JPH01216981A - オキサジアゾール化合物、その製造方法および殺虫剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、オキサジアゾール化合物、その製造方法およ
び殺虫剤としてのこれら化合物の使用に関するものであ
る。

ＥＰ−Ａ−３６７１１号は式： 〔式中、Ｒ１は少なくとも２−位置が弗素、塩素、臭素
もしくは沃素により置換されたフェニルを示し、 Ｒ暑よ基Ｒ３、−０Ｒ３、−３Ｒ”もしくは−ＮＲ”Ｒ
４を示し、ここで Ｒ３は水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、３
〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、２〜６個の
炭素原子を有するアルケニル、３〜７個の炭素原子を有
するシクロアルケニル、２〜６個の炭素原子を有するア
ルキニル、フェニル、７〜１０個の炭素原子を有するフ
ェニルアルキルまたはナフチルを示し、そのそれぞれは
未置換であっても或いは１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子、アルキルもしくはアルコキシまたは１〜６個の
炭素原子を有するアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基
またはメルカプト基により置換されていてもよく、 Ｒ４はＲ３につき規定したと同様であるが、必ずしも同
一でなくてよい基を示し、かつＡおよびＢはそれらが結
合している炭素原子と一緒になって３．６−二置換ピリ
ダジン、３．６−二置換ジヒドロピリダジン、２．５−
二置換ピリミジン、１，２．４−オキサジアゾール、１
．２．４−オキサジアゾリンまたは１．２．４−トリア
ゾール環を形成する〕 の広範な種類の化合物およびその第四級塩を開示してい
る。好ましくはＲ８が基Ｒ３を示し、特に５個もしくは
６個の炭素原子を有するシクロアルキル（たとえばシク
ロヘキシル）を示し、または所望に応じ１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子、ＣＩ〜４アルキルもしくはアル
コキシ基またはニトロ基により置換されたフェニル基を
示すものが特に挙げられる。さらに、Ｒ’およびＲ：は
好ましくは同一であるものが挙げられる。これらの化合
物は殺虫剤、殺ダニ剤、殺アブラ虫剤、殺幼虫剤および
／または殺卵剤としての一般的用途を有すると開示され
ている。

ＢＰ−Ａ−３６７１１号には３．５−ビス（２−クロル
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール、３−（２
−クロルフェニル）−５−シクロヘキシル−１，２，４
−オキサジアゾール、３−（２−クロルフェニル）−５
−ヒドロキシ−１，２，４−オキサジアゾールおよび５
−　（２−クロルフェニル）−３−シクロへキシル−１
，２，４−オキサジアゾールのようなオキサジアゾール
類しか開示されていない。

マーチンおよびワイス、ケミッシエ・ベリヒテ、第９９
（１）巻、第３１７〜３２７頁（１９６６）は５−フェ
ノキシ−２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール
および５−ｐ−）ジオキシ−２−フェニル−１，３，４
−オキサジアゾールを開示しており、これらはそれぞれ
５−フェノキシ−２−ベンゾイルテトラゾールおよびそ
のｐ−ｔ−リルオキシ同族体をジメチルホルムアミド中
で還流下に加熱して製造されると記載されている。５−
フェノキシ−２−ベンゾイルテトラゾール（およびトリ
ルオキシ同族体）は、ベンゼンとトリエチルアミンとに
おける５−フェノキシテトラゾールと塩化ベンゾイルと
の反応によって製造されかつ単離され、ここでベンゼン
は沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を除去した後に蒸発
除去される。１，３．４−オキサジアゾールに関する用
途は何も開示されていない。

今回、成る種の１．２．４−オキサジアゾールは驚くべ
き程効果的な殺虫活性を示し、特に殺ダニ卵活性を示す
ことが突き止められた。

本発明によれば、一般式： 〔式中、Ｒ１は適宜置換されたフェニル基を示し、Ｒ１
は適宜置換されたフェニル基を示し、かつＸは酸素もし
くは硫黄原子を示す〕 の１．２．４−オキサジアゾール化合物が提供される。

適宜置換されたフェニル基における適宜の置換基はたと
えばハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロア
ルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびヒドロキシ
イミノアルキルの各基を包含する。アルキルまたは置換
アルキル基は好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜
４個の炭素原子を有する。

