HU203832B - Compositions for controlling growth of plants contining azolyl-methyl-oxiranes as acitve components - Google Patents
Compositions for controlling growth of plants contining azolyl-methyl-oxiranes as acitve components Download PDFInfo
- Publication number
- HU203832B HU203832B HU885709A HU570988A HU203832B HU 203832 B HU203832 B HU 203832B HU 885709 A HU885709 A HU 885709A HU 570988 A HU570988 A HU 570988A HU 203832 B HU203832 B HU 203832B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- cis
- phenyl
- fluorophenyl
- chlorophenyl
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
Description
A találmány tárgya az (I) általános képletű azolil-metil-oxiránszármazékokat, réz-vagy savaddíciós sóikat hatóanyagként tartalmazó, növényi növekedést szabályozó készítmények
Az (I) általános képletben 5
A adott esetben halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot,
B adott esetben halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal helyettesített fenilcsoportot és 10
Z metincsoportot vagy nitrogénatomot jelent.
Az (I) általános képletű azolil-metil-oxiránszármazékok ismertek (lásd EP-A-94 564); ezeket gyógyszerkészítmények, főleg antimycotica és növényvédőszerek főleg gombaölő készítmények hatóanyagaként al- 15 kalmazzák. Ezeknek a vegyületeknek másfajta hatása eddig még ismeretlen volt.
A találmány célja az volt, hogy az (I) általános képletű vegyületeknek új alkalmazási területet találjunk
Azt találtuk hogy az (I) általános képletű azolil-me- 20 til-oxirán-származékok réz- vagy savaddíciós sóik alkalmasak a növényi növekedés szabályozására.
Az A és B jelentésében szereplő halogénatom előnyösen fluor-, bróm- vagy klór-atom, és a fenilcsoport egy vagy több azonos vagy eltérő helyettesítőt 25 tartalmazhat. A halogén-alkilcsoport előnyösen trifluor-metilcsoport.
Különösen előnyös az az (I) általános képletű azolilmetil-oxiránszármazékok, amelynek képletében A 4fluor-fenll- vagy 4-klór-fenilcsoportot, B trifluor-me- 30 til-ffenilcsoportot és Z nitrogénatomot jelent.
Az (I) általános képletű vegyületekkel való sóképzéshez alkalmas savak előnyösen a hidrogén-halogenidek, így a sósav és a hidrogén-bromid, főleg azonban a sósav, amely az (I) általános képletű vegyületekkel kü- 35 lönősen jól kristályosodó sókat képez, továbbá alkalmas savak még a foszforsav, salétromsav, kénsav, a mono- és bifunkciós karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, így az ecetsav, oxálsav, maleinsav, borostyánkősav, fumársav, borkősav, citromsav, szalicilsav, 40 szorbinsav, tejsav, valamint a szulf onsavak, így a p-toluol-szulfonsavésaz 1,5-naftalindiszulfonsav.
Savaddíciós sók például a klorídok, bromidok, szulfátok, nitrátok, foszfátok, oxalátok vagy a dodecilbenzolszulfonátok. A sók hatásáért a kation a felelős, 45 így az anion tetszőleges lehet. Az (I) általános képletű vegyületek - komplexei az (la) átlalános képletű vegyületek; a képletben X szervetlen sav anionját, például kloridot, szulfátot, foszfátot vagy bromidot, előnyösen azonban kloridot jelent. 50
Az (I) általános képletű azolil-metil-oxiránszármazékokat az EP-A-94 564 számú szabadalmi leírásban ismertetett módszerek segítségével állíthatjuk elő.
Az (I) általános képletű vegyületeknek két királis centruma van, és így ezeket általában diasztereomer 55 elegyek formájában nyerjük. Ezeket a diasztereomerek szétválasztásával, különböző fizikai tulajdonságaik alapján például átkristályosítással, oszlopkromatográfiával, nagy nyomású folyadékkromatográfiával (HPLC) tiszta enantiomerpárokká választhatjuk szét. 60
Ezeket a tiszta enantiomerpárokat a racemátbontás ismert módszerével, például királis segédkomponenssel való reawkcióval, a keletkezett diasztereomerelegynek a fenti módon való szétválasztásával, majd a királis segédkomponens lehasításával vagy királis tölteten végzett oszlopkromatográfiával, illetve nagy nyomású folyadékkromatográfiával (HPLC) tiszta enantiomerekké választhatjuk szét. A királis tölteten végzett kromatográf iánál az oszlop töltete lehet például királis, szilárd, kimoshatatlan segédanyaggal ellátott Kieselgel.
Az (I) általános képletű vegyületekkel a növényeket gyakorlatilag minden fejlődési stádiumukban különbözőképpen tudjuk befolyásolni, így az (I) általános képletű vegyületeket növekedésszabályozóként hasznosíthatjuk. Ezek hatásának sokfélesége elsősorban a következőktől függ:
a) a növényfajtól és fajtától
b) az alkalmazás időpontjától, a növény fejlődési stádiumára vonatkoztatva és az évszaktól,
c) az alkalmazás helyétől és az alkalmazási eljárástól (magok csávázása, talaj-vagy levélkezelés)
d) a klimatikus faktoroktól, például a hőmérséklettől, a csapadék mennyiségétől, ezenkívül a nappalok hosszától és a fényintenzitástól is,
e) a talaj állapotától (beleértve a trágyázást is)
f) a hatóanyag kiszerelési formájától és az alkalmazás módjától
g) a hatóanyag alkalamzott koncentrációjától.
A találmány szerinti készítményeknek a mezőgazdaságban és a kertészetben való különböző alkalmazási lehetőségei közül az alábbiakban felsorolunk néhányat:
A.A találmány szerinti készítmények hatóanyagai erősen gátolják a növények vegetatív növekedését, ami különösen a növekedési hosszúság csökkenésében nyilvánul meg. így a kezelt növények csökkent növekedésűek, ezenkívül még sötétebb levélszíneződést is meg lehet rajtuk figyelni.
