JPS58210071A - トリアゾリル−ケトンオキシム及び−ジオキシム、その製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 茶光明は、新規のトリアゾリル−ケトンオキシム及び−
ジオキシム、その製法、法化＠　′＋’／ｌ全含有する
他物生長Ｗ４整沖］及び該化合物で他物生長を調整する
方法に関する。

特定の２−ハロケンエチル−トリアルキルアンモニウム
ハロゲン化ｖ／Ｊか梱物生艮詭整符注？有することは公
知である（木国特肝第３１５６５５４号明細・畜〕。例
えは（２−クロルエチル）−トリメチルアンモニウムク
ロリドを用いて他物生長に作用させることができる。な
かんずく、この物質の作用効果は特に少ない施用蓋では
常には満足されない。

史［，１−（４−ブロムフェニル）　−１−７！Ｊルオ
キシー２−（ｌ、２．４−）リアゾリル−（１））−エ
タンを特にセイヨウアブラナ、コムギ、カラスムギ、ラ
イムギ及びオオムギの他物生長’ｅ　ｉ、「、’１整す
るために使用することは公知である（ドイツ連邦共和国
特許出願公開耐２６５０８３１号明烏、ｉ１１沓）。

しかしながら、この作用効果は特に少ない施用蓋では常
には７両足されない。

ところで１式１： 〔式中、Ａｒ、Ｘ、ｎ、貸及び貸はロリ記の待＋ｌＦｔ
　ｕ＃求の範囲に旺承田に岩記載したものを蚊わす〕で
示される化合物並びに法化合物の恨吻相容性塩及び笠祠
罐体が他物生長に作用させるために極めて過当でありか
つ極めて良好な梱吻相谷性を封することが判明した。

式１の新規化合物は、立体的にＺ形又はＥ形で存在する
ことができる。大抵の＠台には、混合吻か存在する。Ｚ
−及びＥ−異性体は９本発明化合物の若干のものにおい
ては例えば俗解性差異又はカラムクロマトグラフィーに
より分離しかつ純粋な形で単能することができる。これ
らの化合物も同様に不！も明によって包含される。植物
生長調整剤としては、羊−の幾何学的兵性体Ｚ形及びＥ
形と同＠に合成の際に生成するそれらの混合物を使用す
ることもできる。経済的埋出からは、後者を細片するの
か有利であるが、しかしながら大抵の場合立体的に単一
な化名′ｔｈがより好ましい特殊な作用を何している。

Ａｒは例えばビフェニリル、１−及び２−ナフチル、フ
ェニル、２−及び４−フルオルフェニル。

３−及び４−クロルフェニル ル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４
−プロポキシフェニル、４−メチルフェニル、２．４−
ジメチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピル
フェニル ェニル．４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル ノキシフェニル、４−ニトロフェニル、３−及ｏ：４−
トリフルオルメチルフェニル、４−シアンフェニル、４
−アリルフェニル、３．４−ジクロルフェニル、２．４
−ジクロルフェニル −ジクロルフェニルを吸ワス。

又は例えば１９累原子又は＝　Ｎ−ｏ−′Ｒ″基を表わ
し。

該式中貸は例えは水素原子．メチル、エチル、２−メト
キシエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル。

ｎ−ブチル、イソブチル、アリル、２−ブテン−１−イ
ル、ペンテニル、プロつぐルギル．ベンジル。

４−フルオルペンシル、４−クロルベンジル、４−トリ
フルオルメチルベンジル、４−ニトロベンジル、４−ブ
ロムベンジル、４−メチルベンジル。

４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２．　４−ジクロルベ
ンジル、３．４−ジクロルペンシル及び２．６−ジクロ
ルベンジルを表わす。

貸は例えばメチル、クロルメチル、ブロムメチル、メト
キシメチル、エチルニ２ークロルエチル。

ｎ−プロピル、イソプロピル及びベンジルを表わすＯ ゾは例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、フ
ェニル又は４−クロルフェニルヲ拠わす。

貸は例えばメチル、エチル、２−メトキシエチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル。

イソブチル、ｎ−ペンチル、インペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−オクチル、ベンジル、４−クロルベンジル、２
．４−ジクロルベンジル、４−ブロムベンジル及び２−
フェニルエチルを表わす。

Ｒ１は例えはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、　ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル及びｎ−へブチルを衣わす。

式１のトリアゾリル−ケトンオキシム及び−ジオキシム
は，式： 〔式中，Ｒ１及び評は前記のものを表わす〕で示される
ケトンオキシム又はそのアルカリエネレートを式： ％式％ 〔式中，　Ａｒ及びｎは’ｆＪｆＪ　ＭＵｒのものＷ＝
わしかつＹは塩素原子．臭累原子又は沃素原子を表わす
〕で示されるアリールアルキルハロゲン化物と反Ｊｉ５
させ。

かつそうして得られた，まずｘが酸素原子？衣わｆ式１
の化上′？／Ｊ”ｒ：ヒドロキシルアミン又はその塩と
反１心させて．Ｘが＝　Ｎ−ＯＨ　基′（ｌ−表わす式
［のオキシムとし．かつそうして得られたジオキシムを
式　： ％式％ で示されるアルキル化剤又は式： Ｆ？　−ＣＯＣＩ で示される酸塩化物又は式： ％式％） で示される酸無水４勿又は更に式： Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝０ で示されるイソシアネート又は式： ％式％ で示されるカルバモイルクロリド（上記式中．評。

貸及びＰはｍＩＪ記のもの全表わしかつＹは塩素原子。

某素原子又は沃素原子を表わす）と反応させ、かつそう
して得られた化＠ｖｔｉを所望であれは敢てその酸付加
塩又は金属塩でその金属鈎体に転化することにより得ら
れる。反蛇：のＪｌｉｌｉＩ序は必要であれは変換する
こともできる。

ケトンオキシム叩と了り−ルアルキルハロゲン化剤価）
との反応は、場合により浴剤又は希釈剤の１を壮丁にか
つゼ利には５虫無機塩基の亦加後一般に１２０℃未論、
■利には０〜１ｏｏ℃の十分なｌＨＡ度で運行する。有
利な浴剤には、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド
、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル−埃瞭トリアミ
ド、ジメチルスルホキシド又はスルホランカ縞する。

諸当な塩基又は敏結曾★（１は１例えはアルカリ金槁氷
菓化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水
素化カリウム、アルカリ金挑アミド例えはナトリウムア
ミド及びカリウムアミド又はナトリウムジイソプロピル
アミド又はカリウムジイソプロピルアミド、アルカリ金
属アルコール例えばナトリウム−又はカリウムメトキシ
ド、−エトキシド又は−ｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウ
ム−、ナトリウム−又はカリウム−トリフェニルメチル
及びナフタリン−リチウム、−ナトリウム又は−カリウ
ムである。

ケトンオキシム叩も同碌に新規ｍ質である。これは当業
者にとってはその構造式を認識すれば明らかであるよう
に、公知の１−ハロゲン−３−オキシイミノ−３−アル
キルプロパン−２−オン（■） ’ｔｌ、２．４−）リアゾールと反１６させることによ
り得ることかできる。適当な操作法は製造実地例に示す
。

Ｘが酸素原子を表わす式１の化合物とヒドロキシルアミ
ンもしくはヒドロキシルアミン訪導体又はそれらの塩と
の反Ｆ６は、水又は水と混合可能な溶剤中で実施するの
が有利である。該溶剤には。

