KR800001552B1 - 이미다졸 유도체의 제조방법 - Google Patents

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KR800001552B1
KR800001552B1 KR7800841A KR780000841A KR800001552B1 KR 800001552 B1 KR800001552 B1 KR 800001552B1 KR 7800841 A KR7800841 A KR 7800841A KR 780000841 A KR780000841 A KR 780000841A KR 800001552 B1 KR800001552 B1 KR 800001552B1
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죤 비크모어 리차드
프레드릭 브루크스 로버트
죠지 코핑 레오나드
하세 웰스 윌프레드
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페터 테스터 메인
디 부츠 캄파니 리미티드
드레크 노만 에드 문드슨
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/61—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical, attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Abstract

내용 없음.

Description

이미다졸 유도체의 제조방법
본 발명은 살균제로 유효한 다음 구조식(I) 화합물을 갖는 금속염의 착화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 구조식에서
R1은 알킬이며
R2는 벤질 또는 페녹시알킬그룹이다(여기서 벤질 또는 페녹시알킬그룹은 임의로 페닐링에서 치환된다)
본 발명에 따른 화합물은 구조식(I)의 화합물을 바람직하기로는 MA2(여기서 M은 2금속 양이온이며 A는 음이온이다) 금속염과 반응시켜 얻은 생성물이다.
적합한 2가 금속양이온의 예로는 마그네슘, 칼슘, 구리, 망간, 닉켈, 철 또는 코발트이며, 이들 중 구리와 망간이 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 금속염의 착화합물은 다음과 같은 구조식으로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00002
상기 구조식에서
R1, R2, M 및 A는 상술한 바와 같으며,
n는 2 또는 4, 바람직하기로는 n이 2인 경우이다.
이들 화합물은 농작물에 피해를 주는 광범위 진균류에 대하여 살균작용을 지닌다. 예를 들면, 이들 화합물은 밀, 보리 및 귀리와 같은 작물에 있어서 흰가루병균(Ergsiphe graminis), 껍질마름병(Septonia nodonum) 및 기타 곡류의 진균류, 예를 들면 귀리에 있어서 잎마름병(Pysenophosa avenae), 보리의 줄무늬병(Pyrenophora graminae), 호밀의 푸사리엄 니바레(Fusarium nivale) 및 벼의 도열병(pyricularia oryzae)을 방제하는데 사용할 수 있다.
여러 원예작물에도 본 발명의 화합물을 처리할 수 있으며 예를 들면 사과의 잿빛곰팡이병(Botryis Cinerea), 흰가루병균(Podosphae sa leucotsicha) 및 검은별무늬병, (Ventusia inaequalhis), 장미의 흰가루병(Sphaerotheca Pannosa), 팥의 흰가루병(Sphasotheca fuliginea) 및 콩, 대두 및 땅콩과 같은 콩과 식물의 여러 진균에 의한 질병을 방제하는데 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 작물에 직접 사용할 수 있으며 작물주위의 토양에 사용할 수 있다. 또한 종사전염병에 대하여는 종자분의로 사용할 수도 있다.
또한 농작물에 처리하는 이외에 본 유효화합물들은 페인트, 부가제, 전분, 파스트, 직물, 절연체, 오일, 펄프 및 제지와 같은 물질을 균류로부터 보호하는데 광범위 살균제로서 사용할 수 있다. 이들은 특히 분말상의 고체 담체와 혼합하여 사용하는 것이 좋다.
구조식(I)의 화합물은 다음 구조식을 갖는 것이 바람직하다.
Figure kpo00003
상기 구조식에서
R1은 탄소수 2 내지 4개를 함유하는 알킬이며,
X는 -CH2- 또는 ≡(CH2)20-그룹이며,
Y는 할로겐이며, a는 0 내지 4이며, Z는 탄소수 1 내지 3개를 함유하는 알킬그룹이며, b는 0 또는 1이다.
특히 바람직한 그룹으로는 X가 -(CH2) 0-이고, Y가 할로겐이며, a는 2,3 또는 4이고, Z는 탄소수 1 내지 3개를 함유하는 알킬그룹이며, b는 0 또는 1인 화합물로서 다음 구조식으로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00004
상기 구조식에서
M는 망간, 칼슘, 구리 및 닉켈로부터 선택된 2가지 금속양이온이며,
n는 2 또는 4이며,
A는 1가의 음이온이며, Y는 할로겐이고, a는 2, 3 또는 4이고 1Z는 탄소수 1 내지 3개를 함유하는 알킬기이며, b는 0 또는 1이다.
상술한 바와 같이 n는 2가 바람직하며, M는 구리 또는 망간이 바람직하다.
상기 구조식 II 및 III에서
R1은 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 3급 부틸일 수 있으며,
Y는 예를 들면 클로로, 브로모 또는 요오드이며 Y가 하나 이상인 경우에는 동일하지 않아도 된다.
Z는 예를 들면 메틸, 에틸 또는 프로필이며 특히 메틸이 바람직하다.
구조식 III에서 X가 -(CH2)20-인 경우에는 페닐링상에 3개의 치환체를 갖는 것이 바람직하며, Y는 클로로이고 Z는 메틸인 것이 바람직하다.
가장 바람직한 착화합물로는 다음 구조식을 갖는 1-[N-프로필-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸 카바모일] 이미다졸로부터 유도된 화합물이다.
Figure kpo00005
음이온은 여러 유기 및 무기 음이온일 수 있으며 예를 들면 염소, 브롬, 불소, 니트레이트, 포메이트, 아세테이트, 설페이트음이온 즉, 예를 들면 메탄설포니네이트, 벤젠설포네이트, 또는 P-톨루엔 설포네이트 음이온 등이 있다.
본 화합물 작물에 사용할 때는 음이온은 비독성이어야 한다. 예를 들면, 할라이드 및 니트레이트 및 특히 염소이온 등이 있다. 보조금속이온은 마그네슘, 칼슘, 구리, 망간, 닉켈, 철, 코발트로부터 선택되며, 2가의 구리와 2가의 망간이온이 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물의 바람직한 예로는 염화 구리 또는 염화망간을 구조식(IV)의 화합물과 반응시켜서 얻은 착화합물이다.
이들 화합물은 다음 구조식을 갖는다.
Figure kpo00006
상기 구조식에서
M은 구리 또는 망간이며, n는 2 또는 4이다.
이들 화합물은 또한 비스-(1-{N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모얼} 이미다졸] 구리(II) 또는 망간(II) 클로라이드 콤플랙스로 나타낼 수 있으며, 결정질형태로 제조할 수 있으며 쉽사리 정제할 수 있다.
상기 구조식(I)의 화합물은 알려져 있으며 예를 들면 영국특허 제1,469,772호에 이의 제법 및 성질이 기술되어 있다. 본 발명의 화합물은 유리상태의 구조식(I)의 이미다졸 화합물과는 물리적 성질이 다르다. 후자는 주로 액체 또는 반고체상의 화합물인 반면에 본 발명의 화합물은 고체상태이며 보통 융점이 80℃ 이상이며 때로는 100℃ 이상인 경우도 있다.
구조식(I)의 이미다졸화합물이 지니는 결점은 조작하기가 어렵고 특히 분말상의 고체담체와 제형화하는데 곤란한 경향이 있다. 일반적으로 이들은 우선 분말이 얻어지기 전에 담체에 흡수되어야만 한다. 이것은 살균력이 낮을 뿐만 아니라 여러 단계의 제조공정을 거쳐야 된다. 다량의 고체담체를 사용해야 되기 때문에 구조식(I)의 화합물은 고농축형태로 쉽사리 제조할 수 없다. 그러나 본 발명의 화합물은 살균력에 있어서 커다란 손실없이 모체인 화합물보다도 조작이 편리하며 특히 농축물과 같은 고체담체로 쉽사리 제조할 수 있다. 이들 화합물은 분제, 종자분의 또는 작물에 사용하기 전에 물을 가하는 수화제로서 사용하기에 편리한 분말상의 조성물로 쉽사리 제형화할 수 있다.
본 발명의 화합물 및 특히 구조식(V)의 화합물은 광엽인 작물에 사용하는 것이 유익하다. 어떤 경우에 있어서 모체인 구조식(I)의 이미다졸 화합물은 작물에 손상을 끼치기 때문에 바람직하지 못하다.
본 발명의 화합물들은 놀라웁게도 약해작용이 없으며 작물에 안전하게 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 과수 특히 사과류, 벚 및 복숭아, 포도, 콩과식물(낙화생 및 대두) 및 호리박(오이, 멜론 등에 사용할 때 효과적이다. 바람직한 것으로는 과수, 낙화생 및 호리박 등이다.
본 발명의 화합물들은 구조식(I)의 이미다졸을 매질, 예를 들면 알콜성 수용액 또는 디클로로메탄을 함유하는 유기용매 중에서 적절한 금속염과 반응시켜서 얻을 수 있다. 바람직하기로는 반응물질은 각각 2개 또는 4개의 리간드(ligand)로 된 착화합물을 제조하는 여하에 따라서 화학양론적 양 또는 대략화학양론적인 양, 즉 2 : 1 또는 4 : 1(이미다졸화합물 : 금속염)의 비율로 혼합하는 것이다.
반응온도는 10°내지 40℃, 예를 들면 20°내지 30℃ 범위 내에서 선택하는 것이 편리하다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물과 담체를 함유하는 살균제 조성물과도 관련된다. 본 유효화합물은 예를 들면 분산액, 수화제, 종자분의제, 입제 또는 분제와 같은 여러 제제형태로 만들어 사용할 수 있다.
분산액으로서 조성물은 유효화합물과 액체매질, 바람직하기로는 물에 분산된 분산제를 함유한다. 이것은 사용하기 전 적당량의 물 또는 기타 희석제로 희석을 요하는 농축된 조성물의 형태일 수도 있다.
이와 같은 조성물은 편리한 방법으로 사용할 수 있으며, 예를 들면 수화제의 형태로 사용할 수 있다. 수화제는 유효화합물, 분산제 및 고체 담체를 함유한다. 고체 담체로는 예를 들면 카올린, 탈크 또는 규조토 등이 있다. 이외에, 수화제는 습윤제로 함유할 수도 있다.
기타의 제제로는 유효화합물을 고체담체와 혼합한 직접 사용할 수 있는 종자분의제, 입제 또는 분제 등이 있다. 이들 제제는 이 분야에 잘 알려진 방법에 의하여 제조할 수 있다. 고체 담체를 함유하는 모든 조성물은 입자형태의 유효화합물을 담체와 혼합하여 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물에 있어서 유효화합물의 함량은 넓은 범위로 변화될 수 있으며, 바람직하기로는 15 내지 95중량%, 특히 바람직하기로는 50 내지 80중량%를 함유한다.
작물에 직접 사용하기 위한 조성물을 약 0.001 내지 10%, 특히 0.005 내지 5중량%의 유효화합물을 함유하는 것이 바람직하며, 비행살포의 경우에는 고농도, 예를 들면 30중량%의 조성물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 본 유효화합물을 종자, 식물 또는 이의 기주에 사용함을 특징으로 하여 식물병원 진균류를 방제하는 방법도 포함된다. 편리와 효과면에서, 본 유효화합물은 상술한 조성물의 형태로 사용하는 것이 바람직하다.
이와 같이, 유효화합물들은 균류가 식물에 나타났을 때 또는 이전에 식물에 직접 살포하여 균류에 의한 손상을 방제할 수 있다. 이 경우에 있어서 엽면살포의 방법이 바람직하다. 일반적으로, 식물이 상해를 입었을 때와 마찬가지로 식물성장의 초기단계에 균류를 방제하는 것이 바람직하다. 밀, 보리 및 귀리와 같이 여러 작물에 있어서, 작물이 더 성장했을 때 처리하여 균류의 성장이나 전염을 방제할 수도 있지만 성장단계 5(피케의 등급) 또는 그전에 식물에 살포하는 것이 바람직하다. 때때로 재배전 또는 재배 중에 식물의 뿌리에 처리할 수도 있다. 예를 들면 뿌리를 적합한 액체 또는 고체 조성물에 침지시키는 방법이 있다. 유효화합물을 식물에 직접 사용할 경우에는 적합한 사용비율은 헥타르당 0.01 내지 10㎏, 바람직하기로는 헥타르당 0.05 내지 5㎏이다.
선택적으로, 본 화합물은 조파법으로 동시에 직접 토양에 살포하여 토양내의 유효화합물의 존재로 말미암아 종자를 공격하는 균류의 성장을 방제할 수 있다. 토양에 직접 처리할 경우 유효화합물을 동시에 종자와 함께 이랑에 파종하여 토양과 혼합하는 방법이 있다. 적합한 시용비율은 헥타르당 0.1 내지 10㎏ 범위이다.
또한 유효화합물들은 종자전염질병을 방제하기 위하여 분의법으로 종자에 사용할 수 있다. 이 방법은 특히 귀리의 잎마름병 및 보리의 잎마름병을 방제하기 위하여 곡류의 낱알에 처리하는데 사용된다. 곡류를 저장실이나 콘테이너에 저장할 경우 곡류자체에 처리하는 대신에 저장실 또는 콘테이너를 유효화합물로 처리시킬 수 있다. 종자분의에 있어서 적합한 사용비율은 종자 ㎏당 0.05 내지 5g, 예를 들면 종자 ㎏당 0.1 내지 1g 정도이다.
본 발명의 보다 특별한 방법은 본 발명의 유효화합물을 곡류에 사용함을 특징으로 하여 예를 들면, 밀, 보리, 귀리 또는 호밀과 같은 곡류의 진균에 의한 질병을 방제하는 것이다. 몇몇 화합물들은 균류를 방제하기 위해서 적합한 시용비율로 상술한 방법 중 가장 유효한 방법을 선택할 필요가 있다.
본 발명은 다음 실시예로서 설명된다.
[실시예 1]
본 실시에는 본 발명에 따른 화합물들의 제법을 설명해 준다.
(1) 메탄올 267㎖에 용해시킨 1-[N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모일] 이미다졸을 물 30㎖에 용해시킨 염화제 2동(CUCl2ㆍ2H2O) 11.3g 용액에 25분 동안에 걸쳐서 적가하였다.
첨가종료시에 반응혼합물을
Figure kpo00007
시간 동안 실온에서 교반시킨다.
고체 생성물을 분리시키고 물로 세척한 다음 에테르로 세척한다. 진공하에서 건조시킨 후 이를 무수 디클로로메탄 소량으로 실온에서 용해시키고 비중에 의해서 여과한다. 다음 적어도 동량의 무수 에테르를 여과된 용액에 가하여 고체를 침전시킨다. 실온하의 진공하에서 건조시켜서 회수하면 진갈색 결정질 고체로서 융점 142 내지 144℃ 비스-[1-{N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모일} 이미다졸] 구리(II) 클로라이드 착염을 얻는다.
(2) 상기 반응에서 사용된 1-[N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸-카바모일] 이미다졸은 다음 방법에 의해 제조할 수 있다.
2,4,6-트리클로로페놀 197.5g, 1,2-디브로모에탄 107.8㎖ 및 물 500㎖의 혼합물을 수산화나트륨용액(가성소다용액 63㎖, 비중 .5 및 물 61㎖)를 서서히 가하면서 환류하에 교반시킨다. 반응혼합물을 16시간 동안 환류하에 가열시킨 다음 과잉의 디브로모에탄을 처음에는 대기압하에서, 다음 감압하에서 공비증류시켜 제거한다. 이 혼합물에 톨루엔 85㎖을 가하고, 약 50℃의 온도에서 방치한다. 유기층을 분리시키고 묽은 수산화나트륨수용액으로 세척한다.
이 유기층에 톨루엔 85㎖, 수산화나트륨 163㎖(비중 1.5), 물 137㎖ 및 프로필아민 134㎖을 가한다. 반응물질을 8시간 동안 50°내지 60℃에서 교반시키고 60시간 동안 실온에서 방치한다. 액층을 분리시키고, 유기층을 대기압 및 감압하에서 증류시킨다.
증류액을 빙냉시킨 톨루엔 370㎖에 용해시킨 포스겐 39.7g에 15℃ 이하의 온도를 유지하면서 서서히 가한다. 혼합물을 70℃로 가온하고, 투명한 용액이 얻어질 때까지 포스겐을 더 가한다. 톨루엔을 감압하에서 제거시키고 잔류용액을 얼음에서 냉각시킨다. 형성된 고체를 여과하여 제거한다.
이 톨루엔용액을 톨루엔 250㎖로 더 희석하고 이미다졸 47.3g 및 무수탄산칼륨 96.0g와 함께 80℃에서 2시간 동안 교반시킨다. 혼합물을 냉각시키고 물 386㎖을 가한다. 유기층을 분리시키고, 물로 세척한 다음 무수황산 마그네슘으로 탈수시킨다. 이를 감압하에서 농축시킨 다음 묽은 염산을 사용하여 액층을 pH 8로 조정하고 에테르로 추출하여 1-[N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모일]이미다졸을 얻는다.
다음의 화합물들은 반응물질로서 적절한 이미다졸 및 금속염을 사용하여 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
[실시예 2]
실시예 1의 방법을 사용하여, 메탄올 50㎖에 용해시킨 1-[N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모일 이미다졸을 물 7㎖에 용해시킨 염화제2동 0.85g와 반응시켜서 4개의 이미다졸리간드를 갖는 착화합물을 제조한다. 물 및 에테르를 세척하는 경우에는 불순한 테트라키스-[1-{N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모일} 이미다졸] 구리(II) 클로라이드 착화합물이 얻어진다. 이 물질을 무수염화메틸렌, 활성탄 및 무수에테르를 사용하여 실시예 1에 기술된 방법으로 더 정재시켜 융점 133 내지 134℃인 생성물을 얻는다.
[실시예 3]
본 실시에는 비스-[1-{N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모일} 이미다졸] 망간(II) 클로라이드 착염의 제법을 설명해 준다.
에탄올 600㎖에 용해시킨 염화망간(MnCl2ㆍ4H2O) 79g에 에탄올 840㎖에 용해시킨 1-[N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모일] 이미다졸 300g을 가한다.
반응혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반시킨 다음 2일 동안 실온에서 방치하고 흡인여과시킨 다음 물로 세척한다. 이 생성물을 50℃에서 진공하에 건조시켜서 융점 137 내지 195℃인 비스-[1-{N-프로필-N-2-(2,4,6-트리클로로페녹시) 에틸카바모일} 이미다졸] 망간(II) 클로라이드 착염을 얻는다.
[실시예 4]
본 실시에는 테트라키스-[1-{N-2-페녹시에틸-N-프로필카바모일} 이미다졸] 망간(II) 클로라이드 착화합물의 제법을 설명해 준다.
메탄올 30㎖에 용해시킨 1-[N-2-페녹시에틸-N-프로필카바모일] 이미다졸 교반용액을 에탄올 20㎖에 용해시킨 염화망간(MnCl2ㆍ4H2O) 1.98g 용액에 실온에서 적가하였다. 부가할 때 반응혼합물을 3시간 이상 실온에서 교반시켜 균일용액을 얻는다. 용매를 30℃ 및 2㎜ 압력하에서 2시간 동안 회전증발기에 의해서 제거하면 시럽형의 잔사가 수득된다. 이를 에테르로 분쇄하면 크림색갈의 고체가 얻어진다. 이를 에테르로 세척하고 실온에서 진공하에 건조시켜서 융점 86 내지 88℃인 테트라키스-[1-N-2-페녹시에틸-N-프로필-카바모일} 이미다졸] 망간(II) 클로라이드 착화합물을 얻는다.
다음 화합물들은 유사한 방법에 의해 제조할 수 있다. 테트라키스-[1-N-2,4-디클로로벤질-N-이소프로필카바모일} 이미다졸] 망간(II) 클로라이드 착화합물, 융점 167 내지 169℃
수화제는 다음의 물질을 혼합하여 제조한다.
Figure kpo00010
이와 비슷한 제제는 본 활성물질을 실시예 1 내지 4에서 기술된 화합물로 대치하여 제조할 수 있다.
[실시예 6]
수화제는 다음 물질을 혼합하여 제조할 수 있다.
Figure kpo00011
[실시예 7]
수화제는 다음 물질을 혼합하여 제조할 수 있다.
Figure kpo00012
[실시예 8]
종자분의제는 다음 성분들로 제조할 수 있다.
Figure kpo00013
유사한 종자분의제는 상기 화합물 대신에 실시예 1 내지 4에 기술된 본 발명의 화합물을 동량을 사용하여 제조할 수 있다.
[실시예 9]
다음의 성분들을 사용하여 입제를 제조할 수 있다.
Figure kpo00014
[실시예 10]
본 실시에는 흰가루병을 방재하는데 사용된 본 발명에 따른 화합물들의 살균효과를 설명해 준다.
일련의 시험에서, 보리작물에 맥류흰가루병균(Erysiphe graminis)로 감염시키고 계속하여 1000ppm 농도의 유효화합물 현탁액으로 분무시킨다.
또 하나의 시험에서는 보리작물에 먼저 1000ppm 농도의 유효화합물 현탁액으로 살포하고 다음 흰가루 병균을 접종한다.
무저리 보리작물과 대조하여 감염형태를 시각적으로 평가한다.
이 두 시험에서, 실시예 1 내지 4에 기술된 본 발명에 따른 유효화합물들은 흰가루병을 50% 이상 방제할 수 있다.
[실시예 11]
본 실시예는 잿빛 곰팡이병(Boytryis cinerea)를 방제하는데 있어서 본 발명에 따른 유효화합물의 효과를 설명해 준다.
맥아추출액 2%를 함유하는 일정량의 한천을 오토클레이브 내에서 살균시킨다. 이 물질(20㎖)를 균일한 상태가 되도록 교반시킨 후 5ppm 농도가 될 수 있게끔 충분한 양의 유효화합물을 비등튜브에 넣는다.
비등튜브 내의 내용물을 페트리디쉬에 붓고 고화시킨다. 살균된 증류수로 포자현탁액을 만들어 한천에 접종한다. 일주일 동안 한천을 배양시킨 후 유효화합물이 들어 있지 않은 한천배지와 대조하여 균의 성장을 평가한다. 균의 성장을 대조와 비교하에 측정하였다. 다음의 모든 화합물들은 적어도 5% 정도의 감소를 나타내었다.
Figure kpo00015

Claims (1)

  1. 본문에 상술한 바와 같이, 다음 구조식(I)의 화합물을 매질 함유 유기용매의 존재하에서 금속염과 반응시킴을 특징으로 하여 구조식(I)의 이미다졸을 갖는 금속염의 착화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00016
    여기서, R1는 알킬그룹이고, R2는 벤질 또는 페녹시알킬그룹(여기서 벤질 및 페녹시알킬 그룹은 페닐링에서 임의로 치환될 수 있다).
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