JPS6125699B2 - - Google Patents

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JPS6125699B2
JPS6125699B2 JP55108403A JP10840380A JPS6125699B2 JP S6125699 B2 JPS6125699 B2 JP S6125699B2 JP 55108403 A JP55108403 A JP 55108403A JP 10840380 A JP10840380 A JP 10840380A JP S6125699 B2 JPS6125699 B2 JP S6125699B2
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halogenophenoxy
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acid
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Kyuure Engeruberuto
Kurausu Peeteru
Maruhoruto Aruburehito
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Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPS6125699B2 publication Critical patent/JPS6125699B2/ja
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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の新規テトラクロロフタルア
ミド酸、それらの製造方法および植物の保護での
殺バクテリア剤としてのそれらの使用に関する。 ある種のテトラクロロフタルアミド酸が、殺植
物バクテリア活性を有することが既に明らかとさ
れている。すなわち、稲の栽培で、Ｎ―（２，３
―ジクロロフエニル）―テトラクロロフタルアミ
ド酸が、キサンソモナスオリザエ
（Xanthomonasoryzae）に対し殺バクテリア作用
を示す（たとえば英国特許第1355849号を参照さ
れたい）。しかしながら、その活性は、低濃度で
用いたとき、常に満足であるとは限らない。 本発明は、新規化合物として、一般式 〔式中、R1は、トリハロゲノメチル基、トリ
ハロゲノメトキシ基またはトリハロゲノメチルメ
ルカプト基を示し、R2は、水素、ハロゲン、低
級アルキルメルカプト基またはハロゲノフエノキ
シ基を示す〕のテトラクロロフタルアミド酸を提
供する。 本発明は、また、式()のテトラクロロフタル
アミド酸の製造方法において、式 のテトラクロロフタル酸無水物を、一般式 （ここでR1およびR2は、前記の意味を有す
る） のアミンと、希釈剤の存在下で反応させることを
特徴とする前記式()のテトラクロロフタルアミ
ド酸の製造方法にも関する。 本発明のテトラクロロフタルアミド酸は、強力
な殺バクテリア作用を有している。本発明に従う
化合物が、植物に対して有害なバクテリアに対
し、本分野の現状で公知の生成物よりも良好な作
用を有することは驚くべきことである。すなわ
ち、本発明の新規化合物は、本分野を豊かにす
る。 式()の好ましいテトラクロロフタルアミド酸
は、R1が、トリフルオロメチル基、トリフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメチルメルカプト
基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロクロ
ロメトキシ基またはジフルオロクロロメチルメル
カプト基を示し、R2が、水素、塩素、弗素、メ
チルメルカプト基またはハロゲノフエノキシ基を
示すテトラクロロフタルアミド酸である。 たとえばテトラクロロフタル酸無水物および４
―トリフルオロメチルアニリンが、本発明に従う
化合物の製造の出発物質として用いられると、反
応の進行は、次式により示すことができる： もちろん、一般式()の遊離酸を、適当な塩たと
えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩および
アンモニア塩に変換してもよい。 出発物質として使用されるべき式()で示され
るテトラクロロフタル酸無水物は公知である。 一般式()は、出発物質として使用すべきアミ
ンの定義を与える。この式で、R1，R2およびR3
は、一般式()で好ましいとして前記した意味を
好ましくは有する。 式()のアミンおよびその製造については公知
であるが、刊行物に記載されていないものは、刊
行物から公知の方法により製造され得る〔たとえ
ば、ジエイ・オルガ・ケム（J.Org.Chea.）25
（1960）、965および29（1964）、１；ゼツト・オブ
スク・チム（Z.Obsc.Chim.）（英訳）31
（1961）、578；およびアンゲブ・ケム（Angew.
