JPS6411633B2 - - Google Patents

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JPS6411633B2
JPS6411633B2 JP60122894A JP12289485A JPS6411633B2 JP S6411633 B2 JPS6411633 B2 JP S6411633B2 JP 60122894 A JP60122894 A JP 60122894A JP 12289485 A JP12289485 A JP 12289485A JP S6411633 B2 JPS6411633 B2 JP S6411633B2
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JP
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compounds
formula
benzodioxene
tetrachlorophthalamic
mixture
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Kyuure Engeruberuto
Kurausu Peeteru
Maruhoruto Aruburehito
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Bayer AG
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Publication date
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、ある皮新芏テトラクロロフタルアミ
ド酞に関する。 ある皮テトラクロロフタルアミド酞が、殺怍物
バクテリア掻性を有するこずが既に明らかずされ
おいる。すなわち、皲の栜培で、−−
ゞクロロプニル−テトラクロロフタルアミド
酞が、キサン゜モナスオリザ゚Xanthomonas
oryzaeに察し殺バクテリア䜜甚を瀺すたず
えば英囜特蚱第1355849号を参照されたい。しか
しながら、その掻性は、䜎濃床で甚いたずき、垞
に満足であるずは限らない。 本発明は、新芏化合物ずしお、䞀般匏 〔匏䞭、R1ずR2ずが䞀緒になり、−−CF2−
−CF2−、−−CF2−−たたは−−CF2−
CFX−−ここでは、氎玠、塩玠、たたは北
玠を瀺すを瀺し、そしおR3が、氎玠たたはハ
ロゲンを瀺す〕のテトラクロロフタルアミド酞を
提䟛する。 匏のテトラクロロフタルアミド酞は、匏 のテトラクロロフタル酞無氎物を、䞀般匏 ここでR1、R2およびR3は、前蚘の意味を有す
るのアミンず、垌釈剀の存圚䞋で反応させるこ
ずにより補造され埗る。 本発明のテトラクロロフタルアミド酞は、匷力
な殺バクテリア䜜甚を有しおいる。本発明に埓う
化合物が、怍物に察し有害なバクテリアに察し、
本分野の珟状で公知の生成物よりも良奜な䜜甚を
有するこずは驚くべきこずである。すなわち、本
発明の新芏化合物は、本分野を豊かにする。 匏の奜たしいテトラクロロフタルアミド
酞は、R1ずR2ずが䞀緒にな぀お、−CF2−−
CF2−−、−−CF2−−、−−CF2−CF2−
−、−−CF2−CFCl−−たたは−CF2−
CHF−−基を瀺し、R3が、氎玠たたは塩玠を
瀺す、テトラクロロフタルアミド酞である。 たずえばテトラクロロフタル酞無氎物および
−アミノ−−トリフルオロ−−
ベンゟゞオキセンが、本発明に埓う化合物の補造
の出発物質ずしお甚いられるず、反応の進行は、
次匏により瀺すこずができる もちろん、䞀般匏の遊離酞を、適圓な塩
たずえばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩お
よびアンモニア塩に倉換しおもよい。 出発物質ずしお䜿甚されるべき匏で瀺さ
れるテトラクロロフタル酞無氎物は公知である。 䞀般匏は、出発物質ずしお䜿甚すべきア
ミンの定矩を䞎える。この匏で、R1、R2および
R3は、䞀般匏で奜たしいずしお前蚘した
意味を奜たしくは有する。 匏のアミンおよびその補造に぀いおは公
知であり、あるいは刊行物に蚘茉されおないもの
は、刊行物から公知の方法により補造され埗る
たずえば、「ゞ゚む・オルグ・ケム・J.Org.
Chem.」251960、965および291964、
「れツト・オブスク・チム・・Obsc.Chim.