例えばアルコール例えばメタノール、エタノール、１プ
ロパツール、エチレングリコール、２−メトキシエタノ
ール、エーテル例えばテトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、岐アミド例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、更ＫＮ−メチルー
ピロリドン及ヒヘキサメチルー燐酵トリアミド又は酸例
えは蟻酸、酢醒及びプロピオン酸炒；属する。この場合
、塩基例えは水ば化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化・バリウム、ｔｒｌ：酸ナトリウム、アミン例えはト
リエチルアミン、ピペリジン及びＮ−メチルピペリジン
又は酸例えｔ／ｉ塩醍、硫散、帽凱絨は又は酢はを添加
するの炒；有利である。

反応は一般に８０℃禾渦、大抵は０〜４０℃で進行する
。

式１　（Ｘ＝Ｎ−ＯＨ）のトリアゾリル−ジオキシムと
アルキル化剤、酸塩化物及び−無水物及びイソシアネー
ト又はカルバモイルクロリドとの反応は、希釈剤を使用
しないか又は適当な溶剤中で実施することができる。該
溶剤には１例えばアセトニトリル、エーテル例えばジエ
チル−、ジプロピル−、ジブチル−又はメチル−ｉ、ｅ
ｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン及びジメトキシエタン、エステル例えｕｆｎｍエチル
エステル、ケトン例えばアセトン及びメチルエチルケト
ン、塩素死屍化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム
、四埴化戻素、ジクロルエタン、１．１゜１−）リクロ
ルエタン、テトラクロルエタン、クロルベンゼン、炭化
水素例えばベンゼン、トルエン及びキシレンが該当する
。この場付、塩基例えはアルカリ金属−及びアルカリ土
′Ｉ＆４金属本版化吻例えは水ば化ナトリウム、水酸化
カリウム、ＶＫＩＨ化カルシカルシウム化バリウム、ア
ルカリ金属−及びアルカリ土類金Ｊ％戻酸塩例えは戻ば
ナトリウム、災ハカリウム、炭酸水素ナトリウム、炭ば
水□禦カリウム、戻バカルシウム、次数バリウム、アル
カリ金鵬−又はアルカリ土類金槁アルコラード例えはナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、マグネシ
ウムメチラート、ナトリウムイソプロピラード又はカリ
ウム−ｔｅｒｔ−ブチラード。

アミン例えはトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン
又はピリジンを添加するのか有利である。

適当な反応促進剤は１例えば金糾ハロゲン化物９−ＩＪ
えは美化ナトリウム、沃化ナトリウム、美化カリウム、
沃化カリウム、第３級アミン例えば４−ジメチルアミノ
ビリジン又は４−ピロリジノピペリジン、クロ不ンエー
テル例えは１２−クロ不−４゜１４−クロイＬ−５．１
８−クロネー６．ジベンゾ−１８−クロネー・６又はジ
シクロヘキサノ−１８−クロネー６又はアゾール例えは
イミダゾール及び１゜２．４−）リアゾールである。

相転移触妹としてＱよ、第４験アンモニウム場例えはテ
トラブチルアンモニウムプロミド、−クロリド、−ヨー
シト又は−水素スルフエート、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロリド リオクチルアンモニウムクロリド及び−プロミド及びホ
スホニウム塩例えはテトラブチルホスホニウムプロミド
及びーヨーシト及びテトラ−ｎ−ペンチルホスホニウム
プロミド及びーヨーシトを第１１用することができる。

こうして得られた式１の化倉物は，常法に基づいて単離
し，場合により精製しかつ場合により酸又は金属塩と反
応させて塩又は金属錯体にすることができる。

次に，実施例で新規化＠物の装法を説明する。

実施例１ ａ）先細≦物’Ｉｔ　（Ｖ）の製危 純枠な旨索下に撹拌した乾燥テトラヒドロフラン２５０
ｍｌ甲のナトリウム−１．２．４−トリアシリドロ８．
２　ｇ　（　０．７５モル）の撹件浴ｇ．に，テトラヒ
ドロフラン２００　ｍｌ甲の１−ブロム−３−メトキシ
イミノ−ブタン−２−オン〔ライ−ランド（Ｔ。

Ｗｉｅｌａｎｄ　）及びシュテルケ（　Ｊ．　ＳｔＫｒ
ｋｅ　ｊ　者，　　”ケミカル・ベリヒテ（　Ｃｈｅｍ
．　Ｂ６ｒ，　）　パ第９６巻。

２４１Ｏ頁（　１９６３年）　〕１４４　ｇ　（０．７
４モル）の浴液全２５℃で２時間で滴加した。該混合物
を更に２５℃で２日間，次いで６０℃で３時間攪拌した
。生成した沈殿物を瀘別しかつと，ダ液を真伊申で編幅
した。

、塩化メチレン３ｏｏ　ｍｅ　Ｉ：Ｐｖｃ浴かし，水各
５ｏｍｅ！で３回玩浄し，硫酸ナトリウム上で１ｆ７Ｌ
探しかつ真空中で論縮した。該残分をエーテルＢＯｍｔ
！と一船に撹拌しかつ＋３℃で一晩保旨し，沈殿物を吸
引薦過し。

冷い（＋５℃〕エーテル３０ｍｌ，次いでｎ−ペンタン
１００　ｍ／！で洗伊し，引続き乾燥した。

幌」（点８７〜８９℃を有する淡黄色の結晶として。

１−（１．２．４−トリアゾリル−（１）　）　−　３
−メトキシイミノブタン−２−オン５６　ｇ　（　埋＋
ｓ６　４Ｗの４１％）か得られた。

ｂ）厳終牛我物の製造 純粋な宜累下で撹拌した乾燥ジメチルホルムアミド１０
０〃＋／甲の水素化ナトリウム５　ｇ　（０．２１モル
）の懸濁液に，ジメチルホルムアミド５０ｍｇ甲の１−
（１，２．４”−）リアゾリル−（１）　）　−　３−
メトキシイミノ−ブタン−２−オン３６．４ｇ　（　０
．２モル）の浴液を２０〜２５℃で滴加した。３時間の
俊撹ｆｆ＆．２５℃でジメチルホルムアミド３５ｍｌ甲
の４−クロルベンジルクロリド３２．２ｇ　（　０．２
モル〕の浴液を滴加しかつ更に１５時曲攪件した。氷水
４０ｍｌ！を慎皿にＹ円加しかつ該混名・１勿を真空中
で線幅した。

該残分を塩化メチレン３ｏｏｍｌと水８０ｍｌとの同に
分配し．有機相を水各１００ｉ／！で３回跣浄し，　　
Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥しかつ藤縮した。該残分をエーテ
ル３０ｒｎｌ！と一組に撹拌しかつ＋３℃で３時間保管
した。沈級物を吸引ｌｒｌｉ　ｉ向し，冷い（＋５℃〕
エーテル１０ｍｌ。

次いで石油エーテル８０Ｍで洸堕しかつ乾燥した。

融点８７〜８８℃全有する白色の結晶として，ｌ−（４
−クロルフェニル トリアゾリル−（１）　）　−　４−メトキシイミノ−
ペンタン−３−オン３５．６　ｇ　（坤一層の５８％）
が有られ１こ０ 実施例２ エタノールｌＯＯｍｌ甲のヒドロキシルアミンヒドロク
ロリド７、６　ｇ　（０．１１モル）の浴液に．メタノ
ール甲の３０％のナトリウムメチラート浴液１８　ｇ（
０．１％ル）を２０℃で滴刀口した。引続き，エタノー
ルＬｏｏｍ／ｌ甲の実施例１で得られた１−（４−クロ
ルフェニル）−２−（１，２．４−トリアゾリル−（１
）　）　−　４−メトキシイミノ−ペンタン−３−オン
２０　ｇ　（０，０７モル）の浴液７加え、該混合物ヲ
６０℃で３日間撹拌し１次いで一５℃に冷却した。