Chem.）89（1977）、797〕。 式()の化合物の例を次に挙げる：２―、３―
または４―トリフルオロメチル―アニリン、３―
クロロ―４―トリフルオロメチル―アニリン、２
―トリフルオロメチル―４―メチルメルカプト―
アニリン、３―トリフルオロメチル―４―クロロ
フエノキシ―アニリン、２―、３―または４―ト
リフルオロメトキシ―アニリン、３―クロロ―４
―トリフルオロメトキシ―アニリン、２―、３―
または４―トリフルオロメチルメルカプト―アニ
リン、３―クロロ―４―トリフルオロメチルメル
カプト―アニリン、３―クロロ―４―ジフルオロ
クロロメチルメルカプト―アニリン。 可能な希釈剤は、不活性溶剤である。これらに
は、エーテル、たとえばテトラヒドロフランおよ
びジオキサン、炭化水素、たとえばトルエン、塩
素化炭化水素、たとえばクロロホルム、またはケ
トン、たとえばアセトンがある。 反応温度は、かなりの範囲内で変えることがで
き、通常、反応は20℃ないし120℃、好ましくは
50℃ないし100℃で行われる。 等モル量の反応が、本発明の方法の実施で通常
用いられるが、約10％までの過剰量のアミンは、
有害とはならない。 最終的な処理は、通常の方法で行われる。反応
生成物は、過により単離できる結晶性の化合物
である。 本発明に従う活性化合物は、強力な殺バクテリ
ア作用を発揮し、好ましくない微生物を撲滅させ
るのに実用できる。本発明に従う活性化合物は、
植物保護剤として用いるのに適する。 本発明に従う化合物は、植物のバクテリアによ
る病気に対し特に良好な作用を有する。 殺バクテリア剤は、シユードモナダセアエ
（Pseudomonadaceae）、リゾビアセアエ
（Rhizobiaceae）、エンテロバクテリアセアエ
（Enterobactefiaceae）、コリネバクテリアセアエ
（Corynebacteriaceae）およびストレプトミセタ
セアエ（Streptmycetaceae）を撲滅するための
植物の保護に用いられる。 植物の病気を撲滅するのに必要な濃度での活性
化合物の植物による良好な許容度は、植物の地上
部、根茎、種子および土譲の処理を可能とする。 本発明に従う化合物は、キサンソモナス
（Xabthomonas）種のバクテリアに対し、たとえ
ば稲のキサンソモナスオリザエ
（Xanthomonasoryzae）に対し特に活性である。
本発明に従う化合物が、浸透性を有している事実
は、バクテリア性病気の撲滅に有利である。 活性化合物は、通常の合物に変えてよく、次に
その例を示す：溶液、エマルジヨン、水和剤、懸
濁液、粉剤、ダスチング剤（dusting agent）、フ
オーム、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、エーロゾ
ル、懸濁―エマルジヨン濃厚物、種子処理剤、活
性化合物で含進された天然および合成の物質、重
合物質中に入れた極微カプセル、種子用の被覆組
成物、くん煙（burning）装置により用いられる
配合物、たとえばくん煙カートリツジ、くん煙缶
およびくん煙コイルに用いられる配合物、さらに
は、UVLの冷ミストまたは温ミストの配合物。 これらの配合物は、公知の方法で、たとえば活
性化合物をエキステンダーと、すなわち液体また
は液化ガスまたは固体の希釈剤またはキヤリヤー
と、任意には界面活性剤を用いて、すなわち乳化
剤および／または分散剤および／または泡形成剤
を用いて混合することにより得られる。エキステ
ンダーとして水を使用した場合、たとえば有機溶
剤も、補助溶剤として使用され得る。 液体の希釈剤またはキヤリヤー、特に溶剤とし
て、主に次のものが適する：芳香族炭化水素、た
とえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタ
レン、塩素化芳香族炭化水素、塩素化脂肪族炭化
水素、たとえばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族または脂環式の炭化
水素、たとえばシクロヘキサンまたはパラフイ
ン、例として鉱油留分、アルコール、たとえばブ
タノールまたはグリコールおよびこれらのエーテ
ルおよびエステル、ケトン、たとえばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たはシクロヘキサノン、または強極性溶剤、たと
えばジメチルホルムアミド、およびジメチルスル
ホキシドさらには水。 液化ガスの希釈剤またはキヤリヤーとは、常
温、常圧では気体となる液体で、たとえばエーロ
ゾルプロペラント、例として塩素化炭化水素、ブ
タン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味す
る。 固体キヤリヤーとしては、粉砕した天然の鉱
物、たとえばカオリン、クレー、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロン石ま
たは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、たとえば
高度に分散させた珪酸、アルミナおよび硅酸塩が
使用され得る。粒剤用の固体キヤリヤーとして
は、粉砕し分別した天然の岩石、たとえば方解
石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイ
ト、さらには無機および有機の粉からなる合成
粒、および有機物質の粒たとえば、おがくず、や
し殻、もろこしの穂軸、およびたばこの茎から得
られる粒が使用され得る。 乳化剤および／またはフオーム形成剤として
は、非イオン系および陰イオン系の乳化剤、たと
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪アルコールエーテル、たとえば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフエート、アリ
ールスルホネート、およびアルブミン加水分解生
成物が使用され得る。分散剤には、たとえばリグ
ニンスルフイト廃液およびメチルセルロースがあ
る。 固着剤、たとえばカルボキシメチルセルロース
および粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成のポリマーたとえばアラビアゴム、ポリビ
ニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルが、配合物
中に使用され得る。 着色剤たとえば無機顔料、例として酸化鉄、酸
化チタンおよびプルシアンブルー、および有機染
料たとえばアリザリン染料、アゾ染料または金属
フタロシアニン染料、および微量栄養たとえば
鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデン
および亜鉛の塩を使用することも可能である。 配合物は、通常、活性化合物0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％を含む。 本発明に従う活性化合物は、他の活性化合物と
の混合物として配合物中に、または各種使用形態
中に、たとえば他の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長フアクター、植物栄養素および土譲改良
剤との混合物として存在するようにしてよい。 活性化合物は、そのままで使用でき、または配
合物の形で使用でき、あるいはさらに希釈してつ
くつた使用形態、たとえば即席使用（ready―to
―use）の溶液、エマルジヨン、懸濁液、粉体、
ペーストおよび粒剤の形で使用してもよい。これ
らは、通常のようにして、たとえば散水、浸漬、
スプレー、アトマイジング（atomising）、ミスチ
ング（misting）、蒸気化、注入、スラリング
（slurrying）、ブラツシング、ダスチング
（dusting）、スキヤツタリング（Scattering）、ド
ライドレツシング（dry dressing）、モイストド
レツシング（moist dressing）、ウエツトドレツ
シング（wet dressing）、スラリードレツシング
（Slurry dressing）またはエンクラスチング
（encrusting）により使用され得る。 植物の各部分の処理に対しては、使用形態の活
性化合物の濃度は、かなりの範囲で変化させるこ
とができる。ここで活性化合物は、通常１ないし
0.0001重量％、好ましくは0.5ないし0.001重量％
である。 種子の処理では、0.001ないし50g、好ましくは
0.01ないし10gの活性化合物量が、通常は、種子
１Kg当りに使用される。 土譲の処理に対しては、活性化合物濃度
0.00001ないし0.1重量％、好ましくは0.0001ない
し0.02重量％が、作用させるところに通常は必要
とされる。 本発明は、また、有機成分として本発明の化合
物を固体または液化ガスの希釈剤またはキヤリヤ
ーとの混合物中に、または界面活性剤含有の液体
希釈剤またはキヤリヤーとの混合物中に含む殺バ
クテリア組成物を提供する。 本発明は、また、本発明の化合物を単独で、ま
たは本発明の化合物を希釈剤またはキヤリヤーと
の混合物中に有効成分として含有する組成物の形
態で、バクテリアまたはその生息個所へ施すこと
を含むバクテリアの撲滅法を提供する。 本発明は、さらに、作物の生長直前および／ま
たは生長中に、本発明の化合物が単独で、または
希釈剤あるいはキヤリヤーとの混合物として施さ
れた領域で生長させられることによりバクテリア
による害から保護された作物を提供する。 収穫作物を与える通常の方法が、本発明により
向上するであろうことが理解されよう。 本発明の殺バクテリア活性を次のバイオテスト
例でさらに説明する。 これらの例で、本発明に従う化合物は、後述し
た対応する製作例の番号（カツコ内に示した）で
それぞれ区別してある。 公知の比較化合物は、次式で示される： 例 Ａ 寒天平板培養テスト 使用栄養媒体は、 寒天：15重量部 蔗糖：10重量部 カゼイン水解物：８重量部 イースト抽出物：４重量部 燐酸水素二カリウム：２重量部 および 燐酸マグネシウム：0.3重量部 を、蒸留水1000重量部に溶解させ、この溶液を、
密閉容器中で、121℃で、30分間、殺菌した。 溶剤：ジメチルホルムアミド40重量部。 溶剤対栄養媒体の比：２：100。 活性化合物の適当な配合物をつくるため、活性
化合物１重量部を、前記の量の溶剤と混合した。 この濃厚物を、前記の割合で、液体の栄養媒体
とよく混合し、得られた混合物を、ペトリ皿にあ
けた。 栄養媒体が冷却し、固化したとき、平板を次の
微生物で接種し、約21℃で培養した：エルウイニ
アマンジフエラエ（Erwinia mangiferae）、キサ
ンソモナスオリザエ（Xanhhomonas oryzae）、
キサンソモナスペラーゴニイ（Xanthomonas
pelargonii）、アグロバクテリアムチユメフアシ
エンス（Agrobacterium tumefaciens）およびコ
ーリネバクテリアムミシガネンセ
（Corynebacterium michiganense）。 微生物の生長の速度に依存して、２ないし８日
後に評価を行い。未処理対照標準と比較した生長
の抑制を、配合物の作用の目安として用いた。 生長は、次の特性値（階段分け）を用いて評価
した： １…生長なし ３まで…生長の非常に強い抑制 ５まで…生長の中程度の抑制 ７まで…生長の僅かな抑制 ９…未処理対照標準と同じ生長 次の表がテストの結果を示す。
【表】 例 Ｂ キサンソモナスオリザエ（Xanthomonas
oryzse） テスト／バクテリア性の病気／稲／保護性 溶剤：アセトン25重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.75重量部 活性化合物の適当な配合物を得るため、活性化
合物１重量部を前記量の溶剤および前記量の乳化
剤と混合してから、得られる濃厚物を水で所望濃
度に希釈した。 保護活性をテストするため、幼苗を、活性化合
物の配合物でスプレーして雫がしたたるまでとし
た。スプレー被膜が乾燥した後、苗を、葉面を刺
してキサンソモナスオリザエ（Xanthomonas
oryzae）の懸濁液で接種した。100％の相対大気
湿度での48時間の培養期間の後、相対大気湿度70
〜80％、温度24〜26℃の温室に入れておいて評価
を後に行なつた。 接種10日後、全接種済苗の感染を、未処理対照
苗の感染に対する百分率で評価した。０％は、感
染なしの苗を意味し、100％は、未処理対照苗に
匹敵する感染を示す。 次の表にテスト結果を示す：
【表】 製造例 テトラクロロフタル酸無水物（融点：255〜257
℃）20g（0.07モル）を、80℃でジオキサン100ml
に溶解させてから、ジオキサン30mlに２―トリフ
ルオロメチルアニリン14.4g（0.07モル）を含む
ものをこの温度で滴下した。この混合物を、１時
間沸点まで加熱し、後、反応生成物を冷却してか
ら過した。融点205℃（分解を伴う）のＮ―
（２―トリフルオロメチル―フエニル）―テトラ
クロロフタルアミド酸16g（理論値の52％）が得
られた。 の以下の化合物が、対応する方法で得られた：
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は、トリハロゲノメチル基、トリ
    ハロゲノメトキシ基またはトリハロゲノメチルメ
    ルカプト基を示し、R2は、水素、ハロゲン、低
    級アルキルメルカプト基またはハロゲノフエノキ
    シ基を示す〕のテトラクロロフタルアミド酸。 ２ R1が、トリフルオロメチル基、トリフルオ
    ロメトキシ基、トリフルオロメチルメルカプト
    基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロクロ
    ロメトキシ基またはジフルオロクロロメチルメル
    カプト基を示し、R2が、水素、塩素、弗素、メ
    チルメルカプト基またはハロゲノフエノキシ基を
    示す、特許請求の範囲第１項に記載のテトラクロ
    ロフタルアミド酸。 ３ 一般式 〔式中、R1は、トリハロゲノメチル基、トリ
    ハロゲノメトキシ基またはトリハロゲノメチルメ
    ルカプト基を示し、R2は、水素、ハロゲン、低
    級アルキルメルカプト基またはハロゲノフエノキ
    シ基を示す〕のテトラクロロフタルアミド酸の製
    造方法において、式 のテトラクロロフタル酸無水物を、一般式 （ここでR1およびR2は、前記の意味を有す
    る） のアミンと、希釈剤の存在下で反応させることを
    特徴とする前記式()のテトラクロロフタルアミ
    ド酸の製造方法。 ４ 希釈剤が不活性有機溶剤である、特許請求の
    範囲第３項に記載の製造方法。 ５ 反応が、20℃ないし120℃で行われる、特許
    請求の範囲第３または４項に記載の製造方法。 ６ アミン１ないし1.1モルが、テトラクロロフ
    タル酸無水物１モル当りに用いられる、特許請求
    の範囲第３，４または５項に記載の製造方法。 ７ 活性成分として、一般式 〔式中、R1は、トリハロゲノメチル基、トリ
    ハロゲノメトキシ基またはトリハロゲノメチルメ
    ルカプト基を示し、R2は、水素、ハロゲン、低
    級アルキルメルカプト基またはハロゲノフエノキ
    シ基を示す〕のテトラクロロフタルアミド酸を含
    むことを特徴とする殺バクテリア組成物。 ８ 活性化合物0.1ないし95重量％を含有する、
    特許請求の範囲第７項に記載の組成物。
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