CN111662217B - 一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物，化合物结构如式(Ⅲ)所示。本发明还公开了所述的化合物的合成方法，以2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯、2‑氟‑N‑甲基苯胺为原料，在有机碱、催化剂的催化作用下反应得到目标产物。本发明除草谱广，在防除水稻田禾本科杂草如稗草、千金子，一年生莎草科杂草如异型莎草，阔叶杂草如耳叶水苋具有较好的防效，对水稻类农作物的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，更有利于农业生产中使用。

Description

一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物及其合成 方法
技术领域
本发明属于有机分子合成领域，涉及一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物及其合成方法，具体涉及一种具有除草活性的2-(2,2-二氟乙氧基)-N-(2-氟苯基)-N-甲基-6-(三氟甲基)苯磺酰胺及其合成方法。
背景技术
五氟磺草胺(penoxsulam)是由美国陶农科公司(Dow AgroSciences)所开发的苗后用除草剂，它是三唑并嘧啶磺酰胺除草剂，通过抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)而起作用。
2004年9月24日在美国EPA正式注册登记，2005年在美国南部稻区推广应用，2008年在中国登记。五氟磺草胺由于其低毒、高效、安全而受人关注，其将在水稻应用中得到进一步发展，成为重要产品之一。五氟磺草胺杀草谱广，对水稻田常见的多种杂草，包括稗草、一年生莎草以及多种阔叶草均有良好的防效，而且持效期长达30～60天，一次用药能基本控制全季杂草危害。但五氟磺草胺对千金子无明显除草效果，因此有必要开发新的除草剂弥补五氟磺草胺的缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
结构如式(Ⅲ)所示的化合物：
Figure GDA0003515917240000011
结构如式(Ⅲ)所示的化合物的化学名称：2-(2,2-二氟乙氧基)-N-(2-氟苯基)-N-甲基-6-(三氟甲基)苯磺酰胺(2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(2-fluorophenyl)-N-methyl-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide)。
本发明的另一个目的是提供一种式(Ⅲ)所示的化合物的合成方法，反应路线如下：
Figure GDA0003515917240000021
包括：以2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯(化合物Ⅰ)、2-氟-N-甲基苯胺(化合物Ⅱ)为原料，在有机碱、催化剂的催化作用下进行反应，得到目标产物。
2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯与2-氟-N-甲基苯胺的摩尔比为1:1～1:1.06，优选为1:1。
所述的有机碱为三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、3,5-二甲基吡啶，优选为3,5-二甲基吡啶；2-氟-N-甲基苯胺与有机碱的摩尔比为1:2～1:3，优选为1:3。
所述的催化剂为DMSO，在碱性条件下，DMSO易形成碳负离子加速反应进程；2-氟-N-甲基苯胺与催化剂的质量比为100:2～100:5，优选为100:4。
反应溶剂为甲苯；2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯与甲苯的摩尔比为1:8～1:12，优选为1:10。
具体步骤如下：
(1)、在温度60～65℃下，2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯(化合物Ⅰ)溶于反应溶剂，备用；
(2)、将2-氟-N-甲基苯胺(化合物Ⅱ)、有机碱和催化剂混合，保持温度在60～65℃，滴入步骤(1)2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯溶液，滴加完毕后在温度60～65℃下反应2h；反应结束，降温至10℃，加入浓度为10％的盐酸调节pH值至2，分层，有机相旋蒸去除溶剂，加入浓盐酸，0～10℃结晶，过滤，水洗至中性，烘干，得目标产物。
本发明的另一个目的是提供如式(Ⅲ)所示的化合物在防除禾本科杂草、一年生莎草科杂草、阔叶杂草方面的用途，优选在防除水稻田禾本科杂草、一年生莎草科杂草、阔叶杂草方面的用途；所述的禾本科杂草如稗草、千金子，一年生莎草科杂草如异型莎草，阔叶杂草如耳叶水苋方面的用途。
本发明的另一个目的是提供一种除草组合物，它以式(Ⅲ)所示的化合物为有效成分或主要有效成分，辅以农药上可接受的助剂制成农药上可接受的剂型。
本发明除草组合物中有效成分的质量含量可以为2～95％。
本领域技术人员可以采用已知的方法将本发明除草组合物制备成各种剂型，如可以将有效成分与助剂，如溶剂、固体载体，需要时可以与表面活性剂一起均匀混合、研磨，制备成所需要的剂型，例如可湿性粉剂、悬浮剂、可分散油悬浮剂、水乳剂、乳油、水分散粒剂等。
所述的溶剂可选自：芳香烃，优选含8～12个碳原子，如二甲苯混合物或取代的苯；酞酸酯类，如酞酸二丁酯或酞酸二辛酸；脂肪烃类，如环已烷或石蜡；醇和乙二醇和它们的醚和酯，如乙醇，乙二醇，乙二醇单甲基；酮类，如环已酮；强极性的溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮，二甲基亚砜或二甲基甲酰胺；和植物油，如大豆油。
所述的固体载体，如用于粉剂和可分散剂的通常是天然矿物填料，例如滑石、高岭土，蒙脱石或活性白土。为了管理组合物的物理性能，也可以加入高分散性硅酸或高分散性吸附聚合物载体，例如粒状吸附载体或非吸附载体，合适的粒状吸附载体是多孔型的，如浮石、皂土或膨润土；合适的非吸附载体如方解石或砂。另外，可以使用大量的无机性质或有机性质的预制成粒状的材料作为载体，特别是白云石。
根据本发明除草组合物中的有效成分的化学性质，合适的表面活性剂为木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、碱土金属盐或胺盐、烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、脂肪醇硫酸盐、脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚、磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基苯基醚、乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚、烷基芳基聚乙二醇醚、三丁基苯聚乙二醇醚、三硬脂基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚、氧化乙烯缩合物、乙氧基化聚氧丙烯、月桂酸聚乙二醇醚缩醛、山梨醇酯、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
根据除草组合物的性质以及施用组合物所要达到的目的和环境情况，可以选择将组合物以喷雾、弥雾、喷粉、撒播或泼浇等之类的方法施用。
具体的，本发明除草组合物的施用方法，包括：将除草组合物用于植物生长的地上部分，特别是叶部或叶面。施用的频率和施用量取决于防除对象的生物学和气候生存条件。可以将植物的生长场所，如稻田，用组合物的液体制剂浸湿，或者将组合物以固体形式施用于土壤中，如以颗粒形式(土壤施用)，组合物可以由土壤经植物根部进入植物体内(内吸作用)。
本发明有益效果：
本发明化合物除草谱广，可应用于农作物除草，特别是用于防除稻田中禾本科杂草(稗草、千金子)、莎草科杂草、阔叶杂草，能够有效防除上述杂草，除草效果好。
本发明化合物对水稻类农作物的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，更有利于农业生产中使用。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1
在1000ml三口瓶中加入460g甲苯、162.3g化合物Ⅰ，在温度60～65℃下搅拌30min使化合物Ⅰ溶于甲苯。
在2000ml三口烧瓶中加入62.5g化合物Ⅱ、160.7g3,5-二甲基吡啶、2.5gDMSO，搅拌，升温至65℃，在2小时左右内将化合物Ⅰ的甲苯溶液滴加至含化合物Ⅱ的混合液中，滴加结束后保温2h。反应结束，反应液降温至10℃，滴加盐酸(浓度为10％)调节pH值至2，分层，有机相旋蒸，加入500g浓盐酸(浓度为30％)，0～10℃结晶，过滤，用水洗涤至pH值至7，过滤，干燥，得成品(化合物Ⅲ，白色固体)195g，含量98.3％，收率94.36％。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ：7.50(t,1H),7.40(dd,1H),7.21(dd,1H),6.98-7.03(m,2H),6.59-6.67(m,2H),5.66(t,1H),4.30(d,2H),3.20(s,3H)。
实施例2
在1000ml三口瓶中加入500g甲苯、162.3g化合物Ⅰ，保持温度60～65℃搅拌30min使化合物Ⅰ溶于甲苯。
在2000ml三口烧瓶中加入62.5g化合物Ⅱ、160.7g3,5-二甲基吡啶、2.5gDMSO，搅拌，升温至65℃，在2小时左右内将化合物Ⅰ的甲苯溶液滴加至含化合物Ⅱ的混合液中，滴加结束后保温2h。反应结束，反应液降温至10℃，滴加盐酸(浓度为10％)调节pH值至2，分层，有机相旋蒸，加入500g浓盐酸(浓度为30％)，0～10℃结晶，过滤，用水洗涤至pH值至7，过滤，干燥，得成品194g，含量98.2％，收率93.87％。
实施例3
在1000ml三口瓶中加入460g甲苯、162.3g化合物Ⅰ，保持温度60～65℃搅拌30min使化合物Ⅰ溶于甲苯。
在2000ml三口烧瓶中加入62.5g化合物Ⅱ、107g3,5-二甲基吡啶、2.5gDMSO，搅拌，升温至65℃，在2小时左右内将化合物Ⅰ的甲苯溶液滴加至含化合物Ⅱ的混合液中，滴加结束后保温2h。反应结束，反应液降温至10℃，滴加盐酸(浓度为10％)调节pH值至2，分层，有机相旋蒸，加入500g浓盐酸(浓度为30％)，0～10℃结晶，过滤，用水洗涤至pH值至7，过滤，干燥，得成品163g，含量96.5％，收率78.89％。
实施例4
在1000ml三口瓶中加入460g甲苯、162.3g化合物Ⅰ，保持温度60～65℃搅拌30min使化合物Ⅰ溶于甲苯。
在2000ml三口烧瓶中加入65.7g化合物Ⅱ、160.7g3,5-二甲基吡啶、2.5gDMSO，搅拌，升温至65℃，在2小时左右内将化合物Ⅰ的甲苯溶液滴加至含化合物Ⅱ的混合液中，滴加结束后保温2h。反应结束，反应液降温至10℃，滴加盐酸(浓度为10％)调节pH值至2，分层，有机相旋蒸，加入500g浓盐酸(浓度为30％)，0～10℃结晶，过滤，用水洗涤至pH值至7，过滤，干燥，得成品194g，含量98.4％，收率93.87％。
实施例5
2.5％可分散油悬浮剂
化合物Ⅲ2.5％(重量百分含量)，烷基芳基聚乙二醇醚10％，大豆油补足至100％。
实施例6
药效试验
供试试剂：实施例5制得的2.5％可分散油悬浮剂，对照品：2.5％五氟磺草胺可分散油悬浮。
试验设3个处理组。处理1：实施例5的2.5％可分散油悬浮剂有效成分用量为20ga.i./hm2；处理2：实施例5的2.5％可分散油悬浮剂有效成分用量为40g a.i./hm2；处理3：2.5％五氟磺草胺可分散油悬浮有效成分用量为40g a.i./hm2。并设空白对照。每处理重复4次，共16个小区。每小区面积20m2，随机排列。
小区为水稻直播田，含有不同叶龄的稗草、千金子和马唐等禾本科杂草，异型莎草等一年生莎草科杂草，耳叶水苋等阔叶杂草。采用喷雾器茎叶喷雾，并按时间记录防效。除草结果见下表。
表1.对水稻直播田杂草的防效
Figure GDA0003515917240000051
相对于处理3，处理1在使用剂量减半的情况下，药后10d对水稻直播田禾本科杂草(除千金子)、莎草科杂草、阔叶杂草的防效均在60％以上，与处理3没有显著差异，且持效期与处理3相近；同时，本发明化合物对千金子具有显著防效，药后20d，对千金子的防效可达到80％以上，显著优于五氟磺草胺的12％。由此可知，本发明化合物Ⅲ对水稻田的禾本科杂草具有优异的防治效果。相对于空白对照，本发明3个处理均未见水稻生长期间有明显异常。

Claims (13)

1.结构如式(Ⅲ)所示的化合物：
Figure FDA0003481672960000011
2.一种权利要求1所述的化合物的合成方法，其特征在于反应路线如下：
Figure FDA0003481672960000012
3.根据权利要求2所述的化合物的合成方法，其特征在于以2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯、2-氟-N-甲基苯胺为原料，在有机碱、催化剂的催化作用下反应，得到目标产物。
4.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯与2-氟-N-甲基苯胺的摩尔比为1:1～1:1.06。
5.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于所述的有机碱为三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、3,5-二甲基吡啶。
6.根据权利要求5所述的化合物的合成方法，其特征在于所述的有机碱为3,5-二甲基吡啶。
7.根据权利要求3或4所述的化合物的合成方法，其特征在于2-氟-N-甲基苯胺与有机碱的摩尔比为1:2～1:3。
8.根据权利要求7所述的化合物的合成方法，其特征在于2-氟-N-甲基苯胺与有机碱的摩尔比为1:3。
9.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于所述的催化剂为DMSO；2-氟-N-甲基苯胺与催化剂的质量比为100:2～100:5。
10.根据权利要求9所述的化合物的合成方法，其特征在于2-氟-N-甲基苯胺与催化剂的质量比为100:4。
11.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于反应溶剂为甲苯；2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯与甲苯的摩尔比为1:8～1:12。
12.权利要求1所述的化合物在防除禾本科杂草、一年生莎草科杂草、阔叶杂草方面的用途。
13.一种除草组合物，其特征在于它是以权利要求1所述的化合物为有效成分或主要有效成分，辅以农药上可接受的助剂。
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