式Ｉの好適化合物は次の特徴の１つもしくはそれ以上を
有する化合物を含む： （ｉ）　　Ｒ’　は、独立してハロゲン原子、０１〜に
アルコキシ基およびＣ８〜、ヒドロキシイミノアルキル
基から選択される１〜３個の置換基により適宜置換され
たフェニル基を示す、 （ｉｉ）　　Ｒ’により示されるフェニル基は４−位置
にてＣ１〜４アルコキシ基により置換される、（ｉｉｉ
）　　Ｒ’　は、４−位置にてメトキシもしくはエトキ
シ基により置換されたフェニル基を示す、 （ｉｖ）　　Ｒ”は、独立してハロゲン原子、ＣＩ％＆
アルコキシ基およびニトロ基から選択される１〜３個の
置換基により適宜置換されたフェニル基を示す、 （ｖ）　　Ｒ”により示されるフェニル基は２−位置に
てハロゲン原子により置換される、 （ｖｉ）　　Ｒ”は２−位置にて弗素、塩素もしくは臭
素原子により置換されたフェニル基を示す、（ｖｉ）　
　Ｘは酸素原子を示す。

上記特徴の好適組合せは（ｉ）（ｉｖ）および（ｖｉ）
　；（ｉ　）　（ｉｉ　）（ｉｖ）　（ｖ）および（ｖ
ｉ）　；特に好ましくは（ｉｆｆ）（ｖｉ）および（ｖ
ｉ）を包含する。

さらに本発明は、上記一般式Ｉの化合物の製造方法をも
提供し、この方法は式： 〔式中、Ｒ１およびＸは上記の意味を有し、Ｒ３は水素
原子を示し、かつ Ｒ′はアミノ基またはその酸アダクトを示し、或いは ＲｓとＲ′とは介在する炭素および窒素原子と一緒にな
ってテトラゾリル基を示す〕 の化合物を式： ％式％） 〔式中、Ｒ１は上記の意味を有し、かつＬは離脱基を示
す〕 の化合物と反応させ、次いでＲ３が水素原子を示し、か
つＲ４がアミノ基またはその酸アダクトを示す場合には
ハロゲン化剤で処理し、次いで塩基で処理して式Ｉの化
合物を生成させることを特徴とする。

ＨｓとＲ′とが介在する炭素および窒素原子と−緒にな
ってテトラゾリル基を示す式■の化合物と式■の化合物
との反応はたとえばベンゼン、トルエン、キシレン、塩
素化炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサンもしくはアセトンのような非プロトン溶剤
の存在下で行なうことができる。所望に応じ、トリエチ
ルアミンを含ませることもできる０反応は極めて便利に
は反応混合物の還流温度にて行なうことができる。

５−フェノキシテトラゾールおよびその製造はマーチン
およびワイスによりケミッシェ・ベリヒテ、第９９（１
）巻、第３１７〜３２７頁（１９６６）に記載されてお
り、さらにＲ３およびＲ４が介在する炭素および窒素原
子と一緒になってテトラゾリル基を示す式■の他の化合
物は同様にして製造することができる。

Ｒ３が水素原子を示しかつＲ４がアミノ基またはその酸
アダクトを示す式■の化合物と式■の化合物との反応は
、便利にはたとえばベンゼン、トルエン、キシレン、塩
素化炭化水素（たとえばクロロホルム）、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンもしくはアセト
ンのような非プロトン溶剤およびたとえばトリエチルア
ミンのような塩基の存在下に、便利には−１０〜５０″
Ｃ１好ましくは０〜５°Ｃの範囲の温度で行なうことが
できる。

得られる生成物は一般式Ｒ’、Ｘ、Ｃ（ＮＨ）、ＮＨ，
ＣＯ，Ｒ”のＮ−ベンゾイル−〇−フェニルーイソ尿素
である０次いでハロゲン化剤によるこのイソ尿素生成物
の処理は便利にはたとえば０１〜．アルカノール（たと
えばエタノールもしくはメタノール）のような非水性プ
ロトン溶剤中にて０−１０℃の範囲の温度で行なうこと
ができる０次いで塩基による処理は便利には反応混合物
へアルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウム）の水溶液を０〜１００°Ｃの範囲
の温度（室温が極めて便利である）で添加して行なうこ
とができる。

Ｒ３が水素原子を示しかつＲ４がアミノ基を示す式■の
化合物は、式Ｒ’ＸＨの化合物をクロルアミジン塩酸塩
（Ｃ１，Ｃ（ＮＨ）、ＮＨ，、ＨＣｌ）と便利には溶剤
なしに１２０〜１５０°Ｃの範囲の温度で反応させて製
造することができる。

弐■の化合物は安息香酸誘導体であって、これらは公知
化合物であるか或いは公知化合物を製造するために用い
られると同様な方法によって製造することができる。

一般式Ｉの化合物は殺虫活性、特に殺ダニ卵活性を示す
、したがって本発明はさらに、キャリヤと活性成分とし
ての一般式Ｉの化合物とからなる殺虫組成物をも提供す
る。さらに本発明は、本発明による殺虫活性化合物もし
くは組成物で棲息地を処理することを特徴とする棲息地
の害虫の１滅方法をも提供し、特に一般式Ｉの化合物の
殺ダニ卵剤としての使用を含む。

本発明の組成物におけるキャリヤは、処理すべき棲息地
（たとえば植物、種子もしくは土壌とすることができる
）への施用を容易化させるべく或いは貯蔵、輸送もしく
は取扱いを容易化させるべく活性成分を処方する任意の
材料である。キャリヤは固体もしくは液体とすることが
でき、常態にて気体であるが圧縮して液体を形成した物
質を包含し、さらに殺虫組成物を処方する際に一般的に
使用される任意のキャリヤを使用することができ／′る
。好ましくは、本発明による組成物は０．５〜９５重量
％の活性成分を含有する。

適する固体キャリヤは天然および合成の粘土およびシリ
ケート、たとえば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグ
ネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニ
ウム、たとえばアタパルジャイトおよびバーミキュライ
ト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モンモ
リロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウ
ム；硫酸アンモニウム；合成の水和酸化珪素および合成
の珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；元素、たとえ
ば炭素および硫黄；天然および合成の樹脂、たとえばク
マロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレン重合体お
よび共重合体；固体ポリクロルフェノール；ビチウメン
；ワックス；並びに固体肥料、たとえば過燐酸塩を包含
する。

適する液体キャリヤは水；アルコール、たとえばイソプ
ロパツールおよびグリコール；ケトン、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよ
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族もしくは芳香脂
肪炭化水素、たとえばベンゼン、トルエンおよびキシレ
ン；石油フラクション、たとえばケロシンおよび軽質鉱
油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素、ペルクロル
エチレンおよびトリクロルエタンを包含する。種々異な
る液体の混合物がしばしば通している。

農業用組成物はしばしば濃厚形態で処方されかつ輸送さ
れ、これをその後に施用前に使用者が希釈する０表面活
性剤であるキャリヤの少量が存在すれば、この希釈過程
を容易化させる。したがって、好ましくは本発明による
組成物の少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤である
。たとえば組成物は少なくとも２種のキャリヤを含有す
ることができ、その少なくとも一方は表面活性剤である
。

表面活性剤は乳化剤、分散開本しくは湿潤剤とすること
ができ、これは非イオン型であってもイオン型であって
もよい、適する表面活性剤の例はポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩
；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸
または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよ
び／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グリセリン
、ソルビタン、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂
肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸
化プロピレンとの縮合物；脂肪アルコールもしくはアル
キルフェノール（たとえばｐ−オクチルフェノールもし
くはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成
物の硫酸塩もしくけスルホン酸塩；分子中に少なくとも
１０個の炭素原子を存する硫酸もしくはスルホン酸エス
テルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩（好ましく
はナトリウム塩）、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、
第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナ
トリウム塩およびアルキルアリールスルホン酸（たとえ
ばドデシルベンゼンスルホン酸）ナトリウム；並びに酸
化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとの共重合体を包含する。

本発明の組成物はたとえば水和性粉末、粉剤、粒剤、溶
液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物およびエアロゾル
として処方することができる。−般に水相性粉末は２５
．５０もしくは７５重量％の活性成分を含有し、さらに
一般に固体の不活性キャリヤの他に３〜ｌＯ重量％の分
散剤と必要に応じ０〜１０重量％の安定剤および／また
はその他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは粘着剤を含
有する。粉剤は一般に水相性粉末と同様であるが分散剤
を含有しない同様な組成の粉末濃厚物として処方され、
現場にてさらに固体キャリヤで希釈されて一般に０．５
〜１０重量％の活性成分を含有する組成物を与える０粒
剤は一般に１０〜１００ＢＳメツシユ（１，６７６〜０
．１５２ｍｍ）の寸法を有するよう作成され、かつ凝集
もしくは含浸技術によって製造することができる。一般
に、粒剤は０．５〜７５重量％の活性成分と０〜１０重
量％の添加剤、たとえば安定剤、表面活性剤、遅延放出
改質剤および結合剤を含有する。いわゆる「乾燥流動性
粉末」は比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さい
粒子で構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤および必
要に応じ助溶剤の他に１０〜５０ｗ／ｖ％の活性成分と
２〜２０ｗ／ｖ％の乳化剤と０〜２０ｗ／ｖ％の他の添
加剤、たとえば安定剤、浸透剤および腐食防止剤を含有
する。懸濁濃厚物は一般に安定かつ非沈降性の流動性生
成物を得るように配合され、一般に１０〜７５重景％の
置部成分と０．５〜１５重量％の分散剤と０．１〜１０
重量％の懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソト
ロープ剤と０〜１０重量％の添加剤、たとえば消泡剤、
腐食防止剤、安定剤、浸透剤および粘着剤、並びに活性
成分が実質的に不溶である水または有機液を含有する。

成る種の有機固体または。

無機塩を組成物中に溶解存在させて沈降の防止、或いは
水の凍結防止剤として作用させることができる。

水性分散液および乳液、たとえば本発明による水和性粉
末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる組成物も本発
明の範囲内である。前記乳液は油中水型または水中油型
とすることができ、濃厚な「マヨネーズ」状のコンシス
チンシーを有することができる。

本発明による組成物はさらに他の成分、たとえば殺虫性
、除草性もしくは殺菌性を有する他の化合物を含有する
こともできる０本発明の化合物は、他の殺虫剤および／
または殺ダニ剤、たとえば有機燐、ピレスロイド、尿素
および／または有ｍ錫化合物、たとえば市販の製品であ
るフェンバレレート、ペルメトリン、サイペルメトリン
、デルタメトリン、アルファサイペルメトリン、フェン
ブタチンオキサイド、フルフェンオクスロン、ジフルベ
ンズロンおよびトレフルロンと組合せて施された場合に
、特に有益であると判明した。

以下、実施例により本発明をさらに説明する。

１遣 アセトン（１００ｄ）における４−メトキシフェノール
（２５ｇ、２０１ミリモル）の溶液に、攪拌しながら重
炭酸ナトリウム（１６，９ｇ、２０１ミリモル）と臭化
シアノゲン（２１，３５ｇ、　　２０１モル）とを添加
した。この混合物を０°Ｃまで冷却しかつトリエチルア
ミン（２０，３４ｇ、　　２０１ミリモル）を滴加した
。トリエチルアミンの添加が完了した後、混合物を室温
（２０″Ｃ）にてさらに２時間攪拌した。

得られた混合物を０℃まで冷却し、かつ水（３０ｍ）に
おける窒化ナトリウム（１３，１ｇ。

２０１ミリモル）と重炭酸ナトリウム（１ｇ）との溶液
を滴加した。添加が完了した後、得られた混合物を室温
（２０°Ｃ）にて８時間攪拌した０次いで、アセトンを
減圧下で蒸発除去しかつ残留物を４硝酸（２５ｍ）の添
加により酸性化させた。

分離した沈澱物を濾去しかつジクロルメタンで洗浄して
、４−メトキシフェノキシテトラゾール（３２，５ｇ）
を得た＊　ｔｇ、ｐ、　１５０．２℃。

乾燥ベンゼン（３０ｄ）における４−メトキシフェノキ
シテトラゾール（Ｉｇ、５．２ミリモル）の溶液に、攪
拌しながら塩化２−フルオロベンゾイル（０，８３ｇ、
５．２ミリモル）を添加した。得られた混合物を還流下
で８時間加熱し、冷却しかつ冷（０°Ｃ）１０ｗ／ｖ％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。ベンゼンを減圧下
で蒸発除去して粗生成物を白色固体とし得、これを溶出
剤としてクロルホルムを用いてシリカゲル上で精製し、
２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（２−フルオロ
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを白色固体
（０，６ｇ、４０％）として得た。　ｍ、ｐ、　９９．
１℃。

分析値：　Ｃ＋ｓＨ＋＋ＮｔＣｈＦ 計算値：　Ｃ６２，９ｉ　Ｈ３，９ｉ　Ｎ　９．８実測
値：　Ｃ６２，９ｉ　Ｈ３，９ｉ　Ｎ　９．７゜塩化水
素ガスをジエチルエーテル（３４０ｍ）中のシアナミド
（１５ｇ）の溶液に０℃にて１．５時間バブリングさせ
た。クロルアミジン塩酸塩を白色固体として濾別した。

クロルアミジン塩酸塩（１０ｇ）をフェノール（１００
ｇ）に６０℃にて添加し、かつ混合物を１４０℃まで加
熱し、２時間攪拌した。この混合物を次いで室温（２０
’Ｃ）まで冷却し、得られた物質をアセトンおよびジエ
チルエーテルで洗浄して０−フェニルイソ尿素塩酸塩を
白色固体（７，０ｇ）として得た。　ｔｇ、ｐ、　１７
１．５℃。

Ｏ−フェニルイソ尿素（１ｇ）をクロロホルム（５０ｄ
）およびトリエチルアミン（１，２ｇ）に溶解し、次い
で塩化ベンゾイル（０，８ｇ）を０〜５°Ｃにて添加し
た。０〜５°Ｃで１時間攪拌した後、混合物を水洗しか
つクロロホルムを減圧下で蒸発除去してＮ−ベンゾイル
−０−フェニルイソ尿素（１ｇ）を得たｅ　ｍ、ｐ、１
２５．１°Ｃ０Ｎ−ベンゾイル−〇−フェニルイソ尿素
（０，８ｇ）をエタノール（４０ｍｌりに溶解させ、か
つ次亜塩素酸ｔ−ブチル（０，３６ｇ）をＯ〜５“Ｃに
て添加した。１時間後、２モルの水酸化ナトリウム水溶
液（２ｄ）を添加し、かつ混合物を室温（２０°Ｃ）に
て２時間攪拌した。この反応混合物を同容積の水に注ぎ
入れ、ジクロルメタン（１００ｄ）で抽出した０分離し
た有Ｉ１層を減圧下で蒸発させ、かつ残留物を溶出剤と
してジクロルメタンを用いるシリカゲル上でのクロマト
グラフィーによって精製し、３−フェノキシ−５−フェ
ニル−１、２，４−オキサジアゾール（０，４ｇ、５７
％）を得た。鵬、９．６２°Ｃ０ 分析値：　Ｃ，、Ｈ，。Ｎ、０： 計算値：　Ｃ７０，６；　Ｈ４，２；　Ｎ　１１．８実
測値：　Ｃ７０，３；　Ｈ４，２；　Ｎ　１１．８゜災
旌■にｌ旦 実施例１の手順と同様な手順により、下記第１表に詳記
するような多数の他の本発明による化合物を製造した： （以下余白） 次去り（Ｌ工 本発明による化合物の殺ダニ卵活性を、次の手順により
温室の赤グモダニ（カ立鮎匹ｈ　ｕ　５ｕｒｔｉｃａｅ
　Ｋｏｃｈ　（Ｔ、ｕ、Ｏｖ、））の卵を用いて評価し
た。

温室の赤グモダニをインゲン豆植物にて２０℃で飼育し
た０葉の円盤（直径２ｃｍ）をインゲン豆植物の葉から
切取り、かつ５．５ｃｓ＋の濾紙上に載せて水中に浸漬
したコツトンウールの芯により湿潤常態に保った。各葉
円盤に１０匹の成虫ダニを侵食させた。２４時間後、ダ
ニを除去しかつ産卵数を数えた（平均約７０匹の卵）。

対数型噴霧器を用いて試験化合物の溶液もしくは懸濁物
を最初に１０重量％のアセトンと０．０２５％の「トリ
トンＸ−１００Ｊ（登録商標）表面活性剤（酸化エチレ
ンとアルキルフェノールとの縮合生成物）とを含有する
水中の０．１重量％濃度および次いで半希釈のシリーズ
にてｌｈａ当たり３４０１に等しい噴霧割合で葉円盤に
噴霧した。

温室条件（２３±２°Ｃ１変動湿度および光）の下で７
日装置いた後、卿化した幼虫の個数および未詳化の卵の
個数を計数しかつ死滅％を計算した。

それぞれの場合、ＬＣｓｅ（試験昆虫の半数を死滅させ
るの要する活性物質の濃度）を死滅％の結果から計算し
、かつこれを標準の殺ダニ剤りロルフェンソン（４−ク
ロルベンゼン−スルホン酸４−クロルフェニルエステル
）の対応するＬＣ，。と比較した。その結果を毒性指数
として表わし、こであり、下記第■表に示す。

−」二」Ｌ二重− 比較ＡはＥ　Ｐ−Ａ−３６７１１の例５６、すなわち３
，５−ビス（２−クロルフェニル）　−１，２，４−オ
キサジアゾール（ｍ、ｐ、　９１℃）である。

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は適宜置換されたフェニル基を示し、Ｒ
   ＾２は適宜置換されたフェニル基を示し、かつＸは酸素
   もしくは硫黄原子を示す〕 の１，２，４−オキサジアゾール化合物。
2. （２）Ｒ＾１が、独立してハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿
   ６アルコキシ基およびＣ＿１＿〜＿６ヒドロキシイミノ
   アルキル基よりなる群から選択される１〜３個の置換基
   により適宜置換されたフェニル基を示す請求項１記載の
   化合物。
3. （３）Ｒ＾１により示されるフェニル基が４−位置にて
   Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシ基により置換された請求項１
   または２記載の化合物。
4. （４）Ｒ＾１が、４−位置にてメトキシもしくはエトキ
   シ基により置換されたフェニル基を示す請求項１、２ま
   たは３記載の化合物。
5. （５）Ｒ＾２が、独立してハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿
   ６アルコキシ基およびニトロ基よりなる群から選択され
   る１〜３個の置換基により適宜置換されたフェニル基を
   示す請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
6. （６）Ｒ＾２により示されるフェニル基が２−位置にて
   ハロゲン原子により置換された請求項１〜５のいずれか
   一項に記載の化合物。
7. （７）Ｒ＾２が、２−位置にて弗素、塩素もしくは臭素
   原子によた置換されたフェニル基を示す請求項１〜６の
   いずれか一項に記載の化合物。
8. （８）Ｘが酸素原子を示す請求項１〜７のいずれか一項
   に記載の化合物。
9. （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１およびＸは請求項１記載の意味を有し、 Ｒ＾３は水素原子を示し、 Ｒ＾４はアミノ基またはその酸アダクトを示し、または Ｒ＾３とＲ＾４とは介在する炭素原子および窒素原子と
   一緒になってテトラゾリル基を示す〕 の化合物を式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾２は請求項１記載の意味を有し、かつＬは
   離脱基を示す〕 の化合物と反応させ、次いでＲ＾３が水素原子を示し、
   かつＲ＾４がアミノ基またはその酸アダクトを示す場合
   にはハロゲン化剤で処理し、次いで塩基で処理して式
   I の化合物を生成させることを特徴とする請求項１〜８
   のいずれか一項に記載の一般式 I を有する化合物の製
   造方法。
10. （１０）Ｌが塩基原子を示し、かつハロゲン化剤が次亜
    塩素酸アルキルである請求項９記載の方法。
11. （１１）キャリヤと活性成分としての請求項１〜８のい
    ずれか一項に記載の化合物とからなる殺虫組成物。
12. （１２）少なくとも２種のキャリヤを含有し、その少な
    くとも一方が表面活性剤である請求項１１記載の組成物
    。
13. （１３）請求項１〜８のいずれか一項に記載の一般式
    I を有する化合物で棲息地を処理することを特徴とする
    棲息地における害虫の撲滅方法。