PL103464B1 - Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin - Google Patents
Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin Download PDFInfo
- Publication number
- PL103464B1 PL103464B1 PL1977201906A PL20190677A PL103464B1 PL 103464 B1 PL103464 B1 PL 103464B1 PL 1977201906 A PL1977201906 A PL 1977201906A PL 20190677 A PL20190677 A PL 20190677A PL 103464 B1 PL103464 B1 PL 103464B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- formula
- weight
- growth
- plants
- Prior art date
Links
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- -1 2,4-dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 241000894007 species Species 0.000 description 9
- 238000011161 development Methods 0.000 description 8
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 8
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 5
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 4
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 4
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 3
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 3
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 3
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 244000081856 Euphorbia geniculata Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 1
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000817953 Euphorbia corollata Species 0.000 description 1
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000008511 vegetative development Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin, zawierajacy jako substancje
czynne etery triazoliloalkilowe.
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki 3156544 wiadomo, ze chlorek (2-chloroetylo/-trój-
metyloamoniowy wykazuje dzialanie regulujace wzrost roslin. Przy jego uzyciu mozna na przyklad wywierac
wplyw na wzrost roslin, zwlaszcza dzialanie hamujace wegetatywny wzrost w przypadku niektórych gatunków
zbóz oraz innych roslin uprawnych. Jednak dzialanie tej substancji czesto jest niewystarczajace i stosowac ja
mozna tylko wobec wzglednie malej liczbie roslin uprawnych, a przy stosowaniu jej przez glebe przez dluzszy
okres wegetacji wystepuje szybka dezaktywacja.
Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiona atomem
chloru nie nasycona grupe alkilowa o 3—5 atomach wegla albo grupe 4-chlorobenzylowa, albo grupe 2,4-dwu-
chlorobenzylowa, R2 oznacza atom wodoru albo grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R3 atom fluoru, chloru
lub bromu, albo grupe metylowa, trójfluorometylowa, fenylowa albo grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla
a n oznacza liczbe 0—3, przy czym dla n równego 2 albo 3 grupy R3 sa jednakowe albo rózne, i ich sole
wywieraja doskonaly wplyw na wzrost roslin.
Sole addycyjne z kwasami odpowiadaja wzorowi ogólnemu 2, w którym R1, R2, R3 i n maja wyzej podane
znaczenie, a HS oznacza dowolny kwas organiczny albo nieorganiczny, zdolny do tworzenia soli ze zwiazkiem
o wzorze 1. Jako kwasy stosuje sie przykladowo kwas siarkowy, azotowy, solny, bromowodorowy, kwas
ortofosforowy, octowy, propionowy, maslowy, benzoesowy albo kwas dodecylobenzenosulfonowy.
Sole o wzorze ogólnym 2 wytwarza sie przez zwykle przylaczenie, ewentualnie w rozpuszczalniku,
kwasów HS do zwiazków o wzorze ogólnym 1.
Srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako substancje czynna zwiazek o wzorze ogólnym 1 lub 2 hamuje
niepozadany wzrost roslin silniej niz znany chlorek (2-chloroetylo/- trójmetyloamoniowy i poza tym dziala takze
na rosliny uprawne, na które znana substancja czynna nie dziala.2 103 464
W tablicy I przedstawione sa substancje czynne o wzorze ogólnym 1 wzglednie 2.
Tablica I
Zwiazek o wzorze ogólnym 1 wzglednie 2,
których podstawniki R1, R:, (R3 )n i HS oznace. .,•
Nr
1
R1
2
R2
3
(R3)n
4
HS
CJl
Temperatura
topnienia
(°C)
6
1
2
2a
3
4
3
s
9
• i
12
13
14
16
17
18
19"
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
46
47
-CH:-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH = CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
-CH,-CH = CH.2
-CH2-CH =CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=Ch2
-CH2-CH=CH^
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH =CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH = CH2
-CH2-CH=CH2
-Ch'2-CH=CH2
"-CHL-CH=CH2
-CH2-CH =CH2
-CH2-C =CH
-CH2"-C =CH
-CH2-C =CH
-CH5-C = CH
-CH2-C =CH
-CH2-C = H
-CH2-C = CH
-CH2-C = CH
-CH:-C = CH
-CHJ-C = CH
-CH2-CH = CH-CH3
-CH2-CH = CH-CH3
-CH2-CH=CH-CH3
-CH2-CH=CH-CH3
-CH2-C = C-CH3
wzór 10
-CH2-CH=CH2
wzór 10
-CH2-CH=C(CH3)2
-CH2-CH =CCI-CH3
-CH2-CH =CH2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
-(CHa
-(CH2
¦-CH3*
-CH3
-CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
-(ch2;
H
H
H
H
H
H
H
-(CH2]
H
H
H
)3-CH3
)3-CH3
)3-CH3
»3-CH3
4-F
4-CI
4-CI
4-Br
4-Br
3-Br
2,4-CI2
2,4-CI2
2;4-Ci2
2,4-CI2
2,4-CI2
H
4-OCH,
3,4,5-(OCH3)3
2;3,4-(OCH3)3
2/4-(OCH3)2
4-CI
4-Br
4-Br
4-Br
2,5-(OCH3)2
4-F
4-CI
3-Br
4-Br
2,4-Cla
2,4-(OCH3)2
2,3,3-(OCH3)3
3,4,5-(OCH3)3
4-OCH3
4-CI
4-F
4-CI
3-Br
2,4-CI2
2,4-CI2
4-Br
4-CH3
4-Br
2,4-CI2
2,4-CI,
4-CI
HN03
HN03
HCI
HCI
HNO,
HN03
HN03
HCI
H2.ci 2-C,H4-SO,H
1/2H2CaÓ4
HNO3
HNO3
HNO3
HN03
HN03
HNO3
HNO3
HN03
HN03
HN'03
HN03
HN03
HN03
HNO3
HNO3
HN03
HN03
HNO3
HNO3
HN03
HNO3
H|SI03
HN03
HNO3
HN03
HN03
HN03
HN03
HN03
-
105-107
97-98
133-1 35
142-145
99-100
119-120
129
110-112
n^- = 1,5568
pasta
102-103
96-98
120-121
135-136
134-135
126-127
132-133
143-144
Temperat.
wrzenia
1 52-1530'08
97
115-115
110-111
109-110
113-114
119-120
128
136-137
128-129
135-136
134-135
121-123
111-112
107-109
110-112
115
133-134
146-147
122-123
146-147
133-134
141-143
Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie latwo droga reakcji soli metali alkalicznych o wzorze ogólnym
3, w którym R2, R3 in maja wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom sodu albo potasu, ze zwiazkiem
o wzorze ogólnym X— R1, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chloru, bromu albo
jodu, albo ewentualnie oznacza siarczan metylu lub toluenosulfonian.103464 3
Sole metali alkalicznych o wzorze ogólnym 3 wytwarza sie latwo z 1-arylo-2- triazoliloalkanoli o wzorze
ogólnym 4 przez reakcje z silnymi zasadami, jak wodorkiem, amidkiem lub nizszymi alkoholanami metali
alkalicznych, przy czym w przypadku stosowania alkoholanów powstajace nizsze alkohole nalezy usuwac przez
azeotroppwa destylacje. Wyodrebnianie soli metali alkalicznych o wzorze 3 jest na ogól zbyteczne. Natychmiast
po wytworzeniu poddaje sie je reakcji ze zwiazkiem o wzorze X—R1, przy czym reakcje prowadzi sie
w obojetnym rozpuszczalniku, np. w toluenie, ksylenie, czterowodorofuranie albo dwumetyloformamidzie.
Wytwarzanie alkoholi o wzorze ogólnym 4 znane jest z ogloszeniowego opisu patentowego RFN 2431407.
Zaleznie od warunków, w jakich prowadzi sie reakcje, substancje czynne srodka wedlug wynalazku otrzymuje sie
albo w postaci wolnych zasad o wzorze ogólnym 1, albo w postaci soli o wzorze ogólnym 2. Sole mozna
przeksztalcic w wolne zasady w zwykly sposób, np. przez reakcje z alkaliami, jak wodorotlenkiem albo
weglanem sodowym lub potasowym, amoniakiem albo podobnymi. Zwiazki w postaci zasad mozna przeksztal¬
cac w cenne pod wzgledem stosowania w technice sole addycyjne z kwasami droga reakcji z kwasami, takimi jak
np. Kwasy nieorganiczne, jak kwas solny, bromowodorowy, jodowodorowy, siarkowy, azotowy, ortofosforowy,
albo kwasy organiczne, jak kwas octowy, propionowy, maslowy, glikolowy, benzoesowy, toluenosulfonowy albo
wyzsze kwasy alkilobenzenosulfonowe, jak kwas dodecylobenzenosulfonowy.
Niektóre charakterystyczne przyklady powinny objasnic sposób wytwarzania substancji czynnych srodka
wedlug wynalazku, nie ograniczajac go. W przykladach wszystkie czesci podane sa wagowo.
Przyklad I. Do zawiesiny 5,2 czesci 80% wodorku sodowego w 110 czesciach czterowodorofuranu
wkrapla sie w temperaturze 50°C roztwór 20 czesci 1-/2,4- dwuchlorofenylo/-2-/1',2',4'- triazolilo-17- etanolu
w 50 czesciach suchego dwumetyloformamidu. Nastepnie ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez
2 godziny, podczas mieszania, po czym wkrapla 15,8 czesci 3-bromopropenu. Calosc miesza sie przez 1 godzine
w temperaturze 50°C,,zadaje woda i ekstrahuje eterem. Do ekstraktu wkrapla sie przy chlodzeniu lodem 98%
kwas azotowy. Tak otrzymuje sie 19 czesci substancji krystalicznej, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu
daje 12 czesci 1-/2,4- dwuchlorofenylo/-1- alliloksy-2-/1',2',4'- triazoJilo-17- etanu w postaci wodoroazotanu
0 temperaturze topnienia 129°C.
Przyklad II. 2,7 czesci 1-/4- bromofenylo/-2-/1',2',4'-triazolilo-17- etanolu i 0,5 czesci wodorku
sodowego miesza sie w dwumetyloformamidzie az do zakonczenia wydzielania sie gazu. Nastepnie przy
chlodzeniu lodem wkrapla sie 0,7 czesci chlorku allilu w 20 czesciach dwumetyloformamidu. Po mieszaniu przez
1 godzine w temperaturze pokojowej hydrolizuje sie i ekstrahuje octanem etylu. Ekstrakt zateza sie, rozpuszcza
w etanolu i zadaje roztworem chlorowodoru w eterze izopropylowym. Otrzymany roztwór zateza sie, przez
dodanie eteru wytraca osad, który przekrystalizowuje sie z mieszaniny eteru izopropylowego i izopropanolu. Tak
otrzymuje sie 1,6 czesci 1-alliloksy-1-/4- bromofenylo/- 2-/1',2',4'- triazolilo-17- etan w postaci chlorowodorku
o temperaturze topnienia 142—145°C.
Srodki wedlug wynalazku wywieraja wplyw na wzrost roslin, a zwlaszcza stosuje sie je jako regulatory
wzrostu roslin. Zwlaszcza dobre dzialanie wykazuja one wobec roslin krzyzowych (Cruciferen), szczególnie
wobec rzepaku, a specjalnie rzepaku ozimego.
Srodki wedlug wynalazku przewyzszaja skutecznoscia dzialania znane substancje i stanowia wzbogacenie
techniki, co wyraznie dowodzi wplyw na wzrost ozimego rzepaku. ~"
Rózne gatunki rzepaku ozimego zawierajace pod wzgledem jakosciowym wysokowartosciowe oleje, maja
sklonnosc juz bez dzialania zimna, przedwczesnie jesienia do zmniejszania hamowania kwitnienia i przechodze¬
nia w faze generatywna. Dla takich roslin mróz jest szczególnie niebezpieczny. Poza tym przy przejsciu do fazy
generatywnej rozwój wegetatywny zostaje zaniedbany, co nastepnie wiosna prowadzi do tego, ze liscie sa zbyt
malo rozwiniete, skutkiem czego zostaje na przyklad zmniejszona fotosynteza. Dlatego dazono do tego, aby
rosliny rzepaku po zasiewie, a przed nastapieniem zimowych mrozów zatrzymac w stadium wegetatywnego
rozwoju, pomimo dobrego zabezpieczenia w substancje odzywcze i korzystnych warunków wzrostu. Jednoczes¬
nie powinno sie uniknac przedwczesnego rozwoju do bujnych lisci, które zostana i tak zniszczone dzialaniem
mrozu.
Przy poszukiwaniu mozliwosci rozwiazania tego problemu stwierdzono, ze srodki wedlug wynalazku,
zwlaszcza srodki zawierajace przedstawiona w tablicy 1 substancje czynna nr 4, umozliwiaja kierowanie
wzrostem roslin rzepaku w pozadany, opisany wyzej sposób.
Równiez w przypadku innych upraw, np. zbóz ozimych, zwlaszcza jeczmienia ozimego, korzystne jest
wprawdzie dobre rozkrzewienie roslin jesienia przez traktowanie srodkami wedlug wynalazku, ale niezbyt bujne
wyrosniecie ich w zimie. Przez to mozna zapobiec zwiekszonej wrazliwosci na mrozy oraz z powodu wzglednie
malej masy lisci zakazeniu róznymi chorobami. Dlatego srodki wedlug wynalazku stosuje sie korzystnie jesienia
i zima. Poza tym u róznych innych roslin uprawnych jak równiez dziko rosnacych gatunków uzyskuje sie
dzialania regulujace wzrost, które opisane sa w ponizszych przykladach biologicznych.4 103 464
Znane z opisu patentowego RFN 2063857 1-/j3-arylo-]3-/alkenyloksy/- etylo/- imidazole, podobne pod
wzgledem budowy chemicznej do substancji czynnych srodków wedlug wynalazku, wykazuja wlasciwosci
grzybobójcze i bakteriobójcze. Zwiazki reprezentujace je otrzymano na drodze syntezy i wprowadzono dla
porównania do przykladów dzialania, chociaz w publikacji na zadnym murci nie wskazywano na dzialanie ich
regulujace wzrost powyzszych roslin. Ponadto zbadano znana z opisu patentowego RFN 2407143 pochodna
triazolilu, która, jednak zawiera grupe fenoksylowa i grupe C=0 i przez to z acznie rózni sie pod wzgledem
budowy chemicznej od substancji czynnych srodków wedlug wynalazku.
W tablicy 11 podane sa znane substancje czynne.
T a b I i ca II
Nr
41 Zwiazek c wzorze 5 ' opis patentowy St. Zjedn. Am, 31 56544
42 Zwiazek o wzorze 6 opis patentowy RFN 2063857
43 Zwiazek o wzorze 7 opis patentowy RFN 2063857
44 Zwiazek o wzorze 8 opis patentowy RFN 2063857
45 Zwiazek o wzorze 9 opis patentowy RFN 2407143 "~
W celu objasnienia stosowania srodków wedlug wynalazku przeprowadzono nastepujace doswiadczenia
w cieplarni i w pomieszczeniu wegetacyyiym z co najmniej czesciowo kontrolowanymi warunkami otoczenia oraz
na polu.
A. Doswiadczenia w cieplarni
Metoda doswiadczalna a
Male naczynia z.parafinowanej tektury o pojemnosci 200 cm3 napelniono nawieziona mineralnie gleba
gliniasto-piaszczysta, zawierajaca 1,5% substancji humusowych i o pH 5,8. Rosliny doswiadczalne zasiano oddziel¬
nie wedlug gatunków. Przy traktowaniu przedwschodowym substancje chemiczne nanoszono bezposrednio po
wysiewie na nasiona jeszcze nie speczniales tylko lekko przykryte ziemia. Traktowanie powschodowe albo
traktowanie lisci prowadzono dopiero wówczas gdy rosliny osiagnely wysokosc 3—10 cm, zaleznie od postaci
rozwoju. Badane substancje nanoszono za pomoca subtelnie rozdrabniajacych dysz, stosujac wode jako medium
rozprowadzajace. Rosliny doswiadczalne ustawiono w cieplejszej albo chlodniejszej czesci cieplarni, zaleznie od
ich wymagan odnosnie temperatury. Doswiadczenia prowadzono przez kilka tygodni, zaleznie od rozwoju
poszczególnych gatunków i ich mozliwosci wzrostu w malych naczyniach. Oceny dokonywano wizualnie wedlug
skali 0—100, przy czym 0 oznacza brak zmiany we wzroscie, a 100 hamowanie, które byloby równe zniszczeniu
roslin. Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy IV i V, przy czym wysokosci roslin podane sa w cm.
Metoda doswiadczal na, b
Wedlug innej techniki doswiadczalnej, a mianowicie metody Neubauera, rosliny doswiadczalne zasiano
w cieplarni do gleby torfowej, zawierajacej dostateczna ilosc substancji odzywczych. Substancje czynne
nanoszono w postaci roztworu albo dyspersji wodnej na glebe i na liscie, stosujac rózne ich ilosci. Przy
traktowaniu gleby substancje czynne natryskiwano na powierzchnie gleby w dniu zasiewu, natomiast liscie
traktowano w zwykly sposób przez opryskiwanie, gdy rosliny osiagnely wysokosc okolo 8 cm. W okresie
wzrostu wynoszacym 18 dni rosliny traktowane substancjami czynnymi srodków wedlug wynalazku wykazywa¬
ly w porównaniu z roslinami kontrolnymi, nie traktowanymi wyraznie mniejszy przyrost wysokosci, co mozna
bylo stwierdzic przez pomiar wysokosci. W kazdej serii traktowania mierzono 100 roslin. Zwiazki imidazolowe,
stosowana jako substancja porównawcza, nie wykazywaly zadnego dzialania. Wyniki doswiadczen przedstawione
sa w tablicy IX i X.
B. Próba wegetacji wedlug metody Mitscherlicha
W celu stwierdzenia skutecznosci traktowania roslin jednolisciennych róznymi substancjami czynnymi
srodków wedlug wynalazku w warunkach podobnych do polowych przeprowadzono próbe wegetacji jeczmienia
jarego w duzych naczyniach o pojemnosci 10 litrów. Rosliny uprawiano na glebie gliniasto-piaszczystej, stosujac
do nawozenia 1,5 g N w postaci azotanu amonowego i 1 g P205 w postaci ortofosforanu dwupotasowego. Po
zasiewie nanoszono na powierzchnie gleby za pomoca pipety wodny roztwór albo dyspersje substancji czynnych.
Jako substancje porównawcza stosowano chlorek N-2- chloroetylo-NfN,N- trójmetyloamoniowy (Nr 41), przy
czym nanoszono ja na liscie roslin wykazujacych wysokosc okolo 28 cm, poniewaz wiadomo, ze przy
traktowaniu gleby przez dluzszy czas wegetacji w przypadku tej substancji wystepuje zbyt szybka dezaktywacja.
Otrzymane wyniki przedstawione sa w tablicy XI.
C. Próby polowe
Próby prowadzono na malych dzialkach, zwlaszcza w tym celu, aby zbadac rozwój gatunków rzepaku
ozimego pod wplywem srodka wedlug wynalazku. W kilka tygodni po zasiewie traktowano liscie za pomoca103 464 5
napedzanego traktorem opryskiwacza dp dzialek, przy czym jako medium dokladnie rozprowadzaja.ce substan¬
cje czynna stosowano wode. Obserwacje prowadzono od momentu traktowania przez okres zimy i mrozów az do
rozpoczecia kwitnienia. Stan rozwoju roslin sprawdzano w róznych odstepach czasu po traktowaniu. Wyniki
przedstawione sa w tablicy XII, XIII i XIV.
Wyniki
Doswiadczenia przeprowadzone w cieplarni i na polu wykazaly, ze substancje czynne srodków wedlug
wynalazku, zwlaszcza substancja czynna nr 4, wywieraja wplyw na wzrost licznych gatunków roslin z najrózno-
rodniejszych rodzin botanicznych, co ilustruje tablica 4. Przede wszystkim wizualnie stwierdzono redukcje
przyrostu wysokosci, której wartosc interpretowana jest odrebnie dla poszczególnych gatunków. Osiagnieto albo
przekroczono aktywnosc bliskiego pod wzgledem dzialania, stosowanego jako substancja porównawcza chlorku
N-2- chloroetylo-N,N,N- trójmetyloamoniowego (nr 41). Dotyczy to zwlaszcza wiekszej liczby gatunków roslin,
które reaguja na traktowanie substancjami czynnymi srodków wedlug wynalazku, natomiast reaguja tylko slabo
albo w ogóle nie reaguja na substancje porównawcze, co przedstawiaja tablice IV, VIII, IX, X, XI, XII, XIII i XIV.
Inne znane zwiazki (nr 42—45), które uzyto dla porównania ze wzgledu na ich budowe, wykazywaly
slabsze dzialanie, na co wskazuje tablica V, VI i VII. Nalezy podkreslic, ze najbardziej podobne pod wzgledem
budowy chemicznej zwiazki z grupa imidazolilowa nie zostaly opisane jako srodki regulujace wzrost roslin.
Zwlaszcza charakterystyczna cecha srodków wedlug wynalazku jest wplyw na wzrost ozimego rzepaku.
Udalo sie powstrzymac wegetatywny wzrost oraz zahamowac przedwczesne przejscie w stadium generatywne
i przez to uzyskac wieksze szanse przezimowania roslin i wieksze plony. Jednoczesnie zahamowano wzrost roslin
niepozadanych w uprawach rzepaku tak, ze nie mogly one zagluszyc swiadomie powstrzymywanych we wzroscie
roslin uprawnych i nie stanowily dla nich zadnej konkurencji.
Na uwage zaslugiwalo takze dzialanie w przypadku zbóz, co miedzy innymi wskazuja uzyskane dla
jeczmienia wyniki przedstawione w tablicy IV i XI.
Nazwa lacinska
Avena sativa
Echinochloa crus galli
Euphorbia geniculata
Galium aparine
Hordeum vulgare
Lamimum amplexiqaule
Lolium multiflorum
Medicago sativa
Secale cereale
Sinapis alba
Solanum lycopersicum
Stellaria media
Triticum aestivum
Tablica
Wykdz nazw rosl
Nazwa polska
Owies
Kurze proso
Poludniowo-amerykanski
wilczomlecz
Lepczyca
Jeczmien zwyczajny
Jasnota rózowa
Zycica wloska
Lucerna
Zyto
Gorczyca biala
Baklazan
Gwiazdnica srednia
Pszenica
III
in
Nazwa angielska
Oats
Barnyardgrass
Southamerican member of the
spurge family
Catchweed bedstraw
Barley
Henbit
Annual ryegrass
Alfalfa
Rye
• White mustard
-
Chickweed
Wheat
Tablica IV
Wplyw róznych substancji czynnych na wzrost niektórych roslin doswiadczalnych
przy traktowaniu powschodowym w cieplarni
Gatunek roslin
Ilosc
substancji
czynnej
kg/h
Wysokosci roslin w cm
Substancja Substancja
czynna czynna
nr4 nr 41
Euphorbia geniculata
Hordeum
vulgare
O""
1,0
2,0
4,0
0
0,5
2,0
4,0
27
24
24
16
11
27
28
16
16
14iWn
103 464
Medicago
sativa
Secale
cereale
Triticum
aestivum
0
0,5
1,0
2,0
4,0
0
0,25
0,5
1,0
2,0
0
0,5
1.0
2,0
4,0
27
21
18
70
52
49
48
46
31
23
21
14
27-
"26
24
22
31
28
26
21
+ = ilosc substancji czynnej
0 = próba kontrolna, nip t^^+r"
Tablica V
Hamowanie wzrostu niektórych roslin doswiadczalnych
przez rózr.e pochodne imidazolilu i triazolilu w cieplarni
Substancja
czynna
Nr
42
43
44
45
4
Stosowana
ilosc
kg/ha
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0 •
3,0
3,0
3,0
Sposób
stosowania
przedwschodowo
pcwschodowo
przedwschodowo
powschodowo
przedwschód owo
powschódowo
przedwschodowo
powschodowo
przedwschodowo
powschodowo
Avena
sativa
0
*0
40
40
Rosliny
Ech
doswiadczalne i hamowanie wzrostu
inochlora
crusgalli
_
0
0
.-
-
40
Hordeum
vulgare
0
0
0
0
Lolium
multifl.
0
w %
Sinapis
alba
0
0
0
40
40
0 = brak hamowania,
100 = calkowite zniszczenie roslin
Tablica VI
Wplyw na wzrost rzepaku przy traktowaniu gleby
(metoda Neubauera)
Substancja
czynna
nr
Próba kontrolna
nie traktowana
42
43
44
4
38
r
Stosowana
ilosc
kg/ha
-
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00 .
3,00
12,00
Wyso
cm
17,8
17,8
17,8
17,7
17,8
17,8
17,8
,5
13,9
16,4 *
14,0
kosc roslin
wzgledna
100
100
100
100
100
100
100
87
78
92
79103 464
Tablica VII
Wplyw na wzrost rzepaku przy traktowaniu lisci
(metoda Neubauera)
czvnna
r nr
Próba kontrolna
nie traktowana
42
43
44
37
" Stosowana
ilosc
kg/ha
_
-
1,50
6,00
1,50
6,00
1,50
6,00
1,50
6,00
\
cm
_
,8
,8
,8
,8
,8
,8
,8
,5
12,0
Wysokosc roslin
wzgledna
100
100
100
100
100
100
100
98
76
Tablica VIII
Wplyw na wzrost gorczycy przy traktowaniu gleby
(metoda Neubauera)
Substancja
czynna
nr
Próba kontrolna
nie traktowana
41
2
2a
7
12
Stosowana
ilosc
kg/ha
-
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00
Wysokosc roslin
cm
,0
14,5
13,0
,0
11,5
,0
,1
14,9
12,0
13,2
¦ 13,0
wzgledna
100
97
87
100
77
100
67
99
80
88
87
Tablica IX
Wplyw na przyrost wysokosci owsa przy traktowaniu gleby
(metoda Neubauera)
Substancja
czynna
nr
Próba kontrolna
nie traktowana
41
2
2a
12
Stosowana
ilosc
kg/ha
-
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00
Wysokosc roslin
cm
,0
28,0
,4
,7
19,8
23,4
18,9
24,0
18,9
wzgledna
100
93
84
69
66
78
63
80
63103 464
T a b I i c a X
Wplyw na przyrost wysokosci zyta przy traktowaniu gleby
(metoda Neubauera)
Substancja
.czynna
nr
Próba kontrolna
nie traktowana
41
2
2a
12
Stosowana
ilosc
kg/ha
-
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00
3,00
12,00
Wysokosc roslin
cm
'
32,0
32,0
29,9
29,5
,5
28,5
,6
28,7
,6
wzgledna
100
100
93
92
90
89
80
90
80
Tablica XI
Wplyw na przyrost wysokosci jeczmienia w próbie wegetacji
przy traktowaniu gleby (metoda Mitscherlicha)
Substancja
czynna
nr
Próba kontrolna
nie traktowana
41+
2
7
12
18
Stosowana
ilosc
kg/ha
-
3,00
0,75
3,00
0,75
3,00
0,75
3,00
0,75
3,00
Wysokosc
cm
55
52
52
42
52
46
54
52
53
49
roslin
wzgledna
100
95
95
76
95
84
98
95
96
89
+ traktowanie lisci
Tablica XI
Wplyw substancji czynnej nr 4 na rozwój niektórych gatunków rzepaku ozimego
na polu T przy traktowaniu powschodowym
Gatunki
Diamant
Erra
Lesira
Diamant
Erra
Lesira
Stosowana
ilosc
kg/ha
0,5
1,0
2,0
4,0
0,5
1,0
2,0
4,0
0,5
1,0
2,0
4,0
4,0
4,0
4,0
8
95
92
85
75"
95
90
85
70*
95
90
80
70*
Wzrost rosl
Próba kontrolna r
Dni
14
90
80
70
65*
95
80
75
60*
90
85
70
60*
po term
Traktowanie substancji czynnej nr
92
100
100
95
100
100
in' rzepaku w%
iie traktowana = 100
inie traktc
44
90
75
70
55
85
80
60
45
85
75
55
45
41
95
95
95
wania
154
95
95
85
80
100
100
95
90
100
95
90
80
100
100
100
190
100
100
95
90
100
100
95
90
100
100
95
90
100
100
100
I = wysiew 29.09:75; traktowanie 08.10.75;
h = obumarcie brzegów lisci103 464
Tablica XIII
Wplyw substancji czynnej r 4 na rozwój niektórych gatunków rzepaku ozimego
na polu IT przy traktowaniu powschodowym
Gatunki
Diamant
Ern
Lesira
Diamant
Erra
Lesira
Stosowana
ilosc
kg/ha
0,5
1,0
2,0
4,0
0,5
1,0
2,0
4,0
0,5
1,0
2,0
4,0
4,0
4,0 .
,0
8
95
90
85
80
95
90
85
80
95
90
85
80
Traktowanie su
95
100
100
Wzrost roslin i Próba kontrolna, nie
90
85
78
65
88
80
75
65
90
82
75
65
Dni
bstancja czynna
95
95
95
po terminu
103
100
95
95
90
100
95
95
88.
100
95
95
90
nr 41
100
• 100
100
rzepaku w
traktowai
%
na :
3 traktowania
= 100
169
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
ir = wysiew 22.09.-75j traktowanie 29.10.75
Kwitnienie normalne przy wszystkich gatunkach i stosowanych ilosciach
Tablica XIV
Hamowanie wzrostu niektórych niepozadanych roslin szerokolistnych
przy uzyciu substancji czynnej nr 4 na polu
przy traktowaniu powschodowym
Gatunki
Galium aparine
Lamium amplexicaule
Stel lar ia media
Galium aparine
Lamium amplexicaule
Stelaria media
Ilosc
substancji
czynnej
kg/ha
2,0
4,0
2,0
4,0
2,0
4,0
Traktowani
4,0
4,0
4,0
14
ff
23
45
22
48
Hamowanie w %
(próba kontrolna
nie traktowana = 0)
Dni po traktowaniu
44
32
33
43
37
47
ie substancja czynna nr 4-1 -
0
0
0
0
0
0
154
3
12
17
23
23
0
0
0
* 0 = brak hamowania,
100 = calkowite zniszczenie roslin
Jednak stosowanie srodków wedlug wynalazku jako regulatorów wzrostu nie ogranicza sie do powyzszych
przykladów.
Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci zwyklych preparatów, jak roztworów, emulsji, suspensji,
pylów, proszków, past i granulatów. Zastosowana postac zalezy calkowicie od celu stosowania; powinna ona
zawsze zapewniac dokladne i równomierne rozprowadzenie substancji czynnej. Preparaty wytwarza sie w znany
sposób, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej w rozpuszczalnikach i/albo nosnikach, ewentualnie przy10 103 464
zastosowaniu emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku uzycia wody jako rozcienczalnika mozna
równiez stosowac inne rozpuszczalniki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie. Jako substancje
pomocnicze stosuje sie glównie: rozpuszczalniki, jak weglowodory aromatyczne, np. ksylen lub benzen,
chlorowane weglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, weglowodory parafinowe, np. frakcje ropy naftowej,
alkohole, np. metanol lub butanol, aminy, np. etanoloamine albo dwumetyloformamid i wode. Jako nosniki
wchodza glównie w rachube naturalne maczki siane, np. kaolin, tlenek glinowy, talk lub kreda, oraz syntetyczne
maczki skalne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy, krzemiany, a jako emulgatory stosuje sie emulgatory
niejonotwórcze i anionowe, np. Polioksyetylenowane alkohole tluszczowe albo alkanosulfoniany, natomiast jako
dyspergatory lignine, lugi posiarczynowe i metylocelulóze.
Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95, zwlaszcza 0,5—90% wagowych substancji czynnej.
Preparaty wzglednie wytworzone z nich gotowe formy uzytkowe jak roztwory, emulsje, suspensje, proszki,
pyly, pasty albo granulaty stosuje sie w znany sposób, na przyklad przedwschodowo, powschodowo albo do
zaprawiania.
Na ogól stosuje sie, zaleznie od pozadanego efektu, 0,2—5 lub wiecej, korzystnie 0,5—2 kg substancji
czynnej na hektar.
Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac takze razem w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi,
jak np. srodkami chwastobójczymi, owadobójczymi, regulatorami wzrostu i srodkami grzybobójczymi albo tez
nawozami. Przy mieszaniu z regulatorami wzrostu otrzymuje sie w wielu przypadkach rozszerzenie zakresu
dzialania. W przypadku pewnej liczby takich mieszanek regulatorów wzrostu wystepuja równiez efekty
synergetyczne, to znaczy skutecznosc mieszaniny jest wieksza niz suma skutecznosci poszczególnych jej
skladników.
Przyklad III. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku nr 4 z 10 czesciami wagowymi N-metylo-
-pirolidonu i otrzymuje roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.
Przyklad IV. 20 czesci wagowych zwiazku nr 2 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80
czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenie 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola
N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego
i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie
i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje,
zawierajaca 0,02% wagowo substancji czynnej.
Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku nr 3 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40
czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia
7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowycn produktu przylaczenia 40 moli tlenku
etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach
wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.
Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku nr 4 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci
wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C
i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie
i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje,
zawierajaca 0,02% wagowo substancji czynnej.
Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku nr 5 miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlotkowym
z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno- -sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli
sodowej kwasu Mgninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu
krzemionkowego. Przez dokladne rozprowadzenie mieszaniny w 20000 czesciach wagowych wody otrymuje sie
ciecz do opryskiwania, zawierajaca 0,1% wagowo substancji czynnej.
Przyklad VIII. 3 czesci wagowe zwiazku nr 6 miesza sie dokladnie z 97 czesciami subtelnie
rozdrobnionego kaolinu. Tak otrzymuje sie srodek do opylania, zawierajacy 3% wagowo substancji czynnej.
Przyklad IX. 30 czesci wagowych zwiazku nr 7 miesza sie dokladnie z mieszanina sporzadzona z 92
czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który
rozpylono na powierzchni tego zelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje sie forme uzytkowa substancji
czynnej o dobrej przyczepnosci.
Przyklad X. 40 czesci wagowych zwiazku nr 8 miesza sie dokladnie z 10 czesciami wagowymi soli
sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego z mocznikiem i formaldehydem, 2 czesciami wagowymi
zelu krzemionkowego i 48 czesciami wagowymi wody. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje wodna. Przez
rozcienczenie jej 100000 czesciami wagowymi wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,04% wagowo
substancji czynnej.103464 11
Przyklad XI. 20 czesci wagowych zwiazku nr 9 miesza sie dokladnie 2 czesciami wagowymi soli
wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 czesciami wagowymi polioksyetylenowanego alkoholu tlusz¬
czowego, 2 czesciami wagowymi soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego z mocznikiem
i formaldehydem i 68 czesciami wagowymi parafinowanego oleju mineralnego. Tak otrzymuje sie trwala
dyspersje olejowa.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienne tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiona atomem chloru nienasycona grupe alkilowa o 3—5 atomach wegla albo grupe 4-chlorobenzylowa, albo grupe 2,4-dwuchlorobenzylowa, R2 oznacza atom wodoru albo grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R3 atom fluoru, chloru lub bromu, albo grupe metylowa, trójfluorometylowa, fenylowa albo grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, a n oznacza liczbe 0—3, przy czym dla n równego 2 albo 3 grupy R3 sa jednakowe albo rózne, albo jego sole. R2 0-R1 WZOR 1 | y— CH-CH—( 00 R2 0-R1 3 > N=\ I I A~V(R Vi-HS l^ }\—ch-ch—(en WZOR 2 R2 3 rJ-cH-cH^aJ 0—Me WZOR 3 Nr^-CH-cH^o^ WZOR U103 464 CH, I CI-CHv-CH2-N--CH-t i ® CH3 WZÓR 5 Cl' 0-CH2-CH = CH2 N WZÓR 6 r=\ 0-CH2—CH = CH2 N^/N—CH2-CH^(o \—Cl . HN03 WZÓR 7 0-CH2—CH=CH2 N^JM—CH2— CH^ O >-CI . HNO Cl WZÓR 8 M O CH3 II I N<^N —CH-C-C-CH3 - O Chh -ch2-c o y— ci WZOR 10 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 1 20 + 18 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762650831 DE2650831A1 (de) | 1976-11-06 | 1976-11-06 | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL201906A1 PL201906A1 (pl) | 1978-06-19 |
| PL103464B1 true PL103464B1 (pl) | 1979-06-30 |
Family
ID=5992573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977201906A PL103464B1 (pl) | 1976-11-06 | 1977-11-04 | Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5359031A (pl) |
| BE (1) | BE860493A (pl) |
| CA (1) | CA1125533A (pl) |
| CS (1) | CS194820B2 (pl) |
| DD (1) | DD131834A5 (pl) |
| DE (1) | DE2650831A1 (pl) |
| DK (1) | DK491077A (pl) |
| FR (1) | FR2369796A1 (pl) |
| GB (1) | GB1593687A (pl) |
| NL (1) | NL7711953A (pl) |
| PL (1) | PL103464B1 (pl) |
| SE (1) | SE7712332L (pl) |
| SU (1) | SU685128A3 (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL53432A0 (en) * | 1976-11-24 | 1978-01-31 | Bayer Ag | Method and compositions containing certain triazole derivatives for regulating plant growth |
| DE2845254A1 (de) | 1978-10-18 | 1980-05-08 | Basf Ag | Gamma -azolylverbindungen |
| EP0015639A3 (en) * | 1979-02-09 | 1980-10-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them |
| DE2921168A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-11 | Basf Ag | Triazolylderivate und verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE2925687A1 (de) * | 1979-06-26 | 1981-01-22 | Basf Ag | Triazolylglykolether enthaltende mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE3047726A1 (de) | 1980-12-18 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wachstumsregulierende (alpha)-azolylglykole, ihre herstellung und verwendung |
| DE3220183A1 (de) * | 1982-05-28 | 1983-12-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Triazolyl-ketonoxime und -dioxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE3233145A1 (de) * | 1982-09-07 | 1984-03-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neopentyl-phenethyltriazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| GB2143815B (en) * | 1983-05-19 | 1988-01-20 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives |
| GB2156807A (en) * | 1984-04-05 | 1985-10-16 | Ici Plc | Azolyl propanols |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
| DE2547953A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Bayer Ag | (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-aether- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2556319A1 (de) * | 1975-12-13 | 1977-06-23 | Basf Ag | Substituierte triazol-aether |
| IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
-
1976
- 1976-11-06 DE DE19762650831 patent/DE2650831A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-10-28 CA CA289,835A patent/CA1125533A/en not_active Expired
- 1977-10-31 NL NL7711953A patent/NL7711953A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-01 SE SE7712332A patent/SE7712332L/xx unknown
- 1977-11-02 JP JP13090877A patent/JPS5359031A/ja active Pending
- 1977-11-03 CS CS777199A patent/CS194820B2/cs unknown
- 1977-11-04 SU SU772543297A patent/SU685128A3/ru active
- 1977-11-04 BE BE182353A patent/BE860493A/xx unknown
- 1977-11-04 DK DK491077A patent/DK491077A/da unknown
- 1977-11-04 GB GB45918/77A patent/GB1593687A/en not_active Expired
- 1977-11-04 FR FR7733180A patent/FR2369796A1/fr active Granted
- 1977-11-04 PL PL1977201906A patent/PL103464B1/pl unknown
- 1977-11-04 DD DD7700201884A patent/DD131834A5/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL201906A1 (pl) | 1978-06-19 |
| FR2369796A1 (fr) | 1978-06-02 |
| FR2369796B1 (pl) | 1982-02-19 |
| SU685128A3 (ru) | 1979-09-05 |
| GB1593687A (en) | 1981-07-22 |
| DE2650831A1 (de) | 1978-05-11 |
| DK491077A (da) | 1978-05-07 |
| BE860493A (fr) | 1978-05-05 |
| SE7712332L (sv) | 1978-05-07 |
| CS194820B2 (en) | 1979-12-31 |
| JPS5359031A (en) | 1978-05-27 |
| DD131834A5 (de) | 1978-07-26 |
| CA1125533A (en) | 1982-06-15 |
| NL7711953A (nl) | 1978-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000494B1 (ko) | 아졸 화합물의 제조방법 | |
| KR100314776B1 (ko) | 제초성 페녹시프로피온산 n-알킬-n-2-플루오로페닐 아미드화합물 | |
| CA1140122A (en) | SALTS OF .alpha.-AMINOACETANILIDES, THE MANUFACTURE THEREOF, AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS | |
| RU2097375C1 (ru) | Фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами, производные пиперидина и способ их получения | |
| PL103464B1 (pl) | Srodek wywierajacy wplyw na wzrost roslin | |
| GB1601877A (en) | Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides | |
| PL123473B1 (en) | Herbicide and method of producing of novel ethers and esters of oximes of diphenyl ethers | |
| CS226426B2 (en) | Herbicide | |
| PL127861B1 (en) | Herbicide and method of obtaining aniline derivatives | |
| HU181646B (en) | Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote | |
| US4350518A (en) | Plant growth regulating substituted alkylammonium salts | |
| CA1144167A (en) | Substituted naphthyloxy- and naphthylthio-alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use thereof for regulating plant growth | |
| PT94737A (pt) | Processo para a preparacao de novos pirazolinas e de composicoes herbicidas que as contem | |
| US4554006A (en) | Phenylpropylammonium salts, their manufacture and agents containing these compounds | |
| US6642179B2 (en) | Inhibition of vegetative growth | |
| EP0103252A2 (de) | Aryloxyalkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0247551B1 (de) | Substituierte N-Phenylpyridazon-Derivate | |
| HU181849B (en) | Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides | |
| EP0065189B1 (de) | Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten | |
| DE3220183A1 (de) | Triazolyl-ketonoxime und -dioxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren | |
| US4820331A (en) | Cyclohexenone derivatives useful for regulating plant growth | |
| US4569689A (en) | Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| HU181851B (en) | Herbicide composition containing substituted acetanilide as active substance and tetrahydro-1,3-oxazine as antidote further process for preparing tetrahydro-1,3-oxazine | |
| US4226616A (en) | Diphenyl ether and herbicide containing the same | |
| EP0091639B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |