DE2650831A1

DE2650831A1 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2650831A1
Application number: DE19762650831
Authority: DE
Inventors: Klaus Dipl Chem Dr Gutsche; York Dipl Chem Dr Hartleben; Johann Jung; Friedrich Dipl Chem Dr Linhart; Bruno Wuerzer; Bernd Dipl Chem Dr Zeeh
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1976-11-06
Filing date: 1976-11-06
Publication date: 1978-05-11
Also published as: PL201906A1; CS194820B2; NL7711953A; SU685128A3; PL103464B1; DD131834A5; SE7712332L; CA1125533A; GB1593687A; FR2369796A1; JPS5359031A; DK491077A; FR2369796B1; BE860493A

Description

■ - ι 26 SOB 3

° ö"

Unser Zeichen: O₀Z. 32 271 Sws/DK 6700 Ludwigshafen, Ok. 11. 1976

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, die Triazolylalkyläther als Wirkstoffe enthalten und die Verwendung dieser Verbindungen zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.

Es ist bekannt, daß (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften besitzt (US-Patentschrift 3-156 544).-So läßt sich z.B. mit seiner Hilfe eine Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere eine Hemmung des vegetativen Wachstums bei einigen Getreidearten und anderen Kulturpflanzen erreichen. Die Wirkung dieser Substanz ist jedoch häufig nicht ausreichend, ihre Anwendbarkeit erstreckt sich nur auf relativ wenige Kulturpflanzen und bei ihrer Anwendung über den Boden über einen längeren Vegetationszeitraum tritt eine rasche Inaktivierung ein.

Es itfurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel

in der R einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten ungesättigten Alkylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen 4-Chlorbenzylrest oder 2,4-Dichlorbenzylrest,

R Wasserstoff oder einen»Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, R-⁵ Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Phenyl oder Alkoxy mit 1-3 C-Atomen und

η die Zahl 0-3 bedeutet, wobei für η gleich 2 oder 3 die Reste R gleich oder verschieden sein können und ihre Salze ausgezeichnet zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums geeignet sind. Die erfin-

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O.Z. 32 271

dungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums enthalten diese Verbindungen bzw. deren Salze.

Die Säureadditxonssalze entsprechen der allgemeinen Formel II

² o-rI (r³) .hs,

1 2 "5
in der R , R , R' - und η dxe oben angegebene Bedeutung haben und HS eine beliebige organische oder anorganische Säure bedeutet, die jedoch in der Lage sein muß, mit Verbindungen der Formel I Salze zu bilden. Als Säuren eignen sich beispielsweise Schwefelsäure, Salpetersäure, Salzsäure, Bromwasserstoff, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Benzoesäure, Dodecylbenzolsulfonsäure.

Die Salze der Formel II können durch einfache Addition der Säuren HS an dis Verbindungen der Formel I, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, dargestellt werden.

Die Verbindungen hemmen unerwünschtes Wachstum von Pflanzen stärker als das bekannte (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid und wirken außerdem auch an Kulturpflanzen, bei denen der bekannte Wirkstoff wirkungslos ist.

Die folgende Tabelle 1 zeigt eine Auswahl der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I bzw. II.

Tabelle 1	R¹	R²	(R³)_n	HS	Fp.	(⁰C)
Nr.	-CH₂-CH=CH₂	H	4-F	HNO,	105	- 107
1	-CH₂-CH=CH₂	H	4-Cl	HNO,	97	- 98
2	-CH₀-CH=CH₀	H	iJ-Cl	HCl	133	- 135
2a

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-Y-- O. Z. 32 271

Nr. R¹ R^ (R^)_n HS Pp.(⁰C)

