EP2334663A1 - Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

Info

Publication number
EP2334663A1
EP2334663A1 EP09782417A EP09782417A EP2334663A1 EP 2334663 A1 EP2334663 A1 EP 2334663A1 EP 09782417 A EP09782417 A EP 09782417A EP 09782417 A EP09782417 A EP 09782417A EP 2334663 A1 EP2334663 A1 EP 2334663A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compounds
combination
corresponds
cio
case
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP09782417A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jens Renner
Jochen Dietz
Thomas Grote
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Sarah Ulmschneider
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou
Wassilios Grammenos
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to EP09782417A priority Critical patent/EP2334663A1/de
Publication of EP2334663A1 publication Critical patent/EP2334663A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • X is CH or N
  • Z is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of two to eight carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z may contain one, two, three, four or five substituents R z , where R z means:
  • R Z is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -
  • Heteroatoms from the group O, N and S contain, or NA 3 A 4 , wherein two radicals R z , which are attached to the same carbon atom, together with the carbon atom to which they are attached, also form a C 3 - C ⁇ -cycloalkyl ring can; wherein A 3 , A 4 are defined as below;
  • R 1 is a tri, four, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five, six, seven, an eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle, the heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, four or five independently contains selected substituents L, where L is:
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C 8 alkynyl, C 3 - C 8 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, d- Cs-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 -
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, amino, Ci-C 8 -
  • Alkylamino di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, phenylamino or phenylC 1 -C 8 -alkylamino;
  • Halocycloalkyl C 3 -C 8 -cyclo or I koxy or C 3 -C 8 -halo-cycloalkoxy;
  • a 3 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl , C 3 -C 8 -
  • the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L may themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, C 8 haloalkyl, d- Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 -Halocycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 8 -halocycloxy,
  • R 2 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
  • Haloalkenyl C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Ci ⁇ -Halogenalkadienyl, C3-Ci ⁇ cycloalkyl, C3-Ci ⁇ halocycloalkyl, C 3 - Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl;
  • R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 -
  • R ⁇ C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -
  • R A is C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -
  • a 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl ;
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C 3 -C 0 haloalkynyl, C4 Cio-alkadienyl, C 4 -C 10 haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl;
  • R 2 , R 3 , R 4 are, unless otherwise indicated, independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 5 is Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -Cio-haloalkynyl, C 3 -Cio-cycloalkyl, C3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, phenyl, five-, six- or seven-membered heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S or five-, a six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, where R 5 contains one, two, three, four, five or six independently selected substituents L, as defined above, may contain;
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Imidazole and triazole compounds are known from GB 2 081 709 and DE 3215360.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • Suitable organic acids are, for example, formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid and also glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms ), Arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl carrying one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon
  • Carry phosphoric acid residues wherein the alkyl or aryl radicals may carry further substituents, e.g. p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, etc.
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others into consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art).
  • the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
  • R 1 , X, Y, Z, R 2 and R 5 are as defined or preferably defined for formula I are prepared by reduction of Ket gene Il
  • Boron hydrides in particular sodium borohydride, potassium borohydride, tetra-n-butylammonium borohydride and other metal hydrides can be used as reducing agents, for example. It may be advantageous to add an additive such as a Lewis acid, generally in substoichiometric or stoichiometric proportions. Titanium halides such as titanium tetrachloride, titanium alkoxides such as titanium tetraisopropoxide or zinc or tin halides such as zinc chloride or tin chloride have proven to be particularly suitable. See, for example, Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff.
  • reducing agents are, for example, alkyl magnesium halides, such as, for example, isopropylmagnesium chloride or tert-butylmagnesium chloride. See, for example, DE351 1922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.
  • R 1 , X, Y, Z, R 2 and R 5 are defined as defined for formula I or preferably.
  • R 2 is hydrogen (compounds 11-1).
  • R 1 -YZ-LG IV
  • R 1 , Y and Z have the meanings or preferred meanings, as defined for formula I.
  • Suitable bases are alkali metal or alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides or alkoxides.
  • compounds 1-1 can be obtained starting from compounds V, wherein X, Z, R 2 and R 5 are as defined or preferably defined for formula I and LG is a leaving group (Bspe. see above) or OH, which, if Z contains one or more multiple bonds, not directly to a multiple bond is bound. LG is substituted by a nucleophile such as an alcoholate or the nitrogen of a heteroaromatic to introduce a group R 1 -Y.
  • a corresponding alcohol R 1 -OH such as in particular a possibly substituted phenol, in an inert solvent before and the reaction mixture is mixed with a base.
  • Suitable bases are carbonates, alkali metal or alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides and alcohols. The reaction is usually carried out in a temperature range between 20 0 C and 150 0 C.
  • an optionally substituted heterocycle preferably an optionally substituted heteroaromatic, may be initially charged in an inert solvent and admixed with a base.
  • bases here alkali or alkaline earth metal alkyls such as n-butyl lithium, methyl lithium or tert-butyl lithium or alkali or alkaline earth metal such as sodium or potassium hydride in question.
  • alkali metal amides such as sodiumamine, lithium diisopropylamide or lithium hexamethyldisilazide or alkoxides.
  • LG can also be generated from an OH group by methods known to the person skilled in the art. Examples which may be mentioned here are the reactions with sulfonyl chlorides or anhydrides (methanesulfonyl, trifluoromethylsulfonyl or tosyl) in the presence of an amine base or with halogenating reagents, such as PBr3 or HBr.
  • Compounds VI can be prepared by reacting a compound III (see above) with a compound VII, LG-Z-LG (VII) wherein Z is defined as defined for formula I and LG are each independently a leaving group (Bspe see above) and one of the two groups LG can also be OH, the leaving groups, if Z contains one or more multiple bonds, not being bound directly to a multiple bond.
  • Z stands especially for alkylene chain # - [CH 2] n - #, where # indicates the sites of attachment and n is 2 to 8, in particular 3 to 5.
  • Suitable bases are alkali metal or alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides and alcoholates.
  • the temperature range of these reactions is preferably between -20 0 C and 160 0 C, in particular, the reaction is carried out in solvents such as DMF, NMP, cyclic or acyclic ethers.
  • an oxirane of the formula XI wherein Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are as defined or preferably defined for formula I, with imidazole or triazole in the presence of an epoxide-opening base to form the target products.
  • the oxirane XI is obtainable by reacting the corresponding olefin XII with a peracid or an equivalent reagent (such as dimethyldioxirane or other peroxides, see also EP 0 236 884).
  • a peracid or an equivalent reagent such as dimethyldioxirane or other peroxides, see also EP 0 236 884.
  • the olefin XII can With
  • olefins XII can be prepared from over the corresponding alcohol XV which is converted into the olefin in an elimination reaction familiar to the person skilled in the art (see also EP 0 236 884).
  • the preparation of the alcohols XV is described, for example, in DE 3400829.
  • an isomerization of the double bond can take place in order to make the desired configuration of the oxirane available. Processes for this are known to the person skilled in the art.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, Trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloroethyl 2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) alkenyl. Examples of alkenyl groups are e.g.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in combined groups straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2 Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl 3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1 Hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; as well as e.g.
  • Pentoxy 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethyl butoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy alkoxy as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • examples for are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy , 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy,
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • 6- to 10-membered aryl Aromatic hydrocarbon cycle containing 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms in the ring. In particular phenyl or naphthyl.
  • tri- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members; - five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: e.g. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles comprising, in addition to carbon ring members, one, two or three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1H] oxepin-2, 3, -4, 5, 6 or 7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention for the respective heterocycle to be accessible via carbon monoxide. On the other hand, it may also be preferred that the heterocycle is bound via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular:
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5-
  • Ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom as ring members, e.g. Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially
  • 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to may contain four or one, two or three nitrogen atoms as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
  • 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents it is possible to use both the uniform diastereomers or enantiomers and also their mixtures obtained in the synthesis. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • the scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds of the invention, in particular of formula I, which have chiral centers.
  • Suitable compounds according to the invention, in particular of formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the optionally occurring double bond (s) in the variable Z in the compounds according to the invention can be configured in each case (E) or (Z). Both the (E) and the (Z) isomers are the subject of the present invention.
  • the compounds according to the invention in particular of the formula I, can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • X N (triazole compounds of formula LA).
  • X CH (imidazole compounds of the formula LB).
  • Y is O. According to another embodiment of the invention, Y represents a single bond between R 1 and Z.
  • Z in the compounds of the invention is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain having two, three, four, five, six, seven or eight carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one, two or three double bonds or one or two triple bonds, wherein Z may contain one, two, three, four or five substituents R z .
  • Z is a saturated hydrocarbon chain of three to eight carbon atoms wherein Z is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents R z .
  • Z stands for a group Z 1 : wherein # represents the attachment sites, n is 2, 3, 4, 5, or 6, and R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein.
  • n in the group Z 1 stands for 2. According to one embodiment, n in group Z 1 is 3. According to a specific embodiment, Y is simultaneously a bond.
  • n in the group Z 1 stands for 4.
  • Y is simultaneously O.
  • n in the group Z 1 stands for 5.
  • R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C4-alkyl and Cs-C ⁇ -cycloalkyl, and / or R z1 and R z2 together with the carbon to which they are attached form a C3-C6 cycloalkyl ring.
  • R z is selected from F and Cl.
  • all R z1 and R z2 in Z 1 are hydrogen.
  • Z is a partially unsaturated hydrocarbon chain having two to eight, in particular four to six, carbon atoms which contains one to three double bonds, wherein Z may contain one, two, three, four or five substituents R z .
  • the hydrocarbon chain has a double bond. In another embodiment, the hydrocarbon chain has two double bonds.
  • Z is a group Z 2
  • R Z1 , R Z2 , R Z3 , R Z4 , R Z5 and R Z6 are each independently selected from hydrogen and R z, wherein R z are each as defined herein or preferably defined.
  • R z3 and R z4 are independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from C 1 -C 4 -alkyl , in particular methyl or ethyl.
  • R z1 , R z2 , R z5 and R z6 are each preferably independently selected from hydrogen and C 1 -C 4 alkyl and / or two radicals on a carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a C 5 -C 6 cycloalkyl ring ,
  • R Z3 is hydrogen
  • R Z4 is selected from R z.
  • R Z4 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R Z4 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z4 is hydrogen
  • R Z3 is selected from R z.
  • R Z3 is Ci-C 4 -AlkVl, in particular methyl.
  • R Z3 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z3, and R Z4 are independently selected from R z.
  • R Z4 and R Z5 mean Ci-C 4 alkyl, especially methyl.
  • R Z3 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z1 , R Z2 , R Z5 and R Z6 are hydrogen.
  • R Z1 , R Z2 , R Z5 and R Z6 are independently selected from hydrogen and halogen (especially F and Cl), of which at least one R z is other than hydrogen.
  • the double bond in the group Z 2 can be configured (E) or (Z). Both the (E) and the (Z) isomers are the subject of the present invention. In one embodiment, the double bond (E) is configured. According to another embodiment, the double bond (Z) is configured.
  • Z is a partially unsaturated hydrocarbon chain having from three to eight, especially four to six, carbon atoms containing one or two triple bonds, wherein Z may contain one, two, three, four or five substituents R z .
  • the hydrocarbon chain has a triple bond. In another embodiment, the hydrocarbon chain has two triple bonds.
  • Z stands for a group Z 3 wherein # represent the attachment sites, m and p are each O, 1 or 2, where m + p> 1, preferably m + p> 2, and R Z1 , R Z2 , R Z3 and R Z4 are each independently selected is hydrogen and R z , where R z is defined as defined herein or preferred.
  • R z1 , R z2 , R z3 and R z4 are independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl, in particular methyl or E. - Thyl.
  • the substituent R z on Z or in the group Z 1 , Z 2 and Z 3 is / are, unless stated otherwise, each independently selected from the group halogen, cyano, nitro, cyanoato (OCN), Ci -C 8 alkyl, d-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 - -alkoxy, C 8 - haloalkoxy, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 - C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C 8 - haloalkynyloxy, C3-C8 cyclo
  • R z is each independently halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C -Al 2 -C 8 kinyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 - C 8 alkynyloxy, Cs-Cs-haloalkynyloxy, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C 3 - Cs-cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkenyl,
  • R z is each independently Cl, F, Br, Cy ano, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, CrC oxy 4 -AIk-, Ci-C4-haloalkoxy, Cs-C ⁇ cycloalkyl or Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, in particular methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl.
  • At least one R z denotes halogen, in particular Cl or F.
  • At least one R z is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • At least one R z is CrC 4 - haloalkyl.
  • two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a Cs-C ⁇ cycloalkyl ring.
  • R 1 in the compounds according to the invention denotes a tri, four, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five, six, seven, eight, A nine- or ten-membered aromatic heterocycle, wherein the heterocycle contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, four or five independently selected substituents L contains.