A gyakorlatban előnyösnek bizonyul például a fű növekedésének a csökkenése az utak szélén, a sövények mentén, a csatornák, rézsűin és a gyeppel borított területeken, így a parkokban, a sportlétesítményekben, a gyümölcsösökben, a pázsitosokban és a repülőtereken, és ezáltal a munka- és költségigényen gyepnyírást csökkenteni lehet.
Ezenkívül gazdaságilag fontos a megdőlésre hajlamos haszonnövényeknél, így a gabonánál, kukoricánál, napraforgónál és & szójánál az állásszilárdság megnövekedése. Az így okozott száirövidülés és szármegerősödés csökkenti vagy kiküszöböli a haszonnövények eldőlésének vagy megtörésének a veszélyét a betakarítás előtti kedvezőtlen időjárási viszonyok között.
Fonos alkalmazási terület továbbá a gyapotnál a növényi haszonnövekedés gátlása és az érési folyamat időbeli megváltoztatása. Ezáltal lehetővé válik ennek a fontos haszonnövénynek a teljesen mechanikus betakarítása.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazásával
HU 203 832 Β a növények oldalirányú elágazását növelni vagy csökkenteni lehet. Ez például fontos a dohánynövénynél, ahol a levélnövekedés javára az oldalhajtások képződését gátolni kell.
Az (I) általános képletű vegyületek például jelentékenyen megnövelik az őszi káposztarepcénekafaggyal szembeni ellenállóképességét is. Ezek a vegyületek gátolják egyfelől a hosszirányú növekedést, és a túl bőséges (és ezáltal a fagykárosodásra különösen hajlamos) levél-, illetve növényi tömeg kifejlődését Másfelől ezek a vegyületek a vetés után és a téli fagyok beállta előtt, a növények fejlődésére kedvező feltételek ellenére is, a fiatal repcenövényeket vegetatív fejlődési stádiumukban tartják meg. Ezáltal megszűnik ezeknek a növényeknek a fagyveszélyeztettsége, amelyek hajlamosak a virágzásgátlás idő előtti megszűnésére és a generatív fejlődési stádiumba való átmenetre. Más haszonnövényeket fejlődésükben ősszel korlátozzuk, és ezáltal nem túl kifejlett állapotban kerülnek a téli időjárásba. Ezáltal megelőzhető a megnövekedett fagyérzékenység és a különböző növényi betegségek, például gombabetegségek kialakulása, a relatív csekély levél-, illetve növénytömeg miatt. A vegetatív fej lődés gátlása ezenkívül sok haszonnövénynél a talaj sűrűbb beültetését teszi lehetővé, és ezáltal a talaj felületére vonatkoztatva többlettermést érhetünk el.
B. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti készítményekkel mind a növényi részekben, mind pedig a növények értékes anyagaiban többlettermést érhetünk el. így például lehetséges nagyobb tömegű rügy, virág, levél, gyümölcs, mag, gyökér és gumó fejlődését indukálni, a cukorrépában, nádcukorban, valamint a citrus-félékben a cukortartalmat megnövelni, a gabonában vagy a szójában a fehérjetartalmat fokozni és a gumifákat megnővekedett latexfolyásra késztetniAz (I) általános képletű vegyületekkel temrésnövekedést érhetünk el azzal, hogy ezek a vegyületek beavatkoznak a növényi anyagcserébe, illetve, hogy fokozzák vagy gátolják a vegetatív és/vagy generatív fejlődést.
C. Az (1) általános képletű vegyületekkel végül elérhetjük a növények fejlődési stádiumainak megrövidülését, illetve meghosszabbodását, valamint a növényi részek érésének gyorsítását, illetve lassítását a szüret előtt vagy után.Gazdaságílag fontos például a szüret megkönnyítése a citrus-féléknél, az olivánál vagy más fajoknál és az almástennésű-, csonthéjas- és héjas gyümölcsöknél, amit azáltal érünk el, hogy a termésnek a fához való tapadási szilárdságát időben koncentráltan megszüntetjük vagy csökkentjük. A levél- és sár jtengely közötti választószövet kialakulásának elősegítése lényeges a haszonnövények, például a gyapot jól ellenőrizhető levéltelenítésénél.
D. Az (I) általános képletű vegyületek csökkenthetik továbbá a növények vízigényét Ez különösen fontos olyan mezőgazdasági termelésre fogott területeken, amelyeket nagy költséggel mesterségesen öntözni kell, például a sivatagos vagy félsivatsigos területeken. Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazásával csökkenthet jük az öntözés intenzitását és ezzel költség szempontjából kedvezőbb gazdálkodást folytathatunk. A növekedést szabályzó készítmények hatására a növények a meglevő vizet jobban kihasználják, többek között azért mert:
1. a stomata nyílásszélessége csökken,
2. vastagabb epidermis és cuticula képződik,
3. fejlettebb gyökérzet alakul ld,
4. a növényzet mikroklímáját a kompaktabb növekedés kedvezően befolyásolja.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagai a magvakon keresztül (mint a magvakat csávázó szer), a talajon át, azaz a gyökérzeten keresztül, valamint permetezéssel a leveleken keresztül tuhatunk el a haszonnövényekhez.
Mivel az (I) általános képletű vegyületeket a növények jól tűrik, így a felhasznált mennyiség széles határok között változhat. Magok csávázásinál a felhasznált mennyiség általában 0,001-50g hatóanyag/kg vetőmag, előnyösen azonban 0,01-1 g hatóanyag/kg vetőmag. Levél- és talajkezelés esetén a felhasznált mennyiség általában 0,01-10 kg hatóanyag/ha, előnyösen azonban 0,1-5 kg hatóanyag/faa.