3 -CH₂-CH=CH₂ H 4-Br HCl 142 - 145

4 -CH₀-CH=CHp Ή 4-^Br . HNO.. 9°> - 100

2 2. 3

5 -CH₂-CH=CH₂ H 3-Br HNO 119 - 120

6 -CH₂-CH=CH₂ H 2,4-Cl₂ HNO₃ 129

7 -CH₂-CH=CH₂ H 2,4-Cl₂ HCl 110 - 112

8 -CH₂-CH=CH₂ H 2,4-Cl₂ - η²² = 1,5568

9 -CH₂-CH=CH₂ H 2,4-Cl₂ H₂₅C₁₂-CgH₁₁-SO₃H Paste

10 -CH₂-CH=CH₂ H 2,4-Cl₂ 1/2 H₃C₂O₄ 102 - 103

11 -CH₂-CH=CH₂ H H HNO₃ 96 - 98

12 -CH₂-CH=CH₂ H 4-OCH₃ HNO₃ 120 - 121

13 -CH₂-CH=CH₂ H 3,4,5-(OCH₃)₃ HNO₃ 135 - 136

14 -CH₂-CH=CH₂ H 2,3,4-(OCH₃)₃ HNO₃ 134 - 135

15 -CH₂-CH=CH₂ H 2,4-(OCH₃)₂ HNO₃ 126 - 127

16 -CH₂-CH=CH₂ -(CH₂K-CH₃ 4-Cl HNO₃ 132 - 133

17 -CH₂-CH=CH₂ --(CHg)₃-CH₃ 4-Br HNO₃ 143 - l44

18 -CH₂-CH=CH₂ -CH₃ 4-Br - (Kp_Q _Q

19 -CH₂-CH=CH₂ -CH₃ 4-Br HNO₃ 97

-CHp-CH=CHp -CH, 2,5- (OCH,),- HNO 115 - 116

C, C. J J J J

21 -CH₂-C=CH H 4-P HNO₃ 110 - 111

22 -CH₂-C=CH H 4-Cl HNO₃ 109 - 110

23 -CH₂-C=CH H 3-Br HNO₃ 113 - 114

- 4 809819/0376

Nr. R^J

(R³)

O.Z. 52

Fp.(⁰C)

-CHg-C=OH -CHg-C=CH

H H

4-Br 2,4-Clg

-CHg-CiCH H 2,4-(OCH₃)g HNO

HNO

-CHg-C=CH H 2,3,4-(OCH₃)g HNO -CHg-C=CH H 3,4,5-(OCH₃)g HNO

CH₂-C=OH

CH, 4-OCH, 5

-CHp-C=CH -(CH„),-CH, 4-Cl -CH₂-CH=CH-CH₃ H 4-F -CHg-CH=CH-CH₃ H 4-Cl -CHg-CH=CH-CH₃ H 3-Br

-CH₂-CH=CH-CH₃ H 2,4-Clg -CHg-C=C-CH₃ H 2,4-Clg 1 H 4-Br

-CHg-CH=CHg H 4-CH₃

-(CH.

4-Br

CH₀-CH=C

-CH₉-CH=C

*CH₃ /CH,

H 2,4-Cl,

-CH₂-CH=CH₂ H 4-Cl HNO

HNO

UNO

HNO

II9 128 136 128 135 134 121 111 107 110

115 133 146 122 146 133

-

137 129 136 135 123 112 109 112

-

Die Verbindungen der Formel ^,lassen sich leicht durch Umsetzung von Alkalisalzen der Formel III

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O.Z. 52 27I

O-Me

2 3
worin R , R und η die oben angegebene Bedeutung haben und Me

Natrium oder Kalium bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV

X-R¹ IV

■f
herstellen, in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat und X vorzugsweise Chlor, Brom oder Jod bedeutet, aber auch Methosulfat oder Toluolsulfonat bedeuten kann.

Die Alkalisalze der Formel III gewinnt man bequem aus den 1-Aryl-2-triazolylalkanolen der allgemeinen Formel V

durch Umsetzung mit starken Basen wie Alkalihydrid, Alkaliamid oder niederen Alkalxalkoholaten, wobei in letzterem Falle die entstehenden niederen Alkohole durch azeotrope Destillation entfernt werden müssen. Eine Isolierung der Alkalisalze III erübrigt sich im allgemeinen., Sie können in einem inerten Lösungsmittel z.B. Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid sofort nach ihrer Darstellung mit den Verbindungen der Formel IV weiter umgesetzt werden.

Die Darstellung der Alkohole der Formel V ist bekannt (DT-OS 24 31 407). In Abhängigkeit von den Bedingungen, unter denen die Reaktionen durchgeführt werden, fallen die Verbindungen entweder in Form der freien Basen I oder ihrer Salze II an. Die Salze können in üblicher Weise in die freien Basen umgewandelt werden, z.B. durch Umsetzung mit Alkali wie Natrium- oder Kaliumhydroxid,

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Natrium- oder Kaliumcarbonat, Ammoniak oder ähnlichen Alkalien. Die Verbindungen in Basenform können durch Umsetzung mit Säuren, z.B. anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure oder organischen Säuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Glykolsäure, Benzoesäure, Toluolsulfonsäure oder höheren Alkylbenzolsulfonsäuren wie Dodecylbenzolsulfonsäure in die anwendungstechnisch wertvollen Säureadditionssalze umgewandelt werden.

