EP2235005A2 - Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

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Publication number
EP2235005A2
EP2235005A2 EP08861314A EP08861314A EP2235005A2 EP 2235005 A2 EP2235005 A2 EP 2235005A2 EP 08861314 A EP08861314 A EP 08861314A EP 08861314 A EP08861314 A EP 08861314A EP 2235005 A2 EP2235005 A2 EP 2235005A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compounds
corresponds
case
row
combination
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP08861314A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to EP08861314A priority Critical patent/EP2235005A2/de
Publication of EP2235005A2 publication Critical patent/EP2235005A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Definitions

  • B is phenyl containing one substituent L in the 2-position and one, two or three further independently selected substituents L; where L means:
  • L is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, phenyl-Ci-C 6 alkyloxy, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 halo-alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C 4 - Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci C8 - alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 - haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy,
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino or di-Ci-C 8 alkylamino
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy , C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C -alkynyloxy, C 2 -C 8 -haloalkynyloxy, Cs-C 8 -
  • Cycloalkyl Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-C 8 cycloalkoxy, or Cs-Cs-halocycloalkoxy;
  • a 4 are independently hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl,
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, Cs-haloalkyl, Ci-C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8-cycloalkoxy, Cs-Cs-halocycloalkoxy, Ci-Cs-alkylcarbonyl, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - alkoxycarbonyl, amino, Ci-Cs-alkylamino, di -C-Cs-alkylamino;
  • R 3 is Ci-Cs-alkyl, d-Cs-haloalkyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci-C 8 -
  • R 4 is Ci-Cs-alkyl, phenyl-Ci-C 8 -alkyl or phenyl, wherein the
  • Each phenyl group is unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and d-d-alkyl;
  • R 1 , R 2 independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxy-C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 - alkoxy-Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -alkyl thio, C 2 -C 8 -alkenylthio, C 2 -C 8 -alkyl kinyl- thio, Cs-Cs-cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkylthio , phenyl, phenyl-Ci-C 4 - alkyl, phenoxy, phenylthio, phenyl-Ci-C4-alkoxy or NR 5 R 6, wherein
  • R 5 is H or C 1 -C 8 -alkyl and R 6 is C 1 -C 8 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl or R 5 and R 6 together represent an alkylene chain having four or five C atoms or form a radical of the formula -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - or -CH 2 -CH 2 -NR 7 -CH 2 -CH 2 - form, in which R 7 is hydrogen or C C 4 alkyl; where the aromatic
  • Groups in the aforementioned groups are each independently unsubstituted or substituted by one, two or three groups selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl; or a group SM, where M means:
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E) Z 2
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or are substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • the invention relates to azolylmethyloxiranes of the formula I.
  • A is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -
  • B is phenyl which contains a substituent L in the 2-position and a substituent L * in the 4-position, or phenyl which has one substituent L in the 2-position and one further independently selected substituent L in the 3-, 5- or 6-position contains, or
  • L * fluorine, bromine, iodine, cyano, nitro, cyanato (OCN), C alkyloxy 8 alkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl, phenyl-Ci-C 6, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 -
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C -haloalkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or C 1 -C -alkylamino,
  • a 2 is one of the groups mentioned under A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C2-C8-alkenyloxy, halo-C 2 -C 8 alkenyloxy, C2-Cs-alkynyloxy, C2-C8 haloalkynyloxy, Cs-C 8 -
  • Cycloalkyl Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-Cs-cycloalkoxy or Cs-Cs-halocycloalkoxy;
  • a 4 are independently hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl,
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-Cs-alkyl, d-Cs-haloalkyl, Ci-C 8 - alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-C 8 Cycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkoxy, Cs-Cs-halocycloalkoxy, Ci-Cs-alkylcarbonyl, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - alkoxycarbonyl, amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino; i
  • R 3 is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy or NA 3 A 4 ; and R 4 is C 1 -C 5 -alkyl, phenyl-C 1 -C 8 -alkyl or phenyl, wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 1 , R 2 independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxy-C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 - alkoxy-Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -alkyl thio, C 2 -C 8 -alkenylthio, C 2 -C 8 -alkyl kinyl- thio, Cs-Cs-cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkylthio , phenyl, phenyl-Ci-C 4 - alkyl, phenoxy, phenylthio, phenyl-Ci-C4-alkoxy or NR 5 R 6, wherein R 5 is H or Ci-C 8 alkyl and R 6 is
  • R 7 is hydrogen or Ci-C 4 -alkyl; wherein the aromatic groups in the aforementioned radicals are each independently unsubstituted or substituted by one, two or three groups selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl; or a group SM, where M means:
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E) z 2
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or Ci-Cs-alkyl
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • D * represents : - R, wherein R has the meaning defined above;
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Triazolylmethyloxiranes with a substituted triazole group are known, for example, from WO 96/38440, WO 97/41107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331, WO 97/443332, WO 99/05149 and WO 99/21853.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • Suitable organic acids are, for example, formic acid and alkanoic acids, such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, and also glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid and other arylcarboxylic acids, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic Radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phospho
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others in consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds of the formula I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to known processes of the prior art (see, for example, the cited prior art and crop protection news Bayer 57/2004, 2, pages 145-162). For example, the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferred to react in the presence of an additive such as e.g. Tetramethylethylenediamine (TMEDA) to perform.
  • TEDA Tetramethylethylenediamine
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1,2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • Sulfur is preferably used as a powder.
  • Hydrolysis is carried out using water, optionally in the presence of an organic or inorganic acid, e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • an organic or inorganic acid e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 0 C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure. In general, 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, of strong base and then an equivalent amount or an excess of sulfur are used per mole of the compound of the formula II.
  • the reaction can be carried out under a protective gas atmosphere, for example under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art. Usually, the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • an aprotic, polar solvent e.g. an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)
  • the reaction is usually carried out at temperatures in the range of 140 0 C to 160 0 C.
  • the reaction components are usually employed in amounts such that about 1 to 6 moles of sulfur are used per mole of compound II.
  • Sulfur is usually used in the form of powder. During the reaction, air is passed over the reaction mixture.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamine (TMEDA).
  • TEDA tetramethylethylenediamine
  • the disulfides are commercially available or synthesized by known manufacturing methods.
  • a special disulfide is the Dirhodan NC-S-S-CN.
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 ° C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure. In general, 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, of strong base and then an equivalent amount or an excess of disulfide are used per mole of the compound of the formula II.
  • the reaction can be carried out under a protective gas atmosphere, for example under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art. Usually, the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • Z is a leaving group X (Compounds III.1, see below) or OH (Compounds III.2, see below) and A and B are as defined below, are important starting compounds to ultimately arrive at the compounds of the invention.
  • X is a leaving group, such as halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R, wherein R is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, aryl or substituted aryl, in particular stands OSO 2 R for a mesylate, triflate, phenyl or toluenesulfonate group.
  • compounds of the formula III.1 are reacted with 1, 2,4-triazole and a base such as, for example, sodium hydride in, for example, DMF. See also eg EP 0 421 125 A2.
  • Compounds of the formula III.1 are partly new.
  • An object of the invention are therefore also compounds of formula III.1, wherein A and B are as defined for formula I or are preferably defined, and X is a leaving group, in particular halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R, wherein R is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, aryl or substituted aryl, where the compounds are 2-bromomethyl-2- (4-chlorophenyl) -3- (2,4-dichlorophenyl) oxirane, 2-bromomethyl-2- (4-bromophenyl) -3- (2,4-dichlorophenyl) oxirane, 2-bromomethyl-2- (tert-butyl) -3- (2,4-dichlorophenyl) oxirane, 2- Bromomethyl-2- (methyl) -3- (2,4-dichlorophenyl) oxirane, 2-bromomethyl-2- (4- (tert-buty
  • Another object of the invention are compounds of formula III.1, wherein A and B are as defined for formula I or are preferably defined, and X is a leaving group, in particular halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R, wherein R is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, aryl or substituted aryl, where the compounds are 2-bromomethyl-2- (4-chlorophenyl) -3- (2-chloro-4-fluorophenyl) oxirane, 2 Bromomethyl-2- (phenyl) -3- (2-chloro-4-fluorophenyl) oxirane, 2-bromomethyl-2- (4-fluorophenyl) -3- (2-chloro-4-fluorophenyl) oxirane, 2-bromomethyl -2- (4-chlorophenyl) -3- (2-chloro-4-fluorophenyl) oxirane, 2-bromomethyl
  • A is phenyl which contains one, two or three independently selected substituents L with the exceptions just mentioned.
  • compounds III.1 are excluded, in which A and B are
  • A is phenyl which contains one, two or three independently selected substituents L with the exceptions just mentioned.
  • compounds III.1 are additionally excluded, in which A and B are
  • A phenyl
  • B 2-chloro-5-NO 2 -phenyl or 2,4-dimethylphenyl
  • B 2-chloro-5-NO 2 -phenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2-fluoro-3-fluorophenyl or 2,4-dimethylphenyl.
  • A is phenyl which contains one, two or three independently selected substituents L with the abovementioned exceptions.
  • the phenyl ring A contains two or three substituents L.
  • the phenyl ring A contains a substituent L in the 4-position which is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy , Ci-C4-haloalkoxy and Ci-C4-haloalkylthio and no further substituent L or one or two further independently selected substituents L.
  • X is OSO 2 R, wherein R is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, aryl or substituted aryl, in particular OSO 2 R is a mesylate, triflate , Phenyl or toluenesulfonate group.
  • Z is Br and B is phenyl which contains a substituent L in the 2-position and exactly one further substituent L, wherein each L is independently selected from F, Br, cyano, nitro , cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 alkyloxy haloalkyl, phenyl-Ci-C 6, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 alkylcarbonyl oxy, Ci- C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2
  • Z is mesylate or tosylate and B is phenyl which contains a substituent L in the 2-position and exactly one further substituent L, where L is in each case independently selected from F, Br , cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C -alkyl 8 -alkyl, d-Cs-haloalkyl, phenyl-d-Ce-alkyloxy, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -I Ialogenalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci -C 8 alkyl
  • a and B in III.1 have the meanings as specified for Formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • X is as for formula III.1 and A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • Suitable epoxidation processes are known to the person skilled in the art. For example, hydrogen peroxide / maleic anhydride can be used for this purpose.
  • the double bond can be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • a further subject of the present invention are compounds of the formula IVa in which A and B are as defined or preferably defined for formula I, where the compounds are 1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (4-chlorophenyl) - 3-bromo-prop-1-ene, 1- (2,4- Dichlorophenyl) -2- (4-bromophenyl) -3-bromo-prop-1-ene, 1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (tert-butyl) -3-bromo-prop-1-ene, 1 - (2,4-dichlorophenyl) -2- (methyl) -3-bromo-prop-1-ene, 1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (4-tert-butyl-phenyl) -3-bromo -prop
  • B is not 2,4-dichlorophenyl.
  • B is not 2,4-dichlorophenyl, not 2-chloro-4-fluorophenyl and not 2-chloro-6-fluorophenyl.
  • A is phenyl which contains one, two or three independently selected substituents L with the exceptions just mentioned.
  • the phenyl ring A contains two or three substituents L.
  • the phenyl ring A contains a substituent L in the 4-position which is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy and Ci-C4-haloalkylthio and no further substituent L or one or two further independently selected substituents L contains.
  • a and B and X in IVa have the meanings as specified for Formula I or III.1 herein, taking into account the excluded compounds.
  • Compounds of the formula III.1 can also be prepared from compounds of the formula III.2, by introducing the leaving group X by methods known to those skilled in the art. Accordingly, a compound of the formula III.2 is reacted, for example, with R-SO 2 Y, where R is as defined for formula III.1 and Y is halogen, where R-SO 2 Y is, for example, mesyl chloride, in the presence of a base (for example NEt.3). implemented (see also EP386557).
  • A is phenyl which contains one, two or three independently selected substituents L.
  • the phenyl ring A contains two or three substituents L.
  • the phenyl ring A contains a substituent L in the 4-position which is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio and no further substituent L or one or two further independently selected substituents L.
  • compounds III.2 are excluded, wherein A and B are:
  • compounds III.2 are furthermore excluded, in which A and B are
  • A phenyl
  • B 2-chloro-5-NO 2 -phenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2-fluoro-3-fluorophenyl or 2,4-dimethylphenyl.
  • A is phenyl which contains one, two or three substituents L.
  • a and B in III.2 have the meanings specified for Formula III.1 herein.
  • Each R y is independently C 1 -C 4 -alkyl.
  • Suitable oxidizing agents and conditions are known to those skilled in the art. For example, a reaction according to Swern (Australian Journal of Chemistry, 57 (6), 537-548, 2004), reactions with hypervalent iodine compounds (Organic Letters, 5 (17), 2989-2992, 2003), with chromium compounds such as, for example, pyridinium di chromate (cf. Tetrahedron, 45 (1), 239-58, 1989) or with manganese oxides such as MnO 2 (Journal of the American Chemical Society, 107 (13), 3963-71, 1985).
  • the oxidation can also be carried out via a Dess-Martin oxidation in a solvent such as CH 2 Cl 2.
  • the double bond can be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the serrated bond between B and the double bond.
  • Compounds of the formula VII can be prepared from ⁇ , ⁇ -unsaturated acrylic acid esters of the formula VIII:
  • esters of the formula VIII are reduced to the alcohol VII.
  • Suitable reduction methods are well known to those skilled in the art.
  • the double bond may be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the serrated bond between B and the double bond.
  • Compounds of formula VIII may also be reduced in one step to the acrolein of formula V, e.g. with metal hydrides, e.g. Diisobutylaluminum hydride at low temperatures.
  • metal hydrides e.g. Diisobutylaluminum hydride at low temperatures.
  • metal hydrides e.g. Diisobutylaluminum hydride at low temperatures.
  • aluminum hydrides preferably lithium alanate (European Journal of Medicinal Chemistry, 40 (6), 529-541, 2005) or dialkylaluminum hydrides, such as e.g. DIBAL-H (Synlett, (18), 3182-3184, 2006) can be used here.
  • the acrylic acid esters of the formula VIII are obtainable from glyoxalic acid esters of the formula IX by reaction with phosphorus compounds, e.g. Horner-Emmons type or Wittig connections.
  • Suitable phosphorus compounds can be prepared by known standard methods, for example from a compound of the following type:
  • X 1 represents a leaving group such as a halide, preferably chlorine or bromine.
  • a leaving group such as a halide, preferably chlorine or bromine.
  • the reaction of such halides to the desired Horner-Emmons or Wittig reagents can be carried out as described, for example, in Chemistry of Materials, 13 (9), 3009-3017; 2001, European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005 or WO1992 / 05145.
  • alkyl halides are either commercially available or can be prepared by standard methods, e.g. by halogenation of the corresponding methyl compound.
  • Suitable halogenating agents for this reaction are N-bromosuccinimide (Chemistry-A European Journal, 12 (21), 5632-5641, 2006) and N-chlorosuccinimide (Tetrahedron Letters, 47 (37), 6607-6609, 2006).
  • the double bond may exist in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • Another object of the present invention are compounds of formula IVb, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • A is phenyl which contains one, two or three independently selected substituents L.
  • the phenyl ring A contains two or three substituents L.
  • the phenyl ring A contains a substituent L in the 4-position, which is selected from Ci-C 4 -AlkVl, Ci-C4-haloalkyl, CrC 4 -Akoxy , -C 4 - haloalkoxy and Ci-C 4 haloalkylthio and no further substituent L, or one or two further independently selected substituents L.
  • compounds IVb are excluded, wherein A and B are:
  • compounds Vb are also excluded, wherein A and B are
  • A phenyl
  • B 2-chloro-5-NO 2 -phenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2-fluoro-3-fluorophenyl or 2,4-dimethylphenyl
  • A is phenyl which contains one, two or three substituents L.
  • a and B in IVb have the meanings specified for formula III.1 herein.
  • Compounds of formula IVb can be obtained by reacting a compound of formula IVa as described above with 1, 2,4-triazole and a base.
  • the reaction conditions can be selected as described above in the preparation of compounds II starting from compounds III.
  • a further possibility for preparing compounds of the formula I consists, starting with compounds of the formula III (see above), first with hydrazine to give compounds of the formula IIIa
  • An object of the present invention are also compounds of the formula IIIa, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • An object of the present invention are also compounds of the formula INb, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • compounds IIIa may be reacted with formaldehyde ((CH 2 O) n ) and a thiocyanate (YSCN, supra) to give
  • An object of the present invention are also compounds of the formula INc, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • R x1 and R x2 are preferably both methyl (compounds IIId-1). See also DE19744401 and WO99 / 18086.
  • An object of the present invention are furthermore compounds of the formula INd, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely replaces the hydrogen atoms by halogen atoms as mentioned above are; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 ,
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) -alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) -alkenyl.
  • alkenyl groups are e.g.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propen
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in assembled groups straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl,
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2- Ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-
  • Examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 Fs , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 2-bromopropoxy,
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • tri- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members; - five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: e.g. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles comprising, in addition to carbon ring members, one, two or three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-o
  • the respective heterocycle can via a Carbon atom or via a nitrogen atom, if contained, be attached. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular: -5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg furyl, thienyl, pyrrolyl,
  • -6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-ring heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four or .
  • One, two or three nitrogen atoms may contain as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents can be used both the uniform diastereomers or enantiomers as well as their resulting in the synthesis of mixtures. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • the (R) and (S) isomers and the racemate are the Compounds according to the invention, in particular of the formula I or II, having chiral centers.
  • Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I or II also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention in particular of the formula I or II, can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • B is phenyl which contains one substituent L in the 2-position and one, two or three further independently selected substituents L.
  • B is according to a preferred B-1
  • # represents the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring
  • L 1 is selected from halogen, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 -alkoxy, C d- 4 -haloalkoxy and Ci-C4-haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCHF 2 and SCF 3;
  • L 2 is selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, C d- 4 -haloalkoxy and Ci-C4-haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl , ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCHF 2 and SCF 3;
  • L 3 is independently selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 - alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCHF 2 and SCF 3; and m is O, 1 or 2.
  • L 1 is F. According to another preferred embodiment, L 1 is Cl. According to another preferred embodiment, L 1 is methyl. According to yet another preferred embodiment, L 1 is methoxy. According to yet another preferred embodiment, L 1 represents CF 3 . According to yet another preferred embodiment, L 1 is OCF 3 or OCHF 2 . According to a preferred embodiment, in the compounds of the formula I according to the invention therefore B is phenyl which in the 2-position is a substituent selected from F, Cl, CH 3 , OCH 3 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 and OCHF 2 , and one or two further independently selected substituents L. In a preferred embodiment, L 2 is F. According to another preferred embodiment, L 2 is Cl. According to a further preferred embodiment, L 2 is methyl. According to yet another preferred embodiment, L 2 is methoxy. In yet another preferred embodiment, L 2 is CF 3. According to yet another preferred embodiment, L 2 is OCF 3 or OCHF 2 .
  • L 3 is F. According to another preferred embodiment, L 3 is Cl. According to a further preferred embodiment, L 3 is methyl. In yet another preferred embodiment, L 3 is methoxy. In yet another preferred embodiment, L 3 is CF 3 . According to yet another preferred embodiment, L 3 is OCF 3 or OCHF 2 .
  • B is therefore a disubstituted phenyl ring.
  • B is a 2,3-disubstituted phenyl ring.
  • the phenyl ring B is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring B is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • B is phenyl which contains one substituent L in the 2-position and exactly one further substituent L, where L is in each case independently selected from F, Br, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 1 -C 8 -alkyl, ci C 8 haloalkyl, phenyl-Ci-C 6 alkyloxy, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C4-Cio -alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyl oxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 - C 8 haloalkeny
  • the phenyl ring B is 2,3,5-trisubstituted.
  • the phenyl ring B is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring B is 2,4,5-trisubstituted. Preference is given to the compounds of the formula I in which B is phenyl, which is a
  • Lo 2 represents L or hydrogen, with the proviso that Lm 1 , Lp, Lm 2 and Lo 2 are not all hydrogen at the same time.
  • Lo 1 is preferably F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 , OCHF 21 SCF 3 ; most preferably F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, CHF 2, OCF 3 and OCHF 2; particularly preferably F, Cl, CH 3 .
  • Lm 1 is preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 ,
  • OCHF 21 SCF 3 particularly preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 , OCH 3 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 and OCHF 2 ; particularly preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 .
  • Lp is preferably hydrogen, F, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 ,
  • OCHF 21 SCF 3 particularly preferably hydrogen, F, CH 3 , OCH 3 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 and OCHF 2 ; particularly preferably F, CH 3 .
  • L m 2 is preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 ,
  • OCHF 21 SCF 3 particularly preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 ; particularly preferably hydrogen.
  • Lo 2 is preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 ,
  • OCHF 21 SCF 3 particularly preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 ; particularly preferably hydrogen.
  • the respective independently selected substituents L are selected from F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 and OCHF2, with the proviso that L in the 4-position of B is not chlorine.
  • variable B is phenyl which contains in the 2-position a substituent selected from F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 and OCHF2 and (1) either in the 4-position a substituent L * or (2) in the 3, 5- or 6-position a substituent L or
  • each independently selected variable L in the compounds of the formula I selected from halo- gen, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 -alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and C1 -C4- haloalkylthio
  • L * is selected from fluorine, bromine, iodine, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 -HaIo- genalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy and Ci-C 4 haloalkylthio.
  • the respectively independently selected variable L is selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3, L * and selected from F, CH 3, C 2 H 5, CF 3, OCH 3, OC 2 H 5, OCF 3, OCHF 2 and SCF.
  • A is C 1 -C 8 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • A is Ci-Cs-haloalkyl, in particular CF 3 .
  • A represents unsubstituted phenyl.
  • A represents phenyl containing one, two, three or four, especially one, two or three, independently selected substituents L.
  • the phenyl ring is monosubstituted with a substituent L, where L is selected according to a specific embodiment of this embodiment. is located in the para position to the point of attachment of the phenyl ring with the oxirane ring.
  • the phenyl ring is disubstituted with two independently selected substituents L.
  • A is a phenyl ring which contains a substituent L in the para position and also has another independently selected substituent L.
  • the phenyl ring is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring is 3,4-disubstituted.
  • A is a phenyl ring which contains a substituent L in the para position and also contains two further independently selected substituents L.
  • the phenyl ring is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4,6-trisubstituted.
  • L independently has the following preferred meanings:
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
  • Haloalkoxy Cs-C ⁇ -cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, C3-C6-cycloalkoxy or Cs-C ⁇ -halocycloalkoxy;
  • a 3 , A 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 -alkyl, C-4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Cs-C ⁇ cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, amino , Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino.
  • L is independently selected from halogen, NO2, amino, Ci-C 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 -alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, di- Ci-C4-alkylamino , Thio and C 1 -C 4 -alkylthio.
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy and Ci-C4-halogenoalkylthio.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , especially selected from F, Cl, CH 3, C 2 H 5, CF 3, OCH 3, OC 2 H 5, OCF 3, OCHF 2 and SCF.
  • L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • D is a group SR, where R is hydrogen (compounds 1-1).
  • D is a group SR, where R is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 3 is hydrogen.
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 3 is C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular trifluoromethyl.
  • R 3 is C 1 -C 4 alkoxy, especially methoxy or ethoxy.
  • R 3 is methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino or phenylamino.
  • D is a group SR, where R is CN.
  • D is a group SR, where R is SO 2 R 4 and R 4 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, where each of the phenyl groups is unsubstituted or substituted are independently selected from halo and C 1 -C 4 alkyl by one, two or three groups.
  • D is a group SM, wherein M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E )
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; and Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, benzyl or phenyl.
  • M represents Na, 1 ⁇ 2Cu, 3Fe, HN (CH 3 ) S, HN (C 2 H 5 ) S, N (CHs) 4 or H 2 N (C 3 HT) 2 , in particular Na, 1/2 Cu, HN (CHs) 3 or HN (C 2 Hs) 3 , especially Na, 1/2 Cu, HN (CHs) 3 or HN (C 2 Hs) 3 .
  • D stands for a group D1
  • both A and B have the same meaning in compounds 1-2.
  • D is a group Dil, where # is the point of attachment to the triazolyl ring and Q, R 1 and R 2 are as defined herein or preferably defined:
  • a and D corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.16aA-1 to I.16aA-2295) Table 17a
  • a and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.17aA-1 to I.17aA-2295).
  • Table 18a Compounds I, wherein B is 2-fluoro-5-methylphenyl and the combination of
  • a and D corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.34aA-1 to I.34aA-2295)
  • Table 39a Compounds I, where B is 2-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.39aA-1 to I.39aA-2295) Table 40a
  • Table 47a Compounds I in which B is 2-fluoro-4- (trifluoromethoxy) phenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.47aA-1 to I.47aA-2295)
  • Table 60a Compounds I, where B is 2-fluoro-3- (trifluoromethylthio) phenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.6OaA-I to 1.60aA-2295) Table 61a
  • a and D corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.103aA-1 to I.103aA-2295) Table 104a
  • a and D corresponds in each case to one line of Table A (Compounds I.104aA-1 to I.104aA-2295).
