KR960007690B1 - 아졸릴메틸옥시란에 의한 식물성장 조절방법 - Google Patents

아졸릴메틸옥시란에 의한 식물성장 조절방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960007690B1
KR960007690B1 KR1019880014638A KR880014638A KR960007690B1 KR 960007690 B1 KR960007690 B1 KR 960007690B1 KR 1019880014638 A KR1019880014638 A KR 1019880014638A KR 880014638 A KR880014638 A KR 880014638A KR 960007690 B1 KR960007690 B1 KR 960007690B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phenyl
azolylmethyloxirane
alkyl
weight
plant growth
Prior art date
Application number
KR1019880014638A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890007641A (ko
Inventor
카르바흐 쉬테판
얀센 베른트
렉커 한스-게르트
스무다 후베르트
메이어 노르베르트
요한융
라데마허 빌헬름
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
리히터스, 바르쯔
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트, 리히터스, 바르쯔 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Publication of KR890007641A publication Critical patent/KR890007641A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960007690B1 publication Critical patent/KR960007690B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

내용없음.

Description

아졸릴메틸옥시란에 의한 식물성장 조절방법
본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란 또는 그의 금속염 또는 산부가염으로 토양, 씨앗 및/또는 식물을 처리하여 식물성장을 조절하기 위한 방법 및 아졸릴메틸옥시란(Ⅰ)의 식물조절량을 함유하는 식물성장 조절제에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, A 및 B는 같거나 또는 다르고, 각각 C-C 알킬, 페닐, 나프틸 또는 디페닐이거나, 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 니트로 및 페녹시로 구성되는 그룹으로부터 선택된 하나의 기, 또는 같거나 다른 2 또는 3개의 기로 치환된 페닐기이고, 그리고 Z는 CH 또는 질소원자이다. EP-A-94 564호는 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란을 발표하였고; 이들은 약제로서, 특히 항진균제 및 작물보호제로서, 더 상세하게는 살균제로서 사용하기 위한 제안되었다. 이러한 화합물들의 다른 용도는 알려져 있지 않았다.
본 발명의 목적은 새로운 용도분야를 위한 아졸릴메틸옥시란을 제공하는 것이다. 본 발명자들은 상기에 정의한 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란이 식물성장을 조절하기 위한 적당함을 발견하여 본 발명의 목적을 달성하였다. 식(Ⅰ)의 치환체들은 다음의 특정 의미를 갖는다 :
A 및 B는 서로 독립적으로 각각 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2차-부틸 또는 3차-부틸과 같은 직쇄 또는 측쇄 C1-C4알킬, 페닐, 1-나프틸 또는 2-나프틸과 같은 나프틸, 바람직하게는 2-나프틸, o-디페닐, m-디페닐 또는 p-디페닐과 같은 디페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-브로모페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3,6-디플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,3-디브로모페닐, 2,4-디브로모페닐, 2,5-디브로모페닐, 2,6-디브로모페닐, 3,4-디브로모페닐, 3,5-디브로모페닐, 2-클로로-3-플루오로페닐, 3-클로로-2-플루오로페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 4-클로로-2-플루오로페닐, 2-클로로-5플루오로페닐, 5-클로로-2-플루오로페닐, 2-클로로-6-플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 4-클로로-3-플루오로페닐, 3-클로로-5-플루오로페닐, 2-브로모-3-플루오로페닐, 3-브로모-2-플루오로페닐, 2-브로모-4-플루오로페닐, 4-브로모-2-플루오로페닐, 2-브로모-5-플루오로페닐, 5-브로모-2-플루오로페닐, 2-브로모-6-플루오로페닐, 3-브로모-4-플루오로페닐, 4-브로모-3-플루오로페닐, 3-브로모-5-플루오로페닐, 2-브로모-3-클로로페닐, 3-브로모-2-클로로페닐, 2-브로모-4-클로로페닐, 4-브로모-2-클로로페닐, 2-브로모-5-클로로페닐, 5-브로모-2-클로로페닐, 4-브로모-6-클로로페닐, 3-브로모-4-클로로페닐, 4-브로모-3-클로로페닐, 또는 3-브로모-5-클로로페닐과 같은 하나, 둘 또는 3개의 할로겐원자들에 의해 치환된 페닐, 하나, 둘 또는 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 페닐, 하나, 둘 또는 3개의 C1-C4알콕시기에 의해 치환된 페닐, 하나, 둘 또는 3개의 C1-C4할로알킬기에 의해 치환된 페닐, 하나, 또는 2개의 니트로기에 의해 치환된 페닐, 하나, 둘 또는 3개의 페녹시기에 의해 치환된 페닐, 할로겐 및 C1-C4알킬에 의해 2치환되거나 3치환된 페닐, 할로겐 및 C1-C4알콕시에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, 할로겐 및 C1-C4할로알킬에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4알킬 및 C1-C4할로알킬에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4알킬 C1-C4알킬 및 니트로에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4알킬 및 페녹시에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4알콕시 및 C1-C4할로알킬에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4알콕시 및 니트로에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4알콜시 및 페녹시에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4할로알킬 및 니트로에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, C1-C4할로알킬 및 페녹시에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, 니트로 및 페녹시에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시에 의해 2치환 또는 3치환된 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4할로알킬에 의해 3치환된 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 및 니트로에 의해 3치환된 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐, 할로겐, C1-C4알콕시 및 C1-C4할로알킬에 의해 3치환된 페닐, 할로겐, C1-C4알콕시 및 니트로에 의해 3치환된 페닐, 할로겐, C1-C4알콕시 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐, 할로겐, C1-C4할로알킬 및 니트로에 의해 3치환된 페닐, 할로겐,C1-C4할로알킬 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐, 할로겐, 니트로 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 C1-C4할로알킬에 의해 3치환된 페닐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 니트로에 의해 3치환된 페닐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 및 니트로에 의해 3치환된 페닐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐, C1-C4알킬, 니트로 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 및 니트로에 의해 3치환된 페닐, C1-C4알콕시, C1-C4 할로알킬 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐, C1-C4할로알킬, 니트로 및 페녹시에 의해 3치환된 페닐.