Az (I) általános képletű vegyületekből a szokásos készítményeket, így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, pasztákat és granulátumokat állíthatunk elő. A felhasználási formák teljes mértékben a felhasználás céljához Igazodnak; a készítményekben minden esetben a hatóanyagok finom és egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak Oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal való hígításával, adott esetben emulgeálószert és diszpergálószert alkalmazva, és hígítószerként vizet használva, segédoldószerként más szerves oldószert is alkalmazhatunk. Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így aromás vegyületek, például a xiíolok, toluol és a benzol, a klórozott aromás vegyületek, például a klór-benzolok, a paraffinok, például az ásványolajfrakciók, alkoholok, például a metanol, butanol, aminok, például az etanol-amin, az Ν,Ν-dimetilformamid és a víz; szilárd hordozóanyagok, így a természetes kőporok, például a kaolin, agyag, talkum, kréta és a szintetikus kőporok, például a nagyon finom eloszlású kovasavak, szilikátok; emulgeálószerek vagy hasonló felületaktív anyagok, így a nem ionos és anionos emulgeálószerek, például a polioxi-etilén-zsíralkohol-éterek, az alkilszulfonátok; diszpergálószerek, így a lignin, szulf itszennylúgok és a metil-cellulóz. Előnyős az (I) általános képletű vegyületeknek vizes oldatban való alkalmazása, adott esetben az oldathoz vízzel elegyedő szerves oldószert, így metanolt vagy más kis szénatomszámú alkoholt adva.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagtartalma általában 0,1-95 tömegszázalék, előnyösen azonban 0,5-90 tömegszázaléka.
A készítményeket, illetve az ezekből előállított közvetlen felhasználásra alkalmas oldatokat, emulziókat, szuszpenzíókat, porokat, pasztákat vagy granulátu3
HU 203 832 Β mókát ismert módon alkalmazzuk, például kikelés előtti vagy kikelés utáni eljárásban vagy csávázószerként
Példák a találmány szerinti készítmények előállítására:
I. példa tömegrész 8. számú hatóanyagot, 3 tömegrész diízobutil-naftalinszulfonsav nátrium sót, szulfitszennylúgból származó 17 tömegrész ligninszulfonsav nátrium sót és 60 tömegrész porított kovasavgélt jól összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk. Az elegyet 20000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszérazlékos hatóanyagtartalmú permetlét kapunk.
IL példa tömegrész 131. számú hatóanyagot 97 tömegrész finom szemcsés kaolinnal alaposan elkeverünk. így 3 tőmegszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
III. példa tömegrész porított kovasavgél felületére 8 tömegrész paraffinolajat poriasztunk, majd az így kapott eleggyel alaposan elkeverünk 30 tömegrész 38. számú hatóanyagot, ögy jó tapadási képességű készítményt nyerünk.
IV: példa tömegrész 43. számú hatóanyagot, 10 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum nátrium sót, 2 tömegrész kovasavgélt és 48 tö-megrész vizet alaposan összekeverve stabil vizes diszperziót nyerünk. Ezt a diszperziót 100000 tömegrész vízzel meghígítva 0,04 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
V példa tömegrész 43. számú hatóanyagot, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kálcium sót, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-étert, 2 tömegrészfenolszulfonsav/karamid/formaldehid kondenzátum nátrium sót és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajat alaposan összekeverve stabil olajos diszperziót nyerünk.
VI. példa tömegrész 49. számú hatóanyagot 10 tömegrész N-metil-a-pírrolidonnal elkeverve olyan oldatot nyerünk, amely a legfinomabb cseppekre porlasztva alkalmazható.
VII. példa tömegrész 19. számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész xilolból, 8-10 mól etüén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kálcium sóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi rewakciótermékéból álló elegyben. Az oldatot 100000 tömegrész vízbe önt4 ve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót nyerünk.
VHI. példa tömegrész 8. számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. Az oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót nyerünk.
IX. példa tömegrész 8. számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210-280 'C forrásponttartományú ásványolajfrakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. Az oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót nyerünk.
Az (I) általános képletű azolil-metü-oxiránszármazékokat hatóanyagként tartalmazó készítményekben más hatóanyagok is lehetnek, így például ezeket gyomirtókkal, rovarirtókkal, gombaölőszerekkel össze lehet keverni és együtt kijuttatni. Más növekedésszabályozókkal való összekeverésnél a hatóanyagkeverék hatása nagyobb, mint az egyes komponensek hatásai.
Gombaölő (fungicid) hatóanyagok, amelyek az (I) általános képletű vegyűletekkel kombinálhatók, például a következők lehetnek:
Kén
Ditiokarbamátok és származékaik, így ferri-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cmk-etílén-bisz-ditiokarbamát, mangán-etilén-bisz-ditiokarbamát, mangán-cink-etüéndiamin-bisz-ditiok&rbamát, tetrametil-tiurám-dlszulfidok, cink-(N,N’-etilén-bisz-ditiokarbamát) ammónia komplexe, cink-(NJ4’-propilén-bisz-ditiokarbamát) ammónia komplexe, cink-(N,N’-propilén-bisz-ditiokarbamát),
N, N’-polipropilén-bisz-(tiokarbamoil)-diszulfid;
Nitroszármazékok, így dinitro-(l-metil-heptil)-fenil-krotonát,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrllát,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát,
5-nitro-izoftálsav-diizopropilészter
Heterociklusos vegyületek, így
2-heptadecU-2-imidazolin-acetát,
2,4-diklór-6-(o-ldór-anilino)-s-triazin,
O, 0-dietil-ftálimido-foszfono-tíoát,
5-amino-l-[bisz-(dimetü-amino)-foszfinU]-3-feni
1-1,2,4-triazol,
2,3-diciano-l,4-ditio-antrakmon,
2-tio-l ,3-ditio-(4,5-b)-kinoxalin.
HU 203 832 Β
1- (butü-karbamoü)-2-benzimidazol-karbaminsav -metüészter,
2- metmd-karbonü-amino-benzimidazol, 2-(furü-(2))-benzhnidazol, 2-(tiazolü)-(4))-benzimidazol, N-(l,12,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidro-ftálamid, N-triklór-metil-tio-etrahidro-ftálimid, N-trüdór-metü-tío-ftálimid, N-düdór-fluor-metü-tio-N’Jí’-dimetü-N-fenükénsav-diamid,
5-etoxi-3-triklór-metil-l ,2,3-tíadiazol, 2-rodán-metil-tío-benztiazol,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
4- (2-klór-fenil)-hidrazino)-3-metil-5-izoxazolon, piridÍn-2-tío-l -oxid,
8-hidroxi-kinolin, illetve réz sója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metü-l,4-oxatiin,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatíin4,4-dioxid,
2-metü-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karboxi-anüin,
2-metil-furán-3-karboxanilid,
2.5- dimetil-furán-3-karboxanilid, 2,45-trimetü-furán-3-karboxanilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-cÍklohexil-amid, N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furán-karboxamid,
2-metfi-benzoesav-anüid,
2- jód-benzoesav-anilid,
N-formü-N-morfolmo-2,2,2-triklór-etil-acetál, piperazin-l,4-diil-bisz-(l-(2,2,2-triklór-etil)-for mamid),
-(3,4-diklór-anilino)-l -formü-amino-2,2,2-triklór-etán,
2.6- dimetü-N-tridecü-morfolin, illetve sói, 2,5-dimetü-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói, N-[3-(p~terc-butil-fenil)-2-metü-propil]-cisz-2,6dimetil-morfolin,
N-[3-(p-terc-butü-fenü)-2-metü-propU]-piperidin, l-[2-(2,4-diklór-fenü)-etü-l,3-dioxolán-2-ü-etü]
-lH-l,2,4-triazol, l-[2-(2,4-diklór-fenU)-4-n-propfl-l,3-dioxolán-2iI-etil]-lH-l,2,4-triazol,
N-(n-propü)-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N’-imi dazolfl-karbamid, l-(4-ldór-fenoxi)-3,3-dimetü-í-(lH-l,2,4-triazol -l-ü)-2-bu tanon, l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetü-l-(lH-l,2,4-triazol
-l-U)-2-butanol, a-(2-klór-fenll)-a- (4-ldór-fenü)-5-pirimidin-metanol,
5- butil-2-dimetil-amino-4-hidroxi-6-metil-pirimi din, bisz-(p-ldór-fenil)-3-piridil-metanol,
1.2- bisz-(3-etoxi-karbonü-2-tioureido)-benzol,
1.2- bisz-(3-metoxi-karbonü-2-tioureido)-benzol, valamint egyéb, különböző fungicid hatóanyagok, így dodecü-guanidin-acetát,
3- [3-(3,5-dimetü-2-hidroxi-cüdohexü)-2-hidroxi -etil]-glutárimid, hexaldór-benzol,
DJL-metü-N-(2,6-dimetÍl-fenil)-N-furaoü-(2)-ala minát,
D,L-N-(2,6-dimetil-fenfl)-N-(2’-metoxi-acetü)-alanin-metflészter,
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-klór-acetil-DX-2-amino
-butirolakton,
Di-N-(2,6-dimetíl-fenil)-N-(fenil-acetíl)-alanin
-metüészter,
5-metü-5-vinü-3-(3,5-diklór-fenfl)-2,4-dioxo-l,3
-oxazolidin,
3-[(3,5-diklór-fenfl)-5-metfl-5-metoxi-metfl]-l,3
-oxazolidin-2,4-dion
3-(3,5-diklór-fenil)-l -izopropil-karbamoil-hidan tóin,
N-(3,5-dÍklór-fenil)-l,2-dimetü-ciklopropÁn-l,2
-dikarboximid,
N-ciano-(N-(etil-amino-karbonil)-2-metoxi-imíno]-acetamid,
1- (2-(2,4-diklór-fenil)-pentü]-lH-l,2,4-triazol,
2,4-difluor-ct -(lH-l,2,4-triazol-l-il-metil)-benzhidrilalkohol.
Példa a kiindulási vegyületek előállítására:
A példa
2- Bróm-metíl-2-fenil-3-(2-klór-fenil)-oxirán 30 g
1- (2-klór-fenil)-2-fenil-3-bróm-prop-l-ént és 23 g 3 -klór-perbenzoesavat 500 ml kloroformban visszafolyató hűtő alatt forralunk. A reakció befejeződése után a kloroformos fázist vízen nátrium-hidrogénkarbonát oldattal és vízzel savmentesre mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A bepárlás! maradékból 41,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 70,2%), amit a következő reakcióhoz felhasználunk.
Példa a végtermékek előállítására:
B példa
2- (l,2,4-Triazol-l-il-metil)-2-fenil-3-(2-kIór -fenil)-oxirán g 1,2,4-Triazolt és 5 g nátrium-hidridet (80%-os diszperzió ásványolajban) 150 ml NJí-dimetil-formamidban szuszpendálunk, és ehhez a szuszpenzióhoz szobahőmérsékleten hozzáadjuk 32 g 2-bróm-metil2-fenil-3-(2-klór-feniI)-oxiránnak 150 ml NJí-dimetü-fonnamiddal készült oldatát 8 óra múlva a reakcióelegyet vízbe öntjük, majd etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, nárium-szulfáttal megszárítjuk, és az oldószert vákuumban lehajtjuk. A keletkezett diasztereomerelegyet metíl-terc-butiléterből átkristályosítva a cím szerinti vegyületnek 15 grammnyi cisz-izomerjét nyerjük.
Olvadáspontja: 150 ’C
Az anyalúgból pedig a cím szerinti vegyületnek
6,3 grammnyi transz-izomerjét különítjük el.
Olvadáspontja: 117 ’C
A következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket a fenti példákkal analóg módon állíthatjuk elő a megfelelő kiindulási vegyületekből, és
HU 203 832 Β ezeknél a vegyületeknél hasonló hatást lehet várni. A metilcsoportnak az egymáshoz viszonyított térbeli cisz- vagy transz-izoméria jelzi az oxirángyűrű szén- helyzetét, szén kötéshez kapcsolódó B csoportnak és az azolilTáblázat
| Szám | A | B | ZSó | Fémkomplex Izomer | o.p.(“C) |
| 1 | fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | 159 |
| 2 | 4-klór-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | 166 |
| 4 | 2,4-düdór-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | gyanta |
| 5 | 2-klór-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | |
| 6 | 2-fluor-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | 145-147 |
| 7 | 4-tolil | 2-klór-fenil | N | cisz | 140 |
| 8 | 4-fluor-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | 136 |
| 9 | 3-bróm-4-fluor-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | 129-130 |
| 10 | 4-bróm-fenil | 2-ldór-fenil | N | cisz | |
| 11 | 2,3-dfldór-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | |
| 12 | 4-terc-butil-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | 122 |
| 13 | 3-klór-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | |
| 14 | 3,5-diklór-fenil | 2-klór-fenil | N | cisz | |
| 16 | 4-terc-butil-fenil | 2-klór-fenil | CH | cisz | 123 |
| 17 | 4-fluor-fenil | 2-klór-fenil | CH | cisz | 119-122 |
| 18 | 4-fluor-fenil | 2-klór-fenil | CH | transz | gyanta |
| 19 | 4-fluor-fenil | 2-klór-fenil | N | transz | gyanta |
| 20 | 2-fluor-fenil | 2-klór-fenil | CH | cisz | 97 |
| 21 | 4-klór-fenil | 2-klór-fenil | CH | cisz | 90-92 |
| 22 | fenil | 2-ldór-fenil | CH | cisz | 85-87 |
| 23 | 4-klór-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | 140 |
| 24 | fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | 139 |
| 25 | 2-fluor-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | 128 |
| 26 | 2,4-dildór-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | gyanta |
| 27 | 4-fluor-fenil | 2-trifluor-metiI-feil | N | cisz | 110-112 |
| 28 | fenil | 4-fluor-fenil | N | cisz | 73 |
| 29 | 4-fluor-fenil | 2-trifluor-metil-fenil | CH | cisz | 133-135 |
| 30 | 4-fluor-fenil | 2,4-dildór-fenil | N | cisz | 127 |
| 31 | 4-fluor-fenil | 3-klór-fenil | N | cisz | gyanta |
| 32 | 4-fluor-fenil | 3-klór-fenil | CH | cisz | gyanta |
| 33 | 4-klór-fenil | 2-klór-4-fluor-fenil | CH | cisz | 132 |
| 34 | 4-Uór-fenil | 2-ldór-4-fluor-fenil | N | cisz | 143-145 |
| 35 | fenil | 2-klór-4-fluor-fenil | CH | cisz | 117 |
| 36 | fenil | 2-klór-4-fluor-fenil | N | cisz | 123 |
| 37 | 4-fluor-fenil | 2-klór-4-fluor-fenil | CH | cisz | 135 |
| 38 | 4-fluor-fenil | 2-klóe-4-fluor-fenil | N | cisz | 139 |
| 39 | 4-fluor-fenil | fenil | N | cisz | 89-92 |
| 40 | 2-fluor-fenil | 2-fluor-fenil | CH | cisz | 79-82 |
| 41 | fenil | 4-trifluor-metil-fenil | CH | cisz | 106 |
| 42 | fenil | 4-trifluor-metil-fenil | N | cisz | 132 |
| 43 | 4-klór-fenil | 4-trifluor-metil-fenil | N | cisz | 135 |
| 44 | 4-klór-fenil | 4-trifluor-metil-fenil | CH | cisz | 123 |
| 45 | 2,4-diklór-fenil | 3-fluor-fenil | CH | cisz | 125 |
| 46 | 4-fluor-fenil | 4-bróm-fenil | N | cisz | 119 |
| 47 | 4-fluor-fenil | 3-fluor-fenil | N | cisz | 99 |
| 48 | 4-fluor-fenil | 4-fluor-fenil | N | cisz | 69 |
| 49 | 4-klór-fenil | 2-klór-6-fluor-fenil | N | cisz | 150 |
| 50 | fenil | 4-bróm-fenil | N | cisz | 122 |
| 51 | fenil | 2-klór-6-fluor-fenil | N | cisz | 158 |
| 52 | 4-tolil | 2-fluor-fepil | N | cisz | 127 |
| 53 | 4-fluor-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | 114 |
| 54 6 | 3-bróm-4-fluor-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | 106 |
HU 203 832 Β
Táblázat folytatása
| Szám | A | B | ZSŐ | Fémkomplex Izomer | ap.CC) |
| 55 | 4-difenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | |
| 56 | 2-ldór-fenfl | 2-fluor-fenil | N | cisz | |
| 57 | 4-bróm-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | |
| 58 | 3,4-dildór-feml | 2-fluor-fenil | N | cisz | |
| 59 | 4-terc-butil-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | |
| 60 | 3-klór-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | |
| 61 | 3,5-diklór-fenil | 2-fluor-fenil | N | cisz | 153 |
| 63 | fenil | 2-bróm-fenil | N | cisz | |
| 64 | 4-bróm-fenil | fenil | CH | cisz | 152-153 |
| 65 | 4-bróm-fenil | 4-ldór-fenil | CH | cisz | 143-144 |
| 66 | fenil | 2,4-dildór-fenil | CH | cisz | 103 |
| 67 | 4-bróm-fenil | 2,4-diklór-fenil | CH | cisz | 107-108 |
| 68 | 2,4-diklór-fenil | 4-ldór-fenil | CH | cisz | 135 |
| 69 | 4-klór-fenil | fenil | CH | cisz | 138 |
| 70 | 4-bróm-fenil | 2,4-dildór-feml | N | cisz | 133-134 |
| 85 | 4-terc-butil-fenil | 4-klór-fenil | CH | cisz | 100-102 |
| 86 | 4-terc-butil-fenil | 4-ldór-fenil | N | cisz | 105-107 |
| 87 | 4-terc-butil-fenil | 2,4-dildór-feml | CH | cisz | 101-113 |
| 88 | 4-terc-butil-fenil | 2,4-diklór-fenil | N | cisz | 108-111 |
| 91 | fenil | 2,4-dildór-fenfl | N | cisz | 159-161 |
| 92 | 4-ldór-fenil | 3-trifluor-metil-fenil | CH | cisz | 101-104 |
| 93 | 4-klór-fenil | 3-trifluor-metil-fenil | N | cisz | 107-109 |
| 94 | fenil | 3-trifluor-metU-fenfl | CH | cisz | 77-78,5 |
| 95 | fenil | 3-trifluor-metÍl-fenil | NHQ | cisz | 131-133 |
| 96 | fenil | fenil | CH | cisz | 108-110 |
| 97 | 4-klór-fenil | 4-fluor-fenfl | CH | cisz | 130-132 |
| 98 | fenil | 4-klór-fenfl | CH | cisz | 105-106 |
| 99 | fenil | fenil | N | cisz | 116-118 |
| 100 | fenil | 4-ldór-fenil | N | cisz | 114-115 |
| 101 | 4-klór-fenil | fenil | N | cisz | 106-110 |
| 103 | 4-bróm-fenil | fenil | N | cisz | 115-120 |
| 104 | 4-bróm-fenil | 4-ldór-fenil | N | cisz | 115-120 |
| 105 | 4-klór-fenil | 4-fluor-fenil | N | cisz | 112-117 |
| 106 | 4-ldór-fenil | 4-bróm-fenil | N | cisz | 115-119 |
| 107 | 4-klór-fenil | 4-bróm-fenil | CH | cisz | 114-116 |
| 108 | 4-klór-fenil | 4-bróm-fenil | CH | transz | 179-181 |
| 109 | 2,4-dildór-fenil | 4-bróm-fenil | CH | cisz | 135-139 |
| 110 | 4-klór-fenil | 4-fluor-fenil | N | transz | 219-223 |
| 111 | 4-klór-fenil | 4-bróm-fenil | N | transz | 210-213 |
| 112 | 2,4-dildór-fenfl | 4-bróm-fenil | N | cisz | 108-110 |
| 113 | 2,4-dfldór-fenfl | fenil | CH | -cisz | gyanta |
| 114 | 2,4-dildór-fenil | fenil | CH | transz | 118-121 |
| 115 | 2,4-dildór-fenil | fenil | N | cisz | gyanta |
| 122 | 4-klór-fenil | 4.-ldór-fenfl | CH | cisz | 115-120 |
| 123 | 4-ldór-fenil | 4-ldór-fenfl | N | cisz | 105-108 |
| 126 | 2,4-diklór-fenil | 4-terc-butil-fenil | CH | transz | 142-143 |
| 127 | 3,4-dildór-fenil | 4-bróm-fenil | N | cisz | 130-134 |
| 128 | 4-bróm-fenil | fenil | CH | 1/2 CuQ2 cisz | 198-200 |
| 129 | 4-ldór-fenil | 2-ldór-fenfl | N | 1/2 CuQ2 cisz | 155 |
| 130 | 4-fluor-fenil | 2-ldór-fenil | N | 1/2 CuC^ cisz | 175 |
| 131 | , 4-klór-fenil | 2-fluor-fenil | N | 1/2 CuQ2 cisz | 145 |
| 132 | fenil | 2-klór-fenfl | N | 1/2 CuCl? cisz | 210 |
HU 203 832 Β
Hatdstani példák 1. A magasság csökkentése
A vizsgált vegyületek növekedésszabályzó tulajdonságának meghatározása céljából a vizsgált növényeket 12,5 cm átmérőjű, 500 ml térfogatú, elegendő tápanyaggal ellátott szubsztrátumot tartalmazó műanyag edényekben neveltük fel.
Kikelés előtti alkalmazásnál a vizsgált vegyület vizes készítményével a vetés napján az ágyást megöntöztük. Kikelés utáni alkalmazásnál a vizsgálandó vegyület vizes készítményét a növényre permeteztük.
A kísérlet végén a megfigyelt nővekedésszabályzó hatást a magasság megmérésével igazoltuk Az így kapott értékeket a kezeletlen növények magasságában viszonyítottuk
A növények magasságának csökkentésével egyidejűleg megnőtt a levelek színintenzitása. A nagyobb klorofilltartalom alapján fokozott fotoszintézist és ezáltal terméstöbbletet lehet várni.
összehasonlító vegyűletként Chlermequatchlorid (CCG, 2-klór-etil-trimetil-ammónium-klorid) szolgált.
1. táblázat
Aramír” fajtájú tavaszi árpa; kikelés előtti talajkezeléses eljárás
| Hatóanyag | Koncentráció mg hatóanyag/edény | Relatív magasság |
| Kezeletlen | - | 100 |
| CCC | 6 | 86,1 |
| 27. | 6 | 25,7 |
| 43. | 6 | 43,1 |
2. táblázat
Tiergarten Mischung” fajtájú gyep; kikelés utáni levélkezeléses eljárás
| Hatóanyag | Koncentráció mg hatóanyag/edény | Relatív magasság |
| Kezeletlen | - | 100 |
| CCC | 1,5 | 104,1 |
| CCC | 6 | 104,1 |
| 43. | 1,5 | 65,8 |
| 43. | 6 | 38,4 |
3. táblázat
Serex fajtájú napraforgó; kikelés utáni levélkezeléses eljárás
| Hatóanyag | Koncentráció mg hatóanyag/edény | Relatív magasság |
| Kezeletlen | - | 100 |
| CCC | 6 | 84,7 |
| 8. | 6 | 63,5 |
| 19. | 6 | 77,6 |
| 43. | 6 | 64,0 |
| 131. | 6 | 71,8 |
4. táblázat
Petranova” fajtájú tavaszi káposztarepce; kikelés utáni levélkezeléses eljárás
| Hatóanyag | Koncentráció mg hatóanyag/edény | Relatív magasság |
| Kezeleüen | - | 100 |
| CCC | 6 | 89,3 |
| 4. | 6 | 69,1 |
| 7. | 6 | 76,0 |
| 8. | 6 | 70,6 |
| 27. | 6 | 69,1 |
| 30. | 6 | 81,7 |
| 34. | 6 | 72,2 |
| 43. | 6 | 80,2 |
| 49. | 6 | 72,2 |
| 131. | 6 | 71,9 |
2. Rizscsíranövénytest
Behia” fajtájú fiatal rizscsíranövényeket vízkultúrában neveltünk amelyek a hatóanyagot különböző koncentrációkban tartalmazták Állandó megvilágítás mellett, 25 ’C-on való 6 napos termesztés után meghatároztuk azt a hatóanyagkoncentrációt, amelynél a második levélhüvely hossza 50%-kal csökkent (- ld50) (W. Rademaecher és J. Jung, Berichte aus dem FaqhgebietHerbologie, 24. füzet, 127-134 oldal, Hohenheimi Egyetem, 1983).
Hatóanyag__KI50 (moláris)_
CCC 1,5.10-2
7. 1,8.10-4 5
8. 1,3.10-6
17. 6,5.10-6
19. ' 6,0.10-5
30. 6.4.10-6
33. 8,9.10-6
34. 2,8.10-6
35. 3,2.10-5
36. 7,3.10-6
37. 1,5.10-5
38. 1,2.10-6
47. 1,1.10-6
48. 8,1.10-7
49;_3,0.10-6_
3. Az árpa szemes termésének növelése
Aura fajtájú tavasziárpát 5 literes Mitscherlichedényekben, elegendő tápanyaggal ellátott agyagos homokban neveltünk fel, edényenként 14 növényt. A kísérlethez használt minden egyes növényt fungicid szerrel többször is kezeltünk hogy az eredményeknek gombaiertőzöttség okozta meghamisítását teljesen kiküszöböljük A Mitscherlich-edényeket a szabadba helyeztük Csak néha kellett a növényeknek a kedveződen időjárási viszonyok miatt védelmet nyújtani.
Amikor a növények a körülbelül 38 cm-es magasságot elérték az (I) általános képletű hatóanyagokból előállított vizes készítményekkel a növényeket egyenletesen bepermeteztük (3,1. ml/Mitscherlich-edény). A terméshozamokat a következő táblázat mutatja, és ebből látható, hogy például a 8. számú hatóanyag alkalmazása jelentős terméstöbbletet eredményez. A kísér-81
HU 203 832 Β let kivitelezése olyan volt, hogy ki lehetett zárni azt, hogy a terméstöbbletet a vizsgált vegyületek esetleges fungicid hatása vagy a növények megdőlésének elmaradása okozta volna.
HatóanyagFelhasznált mennyiségA kontrollcsoportra mg hatóanyag vonatkoztatott /edény relatív _tetméshozam
Claims (3)
1. Növényi növekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként 0,1-95 tőmeg% mennyiségben (I) általános képletű azolil-metil-oxirán-származékot, izomerjétvagy ezek savaddíciós sójátvagy rézsóját tartalmazza-a képletben
A adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot,
5 B adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot és
Zmetincsoportotvagynirogénatomot jelent
2. Az 1. igénypont szerinti növényi növekedést sza10 bályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(1,2,4-tríazol-l-il-metfl)-2-(4-fluor-fenil)-3-[2-(trifluor-metil)Tenil]-oxiránt, réz- vagy savaddíciós sóját tartalmazza.
3. Az 1. igénypont szerinti növényi növekedést sza15 bályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(1,2,4-triazol-l-il-metil)-2-(4-ldór-fenil)-3-[4-(trifluor-metil)-fenil]-oxiránt, réz- vagy savaddíciós sóját tartalmazza.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873737888 DE3737888A1 (de) | 1987-11-07 | 1987-11-07 | Verfahren zur beeinflussung des pflanzenwachstums durch azolylmethyloxirane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT49460A HUT49460A (en) | 1989-10-30 |
| HU203832B true HU203832B (en) | 1991-10-28 |
Family
ID=6340039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU885709A HU203832B (en) | 1987-11-07 | 1988-11-04 | Compositions for controlling growth of plants contining azolyl-methyl-oxiranes as acitve components |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0315850B1 (hu) |
| JP (1) | JP2765878B2 (hu) |
| KR (1) | KR960007690B1 (hu) |
| AT (1) | ATE78131T1 (hu) |
| CA (1) | CA1329995C (hu) |
| DD (1) | DD283322A5 (hu) |
| DE (2) | DE3737888A1 (hu) |
| FI (1) | FI89854C (hu) |
| HU (1) | HU203832B (hu) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3907729A1 (de) * | 1989-03-10 | 1990-09-13 | Basf Ag | Trifluormethylphenylazolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als pflanzenschutzmittel |
| CA2012596A1 (en) * | 1989-03-21 | 1990-09-21 | Rainer Seele | Herbicidal and plant growth-regulating azolylmethyloxiranes |
| DE3936824A1 (de) * | 1989-11-04 | 1991-05-08 | Basf Ag | N-oxo-azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide und bioregulatoren |
| JP3391449B2 (ja) * | 1991-08-01 | 2003-03-31 | ヒクソン・インターナショナル・ピー・エル・シー | 木材及び他のセルロース性材料の防腐剤 |
| GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| WO1999000013A2 (en) | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Monsanto Company | Microparticles containing agricultural active ingredients |
| EA007326B1 (ru) | 2002-06-24 | 2006-08-25 | Басф Акциенгезельшафт | Способ получения 1,2,4-триазолилметил-оксиранов |
| WO2005056548A1 (en) * | 2003-12-11 | 2005-06-23 | Cheminova A/S | Enantiomerically pure epoxiconazole and its use as crop protection agent |
| ES2361260T3 (es) | 2004-11-30 | 2011-06-15 | Sumitomo Chemical Company Limited | Proceso para producir un derivado de epoxitriazol. |
| DE502006004818D1 (de) * | 2005-10-07 | 2009-10-22 | Basf Se | Fungizide und bioregulatorische mischungen |
| WO2007088116A2 (de) * | 2006-01-31 | 2007-08-09 | Basf Se | Fungizide mischungen enthaltend epoxiconazol und metiram |
| AU2007263091B2 (en) * | 2006-06-21 | 2012-03-08 | Basf Se | Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi and compositions comprising them |
| BRPI0713131A2 (pt) * | 2006-06-23 | 2012-04-17 | Basf Se | compostos, uso de compostos, composição para a proteção de colheitas, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos |
| WO2007147841A1 (de) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Basf Se | Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel |
| ATE496912T1 (de) * | 2006-07-05 | 2011-02-15 | Basf Se | Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel |
| BRPI0713450A2 (pt) * | 2006-07-05 | 2012-01-31 | Basf Se | compostos, uso de compostos, composição de proteção de colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos |
| BRPI0714365A2 (pt) * | 2006-07-24 | 2013-04-02 | Basf Se | compostos, uso de compostos, composiÇço para a proteÇço da colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogÊnicos |
| WO2008012234A2 (de) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Basf Se | Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel |
| EP2235005A2 (de) * | 2007-12-19 | 2010-10-06 | Basf Se | Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| CN101945580A (zh) * | 2007-12-19 | 2011-01-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 唑基甲基环氧乙烷、其应用和包含它们的组合物 |
| US20100311581A1 (en) * | 2007-12-19 | 2010-12-09 | Basf Se | Azolylmethyloxiranes, use Thereof and Agents Containing the Same |
| WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP3519405A1 (en) | 2016-09-29 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 5-substituted imidazolylmethyloxirane derivatives as fungicides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3111238A1 (de) * | 1981-03-21 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
| IL68433A (en) * | 1982-05-14 | 1986-04-29 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their manufacture and their use as fungicides and in pharmaceutical compositions |
| DE3537817A1 (de) * | 1985-10-24 | 1987-04-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von oxiranen |
-
1987
- 1987-11-07 DE DE19873737888 patent/DE3737888A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-10-31 AT AT88118076T patent/ATE78131T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-31 EP EP88118076A patent/EP0315850B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-31 DE DE8888118076T patent/DE3872831D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-04 DD DD88321477A patent/DD283322A5/de unknown
- 1988-11-04 HU HU885709A patent/HU203832B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-11-04 CA CA000582228A patent/CA1329995C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-04 FI FI885097A patent/FI89854C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-11-07 JP JP63279549A patent/JP2765878B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-07 KR KR1019880014638A patent/KR960007690B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3737888A1 (de) | 1989-05-18 |
| DE3872831D1 (de) | 1992-08-20 |
| KR960007690B1 (ko) | 1996-06-08 |
| FI885097A0 (fi) | 1988-11-04 |
| JP2765878B2 (ja) | 1998-06-18 |
| HUT49460A (en) | 1989-10-30 |
| FI885097A (fi) | 1989-05-08 |
| ATE78131T1 (de) | 1992-08-15 |
| JPH01157905A (ja) | 1989-06-21 |
| EP0315850B1 (de) | 1992-07-15 |
| EP0315850A3 (en) | 1990-01-24 |
| KR890007641A (ko) | 1989-07-05 |
| DD283322A5 (de) | 1990-10-10 |
| FI89854C (fi) | 1993-12-10 |
| CA1329995C (en) | 1994-06-07 |
| EP0315850A2 (de) | 1989-05-17 |
| FI89854B (fi) | 1993-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU203832B (en) | Compositions for controlling growth of plants contining azolyl-methyl-oxiranes as acitve components | |
| US4863505A (en) | Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient | |
| KR850000494B1 (ko) | 아졸 화합물의 제조방법 | |
| HU188092B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions containing 1-hydroxy-ethyl-triazola derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPH0451549B2 (hu) | ||
| KR840001771B1 (ko) | 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법 | |
| JPS59175488A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 | |
| JPS63307862A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| CA2032285A1 (en) | Substituted azolylmethylcycloalkanols and fungicides containing them | |
| HU192150B (en) | Fungicides and regulating the growth of plants compositions containing derivatives of azolile keton or alcohol and process for production of these active substances | |
| JPH0141632B2 (hu) | ||
| JPS58124772A (ja) | ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤 | |
| HU189189B (en) | Preparatives regulating the growth of plants, fungicides and inhibiting the growth of plants preparatives, containing as reagent azolile alcenols or oil-derivatives | |
| JPS59116270A (ja) | 新規生長調節剤および殺微生物剤 | |
| JPH0141631B2 (hu) | ||
| US4384879A (en) | 4-(1H-Azolylmethyl)-1,3-dioxolan-5-one derivatives, production thereof and use thereof as growth regulators and/or microbicides | |
| JPH02286664A (ja) | アゾリルエチルシクロプロパンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| HU186778B (en) | Plant growth regulating agent containing 1,3-dioxin-5-y1-alkenyl-triazola and process for the preparation of the active ingredients | |
| JPS6337102B2 (hu) | ||
| JPS62149667A (ja) | 新規なアゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する農園芸用薬剤 | |
| JP2888881B2 (ja) | アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤 | |
| JPS6121631B2 (hu) | ||
| JPS59130875A (ja) | 置換フルオロアゾリルプロパン誘導体，その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤 | |
| EP0488395A1 (en) | Optically active triazole derivatives and agricultural and horticultural compositions | |
| US4622064A (en) | Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |