DE2132764A1

DE2132764A1 - Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben

Info

Publication number: DE2132764A1
Application number: DE19712132764
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr Jaeger; Robert Rudolf Dr Schmidt
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1971-07-01
Filing date: 1971-07-01
Publication date: 1973-01-18
Also published as: DK130202B; IT956938B; IE36514L; CA977173A; SU464086A3; ES404464A1; NL7209210A; FR2143913B1; PL84861B1; BE785781A; DK130202C; AT317610B; FR2143913A1; BG18819A3; US3839009A; IE36514B1; GB1324320A; DD102271A5; HU164367B

Description

Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben

Die vorliegende Erfindung betrifft eine synergistische Wirkstoffkombination, die aus dem bekannten Imidazolidin-2-on-icarbonsäureiaobutylamid und dem neuen ^-Cyclohexyl-Sjötrimethylen-6-hydroxy-5,6-dihydro-uracil besteht, und eine besonders gute herbizide Wirkung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben aufweist.

Bs ist bereits bekannt geworden, daß man Imidazolidin-2-on-icarbonsäureisobutylamid als selektives Herbizid in Rüben verwenden kann (vergleiche Belgische Patentschrift 737 449). Weiterhin ist bekannt, daß 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil je nach Aufwandmenge als Totalherbizid oder selektives Herbizid in Rüben, Spinat, Erdbeeren und Zitrusfrüchten angewandt werden kann (vergleiche US-Patentschriften 3 005 015, 3 235 357, 3 235 360, 3 235 361, 3 235 362, 5 235 363, 3 352 863, 3 360 521). Es ist ferner bekannt, daß eine Wirkstoffkombination aus Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure= isopropylamid und 3-Cyclohexyl-5_t6-trimethylen-uracil zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben geeignet ist (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 1 932 825). Jedoch ist die selektive herbizide Wirkung zur Unkrautbekämpfung in Rüben aller drei genannten herbiziden Mittel bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer ganz befriedigend.

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Es wurde gefunden, daß die neue Wirkstoffkombination aus (1) Imidazolidin-2-on-1-carbonsäureisobutylamid der Formel

-CO-NH-GH₂-CH(CH₃)₂ (I)

(2) 3-'Cyclohexyl-5,6-trimethy.len-6-hydroxy-5,6-dihydro-uracil der Formel

(II)

HO H

eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Rübenkulturen aufweist.

Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Dieser synergistische Effekt zeigt sieh ψ besonders stark bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen.

Die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäSen Wirkstoffkombination ist wesentlich höher als die der aus dem Stand der Technik bekannte Wirkstoffkombination aus Imidazolidin-2-on-1-carbonsäureisopropylamid und 5-0yelohexyl-5»6-trimethylen-uracil. Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination bietet außerdem gegenüber der aus dem Stand der Technik bekannten den Vorteil besserer Verträglichkeit gegenüber Rübenkulturpflanzen. Die erfindungsgemäße Wirk-

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2 0 9 B 8 3/1 1 32

Stoffkombination stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Rübenherbizide dar.

Imidazolidin-2-on-i-carbonaäureiso'butylamid der Formel (I). ist bekannt (vergleiche Belgische Patentschrift 757 449).

3-Cyclohexyl-5 ,6-trimethylen-6-hydroxy-516-dihydro-uracil der Formel (II) ist bisher nicht bekannt; es kann in einfacher Weise hergestellt werden, z. B. wie folgt: - .

Innerhalb von 30 Minuten werden 1043 g (4,47 Mol) 3-Oyclo= hexyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-cyclopenta[e]-1,3-oxazindion-(2,4) in 3000 ml Ammoniak eingetragen und danach 2 Stunden unter Außenkühlung weitergerührt. Anschließend wird der Ammoniak durch Zutropfen von 2000 ml trockenem Äther verdrängt. Man filtriert den ätherunlöslichen Niederschlag ab, trocknet ihn im Vakuum bei Raumtemperatur und erhält 1017 g (90 ?δ der Theorie) 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-6-hydroxy-·5,6-dihydro-uracil vom Schmelzpunkt 145°C (Zersetzung).

Das als Ausgangsprodukt benötigte Oxazindion kann wie folgt hergestellt werden:

Zu einer auf HO⁰C erhitzten Lösung von 187,8 g (1,5 Mol) Gyclohexylisocyanat in 250 ml Xylol wird im Verlaufe von 1 1/2 Stunden eine Lösung von 168,2 g (1 Mol) 2,2-Dimethylcyclopentafej-1,3-dioxinon-(4) in 300 ml Xylol zugetropft. Das bei der Reaktion gebildete Aceton wird fortlaufend abdestilliert und so aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 166,3 g (70 ?S der Theorie) 3-Cyclohexyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-cyclo= penta[e]-1,3-oxazindion-(2,4) vom Siedepunkt 164 — 165⁰C / 0,5 mm, das kristallinisch erstarrt und dann bei 70 - 71⁰C schmilzt.

