JPS60112764A - Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤Info
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- JPS60112764A JPS60112764A JP58220099A JP22009983A JPS60112764A JP S60112764 A JPS60112764 A JP S60112764A JP 58220099 A JP58220099 A JP 58220099A JP 22009983 A JP22009983 A JP 22009983A JP S60112764 A JPS60112764 A JP S60112764A
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- pyridyloxyphenylurea
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ビリノルオキシ
フェニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に
関する。
フェニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に
関する。
（式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基又はシア／基であり
、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はア
ルコキシカルボニル基であり、Ｚは水素原子又はハロゲ
ン原子であり、Ｒは水酸基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基又はベンノル基であり、随は１〜５の整数であり、
１１は０又は１〜４の整数である）で表わされるｒ４−
ベンゾイル−Ｎ′−ピリノルオキシフェニルウレア系化
合物及びそれらを含有する殺虫剤である。
、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はア
ルコキシカルボニル基であり、Ｚは水素原子又はハロゲ
ン原子であり、Ｒは水酸基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基又はベンノル基であり、随は１〜５の整数であり、
１１は０又は１〜４の整数である）で表わされるｒ４−
ベンゾイル−Ｎ′−ピリノルオキシフェニルウレア系化
合物及びそれらを含有する殺虫剤である。
前記一般式［Ｉ］のＸ、Ｙ及びＺで表わされるハロゲン
原子としては弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、Ｙ或
いはＲで表わされるアルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルチオ基のアルキル部分とし
てはメチル、エチル、１１−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。
原子としては弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、Ｙ或
いはＲで表わされるアルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルチオ基のアルキル部分とし
てはメチル、エチル、１１−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。
本発明のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリノルオキシフェニ
ルウレア系化合物は、通常、一般式［■］ （式中Ｘ、Ｒ及びｍは前述の通りである）で表わされる
Ｎ−置換ベンズアミド系化合物と、一般式［１［［］（
式中Ｙ、Ｚ及びｎは前述の通りである）で表わされるピ
リノルオキシフェニルイソシアナート系化合物とを、反
応させることによって製造される。この反応は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレペクロロベンゼンなどの芳を族ｍ
化水素類：クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、
ノクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、酢酸エチルなどの環状又は非環状脂肪族炭化
水素類二ノエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランなどのエーテル類：アセト−、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類ニジメチル
スルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒
などの溶媒の存在下に行なわれ、反応温度は５０〜２０
０“Ｃ１反応時間は０．１〜２４時間である。
ルウレア系化合物は、通常、一般式［■］ （式中Ｘ、Ｒ及びｍは前述の通りである）で表わされる
Ｎ−置換ベンズアミド系化合物と、一般式［１［［］（
式中Ｙ、Ｚ及びｎは前述の通りである）で表わされるピ
リノルオキシフェニルイソシアナート系化合物とを、反
応させることによって製造される。この反応は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレペクロロベンゼンなどの芳を族ｍ
化水素類：クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、
ノクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、酢酸エチルなどの環状又は非環状脂肪族炭化
水素類二ノエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランなどのエーテル類：アセト−、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類ニジメチル
スルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒
などの溶媒の存在下に行なわれ、反応温度は５０〜２０
０“Ｃ１反応時間は０．１〜２４時間である。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例１ 、Ｎ＝（２−クロロベンゾイル）−Ｎ−ヒド
ロキシ−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−）リフルオロ
メチル−２−ピリノルオキシ）フェニル〕フレアの合成 ２−クロロベンズヒドロキサム酸１．２ｇ及び４−（５
−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−３−ク
ロロフェニルイソシアナー）２１＋とを、トルエン２〇
−中で攪拌下３時間還流状態で反応させた。反応終了後
、トルエンを減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製して、融点２０７〜２０８°Ｃの目的物１．１
ｇを得た。
ロキシ−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−）リフルオロ
メチル−２−ピリノルオキシ）フェニル〕フレアの合成 ２−クロロベンズヒドロキサム酸１．２ｇ及び４−（５
−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−３−ク
ロロフェニルイソシアナー）２１＋とを、トルエン２〇
−中で攪拌下３時間還流状態で反応させた。反応終了後
、トルエンを減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製して、融点２０７〜２０８°Ｃの目的物１．１
ｇを得た。
合成例２ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ−メトキ
シ−Ｎ’−［：３−クロロ−４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕フレアの合成 Ｎ−メトキシ−２−クロロベンズアミド１．４８及び４
−（５−ト１７フルオロメチルー２−ピリジルオキシ）
−３−クロロフェニルイソシアナート２８とを、前記合
成例１の場合と同様にして反応させ、後処理して、融点
５２〜５３°Ｃの目的物０゜９ｇを得た。
シ−Ｎ’−［：３−クロロ−４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕フレアの合成 Ｎ−メトキシ−２−クロロベンズアミド１．４８及び４
−（５−ト１７フルオロメチルー２−ピリジルオキシ）
−３−クロロフェニルイソシアナート２８とを、前記合
成例１の場合と同様にして反応させ、後処理して、融点
５２〜５３°Ｃの目的物０゜９ｇを得た。
前記一般的製造法及び具体的合成例に準して製造された
化合物の具体的代表例を記載する。
化合物の具体的代表例を記載する。
化合物Ｎｏ、Ｉ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ−
ヒドロキシ−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−）リフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ＋ｎ、ｐ、２０７−２０８’Ｃ 化合物Ｎｏ、２ Ｎ−（２＝６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ’−［３，Ｓ−ノクロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ビリノル
オキシ）フェニルツウレア 粕、ｐ、 １６８〜１７０
’Ｃ化合物Ｎ ｏ、 ３ Ｎ −（２−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ−７トキシーＮ’−（３−クロロ−４−（５−
）リフルオロメチル−２−ピリノルオキシ）フェニルツ
ウレア ｍ、ｐ、５２〜５３℃ 化合物Ｎｏ、４ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ−
メチルチオ−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−１リフル
オロメチル−２−ピリノルオキシ）フェニルツウレア
ｍ、ｐ、１８９−１９２°Ｃ化合物Ｎ ｏ、 ５ Ｎ
−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ−ベンンルーＮ’−［
３−クロロ−４−（５−）す７ルオロメチルー ニルツウレア １１１．１１． ５ ２〜５５°Ｃ本発
明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫剤、特に殺昆
虫剤の有効成分として優れた活性を示す。
ヒドロキシ−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−）リフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ＋ｎ、ｐ、２０７−２０８’Ｃ 化合物Ｎｏ、２ Ｎ−（２＝６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ’−［３，Ｓ−ノクロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ビリノル
オキシ）フェニルツウレア 粕、ｐ、 １６８〜１７０
’Ｃ化合物Ｎ ｏ、 ３ Ｎ −（２−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ−７トキシーＮ’−（３−クロロ−４−（５−
）リフルオロメチル−２−ピリノルオキシ）フェニルツ
ウレア ｍ、ｐ、５２〜５３℃ 化合物Ｎｏ、４ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ−
メチルチオ−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−１リフル
オロメチル−２−ピリノルオキシ）フェニルツウレア
ｍ、ｐ、１８９−１９２°Ｃ化合物Ｎ ｏ、 ５ Ｎ
−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ−ベンンルーＮ’−［
３−クロロ−４−（５−）す７ルオロメチルー ニルツウレア １１１．１１． ５ ２〜５５°Ｃ本発
明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫剤、特に殺昆
虫剤の有効成分として優れた活性を示す。
このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そ
のまま使用するか、主ｔこは水等の希釈剤で所定濃度に
希釈して使用することができる。ここに言う農薬補助剤
としては、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、
ホワイトカーボン、クレー、澱粉などの固型担体、水、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン
、ジメチルスルホキシド、シ゛メチルホルムアミド、ア
ルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤な
どを挙げることができる。
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そ
のまま使用するか、主ｔこは水等の希釈剤で所定濃度に
希釈して使用することができる。ここに言う農薬補助剤
としては、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、
ホワイトカーボン、クレー、澱粉などの固型担体、水、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン
、ジメチルスルホキシド、シ゛メチルホルムアミド、ア
ルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤な
どを挙げることができる。
また必要に応して他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することかで
錘、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することかで
錘、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に
有効であり、施用は一般に１〜１０．０００ｐｐｍ、望
ましくは２０〜２，０００．四の有効成分濃度で行なう
。また、家畜に対（７て前記有効成分を飼料に混合して
与え、その徘泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生
育を防除したり、或いは、昆虫の成虫に有効成分を処理
することによって卵のふ化を阻止することもでこる。な
お、水棲有害虫の場合は、上記の濃度範囲の薬液を発生
場所に散布して防除で終ることか１水中での薬液濃度範
囲は上記以下でも有効である。
有効であり、施用は一般に１〜１０．０００ｐｐｍ、望
ましくは２０〜２，０００．四の有効成分濃度で行なう
。また、家畜に対（７て前記有効成分を飼料に混合して
与え、その徘泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生
育を防除したり、或いは、昆虫の成虫に有効成分を処理
することによって卵のふ化を阻止することもでこる。な
お、水棲有害虫の場合は、上記の濃度範囲の薬液を発生
場所に散布して防除で終ることか１水中での薬液濃度範
囲は上記以下でも有効である。
試験例１
有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、８００ ｐｐ
ｍの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒問
浸漬し、取り出して風乾した。ベトリ皿（直径９０１１
）に湿った濾紙を敷き、その上に葉片を置いた。そこへ
２〜３令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、ふたをして２
８゛ｃの】Ｉ壮明イ１恒温器内に放置した。放虫後８日
目に生死を判定し、下記の計算式により死生率をめて第
１表の結果を暦、た。
ｍの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒問
浸漬し、取り出して風乾した。ベトリ皿（直径９０１１
）に湿った濾紙を敷き、その上に葉片を置いた。そこへ
２〜３令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、ふたをして２
８゛ｃの】Ｉ壮明イ１恒温器内に放置した。放虫後８日
目に生死を判定し、下記の計算式により死生率をめて第
１表の結果を暦、た。
ノｌシし！ｌＬｉ１ン：
第 １ 表
試験例２
２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナ〃にがえる
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない、第２表の結果を得た。
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない、第２表の結果を得た。
第２表
試験例３
カップ（直径７ｃｍ、高さ４ｃｍ）に、イエバエ幼虫用
培地として粉末飼料（オリエンタル酵母株式会社製品）
、フスマ及び２００ ｐｐｍの濃度にＷ８整した薬液を
各々重量比で１：Ｇ２の割合で混合したものを入れた。
培地として粉末飼料（オリエンタル酵母株式会社製品）
、フスマ及び２００ ｐｐｍの濃度にＷ８整した薬液を
各々重量比で１：Ｇ２の割合で混合したものを入れた。
そこへ２〜３令のイエバエの幼虫を放ち、ガーゼでふた
をして放置した。放虫後１２日目に幼虫の生死を調査し
て、前記試験例１の場合と同様にし・て死生率をめ、１
３表の結果を得ｊこ。
をして放置した。放虫後１２日目に幼虫の生死を調査し
て、前記試験例１の場合と同様にし・て死生率をめ、１
３表の結果を得ｊこ。
第３表
試験例４
直径９ｃＩ１１の深底シャーレにｌｏｏ叩１）の濃度に
調整した薬液を約２５０ＩｌｌＱ入れ、そこへ３令のチ
ヵイエ力の幼虫を放ち、ふたをして２８℃の照明イ」恒
温器内に放置した。
調整した薬液を約２５０ＩｌｌＱ入れ、そこへ３令のチ
ヵイエ力の幼虫を放ち、ふたをして２８℃の照明イ」恒
温器内に放置した。
放虫後１０日目に幼虫の生死を調査して、前記試験例１
の場合と同様にして死生率をめ、第４表の結果を得た。
の場合と同様にして死生率をめ、第４表の結果を得た。
（イ）化合物Ｎｏ、１ ２０重量部
（ロ）シークライ） ７２重量部
（ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部以上のも
のを均一に混合して水和剤とした。
のを均一に混合して水和剤とした。
製剤例２
（イ）化合物Ｎｏ、３ ５重量部