沈戚物を吸引縛過し、順次に氷水３０ｍ１．冷い（十５
　’Ｃ）　ｘり／　−ルｌｏ　ｍｌ及びエーテ／Ｌ／　
３０　ｍｌで洗浄しかつ乾腑した。

融点１６２〜１６４”Ｃの無色の結晶として、１−（４
−クロルフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾリル
−（１）　）　−３−ヒドロキシイミノ−４−メトキシ
イミノ−ペンタン１’、９ｇ　（坤Ｗ　ＩＬＩの６６．
２％）が得られた。

冥雁例３ ｌ−（４−クロルフェニル）−２−（１，２゜４−トリ
アゾリル−（１）　）　−３−ヒドロキシイミノ−４−
メトキシイミノ−ペンタン８ｇ−（０，０２５モル）、
イミダゾール０．５ｇ及びｍ７１（プロピオンば５０ｍ
１から成る屁＠物を６０℃で１２時出［撹拌し、引に況
き真空中で施紬した０該残分をエーテル１５ｏｍｚ甲Ｖ
Ｃ浴かしかつ６％の炭ば氷菓ナトリウム浴液５０ｍ１と
一緒に３０分間攪拌した。有機相を傭ばナトリウム上で
乾燥しかつ真空中で最終的［’７０°Ｃ及び０．２ミリ
バールｌで濃縮した。

淡褐色の樹脂状物質として、１−（４−クロルフェニル （１）　）　−　３−プロピオニルオキシイミノ−４−
メトキシイミノ−ペンタン”　”　ｇ　（　Ｖ　−憧の
８６．８％）か得られた。

ＩＲ　（フィルム）　：　２９８０　、　　２９５０　
、　　１７７３　、　　１４Ｂ９　。

１３６２、　　１３４５，　　１２７２，　　１１３５
。

１０４８、　　１０１２，　　８９５，　　８１５及び
６８０儒−１ 冥凪例グ メタノールｌｏｏｍ／甲の１　−　（　４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−２−（１．２．４−）リアゾリル−
（１）　）　−　３−ヒドロキシイミノ−４−メトキシ
−イミノ−ペンタン（実訛例７ざ診Ｉ４は）　１５．６
　ｇ　Ｏ）浴液に．メタノール甲の３０％のナトリウム
メチラート７谷液８．３　ｇ　（　０．０４６モル）を
２０℃で滴加した。引続き．テトラヒドロフラン１５　
ｍ．ｉ中の美化ベンジル’７．９　ｇ　（　０．０４６
モル）の浴液を加え，該混合物を２０℃で１５時ｒ＆１
撹拌しかつ真空中で濃縮した。該残分を塩化メチレン２
００　ｍｌ！と水’ｙｏｍｔ：どの間に分配し．有機相
を水苔５ｏｒｎｌ！！で３回洗浄し，　ＮａＳＯ４上で
乾燥しかつ濃縮した。該残分を石油エーテル３５尻／ｌ
’甲に溶解し，接極しかつ冷却軸中［１６時間保管した
。生成した白色の沈殿物を吸引濾過し．冷い（−５°Ｃ
）の石油エーテル１０〃＋Ａで洗浄しかつ乾燥した。

融点ｌＯ８〜１１Ｏ℃を有するｌ　−　（　４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−２−（１，２．４−）リアゾリ
ル−（１）　）　−　３−ベンジルオキシイミノ−４−
メトキシイミノ−ペンタン１６ｇ（坤−憧の８５．７％
）か有られた。

ＭＩＪ記実２１１ｉ１世１の４目応する変更により，以
下の衣に占已軟した化合物を得ることかできた。

ｒ＠　　　　　　　　　　（’１１　　　　　　　　　
　ｒ＠　　　　＋−１ｔ＠　　　　＋−１ｔ＠ｆ ガ ○ 、−１１−Ｉ　　　Ｉ−Ｉ　　　　　　　　　　＋−１
１−Ｉ　　　＋−１１−１１−１染　　　○　　　ζ　
　　ζ １ ＋ｑ　　　−Ｉ　　　Ｉ−１＋　　　、＋　　　　　　
　　ｓ　　　　　　ｌ−Ｉ　　　　　　＋百 ガ ζ　　　ζ　　　丸　　　ζ　　　○ １ ば ○ ■ ０　　［Ｆ］　　ト　　の　　α　　　　　　　　ｏ　
　　　　　　ｌ−（Ｑ２〜　〜　〜　〜　〜　　　　　
　　の　　　　　□　　　　　のＦ−１１−１＋＋　　
　　　　　　　　＋　　　　　ｄσ １ ０＝○ υ　寸　０１酬の の　　　　　　　　　　リ　　　　　　　の　　　の　
　　　　　　　　　　　の　　　　　の、−１，−１、
−１，−１１−１ｓ、−１、−１− Ｏζ １ ■　　ｏ　　　　　Ｉ−１〜　　ｎ　　寸　　の　　　
□リ　　寸　　　　　寸　　寸　　仲　　寸　　寸　　
　寸１−１　　　　　　　　　　　　、−１　　１−Ｉ
　　　＋−１、−４１−１Ｆ＋−ｃｏ　　　Ｇ　　　Ｏ
＋−１（’１１寸　　　　　　　　　　　　　寸　　　
寸　　０　　　　　　０　　０Ｐ−１ｒ−＋ｓ　　　　
　　　−１１−Ｉ　　　　　　＋ぽ ζ　　σ 百 ガ 拠　　　○ ＩＩ ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　” り寸１１’）　　１１）さの ＯＤ　　の　　　　　　　ｎ　　　　　　ｕ−１のｒ−
１＋　　　　Ｓ　　　　　　　　Ａ　　　　＋　　　　
Ｓ　　　　　　　　＋１ ば ■ ぽ ０１　　　　　　　　　　Ｑ＋−１へ　　　の　　　寸
　　　　　　　Ｏ＋１′）　　　　　　　　　　ψ　　
　［Ｆ］　　　　　　　Ｏ［Ｆ］　　　Ｏ−Ｓ＋＋　　
　Ｓ　　　＋　　　　　＋　　　＋　　　−１−１０＋
＋−の　　　　■ ［Ｆ］　ｔｏ　　　、ｏ　　　リ　　　　　０　６　　
“　０ｅ＋　　　　さ　　　　ト　　さ 、−１１−１１−１＋　　　　　　　　１−１ｓ＋−１
１ 渚 ぞ １−Ｉ　　Ｐ−Ｉ　　１−１　−１　、−１　１−１　
　　　　、−Ｉ　　　　　　　ｌ−１Ｈ〜Ｉ／）寸■リ
ドの の　　　の　　　Ｃｏ　　　の　　　の　　　の　　　
　　　　　　ｃｏ　　　　　　　　　　　　ωガ 礼　　　○　　　ζ １１１ 本発明の新規化合物は、実際に他物の全ての生長段階で
多柚多株に作用を及ぼすことができ、従って生長調整剤
として使用することができる。

他物生長調整剤の作用多様性は、特に ａ）他物の棟及び属。

ｂ）植物の生長段階に対する施用時点及び季節。

ｃ）施用形式及び方法（種子浸漬処理、土壌処理又は茎
某処理）。

ｄ）地球気候学的要因１例えば日照時間、平均温度、降
雨前）。

ｅ）土壌の性状（肥料も含む）。

ｆ）有効物質の製剤形又は使用形式及び最抜にｇ）刹効
ＩＰ／Ｉ貿の使用塵吸 に左右される。

他物栽培、展呆及びＮ共における本発明の他物生長調整
剤の一連の多椋多椋な過用法から、若干のもの全以下に
列記する。

Ａ）本発明により使用可ｎじな化合ｑｆＩを用いると。

他物の栄誉生長を強度に抑制することかでき、この効果
は特に背丈の生長抑制に現われる。従って。

処理された他物は抑圧された生育金星し、更に葉の暗色
化か観＠される。

例えば道路周辺、土手及び公園、競技揚、観賞用芝生及
び飛行編等の芝生において草の生長を抑制することは１
手間及び費用のかかる芝刈を軽減させることができるた
めに実地において五オリである。

穀物、トーモロコシ、ヒマワリ及びダイス等の倒れや丁
い植物の安定性全局めることも経済的に重要である。こ
の場合に盾起される茎の短幅及び強化は、収積前の好ま
しからぬ気象条件下での他物の°倒れ（折れ）パの危険
を減少又は排除する。

他物生長調整剤をワタにおいて背丈の生長抑制及び熟成
過栓を時間的に変化させるために使用することも重要で
ある。これによりこの重要な佃吻の児全に機械化した収
積かｉＪ能になる。

また、ＬＥ長＝ｂｗ剤を使用することによって、他ＩＩ
Ｉノのわき芽すウＢ午を壇佃又は抑制することもできる
。このことは例えはタバコの栽培において某の生長を促
進するためにわき芽のう８生を抑ルｉＪする場合に重要
である０ 生長抑制★すを用いて１例えは秋まきアブラナにおいて
耐祠性を著しく高めることができる。この場合には、−
面では背丈の生長、及び繁茂した。

ひいては特に霜害全受けやすい巣ないしは栄誉部分の生
育が抑制される。他圓では、柚をまいた後かつ霜が降る
前のアブラナの苗が好ましい生長条件Ｑこもかかわらず
栄誉生長段階に抑制される。それにより、開化抑制作用
の早期の肋懐及び生殖獣喧への移行１唄同を示すような
他物の精吾でＩト除される。その他の栽培他物１例えは
秋まき叙吻矩の場名にも、該叙ｖ／Ｊを不う已り」の化
付物で処理することによって秋には良好に殖えつけるが
、但し冬には緊茂しすぎないようにするのが有利である
。それにより、耐相性全高め、史には糸果部分カ・比軟
的少量になるために、柿々の病気（例えは真因性病気）
による沓を予防することかできる。史に。

宋づ（生長の抑制は多くの栽培他物において枡１・μ地
に密集した他つけ金用能にし、ひいてはυＦ作圏槓当り
の増収を達成することかできる。

Ｂ）新規の有効物質音用いて、１、引物部分並びに植物
の含有物質の１１　Ｑを達成することができる。例えば
多量の芽、花、楽、果実、極子、根及び塊茎の生長を誘
発し、サトウダイコン、サトウキビ並びにかんきつ１中
の糖分含量、穀物又はダイズ中の蛋白質含量を高めるか
又はゴムの木を刺激してラテックスｌ）ｔ＋、を塘加さ
せることが可能である。

この場合には、新規物質は植物の′？／′ｌ質交換に作
用するか又は栄誉及び／又は生殖的生長を促進又は抑制
することにより１１３＜　桜の増収をもたらすことかで
きる。

Ｃ）　　Ｍ後に、他物生長調整剤を使用すると、生長段
階の短幅又は処長並ひに収検罰又は彼の他物の収桜部分
の熟成の促進又は違延全達成することかできる。

例えばかんきつ類、オリーブ又はその他の種属の有杉果
、核果及び堅欣果において木に対する層果力の時間的に
集中した低下又は減少によりｌ：ＩＪ能になる刈入れの
簡易化が経済的に重要である。１１４」種の機構、すな
わち果実又は葉と植物の百条姉分との間の分離組織の形
成促進は、樹木の良好に管理可能な落果にとっても重要
である。

新規化合物の作用効果は、公知の生長調整剤におけるよ
りも良好である。この作用は単子葉他物。

例えば穀物類例えばコムギ、オオムギ、ライムギ。

カラスムギ及びイネ又はトウモロコシ、又はその他の禾
本科植物並びに特に双子乗植物例えはヒマフリ。トマト
、チンキンマメ。ブドウ、ワタ、アブラナ、特にダイス
、及び稲々の観賞他物例えはキク、ボインセツチア及び
ハイビスカスにおいて有効である。

＊発明の有効物質は栽培他物に柚子から（柚子浸漬剤と
して）並びに土壌にすなわち択全皿して或は特に有利に
は菜に唄勧することにより施すことができる。

４１＝物相容性か局いことに基づき、施用量は広い範囲
内で変動することかできる。

種子処理の場合には＋　１ｌｌＪＬ子１　ｋｙ肖り一般
に有効ｍ質０．００１〜５０　ｇ　、　有利Ｋ　ｔｒｉ
　Ｏ，０１〜１０　ｇ　Ｔｒｉ必要である。

量は一般に０．１〜１２　ｋｆ　／　ｈａ　、特に０．
２５〜３ｋｙ／ｈａで十分であると見なされる。

本発明の有効物質は慣用の製剤形例えば浴液。

エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆
粒形で施用することができる。施用形式は使用目的次第
であるか、いかなる場合にも有効物質の細分及び均等な
分配が保証されるべきである。

製剤は公知方法で例えは有効物質？浴剤及び／又は担持
′＋Ｉ！／Ｊ賀で場合により乳化剤及び分散剤全添加し
て増電させることにより製造され、その際希釈剤として
水をオＩＪ用する場合には別の胸ｔｊ！Ａ浴剤をが加す
ることもできる。製剤用助剤としては、主として浴剤例
えは労合族化合物（例えばキシレン。

ベンセン）、塩素化芳否族化＠吻（例えはクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えは石油留分）、アルコール（例
えはメタノール、ブタノール）、アミン（例えばエタノ
ールアミン）、ジメチルホルムアミド及び水、固りし担
長物買例えは天然台石粉（例えはカオリン、アルミナ、
滑石、白Ｍ）及び合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪
酸塩）、乳化剤又はその他の表面活性剤例えば非イオン
性又は陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−
脂肪アルコール−エーテル、アルキルスルホネート）及
び分散剤例えばリグニン、亜硫岐脆液及びメチルセルロ
ースが挙げられる。本発明の化合ｍは水溶液で場合によ
り水と屁相呵能な有機浴剤例えはメタノール又はその他
の低級アルコール。

アセトン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリ
ジンｋｒぶ加して施用するのが有利である。

製剤は有効物質を一般にｏ、１〜９５厘童％、有利には
０．５〜９０頁蓋％含荷する。

製剤及びそれから調装されたそのまま弛用呵龍な調製剤
例えは浴准、エマルジョン、懸陶液、粉末、倣粉末、ペ
ースト又は顆粒は、公知方法で例えは発芽削処坤法３発
芽俊処坤で又は柿子浸Ｕ剤として施用することかできる
。

装剤例は以下の辿りである。

１．２ｏ皇量都の実施例２の化合物を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォンばのナトリウム塩３Ｍ量部
、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重景部と充分に
混和し、且つハンマーミル甲に於て磨砕する。この混合
物を水２００００　：ｉ置部中に細分布することにより
有効物質０．１：＊肯％を金層する噴粍液が得られる。

Ｉｌ、　　３亜重都の実施例３の化＠物を、細粒状カオ
リン９７重量部と蕾に混和する。かくして有効物質３軍
量％を含有する噴訪剤が得られる。

１１、　３０及堂飾の冥廉例乙の化付物ｌを、粉木状珪
岐ゲル９２軍曾郡及びこの珪ｑ？ゲルの我凹上［１次き
つけられたパラフィン油８東廿部よりなる混合物と密Ｖ
こ混和する。かくして良好な接涜性全自°する′；＠−
幼ｑｆ！／Ｊ貿の製剤か倚られる。

ＩＶ、　　４０亀倉都の実施例１Ｉｒの化付物を、フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮付
物のナトリウム塩１０　Ｍｆｉｔ酋ＩＬ珪敵ゲル２爪幇
ＬＩＳ及び水４８箪幇ｆ、ｂと袷に混和する。安定な水
性分散液が得られる。

■、　　２０ｉ倉都の実施例Ｓ２の化合物を、ドテシル
ペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２　Ｍ　量ＷＳ
。

歴訪アルコールーポリグリコールエーテル８１量部、フ
ェノールスルフォン酸−尿紫−７オルムアルデヒドー縮
合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８
重量部と密ＶＣ＃、和する。安定な油状分散液が得られ
る。

Ｖｌ、９０厘量品の実施例／乙の化合物をＮ−メチル−
α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに逸する溶液が得られる。

Ｖｌｌ、２０厘量部の実施例ざｔの化＠物を、キジロー
ル９０　ｋ！：　８１＋　、エチレンオキシド８乃至１
ｏモル全オレイン［−Ｎ−モノエタノールアミド１モル
に附加した附加生成物１０４Ｍ　振部＋　　ドデシルペ
ンゾールスルフォンばのカルシウム塩５　Ｍ　宣ｔｈｉ
ｓ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物５　ｌｉ量都よりなる混合物干に浴附
する。

この浴液を水１ｏｏｏｏｏ皇諏郁甲に注入し且つ相分布
することにより有効′＄Ｉ質０．０２ｉ＠％を含有する
水性分散液が得られる。

Ｖｌｌｌ、２０重量部の実施例ｔりの仕付’ｈＪを、シ
クロヘキサノン４ｏ東ｔｓ、イソブタノール３０　’Ｔ
ｉｉ　ｔｌｔ郁＋エチレンオキシド７モルをインオクチ
ルフェノール１モルに附加した附加生成物２ＯＮｆｆｆ
Ｂｌｌ及びエチレンオキシド４０モル全ヒマシ油１モル
に附加した附加生成物１０１ｂｔよりなる混合物干に俗
解する。

この浴液を水１ｏｏｏｏｏ軍量部甲に注入し且つ軸分布
することにより有効物′ＪＱＯ−０２Ｎｋ、％を含有す
る水性分散液か得られる。

■、２０ｍ重都の実地例ｔ７の化合物を、シクロヘキサ
ノン２５Ｍ重都、那点２１０乃至２８０℃のＬＫ拙留分
６５　ｋ　量１ＢＤ及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加ＬＥ我物１０電倉部よりな
る混合物干に浴解する。この浴液全水１ｏｏｏｏｏ亘友
部申に注入し且つ細分加することにより何動物買０．０
２厘量％全含封する水性分散液が得られる。

不発明の有効物質は前記施用ルて、別の頁幼物貿例えば
除草剤、楔虫剤、生長８１．１整剤又は板囚剤と共存す
ることかでき、或はまた肥杼と混合して散布するＣとも
できる。この場会、生長調整剤と混合すると、大抵の場
合作用スペクトルの拡大が達成される。このような多数
の生長調整剤においては相乗効果も生じる。すなわち組
付せ製品の作用効果が個々の効果を加算したよりも大き
くなる。

次に１本発明の化付物と組合せることができる秋囚剤の
例を列記するニ ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミンービスージチオカル
バメート。

ｍ＝エチレンビスジチオカルバメート。

テトラメチルチウラミドスルフィド。

ｍ−＝−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）トＮ、Ｎ’−ポリエチレンービス−（チオカルバモ
イル 錯化合物。

亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

ｄｌｊ鉛−（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）とＮ，Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオ
カルバモイル）−ジスルフィドとのアンモニア錯化合物
； ニトロフェノールＨ導体．例えば ジニトロ−（１−１チルヘプチル クロトネート。

２−ｓ−７チルー４．６−シニトロフエニルー３、３−
ジメチルアクリレート。

２−ｓ−ブチル−４．６−シニトロフエニルーイソプロ
ビルカルボネート； 性素城式物質．例えは Ｎ−トリクロルメチルチオ−ナト２ヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド。

２−ヘプタデシル−２−イミダゾール−アセテート。

２、４−ジクロル−６−（○ークロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン。

Ｏ．Ｏ−ジェチルーフタルイミドボスホンチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。

５−エトキシ−３−トリクロルメチ、ルー１，２゜４−
チアジアゾール。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール ２−ロダンメチルチオ−ベンゾチアゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキノリン又はその銅塩。

２、３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１．４−オキサチイン−４．４−ジオキシド。

２、３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１．４−オキサチイン。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

ピペラジン−１。４−シイルービス−１　−　（　２。

２、２−トリクロル−エチル）−ホルムアミド。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

５−ブチル−２−ヅメナルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。

１、２−ビス−（３−エトキシカルボニル−ーチオウレ
イド〕−ペンゾール。

１、２−ビス−（３−メトキシカルボニル−−チオウレ
イド）−ペンゾール及び他の秋園剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（２−（３．５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。

ヘキサクロルベンゾール。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−Ｎ−フェニル−詭瞭ジアミド。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フリル（２）−アラニ不一ト。

ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−Ｎ−　（
　２＋−メトキシアセチ°ー′ル゛リーアラニンーメチ
ルエステル。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソブロビルエステル
。

２、５−ジメチル−フラン−３−カルボンばアニソ　ド
。

２、５−ジメチル−７ランー３−カルボンばーシクロヘ
キシルアミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

１−（３．４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２．２−）ジクロルエタン。

２、　　ａ−シｙｔチル−　Ｎ　−　）リゾシル−モル
ホリン又はその塩。

２、６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

２、３−ジクロル−１．４−ナフトキノン。

１、４−ジクロル−２．５−ジメトキシペンゾール。

ｐ−ジメチルアミノペンゾールージアジンナトリウムス
ルホ不−ト。

■ークロルー２ーニトロープロパン。

ポリクロルニトロベンゼン ニトロベンゼン。

メチルイソシアネート。

殺菌性抗生物質例えばクリセオフルビン又はカスガマイ
シン。

テトラフルオルジクロルアセトン。

ｌ−フェニルチオセミカルバジド ボルドー従台物。

ニッケル含有化付物。

硫黄。

試験物質の生長調整作用を調査するためＫは。

試験植物を直径約１２．５Ｇ１πのプラスチック製容器
内の栄養素全十分に配合した栽培土に殖えた。

発芽前処理法では、試験物質を水性調剤形で柿全まいた
日に苗床に注入した。

発芽後処理法では、試駆物質を水性調剤形で殖９／Ｊに
噴耘した。観察される生長調整作用は、実験の終了時に
生長筒さを測定することにより確認した。こうして得ら
れた測定値を処理しなかった他物の生長高さに対比させ
た。比較物質としては。

クロルコリンクロリド（ト）、及びドイツ連邦共和国符
許出願公開第２７３９３５２号明和書、実施例２から′
　公知であるトリアゾリルケトン（Ｂ）　ｋ使用した：
机 ±タ明ポ田七に、　実ｍ？１１．２　　）背丈の生長の
低下に並行して１葉の色濃度が上昇した。この葉緑素金
貨の上昇により、同様に光合成、ひいては増収全期待す
ることができる。

咎まきオオムギ　　品柿０ユニオン”　　発芽＝処理法
＝　　　　　　　　　　　　　１００ Ａ（比枚例）　　　　　　３　　　　　　　　　８６．
０１２　　　　　　　　　　　　　７８．０１２　　　
　　　　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　８５
．５１２　　　　　　　　　　　　　５９．５芝生−発
芽後処理法 ）　　　　　　　　　　　　１００ Ａ　　　　　　　１．５　　　　　８８．５６．０　　
　　　　　　　　　　８８．５１２　　　　　　１．５
　　　　　９６．８６．０　　　　　　　　　　　　８
０．６８８　　　　　　　　　　　　　１．５　　　　
　　　　　　　　７４．３ヒマワリ　　　品柿°゛ソブ
リッドパ莞芽後処理法００ Ａ（比較例）　　　　　１．５　　　　　　　　　Ｂ９
．５６．０　　　　　　　　　　　　　８４．４Ｂ（比
較例）　　　　　１．５　　　　　　　　９Ｂ、９ｅｉ
、ｏ　　　　　　　　　　　　　　９５．３３　　　　
　　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　８８．
１６．０　　　　　　　　　　　　　　８２．７６３　
　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　
　　９０．６６、Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　７
５．５６９　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　
　　　　　　８４．５６．０　　　　　　　　　　　　
　８４．５’７０　　　　　　　　　　　１．５　　　
　　　　　　　　　８９．５６．０　　　　　　　　　
　　　　　８４．５７５　　　　　　　１．５　　　　
　　　　９２．１６．０　　　　　　　　　　　　　　
７４．２８７　　　　　　　　　　　　１　、５　　　
　　　　　　　　　　８６　、６６．０　　　　　　　
　　　　　　　７０．９８８　　　　　　　　　　　１
．５　　　　　　　　　　　　８４．６６．０　　　　
　　　　　　　　　　’７３．１春まきアブラナ　　品
極°“ベトラッパ″゛　発芽前処理法００ １２　　　　　　　　　　　　　７８．１２　　　　　
　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　　
　２３．７１２　　　　　　　　　　　　　　１５．８
３　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　
　　　　　３１、５１２　　　　　　　　　　　　　　
１５．８６　　　　　　　　　　　　　　　　　３　　
　　　　　　　　　　　　　３５．５１２　　　　　　
　　　　　　　２３．７９　　　　　　　　　　　　　
　　　　３　　　　　　　　　　　　　　７４．８１２
　　　　　　　　　　　　　５８．４１８　　　　　　
　　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　３５、５
１２　　　　　　　　　　　　　１１．９１９　　　　
　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　　
７５．６１２　　　　　　　　　　　　　　４８．８２
３　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　
　　　　　７２．０１２　　　　　　　　　　　　　　
３８．１３９　　　　　　　　　　　　　　　３　　　
　　　　　　　　　　８６　、９１２　　　　　　　　
　　　　　　７０．５４０　　　　　　　　　　　　　
　　３　　　　　　　　　　　　　　　６１．１１２　
　　　　　　　　　　　　　　４３．７４３　　　　　
　　　　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　　　
　５１．２１２　　　　　　　　　　　　　　　３９．
４４６　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　
　　　　　　　　　　　７４．８１２　　　　　　　　
　　　　　　　５５．２４７　　　　　　　　　　　　
　　　　３　　　　　　　　　　　　　　　　６７．０
１２　　　　　　　　　　　　　　　４７．３５０　　
　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　　　
　　　　　　８４．７１２　　　　　　　　　　　　　
　　６３．６６４　　　　　　　　　　　　　　　　　
３　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．５１２　
　　　　　　　　　　　　　　２１．７６５　　　　　
　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　　
　　　８２．５１２　　　　　　　　　　　　　　　５
１．５６７　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　
　　　　　　　　　　　　　６７．８１２　　　　　　
　　　　　　　　　５０．８６８　　　　　　　　　　
　　　　　　３　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ
２．６１２　　　　　　　　　　　　　　　７２、○７
５　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　
　　　　　　　７７．１１２　　　　　　　　　　　　
　　　５６．１８１　　　　　　　　　　　　　　　３
　　　　　　　　　　　　　　　５１．２１２　　　　
　　　　　　　　　　　３１．５８４　　　　　　　　
　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　　　　９１
．１１２　　　　　　　　　　　　　　　６７．８Ｂ５
　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　　　　
　　　　　　　　８９．０１２　　　　　　　　　　　
　　　　６７．８８’７　　　　　　　　　　　　　　
　３　　　　　　　　　　　　　　　８７．８１２　　
　　　　　　　　　　　　　７３．２８８　　　　　　
　　　　　　　　３　　　　　　　　　　　　　　１３
、６１２　　　　　　　　　　　　　　１３．６春まき
アブラナ　品積゛′ベトラッパ′”　発芽後処理法００ Ａ（比較例）　　　　１．５　　　　　　　　　９１．
３６．０　　　　　　　　　　　　　　８４．５Ｂ（比
較例）　　　１．５　　　　　　　　　９９．１６．０
　　　　　　　　　　　　　　９４．８２　　　　　　
　　　１．５　　　　　　　　　　　　　７３．４６．
０　　　　　　　　　　　　　６８．８３　　　　　　
　　　１．５　　　　　　　　　　　　　５’７．３６
．０　　　　　　　　　　　　　　４Ｂ、５１８　　　
　　　１．５　　　　　　　　　７７．１６．０　　　
　　　　　　　　　　　　６３．９１Ｂ　　　　　　　
１．５　　　　　　　　　６１．７６．０　　　　　　
　　　　　　　５５．１３６　　　　　　　　　１．５
　　　　　　　　　　　　９０．１６．０　　　　　　
　　　　　　　　７７．３３９　　　　　　　　　１．
５　　　　　　　　　　　　　７７．０６．０　　　　
　　　　　　　　　　６４．１４０　　　　　　　　　
１．５　　　　　　　　　　　　　７２．４６．０　　
　　　　　　　　　　　　　６７．９４３　　　　　　
　　　１．５　　　　　　　　　　　　　５５．１６　
、０　　　　　　　　　　　　　　　４Ｂ　、　５４６
　　　　　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　
　　５９．５６．０　　　　　　　　　　　　　　・　
４８．５４７　　　　　　　　　　　１．５　　　　　
　　　　　　　　　　５５．１６．０　　　　　　　　
　　　　　　　　５０．７５０　　　　　　　　　　　
１．５　　　　　　　　　　　　　　　７３．０６．０
　　　　　　　　　　　　　　　６０．１５５　　　　
　　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　　　　
８１．２６．０　　　　　　　　　　　　　　　　　６
６．３５６　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　
　　　　　　　　　６３．３６．０　　　　　　　　　
　　　　　　　５Ｂ、８５９　　　　　　　　　　　１
．５　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ３．４６．０
　　　　　　　　　　　　　　　６４．１６４　　　　
　　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　　　　
６６．１６．０　　　　　　　　　　　　　　　５５．
１？５　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　　　
　　　　　　　７２．３６．０　　　　　　　　　　　
　　　　　６８．２７６　　　　　　　　　　　１．５
　　　　　　　　　　　　　　　　’７７．３６．０　
　　　　　　　　　　　　　　　６０．４８１　　　　
　　　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　　　　
５２．９６．０　　　　　　　　　　　　　　　４８．
５８７　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　　　
　　　　　　　８２．２６．０　　　　　　　　　　　
　　　　　’７３．１８Ｂ　　　　　　　　　　　　１
．５　　　　　　　　　　　　　　　７０．０６．０　
　　　　　　　　　　　　　　　６２．８手続補正書（
自発） 昭和５８年８月２４日 特許庁長官　殿 １、事件の表示 特願昭５８−９０８４１号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４、代理人　〒１０３ ５補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 ６補正の内容 明細書中第１頁第５行乃至第９頁第６行の特許請求の範
囲を別紙の通りに補正する。