특히 바람직한 아졸릴메틸옥시란(Ⅰ)은 A가 4-플루오로페닐 또는 4-클로로페닐이고, B가 트리플루오로메틸페닐이고, 그리고 Z가 질소원자인 화합물이다.
바람직하게는 화합물(Ⅰ)의 염의 형성을 위한 적당한 산들은 염화수소산 및 브롬화수소산과 같은 할로겐화수소산, 특히 화합물(Ⅰ)과 즉시 결정화염들을 형성하는 염화수소산이고; 다른 적당한 산들은 인산, 질산, 황산, 1작용성 및 2작용성 카르복실산 및 초산, 옥살산, 말레산, 숙신산, 푸마르산, 타르타르산, 구연산, 살리실산, 소르브산 및 젖산과 같은 히드로카르복실산 및 p-톨루엔술폰산 및 1,5-나프탈렌디술폰산과 같은 술폰산이다.
산부가염으로는 예를들면 염화물, 브롬화물, 황산염, 질산염, 인산염, 옥살산염 또는 도데실 벤진술폰산염이 있다. 염의 활성은 양이온으로 인한 것이고, 그러므로 어떤 음이온이 선택될 수 있다. 식(Ⅰ)의 화합물의 금속착물은 다음 일반식(Ⅰa)의 화합물이다.
Figure kpo00002
상기식에서, M은 금속, 즉, 구리, 아연, 주석, 망간, 절, 코발트 또는 니켈, 바람직하게는 구리이고, W는 무기산의 음이온, 즉, 염화물, 황산염, 인산염, 또는 브롬화물, 바람직하게는 염화물이고, n 및 q는 각각 1,2,3 또는 4이고, 바람직하게는 1 및 2이다.
일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란은 EP-A-94 564에 제시된 방법으로 제조할 수 있다.
화합물(Ⅰ)은 2개의 키랄 중심을 갖고, 일반적으로 부분입체 이성질체의 혼합물의 형태로 얻어진다. 이들은 예를들면 재결정 또는 HPLC를 포함하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 이들의 다른 물리적 성질을 기초로 하여 순수한 부분입체 이성질체의 거울쌍이체 혼합물로 분리할 수 있다. 상기 거울쌍이성체 쌍들은 라세미체 분리를 위한 알려진 방법, 예를들면 키랄보조 성분과의 반응, 상기 언급한 방법중의 어느 하나에 의해 얻어진 부분입체 이성질체의 분리 및 보조성분의 계속적인 제거에 의해, 또는 세척되지 않는 고체 키랄보조제로 처리된 실리카겔로 충진된 키랄컬럼상위에서 HPLC를 포함하는 컬럼크로마토그래피에 의해 순수한 거울쌍이성체 화합물(Ⅰ)으로 전환될 수 있다.
식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란은 실질적으로 모든 식물성장 단계에 많은 영향을 줄 수 있으므로, 성장조절제로서 사용할 수 있다. 성장조절제의 활성의 다양성은 특히 다음에 의존한다.
a) 식물의 형태 및 종류 ; b) 식물의 성장단계를 참고로 사용한 시기 및 1년중의 시기 ; c) 사용장소 및 방법(씨앗처리, 토양처리, 또는 잎에 살포) ; d) 기후인자, 즉, 온도, 응결의 양, 일조시간 및 광강도 ; e) 토양조건(비료를 포함) ; f) 활성성분의 제제 ; 및 g) 활성성분이 사용되는 농도
농 및 원예에 본 발명에 따른 성장조절제를 사용하는 여러가지 가능성의 몇가지 설명은 다음에 제시하였다.
