JPS615074A - テトラクロロフタルアミド酸 - Google Patents
テトラクロロフタルアミド酸Info
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- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種新規テトラクロロフタルアミド酸、そ
れらの製造方法および植物の保護での殺バクテリア剤と
してのそれらの使用に関する。
れらの製造方法および植物の保護での殺バクテリア剤と
してのそれらの使用に関する。
ある種テトラクロロフタルアミド酸が、殺植物バクテリ
ア活性を有することが既に明らかとされている。すなわ
ち、稲の栽培で、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−
テトラクロロフタルアミド酸が、キサンンモナスオリデ
エ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）に対し殺
バクテリア作用を示す（たとえば英国特許第１．３、．
５− Ｊ ｇ≠り号を参照されたい）。しかしながら、
その活性は、低濃度で用いたとき、常に満足であるとは
限らない。
ア活性を有することが既に明らかとされている。すなわ
ち、稲の栽培で、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−
テトラクロロフタルアミド酸が、キサンンモナスオリデ
エ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）に対し殺
バクテリア作用を示す（たとえば英国特許第１．３、．
５− Ｊ ｇ≠り号を参照されたい）。しかしながら、
その活性は、低濃度で用いたとき、常に満足であるとは
限らない。
本発明は、新規化合物として、一般式
〔式中、Ｒは、トリハロダノメチル基、トリハロゲノメ
トキシ基またはトリーハログノメチルメルカゾト基を示
し、Ｒ２は、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を示すか、またはＲ１とＲ２とが一
緒になり、相互に関し〇−位置にあって、−０−ＣＦ２
−０−ＣＦ２−１−０−ＣＦ’２−０−または−０−Ｃ
Ｆ２−ＣＦＸ−０−（ここでＸは、水素、塩素または弗
素を示す）を示し、そしてＲが、水素、ノ・ロダン、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルメルカ
プト基または任意には置換されていてもよいアリールオ
キシ基を示す〕のテトラクロロフタルアミド酸を提ａす
る。
トキシ基またはトリーハログノメチルメルカゾト基を示
し、Ｒ２は、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を示すか、またはＲ１とＲ２とが一
緒になり、相互に関し〇−位置にあって、−０−ＣＦ２
−０−ＣＦ２−１−０−ＣＦ’２−０−または−０−Ｃ
Ｆ２−ＣＦＸ−０−（ここでＸは、水素、塩素または弗
素を示す）を示し、そしてＲが、水素、ノ・ロダン、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルメルカ
プト基または任意には置換されていてもよいアリールオ
キシ基を示す〕のテトラクロロフタルアミド酸を提ａす
る。
本発明は、また、式（１）のテトラクロロフタルアミド
酸の製造方法において、式 のテトラクロロフタル酸無水物を、一般式（ここでＢ１
、Ｒ２およびＲ３は、前記の意味を有する）のアミンと
、希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする前記式
（１）のテトラクロロフタルアミド酸の製造方法にも関
する。
酸の製造方法において、式 のテトラクロロフタル酸無水物を、一般式（ここでＢ１
、Ｒ２およびＲ３は、前記の意味を有する）のアミンと
、希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする前記式
（１）のテトラクロロフタルアミド酸の製造方法にも関
する。
本発明のテトラクロロフタルアミド酸は、強力な殺バク
テリア作用を有している。本発明に従う化合物が、植物
に対し有害なバクテリアに対し、本分野の現状で公知の
生成物よりも良好々作用を有することは驚くべきことで
ある。すなわち、本発明の新規化合物は、本分野を豊か
にする。
テリア作用を有している。本発明に従う化合物が、植物
に対し有害なバクテリアに対し、本分野の現状で公知の
生成物よりも良好々作用を有することは驚くべきことで
ある。すなわち、本発明の新規化合物は、本分野を豊か
にする。
式（１）の好ましいテトラクロロフタルアミド酸は、Ｒ
が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
トリフルオロメチルメルカゾト基、ジフルオロクロロメ
チル基、ジフルオロクロロメトキシ基またはジフルオロ
クロロメチルメルカゾト基を示し、Ｒ２が、水素、塩素
、弗素、メチル基またはメトキシ基を示すか、またはＲ
１とＲ２とが一緒になって、オルト位置にあって、−Ｃ
Ｆ２−０−ＣＦ２−０−１−Ｏ−ＣＦ−０−１−ｏ−ｃ
ｒ２−ｃｐ２−ｏ−１−０−ＣＦ２−ＣＦＣｌ−０−ま
たは−〇−ＣＦ２−ＣＨＦ−０−基を示し、Ｒが、水素
、塩素、メチル基、メトキシ基、メチルメルカゾト基ま
たはフェノキシ基を示し、Ｒの示すフェノキシ基はハロ
ゲン、メチル基およびメトキシ基から選択された１個ま
たはそれ以上の置換基を有していてもよいことを示すテ
トラクロロフタルアミド酸である。
が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
トリフルオロメチルメルカゾト基、ジフルオロクロロメ
チル基、ジフルオロクロロメトキシ基またはジフルオロ
クロロメチルメルカゾト基を示し、Ｒ２が、水素、塩素
、弗素、メチル基またはメトキシ基を示すか、またはＲ
１とＲ２とが一緒になって、オルト位置にあって、−Ｃ
Ｆ２−０−ＣＦ２−０−１−Ｏ−ＣＦ−０−１−ｏ−ｃ
ｒ２−ｃｐ２−ｏ−１−０−ＣＦ２−ＣＦＣｌ−０−ま
たは−〇−ＣＦ２−ＣＨＦ−０−基を示し、Ｒが、水素
、塩素、メチル基、メトキシ基、メチルメルカゾト基ま
たはフェノキシ基を示し、Ｒの示すフェノキシ基はハロ
ゲン、メチル基およびメトキシ基から選択された１個ま
たはそれ以上の置換基を有していてもよいことを示すテ
トラクロロフタルアミド酸である。
たとえばテトラクロロフタル酸無水物および≠−トリフ
ルオロメチルアニリンが、本発明に従う化合物の製造の
出発物質として用いられると、反応の進行は、次式によ
シ示すことができる：Ｉ もちろん、一般式（Ｌ）の遊離酸を、適当な塩たとえば
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニア
塩に変換してもよい。
ルオロメチルアニリンが、本発明に従う化合物の製造の
出発物質として用いられると、反応の進行は、次式によ
シ示すことができる：Ｉ もちろん、一般式（Ｌ）の遊離酸を、適当な塩たとえば
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニア
塩に変換してもよい。
出発物質として使用されるべき式（ＩＩ）で示されるテ
トラクロロフタル酸無水物は公知である。
トラクロロフタル酸無水物は公知である。
一般式（１）は、出発物質として使用すべきアミンの定
義を与える。この式で、Ｒ，ＲおよびＲ３は、一般式（
１）で好ましいとして前記した意味を好ましくは有する
。
義を与える。この式で、Ｒ，ＲおよびＲ３は、一般式（
１）で好ましいとして前記した意味を好ましくは有する
。
式（１）のアミンおよびその製造については公知である
が、刊行物に記載されてないものは、刊行物から公知の
方法により製造され得る（たとえば、［ジエイ・オルグ
・ケム、（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、） Ｊ２ ｊ（／９
乙０）、り６！およびλりＣ／９乙≠）、／：「ゼット
、オプスク、チム、（Ｚ、０ｂｓｃ、Ｃｈｉｍ、 ）（
英訳）」３／（／り６／）、ｊ７ど；および「アンｒゾ
、ケム、 （Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 ） Ｊ （Ｓ
’り（ｌり７７）、７９７：さらには本明細書の製造例
を参照されたい）。
が、刊行物に記載されてないものは、刊行物から公知の
方法により製造され得る（たとえば、［ジエイ・オルグ
・ケム、（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、） Ｊ２ ｊ（／９
乙０）、り６！およびλりＣ／９乙≠）、／：「ゼット
、オプスク、チム、（Ｚ、０ｂｓｃ、Ｃｈｉｍ、 ）（
英訳）」３／（／り６／）、ｊ７ど；および「アンｒゾ
、ケム、 （Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 ） Ｊ （Ｓ
’り（ｌり７７）、７９７：さらには本明細書の製造例
を参照されたい）。
式（Ｉ［［）の化合物の例を次に挙げる：２−１３−ま
たは≠−トリフルオロメチルーアニリン、３−クロロ−
≠−トリフルオロメチルーアニリン、ツートリフルオロ
メチル−≠−メチルメルカゾトーアニリン、３−トリフ
ルオロメチル−≠−クロロフェノキシーアニリン、λ−
１３−またはゲートリフルオロメトキシ−アニリン、３
−クロロ−≠−トリフルオロメトキシーアニリン、２−
１３−または≠−トリフルオロメチルメルカグトーアニ
リン、３−クロロ−≠−トリフルオロメチルメルカゾト
ーアニリン、３−クロロ−を−トリフルオロクロロメチ
ルメルカゾトーアニリン、ターアミノ−２，２−ジフル
オロペンゾジオキンール、乙−アミノ−テトラフルオロ
−／、３−ペンゾジオキセンおよび乙−アミノ−トリフ
ルオロ−７，ｔ−ペンゾジオキセン。
たは≠−トリフルオロメチルーアニリン、３−クロロ−
≠−トリフルオロメチルーアニリン、ツートリフルオロ
メチル−≠−メチルメルカゾトーアニリン、３−トリフ
ルオロメチル−≠−クロロフェノキシーアニリン、λ−
１３−またはゲートリフルオロメトキシ−アニリン、３
−クロロ−≠−トリフルオロメトキシーアニリン、２−
１３−または≠−トリフルオロメチルメルカグトーアニ
リン、３−クロロ−≠−トリフルオロメチルメルカゾト
ーアニリン、３−クロロ−を−トリフルオロクロロメチ
ルメルカゾトーアニリン、ターアミノ−２，２−ジフル
オロペンゾジオキンール、乙−アミノ−テトラフルオロ
−／、３−ペンゾジオキセンおよび乙−アミノ−トリフ
ルオロ−７，ｔ−ペンゾジオキセン。
可能な希釈剤は、不活性溶剤である。これらには、エー
テル、たとえばテトラヒドロフランおよびジオキサン、
炭化水素、たとえばトルエン、塩素化炭化水素、たとえ
ばクロロホルム、またはケトン、たとえばアセトンがあ
る。
テル、たとえばテトラヒドロフランおよびジオキサン、
炭化水素、たとえばトルエン、塩素化炭化水素、たとえ
ばクロロホルム、またはケトン、たとえばアセトンがあ
る。
反応温度は、かなりの範囲内で変えることができ、通常
、反応は２０℃ないし１２０℃、好ましくは５０℃ない
し１００℃で行われる。
、反応は２０℃ないし１２０℃、好ましくは５０℃ない
し１００℃で行われる。
等モル量の反応体が、本発明の方法の実施で通常用いら
れるが、約１ｏｓｔでの過剰量のアミンは、有害とはな
らない。
れるが、約１ｏｓｔでの過剰量のアミンは、有害とはな
らない。
最終的な処理は、通常の方法で行われる。反応生成物は
、ｆ過により単離できる結晶性の化合物である。
、ｆ過により単離できる結晶性の化合物である。
本発明に従う活性化合物は、強方な殺バクテリア作用を
発揮し、好ましくない微生物を撲滅させるのに実用でき
る。本発明に従う活性化合物は、植物保護剤として用い
るのに適する。
発揮し、好ましくない微生物を撲滅させるのに実用でき
る。本発明に従う活性化合物は、植物保護剤として用い
るのに適する。
本発明に従う化合物は、植物のバクテリアによる病気に
対し特に良好な作用を有する・殺バクテリア剤は、シュ
ードモナダセアエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ
） ｓ リゾビアセアエ（Ｒｈ１ｚｏｂｉａｃｓａ
ｅ ）、 エンテロバクテリアセアエ（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａａｔｅｒｉａｃｅａｅ ）、 コリネバクテリアセア
エ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｓａｅ ）および
ストレゾトミセタセアエ（Ｓｔｒｅｐｔｍｙｃｅｔａａ
＠ａｅ ）を撲滅するための植物の保護に用いられる。
対し特に良好な作用を有する・殺バクテリア剤は、シュ
ードモナダセアエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ
） ｓ リゾビアセアエ（Ｒｈ１ｚｏｂｉａｃｓａ
ｅ ）、 エンテロバクテリアセアエ（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａａｔｅｒｉａｃｅａｅ ）、 コリネバクテリアセア
エ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｓａｅ ）および
ストレゾトミセタセアエ（Ｓｔｒｅｐｔｍｙｃｅｔａａ
＠ａｅ ）を撲滅するための植物の保護に用いられる。
植物の病気を撲滅するのに必要な濃度での活性化合物の
植物による良好な許容度は、植物の地上−、根茎、種子
および土壌の処理を可能とする。
植物による良好な許容度は、植物の地上−、根茎、種子
および土壌の処理を可能とする。
本発明に従う化合物は、キサンソモナス（Ｘａｎｔｈｏ
ｍｏｎａ＠）種のバクテリアに対し、たとえば稲のキサ
ンソモナスオリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｉｏｒｙｚ
ａｅ ）に対し特に活性である。本発明に従う化合物が
、浸透性を有している事実は、バクテリア性病気の撲滅
に有利である。
ｍｏｎａ＠）種のバクテリアに対し、たとえば稲のキサ
ンソモナスオリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｉｏｒｙｚ
ａｅ ）に対し特に活性である。本発明に従う化合物が
、浸透性を有している事実は、バクテリア性病気の撲滅
に有利である。
活性化合物は、通常の配合智に変えてよく、次にその例
を示す：溶液、エマルジョン、水利剤、懸濁液、粉剤、
ダスチング剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ ）、フオ
ーム、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、エーロゾル、懸濁
−エマルジョン濃厚物、種子処理剤、活性化合物で含浸
された天然および合成の物質、重合物質中に入れた極微
カプセル、種子用の被覆組成物、くん煙（ｂｕｒｎｉｎ
ｇ ）装置により用いられる配合物、たとえばくん煙カ
ートリッジ、くん煙缶およびくん煙コイルに用いられる
配合物、さらには、ＵＬＶの冷ミストまたは温ミストの
配合物。
を示す：溶液、エマルジョン、水利剤、懸濁液、粉剤、
ダスチング剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ ）、フオ
ーム、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、エーロゾル、懸濁
−エマルジョン濃厚物、種子処理剤、活性化合物で含浸
された天然および合成の物質、重合物質中に入れた極微
カプセル、種子用の被覆組成物、くん煙（ｂｕｒｎｉｎ
ｇ ）装置により用いられる配合物、たとえばくん煙カ
ートリッジ、くん煙缶およびくん煙コイルに用いられる
配合物、さらには、ＵＬＶの冷ミストまたは温ミストの
配合物。
これらの配合物は、公知の方法で、たとえば活性化合物
をエキステンダーと、すなわち液体または液化ガスまた
は固体の希釈剤またはキャリヤーと、任意には界面活性
剤を用いて、すなわち乳化剤および／または分散剤おふ
び／または泡形成剤を用いて混合することによシ得られ
る。エキステンダーとして水を使用した場合、たとえば
有機溶剤も、補助溶剤として使用され得る。
をエキステンダーと、すなわち液体または液化ガスまた
は固体の希釈剤またはキャリヤーと、任意には界面活性
剤を用いて、すなわち乳化剤および／または分散剤おふ
び／または泡形成剤を用いて混合することによシ得られ
る。エキステンダーとして水を使用した場合、たとえば
有機溶剤も、補助溶剤として使用され得る。
液体の希釈剤またはキャリヤー、特に溶剤として、主に
次のものが適する：芳香族炭化水素、たとえばキシレン
、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭
化水素、塩素化芳香族炭化水素、タトエハクロロベンゼ
ン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂胞族または
脂環式の炭化水素、たとえばシクロヘキサンまたはパラ
フィン、例として鉱油留分、アルコール、たとえばブタ
ノールまたはグリコールおよびこれらのエーテルおよび
エステル、ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソジチルケトンまたはシクロヘキサノン
、または強極性溶剤、たとえばジメチルホルムアミド、
およびジメチルスルホキシドさらには水。
次のものが適する：芳香族炭化水素、たとえばキシレン
、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭
化水素、塩素化芳香族炭化水素、タトエハクロロベンゼ
ン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂胞族または
脂環式の炭化水素、たとえばシクロヘキサンまたはパラ
フィン、例として鉱油留分、アルコール、たとえばブタ
ノールまたはグリコールおよびこれらのエーテルおよび
エステル、ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソジチルケトンまたはシクロヘキサノン
、または強極性溶剤、たとえばジメチルホルムアミド、
およびジメチルスルホキシドさらには水。
液化ガスの希釈剤またはキャリヤーとは、常温、常圧で
は気体となる液体で、たとえばエーロゾルプロにラント
、例として塩素化炭化水素、ブタン、プロノ臂ン、窒素
および二酸化炭素を意味する。
は気体となる液体で、たとえばエーロゾルプロにラント
、例として塩素化炭化水素、ブタン、プロノ臂ン、窒素
および二酸化炭素を意味する。
固体キャリヤーとしては、粉砕した天然の鉱物、たとえ
ばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタノ
ヤルジャイト、モンモリロン石または珪藻土、および粉
砕した合成鉱物、たとえば高度に分散させた硅酸、アル
ミナおよび硅酸塩が使用され得る。粒剤用の固体キャリ
ヤーとしては、粉砕し分別した天然の岩石、たとえば方
解石、大理石、軽石、セピオライトおよびド四マイト、
さらには無機および有機の粉からなる合成粒、および有
機物質の粒たとえば、おがくず、やし殻、もろこしの穂
軸、およびたばこの茎から得られる粒が使用され得る。
ばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタノ
ヤルジャイト、モンモリロン石または珪藻土、および粉
砕した合成鉱物、たとえば高度に分散させた硅酸、アル
ミナおよび硅酸塩が使用され得る。粒剤用の固体キャリ
ヤーとしては、粉砕し分別した天然の岩石、たとえば方
解石、大理石、軽石、セピオライトおよびド四マイト、
さらには無機および有機の粉からなる合成粒、および有
機物質の粒たとえば、おがくず、やし殻、もろこしの穂
軸、およびたばこの茎から得られる粒が使用され得る。
乳化剤および／ｌたはフオーム形成剤としては、非イオ
ン系および陰イオン系の乳化剤、たとえばポリオキシエ
チレン胎胞酸エステル、ポリオキシエチレン胎胞アルコ
ールエーテル、たとえばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネート、およびアルジミン加水分
解生成物が使用され得る。分散剤には、たとえばリグニ
ンスルフィト廃液およびメチルセルロースがある。
ン系および陰イオン系の乳化剤、たとえばポリオキシエ
チレン胎胞酸エステル、ポリオキシエチレン胎胞アルコ
ールエーテル、たとえばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネート、およびアルジミン加水分
解生成物が使用され得る。分散剤には、たとえばリグニ
ンスルフィト廃液およびメチルセルロースがある。
固着剤、たとえばカル？キシメチルセルロースおよび粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成のポリマ
ーたとえばアラビアがム、ポリビニルアルコールおよび
／ ｌｊ酢酸ビニルが、配合物中に使用され得る。
状、粒状またはラテックス状の天然および合成のポリマ
ーたとえばアラビアがム、ポリビニルアルコールおよび
／ ｌｊ酢酸ビニルが、配合物中に使用され得る。
着色剤たとえば無機顔料、例として酸化鉄、酸化チタン
セよびプルシアンブルー、および有機染料たとえばアリ
ザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、
および微量栄養たとえば鉄、マンガン、硼素、銅、コバ
ルト、そリブデンおよび亜鉛の塩を使用することも可能
である。
セよびプルシアンブルー、および有機染料たとえばアリ
ザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、
および微量栄養たとえば鉄、マンガン、硼素、銅、コバ
ルト、そリブデンおよび亜鉛の塩を使用することも可能
である。
配合物は、通常、活性化合物０．７〜２５重量％、好ま
しくは０９ｊ−２０重量％を含む。
しくは０９ｊ−２０重量％を含む。
本発明に従う活性化合物は、他の活性化合物との混合物
として配合物中に、または各種使用形態中に、たとえば
他の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長ファクター、植物栄養
素および土壌改良剤との混合物として存在するようにし
てよい。
として配合物中に、または各種使用形態中に、たとえば
他の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長ファクター、植物栄養
素および土壌改良剤との混合物として存在するようにし
てよい。
活性化合物は、そのままで使用でき、または配合物の形
で使用でき、あるいはさらに希釈してつくった使用形態
、たとえば即席使用（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ）の
溶液、エマルジョン、懸濁液、粉体、□ペーストおよび
粒剤の形で使用してもよい。これらは、通常のようにし
て、たとえば散水、浸漬、スプレー、アトマイジング（
ａｔｏｍｉｓｉｎｇ ）、ミスチング°（ｍｉｓｔｌｎ
ｇ ）、蒸気化、注入、スラリング（ｓｌｕｒｒｙｉｎ
ｇ ）、ブラッシング、ダスチング（ｄｕｓｔｉｎｇ
）、スキャッタリング（Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ ） −
。
で使用でき、あるいはさらに希釈してつくった使用形態
、たとえば即席使用（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ）の
溶液、エマルジョン、懸濁液、粉体、□ペーストおよび
粒剤の形で使用してもよい。これらは、通常のようにし
て、たとえば散水、浸漬、スプレー、アトマイジング（
ａｔｏｍｉｓｉｎｇ ）、ミスチング°（ｍｉｓｔｌｎ
ｇ ）、蒸気化、注入、スラリング（ｓｌｕｒｒｙｉｎ
ｇ ）、ブラッシング、ダスチング（ｄｕｓｔｉｎｇ
）、スキャッタリング（Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ ） −
。
ドライドレッシング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ ）、
モイストドレッシング（ｍｏｉｓｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）、ウェットトレッシング（ｗｅｔ ｄｒｅｓａｉｎ
ｇ ）、スラリードレッシング（５ｌｕｒｒｙ ｄｒ＠
ｓｓｉｎｇ ）またはエンクラスチング（ｅｎｃｒｕｓ
ｔｌｎｇ ）によシ使用され得る。
モイストドレッシング（ｍｏｉｓｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）、ウェットトレッシング（ｗｅｔ ｄｒｅｓａｉｎ
ｇ ）、スラリードレッシング（５ｌｕｒｒｙ ｄｒ＠
ｓｓｉｎｇ ）またはエンクラスチング（ｅｎｃｒｕｓ
ｔｌｎｇ ）によシ使用され得る。
植物の各部分の処理に対しては、使用形態の活性化合物
の濃度は、かがりの範囲で変化させることができる。こ
こで活性化合物は、通常／ないし０、０００ ／重量％
、好ましくはｏ、 ｔ ナイし０．００ ／重量％であ
る。
の濃度は、かがりの範囲で変化させることができる。こ
こで活性化合物は、通常／ないし０、０００ ／重量％
、好ましくはｏ、 ｔ ナイし０．００ ／重量％であ
る。
種子の処理では、０．００／ないしＪ″ｏｓ１好ましく
はｏ、ｏｉ々いしｌｏｇの活性化合物量が、通常は、種
子／ユ尚シに使用される。
はｏ、ｏｉ々いしｌｏｇの活性化合物量が、通常は、種
子／ユ尚シに使用される。
土壌の処理に対しては、活性化合物濃度０．００００／
ないし０．／重量Ｓ、好ましくは０．０００ ／ないし
０．０２ 、重量−が、作用させるところに通常は必要
とされる。
ないし０．／重量Ｓ、好ましくは０．０００ ／ないし
０．０２ 、重量−が、作用させるところに通常は必要
とされる。
本発明は、また、有効成分として本発明の化合物を固体
または液化ガスの希釈剤またはキャリヤーとの混合物中
に、または界面活性剤含有の液体希釈剤またはキャリヤ
ーとの混合物中に含む殺バクテリア組成物を提供する。
または液化ガスの希釈剤またはキャリヤーとの混合物中
に、または界面活性剤含有の液体希釈剤またはキャリヤ
ーとの混合物中に含む殺バクテリア組成物を提供する。
本発明は、また、本発明の化合物を単独で、または本発
明の化合物を希釈剤まだはキャリヤーとの混合物中に有
効成分として含有する組成物の形態で、バクテリアまた
はその生息個所へ施すことを含むバクテリアの撲滅法を
提供する。
明の化合物を希釈剤まだはキャリヤーとの混合物中に有
効成分として含有する組成物の形態で、バクテリアまた
はその生息個所へ施すことを含むバクテリアの撲滅法を
提供する。
本発明は、さらに、作物の生長直前および／または生長
中に、本発明の化合物が単独で、または希釈剤あるいは
キャリヤーとの混合物として施された領域で生長させら
れることによりバクテリアによる害から保護された作物
を提供する。
中に、本発明の化合物が単独で、または希釈剤あるいは
キャリヤーとの混合物として施された領域で生長させら
れることによりバクテリアによる害から保護された作物
を提供する。
収穫作物を与える通常の方法が、本発明により向上する
であろうことが理解されよう。
であろうことが理解されよう。
本発明の殺バクテリア活性を次のバイオテスト例でさら
に説明する。
に説明する。
これらの例で、本発明に従う化合物は、後述した対応す
る製造例の番号（カッコ内に示した）でそれぞれ区別し
である。
る製造例の番号（カッコ内に示した）でそれぞれ区別し
である。
公知の比較化合物は、次式で示される：例Ａ
寒天平板培養テスト
使用栄養媒体は、
寒天２７５重量部
蔗糖二１０重量部
カゼイン氷解ウニざ重量部
イースト抽出物二≠重量部
燐酸水素二カリウム＝２重量部 および燐酸マグネシウ
ム１０．３重量部 を、蒸留水４０００重量部に溶解させ、この溶液を、密
閉容器中で、１２１℃で、３０分間、殺菌した。
ム１０．３重量部 を、蒸留水４０００重量部に溶解させ、この溶液を、密
閉容器中で、１２１℃で、３０分間、殺菌した。
溶剤ニジメチルホルムアミドｔｉ−ｏ重量部。
溶剤対栄養媒体の比：２：１００゜
活性化合物の適当な配合物をつくるため、活性化合物７
重量部を、前記の量の溶剤と混合した。
重量部を、前記の量の溶剤と混合した。
この濃厚物を、前記の割合で、液体の栄養媒体とよく混
合し、得られた混合物を、ペトリ皿にあけた。
合し、得られた混合物を、ペトリ皿にあけた。
′栄養媒体が冷却し、固化したとき、平板を次の微生物
で接種し、約２７℃で培養した：エルウイニアマンジフ
エラエ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ ）、
キサンソモナスオリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏ
ｒｙｚａｅ ）、キサンソモナスペラーゴニイ（Ｘａｎ
ｔｈｏｍｏｎａｓｐｅｌａｒｇｏｎｉｉ ）、アフロバ
クテリアムチュメファシエンス（Ａｇｒｏｂａｅｔｅｒ
ｌｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ ）およびコーリネパ
クテリアムミシｆネンセ（Ｃｏｒｙｎｅ−ｂａｅｔｓｒ
ｉｕｍ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｓ ）。
で接種し、約２７℃で培養した：エルウイニアマンジフ
エラエ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ ）、
キサンソモナスオリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏ
ｒｙｚａｅ ）、キサンソモナスペラーゴニイ（Ｘａｎ
ｔｈｏｍｏｎａｓｐｅｌａｒｇｏｎｉｉ ）、アフロバ
クテリアムチュメファシエンス（Ａｇｒｏｂａｅｔｅｒ
ｌｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ ）およびコーリネパ
クテリアムミシｆネンセ（Ｃｏｒｙｎｅ−ｂａｅｔｓｒ
ｉｕｍ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｓ ）。
微生物の生長の速度に依存して、コないしｇ６後に評価
を行い、未処理対照標準と比較した生長の抑制を、配合
物の作用の目安として用いた。
を行い、未処理対照標準と比較した生長の抑制を、配合
物の作用の目安として用いた。
生長は、次の特性値（階級分け）を用いて評価した：
／・・・生長なし
３まで・・・生長の非常に強い抑制
ｊまで・・・生長の中程度の抑制
７まで・・・生長の僅かな抑制
り・・・未処理対照標準と同じ生長
次の表がテストの結果を示す。
（以下余白）
例Ｂ
キサンソモナスオリデエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａａ ｏ
ｒｙｚａｅ）テスト／ノ々クチリア性の病気／稲／保護
性溶剤：アセトン２ｊ重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
７！重量部 活性化合物の適当な配合物を得るため、活性化合物／重
量部を前記量の溶剤および前記量の乳化剤と混合してか
ら、得られる濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
ｒｙｚａｅ）テスト／ノ々クチリア性の病気／稲／保護
性溶剤：アセトン２ｊ重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
７！重量部 活性化合物の適当な配合物を得るため、活性化合物／重
量部を前記量の溶剤および前記量の乳化剤と混合してか
ら、得られる濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
保護活性をテストするため、幼苗を、活性化合物の配合
物でスプレーして雫がしたたるまでとした。スプレー被
膜が乾燥した後、苗を、葉面を刺してキサンンモナスオ
リデエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏｒｙｚａｅ ）の懸
濁液で接種した。１００％の相対大気湿度での≠ｇ暗時
間培養期間の後、相対大気湿度７０〜ｇｏｎ、温度２４
ｔ−２７，℃の温室に入れておいて評価を後に行なった
。
物でスプレーして雫がしたたるまでとした。スプレー被
膜が乾燥した後、苗を、葉面を刺してキサンンモナスオ
リデエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏｒｙｚａｅ ）の懸
濁液で接種した。１００％の相対大気湿度での≠ｇ暗時
間培養期間の後、相対大気湿度７０〜ｇｏｎ、温度２４
ｔ−２７，℃の温室に入れておいて評価を後に行なった
。
接種１０日後、全接種済苗の感染を、未処理対照苗の感
染に対する百分率で評価した。０ｔＩｂは、感染なしの
苗を意味し、１ｏｏｑｂは、未処理対照苗に匹敵する感
染を示す。
染に対する百分率で評価した。０ｔＩｂは、感染なしの
苗を意味し、１ｏｏｑｂは、未処理対照苗に匹敵する感
染を示す。
次の表にテスト結果を示す：
表 Ｂ
キサンノモナスオリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏ
ｒｙｚａｅ）テスト／・ククテリア性の病気／稲／保護
性（／、２） ０．Ｏｊ
２３（／／） ０．Ｏｊ
／２．３（♂） ｏ、ｏｓ
１２ｓ（Ｊ’） ０．０！；
２３製造例 例／ テトラクロロフタル酸無水物（融点： ２！！ｒ〜２．
５″７℃）、２０ｆｉＣ０，０７モル）を、♂Ｏ℃でジ
オキサン１ｏｏｒｄに溶解させてから、ジオキサン３０
ｍ１に２−トリフルオロメチルアニリン／ＩＡ≠９（０
，０７モル）を含むものをこの温度で滴下した。この混
合物を、／時間沸点まで加熱し、後、反応生成物を冷却
してからｆ過した。融点２０３℃（分解を伴う）のＮ−
Ｃ２−）リフルオロメチル−フェニル）−テトラクロロ
フタルアミド酸７６ｇ（理論値のｊ、２％）が得られた
。
ｒｙｚａｅ）テスト／・ククテリア性の病気／稲／保護
性（／、２） ０．Ｏｊ
２３（／／） ０．Ｏｊ
／２．３（♂） ｏ、ｏｓ
１２ｓ（Ｊ’） ０．０！；
２３製造例 例／ テトラクロロフタル酸無水物（融点： ２！！ｒ〜２．
５″７℃）、２０ｆｉＣ０，０７モル）を、♂Ｏ℃でジ
オキサン１ｏｏｒｄに溶解させてから、ジオキサン３０
ｍ１に２−トリフルオロメチルアニリン／ＩＡ≠９（０
，０７モル）を含むものをこの温度で滴下した。この混
合物を、／時間沸点まで加熱し、後、反応生成物を冷却
してからｆ過した。融点２０３℃（分解を伴う）のＮ−
Ｃ２−）リフルオロメチル−フェニル）−テトラクロロ
フタルアミド酸７６ｇ（理論値のｊ、２％）が得られた
。
一般式
の以下の化合物が、対応する方法で得られた：（以下余
白） 先駆物質 出発物質として必要とされる一般式（Ｉ［ｌ）のアミン
の製造方法は、たとえば次のようにできる二側Ｖ／ ｒ゛ ピロカテコール２２０９および水酸化ナトリウム／３０
１７を、９３℃ないし７０５℃でテトラメチレンスルホ
ン乙００ｖｌにまず加えてから、この温度でトリフルオ
ロクロロエチレン３３０９を、攪拌を行いながら通じる
。このバッチを１．２０ミリバールの圧力で、カラムで
蒸留したところ、沸点２０℃〜６０℃１２０ミリバール
の留分が、十分冷却した受器に集められた。水性相を分
けた後、沸点ｊ′弘〜ｊ ｊ℃／／乙ミリバールの純粋
な２，２゜Ｊ−）！ｊフルオロー／、≠−ペンゾジオキ
セン３３２ｇ（収率：理論値の１７％ ’）が得られた
（ ｎｇｏ ＝／、≠ｊ２夕）。
白） 先駆物質 出発物質として必要とされる一般式（Ｉ［ｌ）のアミン
の製造方法は、たとえば次のようにできる二側Ｖ／ ｒ゛ ピロカテコール２２０９および水酸化ナトリウム／３０
１７を、９３℃ないし７０５℃でテトラメチレンスルホ
ン乙００ｖｌにまず加えてから、この温度でトリフルオ
ロクロロエチレン３３０９を、攪拌を行いながら通じる
。このバッチを１．２０ミリバールの圧力で、カラムで
蒸留したところ、沸点２０℃〜６０℃１２０ミリバール
の留分が、十分冷却した受器に集められた。水性相を分
けた後、沸点ｊ′弘〜ｊ ｊ℃／／乙ミリバールの純粋
な２，２゜Ｊ−）！ｊフルオロー／、≠−ペンゾジオキ
セン３３２ｇ（収率：理論値の１７％ ’）が得られた
（ ｎｇｏ ＝／、≠ｊ２夕）。
例ｖ２
２ｅ２＋３− ） リフルオロ−へ≠−ペン！ジオキセ
ン／ ９０１１を、５℃で、反応容器にまず入れ、次に
硝酸（、Ｄ：／、１１−／）／３；Ｏｗｌと濃塩酸／７
ｊ−との混合物をこの温度で滴下した。後に、この混合
物を、１０℃で７時間攪拌してから、さらに７時間２０
℃で攪拌し、さらにｌ／ＬＯ℃で５分間加温した。この
パッチを冷却してから氷！θＯｇに注ぎ、有機相を、塩
化メチレンで抽出した。溶剤を蒸留後、残留物を真空蒸
留した。沸点１００〜１０コ１？： ／ ／、 ３３ミ
リバールの６−二トロー２．２゜３−） リフルオロ−
／、４４−ペンゾジオキセン／り♂ｇが得られた（ ｎ
Ｄ ＝／、！；０７１ｒ）。
ン／ ９０１１を、５℃で、反応容器にまず入れ、次に
硝酸（、Ｄ：／、１１−／）／３；Ｏｗｌと濃塩酸／７
ｊ−との混合物をこの温度で滴下した。後に、この混合
物を、１０℃で７時間攪拌してから、さらに７時間２０
℃で攪拌し、さらにｌ／ＬＯ℃で５分間加温した。この
パッチを冷却してから氷！θＯｇに注ぎ、有機相を、塩
化メチレンで抽出した。溶剤を蒸留後、残留物を真空蒸
留した。沸点１００〜１０コ１？： ／ ／、 ３３ミ
リバールの６−二トロー２．２゜３−） リフルオロ−
／、４４−ペンゾジオキセン／り♂ｇが得られた（ ｎ
Ｄ ＝／、！；０７１ｒ）。
例ｖ３
６−ニトロ−λ、２．３− ）リフルオロ−へ≠−ペン
ゾジオキセン／り♂ｇを、エタノール乙００ｄに溶解さ
せてから、ラネーニッケル２０９を加えた。攪拌を行い
つつ水素をＪ″θθパール力で圧入し、内部温度＜ｚｔ
’ｃで飽和するようにした。静置後、触媒をｒ別し、Ｐ
液を蒸留した。沸点１２ｊ〜７２７℃／２／ミリバール
の６−アミツーコ、２゜ｊ −） リフルオロ−へ≠−
ペンゾジオキセン（ｎ８°＝／、！θ／）／ｌＩｔ、２
．ｆ７５ｆ得らレタ。
ゾジオキセン／り♂ｇを、エタノール乙００ｄに溶解さ
せてから、ラネーニッケル２０９を加えた。攪拌を行い
つつ水素をＪ″θθパール力で圧入し、内部温度＜ｚｔ
’ｃで飽和するようにした。静置後、触媒をｒ別し、Ｐ
液を蒸留した。沸点１２ｊ〜７２７℃／２／ミリバール
の６−アミツーコ、２゜ｊ −） リフルオロ−へ≠−
ペンゾジオキセン（ｎ８°＝／、！θ／）／ｌＩｔ、２
．ｆ７５ｆ得らレタ。
Claims (8)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒になり、相互に関しオ
ルト位置にあって、−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ−ＣＦ＿２−、
−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＦＸ−
Ｏ−（ここでＸは、水素、塩素または弗素を示す）を示
し、そしてＲ＾３が、水素、ハロゲン、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプト基または
任意には置換されていてもよいアリールオキシ基を示す
〕のテトラクロロフタルアミド酸。 - （２）Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒になって、オルト位置に
あって、−ＣＦ＿２−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ
＿２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＦ＿２−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＨ
Ｆ−Ｏ−の基を示し、Ｒ＾３が、水素、塩素、メチル基
、メトキシ基、メチルメルカプト基またはフェノキシ基
を示し、Ｒ＾３の示すフェノキシ基はハロゲン、メチル
基およびメトキシ基から選択された１個またはそれ以上
の置換基を有していてもよいことを示す、特許請求の範
囲第１項に記載のテトラクロロフタルアミド酸。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒になり、相互に関しオ
ルト位置にあって、−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ−ＣＦ＿２−、
−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＦＸ−
Ｏ−（ここでＸは、水素、塩素または弗素を示す）を示
し、そしてＲ＾３が、水素、ハロゲン、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプト基または
任意には置換されていてもよいアリールオキシ基を示す
〕のテトラクロロフタルアミド酸の製造方法において、
式▲数式、化学式、表等があります▼（II） のテトラクロロフタル酸無水物を、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここでＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、前記の意味を
有する）のアミンと、希釈剤の存在下で反応させること
を特徴とする前記式（ I ）のテトラクロロフタルアミ
ド酸の製造方法。 - （４）希釈剤が不活性有機溶剤である、特許請求の範囲
第３項に記載の製造方法。 - （５）反応が、２０℃ないし１２０℃で行われる、特許
請求の範囲第３または４項に記載の製造方法。 - （６）アミン１ないし１．１モルが、テトラクロロフタ
ル酸無水物１モル当りに用いられる、特許請求の範囲第
３、４または５項に記載の製造方法。 - （７）活性成分として、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒になり、相互に関しオ
ルト位置にあって、−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ−ＣＦ＿２−、
−Ｏ−ＣＦ＿２−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＦＸ−
Ｏ−（ここでＸは、水素、塩素または弗素を示す）を示
し、そしてＲ＾３が、水素、ハロゲン、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプト基または
任意には置換されていてもよいアリールオキシ基を示す
〕のテトラクロロフタルアミド酸を含むことを特徴とす
る殺バクテリア組成物。 - （８）活性化合物０．１ないし９５重量％を含有する、
特許請求の範囲第７項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792932689 DE2932689A1 (de) | 1979-08-11 | 1979-08-11 | Tetrachlorphthalamidsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre bakterizide verwendung |
| DE2932689.4 | 1979-08-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615074A true JPS615074A (ja) | 1986-01-10 |
| JPS6411633B2 JPS6411633B2 (ja) | 1989-02-27 |
Family
ID=6078302
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10840380A Granted JPS5636443A (en) | 1979-08-11 | 1980-08-08 | Tetraphthalamide acids* their manufacture and their use as bactericide |
| JP60122894A Granted JPS615074A (ja) | 1979-08-11 | 1985-06-07 | テトラクロロフタルアミド酸 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10840380A Granted JPS5636443A (en) | 1979-08-11 | 1980-08-08 | Tetraphthalamide acids* their manufacture and their use as bactericide |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4318919A (ja) |
| EP (1) | EP0024016B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5636443A (ja) |
| AU (1) | AU532433B2 (ja) |
| BR (1) | BR8005019A (ja) |
| DE (2) | DE2932689A1 (ja) |
| EG (1) | EG14310A (ja) |
| IL (1) | IL60801A (ja) |
| PH (1) | PH17370A (ja) |
| ZA (1) | ZA804829B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3025220A1 (de) * | 1980-07-03 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Tetrachlorphthalamidsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre bakterizide verwendung |
| DE3220883C2 (de) * | 1982-06-03 | 1985-11-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
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| US3922158A (en) * | 1967-12-19 | 1975-11-25 | Ciba Geigy Ag | Method for inhibiting the growth of dicotyledonous plants |
| CH489993A (de) * | 1967-12-19 | 1970-05-15 | Ciba Geigy | Das Pflanzenwachstum regulierendes und phytocides Mittel |
| DE1768244A1 (de) * | 1968-04-19 | 1971-10-14 | Bayer Ag | N-(2,2,4,4-Tetrafluor-1,3-benz-dioxanyl)-harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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| DE2848531A1 (de) * | 1978-11-09 | 1980-05-29 | Bayer Ag | N-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als herbizide |
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