｋ換さｊ、ていて
   もよいフェニル基を嚢わし。 Ｒ３がメチル、エチル、ｉ−プロピル、アリル。 プロパルギル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、
   エトキシメチル、エトキシエチル又はジメチルアミノ基
   をｋわし、そして Ｂｓ及びＲ４がそｎらが結廿している窒素原子と一緒に
   なって、任滝にメチル、メトキシもしくは塩素により置
   換さｎていてもよい、１，２．４−トリアゾリル、イミ
   ダゾリル及びピラゾリルから選択さ扛た複素環式基を表
   わす。 ことを特徴とする特許請求の抑囲第１項記載の化合物。 ４、式 の、特許請求のψｈ囲第１項記載の１−メチル−３−（
   １，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（３−）
   ＩＪフルオロ−メチルフェニル）−ヒＩＪドー４−オン
   。 ！、、特許請求。範１第、よ記載。イア８物以外。。 特に明細書中に紀さｎて込る。特許請求の範囲第１項記
   載の化合物・ 〔式中、　Ｒｉ　、　Ｒｓ及びＲ４は特許請求の範囲第
   １項記載の意味を有する〕 φ のケミ最初に塩基の存在下でセして布釈剤の存在下でホ
   ルミル化剤と反ＧＥ、させ、そしてその後同−Ｓ釈剤の
   住在下で加えられた一般式 ％式％（１） 〔式中、Ｒ１は特許請求の範囲第１項記載の意味含有す
   る〕 のアミンの塩と反応させ、そして生成した一般式〔式中
   、　Ｒ１、Ｒ”　、　Ｒ＠及びＲ′は％！Ｆ？梢求の範
   囲第１項記載の意味を有する〕 の２８１のエナミン類の混合物を単離せずに同じ反応工
   程−同一反応条件下での同一ホルミル化剤及び同一アミ
   ノ基との反応−にかけることを特徴とする特許請求の範
   囲第１〜５項配軟の化合物の製造方法。 ７、使用するホルミル化剤が蟻酸エステルであることを
   特徴とする特許請求の範囲第６項記載の方法。 ＆　使用する塩基がアルコレート、水嵩化ナトリウム又
   は水素化カリウムであるととを特徴とする特許請求の範
   囲第６又は７項記載の方法。 ９、反応を一２０〜＋６０Ｃ間の温度で行うことを特徴
   とする特許請求の範囲第６〜８項のいずれかに記載の方
   法。 １０、　　実質的に本明細書の実施例１〜！２のいずれ
   かに記載した如き特許請求の範囲第１項記載の化合物の
   特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 １１、　　特許請求の範囲第６〜ｌＯ項のいす扛かに記
   載の方法で製造したことを特徴とする特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 １２　固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
   の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
   もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜５
   項及び１１項のいず扛かに記載の化合物を活性成分とし
   て含んでなることを特徴とする除草剤組成物。 ｌλ　活性化合物０．１〜９５重量％を含むことを特徴
   とする特許請求の範囲第１２項記載の組成物。 １表　特許請求の範囲第１〜５項及び１１項のいずれか
   に１戟の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体と
   の混合物として特許請求の範囲第１〜５項及び１１項の
   いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
   形態で雑草またはその生息場所に施用することからなる
   ことを特徴とする。雑草の防除方法。 ゛１５．活性化会物をα１−１０１４７ヘクタールの量
   で農業地域に施用することを特徴とする特許請求の範囲
   第１４項記載の方法。 ｌａ　　活性化合物を０．１〜５Ｋｙ／ヘクタールの量
   で農業地域に施用することを特徴とする特許請求の範囲
   第１５項記載の方法。 １７、　　特許請求の範囲第１〜５項及び１１項のいず
   ｎかに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体
   との混合物として作物の生育直前及び／ｉたは生育期間
   中に作物の生育場所に施用した。 雑草による被害から保護さｎていることを特徴とする作
   物。