BR112013027781B1 - composição agroquímica, método para a fabricação da composição, uso do solvente da fórmula (a) e método de controle de fungos fitopatogênicos - Google Patents

composição agroquímica, método para a fabricação da composição, uso do solvente da fórmula (a) e método de controle de fungos fitopatogênicos Download PDF

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Abstract

composição agroquímica, método, uso e semente a invenção se refere a uma composição agroquímica contendo um pesticida e um solvente da formula (b) conforme descrito abaixo. a invenção também se refere a um método de fabricação da composição pela colocação em contato do pesticida com o solvente; a um uso do solvente da formula (b) como um solvente para pesticidas; a métodos de combate a fungos fitopatogênicos e/ou crescimento de planta indesejado e/ou ataque de inseto ou ácaro indesejado e/ou para regulação do crescimento de plantas, sendo que a composição é deixada agir sobre as respectivas pestes, seu habitat ou sobre as plantas a serem protegidas contra a respectativa peste, o solo e/ou plantas inesejadas e/ou plantas úteis e/ou seu habitat. a invenção também se refere a sementes contend a composição.

Description

“COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, MÉTODO PARA A FABRICAÇÃO DA COMPOSIÇÃO, USO DO SOLVENTE DA FÓRMULA (A) E MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS”
Campo da Invenção [001] A presente invenção se refere a uma composição agroquímica compreendendo um pesticida e um solvente da fórmula (B) conforme descrito a seguir. A invenção além disso se refere a um processo para a preparação da composição colocando o pesticida e o solvente em contato; um uso do solvente da fórmula (B) como um solvente para pesticidas; métodos de controle de fungos fitopatogênicos e/ou vegetação indesejada e/ou ataque de inseto indesejado ou ácaro e/ou para regulação do crescimento de plantas, em que a composição é deixada agir sobre as respectivas pestes, seu ambiente ou sobre as plantas a serem protegidas contra a respectiva peste, sobre o solo e / ou sobre plantas indesejadas e/ou sobre as plantas de cultura e/ou sobre seu ambiente; e à semente compreendendo a composição. Combinações de características preferidas com outras características preferidas são compreendidas pela presente invenção.
Antecedentes da Invenção [002] O documento patentário W02001/17345 descreve uma composição compreendendo um composto de ação biológica e um solvente acetal.
[003] Uma desvantagem das composições agroquímicas conhecidas compreendendo acetais é que é impossível dissolver uma elevada concentração de pesticida. Outra desvantagem é que acetais são odoríferos, apresentam um baixo ponto de fulgor, elevada viscosidade, elevada toxicidade e elevada solubilidade em água. Um objeto da presente invenção provê uma composição compreendendo pesticida, que supera essas desvantagens.
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Descrição da Invenção
[004] O objeto foi obtido por uma composição, particularmente uma composição agroquímica, compreendendo um pesticida e um solvente da
fórmula (B) R1—O r4-4— r—ar—SUB (B) 2 ' R—O
em que
R1 e R2, independentemente entre si, são Ci-C2o-alquila ou juntos são um C2-Ci4-alquileno,
R4 é hidrogênio, Ci-C2o-alquila, Ci-C30-arila, Ci-C30-alquilarila ou
Ci-C30-aralquila, sendo possível para os átomos C serem opcionalmente substituídos por grupos compreendendo heteroátomo,
R5 é uma ligação simples ou Ci-C6-alquileno, que pode ser opcionalmente substituído por grupos contendo heteroátomo e/ou que apresenta heteroátomos incorporados na cadeia Ci-C6-alquileno,
AR é um grupo aromático,
SUB, independentemente entre si, é um grupo compreendendo heteroátomo, e n é um valor de 1 a 5.
[005] R1 e R2, independentemente entre si, podem ser C1-C20alquila, sendo possível para o radical alquila ser linear ou ramificado. Ele é preferivelmente linear. Usualmente, R1 e R2 são alifáticos. Usualmente, R1 e R2 são não substituídos. Preferivelmente, R1 e R2 são iguais. R1 e R2 são preferivelmente, independentemente entre si, Ci-Ci2-alquila, especialmente preferivelmente C-i-Ce-alquila, especificamente preferivelmente Ci-C4-alquila (tais como metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila). Particularmente, R1 e R2 são ou metila, etila ou n-propila, sobretudo metila ou etila, especificamente metila.
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3/20 [006] R1 e R2 podem ser juntos um C2-Ci4-alquileno. Neste caso, R1 e R2 formariam um grupo acetal cíclico. Usualmente, o C2-C14alquileno é alifático. Usualmente, o C2-Ci4-alquileno é não-substituído. Preferivelmente, R1 e R2 juntos são um C2-C8-alquileno, especialmente preferivelmente um C2-C4-alquileno, e especificamente etileno, n-propileno ou isopropileno.
[007] R4 é preferivelmente hidrogênio, Ci-C2o-alquila, C1-C30arila, Ci-C30-alquilarila ou Ci-C30-aralquil, sendo possível para os átomos de carbono opcionalmente serem substituídos por pelo menos um grupo C1-C20alcoxi. R4 é especialmente preferivelmente hidrogênio ou Ci-Ci2-alquila, particularmente hidrogênio ou metila e muito especificamente hidrogênio.
[008] R5 é preferivelmente uma ligação simples ou C1-C6alquileno, especialmente preferivelmente uma ligação simples.
[009] AR é um grupo aromático que apresenta n substituintes SUB. AR é preferivelmente um grupo fenila ou naftila que apresenta n substituintes SUB. AR é especialmente preferivelmente um grupo fenila com n = 1 a 3 substituintes SUB, onde n é particularmente 1.
[010] SUB, independentemente entre si, é pelo menos um grupo orgânico, onde n indica o número desses grupos conforme unidade AR. Exemplos de SUB são grupos orgânicos compreendendo haleto, éster carboxílico, alcoxilato, carboxamidas, alquila, arila, alquilarila, aralquila, cianida, nitrato, cetonas, sulfato, sulfonato, fosfato, fosfonato.
[011] Preferivelmente, SUB é pelo menos um grupo C1-C20alcoxi, particularmente -O-R3. R3 pode ser Ci-C2o-alquila, sendo possível para o radical alquila ser linear ou ramificado. Ele é preferivelmente linear. Usualmente, R3 é alifático. Usualmente, R3 é não substituído. R3 é preferivelmente Ci-Ci2-alquila, especialmente preferivelmente C-i-Ce-alquila,
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4/20 especificamente preferivelmente Ci-C4-alquila (tais como metila, etila, npropila, iso-propila, n-butila, iso-butila). Particularmente, R3 é metila.
[012] Em uma forma preferida, SUB é pelo menos um grupo alquila (preferivelmente precisamente um). O grupo alquila é preferivelmente um grupo Ci-C2o-alquila, especialmente preferivelmente um grupo C1-C12alquila e especificamente um grupo Ci-C6-alquila tais como metila ou tertbutila. Exemplos de solventes da fórmula (B) onde SUB é um grupo alquila são as seguintes estruturas (B1) e (B2):
[013] Estruturas especialmente adequadas (B1) e (B2) são aquelas nas quais tanto R1 como R2 são metila.
[014] Os substituinte(s) SUB pode(m) estar presentes no anel aromático AR em várias constituições, tais como na constituição orto, meta ou para. Ele está preferivelmente presente na constituição para.
[015] O índice n preferivelmente apresenta um valor de 1 a 3, especialmente preferivelmente um valor de 1 ou 2, e particularmente 1.
[016] Em uma forma preferida, R5 é uma ligação simples, AR é um grupo fenila ou grupo naftila e n é um valor de 1 ou 2. Em uma forma especialmente preferida, R5 é uma ligação simples, AR é um grupo fenila ou naftila, n apresenta um valor de 1 ou 2, SUB é -O-R3 e R4 é hidrogênio ou metila.
[017] Exemplos adequados de solventes da fórmula (B) ou da fórmula (A) são as seguintes estruturas (1) a (15):
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5/20
h3c
8 9
11 12
14 15 [018] Especificamente estruturas adequadas (12) são aquelas nas quais tanto R1 como R2 são metila.
[019] Em uma concretização especificamente preferida, o solvente da fórmula (A)
R1—O r=\ O-r3 ,A’ onde R1 e R2, independentemente entre si, são Ci-C2o-alquila ou juntos são um C2-Ci4-alquileno, e R3 é Ci-C2o-alquila.
[020] Na fórmula (A), R1 e R2, independentemente entre si, podem ser Ci-C2o-alquila, sendo possível para o radical alquila ser linear ou ramificado. Preferivelmente, ele é linear. Usualmente, R1 e R2 são alifáticos. Usualmente, R1 e R2 são não substituídos. Preferivelmente, R1 e R2 são iguais. Preferivelmente, R1 e R2, independentemente entre si, são Ci-Ci2-alquila,
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6/20 particularmente preferivelmente C-i-Ce-alquila, especialmente preferivelmente Ci-C4-alquila (tais como metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila). Particularmente, tanto R1 como R2 são metila, etila ou n-propila, sobretudo metila ou etila, especificamente metila.
[021] Na fórmula (A), R1 and R2 juntos podem ser um C2-C14alquileno. Neste caso, R1 e R2 formariam um grupo acetal cíclico. Usualmente, o C2-Ci4-alquileno é alifático. Usualmente, o C2-Ci4-alquileno é linear ou ramificado. Usualmente, o C2-Ci4-alquileno é livre de substituintes contendo heteroátomo. Preferivelmente, R1 e R2 juntos são um C2-C8-alquileno, especialmente preferivelmente um C2-C5-alquileno, especificamente etileno, npropileno, iso-propileno (tais como -CH2-CH(CH3)-), iso-butileno (tais como CH2-CH(CH3)2-) ou iso-pentileno (tais como -CH2-C(CH3)2-CH2-), e muito especificamente etileno, n-propileno ou iso-propileno (tais como -CH2-CH(CH3)) [022] Na fórmula (A) R3 pode ser Ci-C2o-alquila, sendo possível para o radical alquila ser linear ou ramificado. Preferivelmente, ele é linear. Usualmente, R3 é alifático. Usualmente, R3 é não-substituído. Preferivelmente, R3 é Ci-Ci2-alquila, particularmente preferivelmente C-i-Ce-alquila, especialmente preferivelmente Ci-C4-alquila (tais como metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila). Particularmente, R3 é metila.
[023] O solvente da fórmula (A) pode estar presente na constituição orto, meta ou para. Ele está preferivelmente presente na constituição para.
[024] Na fórmula (A), R1 e R2, independentemente entre si, são preferivelmente Ci-C4-alquila ou, juntos, um C2-C6-alquileno, e R3 é C1-C4alquila. Especialmente preferivelmente, R1, R2 e R3 são metila.
[025] Especificamente solventes adequados da fórmula (A) são aqueles das fórmulas Α1, A2 ou A3, sendo o mais com a fórmula A1.
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OMe
MeO A1 A2 A3 [026] O solvente da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) usualmente apresenta uma solubilidade em água sob 20 °C de até 1.0% em peso, preferivelmente de máximo 0.5% em peso, especialmente preferivelmente de no máximo 0.1% em peso.
[027] Os compostos da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) em geral são conhecidos e estão comercialmente disponíveis, por exemplo p-anisaldeído dimetil acetal. Os acetais da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) podem ser preparados através de processos convencionais, por exemplo por reação de um benzaldeído alcoxi-substituído com um álcool.
[028] A composição de acordo com a invenção usualmente compreende pelo menos 10% em peso, preferivelmente pelo menos 20% em peso, especialmente preferivelmente pelo menos 30% em peso de solvente da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) em relação à composição. Em grande parte, a composição compreende no máximo 95% em peso, preferivelmente no máximo 90% em peso, especialmente preferivelmente no máximo 80% em peso de solvente da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)).
[029] O solvente da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) usualmente compreende o pesticida, que, neste contexto, pode estar presente na forma sólida, dissolvida, suspense e/ou emulsificada. Preferivelmente, o solvente da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) compreende o pesticida na forma dissolvida.
[030] Uma composição agroquímica é usualmente entendida como significando uma composição que compreende um pesticida e que pode
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8/20 ser empregado em um método de controle de fungos fitopatogênicos e/ou crescimento de planta indesejado e/ou ataque de inseto indesejado ou de ácaro e/ou para regular o crescimento de plantas, onde a composição é deixada agir nas respectivas pestes, seu ambiente ou sobre as plantas a serem protegidas contra a respectiva peste, no solo e/ou em plantas indesejadas e/ou em plantas de cultura e/ou seu ambiente.
[031] A expressão pesticida refere-se a pelo menos uma substância ativa selecionada do grupo consistindo nos fungicidas, inseticidas, nematicidas, herbicidas, agentes protetores e/ou reguladores do crescimento. Pesticidas preferidos são fungicidas, inseticidas e herbicidas, particularmente fungicidas e herbicidas. Misturas de pesticidas de duas ou mais classes acima referidas também podem ser usadas. O versado na técnica está familiarizado a tais pesticidas, que podem ser encontrados, por exemplo, no Pesticide Manual, 14a Ed. (2006), The British Crop Protection Council, Londres. Inseticidas adequados são inseticidas da classe dos inseticidas de arbamatos, organofosfatos, organoclorados, fenilpirazóis, piretróides, neonicotinóides, espinosinas, avermectinas, milbemicinas, análogos de hormônio da juventude, haletos de alquila, compostos de organotina, análogos de nereistoxina, benzoiluréias, diacilhidrazinas, METI acaricidas, e insecticidas tais como cloropicrina, pimetrozina, flonicamida, clofentezina, hexitiazox, etoxazol, diafentiurona, propargita, tetradifon, clorfenapir, DNOC, buprofezina, ciromazina, amitraz, hidrametilnon, acequinocil, fluacripirim, rotenon, ou seus derivados. Fungicidas adequados são fungicidas das classes dinitroanilinas, alilaminas, anilinopirimidinas, antibióticos, hidrocarbonetos aromáticos, benzenesulfonamidas, benzimidazóis, benzoisotiazóis, benzofenonas, benzotiadiazóis, benzotriazinas, benzilcarbamatos, carbamatos, carboxamidas, amidas de ácido carboxílico, cloronitrilas, cianoacetamida oximas, cianoimidazóis, ciclopropanecarboxamidas, dicarboximidas, dihidrodioxazinas,
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9/20 crotonatos de dinitrofenila, ditiocarbamatos, ditiolanos, etilfosfonatos, etilaminotiazolecarboxamidas, guanidinas, hidroxi(2-amino)pirimidinas, hidroxianilidas, imidazóis, imidazolinonas, substâncias inorgânicas, isobenzofuranonas, metoxiacrilatos, metoxicarbamatos, morfolinas, Nfenilcarbamatos, oxazolidinadionas, oximinoacetatos, oximinoacetamidas, peptidilpirimidina nucleosidas, fenilacetamidas, fenilamidas, fenilpirróis, feniluréias, fosfonatos, fosforotiolatos, ácidos ftalâmicos, ftalimidas, piperazinas, piperidinas, propionamidas, piridazinonas, piridinas, piridinilmetilbenzamidas, pirimidinaminas, pirimidinas, pirimidinonehidrazonas, pirroloquinolinonas, quinazolinonas, quinolinas, quinonas, sulfamidas, sulfamoiltriazóis, tiazolcarboxamidas, tiocarbamatos, tiofanato, tiofenocarboxamidas, toluamidas, compostos de trifeniltina, triazinas, triazóis. Herbicidas adequados são herbicidas das classes de acetamidas, amidas, ariloxifenoxipropionatos, benzamidas, benzofuran, ácidos benzoicos, benzotiadiazinonas, bipiridílio, carbamatos, cloroacetamidas, ácidos clorocarboxílicos, ciclohexanediones, dinitroanilinas, dinitrofenol, difenil eters, glicinas, imidazolinonas, isoxazóis, isoxazolidinonas, nitrilas, N-fenilftalimidas, oxadiazóis, oxazolidinadionas, oxiacetamidas, ácidos fenoxicarboxílicos, fenilcarbamatos, fenilpirazóis, fenilpirazolinas, fenilpiridazinas, ácidos fosfínicos, fosforoamidatos, fosforoditioatos, ftalamatos, pirazóis, piridazinonas, piridinas, ácidos piridinacarboxílicos, piridinacarboxamidas, pirimidinadionas, pirimidinil(tio)benzoatos, ácidos quinolinacarboxílicos, semicarbazonas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, sulfoniluréias, tetrazolinonas, tiadiazóis, tiocarbamatos, triazinas, triazinonas, triazóis, triazolinonas, triazolocarboxamidas, triazolopirimidinas, tricetonas, uracilas, uréias.
[032] O pesticida é usualmente solúvel sob 20 °C na invenção da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) para pelo menos 10 g/l,
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10/20 preferivelmente para pelo menos 30 g/l e especialmente preferivelmente para pelo menos 50 g/l.
[033] O pesticida é usualmente solúvel em água sob 20 °C a no máximo 10 g/l, preferivelmente a no máximo 1 g/l e especialmente preferivelmente a no máximo 0.1 g/l.
[034] A composição de acordo com a invenção também pode compreender outros pesticidas. Os outros pesticidas podem estar presentes na forma dissolvida, suspensa e/ou emulsificada.
[035] Em uma outra concretização, o pesticide está presente na composição agroquímica líquida na forma dissolvida. Preferivelmente, o pesticida é dissolvido no sistema de solvente sob 20 °C a pelo menos 90% em peso, preferivelmente a pelo menos 98% em peso, em relação ao pesticida.
[036] Em uma outra concretização, pelo menos um pesticida é suspenso para pelo menos 90% em peso, em relação ao pesticida, no sistema de solvente na forma de partículas sólidas. Se a composição compreender pelo menos dois pesticidas, pelo menos um pesticide é dissolvido para pelo menos 90% em peso no sistema de solvente. Preferivelmente, o pesticida é suspenso para pelo menos 95% em peso, especialmente preferivelmente para pelo menos 98% em peso, no sistema de solvente.
[037] A composição de acordo com a invenção usualmente compreende de 0.1 a 70% em peso de pesticida, preferivelmente de 1 a 50%, particularmente de 3 a 30% em peso, em relação à composição.
[038] A composição de acordo com a invenção compreende auxiliares de formulação, em que a escolha dos auxiliares usualmente depende da concretização específica e/ou da substância ativa. Exemplos de auxiliares de formulação adequada são solventes adicionais, tensoativos e outras substâncias superfície-ativas (tais como solubilizadores, coloides protetores, agentes umectantes e adesivos), adjuvantes, espessantes orgânicos e inorgânicos,
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11/20 bactericidas, agentes anti-congelantes, antiespumantes, colorantes e promotores de pega (por exemplo para o tratamento de sementes).
[039] Solventes adicionais adequados que podem estar presentes na composição além do solvente da fórmula (B) são solventes orgânicos tais como frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a elevado tais como querosene e óleo diesel, além disso óleos de alcatrão de carvão e óleos de origem vegetal e animal, hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromáticos, por exemplo parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados e seus derivados, benzenos alquilados e seus derivados, álcoois tais como etanol, propanol, butanol, benzil álcool e ciclohexanol, glicóis, cetonas tais como ciclohexanona, gama-butirolactona, amidas de ácido dimetil graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo e solventes fortemente polares, por exemplo aminas, tais como N-metilpirrolidona. A princípio, também é possível usar misturas de solvente. È preferido adicionar no máximo 40% em peso, preferivelmente no máximo 20% em peso de solventes adicionais à composição de acordo com a invenção, em todo caso em relação à composição.
[040] Tensoativos podem ser empregados individualmente ou como mistura. Tensoativos são compostos que reduzem a tensão de superfície da água. Tensoativos adequados são tensoativos aniônicos, catiônicos, não ionicos e anfotéricos, polímeros em bloco e polieletrólitos. A composição de acordo com a invenção preferivelmente compreende pelo menos um tensoativo aniônico.
[041] Tensoativos aniônicos adequados são sais alcalinos, alcalino-terrosos ou de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos ou carboxilatos. Exemplos de sulfonatos são alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, alfaolefinsulfonatos, lignosulfonatos, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arifenóis etoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- e tridecilbenzenos, sulfonatos
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12/20 de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfosuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos de alquilfenóis etoxilados de álcoois, de álcoois etoxilados ou de ésteres de ácido graxo. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são carboxilatos de alquila e álcool carboxilado ou alquilfenol etoxilados. Tensoativos aniônicos preferidos são sulfonatos de arifenóis etoxilados particularmente die/ou tristirilfenil alcoxilatos, conforme são descritos, por exemplo, no documento patentário WO 2007/110355, página 3, linha 30 a página 5, linha 11.
[042] Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácido graxo N-alquilado, óxidos de amina, ésteres ou tensoativos a base de açúcar. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácido graxo que haviam sido alcoxilados. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser empregados para a alcoxilação, preferivelmente de óxido de etileno. Exemplos de amidas de acido graxo N-alquilado são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácido graxo, glicerol ésteres ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos a base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, sucrose e ésteres de glucose ou alquilpoliglucosídeos.
[043] Tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetaínas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do A-B ou A-B-A compreendendo blocos d eóxido de polietileno e óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais de metal alcalino
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13/20 de ácido poliacrílico. Exemplos de polibases são polivinilaminas ou polietilenoaminas.
[044] A composição de acordo com a invenção pode compreender várias quantidades de tensoativos. Ela pode compreender de 0.1 a 40% em peso, preferivelmente de 1 a 30 e particularmente de 2 a 20% em peso de quantidade total de tensoativo, com relação à quantidade total da composição.
[045] Exemplos de adjuvantes são polisiloxanos organicamente modificados tais como BreakThruS 240®; alcoxilatos de álcool, tais como Atplus®245, Atplus®MBA 1303, Plurafac®LF e Lutensol® ON; polímeros em bloco EO/PO, por exemplo Pluronic® RPE 2035 e Genapol® B; etoxilados de álcool, por exemplo Lutensol® XP 80; e dioctilsulfosuccinato de sódio, por exemplo Leophen® RA.
[046] Exemplos de espessantes (i.e. compostos que conferem à composição um comportamento de fluxo modificado, i.e. elevada viscosidade em repouso e baixa viscosidade em movimento) são polisacarídeos e minerais de camada orgânica e inorgânica tais como goma xantana (Kelzan®, CP Kelco), Rhodopol® 23 (Rhodia) ou Veegum® (R.T. Vanderbilt) ou Attaclay® (Engelhard Corp.).
[047] Bactericidas podem ser adicionados para estabilizar a composição. Exemplos de bactericidas são aqueles a base de diclorofeno e hemiformal álcool benzílico (Proxel® da ICI or Acticide® RS da Thor Chemie and Kathon® MK da Rohm & Haas) e derivados de isotiazolinona tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas (Acticide® MBS da Thor Chemie).
[048] Exemplos de agentes anticongelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, uréia e glicerol.
[049] Exemplos de antiespumantes são emulsões de silicone (tais como, por exemplo Silikon® SRE, Wacker, Germany ou Rhodorsil®, Rhodia,
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França), álcoois de cadeia longa, ácidos graxos, sais de ácidos graxos, compostos de organofluorina e suas misturas.
[050] Exemplos de colorantes são ambos pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, e tintas, que são solúveis em água. Exemplos, que podem ser mencionados são as tintas e pigmentos conhecidos pelos nomes Rhodamin B, C. I. Pigmento Vermelho 112 e C. I. Solvente Vermelho 1, Pigmento Azul 15:4, Pigmento Azul 15:3, Pigmento Azul 15:2, Pigmento Azul 15:1, Pigmento Azul 80, Pigmento amarelo 1, Pigmento amarelo 13, Pigmento Vermelho 48:2, Pigmento Vermelho 48:1, Pigmento Vermelho 57:1, Pigmento Vermelho 53:1, Pigmento Laranja 43, Pigmento Laranja 34, Pigmento Laranja 5, Pigmento verde 36, Pigmento verde 7, Pigmento branco 6, Pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, Vermelho ácido 51, Vermelho ácido 52, Vermelho ácido 14, Azul ácido 9, amarelo ácido 23, Vermelho básico 10, Vermelho básico 108.
[051] Exemplos de promotores de pega são polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, polivinil álcool e éteres de celulose (Tylose®, Shin-Etsu, Japão).
[052] As composições de acordo com a invenção estão usualmente presentes na forma de formulações agroquímicas. Formulações agroquímicas adequadas são concentradas solúveis em água (SL, LS), concentrados redispersáveis (DC), concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW, EO, ES, ME), suspensões (SC, OD, FS), suspoemulsões (SE), e pós e grânulos (WP, WG).
[053] Preferivelmente, a composição está presente na forma de um concentrado emulsificável de uma emulsão, uma suspensão (tais como OD, FS), uma suspoemulsão e um pó ou grânulos. Em uma concretização também preferida, a composição está presente na forma de uma formulação WG tal como
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15/20 descrito, por exemplo, nos documentos patentários W02007/028505 ou W02007/028504.
[054] Em muitos casos, a composição de acordo com a invenção será diluída antes da aplicação a fim de preparar a assim chamada mistura de tanque. Substâncias que são adequadas para diluição são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a elevado, tais como querosene ou óleo diesel, além disso, óleos de alcatrão de carvão e óleos de origem vegetal e animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona ou água. É preferido usar água. A composição diluída é usualmente aplicada por pulverização ou nebulização. Óleos de vários tipos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, bactericidas, fungicidas podem ser adicionados à mistura de tanque imediatamente antes da aplicação (mistura de tanque). Esses agentes podem ser misturados juntos às composições de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:100 a 100:1, preferivelmente 1:10 a 10:1. A concentração de pesticida na mistura de tanque pode ser variada dentro de faixas substanciais. Em geral, elas se situam entre 0.0001 e 10%, preferivelmente entre 0.01 e 1%. Quando usadas na proteção de plantas, as taxas de aplicação se situam entre 0.01 e 2.0 kg de substância ativa por ha, dependendo da natureza do efeito desejado.
[055] A presente invenção também se refere ao uso de uma composição de acordo com a invenção para controle de fungos fitopatogênicos e/ou crescimento de planta indesejado e/ou ataque de inseto indesejado ou de ácaros indesejado e/ou para regulação do crescimento de plantas, onde a composição é deixada agir sobre as pestes respectivas, seu ambiente ou as plantas a serem protegidas contra a respectiva peste, o solo e/ou sobre a planta
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16/20 indesejada e/ou as plantas de cultura e/ou seu ambiente. Além disso, a invenção se refere ao uso de uma composição de acordo com a invenção para controle de ataque de inseto indesejado ou de ácaro sobre as plantas e/ou para controle de fungos fitopatogênicos e/ou para controle de crescimento de planta indesejado, onde sementes de plantas de cultura são tratadas com a composição.
[056] Além disso, a invenção se refere à semente com uma composição de acordo com a invenção. Preferivelmente, a semente foi tratada com a composição de acordo com a invenção. Tratamento significa que a semente foi tratada com a composição e a composição permanece na semente. Esta composição pode ser aplicada à semente na forma não diluída ou, preferivelmente, na forma diluída. Neste caso, a composição em questão pode ser diluída 2 a 10 vezes de forma que de 0.01 a 60% em peso, preferivelmente de 0.1 a 40% em peso de pesticida estejam presentes nas composições a serem usadas para o tratamento da semente. A aplicação pode ser realizada antes da semeadura. O tratamento de material de propagação de planta, particularmente o tratamento de semente, é conhecido pelo versado na técnica e é realizado por polvilhamento, revestimento, peletização, imersão ou impregnação do material de propagação de planta, em que o tratamento é preferivelmente efetivado por peletização, revestimento e polvilhamento, de forma que, por exemplo, germinação prematura da semente é impedida. No tratamento de semente, em geral se utiliza quantidades de pesticida de 1 a 1000 g/100 kg, preferivelmente de 5 a 100 g/100 kg de material de propagação ou semente.
[057] Além disso, a invenção refere-se a um processo de preparação de uma composição de acordo com a invenção, onde o pesticida e o solvente da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) são colocados em contato, por exemplo misturados. Solventes da fórmula (B) preferidos e solvente são conforme descrito acima. A mistura é realizada através de processos de
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17/20 mistura convencionais tais como agitação, sacudida ou qualquer outro aporte de energia. Outros adjuvantes que são empregados para a preparação de formulações agroquímicas podem ser adicionados em quantidades comuns. Exemplos de auxiliares de formulação adequada são conforme descrito acima.
[058] A presente invenção também se refere ao uso do solvente da fórmula (B) como um solvente para pesticidas, por exemplo, em formulações agroquímicas. Solventes preferidos da fórmula (B) são conforme descritos acima. Formulações agroquímicas são conhecidas pelo versado na técnica. Elas usualmente compreendem um pesticida e, opcionalmente, adjuvantes para formulações agroquímicas, por exemplo, os adjuvantes acima referidos para formulações agroquímicas.
[059] A presente invenção também se refere ao uso do solvente da fórmula (B) em composições agroquímicas, por exemplo, como auxiliares de formulação, por exemplo, os adjuvantes acima referidos para formulações agroquímicas.
[060] Adjuvantes da presente invenção são, interalia, aqueles em que uma elevada concentração de pesticida pode ser dissolvida no solvente da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)). O solvente da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) pode ser preparado em uma escala industrial de maneira simples e barata, partindo de materiais conhecidos. Anisaldeído dimetil acetal, particularmente, está disponível em uma larga escala industrial. Uma outra vantagem dos solventes da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A)) é que eles são quase inodoros; que seu ponto de fulgor é muito elevado; sua baixa viscosidade; sua baixa toxicidade e sua baixa solubilidade em água. Essas desvantagens são mito importantes de forma que os solventes da fórmula (B) (particularmente da fórmula (A))
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18/20 podem ser empregados de modo seguro por fazendeiros, em que podem ser providas formulações agroquímicas vantajosas.
[061] Os exemplos que se seguem ilustram a invenção sem imposição de qualquer restrição.
Exemplos [062] Benzaldeído dimetil acetal (não inventivo): comercialmente disponível pela Acros Organics, >98% em peso, CAS No. 1125-88-8.
[063] p-Anisaldeído dimetil acetal (4-metoxibenzaldeído dimetil acetal): comercialmente disponível pela Acros Organics, >98% em peso, CAS No. 2186-92-7.
Exemplo 1 - Solubilidade de pesticidas [064] A) Piraclostrobina foi adiconada sob 20 °C a benzaldeído dimetil acetal ou p-anisaldeído dimetil acetal, sob agitação. Em ambos os casos, observou-se uma solubilidade de piraclostrobina de pelo menos 50% em peso.
[065] B) Clodinafop-propargil e cloquintocet-mexil (razão de peso 4:1) foram adicionados a 20 °C a benzaldeído dimetil acetal ou a panisaldeído dimetil acetal sob agitação. Em ambos os casos, foi possível preparar uma solução com uma resistência de pelo menos 50% em peso.
[066] C) a solubilidade máxima do herbicida 1,5-dimetil-6thioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-dihidro-2Hbenzo[b][1,4]oxazin-6-il)-1,3,5 triazinan-2,4-diona foi determinada a 20 °C, e 63 g/l foram encontrados no Solvesso® 200 ND (uma mistura de solvente aromática com > 99% em peso de aromáticos; faixa de ebulição 235-290 °C), 19 g/l no Solvesso® 150 ND (uma mistura de solvente aromática com > 99% em peso de aromáticos; faixa de ebulição 179-194 °C) e 214 g/l no p-anisaldeído dimetil acetal.
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Exemplo 2 - Solubilidade em água [067] A solubilidade de benzaldeído dimetil acetal ou panisaldeído dimetil acetal em água sob 20 °C foi analisada. Em ambos os casos, foi impossível dissolver mais de 0.1% em peso em água.
Exemplo 3 - Odor [068] Em um teste cego envolvendo três pessoas, o odor de benzaldeído dimetil acetal ou p-anisaldeído dimetil acetal foi comparado.
[069] Benzaldeído dimetil acetal tinha um odor pungente. A folha de dados de segurança descreveu o odor como nota forte, metálico, amendoado.
[070] p-Anisaldeído dimetil acetal tinha um odor suave. A folha de dados de segurança da Acros Organics (por ultimo atualizada em 7.20.2009), descreveu o odor como um odor agradável ou floral (na folha de dados de segurança da TCI Europe NV, por último atualizada em 12.22.2010).
Exemplo 4 - Toxicidade [071] De acordo com a União Européia EU conforme especificado na diretriz 67/548/EEC, 1999/45/EC ou 88/379/EEC, benzaldeído dimetil acetal foi classificado como Xn - nocivo e R22 - nocivo se comido. Em comparação, p-anisaldeído dimetil acetal estava, de acordo com as mesmas diretrizes, sem classificação e sem frase R.
Exemplo 5 - Ponto de fulgor [072] Benzaldeído dimetil acetal apresenta um ponto de fulgor de 69 °C. p-Anisaldeído dimetil acetal tinha um ponto de fulgor de 114 °C (medido conforme especificado na norma DIN 53213-1).
Exemplo 6 - Viscosidade [073] p-Anisaldeído dimetil acetal tinha uma viscosidade de 5.5 mPas sob 20 °C.
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Exemplo 7 - Formulação agroquímica líquida [074] 40 g de clodinafop-propargil e 10 g de cloquintocet-mexil foram agitados sob temperatura ambiente em uma mistura de 10 g de Soprophor® DSS/7 (sal de amônio de um sulfato de polyarilfenol etoxilado, comercialmente disponível pela Rhodia) no p-anisaldeído dimetil acetal e montou a 100 ml com p-anisaldeído dimetil acetal. O concentrado de emulsão (EC) assim obtido mostra bom comportamento emulsificante após a diluição (1% em peso) com água padrão CIPAC-D.
Exemplo 8 - Formulação agroquímica sólida [075] 40 g do concentrado de emulsão do exemplo 7 foram absorvidos em 30 g de Sipernat® 50 S (pó de sílica com uma superfície específica de 475 m2/g, tamanho médio de partícula 7.5 pm). O absorbato resultante foi misturado com 120 g de Perlita, 25 g do sal de sódio de um condensado de naftalenosulfonato, 5 g de Aerosol® OT-B (tensoativo aniônico) e 1 g de antiespumante compreendendo silicone. Após trituração com um jato de ar, esta mistura foi tornada em uma pasta com 5% em peso de água e granulada em uma extrusora de laboratório (diâmetro de furo 0.8 mm). Após secagem, foram obtidos grânulos com boa estabilidade e com boas propriedades de dispersão.

Claims (14)

  1. Reivindicações
    1. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, caracterizada por compreender um pesticida e um solvente da formula (A) (A) em que R1 e R2, independentemente entre si, são Ci-C4-alquila ou juntamente são um C2-C6-alquileno, e R3 é C-i-Ce-alquila, e em que o pesticida é solúvel em água a 20 °C para não mais do que 10 g/l.
  2. 2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por R3 ser Ci-C4-alquila.
  3. 3. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada por R1, R2 e R3 serem metila.
  4. 4. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer umadas reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo solvente apresentar a constituição para.
  5. 5. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer umadas reivindicações 1 a 4, caracterizada por compreender pelo menos 10% em peso do solvente.
  6. 6. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer umadas reivindicações 1 a 5, caracterizada por compreender um tensoativo aniônico.
  7. 7. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer umadas reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo solvente apresentar uma solubilidade em água sob 20 °C de no máximo 1,0% em peso.
  8. 8. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo solvente compreender o pesticida na forma dissolvida.
  9. 9. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada por compreender ainda pesticidas que estão
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    2/2 presentes na forma dissolvida, suspensa e/ou emulsificada.
  10. 10. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo pesticida ser solúvel no solvente sob 20 °C para pelo menos 10 g/l.
  11. 11. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada por compreender 20 a 95% em peso do solvente.
  12. 12. MÉTODO PARA A FABRICAÇÃO DA COMPOSIÇÃO, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por compreender colocar o pesticida em contato com o solvente.
  13. 13. USO DO SOLVENTE DA FÓRMULA (A), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por ser em composições agroquímicas.
  14. 14. MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS e/ou vegetação indesejada e/ou ataque de insetos ou ácaros indesejados e/ou para regulação do crescimento de plantas, caracterizado por permitir a composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, agir sobre as respectivas pestes, seu habitat ou as plantas a serem protegidas contra a respectiva peste, o solo e/ou sobre as plantas indesejadas e/ou em plantas de cultura e/ou seu habitat.
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