英蚳」311961、578および「アンゲブ・ケ
ムAngew.Chem.」891977、797さらに
は本明现曞の補造䟋を参照されたい。 匏の化合物の䟋を次に挙げる−アミ
ノ−−ゞフルオロベンゟゞオキ゜ヌル、
−アミノ−テトラフルオロ−−ベンゟゞオ
キセンおよび−アミノ−トリフルオロ−
−ベンゟゞオキセン。 可胜な垌釈剀は、䞍掻性溶剀である。これらに
は、゚ヌテル、たずえばテトラヒドロフランおよ
びゞオキサン、炭化氎玠、たずえばトル゚ン、塩
玠化炭化氎玠、たずえばクロロホルム、たたはケ
トン、たずえばアセトンがある。 反応枩床は、かなりの範囲内で倉えるこずがで
き、通垞、反応は20℃ないし120℃、奜たしくは
50℃ないし100℃で行われる。 等モル量の反応䜓が通垞甚いられるが、玄10
たでの過剰量のアミンは、有害ずはならない。 最終的な凊理は、通垞の方法で行われる。反応
生成物は、過により単離できる結晶性の化合物
である。 本発明に埓う掻性化合物は、匷力な殺バクテリ
ア䜜甚を発揮し、奜たしくない埮生物を撲滅させ
るのに実甚できる。本発明に埓う掻性化合物は、
怍物保護剀ずしお甚いるのに適する。 本発明に埓う化合物は、怍物のバクテリアによ
る病気に察し特に良奜な䜜甚を有する。 殺バクテリア剀は、シナヌドモナダセア゚
Pseudomonadaceae、リゟビアセア゚
Rhizobiaceae、゚ンテロバクテリアセア゚
Enterobacteriaceae、コリネバクテリアセア゚
Corynebacteriaceaeおよびストレプトミセタ
セア゚Streptomycetaceaeを撲滅するための
怍物の保護に甚いられる。 怍物の病気を撲滅するのに必芁な濃床での掻性
化合物の怍物による良奜な蚱容床は、怍物の地䞊
郚、根茎、皮子および土壌の凊理を可胜ずする。 本発明に埓う化合物は、キサン゜モナス
Xanthomonas皮のバクテリアに察し、たずえ
ば皲のキサン゜モナスオリザ゚Xanthomonas
oryzaeに察し特に掻性である。本発明に埓う
化合物が、浞透性を有しおいる事実は、バクテリ
ア性病気の撲滅に有利である。 掻性化合物は、通垞の配合物に倉えおよく、次
にその䟋を瀺す溶液、゚マルゞペン、氎和剀、
懞濁液、粉剀、ダスチング剀dusting agent、
フオヌム、ペヌスト、可溶性粉剀、粒剀、゚ヌロ
ゟル、懞濁−゚マルゞペン濃厚物、皮子凊理剀、
掻性化合物を含浞された倩然および合成の物質、
重合物質䞭の入れた極埮カプセル、皮子甚の被芆
組成物、くん煙burning装眮により甚いられ
る配合物、たずえばくん煙カヌトリツゞ、くん煙
猶およびくん煙コむルに甚いられる配合物、さら
には、ULVの冷ミストたたは枩ミストの配合物。 これらの配合物は、公知の方法で、たずえば掻
性化合物を゚キステンダヌず、すなわち液䜓たた
は液化ガスたたは固䜓の垌釈剀たたはキダリダヌ
ず、任意には界面掻性剀を甚いお、すなわち乳化
剀およびたたは分散剀およびたたは泡圢成剀
を甚いお混合するこずにより埗られる。゚キステ
ンダヌずしお氎を䜿甚した堎合、たずえば有機溶
剀も、補助溶剀ずしお䜿甚され埗る。 液䜓の垌釈剀たたはキダリダヌ、特に溶剀ずし
お、䞻に次のものが適する芳銙族炭化氎玠、た
ずえばキシレン、トル゚ンたたはアルキルナフタ
レン、塩玠化芳銙族炭化氎玠、塩玠化脂肪族炭化
氎玠、たずえばクロロベンれン、クロロ゚チレン
たたは塩化メチレン、脂肪族たたは脂環匏の炭
化、氎玠、たずえばシクロヘキサンたたはパラフ
むン、䟋ずしお鉱油留分、アルコヌル、たずえば
ブタノヌルたたはグリコヌルおよびこれらの゚ヌ
テルおよび゚ステル、ケトン、たずえばアセト
ン、メチル゚チルケトン、メチルむ゜ブチルケト
ンたたはシクロヘキサノン、たたは匷極性溶剀、
たずえばゞメチルホルムアミド、およびゞメチル
スルホキシドさらには氎。 液化ガスの垌釈剀たたはキダリダヌずは、垞
枩、垞圧では気䜓ずなる液䜓で、たずえば゚ヌロ
ゟルプロペラント、䟋ずしおは塩玠化炭化氎玠、
ブタン、プロパン、窒玠および二酞化炭玠を意味
する。 固䜓キダリダヌずしおは、粉砕した倩然の鉱
物、たずえばカオリン、クレヌ、タルク、チペヌ
ク、石英、アタパルゞダむト、モンモリロン石た
たは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、たずえば
高床に分散させた硅酞、アルミナおよび硅酞塩が
䜿甚され埗る。粒剀甚の固䜓キダリダヌずしお
は、粉砕し分別した倩然の岩石、たずえば方解
石、倧理石、軜石、セピオラむトおよびドロマむ
ト、さらには無機および有機の粉からなる合成
粒、および有機物質の粒たずえば、おがくず、や
し殻、もろこしの穂軞、およびたばこの茎から埗
られる粒が䜿甚され埗る。 乳化剀およびたたはフオヌム圢成剀ずしお
は、非むオン系および陰むオン系の乳化剀、たず
えばポリオキシ゚チレン脂肪酞゚ステル、ポリオ
キシ゚チレン脂肪アルコヌル゚ヌテル、たずえば
アルキルアリヌルポリグリコヌル゚ヌテル、アル
キルスルホネヌト、アルキルスルプヌト、アリ
ヌルスルホネヌト、およびアルブミン加氎分解生
成物が䜿甚され埗る。分散剀には、たずえばリグ
ニンスルフむト廃液およびメチルセルロヌスがあ
る。 固着剀、たずえばカルボキシメチルセルロヌス
および粉状、粒状たたはラテツクス状の倩然およ
び合成のポリマヌたずえばアラビアゎム、ポリビ
ニルアルコヌルおよびポリ酢酞ビニルが、配合物
䞭に䜿甚され埗る。 着色剀たずえば無機顔料、䟋ずしお酞化鉄、酞
化チタンおよびプルシアンブルヌ、および有機染
料たずえばアリザリン染料、アゟ染料たたは金属
フタロシアニン染料、および埮量栄逊たずえば
鉄、マンガン、硌玠、銅、コバルト、モリブデン
および亜鉛の塩を䜿甚するこずも可胜である。 配合物は、通垞、掻性化合物0.1〜95重量、
奜たしくは0.5〜90重量を含む。 本発明に埓う掻性化合物は、他の掻性化合物ず
の混合物ずしお配合物䞭に、たたは各皮䜿甚圢態
䞭に、たずえば他の殺菌剀、殺バクテリア剀、殺
虫剀、殺ダニ剀、殺線虫剀、陀草剀、鳥類忌避
剀、生長フアクタヌ、怍物栄逊玠および土壌改良
剀ずの混合物ずしお存圚するようにしおよい。 掻性化合物は、そのたたで䜿甚でき、たたは配
合物の圢で䜿甚でき、あるいはさらに垌釈しお぀
く぀た䜿甚圢態、たずえば即垭䜿甚ready−
touseの溶液、゚マルゞペン、懞濁液、粉末、
ペヌストおよび粒剀の圢で䜿甚しおもよい。これ
らは、通垞のようにしお、たずえば散氎、浞挬、
スプレヌ、アトマむゞングatomising、ミス
チングmisting、蒞気化、泚入、スラリング、
slurrying、ブラツシング、ダスチング
dusting、スキダツタリングScattering、ド
ラむドレツシングdry dressing、モむストド
レツシングmoist dressing、り゚ツトドレツ
シングwet dressing、スラリヌドレツシング
slurry dressigたたぱンクラスチング
encrustingにより䜿甚され埗る。 怍物の各郚分の凊理に察しおは、䜿甚圢態の掻
性化合物の濃床は、かなりの範囲で倉化させるこ
ずができる。ここで掻性化合物、通垞ないし
0.0001重量、奜たしくは0.5ないし0.001重量
である。 皮子の凊理では、0.001ないし50、奜たしく
は0.01ないし10の掻性化合物量が、通垞は、皮
子Kg圓りに䜿甚される。 土壌の凊理に察しおは、掻性化合物濃床
0.00001ないし0.1重量、奜たしくは0.0001〜な
いし0.02重量が、䜜甚させるずころに通垞は必
芁ずされる。 本発明の化合物は、有効成分ずしお本発明の化
合物を固䜓たたは液化ガスの垌釈剀たたはキダリ
ダヌずの混合物䞭に、たたは界面掻性剀含有の液
䜓垌釈剀たたはキダリダヌずの混合物䞭に含む殺
バクテリア組成物に甚いられ埗る。 本発明の化合物は、たた、本発明の化合物を単
独で、たたは本発明の化合物を垌釈剀たたはキダ
リダヌずの混合物䞭に有効成分ずしお含有する組
成物の圢態で、バクテリアたたはその生息個所ぞ
斜すこずを含むバクテリアの撲滅法に甚いられ埗
る。 さらに、本発明の化合物により、䜜物の生長盎
前およびたたは生長䞭に、本発明の化合物が単
独で、たたは垌釈剀あるいはキダリダヌずの混合
物ずしお斜された領域で生長させられるこずによ
りバクテリアによる害から保護された䜜物が提䟛
される。 収穫䜜物を䞎える通垞の方法が、本発明により
向䞊するであろうこずが理解されよう。 補造䟋 䟋 参考䟋 テトラクロロフタル酞無氎物融点255〜257
℃200.07モルを、80℃でゞオキサン100
mlに溶解させおから、ゞオキサン30mlに−トリ
フルオロメチルアニリン14.40.07モルを含
むものをこの枩床で滎䞋した。この混合物を、
時間沞点たで加熱し、その埌、反応生成物を冷华
しおから過した。融点205℃分解を䌎うの
−−トリフルオロメチル−プニル−テト
ラクロロフタルアミド酞16理論倀の52が
埗られた。 䞀般匏 の以䞋の化合物が、察応する方法で埗られた
【衚】 先駆物質 出発物質ずしお必芁ずされる䞀般匏のア
ミンの補造方法は、たずえば次のようにできる 䟋 V1参考䟋 ピロカテコヌル220および氎酞化ナトリりム
130を、95℃ないし105℃でテトラメチレンスル
ホン600mlにたず加えおから、この枩床でトリフ
ルオロクロロ゚チレン330を、撹拌を行いなが
ら通じる。このバツチを、20ミリバヌルの圧力
で、カラムで蒞留したずころ、沞点20℃〜60℃
20ミリバヌルの留分が、十分冷华した受噚に集め
られた。氎性盞を分けた埌、沞点54〜55℃16ミ
リバヌルの玔粋な−トリフルオロ−
−ベンゟゞオキセン332収率理論倀
の87が埗られたn20 D1.4525。 䟋 V2参考䟋 −トリフルオロ−−ベンゟゞ
オキセン190を、℃で、反応容噚にたず入れ、
次に硝酞1.41150mlず濃塩酞175mlずの混
合物をこの枩床で滎䞋した。その埌、この混合物
を、10℃で時間撹拌しおから、さらに時間20
℃で撹拌し、さらに40℃で分間加枩した。この
バツチを冷华しおから氷500に泚ぎ、有機盞を、
塩化メチレンで抜出した。溶剀を蒞留埌、残留物
を真空蒞留した。沞点100〜102℃1.33ミリバヌ
ルの−ニトロ−−トリフルオロ−
−ベンゟゞオキセン198が埗られたn20 D
1.5078。 䟋 V3参考䟋 −ニトロ−−トリフルオロ−
−ベンゟゞオキセン198を、゚タノヌル600ml
に溶解させおから、ラネヌニツケル20を加え
た。撹拌を行い぀぀氎玠を50バヌルの圧力で圧入
し、内郚枩床45℃で飜和するようにした。静眮
埌、觊媒を別し、液を蒞留した。沞点125〜
127℃21ミリバヌルの−アミノ−
−トリフルオロ−−ベンゟゞオキセン
n20 D1.501142が埗られた。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔匏䞭、R1ずR2ずが䞀緒になり、−−CF2−
    −CF2−、−−CF2−−たたは−−CF2−
    CFX−−ここでは、氎玠、塩玠たたは北玠
    を瀺すを瀺し、そしおR3が、氎玠たたはハロ
    ゲンを瀺す〕のテトラクロロフタルアミド酞。  R1ずR2ずが䞀緒にな぀お、−CF2−−CF2
    −−、−−CF2−−、−−CF2−CF2−
    −、−−CF2−CFCl−−たたは−−CF2−
    CHF−−の基を瀺し、R3が、氎玠たたは塩玠
    を瀺す、特蚱請求の範囲第項に蚘茉のテトラク
    ロロフタルアミド酞。
JP60122894A 1979-08-11 1985-06-07 テトラクロロフタルアミド酞 Granted JPS615074A (ja)

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EG14310A (en) 1983-09-30
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AU532433B2 (en) 1983-09-29
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