  • the respective heterocycle is attached via carbon. In another embodiment, the heterocycle is attached via nitrogen, if included.
  • R 1 is a 5-, 6-, 7-, 8- or 9-membered aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S wherein the heteroaromatic is unsubstituted or one, two, three, four or five independently selected substituents L.
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted five-membered heteroaromatic containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
  • the five-membered heteroaromatic contains one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom.
  • Examples of five-membered heteraromatics as R 1 are furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1, 2,3-; 1,2,4-triazolyl), oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, Thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl , 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 1 Pyrazole, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted six-membered heteroaromatic containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms.
  • six-membered heteroaromatics as R 1 are pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, tetrazinyl, in particular 2-pyridinyl, 3 Pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazine -3-yl.
  • R 1 is pyridinyl.
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted nine- or ten-membered heteroaromatic containing one, two, three or four nitrogen atoms.
  • nine- and ten-membered heteraromatic compounds as R 1 are purinyl, pteridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl and indolyl, in particular 1-indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzofuranyl, benzothiazolyl or benzotriazoyl.
  • R 1 is a 5-, 6- or 7-membered saturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, the heterocycle being unsubstituted or one or two contains three, four or five independently selected substituents L.
  • the heteroaromatic compound is an unsubstituted or substituted five-membered saturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group consisting of O, N and S.
  • the heterocyclous contains one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or carbon ring member Sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms.
  • Examples of five-membered saturated heterocycles as R 1 are 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl and 3-pyrrolidinyl.
  • the heteroaromatic compound is an unsubstituted or substituted six-membered saturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
  • the heterocyclic contains, in addition to carbon ring members, one, two or three nitrogen atoms and / or one Oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms.
  • Examples of six-membered saturated heterocycles as R 1 are 2-morpholinyl, 3-morpholinyl, 1-piperidinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3 Dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropy-imidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2 yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl.
  • R 1 is a 5- or 6-membered partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S where the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, contains four or five independently selected substituents L.
  • Examples are 2H-pyranyl, especially 2H-pyran-2-yl, and dihydrooxazin-3-yl:
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkyl -alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, wherein R 2 is one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 2 is hydrogen
  • R 2 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C3-Ci ⁇ cycloalkenyl, or C3-Ci ⁇ halocycloalkenyl, in particular Ci- C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or phenyl-Ci-C 4 alkyl.
  • R 2 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
  • R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-C C C represents 0 -HaIo- genalkyl, 2 -C 0 alkenyl, haloalkenyl 0 2 -C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio Haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halo genocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl,, carboxyl, formyl, Si ( A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ ⁇ , C (S
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-d-Cs-alkylamino;
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L, as defined above.
  • R 3 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 3 is hydrogen
  • R 3 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 0 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl, C 3 -C 0 halocycloalkenyl, , Carboxyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), formyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇
  • a 1 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or C 1 -C 4 -alkylphenyl;
  • R Ci-C 4 alkyl, carboxy-Ci-C 4 alkyl or carboxyphenyl; ,
  • R A is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl;
  • a 5 , A 6 , A 7 are independently C 1 -C 4 alkyl or phenyl wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined herein.
  • R 3 is trimethylsilyl
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Ci 0 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C 3 - Ci 0 -haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, wherein R 4 is one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 4 is hydrogen
  • R 4 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C3-Ci ⁇ cycloalkenyl, or C3-Ci ⁇ halocycloalkenyl, in particular Ci- Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or phenyl-C 1 -C
  • R 5 is Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 , C 3 -C 0 - cycloalkyl, C3-Cio-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C 3 -C 0 -Halogencyclo- alkenyl, phenyl, five-, six- or seven-membered heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S or five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, where R 5 is one, two, three, may contain four, five or six independently selected substituents
  • R 5 is C 1 -C 10 -alkyl, in particular CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 2 ) 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , C (CH 3 ) 3 , C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 ,
  • the alkyl group further contains one or two substituents L as defined herein, or more preferably L here is independently selected from C 3 -C 6 cycloalkyl, in particular cyclopropyl
  • R 5 is CH (CHs) CH [CH 2 CH 2 ].
  • R 5 is C 1 -C 10 -haloalkyl, such as, for example, C (CH 3 ) (CH 2 F) 2 or C (CH 2 ) 2 F.
  • R 5 is C 2 -C 0 alkenyl or C 2 -C 0 - haloalkenyl.
  • R 5 is a cyclic group, in particular C 1 -C 10 -cycloalkyl, where R 5 is preferably selected from cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1 yl, 1-methylcyclopent-1-yl and 1-methylcyclohex-1-yl.
  • R 5 is unsubstituted or substituted with one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein. In one embodiment, R 5 is not further substituted by L.
  • L is selected from Ci-C 4 -alkyl, -C 4 - haloalkyl, C2-C4-alkenyl, halo (especially Cl and / or F) and C 3 -C ⁇ - cycloalkyl.
  • Specific examples are cyclopropyl, methylcyclopropyl, trifluoromethyl and difluoromethyl.
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy
  • Haloalkoxy C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, C 3 -C ⁇ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
  • a 3 , A 4 independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, Amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino.
  • L is independently selected from halogen, amino Ci-C 4 -alkyl, C d- 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C 4 alkylamino, Ci-C 4 - Dialkylamino, thio and Ci-C 4 -alkylthio
  • L is independently selected from halogen, Ci-C 4 -alkyl, C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkoxy.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 ,
  • OCHF 2 and SCF 3 in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • L is independent. selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • L is independently selected from F, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • L is independently selected F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • Table A corresponds (compounds I.A.4aA-1 to I.A.4aA-366) Table 5a
  • Table A corresponds (compounds I.A.6aA-1 to I.A.6aA-366)
  • Table 10a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA10aA-1 to IA10aA-366)
  • Table A corresponds (compounds I.A.1 1aA-1 to I .A.11 aA-366)
  • R 5 is CH (CH 3 ) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA15aA-1 to IA15aA-366) Table 16a
  • Table A corresponds (compounds I.A.19aA-1 to I.A.19aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.24aA-1 to I.A.24aA-366)
  • Table 31a compounds LA wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH 2 CH 2 CHs, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA31aA-1 to IA31 aA-366)
  • Table A corresponds (compounds I.A.32aA-1 to I.A.32aA-366)
  • R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA36aA-1 to IA36aA-366) Table 37a
  • Table 39a Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA39aA-1 to IA39aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.40aA-1 to I.A.40aA-366)
  • R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA44aA-1 to IA44aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.45aA-1 to I.A.45aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.48aA-1 to I.A.48aA-366)
  • Row of Table A corresponds (compounds I.A.53aA-1 to I.A.53aA-366)
  • Table 60a compounds LA wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA60aA-1 to IA60aA-366)
  • Table A corresponds (compounds I.A.61aA-1 to I.A.61 aA-366)
  • Table 65a compounds LA wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA65aA-1 to IA65aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.66aA-1 to I.A.66aA-366)
  • R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA73aA-1 to IA73aA-366)
  • R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA78aA-1 to IA78aA-366) Table 79a
  • R 5 is C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA86aA-1 to IA86aA-366)
  • Table 94a Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 , and Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA94aA-1 to IA94aA-366)
  • Table 1 15a Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
  • Table 120a Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) (CH 2 CH 3 ) 2 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA120aA-1 to IA120aA-366) Table 121 a
  • Table 123a compounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is C (CH 3 s) (CH 2 CH s) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA123aA-1 to IA123aA-366)
  • R 5 is C (CH 3 ) (CH 2 CHs) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA128aA-1 to IA128aA-366)
  • Table 141 a compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA141aA-1 to IA141 aA-366) Table 142a
  • R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA144aA-1 to IA144aA-366)
  • Table 149a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA149aA-1 to IA149aA-366)
  • Table 165a compounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
  • R 5 is C (CH 3 ) 2 C (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA170aA-1 to IA170aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.174aA-1 to I.A.174aA-366)
  • R 5 is C (CH 3) 2 C (CH 3) 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA186aA-1 to IA186aA-366)
  • Table 191 a Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
  • Table 199a Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3) C (CH 3) 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA199aA-1 to IA199aA-366)
  • Table 204a compounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CH 3) C (CH 3) 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA204aA-1 to IA204aA-366) Table 205a
  • Table 220a compounds LA wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CH 3) 2 CH 2 (CH 2 ) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA 220 A-1 to IA 220 A-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.221aA-1 to I.A.221 aA-366)
  • Table 225a compounds LA wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA225aA-1 to IA225aA-366) Table 226a
  • Table 228a Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) CH (CHs) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA228aA-1 to IA228aA-366)
  • R 5 is CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA233aA-1 to IA233aA-366)
  • R 5 is CH 2 CH (CHs) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA249aA-1 to IA249aA-366)
  • Table A corresponds (compounds I.A.250aA-1 to I.A.250aA-366)
  • R 5 is CH 2 CH (CHs) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA254aA-1 to IA254aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.255aA-1 to I.A.255aA-366)
  • R 5 is CH 2 CH (CH 3 ) 2 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA262aA-1 to IA262aA-366)
  • R 5 is CH 2 CH (CH 3 ) 2
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA267aA-1 to IA267aA-366)
  • Table 268a Table 268a
  • Table A corresponds (compounds I.A.271aA-1 to I.A.271aA-366)
  • R 5 is CH 2 C (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA275aA-1 to IA275aA-366)
  • Table A corresponds (compounds I.A.276aA-1 to I.A.276aA-366)
  • Table A corresponds (compounds I.A.279aA-1 to I.A.279aA-366)
  • Table 283a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 C (CHs) 3 , and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA283aA-1 to IA283aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.284aA-1 to I.A.284aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.292aA-1 to I.A.292aA-366)
  • Table A corresponds (compounds I.A.297aA-1 to I.A.297aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.300aA-1 to I.A.300aA-366)
  • Table 304a compounds LA wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
  • Row of Table A corresponds (Compounds I.A.305aA-1 to I.A.305aA-366)
  • R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA314aA-1 to IA314aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.316aA-1 to I.A.316aA-366)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.A.324aA-1 to I.A.324aA-366)
  • R 5 is C (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA328aA-1 to IA328aA-366) Table 329a
  • Table 331 a Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
  • Table 336a Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA336aA-1 to IA336aA-366)
  • R 5 is C (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA344aA-1 to IA344aA-366)
  • connection names for the individual connections are derived as follows: eg. is the "compound LA.3aA- ⁇ 0" (markers added) the compound of the formula _ ⁇ according to the invention, in which Z is CH 2 (CH 2) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 is (as indicated in Table 3a) and R 1 is 5-chloropyridin-3-yl and Y is O (as indicated in line O of Table A).
  • the compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, including soil-borne pathogens, which in particular originate from the classes of the Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for controlling fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
  • the compounds I and the compositions of the invention for combating a variety of pathogenic fungi on various crops such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, currants or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g. Rapeseed, mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya; Cucurbits, z.
  • cereals eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice
  • Beets, z. Sugar or fodder beets Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plum
  • the compounds I or the compositions of the invention for controlling a variety of fungal pathogens in crops, z.
  • Fruit, vine and ornamental plants and vegetables eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for. As seeds, and the crop of these plants used.
  • plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and seedlings, which are transplanted after germination or emergence.
  • the young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi.
  • the treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
  • crops also includes those plants which have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering methods, including biotechnological agricultural products currently on the market or under development (see for example http://www.bio.org/speeches/pubs/ er / agri_products .asp).
  • Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a manner that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • Such genetic engineering also includes post-translational modifications of proteins, oligo- or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
  • hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors HPPD
  • acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors such as sulfonylureas (EP-A 257 993, US 5,013,659) or imidazolinones (eg. US Pat. No.
  • EPSPS enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase
  • Glyphosate see, for example, WO 92/00377)
  • glutamine synthetase (GS) inhibitors such as.
  • Glufosinate see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024).
  • crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name rou- dupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany) are available.
  • rou- dupReady ® glyphosate-resistant, Monsanto, USA
  • Liberty Link ® Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany
  • plants are included which, with the aid of genetic engineering measures one or more toxins, eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce.
  • Toxins produced by such genetically engineered plants include e.g. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular B. thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B.
  • VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria
  • Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp . Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. Eg from Streptomyces; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g. Ricin, corn RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; Steroid metabolizing enzymes, e.g.
  • RIPs Ribosome Inactivating Proteins
  • 3-hydroxy steroid oxidase ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase
  • ion channel blocker e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Juvenile hormone esterase e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors) e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors) helicokinin receptors
  • Stilbene synthase bibenzyl synthase, chitinases and glucanases.
  • These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins.
  • Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03 / 18810 and WO 03/52073. The methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. As set forth in the publications mentioned above.