Einige charakteristische Beispiele sollen das Herstellungsverfahren erläutern, aber nicht einschränken. Im folgenden verstehen sich alle Teile als Gewichtsteile.

Beispiel 1

Zu einer Suspension von 5,2 Teilen 80 proz. Natriumhydrid in 110 Teilen Tetrahydrofuran tropft man bei 50⁰C 20 Teile 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[l»,2^l,4^t-triazolyl-(l^f )l-äthanol, gelöst in 50 Teilen trockenem Dimethylformamid. Nach zweistündigem Rühren unter Rückfluß werden 15,8 Teile 3-Brompropen zugetropft. Man rührt 1 Stunde bei 50⁰C, versetzt mit Wasser und extrahiert mit Äther. Der Extrakt wird unter Eiskühlung tropfenweise mit 98 proz. Salpetersäure versetzt. Es fallen 19 Teile Kristalle aus, die aus Essigester umkristallisiert, 12 Teile l(2,4-Dichlorphenyl)-l-allyloxy-2-| I¹,2',4'-triazolyl-(l^f) -äthan als Hydronitrat vom Schmelzpunkt 129°C ergeben.

Beispiel 2

2,7 Teile 1- (4-Bromphenyl)-2- [l¹,2' ,^»-triazolyl-Cl¹ )~| -äthanol und 0,5 Teile Natriumhydrid werden in Dimethylformamid bis zur Beendigung der Gasentwicklung miteinander verrührt. Unter Eiskühlung werden 0,7 Teile Allylchlorid in 20 Teilen Dimethylformamid zugetropft. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird hydrolysiert, mit Essigester extrahiert, der Extrakt eingeengt, in Äthanol gelöst und mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Isopropylather versetzt. Die erhaltene Lösung wird eingeengt, durch Zugabe von

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Äther gefällt und der Niederschlag aus einem Gemisch von Isopropyläther und Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 1,6 Teile l-Allyloxy-l-(4-bromphenyl)-2- p¹,2',4'-triazolyl-(l')J-äthan als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 142 - 145⁰C,

Die erfindungsgemäßen Mittel dienen zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums. Sie können insbesondere als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden. Besonders gute Wirkungen zeigen sich gegenüber Cruciferen (Kreuzblütler), insbesondere gegenüber Raps, speziell Winterraps.

Die den bekannten Substanzen überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel und die Bereicherung der Technik durch sie wird an Hand der Wachstumsbeeinflussung von Winterraps eindrucksvoll dokumentiert.

Verschiedene Winterrapssorten mit qualitativ hochwertigen ölen neigen dazu, bereits ohne Kälteeinwirkung vorzeitig im Herbst die Blühhemmung abzubauen und in die generative Phase überzugehen. Solche Pflanzen werden durch Proste besonders gefährdet. Zudem xfird die vegetative Entwicklung beim Übergang in die generative Phase vernachlässigt, was im folgenden Frühjahr dazu führt, daß die Blattentwicklung zu gering ist, so daß beispielsweise die Photosynthese vermindert ist. Es wird daher angestrebt, die Rapspflanzen nach der Aussaat und vor dem Einsetzen der Winterfröste trotz guter Nährstoffversorgung und günstigen Wachsturasbedingungen im vegetativen Entwicklungsstadium zurückzuhalten. Gleichzeitig soll die vorzeitige Entwicklung zu üppiger Blattmassen vermieden werden, welche ohnehin bei Prosteinwirkung zerstört werden.

Auf der Suche nach einer Lösung dieses Problems wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mittel, insbesondere die Mittel enthaltend die Substanz 4 der Tabelle, es ermöglichen, das Wachstum der Kulturpflanze Raps in der oben beschriebenen erwünschten Weise zu steuern.

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- J» - O₀Z, 32 271

Auch bei anderen Kulturen, z.B. Wintergetreide, insbesondere Wintergerste, ist es vorteilhaft, wenn die Bestände durch Behandlung mit erfindungsgemäßen Substanzen im Herbst zwar gut bestockt, aber nicht zu üppig in den Winter hineingehen. Dadurch kann der erhöhten Prostempfindliehkeit und - wegen der relativ geringen Blattmasse dem Befall mit verschiedenen Krankheiten vorgebeugt werden. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt daher bevorzugt im Herbst und Winter. Darüberhinaus wurden bei verschiedenen anderen Kulturpflanzen und auch wildwachsenden Arten wachstumsregulierende Wirkungen erzielt, die in den folgenden biologischen Beispielen beschrieben werden.

Es sind 1- ß-Aryl-ß-(Alkenyl-oxy)-äthyIJ-imidazole bekannt (DT-OS 20 63 857), die den erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffen in ihrer chemischen Struktur ähnlich sind und fungizide und bakterizide Eigenschaften haben. Vertreter dieser Verbindungen wurden synthetisiert und zum Vergleich in die Wirkungsbeispiele mit aufgenommen, wenngleich in der Veröffentlichung an keiner Stelle auf eine wachstumsregulierende Wirkung bei höheren Pflanzen hingewiesen wird,. Ferner wurde noch ein bekanntes Triazolylderivat (DT-OS 24 07 143) geprüft, das jedoch einen Phenoxyrest und eine C-Gruppe enthält und dadurch in seiner chemischen Struktur erheb-

lieh von den erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffen abweicht»

Tabelle 2

Nr. Bekannte Wirkstoffe

CH₃

Cl-CH₂-CH₂-N₆-CH₃ CH₃

ei us-ps 3 156 544

0-CH^-CH=CH₂

42 N<^N-CH_o-CH-( O >-Br . HNO₃ DT-OS 20 63

- 9 8 098 19/0376

- «r - o.z. 32 271

0-CH₂-CH=CH₂

43 N^jT-CH₀-CH-(O)-Cl . HNO DT-OS 20 63 857

0-CH₂-CH=CH₂
44 N^N-CH₂-CH-ZoV⁰¹ . HNO₃ DT-OS 20 63

Cl

OClL

ΓΛ " t 3

45 N^itf-CH-C-C-CH₃ DT-OS 24 07 143

CH,

Cl
Wirkungsbeispiele

Zur Erläuterung der Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel dienen die folgenden Beispiele aus dem Gewächs- und dem Vegetationshaus mit zumindest teilweise kontrollierten Umweltsverhältnissen sowie aus dem Preiland.

A) Gewächshausversuche
Testmethode a

In Kleingefäßen aus paraffinierter Pappe von 200 cm Inhalt wurden die Testpflanzen nach Arten getrennt eingesät. Das Substrat war mineralisch gedüngter lehmiger Sand mit einem Humusgehalt von I₃5 und pH 5»8. Bei der Vorauflaufbehandlung (VA) erfolgte das Aufbringen der chemischen Substanzen unmittelbar nach der Saat auf die noch nicht gequollenen und nur leicht mit Erde abgedeckten Samen. Bei der Nachauflaufanwendung (NA) oder Blattbehandlung wurden die Testpflanzen erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm je nach Wuchsform derselben angezogen und dann erst behandelt. Die Prüfsubstanzen wurden mittels fein zerstäubender Düsen in Wasser

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als Verteilermedium ausgebracht. Die Aufstellung der "Versuche erfolgte gemäß den Temperaturansprüchen der Testpflanzen in den wärmeren oder kühleren Teilen der Gewäehshausanlagen. Die Versuchs dauer erstreckte sich über mehrere Wochen. Sie richtete sich nach der Entwicklung der einzelnen Arten und deren Wachstumsmöglichkeit in den Kleingefäßen. Die Auswertung geschah durch visuelle Prüfung nach dem Schema O bis 100» Hierbei bedeutet 0 = keine Veränderung des Wuchses, 100 = Hemmung, die einer Zerstörung der Pflanzen gleichzusetzen wäre. Die Längenmessungen zur Bestimmung der Wuchshöhe sind in cm wiedergegeben (Ergebnisse hierzu s. Tabelle 4 und 5)=

Testmethode b

Nach einer weiteren Prüftechnik (Neubauersystem) wurden im Gewächshaus und unter Verwendung von Torfkultursubstrat, welches ausreichend mit Nährstoffen versorgt war, die Testpflanzen eingesät. Die Applikation der Wirkstoffe erfolgte in wäßriger Lösung oder Dispersion in unterschiedlichen Aufwandmengen auf den Boden und auf das Blatt. Bei der Bodenbehandlüng wurden die Wirkstoffe am Tage der Einsaat auf die Bodenoberfläche gespritzt, die Blattbehandlung erfolgte bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von ca. 8 cm in üblicher Weise durch Spritzen. Während der Wachstumszeit von l8 Tagen zeigten die mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrolle ein deutlich geringeres Längenwachstum, was durch die anschließenden Längenmessungen bestätigt werden konnte. Hierbei wurden von jeder Behandlungsreihe 100 Pflanzen gemessen. Die als Vergleichssubstanz verwendeten Imxdazolverbindungen zeigten keinerlei Wirkung (Ergebnis hierzu s. Tabellen 9 und 10).

B) Vegetationsversuch nach dem Mitscherlichsystem

Um die Wirkung der Behandlung mit den verschiedenen erfindungsgemäßen Mitteln bei Monokotylen unter freilandähnlichen Bedingungen festzustellen, wurde ein Vegetationsversuch in Großgefäßen von 10 Litern Inhalt mit Sommergerste durchgeführt. Die Pflanzen wurden auf einem lehmigen Sandboden gezogen, die Düngung wurde mit

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1,5 g N als Ammonnitrat und 1 g Pp⁰R ⁶^ sekundäres Kaliumphosphat vorgenommen. Die Wirkstoffe wurden anschließend an die Einsaat in wäßriger Lösung oder Dispersion auf die Bodenoberfläche aufpippetiert Das als Vergleichssubstanz herangezogene N-2-Chloräthyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid (Nr. 4l) wurde jedoch bei einer Wuchshöhe von ca. 28 cm auf das Blatt appliziert, da bekannt ist, daß bei der Bodenapplikation über einen längeren Vegetationszeitraum bei dieser Substanz eine zu rasche Inaktivierung eintritt (Ergebnis hierzu s. Tabelle 11).

C) Freilandversuche

Hierbei handelt es sich um Ergebnisse aus Kleinparzellen. Sie wurden vornehmlich mit dem Ziel angelegt, die Entwicklung von Winterrapssorten unter dem Einfluß eines erfindungsgemäßen Mittels zu studieren. Die Behandlungen erfolgten auf die Blätter einige Wochen nach der Saat mit Hilfe eines traktorgetriebenen Parzellenspritzgerätes. Wasser diente als Trägermedium für den feinverteilten Wirkstoff. Der BeobachtungeZeitraum reichte vom Behandlungstermin über die Winter- und Prostperiode bis zum Beginn der Blüte. Der Entwicklungszustand der Pflanzen wurde in verschiedenen Intervallen nach der Behandlung festgehalten (Ergebnisse hierzu s. Tabelle 12, 13 und IiJ).

Ergebnisse

Die Gewächshaus- und Freilandversuche ergaben, daß die erfindungsgemäßen Mittel, speziell die mit dem Wirstoff Nr. 'i, bei zahlreichen Pflanzenarten aus den verschiedensten botanischen Familien regulierend in das Wachstum eingriffen (Tab. 4). Hierbei war visuell zunächst eine Reduktion des Längenwachstums festzustellen, deren Wert bei den einzelnen Arten individuell zu interpretieren ist.

Die von der Funktion her naheliegende Vergleichssubstanz 2-Chloräthyl-trimethyl-arnmoniumchlorid (Nr. 4l) wurde in ihrer Aktivität erreicht oder übertroffen. Letzteres gilt besonders in Bezug auf

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die größere Zahl von Pflanzenarten, welche auf die Behandlung mit erfxndungsgemäßen Mitteln reagierten, während sie auf das Vergleichsmittel nur schwach oder gar nicht reagierten. (Tab. 4, 8, 9, 10, 11, 12, 13 und 14).

Andere bekannte Verbindungen (Nr. 42 - 45), welche aufgrund ihrer Struktur zum Vergleich herangezogen wurden, waren in ihrer Wirkung unterlegen. (Tab. 5, 6, 7). Es ist hierbei zu betonen, daß die chemisch in ihrer Struktur am ählichsten Verbindungen mit einem ImidazoIylrest nicht als Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben worden sind.

Eine für die erfxndungsgemäßen Mittel besonders hervorstechende Eigenschaft war die gezielte Beeinflussung des Wachstums von Winterraps. Es gelang, das vegetative Wachstum zu zügeln und den vorzeitigen übergang in das generative Stadium zu unterbinden und somit bessere Überwinterungs- und ErtragsChancen für die Pflanzen zu erreichen. Gleichzeitig wurden in Rapsbeständen vorkommende unerwünschte Pflanzen in ihrem Wachstum soweit gehemmt, daß sie die bewußt im Wachstum zurückgehaltenen Kulturpflanzen nicht überwuchern konnten und als Konkurrenten bedeutungslos blieben.

Bemerkenswert war auch die Wirkung bei Getreide, wie u.a. der Versuch in den Tabellen 4 und 11 bei Gerste zeigt.

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Tabelle 3 - Liste der Pflanzennamen

Lateinischer Name

Deutsche Bezeichnung

Englische Bezeichnung

Avena sativa Echinochloa crus galli Euphorbia geniculata

Hafer

Hühnerhirse

Südamerik. Wolfsmilphart

Oats Bapnyardgrass Southamerican member of the

	GaIium aparine	Klettenlabkraut	spurge family
	Hordeum vulgäre	Gerste	Catchweed bedstraw
	Lamium amplexicaule	Stengelumfassende Taubnessel	Barley
ο	Lolium multiflorum	Ital. Rayegras	Henbit
CL?	Medieago sativa	Luzerne	Annual ryegrass
<ö	Seeale cereale	Roggen	Alfalfa
«Ν, t—i	Sinapis alba ■	Weißer Senf	Rye
	Solanum Iycopersicum	-	White mustard
σ>	Stellaria media	Vbgelsternmiere	-
	Triticum aestivum	Weizen	Chickweed
		Wheat

υ. ζ. 32 271

Tabelle 4 - Wachstumsbeeinflussung einiger Testpflanzen durch verschiedene Wirkstoffe im Gewächshaus bei Nachauflaufbehandlung

Pflanzenart

Wirkstoffmenge kg/ha

Wuchshöhe in cm Wirkstoff Nr. 4 Wirkstoff Nr.

Euphorbia
genieulata

0"

1,0 2,0

4,0

27 24 25 24

27 25 28

25

Hordeum
vulgäre

0,5 2,0 4,0

15 11 10

16 16 15 14

Medieago
sativa

0,5

1,0

2,0

4,0

27 25 21 18 15

27 26 25 24 22

Seeale eereale 0

0,25 0,5 1,0 2,0

7O 52 49 48 46

Tnticum	O
aestivum	0,5
	2*0
	4,0

31 23 21 20 14

31 28

30 26 21

+ Wirkst offmenge 0 = unbehandelte Kontrolle

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- 15 -

Tabelle 5 - Wuchshemmung einiger Testpflanzen durch verschiedene Imidazolyl- und Triazolylderivate im Gewächshaus

Wirkstoff Aufwand- Anwendungs- Testpflanzen und Wuchshemmung %

Nr₀ menge verfahren Avena Echinochlora Hordeum Lolium Sinapis kg/ha · sativa crus galli vulgäre multifl. alba

CD
OO
—_x

42

43

3,0 3,0

VA

NA

VA

NA

VA NA

20 20

20 0

20 20

0 0

0 20

45

3,0 3,0

VA

NA

20

0 0

20 20

3,0 3,0

VA NA

40 40

40

= keine Hemmung 100 = Pflanzen zerstört

20 20

40 40

- tf - ο.ζ. 32

Tabelle 6 - Beeinflussung des Wachstums von Raps bei Bodenbehandlung (Neubauersystem)

Wirkstoff-Nr» Aufwandmenge Pflanzenhöhe

kg/ha cm relativ

unbehandelt	-	17,8	100
42	3,00 12,00	17,8 17,8	100 100
43	3,00 12,00	17,7 17,8	100 100
44	3,00 12,00	17,8 17,8	100 100
4	3,00 12,00	15,5 13,9	87 78
38	3,00 12,00	16,4 14,0	92 79

Tabelle 7 -- Beeinflussung des Wachstums von Raps bei Blattbehandlung (Neubauersystem)

Wirkstoff-Nr» Aufwandmenge Pflanzenhöhe

kg/ha cm relativ

unbehandelt	-	15,8	100
42	1,50 6,00	15,8 15,8	100 100
43	1,50 6,00	15,8 15,8	100 100
44	1,50 6,00	15,8 15,8	100 100
37	1,50 6,00	15,5 12,0	98 76

- 17 -

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U.Z. 32

Tabelle 8 - Beeinflussung des Wachstums von Senf bei Bodenbehandlung (Neubauersystem)

Wirkstoff-Nr.

Aufwandmenge kg/ha

Pflanzenhöhe cm relativ

unbehandelt	3,00 12,00	15,0	100
41	3,00 12,00	14,5 13,0	97 87
2	5,00 12,00	15,0 11,5	ίσα 77
2a	3,00 12,00	15,0 10,1	100 67
7	3,00 12,00	14^ 12,0	99 8a
12	13,2 13,0	88 87

Tabelle 9 - Beeinflussung des Längenwachstums von Hafer bei Bodenbehandlung. (Neubauersystem)

Wirkstoff-Nr„	Aufwandmenge • kg/ha	Pflanzrenhöhe cm relativ	100
unbehandelt		50,0	95 8l·
41	5,00 12,00	28,0 25,4	69
2	5,0l> 12,00	20,7 19,a	78 65
2a	3,00 12,00	25,4 18,9	8σ &5
12	3,00 12\0Q	24,0 18^9

~ 18 -

80981t/0376

ο.Zo 32 271

Tabelle 10 - Beeinflussung des Längenwachstums von Roggen bei Bodenbehandlung (Weubauersystem)

Wirkstoff-Nr. Aufwandmenge Pflanzenhöhe

kg/ha cm relativ

unbehandelt	-	32,0	100
41	3,00 12,00	32,0 29,9	100 93
2	3,00 12,00	29,5 25,5	92 90
2a	3,00 12,00	28,5 25,6	89 80
12	3,00 12,00	28,7 25,6	90 80

Tabelle 11 - Beeinflussung des Längenwachstums von Gerste im

Vegetationsversuch bei Bodenbehandlung (Mitscherlichsystem)

Wirkstoff-Nr. Aufwandmenge Pflanzenhöhe

kg/ha cm relativ

unbehandelt	-	55	100
41 ⁺>	3,00	52	95
2	0,75 3,00	52 42	95 76
7	0,75 3,00	52 46	95 84
12	0,75 3,00	54 52	98 95
18	0,75 3,00	53 49	96 89

+) Blattbehandlung

- 19 809819/0376

Tabelle 12 - Einfluß von Wirkstoff 4 auf die Entwicklung einiger Winterrapssorten im Freiland I⁺) bei Nachauflaufbehandlung

	ro O	Sorten	Wirkstoffmenge	8	4,0	92	Wachstum der Rapspflanzen in %	14	; nach	95	Behandlungstermin	41	190
			kg/ha	95	4,0	100	Unbehandelte Kontrolle = 100	90	44	95	154	100	100
			92	4,0	100	Tage	80	90	95	95	100	100
			85	70	75	95	100	95
	Diamant	0,5	75⁺⁺	65^{+ +}	70	85	90
		1,0	95	95	55	80	100
OO		2,0	90	80	85	100	100
O co		4,0	85	75	80	100	95
co	Erra	0,5	70⁺⁺	60⁺⁺	60	95	90
CX)		1,0	95	90	45	90	100
O		2,0	90	85	85	100	100
ω -4		4,0	80	70	75	95	95
	Lesira	0,5	70⁺⁺	60⁺⁺	55	90	90
		1,0	Behandlung mit	45	80
		2,0	Wirkstoff Nr „	100
		4,0	95	100
			100	100
	Diamant		100
Erra
Lesira

tö ο α» ^ oq

P 3 H 3

Ρ-Φ

Ct

CD σ⁴

CD

H CD

02 O

Ct

CD

B ο

CD

OO ro

+ I = Saat am 29.Ο9.75, Behandlung am 08.10.75
++ Blattrandnekrosen

Tabelle 13 - Einfluß von Wirkstoff Nr. 4 auf die Entwicklung einiger Winterrapssorten im Preiland H⁺' bei Nachauf lauf behandlung

Sorten

Wirkstoffmenge kg/ha

Wachstum der Rapspflanzen in Unbehandelte Kontrolle = 100

Tage nach Behandlungstermin 20 103 169

	ι	Diamant	0,5	95	90	95	100	41	100	100	— UJ M	P
	tu		1,0	90	85	95 95	95	100 100	100	Cr φ
		2,0	85	78	95	100	er φ I I,	•
co CD		4,0	80	65	90	100	(-4·
CO OO	Err a	0,5	95	88	100	100	M (D t—4
H' CO		1,0	90	80	95	100	J 03
©		2,0	85	75	95	100	O (—t-
ω -4		4,0	80	65	88	100	CT φ
σ>	Lesira	0,5	95	90	100	100
		1,0	90	82	95	100		K)
		2,0	85	75	95	100	•-ti	6508
		4,o	80	65	90	100	fu
			Behandlung mit Wirkstoff Nr. ^l		P-. 3 φ
Diamant	4,o	95	100	(Tl
Erra Lesira	4,0 5,0	100 100	100 100	m norm,