（ロ） タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とした。
製剤例３
（伺 化合物Ｎｏ、４ ２０重量部
（ロ） Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド ７０ｍｍ［
Ｓ（ハ）ポリオキシエチレンフルキルフェニルエーテル
１０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
Ｓ（ハ）ポリオキシエチレンフルキルフェニルエーテル
１０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
（イ）ジ−クライト ７８重量部
（ロ） β〜す７タレンスルホン酸ソ一グホルマリン縮
合物 ２重量部 （ハ） ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェー
ト５重量部 （ニ） ホワイトカーボン １５重量部以上の各成分の
混合物と、化合物Ｎ０５５とを、４：１の重量割合で混
合し、水和剤とした。
合物 ２重量部 （ハ） ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェー
ト５重量部 （ニ） ホワイトカーボン １５重量部以上の各成分の
混合物と、化合物Ｎ０５５とを、４：１の重量割合で混
合し、水和剤とした。
特許出願人 石原産業株式会社
手続補正書（方式）
１、本件の表示 昭和５８年特許願第２２００９９号２
、発明の名称 Ｎ−ベンシイＪレーＮ′−ビＩＪジルオ
斗ジフェニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫
剤３６ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正命令の日付 昭和５９年２月２８日（発送日）
５、補正の対象 明細書全文
、発明の名称 Ｎ−ベンシイＪレーＮ′−ビＩＪジルオ
斗ジフェニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫
剤３６ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正命令の日付 昭和５９年２月２８日（発送日）
５、補正の対象 明細書全文
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり
、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はア
ルコキシカルボニル基であり、Ｚは水素原子又は）＼ロ
ゲン原子であり、Ｒは水酸基、アルコキシ基、アルキル
チオ基又はベンノル基であり、印は１〜５の整数であり
、１１は０又は１〜４の整数である）で表わされるＮ−
ベンゾイル−Ｎ′−ピリジルオキシフェニルウレア系化
合物。 （式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基又はシフ）基であり
、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はア
ルコキシカルボニル基であり、Ｚは水素原子又はハロゲ
ン原子であり、Ｒは水酸基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基又はベンノル基であり、Ｉは１〜５の整数であり、
＋１は０又は１〜４の整数である）で表わされるＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ′−ピリジルオキシフェニルウレア系化合
物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58220099A JPS60112764A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58220099A JPS60112764A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112764A true JPS60112764A (ja) | 1985-06-19 |
Family
ID=16745901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58220099A Pending JPS60112764A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60112764A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0335408A2 (en) * | 1988-03-31 | 1989-10-04 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Substituted benzene derivatives, processes for their production and antitumour compositions containing them |
| EP1973872A4 (en) * | 2006-12-19 | 2012-05-09 | Methylgene Inc | HISTONDEACETYLASE HEMMER AND PROPHARMAKA THEREOF |
-
1983
- 1983-11-22 JP JP58220099A patent/JPS60112764A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0335408A2 (en) * | 1988-03-31 | 1989-10-04 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Substituted benzene derivatives, processes for their production and antitumour compositions containing them |
| EP1973872A4 (en) * | 2006-12-19 | 2012-05-09 | Methylgene Inc | HISTONDEACETYLASE HEMMER AND PROPHARMAKA THEREOF |
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