  • YieldGard ® (corn cultivars producing the toxin CrylAb), YieldGard ® Plus (corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1), StarLink ® (corn cultivars producing the toxin Cry9c), Herculex ® RW (corn cultivars produce the toxins Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT]); NuCOTN ® 33B (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® I (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® Il (cotton cultivars producing the toxins CrylAc and Cry2Ab2); VIP COT ® (cotton cultivars producing a VIP-toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®
  • plants which produce by genetic engineering measures one or more proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as.
  • B. so-called pathogenesis-related proteins PR proteins, see EP-A O 392 225
  • resistance proteins eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum
  • T4 lysozyme For example, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora through the production of this protein.
  • plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z.
  • yield eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content
  • tolerance to drought e.g., drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
  • plants are also included whose ingredients have been modified, in particular to improve human or animal nutrition, with the aid of genetic engineering methods.
  • As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
  • plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z.
  • B the amylopectin content of potatoes (Amflora ® potato, BASF SE, Germany) was increased.
  • the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
  • Albugo spp. White rust on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spotiness) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A. brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soybeans and on potatoes (eg A. solani or A. alternata) and tomatoes (eg BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg.
  • Botrytis cinerea Botryotina fuckeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including lettuce, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forestry crops and wheat (ear fungus); Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z.
  • Botrytis cinerea Triomorph: Botryotina fuckeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including lettuce, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forestry crops and wheat (ear fungus); Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz)
  • BC ulmi elm dying, Dutch elm disease
  • Cercospora spp. Cercospora leaf spot
  • maize eg BC zeae-maydis
  • sugar beets eg BC beticola
  • sugarcane vegetables
  • coffee soybeans
  • soybeans eg BC sojina or C. kikuchii
  • Cladosporium spp. on tomato eg BC fulvum: velvet spot disease
  • cereals eg.
  • BC herbarum (earwax) on wheat; Claviceps purpurea (ergot) on cereals; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris) spp. (Leaf spotting) on maize (eg BC carbonum), cereals (eg BC sativus, anamorph: B. sorokiniana: brown spot) and rice (eg BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotricum (teleomorph: Glomerella) spp.
  • BC gossypii cotton
  • maize eg BC graminicola: stalk rot and stinging spots
  • soft fruit potatoes
  • potatoes eg BC coccodes: wilting
  • beans eg BC lindemuthianum
  • soybeans BC truncatum
  • Corticium spp. Z. BC sasakii (leaf sheath burn) on rice
  • Corynespora cassiicola leaf spot
  • soybeans and ornamental plants Cycloconium spp., Z. BC oleaginum on olive
  • ampelina Focal spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwires) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (E. betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental shrubs; Exserohilum (Syn.
  • Helminthosporium) spp. on maize eg BE turcicum
  • Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. Wild, root and stalk rot
  • BF graminearum or F. culmorum root rot and Tauboder whiteness
  • F. culmorum root rot and Tauboder whiteness
  • F. oxysporum on tomatoes
  • F. solani on soybeans
  • F. verticillioides on maize
  • Gaeumannomyces graminis blackleg
  • cereals eg BG zeae
  • rice eg BG fujikuroi: Bakanae disease
  • BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phasolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Microsium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or
  • Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae; Mycosphaerella spp. on cereals, bananas, berry fruits and peanuts, such as. BM graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought) on wheat or M. fijiensis (Black sigatoka disease) on bananas; Peronospora spp. (Downy mildew) on cabbage (for example BP brassicae), oilseed rape (for example P. parasitica), onion plants (for example B.
  • phaseoli, teleomorph Diaporthe phaseolorum
  • Physoderma maydis brown spot
  • Phytophthora spp. Wild, root, leaf, stem and fruit rot
  • Phytophthora spp. Wang, root, leaf, stem and fruit rot
  • various plants such as on paprika and cucurbits (eg BP capsici), soybeans (eg BP megasperma, Syn. P. sojae), potatoes and tomatoes (eg. BP infestans: herbaceous and brown rot) and deciduous trees (eg BP ramorum: sudden oak mortality);
  • Plasmodiophora brassicae cabbage hernia
  • cabbage oilseed rape, radish and other plants
  • Plasmopara spp. E.g.
  • BP viticola (vine peronospora, fawn powdery mildew) on vines and P. halstedii on sunflowers;
  • Podosphaera spp. Pandery mildew of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. BP leucotricha to apple;
  • Pseudocercosporella cosporella herpotrichoides culm shift, teleomorph: Tapesia yallundae
  • Pseudoperonospora downy mildew
  • Pseudo-pezicula tracheiphila red burner, anamorph: Phialophora
  • Puccinia spp. Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as.
  • BP asparagi Pyrenophora (anamorph: Drechslera) tritici-repentis (leaf drought) on wheat or P. teres (net stains) on barley; Pyricularia spp., E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops; Pythium spp. (Turnip disease) on turf, rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflower, sugar beets, vegetables and other plants (eg BP ultimum or P.
  • Pyrenophora anamorph: Drechslera
  • tritici-repentis leaf drought
  • P. teres net stains
  • Pyricularia spp. E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops
  • BR solani root / stem rot
  • R. solani leaf-sheathing
  • cerealis pointed eye-spot on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. attenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) in vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotium rum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg.
  • BS glycines leaf spot on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spelled tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on corn (for example, S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp.
  • pruni (pocket disease) on plums; Thielaviopsis spp. (Black root rot) on tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton, eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such. BT tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) and T. controversa (Zwergsteinbrand) on wheat; Typhula incarnata (snow) on barley or wheat; Urocystis spp., E.g. BU occulta (stalk firing) on rye; Uromyces spp.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings.
  • material and building protection covers the protection of technical and non-living materials such. As adhesives, glues, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastics, coolants, fibers and tissues, against the infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria.
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health.
  • the invention relates to a method for increasing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
  • plant health includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by different indicators individually or in combination with each other, such as yield (eg increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), Plant vitality (eg, increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg, increased content or composition of certain ingredients), and tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • yield eg increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients
  • Plant vitality eg, increased plant growth and / or greener leaves
  • quality eg, increased content or composition of certain ingredients
  • tolerance to biotic and / or abiotic stress e.g., tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • the compounds I are used as such or in the form of a composition, by the harmful fungi, their habitat or the pre-fungal infection protective plants, plant propagating materials, e.g. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • plant propagating materials e.g. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • the application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
  • Plant propagating materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
  • the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
  • An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I.
  • effective amount means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not to a considerable extent Such an amount may vary within a wide range and is influenced by numerous factors such as the fungus to be controlled, the particular crop or material being treated, the climatic conditions and compounds.
  • the compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), which can either be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, as well as gels for the treatment of plant propagation materials such as seeds (GF).
  • composition types eg EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF
  • composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
  • agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineers Handbook, 4th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al .: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) and Mollet, H. and Grubemann, A .: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
  • the agrochemical compositions can furthermore also contain auxiliaries customary for crop protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
  • auxiliaries are solvents, solid carriers, surface-active substances (such as further solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if appropriate dyes and adhesives (for example for seed treatment). ,
  • Suitable solvents include water, organic solvents such as medium to high boiling point mineral oil fractions such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, gycols, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters and highly polar solvents, eg Amines such as N-methylpyrrolidone, into consideration.
  • organic solvents such as medium to high boiling point mineral oil fractions such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic
  • Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nut
  • alkali alkaline earth
  • ammonium salts of aromatic sulfonic acids eg. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of na
  • thickeners ie, compounds that give the composition a modified flow properties, ie high viscosity at rest and low viscosity in motion
  • thickeners are polysaccharides and organic and inorganic sheet minerals, such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
  • Bactericides may be added to stabilize the composition.
  • bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®.. Of Messrs. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acetide ® MBS Fa. Thor Chemie).
  • Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerol.
  • defoamers are silicone emulsions (such as, for example, silicone ® SRE, Wacker, Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • colorants are pigments which are sparingly soluble both in water and in water
  • Water-soluble dyes examples which may be mentioned are those under the names Rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1, Pigment Blue 15: 4, Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 2, Pigment Blue 15: 1, Pigment Blue 80, Pigment yel- low 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36 Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 well-known dyes and pigments.
  • adhesives are polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and
  • emulsions, pastes or oil dispersions include mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or derivatives thereof, methanol , Ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, for example dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alky
  • Powders, litter and dusts can be prepared by mixing or joint grinding of the compounds I and, if present, other active ingredients with at least one solid carrier.
  • Granules for. As coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powders and other solid carriers.
  • composition types are: 1. Compositions for dilution in water i) Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • Emulsions (EW, EO, ES)
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has an active ingredient content of 25 wt .-%. v) suspensions (SC, OD, FS)
  • the active ingredients are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the composition has an active substance content of 50% by weight. vii) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS)
  • compositions of the compounds according to the invention generally contain from 0.01 to 95% by weight, preferably from 0.1 to 90% by weight, of the compounds I.
  • the compounds are preferably present in a purity of from 90% to 100%, preferably 95% used up to 100%.
  • compositions for the treatment of plant propagation materials, in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels (GF).
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gels GF
  • These compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted.
  • the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain.
  • the application can be done before or during sowing.
  • the treatment of plant propagation material in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
  • suspensions are preferably used.
  • such compositions contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water ,
  • the compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or pouring.
  • composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303 Plurafac ® LF 300 ® and Lutensol ON 30; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. B. Lutensol ® XP 80; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen ® RA.
  • organically modified polysiloxanes eg. B. Break Thru S 240®
  • Alcohol alkoxylates eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303
  • Plurafac ® LF 300 ® and Lutensol ON 30 EO-PO block polymers, eg.
  • compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, for.
  • fungicides As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre-mix or possibly only immediately before use (tank mix).
  • the activity spectrum can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino Strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy) -5-fluoro pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 3-methoxy- Methyl 2- (2- (N- (4-methoxy-phenyl) -cyclopropanecarboximidoylsulfanylmethyl) -phenyl) acrylate, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) -1-methyl-allylidenea
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
  • carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide;
  • Triazoles azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chloro-phenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole; Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methanesulfonylpyridine, 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile, N- (1 - (5-Bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -ethyl) -2,4-dichloronotinamide, N - ((5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl) -2,4 -dichlornicotinamid;
  • - piperidines fenpropidine
  • Dicarboximides fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • non-aromatic 5-membered heterocycles famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester;
  • acibenzolar-S-methyl acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, quinomethionate, dazomet, debacarb, diclomethine, difenzoquat, difenzoquatmethylsulfate, fenoxanil, folpet, oxolinic acid, piperaline, proquinazid, pyroquilon, qui - Noxyfen, triazoxide, tricyclazole, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 5-chloro-1 - (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -2-methyl-1 H-benzoimidazole, 5-chloro-7- (4-methyl- piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a]
  • antibiotics kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxines, streptomycin, validamycin A;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene;
  • fentin salts such as fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds dithianone, isoprothiolanes
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
  • Organochlorine compounds chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4- methyl-benzenesulfonamide;
  • Inorganic active ingredients phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • Amino acid analogues bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
  • Aryloxyphenoxypropionates Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
  • Bipyridyls diquat, paraquat;
  • Carbamates and thiocarbamates asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates; - cyclohexanediones: butroxydim, clethodim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim;
  • Diphenyl ether acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
  • Hydroxybenzonitriles bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
  • Imidazolinone imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
  • Phenoxyacetic acids clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
  • - pyridines aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr;
  • Sulfonylureas amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosul furon, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-prop
  • Triazines ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam;
  • Ureas chlorotoluron, da- muron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, tebuthiuron;
  • acetolactate synthase bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam;
  • Organo (thio) phosphates acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophosphate, methidathion , Methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton
  • Carbamates alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb,
  • - pyrethroids allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalo- thrin, permethrin, prallethrin , Pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin, insect growth inhibitors: a) chitin synthesis inhibitors: benzoylurea
  • Nicotine receptor agonists / antagonists clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane;
  • GABA antagonists endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1 - (2,6-dichloro-4-methyl-phenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide;
  • Macrocyclic lactones abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad, spinetoram;
  • METI II and III substances Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
  • Inhibitors of mixed function oxidases piperonyl butoxide
  • the present invention also relates in particular to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • fungicidal active ingredient eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F
  • agriculturally suitable carriers optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • the at least one compound I and the at least one further active ingredient at the same time at the site of action ie the fungi which are harmful to plants and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, particularly seed, Soils, materials or spaces, as well as the plants, plant propagation materials, in particular seeds, soils, materials or spaces to be protected from fungal attack, are present in an amount sufficient for an effective control of fungal growth.
  • the time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
  • compositions of the invention comprising a compound I and another active agent, e.g. contain an active compound from groups A) to I
  • the weight ratio of compound I to the other active ingredient depends on the weight ratio of compound I to 1 further active ingredient on the properties of the respective active ingredients, it is usually in the range of 1: 100 bis 100: 1, often in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:20 to 20: 1, particularly preferably in the range from 1:10 to 10: 1, in particular in the range from 1: 3 to 3 :1.
  • compositions according to the invention comprising an active substance I and a further active ingredient and a further active ingredient, eg. B. contain two different agents from groups A) to I)
  • the weight ratio of compound I to the first further active ingredient depends on the properties of the respective active ingredients, preferably in the range of 1: 50 to 50: 1 and in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of 1. further active ingredient to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the kit of parts and reused.
  • kits may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention.
  • these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • fungicidal component s
  • an adjuvant component / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • One or more components may be combined or pre-formulated.
  • the components may be combined together and packaged in a single container such as a jar, bottle, can, bag, sack or canister.
  • two or more components of a kit may be packaged separately, ie, not pre-formulated or mixed.
  • Kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition.
  • the components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the modular principle ("kit of parts") and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
  • the user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained.
  • 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land preferably 100 to 400 liters.
  • the user may include individual components such as for example, parts of a kit or a mixture of two or three of the composition according to the invention itself mix in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix). ,
  • the user can combine both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I) (for example as a tank mix) or in succession apply.
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient from group A) (component 2) of strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group B) (component 2) of the carboxamides and especially selected from bixafen, boscalid, isopyrazam, fluopyram, penflufen, penthiopyrad, sedaxanes, fenhexamide, metalaxyl , Mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, man- dipropamide and N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from group C) (component 2) of the azoles and especially selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, metconazole, myclobutanil, penconazole , Propiconazole, Prothioconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triticonazole, Prochloraz, Cyazofamide, Benomyl, Carbendazim and Ethaboxam.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalacarb, benthiavalicarb and propamocarb.
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, H3PO3 and their salts , Chlorothalonil, dichlofluanid, thiophosphate-methyl, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, cymoxanil, metrafenone, spiroxamine and N-methyl-2- ⁇ 1 - [(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole -1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl ⁇ -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4-thiazolecarboxamide.
  • fentin salts such as fentin acetate,
  • the present invention further relates to compositions of
  • Compound I component 1 with a further active ingredient (component 2), the latter being selected from the lines B-1 to B-347 in the column "component 2" of table B.
  • a further embodiment of the invention relates to those listed in Table B.
  • compositions B-1 to B-347 wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising a compound of the formula I (component 1) individualized in the present specification and the respective Weil specified in the relevant line further active ingredient from groups A) to I) (component 2).
  • the component 1 corresponds to a compound I in Table 1 a to 351 a individualized.
  • the active ingredients in the compositions described are each preferably present in synergistically effective amounts.
  • Table B Active ingredient composition comprising an individualized compound I and a further active compound from groups A) to I)
  • component 2 The active ingredients mentioned above as component 2, their preparation and their action against harmful fungi are known (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); they are commercially available.
  • the compounds named after IUPAC, their production and their fungicidal action are also known (see Can. J.
  • compositions for mixtures of active ingredients in a known manner in the form of compositions containing in addition to the active ingredients, a solvent or solid carrier, for. B. in the manner as for compositions of the compounds I indicated.
  • compositions containing the compounds I With regard to the usual ingredients of such compositions, reference is made to the comments on the compositions containing the compounds I.
  • compositions for mixtures of active substances are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens, which in particular from the classes of Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti ) come. Furthermore, reference is made to the comments on the effectiveness of the compounds I and the compositions containing the compounds I.
  • Another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, in particular the use of the compounds I as an antimycotic.
  • a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Another embodiment relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an antimycotic.
  • Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of tumors in mammals, such as humans.
  • one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of an agent which inhibits the growth of tumors and cancer in mammals.
  • cancer is meant in particular a malignant or malignant tumor, eg breast cancer, prostate cancer, lung cancer, CNS cancer, melanocarcinoma, ovarian cancer or kidney cancer, especially in humans.
  • Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of viral infections, in particular viral infections, which lead to diseases in warm-blooded animals.
  • one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an agent for the treatment of viral infections.
  • the viral diseases to be treated include retrovirus diseases such as: HIV and HTLV, influenza virus, rhinovirus diseases, herpes and the like.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin die Variablen die in den Ansprüchen und der Beschreibung definierten Bedeutungen aufweisen.

Description

Imidazol- und Triazolverbindungen, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel
Beschreibung
Die vorliegende Erfindun ngen der Formel I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
X CH oder N;
Y O oder eine Einfachbindung zu R1;
Z gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis acht Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet:
Rz Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-
Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen,
Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier
Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen C3- Cβ-Cycloalkylring bilden können; wobei A3, A4 wie unten definiert sind;
R1 drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der He- terocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3- C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-
Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, d- Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-
Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8- Alkinyloximino-CrCe-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phe- noxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyc- IyI, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromati- scher fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Hete- rocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-
Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-C8-alkylamino;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-
Halogencycloalkyl, C3-C8-CyCl oa I koxy oder C3-C8-Halogen- cycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-
Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus;
die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy,
Ci-Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Amino, d- C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Ciθ-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Ciθ-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(N Rπ) N-NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei
Rπ Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;
RA Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;
R2, R3, R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinan- der unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;
R5 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Phe- nyl, fünf-, sechs- oder siebengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert, enthalten kann;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenpro- dukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.
Es sind Imidazol- und Triazolverbindungen aus GB 2 081 709 und DE 3215360 be- kannt.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindun- gen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäu- re, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregrup- pen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphos- phonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei
Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxy- benzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.
So kann eine Verbindung der Formel I, worin R3 und R4 Wasserstoff bedeuten (Verbin- düngen 1-1 )
wobei R1, X, Y, Z, R2 und R5 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, durch Reduktion der Ket gen Il hergestellt werden
Als Reduktionsmittel sind bspw. Borhydride, inbesondere Natriumborhydrid, Kaliumborhydrid, Tetra-n-butylammoniumborhydrid und andere Metallhydride verwendbar. Es kann vorteilhaft sein, ein Additiv wie z.B eine Lewis-Säure zuzusetzen, im Allgemeinen in substöchiometrischen oder stöchiometrischen Anteilen. Als besonders geeignet ha- ben sich Titanhalogenide wie Titantetrachlorid, Titanalkoxide wie Titantetraisopropoxid oder Zink- bzw Zinnhalogenide wie Zinkchlorid oder Zinnchlorid gezeigt. Siehe bspw. Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff. Weitere geeignete Reduktionsmittel sind z.B. Alkyl- magnesiumhalogenide, wie z.B. Isopropylmagnesiumchlorid oder tert-Butylmagne- siumchlorid. Siehe z.B. DE351 1922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.
worin R1, X, Y, Z, R2 und R5 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind. Gemäß einer Ausführungsform bedeutet R2 Wasserstoff (Verbindungen 11-1 ).
Verbindungen der Formel Il können durch Alkylierungsreaktionen erhalten werden, z.B., indem eine Verbindung der Formel III
mit einer Verbindung IV R1-Y-Z-LG (IV) und einer Base umgesetzt wird, worin LG für eine Abgangsgruppe wie z.B Halogen, inbesondere Cl, Br und I, oder Mesylat, Tosylat, oder für eine andere dem Fachmann bekannte geeignete Abgangsgruppe, steht. R1, Y und Z haben die Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen, wie für Formel I definiert. Als Base kommen Alkali-oder Erdalkalimetallhydride, Alkaliamide oder Alkoholate in Frage.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Types IV sind dem Fachmann bekannt.
Alternativ können Verbindungen 1-1 ausgehend von Verbindungen V erhalten werden, worin X, Z, R2 und R5 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind und LG für eine Abgangsgruppe (Bspe. siehe oben) oder OH steht, die, falls Z eine oder mehrere Mehrfachbindungen enthält, nicht direkt an eine Mehrfachbindung gebunden ist. LG wird dabei durch ein Nukleophil wie z.B ein Alkoholat oder den Stickstoff eines Hetero- aromaten substituiert, um eine Gruppe R1-Y einzuführen. Hierzu legt man z.B einen entsprechenden Alkohol R1-OH, wie insbesondere ein ggf substituiertes Phenol, in einem inerten Lösungsmittel vor und versetzt die Reaktionsmischung mit einer Base. Als Base kommen Carbonate, Alkali-oder Erdalkalimetallhydride, Alkaliamide und Alkoho- late in Frage. Die Reaktion wird in der Regel in einem Temperaturbereich zwischen 20 0C und 150 0C durchgeführt. Alternativ kann ein gegebenenfalls substituierter Hetero- cyclus, bevorzugt ein ggf substituierter Heteroaromat, in einem inerten Lösungsmittel vorgelegt und mit einer Base versetzt werden. Als Basen kommen hier Alkali- oder Erdalkalimetall-Alkyle, wie z.B n-Butyllithium, Methyllithium oder tert-Butyllithium oder Alkali- oder Erdalkalimetallhydride wie z.B. Natrium oder Kaliumhydrid in Frage. Ebenfall möglich sind Alkaliamide wie Natriumamin, Lithiumdiisopropylamid oder Lithiumhe- xamethyldisilazid oder Alkoholate. LG kann bspw. auch aus einer OH-Gruppe durch dem Fachmann bekannte Verfahren generiert werden. Als Beispiel seien hier die Umsetzungen mit Sulfonylchloriden oder -anhydriden (Methansulfonyl, Trifluormethylsulfo- nyl bzw Tosyl) in Gegenwart einer Aminbase oder mit Halogenierungsreagenzien, wie z.B PBr3 oder HBr genannt.
Verbindungen V können erhalten werden, indem die Ketogruppe in der entsprechenden Ketoverbindung VI
wie oben beschrieben zum Alkohol reduziert wird.
Verbindungen VI können hergestellt werden, indem eine Verbindung III (siehe oben) mit einer Verbindung VII umgesetzt wird, LG-Z-LG (VII) worin Z wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert ist und LG jeweils unabhängig für eine Abgangsgruppe (Bspe. siehe oben) steht und eine der beiden Gruppen LG auch OH bedeuten kann, wobei die Abgangsgruppen, falls Z eine oder mehrere Mehrfachbindungen enthält, nicht direkt an eine Mehrfachbindung gebunden ist. Z steht ins- besondere für Alkylenkette #-[CH2]n-#, worin # die Verknüpfungsstellen angibt und n 2 bis 8 bedeutet, insbesondere 3 bis 5. Als Base kommen Alkali-oder Erdalkalimetallhydride, Alkaliamide und Alkoholate in Frage. Der Temperaturbereich dieser Reaktionen liegt bevorzugt zwischen -20 0C und 160 0C, insbesondere wird die Reaktion in Lösungsmitteln wie DMF, NMP, cyclischen oder acyclischen Ethern durchgeführt.
Gemäß einem weiteren Verfahren kann man Verbindungen I (mit R3=Wasserstoff) erhalten, indem man ein Oxiran der Formel Xl worin Y, Z, R1, R2, R4 und R5 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, mit Imidazol oder Triazol in Gegenwart einer Base unter Epoxid-Öffnung zur Bildung der Zielprodukte umsetzt. Solche Verfahren sind z.B. beschrieben in EP 0 236 884.
Das Oxiran Xl ist erhältlich durch Umsetzung des entsprechenden Olefins XII mit einer Persäure oder einem äquivalenten Reagens (wie z.B. Dimethyldioxiran oder anderen Peroxiden, siehe auch EP 0 236 884).
Das Olefin XII kann mit
O
R" ■RJ XIV hergestellt werden (siehe auch EP 0 236 884).
Olefine XII können alternativ aus über dem entsprechenden Alkohol XV hergestellt werden, welcher in einer dem Fachmann geläufigen Eliminierungsreaktion in das Olefin überführt wird (siehe auch EP 0 236 884). Die Herstellung der Alkohole XV ist z.B. beschrieben in DE 3400829. Gegebenenfalls kann eine Isomerisierung der Doppelbindung erfolgen, um die gewünschte Konfiguration des Oxirans zugänglich zu machen. Verfahren hierzu sind dem Fachmann bekannt.
Um ausgehend von Verbindungen der Formel 1-1 Verbindungen mit R3 ≠ Wasserstoff zu erhalten (Verbindungen I-3), kann man nach dem Fachmann bekannten Methoden zum Alkylieren, Verestern etc. von Alkoholen vorgehen (siehe hierzu auch DE 3321422, DE 3019049).
Um Verbindungen der Formel I herzustellen, worin R4 ≠ Wasserstoff bedeutet, (Verbindungen I-4),
kann man analog der in DE 3126022, DE 3049542 beschriebenene Verfahren vorgehen, und das entsprechende Keton der Formel Il (siehe oben) mit einem Grignard- Reagenz (R4-Mg-Hal) in den entsprechenden tertiären Alkohol überführen.
Entsprechend können auch Verbindungen I, worin zwei oder drei Substituenten von R2, R3 und R4 ungleich Wasserstoff sind, hergestellt werde, indem die genannten Verfahren miteinander kombiniert werden.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-
Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2- Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1 -Methyl butoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1-Ethyl-2- methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
6- bis 10-gliedriges Aryl: Aromatischer Kohlenwasserstoffcyclus mit 6, 7, 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen im Ring. Insbesondere Phenyl oder Naphthyl.
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; - fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauer- stoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-
Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-
Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; - siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefel- atome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5-
Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlen- stoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-
Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere
2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl,
1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhan- den, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallen- de Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.
Die ggf auftretende(n) Doppelbindung(en) in der Variablen Z in den erfindungsgemä- ßen Verbindungen können jeweils (E) oder (Z) konfiguriert sein. Sowohl die (E) als auch die (Z) Isomere sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet X = N (Triazol-Verbindungen der Formel LA).
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X = CH (Imidazol-Verbindungen der Formel LB).
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht Y für O. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine Einfachbindung zwischen R1 und Z.
Z in den erfindungsgemäßen Verbindungen steht für eine gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben oder acht Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein, zwei oder drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann.
Gemäß einer Ausführungsform steht Z für eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit drei bis acht Kohlenstoffatomen, wobei Z unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z1: worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n für 2, 3, 4, 5 oder 6 steht und Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert.
Gemäß einer Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 2. Gemäß einer Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 3. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht gleichzeitig Y für eine Bindung.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 4. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht gleichzeitig Y für O.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 5.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für Z1, worin n = 3, 4 oder 5 bedeutet und Y für eine Einfachbindung zwischen R1 und Z steht.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-Alkyl und Cs-Cβ-Cycloalkyl, und/oder Rz1 und Rz2 bilden zusammen mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, einen C3-C6-Cycloalkylring. In einer weiteren Ausgestaltung ist Rz ausgewählt aus F und Cl.
In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung bedeuten alle Rz1 und Rz2 in Z1 Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für eine teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis acht, insbesondere vier bis sechs, Kohlenstoffatomen, die ein bis drei Doppelbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Sub- stituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoff- kette dabei eine Doppelbindung auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei zwei Doppelbindungen auf.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z2
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für 0, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 , insbesondere m+p>2, ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3, RZ4, RZ5 und RZ6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wobei Rz jeweils wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 1 , wobei insbesondere m = 0 und p = 1 bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 2, wobei insbesondere m = 1 und p = 1 bedeuten. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 3, wobei insbesondere m = 0 und p = 3 bedeuten.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz3 und Rz4 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl. Rz1, Rz2, Rz5 und Rz6 sind vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl und/oder zwei Reste an einem Kohlenstoffatom bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet RZ3 Wasserstoff, RZ4 ist ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet RZ4 dabei Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ4 dabei Halogen, insbesondere Chlor.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet RZ4 Wasserstoff, RZ3 ist ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Halogen, insbesondere Chlor.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind RZ3 und RZ4 unabhängig ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeuten RZ4 und RZ5 dabei Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Halogen, insbesondere Chlor.
Gemäß einer Ausführungsform bedeuten alle RZ1, RZ2, RZ5 und RZ6 Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind RZ1, RZ2, RZ5 und RZ6 unabhängig voneinander ausgewählt aus Wsaserstoff und Halogen (insbesondere F und Cl), wobei davon mindestens ein Rz ungleich Wasserstoff bedeutet.
Die Doppelbindung in der Gruppe Z2 kann (E) oder (Z) konfiguriert sein. Sowohl die (E) als auch die (Z) Isomere sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gemäß einer Ausführungsform ist die Doppelbindung (E) konfiguriert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist die Doppelbindung (Z) konfiguriert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für eine teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit drei bis acht, insbesondere vier bis sechs, Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausgestaltung weist die Kohlenwasser- stoffkette dabei eine Dreifachbindung auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei zwei Dreifachbindungen auf.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z3 worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für O, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 , vorzugsweise m+p>2, ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3 und RZ4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wobei Rz jeweils wie hierin definiert bzw. be- vorzugt definiert ist.
Gemäß einer Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z3 2, wobei insbesondere m = 1 und p = 1 bedeuten.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz1, Rz2, Rz3 und Rz4 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl oder E- thyl.
Der oder die Substituenten Rz an Z bzw. in den Gruppe Z1, Z2 und Z3 ist/sind, wenn es nicht anders angegeben ist, jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2- C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Cβ-Cs- Cycloalkinyl, Cβ-Cs-Halogencycloalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroary- loxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, und NA3A4, wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebun- den sind, auch einen C3-C6-Cycloalkylring bilden können; wobei A3, A4 wie hierin definiert sind.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet Rz jeweils unabhängig Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2- C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3- Cs-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Cβ-Cs-Cycloalkinyl, Cβ-Cs-Halogencyclo- alkinyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, oder NA3A4. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Rz jeweils unabhängig Cl, F, Br, Cy- ano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Al kenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, CrC4-AIk- oxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Cyclopropyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz Halogen, insbesondere Cl oder F.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz Ci-C4-Alkyl, ins- besondere Methyl oder Ethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz CrC4- Halogenalkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bilden zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring.
R1 in den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet einen drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Hete- rocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer He- terocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer Ausführungsform ist der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heterocyclus über Stickstoff, falls enthalten, gebunden.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5-, 6- , 7-, 8- oder 9- gliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S wobei der Heteroaromat unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter fünfgliedriger Heteroaromat, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der fünfgliedrige Heteroaro- amt ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom. Beispiele für fünfgliedrige Heteraromaten als R1 sind Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria- zolyl), Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1 -Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3- Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 1- Pyrazol, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2- Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1-lmidazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4- Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl, 1 ,2,4- Triazol-1-yl.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter sechsgliedriger Heteroaromat enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome. Beispiele für sechsgliedrige Hetera- romaten als R1 sind Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4- Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, Tetrazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R1 für Pyridinyl.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter neun- oder zehngliedriger Heteroaromat enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome. Beispiele für neun- und zehngliedrige Heteraroma- ten als R1 sind Purinyl, Pteridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl und Indolyl, insbesondere 1- Indolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzotriazo- IyI.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5-, 6- oder 7- gliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter fünfgliedriger gesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der Heterocycylus neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Beispiele für fünfgliedrige gesättigte Heterocyclen als R1 sind 2-Tetrahydrofuranyl, 3- Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl und 3- Pyrrolidinyl.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter sechsgliedriger gesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der He- terocycylus neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Beispiele für sechsgliedrige gesättigte Heterocyclen als R1 sind 2- Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyτimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5- oder 6- gliedrigen teilweise ungesättigten Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Beispiele sind 2H- Pyranyl, insbesondere 2H-Pyran-2-yl, und Dihydrooxazin-3-yl:
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci0-HaIo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R2 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R2 Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ciθ-Cycloalkenyl oder C3-Ciθ-Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Bei- spiele für R2 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci0-HaIo- genalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, , Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-d-Cs-alkylamino;
Rπ Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl;. RA Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten,
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert.
R3 kann einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R3 Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R3 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cio-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, , Carboxyl, Si(A5A6A7), Formyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder
S(=O)nA1, insbesondere Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Al kinyl, Tri-Ci-C4-alkylsilyl, C(O)Rπ oder S(=O)2A1, wobei
A1 Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Phenyl oder Ci-C4-Alkylphenyl;
Rπ Ci-C4-Alkyl, Carboxy-Ci-C4-alkyl oder Carboxyphenyl; .
RA Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie hierin definiert.
Spezifische Beispiele für R3 sind Trimethylsilyl, Si(CH3)2(CH2)3CH3, Si(CHs)2(C6H5), Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4- But-2-inyl, C(=O)CH3, C(=O)CH2CH3, C(=O)CH2CH2CH3, C(=O)(CH2)2COOH, C(=O)(CH2)3COOH, C(=O)(2-COOH-C6H4), SO2OH, SO2CH3, SO2C6H5, SO2(4-Methyl- C6H4), Benzyl und 4-Chlorbenzyl.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform bedeutet R3 Trimethylsilyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci0-HaIo- genalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R4 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R4 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ciθ-Cycloalkenyl oder C3-Ciθ-Halogencycloalkenyl, insbesondere C-i-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Beispiele für R4 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl und Benzyl.
Gemäß vorliegender Erfindung steht R5 für Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0- Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C2-Ci0-Halogenalkinyl, C3-Ci0- Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencyclo- alkenyl, Phenyl, fünf-, sechs- oder siebengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthalten kann.
Gemäß einer Ausführungsform steht R5 für Ci-Cio-Alkyl, wie insbesondere CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CHs)2, CH2(CH2)2CH3, C(CHs)3, C(CHs)2CH2CH3,
C(CHs)2CH(CHs)2, C(CHs)2C(CHs)3, CH2(CH(CHs)2, CH2C(CHs)3, CH(CH3)C(CH3)3 oder CH(CH3)CH(CHs)2. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform enthält die Alkylgruppe ferner einen oder zwei Substituenten L, wie hierin definiert, bzw. bevorzugt definiert. Insbesondere ist L dabei unabhängig ausgewählt aus C3-C6-Cycloalkyl, ins- besondere Cyclopropyl. Ein spezielles Beispiel für R5 ist CH(CHs)CH[CH2CH2].
#- (CH[CH2CH2] steht für die Gruppe " .)
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für Ci-Cio-Halogenalkyl, wie z.B. C(CH3)(CH2F)2 oder C(CHs)2F.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für C2-Ci0-Alkenyl oder C2-Ci0- Halogenalkenyl. Ein spezielles Beispiel dieser Ausfürhungsform ist C(CH3)2CH=CH2.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine cyclische Gruppe, insbeson- dere Cs-Cio-Cycloalkyl, wobei R5 vorzugsweise ausgewählt ist aus Cyclopropyl, Cyclo- pentyl, Cylohexyl, 1-Methylcycloprop-1-yl, 1-Chlorcycloprop-1-yl, 1-Methylcyclopent-1- yl und 1-Methylcyclohex-1-yl. R5 ist jweils unsubstituiert oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. Gemäß einer Ausführungsform ist R5 nicht weiter durch L substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist L ausgewählt aus Ci-C4-AIkVl, CrC4- Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, Halogen (insbesondere Cl und/oder F) und C3-Cβ- Cycloalkyl. Spezielle Beispiele sind Cyclopropyl, Methylcyclopropyl, Trifluormethyl und Difluormethyl.
L weist unabhängig die oben bzw. in den Ansprüchen für L genannten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen auf. Wenn es nicht anders angegeben ist, ist L vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3- Cβ-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten: A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C3-Cβ- Cycloalkoxy oder C3-C6-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Amino Ci-C4-Al kyl, d- C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4- Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3,
OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausge- wählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt F, Cl, Br, Methyl und Methoxy.
Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Z und L für Verbindungen I gelten entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 a bis 351 a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I. A bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 a
Verbindungen I. A, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1aA-1 bis I.A.1 aA-366) Tabelle 2a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.2aA-1 bis I.A.2aA-366) Tabelle 3a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.3aA-1 bis I.A.3aA-366) Tabelle 4a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.4aA-1 bis I.A.4aA-366) Tabelle 5a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.5aA-1 bis I.A.5aA-366)
Tabelle 6a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.6aA-1 bis I.A.6aA-366)
Tabelle 7a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen I.A.7aA-1 bis I.A.7aA-366)
Tabelle 8a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.8aA-1 bis I.A.8aA-366) Tabelle 9a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.9aA-1 bis I.A.9aA-366)
Tabelle 10a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.10aA-1 bis I.A.10aA-366)
Tabelle 1 1a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1 1aA-1 bis I .A.11 aA-366)
Tabelle 12a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.12aA-1 bis I.A.12aA-366)
Tabelle 13a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.13aA-1 bis I.A.13aA-366) Tabelle 14a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.14aA-1 bis I.A.14aA-366)
Tabelle 15a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.15aA-1 bis I.A.15aA-366) Tabelle 16a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.16aA-1 bis I.A.16aA-366) Tabelle 17a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.17aA-1 bis I.A.17aA-366)
Tabelle 18a Verbindungen I .A, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.18aA-1 bis I.A.18aA-366)
Tabelle 19a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.19aA-1 bis I.A.19aA-366)
Tabelle 20a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.20aA-1 bis I.A.20aA-366)
Tabelle 21a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.21aA-1 bis I.A.21 aA-366) Tabelle 22a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.22aA-1 bis I.A.22aA-366)
Tabelle 23a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.23aA-1 bis I.A.23aA-366)
Tabelle 24a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.24aA-1 bis I.A.24aA-366)
Tabelle 25a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.25aA-1 bis I.A.25aA-366)
Tabelle 26a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.26aA-1 bis I.A.26aA-366)
Tabelle 27a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.27aA-1 bis I.A.27aA-366)
Tabelle 28a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.28aA-1 bis I.A.28aA-366)
Tabelle 29a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.29aA-1 bis I.A.29aA-366) Tabelle 30a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.30aA-1 bis I.A.30aA-366)
Tabelle 31a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.31aA-1 bis I.A.31 aA-366)
Tabelle 32a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.32aA-1 bis I.A.32aA-366)
Tabelle 33a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.33aA-1 bis I.A.33aA-366)
Tabelle 34a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.34aA-1 bis I.A.34aA-366) Tabelle 35a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.35aA-1 bis I.A.35aA-366)
Tabelle 36a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.36aA-1 bis I.A.36aA-366) Tabelle 37a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.37aA-1 bis I.A.37aA-366) Tabelle 38a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.38aA-1 bis I.A.38aA-366)
Tabelle 39a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.39aA-1 bis I.A.39aA-366)
Tabelle 40a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.40aA-1 bis I.A.40aA-366)
Tabelle 41a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.41 aA-1 bis I.A.41 aA-366)
Tabelle 42a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.42aA-1 bis I.A.42aA-366) Tabelle 43a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.43aA-1 bis I.A.43aA-366)
Tabelle 44a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.44aA-1 bis I.A.44aA-366)
Tabelle 45a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.45aA-1 bis I.A.45aA-366)
Tabelle 46a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.46aA-1 bis I.A.46aA-366)
Tabelle 47a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.47aA-1 bis I.A.47aA-366)
Tabelle 48a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.48aA-1 bis I.A.48aA-366)
Tabelle 49a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.49aA-1 bis I.A.49aA-366)
Tabelle 50a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHS)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.50aA-1 bis I.A.50aA-366) Tabelle 51a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.51 aA-1 bis I.A.51aA-366)
Tabelle 52a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.52aA-1 bis I.A.52aA-366)
Tabelle 53a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.53aA-1 bis I.A.53aA-366)
Tabelle 54a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.54aA-1 bis I.A.54aA-366)
Tabelle 55a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.55aA-1 bis I.A.55aA-366) Tabelle 56a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.56aA-1 bis I.A.56aA-366)
Tabelle 57a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.57aA-1 bis I.A.57aA-366) Tabelle 58a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.58aA-1 bis I.A.58aA-366) Tabelle 59a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.59aA-1 bis I.A.59aA-366)
Tabelle 60a Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.60aA-1 bis I.A.60aA-366)
Tabelle 61a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.61aA-1 bis I.A.61 aA-366)
Tabelle 62a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.62aA-1 bis I.A.62aA-366)
Tabelle 63a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.63aA-1 bis I.A.63aA-366) Tabelle 64a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.64aA-1 bis I.A.64aA-366)
Tabelle 65a Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.65aA-1 bis I.A.65aA-366)
Tabelle 66a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.66aA-1 bis I.A.66aA-366)
Tabelle 67a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.67aA-1 bis I.A.67aA-366)
Tabelle 68a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.68aA-1 bis I.A.68aA-366)
Tabelle 69a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.69aA-1 bis I.A.69aA-366)
Tabelle 70a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.70aA-1 bis I.A.70aA-366)
Tabelle 71a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.71aA-1 bis I.A.71aA-366) Tabelle 72a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.72aA-1 bis I.A.72aA-366)
Tabelle 73a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.73aA-1 bis I.A.73aA-366)
Tabelle 74a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.74aA-1 bis I.A.74aA-366)
Tabelle 75a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.75aA-1 bis I.A.75aA-366)
Tabelle 76a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.76aA-1 bis I.A.76aA-366) Tabelle 77a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.77aA-1 bis I.A.77aA-366)
Tabelle 78a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für
H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.78aA-1 bis I.A.78aA-366) Tabelle 79a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.79aA-1 bis I.A.79aA-366) Tabelle 80a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.80aA-1 bis I.A.80aA-366)
Tabelle 81a Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.81aA-1 bis I.A.81aA-366)
Tabelle 82a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.82aA-1 bis I.A.82aA-366)
Tabelle 83a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.83aA-1 bis I.A.83aA-366)
Tabelle 84a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.84aA-1 bis I.A.84aA-366) Tabelle 85a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.85aA-1 bis I.A.85aA-366)
Tabelle 86a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.86aA-1 bis I.A.86aA-366)
Tabelle 87a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.87aA-1 bis I.A.87aA-366)
Tabelle 88a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.88aA-1 bis I.A.88aA-366)
Tabelle 89a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.89aA-1 bis I.A.89aA-366)
Tabelle 90a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.90aA-1 bis I.A.90aA-366)
Tabelle 91a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.91aA-1 bis I.A.91aA-366)
Tabelle 92a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.92aA-1 bis I.A.92aA-366) Tabelle 93a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.93aA-1 bis I.A.93aA-366)
Tabelle 94a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.94aA-1 bis I.A.94aA-366)
Tabelle 95a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.95aA-1 bis I.A.95aA-366)
Tabelle 96a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.96aA-1 bis I.A.96aA-366)
Tabelle 97a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.97aA-1 bis I.A.97aA-366) Tabelle 98a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.98aA-1 bis I.A.98aA-366)
Tabelle 99a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.99aA-1 bis I.A.99aA-366) Tabelle 100a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.100aA-1 bis I.A.100aA-366) Tabelle 101 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.101 aA-1 bis I.A.101aA-366)
Tabelle 102a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.102aA-1 bis I.A.102aA-366)
Tabelle 103a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CHs bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.103aA-1 bis I.A.103aA-366)
Tabelle 104a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHS)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.104aA-1 bis I.A.104aA-366)
Tabelle 105a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.105aA-1 bis I.A.105aA-366) Tabelle 106a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.106aA-1 bis I.A.106aA-366)
Tabelle 107a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.107aA-1 bis I.A.107aA-366)
Tabelle 108a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.108aA-1 bis I.A.108aA-366)
Tabelle 109a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.109aA-1 bis I .A.109aA-366)
Tabelle 1 10a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.110aA-1 bis I.A.110aA-366)
Tabelle 1 11 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.11 1 aA-1 bis I.A.11 1aA-366)
Tabelle 1 12a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.112aA-1 bis I.A.112aA-366)
Tabelle 1 13a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.113aA-1 bis I.A.1 13aA-366) Tabelle 1 14a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.114aA-1 bis I.A.114aA-366)
Tabelle 1 15a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.115aA-1 bis I.A.115aA-366)
Tabelle 1 16a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.116aA-1 bis I.A116aA-366)
Tabelle 1 17a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.117aA-1 bis I.A.117aA-366)
Tabelle 1 18a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1 18aA-1 bis I.A.118aA-366) Tabelle 1 19a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1 19aA-1 bis I.A.1 19aA-366)
Tabelle 120a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.120aA-1 bis I.A.120aA-366) Tabelle 121 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.121 aA-1 bis I.A.121aA-366) Tabelle 122a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.122aA-1 bis I.A.122aA-366)
Tabelle 123a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.123aA-1 bis I.A.123aA-366)
Tabelle 124a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.124aA-1 bis I.A.124aA-366)
Tabelle 125a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.125aA-1 bis I.A.125aA-366)
Tabelle 126a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.126aA-1 bis I.A.126aA-366) Tabelle 127a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.127aA-1 bis I.A.127aA-366)
Tabelle 128a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 C(CH3)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.128aA-1 bis I.A.128aA-366)
Tabelle 129a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.129aA-1 bis I.A.129aA-366)
Tabelle 130a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.130aA-1 bis I.A.130aA-366)
Tabelle 131 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHS)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.131 aA-1 bis I.A.131aA-366)
Tabelle 132a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.132aA-1 bis I.A.132aA-366)
Tabelle 133a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.133aA-1 bis I.A.133aA-366)
Tabelle 134a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.134aA-1 bis I.A.134aA-366) Tabelle 135a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)(CH2CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.135aA-1 bis I.A.135aA-366)
Tabelle 136a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.136aA-1 bis I.A.136aA-366)
Tabelle 137a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.137aA-1 bis I.A.137aA-366)
Tabelle 138a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.138aA-1 bis I.A.138aA-366)
Tabelle 139a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.139aA-1 bis I.A.139aA-366) Tabelle 140a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.140aA-1 bis I.A.140aA-366)
Tabelle 141 a Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.141aA-1 bis I.A.141 aA-366) Tabelle 142a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.142aA-1 bis I.A.142aA-366) Tabelle 143a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.143aA-1 bis I.A.143aA-366)
Tabelle 144a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.144aA-1 bis I.A.144aA-366)
Tabelle 145a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.145aA-1 bis I.A.145aA-366)
Tabelle 146a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.146aA-1 bis I.A.146aA-366)
Tabelle 147a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.147aA-1 bis I.A.147aA-366) Tabelle 148a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CHS)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.148aA-1 bis I.A.148aA-366)
Tabelle 149a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.149aA-1 bis I.A.149aA-366)
Tabelle 150a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.150aA-1 bis I.A.150aA-366)
Tabelle 151 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.151 aA-1 bis I .A.151 aA-366)
Tabelle 152a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.152aA-1 bis I.A.152aA-366)
Tabelle 153a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.153aA-1 bis I.A.153aA-366)
Tabelle 154a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.154aA-1 bis I.A.154aA-366)
Tabelle 155a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.155aA-1 bis I.A.155aA-366) Tabelle 156a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.156aA-1 bis I.A.156aA-366)
Tabelle 157a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.157aA-1 bis I.A.157aA-366)
Tabelle 158a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.158aA-1 bis I.A.158aA-366)
Tabelle 159a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.159aA-1 bis I.A.159aA-366)
Tabelle 160a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.160aA-1 bis I.A.160aA-366) Tabelle 161 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.161 aA-1 bis I.A.161aA-366)
Tabelle 162a Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.162aA-1 bis I.A.162aA-366) Tabelle 163a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.163aA-1 bis I.A.163aA-366) Tabelle 164a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.164aA-1 bis I.A.164aA-366)
Tabelle 165a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.165aA-1 bis I.A.165aA-366)
Tabelle 166a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.166aA-1 bis I.A.166aA-366)
Tabelle 167a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.167aA-1 bis I.A.167aA-366)
Tabelle 168a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.168aA-1 bis I.A.168aA-366) Tabelle 169a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.169aA-1 bis I.A.169aA-366)
Tabelle 170a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.170aA-1 bis I.A.170aA-366)
Tabelle 171 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.171 aA-1 bis I.A.171aA-366)
Tabelle 172a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.172aA-1 bis I.A.172aA-366)
Tabelle 173a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.173aA-1 bis I.A.173aA-366)
Tabelle 174a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.174aA-1 bis I.A.174aA-366)
Tabelle 175a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.175aA-1 bis I.A.175aA-366)
Tabelle 176a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.176aA-1 bis I.A.176aA-366) Tabelle 177a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.177aA-1 bis I.A.177aA-366)
Tabelle 178a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.178aA-1 bis I.A.178aA-366)
Tabelle 179a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.179aA-1 bis I.A.179aA-366)
Tabelle 180a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.180aA-1 bis I.A.180aA-366)
Tabelle 181 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.181 aA-1 bis I.A.181aA-366) Tabelle 182a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.182aA-1 bis I.A.182aA-366)
Tabelle 183a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.183aA-1 bis I.A.183aA-366) Tabelle 184a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.184aA-1 bis I.A.184aA-366) Tabelle 185a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.185aA-1 bis I.A.185aA-366)
Tabelle 186a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für
H stehen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.186aA-1 bis I.A.186aA-366)
Tabelle 187a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.187aA-1 bis I.A.187aA-366)
Tabelle 188a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.188aA-1 bis I.A.188aA-366)
Tabelle 189a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.189aA-1 bis I.A.189aA-366) Tabelle 190a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.190aA-1 bis I.A.190aA-366)
Tabelle 191 a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.191 aA-1 bis I.A.191aA-366)
Tabelle 192a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.192aA-1 bis I.A.192aA-366)
Tabelle 193a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.193aA-1 bis I.A.193aA-366)
Tabelle 194a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.194aA-1 bis I.A.194aA-366)
Tabelle 195a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.195aA-1 bis I.A.195aA-366)
Tabelle 196a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.196aA-1 bis I.A.196aA-366)
Tabelle 197a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.197aA-1 bis I.A.197aA-366) Tabelle 198a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.198aA-1 bis I.A.198aA-366)
Tabelle 199a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.199aA-1 bis I.A.199aA-366)
Tabelle 200a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.200aA-1 bis I.A.200aA-366)
Tabelle 201 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.201aA-1 bis I.A.201 aA-366)
Tabelle 202a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.202aA-1 bis I.A.202aA-366) Tabelle 203a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.203aA-1 bis I.A.203aA-366)
Tabelle 204a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.204aA-1 bis I.A.204aA-366) Tabelle 205a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.205aA-1 bis I.A.205aA-366) Tabelle 206a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.206aA-1 bis I.A.206aA-366)
Tabelle 207a Verbindungen I .A, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.207aA-1 bis I.A.207aA-366)
Tabelle 208a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.208aA-1 bis I.A.208aA-366)
Tabelle 209a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.209aA-1 bis I.A.209aA-366)
Tabelle 210a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.210aA-1 bis I.A.210aA-366) Tabelle 211 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.211 aA-1 bis I.A.21 1aA-366)
Tabelle 212a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.212aA-1 bis I.A.212aA-366)
Tabelle 213a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.213aA-1 bis I.A.213aA-366)
Tabelle 214a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.214aA-1 bis I.A.214aA-366)
Tabelle 215a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.215aA-1 bis I.A.215aA-366)
Tabelle 216a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.216aA-1 bis I.A.216aA-366)
Tabelle 217a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.217aA-1 bis I.A.217aA-366)
Tabelle 218a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.218aA-1 bis I.A.218aA-366) Tabelle 219a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.219aA-1 bis I.A.219aA-366)
Tabelle 220a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.220aA-1 bis I.A.220aA-366)
Tabelle 221 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.221aA-1 bis I.A.221 aA-366)
Tabelle 222a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.222aA-1 bis I.A.222aA-366)
Tabelle 223a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.223aA-1 bis I.A.223aA-366) Tabelle 224a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.224aA-1 bis I.A.224aA-366)
Tabelle 225a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.225aA-1 bis I.A.225aA-366) Tabelle 226a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.226aA-1 bis I.A.226aA-366) Tabelle 227a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.227aA-1 bis I.A.227aA-366)
Tabelle 228a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.228aA-1 bis I.A.228aA-366)
Tabelle 229a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.229aA-1 bis I.A.229aA-366)
Tabelle 230a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.230aA-1 bis I.A.230aA-366)
Tabelle 231 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.231aA-1 bis I.A.231 aA-366) Tabelle 232a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.232aA-1 bis I.A.232aA-366)
Tabelle 233a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.233aA-1 bis I.A.233aA-366)
Tabelle 234a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CHS)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.234aA-1 bis I.A.234aA-366)
Tabelle 235a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.235aA-1 bis I.A.235aA-366)
Tabelle 236a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.236aA-1 bis I.A.236aA-366) Tabelle 237a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.237aA-1 bis I.A.237aA-366) Tabelle 238a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.238aA-1 bis I.A.238aA-366)
Tabelle 239a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHS)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.239aA-1 bis I.A.239aA-366) Tabelle 240a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.240aA-1 bis I.A.240aA- 366) Tabelle 241 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.241 aA-1 bis I.A.241aA-366) Tabelle 242a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.242aA-1 bis I.A.242aA-366) Tabelle 243a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.243aA-1 bis I.A.243aA-366) Tabelle 244a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.244aA-1 bis I.A.244aA-366)
Tabelle 245a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.245aA-1 bis I.A.245aA-366) Tabelle 246a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.246aA-1 bis I.A.246aA-366) Tabelle 247a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.247aA-1 bis I.A.247aA-366) Tabelle 248a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.248aA-1 bis I.A.248aA-366)
Tabelle 249a Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.249aA-1 bis I.A.249aA-366)
Tabelle 250a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.250aA-1 bis I.A.250aA-366)
Tabelle 251 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.251 aA-1 bis I.A.251aA-366)
Tabelle 252a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.252aA-1 bis I.A.252aA-366) Tabelle 253a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.253aA-1 bis I.A.253aA-366)
Tabelle 254a Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.254aA-1 bis I.A.254aA-366)
Tabelle 255a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.255aA-1 bis I.A.255aA-366)
Tabelle 256a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.256aA-1 bis I.A.256aA-366)
Tabelle 257a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.257aA-1 bis I.A.257aA-366)
Tabelle 258a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.258aA-1 bis I.A.258aA-366)
Tabelle 259a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.259aA-1 bis I.A.259aA-366)
Tabelle 260a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.260aA-1 bis I.A.260aA-366) Tabelle 261 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.261aA-1 bis I.A.261 aA-366)
Tabelle 262a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.262aA-1 bis I.A.262aA-366)
Tabelle 263a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.263aA-1 bis I.A.263aA-366)
Tabelle 264a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.264aA-1 bis I.A.264aA-366)
Tabelle 265a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.265aA-1 bis I.A.265aA-366) Tabelle 266a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.266aA-1 bis I.A.266aA-366)
Tabelle 267a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für
H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.267aA-1 bis I.A.267aA-366) Tabelle 268a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.268aA-1 bis I.A.268aA-366) Tabelle 269a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.269aA-1 bis I.A.269aA-366)
Tabelle 270a Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH2CH(CHs)2 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.270aA-1 bis I.A.270aA-366)
Tabelle 271 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.271aA-1 bis I.A.271aA-366)
Tabelle 272a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.272aA-1 bis I.A.272aA-366)
Tabelle 273a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.273aA-1 bis I.A.273aA-366) Tabelle 274a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.274aA-1 bis I.A.274aA-366)
Tabelle 275a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.275aA-1 bis I.A.275aA-366)
Tabelle 276a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.276aA-1 bis I.A.276aA-366)
Tabelle 277a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.277aA-1 bis I.A.277aA-366)
Tabelle 278a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.278aA-1 bis I.A.278aA-366)
Tabelle 279a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.279aA-1 bis I.A.279aA-366)
Tabelle 280a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.280aA-1 bis I.A.280aA-366)
Tabelle 281 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.281aA-1 bis I.A.281aA-366) Tabelle 282a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.282aA-1 bis I.A.282aA-366)
Tabelle 283a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.283aA-1 bis I.A.283aA-366)
Tabelle 284a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.284aA-1 bis I.A.284aA-366)
Tabelle 285a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.285aA-1 bis I.A.285aA-366)
Tabelle 286a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.286aA-1 bis I.A.286aA-366) Tabelle 287a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.287aA-1 bis I.A.287aA-366)
Tabelle 288a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.288aA-1 bis I.A.288aA-366) Tabelle 289a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CHs)S bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.289aA-1 bis I.A.289aA-366) Tabelle 290a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.290aA-1 bis I.A.290aA-366)
Tabelle 291 a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.291aA-1 bis I.A.291aA-366)
Tabelle 292a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.292aA-1 bis I.A.292aA-366)
Tabelle 293a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.293aA-1 bis I.A.293aA-366)
Tabelle 294a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.294aA-1 bis I.A.294aA-366) Tabelle 295a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.295aA-1 bis I.A.295aA-366)
Tabelle 296a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.296aA-1 bis I.A.296aA-366)
Tabelle 297a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.297aA-1 bis I.A.297aA-366)
Tabelle 298a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.298aA-1 bis I.A.298aA-366)
Tabelle 299a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.299aA-1 bis I.A.299aA-366)
Tabelle 300a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.300aA-1 bis I.A.300aA-366)
Tabelle 301 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.301aA-1 bis I.A.301 aA-366)
Tabelle 302a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.302aA-1 bis I.A.302aA-366) Tabelle 303a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.303aA-1 bis I.A.303aA-366)
Tabelle 304a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.304aA-1 bis I.A.304aA-366)
Tabelle 305a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.305aA-1 bis I.A.305aA-366)
Tabelle 306a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.306aA-1 bis I.A.306aA-366)
Tabelle 307a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.307aA-1 bis I.A.307aA- 366)
Tabelle 308a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.308aA-1 bis I.A.308aA-366) Tabelle 309a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.309aA-1 bis I.A.309aA-366) Tabelle 310a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.310aA-1 bis I.A.310aA- 366)
Tabelle 311 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.31 1 aA-1 bis I.A.31 1 aA- 366)
Tabelle 312a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.312aA-1 bis I.A.312aA-366) Tabelle 313a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.313aA-1 bis I.A.313aA-366)
Tabelle 314a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.314aA-1 bis I.A.314aA-366)
Tabelle 315a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.315aA-1 bis I.A.315aA- 366)
Tabelle 316a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.316aA-1 bis I.A.316aA-366)
Tabelle 317a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.317aA-1 bis I.A.317aA-366)
Tabelle 318a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.318aA-1 bis I.A.318aA- 366)
Tabelle 319a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.319aA-1 bis I.A.319aA- 366)
Tabelle 320a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.320aA-1 bis I.A.320aA- 366)
Tabelle 321 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.321aA-1 bis I.A.321 aA-366)
Tabelle 322a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.322aA-1 bis I.A.322aA- 366)
Tabelle 323a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.323aA-1 bis I.A.323aA- 366)
Tabelle 324a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.324aA-1 bis I.A.324aA-366)
Tabelle 325a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabel- Ie A entspricht (Verbindungen I.A.325aA-1 bis I.A.325aA-366)
Tabelle 326a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.326aA-1 bis I.A.326aA-366) Tabelle 327a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.327aA-1 bis I.A.327aA-366)
Tabelle 328a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.328aA-1 bis I.A.328aA-366) Tabelle 329a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.329aA-1 bis I.A.329aA-366) Tabelle 330a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.330aA-1 bis I.A.330aA-366)
Tabelle 331 a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5
C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.331aA-1 bis I.A.331 aA-366)
Tabelle 332a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.332aA-1 bis I.A.332aA-366)
Tabelle 333a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen I.A.333aA-1 bis I.A.333aA-366)
Tabelle 334a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.334aA-1 bis I.A.334aA-366) Tabelle 335a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.335aA-1 bis I.A.335aA-366)
Tabelle 336a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.336aA-1 bis I.A.336aA-366)
Tabelle 337a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.337aA-1 bis I.A.337aA-366)
Tabelle 338a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.338aA-1 bis I.A.338aA-366)
Tabelle 339a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.339aA-1 bis I.A.339aA-366)
Tabelle 340a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.340aA-1 bis I.A.340aA-366)
Tabelle 341 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen I.A.341aA-1 bis I.A.341 aA-366)
Tabelle 342a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.342aA-1 bis I.A.342aA-366) Tabelle 343a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.343aA-1 bis I.A.343aA-366)
Tabelle 344a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,
R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.344aA-1 bis I.A.344aA-366)
Tabelle 345a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.345aA-1 bis I.A.345aA-366)
Tabelle 346a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.346aA-1 bis I.A.346aA-366)
Tabelle 347a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.347aA-1 bis I.A.347aA-366) Tabelle 348a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.348aA-1 bis I.A.348aA-366)
Tabelle 349a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.349aA-1 bis I.A.349aA-366) Tabelle 350a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.350aA-1 bis I.A.350aA-366)
Tabelle 351 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.351aA-1 bis I.A.351 aA-366)
Tabelle A
[*] "-" bedeutet, dass Y für eine Einfachbindung steht
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung LA.3aA-^0" (Markierungen hinzugefügt) die erfindungsgemäße Verbindung der Formel _ \, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 H bedeuten, R5 CH(CH3^ bedeutet (wie in Tabelle 3a angegeben) und R1 für 5-Chlorpyridin-3-yl und Y für O stehen (wie in Zeile ^O von Tabelle A angegeben).
Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gur- ken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio. org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische
Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagene- se wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentech- nisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die die- se produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, pro- duzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissor- ten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., BeI- gien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Ver- besserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde. Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattfle- cken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokiniana: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojaboh- nen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apople- xie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Toma- ten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder
Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojaboh- nen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, FaI- scher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkenge- wachsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflau- men; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Rog- gen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmier- mittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen behandelt werden.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöh- ter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Verbindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung I. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.
Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können so- wie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Ent- schäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aro- matische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätz- lieh können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calci- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harn- stoff und Glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische. Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in
Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pig- ment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und
Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Metha- nol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdün- nung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirk- stoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wo- bei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %. Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).
Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resis- tenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: A) Strobilurine:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Meto- minostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)- 3-methoxy-acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopro- panecarboximidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide; B) Carbonsäureamide: - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid; - Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol; - Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin; - Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide - Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;
- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;
- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid; - Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl)-amid, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, N-Methyl-2-{1 -[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid;
G) Wachstumsregler Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide - Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate; - Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- Nn;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam; - Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1 -yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton-
Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb,
Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
- Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin, Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1 -(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;
Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit; - Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;
- Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;
- Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbes- serte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und min- destens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.
In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsver- hältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. wei- teren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können die- se Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiter- verwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.
Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Kom- ponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponen- ten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit min- destens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und N-Methyl-2-{1-[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-thi- azolcarboxamid.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer
Verbindung I (Komponente 1) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), wobei letzterer ausgewählt ist aus den Zeilen B-1 bis B-347 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.
Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten
Zusammensetzungen B-1 bis B-347, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1) und den je- weils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1 a bis 351 a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzun- gen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bös- artiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen. Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt, beispielsweise zur Herstellung der in Tabelle E angegebenen erfindungsgemäßenVerbindungen:
Beispiel 1 Herstellung von 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4- [1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol (Verbindung I.A1 )
1.1 Herstellung von 8-Chlor-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-on Tert-Butylpinakolon (282,06 g, 1 ,687 mol) wurde in Stickstoffatmosphäre in N, N-
Dimethylformamid (2.2 I) vorgelegt und Kalium-tert-butylat (189,29 g, 1 ,687 mol) zugesetzt (exotherme Reaktion). Danach wurde 1-Brom-4-chlorbutan, gelöst in N, N- Dimethylformamid (700 ml) bei einer Temperatur zwischen 5 und 10 0C zugegeben und anschließend bei Raumtemperatur für 16 h nachgerührt. Nach dieser Zeit wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und mit MTBE extrahiert (3x). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, abgetrennt, mit Na2SÜ4 getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Aus dem so erhaltenen Rohprodukt wurden Restmengen an Bromchlorbutan destillativ entfernt (40-50 °C/4 mbar). Das Produkt wurde in Form eines gelben Öles erhalten und ohne weitere Aufreinigung im nächsten Reaktionsschritt eingesetzt (Ausbeute: 230,0 g, Reinheit 90%, 47 %). 1H-NMR (CDCI3, 400 MHz) 5 8.28 (s, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 5.97 (m, 1 H), 3.50 (t, 2H), 2.16-1.63 (m, 4H), 1.42-1.25 (m, 2H), 1.19 (s, 9H).
1.2 Herstellung von 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]t riazol-1 -yl-octan-3-on
3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-ol (1.50 g, 7.38 mmol) wurde zusammen mit 8-Chlor- 2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-on aus Stufe 1.1 (1.90 g, 7.38 mmol), Kalium- carbonat (1.20 g, 7.38 mmol) und Kaliumiodid (12 mg, 0.06 mmol) in DMF (36 ml) gelöst und für 30 min bei 180 0C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dieser Zeit wurde das Reaktionsgemisch auf Wasser gegeben und 3x mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden erst mit verdünnter Natriumhydroxid- Lösung, dann mit Wasser gewaschen, getrocknet filtriert und vom Lösungsmittel befreit. Der erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch aufgereinigt (Kieselgel, Essigester/Cyclohexan) (1.02 g, 33%).
1.3a Herstellung von (RR1SS)- 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2- dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol (Verbindung I.A1a, RR-SS)
8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-on aus Stufe 1.2 (0.30 g, 0.72 mmol) wurde in Methanol (10 ml) gelöst und bei 0 0C mit Natriumborhydrid (0.027 g, 0.72 mmol) versetzt. Man ließ auf Raumtemperatur auftauen und rührte für weitere 14 h nach. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und 2x mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man das Zielprodukt als (RR/SS)- Enantiomerenpaar (0.14 g, 46 %).
1.3b Herstellung von (RS1SR)- 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2- dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol (Verbindung I.A1 b, RS-SR)
Zu einer Lösung von 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4-
[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-on aus Stufe 1.2 (0.35 g, 0.84 mmol) in Dichlormethan (10 ml) wurde bei -30 0C Titantetrachlorid (1.0 ml einer 1 M-Lösung in Dichlormethan, 1.0 mmol) zugetropft. Das Gemisch wurde 30 min bei dieser Temperatur gerührt und anschließend tropfenweise mit Tetra-n-butylammoniumborhydrid (0.11 g, 0.42 mmol, ge- löst in 2 ml Dichlormethan) versetzt. Man ließ auf Raumtemperatur kommen und rührte das Reaktionsgemisch für weitere 14 h nach. Anschließend wurde mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und 2x mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man die Zielverbindung als RS/SR-Enantiomerenpaar (02.0 g, 57 %).
Beispiel 2 Herstellung von 7-(7-Chlorindol-1 -yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1 -yl- heptan-3-ol (Verbindung I.A2)
2.1 Herstellung von 1-(3-Brompropyl)-7-chlor-1 H-indol
1 ,3-Dibrompropan (5.7 g, 28.3 mmol) wurde zusammen mit 7-Chlorindol (3.8 g, 25.3 mmol) in DMF (50 ml) vorgelegt und mit feingepulvertem Kaliumhydroxid (1.6 g, 28.3 mmol) bei Raumtemperatur für 14 h gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsge- misch auf Wasser gegossen und 3x mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und filtriert. Das nach Entfernen des Lösungsmittels erhaltene Produkt wurde ohne weitere Aufreinigung im nächsten Reaktionsschritt eingesetzt. 2.2 Herstellung von 7-(7-Chlorindol-1 -yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1 -yl-heptan-3- on
Zu einer Lösung von 1-(3-Brompropyl)-7-chlor-1 H-indol aus Stufe 2.1 (5.0 g, 18.3 mmol) und Kaliumiodid in DMF (25 ml) wurde bei 0 0C ein Gemisch von 3,3-Dimethyl- 1-[1 ,2,4]triazol-1-yl-butan-2-on (6.1 g, 36.7 mmol) und Kalium-tert-butylat (4.1 g, 36.7 mmol) zugetropft. Nach erfolgter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch für eine weitere Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt und anschließend mit Dichlormethan ver- setzt. Die abgetrennte organische Phase wurde 4x mit Wasser gewaschen, über
Na2SO4 getrocknet und filtriert. Der nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, Essigester/Cyclohexan) aufgereinigt. Nach Vereinigen der entsprechenden Fraktionen wurde das Zielprodukt in einer Ausbeute von 2.1 g (32 %) erhalten.
2.3a Herstellung von (RR, SS)-7-(7-Chlorindol-1-yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl- heptan-3-ol (Verbindung I.A2a, RR-SS)
Zu einer Lösung von 7-(7-Chlorindol-1-yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-heptan-3-on (100 mg, 0.3 mmol) aus Stufe 2.2 in Methanol (10 ml) wurde bei 0 0C Natriumborhydrid
(1 1 mg, 0.3 mmol) zugegeben und für 14 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit wässriger Ammoniumchloridlösung versetzt und 2x mit Essigester extrahiert.
Die organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man das Zielprodukt als RR/SS- Enatiomerenpaar (84 mg, 83%).
2.3b Herstellung von (RS,SR)-7-(7-Chlorindol-1-yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl- heptan-3-ol (Verbindung I.A2b, RS-SR)
Zu einer Lösung von 7-(7-Chlorindol-1-yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-heptan-3-on (500 mg, 1.4 mmol) aus Stufe 2.2 in Dichlormethan (25 ml) wurde bei -30 0C Titantetrachlorid (1.4 ml einer 1 M-Lösung in Dichlormethan, 1.4 mmol) zugetropft. Man ließ für 30 min bei dieser Temperatur rühren, und es wurden anschließend Tetra-n- butylammoniumborhydrid (180 mg, 0.7 mmol, gelöst in 3 ml Dichlormethan) hinzuge- geben. Nach Auftauen auf Raumtemperatur wurde für 14 h nachgerührt. Anschließend wurde mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und 2x mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Der nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, Essigester/Cyclohexan) aufgereinigt. Nach Ver- einigen der entsprechenden Fraktionen wurde das Zielprodukt in einer Ausbeute von 206 mg (39 %) erhalten
Biologische Beispiele A) Gewächshaus Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Unipe- rol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Beispiel G1 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die mit den Wirkstoffen I.A9b, I.A22, I.A1 1 , I.A7, I.A17, I.A5, I.A10, I.A1a, I.A21 b, I.A21 a, I.A2b, I.A19b, I.A1 b, I.A20a, I.A2a bzw. I.A19a der Tabelle E mit 600 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen maximalen Befall von 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. Die mit den Wirkstoffen I.A12 bzw. I.A20b der Tabelle E mit 150 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen maximalen Befall von 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.
Beispiel G2 Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen
(Weizenbraunrost) Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Die mit den Wirkstoffen I.A11 , I.A7, I.A17, I.A5, I.A10 bzw. I.A1 b der Tabelle E mit 600 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen maximalen Befall von 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. .
Tabelle E:
CO
(O
[*] Retentionszeit in min. (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry)
HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany)
Mobile Phase: Acetonitril + 0.1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 400C. MS: Quadrupol Electrosprayionisierung, 80 V (positive mode) [**] Schmelzpunkt [0C]

Claims

Ansprüche
1. Verbindungen der Formel I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
X CH oder N;
Y O oder eine Einfachbindung zu R1;
Z gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis acht Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet:
Rz Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy,
C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen C3- Cβ-Cycloalkylring bilden können; wobei A3, A4 wie unten definiert sind;
R1 drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättig- ter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der He- terocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3- C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-
Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, d- Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8- Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-
Alkinyloximino-CrCe-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phe- noxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyc- IyI, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Hete- rocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-C8-alkylamino;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Al kenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogen- cycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-
Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus;
die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy,
Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Amino, d- Cβ-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Ciθ-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Ciθ-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(NRA)SRπ , C(S)Rπ , C(NRπ )N-NA3A4, C(NRπ )RA, C(NRπ )ORA,
C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei
Rπ Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;
RA Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;
wobei Rπ , RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;
R2, R3, R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinan- der unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;
R5 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Phe- nyl, fünf-, sechs- oder siebengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert, enthalten kann;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Z für eine Gruppe Z1 steht:
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n für 2,
3, 4, 5 oder 6 steht und Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie in Anspruch 1 definiert.
Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Z für eine Gruppe Z2 steht
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für 0, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3, RZ4, RZ5 und RZ6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie in Anspruch 1 definiert.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin X für N steht.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y für O steht.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y für eine Bindung steht.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R1 für einen unsubstitu- ierten oder durch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte L substituierten 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-gliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S.
8. Wirkstoffkombination, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und/oder ein Salz davon und mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
9. Wirkstoffkombination nach Anspruch 8, ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
10. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
1 1. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbin- düng der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
12. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
13. Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
EP09782417A 2008-09-10 2009-09-01 Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel Withdrawn EP2334663A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09782417A EP2334663A1 (de) 2008-09-10 2009-09-01 Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08164043 2008-09-10
PCT/EP2009/061230 WO2010028974A1 (de) 2008-09-10 2009-09-01 Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP09782417A EP2334663A1 (de) 2008-09-10 2009-09-01 Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2334663A1 true EP2334663A1 (de) 2011-06-22

Family

ID=41467028

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP09782417A Withdrawn EP2334663A1 (de) 2008-09-10 2009-09-01 Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20110166020A1 (de)
EP (1) EP2334663A1 (de)
JP (1) JP2012501995A (de)
CN (1) CN102149707A (de)
AR (1) AR073506A1 (de)
BR (1) BRPI0918516A2 (de)
UY (1) UY32104A (de)
WO (1) WO2010028974A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ609583A (en) * 2010-10-25 2014-12-24 Lanxess Deutschland Gmbh Penflufen as wood preservative against wood-destroying basidiomycetes
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3019049A1 (de) * 1980-05-19 1981-12-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue azolverbindungen
DE3126022A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3144670A1 (de) * 1981-11-10 1983-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyl-alkenone und -ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE3209431A1 (de) * 1982-03-16 1983-09-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropyltriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3511922A1 (de) * 1985-04-01 1986-10-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3415486A1 (de) * 1984-04-26 1985-10-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3437919A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Benzyloxyalkylazole und diese enthaltende fungizide
DE3515309A1 (de) * 1985-04-27 1986-10-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer
DE3606947A1 (de) * 1986-03-04 1987-09-10 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phenoxyalkanoltriazolverbindungen und zwischenprodukte hierfuer
DE3721695A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag 1-phenoxy-3-triazolyl-1-hexen-derivate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2010028974A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN102149707A (zh) 2011-08-10
WO2010028974A1 (de) 2010-03-18
BRPI0918516A2 (pt) 2015-08-04
AR073506A1 (es) 2010-11-10
US20110166020A1 (en) 2011-07-07
UY32104A (es) 2010-03-26
JP2012501995A (ja) 2012-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2010029066A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2224812A2 (de) Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2009077443A2 (de) Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010146031A2 (de) Fungizide mischungen
EP2235005A2 (de) Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2009077497A2 (de) Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010031721A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2346838A1 (de) Triazol- und imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2334650A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010031847A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010146032A2 (de) Fungizide mischungen
WO2010029002A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2334656A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029003A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029000A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010146029A2 (de) Fungizide mischungen
EP2346839A1 (de) Triazol- und imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010031842A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2334663A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2346835A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029065A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2331509A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010028985A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen als fungizide
WO2010029029A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029028A1 (de) Imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20110411

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL BA RS

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20130403