  • Table 105a Compounds I, wherein B is 2-chloro-4-methylphenyl and the combination of
  • Table 1 18a Compounds I in which B is 2-chloro-3-methoxyphenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,118aA-1 to 1,118aA-2295)
  • Table 123a Compounds I in which B is 2- (trifluoromethyl) -5-chlorophenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.123aA-1 to I.123aA-2295) Table 124a
  • Table 126a Compounds I in which B is 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.126aA-1 to I.126aA-2295)
  • Table 139a Compounds I, where B is 3- (difluoromethoxy) -4-chlorophenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.139aA-1 to I.139aA-2295)
  • Table 144a Compounds I, where B is 2- (trifluoromethylthio) -4-chlorophenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.144aA-1 to I.144aA-2295) Table 145a
  • Table 152a Compounds I, where B is 2,3,6-trichlorophenyl and the combination of A and D corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.152aA-1 to I.152aA-2295)
  • Table B corresponds (Compounds 1-2.1 bB-1 to 1-2.1 bB-255) Table 2b
  • Line of Table B corresponds (compounds I-2.65bB-1 to I-2.65bB-255)
  • Line of Table B corresponds (compounds I-2.70bB-1 to I-2.70bB-255)
  • Line of Table B corresponds (compounds I-2.75bB-1 to I-2.75bB-255)
  • Line of Table B corresponds (compounds I-2.79bB-1 to I-2.79bB-255)
  • Table 106b Compounds I-2, in which both B are 2-chloro-5-methylphenyl and A corresponds in each case to one row of Table B (Compounds 1-2.106bB-1 to 1-2.106bB-255)
  • Table 141b Compounds I-2, wherein both B are 2-chloro-4- (difluoromethoxy) phenyl and A corresponds in each case to one row of Table B (Compounds 1-2.141 bB-1 to I-2)
  • Table 157b Compounds I-2, wherein both B are 2,3,6-trimethylphenyl and A corresponds in each case to one row of Table B (Compounds 1-2.157bB-1 to 1-2.157bB-255)
  • Table B corresponds (compounds N.2cB-1 to N.2cB-255)
  • Table 12c Compounds II, wherein B is 2-methyl-3-fluorophenyl and A corresponds in each case to one row of Table B (Compounds N.12cB-1 to N.12cB-255)
  • Table 40c Compounds II, wherein B is 2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl and A corresponds in each case to one row of Table B (Compounds N.40cB-1 to N.40cB-255)
  • Table B corresponds (compounds N.63cB-1 to N.63cB-255)
  • Table B corresponds (compounds N.68cB-1 to N.68cB-255)
  • Table B corresponds (compounds N.72cB-1 to N.72cB-255)
  • Table B corresponds (compounds N.77cB-1 to N.77cB-255)
  • Line of Table B corresponds (compounds N.86cB-1 to N.86cB-255)
  • Line of Table B corresponds (compounds N.91cB-1 to N.91 cB-255)
  • Table 1 10c Compounds II, wherein B is 2-ethyl-3-chlorophenyl and A corresponds in each case to one row of Table B (Compounds 11.11 OcB-1 to 11.110cB-255)

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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Azolylmethyloxirane der Formel (I), worin die Variablen A, B und D die Bedeutungen aufweisen, wie sie in der Beschreibung und den Ansprüchen definiert sind.

Description

Azolylmethyloxirane, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung der Formel I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- Cβ-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, Naphthyl, Phenyl; wobei A unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L;
B Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält; wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C6-alkyloxy, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3- C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-
Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-d- C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Hete- rocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino, A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-AIk- oxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-C8-
Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder Cs-Cs-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl,
C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromati- sehen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cs-Halogencycloalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;
wobei
R für Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-Cs-Al kinyl, C2-Cs-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8-
Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für Ci-Cs-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die
Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und d-d-Alkyl;
- eine Gruppe Dl wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil Q N R1
#. S X R- wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei
R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen
Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) Z2
Z1— N-Z3 (E) , worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C8-Al kyl bedeuten;
Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
In einer bevorzugten Ausführrungsform betrifft die Erfindung Azolylmethyloxirane der Formel I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-
Cβ-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, Naphthyl, Phenyl; wobei A unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L;
B Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen Substituenten L* in 4-Position enthält, oder Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen weiteren unabhängig ausgewählten Substituenten L in 3-, 5- oder 6-Position enthält, oder
Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält; wobei L und L* bedeuten:
L L* oder Chlor;
L* Fluor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C6-alkyloxy, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Ci o- Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-
Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6- Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2- C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2- Cs-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino oder Di-Ci-Cs-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-AIk- oxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-C8-
Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkoxy oder Cs-Cs-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl,
C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromati- sehen Gruppen der Restedefinitionen von L und L* ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cs-Halogencycloalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino; i
R für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-Cs- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und R4 für d-Cs-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
■ eine Gruppe Dl
wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel
-CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Al kyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Al kyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) z2
Z1— N-Z3 (E)
, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträgliche Salze.
Die Verbindungen der Formel I können in der "Thiol"-Form der Formel Ia oder in der "Thiono"-Form de
!a Ib
worin D* bedeutet: - R, wobei R die oben definierte Bedeutung hat;
- eine Gruppe DN* wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Schwefelatom in Formel Ia bzw. Azo- lylring in Formel Ib ist und Q, R1 und R2 die oben definierte Bedeutung haben; oder
- eine Gruppe M, wobei M die oben definierte Bedeutung hat, und worin die restlichen Substituenten die oben definierte Bedeutung haben.
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils nur die "Thiol"-Form aufgeführt.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel. Es sind Triazolylmethyloxirane mit substituierter Triazolgruppe z.B. aus WO 96/38440, WO 97/41107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331 , WO 97/443332, WO 99/05149 und WO 99/21853 bekannt.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Me- tallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenedn Erfindung sind.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasser- stoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und andere Arylcarbonsäuren, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit ge- radkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfon- säuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), A- rylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Be- tracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik und Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004, 2, Seiten 145-162) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können vorteilhaft ausgehend von Verbindun- gen der Formel Il
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Base und Schwefelpulver hergestellt werden. Dabei entstehen Verbindungen der Formel I, worin D SH bedeutet
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lö- sungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können.
Schwefel wird vorzugsweise als Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet man Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure wie z.B. Essigsäure, verdünnte Schwefelsäure oder verdünnte Salzsäure.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbesondere zwischen -700C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Schwefel eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Es ist auch möglich, Verbindungen I durch direkte Umsetzung mit Schwefel, vorzugsweise Schwefelpulver, ohne die Verwendung einer starken Base wie Butyllithium, herzustellen.
Eine weitere Möglichkeit, ausgehend von Verbindungen Il erfindungsgemäße Verbindungen I herzustellen ist, Verbindungen Il mit Schwefel in Gegenwart eines aproti- schen, polaren Lösungsmittels, wie z.B. einem Amid (wie Dimethylformamid (DMF)) oder N-Alkylpyrrolidon (wie N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon oder N- Methylpyrrolidon (NMP)) umzusetzen. Verfahren dazu sind beispielsweise in WO 99/19307, WO 97/06151 , WO 97/051 19 und WO 96/41804 beschrieben.
Die Reaktion wird in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 1400C bis 1600C durchgeführt. Die Reaktionskomponenten werden üblicherweise in solchen Mengen eingesetzt, dass auf 1 Mol der Verbindung Il etwa 6 bis 15 Mol Schwefel verwendet werden. Schwefel wird in der Regel in Form von Pulver eingesetzt. Während der Umsetzung wird Luft über das Reaktionsgemisch geleitet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel Il durch Umsetzung mit Disulfiden oder Dirhodan hergestellt werden:
Il I-2 worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, und R C1-C8-Alkyl, C1-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8- Halogenalkinyl oder CN bedeuten kann. Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen.
Die Disulfide sind käuflich erhältlich oder nach bekannten Herstellverfahren synthetisierbar. Ein spezielles Disulfid ist das Dirhodan NC-S-S-CN.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbesondere zwischen -70°C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Disulfid eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. UbIi- cherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Durch weitere Umsetzung von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei R wie hierin an ande- rer Stelle definiert ist und X für eine Abgangsgruppe steht wie z.B. Halogen, wie Cl, Br oder I, oder Trifluor-Ci-Cβ-alkylsulfonat, können verschiedene erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I hergestellt werden. Zur Herstellung von Verbindungen mit D = SR mit R= Ci-Cβ-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, wird eine Verbindung 1-1 mit dem entsprechenden Alkylhalogenid umgesetzt (siehe auch WO 96/38440).
Verbindungen der Formel I, worin D für S-C(=O)NA3A4 steht, können in Analogie zu dem in WO 99/21853 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dil steht, können in Analogie zu dem in WO 99/05149 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-SO2R4 steht, können in Analogie zu dem in WO 97/44332 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-CN steht, können in Analogie zu dem in WO 99/44331 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden. Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dl steht, können in Analogie zu dem in WO 97/43269 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe S-C(=O)R3 mit R3= Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy oder Ci-Cs-Halogenalkoxy, steht, können in Analogie zu dem in WO 97/42178 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe SM steht, können in Analogie zu dem in WO 97/41 107 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Die Synthese der Verbindungen der Formel Il kann in Anlehnung an den eingangs zitierten Stand der Technik erfolgen. Verbindungen der Formel Il sind teilweise in den Patentanmeldungen PCT/EP2007/063213, PCT/EP2007/056124, PCT/EP2007/ 055870, PCT/EP200/055932 beschrieben. Verbindungen der Formel Il sind anderer- seits teilweise neu und diese und ihre Salze und Addukte sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Verbindungen Il besitzen auch fungizide Aktivität und die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf die Verwendung der Verbindungen Il und/oder der Salze und Addukte davon als Fungizide. Bevorzugte Verbindungen der Formel Il sind in den Tabellen 1 c bis 162c weiter unten spezifiziert.
Verbindungen der Formel III
worin Z für eine Abgangsgruppe X (Verbindungen III.1 , siehe unten) oder OH (Verbindungen III.2, siehe unten) steht und A und B wie unten definiert sind, stellen wichtige Ausgangsverbindungen dar, um letztlich zu den erfindungsgemäßen Verbindungen zu gelangen.
So können Verbindungen Il beispielsweise ausgehend von Verbindungen III.1
hergestellt werden, wobei X für eine Abgangsgruppe steht, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R, worin R für Ci-C6-Al kyl, Ci-C6-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, insbesondere steht OSO2R für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluolsulfonatgruppe. Um Verbindungen der Formel Il zu erhalten, werden Verbindungen der Formel III.1 mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base wie beispielsweise Natriumhydrid in z.B. DMF umgesetzt. Siehe auch z.B. EP 0 421 125 A2. Verbindungen der Formel III.1 sind teilweise neu. Ein Gegenstand der Erfindung sind daher auch Verbindungen der Formel III.1 , worin A und B wie für Formel I definiert sind bzw. bevorzugt definiert sind, und X für eine Abgangsgruppe, insbesondere Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R, worin R für Ci -C6-Al kyl, d-Ce-Haloalkyl, Aryl oder sub- stituiertes Aryl steht, steht, wobei die Verbindungen 2-Brommethyl-2-(4-chlorphenyl)-3- (2,4-dichlorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-bromphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(tert-butyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(methyl)-3- (2,4-dichlorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiran, 2-Brommethyl-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl- 2-(4-(tert-butoxyphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(2-naphthyl)-3- (2,4-dichlorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-fluorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-chlorphenyl)-3-(2-chlor-4-fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2- (phenyl)-3-(2-chlor-4-fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-fluorphenyl)-3-(2-chlor-4- fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-chlorphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorphenyl)oxiran, 2- Brommethyl-2-(phenyl)-3-(2-chlor-6-fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(phenyl)-3- (2,4-dichlorphenyl)oxiran ausgenommen sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel III.1 , worin A und B wie für Formel I definiert sind bzw. bevorzugt definiert sind, und X für eine Abgangsgruppe, insbesondere Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R, worin R für C-i-Cβ- Alkyl, d-Cβ-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, steht, wobei die Verbindungen 2-Brommethyl-2-(4-chlorphenyl)-3-(2-chlor-4-fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2- (phenyl)-3-(2-chlor-4-fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-fluorphenyl)-3-(2-chlor-4- fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-chlorphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorphenyl)oxiran, 2- Brommethyl-2-(phenyl)-3-(2-chlor-6-fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(phenyl)-3- (2,4-dichlorphenyl)oxiran ausgenommen sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 steht A für Phenyl, das einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält mit den gerade genannten Ausnahmen.
Gemäß einer Ausführungsform sind Verbindungen III.1 ausgenommen, worin A und B bedeuten:
A = Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-(tert- Butyl)phenyl, 4-(tert-Butoxy)phenyl, tert-Butyl, Methyl oder 2-Naphthyl; und B = 2,4-Dichlorphenyl;
A = Phenyl, 4-Chlorphenyl oder 4-Fluorphenyl; und B = 2-Chlor-4-fluorphenyl;
A = Phenyl oder 4-Chlorphenyl; und B = 2-Chlor-6-fluorphenyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 steht A für Phenyl, das einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält mit den gerade genannten Ausnahmen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind außerdem Verbindungen III.1 ausgenommen, worin A und B bedeuten:
A = Phenyl; und B = 2-Chlor-5-NO2-phenyl oder 2,4-Dimethylphenyl;
A = Cyclohexyl, 2-Chlorphenyl oder 2,4-Dichlorphenyl; und B = 2,4-Dichlorphenyl;
A = 4-Fluorphenyl
B = 2-Chlor-5-NO2-phenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,6- Difluorphenyl, 2-Fluor-3-fluorphenyl oder 2,4-Dimethylphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 steht A für Phenyl, das einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält mit den genannten Ausnahmen. Gemäß einer Ausgestaltung enthält der Phenylring A zwei oder drei Substituenten L. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung enthält der Phenylring A einen Substituenten L in 4-Position, der ausgewählt ist aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, d-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio und keinen weiteren Substituenten L oder einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 steht X für Cl.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 steht X für OSO2R, worin R für Ci-C6-Alkyl, d-Ce-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, insbesondere steht OSO2R für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluolsulfonatgrup- pe.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 steht Z für Br und B steht für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und genau einen weiteren Substituenten L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus F, Br, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C6-alkyloxy, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, C-i-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, d- C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci- Cβ-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 wie hierin definiert sind.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 steht Z für Mesy- lat oder Tosylat und B steht für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und genau einen weiteren Substituenten L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus F, Br, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, Phenyl- d-Ce-alkyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-I-Ialogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2- C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Cs-Cs- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, C-i-Cβ-Alkylen, Oxy-C2- C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4,
Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 wie hierin definiert sind.
A und B in III.1 haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Eine Möglichkeit, Verbindungen III.1 herzustellen, besteht darin, die Doppelbindung in
Verbindungen der Formel IVa
zum Epoxid umzusetzen. X ist wie für Formel III.1 und A und B sind wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert. Geeignete Epoxidierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt. Beispielsweise kann hierfür Wasserstoffperoxid/Maleinsäureanhydrid verwendet werden.
In Formel IVa kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel IVa, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, wo- bei die Verbindungen 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(4-chlorphenyl)-3-brom-prop-1-en, 1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(4-bromphenyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(tert-butyl)- 3-brom-prop-1 -en, 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(methyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2,4- Dichlorphenyl)-2-(4-tert-butyl-phenyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2- methoxyphenyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-3- brom-prop-1-en, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-naphthyl)-3-brom-prop-1-en, 1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2-Chlor-4-fluorphenyl)-2-(4- chlorphenyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2-Chlor-4-fluorphenyl)-2-(phenyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2-Chlor-4-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)- 2-(4-chlorphenyl)-3-brom-prop-1 -en, 1 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-(phenyl)-3-brom-prop- 1-en, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(tert-butyl)-3-brom-prop-1-en und 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2- (phenyl)-3-brom-prop-1-en ausgenommen sind. X hat die Bedeutungen, wie sie für Formel III.1 oben beschrieben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der Verbindungen IVa bedeutet B nicht 2,4- Dichlorphenyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B nicht 2,4- Dichlorphenyl, nicht 2-Chlor-4-fluorphenyl und nicht 2-Chlor-6-fluorphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen IVa steht A für Phenyl, das einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält mit den gerade genannten Ausnahmen. Gemäß einer Ausgestaltung enthält der Phenylring A zwei oder drei Substituenten L. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung enthält der Phenylring A einen Substituenten L in 4-Position, der ausgewählt ist aus Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio und keinen weiteren Substituenten L oder einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
A und B und X in IVa haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I oder III.1 hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Verbindungen IVa können au werden
indem Verbindungen IVc mit z.B. Essigsäure/hbSCU in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. einem Ether wie Et.20 oder Dioxan, umgesetzt werden, um die Doppelbindung auszubilden. Geeignete Verfahren sind dem Fachmann bekannt. X ist wie für Formel III und A und B sind wie für Formel I definiert.
Verbindungen der Formel IVc sind teilweise neu. Ein Gegenstand der Erfindung sind daher auch Verbindungen der Formel IVc, worin A und B wie für Formel I definiert sind bzw. bevorzugt definiert sind. A und B und X in IVc haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I oder III.1 hierin spezifiziert sind.
Verbindungen IVc sind z.B. über eine Grignard Reaktion gemäß dem folgenden Schema zugänglich:
Siehe auch EP 409049.
Verbindungen der Formel III.1 können auch aus Verbindungen der Formel III.2, durch Einführen der Abgangsgruppe X mittels dem Fachmann bekannter Methoden erhalten werden. Dementsprechend wird eine Verbindung der Formel III.2 beispielsweise mit R-SO2Y, wobei R wie für Formel III.1 definiert ist und Y für Halogen steht, wobei R-SO2Y bspw. Mesylchlorid bedeutet, in Gegenwart einer Base (z.B. NEt.3) umgesetzt (siehe auch EP386557). Um Verbindungen III.1 zu erhalten, worin X für Halogen steht, kann die entsprechende Verbindung III.2 mit C(HaI)4 (HaI = Br oder Cl) mit PPhi3 in bspw. CH2CI2 zu einer Verbindung III.1 umgesetzt werden. Alternativ kann eine Verbindung III.2 mit SOCb/Pyridin umgesetzt werden (siehe auch WO 2005/056548).
Verbindungen der Formel III.2 sind teilweise neu. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Verbindungen der Formel III.2, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 steht A für Phenyl, das einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausgestaltung enthält der Phenylring A zwei oder drei Substituenten L. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung enthält der Phenylring A einen Substituenten L in 4-Position, der ausgewählt ist aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, C1-C4- Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio und keinen weiteren Substituenten L oder einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer Ausführungsform sind Verbindungen III.2 ausgenommen, worin A und B bedeuten:
A = Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-(tert- Butyl)phenyl, 4-(tert-Butoxy)phenyl, tert-Butyl, Methyl oder 2-Naphthyl; und B = 2,4-Dichlorphenyl; A = Phenyl, 4-Chlorphenyl oder 4-Fluorphenyl; und B = 2-Chlor-4-fluorphenyl;
A = Phenyl oder 4-Chlorphenyl; und B = 2-Chlor-6-fluorphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind außerdem Verbindungen III.2 ausgenommen, worin A und B bedeuten:
A = Phenyl; und
B = 2-Chlor-5-NO2-phenyl oder 2,4-Dimethylphenyl;
A = Cyclohexyl, 2-Chlorphenyl oder 2,4-Dichlorphenyl; und B = 2,4-Dichlorphenyl;
A = 4-Fluorphenyl; und
B = 2-Chlor-5-NO2-phenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,6- Difluorphenyl, 2-Fluor-3-fluorphenyl oder 2,4-Dimethylphenyl.
Gemäß einer Ausgestaltung steht A für Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituen- ten L enthält.
A und B in III.2 haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel III.1 hierin spezifiziert sind.
Verbindungen der Formel III.2 können ausgehend von α,ß-disubstituierten Acroleinen vom Typ der Formel V
erhalten werden, indem zunächst epoxidiert wird beispielsweise mit H2O2 in Gegenwart einer Base wie z.B. NaOH oder durch Umsetzung mit einer Persäure (z.B. MCPBA=m- Chlorperoxybenzoesäure) oder tert-Butylhydroperoxid). Dabei entstehen Verbindungen der Formel Va
Durch Reduktion der Aldehydgruppe in Verbindungen Va, beispielsweise mit NaBH4 (siehe auch EP 0 386 557A1 ), entstehen Verbindungen III.2. Verfahren zur Epoxidie- rung und Reduktion der Aldehydgruppe sind dem Fachmann wohlbekannt. In Formel V kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen der Formel V sind teilweise neu. Ein Gegenstand der Erfindung sind daher auch Verbindungen der Formel V, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Die Synthese der Verbindungen V kann z.B. in Anlehnung an die in DE3601927 beschriebene Vorschrift erfolgen, nämlich durch Reaktion von Verbindungen des Typs der Formel VI
mit entsprechenden Phosphorverbindungen vom Wittig oder Horner-Emmons-Typ mit anschliessender saurer Spaltung des Acetals. Ry steht dabei jeweils unabhängig für Ci-C4-Alkyl.
Eine Alternative, um Verbindungen V herzustellen, besteht darin, Verbindungen der
Formel VII zu oxidieren. Geeignete Oxidationsmittel und -bedingungen sind dem Fachmann be- kannt. Beispielsweise eine Umsetzung nach Swern (Australian Journal of Chemistry, 57(6), 537-548; 2004), Umsetzungen mit hypervalenten lodverbindungen (Organic Letters, 5(17), 2989-2992; 2003), mit Chromverbindungen wie z.B. Pyridiniumdi Chromat (Tetrahedron, 45(1), 239-58; 1989) oder mit Manganoxiden, wie z.B. Mnθ2 (Journal of the American Chemical Society, 107(13), 3963-71 ; 1985). Die Oxidation kann auch über eine Dess-Martin-Oxidation in einem Lösungsmittel wie z.B. CH2CI2 durchgeführt werden.
In Formel VII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dar- gestellt. Verbindungen der Formel VII sind teilweise neu. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel VII, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Ausgehend von Verbindungen VII können auch direkt Verbindungen III.2 hergestellt werden durch Epoxidierung in Gegenwart eines Übergangsmetallalkoxylats wie z.B. V(O)(OR)3 oder Ti(OR)4 (R=Ci-C6-Alkyl) und eines Oxidationsmittels wie z.B. tBuOOH in Analogie zu US 5,399,708. Verbindungen der Formel VII können aus α,ß-ungesättigten Acrylsäureestern der Formel VIII hergestellt werden:
Dafür werden Ester der Formel VIII zum Alkohol VII reduziert. Geeignete Reduktionsverfahren sind dem Fachmann wohlbekannt.
In Formel VIII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dar- gestellt. Verbindungen der Formel VIII sind teilweise neu und diese sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Verbindungen der Formel VIII können auch in einer Stufe zum Acrolein der Formel V reduziert werden, z.B. mit Metallhydriden wie z.B. Diisobutylaluminiumhydrid bei tiefen Temperaturen. Insbesondere Aluminiumhydride, bevorzugt Lithiumalanat (European Journal of Medicinal Chemistry, 40(6), 529-541 ; 2005) oder Dialkylaluminiumhydride wie z.B. DIBAL-H (Synlett, (18), 3182-3184; 2006) sind hierbei einsetzbar.
Die Acrylsäureester der Formel VIII sind zugänglich aus Glyoxalsäureestern der For- mel IX durch Reaktion mit Phosporverbindungen, z.B. vom Horner-Emmons-Typ oder Wittig-Verbindungen.
Solche Umsetzungen sind beschrieben u.a. in Tetrahedron, 46(13-14), 4951-94; 1990, Tetrahedron Letters, 47(16), 2675-2678; 2006, Synthesis, (12), 1797-1802; 2003, WO9929645 oder Synthetic Communications, 20(12), 1781-91 ; 1990.
Die Synthese von Glyoxalsäureestern ist beschrieben u.a. in Journal of Organic Chemistry, 52(22), 5026-30; 1987 durch Umsetzung von Grignard-Verbindungen (ausgehend von kommerziell erhältlichen Halogenverbindungen und Magnesium) X1MgA mit Oxalsäureestern der Formel
Geeignete Phosphorverbindungen (Horner-Emmons-Typ und Wittig-Typ) sind darstellbar nach bekannten Standardmethoden, z.B. aus einer Verbindung des folgenden Typs:
B ist wie oben definiert, X1 steht für eine Abgangsgruppe wie z.B. ein Halogenid, bevorzugt Chlor oder Brom. Die Umsetzung solcher Halogenide zu den gewünschten Horner-Emmons oder Wittig-Reagenzien kann erfolgen wie z.B. in Chemistry of Mate- rials, 13(9), 3009-3017; 2001 , European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005 oder WO1992/05145 beschrieben.
Die Alkylhalogenide sind entweder käuflich oder herstellbar nach Standardmethoden, z.B. durch Halogenierung der entsprechenden Methylverbindung. Geeignete Haloge- nierungsmittel für diese Reaktion sind N-Bromsuccinimid (Chemistry-A European Journal, 12(21 ), 5632-5641 ; 2006) bzw. N-Chlorsuccinimid (Tetrahedron Letters, 47(37), 6607-6609; 2006).
Gemäß einer Alternative können Verbindungen der Formel V auch über eine Aldol- Synthese gemäß dem folgenden Schema hergestellt werden:
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen der Formel Il herzustellen, besteht darin, eine Verbindung der Formel IVb
zu epoxidieren. Geeignete Epoxidierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt, siehe auch Herstellung der Verbindungen III.2 ausgehend von Verbindungen V.
In Formel IVb kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vor- liegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel IVb, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen IVb steht A für Phenyl, das einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausgestaltung enthält der Phenylring A zwei oder drei Substituenten L. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung enthält der Phenylring A einen Substituenten L in 4-Position, der ausgewählt ist aus Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, CrC4- Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio und keinen weiteren Substituenten L oder einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausführungsform sind Verbindungen IVb ausgenommen, worin A und B bedeuten:
A = Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-(tert- Butyl)phenyl, 4-(tert-Butoxy)phenyl, tert-Butyl, Methyl oder 2-Naphthyl; und B = 2,4-Dichlorphenyl;
A = Phenyl, 4-Chlorphenyl oder 4-Fluorphenyl; und B = 2-Chlor-4-fluorphenyl;
A = Phenyl oder 4-Chlorphenyl; und B = 2-Chlor-6-fluorphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind außerdem Verbindungen Vb ausgenommen, worin A und B bedeuten:
A = Phenyl; und
B = 2-Chlor-5-NO2-phenyl oder 2,4-Dimethylphenyl;
oder
A = Cyclohexyl, 2-Chlorphenyl oder 2,4-Dichlorphenyl; und B = 2,4-Dichlorphenyl
oder
A = 4-Fluorphenyl
B = 2-Chlor-5-NO2-phenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,6- Difluorphenyl, 2-Fluor-3-fluorphenyl oder 2,4-Dimethylphenyl
Gemäß einer Ausgestaltung steht A für Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituen- ten L enthält.
A und B in IVb haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel III.1 hierin spezifiziert sind.
Verbindungen der Formel IVb können erhalten werden, indem eine Verbindung der Formel IVa, wie oben beschrieben, mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base umgesetzt wird. Die Reaktionsbedingungen können so gewählt werden, wie es oben bei der Herstellung von Verbindungen Il ausgehend von Verbindungen III beschrieben ist. Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen der Formel I herzustellen, besteht darin, ausgehend von Verbindungen der Formel III (siehe oben) zunächst mit Hydrazin zu Verbindungen der Formel lila
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen der Formel lila, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Anschließend können Verbindungen der Formel lila mit einem Thiocyanat YSCN, worin Y für ein Alkalimetall oder Ammonium, vorzugsweise für Natrium, Kalium oder Am- monium, steht, zur Reaktion gebracht werden, wobei insbesondere bevorzugt NH4SCN verwendet wird. Man erhält Thiosemicarbazid-Verbindungen INb
Durch Umsetzung mit Ameisensäure kann der Triazolylring gebildet werden, und man erhält die Thion-Form der entsprechenden erfindungsgemäßen Verbindung der Formel I (D=SH), welche gegebenenfalls weiter umgesetzt werden können (siehe oben). Siehe auch DE19744400 (WO99/18088).
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INb, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Gemäß einer weiteren Alternative können Verbindungen lila mit Formaldehyd ((CH2θ)n) und einen Thiocyanat (YSCN, siehe oben) umgesetzt werden, wodurch man
Verbindungen der Formel INc erhält
Durch Oxidation mit z.B. Eisen(lll)chlorid in wässriger HCl (siehe auch DE19961603 bzw. WO 00/146158) oder durch Sauerstoff in Gegenwart von KOH und Schwefel (siehe auch WO 99/18087) wird dann der Triazolylring und somit die entsprechende Verbindung der Formel I gebildet. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INc, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Noch eine weitere Synthesemöglichkeit besteht darin, eine Verbindung lila mit einer Carbonylverbindung (Rx1Rx2)C=O (Rx1 = Ci-C4-Alkyl oder Phenyl, Rx2 = Wasserstoff oder CrC4-AIkVl oder Rx1 und Rx2 bilden zusammen eine -(CH2)5-Kette), z.B. mit Aceton ((CH3)2CO), und einem Thiocyanat YSCN, worin Y für Natrium, Kalium oder Ammonium steht, zu Verbindungen INd umzusetzen
und die so gebildete Verbindung dann mit Ameisensäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators (z.B. HCl, HbSO4, p-Toluolsulfonsäure, Metalloxide wie z.B. amorphes TΪO2) zu der entsprechenden Triazolverbindung I umzuwandeln. Rx1 und Rx2 bedeuten dabei vorzugsweise beide Methyl (Verbindungen llld-1 ). Siehe auch DE19744401 und WO 99/18086.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INd, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfin- dungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1 -pentenyl, 2- Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder ver- zweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy; Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2Fs, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; - fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauer- stoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-
Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-
Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydrc>pyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sau- erstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere: -5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl,
Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-
Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-
Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereo- mere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
Gemäß Erfindung steht B für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. B steht gemäß einer bevorzugte B-1
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L1 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, d- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L2 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, d- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3; und m O, 1 oder 2 bedeutet.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I also B für Phenyl, das in 2-Position einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2, und einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungs- form bedeutet L2 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 OCF3 oder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 F. Gemäß noch einer bevor- zugten Ausführungsform bedeutet L3 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 OCF3 oder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0, B steht also für einen disubstitu- ierten Phenylring. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist B ein 2,3-disubstituierter Phenylring. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,4- disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenyl- ring B 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6-disubstituiert.
B steht für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und genau einen weiteren Substituenten L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus F, Br, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C6-alkyloxy, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, d-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, d- Cs-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci- Cβ-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 wie hierin definiert sind.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist m = 1 , B ist somit ein trisubsti- tuierter Phenylring. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß noch einer bevorzugten weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,4,5-trisubstituiert. Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen B für Phenyl steht, das einen
Substituenten L1 in 2-Position und einen Substituenten L* in 4-Position enthält:
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und L1 die Bedeutung von L hat.
Die Bedeutungen, die als bevorzugt für L angegeben sind, sind auch als bevorzugt für L* anzusehen, mit der Maßgabe, dass es sich nicht um Chlor handelt.
Weiter bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen B für Phenyl steht, das einen Substituenten L1 in 2-Position und einen weiteren Substituenten L in 3-, 5- oder 6-Position enthält:
B-3a B-3b B"3c worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und L1 die Bedeutung von L hat.
Weiter bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen B für Phenyl steht, das einen Substituenten L1 in 2-Position und zwei weitere Substituenten L enthält:
B-4 worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und L1 die Bedeutung von L hat.
Weiter bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen B für Phenyl steht, das einen Substituenten L1 in 2-Position und drei weitere Substituenten L enthält:
B-5 worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und L1 die Bedeutung von L hat.
Gemäß einer bevorzugten Phenyl B-6:
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und worin
L-o1 L,
L-m1 L oder Wasserstoff, L-p L* oder Wasserstoff,
L-m2 L oder Wasserstoff,
L-o2 L oder Wasserstoff bedeutet, mit der Maßgabe, dass L-m1, L-p, L-m2 und L-o2 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff bedeuten. L-o1 bedeutet bevorzugt F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF21SCF3; besonders bevorzugt F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2; besonders bevorzugt F, Cl, CH3.
L-m1 bedeutet bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3,
OCHF21SCF3; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3.
L-p bedeutet bevorzugt Wasserstoff, F, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3,
OCHF21SCF3; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2; besonders bevorzugt F, CH3.
L-m2 bedeutet bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3,
OCHF21SCF3; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3; besonders bevorzugt Wasserstoff. L-o2 bedeutet bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3,
OCHF21SCF3; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3; besonders bevorzugt Wasserstoff. Besonders bevorzugt sind die Bedeutungen von B-6, in denen L-m2 und L-o2 Wasserstoff bedeuten.
Die Bedeutungen, die als bevorzugt für L angegeben sind, sind auch als bevorzugt für L* anzusehen, mit der Maßgabe, dass es sich nicht um Chlor handelt.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind die jeweils unabhängit ausgewählten Substituenten L ausgewählt aus aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2,, mit der Maßgabe, dass L in der 4-Position von B nicht Chlor bedeutet.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I die Variable B für Phenyl, das in 2-Position einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2 enthält, und das (1 ) entweder in 4-Position einen Substituenten L* oder (2) in 3,- 5- oder 6-Position einen Substituenten L oder
(3) zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I die jeweils unabhängig ausgewählte Variable L ausgewählt aus HaIo- gen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy und C1-C4- Halogenalkylthio, sowie L* ausgewählt aus Fluor, Brom, Jod, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I die jeweils unabhängig ausgewählte Variable L ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3, sowie L* ausgewählt aus F, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht A für Ci-Cs-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für Ci-Cs-Halogenalkyl, insbesondere für CF3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A unsbubstituiertes Phenyl.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet A Phenyl, das einen, zwei, drei oder vier, insbesondere einen, zwei oder drei, unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring monosubstituiert mit einem Substituenten L, wobei sich L gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausfüh- rungsform in para-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiran- ring befindet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring disubstituiert mit zwei unab- hängig ausgewählten Substituenten L. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist A ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in para-Position enthält und ferner einen weiteren unabhängig ausgewählten Substituenten L aufweist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 3,4-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist A ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in para-Position enthält und ferner zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4,6- trisubstituiert.
Falls es nicht anders angegeben ist, weist L unabhängig die folgenden bevorzugten Bedeutungen auf:
Gemäß einer Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten:
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-
Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkoxy oder Cs-Cβ-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino. Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Di- Ci-C4-alkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.
Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen A, B und L für Verbindungen I gelten, falls es nicht anders angegeben ist, entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für Wasserstoff steht (Verbindungen 1-1). Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht D für eine Gruppe SR, wobei R für Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl, steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R C(=O)R3 bedeutet und R3 für NA3A4 steht, wobei A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für C(=O)R3 steht und R3 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Phenyl oder Benzyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung davon steht R3 dabei für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung davon bedeutet R3 Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R3 Ci-C4-Halogenalkyl, ins- besondere Trifluormethyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R3 d- C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für C(=O)R3 steht und R3 (Ci-C4)Alkylamino, Di(Ci-C4)alkylamino oder Pheny- lamino bedeutet. Gemäß einer Ausgestaltung davon bedeutet R3 Methylamino, Di- methylamino, Ethylamino, Diethylamino oder Phenylamino. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für CN steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R SO2R4 bedeutet und R4 für Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SM, wobei M für ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)
Z2
1 ' + 3
Z — N-Z (E)
74 steht, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeuten; und Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet M Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(CH3)S, HN(C2H5)S, N(CHs)4 oder H2N(C3HT)2, insbesondere Na, 1/2 Cu, HN(CHs)3 oder HN(C2Hs)3, im Speziellen Na, 1/2 Cu, HN(CHs)3 oder HN(C2Hs)3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dl
(Verbindungen I-2), wobei A und B unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Dl 1-2 Vorzugsweise haben beide A bzw. beide B in den Verbindungen 1-2 die gleiche Bedeutung.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dil, wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1a bis 162a und Tabellen 1 b bis 162b zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 a Verbindungen I, worin B für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und
D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen MaA-1 bis UaA-
2295) Tabelle 2a
Verbindungen I, worin B für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.2aA-1 bis l.2aA-
2295) Tabelle 3a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und
D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.3aA-1 bis l.3aA- 2295)
Tabelle 4a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und
D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.4aA-1 bis l.4aA-
2295) Tabelle 5a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.5aA-1 bis l.5aA-
2295) Tabelle 6a Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.6aA-1 bis l.6aA-
2295) Tabelle 7a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.7aA-1 bis l.7aA-
2295) Tabelle 8a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.8aA-1 bis 1.8a A-
2295) Tabelle 9a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.9aA-1 bis l.9aA-
2295) Tabelle 10a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 OaA- 1 bis U OaA-2295)
Tabelle 1 1a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 1aA- 1 bis l.1 1 aA-2295) Tabelle 12a
Verbindungen I, worin B für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.12aA-1 bis l.12aA-2295) Tabelle 13a Verbindungen I, worin B für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.13aA-1 bis l.13aA-2295) Tabelle 14a
Verbindungen I, worin B für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.14aA-1 bis l.14aA-2295) Tabelle 15a
Verbindungen I, worin B für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.15aA-1 bis l.15aA-2295)
Tabelle 16a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.16aA-1 bis l.16aA-2295) Tabelle 17a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.17aA-1 bis l.17aA-2295) Tabelle 18a Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.18aA-1 bis l.18aA-2295) Tabelle 19a
Verbindungen I, worin B für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.19aA-1 bis l.19aA-2295) Tabelle 20a
Verbindungen I, worin B für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.20aA-1 bis l.20aA-2295) Tabelle 21a Verbindungen I, worin B für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.21aA-1 bis l.21 aA-2295) Tabelle 22a
Verbindungen I, worin B für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.22aA-1 bis l.22aA-2295) Tabelle 23a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.23aA-1 bis l.23aA-2295)
Tabelle 24a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.24aA-1 bis l.24aA-2295) Tabelle 25a
Verbindungen I, worin B für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.25aA-1 bis l.25aA-2295) Tabelle 26a Verbindungen I, worin B für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.26aA-1 bis l.26aA-2295) Tabelle 27a
Verbindungen I, worin B für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.27aA-1 bis l.27aA-2295) Tabelle 28a
Verbindungen I, worin B für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.28aA-1 bis l.28aA-2295)
Tabelle 29a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.29aA-1 bis l.29aA-2295)
Tabelle 30a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.30aA-1 bis l.30aA-2295)
Tabelle 31a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.31aA-1 bis l.31aA-2295)
Tabelle 32a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.32aA- 1 bis l.32aA-2295) Tabelle 33a
Verbindungen I, worin B für 2,4,5-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.33aA-1 bis l.33aA-2295)
Tabelle 34a Verbindungen I, worin B für 2,4,6-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.34aA-1 bis l.34aA-2295)
Tabelle 35a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.35aA-1 bis l.35aA-2295)
Tabelle 36a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.36a A- 1 bis l.36aA-2295)
Tabelle 37a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.37a A- 1 bis l.37aA-2295) Tabelle 38a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.38aA- 1 bis l.38aA-2295)
Tabelle 39a Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.39aA- 1 bis l.39aA-2295) Tabelle 40a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.4OaA- 1 bis l.40aA-2295) Tabelle 41a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.41 aA- 1 bis l.41aA-2295)
Tabelle 42a Verbindungen I, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.42aA-1 bis l.42aA-2295)
Tabelle 43a
Verbindungen I, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.43aA-1 bis l.43aA-2295)
Tabelle 44a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.44aA-1 bis l.44aA-2295)
Tabelle 45a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.45aA-1 bis l.45aA-2295) Tabelle 46a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.46aA-1 bis l.46aA-2295)
Tabelle 47a Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.47aA-1 bis l.47aA-2295)
Tabelle 48a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.48aA-1 bis l.48aA-2295)
Tabelle 49a
Verbindungen I, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.49aA-1 bis l.49aA-2295)
Tabelle 50a
Verbindungen I, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.5OaA-I bis l.50aA-2295)
Tabelle 51a
Verbindungen I, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
1.51 aA-1 bis l.51aA-2295)
Tabelle 52a
Verbindungen I, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.52aA-1 bis l.52aA-2295)
Tabelle 53a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.53aA-1 bis l.53aA-2295) Tabelle 54a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.54aA-1 bis l.54aA-2295)
Tabelle 55a Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.55aA-1 bis l.55aA-2295)
Tabelle 56a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.56aA-1 bis l.56aA-2295)
Tabelle 57a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.57aA-1 bis l.57aA-2295)
Tabelle 58a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.58aA-1 bis l.58aA-2295) Tabelle 59a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.59aA-1 bis l.59aA-2295)
Tabelle 60a Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.6OaA-I bis l.60aA-2295) Tabelle 61a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.61 aA-1 bis l.61aA-2295) Tabelle 62a
Verbindungen I, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.62aA-1 bis l.62aA-2295)
Tabelle 63a Verbindungen I, worin B für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.63aA-1 bis l.63aA-2295)
Tabelle 64a
Verbindungen I, worin B für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.64aA-1 bis l.64aA-2295)
Tabelle 65a
Verbindungen I, worin B für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.65aA-1 bis l.65aA-2295)
Tabelle 66a
Verbindungen I, worin B für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.66aA-1 bis l.66aA-2295) Tabelle 67a
Verbindungen I, worin B für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.67aA-1 bis l.67aA-2295)
Tabelle 68a Verbindungen I, worin B für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und
D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.68aA-1 bis l.68aA- 2295)
Tabelle 69a
Verbindungen I, worin B für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.69aA-1 bis l.69aA-
2295)
Tabelle 70a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.70aA-1 bis 1.70a A- 2295)
Tabelle 71a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.71 aA-1 bis 1.71 aA-
2295) Tabelle 72a
Verbindungen I, worin B für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.72aA-1 bis l.72aA-2295) Tabelle 73a
Verbindungen I, worin B für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.73aA-1 bis l.73aA-2295)
Tabelle 74a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.74aA-1 bis l.74aA-2295) Tabelle 75a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.75aA-1 bis l.75aA-2295) Tabelle 76a Verbindungen I, worin B für 2,3-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und
D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.76aA-1 bis l.76aA-
2295) Tabelle 77a
Verbindungen I, worin B für 2,4-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.77aA-1 bis l.77aA-
2295) Tabelle 78a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und
D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.78aA-1 bis l.78aA- 2295)
Tabelle 79a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und
D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.79aA-1 bis l.79aA-
2295) Tabelle 80a
Verbindungen I, worin B für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.8OaA-I bis l.80aA-2295) Tabelle 81a Verbindungen I, worin B für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.81 aA-1 bis l.81 aA-2295) Tabelle 82a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.82aA-1 bis l.82aA-2295) Tabelle 83a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.83aA-1 bis l.83aA-2295)
Tabelle 84a Verbindungen I, worin B für 2,3-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.84aA-1 bis l.84aA-2295)
Tabelle 85a
Verbindungen I, worin B für 2,4-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.85aA-1 bis l.85aA-2295)
Tabelle 86a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.86aA-1 bis l.86aA-2295)
Tabelle 87a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.87aA-1 bis l.87aA-2295) Tabelle 88a
Verbindungen I, worin B für 2,3-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.88aA-1 bis l.88aA-2295)
Tabelle 89a Verbindungen I, worin B für 2,4-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.89aA-1 bis l.89aA-2295)
Tabelle 90a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.9OaA- 1 bis l.90aA-2295)
Tabelle 91a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.91aA-1 bis l.91aA-2295)
Tabelle 92a
Verbindungen I, worin B für 2,3-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.92aA-1 bis l.92aA-2295)
Tabelle 93a
Verbindungen I, worin B für 2,4-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.93aA-1 bis l.93aA-2295)
Tabelle 94a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.94aA-1 bis l.94aA-2295)
Tabelle 95a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.95aA-1 bis l.95aA-2295) Tabelle 96a
Verbindungen I, worin B für 2,3-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.96a A- 1 bis l.96aA-2295)
Tabelle 97a Verbindungen I, worin B für 2,4-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.97a A- 1 bis l.97aA-2295)
Tabelle 98a
Verbindungen I, worin B für 2,5-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.98aA-
1 bis l.98aA-2295)
Tabelle 99a
Verbindungen I, worin B für 2,6-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.99aA- 1 bis l.99aA-2295)
Tabelle 100a
Verbindungen I, worin B für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.10OaA-I bis MOOaA-2295) Tabelle 101 a
Verbindungen I, worin B für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.101aA- 1 bis l.101aA-2295)
Tabelle 102a Verbindungen I, worin B für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.102aA-1 bis l.102aA-2295) Tabelle 103a
Verbindungen I, worin B für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.103aA-1 bis l.103aA-2295) Tabelle 104a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.104aA-1 bis l.104aA-2295) Tabelle 105a Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.105aA-1 bis l.105aA-2295) Tabelle 106a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.106aA-1 bis l.106aA-2295) Tabelle 107a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.107aA-1 bis l.107aA-2295)
Tabelle 108a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.108aA-1 bis l.108aA-2295) Tabelle 109a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.109aA-1 bis l.109aA-2295) Tabelle 1 10a Verbindungen I, worin B für 2-Ethyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.110aA-1 bis l.110aA-2295) Tabelle 1 11 a
Verbindungen I, worin B für 2-Ethyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.11 1aA-1 bis l.11 1aA-2295) Tabelle 1 12a
Verbindungen I, worin B für 2-Ethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.112aA-1 bis l.112aA-2295)
Tabelle 1 13a
Verbindungen I, worin B für 2-Ethyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.113aA-1 bis l.113aA-2295)
Tabelle 1 14a
Verbindungen I, worin B für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 14aA-1 bis l.114aA-2295)
Tabelle 1 15a
Verbindungen I, worin B für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 15aA-1 bis l.115aA-2295)
Tabelle 1 16a
Verbindungen I, worin B für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 16aA-1 bis l.116aA-2295) Tabelle 1 17a
Verbindungen I, worin B für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 17aA-1 bis l.117aA-2295)
Tabelle 1 18a Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.118aA-1 bis l.118aA-2295)
Tabelle 1 19a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 19aA-1 bis l.119aA-2295)
Tabelle 120a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.12OaA- 1 bis l.120aA-2295)
Tabelle 121 a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.121aA-1 bis l.121aA-2295) Tabelle 122a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.122aA-1 bis l.122aA-2295)
Tabelle 123a Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.123aA-1 bis l.123aA-2295) Tabelle 124a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.124aA-1 bis l.124aA-2295) Tabelle 125a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.125aA-1 bis l.125aA-2295)
Tabelle 126a Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.126aA-1 bis l.126aA-2295)
Tabelle 127a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.127aA-1 bis l.127aA-2295)
Tabelle 128a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.128aA-1 bis 1.128aA-2295)
Tabelle 129a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.129aA-1 bis l.129aA-2295) Tabelle 130a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.130aA-1 bis l.130aA-2295)
Tabelle 131 a Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.131aA-1 bis l.131aA-2295)
Tabelle 132a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.132aA-1 bis l.132aA-2295)
Tabelle 133a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.133aA-1 bis 1.133aA-2295)
Tabelle 134a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.134aA-1 bis l.134aA-2295)
Tabelle 135a
Verbindungen I, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.135aA-1 bis l.135aA-2295)
Tabelle 136a
Verbindungen I, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.136aA-1 bis 1.136aA-2295)
Tabelle 137a
Verbindungen I, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.137aA-1 bis l.137aA-2295) Tabelle 138a
Verbindungen I, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.138aA-1 bis l.138aA-2295)
Tabelle 139a Verbindungen I, worin B für 3-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.139aA-1 bis l.139aA-2295)
Tabelle 140a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.140aA-1 bis l.140aA-2295)
Tabelle 141 a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.141aA-1 bis l.141aA-2295)
Tabelle 142a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.142aA-1 bis l.142aA-2295) Tabelle 143a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.143aA-1 bis l.143aA-2295)
Tabelle 144a Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.144aA-1 bis l.144aA-2295) Tabelle 145a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.145aA-1 bis l.145aA-2295) Tabelle 146a
Verbindungen I, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.146aA-1 bis l.146aA-2295)
Tabelle 147a Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.147aA-1 bis l.147aA-2295)
Tabelle 148a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.148aA-1 bis l.148aA-2295)
Tabelle 149a
Verbindungen I, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.149aA-1 bis 1.149aA-2295)
Tabelle 150a
Verbindungen I, worin B für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.15OaA- 1 bis l.150aA-2295) Tabelle 151 a
Verbindungen I, worin B für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.151aA-1 bis l.151aA-2295)
Tabelle 152a Verbindungen I, worin B für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.152aA-1 bis l.152aA-2295)
Tabelle 153a
Verbindungen I, worin B für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.153aA-1 bis l.153aA-2295)
Tabelle 154a
Verbindungen I, worin B für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.154aA-1 bis l.154aA-2295) Tabelle 155a
Verbindungen I, worin B für 2,3,4-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.155aA-1 bis l.155aA-2295) Tabelle 156a Verbindungen I, worin B für 2,3,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.156aA-1 bis l.156aA-2295) Tabelle 157a
Verbindungen I, worin B für 2,3,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.157aA-1 bis l.157aA-2295) Tabelle 158a
Verbindungen I, worin B für 2,4,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.158aA-1 bis l.158aA-2295) Tabelle 159a
Verbindungen I, worin B für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.159aA-1 bis 1.159aA-2295)
Tabelle 160a
Verbindungen I, worin B für 2,3,4-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.16OaA- 1 bis 1.16OaA-
2295) Tabelle 161 a
Verbindungen I, worin B für 2,3,5-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.161aA-1 bis l.161aA-
2295)
Tabelle 162a Verbindungen I, worin B für 2,3,6-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.162aA-1 bis 1.162aA-
I-2
Tabelle 1 b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Difluorphenyl stehen und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 bB-1 bis 1-2.1 bB-255) Tabelle 2b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Difluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.2bB-1 bis l-2.2bB-255) Tabelle 3b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,5-Difluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.3bB-1 bis l-2.3bB-255) Tabelle 4b
Verbindungen 1-2, worin beide B für 2,6-Difluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.4bB-1 bis l-2.4bB-255)
Tabelle 5b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-3-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.5bB-1 bis l-2.5bB-255)
Tabelle 6b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-4-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.6bB-1 bis l-2.6bB-255) Tabelle 7b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-5-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.7bB-1 bis l-2.7bB-255)
Tabelle 8b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-6-chlorphenyl stehen und A jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.8bB-1 bis l-2.8bB-255)
Tabelle 9b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-3-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.9bB-1 bis l-2.9bB-255)
Tabelle 10b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-4-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.10bB-1 bis l-2.10bB-255)
Tabelle 1 1 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-5-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.11 bB-1 bis 1-2.1 1 bB-255) Tabelle 12b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methyl-3-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.12bB-1 bis l-2.12bB-255)
Tabelle 13b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methyl-4-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.13bB-1 bis 1-2.13bB-255)
Tabelle 14b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methyl-5-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.14bB-1 bis l-2.14bB-255)
Tabelle 15b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methyl-6-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.15bB-1 bis l-2.15bB-255)
Tabelle 16b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-3-methylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.16bB-1 bis l-2.16bB-255) Tabelle 17b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-4-methylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.17bB-1 bis l-2.17bB-255) Tabelle 18b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-5-methylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.18bB-1 bis l-2.18bB-255)
Tabelle 19b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Ethyl-3-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.19bB-1 bis l-2.19bB-255)
Tabelle 20b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Ethyl-4-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.20bB-1 bis l-2.20bB-255) Tabelle 21 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Ethyl-5-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.21 bB-1 bis 1-2.21 bB-255)
Tabelle 22b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Ethyl-6-fluorphenyl stehen und A jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.22bB-1 bis l-2.22bB-255)
Tabelle 23b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-3-ethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.23bB-1 bis l-2.23bB-255)
Tabelle 24b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-4-ethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.24bB-1 bis l-2.24bB-255)
Tabelle 25b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methoxy-3-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.25bB-1 bis l-2.25bB-255) Tabelle 26b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methoxy-4-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.26bB-1 bis l-2.26bB-255)
Tabelle 27b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methoxy-5-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.27bB-1 bis l-2.27bB-255)
Tabelle 28b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methoxy-6-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.28bB-1 bis l-2.28bB-255)
Tabelle 29b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-3-methoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.29bB-1 bis l-2.29bB-255)
Tabelle 30b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-4-methoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.30bB-1 bis l-2.30bB-255) Tabelle 31 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-5-methoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.31 bB-1 bis 1-2.31 bB-255) Tabelle 32b
Verbindungen 1-2, worin beide B für 2-(trifluormethyl)-3-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.32bB-1 bis l-2.32bB- 255) Tabelle 33b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4,5-Trimethoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.33bB-1 bis l-2.33bB-255)
Tabelle 34b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4,6-Trimethoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.34bB-1 bis l-2.34bB-255)
Tabelle 35b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-5-ethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.35bB-1 bis l-2.35bB-255)
Tabelle 36b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethyl)-4-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.36bB-1 bis l-2.36bB- 255)
Tabelle 37b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethyl)-5-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.37bB-1 bis l-2.37bB-
255)
Tabelle 38b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethyl)-6-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.38bB-1 bis l-2.38bB- 255)
Tabelle 39b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.39bB-1 bis l-2.39bB- 255) Tabelle 40b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.40bB-1 bis 1-2.4ObB- 255)
Tabelle 41 b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.41 bB-1 bis 1-2.41 bB- 255)
Tabelle 42b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.42bB-1 bis l-2.42bB-
255) Tabelle 43b
Verbindungen 1-2, worin beide B für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.43bB-1 bis l-2.43bB-
255) Tabelle 44b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.44bB-1 bis l-2.44bB-
255)
Tabelle 45b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.45bB-1 bis l-2.45bB-
255) Tabelle 46b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.46bB-1 bis l-2.46bB-
255) Tabelle 47b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.47bB-1 bis l-2.47bB- 255)
Tabelle 48b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.48bB-1 bis l-2.48bB-
255) Tabelle 49b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(difluormethoxy)-3-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.49bB-1 bis l-2.49bB-
255)
Tabelle 50b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(difluormethoxy)-4-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.50bB-1 bis 1-2.5ObB-
255) Tabelle 51 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(difluormethoxy)-5-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.51 bB-1 bis 1-2.51 bB-
255) Tabelle 52b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(difluormethoxy)-6-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.52bB-1 bis l-2.52bB- 255)
Tabelle 53b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.53bB-1 bis l-2.53bB-
255) Tabelle 54b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.54bB-1 bis l-2.54bB-
255) Tabelle 55b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.55bB-1 bis l-2.55bB- 255)
Tabelle 56b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethylthio)-3-fluorphenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.56bB-1 bis I-
2.56bB-255) Tabelle 57b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethylthio)-4-fluorphenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.57bB-1 bis I-
2.57bB-255) Tabelle 58b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethylthio)-5-fluorphenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.58bB-1 bis I-
2.58bB-255) Tabelle 59b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethylthio)-6-fluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.59bB-1 bis I-
2.59bB-255) Tabelle 60b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.60bB-1 bis I- 2.60bB-255)
Tabelle 61 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.61 bB-1 bis I-
2.61 bB-255) Tabelle 62b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.62bB-1 bis I-
2.62bB-255) Tabelle 63b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,4-Trifluorphenyl stehen und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.63bB-1 bis l-2.63bB-255) Tabelle 64b
Verbindungen 1-2, worin beide B für 2,3,5-Trifluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.64bB-1 bis l-2.64bB-255)
Tabelle 65b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,6-Trifluorphenyl stehen und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.65bB-1 bis l-2.65bB-255)
Tabelle 66b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4,5-Trifluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.66bB-1 bis l-2.66bB-255) Tabelle 67b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4,6-Trifluorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.67bB-1 bis l-2.67bB-255)
Tabelle 68b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Dichlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.68bB-1 bis l-2.68bB-255)
Tabelle 69b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Dichlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.69bB-1 bis l-2.69bB-255)
Tabelle 70b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,5-Dichlorphenyl stehen und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.70bB-1 bis l-2.70bB-255)
Tabelle 71 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,6-Dichlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.71 bB-1 bis 1-2.71 bB-255) Tabelle 72b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Dimethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.72bB-1 bis l-2.72bB-255)
Tabelle 73b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Dimethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.73bB-1 bis l-2.73bB-255)
Tabelle 74b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,5-Dimethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.74bB-1 bis l-2.74bB-255)
Tabelle 75b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,6-Dimethylphenyl stehen und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.75bB-1 bis l-2.75bB-255)
Tabelle 76b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Diethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.76bB-1 bis l-2.76bB-255) Tabelle 77b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Diethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.77bB-1 bis l-2.77bB-255) Tabelle 78b
Verbindungen 1-2, worin beide B für 2,5-Diethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.78bB-1 bis l-2.78bB-255)
Tabelle 79b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,6-Diethylphenyl stehen und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.79bB-1 bis l-2.79bB-255)
Tabelle 80b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Dimethoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.80bB-1 bis l-2.80bB-255) Tabelle 81 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Dimethoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.81 bB-1 bis 1-2.81 bB-255)
Tabelle 82b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,5-Dimethoxyphenyl stehen und A jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.82bB-1 bis l-2.82bB-255)
Tabelle 83b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,6-Dimethoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.83bB-1 bis l-2.83bB-255)
Tabelle 84b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Di(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.84bB-1 bis l-2.84bB- 255)
Tabelle 85b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Di(trifluormethyl)phenyl stehen und Aje- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.85bB-1 bis l-2.85bB-
255)
Tabelle 86b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,5-Di(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.86bB-1 bis l-2.86bB- 255)
Tabelle 87b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.87bB-1 bis l-2.87bB- 255) Tabelle 88b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Di(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.88bB-1 bis l-2.88bB- 255)
Tabelle 89b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Di(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.89bB-1 bis l-2.89bB- 255) Tabelle 90b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,5-Di(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.90bB-1 bis 1-2.9ObB- 255) Tabelle 91 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,6-Di(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.91 bB-1 bis 1-2.91 bB- 255)
Tabelle 92b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Di(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.92bB-1 bis l-2.92bB- 255)
Tabelle 93b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Di(difluormethoxy)phenyl stehen und Aje- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.93bB-1 bis l-2.93bB-
255)
Tabelle 94b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,5-Di(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.94bB-1 bis l-2.94bB- 255)
Tabelle 95b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,6-Di(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.95bB-1 bis l-2.95bB- 255) Tabelle 96b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3-Di(trifluormethylthio)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.96bB-1 bis l-2.96bB- 255)
Tabelle 97b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4-Di(trifluormethylthio)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.97bB-1 bis l-2.97bB- 255)
Tabelle 98b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,5-Di(trifluormethylthio)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.98bB-1 bis l-2.98bB-
255)
Tabelle 99b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,6-Di(trifluormethylthio)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.99bB-1 bis l-2.99bB- 255) Tabelle 100b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methyl-3-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.100bB-1 bis l-2.100bB-255)
Tabelle 101 b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methyl-4-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.101 bB-1 bis 1-2.101 bB-255)
Tabelle 102b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methyl-5-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.102bB-1 bis 1-2.102bB-255) Tabelle 103b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methyl-6-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.103bB-1 bis 1-2.103bB-255)
Tabelle 104b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-3-methylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.104bB-1 bis 1-2.104bB-255)
Tabelle 105b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-4-methylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.105bB-1 bis 1-2.105bB-255)
Tabelle 106b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-5-methylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.106bB-1 bis 1-2.106bB-255)
Tabelle 107b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-3-ethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.107bB-1 bis 1-2.107bB-255) Tabelle 108b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-4-ethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.108bB-1 bis 1-2.108bB-255)
Tabelle 109b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-5-ethylphenyl stehen und A jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.109bB-1 bis 1-2.109bB-255)
Tabelle 1 10b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Ethyl-3-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 10bB-1 bis 1-2.1 10bB-255)
Tabelle 1 11 b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Ethyl-4-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 1 1 bB-1 bis 1-2.1 1 1 bB-255)
Tabelle 1 12b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Ethyl-5-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 12bB-1 bis 1-2.1 12bB-255) Tabelle 1 13b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Ethyl-6-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 13bB-1 bis 1-2.1 13bB-255) Tabelle 1 14b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methoxy-3-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 14bB-1 bis 1-2.1 14bB-255) Tabelle 1 15b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methoxy-4-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 15bB-1 bis 1-2.1 15bB-255) Tabelle 1 16b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methoxy-5-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 16bB-1 bis 1-2.1 16bB-255) Tabelle 1 17b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Methoxy-6-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 17bB-1 bis 1-2.1 17bB-255) Tabelle 1 18b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-3-methoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 18bB-1 bis 1-2.1 18bB-255)
Tabelle 1 19b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-4-methoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 19bB-1 bis 1-2.1 19bB-255) Tabelle 120b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-5-methoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.120bB-1 bis 1-2.120bB-255) Tabelle 121 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethyl)-3-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.121 bB-1 bis I- 2.121 bB-255)
Tabelle 122b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethyl)-4-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.122bB-1 bis I-
2.122bB-255) Tabelle 123b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethyl)-5-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.123bB-1 bis I-
2.123bB-255) Tabelle 124b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethyl)-6-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.124bB-1 bis I-
2.124bB-255) Tabelle 125b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.125bB-1 bis I-
2.125bB-255) Tabelle 126b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.126bB-1 bis I-
2.126bB-255) Tabelle 127b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.127bB-1 bis I-
2.127bB-255) Tabelle 128b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethoxy)-3-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.128bB-1 bis I-
2.128bB-255) Tabelle 129b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethoxy)-4-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.129bB-1 bis I-
2.129bB-255) Tabelle 130b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethoxy)-5-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.13ObB- 1 bis I- 2.130bB-255)
Tabelle 131 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethoxy)-6-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.131 bB-1 bis I-
2.131 bB-255) Tabelle 132b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-3-(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.132bB-1 bis I-
2.132bB-255) Tabelle 133b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-4-(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.133bB-1 bis I-
2.133bB-255) Tabelle 134b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-5-(trifluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.134bB-1 bis I-
2.134bB-255) Tabelle 135b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(difluormethoxy)-3-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.135bB-1 bis I- 2.135bB-255)
Tabelle 136b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.136bB-1 bis I-
2.136bB-255) Tabelle 137b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(difluormethoxy)-5-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.137bB-1 bis I-
2.137bB-255) Tabelle 138b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(difluormethoxy)-6-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.138bB-1 bis I- 2.138bB-255)
Tabelle 139b
Verbindungen I-2, worin beide B für 3-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.139bB-1 bis I-
2.139bB-255) Tabelle 140b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.140bB-1 bis I-
2.140bB-255) Tabelle 141 b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.141 bB-1 bis I-
2.141 bB-255) Tabelle 142b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.142bB-1 bis I-
2.142bB-255) Tabelle 143b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethylthio)-3-chlorphenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.143bB-1 bis I- 2.143bB-255)
Tabelle 144b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethylthio)-4-chlorphenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.144bB-1 bis I-
2.144bB-255) Tabelle 145b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethylthio)-5-chlorphenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.145bB-1 bis I-
2.145bB-255) Tabelle 146b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-(trifluormethylthio)-6-chlorphenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.146bB-1 bis I-
2.146bB-255) Tabelle 147b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-3-(trifluormethylthio)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.147bB-1 bis I- 2.147bB-255) Tabelle 148b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-4-(trifluormethylthio)phenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.148bB-1 bis I- 2.148bB-255)
Tabelle 149b Verbindungen I-2, worin beide B für 2-Chlor-5-(trifluormethylthio)phenyl stehen und
A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.149bB-1 bis I- 2.149bB-255)
Tabelle 150b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,4-Trichlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.15ObB- 1 bis 1-2.150bB-255)
Tabelle 151 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,5-Trichlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.151 bB-1 bis 1-2.151 bB-255)
Tabelle 152b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,6-Trichlorphenyl stehen und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.152bB-1 bis 1-2.152bB-255)
Tabelle 153b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4,5-Trichlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.153bB-1 bis 1-2.153bB-255) Tabelle 154b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4,6-Trichlorphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.154bB-1 bis 1-2.154bB-255)
Tabelle 155b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,4-Trimethylphenyl stehen und A jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.155bB-1 bis 1-2.155bB-255)
Tabelle 156b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,5-Trimethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.156bB-1 bis 1-2.156bB-255)
Tabelle 157b Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,6-Trimethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.157bB-1 bis 1-2.157bB-255)
Tabelle 158b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4,5-Trimethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.158bB-1 bis 1-2.158bB-255) Tabelle 159b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,4,6-Trimethylphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.159bB-1 bis 1-2.159bB-255) Tabelle 160b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,4-Trimethoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.16ObB- 1 bis 1-2.160bB-255)
Tabelle 161 b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,5-Trimethoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.161 bB-1 bis 1-2.161 bB-255)
Tabelle 162b
Verbindungen I-2, worin beide B für 2,3,6-Trimethoxyphenyl stehen und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.162bB-1 bis 1-2.162bB-255)
Tabelle A
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1c bis 162c zusammengestellten Verbindungen Il bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar. Tabelle 1 c
Verbindungen II, worin B für 2,3-Difluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen ll.1cB-1 bis IMcB-255)
Tabelle 2c Verbindungen II, worin B für 2,4-Difluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen N.2cB-1 bis N.2cB-255)
Tabelle 3c
Verbindungen II, worin B für 2,5-Difluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.3cB-1 bis N.3cB-255) Tabelle 4c
Verbindungen II, worin B für 2,6-Difluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.4cB-1 bis N.4cB-255)
Tabelle 5c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.5cB-1 bis N.5cB-255)
Tabelle 6c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.6cB-1 bis N.6cB-255)
Tabelle 7c Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.7cB-1 bis N.7cB-255)
Tabelle 8c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen ll.8cB-1 bis ll.8cB-255) Tabelle 9c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.9cB-1 bis N.9cB-255)
Tabelle 10c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen ll.10cB-1 bis ll.10cB-255)
Tabelle 11 c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.1 1cB-1 bis ll.11 cB-255)
Tabelle 12c Verbindungen II, worin B für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.12cB-1 bis N.12cB-255)
Tabelle 13c
Verbindungen II, worin B für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.13cB-1 bis N.13cB-255) Tabelle 14c
Verbindungen II, worin B für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.14cB-1 bis N.14cB-255) Tabelle 15c
Verbindungen II, worin B für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.15cB-1 bis N.15cB-255)
Tabelle 16c Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.16cB-1 bis N.16cB-255)
Tabelle 17c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.17cB-1 bis N.17cB-255) Tabelle 18c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.18cB-1 bis N.18cB-255)
Tabelle 19c
Verbindungen II, worin B für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.19cB-1 bis N.19cB-255)
Tabelle 20c
Verbindungen II, worin B für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.20cB-1 bis N.20cB-255)
Tabelle 21 c Verbindungen II, worin B für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.21cB-1 bis N.21 cB-255)
Tabelle 22c
Verbindungen II, worin B für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.22cB-1 bis N.22cB-255) Tabelle 23c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.23cB-1 bis N.23cB-255)
Tabelle 24c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.24cB-1 bis N.24cB-255)
Tabelle 25c
Verbindungen II, worin B für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.25cB-1 bis N.25cB-255)
Tabelle 26c Verbindungen II, worin B für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.26cB-1 bis N.26cB-255)
Tabelle 27c
Verbindungen II, worin B für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.27cB-1 bis N.27cB-255) Tabelle 28c
Verbindungen II, worin B für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.28cB-1 bis N.28cB-255) Tabelle 29c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.29cB-1 bis N.29cB-255)
Tabelle 30c Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.30cB-1 bis N.30cB-255)
Tabelle 31 c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.31 cB-1 bis 11.31 cB-255) Tabelle 32c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.32cB-1 bis N.32cB-255)
Tabelle 33c
Verbindungen II, worin B für 2,4,5-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.33cB-1 bis N.33cB-255)
Tabelle 34c
Verbindungen II, worin B für 2,4,6-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.34cB-1 bis N.34cB-255)
Tabelle 35c Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.35cB-1 bis N.35cB-255)
Tabelle 36c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.36cB-1 bis N.36cB-255) Tabelle 37c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.37cB-1 bis N.37cB-255)
Tabelle 38c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und A jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.38cB-1 bis N.38cB-255)
Tabelle 39c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.39cB-1 bis N.39cB-255)
Tabelle 40c Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.40cB-1 bis N.40cB-255)
Tabelle 41 c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.41 cB-1 bis N.41cB-255) Tabelle 42c
Verbindungen II, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.42cB-1 bis N.42cB-255) Tabelle 43c
Verbindungen II, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.43cB-1 bis N.43cB-255)
Tabelle 44c Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.44cB-1 bis N.44cB-255)
Tabelle 45c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.45cB-1 bis N.45cB-255) Tabelle 46c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.46cB-1 bis N.46cB-255)
Tabelle 47c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.47cB-1 bis N.47cB-255)
Tabelle 48c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.48cB-1 bis N.48cB-255)
Tabelle 49c Verbindungen II, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.49cB-1 bis N.49cB-255)
Tabelle 50c
Verbindungen II, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.50cB-1 bis N.50cB-255) Tabelle 51 c
Verbindungen II, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.51 cB-1 bis N.51cB-255)
Tabelle 52c
Verbindungen II, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.52cB-1 bis N.52cB-255)
Tabelle 53c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.53cB-1 bis N.53cB-255)
Tabelle 54c Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.54cB-1 bis N.54cB-255)
Tabelle 55c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.55cB-1 bis N.55cB-255) Tabelle 56c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.56cB-1 bis N.56cB-255) Tabelle 57c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.57cB-1 bis N.57cB-255)
Tabelle 58c Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.58cB-1 bis N.58cB-255)
Tabelle 59c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.59cB-1 bis N.59cB-255) Tabelle 60c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.60cB-1 bis N.60cB-255)
Tabelle 61 c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.61cB-1 bis N.61cB-255)
Tabelle 62c
Verbindungen II, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.62cB-1 bis N.62cB-255)
Tabelle 63c Verbindungen II, worin B für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen N.63cB-1 bis N.63cB-255)
Tabelle 64c
Verbindungen II, worin B für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.64cB-1 bis N.64cB-255) Tabelle 65c
Verbindungen II, worin B für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.65cB-1 bis N.65cB-255)
Tabelle 66c
Verbindungen II, worin B für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.66cB-1 bis N.66cB-255)
Tabelle 67c
Verbindungen II, worin B für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.67cB-1 bis N.67cB-255)
Tabelle 68c Verbindungen II, worin B für 2,3-Dichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen N.68cB-1 bis N.68cB-255)
Tabelle 69c
Verbindungen II, worin B für 2,4-Dichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.69cB-1 bis N.69cB-255) Tabelle 70c
Verbindungen II, worin B für 2,5-Dichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.70cB-1 bis M.70cB-255) Tabelle 71 c
Verbindungen II, worin B für 2,6-Dichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.71cB-1 bis N.71cB-255)
Tabelle 72c Verbindungen II, worin B für 2,3-Dimethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen N.72cB-1 bis N.72cB-255)
Tabelle 73c
Verbindungen II, worin B für 2,4-Dimethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.73cB-1 bis N.73cB-255) Tabelle 74c
Verbindungen II, worin B für 2,5-Dimethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.74cB-1 bis N.74cB-255)
Tabelle 75c
Verbindungen II, worin B für 2,6-Dimethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.75cB-1 bis N.75cB-255)
Tabelle 76c
Verbindungen II, worin B für 2,3-Diethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.76cB-1 bis N.76cB-255)
Tabelle 77c Verbindungen II, worin B für 2,4-Diethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen N.77cB-1 bis N.77cB-255)
Tabelle 78c
Verbindungen II, worin B für 2,5-Diethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.78cB-1 bis N.78cB-255) Tabelle 79c
Verbindungen II, worin B für 2,6-Diethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.79cB-1 bis N.79cB-255)
Tabelle 80c
Verbindungen II, worin B für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen ll.80cB-1 bis ll.80cB-255)
Tabelle 81 c
Verbindungen II, worin B für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.81cB-1 bis N.81 cB-255)
Tabelle 82c Verbindungen II, worin B für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.82cB-1 bis N.82cB-255)
Tabelle 83c
Verbindungen II, worin B für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.83cB-1 bis N.83cB-255) Tabelle 84c
Verbindungen II, worin B für 2,3-Di(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.84cB-1 bis N.84cB-255) Tabelle 85c
Verbindungen II, worin B für 2,4-Di(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.85cB-1 bis N.85cB-255)
Tabelle 86c Verbindungen II, worin B für 2,5-Di(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.86cB-1 bis N.86cB-255)
Tabelle 87c
Verbindungen II, worin B für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.87cB-1 bis N.87cB-255) Tabelle 88c
Verbindungen II, worin B für 2,3-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.88cB-1 bis N.88cB-255)
Tabelle 89c
Verbindungen II, worin B für 2,4-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.89cB-1 bis N.89cB-255)
Tabelle 90c
Verbindungen II, worin B für 2,5-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.90cB-1 bis N.90cB-255)
Tabelle 91 c Verbindungen II, worin B für 2,6-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.91cB-1 bis N.91 cB-255)
Tabelle 92c
Verbindungen II, worin B für 2,3-Di(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.92cB-1 bis N.92cB-255) Tabelle 93c
Verbindungen II, worin B für 2,4-Di(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.93cB-1 bis N.93cB-255)
Tabelle 94c
Verbindungen II, worin B für 2,5-Di(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.94cB-1 bis M.94cB-255)
Tabelle 95c
Verbindungen II, worin B für 2,6-Di(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.95cB-1 bis N.95cB-255)
Tabelle 96c Verbindungen II, worin B für 2,3-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.96cB-1 bis N.96cB-255)
Tabelle 97c
Verbindungen II, worin B für 2,4-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.97cB-1 bis N.97cB-255) Tabelle 98c
Verbindungen II, worin B für 2,5-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.98cB-1 bis N.98cB-255) Tabelle 99c
Verbindungen II, worin B für 2,6-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.99cB-1 bis N.99cB-255)
Tabelle 10Oc Verbindungen II, worin B für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II.10OcB- 1 bis ll.100cB-255)
Tabelle 101 c
Verbindungen II, worin B für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.101cB-1 bis 11.101 cB-255) Tabelle 102c
Verbindungen II, worin B für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.102cB-1 bis N.102cB-255)
Tabelle 103c
Verbindungen II, worin B für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.103cB-1 bis N.103cB-255)
Tabelle 104c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.104cB-1 bis N.104cB-255)
Tabelle 105c Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.105cB-1 bis N.105cB-255)
Tabelle 106c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.106cB-1 bis N.106cB-255) Tabelle 107c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-ethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.107cB-1 bis N.107cB-255)
Tabelle 108c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-4-ethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.108cB-1 bis N.108cB-255)
Tabelle 109c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-5-ethylphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.109cB-1 bis N.109cB-255)
Tabelle 1 10c Verbindungen II, worin B für 2-Ethyl-3-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.11 OcB- 1 bis 11.110cB-255)
Tabelle 1 11 c
Verbindungen II, worin B für 2-Ethyl-4-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.11 1cB-1 bis 11.11 1cB-255) Tabelle 1 12c
Verbindungen II, worin B für 2-Ethyl-5-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.112cB-1 bis N.112cB-255) Tabelle 1 13c
Verbindungen II, worin B für 2-Ethyl-6-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.113cB-1 bis 11.113cB-255)
Tabelle 1 14c Verbindungen II, worin B für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.114cB-1 bis 11.114cB-255)
Tabelle 1 15c
Verbindungen II, worin B für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.115cB-1 bis 11.115cB-255) Tabelle 1 16c
Verbindungen II, worin B für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.116cB-1 bis 11.116cB-255)
Tabelle 1 17c
Verbindungen II, worin B für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.117cB-1 bis N.117cB-255)
Tabelle 1 18c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.118cB-1 bis 11.1 18cB-255)
Tabelle 1 19c Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und A jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.119cB-1 bis 11.1 19cB-255)
Tabelle 120c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.120cB-1 bis N.120cB-255) Tabelle 121 c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.121cB-1 bis N.121cB-255)
Tabelle 122c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und A jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.122cB-1 bis N.122cB-255)
Tabelle 123c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.123cB-1 bis N.123cB-255)
Tabelle 124c Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.124cB-1 bis N.124cB-255)
Tabelle 125c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.125cB-1 bis N.125cB-255) Tabelle 126c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.126cB-1 bis N.126cB-255) Tabelle 127c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.127cB-1 bis N.127cB-255)
Tabelle 128c Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.128cB-1 bis N.128cB-255)
Tabelle 129c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.129cB-1 bis N.129cB-255) Tabelle 130c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II.13OcB- 1 bis N.130cB-255)
Tabelle 131 c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.131cB-1 bis N.131cB-255)
Tabelle 132c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.132cB-1 bis N.132cB-255)
Tabelle 133c Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.133cB-1 bis 11.133cB-255)
Tabelle 134c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.134cB-1 bis 11.134cB-255) Tabelle 135c
Verbindungen II, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.135cB-1 bis N.135cB-255)
Tabelle 136c
Verbindungen II, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.136cB-1 bis N.136cB-255)
Tabelle 137c
Verbindungen II, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.137cB-1 bis 11.137cB-255)
Tabelle 138c Verbindungen II, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.138cB-1 bis 11.138cB-255)
Tabelle 139c
Verbindungen II, worin B für 3-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.139cB-1 bis 11.139cB-255) Tabelle 140c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.140cB-1 bis N.140cB-255) Tabelle 141 c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.141 cB-1 bis N.141cB-255)
Tabelle 142c Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.142cB-1 bis N.142cB-255)
Tabelle 143c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.143cB-1 bis N.143cB-255) Tabelle 144c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.144cB-1 bis N.144cB-255)
Tabelle 145c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.145cB-1 bis N.145cB-255)
Tabelle 146c
Verbindungen II, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-chlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.146cB-1 bis N.146cB-255)
Tabelle 147c Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.147cB-1 bis N.147cB-255)
Tabelle 148c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.148cB-1 bis N.148cB-255) Tabelle 149c
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.149cB-1 bis N.149cB-255)
Tabelle 150c
Verbindungen II, worin B für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.150cB-1 bis M.150cB-255)
Tabelle 151 c
Verbindungen II, worin B für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.151cB-1 bis N.151cB-255)
Tabelle 152c Verbindungen II, worin B für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen N.152cB-1 bis N.152cB-255)
Tabelle 153c
Verbindungen II, worin B für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.153cB-1 bis N.153cB-255) Tabelle 154c
Verbindungen II, worin B für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und A jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.154cB-1 bis N.154cB-255) Tabelle 155c
Verbindungen II, worin B für 2,3,4-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.155cB-1 bis N.155cB-255)
Tabelle 156c
Verbindungen II, worin B für 2,3,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.156cB-1 bis 11.156cB-255)
Tabelle 157c
Verbindungen II, worin B für 2,3,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.157cB-1 bis N.157cB-255)
Tabelle 158c
Verbindungen II, worin B für 2,4,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.158cB-1 bis N.158cB-255)
Tabelle 159c
Verbindungen II, worin B für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.159cB-1 bis N.159cB-255)
Tabelle 160c
Verbindungen II, worin B für 2,3,4-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.160cB-1 bis 11.16OcB- 255)
Tabelle 161 c
Verbindungen II, worin B für 2,3,5-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.161 cB-1 bis 11.161 cB- 255)
Tabelle 162c
Verbindungen II, worin B für 2,3,6-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.162cB-1 bis 11.162cB- 255)
Tabelle B
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1d bis 162d zusammengestellten Verbindungen III bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 d
Verbindungen III, worin B für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1dC-1 bis IM.1dC-1275) Tabelle 2d Verbindungen III, worin B für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.2dC-1 bis IM.2dC-1275) Tabelle 3d
Verbindungen III, worin B für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.3dC-1 bis
IM.3dC-1275) Tabelle 4d
Verbindungen III, worin B für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.4dC-1 bis IM.4dC-1275)
Tabelle 5d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.5dC-1 bis IM.5dC-1275) Tabelle 6d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 11 l.θdC-1 bis IM.6dC-1275) Tabelle 7d Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.7dC-1 bis IM.7dC-1275) Tabelle 8d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.8dC-1 bis
IM.8dC-1275) Tabelle 9d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.9dC-1 bis IM.9dC-1275)
Tabelle 1 Od
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1 OdC-1 bis IIU OdC-1275) Tabelle 1 1d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.11 dC-1 bis IM.1 1dC-1275) Tabelle 12d Verbindungen III, worin B für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.12dC-1 bis IM.12dC-1275) Tabelle 13d
Verbindungen III, worin B für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen Il 1.13dC-1 bis
IM.13dC-1275) Tabelle 14d
Verbindungen III, worin B für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.14dC-1 bis IM.14dC-1275)
Tabelle 15d
Verbindungen III, worin B für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.15dC-1 bis IM.15dC-1275) Tabelle 16d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen Il 1.1 θdC-1 bis IM.16dC-1275) Tabelle 17d Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.17dC-1 bis IM.17dC-1275) Tabelle 18d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen W.18dC-1 bis
IM.18dC-1275) Tabelle 19d
Verbindungen III, worin B für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1 ΘdC-1 bis I-
M.19dC-1275) Tabelle 2Od Verbindungen III, worin B für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.20dC-1 bis
IM.20dC-1275) Tabelle 21d
Verbindungen III, worin B für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.21 dC-1 bis
IM.21dC-1275) Tabelle 22d
Verbindungen III, worin B für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.22dC-1 bis IM.22dC-1275)
Tabelle 23d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.23dC-1 bis
IM.23dC-1275) Tabelle 24d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.24dC-1 bis
IM.24dC-1275) Tabelle 25d Verbindungen III, worin B für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.25dC-1 bis MI.25dC-1275) Tabelle 26d
Verbindungen III, worin B für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.26dC-1 bis MI.26dC-1275) Tabelle 27d
Verbindungen III, worin B für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.27dC-1 bis IN.27dC-1275)
Tabelle 28d
Verbindungen III, worin B für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.28dC-1 bis MI.28dC-1275)
Tabelle 29d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.29dC-1 bis IM.29dC-1275)
Tabelle 3Od
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.30dC-1 bis MI.30dC-1275)
Tabelle 31d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM .31 dC-1 bis IM.31 dC-1275) Tabelle 32d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.32dC-1 bis lll.32dC-1275)
Tabelle 33d Verbindungen III, worin B für 2,4,5-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.33dC-1 bis lll.33dC-1275)
Tabelle 34d
Verbindungen III, worin B für 2,4,6-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.34dC-1 bis lll.34dC-1275)
Tabelle 35d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.35dC-1 bis lll.35dC-1275)
Tabelle 36d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.36dC-1 bis lll.36dC-1275) Tabelle 37d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.37dC-1 bis IN.37dC-1275)
Tabelle 38d Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.38dC-1 bis lll.38dC-1275) Tabelle 39d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.39dC-1 bis IM.39dC-1275) Tabelle 4Od
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen I- M.40dC-1 bis IM.40dC-1275)
Tabelle 41d Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.41dC-1 bis lll.41dC-1275)
Tabelle 42d
Verbindungen III, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IN.42dC-1 bis IM.42dC-1275)
Tabelle 43d
Verbindungen III, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.43dC-1 bis IM.43dC-1275)
Tabelle 44d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.44dC-1 bis IM.44dC-1275) Tabelle 45d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.45dC-1 bis IM.45dC-1275)
Tabelle 46d Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.46dC-1 bis IM.46dC-1275)
Tabelle 47d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IM.47dC-1 bis IM.47dC-1275)
Tabelle 48d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.48dC-1 bis IM.48dC-1275)
Tabelle 49d
Verbindungen III, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.49dC-1 bis IM.49dC-1275)
Tabelle 5Od
Verbindungen III, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IM.50dC-1 bis IM.50dC-1275)
Tabelle 51 d
Verbindungen III, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.51dC-1 bis 111.51 dC-1275)
Tabelle 52d
Verbindungen III, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.52dC-1 bis MI.52dC-1275) Tabelle 53d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.53dC-1 bis IM.53dC-1275)
Tabelle 54d Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.54dC-1 bis IM.54dC-1275)
Tabelle 55d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IN.55dC-1 bis IM.55dC-1275)
Tabelle 56d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.56dC-1 bis MI.56dC-1275)
Tabelle 57d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.57dC-1 bis IN.57dC-1275) Tabelle 58d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.58dC-1 bis IM.58dC-1275)
Tabelle 59d Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.59dC-1 bis IM.59dC-1275) Tabelle 6Od
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen MI.60dC-1 bis IM.60dC-1275) Tabelle 61 d
Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen MI.61 dC-1 bis IM.61 dC-1275)
Tabelle 62d Verbindungen III, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die
Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.62dC-1 bis IM.62dC-1275)
Tabelle 63d
Verbindungen III, worin B für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.63dC-1 bis
IM.63dC-1275)
Tabelle 64d
Verbindungen III, worin B für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.64dC-1 bis IM.64dC-1275)
Tabelle 65d
Verbindungen III, worin B für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.65dC-1 bis IM.65dC-1275) Tabelle 66d
Verbindungen III, worin B für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.66dC-1 bis IM.66dC-1275)
Tabelle 67d Verbindungen III, worin B für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.67dC-1 bis IN.67dC-1275)
Tabelle 68d
Verbindungen III, worin B für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.68dC-1 bis
IM.68dC-1275)
Tabelle 69d
Verbindungen III, worin B für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.69dC-1 bis IM.69dC-1275)
Tabelle 7Od
Verbindungen III, worin B für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen Il 1.7OdC-I bis
IM.70dC-1275) Tabelle 71 d
Verbindungen III, worin B für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.71dC-1 bis
IN.71dC-1275) Tabelle 72d
Verbindungen III, worin B für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.72dC-1 bis IN.72dC-1275)
Tabelle 73d
Verbindungen III, worin B für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.73dC-1 bis
IN.73dC-1275) Tabelle 74d
Verbindungen III, worin B für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.74dC-1 bis
IN.74dC-1275) Tabelle 75d Verbindungen III, worin B für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.75dC-1 bis
IN.75dC-1275) Tabelle 76d
Verbindungen III, worin B für 2,3-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.76dC-1 bis
IN.76dC-1275) Tabelle 77d
Verbindungen III, worin B für 2,4-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.77dC-1 bis IN.77dC-1275)
Tabelle 78d
Verbindungen III, worin B für 2,5-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.78dC-1 bis
IN.78dC-1275) Tabelle 79d
Verbindungen III, worin B für 2,6-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.79dC-1 bis
IN.79dC-1275) Tabelle 8Od Verbindungen III, worin B für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.80dC-1 bis
IN.80dC-1275) Tabelle 81 d
Verbindungen III, worin B für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.81 dC-1 bis IM.81dC-1275) Tabelle 82d
Verbindungen III, worin B für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.82dC-1 bis I- M.82dC-1275)
Tabelle 83d Verbindungen III, worin B für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.83dC-1 bis IM.83dC-1275)
Tabelle 84d
Verbindungen III, worin B für 2,3-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.84dC-1 bis MI.84dC-1275)
Tabelle 85d
Verbindungen III, worin B für 2,4-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.85dC-1 bis MI.85dC-1275)
Tabelle 86d
Verbindungen III, worin B für 2,5-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.βθdC-1 bis MI.86dC-1275) Tabelle 87d
Verbindungen III, worin B für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.87dC-1 bis MI.87dC-1275)
Tabelle 88d Verbindungen III, worin B für 2,3-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.88dC-1 bis IM.88dC-1275)
Tabelle 89d
Verbindungen III, worin B für 2,4-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IM.89dC-1 bis IM.89dC-1275)
Tabelle 9Od
Verbindungen III, worin B für 2,5-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.90dC-1 bis IM.90dC-1275)
Tabelle 91d
Verbindungen III, worin B für 2,6-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.91dC-1 bis 111.91 dC-1275)
Tabelle 92d
Verbindungen III, worin B für 2,3-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IM.92dC-1 bis IM.92dC-1275)
Tabelle 93d
Verbindungen III, worin B für 2,4-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.93dC-1 bis IM.93dC-1275)
Tabelle 94d
Verbindungen III, worin B für 2,5-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.94dC-1 bis lll.94dC-1275) Tabelle 95d
Verbindungen III, worin B für 2,6-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.95dC-1 bis lll.95dC-1275)
Tabelle 96d Verbindungen III, worin B für 2,3-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.96dC-1 bis lll.96dC-1275)
Tabelle 97d
Verbindungen III, worin B für 2,4-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombi- nation von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.97dC-1 bis IN.97dC-1275)
Tabelle 98d
Verbindungen III, worin B für 2,5-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.98dC-1 bis lll.98dC-1275)
Tabelle 99d
Verbindungen III, worin B für 2,6-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.99dC-1 bis lll.99dC-1275) Tabelle 100d
Verbindungen III, worin B für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.10OdC- 1 bis IIM OOdC-1275)
Tabelle 101 d Verbindungen III, worin B für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.101 dC-1 bis IM.101dC-1275) Tabelle 102d
Verbindungen III, worin B für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen W.102dC-1 bis
IM.102dC-1275) Tabelle 103d
Verbindungen III, worin B für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen W.103dC-1 bis
IM.103dC-1275) Tabelle 104d Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.104dC-1 bis IM.104dC-1275) Tabelle 105d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.105dC-1 bis IM.105dC-1275) Tabelle 106d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1 OθdC-1 bis lll.106dC-1275)
Tabelle 107d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen W.107dC-1 bis
IM.107dC-1275) Tabelle 108d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen W.108dC-1 bis
IM.108dC-1275) Tabelle 109d Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen W.109dC-1 bis
IM.109dC-1275) Tabelle 1 1Od
Verbindungen III, worin B für 2-Ethyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1 1OdC- 1 bis
IM.1 10dC-1275) Tabelle 1 11 d
Verbindungen III, worin B für 2-Ethyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1 11 dC-1 bis 111.1 1 1dC-1275)
Tabelle 1 12d
Verbindungen III, worin B für 2-Ethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1 12dC-1 bis 111.1 12dC-1275)
Tabelle 1 13d
Verbindungen III, worin B für 2-Ethyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.1 13dC-1 bis
IM.1 13dC-1275)
Tabelle 1 14d
Verbindungen III, worin B für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.114dC-1 bis lll.114dC-1275)
Tabelle 1 15d
Verbindungen III, worin B für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.115dC-1 bis IM.115dC-1275) Tabelle 1 16d
Verbindungen III, worin B für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.116dC-1 bis IM.116dC-1275)
Tabelle 1 17d Verbindungen III, worin B für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.117dC-1 bis lll.117dC-1275)
Tabelle 1 18d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.118dC-1 bis lll.118dC-1275)
Tabelle 1 19d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.1 19dC-1 bis lll.119dC-1275)
Tabelle 12Od
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.12OdC- 1 bis IM.120dC-1275) Tabelle 121 d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.121dC-1 bis 111.121 dC-1275)
Tabelle 122d Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.122dC-1 bis lll.122dC-1275) Tabelle 123d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.123dC-1 bis lll.123dC-1275) Tabelle 124d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen I- M.124dC-1 bis IM.124dC-1275)
Tabelle 125d Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.125dC-1 bis lll.125dC-1275)
Tabelle 126d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombi- nation von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IN.126dC-1 bis lll.126dC-1275)
Tabelle 127d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.127dC-1 bis IM.127dC-1275)
Tabelle 128d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.128dC-1 bis lll.128dC-1275) Tabelle 129d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.129dC-1 bis lll.129dC-1275)
Tabelle 13Od Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.130dC-1 bis lll.130dC-1275)
Tabelle 131 d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IN.131dC-1 bis 111.131 dC-1275)
Tabelle 132d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.132dC-1 bis 111.132dC-1275)
Tabelle 133d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Korn- bination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.133dC-1 bis MI.133dC-1275)
Tabelle 134d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IM.134dC-1 bis lll.134dC-1275)
Tabelle 135d
Verbindungen III, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.135dC-1 bis 111.135dC-1275)
Tabelle 136d
Verbindungen III, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.136dC-1 bis 111.136dC-1275) Tabelle 137d
Verbindungen III, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.137dC-1 bis IM.137dC-1275)
Tabelle 138d Verbindungen III, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.138dC-1 bis lll.138dC-1275)
Tabelle 139d
Verbindungen III, worin B für 3-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IN.139dC-1 bis lll.139dC-1275)
Tabelle 14Od
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.140dC-1 bis 111.140dC-1275)
Tabelle 141 d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.141dC-1 bis 111.141 dC-1275) Tabelle 142d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.142dC-1 bis lll.142dC-1275)
Tabelle 143d Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-chlorphenyl steht und die
Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.143dC-1 bis IN.143dC-1275) Tabelle 144d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.144dC-1 bis IM.144dC-1275) Tabelle 145d
Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.145dC-1 bis IM.145dC-1275)
Tabelle 146d Verbindungen III, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-chlorphenyl steht und die
Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.146dC-1 bis IM.146dC-1275)
Tabelle 147d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.147dC-1 bis IM.147dC-1275)
Tabelle 148d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen IM.148dC-1 bis IM.148dC-1275)
Tabelle 149d
Verbindungen III, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.149dC-1 bis IM.149dC-1275) Tabelle 15Od
Verbindungen III, worin B für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.15OdC- 1 bis IM.150dC-1275)
Tabelle 151 d Verbindungen III, worin B für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.151 dC-1 bis IM.151dC-1275)
Tabelle 152d
Verbindungen III, worin B für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.152dC-1 bis
IM.152dC-1275)
Tabelle 153d
Verbindungen III, worin B für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.153dC-1 bis IM.153dC-1275)
Tabelle 154d
Verbindungen III, worin B für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen W.154dC-1 bis IM.154dC-1275)
Tabelle 155d
Verbindungen III, worin B für 2,3,4-Trimethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen
IM.155dC-1 bis IM.155dC-1275)
Tabelle 156d
Verbindungen III, worin B für 2,3,5-Trimethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.156dC-1 bis IM .156dC-1275)
Tabelle 157d
Verbindungen III, worin B für 2,3,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.157dC-1 bis lll.157dC-1275) Tabelle 158d
Verbindungen III, worin B für 2,4,5-Trimethylphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.158dC-1 bis lll.158dC-1275)
Tabelle 159d Verbindungen III, worin B für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von
A und Z jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.159dC-1 bis lll.159dC-1275)
Tabelle 16Od
Verbindungen III, worin B für 2,3,4-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.160dC-1 bis IM.160dC-1275)
Tabelle 161 d
Verbindungen III, worin B für 2,3,5-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen IN.161dC-1 bis IN.161dC-1275)
Tabelle 162d
Verbindungen III, worin B für 2,3,6-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und Z jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.162dC-1 bis IN.162dC-1275)
Tabelle C
lila INb INc llld-1 Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1e bis 162e, Tabellen 1f bis 162f, Tabellen 1 g bis 162g bzw. Tabellen 1 h bis 162h zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außer- dem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 e
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1eB-1 bis II- la.1 eB-255) Tabelle 2e
Verbindungen lila, worin B für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.2eB-1 bis II- la.2eB-255)
Tabelle 3e
Verbindungen lila, worin B für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.3eB-1 bis II- la.3eB-255) Tabelle 4e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.4eB-1 bis II- la.4eB-255) Tabelle 5e Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.5eB-1 bis II- la.5eB-255) Tabelle 6e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.6eB-1 bis II- la.6eB-255) Tabelle 7e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.7eB-1 bis II- la.7eB-255)
Tabelle 8e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.8eB-1 bis II- la.8eB-255) Tabelle 9e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.9eB-1 bis II- la.9eB-255) Tabelle 1 Oe
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lila.10eB-1 bis
Mla.10eB-255) Tabelle 1 1e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 1eB- 1 bis llla.1 i eB-255)
Tabelle 12e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.12eB-1 bis lila.12eB-255) Tabelle 13e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.13eB-1 bis llla.13eB-255) Tabelle 14e Verbindungen lila, worin B für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.14eB-1 bis lila.14eB-255) Tabelle 15e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.15eB-1 bis lila.15eB-255) Tabelle 16e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.16eB-1 bis lila.16eB-255)
Tabelle 17e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.17eB-1 bis llla.17eB-255) Tabelle 18e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.18eB-1 bis llla.18eB-255) Tabelle 19e Verbindungen lila, worin B für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.19eB-1 bis llla.19eB-255) Tabelle 2Oe
Verbindungen lila, worin B für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.20eB-1 bis
Mla.20eB-255) Tabelle 21e
Verbindungen lila, worin B für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.21 eB-1 bis
Mla.21 eB-255) Tabelle 22e Verbindungen lila, worin B für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.22eB-1 bis
Mla.22eB-255) Tabelle 23e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.23eB-1 bis
Mla.23eB-255) Tabelle 24e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.24eB-1 bis Mla.24eB-255)
Tabelle 25e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.25eB-1 bis IMa.25eB-255) Tabelle 26e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.26eB-1 bis IMa.26eB-255) Tabelle 27e Verbindungen lila, worin B für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.27eB-1 bis IMa.27eB-255) Tabelle 28e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.28eB-1 bis IMa.28eB-255) Tabelle 29e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.29eB-1 bis IMa.29eB-255)
Tabelle 3Oe
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.30eB-1 bis IMa.30eB-255)
Tabelle 31e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.31eB-1 bis IMa.31eB-255)
Tabelle 32e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.32eB-1 bis Mla.32eB-255)
Tabelle 33e
Verbindungen lila, worin B für 2,4,5-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.33eB-1 bis IMa.33eB-255) Tabelle 34e
Verbindungen lila, worin B für 2,4,6-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.34eB-1 bis IMa.34eB-255)
Tabelle 35e Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.35eB-1 bis Mla.35eB-255)
Tabelle 36e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.36eB-1 bis Mla.36eB-255)
Tabelle 37e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.37eB-1 bis Mla.37eB-255)
Tabelle 38e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.38eB-1 bis Mla.38eB-255) Tabelle 39e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.39eB-1 bis Mla.39eB-255)
Tabelle 4Oe Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.40eB-1 bis Mla.40eB-255) Tabelle 41e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.41eB-1 bis Mla.41 eB-255) Tabelle 42e
Verbindungen lila, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.42eB-1 bis Mla.42eB-255)
Tabelle 43e Verbindungen lila, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.43eB-1 bis Mla.43eB-255)
Tabelle 44e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.44eB-1 bis Mla.44eB-255)
Tabelle 45e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.45eB-1 bis Mla.45eB-255)
Tabelle 46e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.46eB-1 bis Mla.46eB-255) Tabelle 47e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.47eB-1 bis Mla.47eB-255)
Tabelle 48e Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.48eB-1 bis Mla.48eB-255)
Tabelle 49e
Verbindungen lila, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.49eB-1 bis Mla.49eB-255)
Tabelle 5Oe
Verbindungen lila, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.50eB-1 bis Mla.50eB-255)
Tabelle 51 e
Verbindungen lila, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Korn- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.51eB-1 bis Mla.51 eB-255)
Tabelle 52e
Verbindungen lila, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.52eB-1 bis Mla.52eB-255)
Tabelle 53e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.53eB-1 bis Mla.53eB-255)
Tabelle 54e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.54eB-1 bis Mla.54eB-255) Tabelle 55e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.55eB-1 bis Mla.55eB-255)
Tabelle 56e Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.56eB-1 bis Mla.56eB-255)
Tabelle 57e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.57eB-1 bis Mla.57eB-255)
Tabelle 58e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen IMa.58eB-1 bis Mla.58eB-255)
Tabelle 59e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.59eB-1 bis Mla.59eB-255) Tabelle 6Oe
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.60eB-1 bis Mla.60eB-255)
Tabelle 61 e Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.61eB-1 bis Mla.61eB-255) Tabelle 62e
Verbindungen lila, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.62eB-1 bis Mla.62eB-255) Tabelle 63e
Verbindungen lila, worin B für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.63eB-1 bis II- la.63eB-255) Tabelle 64e Verbindungen lila, worin B für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.64eB-1 bis II- la.64eB-255) Tabelle 65e
Verbindungen lila, worin B für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.65eB-1 bis II- la.65eB-255) Tabelle 66e
Verbindungen lila, worin B für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.66eB-1 bis II- la.66eB-255)
Tabelle 67e
Verbindungen lila, worin B für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.67eB-1 bis II- la.67eB-255) Tabelle 68e
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.68eB-1 bis II- la.68eB-255) Tabelle 69e Verbindungen lila, worin B für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.69eB-1 bis II- la.69eB-255) Tabelle 7Oe
Verbindungen lila, worin B für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.70eB-1 bis II- la.70eB-255) Tabelle 71 e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.71eB-1 bis II- la.71eB-255)
Tabelle 72e
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.72eB-1 bis II- la.72eB-255) Tabelle 73e
Verbindungen lila, worin B für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.73eB-1 bis II- la.73eB-255) Tabelle 74e
Verbindungen lila, worin B für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.74eB-1 bis II- la.74eB-255)
Tabelle 75e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.75eB-1 bis II- la.75eB-255) Tabelle 76e
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.76eB-1 bis II- la.76eB-255) Tabelle 77e Verbindungen lila, worin B für 2,4-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.77eB-1 bis II- la.77eB-255) Tabelle 78e
Verbindungen lila, worin B für 2,5-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.78eB-1 bis II- la.78eB-255) Tabelle 79e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.79eB-1 bis II- la.79eB-255)
Tabelle 8Oe
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.80eB-1 bis
Nla.80eB-255) Tabelle 81 e
Verbindungen lila, worin B für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.81eB-1 bis
Nla.81 eB-255) Tabelle 82e Verbindungen lila, worin B für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.82eB-1 bis
Nla.82eB-255) Tabelle 83e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.83eB-1 bis Mla.83eB-255) Tabelle 84e
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.84eB-1 bis Mla.84eB-255)
Tabelle 85e Verbindungen lila, worin B für 2,4-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.85eB-1 bis Mla.85eB-255)
Tabelle 86e
Verbindungen lila, worin B für 2,5-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.86eB-1 bis Mla.86eB-255)
Tabelle 87e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.87eB-1 bis Mla.87eB-255)
Tabelle 88e
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.88eB-1 bis Mla.88eB-255) Tabelle 89e
Verbindungen lila, worin B für 2,4-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.89eB-1 bis Mla.89eB-255)
Tabelle 9Oe Verbindungen lila, worin B für 2,5-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.90eB-1 bis Mla.90eB-255)
Tabelle 91e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.91eB-1 bis Mla.91 eB-255)
Tabelle 92e
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.92eB-1 bis Mla.92eB-255)
Tabelle 93e
Verbindungen lila, worin B für 2,4-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.93eB-1 bis Mla.93eB-255)
Tabelle 94e
Verbindungen lila, worin B für 2,5-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.94eB-1 bis Mla.94eB-255)
Tabelle 95e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.95eB-1 bis Mla.95eB-255)
Tabelle 96e
Verbindungen lila, worin B für 2,3-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.96eB-1 bis Mla.96eB-255) Tabelle 97e
Verbindungen lila, worin B für 2,4-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.97eB-1 bis Mla.97eB-255)
Tabelle 98e Verbindungen lila, worin B für 2,5-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.98eB-1 bis Mla.98eB-255)
Tabelle 99e
Verbindungen lila, worin B für 2,6-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.99eB-1 bis Mla.99eB-255)
Tabelle 100e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lila.10OeB- 1 bis Mla.100eB-255)
Tabelle 101 e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.101 eB- 1 bis Mla.101eB-255) Tabelle 102e
Verbindungen Wa, worin B für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.102eB- 1 bis Mla.102eB-255)
Tabelle 103e Verbindungen Wa, worin B für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.103eB- 1 bis Mla.103eB-255) Tabelle 104e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.104eB-
1 bis Mla.104eB-255) Tabelle 105e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.105eB-
1 bis Mla.105eB-255) Tabelle 106e Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.106eB-
1 bis Mla.106eB-255) Tabelle 107e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.107eB-1 bis
Mla.107eB-255) Tabelle 108e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.108eB-1 bis Mla.108eB-255)
Tabelle 109e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.109eB-1 bis
Mla.109eB-255) Tabelle 1 1Oe
Verbindungen lila, worin B für 2-Ethyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lila.1 10eB-1 bis
Mla.110eB-255) Tabelle 1 11 e Verbindungen lila, worin B für 2-Ethyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 11 eB-1 bis
Mla.11 1eB-255) Tabelle 1 12e
Verbindungen lila, worin B für 2-Ethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 12eB-1 bis llla.112eB-255) Tabelle 1 13e
Verbindungen lila, worin B für 2-Ethyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 13eB-1 bis llla.113eB-255)
Tabelle 1 14e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.114eB- 1 bis llla.114eB-255)
Tabelle 1 15e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 15eB-
1 bis Mla.115eB-255)
Tabelle 1 16e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 16eB- 1 bis Mla.116eB-255)
Tabelle 1 17e
Verbindungen lila, worin B für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.117eB- 1 bis llla.117eB-255) Tabelle 1 18e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 18eB- 1 bis llla.118eB-255)
Tabelle 1 19e Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 19eB- 1 bis llla.119eB-255)
Tabelle 12Oe
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lila.12OeB-
1 bis Mla.120eB-255)
Tabelle 121 e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.121eB-1 bis Mla.121eB-255)
Tabelle 122e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.122eB-1 bis Mla.122eB-255) Tabelle 123e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.123eB-1 bis Mla.123eB-255)
Tabelle 124e Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.124eB-1 bis Mla.124eB-255) Tabelle 125e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.125eB-1 bis Mla.125eB-255) Tabelle 126e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.126eB-1 bis Mla.126eB-255)
Tabelle 127e Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.127eB-1 bis Mla.127eB-255)
Tabelle 128e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.128eB-1 bis Mla.128eB-255)
Tabelle 129e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.129eB-1 bis Mla.129eB-255)
Tabelle 13Oe
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.130eB-1 bis Mla.130eB-255) Tabelle 131 e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.131eB-1 bis Mla.131eB-255)
Tabelle 132e Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.132eB-1 bis Mla.132eB-255)
Tabelle 133e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.133eB-1 bis Mla.133eB-255)
Tabelle 134e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen IMa.134eB-1 bis Mla.134eB-255)
Tabelle 135e
Verbindungen lila, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Korn- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.135eB-1 bis lila.135eB-255)
Tabelle 136e
Verbindungen lila, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.136eB-1 bis lila.136eB-255)
Tabelle 137e
Verbindungen lila, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.137eB-1 bis lila.137eB-255)
Tabelle 138e
Verbindungen lila, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.138eB-1 bis lila.138eB-255) Tabelle 139e
Verbindungen lila, worin B für 3-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II- la.139eB-1 bis Mla.139eB-255)
Tabelle 14Oe Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.140eB-1 bis Mla.140eB-255)
Tabelle 141 e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.141 eB-1 bis Mla.141eB-255)
Tabelle 142e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen IMa.142eB-1 bis Mla.142eB-255)
Tabelle 143e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.143eB-1 bis Mla.143eB-255) Tabelle 144e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.144eB-1 bis Mla.144eB-255)
Tabelle 145e Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-chlorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.145eB-1 bis Mla.145eB-255) Tabelle 146e
Verbindungen lila, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.146eB-1 bis Mla.146eB-255) Tabelle 147e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.147eB-1 bis Mla.147eB-255)
Tabelle 148e Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.148eB-1 bis Mla.148eB-255)
Tabelle 149e
Verbindungen lila, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMa.149eB-1 bis Mla.149eB-255)
Tabelle 15Oe
Verbindungen lila, worin B für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lila.15OeB- 1 bis Mla.150eB-255)
Tabelle 151 e
Verbindungen lila, worin B für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.151 eB-1 bis Mla.151eB-255) Tabelle 152e
Verbindungen lila, worin B für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.152eB-1 bis Mla.152eB-255)
Tabelle 153e Verbindungen lila, worin B für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.153eB-1 bis Mla.153eB-255)
Tabelle 154e
Verbindungen lila, worin B für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lila.154eB-1 bis
Mla.154eB-255)
Tabelle 155e
Verbindungen lila, worin B für 2,3,4-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.155eB-1 bis II- la.155eB-255)
Tabelle 156e
Verbindungen lila, worin B für 2,3,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.156eB-1 bis II- la.156eB-255) Tabelle 157e
Verbindungen lila, worin B für 2,3,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.157eB-1 bis II- la.157eB-255) Tabelle 158e
Verbindungen lila, worin B für 2,4,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.158eB-1 bis II- la.158eB-255)
Tabelle 159e
Verbindungen lila, worin B für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.159eB-1 bis II- la.159eB-255) Tabelle 16Oe
Verbindungen lila, worin B für 2,3,4-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.160eB-1 bis II- la.160eB-255) Tabelle 161 e Verbindungen lila, worin B für 2,3,5-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.161eB-1 bis II- la.161eB-255) Tabelle 162e
Verbindungen lila, worin B für 2,3,6-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.162eB-1 bis II- la.162eB-255)
Tabelle 1f Verbindungen INb, worin B für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.1fB-1 bis I- Mb.1fB-255) Tabelle 2f
Verbindungen INb, worin B für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.2fB-1 bis I-
Mb.2fB-255) Tabelle 3f
Verbindungen INb, worin B für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.3fB-1 bis I- Mb.3fB-255)
Tabelle 4f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.4fB-1 bis I-
Mb.4fB-255) Tabelle 5f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.5fB-1 bis I-
Mb.5fB-255) Tabelle 6f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.6fB-1 bis I- Mb.βfB-255)
Tabelle 7f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.7fB-1 bis I-
Mb.7fB-255) Tabelle 8f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.8fB-1 bis I-
Mb.8fB-255) Tabelle 9f Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.9fB-1 bis I-
Nb.9fB-255) Tabelle 1Of
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen INb.10fB-1 bis
Mlb.10fB-255) Tabelle 11f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen INb.1 1fB-1 bis Mlb.1 1fB-255)
Tabelle 12f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.12fB-1 bis IMb.12fB-255) Tabelle 13f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.13fB-1 bis Mlb.13fB-255) Tabelle 14f Verbindungen INb, worin B für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.14fB-1 bis Mlb.14fB-255) Tabelle 15f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.15fB-1 bis Mlb.15fB-255) Tabelle 16f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.16fB-1 bis Mlb.16fB-255) Tabelle 17f Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.17fB-1 bis Mlb.17fB-255) Tabelle 18f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.18fB-1 bis lllb.18fB-255) Tabelle 19f
Verbindungen INb, worin B für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.19fB-1 bis Mlb.19fB-255)
Tabelle 2Of
Verbindungen INb, worin B für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.20fB-1 bis
Mlb.20fB-255) Tabelle 21f
Verbindungen INb, worin B für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.21fB-1 bis
Mlb.21fB-255) Tabelle 22f Verbindungen INb, worin B für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.22fB-1 bis
Mlb.22fB-255) Tabelle 23f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.23fB-1 bis
Mlb.23fB-255) Tabelle 24f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.24fB-1 bis Mlb.24fB-255)
Tabelle 25f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.25fB-1 bis IMb.25fB-255) Tabelle 26f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.26fB-1 bis Nlb.26fB-255) Tabelle 27f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.27fB-1 bis IMb.27fB-255)
Tabelle 28f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.28fB-1 bis IMb.28fB-255) Tabelle 29f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.29fB-1 bis Nlb.29fB-255) Tabelle 3Of Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.30fB-1 bis IMb.30fB-255) Tabelle 31f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.31fB-1 bis IMb.31fB-255) Tabelle 32f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.32fB-1 bis Mlb.32fB-255)
Tabelle 33f
Verbindungen INb, worin B für 2,4,5-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.33fB-1 bis IMb.33fB-255) Tabelle 34f
Verbindungen INb, worin B für 2,4,6-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.34fB-1 bis IMb.34fB-255) Tabelle 35f Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.35fB-1 bis
Mlb.35fB-255) Tabelle 36f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.36fB-1 bis Nlb.36fB-255) Tabelle 37f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.37fB-1 bis Nlb.37fB-255)
Tabelle 38f Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.38fB-1 bis Nlb.38fB-255)
Tabelle 39f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nb.39fB-1 bis Nlb.39fB-255)
Tabelle 4Of
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.40fB-1 bis Nlb.40fB-255)
Tabelle 41f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.41fB-1 bis Nlb.41fB-255) Tabelle 42f
Verbindungen INb, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.42fB-1 bis Nlb.42fB-255)
Tabelle 43f Verbindungen INb, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.43fB-1 bis Nlb.43fB-255)
Tabelle 44f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nb.44fB-1 bis Nlb.44fB-255)
Tabelle 45f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.45fB-1 bis Nlb.45fB-255)
Tabelle 46f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Korn- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.46fB-1 bis Nlb.46fB-255)
Tabelle 47f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nb.47fB-1 bis Nlb.47fB-255)
Tabelle 48f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.48fB-1 bis Nlb.48fB-255)
Tabelle 49f
Verbindungen INb, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.49fB-1 bis Nlb.49fB-255) Tabelle 5Of
Verbindungen INb, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.50fB-1 bis Nlb.50fB-255)
Tabelle 51f Verbindungen INb, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.51fB-1 bis Nlb.51fB-255)
Tabelle 52f
Verbindungen INb, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nb.52fB-1 bis Nlb.52fB-255)
Tabelle 53f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.53fB-1 bis Nlb.53fB-255)
Tabelle 54f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.54fB-1 bis Nlb.54fB-255) Tabelle 55f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.55fB-1 bis Nlb.55fB-255)
Tabelle 56f Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.56fB-1 bis Nlb.56fB-255) Tabelle 57f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.57fB-1 bis Mlb.57fB-255) Tabelle 58f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.58fB-1 bis Mlb.58fB-255)
Tabelle 59f Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.59fB-1 bis Nlb.59fB-255)
Tabelle 6Of
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.60fB-1 bis Mlb.60fB-255)
Tabelle 61f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen IMb.61fB-1 bis Mlb.61fB-255)
Tabelle 62f
Verbindungen INb, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.62fB-1 bis Mlb.62fB-255) Tabelle 63f
Verbindungen INb, worin B für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.63fB-1 bis I- Mb.63fB-255)
Tabelle 64f Verbindungen INb, worin B für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.64fB-1 bis I- Mb.64fB-255)
Tabelle 65f
Verbindungen INb, worin B für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.65fB-1 bis I-
Mb.65fB-255)
Tabelle 66f
Verbindungen INb, worin B für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.66fB-1 bis I- Mb.6βfB-255)
Tabelle 67f
Verbindungen INb, worin B für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.67fB-1 bis I-
Mb.67fB-255) Tabelle 68f
Verbindungen INb, worin B für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.68fB-1 bis I-
Mb.68fB-255) Tabelle 69f
Verbindungen INb, worin B für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.69fB-1 bis I- Nb.69fB-255)
Tabelle 7Of
Verbindungen INb, worin B für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.70fB-1 bis I-
Nb.70fB-255) Tabelle 71f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.71fB-1 bis I-
Nb.71fB-255) Tabelle 72f Verbindungen INb, worin B für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.72fB-1 bis I-
Nb.72fB-255) Tabelle 73f
Verbindungen INb, worin B für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.73fB-1 bis I-
Nb.73fB-255) Tabelle 74f
Verbindungen INb, worin B für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.74fB-1 bis I- Nb.74fB-255)
Tabelle 75f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.75fB-1 bis I-
Nb.75fB-255) Tabelle 76f
Verbindungen INb, worin B für 2,3-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.76fB-1 bis I-
Nb.76fB-255) Tabelle 77f Verbindungen INb, worin B für 2,4-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.77fB-1 bis I-
Nb.77fB-255) Tabelle 78f
Verbindungen INb, worin B für 2,5-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.78fB-1 bis I- Mb.78fB-255) Tabelle 79f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.79fB-1 bis I- Nb.79fB-255)
Tabelle 8Of Verbindungen INb, worin B für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.80fB-1 bis Mlb.80fB-255)
Tabelle 81f
Verbindungen INb, worin B für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen INb.81fB-1 bis
Mlb.81fB-255)
Tabelle 82f
Verbindungen INb, worin B für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.82fB-1 bis Mlb.82fB-255)
Tabelle 83f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.83fB-1 bis Mlb.83fB-255) Tabelle 84f
Verbindungen INb, worin B für 2,3-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.84fB-1 bis Mlb.84fB-255)
Tabelle 85f Verbindungen INb, worin B für 2,4-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.85fB-1 bis Mlb.85fB-255)
Tabelle 86f
Verbindungen INb, worin B für 2,5-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mb.8βfB-1 bis Mlb.8βfB-255)
Tabelle 87f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.87fB-1 bis Mlb.87fB-255)
Tabelle 88f
Verbindungen INb, worin B für 2,3-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.88fB-1 bis Mlb.88fB-255)
Tabelle 89f
Verbindungen INb, worin B für 2,4-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nb.89fB-1 bis Nlb.89fB-255)
Tabelle 9Of
Verbindungen INb, worin B für 2,5-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.90fB-1 bis Nlb.90fB-255)
Tabelle 91f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.91fB-1 bis Nlb.91fB-255) Tabelle 92f
Verbindungen INb, worin B für 2,3-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.92fB-1 bis Nlb.92fB-255)
Tabelle 93f Verbindungen INb, worin B für 2,4-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.93fB-1 bis Nlb.93fB-255)
Tabelle 94f
Verbindungen INb, worin B für 2,5-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nb.94fB-1 bis Nlb.94fB-255)
Tabelle 95f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.95fB-1 bis Nlb.95fB-255)
Tabelle 96f
Verbindungen INb, worin B für 2,3-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.96fB-1 bis Nlb.96fB-255) Tabelle 97f
Verbindungen INb, worin B für 2,4-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.97fB-1 bis Nlb.97fB-255)
Tabelle 98f Verbindungen INb, worin B für 2,5-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.98fB-1 bis Nlb.98fB-255) Tabelle 99f
Verbindungen INb, worin B für 2,6-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mb.99fB-1 bis Mlb.99fB-255) Tabelle 10Of
Verbindungen INb, worin B für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Ib.100fB-1 bis lllb.100fB-255) Tabelle 101f Verbindungen INb, worin B für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.101fB-1 bis lllb.101fB-255) Tabelle 102f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.102fB-1 bis Mlb.102fB-255) Tabelle 103f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.103fB-1 bis lllb.103fB-255)
Tabelle 104f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.104fB-1 bis lllb.104fB-255) Tabelle 105f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.105fB-1 bis lllb.105fB-255) Tabelle 106f Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.106fB-1 bis Mlb.106fB-255) Tabelle 107f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.107fB-1 bis
Mlb.107fB-255) Tabelle 108f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.108fB-1 bis Mlb.108fB-255)
Tabelle 109f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.109fB-1 bis
Nlb.109fB-255) Tabelle 1 1Of
Verbindungen INb, worin B für 2-Ethyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.110fB-1 bis lllb.110fB-255) Tabelle 1 11f
Verbindungen INb, worin B für 2-Ethyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.11 1fB-1 bis lllb.11 1fB-255)
Tabelle 1 12f
Verbindungen INb, worin B für 2-Ethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.112fB-1 bis lllb.112fB-255) Tabelle 1 13f
Verbindungen INb, worin B für 2-Ethyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.113fB-1 bis lllb.113fB-255) Tabelle 1 14f Verbindungen INb, worin B für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.114fB-1 bis Mlb.114fB-255) Tabelle 1 15f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.115fB-1 bis Mlb.115fB-255) Tabelle 1 16f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.116fB-1 bis Mlb.116fB-255)
Tabelle 1 17f
Verbindungen INb, worin B für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.117fB-1 bis Mlb.117fB-255) Tabelle 1 18f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.118fB-1 bis Mlb.118fB-255) Tabelle 1 19f Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.119fB-1 bis Mlb.119fB-255) Tabelle 12Of
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.120fB-1 bis IMb.120fB-255) Tabelle 121f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.121fB-1 bis Mlb.121fB-255)
Tabelle 122f Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.122fB-1 bis Mlb.122fB-255)
Tabelle 123f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mb.123fB-1 bis lllb.123fB-255)
Tabelle 124f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.124fB-1 bis Mlb.124fB-255)
Tabelle 125f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.125fB-1 bis Mlb.125fB-255) Tabelle 126f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.126fB-1 bis Mlb.126fB-255)
Tabelle 127f Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mb.127fB-1 bis Mlb.127fB-255)
Tabelle 128f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mb.128fB-1 bis Mlb.128fB-255)
Tabelle 129f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.129fB-1 bis Nlb.129fB-255)
Tabelle 13Of
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Korn- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.130fB-1 bis IMb.130fB-255)
Tabelle 131f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nb.131fB-1 bis lllb.131fB-255)
Tabelle 132f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen Nlb.132fB-1 bis Nlb.132fB-255)
Tabelle 133f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.133fB-1 bis Nlb.133fB-255) Tabelle 134f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.134fB-1 bis Nlb.134fB-255)
Tabelle 135f Verbindungen INb, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.135fB-1 bis Mlb.135fB-255)
Tabelle 136f
Verbindungen INb, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nb.136fB-1 bis IMb.136fB-255)
Tabelle 137f
Verbindungen INb, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.137fB-1 bis lllb.137fB-255)
Tabelle 138f
Verbindungen INb, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.138fB-1 bis IMb.138fB-255) Tabelle 139f
Verbindungen INb, worin B für 3-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nb.139fB-1 bis Mlb.139fB-255)
Tabelle 14Of Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.140fB-1 bis Nlb.140fB-255) Tabelle 141f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.141fB-1 bis Mlb.141fB-255) Tabelle 142f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.142fB-1 bis Mlb.142fB-255)
Tabelle 143f Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-chlorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.143fB-1 bis Mlb.143fB-255)
Tabelle 144f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.144fB-1 bis Mlb.144fB-255)
Tabelle 145f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen Mlb.145fB-1 bis Mlb.145fB-255)
Tabelle 146f
Verbindungen INb, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.146fB-1 bis Nlb.146fB-255) Tabelle 147f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.147fB-1 bis Mlb.147fB-255)
Tabelle 148f Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.148fB-1 bis Mlb.148fB-255)
Tabelle 149f
Verbindungen INb, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.149fB-1 bis Nlb.149fB-255)
Tabelle 15Of
Verbindungen INb, worin B für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il Ib.15OfB- 1 bis Mlb.150fB-255)
Tabelle 151f
Verbindungen INb, worin B für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.151fB-1 bis
Mlb.151fB-255) Tabelle 152f
Verbindungen INb, worin B für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.152fB-1 bis
Mlb.152fB-255) Tabelle 153f
Verbindungen INb, worin B für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.153fB-1 bis Mlb.153fB-255)
Tabelle 154f
Verbindungen INb, worin B für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.154fB-1 bis
Mlb.154fB-255) Tabelle 155f
Verbindungen INb, worin B für 2,3,4-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.155fB-1 bis I-
Mb.155fB-255) Tabelle 156f Verbindungen INb, worin B für 2,3,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.156fB-1 bis I-
Nb.156fB-255) Tabelle 157f
Verbindungen INb, worin B für 2,3,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.157fB-1 bis I-
Mb.157fB-255) Tabelle 158f
Verbindungen INb, worin B für 2,4,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.158fB-1 bis I- Mb.158fB-255)
Tabelle 159f
Verbindungen INb, worin B für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.159fB-1 bis I-
Nb.159fB-255) Tabelle 16Of
Verbindungen INb, worin B für 2,3,4-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.160fB-1 bis I-
Mb.160fB-255) Tabelle 161f Verbindungen INb, worin B für 2,3,5-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.161fB-1 bis I-
Mb.161fB-255) Tabelle 162f
Verbindungen INb, worin B für 2,3,6-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.162fB-1 bis I- Mb.162fB-255)
Tabelle 1 g
Verbindungen INc, worin B für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.1 gB-1 bis I- llc.1gB-255)
Tabelle 2g
Verbindungen INc, worin B für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.2gB-1 bis I-
Nc.2gB-255) Tabelle 3g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.3gB-1 bis I-
Nc.3gB-255) Tabelle 4g Verbindungen INc, worin B für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.4gB-1 bis I-
Nc.4gB-255) Tabelle 5g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.5gB-1 bis I-
Nc.5gB-255) Tabelle 6g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.6gB-1 bis I- Nc.6gB-255)
Tabelle 7g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il IcZgB-I bis I-
Nc.7gB-255) Tabelle 8g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.8gB-1 bis I- llc.8gB-255) Tabelle 9g Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.9gB-1 bis I-
Nc.9gB-255) Tabelle 10g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen INc.10gB-1 bis
Mlc.10gB-255) Tabelle 1 1g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen INc.1 1gB-1 bis lllc.1 1gB-255) Tabelle 12g Verbindungen INc, worin B für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.12gB-1 bis Mlc.12gB-255) Tabelle 13g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.13gB-1 bis Mlc.13gB-255) Tabelle 14g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.14gB-1 bis Mlc.14gB-255)
Tabelle 15g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.15gB-1 bis lllc.15gB-255) Tabelle 16g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.16gB-1 bis lllc.16gB-255) Tabelle 17g Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.17gB-1 bis lllc.17gB-255) Tabelle 18g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.18gB-1 bis lllc.18gB-255) Tabelle 19g
Verbindungen INc, worin B für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I Mc.19gB-1 bis lllc.19gB-255)
Tabelle 20g
Verbindungen INc, worin B für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wc.20gB-1 bis lllc.20gB-255) Tabelle 21g
Verbindungen INc, worin B für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlc.21gB-1 bis
Mlc.21gB-255) Tabelle 22g
Verbindungen INc, worin B für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.22gB-1 bis lllc.22gB-255)
Tabelle 23g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.23gB-1 bis lllc.23gB-255) Tabelle 24g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.24gB-1 bis lllc.24gB-255) Tabelle 25g Verbindungen INc, worin B für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.25gB-1 bis lllc.25gB-255) Tabelle 26g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.26gB-1 bis lllc.26gB-255) Tabelle 27g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.27gB-1 bis lllc.27gB-255)
Tabelle 28g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.28gB-1 bis lllc.28gB-255) Tabelle 29g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.29gB-1 bis lllc.29gB-255) Tabelle 30g Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.30gB-1 bis lllc.30gB-255) Tabelle 31g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wc.31 gB-1 bis IMc.31 gB-255) Tabelle 32g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.32gB-1 bis lllc.32gB-255)
Tabelle 33g Verbindungen INc, worin B für 2,4,5-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.33gB-1 bis lllc.33gB-255)
Tabelle 34g
Verbindungen INc, worin B für 2,4,6-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.34gB-1 bis lllc.34gB-255)
Tabelle 35g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.35gB-1 bis lllc.35gB-255)
Tabelle 36g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.36gB-1 bis lllc.36gB-255) Tabelle 37g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.37gB-1 bis lllc.37gB-255)
Tabelle 38g Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.38gB-1 bis lllc.38gB-255)
Tabelle 39g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nc.39gB-1 bis lllc.39gB-255)
Tabelle 40g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.40gB-1 bis lllc.40gB-255)
Tabelle 41g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.41gB-1 bis Mlc.41gB-255)
Tabelle 42g
Verbindungen INc, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mc.42gB-1 bis lllc.42gB-255)
Tabelle 43g
Verbindungen INc, worin B für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.43gB-1 bis lllc.43gB-255)
Tabelle 44g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.44gB-1 bis lllc.44gB-255) Tabelle 45g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.45gB-1 bis lllc.45gB-255)
Tabelle 46g Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.46gB-1 bis lllc.46gB-255)
Tabelle 47g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mc.47gB-1 bis lllc.47gB-255)
Tabelle 48g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.48gB-1 bis lllc.48gB-255)
Tabelle 49g
Verbindungen INc, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.49gB-1 bis lllc.49gB-255) Tabelle 50g
Verbindungen INc, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.50gB-1 bis lllc.50gB-255)
Tabelle 51g Verbindungen INc, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.51gB-1 bis lllc.51gB-255) Tabelle 52g
Verbindungen INc, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.52gB-1 bis lllc.52gB-255) Tabelle 53g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.53gB-1 bis lllc.53gB-255)
Tabelle 54g Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.54gB-1 bis lllc.54gB-255)
Tabelle 55g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mc.55gB-1 bis lllc.55gB-255)
Tabelle 56g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen IMc.56gB-1 bis lllc.56gB-255)
Tabelle 57g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.57gB-1 bis lllc.57gB-255) Tabelle 58g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.58gB-1 bis lllc.58gB-255)
Tabelle 59g Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.59gB-1 bis lllc.59gB-255)
Tabelle 60g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.60gB-1 bis lllc.60gB-255)
Tabelle 61g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen lllc.61 gB-1 bis lllc.61gB-255)
Tabelle 62g
Verbindungen INc, worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.62gB-1 bis lllc.62gB-255) Tabelle 63g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.63gB-1 bis I-
Nc.63gB-255) Tabelle 64g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.64gB-1 bis I- Nc.64gB-255)
Tabelle 65g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.65gB-1 bis I-
Nc.65gB-255) Tabelle 66g
Verbindungen INc, worin B für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.66gB-1 bis I-
Nc.66gB-255) Tabelle 67g Verbindungen INc, worin B für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.67gB-1 bis I-
Nc.67gB-255) Tabelle 68g
Verbindungen INc, worin B für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.68gB-1 bis I-
Nc.68gB-255) Tabelle 69g
Verbindungen INc, worin B für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.69gB-1 bis I- Nc.69gB-255)
Tabelle 70g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.70gB-1 bis I-
Nc.70gB-255) Tabelle 71g
Verbindungen INc, worin B für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.71gB-1 bis I-
Nc.71gB-255) Tabelle 72g Verbindungen INc, worin B für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.72gB-1 bis I-
Nc.72gB-255) Tabelle 73g
Verbindungen INc, worin B für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.73gB-1 bis I-
Nc.73gB-255) Tabelle 74g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.74gB-1 bis I-
Nc.74gB-255) Tabelle 75g Verbindungen INc, worin B für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.75gB-1 bis I-
Nc.75gB-255) Tabelle 76g
Verbindungen INc, worin B für 2,3-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.76gB-1 bis I-
Nc.76gB-255) Tabelle 77g
Verbindungen INc, worin B für 2,4-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.77gB-1 bis I- Nc.77gB-255)
Tabelle 78g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.78gB-1 bis I-
Nc.78gB-255) Tabelle 79g
Verbindungen INc, worin B für 2,6-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.79gB-1 bis I-
Nc.79gB-255) Tabelle 80g Verbindungen INc, worin B für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.80gB-1 bis lllc.80gB-255) Tabelle 81g
Verbindungen INc, worin B für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.81gB-1 bis lllc.81gB-255) Tabelle 82g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.82gB-1 bis lllc.82gB-255)
Tabelle 83g
Verbindungen INc, worin B für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.83gB-1 bis lllc.83gB-255)
Tabelle 84g
Verbindungen INc, worin B für 2,3-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mc.84gB-1 bis lllc.84gB-255)
Tabelle 85g
Verbindungen INc, worin B für 2,4-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.85gB-1 bis lllc.85gB-255)
Tabelle 86g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.86gB-1 bis lllc.86gB-255) Tabelle 87g
Verbindungen INc, worin B für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.87gB-1 bis lllc.87gB-255)
Tabelle 88g Verbindungen INc, worin B für 2,3-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.88gB-1 bis lllc.88gB-255)
Tabelle 89g
Verbindungen INc, worin B für 2,4-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mc.89gB-1 bis lllc.89gB-255)
Tabelle 90g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.θOgB-1 bis lllc.90gB-255)
Tabelle 91g
Verbindungen INc, worin B für 2,6-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.91gB-1 bis lllc.91gB-255) Tabelle 92g
Verbindungen INc, worin B für 2,3-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.92gB-1 bis lllc.92gB-255)
Tabelle 93g Verbindungen INc, worin B für 2,4-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.93gB-1 bis lllc.93gB-255) Tabelle 94g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.94gB-1 bis lllc.94gB-255) Tabelle 95g
Verbindungen INc, worin B für 2,6-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.95gB-1 bis lllc.95gB-255)
Tabelle 96g Verbindungen INc, worin B für 2,3-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.96gB-1 bis lllc.96gB-255)
Tabelle 97g
Verbindungen INc, worin B für 2,4-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mc.97gB-1 bis lllc.97gB-255)
Tabelle 98g
Verbindungen INc, worin B für 2,5-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.98gB-1 bis lllc.98gB-255)
Tabelle 99g
Verbindungen INc, worin B für 2,6-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.θθgB-1 bis lllc.99gB-255) Tabelle 100g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Ic.10OgB- 1 bis Mlc.100gB-255)
Tabelle 101 g Verbindungen INc, worin B für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.101gB- 1 bis Mlc.101gB-255)
Tabelle 102g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.102gB-
1 bis Mlc.102gB-255)
Tabelle 103g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.103gB- 1 bis Mlc.103gB-255)
Tabelle 104g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.104gB-
1 bis Mlc.104gB-255) Tabelle 105g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.105gB-
1 bis Mlc.105gB-255) Tabelle 106g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.106gB- 1 bis lllc.106gB-255)
Tabelle 107g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.107gB-1 bis lllc.107gB-255) Tabelle 108g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.108gB-1 bis lllc.108gB-255) Tabelle 109g Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il Ic.109gB-1 bis lllc.109gB-255) Tabelle 1 10g
Verbindungen INc, worin B für 2-Ethyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.110gB-1 bis lllc.110gB-255) Tabelle 1 11 g
Verbindungen INc, worin B für 2-Ethyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.11 1gB- 1 bis lllc.11 1gB-255)
Tabelle 1 12g
Verbindungen INc, worin B für 2-Ethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.1 12gB-1 bis lllc.112gB-255) Tabelle 1 13g
Verbindungen INc, worin B für 2-Ethyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.113gB-1 bis lllc.113gB-255) Tabelle 1 14g Verbindungen INc, worin B für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.114gB-
1 bis lllc.114gB-255) Tabelle 1 15g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlc.115gB- 1 bis lllc.115gB-255) Tabelle 1 16g
Verbindungen INc, worin B für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.1 16gB- 1 bis Mlc.116gB-255)
Tabelle 1 17g Verbindungen INc, worin B für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.11 ZgB- 1 bis lllc.117gB-255)
Tabelle 1 18g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.118gB-
1 bis lllc.118gB-255)
Tabelle 1 19g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.1 19gB- 1 bis lllc.119gB-255)
Tabelle 120g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Ic.12OgB- 1 bis Mlc.120gB-255) Tabelle 121 g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.121gB-1 bis lllc.121 gB-255)
Tabelle 122g Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.122gB-1 bis lllc.122gB-255)
Tabelle 123g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nc.123gB-1 bis lllc.123gB-255)
Tabelle 124g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.124gB-1 bis Mlc.124gB-255)
Tabelle 125g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.125gB-1 bis Mlc.125gB-255)
Tabelle 126g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Mc.126gB-1 bis Mlc.126gB-255)
Tabelle 127g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.127gB-1 bis lllc.127gB-255)
Tabelle 128g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.128gB-1 bis Mlc.128gB-255) Tabelle 129g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.129gB-1 bis lllc.129gB-255)
Tabelle 130g Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.130gB-1 bis Mlc.130gB-255)
Tabelle 131 g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nc.131gB-1 bis lllc.131 gB-255)
Tabelle 132g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen lllc.132gB-1 bis lllc.132gB-255)
Tabelle 133g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.133gB-1 bis Mlc.133gB-255) Tabelle 134g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.134gB-1 bis lllc.134gB-255)
Tabelle 135g Verbindungen INc, worin B für 2-(difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.135gB-1 bis Mlc.135gB-255) Tabelle 136g
Verbindungen INc, worin B für 2-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.136gB-1 bis Mlc.136gB-255) Tabelle 137g
Verbindungen INc, worin B für 2-(difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.137gB-1 bis Mlc.137gB-255)
Tabelle 138g Verbindungen INc, worin B für 2-(difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.138gB-1 bis Mlc.138gB-255)
Tabelle 139g
Verbindungen INc, worin B für 3-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Nc.139gB-1 bis Mlc.139gB-255)
Tabelle 140g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Mc.140gB-1 bis Mlc.140gB-255)
Tabelle 141 g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.141gB-1 bis lllc.141 gB-255) Tabelle 142g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Nc.142gB-1 bis lllc.142gB-255)
Tabelle 143g Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-chlorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.143gB-1 bis lllc.143gB-255)
Tabelle 144g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.144gB-1 bis lllc.144gB-255)
Tabelle 145g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen lllc.145gB-1 bis lllc.145gB-255)
Tabelle 146g
Verbindungen INc, worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.146gB-1 bis Mlc.146gB-255)
Tabelle 147g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.147gB-1 bis Mlc.147gB-255)
Tabelle 148g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen lllc.148gB-1 bis Mlc.148gB-255)
Tabelle 149g
Verbindungen INc, worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.149gB-1 bis lllc.149gB-255) Tabelle 150g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.150gB-1 bis I- Nc.150gB-255)
Tabelle 151 g Verbindungen INc, worin B für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Ic.151 gB-1 bis I- Mc.151gB-255)
Tabelle 152g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.152gB-1 bis I-
Nc.152gB-255)
Tabelle 153g
Verbindungen INc, worin B für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.153gB-1 bis I- Nc.153gB-255)
Tabelle 154g
Verbindungen INc, worin B für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.154gB-1 bis I- Nc.154gB-255) Tabelle 155g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,4-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.155gB-1 bis I- Nc.155gB-255)
Tabelle 156g Verbindungen INc, worin B für 2,3,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.156gB-1 bis I- Nc.156gB-255) Tabelle 157g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wc.157gB-1 bis I-
Nc.157gB-255) Tabelle 158g
Verbindungen INc, worin B für 2,4,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMc.158gB-1 bis I-
Nc.158gB-255) Tabelle 159g Verbindungen 11 Ic, worin B für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.159gB-1 bis I-
Nc.159gB-255) Tabelle 160g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,4-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.160gB-1 bis I-
Nc.160gB-255) Tabelle 161 g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,5-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.161 gB-1 bis I- Nc.161gB-255)
Tabelle 162g
Verbindungen INc, worin B für 2,3,6-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.162gB-1 bis I-
Nc.162gB-255)
Tabelle 1 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.1 hB-1 bis I- Nd-1.1 hB-255)
Tabelle 2h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.2hB-1 bis I-
Nd-1.2hB-255) Tabelle 3h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.3hB-1 bis I-
Nd-1.3hB-255) Tabelle 4h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.4hB-1 bis I-
Nd-1.4hB-255) Tabelle 5h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.5hB-1 bis llld-1.5hB-255) Tabelle 6h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.6hB-1 bis llld-1.6hB-255) Tabelle 7h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.7hB-1 bis llld-1.7hB-255) Tabelle 8h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.8hB-1 bis llld-1.8hB-255) Tabelle 9h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.9hB-1 bis llld-1.9hB-255)
Tabelle 10h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.1OhB-
1 bis llld-1.10hB-255) Tabelle 1 1 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.11 hB-
1 bis llld-1.1 1 hB-255) Tabelle 12h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.12hB-
1 bis llld-1.12hB-255) Tabelle 13h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.13hB-
1 bis llld-1.13hB-255) Tabelle 14h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.14hB- 1 bis llld-1.14hB-255)
Tabelle 15h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.15hB-
1 bis llld-1.15hB-255) Tabelle 16h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.16hB-
1 bis llld-1.16hB-255) Tabelle 17h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.17hB- 1 bis llld-1.17hB-255)
Tabelle 18h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.18hB-
1 bis llld-1.18hB-255) Tabelle 19h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.19hB-
1 bis llld-1.19hB-255) Tabelle 20h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.2OhB-
1 bis llld-1.20hB-255) Tabelle 21 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.21 hB-
1 bis llld-1.21 hB-255) Tabelle 22h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.22hB- 1 bis llld-1.22hB-255)
Tabelle 23h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.23hB-
1 bis llld-1.23hB-255) Tabelle 24h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.24hB-
1 bis llld-1.24hB-255) Tabelle 25h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-
1.25hB-1 bis llld-1.25hB-255) Tabelle 26h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.26hB-1 bis llld-1.26hB-255) Tabelle 27h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.27hB-1 bis llld-1.27hB-255)
Tabelle 28h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd- 1.28hB-1 bis llld-1.28hB-255)
Tabelle 29h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-
1.29hB-1 bis llld-1.29hB-255)
Tabelle 30h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.3OhB-I bis llld-1.30hB-255)
Tabelle 31 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.31 hB-1 bis llld-1.31 hB-255) Tabelle 32h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Md-1.32hB-1 bis llld-1.32hB-255)
Tabelle 33h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4,5-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.33hB- 1 bis llld-1.33hB-255)
Tabelle 34h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4,6-Trimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.34hB-
1 bis llld-1.34hB-255)
Tabelle 35h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.35hB- 1 bis llld-1.35hB-255)
Tabelle 36h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Korn- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Md-1.36hB-1 bis IMd-1.36hB-255)
Tabelle 37h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Md-1.37hB-1 bis llld-1.37hB-255)
Tabelle 38h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Md-1.38hB-1 bis llld-1.38hB-255)
Tabelle 39h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.39hB-1 bis llld-1.39hB-255) Tabelle 40h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.4OhB-I bis llld-1.40hB-255)
Tabelle 41 h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.41 hB-1 bis llld-1.41 hB-255)
Tabelle 42h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.42hB-1 bis llld-1.42hB-255)
Tabelle 43h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.43hB-1 bis llld-1.43hB-255)
Tabelle 44h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.44hB-1 bis llld-1.44hB-255) Tabelle 45h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.45hB-1 bis llld-1.45hB-255)
Tabelle 46h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.46hB-1 bis llld-1.46hB-255) Tabelle 47h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.47hB-1 bis llld-1.47hB-255) Tabelle 48h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.48hB-1 bis llld-1.48hB-255)
Tabelle 49h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.49hB-1 bis llld-1.49hB-255)
Tabelle 50h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.5OhB-I bis llld-1.50hB-255)
Tabelle 51 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.51 hB-1 bis llld-1.51 hB-255)
Tabelle 52h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.52hB-1 bis llld-1.52hB-255) Tabelle 53h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.53hB-1 bis llld-1.53hB-255)
Tabelle 54h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.54hB-1 bis llld-1.54hB-255)
Tabelle 55h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.55hB-1 bis llld-1.55hB-255)
Tabelle 56h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.56hB-1 bis llld-1.56hB-255)
Tabelle 57h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-1.57hB-1 bis IMd-1.57hB-255)
Tabelle 58h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.58hB-1 bis llld-1.58hB-255)
Tabelle 59h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.59hB-1 bis llld-1.59hB-255)
Tabelle 60h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.6OhB-I bis llld-1.60hB-255) Tabelle 61 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.61 hB-1 bis llld-1.61 hB-255)
Tabelle 62h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.62hB-1 bis llld-1.62hB-255)
Tabelle 63h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.63hB-1 bis llld-1.63hB-255)
Tabelle 64h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.64hB-1 bis llld-1.64hB-255)
Tabelle 65h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.65hB-1 bis llld-1.65hB-255) Tabelle 66h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.66hB-1 bis llld-1.66hB-255)
Tabelle 67h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.67hB-1 bis llld-1.67hB-255) Tabelle 68h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.68hB-1 bis
Mld-1.68hB-255) Tabelle 69h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.69hB-1 bis llld-1.69hB-255) Tabelle 70h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.7OhB-I bis llld-1.70hB-255) Tabelle 71 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.71 hB-1 bis llld-1.71 hB-255) Tabelle 72h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.72hB-1 bis llld-1.72hB-255)
Tabelle 73h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.73hB-1 bis llld-1.73hB-255) Tabelle 74h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.74hB-1 bis llld-1.74hB-255) Tabelle 75h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.75hB-1 bis llld-1.75hB-255) Tabelle 76h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.76hB-1 bis
Mld-1.76hB-255) Tabelle 77h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.77hB-1 bis llld-1.77hB-255)
Tabelle 78h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.78hB-1 bis Mld-1.78hB-255)
Tabelle 79h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Diethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.79hB-1 bis llld-1.79hB-255)
Tabelle 80h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.8OhB- 1 bis llld-1.80hB-255)
Tabelle 81 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.81 hB- 1 bis llld-1.81 hB-255) Tabelle 82h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.82hB- 1 bis llld-1.82hB-255)
Tabelle 83h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.83hB- 1 bis llld-1.83hB-255)
Tabelle 84h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombina- tion von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-
1.84hB-1 bis llld-1.84hB-255)
Tabelle 85h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd- 1.85hB-1 bis llld-1.85hB-255)
Tabelle 86h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il Id- 1.86hB-1 bis llld-1.86hB-255) Tabelle 87h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.87hB-1 bis llld-1.87hB-255)
Tabelle 88h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd- 1.88hB-1 bis llld-1.88hB-255) Tabelle 89h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il Id- 1.89hB-1 bis llld-1.89hB-255) Tabelle 90h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il Id- 1.9OhB-I bis llld-1.90hB-255)
Tabelle 91 h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Di(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd- 1.91 hB-1 bis llld-1.91 hB-255)
Tabelle 92h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombi- nation von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-
1.92hB-1 bis llld-1.92hB-255)
Tabelle 93h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il Id- 1.93hB-1 bis llld-1.93hB-255)
Tabelle 94h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il Id- 1.94hB-1 bis llld-1.94hB-255) Tabelle 95h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Di(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd- 1.95hB-1 bis llld-1.95hB-255)
Tabelle 96h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Md-1.96hB-1 bis llld-1.96hB-255)
Tabelle 97h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Md-1.97hB-1 bis llld-1.97hB-255)
Tabelle 98h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,5-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Md-1.98hB-1 bis llld-1.98hB-255)
Tabelle 99h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,6-Di(trifluormethylthio)phenyl steht und die Korn- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Md-1.99hB-1 bis IMd-1.99hB-255) Tabelle 100h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id-
1.100hB-1 bis llld-1.1 OOhB-255) Tabelle 101 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd- 1.101 hB-1 bis llld-1.101 hB-255)
Tabelle 102h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-
1.102hB-1 bis llld-1.102hB-255) Tabelle 103h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id-
1.103hB-1 bis llld-1.103hB-255) Tabelle 104h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Il Id-
1.104hB-1 bis llld-1.104hB-255) Tabelle 105h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-
1.105hB-1 bis llld-1.105hB-255) Tabelle 106h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd- 1.106hB-1 bis llld-1.106hB-255)
Tabelle 107h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id-
1.107hB-1 bis llld-1.107hB-255) Tabelle 108h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id-
1.108hB-1 bis llld-1.108hB-255) Tabelle 109h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-
1.109hB-1 bis llld-1.109hB-255) Tabelle 1 10h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Ethyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.1 10hB-1 bis llld-1.1 10hB-255) Tabelle 1 11 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Ethyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1 .1 1 1 hB-1 bis llld-1.1 1 1 hB-255)
Tabelle 1 12h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Ethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen MId- 1.1 12hB-1 bis llld-1.1 12hB-255)
Tabelle 1 13h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Ethyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen MId-
1.1 13hB-1 bis llld-1.1 13hB-255)
Tabelle 1 14h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.1 14hB-1 bis llld-1.1 14hB-255)
Tabelle 1 15h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.1 15hB-1 bis llld-1.1 15hB-255) Tabelle 1 16h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen MId- 1.1 16hB-1 bis llld-1.1 16hB-255)
Tabelle 1 17h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen MId- 1.1 17hB-1 bis llld-1.1 17hB-255)
Tabelle 1 18h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen MId-
1.1 18hB-1 bis llld-1.1 18hB-255)
Tabelle 1 19h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen MId- 1.1 19hB-1 bis llld-1.1 19hB-255)
Tabelle 120h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombinati- on von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Id- 1.120hB-1 bis llld-1.120hB-255)
Tabelle 121 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kom- bination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I-
Md-1.121 hB-1 bis llld-1.121 hB-255)
Tabelle 122h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Md-1.122hB-1 bis llld-1.122hB-255)
Tabelle 123h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Md-1.123hB-1 bis llld-1.123hB-255) Tabelle 124h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I- Md-1.124hB-1 bis llld-1.124hB-255)
Tabelle 125h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.125hB-1 bis llld-1.125hB-255)
Tabelle 126h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.126hB-1 bis llld-1.126hB-255)
Tabelle 127h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.127hB-1 bis llld-1.127hB-255)
Tabelle 128h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.128hB-1 bis llld-1.128hB-255) Tabelle 129h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.129hB-1 bis llld-1.129hB-255)
Tabelle 130h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.130hB-1 bis llld-1.130hB-255) Tabelle 131 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.131 hB-1 bis llld-1.131 hB-255) Tabelle 132h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.132hB-1 bis llld-1.132hB-255)
Tabelle 133h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.133hB-1 bis llld-1.133hB-255)
Tabelle 134h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.134hB-1 bis llld-1.134hB-255)
Tabelle 135h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.135hB-1 bis llld-1.135hB-255)
Tabelle 136h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.136hB-1 bis llld-1.136hB-255) Tabelle 137h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.137hB-1 bis llld-1.137hB-255)
Tabelle 138h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.138hB-1 bis llld-1.138hB-255)
Tabelle 139h
Verbindungen llld-1 , worin B für 3-(difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.139hB-1 bis llld-1.139hB-255)
Tabelle 140h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.14OhB-I bis llld-1.140hB-255)
Tabelle 141 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMd-1.141 hB-1 bis llld-1.141 hB-255)
Tabelle 142h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.142hB-1 bis llld-1.142hB-255)
Tabelle 143h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethylthio)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.143hB-1 bis llld-1.143hB-255)
Tabelle 144h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethylthio)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.144hB-1 bis llld-1.144hB-255) Tabelle 145h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethylthio)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.145hB-1 bis llld-1.145hB-255)
Tabelle 146h Verbindungen llld-1 , worin B für 2-(trifluormethylthio)-6-chlorphenyl steht und die
Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.146hB-1 bis llld-1.146hB-255)
Tabelle 147h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.147hB-1 bis llld-1.147hB-255)
Tabelle 148h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindun- gen llld-1.148hB-1 bis llld-1.148hB-255)
Tabelle 149h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2-Chlor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.149hB-1 bis llld-1.149hB-255) Tabelle 150h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.150hB-1 bis llld-1.150hB-255)
Tabelle 151 h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.151 hB-1 bis llld-1.151 hB-255) Tabelle 152h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.152hB-1 bis llld-1.152hB-255) Tabelle 153h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.153hB-1 bis llld-1.153hB-255) Tabelle 154h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von
A und D jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.154hB-1 bis llld-1.154hB-255) Tabelle 155h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,4-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.155hB-1 bis IMd-
1.155hB-255) Tabelle 156h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.156hB-1 bis 11 Id- 1.156hB-255)
Tabelle 157h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.157hB-1 bis 11 Id-
1.157hB-255) Tabelle 158h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4,5-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.158hB-1 bis IMd-
1.158hB-255) Tabelle 159h Verbindungen llld-1 , worin B für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.159hB-1 bis IMd-
1.159hB-255) Tabelle 160h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,4-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.160hB-1 bis IMd-
1.160hB-255) Tabelle 161 h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,5-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.161 hB-1 bis 11 Id- 1.161 hB-255)
Tabelle 162h
Verbindungen llld-1 , worin B für 2,3,6-Trimethoxyphenyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.162hB-1 bis 11 Id- 1.162hB-255)
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung |.3aA-^0" (Markierungen hinzugefügt) die erfindungsgemäße Verbindung der Formel _ \, worin B für 2,5-Difluorphenyl (wie in Tabelle 3a angegeben) steht, A für 4-Methylphenyl steht und D SH bedeutet (wie in Zeile ^O von Tabelle A angegeben).
Die Verbindungen der Erfindung, insbesondere die Verbindungen der Formel I und II, und ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich boden- bürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyce- ten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Asco- myceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die erfindungsgemäßen Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis, Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitro- nen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflan- zen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Sa- men, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden. Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agrLproducts.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natri- um- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701 ). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikatio- nen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, pro- duzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin
CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das To- xin Cry1 F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzprotei- ne (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird. Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Ver- besserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Roh- Stoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Die vorliegende Erfindung umfasst daher auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von transge- nen Pflanzen, insbesondere transgenen Sojapflanzen oder transgenen Maispflanzen. Transgene Pflanzen sind Pflanzen wie oben beschrieben, die mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, insbesondere Pflanzen, deren Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurden. Die Erfindung umfasst insbesondere die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von transgenen Pflanzen, die gegen Glyphosate, Glufosinate oder Glufosinate-ammonium resistent sind. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Erfindung auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von herbizid-resistenten Pflanzen. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Erfindung auch die Verwendung von erfindungs- gemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von herbi- zid-sensitiven Pflanzen. Speziell eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattfle- cken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokiniana: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojaboh- nen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apople- xie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Taub- oder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüs- sen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Weizen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojabohnen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Wei- zen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizenstein- brand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Zier- gehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von im Material- und Bautenschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holz- und Bautenschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullu- lans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Verbindun- gen bzw. ihrer erfindungsgemäßen behandelt werden.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachs- tum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als solche oder in Form einer Zu- sammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmate- rialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. mit erfindungsgemäßen Zusammensetzungen davon behandelt werden.
Außerdem betrifft die Erfindung Mittel bzw. agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung, und die Verwendung dieser Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Schadpilzen. Gegenstand dieser Erfindung ist auch ein Mittel bzw. eine agro- chemische Zusammensetzung umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon zur Verwendung im Pflanzenschutz. Ein solches Mittel enthält üblicherweise mindestens einen flüssigen oder festen Träger.
Die Erfindung umfasst daher auch Mittel bzw. agrochemische Zusammensetzun- gen, die einen festen oder flüssigen Träger und eine erfindungsgemäße fungizide Verbindung enthalten. Die Bezeichnung „flüssiger Träger" wird in diesem Zusammenhang gleichbedeutend mit Lösungsmittel verwendet.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der erfindungsgemäßen Verbindung, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beeinflusst.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lö- sungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Der Begriff „Mittel" wird in diesem Zusammenhang gleichbedeutend mit dem Begriff „Zusammensetzung", insbesondere „agrochemische Zusammensetzung", und „Formulierung" verwendet. Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF). Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. SC, OD, FS, WG, SG,
WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung). Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorgani- sehe Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff und Glycerin. Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker,
Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pig- ment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente. Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und
Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur- sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Ver- mahlen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao- Nn, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe. Beispiele für Zusammensetzungstypen sind:
1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprüh- türm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergier- mittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS) 5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lö- sungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff (erfindungsgemäße Verbindung). Die Verbindungen I und Il werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugs- weise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirk- stoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen.
Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die
Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Verbindungen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, bevorzugt zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, , besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut verwendet. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher Saatgut, enthaltend wenigstens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den erfindungsgemäßen Verbindungen (Wirkstoffen) oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, weitere Fungizide, und/oder andere Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. ihre Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä-Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).. Beim Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein Mittel für den Pflanzenschutz, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung, insbesondere eine Verbindung I oder eine Verbindung II, und mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff, gemäß einer Ausgestaltung ist der weitere Wirkstoff ein fungizider Wirkstoff, insbesondere einer, der aus der folgenden Liste ausgewählt ist. Die Wirkstof- fe liegen dabei vorzugsweise in synergistischen Mengen vor.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein Säureadditions- oder Metallsalz davon. Diese Zusammensetzung enthält ferner als Pflanzenschutzmittel mindestens ei- nen festen oder flüssigen Trägerstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform können die genannten Zusammensetzungen ferner mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff umfassen.
Die Fungizide werden bevorzugt ausgewählt aus den folgenden Gruppen: Strobilurine, Carbonsäureamide wie Carbonsäureanilide, Carbonsäuremorpholide, Benzoesäureamide, sonstige Carbonsäureamide, Azole wie Triazole, Imidazole, Ben- zimidazole, Sonstige, stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen wie Pyridine, Pyrimi- dine, Pyrrole, Morpholine, Dicarboximide, sonstige stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen, Thio- und Dithiocarbamate, Carbamate, Guanidine, Antibiotika, Nitrophenylde- rivate, Organometallverbindungen, Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen, Organophosphorverbindungen, Organochlorverbindungen, anorganische Wirkstoffe, Sonstige Fungizide.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
A) Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methomi- nostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxyimino-N- methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acryl- säuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropancarboximidoyl- sulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl- allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxyimino-N-methyl-acetamide;
B) Carbonsäureamide Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace , Oxadixyl, Oxycarboxin , Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino-4-methyl- thiazol-5-carbonsäureanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid, N-
(3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure [2-(1 ,3-dimethyl- butyl)-phenyl]-amid, N-(4'-Chlor-3\5-difluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor-biphenyl-2-yl)-3- trifluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4'-Dichlor-4-fluor- biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',5- Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(cis-2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-di- fluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(trans-2-Bicyclopropyl-2-yl- phenyl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Brombi- phenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methylthiazol-5-carbonsäureamid, N-(4'-trifluor- methyl-bi-phenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methylthiazol-5-carbonsäureamid, N-(4'- Chlor-S'-fluorbiphenyl^-y^^-difluormethyl^-methylthiazol-δ-carbonsäureamid, 3,4-
Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carbonsäureamid, N-(2',4'-Difluorbiphenyl-2- yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'-Dichlorbi- phenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'-Di- fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'- Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-
(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbon- säureamid, N-(2',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-
4-carbonsäureamid, N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H- pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbox-amid, N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Fluorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluor-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Chlorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-
1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamide, N-(2'-Fluor-biphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluor- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Chlorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluor- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Fluor-4'-chlor-5'-methyl-biphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl- 2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4',5'-Trifluorbi- phenyl-2-yl)-1 -methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4',5'-Tri- fluorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N- (3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-chlorfluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-[2-(1 ,1 ,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy)phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H- pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(1 ,1 , 2,3,3, 3-Hexafluorpropoxy)-phenyl]-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(2-Chlor-1 ,1 ,2-trifluorethoxy)- phenyl]-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(2-Chlor- 1 ,1 ,2-trifluorethoxy)phenyl]- 3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl]-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-(Trifluormethylthio)biphenyl-2-yl)-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-(Trifluormethylthio)biphenyl- 2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl-
1 H-pyrazol-4-carbonsäure-[2-(1 ,2-dimethyl-propyl)-phenyl]-amid, N-(2-{4-[3-(4- Chlorphenyl)prop-2-ynyloxy]-3-methoxyphenyl}ethyl)-2-methansulfonylamino-3- methylbutyramid, N-(2-{4-[3-(4-Chlorphenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxyphenyl}- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2- yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl- butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-[1 ,2,3,4-Tetrahydro- 9-(1 -methylethyl)-1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N'-(4-(4-chloro-3-trifluoromethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl- phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenoxy)- 2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine, N'-(2-methyl-5-trifluormethyl-4-
(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine and N'-(5- difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamide, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole
- Triazole: Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myc- lobutanil, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazo- Ie, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tritico- nazole, Uniconazol, 1-(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1-yl)-cycloheptanol; - Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalil-sulfat, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizo- Ie;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim , Fuberidazole , Thiabendazole;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole, 1-(4-Chlor-phenyl)-1-(propin-2- yloxy)-3-(4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl)-propan-2-on, 2-(4-Chlor-phenyl)-
N-[4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-
Tetrachlor-4-methansulfonyl-pyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5- Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlor-nicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin- 2-yl)-methyl)-2,4-dichlor-nicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipy- rim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorph-Acetat, Fenpropimorph, Tride- morph; - Piperidine: Fenpropidin;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhili- non, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester; - sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulphat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Triazoxid, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6- trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 6-(4-tert-Butylphenyl)-5-methyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)-
[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-yl-amin, 6-Methyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 6- Ethyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Ethyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-Octyl-5-propyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-yl-amin, 5-Methoxymethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyτimidin-7- yl-amin, 6-Octyl-5-trifluormethyl[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 5- Trifluormethyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 2- Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor-1-(4,6-dimethoxy-pyτimidin-2-yl)-2- methyl-1 H-benzoimidazol, 6-(3,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-ylamin; E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatine, Guazatine-Acetat, Iminoctadine, Iminoctadine-Triacetat, Iminoctadine-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycin-hydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate:
Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen; - Organometallverbindungen: Fentin Salze wie beispielsweise Fentin-Acetat, Fentin- Chlorid, Fentin-Hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozene, Thiophanate-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl-4- methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Schwefel, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxy- chlorid, basisches Kupfersulfat;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafeno- ne, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadione-Calcium, Spiroxamine, Tolylfluanid, N- (Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenyl acetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N- methylformamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N- ethyl-N-methylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-prop- oxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri- methylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3- trifluormethyl-pyrazol-i-yO-acety^-piperidin^-ylJ-thiazol^-carboxylsäure-methyl-
(1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 , 2,3,4- tetrahydronaphthalen-1-yl-amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl- quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4- yl-ester;
G) Wachstumsregler
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, M etazach I or, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid,
Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl; - Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- Nn;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen; - Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop; - Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- Stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam; - Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1 -yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton-
Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb,
Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- Stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methopre- ne, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;
Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan; - GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
- Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram; - Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim; METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;
Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin; Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid; Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, z. B. ausgewählt aus den Wirkstoffen der vorgenannten Gruppen A) bis I), insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, insbesondere ausgewählt aus den Wirkstoffen der vorgenannten Gruppen A) bis F), und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räu- me) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung. In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Ver- bindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden. In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Kompo- nente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden. Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Mischung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix). In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix). In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden. Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindes- tens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Carboxa- mide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Sedaxane, Fenhexamid, Meta- laxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid und Mandipropamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquincona- zol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothio- conazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochlo- raz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit min- destens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cypro- dinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpro- pimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil und Quin- oxyfen.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit min- destens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Carbama- te und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprovalicarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thiophanat- methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymo- xanil, Metrafenon, Spiroxamin und 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6- trifluorophenyl)-[1 ,2,4]-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin.
Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), letzterer ausgewählt aus den Zeilen D-1 bis D-416 in der Spalte „Komponente 2" der Tabelle D. Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle D aufgeführten Zu- sammensetzungen D-1 bis D-416, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle D einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1 ), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A bis I (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle D jeweils eine der in den Tabellen 1 a bis 162a spezifisch individualisierten Verbindungen der Formel I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle D: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I).
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl. :http://www.hclrss. demon.co.uk/index. html; http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP- A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen. Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiopho- rcnmyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyce- ten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen Il und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen Il als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel Il und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung Il und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Anti- mykotikums.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausfüh- rungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bösartiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warm- blüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandelnden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein. Synthesebeispiele:
Tabelle E: Verbindungen der Formel
* HPLC-Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Deutschland), 50 mm x 4,6 mm; Eluent: Acetonitril + 0.1 % Trifuoroessigsäure (TFA)/ Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradient von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 400C, Fluß 1 ,8 ml/min MS: Quadrupol Elektrospray Ionisation, 80 V (positiv Modus)
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt:
Schmelzpunkte wurden auf auf einem Mel-Temp Il Gerät erhalten und sind unkorrigiert. 1 H-NMR Spektren wurden auf einem Bruker AC 300 Spektrometer bei 300 MHz gemessen und sind auf Tetramethylsilan als internen Standard bezogen (bezogen von Aldrich oder Cambridge Isotope Laboratories).
ESI Massenspektren wurden auf einem Shimadzu LCMS-2010 EV Massenspektrome- ter gemessen. APCI Massenspektren wurden auf einem Shimadzu LCMS-2010 EV Massenspektrometer gemessen.
Beispiel 1 Synthese von 1-[rel-(2R,3S)-3-(2,4-Dimethylphenyl)-2-(4-fluorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-3-thiol (Verbindung 1.1 ):
Zu einer Lösung von 1 g 1-[rel-(2R,3S)-3-(2,4-Dimethylphenyl)-2-(4-fluorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol in 30 ml wasserfreiem THF wurden bei -78 0C 3,1 ml einer 1 ,6M Lösung von n-Butyllithium in Hexan getropft. Danach wurden 2,4 g Schwefel zugesetzt, und das Gemisch wurde für 90 Minuten bei -78 0C nachgerührt. Die Lösung wurde bei -78 0C mit gesättigter Ammoniumchloridlösung versetzt und nach Auftauen auf Raumtemperatur dreimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und ein- geengt. Der Rückstand wurde mehrmals in einem Methyl-tert-butylether/Ethylacetat- Gemisch aufgenommen, bis der überschüssige Schwefel entfernt war. Das Produkt wurde schliesslich aus Ethylacetat/Diisopropylether/Cyclohexan kristallisiert. Man er- hielt dabei 246 mg 1-[rel-(2R,3S)-3-(2,4-Dimethylphenyl)-2-(4-fluorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-3-thiol in Form eines weißen Pulvers (HPLC- Retentionszeit: 3.647).
Beispiel 2 Synthese von 1-[rel-(2S ,3R )-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4- dichlorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S ,3R )-2-(2-Chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxiran- 2-ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazole (5.0 g, 13.2 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 100 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (LDA, 8.6 mL, 17.2 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Schwefel (844 mg, 26.4 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 4 Stunden lang gerührt, wobei man sie von -70 0C auf -40 0C erwärmen ließ. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulench- romatographisch gereinigt (Kieselgel, 3:2 Hexan / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylenchlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (2.72 g, 50 %) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 196-197°C).
Beispiel 3 Synthese von 1-[rel-(2S,3R )-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S ,3R )-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol (2.0 g, 5.8 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 20 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (LDA, 3.5 mL, 7.0 mmol, 2.0 M in THF/Heptan/Ethylbenzol) gegeben. Nach 15 Minuten wurde Schwefel (0.39 g, 12.1 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei -78 0C 5.5 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 9:1 to 5:1 Methylenchlorid / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylenchlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (540 mg, 10%) als beigen Feststoff (Schmelzpunkt 164-167°C).
Beispiel 4 Synthese von 1-[rel-(2S ,3R )-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S ,3R )-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorophenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol (4.0 g, 10.5 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 40 mL) wurde bei -70 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (LDA, 8.4 mL, 12.6 mmol, 1.5 M in THF/Heptan/Ethylbenzol) gegeben. Nach 15 Minuten wurde Schwefel (0.69 g, 21.5 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei -78 0C 5 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 ml_) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 ml_), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 19:1 bis 9:1 Methylenchlorid / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylenchlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (340 mg, 8%) als blassgelben Feststoff (Schmelzpunkt 168-1710C).
Beispiel 5 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl) oxiran- 2-ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol Zu einer Lösung von 1 -[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (500 mg, 1.3 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 ml_) wurde bei -70 0C tropfenweise LDA (0.85 mL, 1.7 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Dimethyldisulfid (153 μL, 1.7 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -700C 3 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit ge- sättigter Ammoniumchloridlösung (15 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 3:1 Hexan / E- thylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (400 mg, 71 %) als gelbes Öl. 1 H NMR (300 MHz, CDCI3) 5 7.79 (s, 1 H), 7.65 -7.14 (m, 7H), 4.76 (d, 1 H), 4.33 (s, 1 H), 4.17 (d, 1 H), 2.42 (s, 3H).
Beispiel 6 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl) oxiran-2- ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl) oxiran-2-ylmethyl]- 1 H-1 ,2,4-triazol (185 mg, 0.49 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 mL) wurde bei -75 °C tropfenweise LDA (0.3 mL, 0.60 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 15 Minuten wurde Dimethyldisulfid (60 μL, 0.66 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -75°C 4.8 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 9:1 bis 2:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (56 mg, 27%) als blassgelbes Öl. 1 H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.70 (s, 1 H), 7.50-7.29 (m, 7H), 4.62 (d, 1 H), 4.15 (s, 1 H), 3.92 (d, 1 H).
Beispiel 7 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (804 mg, 2.3 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 10 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise LDA (1.4 mL, 2.8 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Dimethyldisulfid (250 μl_, 2.8 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -78°C 2 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 ml_) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 ml_) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewa- sehen (dreimal je 20 ml_), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 9:1 bis 7:3 Hexan / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylenchlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (238 mg, 26%) als beigen Feststoff (Schmelzpunkt 88°C).
Beispiel e Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-Dichlorphenyl)- oxiran-2-ylmethyl]-5-(methylsulfonyl)-1 H-1 ,2,4-triazol
Eine Mischung aus 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-Dichlorphenyl)-oxiran-2- ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol (280 mg, 0.66 mmol) und m-CPBA (444 mg, 1.98 mmol) in Methylenchlorid CH2CI2 (20 mL) wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit 1 N Natriumhydroxidlösung (zweimal je 20 mL) und gesättigter Natriumchloridlösung (zweimal je 20 mL) gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 5:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (125 mg, 42%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 129-133°C).
Beispiel 9 Synthese von S-1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4- dichorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl ethanethioat Zu einer Mischung aus 1-[rel-(2S ,3R )-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H )-thion (100 mg, 0.24 mmol) und Trieethylamin (66 μL, 0.48 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 3 mL) wurde bei 00C tropfenweise Acetylchlorid (26 μL, 0.36 mmol) gegeben und bei dieser Temperatur 3 Stunden lang gerührt. Die Mischung wurde abfiltriert und eingeengt. Man erhielt die Zielverbindung (120 mg, 100%) als gelben Feststoff. 1 H NMR (300 MHz, CDCI3) 5 8.28 (s, 1 H), 7.75-7.16 (m, 7H), 4.80 (d, 1 H), 4.38 (d, 1 H) 4.32 (s, 1 H), 2.88 (s, 3H).
Beispiel 10 Synthese von S-1-[rel-(2S,3R)-2-Phenyl)-3-(2,3,4-trichlorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl ethanethioat
Zu einer Mischung aus 1-[rel-(2S ,3R )-2-Phenyl)-3-(2,3,4-trichlorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H )-thion (88 mg, 0.21 mmol) und Trieethylamin (36 μL,
0.26 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 2 mL) wurde bei 00C tropfenweise
Acetylchlorid (18 μL, 0.25 mmol) gegeben und bei dieser Temperatur 3.3 Stunden lang gerührt. Die Mischung wurde abfiltriert und eingeengt. Man erhielt die Zielverbindung
(83 mg, 84%) als blassgelbes Öl. 1 H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 8.22 (s, 1 H), 7.57-7.30 (m, 7H), 5.1 1 (d, 1 H), 4.10 (s,
1 H), 3.89 (d, 1 H), 2.89 (s, 3H). Beispiel 1 1 Synthese von rel-(2S-3R)-Thiokohlensäure S-{2-[2-(2-Chlorophenyl)-3-(2,4- dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl}ester-methylester: Zu einer Mischung von 2-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-thiol (150 mg, 0.36 mmol) und Triethylamin (100 μl_, 0.72 mmol) in in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 ml_) wurden tropfenweise
Chlorameisensäuremethylester (42 μl_, 0.55 mmol) gegeben. Die Mischung wurde 3 Stunden lang gerührt, wobei man von 00C auf Raumtemperatur kommen ließ. Es wurde Ethylacetat (20 ml_) zugegeben. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 ml_), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel, 10:1 Methylenchlorid / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (65 mg, 38%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 68-700C).
Beispiel 12 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran- 2-ylmethyl]-5-thiocyanato-1 H-1 ,2,4-triazol
Eine Mischung aus 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-5(4H )-thion (200 mg, 0.48 mmol), Trieethylamin (130 μl_, 0.96 mmol) und Bromcyanid BrCN (76 mg, 0.72 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 ml_) wurde 3 Stunden lang gerührt, wobei man von 00C auf Raumtempera- tur kommen ließ. Es wurde Ethylacetat (20 ml_) zugegeben und mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 ml_), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 10:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (170 mg, 80%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 79-83°C).
Beispiel 13 Synthese von Natrium rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiran-2-ylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-5-thiolat:
300 mg 1-[rel-(2S ,3R )-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1 H - 1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion wurden mit Natriummethanolat (13 mg, 0.24 mmol) in trocke- nem Methanol (5 mL) bei Raumtemperatur 3 Stunden lang gerührt. Die Mischung wurde eingeengt. Man erhielt dadurch 110 mg des gewünschten Produktes (100%, Schmelzpunkt 164-166°C) als beigen Feststoff.
Beispiel 14 Synthese von 1 ,2-Bis[1-rel-(2S,3R)-2-(2-chlorophenyl)-3-(2,4- dichlorphenyl)oxiran-2-ylmethyl-1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl]disulfan
Eine Mischung aus 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-5(4H )-thion (150 mg, 0.36 mmol) und Jod (92 mg, 0.36 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 20 mL) wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde säulenchromatographisch gerei- nigt (Kieselgel, reines Hexan bis 8:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (1 10 mg, 74%) als gelben Feststoff (Schmelzpunkt 99-1020C). Biologische Versuche
Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch
Phakopsora pachyrhizi (Phakpa K1 )
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27° C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt.
Anwendungsbeispiel 2 - Protektive Wirksamkeit gegen die Septoria- Blattfleckenkrankheit des Weizens verursacht durch Septoria tritici (Septtr P2) Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 2 Tage nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden sie mit einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici inokuliert. Die Versuchspflanzen wurden anschließend für 4 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit nahe 100 % aufgestellt, anschließend bei Temperaturen zwischen 18 und 22 0C und einer Luftfeuchte von ca. 70%. Nach 21 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Mikrotest
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Anwendungsbeispiel Nr. 3 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-Test (Septtr) Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Anwendungsbeispiel Nr. 4 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes
Pyricularia oryzae im Mikrotiter-Test (Pyrior)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei
405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien
Kontrollvariante (=100%) und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Verqleichsversuche

Claims

Ansprüche
1. Azolylmethyloxirane der Formel I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, Naphthyl, Phenyl; wobei A unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L;
B Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält; wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-Cβ- Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cβ-alkyloxy, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-
Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3- C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8- Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cβ-alkyl, Ci -C6-Al kylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-d-
C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- Ci-Cβ-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Hete- rocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der
Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino,
Ci-C8-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino, A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, CrC8-AIk- oxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-C8- Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder
Cs-Cs-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L und L* ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cs-Halogencycloalkoxy, d-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;
- S-R, wobei
R für Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-Cs-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-
Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für d-Cs-Alkyl, Phenyl-d-Cs-alkyl oder Phenyl steht, wobei die
Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
- eine Gruppe Dl wobei A und B wie oben definiert sind;
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei
R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen
Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) Z2
1 ' + 3
Z — N-Z (E) , worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C8-Alkyl bedeuten;
Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei A für Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3- Cβ-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl steht.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei A für Phenyl steht, das einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten L enthält.
4. Verbindungen nach Anspruch 3, wobei A für Phenyl steht, das einen Substituenten in 4-Position und keinen weiteren oder einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei B für Phenyl steht, das in 2-Position einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2 enthält, und das (1 ) entweder in 4-Position einen Substituenten L* oder (2) in 3,- 5- oder 6-Position einen Substituenten L oder (3) zwei wei- tere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, d- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, sowie L* ausgewählt ist aus FIu- or, Brom, Jod, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalk- oxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
7. Verbindungen nach Anspruch 6, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3 und L* ausgewählt ist aus F, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei D für SH oder S-Ci-C4- Alkyl steht.
9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei D für C(=O)R3 steht und R3 Ci-C4-Alkyl bedeutet.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopatho- genen Pilzen.
1 1. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und/oder ein Salz davon.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 1 1 ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 1 1 oder 12, ferner umfassend mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
14. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
15. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
16. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
17. Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
18. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt (a1 ) Umsetzen einer Verbindung INb
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, mit Ameisensäure, um Verbindungen 1-1 (D=SH) zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-Cβ-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet:
(b1 ) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
19. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel INb gemäß Anspruch 18, umfassend den Schritt:
(a2) Umsetzen einer Verbindung der Formel lila
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, mit einem Thiocyanat YSCN, worin Y für ein Alkalimetall oder Ammonium steht.
20. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt
(a3) Oxidation einer Verbindung der Formel INc
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, um eine Verbindung 1-1 gemäß Anspruch 18 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8-Al kyl,
Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet: (b3) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
21. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt. (a4) Umsetzen einer V
10 wobei Rx1 = Ci-C4-Al kyl oder Phenyl, Rx2 = Wasserstoff oder Ci-C4-Al kyl, o- der Rx1 und Rx2 zusammen eine -(CH2)S-KeHe bilden und A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, mit Ameisensäure, um Verbindungen 1-1 gemäß Anspruch 18 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo-
15 genalkyl, C2-C8-AI kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl oder C2-C8-
Halogenalkinyl bedeutet:
(b4) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht. 20
22. Verbindungen lila gemäß Anspruch 19, INb gemäß Anspruch 18, INc gemäß Anspruch 20 und INd gemäß Anspruch 21 und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
25 23. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt
(a5) Umsetzen einer Verbindung der Formel Il
30 worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, mit einer starken Base und Schwefelpulver, um eine Verbindung 1-1 gemäß Anspruch 18 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- 5 Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet,
(b5) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht. 10
24. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Il gemäß Anspruch 23, umfassend den Schritt:
(a6) Umsetzen einer Verbindung der Formel III
15 worin Z für eine Abgangsgruppe X steht (Verbindungen III.1), mit 1 ,2,4-
Triazol und einer Base.
25. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III.1 gemäß Anspruch 24, umfassend den Schritt:
20
(a7) Einführen der Abgangsgruppe X in eine Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 24, worin Z für OH steht (Verbindungen 111.2).
26. Verbindungen der Formel III.1 gemäß Anspruch 24, worin A und B wie in einem 25 der Ansprüche 3 bis 7 definiert sind, wobei die Verbindungen 2-Brommethyl-2-(4- chlorphenyl)-3-(2-chlor-4-fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(phenyl)-3-(2-chlor- 4-fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-fluorphenyl)-3-(2-chlor-4- fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(4-chlorphenyl)-3-(2-chlor-6- fluorphenyl)oxiran, 2-Brommethyl-2-(phenyl)-3-(2-chlor-6-fluorphenyl)oxiran, 2- 30 Brommethyl-2-(phenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran ausgenommen sind.
27. Verbindungen III.2 nach Anspruch 25, worin A und B wie in einem der Ansprüche 3 bis 7 definiert sind.
35 28. Verbindungen III.1 nach Anspruch 26, wobei X für Cl steht.
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