特許請求の範囲 （１）一般式Ｉ： １ 〔式中、 Ａｒはビフェニリル基、ナフチル基又はフェニルの群か
ら成るアリール基な表わし、該基はハロゲン原子、ニト
ロ基、シアン基又はトリフルオルメチル基、又は夫々５
個までの炭素原子な有するアルキル基、アルコキシ基又
はアルケニル基、更にフェノキシ基によって置換されて
いてもよく、ｎはｌ又は２な表わし、 Ｘはぽ素原子又は二Ｎ−ＯＲ３基（該式中、Ｒ３は水素
原子、場合によりハロゲン原子又はアルコキシ基によっ
て置換された夫々５個までの炭素原子を有するアルキル
基、アルケニル基又はアルキニル基、又は場合によりハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアン基又はトリフルオルメチ
ル基、更に４個までの炭素原子を有するアルキル基又は
アルコキシ基によって置換されたベンジル基な表わす）
、又は−〇〇−Ｈ４基（該式中　Ｐ、４は場合により一
１０ゲン原子又はアルコキシ基によって置換された５個
までの炭素原子な有するアルキル基又は芳香族基を表わ
す）、又は−Ｎ　Ｈ−Ｒ’基（該式中、Ｒ５は４個まで
の炭素原子を有するアルキル基又は芳香族基を表わす）
を表わし、 Ｒ１は場合によりアルコキシ基によって置換された８個
までの炭素原子を有するアルキル基、又は場合により置
換されたフェニルアルキル基妃表わしかつ Ｒ２は８個までの炭素原子を有するアルキル基な表わす
〕で示されるトリアゾリル−ケトンオキシム及び−ジオ
キシム。

（２）式Ｉ中、 Ａｒカビフェニリル、■−及び２−ナフチル、フェニル
、２−及び４−フルオルフェニル、８−及ｏ：＋−クロ
ルフェニル、４−ブロムフェニル。

４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−プ
ロポキシフェニル、４−メチルフェニル、ｚ、４−ジク
ロルフェニル、会−エチルフェニル、４−プロピルフェ
ニル、４−ｎ−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニ
ル、　４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、Φ−ペンチル
フェニル、４−フェノキシフェニル、４−二トロフェニ
ル、ｓ−及ヒ＋−トｖフルオルメチルフェニル、４−シ
アンフェニル、４−７　りルフェニル、３．４−ジクロ
ルフェニル、ｚ、４−ジクロルフェニル及び２．６−ジ
クロルフェニルから成る群から選択された基２表わし、
ｎが１又は２を表わし。

Ｘがば素原子又は＝Ｎ−ＯＦ、３基（該式中、■（３は
水素原子、又はメチル、エチル、２−メトキシエチル、
ｎ−プロヒル、イソプロピル、ｎ−ブチル。

イソブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、ペンテニ
ル、フロパルギル、ベンジル、４−フルオルベンジル、
４−クロルベンジル、４−）ＩＪクロルルメチルベンジ
ル、瘍−二）　ｏ　ヘア　シル、４−ブロムベンジル、
Φ−メチルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、
ｚ、４−ジクロルベンジル、３．４−ジクロルベンジル
、２．６−ジクロルベンジルから成る群から選択された
基な表わす）、又はＣｏ−Ｒ’基（該式中　Ｒ４はメチ
ル、クロルメチル、ブロムメチル、メトキシメチル、エ
チル、２−クロルエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ベンジルを表わす）、又は−ＮＨ−Ｒ５基（該式中　
Ｒ１１はメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、フェ
ニル又は傷−クロルフェニルを表わす）を表わし。

Ｒ１がメチル、エチル、２−メトキシエチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソプｆ　、Ｑ／、
ｎ　−ヘンチル、イソペンチル、Ω−へキシ／ｌ／、ｎ
　−オクチル、ベンジル、４−クロルベンジル、２，４
−ジクロルベンジル、４−ブロムベンジル又は２〜フエ
ニルエチルを表わし、Ｒ２はメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル。

ｎ−ペンチル又はｎ−へブチル２表わす、特許請求の範
囲第１項記載のトリアゾリル−ケトンオキシム及び−ジ
オキシム。

（３）弐■： 膳 〔式中、Ｒ′及びＲ２、特許請求の範囲第１項又は第２
項に記載のものケ表わす〕で示されるトリアゾリル−ケ
トンオキシム□ （４）特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物Ｉ
の植物相容性塩及び金属錯体。

（５）特許請求の範囲第１項又は第２項記載の式１のト
リアゾリル−ケトンオキシム又は−ジオキシムを製造す
る方法において、弐〇： 勘 〔式中、Ｒ１及びＰ、′は前記のものを表わす〕で示さ
れるケトンオキ７ム又はそのアルカリニル−ト　うで式
■　： Ａｒ−（ＣＨ２）ｎ−ｙ　　　　　　Ｉｌｌ〔式中、Ａ
ｒ及びｎ　は前記のもの紫表わしかつＹは塩素原子、臭
素原子又は沃素原子を表わす〕で示されるアリールアル
キル−・ロゲン化物と、有利には無機もしくは有機強塩
基の存在下にかつ場合により反応促進剤及び／又は相転
移触媒な添加して１００℃以下の十分な温度で反応させ
かつそうして得られた化合物を、ＸがＣｏ基を表わす場
合には、場合によりヒドロキシルアミン又はその塩と反
応させることな特徴とする、トリアゾリル−ケトンオキ
シム及び−ジオキシムの製法。

＋６）　Ｒ３が水素原子以外のものな表わす弐（１１の
ドリアゾリルージオキンムを製造する方法において。

特許請求の範囲第４項記載に基づいて得られたジオキシ
ムな自体公知方法で式： ％式％ 〔式中、Ｒ３は特許請求の範囲第１項記載のものな表わ
しかつＹは塩素原子、臭素原子及び沃素原子２表わす〕
で示されるアルキル化剤、又は式：％式％ で示される酸塩化物又は式： （Ｒ’　−Ｃｏ）２０ で示される酸無水物又は更に式： ％式％ で示されるイソシアネート又は式： Ｒ５−ＮＨ−ＣＯＣｌ で示されるカルバモイルクロリド（上記式中　Ｈ４及び
Ｒ５は特許請求の範囲第１項記載のものケ表わす）と、
場合により希釈剤及び／又は無機もしくは有機塩基及び
／又は反応促進剤及び／又は相転子 移触媒の存在下に１００°Ｃ以尤の十分な温度で反応さ
せろこと？！ｌ−特徴とする、トリアゾリル−ジオキシ
ムの製法。

（７）Ｘが＝Ｎ−０−Ｒ３基を表わす特許請求の範囲第
１項記載の式１のトリアゾリル−ジオキシ本を製造する
方法において、Ｘが酸素原子を表わす特許請求の範囲第
１項記載の式Ｉのトリアゾリル−ケトンオキシムを式： ％式％ （式中、Ｒ３は特許請求の範囲第１項記載のものを表わ
す）で示されるヒドロキシルアミン誘導体と、場合によ
り塩基性もしくは酸性触媒の存在下にかつ場合により希
釈剤の存在下に反応させることを特徴とする、トリアゾ
リル−ケトンオキシムの製法。

（８）特許請求の範囲第１項、第２項又は第８項記載の
１２１以上の化合物を含有する植物生長調整剤。

（９）特許請求の範囲第１項、第２項又は第８項記載の
１棟以上の化合物並びに場合により１種以上００）特許
請求の範囲第１項、第２項又は第８項記載のｌ種以上の
化合物を植物又はその生活圏に作用させろことを特徴と
する。ｍ物生長の調整法。

Ｈ特許請求の範囲第１項、第２項又は第８項記載の１種
以上の化合物な固形もしくは液状担持物質並びに場合に
より１種以上の表面活性剤と混合することを特徴とする
。植物生長調整剤の製法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式１： 〔式中。 Ａｒはビフェニリル基、ナフチル基又はフェニルの群か
   ら成るアリール基を表わし、該基はハロゲン原子、ニト
   ロ基、シアノ基又はトリフルオルメチル基、又は夫々５
   個までの炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基又
   はアルケニル基、更にフェノキシｉ４によって屓侠され
   ていてもよく。 ｎは１又は２を衣わし。 Ｘは酸素原子又は＝Ｎ　−ｏＲ３基（該式中、卯は水素
   原子、場合によりハロゲン原子又はアルコキシ基によっ
   てＮ換された夫々５個までの炭素原子を有するアルキル
   基、アルケニル基又はアルキニル基、又は場合によりハ
   ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオルメチ
   ル基、更に４個までの炭素原千金■するアルキル基又は
   アルコキシ基によって置換されたベンジル基′Ｉｔ表わ
   す）、又は−Ｃｏ−？基（該式中、貸は場合によりハロ
   ゲン原子又はアルコキシ基によって置換された５個まで
   の炭素原子′ｆ！：有するアルキル基又は芳香族基金表
   わす）、又は−ＮＦ（−Ｒ５基（該式中、評は４個まで
   の炭素原子を有するアルキル基又は芳香族基′ｆｔ辰わ
   す）を表わし。 貸は場合によりアルコキシ基によって盾侠された８個ま
   での次系原子を有するアルキル基、又は場合により論侠
   されたフェニルアルキルしかつ マは８個までの炭素原子を有するアルキル基を表わす〕
   で示されるトリアゾリル−ケトンオキシム及び−ジオキ
   シム。 （、２）式１中。 Ａｒカビフェニリル、１−及び２−ナフチル、フェニル
   、２−及び４−フルオルフェニル、３−及び４−クロル
   フェニル、４−ブロムフェニル、４−メトキシフェニル
   、４−エトキシフェニル、４−プロポキシフェニル、４
   −メチルフェニル、２゜４−ジメチルフェニル、４−エ
   チルフェニル−プロピルフェニル、４−ｎ−ブチルフェ
   ニル。 ４−イソブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
   ル ェニル、４−ニトロフェニル、３−＆ヒ４−）ＩＪフル
   オルメチルフェニル、４−シアンフェニル。 ４−アリルフェニル ２、４−ジクロルフェニル及び２．６−ジクロルフェニ
   ル及び２．６−ジクロルフェニルかう成ル群から選択さ
   れた基を衣ゎし。 ｎかｌ又は２全衣わし。 Ｘがば禦ノ京子又は＝　Ｎ−ＯＲ’基（該式中．評は水
   素原子．又はメチル、エチル、２−メトキシエチル、ｎ
   −プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル。 イソブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、ペンテニ
   ル、プロパルギル、ベンジル、４−フルオルベンジル、
   ４−クロルベンジル、４−トリフルオルメチルベンジル
   、４−ニトロベンジル、４−ブロムベンジル、４−メチ
   ルベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２．４−
   ジクロルベンジル。 ３、４−ジクロルベンジル、２．６−ジクロルペンシル
   から敗る群から選択された基を表わす）。 又ハＣＯー′ＦＦ基（該式中．評はメチル、クロルメチ
   ル、ブロムメチル、メトキシメチル、エチル、２−クロ
   ルエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル。 ベンジル全表わす）、又は−ＮＨ−Ｒ’基（該式中．貸
   はメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、フェニル又
   は４−クロルフェニルを表わす）を表わし。 Ｒ１カメチル、エチル、２−メトキシエチル、ｎ−プロ
   ピル．イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペ
   ンチル、インペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、
   ベンジル、４−クロルベンジル、２．４−ジクロルベン
   ジル、４−ブロムベンジル又は２−フェニルエチルを表
   わし。 Ｒ’Ｈメチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピル、
   ｎ−ブチル、イソブチル、　ｔｅｒｔ−ブチル。 ｎ−ペンチル又はｎ−ヘプチルを表わす，特許請求の範
   囲第１項記載のトリアゾリル−ケトンオキシム及び−ジ
   オキシム。 （３）式■： 〔式中，Ｒ′及び評は特許請求の範囲第７項又は第２項
   に記載のものを表わす〕で示されるトリアゾリル−ケト
   ンオキシム。 （り特許請求の郵囲第／狽又は第２項記載の化合物１の
   他物相谷゛註塩及び笠蜆開悴。 （勾待肝請求の範囲第１項又は第２狽記載の式１のトリ
   アゾリル−ケトンオキシム又は−ジオキシムを製造する
   方法において．式■： 〔式中．Ｒ′及び評は＝ｒＪ記のものを表わす〕で示さ
   れるケトンオキシム又はそのアルカリニルレート全式■
   ： Ａｒ−（ＣＨ２）　−Ｙ　　　　ｌ 〔式中．　Ａｒ及びｎはｎｌＪ記のものを表わしかつＹ
   は塩素原子，臭素原子又は沃素原子全表わす〕で示され
   るアリールアルキルハロゲン化物と，有第１」には無槻
   もしくは有憔強境基の存仕下にかつ場合により反ルＤ：
   促能剤及び／又は相転移駐ｔＳ全療加して１００℃以下
   の十分な温度で反１心させかつそうしてイ竹られた化合
   ′＋９／Ｊを，ＸかＣＯ基に衣わす場合には。 場合によりヒドロキシルアミン又はその塩と反１心させ
   ることヲ狩徴とする，トリアゾリル−ケトンオキシム及
   び−ジオキシムの製法。 （ａ）　Ｒ３ｉ；水素原子以外のものを表わす式（Ｉ）
   のトリアゾリル−ジオキシムを製造する方法において。 特許請求の範囲第１Ｉ項記載に基づいて得られたジオキ
   シムを自体公知方法で式： 〔式中、Ｒ３は特許請求の範囲第／項記載のものを衣わ
   しかつＹは塩素原子、臭素原子及び沃素原子を表わす〕
   で示されるアルキル化剤１文は式：％式％ で示される岐塩化物又は式： （貸−ＣＯ）２０ で示される酸無水物又は更に式： ％式％ で示されるイソシアネート又は式； 貸−ＮＨ−ＣＯＣＩ で示されるカルバモイルクロリド（上記式中、貸及び貸
   は特許請求の範囲第／項記載のもの２表わす）と、場合
   により希釈剤及び／又は無機もしくは有機塩基及び／又
   は反Ｉ心促進剤及び／又は相転移触媒の存在下に１００
   ℃以下の十分な温度で反１＋ｊｉさせることを特徴とす
   る。トリアゾリル−ジオキシムの製法。 （７）ｘが＝　Ｎ−０−Ｒ’基を表わす特許請求の範囲
   第１項記載の式１のトリアゾリル−ジオキシムｔｌ−製
   造する方法において、Ｘが酸素原子を表わす特許請求の
   範囲第１項記載の式ｌのトリアゾリル−ケトンオキシム
   を式： ％式％ （式中、貸は特許請求の範囲第１項記載のもの金表わす
   ）で示されるヒドロキシルアミ２６４体と。 場合により塩基性もしくは眩性触楳の存在下にかつ場合
   により希釈沖］の存在下に反応させることを特徴とする
   。トリアゾリル−ケトンオキシムの製法。 （ざ）特ＷＦ梢求の乾ｌｌ１１第／項、第２項又は第３
   項記載の１徨以上の化合′＋／／）全含有する他物生長
   θ・１桜ハリ。 （９）特許１−求の屹囲第１項、第２項又は第３項記載
   の１他以上の化８吻並びに場合によりｌ極板上の我面活
   性剤全含有する４１１吻生長Ｎ］７．１整剤。 （１０）特許請求の範囲第／項、第、２項又は第３項記
   載のｌ種以上の化合′＋／ｌＩをη１物又はその生活圏
   に作用させること全特徴とする９他！ｌｌｐ＋生長の調
   整法。 （／ｌ）特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載
   の１種以上の化合物を固形もしくは液状担持物質並びに
   場合によりｌ桶以上の表面活性剤と混合することを特徴
   とする。他物生長調整剤の製法。