A. 채소성장은 특히 식물 키의감소에 이용되고, 상당한 정도로 억제할 수 있다. 즉 처리된 식물은 밀집한 특성을 갖고 ; 더욱더 잎 색깔은 어둡다.
유리하게 실질적으로 예를들면 길가, 울타리, 수로제방 및 공원, 운동장, 과수원, 잔디밭 및 공항과 같은 지역에 잡초성장을 감소시킨다. 즉 비용 및 시간을 소비하는 풀배기를 절약할 수 있다.
더 경제적인 관점의 특색은 곡물, 인디안 옥수수, 해바라기 및 콩과 같은 쓰러지는 경향이 있는 작물의 지지력을 증가시킨다. 즉 원인이 되는 줄기의 부드러움 및 신장은 좋지않은 기후조건하에서 쓰러지는 위험을 제거하거나 또는 감소시킨다.
또한 성장조절제의 사용은 목화의 성장높이를 억제하고 열매가 익는 시기를 변화시키기 위해 중요하다. 즉 이러한 중요한 작물이 완전히 기계적으로 수확되는 것을 가능하게 한다.
생장조절제는 또한 측면가지형성을 증가시키거나 또는 억제시킬 수 있다. 이것은 예를들어 담배묘목의 경우에 관심이 있는 것인데, 이때 잎의 발달을 위해 측면 새싹(흡수체)의 형성을 억제하는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅰ)의 화합물로서, 예를들면 동해(freeze injury)에 대한 저항성을 상당히 증가시키기 위해 겨울양배추에 사용하는 것이 가능하다. 한편으로, 길이 생장과 너무 번성한(따라서 특히 서리에 민감한) 잎 또는 묘목 질량의 증가가 억제되며 ; 다른 한편으로, 어린 양배추묘목은, 양호한 생장조건에도 불구하고, 겨율서리가 시작되기 전에 생장기에서 유지된다. 따라서 조숙하게 개화기에 도달해서 생식상태로 이전하는 경향이 있는 식물에 있어서 동해의 위험성은 감소된다. 다른 작물에 있어서, 예를들면 겨울곡물에 있어서, 본 발명에 따르는 화합물로 처리한 결과 가을에 새싹이 잘나오지만, 너무 무성하지 않은채 겨울을 맞이하는 것이 유리하다. 이것은, -잎 또는 식물질량이 상대적으로 낮기 때문에-동해에 대한 증가된 민감성 및 여러(특히 균류)병에 의한 공격에 대해 예방적인 수단이 된다. 식물성장의 억제는 또한 여러가지 작물에 있어서 밀집된 재배는 허용하는데, 이것은 경작면적당 수율의 증가를 의미한다.
B. 본 발명에 따른 유효성분으로 식물부분과 식물재료에서의 더 양호한 수율이 얻어질 수 있다. 따라서 이것은 예를들면 사탕무우, 사탕수수 및 밀감열매의 당함량을 증가시키기 위해, 곡물과 대두의 단백질함량을 제고시키기 위해, 그리고 고무나무에서의 라텍스의 증가된 형성을 자극하기 위하여 눈, 꽃, 잎, 열매, 종자낟알, 뿌리 및 괴경의 증가된 형성을 유발하는 것이 가능하다.
일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란은 식물의 대사를 조절함으로써 또는 생장 및/또는 생식실물생장을 조장 또는 억제함으로써 수율을 증가시킬 수 있다.
C. 또한 아졸릴메틸옥시란(Ⅰ)로써 생장단계를 단축시키거나 늘이는 것 그리고 수확이전 또는 이후에 식물부에 있어서의 성숙단계를 촉진하거나 또는 지연시키는 것도 가능하다.
경제적인 관심의 한 요인은 예를들면 밀감열매, 올리브나무, 그리고 기타 다른 종류의 이과, 핵과 및 비열개 과일의 줄기나 가지의 점착성을 일시적으로 상당히 늦춤으로써(절단), 화학약제에 의해 수확을 용이하게 하는 것이다. 동일한 메카니즘, 즉 식물의 열매 또는 줄기 사이의 분리층 형성의 조장도 또한 곡물 식물, 예를들면 목화의 나엽을 용이하게 조절하기 위해서 필수적이다.
더불어, 곡물 식물의 증산작용은 성장조절제에 의해서 감소될 것이다. 이것은 물을 대는 데에 경비가 많이드는 농업지역, 예컨대 건조한 지역 또는 반건조한 지역에서의 식물성장에 대해 특히 중요하다. 물대기 빈도수는 본 발명에 따른 화합물들을 사용함으로써 감소될 수 있으며 이에 따라서 비용이 감소된다. 성장조절제들의 사용결과로서, 이용가능한 물이 더 효율적으로 이용될 수 있는데, 그 이유는 무엇보다도 다음과 같은 이유에서이다 :
-소공 오프닝의 크기가 감소된다.
-더 두꺼운 외피 및 표피가 형성된다.
-뿌리에 의한 토양침투가 향상된다.
-입지 미세환경이 더 조밀한 성장에 의해 영향을 받는다.
본 발명에 따라 사용될 유효성분은 종자에 살균제로서 사용될 뿐만 아니라 토양에, 즉 뿌리를 거쳐서, 그리고 잎사귀에도 사용될 것이다.
우수한 곡물 식물 내약력의 결과로서, 사용 비율은 상당히 다양할 수 있다. 종자가 처리되는 경우, 종자의 kg당 0.001 내지 50, 바람직하게는 0.01 내지 1g의 유효성분량이 필요하다. 토양 또는 잎사귀가 처리되는 경우, 헥타아르당 0.01 내지 10kg, 바람직하게는 0.01 내지 5kg의 유효성분량이 충분하다고 생각된다.
아졸릴메틸옥시란(Ⅰ)에 기초한 약제는 용액, 유화액, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트 및 그래뉼과 같은 통상적인 제제의형태로 이용될 수 있다. 사용 형태는 그들의 예정된 목적에 완전히 의존하며; 그들 형태는 매 경우마다 유효성분이 미세한 그리고 균일한 분산을 보장하여야 한다. 제제들은 알려진 방식으로 생상되는데, 예컨대 유화제 및 분산제를 사용하거나 도는 사용하지 않고 유효성분을 용매 및/또는 담체로 증량시킴으로써 생산되며; 물이 용매로 사용되는 경우, 기타의 유기용매를 보조용매로 이용할 수도 있다. 이같은 목적을 위해 적당한 보조제들은 방향족성분(예, 크실렌, 톨루엔, 벤젠), 염소화된 방향족(예, 클로로벤젠), 파라핀(예, 조제오일분획), 알콜(예, 메탄올, 부탄올), 아민(예, 에탄올아민), N,N-디메틸포름아미드 및 물과 같은 용매; 분쇄된 천연광물(예, 카올린, 알루미나, 탤크 및 쵸크) 및 분쇄된 합성광물(예, 크게 분산된 실리카 및 실리케이트)와 같은 고체 담체; 비이온 및 음이온 에멀션화제(예, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜에테르, 알킬 술폰에이트)와 같은 에멀션화제; 그리고 리그닌, 아황산염 폐액 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제들이 있다. 메탄올 또는 기타 저급알콜, 아세톤, N,N-디메틸포름아미드 또는 N-메틸피롤리돈과 같은 수혼화성 유기용매의 부가와 함께, 본 발명에 따른 유효성분을 수용액으로 사용하는 것이 바람직하다.
일반적으로 살균제는 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 유효성분을 함유한다. 제제 또는 이것에서 제조한 용액, 유화액, 현탁액, 분말, 분진, 페이스트 또는 그래뉼과 같은 사용할 준비가 되어있는 제제들은 발아전에, 발아후에, 또는 종자 살균제로서, 공지된 방법에 따라 사용된다. 제제의 실시예들이 아래에 주어져 있다.
Ⅰ. 20중량부의 화합물번호 8을 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3중량부, 아황상염폐액에서 얻은 리그닌-술폰산의 나트륨염 17중량부, 그리고 분말화된 실리카겔 60중량부와 잘 혼합하고 헤머밀에서 연마한다. 그 혼합물을 20,000중량부의 물에 균일하게 분산시켜서, 0.1중량%의 유효성분을 함유하는 분무리커를 얻는다.
Ⅱ. 3중랭의 화합물번호 131은 97중량부의 입자상 카올린과 잘 혼합한다. 3중량%의 유효성분을 함유하는 분진을 얻는다.
Ⅲ. 30중량부의 화합물번호 38을 실리카겔의 표면상에 분무되어진 8중량부의 파라핀오일과 92중량부의 분말화된 실리카겔로 구성되는 혼합물과 잘 혼합한다. 우수한 점착성을 갖는 유효성분제제를 얻는다.
Ⅳ. 40중량부의 화합물번호 43을 페놀술폰산-우레아-포름알데히드 축합물의 나트륨염 10중량부, 실리카겔 2중량부 및 물 48중량부와 잘 혼합한다. 안정한 수성분산액을 얻는다. 그 분산액을 100,000중량부의 물에 희석시켜 0.4중량%의 유효성분을 함유하는 수성분산액을 얻는다.
Ⅴ. 20중량부의 화합물번호 43을 도데실펜젠술폰산의 칼슘염 2중량부, 페놀술폰산-우레아-포름알데히드 축합물의 나트륨염 2중량부, 지방 알콜 폴리글리콜에테르 8중량부 및 파라핀계 광물요 68중량부와 잘 혼합한다. 안정한 오일분산액을 얻는다.
Ⅵ. 90중량부의 화합물번호 49를 10중량부의 N-메틸-α-피롤리돈과 혼합한다. 매우 미세한 방울의 형태로 사용하는데에 적당한 혼합물을 얻는다.
Ⅶ. 20중량부의 화합물번호 19를 크실렌 80중량부, 8 내지 10몰의 산화에틸렌과 1몰의 올레산-N-모노에탄올아미드의 첨가생성물 10중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 5중량부, 그리고 40몰의 산화에틸렌과 1몰의 캐스터 오일의 첨가생성물 5중량부로 구성되는 혼합물에 녹인다. 그 용액을 100,000중량부의 물에 따르고 거기서 그 용액을 균일하게 분산시켜서 0.02중량%의 유효성분을 함유하는 수성분산액을 얻는다.
Ⅷ. 20중량부의 화합물번호 8을 시클로헥산온 40중량부, 이소부탄올 30중량부, 7몰의 산화에틸렌과 1몰의 이소옥틸페놀의 부가생성물 20중량부, 그리고 40몰의 산화에틸렌과 1몰의 캐스터 오일의 부가생성물 10중량부로 구성되는 혼합물에 녹인다. 그 용액을 100,000중량부의 물에 따르고 거기서 그 용액을 미세하게 분산시켜서 0.02중량%의 유효성분을 함유하는 수성분산액을 얻는다.
Ⅸ. 20중량부의 화합물번호 8을 시클로헥산을 25중량부, 210℃ 내지 280℃의 비점을 갖는 광물유분획 65중량부, 그리고 40몰의 산화에틸렌과 1몰의 캐스터 오일의 첨가생성물 10중량부로 구성되는 혼합물에 녹인다. 그 용액을 100,000중량부의 물에 따르고 거기서 그 용액을 균일하게 분산시켜서 0.02중량%의 유효성분을 함유하는 수성분산액을 얻는다.
이들 사용형태에 있어서, 아졸릴메틸옥시란(Ⅰ)에 기초한 약제는 기타의 유효성분, 예컨대 제초제, 살충제, 기타의 성장조절제, 그리고 살균제와 함께 존재할 수 있으며 비료와 혼합되어 일제히 사용될 수 있다. 기타의 성장조절제 혼합물과의 혼합물은 상승효과를 산출한다. 즉 조합생성물의 작용은 그 성분의 합해진 작용에 비해 더 크다.
신류 화합물과 조합될 수 있는 살균제들의 실례는 아래와 같다 :
황, 디티오카바메이트 및 이들의 유도체, 예를들면 디메틸디티오카르밤산 제2철, 디메틸디티오카르밤산아연, 에틸렌비스디티오카르밤산아연, 에틸렌비스디티오카르밤산망간, 에틸렌디아민비스디티오카르밤산 망간아연, 테트라메틸티우람 디설파이드, N,N'-에틸렌비스디티오카르밤산아연의 암모니아 착물, N,N'-프로필렌비스디티오카르밤산아연의 암모니아 착물, N,N'-프로필렌비스디티오카르밤산아연, 그리고 N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바밀)디설파이드 ; 니트로유도체, 예를들면 디니트로(1-메틸헵틸)-페닐 크로톤에이트, 2-2차 부틸-4,6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-2차-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필카본에이트, 그리고 디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트 ; 헤테로고리 물질, 예를들면 2-헵타데실이미다졸-2-일 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(0-클로로아닐리노)-S-트리아진, 0,0-디에틸 프날이미도포스폰오티오에이트, 5-아미노-1-(비스-(디메틸아미노)-포스핀일)-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아닌-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티오(4,5-b)킨옥살린, 메틸-1-(부틸카르바밀)-2-벤즈이미다졸카바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(푸르-2-일)-벤즈이미다졸, 2-(티아졸-4-일)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)-테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드, N-디클로로플루오로메틸티오-N,N'-디메틸-N-페닐설퍼산 디이미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아네이토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이소크사조론, 2-티오피리딘 1-옥사이드, 8-히드록시퀴놀린 및 그 구리염, 2,3-디히드로-5-카복산일라이도-6-메틸-1,4-옥사디인, 2,3-디히드로-5-카복산일라이도-6-메틸-1,4-옥사디인 4,4-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카복산일라이드, 2-메틸푸란-3-카복산일라이드, 2,4,5-트리메틸푸람-3-카복산일라이드, 2,5-디메틸-N-시클로헥실푸란-3-카복사미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디에틸푸란-3-카복사미드, 2-메틸벤자닐라이드, 2-이오도벤자닐라이드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로틸아세탈, 피페라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸)-포름아미드), 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미나-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 및 그 염, 2,6-디메틸-N-시클로데실모르폴린 및 그 염, N-[3-(p-3차-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(P-3차-부틸페닐)-2-메틸프로필]-피페리딘, 1-[2-(2,4-디시클로페닐)-4-에틸-1,3-디옥소란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥소란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로펜옥시에틸)-N'-이미다졸일-우레아, 1-(4-클로로펜옥시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-온, 1-(4-클로로펜옥시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올, 1-(4-페닐펜옥시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-(2-디메틸아미노)-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스-(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스-(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)-벤젠, 1,2-비스-(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)-벤젠 ; 그리고 각종의 살균제, 예를들면 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시클로헥실)-2-히드록시에틸]-글루타르아미드, 헥사클로로벤젠, DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-푸르-2-일 알라네이트, 메틸 DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)-알라네이트, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-DL-2-아미노부티로락톤, 메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)-알라네이트, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐]-5-틸-5-메톡시메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바밀리단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[A-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시이미노]-아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-벤즈하드릴 알콜.
제조실시예
Ⅰ. 선구물질의 제조
2-브로모메틸-2-페닐-3-(2-클로로페닐)-옥시란
30의 1-(2-클로로페닐)-2-페닐-3-브로모프로프-1-엔을 500ml의 클로로포름중에 녹아있는 23g의 3-클로로퍼옥시벤조산과 함께 환류시켰다. 반응의 종결시에, 클로로포름상을 중탄산나트륨 수용액과 물로 씻어 산을 제거하고 황산나트륨에 관해 건조시키고 감압하에 증발시켰다. 잔류물로부터 43.3g(70.2%)의 2-브로모메틸-2-페닐-3-(2-클로로페닐)-옥시란을 얻고, 이것을 더욱더 처리했다.
Ⅱ. 목적 생성물의 제조
2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-2-페닐-3-(2-클로로페닐)-옥시란
실온에서, 150ml의 N,N-디메틸포름아미드에 녹아있는 32g의 2브로모메틸-2-페닐-3-(2-클로로페닐)-옥시란의 용액을 150ml의 N,N-디메틸포름아미드에 녹아있는 23g의 1,2,4-트리아졸 및 5의 수화나트륨의 현탁액(광물유중에 80% 분산액)에 부가했다. 8시간후, 반응용액을 물에 따르고 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기상을 물로 씻고 황상나트륨에 관해 건조시킨 후, 용매를 감압하에 스트리핑했다. 형성된 부분입체 이성질체 혼합물을 메틸-3차-부틸 에테르로부터 초기 결정화시켜서(5g의 시스-2-(1,2,4-트리아졸일-1-일메틸)-2-(페닐)-3-(2-클로로페닐)-옥시란을 얻었다. 융점 150℃. 모액으로부터 6.3g의 트랜스-2-(1,2,4-트리아졸일-1-일메틸)-2-(페닐)-3-(2-클로로페닐)-옥시란을 얻었다. 융점 117℃.
다음표에 나열된 화합물(Ⅰ)은 상기의 제조실시예에 따라 적절한 출발물질로부터 쉽게 얻어질 수 있는 것이며, 그들의 작용은 유사하다고 예곁된다. 명명한 시스 또는 트랜스이성체는 옥시란 고리의 C-C결합에 관련하여 B-라디칼에 대한 아졸의 위치에 관계가 있다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
사용실시예
후보화합물들의 성장-조절성을 측정하기 위하여, 재배매질에 충분한 영양분을 공급하고, 직경 약 12.5cm 그리고 약 500ml의 부피를 가지는 플라스틱 용기에 시험직물을 재배했다.
사전발아처리에서, 파종일에 후보화합물을 수성제제로서 묘판에 부었다. 사후발아처리에서, 후보화합물을 식물에 분무했다.
관찰된 성장조절작용은 높이측정에 의해 실험의 말기에 확인했다. 얻어진 숫자를 처리되지 않은 식물들의 높이와 비교했다.
키만 감소된 것이 아니고, 잎들도 더 짙은 색을 띄었다. 증가된 엽록소함량은 더 많은 수율을 내기 위한, 더 높은 광합성율을 나타내는 것이다.
비교 목적에 사용된 물질은 2-클로로에틸트리메틸암모늄클로라이드(ccc)였다.
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
2. 벼 묘목시험
어린 벼 묘목(Bahia 변종)을, 여러농도의 유효성분을 함유하는 영양분 용액에서 재배했다. 상설빛하에서 25℃로 6일간 재배한 후에 유효성분의 농도를, 제2의 엽초(second sheath)의 길이가 50% 감소(KI)된 곳에서 측정했다(W. Radermacher 및 J.Jung, Berichte aus dem Fachgebiet Herbologie(초본학 분야로부터의 보고), 24권, pp127-134, Hochenheim대학 1983).
Figure kpo00011
3. 보리수율의 향상
Aura변종의 봄보리를, 충분한 영양분을 가한 5리터의 Mitscherlich용기중의사질양토(sandy loam)에서 제배했다. 모든 묘목을, 균류감염을 방지하기 위해 살균제로 몇번 처리하여 결과의 왜곡을 제거했다. 거친 기후조건에 대해서만 보호하면서 묘목들을 개활지에서 재배했다.
약 38cm의 성장높이에서, 묘목이 아졸릴메틸옥시란 Ⅰ의 수성제제(3.1ml/용기)로 균일하게 분무했다. 아래의 표에 나타낸 결과는 실시예 화합물 8이 수율에 있어서 상당한 증가를 결과한다는 것을 보여주고 있다. 실험이 수행된 방법으로부터, 수율의 증가는 후보화합물의 살균작용 또는 도복의 방지에서 기인하는 것은 아니라는 것을 결론지을 수 있다.
Figure kpo00012

Claims (9)

  1. 토양, 종자 또는 묘목을 다음 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란으로 처리함을 특징으로 하는, 식물의 생장을 조절하기 위한 방법 :
    Figure kpo00013
    상기식에서, A 및 B는 각각 C-C 알킬, 페닐, 나프틸 또는 디페닐이거나, 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 니트로 또는 페녹시로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 내지 세개의 치환체를 가지는 페닐이고, Z는 CH 또는 질소이거나, 또는 이들의 금속염 또는 산부가염이다.
  2. 제1항에 있어서, 토양 종자 또는 묘목을 종래의 담체와 함께 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란 0.1 내지 95중량%로 처리함을 특징으로 하는 식물생장 조절방법.
  3. 식물의 생장을 조절하기 위해 제1항에서 설명한 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란을 사용하는 방법.
  4. 토양 종자 또는 묘목을 A가 4-플루오로페닐이고, B가 2-트리플루오로메틸페닐이고 그리고 Z가 질소인 제1항에서 설명한 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란으로 처리함을 특징으로 하는 식물생장 조절방법.
  5. 토양 종자 또는 묘목을 A가 4-클로로페닐이고, Z가 4-트리플루오로메틸페닐이고 그리고 Z가 질소인 제1항에서 설명한 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란으로 처리함을 특징으로 하는 식물생장 조절방법.
  6. 유효량의 적어도 하나의 다음 일반식(I)의 아졸릴메틸옥시란을 함유하는 식물생장 조절제.
    Figure kpo00014
    상기식에서, A 및 B는 각각 C-C 알킬, 페닐, 나프틸 또는 디페닐이거나, 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 니트로 또는 페녹시로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 내지 세개의 치환체를 가지는 페닐이고, Z는 CH 또는 질소이거나, 또는 이들의 금속염 또는 산부가염이다.
  7. 제6항에 있어서, A는 4-플루오로페닐이고, B는 2-트리플루오로메틸페닐이고 Z는 질소임을 특징으로 하는 약제.
  8. A가 4-클로로페닐이고, B는 4-트리플루오로메틸페닐이고 Z는 질소인, 제1항에서 설명한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란을 유효량 함유하는 제6항의 약제.
  9. 적어도 하나의 일반식(Ⅰ)의 아졸릴메틸옥시란, 고체 또는 액체담체, 그리고 만약 필요하다면 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 함유하는, 제6항에서 설명한, 식물의 생장조절을 위한 약제.
KR1019880014638A 1987-11-07 1988-11-07 아졸릴메틸옥시란에 의한 식물성장 조절방법 KR960007690B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873737888 DE3737888A1 (de) 1987-11-07 1987-11-07 Verfahren zur beeinflussung des pflanzenwachstums durch azolylmethyloxirane
DEP3737888.0 1987-11-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890007641A KR890007641A (ko) 1989-07-05
KR960007690B1 true KR960007690B1 (ko) 1996-06-08

Family

ID=6340039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880014638A KR960007690B1 (ko) 1987-11-07 1988-11-07 아졸릴메틸옥시란에 의한 식물성장 조절방법

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0315850B1 (ko)
JP (1) JP2765878B2 (ko)
KR (1) KR960007690B1 (ko)
AT (1) ATE78131T1 (ko)
CA (1) CA1329995C (ko)
DD (1) DD283322A5 (ko)
DE (2) DE3737888A1 (ko)
FI (1) FI89854C (ko)
HU (1) HU203832B (ko)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3907729A1 (de) * 1989-03-10 1990-09-13 Basf Ag Trifluormethylphenylazolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als pflanzenschutzmittel
ES2054128T3 (es) * 1989-03-21 1994-08-01 Basf Ag Azolilmetiloxiranos herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
DE3936824A1 (de) * 1989-11-04 1991-05-08 Basf Ag N-oxo-azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide und bioregulatoren
ES2142828T3 (es) * 1991-08-01 2000-05-01 Hickson Int Plc Conservantes para la madera y otros materiales celulosicos.
GB9116672D0 (en) * 1991-08-01 1991-09-18 Hickson Int Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
CZ299866B6 (cs) 1997-06-30 2008-12-17 Monsanto Technology Llc Cástice pro kontrolované uvolnování fungicidu, kompozice, semena, zpusob dodání zemedelské chemikálie rostline a zpusob prípravy kompozice
WO2004000835A1 (de) 2002-06-24 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 1,2,4-triazolylmethyl-oxiranen
WO2005056548A1 (en) * 2003-12-11 2005-06-23 Cheminova A/S Enantiomerically pure epoxiconazole and its use as crop protection agent
DE602005027482D1 (de) * 2004-11-30 2011-05-26 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur herstellung eines epoxytriazolderivats
SI1933623T1 (sl) * 2005-10-07 2010-01-29 Basf Se Fungicidi in bioregulatorne meĺ anice
WO2007088116A2 (de) * 2006-01-31 2007-08-09 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend epoxiconazol und metiram
EP2038276B1 (de) * 2006-06-21 2013-04-17 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
US20100167924A1 (en) * 2006-06-23 2010-07-01 Basf Se Azolylmethyloxiranes, Their Use for Controlling Phytopathogenic Fungi and Compositions Comprising Them
CN101472919A (zh) * 2006-06-23 2009-07-01 巴斯夫欧洲公司 唑基甲基环氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的组合物
JP2009541430A (ja) * 2006-07-05 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2009541444A (ja) * 2006-07-05 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP5148610B2 (ja) * 2006-07-24 2013-02-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
WO2008012234A2 (de) * 2006-07-25 2008-01-31 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
US20100273651A1 (en) * 2007-12-19 2010-10-28 Basf Se Azolylmethyloxiranes, use Thereof and Agents Containing the Same
EP2224812A2 (de) * 2007-12-19 2010-09-08 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
MX2010006143A (es) * 2007-12-19 2010-07-06 Basf Se Azolilmetiloxiranos, su uso y agentes que lo contienen.
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
CN109996796A (zh) 2016-09-29 2019-07-09 拜耳作物科学股份公司 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基环氧乙烷衍生物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3111238A1 (de) * 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
IL68433A (en) * 1982-05-14 1986-04-29 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their manufacture and their use as fungicides and in pharmaceutical compositions
DE3537817A1 (de) * 1985-10-24 1987-04-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von oxiranen

Also Published As

Publication number Publication date
DD283322A5 (de) 1990-10-10
DE3872831D1 (de) 1992-08-20
FI885097A0 (fi) 1988-11-04
JPH01157905A (ja) 1989-06-21
FI89854C (fi) 1993-12-10
FI89854B (fi) 1993-08-31
CA1329995C (en) 1994-06-07
DE3737888A1 (de) 1989-05-18
EP0315850A2 (de) 1989-05-17
HU203832B (en) 1991-10-28
KR890007641A (ko) 1989-07-05
FI885097A (fi) 1989-05-08
JP2765878B2 (ja) 1998-06-18
EP0315850B1 (de) 1992-07-15
EP0315850A3 (en) 1990-01-24
HUT49460A (en) 1989-10-30
ATE78131T1 (de) 1992-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960007690B1 (ko) 아졸릴메틸옥시란에 의한 식물성장 조절방법
KR850000494B1 (ko) 아졸 화합물의 제조방법
JPH02167273A (ja) オキシラン類
KR840001771B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
JPS61277652A (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
CA2032285A1 (en) Substituted azolylmethylcycloalkanols and fungicides containing them
JPS6026110B2 (ja) 新規アゾリル−カルボン酸誘導体，その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤組成物
JPH0141630B2 (ko)
JPS59112904A (ja) 殺菌剤
HU189189B (en) Preparatives regulating the growth of plants, fungicides and inhibiting the growth of plants preparatives, containing as reagent azolile alcenols or oil-derivatives
JPH0363521B2 (ko)
JPH0141631B2 (ko)
CA1132578A (en) .beta.-TRIAZOLYL OXIMES, AGENTS CONTAINING THEM FOR INFLUENCING THE GROWTH OF PLANTS, AND THEIR USE
JPS6361943B2 (ko)
JPS5965088A (ja) ２−アリ−ル−２−アゾリルメチル−１，３−ジオキセピン
JPS61200968A (ja) 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物
JP2888881B2 (ja) アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤
US4336055A (en) Agents for regulating plant growth containing triazolyl glycol ethers, and the use thereof
US4969950A (en) Triazole compounds and methods for regulating plant growth
NZ200967A (en) Imidazopropionitriles and biocidal compositions
US4820331A (en) Cyclohexenone derivatives useful for regulating plant growth
US5163992A (en) Oxalic acid derivatives and plant growth regulators containing them
JPS62169772A (ja) ハロゲン化されたアゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤
US4594095A (en) Biocidal azolyl-propane nitriles
JPS60260560A (ja) アゾリルビニルエーテル

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20060525

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee