JPS6327450A - 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

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JPS6327450A
JPS6327450A JP61297047A JP29704786A JPS6327450A JP S6327450 A JPS6327450 A JP S6327450A JP 61297047 A JP61297047 A JP 61297047A JP 29704786 A JP29704786 A JP 29704786A JP S6327450 A JPS6327450 A JP S6327450A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、置換ベンゼン誘導体、その製造法およびそれ
を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
〈従来の技術〉 農園芸用殺菌剤として多くの薬剤が使用されているが、
薬剤耐性菌の出現等によりその使用が制限されたり、防
除効力が不充分であったりすることから必ずしも満足す
べきものとは言い難いものが少なくない。従ってかかる
欠点の少ない薬剤の開発が望まれている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤および環
状イミド系殺菌剤は、広く一般に使用されてきた殺菌剤
であるが近年これらに対し薬剤耐性菌が蔓延し、問題と
なってきている。
本発明は、上記薬剤耐性菌に卓効を示す化合物の開発を
目的とするものである。
く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ね
た結果、一般式 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
の低級アルキル基または炭素数１から８の低級アルコキ
シ基を表わし、Ｙは水ｘｉ子、ハロゲン原子、シアノ基
、ホルミル基、エチレンジオキシメチル基、水酸基、ヒ
ドロキシメチル基または一般式−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ’、−
ＣＯＯＲ”、−ＣＯＮＨ−Ｒ２＊　タハ一般式ＣＨＣＯ
Ｒ”）２で示される基を表わす。ここで、Ｒ１は水素原
子、炭素数１から８の低級アルキル基、炭素数８から５
の低級アルケニル基、炭素数８から５の低級アルキニル
基、または炭素数８から５の低級ハロアルキニル基を表
わすか、フェニル基で置換されている炭素数１から８の
低級アルキル基またはシアノ基で置換されている炭素数
１から８の低級アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子、
炭素数１から８の低級アルキル基、炭素数８から５の低
級アルケニル基または炭素数８から５の低級アルキニル
基を表わし　Ｒ８は炭素数１から８の低級アルキル基を
表わす。ここでＹが水素原子を表わすとき、Ｘはハロゲ
ン原子、炭素数１から８の低級アルキル基または炭素数
１から８の低紐アルコキシ基を表わす。］ で示される置換ベンゼン誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）なかでも、一般式 り式中、Ｘ′はハロゲン原子を表わし　Ｙｌは水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、エチレンジオ
キシメチル基または一般式−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ”　、　−
ＣＯ−ＮＨ−Ｒ”または一般式−ＣＭ　（ＯＲ”　）！
　で示される基を表わす。ここで、ＲｔＩは水素原子、
メチル基、アリル基、プロパルギル基、シアノメチル基
またはベンジル基を表わし、Ｒはアリル基またはプロパ
ルギル基を表わし、Ｒｓ′はメチル基を表わす。〕で示
される置換ベンゼン銹導体が特に優れた殺菌活性を有す
ることを見出し本発明に至った。
本発明化合物は、ベノミル［メチル１−（ブチルカルバ
モイル）ベンズイミダゾール−２−イル　カーバメート
〕、フペリダゾール［２（２−フリル）ベンズイミダゾ
ール〕、チアベンダゾール［２−チアゾール−４−イル
　ベンズイミダゾール］、カルペンダジム［メチル　ベ
ンズイミダゾール・−２−イル　カーバメート］、チオ
ファネートメチル【ジメチル　４．４’−。
−フェニレン　ビス（３−チオアロファネート）］、チ
オファネート〔ジエチル　４．４’−０−フェニレン　
ビス（８−チオアロファネート）〕等のベンズイミダゾ
ールまたはチオファネート系殺菌剤、およびプロシミド
ン［Ｎ　−（８’、　５’　−ジクロロフェニル）−１
，２−ツメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシ
イミド］、イプロジオン［８−（８’、５’−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサ主ド〕、ビンクロゾリン［
８−（８’、５’−ジクロロフェニル）−５−メチル−
５−ビニル−１，８−オキサゾリジン−２，４−ジオン
］、ジクロシリナート［エチル８−ＣＢ’、５’−ジク
ロロフェニル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−カルボキシレート〕等の環状イミド系殺
菌剤に耐性を示す植物病深閑およびその他の糸状菌（以
下、薬剤耐性菌と称す）に対し、選択的に強い殺菌効力
を示すことを特徴としている。
本発明化合物が強い殺菌効力を示す薬剤耐性菌としては
、例えば、リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　１ｅｏｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ’　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星
病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、モニ
リア病菌（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、カキ
ノ炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ　）
、モニリア病菌（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ　）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｒｉｕｍｃａｒｐ
ｏｐｈｉ　ｌｕｍ　）、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ　）　ｓ黒とう病菌（Ｅｉｓ
ｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌ　ｉｎａ　）、晩腐病菌（Ｇｌｏ
ｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）、テンサイの
褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）
、ビーナツツの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒ
ａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ　）、ムギ類の眼紋病菌ｈ
ｏｒｄｅｉ　）　、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　
ｎ１ｖａｌｅ　）、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ。
ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ　）、キュウリのうどんこ病菌
（Ｓｐｈ−ａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
、つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａ６ｒ６１１Ｈｍｅｌｏ
ｎｉｓ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅ
ｒｅａ　）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃ
ｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ　）、トマトの葉かび病菌（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、灰色カビ病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、イチゴのう
どんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ
）、ホップの灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ　）、タバコのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）　、パラの黒星病
菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ　）、ミカン
のそうか病菌（Ｅｌ−ｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ
　）　、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｉｔａｌ
ｉｃｕｍ　）、緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　
ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）などが挙げられる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
〔製法（ａ）］ 本発明化合物のうち、一般式 ０式中、ＸおよびＲ１は前記と同じ意味を表わす。コ で示される化合物は、一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。］で示されるベ
ンズアルデヒド誘導体と、一般式％式％［［］ ［式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。］で示される
ヒドロキシルアミン誘導体とを、不活性溶媒中、−６０
’Ｃ〜溶媒還流温度で、瞬時から１２時間反応させるこ
とによって製造することができる。
溶媒としては、ジメチルホルムアミド、メタノール、エ
タノール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロ
ロホルム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげ
られる。
反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマト
グラフィー、再結晶、蒸留等の操作に付すことにより、
目的の本発明化合物を得ることができる。
〔製法（ｂ）］ 本発明化合物のうち、一般式 ［式中、Ｒ４は炭素数１から３の低級アルキル基、炭素
数８から５の低級アルケニル基、炭素数８から５の低級
アルキニル基または炭素数８から５の低級ハロアルキニ
ル基を表わすか、フェニル基で置換されている炭素数１
から８の低級アルキル基またはシアン基で置換されてい
る炭素数１から８の低級アルキル基を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 ［式中、Ｘ　ｌ、ｉ　ｎ記と同じ意味を表わす。］で示
されるベンズアルデヒドオキシム誘導体と、一般式 ％式％［ ［式中、Ｒ４は前記と同じ意味を表わし、Ｚはハロゲン
原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。
］ で示される化合物、または一般式 ％式％［］ Ｌ式中、Ｒ４′は炭素数８から５の低級アルキル基を表
わす。〕 で示される化合物とを、塩基の存在下、０”Ｃ〜２００
″Ｃ１好ましくは室温〜９０”Ｃにて反応させること（
こよって製造することができる。
溶媒としては、ジメチルホルムアミド、メタノール、エ
タノール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロ
ロホルム、トルエン、水等または、その混合物があげら
れ、塩基としては、リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基があげられる。
また、必要に応じて、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
プロミド等の相関移動触媒を用いることもできる。
後処理方法等は、前記製法（ａ）と同様である。
［製法（Ｃ）］ 本発明化合物のうち、一般式 ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし　ｙｌは水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基または水酸基を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。］で示されるア
ニリン読導体をジアゾ化反応によってジアゾニウム塩と
し、これを分解して製造することができる。
上記ジアゾ化反応は、通常、一般式［■］で示されるア
ニリン誘導体に無溶媒または水、ジオキサン、アセトン
等の溶媒中で、無機酸（塩酸、硫酸、臭化水素酸等）ま
たは有機酸（蟻酸、酢酸等）の存在下、亜硝酸アルカリ
金属塩（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等〕、アル
カリ土類金属塩（亜硝酸バリウム等）または亜硝酸低級
アルキルエステル（亜硝酸メチル等）を添加することに
より行うことができる。
反応は通常−５０°Ｃ〜室温にて、１０分〜１２時間で
完結する。この様にして得られたジアゾニウム塩は必要
に応じて、単離するか、もしくは反応液のまま、次の分
解反応に供する。
ジアゾニウム塩の分解反応は、通常、目的とする本発明
化合物に応じて、Ｙが水素原子であル場合は低級アルコ
ール（メタノール、エタノール等）または次亜リン酸を
用い、Ｙがハロゲン原子である場合はハロゲン化第−銅
を用い、Ｙがシアノ基である場合はシアン化第−銅を用
い、Ｙが水酸基である場合は硫酸を用いることにより行
うことができる。
該反応は、通常室温から１５０℃の範囲で、瞬時より１
２時間の範囲で行うことができる。
反応終了後は、反応液を水蒸気蒸留するか、または反応
液を氷水中に注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の
後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結
晶、蒸留等の操作に付すことにより、目的の本発明化合
物を得ることができる。
一般式［■］で示されるアニリン誘導体は、特開昭５１
−３８１４８号に記載の方法”ｃ’製造することかでき
る。
〔製法（ｄ）〕
本発明化合物のうち、一般式 １式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、では水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、エチレンジオキ
シメチル基、ヒドロキシメチル基または一般式−ＣＨ，
，＝Ｎ−ＯＲ’、−α幻Ｒ６、−ＣＯＮＨ−Ｒ”または
一般式−ＣＭ（ＯＲ”）！　　で示される基を表わす。
ここで、Ｒ１、Ｒ１およびＲ８は、前記と同じ意味を表
わし　Ｒ３は炭素数１から８の低級アルキル基、炭素数
８から５の低級アルケニル基または炭素数８から５の低
級アルキニル基を表わす。］ で示される化合物は、一般式 り式中、ＸおよびＹ！は前記と同じ意味を表わす。］ で示される化合物と、プロパルギルハライドとを溶媒中
、塩基の存在下に反応させること１とよって製造するこ
とができる。
上記反応に於いて、反応温度は、通常、０”０〜１２０
℃、好ましくは、室温〜９ｏ″ｃ１反応時間は１２時間
以内である。
該反応に使用しうる溶媒としては、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホル
ム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげられ、
塩基としては、≠ラム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基があげられる。
後処理の方法等は、前記製法（ａ）と同様である。
尚、化合物［■コは、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　
Ｐｅｒｋｉｎｌ、　１０１５（１９７Ｂ）に記載された
方法で製造することができる。
［製法（ｅ）］ 本発明化合物のうち、一般式 ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｙ８は一般式−
Ｃ（ＪＯＲ’または一般式−Ｃ０ＮＨＲ”　　で示され
る基を表わす。ここで　Ｒ６およびＲ２は、前記と同じ
意味を表わす。コ で示される化合物は、一般式 ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｚ′はハロゲン
原子を表わす。〕 で示される化合物と、一般式 ％式％［］ ［［］ 〔式中、Ｒ８およびＲ６は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを、反応させることによって製造す
ることができる。
該反応は、通常溶媒中または無溶媒で、−１０゛Ｃから
溶媒還流温度にて、必要に応じて塩基の存在下、瞬時よ
り１２時間の範凹で行なわれる。
該反応に使用しうる溶媒としては、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホル
ム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげられ、
塩基としては、Ｎ。
Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ピリジン等
の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。
後処理方法等は、前記製法（ａ）と同様である。
原料化合物である一般式［Ｋ］で示される安息香酸ハラ
イド誘導体は、一般式 ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示される安
息香酸誘導体と、ハロゲン化剤とを、無溶媒もしくは溶
媒中、室温から還流温度にて、瞬時より１２時間反応さ
せることにより得ることができる。
ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、
小スゲン等があげられ、溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、テトラヒドロフラン等もしくは、その混
合物が挙げられる。
［製法（ｆ）〕 本発明化合物のうち、一般式 Ｌ式中、ＸおよびＲ６は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式（ＸＩＩ］で示される化合
物と、一般式 ［式中、Ｒ６は前記と同じ意味を表わし、Ｚ″ははハロ
ゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わ
す。〕 で示される化合物とを前記製法（ｄ）と同様の方法にて
、反応させることによって製造することができる。後処
理方法等は前記製法（ａ）と同様である。
〔製法（２）］ 本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＩ］で示される化合
物は、一般式［Ｉ［］で示されるベンズアルデヒド誘導
体を、通常溶媒中Ｏ℃から１００”Ｃにて、瞬時から１
２時間を要して酸化することによって、製造することが
できる。
使用しうる溶媒としては、水、アセトン、ベンゼン、ト
ルエン、ヘキサン、ジクロロメタン、四塩化炭素等もし
くはその混合物があげられ、酸化剤としては、ジョーン
ズ試薬（無水クロム酸１希硫酸の混合物）、二酸化マン
ガン、過マンガン酸カリウム、ピリジウムクロロクロメ
ート等があげられる。後処理等の方法は前記製法（ａ）
と同様である。
［製法中）〕 本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし　ｙ６はエチレン
ジオキシメチル基または一般式−Ｃ）ｉ（ＯＲ”）ｌで
示される基を表わす。ここで、Ｒｓは前記と同じ意味を
表わす。〕 で示される化合物は、一般式【１［］で示されるベンズ
アルデヒド誘導体と、エチレングリコールまたは一般式 ％式％） または一般式 Ｒ”ＯＲ ［式中、Ｒ８は炭素数１から８の低級アルキル基を表わ
す。］ で示される化合物とを反応さすることによって製造する
ことができる。
反応は通常、無溶媒または溶媒中、必要に応じて触媒（
塩化アンモニウム、パラトルエンスルホン酸等）を用い
、θ℃〜還流温度醗ζて、１５分から１２時間で完結す
る。
該反応に使用しうる溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
四塩化炭素等を用いることができる。後処理等の方法は
前記製法（ａ）と同様である。
【製法（ｉ）〕
本発明化合物のうち、一般式 り式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物は、一般式〔亘」で示される化合物を還元すること
で製造することができる。
反応は、溶媒中還元剤を用いることにより、通常、−１
０”Ｃから１００℃の範囲にて、瞬時から１２時間の範
囲で行なわれる。
該反応に使用しうる溶媒としては、水、メタノール、エ
タノール、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、酢酸エチル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等、もしくはその混
合物が挙げられる。
還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ
素リチウム、水素化リチウムアルミニウム、アルミニウ
ムエチラート、アル疋ニウムイソプロピラード等が挙げ
られる。また、ルテニウム触媒、レニウム触媒を用いた
水素ガスによる接触還元を利用することもできる。
後処理は、不溶物をろ別した後、前記製法（ａ）と同様
にして行うことができる。
尚、本発明化合物のうち一般式 り式中、ＸおよびＲ１は前記と同じ意味を表わす。］ で示される化合物はトランス及びシスの役回異性を有し
、これらの異性体も、本発明にふくまれることは勿論で
ある。
本発明化合物を農−公用殺菌剤の可動成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよい
が、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤
、液剤等に製剤して使用する。
ξれらの製剤には有効、成分として本発明化合物を、！
！量比で１〜９５％、好ましくは２〜８０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフェライト
１タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては
、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパツール、エチレングリコールセロソルブ等の
アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシドアセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルーホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシェチレ
ンソルビクン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水等
で希釈し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後
土壌と混和する。）また病害によっては種子処理等も可
能である。
また、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることにより
、防除効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、茶園、牧
草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤の有効成分として用い
ることができる。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたりｏ、５ｙ〜５０Ｆであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、
その施用濃度は、０．００５９Ｉ）〜０．５％であり、
粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用
する。
〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、参考例、製剤例および試験例
Ｉこよりさらに詳しく説明する。
まず製造例を示す。
製造例１　（製法（ａ）による） エタノール５０−中に、水素化ナトリウム（６０％油性
）　０．１７　ｆ／を溶解した。ここに水冷下、０−メ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩０．８４　Ｆを添加した
。室温で３０分攪拌した後、８−クロロ−４，５−ジプ
ロパルギルオキシペンズアルデヒド１．０（１’を加工
、８０分加熱還流１）だ。
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
炭酸カリウム水溶液で洗った後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を、
グラスフィルター上ヘキサンで洗い、０−メチル（８−
クロロ−４，５−ジブロパルギルオキシ）ベンズアルデ
ヒドオキシム０．６８　ｆを得た。
ＮＭＲδＴＭＳ　＜　ＣＤＣＪａ　）　：　７．８ｇ　
（ｓ　、　ＩＨ）、７．１８（ｓ。
２Ｈ）、４．７０へ４．８０　（４Ｈ）、３．９４　（
Ｓ　、　８Ｈ）、２．４０〜２．６０（２Ｈ） 製造例２　（製法（ｂ）による〕 テトラヒドロフラン２０−中に、８−クロロ−４，５−
ジブロパルギルオキシベンズアルデヒドオキシム０．４
５１、水酸化カリウム０．５０ダ、アリルプロミドｏ、
４ｏｙおよびテトラ−１１−ブチルアンモニウムプロミ
ド０．５０ノ８溶解し、室温で２時間攪拌した。
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残
渣を、トルエンを溶出液とした、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、８−クロロ−４，５−ジーブロパル
ギルオキシペンズアルデヒドオキシムＯ−アリルエーテ
ル０．４８ｆを得た。
ｍｐ５１〜５８℃ 製造例８　（製法（Ｃ）による） ８−クロロ−４，５−ジブロパルギルオキシアニリン４
．４７ｆ、酢酸８０−１濃塩酸４−を０°Ｃにて攪拌し
、ここに亜硝酸ナトリウム１．８８Ｆを添加した。０℃
にて１時間攪拌した後、塩化第一銅２．８５１の濃塩酸
２０ｓｔｇの溶液中へ、室温で添加した。６０℃まで昇
温した後、８０分間攪拌し、反応液を氷水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を炭酸カリウム水溶液で洗っ
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を
留去した。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）で精製し、１，８−ジクロロ−４，５−
ジブロパルギルオキシベンゼンの白色結晶８．６０ダを
得た。
ｍｐ　　　６１〜６Ｂ”Ｃ 製造例４　（製法（ｄ）による） 水素化ナトリウム（６０９６油性）２．６９１をＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド６００−に懸濁し、これに０〜
５”Ｃにて、８−クロロ−４，６−シヒドロキシベンズ
アルデヒド１１．６１１ｋＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１００ｍに溶解した溶液を、滴下した。
室温で１時間攪拌した後、臭化プロパルギル８．００ｆ
を添加した。その後、反応液を９０℃まで昇温し、５分
間攪拌した。反応液を０℃まで冷却し、０〜５°Ｃにて
水素化ナトリウム２．６９ｆを添加した。発泡がおさま
った後、臭化プロパルギル８．ＯＯｊ’を加え、９０℃
まで昇温し、５分間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリウム水溶液で洗
った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去した。得られた残渣を、アルミナカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン）で精製し８−クロロ−
４，５−ジブロパルギルオキシペンズアルデヒド５．４
６Ｆを得た・ ｍｐ　　　６・４〜６５℃ 製造例５　（製法（ｅ）による。） ８−クロロ−４，６−ジプロパルギルオキシ安息香酸ク
ロリド１．００ｆ、８０％アンモニア水２０−、トルエ
ン１０−を混合し、１０分間加熱還流した。反応液を氷
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した
。得られた残渣を、グラスフィルターの上でヘキサンで
洗浄し、８−クロロ−４゜５−ジブロパルギルオキシ安
息香酸アミド０、８８　Ｆを得た。
ｍｐ　　１２２〜１２５°Ｃ 製造例６　（製法（ｆ）による） ８−クロロ−４，５−ジブロパルギルオキシ安息香酸１
．５０Ｆ）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ａｇに溶
解した。これに、０℃にて水素化ナトリウム０．２８Ｆ
（６０９６油性）を加え、更に室温で１時間攪拌した。
これに臭化プロパルギル０．８０ｆを加えた後、９０℃
まで昇温し、５分間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリウム水＠液で洗
った後、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン
）に付し、８−クロロ−４，５−ジプロパルギルオキシ
安息香酸プロパルギルエステル１、ＯＢ’ｌを得た。
ｍｒ）　　　９８〜９９°Ｃ 製造例７　（製法（ロ）による） ８−クロロ−４，５−ジブロパルギルオキシーベンズア
ルデヒド１８．０ｙをアセトン１００　ｍｌに溶解させ
、これに２０”Ｃ以下でジ曹−ンズ試薬を徐々に滴下し
た。反応液が赤色となった時を滴下の終点とし、更に２
０°Ｃで１時間撹拌した。反応液をエタノール１００−
と氷水の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を、グラ
スフィルター上でヘキサンで洗浄し、８−クロロ−４゜
５−ジプロパルキルオキシ安息香酸１６．２Ｆを得た。
ｍｐ　　　１５８〜１５９°Ｃ 製造例８　　（’Ａ法の）による） ８−クロロ−４，５−ジプロパルギルオキシペンズアル
デヒド１．Ｏｆ、オルトギ酸メチル４１．メタノール２
０ｇｔ、塩化アンモニウム０．０５　ｆｌの混合物を、
還流下８時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシ
ウムで戦燥し、減圧下に溶媒を留去した。
得られた残渣を、アルミナカラムクロマトグラフィー（
ｉｌｌ：）ルエン）に付し、８−クロロ−４，５−ジブ
ロパルギルオキシベンズアルデヒドジメチルアセタール
０．９４１を得た。
ｎ發’　　１．５８４４ 製造例９　（製法（ｉ）による） 水素化ホウ素ナトリウム８．６１をエチルアルコール１
５０−にけんだクシ、これ務こ８０”Ｃ以下に氷冷しつ
つ、８−クロロ−４，５−ジブロパルギルオキシペンズ
アルデヒド１４．７２を添加した。室温で２時間攪拌し
た後、反応液を希塩酸中に、冷却下注加した。
酢酸エチルで抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去した。
８−クロロ−４，５−ジブロパルギルオキシベンジルア
ルコール１５．６０ｆを得た。
ｎ”、：’　　１．５７１８ ξの様な製造法によって製造できる本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。
第１表 次に一般式［ＤＣ］で示される化合物の製造例を参考例
として示す。
参考例 ８−クロロ−４，５−ジブロパルギルオキシ安息香酸１
０．７１および塩化チオニル８〇−の混合物を、１時間
加熱還流下、攪拌した。
冷却後過剰の塩化チオニルを減圧下に留去し、定量的に
８−クロロ−４，６−ジプロパルギルオキシ安息香酸ク
ロライドを得た。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　８２７５，２１００．１７４
０，１１４０゜’１’ＭＳ　　。
ＮＭＲδＣＤＣｌ、　　、　７．８５（ｄ、ＩＨ）、７
．６５（ｄ、ＩＨ）、４．９０（ｄ、２Ｈ）、４．８０
（ｄ、２Ｈ）、２４０〜２．７０（２Ｈ） 次に製剤例を示す。なお本発明化合物は第１表の化合物
番号で示し、部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（８６）各々２部、カオリンクレ
ー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明
化合物を２％含有の粒剤各々を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（８６）各々１０部、ポリオキシ
エチレンステリルフェニルエーテル１部、水８９部を混
合し、本発明化合物を１０９６含有の液剤各々を得る。
製剤例８ 本発明化合物（１）〜（８６）各々８０部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル１゜部１シクロヘキ
サノンｌＯ部をよく混合し、本発明化合物を８０％含有
の乳剤各々を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（８６）各々２部、クレー８８部
およびタルク１０部をよく粉砕混合して、本発明化合物
を２％含有の粉剤各々を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（８６）各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して、本
発明化合物を５０％含有の水和剤各々を得る。
、　　次に、本発明化合物が殺菌剤として有用であるこ
とを試験例で示す。
なお、本発明化合物はｊ１１表の化合物番号で示し、比
較対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
第　　２　　表 試験例１　キュウリ灰色カビ病防除効果９０ｔＩＬｔ容
のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品
種：和積半白〕を播種した。これを温室で８日間栽培し
、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製剤例８
または５に準じて、それぞれ乳剤または水和剤にした供
試薬剤を水で稀釈して所定の濃度にし、ポットあたり１
〇−茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ）（Ｄ菌叢切片（直径５＋ｗ）を葉面上に
はり付けて接朋した。これを２０℃多湿条件下に８日装
置いて発病させた後、発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０．０．５．１
．２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
（発病指数）　　　　　　　（発病状態）０　・・・・
・・葉面上にＩｉ叢または病斑を認めない。
０．５・・・・・・葉面上に葉面積の５％未満曇こ菌叢
または病斑を認める。
１　・・・・・・葉面上に葉面積の５％以上２０％未満
に菌叢または病斑を認める。
２　・・・・・・葉面上に葉面積の２０％以上５０％未
満に菌叢または病斑を認める。
４　・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢ま
たは病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果を第８表に示す。
第８表 試験例２ 小麦耐紋病菌に対する抗菌活性 寒天培地上に、薬剤耐性または薬剤感受性の小麦眼紋病
菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）の胞子を形成させた。これ
を滅菌水にかき取って入れ、胞子懸濁液を調整した。一
方、供試化合物のジメチルスルホキシド溶液を、所定濃
度となる様、シャーレ中の寒天培地に添加しｔこ。ここ
に、前述の胞子懸濁液を接穏し、２８”Ｃで７日間培養
した。
抗菌活性は、各々菌糸の生育程度により、肉眼で４段階
に評価した。
ｍ：肉眼では全く生育が認められない。
±：わずかに生育が認められる。
十二無処理よりは生育が少ない。
＋：無処理と同程度の生育である。
その結果を第４表に示す。
第４表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、特に薬剤耐性菌による植物病害に対し
て優れた効果を有することから農園芸用殺菌剤の有効成
分として非常に有用である。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から
    ８の低級アルキル基、または炭素数１から８の低級アル
    コキシ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ホルミル基、エチレンジオキシメチル基、水酸基
    、ヒドロキシメチル基または一般式−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ＾
    １、−ＣＯＯＲ＾２、−ＣＯＮＨ−Ｒ＾２または一般式
    −ＣＨ（ＯＲ＾３）＾２で示される基を表わす。ここで
    、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１から３の低級アルキル基
    、炭素数３から５の低級アルケニル基、炭素数３から５
    の低級アルキニル基、または炭素数３から５の低級ハロ
    アルキニル基を表わすか、フェニル基で置換されている
    炭素数１から３の低級アルキル基またはシアノ基で置換
    されている炭素数１から３の低級アルキル基を表わし、
    Ｒ＾２は水素原子、炭素数１から３の低級アルキル基、
    炭素数３から５の低級アルケニル基または炭素数３から
    ５の低級アルキニル基を表わし、Ｒ＾３は炭素数１から
    ３の低級アルキル基を表わす。ここでＹが水素原子であ
    るとき、Ｘは、ハロゲン原子、炭素数１から３の低級ア
    ルキル基または炭素数１から３の低級アルコキシ基を表
    わす。］ で示される置換ベンゼン誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは水素原子、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、エチレンジオキシ
    メチル基または一般式−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ＾１、−ＣＯ−
    ＮＨ−Ｒ＾２または一般式−ＣＨ（ＯＲ＾３）＿２で示
    される基を表わす。 ここで、Ｒ＾１は水素原子、メチル基、アリル基、プロ
    パルギル基、シアノメチル基またはベンジル基を表わし
    、Ｒ＾２はアリル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ
    ＾３はメチル基を表わす。］ で示される特許請求の範囲第１項記載の置換ベンゼン誘
    導体。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８
    の低級アルキル基、または炭素数１から８の低級アルコ
    キシ基を表わす。〕で示されるベンズアルデヒド誘導体
    と一般式Ｈ＿２Ｎ−ＯＲ＾１ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１から３の低級アル
    キル基、炭素数３から５の低級アルケニル基、炭素数３
    から５の低級アルキニル基または、炭素数３から５の低
    級ハロアルキニル基を表わすか、フェニル基で置換され
    ている炭素数１から８の低級アルキル基またはシアノ基
    で置換されている炭素数１から８の低級アルキル基を表
    わす。］ で示される化合物とを反応させることを特徴とする、一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＸおよびＲ＾１は、前記と同じ意味を表わす。 ］ で示される化合物の製造法。
  4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
    の低級アルキル基、または炭素数１から３の低級アルコ
    キシ基を表わす。］で示されるベンズアルデヒドオキシ
    ム誘導体と、一般式 Ｒ＾４−Ｚ ［式中、Ｒ＾４は炭素数１から８の低級アルキル基、炭
    素数８から５の低級アルケニル基、炭素数３から５の低
    級アルキニル基、または炭素数３から５の低級ハロアル
    キニル基を表わすか、フェニル基で置換されている炭素
    数１から３の低級アルキル基またはシアノ基で置換され
    ている炭素数１から８の低級アルキル基を表わし、Ｚは
    ハロゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を
    表わす。］ で示される化合物、または一般式 （Ｒ＾４′Ｏ）＿２ＳＯ＿２ ［式中、Ｒ＾４′は炭素数１から３の低級アルキル基を
    表わす。］ で示される化合物とを反応させることを特徴とする、一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＸおよびＲ＾４は前記と同じ意味を表わす。］ で示される化合物の製造法。
  5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８
    の低級アルキル基または炭素数１から３の低級アルコキ
    シ基を表わす。］で示されるアニリン誘導体をジアゾ化
    反応によりジアゾニウム塩とし、これを分解することを
    特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｙ＾１は水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基または水酸基を表わす。］ で示される置換ベンゼン誘導体の製造法。
  6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
    の低級アルキル基、または炭素数１から３の低級アルコ
    キシ基を表わし、Ｙ＾２は水素原子、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ホルミル基、エチレンジオキシメチル基、ヒド
    ロキシメチル基または一般式−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ＾１、−
    ＣＯＯＲ＾５、−ＣＯＮＨ−Ｒ＾２または一般式−ＣＨ
    （ＯＲ＾３）＿２で示される基を表わす。ここで、Ｒ＾
    １は水素原子、炭素数１から３の低級アルキル基、炭素
    数３から５の低級アルケニル基、炭素数３から５の低級
    アルキニル基または、炭素数３から５の低級ハロアルキ
    ニル基を表わすか、フェニル基で置換されている炭素数
    １から３の低級アルキル基またはシアノ基で置換されて
    いる炭素数１から３の低級アルキル基を表わし、Ｒ＾２
    は水素原子、炭素数１から３の低級アルキル基、炭素数
    ３から５の低級アルケニル基または炭素数３から５の低
    級アルキニル基を表わし、Ｒ＾３は炭素数１から３の低
    級アルキル基を表わし、Ｒ＾５は炭素数１から３の低級
    アルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基または
    炭素数３から５の低級アルキニル基を表わす。ここで、
    Ｙ＾２が水素原子のとき、Ｘは、ハロゲン原子、炭素数
    １から３の低級アルキル基または炭素数１から３の低級
    アルコキシ基を表わす。］ で示される化合物と、プロパルギルハライドとを反応さ
    せることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＸおよびＹ＾２は前記と同じ意味を表わす。］ で示される化合物の製造法。
  7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
    の低級アルキル基、または炭素数１から３の低級アルコ
    キシ基を表わし、Ｚ′はハロゲン原子を表わす。］ で示される化合物と、一般式 Ｒ＾５−ＯＨ ［式中、Ｒ＾５は、炭素数１から３の低級アルキル基、
    炭素数３から５の低級アルケニル基または炭素数３から
    ５の低級アルキニル基を表わす。］ で示される化合物、または一般式 Ｒ＾２−ＮＨ＿２ ［式中、Ｒ＾２は水素原子、炭素数１から３の低級アル
    キル基、炭素数３から５の低級アルケニル基または炭素
    数３から５の低級アルキニル基を表わす。］ で示される化合物とを反応させることを特徴とする、一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｙ＾３は一般式
    −ＣＯＯＲ＾５または一般式−ＣＯＮＨ−Ｒ＾２で示さ
    れる基を表わす。ここで、Ｒ＾５およびＲ＾２は、前記
    と同じ意味を表わす。］ で示される化合物の製造法。
  8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
    の低級アルキル基、または炭素数１から３の低級アルコ
    キシ基を表わす。］で示される安息香酸誘導体と、一般
    式 Ｒ＾５−Ｚ″ ［式中、Ｒ＾５は、炭素数１から３の低級アルキル基、
    炭素数３から５の低級アルケニル基または炭素数３から
    ５の低級アルキニル基を表わし、Ｚ″はハロゲン原子、
    メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。］ で示される化合物とを、反応させることを特徴とする、
    一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＸおよびＲ＾５は前記と同じ意味を表わす。］ で示される化合物の製造法。
  9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
    の低級アルキル基または炭素数１から３の低級アルコキ
    シ基を表わす。］で示されるベンズアルデヒド誘導体を
    酸化することを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。］ で示される安息香酸誘導体の製造法。
  10. （１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
    の低級アルキル基、炭素数１から３の低級アルコキシ基
    を表わす。］ で示されるベンズアルデヒド誘導体と、エチレングリコ
    ールまたは、一般式 ＣＨ（ＯＲ＾３）＿３ または、一般式 Ｒ＾３ＯＨ ［式中、Ｒ＾３は炭素数１から３の低級アルキル基を表
    わす。］ で示される化合物とを反応させることを特徴とする、一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｙ＾５はエチレ
    ンジオキシメチル基または、一般式−ＣＨ（ＯＲ＾３）
    ＿２で示される基を表わす。ここで、Ｒ＾３は前記と同
    じ意味を表わす。］で示される化合物の製造法。
  11. （１１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
    の低級アルキル基、または炭素数１から３の低級アルコ
    キシ基を表わす。］で示されるベンズアルデヒド誘導体
    を、還元することを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。］ で示される化合物の製造法。
  12. （１２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
    の低級アルキル基、または炭素数１から３の低級アルコ
    キシ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
    基、ホルミル基、エチレンジオキシメチル基、水酸基、
    ヒドロキシメチル基または一般式−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ＾１
    、−ＣＯＯＲ＾２、−ＣＯＮＨ−Ｒ＾２または一般式−
    ＣＨ（ＯＲ＾３）＿２で示される基を表わす。ここで、
    Ｒ＾１は水素原子、炭素数１から３の低級アルキル基、
    炭素数３から５の低級アルケニル基、炭素数３から５の
    低級アルキニル基、炭素数３から５の低級ハロアルキニ
    ル基を表わすか、フェニル基で置換されている炭素数１
    から３の低級アルキル基またはシアノ基で置換されてい
    る炭素数１から３の低級アルキル基を表わし、Ｒ＾２は
    水素原子、炭素数１から３の低級アルキル基、炭素数３
    から５の低級アルケニル基または炭素数３から５の低級
    アルキニル基を表わし、Ｒ＾３は炭素数１から３の低級
    アルキル基を表わす。ここで、Ｙが水素原子を表わすと
    き、Ｘはハロゲン原子、炭素数１から３の低級アルキル
    基または炭素数１から３の低級アルコキシ基を表わす。 ］ で示される置換ベンゼン誘導体を有効成分として含有す
    ることを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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