II = Saat am 2 2.09.75, Behandlung am 29.10.75

Tabelle 14 - Wuchshemmung einiger unerwünschter breitblättriger Pflanzen mit Wirkstoff Nr₀ 4 im Freiland bei Nachauflaufbehandlung

Arten

Wirkstoffmenge kg/ha

% Hemmung (Kontrolle Tage nach Behandlung

= 0)

154

Galium aparine	2,0	Behandlung mit	4,0	8⁺	20	0	3	41	0
	4,0	4,0	25	32	0	12	0
Lamium amplexicaule	2,0	4,0	23	33	0	17	0
	4,0	45	43 -	23
Stellaria media	2,0	22	37	15
	4,0	48	47	23
	Wirkstoff Nr₀
Galium aparine	0
Lamium amplexicaule	0
Stellaria media	0

J₀

+ 0 = keine Hemmung, 100 = Pflanzen zerstört

CO -3

O.Z. 32 271

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel als Wachstumsregulatoren ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als die üblichen Formulierungen angewendet werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionsn, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen vrerden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmittel und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfs- ' stoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B_o Ä'thanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B„ Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B„ Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.

Die Formulierungen, bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise im Vorauflaufverfahren, im Nachauflaufverfahren oder als Beizmittel.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,2 und 5 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,5 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar.

- 23 -

809819/037S

- 2J-- O.Z. >2 271

Die erfindungsgeraäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Wachstumsregulatoren erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl solcher Wachstumsregulatormischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.

Beispiel 3

Man vermischt 90 Gewicht steile der Verbindung 4 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl—cÄrpyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

Beispiel 4

20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 5

20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige. Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

- 24 809819/0376

- 2* - 0,Z₁ 32 271

Beispiel 6

20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O°C und 10. Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen V/asser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 7

20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-ifc-sulfonsäure, 17 Gewichtsteile des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält,

Beispiel 8

3 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 9

30 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

Beispiel 10

40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 8 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats,

- 25 809819/0376

- O.Z. 32 271

2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.

Beispiel 11

20 Teile des Wirkstoffs 9 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der DodecyIbenzsulfonsäure, 8 Teilen Pettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

- 26 809819/0376

Claims

Patentansprüche

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstum enthaltend eine Verbindung der Formel I

1 1 - R 0-R¹

in der R einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten unge sättigten Alkylrest mit 3 bis 5 C-Atonen oder einen 4-Chlorbenzylrest oder einen 2,4-Dichlorbenzylrest, R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, R Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Phenyl oder Alkoxy mit 1-3 C-Atomen und

η die Zahlen 0 - 3 bedeutet, wobei für η gleich 2 oder 3 die Reste R gleich oder verschieden sein können oder ihre Salze»

2. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums enthaltend ein Säureadditions salz der Formel II

¹ _rp3s

J₁ Q) . KS, II

1 2 3
in der R , R , R und η die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und HS eine beliebige organische oder anorganische Säure bedeutet.

3ο Mittel zur Beeinflussung des Pf lanzemvachs turns enthaltend 1-Allyloxy-l- (i)-bromphenyl)-2)-l,2,ii-triazolyl-l)-äthan oder dessen. Salze.

4. Verwendung einer Verbindung der Formel I

R² 0-R¹ t » N-CH-CH

in der R einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten ungesättigten Alkylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen 4-Chlorbenzyl-

809819/0376 " ²⁷ "

- ψ - C.Z -2 271

·2·

rest oaer einen 2_s4-^ichlorbeiis-^rlre3t _s

R¹" Wasserst off oder einen Alkylrest nit 1 = « C-Atonen_s R Fluor, Chlor 3ron_s Methyl_s Trifluornethyl_s Phenyl oder

Alkoxy mit 1-3 C-Atoneη und

η die Zahlen 0-3 bedeutet_s i-robei für η gleich 2 oder 3 die Reste R gleich oder verschieden sein können oder seines Salzes

zur Beeinflussung des Pflanzenwachstum.

BASF Aktiengesellschaft.

JVj

809819/0376