PL103464B1 - Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin - Google Patents

Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin Download PDF

Info

Publication number
PL103464B1
PL103464B1 PL1977201906A PL20190677A PL103464B1 PL 103464 B1 PL103464 B1 PL 103464B1 PL 1977201906 A PL1977201906 A PL 1977201906A PL 20190677 A PL20190677 A PL 20190677A PL 103464 B1 PL103464 B1 PL 103464B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
parts
formula
weight
growth
plants
Prior art date
Application number
PL1977201906A
Other languages
English (en)
Other versions
PL201906A1 (pl
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL201906A1 publication Critical patent/PL201906A1/pl
Publication of PL103464B1 publication Critical patent/PL103464B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin, zawierajacy jako substancje czynne etery triazoliloalkilowe.
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki 3156544 wiadomo, ze chlorek (2-chloroetylo/-trój- metyloamoniowy wykazuje dzialanie regulujace wzrost roslin. Przy jego uzyciu mozna na przyklad wywierac wplyw na wzrost roslin, zwlaszcza dzialanie hamujace wegetatywny wzrost w przypadku niektórych gatunków zbóz oraz innych roslin uprawnych. Jednak dzialanie tej substancji czesto jest niewystarczajace i stosowac ja mozna tylko wobec wzglednie malej liczbie roslin uprawnych, a przy stosowaniu jej przez glebe przez dluzszy okres wegetacji wystepuje szybka dezaktywacja.
Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiona atomem chloru nie nasycona grupe alkilowa o 3—5 atomach wegla albo grupe 4-chlorobenzylowa, albo grupe 2,4-dwu- chlorobenzylowa, R2 oznacza atom wodoru albo grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R3 atom fluoru, chloru lub bromu, albo grupe metylowa, trójfluorometylowa, fenylowa albo grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla a n oznacza liczbe 0—3, przy czym dla n równego 2 albo 3 grupy R3 sa jednakowe albo rózne, i ich sole wywieraja doskonaly wplyw na wzrost roslin.
Sole addycyjne z kwasami odpowiadaja wzorowi ogólnemu 2, w którym R1, R2, R3 i n maja wyzej podane znaczenie, a HS oznacza dowolny kwas organiczny albo nieorganiczny, zdolny do tworzenia soli ze zwiazkiem o wzorze 1. Jako kwasy stosuje sie przykladowo kwas siarkowy, azotowy, solny, bromowodorowy, kwas ortofosforowy, octowy, propionowy, maslowy, benzoesowy albo kwas dodecylobenzenosulfonowy.
Sole o wzorze ogólnym 2 wytwarza sie przez zwykle przylaczenie, ewentualnie w rozpuszczalniku, kwasów HS do zwiazków o wzorze ogólnym 1.
Srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako substancje czynna zwiazek o wzorze ogólnym 1 lub 2 hamuje niepozadany wzrost roslin silniej niz znany chlorek (2-chloroetylo/- trójmetyloamoniowy i poza tym dziala takze na rosliny uprawne, na które znana substancja czynna nie dziala.2 103 464 W tablicy I przedstawione sa substancje czynne o wzorze ogólnym 1 wzglednie 2.
Tablica I Zwiazek o wzorze ogólnym 1 wzglednie 2, których podstawniki R1, R:, (R3 )n i HS oznace. .,• Nr 1 R1 2 R2 3 (R3)n 4 HS CJl Temperatura topnienia (°C) 6 1 2 2a 3 4 3 s 9 • i 12 13 14 16 17 18 19" 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 46 47 -CH:-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH = CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 -CH,-CH = CH.2 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=Ch2 -CH2-CH=CH^ -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH = CH2 -CH2-CH=CH2 -Ch'2-CH=CH2 "-CHL-CH=CH2 -CH2-CH =CH2 -CH2-C =CH -CH2"-C =CH -CH2-C =CH -CH5-C = CH -CH2-C =CH -CH2-C = H -CH2-C = CH -CH2-C = CH -CH:-C = CH -CHJ-C = CH -CH2-CH = CH-CH3 -CH2-CH = CH-CH3 -CH2-CH=CH-CH3 -CH2-CH=CH-CH3 -CH2-C = C-CH3 wzór 10 -CH2-CH=CH2 wzór 10 -CH2-CH=C(CH3)2 -CH2-CH =CCI-CH3 -CH2-CH =CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H -(CHa -(CH2 ¦-CH3* -CH3 -CH3 H H H H H H H H CH3 -(ch2; H H H H H H H -(CH2] H H H )3-CH3 )3-CH3 )3-CH3 »3-CH3 4-F 4-CI 4-CI 4-Br 4-Br 3-Br 2,4-CI2 2,4-CI2 2;4-Ci2 2,4-CI2 2,4-CI2 H 4-OCH, 3,4,5-(OCH3)3 2;3,4-(OCH3)3 2/4-(OCH3)2 4-CI 4-Br 4-Br 4-Br 2,5-(OCH3)2 4-F 4-CI 3-Br 4-Br 2,4-Cla 2,4-(OCH3)2 2,3,3-(OCH3)3 3,4,5-(OCH3)3 4-OCH3 4-CI 4-F 4-CI 3-Br 2,4-CI2 2,4-CI2 4-Br 4-CH3 4-Br 2,4-CI2 2,4-CI, 4-CI HN03 HN03 HCI HCI HNO, HN03 HN03 HCI H2.ci 2-C,H4-SO,H 1/2H2CaÓ4 HNO3 HNO3 HNO3 HN03 HN03 HNO3 HNO3 HN03 HN03 HN'03 HN03 HN03 HN03 HNO3 HNO3 HN03 HN03 HNO3 HNO3 HN03 HNO3 H|SI03 HN03 HNO3 HN03 HN03 HN03 HN03 HN03 - 105-107 97-98 133-1 35 142-145 99-100 119-120 129 110-112 n^- = 1,5568 pasta 102-103 96-98 120-121 135-136 134-135 126-127 132-133 143-144 Temperat. wrzenia 1 52-1530'08 97 115-115 110-111 109-110 113-114 119-120 128 136-137 128-129 135-136 134-135 121-123 111-112 107-109 110-112 115 133-134 146-147 122-123 146-147 133-134 141-143 Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie latwo droga reakcji soli metali alkalicznych o wzorze ogólnym 3, w którym R2, R3 in maja wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom sodu albo potasu, ze zwiazkiem o wzorze ogólnym X— R1, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chloru, bromu albo jodu, albo ewentualnie oznacza siarczan metylu lub toluenosulfonian.103464 3 Sole metali alkalicznych o wzorze ogólnym 3 wytwarza sie latwo z 1-arylo-2- triazoliloalkanoli o wzorze ogólnym 4 przez reakcje z silnymi zasadami, jak wodorkiem, amidkiem lub nizszymi alkoholanami metali alkalicznych, przy czym w przypadku stosowania alkoholanów powstajace nizsze alkohole nalezy usuwac przez azeotroppwa destylacje. Wyodrebnianie soli metali alkalicznych o wzorze 3 jest na ogól zbyteczne. Natychmiast po wytworzeniu poddaje sie je reakcji ze zwiazkiem o wzorze X—R1, przy czym reakcje prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku, np. w toluenie, ksylenie, czterowodorofuranie albo dwumetyloformamidzie.
Wytwarzanie alkoholi o wzorze ogólnym 4 znane jest z ogloszeniowego opisu patentowego RFN 2431407.
Zaleznie od warunków, w jakich prowadzi sie reakcje, substancje czynne srodka wedlug wynalazku otrzymuje sie albo w postaci wolnych zasad o wzorze ogólnym 1, albo w postaci soli o wzorze ogólnym 2. Sole mozna przeksztalcic w wolne zasady w zwykly sposób, np. przez reakcje z alkaliami, jak wodorotlenkiem albo weglanem sodowym lub potasowym, amoniakiem albo podobnymi. Zwiazki w postaci zasad mozna przeksztal¬ cac w cenne pod wzgledem stosowania w technice sole addycyjne z kwasami droga reakcji z kwasami, takimi jak np. Kwasy nieorganiczne, jak kwas solny, bromowodorowy, jodowodorowy, siarkowy, azotowy, ortofosforowy, albo kwasy organiczne, jak kwas octowy, propionowy, maslowy, glikolowy, benzoesowy, toluenosulfonowy albo wyzsze kwasy alkilobenzenosulfonowe, jak kwas dodecylobenzenosulfonowy.
Niektóre charakterystyczne przyklady powinny objasnic sposób wytwarzania substancji czynnych srodka wedlug wynalazku, nie ograniczajac go. W przykladach wszystkie czesci podane sa wagowo.
Przyklad I. Do zawiesiny 5,2 czesci 80% wodorku sodowego w 110 czesciach czterowodorofuranu wkrapla sie w temperaturze 50°C roztwór 20 czesci 1-/2,4- dwuchlorofenylo/-2-/1',2',4'- triazolilo-17- etanolu w 50 czesciach suchego dwumetyloformamidu. Nastepnie ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 2 godziny, podczas mieszania, po czym wkrapla 15,8 czesci 3-bromopropenu. Calosc miesza sie przez 1 godzine w temperaturze 50°C,,zadaje woda i ekstrahuje eterem. Do ekstraktu wkrapla sie przy chlodzeniu lodem 98% kwas azotowy. Tak otrzymuje sie 19 czesci substancji krystalicznej, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu daje 12 czesci 1-/2,4- dwuchlorofenylo/-1- alliloksy-2-/1',2',4'- triazoJilo-17- etanu w postaci wodoroazotanu 0 temperaturze topnienia 129°C.
Przyklad II. 2,7 czesci 1-/4- bromofenylo/-2-/1',2',4'-triazolilo-17- etanolu i 0,5 czesci wodorku sodowego miesza sie w dwumetyloformamidzie az do zakonczenia wydzielania sie gazu. Nastepnie przy chlodzeniu lodem wkrapla sie 0,7 czesci chlorku allilu w 20 czesciach dwumetyloformamidu. Po mieszaniu przez 1 godzine w temperaturze pokojowej hydrolizuje sie i ekstrahuje octanem etylu. Ekstrakt zateza sie, rozpuszcza w etanolu i zadaje roztworem chlorowodoru w eterze izopropylowym. Otrzymany roztwór zateza sie, przez dodanie eteru wytraca osad, który przekrystalizowuje sie z mieszaniny eteru izopropylowego i izopropanolu. Tak otrzymuje sie 1,6 czesci 1-alliloksy-1-/4- bromofenylo/- 2-/1',2',4'- triazolilo-17- etan w postaci chlorowodorku o temperaturze topnienia 142—145°C.
Srodki wedlug wynalazku wywieraja wplyw na wzrost roslin, a zwlaszcza stosuje sie je jako regulatory wzrostu roslin. Zwlaszcza dobre dzialanie wykazuja one wobec roslin krzyzowych (Cruciferen), szczególnie wobec rzepaku, a specjalnie rzepaku ozimego.
Srodki wedlug wynalazku przewyzszaja skutecznoscia dzialania znane substancje i stanowia wzbogacenie techniki, co wyraznie dowodzi wplyw na wzrost ozimego rzepaku. ~" Rózne gatunki rzepaku ozimego zawierajace pod wzgledem jakosciowym wysokowartosciowe oleje, maja sklonnosc juz bez dzialania zimna, przedwczesnie jesienia do zmniejszania hamowania kwitnienia i przechodze¬ nia w faze generatywna. Dla takich roslin mróz jest szczególnie niebezpieczny. Poza tym przy przejsciu do fazy generatywnej rozwój wegetatywny zostaje zaniedbany, co nastepnie wiosna prowadzi do tego, ze liscie sa zbyt malo rozwiniete, skutkiem czego zostaje na przyklad zmniejszona fotosynteza. Dlatego dazono do tego, aby rosliny rzepaku po zasiewie, a przed nastapieniem zimowych mrozów zatrzymac w stadium wegetatywnego rozwoju, pomimo dobrego zabezpieczenia w substancje odzywcze i korzystnych warunków wzrostu. Jednoczes¬ nie powinno sie uniknac przedwczesnego rozwoju do bujnych lisci, które zostana i tak zniszczone dzialaniem mrozu.
Przy poszukiwaniu mozliwosci rozwiazania tego problemu stwierdzono, ze srodki wedlug wynalazku, zwlaszcza srodki zawierajace przedstawiona w tablicy 1 substancje czynna nr 4, umozliwiaja kierowanie wzrostem roslin rzepaku w pozadany, opisany wyzej sposób.
Równiez w przypadku innych upraw, np. zbóz ozimych, zwlaszcza jeczmienia ozimego, korzystne jest wprawdzie dobre rozkrzewienie roslin jesienia przez traktowanie srodkami wedlug wynalazku, ale niezbyt bujne wyrosniecie ich w zimie. Przez to mozna zapobiec zwiekszonej wrazliwosci na mrozy oraz z powodu wzglednie malej masy lisci zakazeniu róznymi chorobami. Dlatego srodki wedlug wynalazku stosuje sie korzystnie jesienia i zima. Poza tym u róznych innych roslin uprawnych jak równiez dziko rosnacych gatunków uzyskuje sie dzialania regulujace wzrost, które opisane sa w ponizszych przykladach biologicznych.4 103 464 Znane z opisu patentowego RFN 2063857 1-/j3-arylo-]3-/alkenyloksy/- etylo/- imidazole, podobne pod wzgledem budowy chemicznej do substancji czynnych srodków wedlug wynalazku, wykazuja wlasciwosci grzybobójcze i bakteriobójcze. Zwiazki reprezentujace je otrzymano na drodze syntezy i wprowadzono dla porównania do przykladów dzialania, chociaz w publikacji na zadnym murci nie wskazywano na dzialanie ich regulujace wzrost powyzszych roslin. Ponadto zbadano znana z opisu patentowego RFN 2407143 pochodna triazolilu, która, jednak zawiera grupe fenoksylowa i grupe C=0 i przez to z acznie rózni sie pod wzgledem budowy chemicznej od substancji czynnych srodków wedlug wynalazku.
W tablicy 11 podane sa znane substancje czynne.
T a b I i ca II Nr 41 Zwiazek c wzorze 5 ' opis patentowy St. Zjedn. Am, 31 56544 42 Zwiazek o wzorze 6 opis patentowy RFN 2063857 43 Zwiazek o wzorze 7 opis patentowy RFN 2063857 44 Zwiazek o wzorze 8 opis patentowy RFN 2063857 45 Zwiazek o wzorze 9 opis patentowy RFN 2407143 "~ W celu objasnienia stosowania srodków wedlug wynalazku przeprowadzono nastepujace doswiadczenia w cieplarni i w pomieszczeniu wegetacyyiym z co najmniej czesciowo kontrolowanymi warunkami otoczenia oraz na polu.
A. Doswiadczenia w cieplarni Metoda doswiadczalna a Male naczynia z.parafinowanej tektury o pojemnosci 200 cm3 napelniono nawieziona mineralnie gleba gliniasto-piaszczysta, zawierajaca 1,5% substancji humusowych i o pH 5,8. Rosliny doswiadczalne zasiano oddziel¬ nie wedlug gatunków. Przy traktowaniu przedwschodowym substancje chemiczne nanoszono bezposrednio po wysiewie na nasiona jeszcze nie speczniales tylko lekko przykryte ziemia. Traktowanie powschodowe albo traktowanie lisci prowadzono dopiero wówczas gdy rosliny osiagnely wysokosc 3—10 cm, zaleznie od postaci rozwoju. Badane substancje nanoszono za pomoca subtelnie rozdrabniajacych dysz, stosujac wode jako medium rozprowadzajace. Rosliny doswiadczalne ustawiono w cieplejszej albo chlodniejszej czesci cieplarni, zaleznie od ich wymagan odnosnie temperatury. Doswiadczenia prowadzono przez kilka tygodni, zaleznie od rozwoju poszczególnych gatunków i ich mozliwosci wzrostu w malych naczyniach. Oceny dokonywano wizualnie wedlug skali 0—100, przy czym 0 oznacza brak zmiany we wzroscie, a 100 hamowanie, które byloby równe zniszczeniu roslin. Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy IV i V, przy czym wysokosci roslin podane sa w cm.
Metoda doswiadczal na, b Wedlug innej techniki doswiadczalnej, a mianowicie metody Neubauera, rosliny doswiadczalne zasiano w cieplarni do gleby torfowej, zawierajacej dostateczna ilosc substancji odzywczych. Substancje czynne nanoszono w postaci roztworu albo dyspersji wodnej na glebe i na liscie, stosujac rózne ich ilosci. Przy traktowaniu gleby substancje czynne natryskiwano na powierzchnie gleby w dniu zasiewu, natomiast liscie traktowano w zwykly sposób przez opryskiwanie, gdy rosliny osiagnely wysokosc okolo 8 cm. W okresie wzrostu wynoszacym 18 dni rosliny traktowane substancjami czynnymi srodków wedlug wynalazku wykazywa¬ ly w porównaniu z roslinami kontrolnymi, nie traktowanymi wyraznie mniejszy przyrost wysokosci, co mozna bylo stwierdzic przez pomiar wysokosci. W kazdej serii traktowania mierzono 100 roslin. Zwiazki imidazolowe, stosowana jako substancja porównawcza, nie wykazywaly zadnego dzialania. Wyniki doswiadczen przedstawione sa w tablicy IX i X.
B. Próba wegetacji wedlug metody Mitscherlicha W celu stwierdzenia skutecznosci traktowania roslin jednolisciennych róznymi substancjami czynnymi srodków wedlug wynalazku w warunkach podobnych do polowych przeprowadzono próbe wegetacji jeczmienia jarego w duzych naczyniach o pojemnosci 10 litrów. Rosliny uprawiano na glebie gliniasto-piaszczystej, stosujac do nawozenia 1,5 g N w postaci azotanu amonowego i 1 g P205 w postaci ortofosforanu dwupotasowego. Po zasiewie nanoszono na powierzchnie gleby za pomoca pipety wodny roztwór albo dyspersje substancji czynnych.
Jako substancje porównawcza stosowano chlorek N-2- chloroetylo-NfN,N- trójmetyloamoniowy (Nr 41), przy czym nanoszono ja na liscie roslin wykazujacych wysokosc okolo 28 cm, poniewaz wiadomo, ze przy traktowaniu gleby przez dluzszy czas wegetacji w przypadku tej substancji wystepuje zbyt szybka dezaktywacja.
Otrzymane wyniki przedstawione sa w tablicy XI.
C. Próby polowe Próby prowadzono na malych dzialkach, zwlaszcza w tym celu, aby zbadac rozwój gatunków rzepaku ozimego pod wplywem srodka wedlug wynalazku. W kilka tygodni po zasiewie traktowano liscie za pomoca103 464 5 napedzanego traktorem opryskiwacza dp dzialek, przy czym jako medium dokladnie rozprowadzaja.ce substan¬ cje czynna stosowano wode. Obserwacje prowadzono od momentu traktowania przez okres zimy i mrozów az do rozpoczecia kwitnienia. Stan rozwoju roslin sprawdzano w róznych odstepach czasu po traktowaniu. Wyniki przedstawione sa w tablicy XII, XIII i XIV.
Wyniki Doswiadczenia przeprowadzone w cieplarni i na polu wykazaly, ze substancje czynne srodków wedlug wynalazku, zwlaszcza substancja czynna nr 4, wywieraja wplyw na wzrost licznych gatunków roslin z najrózno- rodniejszych rodzin botanicznych, co ilustruje tablica 4. Przede wszystkim wizualnie stwierdzono redukcje przyrostu wysokosci, której wartosc interpretowana jest odrebnie dla poszczególnych gatunków. Osiagnieto albo przekroczono aktywnosc bliskiego pod wzgledem dzialania, stosowanego jako substancja porównawcza chlorku N-2- chloroetylo-N,N,N- trójmetyloamoniowego (nr 41). Dotyczy to zwlaszcza wiekszej liczby gatunków roslin, które reaguja na traktowanie substancjami czynnymi srodków wedlug wynalazku, natomiast reaguja tylko slabo albo w ogóle nie reaguja na substancje porównawcze, co przedstawiaja tablice IV, VIII, IX, X, XI, XII, XIII i XIV.
Inne znane zwiazki (nr 42—45), które uzyto dla porównania ze wzgledu na ich budowe, wykazywaly slabsze dzialanie, na co wskazuje tablica V, VI i VII. Nalezy podkreslic, ze najbardziej podobne pod wzgledem budowy chemicznej zwiazki z grupa imidazolilowa nie zostaly opisane jako srodki regulujace wzrost roslin.
Zwlaszcza charakterystyczna cecha srodków wedlug wynalazku jest wplyw na wzrost ozimego rzepaku.
Udalo sie powstrzymac wegetatywny wzrost oraz zahamowac przedwczesne przejscie w stadium generatywne i przez to uzyskac wieksze szanse przezimowania roslin i wieksze plony. Jednoczesnie zahamowano wzrost roslin niepozadanych w uprawach rzepaku tak, ze nie mogly one zagluszyc swiadomie powstrzymywanych we wzroscie roslin uprawnych i nie stanowily dla nich zadnej konkurencji.
Na uwage zaslugiwalo takze dzialanie w przypadku zbóz, co miedzy innymi wskazuja uzyskane dla jeczmienia wyniki przedstawione w tablicy IV i XI.
Nazwa lacinska Avena sativa Echinochloa crus galli Euphorbia geniculata Galium aparine Hordeum vulgare Lamimum amplexiqaule Lolium multiflorum Medicago sativa Secale cereale Sinapis alba Solanum lycopersicum Stellaria media Triticum aestivum Tablica Wykdz nazw rosl Nazwa polska Owies Kurze proso Poludniowo-amerykanski wilczomlecz Lepczyca Jeczmien zwyczajny Jasnota rózowa Zycica wloska Lucerna Zyto Gorczyca biala Baklazan Gwiazdnica srednia Pszenica III in Nazwa angielska Oats Barnyardgrass Southamerican member of the spurge family Catchweed bedstraw Barley Henbit Annual ryegrass Alfalfa Rye • White mustard - Chickweed Wheat Tablica IV Wplyw róznych substancji czynnych na wzrost niektórych roslin doswiadczalnych przy traktowaniu powschodowym w cieplarni Gatunek roslin Ilosc substancji czynnej kg/h Wysokosci roslin w cm Substancja Substancja czynna czynna nr4 nr 41 Euphorbia geniculata Hordeum vulgare O"" 1,0 2,0 4,0 0 0,5 2,0 4,0 27 24 24 16 11 27 28 16 16 14iWn 103 464 Medicago sativa Secale cereale Triticum aestivum 0 0,5 1,0 2,0 4,0 0 0,25 0,5 1,0 2,0 0 0,5 1.0 2,0 4,0 27 21 18 70 52 49 48 46 31 23 21 14 27- "26 24 22 31 28 26 21 + = ilosc substancji czynnej 0 = próba kontrolna, nip t^^+r" Tablica V Hamowanie wzrostu niektórych roslin doswiadczalnych przez rózr.e pochodne imidazolilu i triazolilu w cieplarni Substancja czynna Nr 42 43 44 45 4 Stosowana ilosc kg/ha 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 • 3,0 3,0 3,0 Sposób stosowania przedwschodowo pcwschodowo przedwschodowo powschodowo przedwschód owo powschódowo przedwschodowo powschodowo przedwschodowo powschodowo Avena sativa 0 *0 40 40 Rosliny Ech doswiadczalne i hamowanie wzrostu inochlora crusgalli _ 0 0 .- - 40 Hordeum vulgare 0 0 0 0 Lolium multifl. 0 w % Sinapis alba 0 0 0 40 40 0 = brak hamowania, 100 = calkowite zniszczenie roslin Tablica VI Wplyw na wzrost rzepaku przy traktowaniu gleby (metoda Neubauera) Substancja czynna nr Próba kontrolna nie traktowana 42 43 44 4 38 r Stosowana ilosc kg/ha - 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 . 3,00 12,00 Wyso cm 17,8 17,8 17,8 17,7 17,8 17,8 17,8 ,5 13,9 16,4 * 14,0 kosc roslin wzgledna 100 100 100 100 100 100 100 87 78 92 79103 464 Tablica VII Wplyw na wzrost rzepaku przy traktowaniu lisci (metoda Neubauera) czvnna r nr Próba kontrolna nie traktowana 42 43 44 37 " Stosowana ilosc kg/ha _ - 1,50 6,00 1,50 6,00 1,50 6,00 1,50 6,00 \ cm _ ,8 ,8 ,8 ,8 ,8 ,8 ,8 ,5 12,0 Wysokosc roslin wzgledna 100 100 100 100 100 100 100 98 76 Tablica VIII Wplyw na wzrost gorczycy przy traktowaniu gleby (metoda Neubauera) Substancja czynna nr Próba kontrolna nie traktowana 41 2 2a 7 12 Stosowana ilosc kg/ha - 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 Wysokosc roslin cm ,0 14,5 13,0 ,0 11,5 ,0 ,1 14,9 12,0 13,2 ¦ 13,0 wzgledna 100 97 87 100 77 100 67 99 80 88 87 Tablica IX Wplyw na przyrost wysokosci owsa przy traktowaniu gleby (metoda Neubauera) Substancja czynna nr Próba kontrolna nie traktowana 41 2 2a 12 Stosowana ilosc kg/ha - 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 Wysokosc roslin cm ,0 28,0 ,4 ,7 19,8 23,4 18,9 24,0 18,9 wzgledna 100 93 84 69 66 78 63 80 63103 464 T a b I i c a X Wplyw na przyrost wysokosci zyta przy traktowaniu gleby (metoda Neubauera) Substancja .czynna nr Próba kontrolna nie traktowana 41 2 2a 12 Stosowana ilosc kg/ha - 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 3,00 12,00 Wysokosc roslin cm ' 32,0 32,0 29,9 29,5 ,5 28,5 ,6 28,7 ,6 wzgledna 100 100 93 92 90 89 80 90 80 Tablica XI Wplyw na przyrost wysokosci jeczmienia w próbie wegetacji przy traktowaniu gleby (metoda Mitscherlicha) Substancja czynna nr Próba kontrolna nie traktowana 41+ 2 7 12 18 Stosowana ilosc kg/ha - 3,00 0,75 3,00 0,75 3,00 0,75 3,00 0,75 3,00 Wysokosc cm 55 52 52 42 52 46 54 52 53 49 roslin wzgledna 100 95 95 76 95 84 98 95 96 89 + traktowanie lisci Tablica XI Wplyw substancji czynnej nr 4 na rozwój niektórych gatunków rzepaku ozimego na polu T przy traktowaniu powschodowym Gatunki Diamant Erra Lesira Diamant Erra Lesira Stosowana ilosc kg/ha 0,5 1,0 2,0 4,0 0,5 1,0 2,0 4,0 0,5 1,0 2,0 4,0 4,0 4,0 4,0 8 95 92 85 75" 95 90 85 70* 95 90 80 70* Wzrost rosl Próba kontrolna r Dni 14 90 80 70 65* 95 80 75 60* 90 85 70 60* po term Traktowanie substancji czynnej nr 92 100 100 95 100 100 in' rzepaku w% iie traktowana = 100 inie traktc 44 90 75 70 55 85 80 60 45 85 75 55 45 41 95 95 95 wania 154 95 95 85 80 100 100 95 90 100 95 90 80 100 100 100 190 100 100 95 90 100 100 95 90 100 100 95 90 100 100 100 I = wysiew 29.09:75; traktowanie 08.10.75; h = obumarcie brzegów lisci103 464 Tablica XIII Wplyw substancji czynnej r 4 na rozwój niektórych gatunków rzepaku ozimego na polu IT przy traktowaniu powschodowym Gatunki Diamant Ern Lesira Diamant Erra Lesira Stosowana ilosc kg/ha 0,5 1,0 2,0 4,0 0,5 1,0 2,0 4,0 0,5 1,0 2,0 4,0 4,0 4,0 . ,0 8 95 90 85 80 95 90 85 80 95 90 85 80 Traktowanie su 95 100 100 Wzrost roslin i Próba kontrolna, nie 90 85 78 65 88 80 75 65 90 82 75 65 Dni bstancja czynna 95 95 95 po terminu 103 100 95 95 90 100 95 95 88. 100 95 95 90 nr 41 100 • 100 100 rzepaku w traktowai % na : 3 traktowania = 100 169 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ir = wysiew 22.09.-75j traktowanie 29.10.75 Kwitnienie normalne przy wszystkich gatunkach i stosowanych ilosciach Tablica XIV Hamowanie wzrostu niektórych niepozadanych roslin szerokolistnych przy uzyciu substancji czynnej nr 4 na polu przy traktowaniu powschodowym Gatunki Galium aparine Lamium amplexicaule Stel lar ia media Galium aparine Lamium amplexicaule Stelaria media Ilosc substancji czynnej kg/ha 2,0 4,0 2,0 4,0 2,0 4,0 Traktowani 4,0 4,0 4,0 14 ff 23 45 22 48 Hamowanie w % (próba kontrolna nie traktowana = 0) Dni po traktowaniu 44 32 33 43 37 47 ie substancja czynna nr 4-1 - 0 0 0 0 0 0 154 3 12 17 23 23 0 0 0 * 0 = brak hamowania, 100 = calkowite zniszczenie roslin Jednak stosowanie srodków wedlug wynalazku jako regulatorów wzrostu nie ogranicza sie do powyzszych przykladów.
Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci zwyklych preparatów, jak roztworów, emulsji, suspensji, pylów, proszków, past i granulatów. Zastosowana postac zalezy calkowicie od celu stosowania; powinna ona zawsze zapewniac dokladne i równomierne rozprowadzenie substancji czynnej. Preparaty wytwarza sie w znany sposób, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej w rozpuszczalnikach i/albo nosnikach, ewentualnie przy10 103 464 zastosowaniu emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku uzycia wody jako rozcienczalnika mozna równiez stosowac inne rozpuszczalniki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie. Jako substancje pomocnicze stosuje sie glównie: rozpuszczalniki, jak weglowodory aromatyczne, np. ksylen lub benzen, chlorowane weglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, weglowodory parafinowe, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol lub butanol, aminy, np. etanoloamine albo dwumetyloformamid i wode. Jako nosniki wchodza glównie w rachube naturalne maczki siane, np. kaolin, tlenek glinowy, talk lub kreda, oraz syntetyczne maczki skalne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy, krzemiany, a jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, np. Polioksyetylenowane alkohole tluszczowe albo alkanosulfoniany, natomiast jako dyspergatory lignine, lugi posiarczynowe i metylocelulóze.
Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95, zwlaszcza 0,5—90% wagowych substancji czynnej.
Preparaty wzglednie wytworzone z nich gotowe formy uzytkowe jak roztwory, emulsje, suspensje, proszki, pyly, pasty albo granulaty stosuje sie w znany sposób, na przyklad przedwschodowo, powschodowo albo do zaprawiania.
Na ogól stosuje sie, zaleznie od pozadanego efektu, 0,2—5 lub wiecej, korzystnie 0,5—2 kg substancji czynnej na hektar.
Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac takze razem w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi, jak np. srodkami chwastobójczymi, owadobójczymi, regulatorami wzrostu i srodkami grzybobójczymi albo tez nawozami. Przy mieszaniu z regulatorami wzrostu otrzymuje sie w wielu przypadkach rozszerzenie zakresu dzialania. W przypadku pewnej liczby takich mieszanek regulatorów wzrostu wystepuja równiez efekty synergetyczne, to znaczy skutecznosc mieszaniny jest wieksza niz suma skutecznosci poszczególnych jej skladników.
Przyklad III. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku nr 4 z 10 czesciami wagowymi N-metylo- -pirolidonu i otrzymuje roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.
Przyklad IV. 20 czesci wagowych zwiazku nr 2 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenie 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowo substancji czynnej.
Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku nr 3 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowycn produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.
Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku nr 4 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowo substancji czynnej.
Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku nr 5 miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno- -sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu Mgninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego. Przez dokladne rozprowadzenie mieszaniny w 20000 czesciach wagowych wody otrymuje sie ciecz do opryskiwania, zawierajaca 0,1% wagowo substancji czynnej.
Przyklad VIII. 3 czesci wagowe zwiazku nr 6 miesza sie dokladnie z 97 czesciami subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Tak otrzymuje sie srodek do opylania, zawierajacy 3% wagowo substancji czynnej.
Przyklad IX. 30 czesci wagowych zwiazku nr 7 miesza sie dokladnie z mieszanina sporzadzona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpylono na powierzchni tego zelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje sie forme uzytkowa substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.
Przyklad X. 40 czesci wagowych zwiazku nr 8 miesza sie dokladnie z 10 czesciami wagowymi soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego z mocznikiem i formaldehydem, 2 czesciami wagowymi zelu krzemionkowego i 48 czesciami wagowymi wody. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje wodna. Przez rozcienczenie jej 100000 czesciami wagowymi wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,04% wagowo substancji czynnej.103464 11 Przyklad XI. 20 czesci wagowych zwiazku nr 9 miesza sie dokladnie 2 czesciami wagowymi soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 czesciami wagowymi polioksyetylenowanego alkoholu tlusz¬ czowego, 2 czesciami wagowymi soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego z mocznikiem i formaldehydem i 68 czesciami wagowymi parafinowanego oleju mineralnego. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje olejowa.

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienne tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiona atomem chloru nienasycona grupe alkilowa o 3—5 atomach wegla albo grupe 4-chlorobenzylowa, albo grupe 2,4-dwuchlorobenzylowa, R2 oznacza atom wodoru albo grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R3 atom fluoru, chloru lub bromu, albo grupe metylowa, trójfluorometylowa, fenylowa albo grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, a n oznacza liczbe 0—3, przy czym dla n równego 2 albo 3 grupy R3 sa jednakowe albo rózne, albo jego sole. R2 0-R1 WZOR 1 | y— CH-CH—( 00 R2 0-R1 3 > N=\ I I A~V(R Vi-HS l^ }\—ch-ch—(en WZOR 2 R2 3 rJ-cH-cH^aJ 0—Me WZOR 3 Nr^-CH-cH^o^ WZOR U103 464 CH, I CI-CHv-CH2-N--CH-t i ® CH3 WZÓR 5 Cl' 0-CH2-CH = CH2 N WZÓR 6 r=\ 0-CH2—CH = CH2 N^/N—CH2-CH^(o \—Cl . HN03 WZÓR 7 0-CH2—CH=CH2 N^JM—CH2— CH^ O >-CI . HNO Cl WZÓR 8 M O CH3 II I N<^N —CH-C-C-CH3 - O Chh -ch2-c o y— ci WZOR 10 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 1 20 + 18 Cena 45 zl
PL1977201906A 1976-11-06 1977-11-04 Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin PL103464B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762650831 DE2650831A1 (de) 1976-11-06 1976-11-06 Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL201906A1 PL201906A1 (pl) 1978-06-19
PL103464B1 true PL103464B1 (pl) 1979-06-30

Family

ID=5992573

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977201906A PL103464B1 (pl) 1976-11-06 1977-11-04 Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS5359031A (pl)
BE (1) BE860493A (pl)
CA (1) CA1125533A (pl)
CS (1) CS194820B2 (pl)
DD (1) DD131834A5 (pl)
DE (1) DE2650831A1 (pl)
DK (1) DK491077A (pl)
FR (1) FR2369796A1 (pl)
GB (1) GB1593687A (pl)
NL (1) NL7711953A (pl)
PL (1) PL103464B1 (pl)
SE (1) SE7712332L (pl)
SU (1) SU685128A3 (pl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL53432A0 (en) * 1976-11-24 1978-01-31 Bayer Ag Method and compositions containing certain triazole derivatives for regulating plant growth
DE2845254A1 (de) 1978-10-18 1980-05-08 Basf Ag Gamma -azolylverbindungen
EP0015639A3 (en) * 1979-02-09 1980-10-01 Imperial Chemical Industries Plc Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them
DE2921168A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-11 Basf Ag Triazolylderivate und verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE2925687A1 (de) * 1979-06-26 1981-01-22 Basf Ag Triazolylglykolether enthaltende mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3047726A1 (de) 1980-12-18 1982-07-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wachstumsregulierende (alpha)-azolylglykole, ihre herstellung und verwendung
DE3220183A1 (de) * 1982-05-28 1983-12-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Triazolyl-ketonoxime und -dioxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
DE3233145A1 (de) * 1982-09-07 1984-03-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neopentyl-phenethyltriazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
GB2143815B (en) * 1983-05-19 1988-01-20 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives
DE3579347D1 (de) * 1984-04-05 1990-10-04 Ici Plc Azolylpropanole.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ181916A (en) * 1975-09-10 1979-01-11 Ici Ltd 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions
DE2547953A1 (de) * 1975-10-27 1977-04-28 Bayer Ag (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-aether- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2556319A1 (de) * 1975-12-13 1977-06-23 Basf Ag Substituierte triazol-aether
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents

Also Published As

Publication number Publication date
DD131834A5 (de) 1978-07-26
FR2369796B1 (pl) 1982-02-19
CS194820B2 (en) 1979-12-31
CA1125533A (en) 1982-06-15
NL7711953A (nl) 1978-05-09
SE7712332L (sv) 1978-05-07
BE860493A (fr) 1978-05-05
DE2650831A1 (de) 1978-05-11
DK491077A (da) 1978-05-07
GB1593687A (en) 1981-07-22
SU685128A3 (ru) 1979-09-05
PL201906A1 (pl) 1978-06-19
FR2369796A1 (fr) 1978-06-02
JPS5359031A (en) 1978-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850000494B1 (ko) 아졸 화합물의 제조방법
KR100314776B1 (ko) 제초성 페녹시프로피온산 n-알킬-n-2-플루오로페닐 아미드화합물
CA1140122A (en) SALTS OF .alpha.-AMINOACETANILIDES, THE MANUFACTURE THEREOF, AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS
PL103464B1 (pl) Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin
GB1601877A (en) Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides
PL123473B1 (en) Herbicide and method of producing of novel ethers and esters of oximes of diphenyl ethers
PL127861B1 (en) Herbicide and method of obtaining aniline derivatives
CS226426B2 (en) Herbicide
HU181646B (en) Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote
US4350518A (en) Plant growth regulating substituted alkylammonium salts
CA1144167A (en) Substituted naphthyloxy- and naphthylthio-alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use thereof for regulating plant growth
PT94737A (pt) Processo para a preparacao de novos pirazolinas e de composicoes herbicidas que as contem
US4554006A (en) Phenylpropylammonium salts, their manufacture and agents containing these compounds
US6642179B2 (en) Inhibition of vegetative growth
PL116393B2 (en) Agent for controlling growth of plants
PL79493B1 (pl)
EP0103252A2 (de) Aryloxyalkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0247551B1 (de) Substituierte N-Phenylpyridazon-Derivate
HU181849B (en) Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides
US4199346A (en) Herbicides based on 2-dibenzofuranyloxyalkanecarboxylic acid derivatives
US4820331A (en) Cyclohexenone derivatives useful for regulating plant growth
US4569689A (en) Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU181851B (en) Herbicide composition containing substituted acetanilide as active substance and tetrahydro-1,3-oxazine as antidote further process for preparing tetrahydro-1,3-oxazine
US4226616A (en) Diphenyl ether and herbicide containing the same
EP0091639B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses