JPH0324075A - 新規なスルホニル尿素 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な除草活性で植物生長調節性のＮ−ビリジ
ンスルホニルーＮ’−ヒ！Ｊミジニルーむよび一トリア
ジニル尿素．これらの製造方法、これらを活性物質とし
て含有する組成物，そして作物中の雑草を，主に選択的
に，防除しかつ植物生長を調節かつ抑制するためのこれ
らの使用に関する。
ンスルホニルーＮ’−ヒ！Ｊミジニルーむよび一トリア
ジニル尿素．これらの製造方法、これらを活性物質とし
て含有する組成物，そして作物中の雑草を，主に選択的
に，防除しかつ植物生長を調節かつ抑制するためのこれ
らの使用に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題）除草作用
を有する尿素化合物，トリアジン化合物Ｄよびビリミジ
ン化合物は一般に知られている。例えば欧州特許４１０
３．５４３ は除草活性で植物生長調節性のＮ−ビリ
ジンスルホニル− Ｎ’−ピリミジニルー警よび一トリ
アジニル尿素を記載する．しかし、この特許に開示され
た活性物質は有効性ｂよび選択性に関する要求に常に適
合しうるものでは々かクた．したがってよク効果的でか
つよク選択的な活性物質に対する要求があった． （課題を解決するための手段，発明の効果）本発明者は
今、改良てれた除草かよび植物生長調節特性を有する新
規なスルホニル尿Ｘｋ見い出した。
を有する尿素化合物，トリアジン化合物Ｄよびビリミジ
ン化合物は一般に知られている。例えば欧州特許４１０
３．５４３ は除草活性で植物生長調節性のＮ−ビリ
ジンスルホニル− Ｎ’−ピリミジニルー警よび一トリ
アジニル尿素を記載する．しかし、この特許に開示され
た活性物質は有効性ｂよび選択性に関する要求に常に適
合しうるものでは々かクた．したがってよク効果的でか
つよク選択的な活性物質に対する要求があった． （課題を解決するための手段，発明の効果）本発明者は
今、改良てれた除草かよび植物生長調節特性を有する新
規なスルホニル尿Ｘｋ見い出した。
本発明によるＮ−ビリジンスルホニルーＮ′−ビリミジ
ニル−３よび一トリアジニル尿素は式１ Ｙ （式中、 ８１は水素原子，／・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基．炭素原子数１ないし一のアルコキシ基
，炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基，炭素原子数
１ないし４のノヘロアルコキシ基またはＣＦ，を表わし
、Ｒ，は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、Ａは炭素原子数１ないし６のアルキル基
または炭素原子数３ないしるのシクロアルキル基を表わ
し，これら各々はハロゲン原子にようモノ置換ないしト
リ置換されているか、または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基を表わし，これら各々は炭素原子数１ないし一のアル
コキシ基，炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基，炭素ｆｌ
子＄１ないし４のアルキルヌルフイニル基、炭素原子数
２ないし一のアルケニル基，炭素原子数５もしくは６の
シクロアルケニル基，アミノ基，炭素原子数１ないし４
のアルキルアミノ基．炭素原子数１ないし４のジアルキ
ルアミノ基または炭素原子数２ないし４のアルキニル基
により置換されてか夕，該炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基かよび該炭素原子数５もしくは６のシクロアル
ケニル基についてはさらにハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換されることができ，あるいは人ぱ０，Ｎ
＄−よびＳ０２よりなる群から選ばれたヘテロ原子を含
む４員ないし６員の飽和複素環を表わすか、または人ｆ
ｉｏ，Ｎ＄−よびＳＯ意よりなる群から選ばれたへテロ
原子を含む４員ないし６員の飽和複素環により置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし，Ｘぱ炭
素原子数１ないし３のアルキル基，ハロゲン原子によう
モノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わすか，または炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基またはハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を
表わし．Ｙはハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のア
ルキル基，ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換
された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか．
または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基を表わすか，あるいはシクロプ
ロピル基，メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表
わし、そレてＥは室素原子１たぱメチン基を表わ丁．）
で表わｅれる化合物並びにこれら化合物の塩である． 置換基Ｒ，，Ｒ，★よびＡとしての１たぱその中にシけ
る炭素原子数１ないし一のアルキル基は直鎖または枝分
れでよくそして特に，メチル基、エチル基．ｎ−プロビ
ル基，イソブロビル基，ｎ−プチル基．第二グチル基、
イソプチル基をよび第三ブチル基よりなる。置換基Ｒ，
，Ｒ，およびＡとして筐たはその中に存在するアルキル
基は好ましくぱ１ないし３個の炭素原子を有する．メチ
ル基は置換基ＲｌおよびＲ！にとって特に好ましい． ハロアルコキシ基の例は、フルオロメトキ７基、ジフル
オロメトキシ基，トリフルオロメトキシ基，２，２．２
−｝リフルオロエトキシ基、１，１，２．２−テトラフ
ルオロエトキシ基，２−フルオロエトキシ基，２−クロ
ロエトキシ基Ｄよび２，２．２−｝リクロロエトキシ基
であり，ジフルオロメトキシ基，２−クロロエトキシ基
★よびトリ７ルオロメトキシ基が好１しい ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素
原子数１ないし６のアルキル基としての置換基人は，直
鎖または枝分れアルキル基、例えばメチル基，エチル基
、ｎ−プロビル基、イソプロビル基，ｎ−プチル基，第
二プチル基，イソプチル基．第三ブチル基．ｎ−ベンチ
ル基，ヘンチルＲ性体．ｎ−ヘキシル基およびヘキシル
異性体よりなシ．これら各々はハロゲン原子によりモノ
置換ないしトリ置換されている。ハロ、ゲン原子は特に
フッ素原子，塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わ
す． ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素
原子数１ｉいし６のアルキル基の中で、ハロゲン原子に
よりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし
一のアルキル基が好筐しい．炭素原子数２ないしるのア
ルキル基の置換基として存在しうる好筐しいハロゲン原
子はフッ素原子訟よび塩素原子である．％に好筐しい、
ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換されたアル
キル基ハ，トリフルオロメチル基、１−フルオロメチル
基．１．１−ジクロロエチル基，３，３．３−トリフル
オロプロビル基，２−フルオロイソグロピル基，３−７
ルオロプロビル基．１．１．１−トリクロロベンチル基
，１−７ルオロ−３−メチルベンチル基または１−プロ
モヘキシル基である．３−フルオロプロピル基★よび２
−フルオロイングロビル基は大変特に好１しい。
ニル−３よび一トリアジニル尿素は式１ Ｙ （式中、 ８１は水素原子，／・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基．炭素原子数１ないし一のアルコキシ基
，炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基，炭素原子数
１ないし４のノヘロアルコキシ基またはＣＦ，を表わし
、Ｒ，は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、Ａは炭素原子数１ないし６のアルキル基
または炭素原子数３ないしるのシクロアルキル基を表わ
し，これら各々はハロゲン原子にようモノ置換ないしト
リ置換されているか、または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基を表わし，これら各々は炭素原子数１ないし一のアル
コキシ基，炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基，炭素ｆｌ
子＄１ないし４のアルキルヌルフイニル基、炭素原子数
２ないし一のアルケニル基，炭素原子数５もしくは６の
シクロアルケニル基，アミノ基，炭素原子数１ないし４
のアルキルアミノ基．炭素原子数１ないし４のジアルキ
ルアミノ基または炭素原子数２ないし４のアルキニル基
により置換されてか夕，該炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基かよび該炭素原子数５もしくは６のシクロアル
ケニル基についてはさらにハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換されることができ，あるいは人ぱ０，Ｎ
＄−よびＳ０２よりなる群から選ばれたヘテロ原子を含
む４員ないし６員の飽和複素環を表わすか、または人ｆ
ｉｏ，Ｎ＄−よびＳＯ意よりなる群から選ばれたへテロ
原子を含む４員ないし６員の飽和複素環により置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし，Ｘぱ炭
素原子数１ないし３のアルキル基，ハロゲン原子によう
モノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わすか，または炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基またはハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換された炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を
表わし．Ｙはハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のア
ルキル基，ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換
された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか．
または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基を表わすか，あるいはシクロプ
ロピル基，メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表
わし、そレてＥは室素原子１たぱメチン基を表わ丁．）
で表わｅれる化合物並びにこれら化合物の塩である． 置換基Ｒ，，Ｒ，★よびＡとしての１たぱその中にシけ
る炭素原子数１ないし一のアルキル基は直鎖または枝分
れでよくそして特に，メチル基、エチル基．ｎ−プロビ
ル基，イソブロビル基，ｎ−プチル基．第二グチル基、
イソプチル基をよび第三ブチル基よりなる。置換基Ｒ，
，Ｒ，およびＡとして筐たはその中に存在するアルキル
基は好ましくぱ１ないし３個の炭素原子を有する．メチ
ル基は置換基ＲｌおよびＲ！にとって特に好ましい． ハロアルコキシ基の例は、フルオロメトキ７基、ジフル
オロメトキシ基，トリフルオロメトキシ基，２，２．２
−｝リフルオロエトキシ基、１，１，２．２−テトラフ
ルオロエトキシ基，２−フルオロエトキシ基，２−クロ
ロエトキシ基Ｄよび２，２．２−｝リクロロエトキシ基
であり，ジフルオロメトキシ基，２−クロロエトキシ基
★よびトリ７ルオロメトキシ基が好１しい ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素
原子数１ないし６のアルキル基としての置換基人は，直
鎖または枝分れアルキル基、例えばメチル基，エチル基
、ｎ−プロビル基、イソプロビル基，ｎ−プチル基，第
二プチル基，イソプチル基．第三ブチル基．ｎ−ベンチ
ル基，ヘンチルＲ性体．ｎ−ヘキシル基およびヘキシル
異性体よりなシ．これら各々はハロゲン原子によりモノ
置換ないしトリ置換されている。ハロ、ゲン原子は特に
フッ素原子，塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わ
す． ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素
原子数１ｉいし６のアルキル基の中で、ハロゲン原子に
よりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし
一のアルキル基が好筐しい．炭素原子数２ないしるのア
ルキル基の置換基として存在しうる好筐しいハロゲン原
子はフッ素原子訟よび塩素原子である．％に好筐しい、
ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換されたアル
キル基ハ，トリフルオロメチル基、１−フルオロメチル
基．１．１−ジクロロエチル基，３，３．３−トリフル
オロプロビル基，２−フルオロイソグロピル基，３−７
ルオロプロビル基．１．１．１−トリクロロベンチル基
，１−７ルオロ−３−メチルベンチル基または１−プロ
モヘキシル基である．３−フルオロプロピル基★よび２
−フルオロイングロビル基は大変特に好１しい。
置換基λにかいて存在する炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基ぱＺ一形（シス）でもＥ一形（トランス）でも
よく筐た直鎖または枝分れでもよい。２ないし５個の炭
素原子の鎖長を有するアルケニル基が好ｌしい。
ケニル基ぱＺ一形（シス）でもＥ一形（トランス）でも
よく筐た直鎖または枝分れでもよい。２ないし５個の炭
素原子の鎖長を有するアルケニル基が好ｌしい。
壜下げ炭素原子数２ないし４のアルケニル基の列である
。ビニル基，アリル基，メタリル基，１−メチルビニル
基およびプテー２一二ンー１−イル基。ビニル基会よび
アリル基が好ましい。
。ビニル基，アリル基，メタリル基，１−メチルビニル
基およびプテー２一二ンー１−イル基。ビニル基会よび
アリル基が好ましい。
ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素
原子数２ないし４のアルケニル基にＤいて，ハロゲン原
子は特にフッ素原子．塩素原子，臭素原子訃よび沃素原
子を表わす。炭素原子数２ｆｋいし４のアルケニル基の
置換基として存在しつる好ましいハロゲン原子はフッ素
原子または塩素原子である．ハロゲン原子によりモノ置
換慶いしトリ置換された炭素原子数２ないし４の７ルケ
ニル基の中で好筐しい基は２ないし５個の炭素原子の鎖
長を有するものである。
原子数２ないし４のアルケニル基にＤいて，ハロゲン原
子は特にフッ素原子．塩素原子，臭素原子訃よび沃素原
子を表わす。炭素原子数２ｆｋいし４のアルケニル基の
置換基として存在しつる好ましいハロゲン原子はフッ素
原子または塩素原子である．ハロゲン原子によりモノ置
換慶いしトリ置換された炭素原子数２ないし４の７ルケ
ニル基の中で好筐しい基は２ないし５個の炭素原子の鎖
長を有するものである。
ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換されかつ特
に好ｉしいところの炭素原子数２ないし４のアルケニル
基ぱ＆ １−クロロビニル基，２−クロロビニル基、３
−フルオロアリル基および４，４．４−トリフルオロプ
テー２−エンー１−イル基である。１−クロロビニル基
および２−クロロビニル基は大変特に好ましい。
に好ｉしいところの炭素原子数２ないし４のアルケニル
基ぱ＆ １−クロロビニル基，２−クロロビニル基、３
−フルオロアリル基および４，４．４−トリフルオロプ
テー２−エンー１−イル基である。１−クロロビニル基
および２−クロロビニル基は大変特に好ましい。
置換基Ａの定義にかいて存在する炭素原子数２ないし４
のアルキニル基は直鎖１たぱ枝分れであってよい。好筐
しいアルキニル基ぱ２ないし３個の炭素原子の鎖長を有
するものである。
のアルキニル基は直鎖１たぱ枝分れであってよい。好筐
しいアルキニル基ぱ２ないし３個の炭素原子の鎖長を有
するものである。
炭素原子数２ないし一のアルキニル基の例けエチニル基
，グロバルギル基，ｆ−７’ロピニルＸ．、３−プチニ
ル基１たは１−メチルプロノくルギル基であク．エチニ
ル基》よびプロノくルギル基は特に好！しい。
，グロバルギル基，ｆ−７’ロピニルＸ．、３−プチニ
ル基１たは１−メチルプロノくルギル基であク．エチニ
ル基》よびプロノくルギル基は特に好！しい。
ハＵゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換されかつ置
換基Ａに存在する炭素原子数３ないし乙のシクロアルキ
ルＴｉＦ′ｉ． Ｍ，ｔハ． ２ − ７ルオロシク
ロブロビル基，２．３−ジフルオロシクログロビル基、
２．２−ジクロロシクログロビル基，３−プロモシクロ
プロピル基．２，５．４−トリフルオロシクロベンチル
基または２，３−ジクロロシクロヘキシル基よりなる。
換基Ａに存在する炭素原子数３ないし乙のシクロアルキ
ルＴｉＦ′ｉ． Ｍ，ｔハ． ２ − ７ルオロシク
ロブロビル基，２．３−ジフルオロシクログロビル基、
２．２−ジクロロシクログロビル基，３−プロモシクロ
プロピル基．２，５．４−トリフルオロシクロベンチル
基または２，３−ジクロロシクロヘキシル基よりなる。
これら炭素原子ａ３ないし６のシクロアルキル基の中で
好ましいものは，ノ・ロゲン原子によりモノ置換または
ジ置換されたシクロプロピル基，シクロペンチル基およ
びシクロヘキシル基であり，ハロゲン原子は７ク素原子
．塩素原子、臭素原子Ｄよび沃素原子を表わすが、特に
フッ素原子★よび塩素原子である． 他の炭素原子数３ないし６の置換シクロアルキル基の例
は，２−メトキシシクロブロピル基，３−エチルチオシ
クロブチル基．２−メチルスルホニルシクロベンチル基
．３−エチルスルフィニルシクロヘキシル基．４−アリ
ルシクロヘキシル基まｆｔは５−プロパルギルシクロヘ
キシル基である． 炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基はハロゲ
ン原子によう七ノ置換ないしトリ置換されていてよい。
好ましいものは，ノ・ロゲン原子によりモノ置換または
ジ置換されたシクロプロピル基，シクロペンチル基およ
びシクロヘキシル基であり，ハロゲン原子は７ク素原子
．塩素原子、臭素原子Ｄよび沃素原子を表わすが、特に
フッ素原子★よび塩素原子である． 他の炭素原子数３ないし６の置換シクロアルキル基の例
は，２−メトキシシクロブロピル基，３−エチルチオシ
クロブチル基．２−メチルスルホニルシクロベンチル基
．３−エチルスルフィニルシクロヘキシル基．４−アリ
ルシクロヘキシル基まｆｔは５−プロパルギルシクロヘ
キシル基である． 炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基はハロゲ
ン原子によう七ノ置換ないしトリ置換されていてよい。
この文脈にかいて好１しいハロゲン原子はフク２！原子
かよび塩素原子を表わす。炭素原子数５もしくは６のシ
クロアルケニル基の例は，３−シクロベンテン基、２−
シクロベンテン基，４−クロロシクロベンテ−３−エン
７ｇ，５．４−ジフルオロシクロベンテ−３一二ン基．
２−シクロヘキセン基，３−シクロヘキセン基．４．５
−ジプロモシクロヘキセー２−エン基．または４，４．
５−｝リフルオロシクロヘキセ−２ーエン基である． ４員ないし６員の飽和複素環の例は，オキセタン−３−
イル基，オキソラン−２−イル基、オキサン−２−イル
基５アゼチジン−３−イル基，アゾリジン−３−イル基
，ベルヒドロアジンー４−イル基（ビペリジン−４−イ
ル基），ジオキソチオラン−２−イル基，ジオキソチエ
タン−３−イル基１たぱジオキソチアン−４ーイル基で
ある．また複累環にシける窒素原子は，例えばＮ−メチ
ルベルヒドロアジン−４−イル基またはＮ−イソプロビ
ルアゾリジン−２−イル基にｐいて，炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されうる． 置換基Ｘ警よびＹとしてまたはその定義の中に会いて存
在する炭素原子数１ないし５のアルキル基は特にメチル
基，エチル基．ｎ−プロビル基かよびインプロビル基，
並びにこれら基よク誘導されかつハロゲン原子にようモ
ノ置換ないしトリ置換され九ノへロアルキル基よりなる
．置換基Ｘ》よびＹとして筐たはその定義の中に存在す
るアルキル基は好ましくは１ないし２個の炭素原子を有
する． ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換とれかつ置
換基ＸおよびＹとしてまたはその中の定義［ｂいて存在
する炭素原子数１ないし３ノアルキル基にｂいて好１し
いところの基は、フッ素原子または塩素原子によりモノ
置換ないしトリ置換された炭素原子数１もしくは２のア
ルキル基である。特に好１しい、ハロゲン原子によりモ
ノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３のア
ルキル基は、トリフルオロメチル基，ジ７ルオロメチル
基．２−クロロエチル基，クロロジフルオロメチル基，
ジクロロメチル基、クロロフルオロメチル基．１．１−
ジクロロエチル基．ｌＪフルオロエチル基，３，３．３
−｝リフルオロプロビル基１たｒｒｉ２． ３一ジクロ
ロプロビル基であク．そしてフルオロメチル基，クロロ
メチル基，ジフルオロメチル基およびトリフルオロメチ
ル基に特に好ましい。
かよび塩素原子を表わす。炭素原子数５もしくは６のシ
クロアルケニル基の例は，３−シクロベンテン基、２−
シクロベンテン基，４−クロロシクロベンテ−３−エン
７ｇ，５．４−ジフルオロシクロベンテ−３一二ン基．
２−シクロヘキセン基，３−シクロヘキセン基．４．５
−ジプロモシクロヘキセー２−エン基．または４，４．
５−｝リフルオロシクロヘキセ−２ーエン基である． ４員ないし６員の飽和複素環の例は，オキセタン−３−
イル基，オキソラン−２−イル基、オキサン−２−イル
基５アゼチジン−３−イル基，アゾリジン−３−イル基
，ベルヒドロアジンー４−イル基（ビペリジン−４−イ
ル基），ジオキソチオラン−２−イル基，ジオキソチエ
タン−３−イル基１たぱジオキソチアン−４ーイル基で
ある．また複累環にシける窒素原子は，例えばＮ−メチ
ルベルヒドロアジン−４−イル基またはＮ−イソプロビ
ルアゾリジン−２−イル基にｐいて，炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されうる． 置換基Ｘ警よびＹとしてまたはその定義の中に会いて存
在する炭素原子数１ないし５のアルキル基は特にメチル
基，エチル基．ｎ−プロビル基かよびインプロビル基，
並びにこれら基よク誘導されかつハロゲン原子にようモ
ノ置換ないしトリ置換され九ノへロアルキル基よりなる
．置換基Ｘ》よびＹとして筐たはその定義の中に存在す
るアルキル基は好ましくは１ないし２個の炭素原子を有
する． ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換とれかつ置
換基ＸおよびＹとしてまたはその中の定義［ｂいて存在
する炭素原子数１ないし３ノアルキル基にｂいて好１し
いところの基は、フッ素原子または塩素原子によりモノ
置換ないしトリ置換された炭素原子数１もしくは２のア
ルキル基である。特に好１しい、ハロゲン原子によりモ
ノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３のア
ルキル基は、トリフルオロメチル基，ジ７ルオロメチル
基．２−クロロエチル基，クロロジフルオロメチル基，
ジクロロメチル基、クロロフルオロメチル基．１．１−
ジクロロエチル基．ｌＪフルオロエチル基，３，３．３
−｝リフルオロプロビル基１たｒｒｉ２． ３一ジクロ
ロプロビル基であク．そしてフルオロメチル基，クロロ
メチル基，ジフルオロメチル基およびトリフルオロメチ
ル基に特に好ましい。
本発明はまた．式Ｉで表わされる化合物により、アミン
、アルカリ金属塩基５アルカリ土類金属塩基または第四
級アンモニウム塩基とで形成されうる塩よシなる。
、アルカリ金属塩基５アルカリ土類金属塩基または第四
級アンモニウム塩基とで形成されうる塩よシなる。
アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物
の中で，塩形成剤として強調し々ければ々らない化合物
ｉｔ，リチウム，ナトリウム、カリウム，マグネシウム
またはカルシウムの水酸化物であり、特にナトリウムま
たはカリウムのそれである。
の中で，塩形成剤として強調し々ければ々らない化合物
ｉｔ，リチウム，ナトリウム、カリウム，マグネシウム
またはカルシウムの水酸化物であり、特にナトリウムま
たはカリウムのそれである。
塩形成剤として適するアミンの例ハ、第一第二卦よび第
三の脂肪族および芳香族アミン，例えばメチルアミン、
エチルアミン．プロビルアミン，イソプロビルアミン，
四種のプチルアミン異性体、ジメチルアミン，ジエチル
アミン，ジエタノールアミン ジプａビルアミン、ジイ
ンプロビルアミン、ジーｎ−プチルアミン．ビロリジン
，ビベリジン、モルホリン，トリメチルアミン、トリエ
チルアミン，トリブロビルアミン，キヌクリジン，ビリ
ジン キノリンおよびイソキノリンであるが，％にイソ
プロビルアミンＤよびジエタノールアミンである。
三の脂肪族および芳香族アミン，例えばメチルアミン、
エチルアミン．プロビルアミン，イソプロビルアミン，
四種のプチルアミン異性体、ジメチルアミン，ジエチル
アミン，ジエタノールアミン ジプａビルアミン、ジイ
ンプロビルアミン、ジーｎ−プチルアミン．ビロリジン
，ビベリジン、モルホリン，トリメチルアミン、トリエ
チルアミン，トリブロビルアミン，キヌクリジン，ビリ
ジン キノリンおよびイソキノリンであるが，％にイソ
プロビルアミンＤよびジエタノールアミンである。
第四級アンモニウム塩基のｆｌは．一般に、ノ・ロアン
モニウム塩の陽イオン，例えばテトラメチルアンモニウ
ムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオン
、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン，テトラエ
チルアンモニウムカチオン，トリメチルエチルアンモニ
ウムカチオンであり、豊たアンモニウムカチオンでもあ
る． 弐〇で表わされる化合物の中で好ましいものは，式中、
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基またはＣＦｓを
表わし、Ｒ１は水素原子筐たは炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし，Ａはハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換された炭素原子数２ないし乙のアルキル
基を表わすか、″！たはＡは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし一のアルキルチオ基，
炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基，炭素原
子数１ないし４（Ｄ７ルキルスルフィニルシ． 炭ｇ原
子ｉ２ないし一のアルケニル基もしくは炭素原子数２な
いし４のアルキニル基により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし，該炭素原子数２ないし４
のアルケニル基についてはさらにハロゲン原子によりモ
ノ置換ないしトリ置換されることができ，Ｘは炭素原子
数１ないし３のアルキル基またはハロゲン原子によりモ
ノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３のア
ルキル基を表わすか，あるいは炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基オたはハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を
表わし，Ｙはハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のア
ルキル基．ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換
された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすか、
筐たは炭素原子数１ないし５のアルコキシ基．ハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基を表わすか，あるいはシクロプ
ロピル基，メチルアミノ基ｉたはジメチルアミノ基を表
わし，そしてＥは窒素原子またはメチン基を表わすとこ
ろのものである。
モニウム塩の陽イオン，例えばテトラメチルアンモニウ
ムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオン
、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン，テトラエ
チルアンモニウムカチオン，トリメチルエチルアンモニ
ウムカチオンであり、豊たアンモニウムカチオンでもあ
る． 弐〇で表わされる化合物の中で好ましいものは，式中、
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基またはＣＦｓを
表わし、Ｒ１は水素原子筐たは炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし，Ａはハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換された炭素原子数２ないし乙のアルキル
基を表わすか、″！たはＡは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし一のアルキルチオ基，
炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基，炭素原
子数１ないし４（Ｄ７ルキルスルフィニルシ． 炭ｇ原
子ｉ２ないし一のアルケニル基もしくは炭素原子数２な
いし４のアルキニル基により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし，該炭素原子数２ないし４
のアルケニル基についてはさらにハロゲン原子によりモ
ノ置換ないしトリ置換されることができ，Ｘは炭素原子
数１ないし３のアルキル基またはハロゲン原子によりモ
ノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３のア
ルキル基を表わすか，あるいは炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基オたはハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を
表わし，Ｙはハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のア
ルキル基．ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換
された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすか、
筐たは炭素原子数１ないし５のアルコキシ基．ハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基を表わすか，あるいはシクロプ
ロピル基，メチルアミノ基ｉたはジメチルアミノ基を表
わし，そしてＥは窒素原子またはメチン基を表わすとこ
ろのものである。
式Ｉで表わされる化合物の中でさらに好１しいものは，
ａ）式中、Ｒ２は水素原子を表わすところの化合物，
ｂ）式中，Ｒ１訃よびＲ．は水素原子を表わすところの
化合物． Ｃ）式中，Ｒ１ｉ水素原子，メチル基．メトキシ基．フ
ッ素原子または塩素原子を表わすところの化合物５ ｄ）式中，Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子
によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基を表わし，そしてＹは炭素原子数１
ないし３のアルキル基，炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基．ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換さ
れた炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、
または塩素原子を表わすところの化合物、 ｅ）式中、Ａは炭素原子数１ないし６のアルキル基１ｆ
Ｆ．．は炭素原子数５または６のシクロアルキル基を表
わし，これら各々は７１ロゲン原子にエクモノ置換ない
しトリ置換されているか、またぱＡは炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表わし２これら各々は炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数５もしくは６のシクロア
ルケニル基もしくは炭六原子数２ないし４のアルケニル
基により置換されて》ク．核炭素原子数２ないし４のア
ルケニル基》よび該炭素原子数５もしくは６のシクロア
ルケニル基についてはハロゲン原子にようモノ置換ない
しトリ置換されることができるところの化合物である。
化合物． Ｃ）式中，Ｒ１ｉ水素原子，メチル基．メトキシ基．フ
ッ素原子または塩素原子を表わすところの化合物５ ｄ）式中，Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子
によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基を表わし，そしてＹは炭素原子数１
ないし３のアルキル基，炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基．ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換さ
れた炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、
または塩素原子を表わすところの化合物、 ｅ）式中、Ａは炭素原子数１ないし６のアルキル基１ｆ
Ｆ．．は炭素原子数５または６のシクロアルキル基を表
わし，これら各々は７１ロゲン原子にエクモノ置換ない
しトリ置換されているか、またぱＡは炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表わし２これら各々は炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数５もしくは６のシクロア
ルケニル基もしくは炭六原子数２ないし４のアルケニル
基により置換されて》ク．核炭素原子数２ないし４のア
ルケニル基》よび該炭素原子数５もしくは６のシクロア
ルケニル基についてはハロゲン原子にようモノ置換ない
しトリ置換されることができるところの化合物である。
これら化合物の中で．
ａ） 式中，Ａはアリル基、メタリル基．３−クロロ
アリル基．メトキシエチル基．２−フルオロイソプロピ
ル基また＃′ｉ３−フルオロプロピル基を表わすところ
の化合物， ｂ）式中，Ｒ１シよびＲ！は水素原子を表わすところの
化合物， Ｃ）式中，Ｘはメチル基，メトキシ基，エトキシ基また
はジフルオロメトキシ基を表わしそしてＹはメチル基，
メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基１たぱ
塩素原子を表わすところの化合物は，特に強調しなけれ
ばならない。
アリル基．メトキシエチル基．２−フルオロイソプロピ
ル基また＃′ｉ３−フルオロプロピル基を表わすところ
の化合物， ｂ）式中，Ｒ１シよびＲ！は水素原子を表わすところの
化合物， Ｃ）式中，Ｘはメチル基，メトキシ基，エトキシ基また
はジフルオロメトキシ基を表わしそしてＹはメチル基，
メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基１たぱ
塩素原子を表わすところの化合物は，特に強調しなけれ
ばならない。
式ｌの化合物のうちで強調しなければならない好１しい
副群は，式中，Ｒ１は水素原子，ノ・ロゲン原子，炭素
原子数１もしくは２のアルキル基．炭素原子数１もしく
は２のアルコキシ基．炭素原子数１もしくは２のアルキ
ルチオ基．炭素原子数１もしくは２のハロアルコキシ基
またはＣＦ，を表わし．Ｒｚは水素原子″１たぱ炭素原
子数１もしくは２のアルキル基を表わし、Ａ４炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数５ないし６
のシクロアルキル基を表わし．これラ各々はハロゲン原
子によりモノ置換ないしトリ置換されて★り，あるいは
炭素原子数１もしくは２のアルキル基または炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基を表わし、これら各々は
炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基，炭素原子数１
もしくは２の７ルキルチオ基．炭素原子数１もしくは２
のアルキルスルホニル基．炭素原子数１もしくは２のア
ルキルスルフィニル基、炭素原子数２もし＜ｉｊ３のア
ルケニル基．炭素原子数５もしくは６のシクロ′アルケ
ニル基，アミノ基．炭素原子ＰＩ．１もしくは２のアル
キルアミノ基，炭素原子数１ないし４のジアルキルアミ
ノ基または炭素原子数２もしくは３のアルキニル基によ
り置換されて釦ク．該炭素原子数２もしくは３の７ルケ
ニル基かよび蚊炭素原子数５もしくは６のシクロアルケ
ニル基についてはでらにハロゲン原子にようモノ置換な
いしトリ置換されることができ、あるいは人は０， Ｎ
ｐ工びＳＯ，よりなる群から選ばれたヘテロ原子を含む
４員ないし６員の飽和複素環を表わすか，またはＡ＃′
ｉ０，ＮおよびＳ０２よ力なる群から選ばれたヘテロ原
子を含む４員ないし６員の飽和複素環により置換された
炭素原子数１もしくは２のアルキル基ｔ−表わし５Ｘぱ
炭素原子数１もしくは２のアルキル基，ノ１ロゲン原子
によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１もし
くは２のアルキル基を表わすか．１た；１炭素原子数１
もしくは２のアルコキシ基、ノ・ロゲン原子によりモノ
置換ないしトリ置換された炭素原子数１もしぐぱ２のア
ルコキシ基を表わし、Ｙはハロゲン匝子．炭素原子数１
もしくは２のアルキル基，ハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換された炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基を表わすか、筐たは炭素原子数１もしくは２のアル
コキシ基，ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換
された炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基を表わす
か．またはシクロプロピル基，メチルアミノ基もしくは
ジメチルアミノ基を表わすところのものの群である。
副群は，式中，Ｒ１は水素原子，ノ・ロゲン原子，炭素
原子数１もしくは２のアルキル基．炭素原子数１もしく
は２のアルコキシ基．炭素原子数１もしくは２のアルキ
ルチオ基．炭素原子数１もしくは２のハロアルコキシ基
またはＣＦ，を表わし．Ｒｚは水素原子″１たぱ炭素原
子数１もしくは２のアルキル基を表わし、Ａ４炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数５ないし６
のシクロアルキル基を表わし．これラ各々はハロゲン原
子によりモノ置換ないしトリ置換されて★り，あるいは
炭素原子数１もしくは２のアルキル基または炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基を表わし、これら各々は
炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基，炭素原子数１
もしくは２の７ルキルチオ基．炭素原子数１もしくは２
のアルキルスルホニル基．炭素原子数１もしくは２のア
ルキルスルフィニル基、炭素原子数２もし＜ｉｊ３のア
ルケニル基．炭素原子数５もしくは６のシクロ′アルケ
ニル基，アミノ基．炭素原子ＰＩ．１もしくは２のアル
キルアミノ基，炭素原子数１ないし４のジアルキルアミ
ノ基または炭素原子数２もしくは３のアルキニル基によ
り置換されて釦ク．該炭素原子数２もしくは３の７ルケ
ニル基かよび蚊炭素原子数５もしくは６のシクロアルケ
ニル基についてはでらにハロゲン原子にようモノ置換な
いしトリ置換されることができ、あるいは人は０， Ｎ
ｐ工びＳＯ，よりなる群から選ばれたヘテロ原子を含む
４員ないし６員の飽和複素環を表わすか，またはＡ＃′
ｉ０，ＮおよびＳ０２よ力なる群から選ばれたヘテロ原
子を含む４員ないし６員の飽和複素環により置換された
炭素原子数１もしくは２のアルキル基ｔ−表わし５Ｘぱ
炭素原子数１もしくは２のアルキル基，ノ１ロゲン原子
によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１もし
くは２のアルキル基を表わすか．１た；１炭素原子数１
もしくは２のアルコキシ基、ノ・ロゲン原子によりモノ
置換ないしトリ置換された炭素原子数１もしぐぱ２のア
ルコキシ基を表わし、Ｙはハロゲン匝子．炭素原子数１
もしくは２のアルキル基，ハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換された炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基を表わすか、筐たは炭素原子数１もしくは２のアル
コキシ基，ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換
された炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基を表わす
か．またはシクロプロピル基，メチルアミノ基もしくは
ジメチルアミノ基を表わすところのものの群である。
式ｌの化合物の別の副群は．式中、凡１は水素原子，ハ
ロゲン原子．炭素原子数１もしくは２のアルキル基，炭
素原子数１もしくは２のアルキルチオ基捷たぱＣＦ，を
表わし，Ｒ重は水素原子または炭素原子数１もしくは２
のアルキル基を表わし，Ａはハロゲン原子によりモノ置
換ないしトリ置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基を表わすか、または炭素原子数１もしくは２のアル
ゴキシ基．炭素原子数１もしくは２のアルキルチオ基．
炭素原子数１もしくは２のアルキルスルホニル基，炭素
原子数１もしくは２のアルキルスルフィニル基，炭素原
子数２もしくは５のアルケニル基または炭素原子数２も
しくは５のアルキニル基により置換された炭素原子数１
もしくは２のアルキル基を表わし，該炭素原子数２もし
くは３のアルケニル基について＃′ｉさらにハロゲン原
子によりモノ置換ないし，トリ置換されており、ｘｈ炭
素原子数１もしくは２のアルキル基，ハロゲン原子によ
りモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１もしくは
２のアルキル基を表わすか，または炭素原子数１もしく
は２のアルコキシ基，ハロゲン原子によりモノ置換ない
しトリ置換された炭素原子数１もし（［２のアルコキシ
基を表わし．Ｙはノ＼ロゲン原子．炭素原子数１もしく
は２のアルキル基，ハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換された炭素原子数１もしくは２のアルキル基を
表わすか、または炭素原子数１もしくは２のアルコキシ
基，ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された
炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基を表わすか，ま
たはシクロプロピル基，メチルアミノ基もしくはジメチ
ルアミノ基を表わすところのものである． 式Ｉ中ｈＲ１ｂよびＲ，はハロゲン原子を表わし．Ａは
ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素
原子数１ないし一のアルキル基を表わすか，または炭素
原子数１もしくは２のアルキル基もしくは炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基を表わし．これら各々は炭
素原子数１ないし一のアルコキシ基，炭素原子数５もし
くは６のシクロアルケニル基もしくは炭素原子数２ない
し４のアルケニル基により置換されてカク，該炭素原子
数２ないし４の７ルケニル基Ｄよび該炭素原子数５もし
くは６のシクロアルケニル基についてＶｉさらにフク素
原子または塩素原子によりモノ置換ないしトリ置換され
ることができるところの群は，式ｌの化合物の別の好ま
しい副群として強調しなければならない。
ロゲン原子．炭素原子数１もしくは２のアルキル基，炭
素原子数１もしくは２のアルキルチオ基捷たぱＣＦ，を
表わし，Ｒ重は水素原子または炭素原子数１もしくは２
のアルキル基を表わし，Ａはハロゲン原子によりモノ置
換ないしトリ置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基を表わすか、または炭素原子数１もしくは２のアル
ゴキシ基．炭素原子数１もしくは２のアルキルチオ基．
炭素原子数１もしくは２のアルキルスルホニル基，炭素
原子数１もしくは２のアルキルスルフィニル基，炭素原
子数２もしくは５のアルケニル基または炭素原子数２も
しくは５のアルキニル基により置換された炭素原子数１
もしくは２のアルキル基を表わし，該炭素原子数２もし
くは３のアルケニル基について＃′ｉさらにハロゲン原
子によりモノ置換ないし，トリ置換されており、ｘｈ炭
素原子数１もしくは２のアルキル基，ハロゲン原子によ
りモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１もしくは
２のアルキル基を表わすか，または炭素原子数１もしく
は２のアルコキシ基，ハロゲン原子によりモノ置換ない
しトリ置換された炭素原子数１もし（［２のアルコキシ
基を表わし．Ｙはノ＼ロゲン原子．炭素原子数１もしく
は２のアルキル基，ハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換された炭素原子数１もしくは２のアルキル基を
表わすか、または炭素原子数１もしくは２のアルコキシ
基，ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された
炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基を表わすか，ま
たはシクロプロピル基，メチルアミノ基もしくはジメチ
ルアミノ基を表わすところのものである． 式Ｉ中ｈＲ１ｂよびＲ，はハロゲン原子を表わし．Ａは
ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素
原子数１ないし一のアルキル基を表わすか，または炭素
原子数１もしくは２のアルキル基もしくは炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基を表わし．これら各々は炭
素原子数１ないし一のアルコキシ基，炭素原子数５もし
くは６のシクロアルケニル基もしくは炭素原子数２ない
し４のアルケニル基により置換されてカク，該炭素原子
数２ないし４の７ルケニル基Ｄよび該炭素原子数５もし
くは６のシクロアルケニル基についてＶｉさらにフク素
原子または塩素原子によりモノ置換ないしトリ置換され
ることができるところの群は，式ｌの化合物の別の好ま
しい副群として強調しなければならない。
この群の中、その良好な生物学的作用の故に特に顕著で
ある化合物は．式中、Ａはアリル基．メタリル基．５−
クロロアリル基，メトキシエチル基、２−フルオロイソ
プ口ビル基または３−フルオロブロビル基を表わし．Ｘ
はメチル基，メトキシ基，エトキシ基またはジフルオロ
メトキシ基を表わしそしてＹＨメチル基、メトキシ基、
エトキシ基，ジフルオロメトキシ基または塩素原子を表
わし．セしてＥぱメチン基を表わすところのものである
． 式Ｉの化合物の範囲よＤ言及すべき好ましい個々の化合
物ｄ，Ｎ−（５−アリルスルホニノレビリジン−２−イ
ルスルホニル）−Ｎ’−（４．６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）尿素，Ｎ−（３−メトキシエチルスルホ
ニルビリジン−２−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素，Ｎ−（３−
フルオロプロピルスルホニルビリシン−２−イルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４．６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）尿素むよびＮ−（３−メタリルスルホニルビリジ
ン−２−イルスルホニル）−Ｍ’−＜ａ．ｂ−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）・尿素である． 第一の方法に従って．式ｌの化合物は，式■ｃ式中、Ｒ
１およびＡ＃′ｉ式Ｉについて定義したのを表わし，但
し人はσ−ハロアルキ／Ｉ／Ｍ″１たぱα−ハロシクロ
アルキル基を表わさ々い．）で表わされるビリジルヌル
ホンアミ｝”ｋ弐Ｆ／Ｘ （式中，Ｘ，Ｙ、Ｒ１ｂよびＥぱ式Ｉについて定義した
のを表わしそしてＲ３ぱ炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
ハロゲン原子により置換されうるフェニル基を表わす．
）で表わでれるＮ−ビリミジニルカルバメートまたｆｌ
Ｎ−｝リアジニルカルバメートと塩基の存在下反応させ
ることにより製造することができる。
ある化合物は．式中、Ａはアリル基．メタリル基．５−
クロロアリル基，メトキシエチル基、２−フルオロイソ
プ口ビル基または３−フルオロブロビル基を表わし．Ｘ
はメチル基，メトキシ基，エトキシ基またはジフルオロ
メトキシ基を表わしそしてＹＨメチル基、メトキシ基、
エトキシ基，ジフルオロメトキシ基または塩素原子を表
わし．セしてＥぱメチン基を表わすところのものである
． 式Ｉの化合物の範囲よＤ言及すべき好ましい個々の化合
物ｄ，Ｎ−（５−アリルスルホニノレビリジン−２−イ
ルスルホニル）−Ｎ’−（４．６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）尿素，Ｎ−（３−メトキシエチルスルホ
ニルビリジン−２−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素，Ｎ−（３−
フルオロプロピルスルホニルビリシン−２−イルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４．６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）尿素むよびＮ−（３−メタリルスルホニルビリジ
ン−２−イルスルホニル）−Ｍ’−＜ａ．ｂ−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）・尿素である． 第一の方法に従って．式ｌの化合物は，式■ｃ式中、Ｒ
１およびＡ＃′ｉ式Ｉについて定義したのを表わし，但
し人はσ−ハロアルキ／Ｉ／Ｍ″１たぱα−ハロシクロ
アルキル基を表わさ々い．）で表わされるビリジルヌル
ホンアミ｝”ｋ弐Ｆ／Ｘ （式中，Ｘ，Ｙ、Ｒ１ｂよびＥぱ式Ｉについて定義した
のを表わしそしてＲ３ぱ炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
ハロゲン原子により置換されうるフェニル基を表わす．
）で表わでれるＮ−ビリミジニルカルバメートまたｆｌ
Ｎ−｝リアジニルカルバメートと塩基の存在下反応させ
ることにより製造することができる。
第二の方法に従って，式１の化合物は、式■たのを表わ
す。）で表わされるピリミジニルイソシアネートまたは
トリアジニルイソシアネートと塩基の存在下反応させる
ことにより製造することができる。
す。）で表わされるピリミジニルイソシアネートまたは
トリアジニルイソシアネートと塩基の存在下反応させる
ことにより製造することができる。
第三の方法に従って，式ｌの化合物は、それ自体公知の
方法により．欧州特許４ｊ０３，５４３によ砂知られた
式■ （式中．亀ＤよびＡは式１について定義したのを表わす
。）で表わされるビリジルスルホンアミドを式■ Ｘ Ｙ （式中．Ｅ．ＸおよびＹは式ｌについて定義しＹ （式中、Ｒ，，Ｒ２％Ａ，Ｅ，ＸおよびＹは式Ｉについ
て定義したのを表わす．）で表わでれる化合物を酸化す
ることにより，製造することができる． 対応するスルホニル化合物を与えるチオ化合物の酸化は
，米国特許Ｊｉ４，９７４，３３７に記載されている．
この反応に適する酸化剤は、例えば過酸または過酸化水
素である．望む々らば、生成した式ｌの化合物は，アミ
ン，アルカリ金属水酸化物．アルカリ土類金属水酸化物
または第四アンモニウム塩基を用いて塩に変換すること
ができる。これは．９１えば，等モル量の塩基と反応さ
せそして溶媒を蒸発させることにより行々う。
方法により．欧州特許４ｊ０３，５４３によ砂知られた
式■ （式中．亀ＤよびＡは式１について定義したのを表わす
。）で表わされるビリジルスルホンアミドを式■ Ｘ Ｙ （式中．Ｅ．ＸおよびＹは式ｌについて定義しＹ （式中、Ｒ，，Ｒ２％Ａ，Ｅ，ＸおよびＹは式Ｉについ
て定義したのを表わす．）で表わでれる化合物を酸化す
ることにより，製造することができる． 対応するスルホニル化合物を与えるチオ化合物の酸化は
，米国特許Ｊｉ４，９７４，３３７に記載されている．
この反応に適する酸化剤は、例えば過酸または過酸化水
素である．望む々らば、生成した式ｌの化合物は，アミ
ン，アルカリ金属水酸化物．アルカリ土類金属水酸化物
または第四アンモニウム塩基を用いて塩に変換すること
ができる。これは．９１えば，等モル量の塩基と反応さ
せそして溶媒を蒸発させることにより行々う。
式Ｉの化合物を与える反応は．非プロトン性不活性溶媒
中で有利に行なわれる。かような溶媒は２炭化水素例え
ばベンゼン，トルエン，キシレンまたはシクロヘキサン
、塩素化炭化水素例えばジクロロメタン，トリクロロメ
タン，テトラクロロメタンｉたはクロロベンゼン，エー
テル刊エハジエチルエーテル，エチレングリコールジメ
チルエーテル，ジエチレングリコールジメチルエーテル
，テトラヒドロフランまたはジオキサン、ニトリル例え
ばアセトニトリルオたはプロビオニトリル．あるいはア
ミド例えばジメチルホルムアミド，ジエチルホルムアミ
ドまたぱＮ−メチルビロリジノンである。反応温度は好
筐し〈は−２０℃ないし＋１２０℃である．一般に，反
応は，いくらか発熱的に進行しそして室温にて行なうこ
とができる．反応時間を短かくするために．または反応
を開始させるために．反応混合物を簡単に沸点１で加熱
することが好都合である。壕た反応触媒として数滴の塩
基を加えることにより反応時間を短縮することもできる
．適する塩基は，特に、第三アξン、例えばトリメチル
アミン，トリエチルアミンキヌクリジン、１．４−ジア
ザビシクロ（２，２．２）オクタン １．５−ジアザビ
シク口（４，３．０）ノネー５−エン゛または１．５−
ジアザビシクロ（５，４．０）ウンデケ−７−エンであ
る．しかし，壕た使用することができる塩基は，無機塩
基、潤えば水素化物、利えば水素化ナトリウムまたは水
素化カルシウム，水酸化物．例えば水酸化ナ｝ ＩＪウ
ムｂよび水酸化カリウム，炭酸塩，例えば炭酸ナトリウ
ムＤよび炭酸カリウム，または炭酸水素塩．例えば炭酸
水素カリウムむよび炭酸水素ナトリウムである。
中で有利に行なわれる。かような溶媒は２炭化水素例え
ばベンゼン，トルエン，キシレンまたはシクロヘキサン
、塩素化炭化水素例えばジクロロメタン，トリクロロメ
タン，テトラクロロメタンｉたはクロロベンゼン，エー
テル刊エハジエチルエーテル，エチレングリコールジメ
チルエーテル，ジエチレングリコールジメチルエーテル
，テトラヒドロフランまたはジオキサン、ニトリル例え
ばアセトニトリルオたはプロビオニトリル．あるいはア
ミド例えばジメチルホルムアミド，ジエチルホルムアミ
ドまたぱＮ−メチルビロリジノンである。反応温度は好
筐し〈は−２０℃ないし＋１２０℃である．一般に，反
応は，いくらか発熱的に進行しそして室温にて行なうこ
とができる．反応時間を短かくするために．または反応
を開始させるために．反応混合物を簡単に沸点１で加熱
することが好都合である。壕た反応触媒として数滴の塩
基を加えることにより反応時間を短縮することもできる
．適する塩基は，特に、第三アξン、例えばトリメチル
アミン，トリエチルアミンキヌクリジン、１．４−ジア
ザビシクロ（２，２．２）オクタン １．５−ジアザビ
シク口（４，３．０）ノネー５−エン゛または１．５−
ジアザビシクロ（５，４．０）ウンデケ−７−エンであ
る．しかし，壕た使用することができる塩基は，無機塩
基、潤えば水素化物、利えば水素化ナトリウムまたは水
素化カルシウム，水酸化物．例えば水酸化ナ｝ ＩＪウ
ムｂよび水酸化カリウム，炭酸塩，例えば炭酸ナトリウ
ムＤよび炭酸カリウム，または炭酸水素塩．例えば炭酸
水素カリウムむよび炭酸水素ナトリウムである。
式■の最終生成物は濃縮ｐよび／または溶媒の蒸発によ
り単離することができ、セして易溶でない溶媒．例えば
エーテル，芳香族炭化水素筐たぱ塩素化炭化水素中の固
形残留物の再結晶または滴定により精製することができ
る．式Ｈの中間体は新規であクそして式Ｉの化合物の合
成のために特に開発名れたものである。
り単離することができ、セして易溶でない溶媒．例えば
エーテル，芳香族炭化水素筐たぱ塩素化炭化水素中の固
形残留物の再結晶または滴定により精製することができ
る．式Ｈの中間体は新規であクそして式Ｉの化合物の合
成のために特に開発名れたものである。
したがって．これらは本発明の一部を形成する。
式■の新規中間体は．種々の方法により製造することが
できる．例えば式１ｅ オ基，炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基に
より置換されてかり、あるいは炭素原子数１ないし６の
アルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表わし，これら各々はフッ素原子により置換され
ている．）で表わされる化合物は，式１ａ（式中．ＲＩ
Ｈ式Ｉについて定義したのを表わしそしてＡ ぱ炭素原
子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基を表わし，これら各々は炭素原子
数２々いレ４のアルケニル基，炭素原子数５もし＜Ｉｄ
：．６のシクロアルケニル基．炭素原子数２ないし４の
アルキニル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基．
炭素原子数１ないし一の７ルキルチ（式中，凡ｌぱ式Ｉ
について定義したのを表わす。）で表わされる３−７ル
オロビリジン−２−イルスルホンアミドを式ｙ 人−８Ｈ ｍ （式中，Ａは式■ｃについて定義したのを表わす。）で
表わされるメルカプタンと塩基の存在下反応賂せ、そし
て続いて生成した式■（式中．Ｒ１は式Ｉについて定義
したのを表わしそしてＡｄ式ｆｆｃについて定義したの
を表わす。）で表わされる化合物をそれ自体公知の方法
により酸化して式ｎｃで表わされる化合物を与えること
により得られる。
できる．例えば式１ｅ オ基，炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基に
より置換されてかり、あるいは炭素原子数１ないし６の
アルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表わし，これら各々はフッ素原子により置換され
ている．）で表わされる化合物は，式１ａ（式中．ＲＩ
Ｈ式Ｉについて定義したのを表わしそしてＡ ぱ炭素原
子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基を表わし，これら各々は炭素原子
数２々いレ４のアルケニル基，炭素原子数５もし＜Ｉｄ
：．６のシクロアルケニル基．炭素原子数２ないし４の
アルキニル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基．
炭素原子数１ないし一の７ルキルチ（式中，凡ｌぱ式Ｉ
について定義したのを表わす。）で表わされる３−７ル
オロビリジン−２−イルスルホンアミドを式ｙ 人−８Ｈ ｍ （式中，Ａは式■ｃについて定義したのを表わす。）で
表わされるメルカプタンと塩基の存在下反応賂せ、そし
て続いて生成した式■（式中．Ｒ１は式Ｉについて定義
したのを表わしそしてＡｄ式ｆｆｃについて定義したの
を表わす。）で表わされる化合物をそれ自体公知の方法
により酸化して式ｎｃで表わされる化合物を与えること
により得られる。
１た．式■
（式中，Ｒ１ｂよびＡは式ｌについて定義したのを表わ
す．）で表わされる中間体は，式ｍｂ式京 （式中，Ａは式ｌについて定義したのを表わす．）で表
わ言れる化合物を与え．そして続いてこの化合物を酸化
して式■で表わされる化合物を与えることにより得られ
る。
す．）で表わされる中間体は，式ｍｂ式京 （式中，Ａは式ｌについて定義したのを表わす．）で表
わ言れる化合物を与え．そして続いてこの化合物を酸化
して式■で表わされる化合物を与えることにより得られ
る。
式■
（式中，Ｒ１ぱ式Ｉについて定義したのを表わす。）で
表わされる３−メルカプトビリジン−２−イルスルホン
アミドを式調 Ｚ−Ａ （■ （式中．人は式Ｉについて定義したのを表わしそして２
は塩素原子％臭素原子、沃素原子、（式中，Ｒ１ぱ式ｌ
について定義したのを表わしそしてＱＶｉフッ素原子ま
たは−ＳＨを表わす。）で表わされる中間体は．式中、
Ｒ１が水素原子を表わしかつＱが−８Ｈを表わすところ
のものを除き．新規であ９そして同様に本発明の要旨で
ある．！た式■の範囲は式１１ｉａ ｂよび式１１１ｂ
の化合物を含む。
表わされる３−メルカプトビリジン−２−イルスルホン
アミドを式調 Ｚ−Ａ （■ （式中．人は式Ｉについて定義したのを表わしそして２
は塩素原子％臭素原子、沃素原子、（式中，Ｒ１ぱ式ｌ
について定義したのを表わしそしてＱＶｉフッ素原子ま
たは−ＳＨを表わす。）で表わされる中間体は．式中、
Ｒ１が水素原子を表わしかつＱが−８Ｈを表わすところ
のものを除き．新規であ９そして同様に本発明の要旨で
ある．！た式■の範囲は式１１ｉａ ｂよび式１１１ｂ
の化合物を含む。
式［１ａ ｈよび式■ｂの化合物は５それ自体公知の方
法により，弐ＩＩ１ａの化合物の場合には．式■により
．製造することができる。
法により，弐ＩＩ１ａの化合物の場合には．式■により
．製造することができる。
式［ａの化合物は筐た．蜀範
ｃ式中．Ｒｌｈ式ｌについて定義したのを表わす。）で
表わされる２．３−ジ７ルオロピリジンを式ＸＲａ ｓ
ｉｉ （ Ｘ）（式中，Ｒ４はペン
ジル基壕たはイソプロビル基を表わす。）で表わされる
メルカブタンと反応させて，弐Ｘ （式中．ＲＩは式Ｉについて定義したのを表わしそして
Ｒ４はベンジル基またはイソプロビル基を表わす．）で
表わされる化合物を与え，続いて塩素ガスを用いた塩素
化そしてアンモニアとの反応により式［［ａで表わされ
る化合物を得ることで表わされる３−アミノビリジン−
２−イルスルホンアミドを亜硝酸塩で，フッ化水素の存
在下そして所望により不活性溶媒の存在下で，ジアゾ化
することにより，＃造することができる。
表わされる２．３−ジ７ルオロピリジンを式ＸＲａ ｓ
ｉｉ （ Ｘ）（式中，Ｒ４はペン
ジル基壕たはイソプロビル基を表わす。）で表わされる
メルカブタンと反応させて，弐Ｘ （式中．ＲＩは式Ｉについて定義したのを表わしそして
Ｒ４はベンジル基またはイソプロビル基を表わす．）で
表わされる化合物を与え，続いて塩素ガスを用いた塩素
化そしてアンモニアとの反応により式［［ａで表わされ
る化合物を得ることで表わされる３−アミノビリジン−
２−イルスルホンアミドを亜硝酸塩で，フッ化水素の存
在下そして所望により不活性溶媒の存在下で，ジアゾ化
することにより，＃造することができる。
適する亜硝酸塩の列は，亜硝酸ナトリウム！たは亜硝酸
カリウムであシ．そしてジメチルスルホキシド，スルホ
ラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ドは溶媒として特に適当である。
カリウムであシ．そしてジメチルスルホキシド，スルホ
ラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ドは溶媒として特に適当である。
式ｍｂの中爬体は．式１１ａの３−７ルオロビリジン−
２−イルスルホンアミドを式魚 （ Ｍ ｅ ）ｎＨｚ − ｎ Ｓ ”
（ ）Ｇ）（）（式中，Ｍｅｎナトリウム原子，カリウ
ム原子またはリチウム原子を表わしそしてｎは１筐たは
２を表わす．）で表わされるメルカプチドと反応させる
ことにより製造される． 式■の化合物の製造方法は，例えば， Ｊ． Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ． ２１， １ ７
１ （ １９８２） （Ｒ１＝Ｈ）；ＵＳＰ４， ７１
３， １０９（Ｒ１＝Ｃｌ） またはＡｄｖａｎｃ．
Ｈ＠ｔｌｒｏｅ）’ｅＩ Ｃｈｅｍ．６， ２２９（１
９６６）において見い出される。
２−イルスルホンアミドを式魚 （ Ｍ ｅ ）ｎＨｚ − ｎ Ｓ ”
（ ）Ｇ）（）（式中，Ｍｅｎナトリウム原子，カリウ
ム原子またはリチウム原子を表わしそしてｎは１筐たは
２を表わす．）で表わされるメルカプチドと反応させる
ことにより製造される． 式■の化合物の製造方法は，例えば， Ｊ． Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ． ２１， １ ７
１ （ １９８２） （Ｒ１＝Ｈ）；ＵＳＰ４， ７１
３， １０９（Ｒ１＝Ｃｌ） またはＡｄｖａｎｃ．
Ｈ＠ｔｌｒｏｅ）’ｅＩ Ｃｈｅｍ．６， ２２９（１
９６６）において見い出される。
副式１１ｍ
（式中，Ｒ−１は式ｌについて定義したのを表わしそし
てＡ′は炭素原子数１ないし６のアルキル基１たけ炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし，これら
各々はフッ素原子により置換されてｂｎ．−ｔたぱ炭素
原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル２！ｌｉを表わし．これら各々は
炭素原子数１ないし一のアルコキシ基または炭素原子数
１ないし一のアルキルチオ基により置換されている．）
で表わされる化合物は，″！た，ＵＳＦ４， ７７４，
３３７に記載埒れた方法と同様に，弐Ｍ（式中，Ｒ１
は式ｌについて定義したのを表わす．）で表わされる化
合物を．式ｘｍ ’Ａ − ８ − ８ − Ａ’ （■
）（式中５Ａ′ぱ式ｌ１ｍについて定義したのを表わす
．）で表わされるジスルフィドと強塩基飼えばｎ−ブチ
ルリチウムまたはリチウムジイソプロビルアミドの存在
下反応させ，生成した式田（式中、Ｒ１は式Ｉについて
定義したのを表わしそしてλ′は式ＩＩａについて定義
したのを表わす。）で表わされる化合物を適当な酸、同
えばトリフルオロ酢酸で処理し，そして続いて生成した
式■ （式中，Ｒ五は式ＩＫついて定義したのを表わしそして
Ａ′は式１１ｍについて定義したのを表わす．）で表わ
されるスルホンアミドを酸化して，式■の化合物を与え
ることにより，製造することができる。
てＡ′は炭素原子数１ないし６のアルキル基１たけ炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし，これら
各々はフッ素原子により置換されてｂｎ．−ｔたぱ炭素
原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル２！ｌｉを表わし．これら各々は
炭素原子数１ないし一のアルコキシ基または炭素原子数
１ないし一のアルキルチオ基により置換されている．）
で表わされる化合物は，″！た，ＵＳＦ４， ７７４，
３３７に記載埒れた方法と同様に，弐Ｍ（式中，Ｒ１
は式ｌについて定義したのを表わす．）で表わされる化
合物を．式ｘｍ ’Ａ − ８ − ８ − Ａ’ （■
）（式中５Ａ′ぱ式ｌ１ｍについて定義したのを表わす
．）で表わされるジスルフィドと強塩基飼えばｎ−ブチ
ルリチウムまたはリチウムジイソプロビルアミドの存在
下反応させ，生成した式田（式中、Ｒ１は式Ｉについて
定義したのを表わしそしてλ′は式ＩＩａについて定義
したのを表わす。）で表わされる化合物を適当な酸、同
えばトリフルオロ酢酸で処理し，そして続いて生成した
式■ （式中，Ｒ五は式ＩＫついて定義したのを表わしそして
Ａ′は式１１ｍについて定義したのを表わす．）で表わ
されるスルホンアミドを酸化して，式■の化合物を与え
ることにより，製造することができる。
さらに，副弐ｍｂ
（式中，ＲＩＶｉ式ｌについて定義したのを表わしそし
てＡ′はフッ素原子，塩素原子または臭素原子により置
換された炭素原子数２ないし一のアルキル基を表わす．
）で表わされる中間体は．式潤 （式中．Ｒｌは式Ｉについて定義したのを表わしそして
Ｒ．は炭素原子数２ないし一のアルキレン基を表わす。
てＡ′はフッ素原子，塩素原子または臭素原子により置
換された炭素原子数２ないし一のアルキル基を表わす．
）で表わされる中間体は．式潤 （式中．Ｒｌは式Ｉについて定義したのを表わしそして
Ｒ．は炭素原子数２ないし一のアルキレン基を表わす。
）で表わされるヒドロキシスルホンアミドを対応する・
・ロゲン化物に変換することにより得られる．かような
反応は、例えば，Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｕｍ． ５７．
３１９３（１９７９）＆’Ｃ ：１？ イテｔ タｎ
７ ５ンス国特許明細書４ ２， ５０９， ７２５
にかいて記載されている。
・ロゲン化物に変換することにより得られる．かような
反応は、例えば，Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｕｍ． ５７．
３１９３（１９７９）＆’Ｃ ：１？ イテｔ タｎ
７ ５ンス国特許明細書４ ２， ５０９， ７２５
にかいて記載されている。
式ｙｂよび式Ｘのメルカプタンそして式Ｘ■のジスルフ
ィドは文献により知られた方法により製造される．数多
くの刊行物の中で代表的なものとして次のものを挙げる
ことができる。
ィドは文献により知られた方法により製造される．数多
くの刊行物の中で代表的なものとして次のものを挙げる
ことができる。
ＤＥ２， ８５２， ９７７ ；Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅ
ｍ． ８ｏｅ． ７７， ２８５ （１９５５） ；Ｊ
．）ｕｒｂ Ｃｈｅｍ． Ｓｅｅ． ７２． １ ６８
７ （ １ ９５０ ） ｂよびｏｒ，， ｓｙｎｔｈ
．３５． ６６（１９５５）． 式ｌの活性物質は一般に０．００１ないし５ｋｌｉｌ／
ｈａ．特にａ００５ないし３ｋ９／ｈａの施用量で満足
に用いられる．所望の効果のために必要な薬量割合は実
験により決定することができる．それは，効果の性質、
作物植物Ｄよび雑草の生長段階に依存しまた施用Ｃ場所
、時、方法）に依存しそして，これら変数の関数として
，広範囲に変化することができる． 低い施用量では，式ｌの化合物は生長抑制Ｄよび除草特
性を特徴とし．作物、４？に穀類，棉、大豆，あぶらな
．とうもろこしおよび米に会ける使用を著しく適したも
のにする．とうもろこしについての使用が大変特に好筐
しい．本発明Ｖｉまた式Ｉの新規活性物を含む除草★よ
び植物生長調節用組成物，★よび植生長を抑制する方法
に関する． 植物生長調節剤とは．植物にシいて／ついて農業的に望
ましい生化学的かよび／ｉたぱ生理学的》よび／または
形態学的改質をひき起す物質をいう。
ｍ． ８ｏｅ． ７７， ２８５ （１９５５） ；Ｊ
．）ｕｒｂ Ｃｈｅｍ． Ｓｅｅ． ７２． １ ６８
７ （ １ ９５０ ） ｂよびｏｒ，， ｓｙｎｔｈ
．３５． ６６（１９５５）． 式ｌの活性物質は一般に０．００１ないし５ｋｌｉｌ／
ｈａ．特にａ００５ないし３ｋ９／ｈａの施用量で満足
に用いられる．所望の効果のために必要な薬量割合は実
験により決定することができる．それは，効果の性質、
作物植物Ｄよび雑草の生長段階に依存しまた施用Ｃ場所
、時、方法）に依存しそして，これら変数の関数として
，広範囲に変化することができる． 低い施用量では，式ｌの化合物は生長抑制Ｄよび除草特
性を特徴とし．作物、４？に穀類，棉、大豆，あぶらな
．とうもろこしおよび米に会ける使用を著しく適したも
のにする．とうもろこしについての使用が大変特に好筐
しい．本発明Ｖｉまた式Ｉの新規活性物を含む除草★よ
び植物生長調節用組成物，★よび植生長を抑制する方法
に関する． 植物生長調節剤とは．植物にシいて／ついて農業的に望
ましい生化学的かよび／ｉたぱ生理学的》よび／または
形態学的改質をひき起す物質をいう。
本発明による組成物に》いて含まれる活性物質は，施用
時．薬量割合．施用の種類かよび利用環境にもよるが，
多くの仕方で植物生長に影響を与える．例えば．式Ｉの
植物生長調節剤は植物の生長力のある生長を抑制するこ
とができる。この種の作用は，芝生について，Ｉｔ賞植
物の生産に，果樹園にかいて．花壇緑にて．運動場レよ
び工業用地についてだけで々〈，例えばタバコにかける
吸枝の標的抑制にかいても興味のあるものである。耕地
に適する農場にＤいて、茎を補強することによる穀類の
生長力ある生長の抑制は実クの減少の結果になり，そし
て同様の農業経済的効果はあぶらな，ひ１わり、とうも
ろこしをよび他の作物植物において達成される．さらに
．生長力のある生長の抑制とは単位面積当りの植物の数
を増加することができることを意味する．生長抑制剤を
施用できるところの他の分野は．プランテーションまた
は畝間に広い間隔をもつ作物にかいて、間作作物を破壊
しない強力々生長抑制で．主作物との競争を排除するが
浸食の減少，窒素固定および土壌流失のような農業経済
的に明らかな効果を保持するような間作作物の選択的防
除にある． 植物生長を抑制する方法とは，植物の生命周期を変更せ
ずに植物の自然の生育を抑えることを意味するものと理
解でれ，突然変異の意味にかいて遺伝子組換えにより決
定でれる．生長調節の方法は，植物の生育における特別
な時点で施用され，これは特別々場合に測定されるべき
である。式ｌの活性物質は植物の発芽前筐たは後に．例
えば種子または苗木に，根、塊茎，茎．葉、花または植
物の他の部分に施用することができる．これは、囲えば
．活性物質をその１′！または組成物の形態で植物に施
用することにより．かよび／または植物の栄養基材（土
壌）を処理することにより，効を奏しつる． 式ｌの化合物筐たはこれを含む組成物を植物生長を調節
するために使用するのに種々の方法》よび技術が適する
．例えば次の通クである。
時．薬量割合．施用の種類かよび利用環境にもよるが，
多くの仕方で植物生長に影響を与える．例えば．式Ｉの
植物生長調節剤は植物の生長力のある生長を抑制するこ
とができる。この種の作用は，芝生について，Ｉｔ賞植
物の生産に，果樹園にかいて．花壇緑にて．運動場レよ
び工業用地についてだけで々〈，例えばタバコにかける
吸枝の標的抑制にかいても興味のあるものである。耕地
に適する農場にＤいて、茎を補強することによる穀類の
生長力ある生長の抑制は実クの減少の結果になり，そし
て同様の農業経済的効果はあぶらな，ひ１わり、とうも
ろこしをよび他の作物植物において達成される．さらに
．生長力のある生長の抑制とは単位面積当りの植物の数
を増加することができることを意味する．生長抑制剤を
施用できるところの他の分野は．プランテーションまた
は畝間に広い間隔をもつ作物にかいて、間作作物を破壊
しない強力々生長抑制で．主作物との競争を排除するが
浸食の減少，窒素固定および土壌流失のような農業経済
的に明らかな効果を保持するような間作作物の選択的防
除にある． 植物生長を抑制する方法とは，植物の生命周期を変更せ
ずに植物の自然の生育を抑えることを意味するものと理
解でれ，突然変異の意味にかいて遺伝子組換えにより決
定でれる．生長調節の方法は，植物の生育における特別
な時点で施用され，これは特別々場合に測定されるべき
である。式ｌの活性物質は植物の発芽前筐たは後に．例
えば種子または苗木に，根、塊茎，茎．葉、花または植
物の他の部分に施用することができる．これは、囲えば
．活性物質をその１′！または組成物の形態で植物に施
用することにより．かよび／または植物の栄養基材（土
壌）を処理することにより，効を奏しつる． 式ｌの化合物筐たはこれを含む組成物を植物生長を調節
するために使用するのに種々の方法》よび技術が適する
．例えば次の通クである。
）種子粉衣
ａ）水利剤として製剤化された活性物質で種子を、容器
中で種子表面に均一に分散される！で振盪することによ
り粉衣する（乾燥粉衣）．この手順にかいて、式Ｉの活
性物質を種子１時当たシ４ｇ未満（５０肇配合の場合に
おいて水和剤ａｏｇ未満）使用する。
中で種子表面に均一に分散される！で振盪することによ
り粉衣する（乾燥粉衣）．この手順にかいて、式Ｉの活
性物質を種子１時当たシ４ｇ未満（５０肇配合の場合に
おいて水和剤ａｏｇ未満）使用する。
ｂ）式ｌの活性物質の乳剤原液筐たは水利剤として製剤
化された式ＩＯ活性物質の水溶液を種子に、方法ａ）に
よって粉衣する（湿潤粉衣）。
化された式ＩＯ活性物質の水溶液を種子に、方法ａ）に
よって粉衣する（湿潤粉衣）。
Ｃ）式■の活性物質１０００ｐｐｍ未満を含む液体中に
種子を１ないし７２時間浸漬し、そして所望により引き
続き種子を乾燥することにより粉衣する（浸漬粉衣）． 種子に粉衣すること、または発芽した実生を処理するこ
とは、勿論、活性物質を用いた処理が標的作物にその１
１向けられるため、好喧しい廁用手段である．概して、
種子１ｑ当シ活性化合物４．０ｇないしα００１ｇを使
用するが、他の活性物質または微量栄養素をも添加しう
るところの実施方法によるが、指定された限界濃度を両
方向に逸脱することも可能である（反復種子粉衣）。
種子を１ないし７２時間浸漬し、そして所望により引き
続き種子を乾燥することにより粉衣する（浸漬粉衣）． 種子に粉衣すること、または発芽した実生を処理するこ
とは、勿論、活性物質を用いた処理が標的作物にその１
１向けられるため、好喧しい廁用手段である．概して、
種子１ｑ当シ活性化合物４．０ｇないしα００１ｇを使
用するが、他の活性物質または微量栄養素をも添加しう
るところの実施方法によるが、指定された限界濃度を両
方向に逸脱することも可能である（反復種子粉衣）。
＋＋） 有効或分の調整された放出
有効或分の溶液を粒状鉱質担体筐たけ重合化粒剤（尿素
／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、そして放置し乾燥
させる．所望により有効成分を一定の期間の間調整され
た方法で放出することを可能にするところの塗布を行な
うことも可能である（被覆粒剤）。
／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、そして放置し乾燥
させる．所望により有効成分を一定の期間の間調整され
た方法で放出することを可能にするところの塗布を行な
うことも可能である（被覆粒剤）。
式■の化合物はそのｉまの形態で、又は好筐しくは製剤
技術で慣用の補助剤とともに組或物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能な又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び
例えばボリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される
。
技術で慣用の補助剤とともに組或物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能な又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び
例えばボリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される
。
組或物の性質と同様、噴霧、霧化、散布、散水又は注水
のよう欧施用法は、目的とする対象及び使用環境に依存
して選ばれる． 製剤、即ち式Ｉの活性物質及び、望むならば、固体若し
くは液体の補助剤を含む組成物、配合剤又は混合物は、
公知の方法により、例えば活性物質を溶媒、固体担体及
び、望むならば、表面活性化合物（界面活性剤）のよう
な増量剤と均一に混合及び／又は摩砕することによう製
造される。
のよう欧施用法は、目的とする対象及び使用環境に依存
して選ばれる． 製剤、即ち式Ｉの活性物質及び、望むならば、固体若し
くは液体の補助剤を含む組成物、配合剤又は混合物は、
公知の方法により、例えば活性物質を溶媒、固体担体及
び、望むならば、表面活性化合物（界面活性剤）のよう
な増量剤と均一に混合及び／又は摩砕することによう製
造される。
次のものは溶媒として利用可である：芳香族炭化水素、
好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシ
レン混合物又は置換ナフタレン；ジプチル７タレート又
はジオクチルフタレートのようたフタレート；シクロヘ
キサン又はバラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チル又はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグ
リコール並びにそれらのエーテル及びエステル；シクロ
ヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ビロリド
ン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドの
よう々強極性溶媒；並びにエボキシ化ココナッツ油又は
大豆油のようなエボキシ化植物油：又は水． 例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は通常
、方解石、メルク、カオリン，モンモリロナイト又はア
タバルジャイトのような天然鉱物粉末である．１た、物
性を改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能でおる．適当な粒状化歌収性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ，セ
ピオライト又はべ冫トナイトであシ；そして適当な非吸
収性担体は方解石又は砂のよう念物質である。更に、非
常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特
に、ドロマイト又は粉状化植物残骸、水使用し得る．製
剤化すべき式ＩＯ活性物質の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好た乳化性，分散性及び湿潤性を有する
非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン性界向活性
剤である．界向活性剤の用語は界面活性剤の混合物をも
含むものと理解されたい． 適当なアニオン性界向活性剤は水溶性石ケン及び水溶性
合成表面活性化合物の両者であシ得る。
好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシ
レン混合物又は置換ナフタレン；ジプチル７タレート又
はジオクチルフタレートのようたフタレート；シクロヘ
キサン又はバラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チル又はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグ
リコール並びにそれらのエーテル及びエステル；シクロ
ヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ビロリド
ン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドの
よう々強極性溶媒；並びにエボキシ化ココナッツ油又は
大豆油のようなエボキシ化植物油：又は水． 例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は通常
、方解石、メルク、カオリン，モンモリロナイト又はア
タバルジャイトのような天然鉱物粉末である．１た、物
性を改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能でおる．適当な粒状化歌収性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ，セ
ピオライト又はべ冫トナイトであシ；そして適当な非吸
収性担体は方解石又は砂のよう念物質である。更に、非
常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特
に、ドロマイト又は粉状化植物残骸、水使用し得る．製
剤化すべき式ＩＯ活性物質の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好た乳化性，分散性及び湿潤性を有する
非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン性界向活性
剤である．界向活性剤の用語は界面活性剤の混合物をも
含むものと理解されたい． 適当なアニオン性界向活性剤は水溶性石ケン及び水溶性
合成表面活性化合物の両者であシ得る。
適当ｉ石鹸は高級脂肪酸（ Ｃ１ｏ−Ｃｕ ）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若し〈は置
換アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸
．或いは例えばココナッツ油又は獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である．脂肪
酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若し〈は置
換アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸
．或いは例えばココナッツ油又は獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である．脂肪
酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしたから、いわゆる合或界面活性剤、特に、脂肪族
スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ペンズ
イミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される． 脂肪族スルホネート又はサルフエートぱ、通常、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換若しくは置換
アンモニウム塩の形態であシ、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
又は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフヱ
ートの混合物のナトリウム又はカルシクム塩である．ｉ
た、これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含１れる．スルホン化ペンズイミダゾール誘導体は、好
ましくは二つのスルホン酸基と８ｉいし２２個の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む．アルキルアリールス
ルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸，−）
プチルナフタレンスルホン酸又ハナ７タレンスルホン酸
／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリクム，カルシウ
ム又はトリエタノールアミン塩である。
スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ペンズ
イミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される． 脂肪族スルホネート又はサルフエートぱ、通常、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換若しくは置換
アンモニウム塩の形態であシ、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
又は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフヱ
ートの混合物のナトリウム又はカルシクム塩である．ｉ
た、これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含１れる．スルホン化ペンズイミダゾール誘導体は、好
ましくは二つのスルホン酸基と８ｉいし２２個の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む．アルキルアリールス
ルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸，−）
プチルナフタレンスルホン酸又ハナ７タレンスルホン酸
／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリクム，カルシウ
ム又はトリエタノールアミン塩である。
他の適する化合物は、対応するホスフエート、例えば４
ないし１４モルのエチレン オキシドを含むｐ−ノニル
フェノール付加物のリン酸エステルの塩、又はリン脂質
である． 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族若しくは脂
３ｊ［ｆ．アルコール、又は飽和若しくは不飽和脂肪酸
及びアルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘
導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール
エーテル基、（Ｗｌ肪族）炭化水素部分に８ないし２０
個の炭素原子，そしてアルキルフェノールのアルキルＳ
分に６ないし１８個の炭素原子を含む． 他の適当な非イオン性界面活性剤は、ボリプロヒレン
クリコール、エチレンジアミンボリプロビレン グリコ
ール及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含
むアルキルボリプロピレン グリコールとの水溶性ポリ
エチレンオキシド付加物でｊ：）ｒ，その付加物は２０
ないシ２５０個のエチレン グリコール エーテル基及
び１０ないし１００個のプロピレングリコール工一テル
基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリコー
ル単位当シ１ないし５個のエチレングリコール単位を含
む。
ないし１４モルのエチレン オキシドを含むｐ−ノニル
フェノール付加物のリン酸エステルの塩、又はリン脂質
である． 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族若しくは脂
３ｊ［ｆ．アルコール、又は飽和若しくは不飽和脂肪酸
及びアルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘
導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール
エーテル基、（Ｗｌ肪族）炭化水素部分に８ないし２０
個の炭素原子，そしてアルキルフェノールのアルキルＳ
分に６ないし１８個の炭素原子を含む． 他の適当な非イオン性界面活性剤は、ボリプロヒレン
クリコール、エチレンジアミンボリプロビレン グリコ
ール及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含
むアルキルボリプロピレン グリコールとの水溶性ポリ
エチレンオキシド付加物でｊ：）ｒ，その付加物は２０
ないシ２５０個のエチレン グリコール エーテル基及
び１０ないし１００個のプロピレングリコール工一テル
基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリコー
ル単位当シ１ないし５個のエチレングリコール単位を含
む。
言及すべき非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノ
ールーポリエトキシエタノール，ヒマシ油ポリエチレン
グリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフエノキシボリエトキシ
エタノール、ポリエチレン グリコール及びオクチルフ
エノキシエトキシエタノールである。他の適する物質は
、ボリオキシエチレンソルビタン、例えばポリオキシエ
チレン ノルビタン トリオレートの脂肪酸エステルで
ある。
ールーポリエトキシエタノール，ヒマシ油ポリエチレン
グリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフエノキシボリエトキシ
エタノール、ポリエチレン グリコール及びオクチルフ
エノキシエトキシエタノールである。他の適する物質は
、ボリオキシエチレンソルビタン、例えばポリオキシエ
チレン ノルビタン トリオレートの脂肪酸エステルで
ある。
カテオン性界面活性剤は、好ましくはＮ一置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２（２）アルキ
ル基と、他の置換基として低級非置換若しくはー・μゲ
ン化アルキル基、ベンジル基又は低級セドロキシアルキ
ル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好まし
くはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形
態にあシ、例えばステアリルトリメチルアン−ＴＩ−＝
＋７ム クロＩ７｝’又ハペンジル ジー（２一クロロ
エチル）エチルアンモニウム ブロミドでおる． 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： 一マックカッチェオンズ デタージェ／ツアンド エマ
ルジファイアーズ アニュアル（Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏ
ｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｂｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａＲ ）’″，エムシーパブリッシ
ング コーボレ− シ−ａ ７ （Ｍｅ ＰｕＭｉｓｈ
ｉｎｇ Ｃｏｒｐ．）、リングウッド，ニュージャージ
ー １９８１年； ／’ 一． シＥＬ夕７ ヒエ（ Ｈ． Ｓｔａｃｈｅ
） ，“テンシツドータッシエンプーフ（ Ｔｅｎｓｉ
ｄ − Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ） ”ｇ２ｍ，ツエー．
ハンザー フェルラーク（Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌ
ａｇ） ，ミュンヘン及びウイーン，１９８１年；エム
． ジェー．ア：／ シｓ． （ Ｍ． ａｎｄ Ｊ． Ａ
ｓｈ） ，“エンサイクロペディア オプ サー７ァク
タンツ（ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆ
ａｃｔａｎｔｓ ） ” 第１−■巻，ケミカル パ
ブリッシング カンパニー（Ｃｂｅ−ｍｋｃａｌ Ｐｕ
Ｍｊｓｈｌｎｇ Ｃｏ． ） ， ＝ ｚ − ヨーク
，１９８０〜１９８１牟。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２（２）アルキ
ル基と、他の置換基として低級非置換若しくはー・μゲ
ン化アルキル基、ベンジル基又は低級セドロキシアルキ
ル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好まし
くはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形
態にあシ、例えばステアリルトリメチルアン−ＴＩ−＝
＋７ム クロＩ７｝’又ハペンジル ジー（２一クロロ
エチル）エチルアンモニウム ブロミドでおる． 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： 一マックカッチェオンズ デタージェ／ツアンド エマ
ルジファイアーズ アニュアル（Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏ
ｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｂｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａＲ ）’″，エムシーパブリッシ
ング コーボレ− シ−ａ ７ （Ｍｅ ＰｕＭｉｓｈ
ｉｎｇ Ｃｏｒｐ．）、リングウッド，ニュージャージ
ー １９８１年； ／’ 一． シＥＬ夕７ ヒエ（ Ｈ． Ｓｔａｃｈｅ
） ，“テンシツドータッシエンプーフ（ Ｔｅｎｓｉ
ｄ − Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ） ”ｇ２ｍ，ツエー．
ハンザー フェルラーク（Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌ
ａｇ） ，ミュンヘン及びウイーン，１９８１年；エム
． ジェー．ア：／ シｓ． （ Ｍ． ａｎｄ Ｊ． Ａ
ｓｈ） ，“エンサイクロペディア オプ サー７ァク
タンツ（ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆ
ａｃｔａｎｔｓ ） ” 第１−■巻，ケミカル パ
ブリッシング カンパニー（Ｃｂｅ−ｍｋｃａｌ Ｐｕ
Ｍｊｓｈｌｎｇ Ｃｏ． ） ， ＝ ｚ − ヨーク
，１９８０〜１９８１牟。
概して、農薬製剤は．式Ｉの活性物質０．１ないし９５
％，４ＩにｌｌＬ１ないし８０％、固体又は液体添加剤
１ないし９９．９％，及び界面活性剤Ｏないし２５％、
特に［１１ないし２５嘩を含む。
％，４ＩにｌｌＬ１ないし８０％、固体又は液体添加剤
１ないし９９．９％，及び界面活性剤Ｏないし２５％、
特に［１１ないし２５嘩を含む。
特に，好ましい製剤は下記の組成を有する（嘩は重量百
分率を示す．）： 乳剤原液 有効成分二 １ないし２０多、好筐しくは５ないし１０
％ 界面活性剤： ５ないし３０多、好１しくは１０ない
し２０％ 液体担体： ５０ないし９４多、好ましくは７０ないし
８５肇 粉 剤 有効成分： 固体担体： 住１ないし１０％、好ましくはＩｌ１ ないし１％ ９９．９ないし９０％、好ましくは ９９．９ないし９９優 懸濁液濃厚物 有効成分： ５ないし７５優、好ましくは１０ないし５
０％ 水 ： ９４ないし２５％、好ましくは８８ないし６
０多 界面活性剤： １ないレ４０ｌ１ 好ましくは２ない
しｓａｔｓ 水利剤 有効成分： α５ないし？０蒼、好ましくは１ないし８
０肇 界面活性剤： α５ないし２０％、好オしくは１ない
し１５多 固体担体： ５ないし９５嘩、好筐し〈は１５ないし９
０％ 粒 剤 有効或分： ［Ｌ５ないし５０％、好１しくは３ない
し１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５多 市販品として濃厚組或物はよシ好ましいが、消費者は通
常希釈製剤を使用する。使用形態は（ＬＯＯ１ ％の活
性物質に希釈することができる。
分率を示す．）： 乳剤原液 有効成分二 １ないし２０多、好筐しくは５ないし１０
％ 界面活性剤： ５ないし３０多、好１しくは１０ない
し２０％ 液体担体： ５０ないし９４多、好ましくは７０ないし
８５肇 粉 剤 有効成分： 固体担体： 住１ないし１０％、好ましくはＩｌ１ ないし１％ ９９．９ないし９０％、好ましくは ９９．９ないし９９優 懸濁液濃厚物 有効成分： ５ないし７５優、好ましくは１０ないし５
０％ 水 ： ９４ないし２５％、好ましくは８８ないし６
０多 界面活性剤： １ないレ４０ｌ１ 好ましくは２ない
しｓａｔｓ 水利剤 有効成分： α５ないし？０蒼、好ましくは１ないし８
０肇 界面活性剤： α５ないし２０％、好オしくは１ない
し１５多 固体担体： ５ないし９５嘩、好筐し〈は１５ないし９
０％ 粒 剤 有効或分： ［Ｌ５ないし５０％、好１しくは３ない
し１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５多 市販品として濃厚組或物はよシ好ましいが、消費者は通
常希釈製剤を使用する。使用形態は（ＬＯＯ１ ％の活
性物質に希釈することができる。
施用量は通常（ＬＯＯＩないし５ｋ有効成分／ｈａ，好
１しくはαＯＯＳないし３Ｋ４有効或分／ｈａである。
１しくはαＯＯＳないし３Ｋ４有効或分／ｈａである。
この組或物は１た、他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤
、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料及び特別
な効果を得るための他の活性物質を含有してもよい． （実施例） 配合例 ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 活性物質ＡＩ．００１ ２０％ ５０％
（Ｌ５％リグノスルホン酸ナトリウム ５％
５％ ５％ラウリル硫酸ナトリウム
３嘩 高分散ケイ酸 ５優 ２７嘩 ２７チカ
オ リ ン ６７嘩塩化
ナトリウム ー − ５９．５ダ有効
成分を助剤とともに十分に混合した後、核混合物を適当
なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料及び特別
な効果を得るための他の活性物質を含有してもよい． （実施例） 配合例 ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 活性物質ＡＩ．００１ ２０％ ５０％
（Ｌ５％リグノスルホン酸ナトリウム ５％
５％ ５％ラウリル硫酸ナトリウム
３嘩 高分散ケイ酸 ５優 ２７嘩 ２７チカ
オ リ ン ６７嘩塩化
ナトリウム ー − ５９．５ダ有効
成分を助剤とともに十分に混合した後、核混合物を適当
なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ｂ）乳剤原液
ａ） ｂ）
活性物質４１．００１ １０％ １
嘩ドデシルベンセンスルホン酸カルシウムシクロヘキサ
ノン キシレン混合物 この乳剤原液を水で希釈する 菫の濃度のエマルジョンを得る Ｃ）粉 剤 活性物質４１．００２ タルク カオリン ３％ ３％ ３０優 １０％ ５０％ ７９多 ことによう１所 ことができる。
嘩ドデシルベンセンスルホン酸カルシウムシクロヘキサ
ノン キシレン混合物 この乳剤原液を水で希釈する 菫の濃度のエマルジョンを得る Ｃ）粉 剤 活性物質４１．００２ タルク カオリン ３％ ３％ ３０優 １０％ ５０％ ７９多 ことによう１所 ことができる。
ａ） ｂ）
０．１％ １嘩
９９．９多
９９％
有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにょシ、そのま１使用することので
きる粉末が得られる。
合物を磨砕することにょシ、そのま１使用することので
きる粉末が得られる。
ｄ）押出し粉剤
ａ） ｂ）
活性物質ＡＩ．００１ １０％ １
％リグノスルホン酸ナトリウム ２％ ２
％カルボキシメチルセルロース １多 １％
カ オ リ ン
８７嘩 ９６％有効或分を助剤とともに
混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合
物を押出し、空気流中で乾燥させる。
％リグノスルホン酸ナトリウム ２％ ２
％カルボキシメチルセルロース １多 １％
カ オ リ ン
８７嘩 ９６％有効或分を助剤とともに
混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合
物を押出し、空気流中で乾燥させる。
ｅ）遺Ｅ４罎Ｌ
活性物質ＪｉｔＯ０１ ５％ポ
リエチレングリコール（分子量２１７０） ３
％カ オ リ ン
９４嘩細かく粉砕した有効成分を、
ミキサー中で，ボリエチレングリコールで湿めらせたカ
オリンに均一に施用する．この方法により非粉塵性被覆
粒剤が得られる。
リエチレングリコール（分子量２１７０） ３
％カ オ リ ン
９４嘩細かく粉砕した有効成分を、
ミキサー中で，ボリエチレングリコールで湿めらせたカ
オリンに均一に施用する．この方法により非粉塵性被覆
粒剤が得られる。
ｆ）懸濁原液
ａ） ｂ）
活性物質Ａ１．００２ ４０％ ５％
エチレングリコール １０％ １０多ノニ
ルフェノールポリエチレンクリコールエーテル（エチレ
ンオキシド１５モル）６％１％リグノスルホン酸ナトリ
ウム １０％ ５％カルポキンメチルセ
ルロース １％ １％５７９４ホルム
アルデヒド水溶液 （Ｌ２％ Ｇ．２％７
５％水性エマルジ萱ン形シリコーンオイル ０８％
α８％水
３２％ ７７那細かく粉碑した有効或分を助剤と
ともに均一に混合し、水で希釈することにより所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる
。
エチレングリコール １０％ １０多ノニ
ルフェノールポリエチレンクリコールエーテル（エチレ
ンオキシド１５モル）６％１％リグノスルホン酸ナトリ
ウム １０％ ５％カルポキンメチルセ
ルロース １％ １％５７９４ホルム
アルデヒド水溶液 （Ｌ２％ Ｇ．２％７
５％水性エマルジ萱ン形シリコーンオイル ０８％
α８％水
３２％ ７７那細かく粉碑した有効或分を助剤と
ともに均一に混合し、水で希釈することにより所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる
。
ｇ）塩の溶液
活性物質轟１．００２ ５％イ
ソプロビルアミン １嘩水 ９１％ 製造例： ビリジン５ ６ １９ ｆを油の形態で得た。
ソプロビルアミン １嘩水 ９１％ 製造例： ビリジン５ ６ １９ ｆを油の形態で得た。
■
ＣＨＩ
ジメチルホルムアミド４ ５ ０ ０ＩＩＬｌ中の無水
炭酸カリウム５２４９ｋよび２．３−ジフルオロピリジ
ン５５Ｓ６ｆの懸濁液に、イソプロピルメルカプタンｊ
Ｂｊ．２ｆをＯないし＋２℃の温度にて２５分かけて滴
下した。反応混合物を室温にて１８時間攪拌した後、そ
れを氷水８ ０ ０ ０ｄおよび酢酸エチル４ ０ ０
０１ＩＪの混合物に注ぎ入れた。続いて有機相を分離
しそして氷水でその後酢酸エチルで洗浄した。寄せ集め
た有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして続いて濃縮
した。酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：９）を用いたシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによるｎａ！
によＬ ２−イングロビルチオー５−フルオロ変法ａ
）： ２−イソプロビルチオー３−７ルオロピリジン・２ １
． ４ ？、ジクロロメタン５４０ｄｋよび１Ｎ塩酸５
００ｄの混合物の中に、塩素ガス３６．９９を−５℃の
！度にて３６分間かけて通した。続いて混合物を０℃の
温度にて３０分間攪拌し、そしてｇ１素を残υの１０分
の間に溶液に激しく通した。有機相を分離し、氷水でそ
してその後ジクロロメタンで洗浄しそして硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。
炭酸カリウム５２４９ｋよび２．３−ジフルオロピリジ
ン５５Ｓ６ｆの懸濁液に、イソプロピルメルカプタンｊ
Ｂｊ．２ｆをＯないし＋２℃の温度にて２５分かけて滴
下した。反応混合物を室温にて１８時間攪拌した後、そ
れを氷水８ ０ ０ ０ｄおよび酢酸エチル４ ０ ０
０１ＩＪの混合物に注ぎ入れた。続いて有機相を分離
しそして氷水でその後酢酸エチルで洗浄した。寄せ集め
た有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして続いて濃縮
した。酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：９）を用いたシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによるｎａ！
によＬ ２−イングロビルチオー５−フルオロ変法ａ
）： ２−イソプロビルチオー３−７ルオロピリジン・２ １
． ４ ？、ジクロロメタン５４０ｄｋよび１Ｎ塩酸５
００ｄの混合物の中に、塩素ガス３６．９９を−５℃の
！度にて３６分間かけて通した。続いて混合物を０℃の
温度にて３０分間攪拌し、そしてｇ１素を残υの１０分
の間に溶液に激しく通した。有機相を分離し、氷水でそ
してその後ジクロロメタンで洗浄しそして硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。
寄せ集めた有機相を続いて、ジクロロメタン６１６ｄ中
に溶解したアンモニア５ｆ．ｌｌｌの混合吻に−７５℃
ないし−５０Ｃの温度にて２５分間かけて滴下した。冷
却手段を取＃）除いた後、反応混合物を１５０分間攪拌
しそして続いて濾過した。
に溶解したアンモニア５ｆ．ｌｌｌの混合吻に−７５℃
ないし−５０Ｃの温度にて２５分間かけて滴下した。冷
却手段を取＃）除いた後、反応混合物を１５０分間攪拌
しそして続いて濾過した。
Ｓａおよび酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１！）を用いた
シリカゲル上でのクロマトグラフィー精製により、−｝
−１２４ないし１２５℃の融点の３−７ルオロビリジン
−２−イルスルホンアミド（化合物魔３．０ロ１）１１
．１ｐを得た。
シリカゲル上でのクロマトグラフィー精製により、−｝
−１２４ないし１２５℃の融点の３−７ルオロビリジン
−２−イルスルホンアミド（化合物魔３．０ロ１）１１
．１ｐを得た。
変法ｂ）：
３−アミノビリジン−２−イルスルホンアミド５．３９
（ＣＬＯ５０モル〉をジメチルスルホキシド１２ｄ中に
溶解し、そして溶液をフフ化水素ｆ４．１（１７２モル
）に０℃にて滴下した（発熱反応）。その後亜硝酸ナ｝
ＩＪウム’）−４ｆ（α［１３５モル）を０℃にて少
しずつ加えた。１時間後、これを氷／水混合物に加え、
重炭酸ナトリウム釦よび塩化ナトリウムを加え、そして
その後混合物をテトラヒドロフランｐよび酢酸エチルで
抽出した。寄せ集めた抽出物を塩化ナトリウム飽和溶液
で洗浄し、ｆＩｔ酸マグネシクムで乾燥し、？１１遺し
そして蒸発させた。残留物をジエチルエーテル／石油エ
ーテル中で攪拌した。濾過により、−｝−ｊ２４ないし
＋１２５℃の融点の３−７ルオロビリジン−２−イルス
ルホンアミド（化合物，ｇｏｏｉ）五７２を得た。
（ＣＬＯ５０モル〉をジメチルスルホキシド１２ｄ中に
溶解し、そして溶液をフフ化水素ｆ４．１（１７２モル
）に０℃にて滴下した（発熱反応）。その後亜硝酸ナ｝
ＩＪウム’）−４ｆ（α［１３５モル）を０℃にて少
しずつ加えた。１時間後、これを氷／水混合物に加え、
重炭酸ナトリウム釦よび塩化ナトリウムを加え、そして
その後混合物をテトラヒドロフランｐよび酢酸エチルで
抽出した。寄せ集めた抽出物を塩化ナトリウム飽和溶液
で洗浄し、ｆＩｔ酸マグネシクムで乾燥し、？１１遺し
そして蒸発させた。残留物をジエチルエーテル／石油エ
ーテル中で攪拌した。濾過により、−｝−ｊ２４ないし
＋１２５℃の融点の３−７ルオロビリジン−２−イルス
ルホンアミド（化合物，ｇｏｏｉ）五７２を得た。
の製造
ジメチルホルムアミド９０ｍｌ中のカリウム第三ブチラ
ー｝４８８Ｐ＆よび３−フルオロビリジンー２−イルス
ルホンアミド５２の混合物の中に、硫化水素１．０６Ｆ
を＋１６℃ないし＋２０℃の温度にて窒素雰囲気下通し
た。混合物を＋５０℃の＠度にて４１時間攪拌した後、
カリウム第三ブチラー｝（Ｌ５２ｆを加えそして硫化水
素［Ｌ１ｆを中に通した。反応混合物を＋５０℃の温度
にて２時間攪拌した後、これを＋７５℃の＠度にて真空
中濃縮した。生或した油状残留物を［１７ ５Ｎ冷硫酸
１３５ｄで中和した。残渣を濾過しそして少量の水で洗
浄した後、生じた生成物を五酸化燐上で真空乾燥した。
ー｝４８８Ｐ＆よび３−フルオロビリジンー２−イルス
ルホンアミド５２の混合物の中に、硫化水素１．０６Ｆ
を＋１６℃ないし＋２０℃の温度にて窒素雰囲気下通し
た。混合物を＋５０℃の＠度にて４１時間攪拌した後、
カリウム第三ブチラー｝（Ｌ５２ｆを加えそして硫化水
素［Ｌ１ｆを中に通した。反応混合物を＋５０℃の温度
にて２時間攪拌した後、これを＋７５℃の＠度にて真空
中濃縮した。生或した油状残留物を［１７ ５Ｎ冷硫酸
１３５ｄで中和した。残渣を濾過しそして少量の水で洗
浄した後、生じた生成物を五酸化燐上で真空乾燥した。
これによｆｉ，−｝−１０２℃ないし＋１０４℃の融点
の３−メルカブトビリジンー２−イルスルホンアミドＡ
５８ｙを得た。
の３−メルカブトビリジンー２−イルスルホンアミドＡ
５８ｙを得た。
製造
た。続いて反応混合物を氷／水混合物に加えた。
２ＮＨＣＬ２．８−によｆｉ ｐＨ ２に達した後、反
応混合物を酢酸エチルで二回抽出した。寄せ集めた有機
相を水で三回洗浄しそして続いて硫酸ナトリウム上で乾
燥した。濃縮Ｄよび続いての、酢酸エチル／ｎ−ヘキサ
ン（１：１）を用いたシリカゲル上でクロマトグラフィ
ー精製により、＋８５℃ないし＋８６℃の融点の３−（
３−フルオロプロピルチオ）ヒリジン−２−イルスルホ
ンアミド［１１ ２９を得た。
応混合物を酢酸エチルで二回抽出した。寄せ集めた有機
相を水で三回洗浄しそして続いて硫酸ナトリウム上で乾
燥した。濃縮Ｄよび続いての、酢酸エチル／ｎ−ヘキサ
ン（１：１）を用いたシリカゲル上でクロマトグラフィ
ー精製により、＋８５℃ないし＋８６℃の融点の３−（
３−フルオロプロピルチオ）ヒリジン−２−イルスルホ
ンアミド［１１ ２９を得た。
５−メルカブトピリジン−２−イルスルホンアミド０．
２ ８ ５ ｆ ，炭酸カリウムα４５５ｆ，乾燥ジ
メチルホルムアミド５４′Ｊ？よび３−７ルオロー１−
ブロモプロパンｌ１２５ｔよｂなる混合物を＋２５℃の
温度にて窒素雰囲気中９０分間攪拌し炭酸カリウム３五
２ｒ（（Ｌ２４モル）並びに１８−クラウン−６１．３
２Ｐ（α００５モル）レよびアセトニトリル５０Ｍｌ中
の８０％アリルメル力ブタン１５．８？（α１７モル）
を、アセトニトリル４００ｒｄ中（１） ３ − ７ル
オロヒリシン−２−イルスルホンアミド１ ７． ６
２ ？ （α１モル）の溶液に加え、＋５℃に冷却した
。
２ ８ ５ ｆ ，炭酸カリウムα４５５ｆ，乾燥ジ
メチルホルムアミド５４′Ｊ？よび３−７ルオロー１−
ブロモプロパンｌ１２５ｔよｂなる混合物を＋２５℃の
温度にて窒素雰囲気中９０分間攪拌し炭酸カリウム３五
２ｒ（（Ｌ２４モル）並びに１８−クラウン−６１．３
２Ｐ（α００５モル）レよびアセトニトリル５０Ｍｌ中
の８０％アリルメル力ブタン１５．８？（α１７モル）
を、アセトニトリル４００ｒｄ中（１） ３ − ７ル
オロヒリシン−２−イルスルホンアミド１ ７． ６
２ ？ （α１モル）の溶液に加え、＋５℃に冷却した
。
反応混合物を室温にて４６時間攪拌した後、生或した沈
＃物を濾過によう除いた。生じた濾液を７ＩＩ縮しそし
て酢酸エチル／シクロヘキサン（２：１）を使用してシ
リカゲルカラム上でのクロマトグラフィーによりｆｆ製
した。これにょり３−アリルチオピリジン−２−イルス
ルホンアξド１０ｆ（理論値の５０％）を得た。
＃物を濾過によう除いた。生じた濾液を７ＩＩ縮しそし
て酢酸エチル／シクロヘキサン（２：１）を使用してシ
リカゲルカラム上でのクロマトグラフィーによりｆｆ製
した。これにょり３−アリルチオピリジン−２−イルス
ルホンアξド１０ｆ（理論値の５０％）を得た。
時間攪拌した。続いて反応混合物を氷水の中に注ぎ入れ
そして酢酸エチルを使用して四回抽出した。寄せ集めた
有機相を炭酸水素ナ｝ ＩＪウム溶液で洗浄し、亜硫酸
カリウムで処理しそして続いて硫酸マグネシウムで乾燥
した。混合物を濾過しそして濾液を濃縮した後、生じた
残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンよシ再結晶させそし
て続いて濾過した。
そして酢酸エチルを使用して四回抽出した。寄せ集めた
有機相を炭酸水素ナ｝ ＩＪウム溶液で洗浄し、亜硫酸
カリウムで処理しそして続いて硫酸マグネシウムで乾燥
した。混合物を濾過しそして濾液を濃縮した後、生じた
残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンよシ再結晶させそし
て続いて濾過した。
鑵過残渣の室温での真空乾燥によｆｉ、＋１７８℃の融
点の３−アリルスルホニルピリジン−２−イルスルホン
アミド（化合物７％２．００１）ａ１２（理論値の６２
％）を得た。
点の３−アリルスルホニルピリジン−２−イルスルホン
アミド（化合物７％２．００１）ａ１２（理論値の６２
％）を得た。
酢酸１３０社中の、実施例Ｈ５にかいて得られた３−ア
リルチオピリジン−２−イルスルホンアミド１０２（α
０５０モル）の溶液に、４０％過酢酸６２．５９を滴下
し、＋８℃に冷却した。続いて反応混合物を＋８ないし
＋３０℃の温度にて１９アセトニトリル１５ｊｄ中の１
，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−５−エ
ン４．６ ６ ｊ’（１１０２９モル）の溶液を、アセ
トニトリル９０ｎｌ中の、実施例Ｈ６に》いて得られた
３−アリルスルホニルビリジン−２−イルスルホンアミ
｝’７．１ｆ（α００２７モル）の溶液に、１０分間か
けて滴下し、＋５℃に冷却した。Ｎ−（４．６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）フエニルカルバメート７．
８２を加えた後、反応混合物を２７時間の間攪拌した。
リルチオピリジン−２−イルスルホンアミド１０２（α
０５０モル）の溶液に、４０％過酢酸６２．５９を滴下
し、＋８℃に冷却した。続いて反応混合物を＋８ないし
＋３０℃の温度にて１９アセトニトリル１５ｊｄ中の１
，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−５−エ
ン４．６ ６ ｊ’（１１０２９モル）の溶液を、アセ
トニトリル９０ｎｌ中の、実施例Ｈ６に》いて得られた
３−アリルスルホニルビリジン−２−イルスルホンアミ
｝’７．１ｆ（α００２７モル）の溶液に、１０分間か
けて滴下し、＋５℃に冷却した。Ｎ−（４．６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）フエニルカルバメート７．
８２を加えた後、反応混合物を２７時間の間攪拌した。
アセトニトリルを＋４５℃の温度にて減圧下留去した後
、少量の氷を生じた残留物に加えそして続いて２Ｎ塩酸
１５ｍを加えた。
、少量の氷を生じた残留物に加えそして続いて２Ｎ塩酸
１５ｍを加えた。
漱し〈攪拌しながら少量のジエチルエーテルを加えた後
、生或物は結晶化し始めた。結晶を濾過により取υ出し
、水かよびジエチルエーテルで洗浄しそして再びジエチ
ルエーテルで攪拌した。
、生或物は結晶化し始めた。結晶を濾過により取υ出し
、水かよびジエチルエーテルで洗浄しそして再びジエチ
ルエーテルで攪拌した。
残留物を一過しそして乾燥し、酢酸エチル／アセトニト
リルよりの再結晶により、最終的に、＋１８５℃の融点
のＮ−（ ３−アリルスルホニルビリジン−２−イルス
ルホニル） − Ｎ’− （４． ６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）尿素（化合物＆１．００１） ａ
１ ｆ （理論値の６８％）を得た。
リルよりの再結晶により、最終的に、＋１８５℃の融点
のＮ−（ ３−アリルスルホニルビリジン−２−イルス
ルホニル） − Ｎ’− （４． ６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）尿素（化合物＆１．００１） ａ
１ ｆ （理論値の６８％）を得た。
以下の表に掲げた式Ｉの化合物並びに式１［？よび式■
の中間体を同様の方法により製造した。
の中間体を同様の方法により製造した。
表１
表１（続き
表１（続き）
ｊ１と（続き
）
表１（続き
）
表１（続き）
表１（続き）
弾 １ Ｃ 綽負 ）
表１（続き）
！Ｉ１ （続き）
表１
（続き）
表１
（Ｖｃき）
表１ （続き）
表１
（続き
）
表１（続き）
表１ （続き
）
表１
（続き
）
表１
（続き
）
表１ （続き
）
表１ （続き
）
表１（続き）
表１（続き
）
表１（続き
）
表１（続き
）
表１ （続き）
！！１（続き
）
！１（硬き）
表２（続き）
表２
表２（続き
）
表２（続き
）
表２（続き）
表２（続き）
表２（続き）
表２（続き）
表２
（続き）
表２
（続き
）
表２
（ｆ＊き
）
表２ （続き）
生物学的試験例
温室中に、試峡植物を種子皿の中に蒔き、そしてその後
直ちに、土壌表面を水性噴霧液で、活陸化合物４〜／
ｈ ａの施用量に相当するように処理した。種子皿を温
室中に２２−２５℃かつ５０−７０％の大気相対湿度に
て保った。
直ちに、土壌表面を水性噴霧液で、活陸化合物４〜／
ｈ ａの施用量に相当するように処理した。種子皿を温
室中に２２−２５℃かつ５０−７０％の大気相対湿度に
て保った。
３週間後、除草作用を１ないし９の点数尺度（”１＝完
全な損傷、９＝作用無し）を用いて、未処理の対照群と
比較して評価した。
全な損傷、９＝作用無し）を用いて、未処理の対照群と
比較して評価した。
１ないし４（％に１ないし３）の点数は良好ないし大変
良好な除草作用を示唆し、６ないし９Ｃ％に７ないし９
）の点数は（特に栽培植物にかいて）良好な耐性を示唆
する。
良好な除草作用を示唆し、６ないし９Ｃ％に７ないし９
）の点数は（特に栽培植物にかいて）良好な耐性を示唆
する。
この試験にかいて、表１の化合物は強力な除阜作用を有
していた。
していた。
実施例Ｂ２：除 作用 芽 ）多くの単
子葉および双子葉の雑草に発芽後に（４ないし６葉期に
かいて）、活性物質の水性分散液を１ヘクタール当シ活
注化合物４ｋｇの薬量割合でｇＸｌｉＬ、植物にも施用
し、そしてこれを２４℃−２６℃かつ４５−６０％の大
気相対湿度にて保った。処理後１５日目に、実験を評価
した。
子葉および双子葉の雑草に発芽後に（４ないし６葉期に
かいて）、活性物質の水性分散液を１ヘクタール当シ活
注化合物４ｋｇの薬量割合でｇＸｌｉＬ、植物にも施用
し、そしてこれを２４℃−２６℃かつ４５−６０％の大
気相対湿度にて保った。処理後１５日目に、実験を評価
した。
この試験にかいても、筐た、表１の化合物は良好な除草
作用を有していた。
作用を有していた。
実施例Ｂ３：水稲のための除草作用
水草Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ
ｋよびＭｏｎｏｃｈａｒｉａｖａｇ．をプラスチックヒ
ーカ（ 表面： ６ Ｄｏｌｌ，容積：５００ａ／）中
に蒔いた。種蒔き後、ビーカーを水で土壌の表面まで満
たした。種蒔き後３日目、水位が土壌表面よう僅かに上
方（ ５ − ５ ｔｘｍ ）にくるまで水をさらに追
加した。種蒔き後３日目に、試験物質を該容器の上に噴
霧することにより施用を行った。使用した薬量割合は、
ヘクタール当り有効戒分４ｋｆの活性物質の量に相当す
る。その後植物とともにビーカーを温室中に稲雑草にと
って最適な生長条件の下、即ち２５−３０℃で高湿度大
気にて置いた。
ｋよびＭｏｎｏｃｈａｒｉａｖａｇ．をプラスチックヒ
ーカ（ 表面： ６ Ｄｏｌｌ，容積：５００ａ／）中
に蒔いた。種蒔き後、ビーカーを水で土壌の表面まで満
たした。種蒔き後３日目、水位が土壌表面よう僅かに上
方（ ５ − ５ ｔｘｍ ）にくるまで水をさらに追
加した。種蒔き後３日目に、試験物質を該容器の上に噴
霧することにより施用を行った。使用した薬量割合は、
ヘクタール当り有効戒分４ｋｆの活性物質の量に相当す
る。その後植物とともにビーカーを温室中に稲雑草にと
って最適な生長条件の下、即ち２５−３０℃で高湿度大
気にて置いた。
施用後３週間目に実験を評価した。表１の化合物はこれ
ら実験にｋいて雑草に損傷を与えたが、稲には損傷を与
えなかった。
ら実験にｋいて雑草に損傷を与えたが、稲には損傷を与
えなかった。
Ｂ４：の
試ＳＷ物セントロセマ ブベスセンス
（ Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ ）お
よびホスホカルプス バラストリス（ Ｐｓｏｐｈｏｃ
ａｒｐｕｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ ）を、現世±（４５
％）、ビート（４５％）′Ｊｉ−よびゼオライ｝（１０
％）で充填された４田ビート鉢の中でさし木により繁殖
させた。これらを温室中で２７℃の日中温度かつ２３℃
の夜間温度にて生長させた。日照期間は少なくとも１４
時間／日であり少なくとも７０００ルクスの強度であっ
た。
よびホスホカルプス バラストリス（ Ｐｓｏｐｈｏｃ
ａｒｐｕｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ ）を、現世±（４５
％）、ビート（４５％）′Ｊｉ−よびゼオライ｝（１０
％）で充填された４田ビート鉢の中でさし木により繁殖
させた。これらを温室中で２７℃の日中温度かつ２３℃
の夜間温度にて生長させた。日照期間は少なくとも１４
時間／日であり少なくとも７０００ルクスの強度であっ
た。
さし木後釦よそ５０日間栽培し、これらを１３備鉢の中
に４−５植物／鉢で、植え替えた。さらに６０日後、１
１ｔ′ＦｋＪをｋよそ１５国の高さに切り戻しそして施
用を行った。この目的のために、これらに、水性噴霧液
中の活性物質α１ないし５００９／ｈａを（通常２５％
配合剤として）噴棲した。水の施用量はｋよそ２００ｔ
／ｈａである。
に４−５植物／鉢で、植え替えた。さらに６０日後、１
１ｔ′ＦｋＪをｋよそ１５国の高さに切り戻しそして施
用を行った。この目的のために、これらに、水性噴霧液
中の活性物質α１ないし５００９／ｈａを（通常２５％
配合剤として）噴棲した。水の施用量はｋよそ２００ｔ
／ｈａである。
施用後４週目に、新たな生長の重量を測定しそして未処
理対照の平均の百分率として与えた。
理対照の平均の百分率として与えた。
え死障害を葉全面積の百分率として与えた。
処理植物の新たな生長は未処理対照のそれより著しく少
ないことが判った。
ないことが判った。
実施例Ｂ５：大豆の生長調節
試験檀物ｗｉｌＪｉａｍｓを、現世±（４５％）、ビ−
｝ （４５％）かよびゼオライト（１０％）で充填さ
れた１１個粘土鉢の中で蒔きそして生長キャビネット中
で２４℃の日中温度かつ１９℃の夜間温度にて生長させ
た。日照期間は１日当υ１６時間でおよそ３００マイク
ロ アインシュタインの強度であった。
｝ （４５％）かよびゼオライト（１０％）で充填さ
れた１１個粘土鉢の中で蒔きそして生長キャビネット中
で２４℃の日中温度かつ１９℃の夜間温度にて生長させ
た。日照期間は１日当υ１６時間でおよそ３００マイク
ロ アインシュタインの強度であった。
Ｐ１蒔き後Ｄよそ２４日目に、これらを１８傭鉢中に、
２１１ｌ物／鉢で植え替えた。さらに１２日の後にかい
て植物が５．６個の三葉を作ったとき、施用を水性噴棲
液中の活性物質Ｉｌ１ないし５ ０ ０ ｆ／ｈａ，一
般に２５％配合で、を用いて行った。水の施用量ｔ′ｉ
＞よそ２ ０ ０ ｔ／ｈａであった。
２１１ｌ物／鉢で植え替えた。さらに１２日の後にかい
て植物が５．６個の三葉を作ったとき、施用を水性噴棲
液中の活性物質Ｉｌ１ないし５ ０ ０ ｆ／ｈａ，一
般に２５％配合で、を用いて行った。水の施用量ｔ′ｉ
＞よそ２ ０ ０ ｔ／ｈａであった。
施用後ｋよそ４週目に評価を行った。この目的のために
、新たな生長の高さを測定しそして未処理対照の平均の
百分率として与えた。え死障害を葉全面積の百分率とし
て表わした。
、新たな生長の高さを測定しそして未処理対照の平均の
百分率として与えた。え死障害を葉全面積の百分率とし
て表わした。
試験植物は未処理対照よυも著しく少ない新たな生長を
示した。
示した。
実施例Ｂ６：穀類の生長抑制
試験植物（春大麦Ｉｂａｎ ）を、不毛現世上で充填さ
れた１５１−１ｎプラスチック鉢の中に種蒔きそして生
長キャビネット中にかいて１０−１５℃の日中温度かつ
５−１０℃の夜間温度にて生長させた。日照期間は１日
当Ｄ１五５時間でＤよそ２５０００ルクスの強度であっ
た。
れた１５１−１ｎプラスチック鉢の中に種蒔きそして生
長キャビネット中にかいて１０−１５℃の日中温度かつ
５−１０℃の夜間温度にて生長させた。日照期間は１日
当Ｄ１五５時間でＤよそ２５０００ルクスの強度であっ
た。
種蒔き釦よび４植物／鉢とする間引きの後３４日目に、
施用を、水性噴惨液中の活性物質０．１ないし５００ｆ
７ｈａを用いて、通常２５％配合で行った。水の施用量
はおよそ５００ｔ／ｈａであった。施用後、植物を温室
中に少なくとも１０℃の日中温度にて置いた。日照期間
は少なくとも１５５時間／日であった。
施用を、水性噴惨液中の活性物質０．１ないし５００ｆ
７ｈａを用いて、通常２５％配合で行った。水の施用量
はおよそ５００ｔ／ｈａであった。施用後、植物を温室
中に少なくとも１０℃の日中温度にて置いた。日照期間
は少なくとも１５５時間／日であった。
処理後かよそ２８日目に評価を行った。この目的のため
に、新たな生長の高さを未処理対照の平均の百分率とし
て与えた。え死障害を全葉面積の百分率として表わした
。
に、新たな生長の高さを未処理対照の平均の百分率とし
て与えた。え死障害を全葉面積の百分率として表わした
。
未処理対照と比較して、処理植物は新たな生長の減少を
示した。
示した。
実施例Ｂ７：草の生長抑制
草（例えば、Ｐｏａ， Ｆｅｓｔｕｃａ， Ｌｏｌｉｕ
ｍ， Ｂｒｏｍｕｓ，Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ ） ｂよび
クローバ（ Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ ／
ｒｅｐｅｎｓ ）を不毛現世士で充填された１５のプ
ラスチック鉢の中に種蒔きそして温室中で２１℃の日中
＠度かつ１７℃の夜間温度にて生，長させた。日照期間
は１五５時間／日で少なくとも７０００ルクスの光強度
であった。発芽後、植物をおよそ６備の高きに週ごとに
切りそろえた。種蒔き後Ｄよそ４２日目で最後の切りそ
ろえ後１日目に、施用を、水性噴鐸液中の活性物質α１
ないし５００ｆＩ／ｈａを用いて、通常２５％配合で行
った。水の施用ｔは＞よそｓ ｏ ｏ ｔ７ｈａであっ
た。
ｍ， Ｂｒｏｍｕｓ，Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ ） ｂよび
クローバ（ Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ ／
ｒｅｐｅｎｓ ）を不毛現世士で充填された１５のプ
ラスチック鉢の中に種蒔きそして温室中で２１℃の日中
＠度かつ１７℃の夜間温度にて生，長させた。日照期間
は１五５時間／日で少なくとも７０００ルクスの光強度
であった。発芽後、植物をおよそ６備の高きに週ごとに
切りそろえた。種蒔き後Ｄよそ４２日目で最後の切りそ
ろえ後１日目に、施用を、水性噴鐸液中の活性物質α１
ないし５００ｆＩ／ｈａを用いて、通常２５％配合で行
った。水の施用ｔは＞よそｓ ｏ ｏ ｔ７ｈａであっ
た。
処理後およそ５週目に評価を行った。この目的のために
、新たな生長の高さを測定しそして未処理対照の平均の
百分率として与えた。え死障害を全葉面積の百分率とし
て表わした。
、新たな生長の高さを測定しそして未処理対照の平均の
百分率として与えた。え死障害を全葉面積の百分率とし
て表わした。
未処理対照と比較して、表１の試験化合物は新たな生長
の減少をひき起した。
の減少をひき起した。
Claims (38)
- （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基またはＣＦ＿３を表わし
、Ｒ＿２は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、Ａは炭素原子数１ないし６のアルキル
基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
わし、これら各々はハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換されているか、または炭素原子数１ないし４の
アルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表わし、これら各々は炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数
２ないし４のアルケニル基、炭素原子数５もしくは６の
シクロアルケニル基、アミノ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のジアルキ
ルアミノ基または炭素原子数２ないし４のアルキニル基
により置換されており、該炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基および該炭素原子数５もしくは６のシクロアル
ケニル基についてはさらにハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換されることができ、あるいはＡはＯ、Ｎ
およびＳＯ＿２よりなる群から選ばれたヘテロ原子を含
む４員ないし６員の飽和複素環を表わすか、またはＡは
Ｏ、Ｎおよび ＳＯ＿２よりなる群から選ばれたヘテロ原子を含む４員
ないし６員の飽和複素環により置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、Ｘは炭素原子数１ない
し３のアルキル基、ハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わすか、または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基ま
たはハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロ
ゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子
数１ないし３のアルキル基を表わすか、または炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、ハロゲン原子によりモノ
置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基を表わすか、あるいはシクロプロピル基、メチ
ルアミノ基またはジメチルアミノ基を表わし、そしてＥ
は窒素原子またはメチン基を表わす。）で表わされるＮ
−ピリジンスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル−および−
トリアジリル尿素並びにこれら化合物の塩。 - （２）式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
またはＣＦ＿３を表わし、Ｂ＿２は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ａはハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数２
ないし６のアルキル基を表わすか、またはＡは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
ホニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基もしくは炭
素原子数２ないし４のアルキニル基により置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、該炭素原子
数２ないし４のアルケニル基についてはさらにハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換されることができ、
Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキル基またはハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１
ないし３のアルキル基を表わすか、あるいは炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原子によりモ
ノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基を表わし、Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１
ないし３のアルキル基、ハロゲン原子によりモノ置換な
いしトリ置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基
を表わすか、または炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすか、ある
いはシクロプロピル基、メチルアミノ基またはジメチル
アミノ基を表わし、そしてＥは窒素原子またはメチン基
を表わすところの請求項１記載の化合物並びにこれら化
合物の塩。 - （３）式中、Ｒ＿２は水素原子を表わす請求項１記載の
化合物。 - （４）式中、Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン原
子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基を表わし、そしてＹは塩素原子、
炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基またはハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換された炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基を表わすところの請求項１記載の化合物。 - （５）式中、Ｘはメチル基、メトキシ基、エトキシ基ま
たはジフルオロメトキシ基を表わし、そしてＹはメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基ま
たは塩素原子を表わすところの請求項１記載の式 I で
表わされる化合物。 - （６）式中、Ｘはメトキシ基またはエトキシ基を表わし
、そしてＹはメチル基またはメトキシ基を表わすところ
の請求項１記載の式 I で表わされる化合物。 - （７）式中、Ｅはメチン橋を表わす請求項１記載の式
I で表わされる化合物。 - （８）式中、Ｒ＿１は水素原子、メチル基、メトキシ基
、フッ素原子または塩素原子を表わす請求項１記載の式
I で表わされる化合物。 - （９）式中、Ａは炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
たは炭素原子数３または６のシクロアルキル基を表わし
、これら各々はハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ
置換されているか、またはＡは炭素原子数１ないし４の
アルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表わし、これら各々は炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニ
ル基もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基によ
り置換されており、該炭素原子数２ないし４のアルケニ
ル基および該炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニ
ル基についてはハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ
置換されることができるところの請求項１記載の式 I
で表わされる化合物。 - （１０）式中、Ａはハロゲン原子によりモノ置換ないし
トリ置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表
わすか、またはＡは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、該炭素原子数２ないし４のアルケニル基については１
個ないし３個のハロゲン原子により置換されることがで
きるところの請求項１記載の式 I で表わされる化合物
。 - （１１）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子を表わす
請求項１０記載の式 I で表わされる化合物。 - （１２）式中、Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキル基
、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基を表わし、そしてＹは炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基、ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置
換された炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わす
か、または塩素原子を表わすところの請求項１０記載の
式 I で表わされる化合物。 - （１３）式中、Ｘはメチル基、メトキシ基、エトキシ基
またはジフルオロメトキシ基を表わしそしてＹはメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基ま
たは塩素原子を表わすところの請求項１０記載の式 I
で表わされる化合物。 - （１４）式中、Ｘはメトキシ基またはエトキシ基を表わ
しそしてＹはメチル基またはメトキシ基を表わすところ
の請求項１０記載の式 I で表わされる化合物。 - （１５）式中、Ａはアリル基、メタリル基、２−メチル
プロペニル基、３−クロロアリル基、メトキシエチル基
、フッ素原子もしくは塩素原子により置換された炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、または
３−フルオロプロピル基を表わすところの請求項１記載
の式 I で表わされる化合物。 - （１６）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子を表わす
請求項１５記載の式 I で表わされる化合物。 - （１７）式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数１もしく
は２のアルコキシ基、炭素原子数１もしくは２のアルキ
ルチオ基、炭素原子数１もしくは２のハロアルコキシ基
またはＣＦ＿３を表わし、Ｒ＿２は水素原子または炭素
原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、Ａは炭素原
子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基を表わし、これら各々はハロゲン
原子によりモノ置換ないしトリ置換されており、あるい
は炭素原子数１もしくは２のアルキル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、これら各々
は炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭素原子数
１もしくは２のアルキルチオ基、炭素原子数、もしくは
２のアルキルスルホニル基、炭素原子数１もしくは２の
アルキルスルフィニル基、炭素原子数２もしくは３のア
ルケニル基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニ
ル基、アミノ基、炭素原子数１もしくは２のアルキルア
ミノ基、炭素原子数１ないし４のジアルキルアミノ基ま
たは炭素原子数２もしくは３のアルキニル基により置換
されており、該炭素原子数２もしくは３のアルケニル基
および該炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基
についてはさらにハロゲン原子によりモノ置換ないしト
リ置換されることができ、あるいはＡはＯ、ＮおよびＳ
Ｏ＿２よりなる群から選ばれたヘテロ原子を含む４員な
いし６員の飽和複素環を表わすか、またはＡはＯ、Ｎお
よびＳＯ＿２よりなる群から選ばれたヘテロ原子を含む
４員ないし６員の飽和複素環により置換された炭素原子
数１もしくは２のアルキル基を表わし、Ｘは炭素原子数
１もしくは２のアルキル基、ハロゲン原子によりモノ置
換ないしトリ置換された炭素原子数１もしくは２のアル
キル基を表わすか、または炭素原子数１もしくは２のア
ルコキシ基、ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置
換された炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基を表わ
し、Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１もしくは２のアル
キル基、ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換さ
れた炭素原子数１もしくは２のアルキル基を表わすか、
または炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数
１もしくは２のアルコキシ基を表わすか、またはシクロ
プロピル基、メチルアミノ基もしくはジメチルアミノ基
を表わすところの請求項１記載の式 I で表わされる化
合物。 - （１８）式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数１もしく
は２のアルキルチオ基またはＣＦ＿３を表わし、Ｒ＿２
は水素原子または炭素原子数１もしくは２のアルキル基
を表わし、Ａはハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わす
か、または炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭
素原子数１もしくは２のアルキルチオ基、炭素原子数１
もしくは２のアルキルスルホニル基、炭素原子数１もし
くは２のアルキルスルフィニル基、炭素原子数２もしく
は３のアルケニル基または炭素原子数２もしくは３のア
ルキニル基により置換された炭素原子数１もしくは２の
アルキル基を表わし、該炭素原子数２もしくは３のアル
ケニル基についてはさらにハロゲン原子によりモノ置換
ないしトリ置換されており、Ｘは炭素原子数１もしくは
２のアルキル基、ハロゲン原子によりモノ置換ないしト
リ置換された炭素原子数１もしくは２のアルキル基を表
わすか、または炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基
、ハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭
素原子数１もしくは２のアルコキシ基を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、ハ
ロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換された炭素原
子数１もしくは２のアルキル基を表わすか、または炭素
原子数１もしくは２のアルコキシ基、ハロゲン原子によ
りモノ置換ないしトリ置換された炭素原子数１もしくは
２のアルコキシ基を表わすか、またはシクロプロピル基
、メチルアミノ基もしくはジメチルアミノ基を表わすと
ころの請求項１記載の式 I で表わされる化合物。 - （１９）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子を表わし
、Ａはハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
は炭素原子数１もしくは２のアルキル基もしくは炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、これら各
々は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
５もしくは６のシクロアルケニル基もしくは炭素原子数
２ないし４のアルケニル基により置換されており、該炭
素原子数２ないし４のアルケニル基および該炭素原子数
５もしくは６のシクロアルケニル基についてはさらにフ
ッ素原子または塩素原子によりモノ置換ないしトリ置換
されることができるところの請求項１記載の式 I で表
わされる化合物。 - （２０）式中、Ａはアリル基、メタリル基、３−クロロ
アリル基、メトキシエチル基、２−フルオロイソプロピ
ル基または３−フルオロプロピル基を表わし、Ｘはメチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基またはジフルオロメトキ
シ基を表わしそしてＹはメチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基または塩素原子を表わすと
ころの請求項１６記載の化合物。 - （２１）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子を表わし
、Ａはハロゲン原子によりモノ置換ないしトリ置換され
た炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わすか、また
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原
子数２ないし４のアルケニル基により置換された炭素原
子数１もしくは２のアルキル基を表わし、該炭素原子数
２ないし４のアルケニル基についてはさらにフッ素原子
もしくは塩素原子により置換されることができるところ
の請求項１記載の式 I で表わされる化合物。 - （２２）式中、Ａはアリル基、メタリル基、３−クロロ
アリル基、メトキシエチル基または３−フルオロプロピ
ル基を表わし、Ｘはメチル基、メトキシ基、エトキシ基
またはジフルオロメトキシ基を表わしそしてＹはメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基ま
たは塩素原子を表わすところの請求項１６記載の化合物
。 - （２３）請求項１記載のＮ−（３−フルオロプロピルス
ルホニルピリジン−２−イルスルホニル）−Ｎ′−（４
，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素。 - （２４）請求項１記載のＮ−（３−アリルスルホニルピ
リジン−２−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）尿素。 - （２５）請求項１記載のＮ−（３−メトキシエチルスル
ホニルピリジン−２−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素。 - （２６）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＡは請求項１において式 I につ
いて定義したのを表わす。）で表わされるピリジルスル
ホンアミドを式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿２およびＥは請求項１において式
I について定義したのを表わしそしてＲ＿３は炭素原
子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくはハロゲン原子により置換されう
るフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−ピリミジニ
ルカルバメートまたはＮ−トリアジニルカルバメートと
塩基の存在下反応させることよりなる、請求項１ないし
２５のうちいずれか一項記載の式 I で表わされる化合
物の製造方法。 - （２７）式ＸVI ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ａ、Ｅ、ＸおよびＹは請求項
１において式 I について定義したのを表わす。）で表
わされる化合物を酸化することよりなる、請求項１ない
し２５のうちいずれか一項記載の式 I で表わされる化
合物の製造方法。 - （２８）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＿１およびＡは請求項１において式 I につい
て定義したのを表わす。）で表わされるピリジルスルホ
ンアミドを式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、Ｅ、ＸおよびＹは請求項１において式 I につ
いて定義したのを表わす。）で表わされるピリミジニル
イソシアネートまたはトリアジニルイソシアネートと塩
基の存在下反応させることよりなる、請求項１ないし２
５のうちいずれか一項記載の式 I で表わされる化合物
の製造方法。 - （２９）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＡは請求項１において式 I につ
いて定義したのを表わす。）で表わされるピリジルスル
ホンアミドを製造する方法において、式IIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） （式中、Ｒ＿１は請求項１において式 I について定義
したのを表わす。）で表わされる３−メルカプトピリジ
ン−２−イルスルホンアミドを式ＸVIII Ｚ−Ａ（ＸVIII） （式中、Ａは請求項１において式 I について定義した
のを表わしそしてＺは塩素原子、臭素原子、沃素原子、
ＣＨ＿３ＳＯ＿２Ｏ−または▲数式、化学式、表等があ
ります▼を表す。）で表わさ れる化合物と塩基の存在下反応させて式ＸＸ▲数式、化
学式、表等があります▼（ＸＸ） （式中、Ａは請求項１において式 I について定義した
のを表わす。）で表わされる化合物を与え、そして続い
てこの化合物を酸化して式IIで表わされる化合物を与え
ることよりなる、式IIで表わされる化合物の製造方法。 - （３０）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＡは請求項１において式 I につ
いて定義したのを表わす。）で表わされる化合物。 - （３１）式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１は請求項１において式 I について定義
したのを表わしそしてＱはフッ素原子または−ＳＨを表
わし、但しＲ＿１が水素原子を表わす場合Ｑは−ＳＨを
表わさない。）で表わされる化合物。 - （３２）請求項１記載の式 I で表わされる一種または
それ以上のスルホニル尿素を含有する除草および植物生
長抑制用組成物。 - （３３）請求項１記載の式 I で表わされる活性物質を
０．１ないし９５％含有する請求項３２記載の組成物。 - （３４）請求項１記載の式 I で表わされる活性物質、
またはこの活性物質を含有する組成物を植物またはその
周囲に対して有効量施用するところの望ましくない植物
生長を防除する方法。 - （３５）１ヘクタール当り０．００１ないし５ｋｇの量
の活性物質を施用する請求項３４記載の方法。 - （３６）請求項１記載の式 I で表わされる活性物質、
またはこの活性物質を含有する組成物を植物またはその
周囲に対して有効量施用するところの植物生長を抑制す
る方法。 - （３７）請求項１記載の式 I で表わされる活性物質、
またはこの活性物質を含有する組成物を植物またはその
周囲に対して有効量施用するところの収量を増大する目
的で植物生長を影響せしめる方法。 - （３８）発芽前または発芽後に、作物中の雑草の選択的
防除をするための請求項３４記載の方法。
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