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2 0 9 R H 3 / 1 1 3 2

21 :· :\ ? 6 4

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination enthält die Komponente der Formel (I) und die Komponente der Formel (II) im allgemeinen im Verhältnis 1,5 : 1 bis 9 : 1_f vorzugsweise 3 : 1 bis 5:1. Ganz besonders bevorzugt ist die Kombination aus Imidazolidin-2—on-i-carbonaäureisobutylamid und 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-6-hydroxy-5,6-dihydro-uracil im Verhältnis 5:1.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination zeigt eine sehr~ gute Wirkung gegen Unkräuter, ohne die Rüben zu schädigen. In höheren Aufwandmengen (*> 25 kg/ha) eignet sich die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination auch zur totalen Unkrautbekämpfung,

Unter Unkräuter im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Rüben, z. B. Futterrüben und Zuckerrüben, auftreten.

Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäß zu verwendende Kombination vernichtet werden und in Rüben oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dicotyledoneae, Floh-Knöterich (Polygonum persicaria), Taubnessel (Lamium spec.), Vogelmiere (Stellaria media), Weißer Gänsefuß (Chenopodium album) und Efeu-Ehrenpreis (Veronica hederifolia), und Monocotyledoneae, wie einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides).

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkorabination kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Waaser als Streckmittel können z. B. auch

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2 fj ; · ■. :· '■; / ι ι "■? > ORIGINAL INSPECTED

organische Lösungsmittel als Hilfslöaungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Präge: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Pettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z. B. Alkyl= arylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann in den Formulierungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Die Wirkstoffkombination kann als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 7,5 kg/ha.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen,

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ι η s: \-:\ / 1 13?

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? 13 ? 7 6 4

sie kann aber auch nach dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden.

Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt.die Kombination eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht .

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vgl. COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations". Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:

Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei ρ kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A + B bei ρ + q kg/ha Aufwandmenge,

dann ist E = X + Y - ^X'' ^Y

100

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein Synergistiseher Effekt vor.

Aus der Tabelle des Beispiels A geht eindeutig hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination bei den Unkräufcern größer ist als die berechnete, d.h. ^ es liegt ein echter syner gis tischer Effekt; vor.

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2 0 S ⁿ ?, 3 / 1 1'? ? ORIGINAL INSPECTED

213 27 R A

In der Tabelle wird außerdem gezeigt, daß die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination höher und die Verträglichkeit gegenüber Rüben (Beta) besser ist als die der vorbekannten Wirkstoffkombination bestehend aus den Wirkstoffen (III) und (IV) im Gewichtsverhältnis 5 :

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?(.'·: 'T, 3 / 1 1 32

Beispiel A

Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator : 1 · Gewichtsteile Alkylarylpolyglycoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. ' ·

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-100 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 : keine Schädigung (=Kontrollversuch) 50 : 50 % Schädigung bzw. Wachstumshemmung 1.00 : 100 % Schädigung, d.h. Pflanze total abgestorben.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate^ gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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20988 3-/113?

Wirkstoff

Tabelle Pre-emergence-Test

Wirkstoff- Rüben Galin- Urtica Stellaria Matricaria Lolium

aufwand (Beta) soga

kg/ha

O CC CO OQ CO

HN

-CO-NH-CH₂-CH(CH₃)

(D

Ö (bekannt)

HO

6.25 4.17 2.085

1.25 0.8.3 0.415

O

0

0 0 0

90 80 60

90. 70 20

80 70 40

80 80 20

70 60 50

90 80 50.

(neu) (II)

-CO-NH-CH(CH₃)₂, (III)

(IV) (bekannt)

6.25 +1.25	10	100	. 90	90	90	90
4.17 +0.83	10	90	90	80	90	80
2.085+0.415	0	90	80	80	80	70

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Wirkstoff

Wirkstoff-

aufwand

kg/ha

Tabelle (Fortsetzung) Pre-emergence-Test

Rüben

(Beta) gefun- beden rechnet

Galinsoga Urtica Stellaria Matricariä Lolium gef. ber. gef. ber. gef. ber. gef. ber. gef. ber.

rod) +	(II)	6.	25 -	.25	0	0	100	100	100	99	100	98	100	96	100	97
S ^{5 :}		4.	17 -	.83	0	0	100	100	100	96	100	92	100	94	100	92
ι	2.	085 -	.415	0	0	100	72	100	68	100	70	100	52	90	75
ι- 1
ι- 0
ι- 0

(erfindungsgemäß)

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- 10 -

Claims

Patentansprüche

1) Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus

(1) Imidazolidin-2-on-i-carbonsäureisobutylamid der Formel

HN_xJI-OO-NH-CH₂-CH (CH₃ J₂." (I)

und

(2) 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil der Formel

HO H

2) Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Imidazolidin-2-on-i-carbonsäure= isobutylamids zu dem 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-6-hydroxy-5,6-dihydro-uracil zwischen 1,5 zu 1 und 9 zu 1 liegt.

3) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut in Rüben_,_dadurch gekennzeichnet, daß man eine Vfijiks+crfTiombination gemäß Ansprüchen 1 oder__2--ertrf^dTe Unkräuter oder ihren Lebensra.um-e±mfTrken läßt.

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4) Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

5) Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprüchen 1 und 2 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben.

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